JPH05508418A - 飽和線状ポリフルオロ炭化水素、その製造方法、及び洗浄組成物におけるその使用 - Google Patents

飽和線状ポリフルオロ炭化水素、その製造方法、及び洗浄組成物におけるその使用

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JPH05508418A JP3517939A JP51793991A JPH05508418A JP H05508418 A JPH05508418 A JP H05508418A JP 3517939 A JP3517939 A JP 3517939A JP 51793991 A JP51793991 A JP 51793991A JP H05508418 A JPH05508418 A JP H05508418A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 飽和線状ポリフルオロ炭化水素、その製造方法、及び洗浄組成物におけるその使 用 発明の分野 本発明は、フッ素置換炭化水素化合物、その製造、及び固体表面洗浄のためのそ の使用に関し、更に詳しくは、ポリフルオロペンタン、ポリフルオロヘキサン、 並びにポリフルオロへブタン、ポリフルオロオレフィンの還元によるこれらの製 造、及び溶媒としてのこれらの使用に関する。
発明の背景 汚染された物品や材料から汚染物質を除去する洗浄液として、多種に亘る有機溶 媒が使用されてきた。１．２−　トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン のような一定のフッ素含有有機化合物は、上記目的のため、特に、トリクロロエ チレンまたはパークロロエチレンのようなより通常でより強力な他の溶媒に対し て敏感である有機ポリマー及び樹脂の洗浄に関して、有用であると報告されてき た。しかしながら最近では、トリクロロトリフルオロエチレンのような、更に塩 素を含む化合物については、その能力を越えてオゾンを消耗し、紫外線から地球 の表面を保護するために重要であるオゾン層に影響を与えることが懸念されるた め、その使用を低減させる努力がなされている。
沸点、易燃性、及び溶解力は、しばしば溶媒混合物を調製することによって調節 され得る。例えば、Ｉ、ｌ、　２−　）リクロロ−１，２，２−トリフルオロエ タンと他の溶媒（例えば、イソプロパツールやニトロメタン）との混合物は、１ ，１．２−トリクロロ−１，２，２−）リフルオロエタン単独で除去されない汚 染物質を取り除こうとする際に、及び洗浄溶媒に対する要求が比較的厳しい電子 回路基板のような物品（即ち、回路基板の洗浄においては、一般的に、低沸点、 難燃性、低毒性、並びに、ロジンのようなフラックスや電子部品を回路基板に半 田づけした結果生ずるフラックス残渣を、回路基板に損傷を与えることなく除去 し得るような高い溶解力が必要とされている。）を洗浄する際に有用であること が報告されてきた。
沸点、易燃性、及び溶解力は、しばしな溶媒混合物を調製することによって調節 され得るが、最終的に得られる混合物の実用性は、当該混合物が使用中に望まし くない程度にまで分別されるため、ある用途に限定され得る。また、混合物は回 収中に分別され、本来の組成での溶媒混合物の回収を困難にする。共沸組成物は 、一定の沸点及び一定の組成を特徴とする特許 共沸組成物は、最高沸点または最低沸点の何れかを示し、沸騰時に分別されない 。また、これらの特徴は、一定の洗浄操作、例えば、半田フラックス及びプリン ト回路基板から半田フラックス残渣を除去する操作において溶媒組成物を用いる 際に重要である。参考として、前記溶媒混合物のより揮発性の高い成分を蒸発さ せると、当該混合物が共沸混合物または共沸混合物状でない場合、結果的に、望 ましくない特性（例えば、ロジンフラックスのような汚染物及び／または電気部 品のような基板に対する溶解力が小さい）を有する組成に変化した混合物になる 。
また、共沸性の特徴は、通常再蒸留された物質が最終的なリンス−洗浄に用いら れる蒸気脱脂操作において望ましい。
このため、蒸気脱フラツクス系または脱脂系は、蒸留器として機能する。溶媒組 成物が定沸点を示さなければ（即ち、共沸混合物または共沸状でなければ）、分 別が起こり、望ましくない溶媒の分布が生じて、洗浄操作の安全性及び効率が損 なわれるであろう。
フッ素を含有するハロ炭化水素をベースにした多くの共沸組成物が発見されてお り、これらはプリント回路基板から半田フラックス及びフラックス残渣を除去す るための溶媒として、及びその他の蒸気脱脂操作の用途に使用されることがある 。例えば、米国特許第２，９９９．８１５号には、１．１．２−トリクロロ−１ ，２，２−トリフルオロエタンとアセトンの共沸混合物が開示されている；米国 特許第３．９０３，００９号には１．１．１．２−　トリクロロ−１，２，２− トリフルオロエタンとニトロメタン及びエタノールからなる３成分系の共沸混合 物が開示されている；米国特許第３，５７３，２１３号には、１．１．２−トリ クロロ−１，、２，２−トリフルオロエタンとニトロメタンの共沸混合物が開示 されている；米国特許第３，７８９．００６号には、ｌ、　１．２−トリクロロ −１，２，２−トリフルオロエタンとニトロメタン及びイソプロパツールからな る３成分系の共沸混合物が開示されている；米国特許第３．７８９，２６８号に は、１１１．２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンとアセトン及び エタノールからなる３成分系の共沸混合物が開示されている；米国特許第２，９ ９９，８１７号には、１．１．２−　トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエ タンと塩化メチレンからなる２成分系の共沸混合物が開示されている；そして米 国特許第４．７１５，９００号には、トリクロロトリフルオロエタン、ジクロロ ジフルオロエタン、及びエタノールまたはメタノールからなる３成分系の共沸混 合物が開示されている。
上述したように、洗浄に有用である多くの溶媒組成物は、塩素を含むハロゲン置 換炭化水素である少なくとも１成分を含有し、塩素を含むハロゲン置換炭化水素 のオゾンを消耗する能力が高められることが懸念されいた。これに対し、この塩 素含有成分をオゾンを消耗する能力の低い他成分で少な（とも部分的に置換した 組成物を開発する努力がなされている。
このタイプの組成物は、特に興味深い。
多種に亘るフッ素置換アルカンの合成手段が報告されてきた。
米国特許第２，５５０．９５３号には、不飽和フルオロ炭化水素の接触水素化が 開示されている。
米国特許第２，８４４．６３６号には、触媒としてヨウ素元素を用い、パーフル オロシクロブタンを水素と反応させることによって、１．　Ｉ、　２．３．４． ４−ヘキサフルオロブタンを合成し得ることが開示されている。
Ｖ、　Ａ、　ＧｒｉｎｂｅｒｇらによるＢｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｃ ａｄｅｍｙ　ｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ＵＳＳＲ，Ｄｉｖｉｓｉｏ ｎ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｃｉｅｎｃｅ。
９８８　（１９７９）には、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸ナトリウム、 及びトリフルオロエチレンを、アセトニトリル水溶液中で、理論ｊｔ（電流を基 準）の３０％単離した３成分混合物５％として電気化学反応させることによって 、３．４−ジヒドロパーフルオロヘキサン、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３を 合成することが報告されている。
Ｖ、　Ｆ、　Ｓｎｅｇｉｒｅｙらによる　Ｉｘｙｅｓｆｉ７ａ　Ａｋｘｄｅｍｉ ｉ　Ｎａｕｋ　５ＳＳＲ。
Ｓｅ＋ｉｙａ　ｌｃｈｉｍｉｃｈｓｓｋａｙｉ、１９８３．　Ｎｏ　１２　ｐｐ 、２７７５−２７８１には、金属水素化物錯体によって、またはパラジウム／炭 素触媒上における水素化によって、分枝状パーフルオロオレフィン、パーフルオ ロ−４−メチル−２−ペンテン、及びパーフルオロ−２−メチル−２〜ペンテン を還元し、モノヒドロ誘導体、ジヒドロ誘導体、及びトリヒドロ誘導体にするこ とが報告されている。
