JPH0543611A - ベンゾシクロブテン樹脂膜の製造方法 - Google Patents
ベンゾシクロブテン樹脂膜の製造方法Info
- Publication number
- JPH0543611A JPH0543611A JP3223684A JP22368491A JPH0543611A JP H0543611 A JPH0543611 A JP H0543611A JP 3223684 A JP3223684 A JP 3223684A JP 22368491 A JP22368491 A JP 22368491A JP H0543611 A JPH0543611 A JP H0543611A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- monomer
- benzocyclobutene resin
- bisbenzocyclobutene
- dienophile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2365/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/46—Manufacturing multilayer circuits
- H05K3/4644—Manufacturing multilayer circuits by building the multilayer layer by layer, i.e. build-up multilayer circuits
- H05K3/4673—Application methods or materials of intermediate insulating layers not specially adapted to any one of the previous methods of adding a circuit layer
- H05K3/4676—Single layer compositions
Abstract
(57)【要約】
【目的】 可とう性、膜強度および耐クラック性に優
れ、しかも化学的安定性を有するベンゾシクロブテン樹
脂膜を製造する。 【構成】 ビスベンゾシクロブテン単量体よりもジエノ
フィルとして活性な不飽和化合物の存在下で、ビスベン
ゾシクロブテン単量体を重合させる。
れ、しかも化学的安定性を有するベンゾシクロブテン樹
脂膜を製造する。 【構成】 ビスベンゾシクロブテン単量体よりもジエノ
フィルとして活性な不飽和化合物の存在下で、ビスベン
ゾシクロブテン単量体を重合させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、可とう性や膜強度に優
れ、しかも化学的安定性も良好なベンゾシクロブテン樹
脂膜の製造方法に関するものである。
れ、しかも化学的安定性も良好なベンゾシクロブテン樹
脂膜の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、多層配線基板などの層間絶縁膜と
してベンゾシクロブテン樹脂からなる材料を用いる場合
において、ビスベンゾシクロブテン単量体の転化率が１
００％未満となる熱履歴を与えて絶縁膜を形成し、さら
にこの条件にて順次絶縁膜を形成し積層して多層化した
のち、最終層のみ転化率が１００％となる熱履歴を与え
ることにより、層間密着性が良好なベンゾシクロブテン
樹脂絶縁膜を形成する技術が知られている（例えば、文
献、Benzocyclobutene(BCB) Dielectrics for Fabricat
ion of High Density,Thin Film MultichipModules：Jo
urnal of Electronic Materials,Vol.19,No.12,1990
など）。
してベンゾシクロブテン樹脂からなる材料を用いる場合
において、ビスベンゾシクロブテン単量体の転化率が１
００％未満となる熱履歴を与えて絶縁膜を形成し、さら
にこの条件にて順次絶縁膜を形成し積層して多層化した
のち、最終層のみ転化率が１００％となる熱履歴を与え
ることにより、層間密着性が良好なベンゾシクロブテン
樹脂絶縁膜を形成する技術が知られている（例えば、文
献、Benzocyclobutene(BCB) Dielectrics for Fabricat
ion of High Density,Thin Film MultichipModules：Jo
urnal of Electronic Materials,Vol.19,No.12,1990
