JPH0559087A - ウリジン誘導体及びこれを含有する医薬 - Google Patents
ウリジン誘導体及びこれを含有する医薬Info
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- JPH0559087A JPH0559087A JP3227230A JP22723091A JPH0559087A JP H0559087 A JPH0559087 A JP H0559087A JP 3227230 A JP3227230 A JP 3227230A JP 22723091 A JP22723091 A JP 22723091A JP H0559087 A JPH0559087 A JP H0559087A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）で表わされるフェナシルウリジ
ン誘導体及びこれを有効成分とする中枢抑制剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキ
ル基を示し、Ｒ2 及びＲ 3 は水素原子、水酸基又は低級
アルコキシ基を示し、Ｒ4 は水素原子又は低級アルキル
基を示す〕 【効果】 この化合物（１）は、ウリジンやＮ3 −ベン
ジルウリジン誘導体に比較して極めて優れた催眠作用、
ペントバルビタール睡眠延長作用を有し、かつ安全性も
高く、中枢抑制剤として有用である。
ン誘導体及びこれを有効成分とする中枢抑制剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキ
ル基を示し、Ｒ2 及びＲ 3 は水素原子、水酸基又は低級
アルコキシ基を示し、Ｒ4 は水素原子又は低級アルキル
基を示す〕 【効果】 この化合物（１）は、ウリジンやＮ3 −ベン
ジルウリジン誘導体に比較して極めて優れた催眠作用、
ペントバルビタール睡眠延長作用を有し、かつ安全性も
高く、中枢抑制剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なウリジン誘導体及
びこれを有効成分とする中枢抑制剤に関する。
びこれを有効成分とする中枢抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、種々のストレスから睡眠持続障
害、不睡症等の患者が増加しつつあり、大きな社会問題
となっている。そして、これらの疾患と中枢神経系の関
係についての研究が盛んに行われている。最近、Y. Kom
ada ら、K. Hondaら、及びS. Inoueらは、それぞれ睡眠
喪失ラット脳幹から得られたウリジンが睡眠促進物質の
一つであることを報告した〔Biomed. Res.，４, ２２３
（１９８３）；Neurosci. Res., １，２４３（１９８
４）；Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.,８１，６２４０
（１９８４）；NeuroscienceLetters, ４９，２０７
（１９８４）〕。また、Wengel及びKeplinger は、ウラ
シルがマウスのヘキソバルビタール睡眠時間を延長する
ことを報告している〔J.Am. Pharm. Assoc., ４４，５
６（１９５５）；同４４，５５０（１９５５）〕。更
に、Roberts はウリジンに抗けいれん作用があることを
報告している〔Brain Res., ５５，２９１（１９７
３）〕。そして、本発明者らはＮ3 −ベンジルウリジン
誘導体に優れた中枢抑制作用があることを見出し、先に
特許出願した〔特開昭６２−２０７２１８号〕。
害、不睡症等の患者が増加しつつあり、大きな社会問題
となっている。そして、これらの疾患と中枢神経系の関
係についての研究が盛んに行われている。最近、Y. Kom
ada ら、K. Hondaら、及びS. Inoueらは、それぞれ睡眠
喪失ラット脳幹から得られたウリジンが睡眠促進物質の
一つであることを報告した〔Biomed. Res.，４, ２２３
（１９８３）；Neurosci. Res., １，２４３（１９８
４）；Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.,８１，６２４０
（１９８４）；NeuroscienceLetters, ４９，２０７
（１９８４）〕。また、Wengel及びKeplinger は、ウラ
シルがマウスのヘキソバルビタール睡眠時間を延長する
ことを報告している〔J.Am. Pharm. Assoc., ４４，５
６（１９５５）；同４４，５５０（１９５５）〕。更
に、Roberts はウリジンに抗けいれん作用があることを
報告している〔Brain Res., ５５，２９１（１９７
３）〕。そして、本発明者らはＮ3 −ベンジルウリジン