Ｊ、ＬｉらによるＹｏｕｊｉ　Ｂｕａｘｕｅ、　１９８４．４０−２．　ｐ、　 ２４には、ヘキサフルオロプロピレンをアルミナ上のパラジウムにおより接触水 素化し、ジヒドロ還元生成物及びトリヒドロ還元生成物を得ることが報告されて いる。
１、　Ｌ、　Ｘ１ｌｕｙａｎｌｓらによる　］ｘｙｅｓｊｉ７ｓ　Ａｋｊｄｅｍ ｉｉ　Ｎａｕｋ　５ＳＳＲ。
０ｆｄｓｌｅｎｉｅ　Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｋｈ　Ｎａｕｋ、１９６０．　Ｎ ｏ　８．　ｐｐ、　１２１２−１４１８には、ペンタフルオロエチレン、プロペ ン、及びブテンの接触水素化が述べられている。
米国特許第４．９０２，８３９号には、パーフルオロブタン、パーフルオロペン タン、パーフルオロヘキサンのテトラヒドロ誘導体、並びにそれらの合成方法が 開示されている。
発明の概要 本発明によれば、固体表面の洗浄剤として、塩素を含まず、単独で或いは他の相 溶性のある溶媒（例えば、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、 アセトニトリルやニトロメタンのような窒素含有有機化合物、及びハロゲン化炭 化水素）と組み合わせて使用され得る新規な化合物が提供される。
本発明の新規な化合物は、構造式 ％式％ ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３で表される線状ジヒドロポリフル オロペンタン、トリヒドロポリフルオロペンタン、ジヒドロポリフルオロヘキサ ン、トリヒドロポリフルオロヘキサン、ジヒドロポリフルオロへブタン、及びト リヒドロポリフルオロへブタンからなる群を包含する。
本発明によれば、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＦＣ）Ｉ２ＣＦ ２ＣＦ３、 ＣＦ　ＣＨＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ 、ＣＦ　ＣＦ　ＣＨＣＨＦＣＦ２ＣＦ３．ＣＦ　ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ２ＣＦ３、り選ばれる線状トリヒドロポリフルオロアルカンを製造する方法であ って、Ｖｌｌｌ族金属触媒上において（好ましくは極性溶媒の存在下で）、液相 中のオレフィン出発物質を水素と反応させる工程を具備し；前記オレフィン出発 物質は、前記トリヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭素原子を有し、ＣＦ　 ＣＦ−ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ　ＣＦ−ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、選ばれることと；前記オレフィン出発物 質は、前記トリヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結合する炭素に相当する 炭素原子間にオレフィン結合を有することと、を特徴とする方法が提供される。
本発明によれば、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＦＣＨ，、ＣＦ ２ＣＦ３、 ＣＦ　ＣＨＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・ＣＦ　ＣＦ　ＣＨＣＨＦＣＦ２ＣＦ３．ＣＦ　ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ２ＣＦ３、り選ばれる線状トリヒドロポリフルオロアルカンを製造する他の方法 であって、オレフィン出発物質を、昇温させながら、ヨウ素及びヨウ化水素から なる群より選ばれる少なくとも一つの物質の存在下で水素と、或いはヨウ化水素 と反応させる工程を具備し；前記オレフィン出発物質は、前記トリヒドロポリフ ルオロアルカンと同数の炭素原子を有し、ＣＦ　ＣＨ−ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ　ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ　ＣＨ−ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＦ−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ　ＣＦ　ＣＨ−ＣＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＦ　ＣＨ＝ＩＣＦＣＦ２ＣＦ２ ０Ｆ３、選ばれることと；前記オレフィン出発物質は、前記トリヒドロポリフル オロアルカン中の水素と結合する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を 有することと、を特徴とする方法が提供される。
また、本発明によれば、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、て、ｖ１１１族金属 触媒上において、蒸気相中のオレフィン出発物質を水素と反応させる工程を具備 し；前記オレフィン出発物質は、前記ジヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭 素原子を有し、ＣＦ３ＣＦ−ＣＦＣＦ２ＣＦ３、ポリフルオロアルカン中の水素 と結合する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を有することと、を特徴 とする方法が提供される。
本発明によれば、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、あって、パラジウム族の金 属触媒上において（好ましくは、極性溶媒が存在しない状態で）、液相中のオレ フィン出発物質を水素化する工程を具備し；前記オレフィン出発物質は、前記ジ ヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭素原子を有し、ＣＦ３ＣＦ−ＣＨＣＦ２ ０Ｆ３、 ＣＦ３０Ｆ−ＣＦＣＦ２０Ｆ２０Ｆ３、選ばれることと；前記オレフィン出発物 質は、前記ジヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結合する炭素に相当する炭 素原子間にオレフィン結合を有することと、を特徴とする方法が提供される。
更に、本発明によれば、ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、れる線状シトロポリフルオロアルカンを製造する第三の方 法であって、オレフィン出発物質を、昇温させながら、ヨウ素及びヨウ化水素か らなる群より選ばれる少なくとも一つの物質の存在下で水素と、或いはヨウ化水 素と反応させる工程を具備し；前記オレフィン出発物質は、前記ジヒドロポリフ ルオロアルカンと同数の炭素原子を有し、ＣＦ３０Ｆｗ＝ＣＦＣＦ２０Ｆ３、 ＣＦ　ＣＦ寡ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３．ＣＦ　ＣＦ　ＣＦ−ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ　ＣＦ　ＣＦ−ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ　ＣＦ婁ＣＦＣＦ２ＣＦ ２ＣＦ２ＣＦ３からなる群より選ばれることと；前記オレフィン出発物質は、前 記ジヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結合する炭素に相当する炭素原子間 にオレフィン結合を有することと、を特徴とする方法が提供される。
発明の詳細な記述 本発明では、１分子当たり２個ないし３個の水素原子を含む新規な飽和線状ポリ フルオロ炭化水素（即ち、ポリフルオロアルカン）が提供される。本発明のトリ ヒドロポリフルオロアルカンは、構造式ＣＦ　ＣＨＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、及びＣ Ｆ　ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３で表されるトリヒドロポリフルオロペンタン、構 造式 ％式％ ＣＦ　ＣＦ　ＣＨＣＨＦＣＦ２ＣＦ３で表されるトリヒト０ポリフルオロへ牛サ ン、並びに、構造式６式％ リヒドロポリフルオロへブタンを包含する。