など）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上述した従来のベンゾ
シクロブテン樹脂層間絶縁膜の形成方法によれば、ビス
ベンゾシクロブテン単量体の転化率が１００％に進行し
た硬化膜を得ることになる。しかしながら、ビスベンゾ
シクロブテン単量体の転化率が１００％に進行した硬化
膜は、可とう性に劣り、膜がもろいといった欠点があ
る。このため多層配線基板の層間絶縁膜として応用する
にあたり、クラックを引き起こす、導体層が基板から剥
離するなどといった問題点が生じている。一方、転化率
が１００％未満となる熱履歴で得た硬化膜は、膜強度も
良好であり、可とう性にも優れている。しかしながらこ
の硬化膜は化学的安定性に劣り、例えば転化率が１００
％未満となる熱履歴ですべての層を積層し、多層配線基
板を形成しても、導体層形成におけるスパッタ膜の形成
あるいはイオンビ―ムによるスパッタ膜のエッチングな
どによるプロセスにより、転化率が１００％に進行して
しまう危険性がある。さらにはこの基板を装置に組み込
み稼動させた場合、稼動時に発生する熱により転化率が
進行してしまう可能性があり、種々の信頼性に欠けると
いう問題点も生じてくる。あるいは硬化膜の材料特性に
関しても、転化率が１００％未満である硬化膜は、例え
ば電気特性に期待どおりの値が得られない問題点があ
る。上述した理由から、ベンゾシクロブテン樹脂層間絶
縁膜には、ビスベンゾシクロブテン単量体の転化率が１
００％である硬化膜を用いるのが望ましい。本発明の目
的は、ビスベンゾシクロブテン単量体の転化率が１００
％に進行して化学的安定性を有しながらも、可とう性に
優れ、膜強度にも優れたベンゾシクロブテン樹脂絶縁膜
の製造方法を提供することにある。
シクロブテン樹脂層間絶縁膜の形成方法によれば、ビス
ベンゾシクロブテン単量体の転化率が１００％に進行し
た硬化膜を得ることになる。しかしながら、ビスベンゾ
シクロブテン単量体の転化率が１００％に進行した硬化
膜は、可とう性に劣り、膜がもろいといった欠点があ
る。このため多層配線基板の層間絶縁膜として応用する
にあたり、クラックを引き起こす、導体層が基板から剥
離するなどといった問題点が生じている。一方、転化率
が１００％未満となる熱履歴で得た硬化膜は、膜強度も
良好であり、可とう性にも優れている。しかしながらこ
の硬化膜は化学的安定性に劣り、例えば転化率が１００
％未満となる熱履歴ですべての層を積層し、多層配線基
板を形成しても、導体層形成におけるスパッタ膜の形成
あるいはイオンビ―ムによるスパッタ膜のエッチングな
どによるプロセスにより、転化率が１００％に進行して
しまう危険性がある。さらにはこの基板を装置に組み込
み稼動させた場合、稼動時に発生する熱により転化率が
進行してしまう可能性があり、種々の信頼性に欠けると
いう問題点も生じてくる。あるいは硬化膜の材料特性に
関しても、転化率が１００％未満である硬化膜は、例え
ば電気特性に期待どおりの値が得られない問題点があ
る。上述した理由から、ベンゾシクロブテン樹脂層間絶
縁膜には、ビスベンゾシクロブテン単量体の転化率が１
００％である硬化膜を用いるのが望ましい。本発明の目
的は、ビスベンゾシクロブテン単量体の転化率が１００
％に進行して化学的安定性を有しながらも、可とう性に
優れ、膜強度にも優れたベンゾシクロブテン樹脂絶縁膜
の製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ビスベンゾシ
クロブテン単量体の重合による膜形成において、ビスベ
ンゾシクロブテン単量体よりもジエノフィルとして活性
な不飽和化合物の存在下で、ビスベンゾシクロブテン単
量体を重合させることを特徴とするベンゾシクロブテン
樹脂膜の製造方法である。また、本発明によれば、ビス
ベンゾシクロブテン単量体と、ビスベンゾシクロブテン
単量体よりもジエノフィルとして活性な不飽和化合物と
を少なくとも含み、ジエノフィルとして活性な不飽和化
合物をビスベンゾシクロブテン単量体１モルに対して
０．００１〜０．２モルの範囲内で添加配合してなるこ
とを特徴とするベンゾシクロブテン樹脂前駆体混合組成
物が提供される。本発明によるベンゾシクロブテン樹脂
膜の製造方法においては、上記のベンゾシクロブテン樹
脂前駆体混合組成物を用いることを好適とし、また、窒
素と酸素からなる混合ガス雰囲気下で紫外線照射をする
工程を含むことを好適とする。
クロブテン単量体の重合による膜形成において、ビスベ
ンゾシクロブテン単量体よりもジエノフィルとして活性