誘導体に優れた中枢抑制作用があることを見出し、先に
特許出願した〔特開昭６２−２０７２１８号〕。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のウリジンやＮ3−ベンジルウリジン誘導体の作用は未
だ十分とはいえず、更に優れた中枢抑制作用、特に睡眠
促進作用を有する化合物の開発が望まれていた。
のウリジンやＮ3−ベンジルウリジン誘導体の作用は未
だ十分とはいえず、更に優れた中枢抑制作用、特に睡眠
促進作用を有する化合物の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み、本発
明者らは更に研究を続けた結果、Ｎ3 −フェナシルウリ
ジン誘導体が優れた睡眠促進作用を有することを見出
し、本発明を完成した。
明者らは更に研究を続けた結果、Ｎ3 −フェナシルウリ
ジン誘導体が優れた睡眠促進作用を有することを見出
し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は次の一般式（１）
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子又
は低級アルキル基を示し、Ｒ2 及びＲ 3 は水素原子、水
酸基又は低級アルコキシ基を示し、Ｒ4 は水素原子又は
低級アルキル基を示す〕で表わされるウリジン誘導体、
及びこれを有効成分とする中枢抑制剤を提供するもので
ある。
は低級アルキル基を示し、Ｒ2 及びＲ 3 は水素原子、水
酸基又は低級アルコキシ基を示し、Ｒ4 は水素原子又は
低級アルキル基を示す〕で表わされるウリジン誘導体、
及びこれを有効成分とする中枢抑制剤を提供するもので
ある。
【０００７】本発明のウリジン誘導体（１）において、
低級アルキル基としては、炭素数１〜５の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ
る。また低級アルコキシ基としては炭素数１〜５の直鎖
又は分岐鎖のアルコキシ基が挙げられ、具体的にはメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
等が挙げられる。
低級アルキル基としては、炭素数１〜５の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ
る。また低級アルコキシ基としては炭素数１〜５の直鎖
又は分岐鎖のアルコキシ基が挙げられ、具体的にはメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
等が挙げられる。
【０００８】本発明ウリジン誘導体（１）は、例えば下
記反応式に従って製造される。
記反応式に従って製造される。
【０００９】
【化３】
【００１０】〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ1 、
Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4 は前記と同じ〕
Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4 は前記と同じ〕
【００１１】すなわち、Ｎ−無置換ウリジン誘導体
（２）に、フェナシルハライド誘導体（３）を反応させ
ることにより、ウリジン誘導体（１）が製造される。
（２）に、フェナシルハライド誘導体（３）を反応させ
ることにより、ウリジン誘導体（１）が製造される。
【００１２】原料化合物であるＮ−無置換ウリジン誘導
体（２）としては、ウリジン、デオキシウリジン、
２′，３′，５′−トリ−Ｏ−メチルウリジン、２′，
３′，５′−トリ−Ｏ−エチルウリジン、２′，３′，
５′−トリ−Ｏ−プロピルウリジン、３′，５′−ジ−
Ｏ−メチルデオキシウリジン、３′，５′−ジ−Ｏ−エ
チルデオキシウリジン、３′，５′−ジ−Ｏ−プロピル
デオキシウリジン等が挙げられる。また、フェナシルハ
ライド誘導体（３）としては、フェナシルブロマイド、
ｐ−ブロモフェナシルブロマイド、ｐ−メチルフェナシ
ルブロマイド等が挙げられる。反応は、無水炭酸カリウ
ム、無水炭酸ナトリウム等の塩基の存在下、ジメチルホ
ルムアミド、アセトン等の不活性溶媒中、５〜１５０℃
の温度で１〜５０時間行うことが好ましい。
体（２）としては、ウリジン、デオキシウリジン、
２′，３′，５′−トリ−Ｏ−メチルウリジン、２′，
３′，５′−トリ−Ｏ−エチルウリジン、２′，３′，
５′−トリ−Ｏ−プロピルウリジン、３′，５′−ジ−
Ｏ−メチルデオキシウリジン、３′，５′−ジ−Ｏ−エ
チルデオキシウリジン、３′，５′−ジ−Ｏ−プロピル
デオキシウリジン等が挙げられる。また、フェナシルハ
ライド誘導体（３）としては、フェナシルブロマイド、
ｐ−ブロモフェナシルブロマイド、ｐ−メチルフェナシ