本発明によれば、ｖ１１１族金属触媒上、好ましくはパラジウム族（即ち、Ｐｄ 、Ｒｈ及び／またはＲｕンの金属触媒上において、液相中のオレフィン出発物質 を水素と反応させる工程を具備する上記トリヒドロポリフルオロアルカンを製造 する方法が提供される。パラジウム及びロジウムがより好ましい金属であり、ま たパラジウムが最も好ましい。この金属触媒は、例えば、炭素またはアルミナ上 に担持されていてもよい。当該方法で用いられるオレフィン出発物質は、前記し た望ましいトリヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭素原子を有し、ＣＦ３Ｃ Ｆ−ＣＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ−ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２０ Ｆ−ＣＦＣＦ２０Ｆ３、ＣＦ３０Ｆ２ＣＦ−ＣＦ３Ｆ２ＣＦ２０Ｆ３、及びＣＦ ３ＣＦ−ＣＦＣＦ、、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３からなる群より選ばれる。このように 、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３から なる群より選ばれるポリフルオロアルカンは、本発明に従い、金属触媒上におい てＣＦ３ＣＦ−ＣＦＣＦ２ＣＦ３を水素化することにより生成することができる ； ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３からなる群より選ばれるポリフ ルオロアルカンは、本発明に従い、金属触媒上においてＣＦ３ＣＦｗｍＣＦＣＦ ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３０Ｆ２ＣＦ−ＣＦＣＦ２０Ｆ３からなる群より選ば れる出発物質を水素化することにより生成することができる；ＣＦ　ＣＨＦＣＨ ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、り 選ばれるポリフルオロアルカンは、本発明に従い、金属触より選ばれる出発物質 を水素化することにより生成することができる。尚、いかなる場合においても、 前記オレフィン出発物質は、前記望ましいトリヒドロポリフルオロアルカン中の 水素と結合する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を有する。
この還元は、約り℃〜約２００℃の範囲の温度で行うことができる。好ましい温 度範囲は、約２５℃〜１００℃である。
前記水素化の圧力は、１気圧未満から超高圧までの幅広い範囲でよいが、通常、 １気圧〜約１０気圧の圧力が好ましい。
当該方法におけるオレフィン出発物質に対する水素のモル比は、好ましくは約１ ＝１〜１００　：　１であり、より好ましくは約２＝１〜１０：１である。バッ チ式のプロセスのため、水素は、連続的に或いは断続的にオレフィン出発物質及 び触媒を含む反応器に、望ましい比（出発物質の初期ｊｉ）に到達するまで添加 される。
前記水素化は、好ましくは極性溶媒の存在下で行われる。
極性溶媒の存在は、パーフルオロオレフィンから高い選択性でトリヒドロ誘導体 を得るために必須である。適切に用いることのできる極性溶媒としては、水、ア ルコール類、グリコール、酢酸、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン 、及びトリエチルアミン、これらの混合物が挙げられる。これらのうち、メタノ ールが好ましい溶媒である。
本発明の方法におけるオレフィン出発物質は、米国特許出願０７１５９５，８３ ９　（事件番号ＣＲ−８８９７）の教示に従って調製することができる。ここで 、この出願の全ては、参考として組み入れられる。その教示によれば、二種の選 ばれたポリフルオロオレフィンを、式ＡｌＸ３　（式中、ＸはＦ。
ＣＩ、またはＢｒのうち１以上である。但し、Ｘは全てＦでないとする。）の触 媒の存在下で反応させることによって、炭素数５以上のポリフルオロオレフィン を製造することができる。その例Ａに示されているように、ヘキサフルオロプロ ペン（ＲＦＰ）をテトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）と反応させることによって 、炭素数５のパーフルオロオレフィン出発物質を製造することができる。また、 実質的に例Ａの方法に従い、１．１．１．４．４．４−ヘキサフルオロ−２，３ ，−ジクロロ−２−ブテンをＴＦＥと反応させることによって、断続的にパーフ ルオロ−２，３−ジクロロ−２−ヘキセンを含む生成物を得て、更に、Ｎ−メチ ルピロリドン還流中でフッ化カリウムと反応させて、パーフルオロ−２−ヘキセ ン及びパーフルオロ−３−ヘキセンの混合物に変化させ、炭素数６のパーフルオ ロオレフィン出発物質を調製することができる。更に、実質的に例Ａの方法に従 い、ヘキサフルオロ−プロペンをＴＦＥ２モルと反応させて、炭素数７のパーフ ルオロオレフィン出発物質の混合物を調製してもよい。
本発明によれば、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ３、り選ばれる線状トリヒドロポリフルオロアルカンを製造する他の 方法であって、オレフィン出発物質を昇温させながら、ヨウ素及びヨウ化水素か らなる群より選ばれる少なくとも一つの物質の存在下で水素と、或いはヨウ化水 素と反応させる工程を具備し；前記オレフィン出発物質は、前記トリヒドロポリ フルオロアルカンと同数の炭素原子を存し、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ３Ｆ２０Ｆ３、 ＣＦ３ＣＦ諭ＣＨＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦＣＦ２０Ｆ２０Ｆ３、ＣＦ３ＣＦ−ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３０Ｆ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２０Ｆ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ−ＣＦＣＦ２０Ｆ２０ Ｆ３、選ばれることと；前記オレフィン出発物質は、前記トリヒドロポリフルオ ロアルカン中の水素と結合する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を有 することと、を特徴とする方法。前記水素含有オレフィン出発物質は、パーフル オロ化合物よりむしろモノヒドロ化合物を用いること（例えば、ＨＦＰよりむし ろ２トベンタフルオロプロペン）を除き、実質的に前記例Ａの方法に従って製造 することができる。
この水素化には、米国特許出願０７１５３３，３３３号の教示に従って、ヨウ素 及び／またはＨＩを用いることができる。当該反応に対してヨウ化水素は数種の 方法によって供給することができる。例えば、理論量のＨｌで反応を行ってもよ い。或いは、水素の存在下、触媒的量のＨＩで反応を行ってもよい。また、触媒 的量のヨウ素を用い水素で反応を行ってもよい。後者の方法は、バッチ式の反応 、及び操作性が容易である点で好ましい。前記反応は、担持された金属触媒が存 在しない状態で完了してもよい；実際、前記反応のための触媒は、実質的に、ヨ ウ素及び／またはヨウ化水素からなる。
前記反応の温度は、一般的には、１００℃〜５００℃である。
好ましい温度範囲は、２００℃〜４００℃である。前記反応は、圧力的５０ｐｓ ｉ〜５０００ｐｓ　ｉ、好ましくは５００ｐＳｉ〜１５００ｐｓ　ｉで行うこと ができる。
前記オレフィン出発物質との接触ために供給される水素（Ｈ１添加またはＨ２ガ ス供給のいずれか）の量は、各飽和オレフィン結合に対して少なくとも１モル、 好ましくは前記最小値の１０倍以下である（即ち、オレフィン出発物質に対する 反応に利用できる水素のモル比は、好ましくは１０：１〜１：１である）。水素 ガスが使用される場合、この水素は、純粋な状態で、或いは不活性ガス（例えば 、窒素、ヘリウム、またはアルゴン）で希釈して供給することができる。