な不飽和化合物の存在下で、ビスベンゾシクロブテン単
量体を重合させることを特徴とするベンゾシクロブテン
樹脂膜の製造方法である。また、本発明によれば、ビス
ベンゾシクロブテン単量体と、ビスベンゾシクロブテン
単量体よりもジエノフィルとして活性な不飽和化合物と
を少なくとも含み、ジエノフィルとして活性な不飽和化
合物をビスベンゾシクロブテン単量体１モルに対して
０．００１〜０．２モルの範囲内で添加配合してなるこ
とを特徴とするベンゾシクロブテン樹脂前駆体混合組成
物が提供される。本発明によるベンゾシクロブテン樹脂
膜の製造方法においては、上記のベンゾシクロブテン樹
脂前駆体混合組成物を用いることを好適とし、また、窒
素と酸素からなる混合ガス雰囲気下で紫外線照射をする
工程を含むことを好適とする。
【０００５】本発明においてジエノフィルとは、α−位
に電子吸引性置換基を有する不飽和化合物であり、代表
的なものとして一般式；（Ｒ1）（Ｒ2）Ｃ＝Ｃ（Ｒ3）
（Ｒ4）、または Ｒ5−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6で表される化合物
が挙げられる。ここでＲ1〜Ｒ6は、化合物中、少なくと
も１個がカルボキシル基、アルコキシカルボニル基，ア
シル基，アルデヒド基，ニトリル基，ニトロ基，ハロゲ
ン原子，アセトキシ基，フェニル基，スルホン基，オキ
シメチル基，アミノメチル基，シアンメチル基等の電子
吸引性置換基である。この他、ｐ−ベンゾキノンや無水
マレイン酸のように環状構造を有するものでもよく、ま
たアゾジカルボン酸（誘導体）のように、炭素骨格以外
のものであってもよい。また、一重項酸素等を用いるこ
ともできる。
に電子吸引性置換基を有する不飽和化合物であり、代表
的なものとして一般式；（Ｒ1）（Ｒ2）Ｃ＝Ｃ（Ｒ3）
（Ｒ4）、または Ｒ5−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6で表される化合物
が挙げられる。ここでＲ1〜Ｒ6は、化合物中、少なくと
も１個がカルボキシル基、アルコキシカルボニル基，ア
シル基，アルデヒド基，ニトリル基，ニトロ基，ハロゲ
ン原子，アセトキシ基，フェニル基，スルホン基，オキ
シメチル基，アミノメチル基，シアンメチル基等の電子
吸引性置換基である。この他、ｐ−ベンゾキノンや無水
マレイン酸のように環状構造を有するものでもよく、ま
たアゾジカルボン酸（誘導体）のように、炭素骨格以外
のものであってもよい。また、一重項酸素等を用いるこ
ともできる。
【０００６】
【作用】ビスベンゾシクロブテン単量体よりもジエノフ
ィルとして活性な不飽和化合物の存在下でビスベンゾシ
クロブテン単量体を重合させることによって、ビスベン
ゾシクロブテン単量体の重合に関与する反応性アリ−ル
シクロブテンの一部がジエノフィルと反応して付加物を
形成する。このためジエノフィルと反応した一部のアリ
−ルシクロブテンは重合に対して不活性なものとなり、
ビスベンゾシクロブテン単量体の重合を制御することが
可能となる。それゆえにビスベンゾシクロブテン単量体
の転化率が完全に１００％に進行する熱履歴を与えて
も、転化率が１００％未満である硬化膜と同じ特性を持
つ層間絶縁膜を得ることが可能となり、可とう性、膜強
度に優れ、耐クラック性に優れたベンゾシクロブテン樹
脂絶縁膜を得ることができる。またビスベンゾシクロブ
テン単量体の転化率が１００％に進行した硬化膜のた
め、化学的安定性にも優れており、例えば多層配線基板
の層間絶縁膜として応用するにあたり、長期的信頼性に
ついても優れている。さらにこのような手段により得ら
れた絶縁膜は、電気特性などに関してもベンゾシクロブ
テン樹脂本来の性能を持ったものとなっている。また、
ビスベンゾシクロブテン単量体の重合の際に、窒素と酸
素からなる混合ガス雰囲気中で紫外線照射を行うと、重
合反応が促進され、より短時間で転化率が１００％の硬
化膜が得られる。さらに、ビスベンゾシクロブテン単量
体とジエノフィルを含む本発明のベンゾシクロブテン樹
脂前駆体混合組成物は、本発明によるベンゾシクロブテ
ン樹脂膜の製造方法に用いるのに適しており、組成物自
体の保存安定性も良好なものである。
ィルとして活性な不飽和化合物の存在下でビスベンゾシ
クロブテン単量体を重合させることによって、ビスベン
ゾシクロブテン単量体の重合に関与する反応性アリ−ル
シクロブテンの一部がジエノフィルと反応して付加物を
形成する。このためジエノフィルと反応した一部のアリ
−ルシクロブテンは重合に対して不活性なものとなり、
ビスベンゾシクロブテン単量体の重合を制御することが
