JPH0579070B2 - - Google Patents
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- JPH0579070B2 JPH0579070B2 JP9574588A JP9574588A JPH0579070B2 JP H0579070 B2 JPH0579070 B2 JP H0579070B2 JP 9574588 A JP9574588 A JP 9574588A JP 9574588 A JP9574588 A JP 9574588A JP H0579070 B2 JPH0579070 B2 JP H0579070B2
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は抗酸化力の増強されたカテキン類の製
造法に関する。
造法に関する。
本発明者らは、茶葉から抽出されるカテキン類
の抗酸化力に関して従来から研究を続けてきてお
り、その製造法を含めて特開昭59−219384，同60
−13780，同61−130285などにより明らかにして
きた。
の抗酸化力に関して従来から研究を続けてきてお
り、その製造法を含めて特開昭59−219384，同60
−13780，同61−130285などにより明らかにして
きた。
さらに、カテキン類と共に有機酸、ビタミン
Ｃ、メチオニン、ビタミンＥ等を併用すると、カ
テキン類の抗酸化力が増強されること等について
も確認している。
Ｃ、メチオニン、ビタミンＥ等を併用すると、カ
テキン類の抗酸化力が増強されること等について
も確認している。
また、本発明者らは茶より得られる数種類のカ
テキン類の個々の抗酸化力について検討する過程
で、１モル当りの抗酸化力はガレート型カテキン
と遊離型カテキンとでは殆ど相違がないので、ガ
レート型カテキンを加水分解して遊離型カテキン
と没食子酸に変換させることによつてカテキン類
の抗酸化力が増強されることを見出し、かかる知
見に基いて本発明を完成するに至つた。
テキン類の個々の抗酸化力について検討する過程
で、１モル当りの抗酸化力はガレート型カテキン
と遊離型カテキンとでは殆ど相違がないので、ガ
レート型カテキンを加水分解して遊離型カテキン
と没食子酸に変換させることによつてカテキン類
の抗酸化力が増強されることを見出し、かかる知
見に基いて本発明を完成するに至つた。
本発明は、カテキン類中のガレート型カテキン
類を加水分解して遊離型カテキン類と没食子酸に
変換させることを特徴とする抗酸化力の増強され
たカテキン類の製造法に関する。
類を加水分解して遊離型カテキン類と没食子酸に
変換させることを特徴とする抗酸化力の増強され
たカテキン類の製造法に関する。
茶葉から天然抗酸化剤として有用なカテキン類
を製造する方法については、前述の特開昭59−
219384号公報に記載されている。
を製造する方法については、前述の特開昭59−
219384号公報に記載されている。
カテキン類の主成分は（−）−エピガロカテキ
ンガレート（以下、EGCgと略記する。）であり、
他に（−）−エピガロカテキン（以下、EGCと略
記する。）、（−）−エピカテキンガレート（以下、
ECgと略記する。）、（−）−エピカテキン（以下、
ECと略記する。）等が含まれている。
ンガレート（以下、EGCgと略記する。）であり、
他に（−）−エピガロカテキン（以下、EGCと略
記する。）、（−）−エピカテキンガレート（以下、
ECgと略記する。）、（−）−エピカテキン（以下、
ECと略記する。）等が含まれている。
本発明では上記カテキン類中のガレート型カテ
キン類を加水分解して遊離型カテキン類と没食子
酸に変換させる。ここで、加水分解は酸素処理、
酸処理、アルカリ処理等により行われ、使用する
酵素、酸，アルカリは特に制限はないが、タンナ
ーゼや塩酸、硫酸、リン酸，苛性ソーダなどが好
適である。
キン類を加水分解して遊離型カテキン類と没食子
酸に変換させる。ここで、加水分解は酸素処理、
酸処理、アルカリ処理等により行われ、使用する
酵素、酸，アルカリは特に制限はないが、タンナ
ーゼや塩酸、硫酸、リン酸，苛性ソーダなどが好
適である。
次に、本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらによつて制限されるものではない。
明はこれらによつて制限されるものではない。
実施例 １
粗カテキン（茶葉から得たカテキン類を70％以
上含む粉末）100mgを「タンナーゼ」（三井製薬(株)
製）水溶液10ml（「タンナーゼ」25mg／1000mlリ
ン酸緩衝液）に溶かし、37℃で２時間反応させ、
粗カテキン中のEGCgおよびECgをそれぞれEGC
と没食子酸およびECと没食子酸に変換せしめた。
上含む粉末）100mgを「タンナーゼ」（三井製薬(株)
製）水溶液10ml（「タンナーゼ」25mg／1000mlリ
ン酸緩衝液）に溶かし、37℃で２時間反応させ、
粗カテキン中のEGCgおよびECgをそれぞれEGC
と没食子酸およびECと没食子酸に変換せしめた。
この加水分解物をリノール酸メチルに加え、過
酸化物価（POV）の上昇を経時的に観察するこ
とにより抗酸化力を評価した。なお、加水分解処
理を行わない粗カテキンを対照として同様に抗酸
化力の評価を行つた。すなわち、リノール酸メチ
ルに対し、対照の粗カテキン20ppmもしくは該粗
カテキン20ppmを上記の如く加水分解処理したも
のを加え、50℃に保持し、POVの上昇を経時的
に測定した。結果を第１図に示す。
酸化物価（POV）の上昇を経時的に観察するこ
とにより抗酸化力を評価した。なお、加水分解処
理を行わない粗カテキンを対照として同様に抗酸
化力の評価を行つた。すなわち、リノール酸メチ
ルに対し、対照の粗カテキン20ppmもしくは該粗
カテキン20ppmを上記の如く加水分解処理したも
のを加え、50℃に保持し、POVの上昇を経時的
に測定した。結果を第１図に示す。
図から明らかなように、無添加の場合はPOV
が速やかに上昇したが、粗カテキンもしくはその
加水分解物を加えた場合は、リノール酸メチルの
酸化がかなり抑えられ、特に加水分解物を添加し
た場合の抑制効果が大きい。したがつて、粗カテ
キンを加水分解することにより抗酸化力が増強す
ることが確認された。
が速やかに上昇したが、粗カテキンもしくはその
加水分解物を加えた場合は、リノール酸メチルの
酸化がかなり抑えられ、特に加水分解物を添加し
た場合の抑制効果が大きい。したがつて、粗カテ
キンを加水分解することにより抗酸化力が増強す
ることが確認された。
なお、粗カテキンの加水分解処理によるガレー