本発明のジヒドロポリフルオロアルカンは、構造式ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２Ｃ Ｆ３で表されるジヒドロポリフルオロペンタン； 構造式ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ　ＣＦ２ＣＦ３で表されるジヒドロポリフルオロ ヘキサン；及び 構造式ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３で表されるジヒドロポリフルオロへブタンを包含する。
本発明によれば、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＦＣ ＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ　ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３か らなる群より選ばれる線状シトロポリフルオロアルカンの製造方法であって、Ｖ ｌｌｌ族の金属触媒上において、蒸気相中でオレフィン出発物質を水素と反応さ せる工程を具備する方法が提供される。前記触媒は、好ましくは、パラジウム族 である。当該方法に用いられるオレフィン出発物質は、前記ジヒドロポリフルオ ロアルカンと同数の炭素原子を有し、 ＣＦ　ＣＦＩｌｌＩＣＦＣＦ２０Ｆ３、ＣＦ　ＣＦ−ＣＦ３Ｆ２０Ｆ２ＣＦ３、 ＣＦ２ＣＦ２ＣＦｗ−ＣＦ３Ｆ２０Ｆ３、ＣＦ３０Ｆ２０Ｆ−ＣＦ３Ｆ２０Ｆ２ ０Ｆ３、及びＣＦ３ＣＦ−ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３からなる群より選ばれ ；前記ジヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結合する炭素に相当する炭素原 子間にオレフィン結合を有する。
この方法では、担持されていない金属触媒、及びパラジウム、ロジウム、または ルテニウムといった金属が担持された金属触媒が特に適切である。担体には、炭 素またはアルミナを使用することができる。担持されたパラジウム触媒が、好ま しい。
前記蒸気相還元は、約り０℃〜約２５０℃の範囲の温度で行うことができる；好 ましい温度範囲は、約り００℃〜約２００℃である。水素化の圧力は、１気圧未 満から２０気圧までの幅広い範囲で変化させることができる。当該方法でのオレ フィン出発物質に対する水素のモル比は、好ましくは約０．５：１〜４：１、よ り好ましくは約０．５：１〜１．５：１である。
本発明によれば、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＦＣ ＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３か らなる群より選ばれる線状シトロポリフルオロアルカンを製造する他の方法であ って、Ｖｌｌｌ族の金属触媒（好ましくはパラジウム触媒）上において、液相中 のオレフィン出発物質を水素化する工程を具備し；前記オレフィン出発物質は、 前記ジヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭素原子を有し、ＣＦ３ＣＦ−ＣＦ ３Ｆ２０Ｆ３、 ＣＦ　ＣＦ−ＣＦ３Ｆ２０Ｆ２ＣＦ３、選ばれることと；前記オレフィン出発物 質は、前記ジヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結合する炭素に相当する炭 素原子間にオレフィン結合を有することと、を特徴とする方法が提供される。
パラジウム及びロジウムが好ましい金属触媒であり、パラジウムが最も好ましい 。前記金属触媒は、例えば炭素またはアルミナ上に担持されていてもよく、炭素 が好ましい担体である。
前記液相還元は、約り℃〜約２００℃の範囲の温度で、好ましくは約り５℃〜約 １００℃の範囲で行うことができる。
水素化の圧力は、１気圧未満から３０気圧までの幅広い範囲で変化させることが できる。当該方法でのオレフィン出発物質に対する水素のモル比は、好ましくは 約１：１〜１００：１、より好ましくは約１：１〜１０：１である。
この水素化は、好ましくは、極性溶媒が存在しない状態で行われる。当該還元は 、清純な状態で（即ち、溶媒または希釈剤を用いず）または非極性溶媒の存在下 で行ってもよい。
採用できる適切な溶媒としては、不活性低誘電性アルカン（例えば、ノナン、シ クロヘキサン）または低誘電性芳香族（例えば、トルエン、ベンゼン、オルトヘ キセン）が挙げられる。
本発明によれば、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ ＣＦ２ｃＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ｃＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣ ＨＦＣＦ２ＣＦ２ｃＦ２ｃＦ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３か らなる群より選ばれる線状シトロポリフルオロアルカンを製造する他の方法であ って、前記ジヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭素原子を有し、ＣＦ３ＣＦ −ＣＦＣＦ２０Ｆ３、ＣＦ３ＣＦ尊ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２０Ｆ −ＣＦＣＦ２０Ｆ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ寡ＣＦＣＦ２ＣＦ２ｃＦ３、及びＣＦ３ ０Ｆ−ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ｃＦ３からなる群より選ばれるオレフィン出発物 質を、昇温させながら、ヨウ素及びヨウ化水素からなる群より選ばれる少なくと も一つの物質の存在下で水素と、或いはヨウ化水素と反応させる工程を具備する 方法が提供される。前記オレフィン出発物質は、前記望ましいジヒドロポリフル オロアルカン中の水素と結合する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を 有する。
この水素化には、米国特許出願０７１５３３，３３３号の教示に従って、ヨウ素 及び／またはＨＩを用いることができる。当該反応に対してヨウ化水素は数種の 方法によって供給することができる。例えば、理論量のＨｌで反応を行ってもよ い。或いは、水素の存在下、触媒的量のＩ（Ｉで反応を行ってもよい。また、触 媒的量のヨウ素を用い水素で反応を行ってもよい。後者の方法は、バッチ式の反 応、及び操作性の点が容易である点で好ましい。前記反応は、担持された金属触 媒が存在しない状態で完了してもよい；実際、前記反応のための触媒は、実質的 に、ヨウ素及び／またはヨウ化水素からなる。前記反応の温度は、一般的には、 １００℃〜５００°Ｃである。好ましい温度範囲は、２００℃〜４００℃である 。
前記反応は、圧力約５０ｐｓｉ〜５０００ｐｓ　ｉ、好ましくは５００ｐｓｉ〜 １５００ｐｓｉで行うことができる。
前記オレフィン出発物質との接触ために供給される水素（ＨＩ添加またはＨ２ガ ス供給のいずれか）の量は、各飽和オレフィン結合に対して少なくとも１モル、 好ましくは前記最小値の１０倍以下である（即ち、オレフィン出発物質に対する 反応に利用できる水素のモル比は、好ましくは１０：１〜１：１である）。水素 ガスを使用する場合、この水素は、純粋な状態で、或いは不活性ガス（例えば、 窒素、ヘリウム、またはアルゴン）で希釈して供給することができる。
オレフィン出発物質をパラジウム族金属触媒上で水素化する本発明の方法は、主 生成物（即ち、水素化されたオレフィン出発物質の量に対して５０モル％を越え るもの）がジヒドロポリフルオロアルカンである方法、及び主生成物がトリヒド ロポリフルオロアルカンである方法から選択される得る。
特に、極性溶媒が使用される方法は、トリヒドロポリフルオロアルカンの製造に 有利であり、これを用いて主生成物としてトリヒドロポリフルオロアルカンを得 ることができる。好ましい方法とにおいて、トリヒドロポリフルオロアルカンの 高収率が望まれる場合、極性溶媒を使用する液相法を用いてトリヒドロポリフル オロアルカン約６５％モル以上を生成することができる。後掲の例１．２．４， ７，１０．及び１５は、トリヒドロノナフルオロペンタンの製造例として参照さ れる。