ルブロマイド等が挙げられる。反応は、無水炭酸カリウ
ム、無水炭酸ナトリウム等の塩基の存在下、ジメチルホ
ルムアミド、アセトン等の不活性溶媒中、５〜１５０℃
の温度で１〜５０時間行うことが好ましい。
【００１３】かくして得られるウリジン誘導体（１）
は、ウリジンやＮ3−ベンジルウリジン誘導体に比較し
て極めて優れた催眠作用、ペントバルビタール睡眠延長
作用を有し、かつ安全性も高く、中枢抑制剤として有用
である。
は、ウリジンやＮ3−ベンジルウリジン誘導体に比較し
て極めて優れた催眠作用、ペントバルビタール睡眠延長
作用を有し、かつ安全性も高く、中枢抑制剤として有用
である。
【００１４】ウリジン誘導体（１）は、経口、非経口の
何れの方法によっても投与することができ、本発明の中
枢抑制剤は、これに応じた各種剤型、例えば散剤、錠
剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤等の経口投与剤型；静
脈注射剤、脳側室内注射剤等の非経口投与剤型とするこ
とができる。上記製剤化は、自体公知の方法によってな
し得る。すなわち、ウリジン誘導体（１）をデンプン、
乳糖、マンニトール等の賦形剤；カルボキシメチルセル
ロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の
結合剤；結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース
カルシウム等の崩壊剤；タルク、ステアリン酸マグネシ
ウム等の滑沢剤；軽質無水ケイ酸等の流動性向上剤等を
適宜組合せて処方することによって散剤、錠剤、カプセ
ル剤、顆粒剤等を製造することができる。
何れの方法によっても投与することができ、本発明の中
枢抑制剤は、これに応じた各種剤型、例えば散剤、錠
剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤等の経口投与剤型；静
脈注射剤、脳側室内注射剤等の非経口投与剤型とするこ
とができる。上記製剤化は、自体公知の方法によってな
し得る。すなわち、ウリジン誘導体（１）をデンプン、
乳糖、マンニトール等の賦形剤；カルボキシメチルセル
ロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の
結合剤；結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース
カルシウム等の崩壊剤；タルク、ステアリン酸マグネシ
ウム等の滑沢剤；軽質無水ケイ酸等の流動性向上剤等を
適宜組合せて処方することによって散剤、錠剤、カプセ
ル剤、顆粒剤等を製造することができる。
【００１５】本発明の中枢抑制剤の投与量は、その症状
により異なるが、向精神、抗不安、抗てんかん、筋弛緩
作用等を期待する場合、成人に対しては、ウリジン誘導
体（１）として経口投与により１回当り５〜２０mg／６
０kgが好ましい。また、睡眠持続障害や重症の不眠症患
者に対しては１０〜３０mg／kgまで使用できる。
により異なるが、向精神、抗不安、抗てんかん、筋弛緩
作用等を期待する場合、成人に対しては、ウリジン誘導
体（１）として経口投与により１回当り５〜２０mg／６
０kgが好ましい。また、睡眠持続障害や重症の不眠症患
者に対しては１０〜３０mg／kgまで使用できる。
【００１６】
【発明の効果】本発明のウリジン誘導体（１）は、優れ
た催眠作用を有し、かつ安全性も高いのでこれを含有す
る中枢抑制剤は、睡眠持続障害、不眠症等の他、種々の
中枢興奮に起因する疾患、例えば不安、てんかん、筋緊
張等の治療薬として有用である。
た催眠作用を有し、かつ安全性も高いのでこれを含有す
る中枢抑制剤は、睡眠持続障害、不眠症等の他、種々の
中枢興奮に起因する疾患、例えば不安、てんかん、筋緊
張等の治療薬として有用である。
【００１７】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
【００１８】実施例１ Ｎ3 −フェナシルウリジン ウリジン4.8841ｇ（２０mmol）と無水炭酸カリウム4.7
ｇ（３４mmol）を１６mlのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）と１６mlのアセトンに溶解し、塩化フェナシル4.65
ｇ（３０mmol）を加え９０℃で５時間還流攪拌した。反
応液をＴＬＣで展開し、反応生成物を確認した後、減圧
蒸留にて溶媒を除去した。シリカゲル２００ｇをカラム
に充填し、溶出溶媒クロロホルム：酢酸エチル：メタノ
ール（５：４：１）でカラムクロマトグラフィーを行
い、反応生成物を分離し、溶出液を留去して淡黄色結晶
を得た。更にエタノール：ヘキサン（１：２）で再結晶
化して精製した。精製物は淡黄色の針状結晶。収量3.79