ト型カテキンの消失と没食子酸の生成を高速液体
クロマトグラフイーにより調べた。結果を第２図
に示す。
ト型カテキンの消失と没食子酸の生成を高速液体
クロマトグラフイーにより調べた。結果を第２図
に示す。
実施例 ２
粗カテキンの代りにEGCgを用いたこと以外は
実施例１と同様にしてEGCgの加水分解による抗
酸化力の増強について調べた。結果を第３図に示
す。
実施例１と同様にしてEGCgの加水分解による抗
酸化力の増強について調べた。結果を第３図に示
す。
図から明らかなように、EGCgを加水分解処理
したものは対照のEGCgに比し抗酸化力が優れて
いる。
したものは対照のEGCgに比し抗酸化力が優れて
いる。
なお、EGCgの加水分解によるEGCgの消失と
EGCおよび没食子酸の生成を高速液体クロマト
グラフイーにより調べた。結果を第４図に示す。
EGCおよび没食子酸の生成を高速液体クロマト
グラフイーにより調べた。結果を第４図に示す。
実施例 ３
EGCgを酵素「タンナーゼ」の代りに塩酸にて
加水分解したこと以外は実施例２と同様に行つ
た。その結果、EGCg加水分解物は対照よりも抗
酸化力が増強したことが認められた。
加水分解したこと以外は実施例２と同様に行つ
た。その結果、EGCg加水分解物は対照よりも抗
酸化力が増強したことが認められた。
なお、EGCgの加水分解によるEGCgの消失と
EGCおよび没食子酸の生成を高速液体クロマト
グラフイーにより調べた。結果を第５図に示す。
EGCおよび没食子酸の生成を高速液体クロマト
グラフイーにより調べた。結果を第５図に示す。
本発明によりカテキン類中のガレート型カテキ
ン類を加水分解することによつて、カテキン類の
抗酸化力を増強させることができる。したがつ
て、本発明により得られる加水分解処理物は天然
抗酸化剤として広く利用することができる。
ン類を加水分解することによつて、カテキン類の
抗酸化力を増強させることができる。したがつ
て、本発明により得られる加水分解処理物は天然
抗酸化剤として広く利用することができる。
第１図は粗カテキンの酵素による加水分解処理
物の抗酸化試験の結果を示すグラフ、第２図は該
加水分解処理前後の粗カテキンの高速液体クロマ
トグラム、第３図はEGCgの酵素による加水分解
処理物の抗酸化試験の結果を示すグラフ、第４図
は該加水分解処理前後のEGCgの高速液体クロマ
トグラム、第５図は酸によるEGCgの加水分解処
理前後の高速液体クロマトグラムである。なお、
第２図、第４図および第５図においてａは加水分
解処理前、ｂは加水分解処理後を示す。
物の抗酸化試験の結果を示すグラフ、第２図は該
加水分解処理前後の粗カテキンの高速液体クロマ
トグラム、第３図はEGCgの酵素による加水分解
処理物の抗酸化試験の結果を示すグラフ、第４図
は該加水分解処理前後のEGCgの高速液体クロマ
トグラム、第５図は酸によるEGCgの加水分解処
理前後の高速液体クロマトグラムである。なお、
第２図、第４図および第５図においてａは加水分
解処理前、ｂは加水分解処理後を示す。
Claims (1)
- １ カテキン類中のガレート型カテキン類を加水
分解して遊離型カテキン類と没食子酸に変換させ
ることを特徴とする抗酸化力の増強されたカテキ
ン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9574588A JPH01268683A (ja) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 抗酸化力の増強されたカテキン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9574588A JPH01268683A (ja) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 抗酸化力の増強されたカテキン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01268683A JPH01268683A (ja) | 1989-10-26 |
| JPH0579070B2 true JPH0579070B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=14146029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9574588A Granted JPH01268683A (ja) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 抗酸化力の増強されたカテキン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01268683A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2706478B1 (fr) * | 1993-06-14 | 1995-09-08 | Ovi Sa | Compositions de dérivés phénoliques, leur préparation et leurs applications comme anti-oxydants. |
| JP2916415B2 (ja) * | 1996-08-05 | 1999-07-05 | 小川香料株式会社 | フレーバー用熱劣化抑制剤 |
| US6428818B1 (en) * | 1999-03-30 | 2002-08-06 | Purdue Research Foundation | Tea catechin formulations and processes for making same |
| JP2015040230A (ja) * | 2013-08-20 | 2015-03-02 | 学校法人東京理科大学 | 抗酸化組成物およびこれを含む化粧品製剤 |
| WO2019131274A1 (ja) * | 2017-12-26 | 2019-07-04 | 国立大学法人 筑波大学 | 緑茶抽出物由来の発酵物の製造方法及び緑茶抽出物由来の麹発酵物 |
-
1988
- 1988-04-20 JP JP9574588A patent/JPH01268683A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01268683A (ja) | 1989-10-26 |
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