可能となる。それゆえにビスベンゾシクロブテン単量体
の転化率が完全に１００％に進行する熱履歴を与えて
も、転化率が１００％未満である硬化膜と同じ特性を持
つ層間絶縁膜を得ることが可能となり、可とう性、膜強
度に優れ、耐クラック性に優れたベンゾシクロブテン樹
脂絶縁膜を得ることができる。またビスベンゾシクロブ
テン単量体の転化率が１００％に進行した硬化膜のた
め、化学的安定性にも優れており、例えば多層配線基板
の層間絶縁膜として応用するにあたり、長期的信頼性に
ついても優れている。さらにこのような手段により得ら
れた絶縁膜は、電気特性などに関してもベンゾシクロブ
テン樹脂本来の性能を持ったものとなっている。また、
ビスベンゾシクロブテン単量体の重合の際に、窒素と酸
素からなる混合ガス雰囲気中で紫外線照射を行うと、重
合反応が促進され、より短時間で転化率が１００％の硬
化膜が得られる。さらに、ビスベンゾシクロブテン単量
体とジエノフィルを含む本発明のベンゾシクロブテン樹
脂前駆体混合組成物は、本発明によるベンゾシクロブテ
ン樹脂膜の製造方法に用いるのに適しており、組成物自
体の保存安定性も良好なものである。
【０００７】
【実施例】次に、本発明の実施例について説明する。 実施例１ キシレンを主成分とする溶媒に溶解しているビスベンゾ
シクロブテン単量体に、ビスベンゾシクロブテン１モル
に対して、無水マレイン酸０．０２５モルを室温にて添
加配合してベンゾシクロブテン樹脂前駆体混合組成物と
した。この混合組成物をシリコンウエハ上にスピンコ−
ト法にてコ−ティングして膜を形成し、窒素気流下、オ
−ブンを用いて、１００℃で３０分、１５０℃で３０
分、２３０℃で１時間の加熱を行ったところ、ビスベン
ゾシクロブテン単量体の転化率は１００％となった。転
化率はＦＴ−ＩＲを用いて同定した。加熱により得られ
た硬化膜を、４０％フッ酸溶液に浸してシリコンウエハ
より剥離し、硬化膜の物性を評価した。その結果、得ら
れた硬化膜は、膜強度、可とう性に優れており、砕けて
しまうことはなかった。
シクロブテン単量体に、ビスベンゾシクロブテン１モル
に対して、無水マレイン酸０．０２５モルを室温にて添
加配合してベンゾシクロブテン樹脂前駆体混合組成物と
した。この混合組成物をシリコンウエハ上にスピンコ−
ト法にてコ−ティングして膜を形成し、窒素気流下、オ
−ブンを用いて、１００℃で３０分、１５０℃で３０
分、２３０℃で１時間の加熱を行ったところ、ビスベン
ゾシクロブテン単量体の転化率は１００％となった。転
化率はＦＴ−ＩＲを用いて同定した。加熱により得られ
た硬化膜を、４０％フッ酸溶液に浸してシリコンウエハ
より剥離し、硬化膜の物性を評価した。その結果、得ら
れた硬化膜は、膜強度、可とう性に優れており、砕けて
しまうことはなかった。
【０００８】実施例２ 実施例１で用いたのと同じベンゾシクロブテン樹脂前駆
体混合組成物をシリコンウエハ上にスピンコ―ト法にて
コ―ティングし、膜を形成した。この膜を、窒素と微量
酸素（酸素濃度３００ｐｐｍ）からなる混合ガス気流
下、１ｋＷの高圧水銀灯を用いて紫外線照射しながら、
ホットプレ―トオ―ブンを用いて、１００℃で２０分、
１５０℃で２０分、２３０℃で３０分加熱処理を行った
ところ、ビスベンゾシクロブテン単量体の転化率は１０
０％となった。得られた硬化膜を実施例１と同様にして
評価を実施したところ、膜強度、可とう性に優れてお
り、砕けてしまうことはなかった。
体混合組成物をシリコンウエハ上にスピンコ―ト法にて
コ―ティングし、膜を形成した。この膜を、窒素と微量
酸素（酸素濃度３００ｐｐｍ）からなる混合ガス気流
下、１ｋＷの高圧水銀灯を用いて紫外線照射しながら、
ホットプレ―トオ―ブンを用いて、１００℃で２０分、
１５０℃で２０分、２３０℃で３０分加熱処理を行った
ところ、ビスベンゾシクロブテン単量体の転化率は１０
０％となった。得られた硬化膜を実施例１と同様にして
評価を実施したところ、膜強度、可とう性に優れてお
り、砕けてしまうことはなかった。
【０００９】比較例１ ジエノフィルを配合していない、ビスベンゾシクロブテ
ン単量体とキシレンを主成分とした溶媒からなる溶液を
実施例１と同様にシリコンウエハ上にスピンコ−ト法に
てコ−ティングして膜を形成し、窒素気流下、オ−ブン
を用いて、１００℃で３０分、１５０℃で３０分、２５
０℃で１時間の加熱を行ったところ、転化率が１００％
となった。加熱により得られた硬化膜を、４０％フッ酸
溶液に浸してシリコンウエハより剥離したところ、この
硬化膜は可とう性に劣り、容易にバリバリに砕けてしま
った。