62ｇ、収率52.4％。 ＭＳ ３６２（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：図１
ｇ（３４mmol）を１６mlのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）と１６mlのアセトンに溶解し、塩化フェナシル4.65
ｇ（３０mmol）を加え９０℃で５時間還流攪拌した。反
応液をＴＬＣで展開し、反応生成物を確認した後、減圧
蒸留にて溶媒を除去した。シリカゲル２００ｇをカラム
に充填し、溶出溶媒クロロホルム：酢酸エチル：メタノ
ール（５：４：１）でカラムクロマトグラフィーを行
い、反応生成物を分離し、溶出液を留去して淡黄色結晶
を得た。更にエタノール：ヘキサン（１：２）で再結晶
化して精製した。精製物は淡黄色の針状結晶。収量3.79
62ｇ、収率52.4％。 ＭＳ ３６２（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：図１
【００１９】実施例２ Ｎ3 −ｐ−ブロモフェナシルウリジン ウリジン4.8841ｇ（２０mmol）と無水炭酸カリウム 4.7
ｇ（３４mmol）を１６mlのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）と１６mlのアセトンに溶解し、臭化−ｐ−ブロモフ
ェナシル8.3382ｇ（３０mmol）を加え９０℃で５時間還
流攪拌した。反応液をＴＬＣで展開し、反応生成物を確
認した後、減圧蒸留にて溶媒を除去した。シリカゲル２
００ｇをカラムに充填し、溶出溶媒クロロホルム：酢酸
エチル：メタノール（５：４：１）でカラムクロマトグ
ラフィーを行い、淡黄色結晶を得た。更にエタノール：
ヘキサン（１：２）で再結晶化して精製した。精製物は
淡黄色の針状結晶。収量4.124ｇ、収率46.9％。 ＭＳ ４４０（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：図２
ｇ（３４mmol）を１６mlのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）と１６mlのアセトンに溶解し、臭化−ｐ−ブロモフ
ェナシル8.3382ｇ（３０mmol）を加え９０℃で５時間還
流攪拌した。反応液をＴＬＣで展開し、反応生成物を確
認した後、減圧蒸留にて溶媒を除去した。シリカゲル２
００ｇをカラムに充填し、溶出溶媒クロロホルム：酢酸
エチル：メタノール（５：４：１）でカラムクロマトグ
ラフィーを行い、淡黄色結晶を得た。更にエタノール：
ヘキサン（１：２）で再結晶化して精製した。精製物は
淡黄色の針状結晶。収量4.124ｇ、収率46.9％。 ＭＳ ４４０（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：図２
【００２０】実施例３ Ｎ3 −ｐ−ブロモフェナシルデオキシウリジン ２′−デオキシウリジン 4.564ｇ（２０mmol）と無水炭
酸カリウム 4.7ｇ（３４mmol）を１６mlのジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）と１６mlのアセトンに溶解し、臭化
−ｐ−ブロモフェナシル8.3382ｇ（３０mmol）を加え９
０℃で５時間還流攪拌した。反応液をＴＬＣで展開し、
反応生成物を確認した後、減圧蒸留にて溶媒を除去し
た。シリカゲル２００ｇをカラムに充填し、溶出溶媒ク
ロロホルム：酢酸エチル：メタノール（５：４：１）で
カラムクロマトグラフィーを行い、淡黄色結晶を得た。
更にエタノール：ヘキサン（１：２）で再結晶化して精
製した。精製物は淡黄色の針状結晶。収量3.965ｇ、収
率46.8％。 ＭＳ ４２６（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：図３
酸カリウム 4.7ｇ（３４mmol）を１６mlのジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）と１６mlのアセトンに溶解し、臭化
−ｐ−ブロモフェナシル8.3382ｇ（３０mmol）を加え９
０℃で５時間還流攪拌した。反応液をＴＬＣで展開し、
反応生成物を確認した後、減圧蒸留にて溶媒を除去し
た。シリカゲル２００ｇをカラムに充填し、溶出溶媒ク
ロロホルム：酢酸エチル：メタノール（５：４：１）で
カラムクロマトグラフィーを行い、淡黄色結晶を得た。
更にエタノール：ヘキサン（１：２）で再結晶化して精
製した。精製物は淡黄色の針状結晶。収量3.965ｇ、収
率46.8％。 ＭＳ ４２６（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：図３
【００２１】実施例４ Ｎ3 −ｐ−メチルフェナシルウリジン ウリジン4.8841ｇ（２０mmol）と無水炭酸カリウム 4.7