一方、蒸気相法、純粋な液相法、及び非極性溶媒を用いる液相法（即ち、実質的 に極性溶媒のない方法）は、ジヒドロポリフルオロアルカンの製造に有利であり 、これを用いて反応の主生成物としてジヒドロポリフルオロアルカンを得ること ができる。好ましい方法において、ジヒドロポリフルオロアルカンの高収率が望 まれ場合、蒸気相法、純粋な液相法、及び非極性溶媒を使用する液相法を用いて 、約６５％モル以上のジヒドロポリフルオロアルカンを生成することができる。
後掲の例５．６．８．９．　１１．　１２．１３及び１４は、ジヒドロポリフル オロアルカンの製造例として参照される。更に、例１３及び１４には、適切な溶 媒を用いることによって、ジアステレオマージヒドロ化合物を選択的に生成する ことが可能になることが示されている。例８には、パラジウム触媒を用いた蒸気 相において、高い選択性をもって２個の水素が導入可能になることが示されてい る。
金属触蝉を使用せず、且つオレフィン出発物質を、ヨウ素及び／またはヨウ化水 素の存在下で水素と、或いはヨウ化水素と反応させる本発明の方法では、主生成 物として、正確に２個の水素が前記オレフィン出発物質に付加したポリフルオロ アルカンを生成することが考慮される。好ましい方法において、正確に２個の水 素が前記オレフィン出発物質に付加したポリフルオロアルカンを高収率で得るこ とが望まれる場合、ヨウ素及び／またはヨウ化水素を使用する方法を用いて、正 確に２個の水素が前記オレフィン出発物質に付加した生成物約９５モル％以上を 生成することができる。例えば、パーフルオロペンテン−２を、過剰の水素及び ヨウ素約０．５部と、３００℃、１０００ｐｓｉで２０時間反応させることによ って、２．３−ジヒドロデカフルオロペンタンを、９９％を越える純度で得るこ とができる（例３参照）。
本発明の線状ジヒドロポリフルオロペンタン、線状トリヒドロポリフルオロペン タン、線状ジヒドロポリフルオロヘキサン、線状トリヒドロポリフルオロヘキサ ンは、溶媒（特に、沸点１００℃以下の化合物）として有用である。これらは、 トリクロロトリフルオロエタンのような現代の環境的に問題のあるクロロフルオ ロカーボンの代替品である。これらは、オゾンを消耗する能力を持たず、また難 燃性である。これらポリフルオロアルカンは、単独で、或いは他の相溶性のある 溶媒と組み合わされて、洗浄剤または固体表面、例えばプリント配線基板の脱フ ラツクス剤として使用され得る。沸点か７５℃を越える化合物は、蒸気脱脂剤と して有用である。また、本発明の化合物は、乾燥剤として使用され得る。
本発明のジヒドロポリフルオロアルカン及びトリヒドロフルオロアルカンは、洗 浄操作において従来より用いらている種々の溶媒と相溶性がある。本発明のジヒ ドロ−及び／またはトリヒドロポリフルオロアルカンと、アルコール類、エーテ ル類、エステル類、ケトン類、ニトロメタン、アセトニトリル、及びハロゲン化 炭化水素との混合物を含む、洗浄操作に適切に使用され得る組成物を調製するこ とができる。好ましいアルコール類及びハロゲン化炭化水素は、炭素原子１〜４ 個を含む；好ましいエーテル類は、炭素原子２〜６個を含む；更に好ましいエス テル類及びケトン類は、炭素原子３〜６個を含む。適切なアルコール類の例とし ては、メタノール、エタノール、及びイソプロパツールが挙げられる。適切なエ ーテル類の例としては、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテルが挙げられる 。適切なケトン類の例としては、アセトン及びメチルエチルケトンが挙げられる 。適切なハロゲン化炭化水素の例としては、塩化メチレン（即ち、ジクロロメタ ン）　、１．１．２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、ジクロロ ジフルオロエタン、トリクロロエタン、及びトランス−１，２−ジクロロエチレ ンが挙げられる。このような組成物は、好ましくは、本発明のポリフルオロアル カンを総量で少なくとも約５重量％；また９９重量％ないしそれ以上含有し得る 。
好ましい組成物としては、ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ　ＣＨＣＨＦ ＣＦ２ＣＦ３、またはＣＦ　ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３ （特に、ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３）と、前記アルコール類、エーテル類 、エステル類、ケトン類、ニトロメタン、アセトニトリル、及びハロゲン化炭化 水素のうち１以上との混合物が挙げられる。オゾンを消耗する能力の点て最も好 ましいのは、塩素を含む成分がない組成物である。
本発明の混合物は、それを用いた固体表面の処理を具備した、幅広い固体表面の 洗浄方法において有用である。また、用途として、汚染されたプリント回路基板 からのフラックス及びフラックス残渣の除去が挙げられる。
本発明の１以上のジヒドロポリフルオロアルカン及びトリヒドロポリフルオロア ルカン有効量と、アルコール類、ニーチル類、エステル類、ケトン類、ニトロメ タン、アセトニトリル、及びハロゲン化炭化水素からなる群より選ばれる１以上 の溶媒との混合物からなり、共沸混合物、または共沸状の混合物を形成する組成 物は、特に有用であると考えられている。米国特許出願０７１５９５，８３３　 ［事件番号ＣＨ−１９２７］及び米国特許出願０７１５９５，８３４　［事件番 号ＣＨ−１９２９１を参照して、共沸混合物の例を提示する。
びメタノール（沸点約３９．９℃）４．７重量％から実質的になる共沸組成物； 　ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３約９７゜１重量％及びエタノール（沸点約４ ３．４℃）約２，９重量％から実質的になる共沸組成物； プロパツール（沸点約４５．５℃）約２．６重量％から実質的になる共沸組成物 ；ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３約６０．５重量％、トランス１．２−ジクロ ロエチレン約３６．２重量％、メタノール（沸点約３５．３℃）約３．３重量％ から実質的になる共沸組成物；並びに ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３約６３．９重量％、トランス１．２−ジクロロ エチレン約３５．１重量％、エタノール（沸点約３５．１℃）約１．　０重量％ がら実質的になる共沸組成物は、フラックス及びフラックス残渣で汚染されたプ リント回路基板の洗浄に有用であると考えられている。
本発明の組成物は、従来の操作技術を採用した装置にて使用することかできる。
前記溶媒は、必要であるならば加熱せずに使用するしてもよいが、溶媒の洗浄機 能は、従来の手段（例えば、加熱、攪拌等）によって促進され得る。ある用途（ 半田づけされた部品より強（付着したフラックス残渣を除去する）では、前記溶 媒と組み合わせて、超音波を照射することが有効である。
本発明で提供される組成物は、米国特許第３．８８１．　９４９号及び米国特許 第４，７１５，９００号に記載されたような洗浄方法において使用することがで きる。ここで、これら文献は、いずれも参考として組み入れられる。
本発明の混合物は、混合、即ち各成分の望ましい量を組み合わせることを含むど のような便利な方法によっても調製することができる。望ましい方法では、各成 分の望ましい量を測り、続いてそれらを適切な容器で組み合わせる。
本発明は、以下の例によって実施されることが明らがであるが、それらに限定さ れるものではない。
例　Ａ 及びテトラフルオロエチレン５０ｇ　（０，５０モル）を、−２０℃で４００ｍ Ｌの金属管に入れ、温度を急速に２０℃まで上昇させ、圧力を３ｐｓｉまで低下 させながら３０分間振とうした。生成物を蒸留し、ＩＲ，ＮＭＲ及びＧＣ／ＭＳ によって同定したところ、沸点２３〜２６℃のＲによると、この生成物は、トラ ンス−異性体８９％及びシス−異性体１１％からなることが分かった。