ン単量体とキシレンを主成分とした溶媒からなる溶液を
実施例１と同様にシリコンウエハ上にスピンコ−ト法に
てコ−ティングして膜を形成し、窒素気流下、オ−ブン
を用いて、１００℃で３０分、１５０℃で３０分、２５
０℃で１時間の加熱を行ったところ、転化率が１００％
となった。加熱により得られた硬化膜を、４０％フッ酸
溶液に浸してシリコンウエハより剥離したところ、この
硬化膜は可とう性に劣り、容易にバリバリに砕けてしま
った。
【００１０】実施例３ ビスベンゾシクロブテン単量体に無水マレイン酸を添加
配合した実施例１で用いたものと同一の混合組成物をア
ルミナセラミック基板上にスピンコ−ト法にてコ−ティ
ングして膜を形成し、窒素気流下、オ−ブンを用いて、
１００℃で３０分、１５０℃で３０分、２００℃で４５
分の加熱条件で膜厚１０μｍの硬化膜を形成した。さら
にこの硬化膜上に、銅を主成分とする金属層を形成し
た。金属層形成後、この表面全体に先の混合液をスピン
コ−ト法にてコ−ティングして膜を形成し、先の加熱条
件にて硬化膜を形成し、以下、この工程を順次繰り返し
て多層化し、金属層が１０層からなる多層配線基板を作
成した。以上の手法により製造された多層配線基板に
は、クラックの発生はまったく確認されなかった。
配合した実施例１で用いたものと同一の混合組成物をア
ルミナセラミック基板上にスピンコ−ト法にてコ−ティ
ングして膜を形成し、窒素気流下、オ−ブンを用いて、
１００℃で３０分、１５０℃で３０分、２００℃で４５
分の加熱条件で膜厚１０μｍの硬化膜を形成した。さら
にこの硬化膜上に、銅を主成分とする金属層を形成し
た。金属層形成後、この表面全体に先の混合液をスピン
コ−ト法にてコ−ティングして膜を形成し、先の加熱条
件にて硬化膜を形成し、以下、この工程を順次繰り返し
て多層化し、金属層が１０層からなる多層配線基板を作
成した。以上の手法により製造された多層配線基板に
は、クラックの発生はまったく確認されなかった。
【００１１】比較例２ ジエノフィルを配合していない、ビスベンゾシクロブテ
ン単量体とキシレンを主成分とした溶媒からなる溶液を
実施例３と同様にしてアルミナセラミック基板上にスピ
ンコ−ト法にてコ−ティングして膜を形成し、窒素気流
下、オ−ブンを用いて、１００℃で３０分、１５０℃で
３０分、２２０℃で４５分の加熱条件で膜厚１０μｍの
硬化膜を形成した。さらに実施例３と同様に、銅を主成
分とする金属層を形成し、順次繰り返して多層化したと
ころ、第７層目の金属層の形成工程中にクラックの発生
が確認された。さらにこの工程を続けるとクラックは成
長し、アルミナセラミック基板からベンゾシクロブテン
樹脂膜が剥離してしまうまでに至った。
ン単量体とキシレンを主成分とした溶媒からなる溶液を
実施例３と同様にしてアルミナセラミック基板上にスピ
ンコ−ト法にてコ−ティングして膜を形成し、窒素気流
下、オ−ブンを用いて、１００℃で３０分、１５０℃で
３０分、２２０℃で４５分の加熱条件で膜厚１０μｍの
硬化膜を形成した。さらに実施例３と同様に、銅を主成
分とする金属層を形成し、順次繰り返して多層化したと
ころ、第７層目の金属層の形成工程中にクラックの発生
が確認された。さらにこの工程を続けるとクラックは成
長し、アルミナセラミック基板からベンゾシクロブテン
樹脂膜が剥離してしまうまでに至った。
【００１２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のベンゾシ
クロブテン樹脂膜の製造方法は、ビスベンゾシクロブテ
ン単量体の重合による膜形成において、ジエノフィルと
して活性な不飽和化合物の存在下で、ビスベンゾシクロ
ブテン単量体を重合させることにより、可とう性、膜強
度に優れ、耐クラック性にも優れたベンゾシクロブテン
樹脂膜を得ることができる効果がある。また本発明の製
造方法で得たベンゾシクロブテン樹脂膜は、転化率が１
００％に進行しているので、化学的安定性に優れるとい
った効果もある。さらに、本発明によるベンゾシクロブ
テン樹脂前駆体混合組成物は、上記のような優れた特性
を有するベンゾシクロブテン樹脂膜を簡便に製造でき、
しかも長期にわたって安定な組成物であるので保存安定
性も良好である。
クロブテン樹脂膜の製造方法は、ビスベンゾシクロブテ
ン単量体の重合による膜形成において、ジエノフィルと
して活性な不飽和化合物の存在下で、ビスベンゾシクロ
ブテン単量体を重合させることにより、可とう性、膜強
度に優れ、耐クラック性にも優れたベンゾシクロブテン
樹脂膜を得ることができる効果がある。また本発明の製
造方法で得たベンゾシクロブテン樹脂膜は、転化率が１