ｇ（３４mmol）を１６mlのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）と１６mlのアセトンに溶解し、臭化−ｐ−メチルフ
ェナシル6.3911ｇ（３０mmol）を加え９０℃で５時間還
流攪拌した。反応液をＴＬＣで展開し、反応生成物を確
認した後、減圧蒸留にて溶媒を除去した。シリカゲル２
００ｇをカラムに充填し、溶出溶媒クロロホルム：酢酸
エチル：メタノール（５：４：１）でカラムクロマトグ
ラフィーを行い、無色の結晶を得た。更にエタノール：
ヘキサン（１：２）で再結晶化して精製した。精製物は
無色のプリズム結晶。収量3.841ｇ、収率51.1％。 ＭＳ ３７６（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：図４
ｇ（３４mmol）を１６mlのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）と１６mlのアセトンに溶解し、臭化−ｐ−メチルフ
ェナシル6.3911ｇ（３０mmol）を加え９０℃で５時間還
流攪拌した。反応液をＴＬＣで展開し、反応生成物を確
認した後、減圧蒸留にて溶媒を除去した。シリカゲル２
００ｇをカラムに充填し、溶出溶媒クロロホルム：酢酸
エチル：メタノール（５：４：１）でカラムクロマトグ
ラフィーを行い、無色の結晶を得た。更にエタノール：
ヘキサン（１：２）で再結晶化して精製した。精製物は
無色のプリズム結晶。収量3.841ｇ、収率51.1％。 ＭＳ ３７６（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：図４
【００２２】実施例５ 脳室内投与による催眠作用 （方法） １群４匹のｄｄＹ系雄性マウス（体重２０〜２８ｇ）を
用い、脳室内に被検物質を３％ツイーン８０生理食塩水
に懸濁して投与した。生向反射消失からその回復までの
時間（睡眠時間）を測定した。 （結果）結果を表１に示した。なお、化合物１〜４は、
後記実施例１〜４で得た化合物にそれぞれ対応する。そ
の結果、本発明のウリジン誘導体（１）は、極めて顕著
な催眠作用を示した。
用い、脳室内に被検物質を３％ツイーン８０生理食塩水
に懸濁して投与した。生向反射消失からその回復までの
時間（睡眠時間）を測定した。 （結果）結果を表１に示した。なお、化合物１〜４は、
後記実施例１〜４で得た化合物にそれぞれ対応する。そ
の結果、本発明のウリジン誘導体（１）は、極めて顕著
な催眠作用を示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例６ ペントバルビタール睡眠に対する作用 （方法）実施例５と同様の動物を用いて行った。被検物
質を３％ツイーン８０生理食塩水に懸濁してマウス脳室
内に投与し、投与から１５分後にペントバルビタールナ
トリウム４０mg／kgを腹腔内投与し、ペントバルビター
ルによる睡眠時間に与える被検物質の影響を検討した。 （結果）結果を表２に示した。表に示したように、本発
明ウリジン誘導体（１）はいずれもペントバルビタール
によって惹起される睡眠時間を顕著に延長した。
質を３％ツイーン８０生理食塩水に懸濁してマウス脳室
内に投与し、投与から１５分後にペントバルビタールナ
トリウム４０mg／kgを腹腔内投与し、ペントバルビター
ルによる睡眠時間に与える被検物質の影響を検討した。 （結果）結果を表２に示した。表に示したように、本発
明ウリジン誘導体（１）はいずれもペントバルビタール
によって惹起される睡眠時間を顕著に延長した。
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例７ 急性毒性 ｄｄＹ系マウス（体重２０〜２５ｇ）を用いて本発明ウ
リジン誘導体（１）の急性毒性を検討した。被検物質
は、３％ツイーン８０生理食塩水に懸濁させ、腹腔内又
は経口投与した。被検物質は、１ｇ／kgまで投与した
が、いずれの投与経路においても死亡例は見られなかっ
た。
リジン誘導体（１）の急性毒性を検討した。被検物質
は、３％ツイーン８０生理食塩水に懸濁させ、腹腔内又
は経口投与した。被検物質は、１ｇ／kgまで投与した
が、いずれの投与経路においても死亡例は見られなかっ
た。
【００２７】
【表３】
【図１】実施例１で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図２】実施例２で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図３】実施例３で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図４】実施例４で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 和人 石川県金沢市三口新町１−11−18 (72)発明者 久世 治朗 石川県金沢市泉野出町４−９−14