ＣＦ３　ＣＦ−ＣＦＣＦ２　ＣＦ３　）の還元Ｆ−ペンテン−２８６ｇ　（０， ３４モル）、無水エタノール３００ｍＬ、及び炭素上に担持された２％Ｐｄ５ｇ を、ＩＬの金属管に入れ、２５°Ｃ１水素圧５０〜１００ｐｓｉ下で攪拌し、１ ４時間かけて圧力をＯにまで低下させた。この管を、０℃まで冷却し、ガスを放 出させ、冷却された反応混合物をノールと共に濾過した。粗生成物は、トリヒド ロノナフ／トオロベンタン（２種の異性体）及びジヒドロデカフルオロペンタン を、重量比的７７　：　２３で含有して（Ａだ。水洗してエタノールを除去した 後、生成物（５９ｇ）をＭｇＳＯ４に通して乾燥し、濾過及び分留した。初留分 は、沸点２７〜２８℃であり、ＩＨ及び１９Ｆ　ＮＭＲでの分析により、シス− 及びトラ＞スーＦ−ペン７ンー２．２−ＣＦ　ＣＨ−ＣＦＣＦ２ＣＦ３、及びＺ −ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＯＦ３の混合物であることが分かった。また、続く留 分３７ｇは、沸点４６〜５３℃でた。同定は、ＧＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって行 った。
本例の生成混合物は、（更に、Ｐｄ／Ｃ触媒の存在下で水素に暴露することによ って）一度生成されれば還元条件に対して安定であることが分かり、またオレフ ィンが触媒表面上で反応する一方で、Ｆ−またはＨＦが存在しないためにトリヒ ドロ生成物が生成されることが分かった。
例　２ ＣＦ３　ＣＦ−ＣＦＣＦ２　ＣＦ３の還元炭素上に担持された５％Ｐｄ４ｇ、無 水エタノール１５０ｍＬ、及びパーフルオロペンテン−２１４５ｇ　（０，５８ モル）を、５００ｍＬの厳重に仕切られた容器に０℃で入れ、この容器をＰａｒ ｒ水素化装置に装着し、水素で５０ｐｓｉまで加圧した。反応混合物を２５℃で 振とうし、時々、圧力降下の割合がかなり遅くなるまで（８時間）再加圧した。
次いで、蒸留することによって、沸点２６〜７７℃の生成物を多く含む初留分１ Ｂ０．１ｇを得た。この初留分を、パーフルオロペンテン−２７７ｇ　（０，３ ０８モル）を同様に還元することによって得られた初留分と組み合あわせ、水１ ００ｍＬで洗浄しＣａ　Ｃ１，２に通過して乾燥し、更に濾過して蒸留した。こ うして得られた沸点４９〜５１℃の生成物１２８．３ｇは、ＧＣでの分析によっ て、トリヒドロ誘導体者はモル比９６：４の２種のジアステレオマーからなるこ とが分かった。また、プロトンＮＭＲによる分析では、モル比８６　：１４のト リヒドロ誘導体パーフルオロー２１．２Ｂ、　３Ｈ−ペンタン及びバーフロオロ ー２Ｂ、　３１１．３Ｂ−ペンタン８４モル％、更にパーフルオロペンタン−２ Ｂ、　３１１−ペンタンジアステレオマー１６モル％からなることが示された。
例　３ ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２　ＣＦ３の還元ヨウ素９７．４ｇ　（０，３８４モル） 及びパーフルオロペンテン−２１９１，８ｇ　（０，７６７モル）を金属口・ン カーに入れ、冷却及び排気し、水素１００ｐｓｉで加圧して、更に３００℃まで 加熱した。容器を３００℃で１日間保持し、水素圧を１０００ｐｓ　ｉまで上昇 させその状態で維持した。
続いて、この容器を５℃まで冷却及び脱気し、冷却された生成物（１５７ｇ、Ｃ ＴＣによる分析で純度９９％）を、Ｎａ　Ｓ　Ｏ冷水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ ４上に通して乾燥し、沸点４３〜５２℃のパーフルオロ−２Ｂ、　３１１１−ペ ンタンを、モル比４９　：　５１の２種のジアステレオマーとして得た。
例　４ ＣＦ３ＣＦ−ＣＦＣＦ２　ＣＦ３の還元アルミナ球体上に担持された０、５％ｐ ｄ６．Ｏｇ、パーフルオロペンテン−２２０，４ｇ　（０，０８２モル）、及び 無水エタノール１００ｍＬをＰａｒｒ水素化器に入れて冷却し、Ｎ２で３度パー ジし、水素で４５ｐｓｉまで加圧した。
この混合物を、圧力降下の割合が遅くなるまで水素圧を２５〜４５ｐｓｉに保ち ながら、２５℃で１２時間振とうした。
次いで、蒸留することによって、沸点３０℃未満の初留分２．５ｇを、続いて沸 点３２〜７７℃の粗生成物１６．７ｇを得た。この留出物をＧＣ及びＮＭＲで分 析したところ、未反応のパーフルオロペンテン−２５％、パーフルすロー２トベ ンテン−２／パーフルオロ−３トベンテン−２オレフィン類２６％、パーフルオ ロ−２１１，２１１，３Ｈ−ペンタン及びパーフルオロ−２Ｈ，３１３Ｂ−ペン タン６４％、バーフルオＤ　−２Ｂ、　３Ｅ、　３Ｈ−ペンタン１３％からなる ことが分かった。ここで、トリヒドロペンタンとジヒドロペンタンの比は８３： １７であった。この比は、モノヒドロオレフィンが更に還元されれば、より高く なるであろうと思われる。
例　５ 純粋な液体ＣＦ３　ＣＦ−ＣＦＣＦ２ＣＦ３の還元炭素上に担持された５％Ｐｄ ２．Ｏｇ、及びパーフルオロペンテン２２．７ｇ　（０，０９１モル）を、水素 圧３０〜４５ｐｓｉ下、２５℃で２時間攪拌した。その後、水素の吸収が遅くな った。得られた液体生成物は、ＧＣ及びＮＭＲにより、モル比８３：１７のジヒ ドロペンタン及びトリヒドロペンタンを、更にパーフルオロ−２１，３Ｈ−ジヒ ドロペンタンを比９０：１０の２種のジアステレオマーとして含有することが分 かった。未反応のパーフルオロペンテンは、生成物総量の１％に過ぎなかった。
パーフルオロへブテン−３／パーフルオロヘプテン−２の混合物を、炭素上に担 持された５％Ｐｄ２．８ｇと共にＰａｒｒ水素化装置に入れ、２５℃、水素２０ 〜５Ｑｐｓｉで簡単に処理した。ＧＣ及びＭＳによれば、粗生成物の３．５％が 未反応のパーフルオロペンテンであり、残りは比率８７：１３のジヒドロポリフ ルオロへブタン及びトリヒドロポリフルオロへブタンであることが示された。前 記生成物の沸点８５〜９４℃の留分は、ＮＭＲにより、予期されたトリヒドロ誘 導体に加えて、パーフルオロ−３１１，４Ｂ−へブタン及びパーフルオロ−２Ｈ ，３Ｈ−へブタンを含有することが分かった。
炭素上に担持された５％Ｐｄ２．Ｏｇ、パーフルオロペンテン−２２０，７ｇ　 （０，０８３モル）、及び乾燥ＤＭＦ１００ｍＬを厳重に仕切られたＰａｒｒ容 器に入れ、水素２０〜５０ｐｓｉに維持し、２５℃で３時間振とうした。この後 水素の吸収はほとんどなくなった。続いて、この混合物をＮａＦ４．２ｇで処理 及び蒸留して、沸点４７〜４８℃の粗生成物を得た。冷水により洗浄し、Ｃａ　 Ｃ１２に通して乾燥した後、１６．　１ｇ　（８３％）のトリヒドロフルオロペ ンタンが得られた。ＧＣ及びＮＭＲにより同定したところ、パーフルオロ−２Ｈ ，２］１．３Ｈ−トリヒドロペンタン及びパーフルオロ−２Ｂ。
３■、３トトリヒドロペンタンの８１　：１９の混合物であった。
また、ＮＭＲによれば、パーフルオロ−２Ｌ　３Ｂ−ジヒドロペンタン４モル％ 及びパーフルオロ−２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−テトラヒドロペンタン１モル％が存在し ていることが分かった。
例　８ ＣＦ３　ＣＦ−ＣＦＣＦ２　ＣＦ３の蒸気相還元６’　Ｘｉ／２’のＯ，Ｄ、ハ ステロイ管に、５×８メツシユのアルミナ球体上に担持された０゜５％パラジウ ム１０．０ｇを入れた。これは、Ｃａ１ｓｉｃａｔ製の市販サンプルであり、使 用に先立って水素で還元した。続いて、前記反応器に、気化されたパーフルオロ ペンテン−２（液体に換算して２ｍＬ／ｈｒで）及び水素（２０ｍＬ／ｍ１ｎ） を共に供給した。前記反応器から出た生成物蒸気を、オンラインでのＧＣ及びオ ンラインでのＭＳにより分析したところ、生成物は、蒸留中に一８０℃のトラッ プに収集されていた。
温度１００〜２００℃では、転化率が９６〜９９％であり、この温度範囲を通し てパーフルオロ−２Ｈ，３Ｂ−ペンタンの収量は９５％以上であった。チオヒド ロ副生物の量は、１％以下であった。沸点５０〜５５℃の生成物は、簡単な分留 操作によって純粋なものとして容易に得られ、ＧＣ及びＮＭＲで分析したところ 、ジアステレオマーの比率が約９０　：　１０であった。
例　９ ＣＦ３　ＣＦ＝ＣＦＣＦ２　ＣＦ３の還元触媒として炭素上に担持された１％ル テニウム５．０ｇを用い、操作温度を２００℃とすることを除いて、実質的に例 ８を繰り返し行った。これらの条件下では、パーフルオロペンテン−２の転化率 が４１．２％であり、パーフルオロ−２Ｈ。
３Ｈ−ペンタン異性体の総選択率は７０．４％であった。