００％に進行しているので、化学的安定性に優れるとい
った効果もある。さらに、本発明によるベンゾシクロブ
テン樹脂前駆体混合組成物は、上記のような優れた特性
を有するベンゾシクロブテン樹脂膜を簡便に製造でき、
しかも長期にわたって安定な組成物であるので保存安定
性も良好である。
Claims (4)
- 【請求項１】 ビスベンゾシクロブテン単量体の重合に
よる膜形成において、ビスベンゾシクロブテン単量体よ
りもジエノフィルとして活性な不飽和化合物の存在下
で、ビスベンゾシクロブテン単量体を重合させることを
特徴とするベンゾシクロブテン樹脂膜の製造方法。 - 【請求項２】 窒素と酸素からなる混合ガス雰囲気下で
紫外線照射をする工程を含むことを特徴とする請求項１
記載のベンゾシクロブテン樹脂膜の製造方法。 - 【請求項３】 ビスベンゾシクロブテン単量体と、ビス
ベンゾシクロブテン単量体よりもジエノフィルとして活
性な不飽和化合物とを少なくとも含み、ジエノフィルと
して活性な不飽和化合物をビスベンゾシクロブテン単量
体１モルに対して０．００１〜０．２モルの範囲内で添
加配合してなることを特徴とするベンゾシクロブテン樹
脂前駆体混合組成物。 - 【請求項４】 請求項１に記載された製造方法におい
て、請求項３に記載されたベンゾシクロブテン樹脂前駆
体混合組成物を用いることを特徴とするベンゾシクロブ
テン樹脂膜の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3223684A JP2770615B2 (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | ベンゾシクロブテン樹脂前駆体混合組成物およびそれを用いたベンゾシクロブテン樹脂膜の製造方法 |
| EP92306827A EP0527572A1 (en) | 1991-08-09 | 1992-07-27 | Formation of benzocyclobutene resin films |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3223684A JP2770615B2 (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | ベンゾシクロブテン樹脂前駆体混合組成物およびそれを用いたベンゾシクロブテン樹脂膜の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543611A true JPH0543611A (ja) | 1993-02-23 |
| JP2770615B2 JP2770615B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=16802029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3223684A Expired - Lifetime JP2770615B2 (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | ベンゾシクロブテン樹脂前駆体混合組成物およびそれを用いたベンゾシクロブテン樹脂膜の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0527572A1 (ja) |
| JP (1) | JP2770615B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022100275A (ja) * | 2020-12-23 | 2022-07-05 | エフェクト フォトニクス ベーハー | 環境保護されたフォトニック集積回路 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0616701B1 (en) * | 1991-12-10 | 2002-02-13 | The Dow Chemical Company | Photocurable cyclobutarene compositions |
| DE19646970A1 (de) * | 1996-11-14 | 1998-05-20 | Iris Bohnet | Verfahren zur Bildung einer elektrischen Verbindung bei Multi-Layer-Leiterplatten und Verfahren zur Herstellung einer solchen |