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキ
ル基を示し、Ｒ2 及びＲ 3 は水素原子、水酸基又は低級
アルコキシ基を示し、Ｒ4 は水素原子又は低級アルキル
基を示す〕で表わされるウリジン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のウリジン誘導体を有効成
分とする中枢抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3227230A JP3032053B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | ウリジン誘導体及びこれを含有する医薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3227230A JP3032053B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | ウリジン誘導体及びこれを含有する医薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559087A true JPH0559087A (ja) | 1993-03-09 |
| JP3032053B2 JP3032053B2 (ja) | 2000-04-10 |
Family
ID=16857551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3227230A Expired - Fee Related JP3032053B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | ウリジン誘導体及びこれを含有する医薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3032053B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995005832A1 (fr) * | 1993-08-25 | 1995-03-02 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | Analeptique des fonctions cardiaques |
| US5852000A (en) * | 1993-08-25 | 1998-12-22 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | Cardiac rehabilitation agent |
| US8785620B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-07-22 | Tufts University | Uridine diphosphate derivatives, compositions and methods for treating neurodegenerative disorders |
| US9163055B2 (en) | 2012-09-28 | 2015-10-20 | Tufts University | Methods for treating glaucoma using uridine diphosphate derivatives |
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-
1991
- 1991-09-06 JP JP3227230A patent/JP3032053B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO1995005832A1 (fr) * | 1993-08-25 | 1995-03-02 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | Analeptique des fonctions cardiaques |
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| US10632138B2 (en) | 2012-09-28 | 2020-04-28 | Tufts University | Uridine diphosphate derivatives, prodrugs, compositions and uses thereof |
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