例　１０ ＣＦ３　ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３の還元Ｐａｒｒ容器にメタノール１００ｍＬを 入れ、炭素上に担持された５％Ｐｄ２．Ｏｇを添加しながら、窒素でガスシール した。続いて、パーフルオロペンテン−２２２，６ｇ（０，０９０モル）を添加 しながら０℃まで冷却した。この水素化装置に冷却反応器を接続し、窒素で３度 パージした後、水素で４８ｐｓｉまで加圧した。この混合物を、水素圧を１２〜 ４３ｐｓｉに維持しながら２５℃で４時間振とうし；この期間中に圧力を急激に 低下し、次いで一定になった。続いて、反応混合物に塩化カルシウム（２０ｇ） を加え、粗生成物を沸点４５〜５４℃で蒸留した。蒸留物を氷水で洗浄し、無水 Ｃａ　Ｃ１２に通して乾燥し、ＧＣ及びＭＳにより分析したところ、トリヒドロ ポリフルオロペンタン１７．９ｇ　（８５％）が得られた。更にＮＭＲによれば 、パーフルオロ−２Ｂ。
２Ｂ、　３Ｂ−トリヒドロペンタン、及びパーフルオロ−２Ｂ、　３Ｂ、　３Ｈ −トリヒドロペンタンの８０　：　２０の混合物であることが分かった。また、 ＮＭＲによれば、パーフルオロ−２Ｂ、　３Ｂ−ジヒドロペンタン約３モル％、 及びパーフルオロ−２Ｂ、　２１１．３Ｂ、　３Ｈ−ジヒドロペンタン約４モル ％の存在が示された。
この反応では、極性溶媒中で金属触媒還元を行うことによって、線状、内部パー フルオロオレフィンからトリヒドロ誘導体が高選択率で生成されることが実証さ れた。
炭素上に担持された５％Ｒｈ２．０５ｇ及びパーフルオロペンテン−２２１，０ ｇ　（０，０８４）を冷却されたＰａｒｒ容器に入れ、Ｈ２を用いて５Ｑｐｓｉ まで加圧した。この混合物を、２５℃、Ｈ２３０〜５０ｐｓ　ｉ下で、水素の吸 収が止まるまで（約１１時間）振とうした。粗生成物は、ＧＣでの分析によれば 、パーフルオロ−２Ｌ　３Ｂ−ペンタン８１％（ジアステレオマー比８８：１２ ）、及びトリヒドロノナフルオロペンタン１９％を含有していることが分かった 。更にＣａ　Ｃ１２より蒸留したところ、沸点４６〜５３℃の生成物１：１７ｇ を得た。その組成は、ＮＭＲによりジヒドロペンタン７７％／トリヒドロペンタ ン２３％であることが分かった。
例１２ 純粋なＣＦ３　ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３の還元パーフルオロペンテン−２２０， ９−ｇ　（０，０８モル）及びアルミナ上に担持された０、５％Ｐｄ１０ｇを、 ２５℃、水素３０〜５０ｐｓｉ下、１３時間かけて還元した。最終的に得られた 生成物は、ＧＣでの分析によれば、比率７２：２８のジヒドロポリフルオロペン タン及びトリヒドロポリフルオロペンタンを、比９４：６のジアステレオマーと して存在するパーフルオロ−２Ｂ、　３Ｈ−ペンタンと共に含有することが分Ｃ Ｆ３　ＣＦ＝ＣＦＣＦ２　ＣＦ３の還元５００ｍＬのＰａｒｒ水素化容器に、炭 素上に担持された５％Ｐｄ２．Ｏｇ、ノナン１００ｍＬ、及びパーフルオロペン テン−２２０，９ｇ　（０，０８４モル）を入れ、水素を用いて４７ｐｓｉまで 加圧し、水素圧を１１〜４７ｐｓｉに維持しながら２５℃で６時間振とうした。
次いで、蒸留することによって沸点４７〜５３℃の生成物１６．５ｇが得られ、 ＮＭＲでの分析によれば、比率７３　：　２７のジヒドロペンタン及びトリヒド ロペンタンを、比９３ニアのジアステレオマーとして存在するパーフルオロ−２ Ｈ，３Ｂ−ペンタンと共に含有することが分かった。
例１４ ＣＦ３　ＣＦ−ＣＨＣＦ２ＣＦ３の還元トルエン１００ｍＬ中に、パーフルオロ ペンテン−２２２，７ｇ　（０，０９１モル）を、炭素上に担持された５％Ｐｄ ２．Ｏｇと共に入れ、２５℃、水素約２０〜５０ｐｓｉ下で水素吸収が０．３ｐ ｓｉ／時間となるまで還元した。蒸留することによって沸点２５〜６２℃で揮発 物１８．３ｇを分離した。この揮発物は、モル比９４：６のジヒドロペンタン及 びトリヒドロペンタンからなるペンタン６５重量％を含有していた。比率９７： ３のジアステレオマーからなるパーフルオロ−２Ｈ，３Ｂ−ペンタンが、特に高 選択率で得られた。
この反応では、通常、非極性溶媒中で金属−触媒還元を行ったとき、過フッ化線 状内部オレフィンの水素化が高選択率でなされること、更にジアステレオマージ ヒドロ生成物一種のみを目立って高い選択率で生成されることが実証された。
例　１５ ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３の還元 パーフルオロペンテン−２２０，０ｇ　（０，０８０モル）、炭素上に担持され た５％Ｐｃ３２．０ｇ、及び酢酸１００ｍＬを、水素３０〜５０ｐｓｉ下に保ち 、２５℃で２６時間振とうした。次いで、蒸留することにより、沸点４６〜５５ ℃の液体１０．１ｇを得た。この液体は、氷水により洗浄したところほとんど変 化しなかった。ＧＣ及びＮＭＲでの分析によれば、比率６６　：　３４のトリヒ ドロポリフルオロペンタン及びジヒドロポリフルオロペンタンであることが分か フだ。
本発明の特定の態様は、上述した例に包含される。その他の態様については、開 示された本発明の明細書及び実施を考慮することによって、当業者にとって明白 になるであろう。
また、本発明は、その新規な概念の精神及び範囲から逸脱することなく変更や変 化がなされる得ることが理解される。更に、本発明は、ここで開示された特定の 処方及び例に限定されず、後掲の請求の範囲内で変更された形態を包含する。
要　約　書 ＣＦ　ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＰ　ＣＩ（ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣ Ｆ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、り選ばれる化合物；及びこれらの組成物。選ばれたオ レフィン出発物質を水素と反応させ、水素が２個の隣接した炭素原子上に位置し たジヒドロポリフルオロアルカンまたはトリヒドロポリフルオロアルカンを生成 するためのＨ１ｌ族金属を用いた触媒的方法；またこの方法において、選ばれた オレフィン出発物質の還元においてヨウ素及び／またはヨウ化水素を用い、ジヒ ドロポリフルオロアルカンまたはトリヒドロポリフルオロアルカンを生成する。
国際調査報告

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. １．ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣ Ｆ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２Ｃ Ｆ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３からなる群より 選ばれる化合物。
  2. ２．ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. ３．ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. ４．ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記載の化合物。
  5. ５．ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記載の化合 物。
  6. ６．ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記載の化合 物。
  7. ７．ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記載の化合 物。
  8. ８．ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記載の化合 物。
  9. ９．ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記載 の化合物。
  10. １０．ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記 載の化合物。
  11. １１．ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記 載の化合物。
  12. １２．ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記 載の化合物。
  13. １３．ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記 載の化合物。
  14. １４．ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である請求の範囲第１項記 載の化合物。
  15. １５．ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２Ｃ ＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ Ｆ３からなる群より選ばれる線状トリヒドロポリフルオロアルカンの製造方法で あって、極性溶媒の存在下、パラジウム族の金属触媒上において、液相中のオレ フィン出発物質を水素と反応させる工程を具備し； 前記オレフィン出発物質は、前記トリヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭素 原子を有し、 ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ ２ＣＦ２ＣＦ３からなる群より選ばれることと； 前記オレフィン出発物質は、前記トリヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結 合する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を有することと、を特徴とす る方法。
  16. １６．前記オレフィン出発物質を、約０℃〜約２００℃の範囲の温度でパラジウ ム触媒上において水素化することと；オレフィン出発物質に対する水素のモル比 は、１：１〜１００：１であることと；前記線状トリヒドロポリフルオロアルカ ンは、前記水素化の主生成物であることとを特徴する、請求の範囲第１５項記載 の方法。
  17. １７．ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２Ｃ ＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ Ｆ３からなる群より選ばれる線状トリヒドロポリフルオロアルカンの製造方法で あって、オレフィン出発物質を、昇温させながら、ヨウ素及びヨウ化水素からな る群より選ばれる少なくとも一つの物質の存在下で水素と、或いはヨウ化水素と 反応させる工程を具備し； 前記オレフィン出発物質は、前記トリヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭素 原子を有し、 ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ Ｆ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２Ｃ Ｆ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３からなる群 より選ばれることと； 前記オレフィン出発物質は、前記トリヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結 合する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を有することと、を特徴とす る方法。
  18. １８．ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３からなる群よ り選ばれる線状ジドロポリフルオロアルカンの製造方法であって、パラジウム族 の金属触媒上において、蒸気相中でオレフィン出発物質を水素と反応させる工程 を具備し；前記オレフィン出発物質は、前記ジヒドロポリフルオロアルカンと同 数の炭素原子を有し、 ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ ２ＣＦ２ＣＦ３からなる群より選ばれることと； 前記オレフィン出発物質は、前記ジヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結合 する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を有することと、を特徴とする 方法。
  19. １９．前記オレフィン出発物質を、約５０℃〜約２５０℃の範囲の温度でアルミ ナ−パラジウム触媒において水素化することと；オレフィン出発物質に対する水 素のモル比は、０．５：１〜４：１であることと；前記線状ジヒドロポリフルオ ロアルカンは、前記水素化の主生成物であることとを特徴する、請求の範囲第１ ８項記載の方法。
  20. ２０．ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３からなる群よ り選ばれる線状ジドロポリフルオロアルカンの製造方法であって、極性溶媒が存 在しない状態で、パラジウム族の金属触媒上において、液相中のオレフィン出発 物質を水素化する工程を具備し； 前記オレフィン出発物質は、前記ジヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭素原 子を有し、 ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ ２ＣＦ２ＣＦ３からなる群より選ばれることと； 前記オレフィン出発物質は、前記ジヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結合 する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を有することと、を特徴とする 方法。
  21. ２１．前記オレフィン出発物質を、約０℃〜約２００℃の範囲の温度でパラジウ ム触媒上において水素化することと；オレフィン出発物質に対する水素のモル比 は、１：１〜１００：１であることと；前記線状ジヒドロポリフルオロアルカン は、前記水素化の主生成物であることとを特徴する、請求の範囲第２０項記載の 方法。
  22. ２２．ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３からなる群よ り選ばれる線状ジドロポリフルオロアルカンの製造方法であって、オレフィン出 発物質を、昇温させながら、ヨウ素及びヨウ化水素からなる群より選ばれる少な くとも一つの物質の存在下で水素と、或いはヨウ化水素と反応させる工程を具備 し；前記オレフィン出発物質は、前記ジヒドロポリフルオロアルカンと同数の炭 素原子を有し、 ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、 ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ ２ＣＦ２ＣＦ３からなる群より選ばれることと； 前記オレフィン出発物質は、前記ジヒドロポリフルオロアルカン中の水素と結合 する炭素に相当する炭素原子間にオレフィン結合を有することと、を特徴とする 方法。
  23. ２３．請求の範囲第１項記載の化合物と、炭素数１〜４のアルコール類、炭素数 ３〜６のエステル類、炭素数２〜６のエーテル類、炭素数３〜６のケトン類、炭 素数１〜４のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、及びニトロメタンからな る群より選ばれる１以上の化合物との混合物を含む組成物。
  24. ２４．ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ま たはＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３と、前記アルコール類、エーテル類、エス テル類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、及びニトロメタンの うち１以上との混合物である請求の範囲第２３項記載の組成物。
  25. ２５．ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３の混合物である請求の範囲第２４項記載 の組成物。
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