| US6361926B1 (en) | 1998-10-23 | 2002-03-26 | The Dow Chemical Company | Acid functional polymers based on benzocyclobutene |
| US6342572B1 (en) | 1999-12-28 | 2002-01-29 | Honeywell International Inc. | Flame retardant benzocyclobutene resin with reduced brittleness |
| US6420093B1 (en) * | 2000-02-02 | 2002-07-16 | The Dow Chemical Company | Toughened benzocyclobutene based polymers and their use in building-up printed wiring boards |
| US20190112400A1 (en) | 2017-10-12 | 2019-04-18 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Polymers from bis-arylcyclobutene group containing monomers that cure through other groups and methods for making the same |
| US10513568B2 (en) | 2017-12-01 | 2019-12-24 | Rohm and Haas Electronic Materials | Methods of making stable and thermally polymerizable vinyl, amino or oligomeric phenoxy benzocyclobutene monomers with improved curing kinetics |
-
1991
- 1991-08-09 JP JP3223684A patent/JP2770615B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-07-27 EP EP92306827A patent/EP0527572A1/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022100275A (ja) * | 2020-12-23 | 2022-07-05 | エフェクト フォトニクス ベーハー | 環境保護されたフォトニック集積回路 |
| US11714230B2 (en) | 2020-12-23 | 2023-08-01 | Effect Photonics B.V. | Environmentally protected photonic integrated circuit |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0527572A1 (en) | 1993-02-17 |
| JP2770615B2 (ja) | 1998-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5114757A (en) | Enhancement of polyimide adhesion on reactive metals | |
| KR100454618B1 (ko) | 전자비임에의한수소실세스퀴옥산수지의경화법 | |
| JPH04224824A (ja) | 低ｔｃｅポリイミド | |
| TW201229309A (en) | Method for reducing creep corrosion | |
| US5194928A (en) | Passivation of metal in metal/polyimide structure | |
| JP2770615B2 (ja) | ベンゾシクロブテン樹脂前駆体混合組成物およびそれを用いたベンゾシクロブテン樹脂膜の製造方法 | |
| JP2012141447A (ja) | 感光性ポリイミド前駆体及び感光性樹脂組成物 | |
| JPS59154029A (ja) | 絶縁膜形成方法 | |
| TW442546B (en) | Method for producing low dielectric coatings from hydrogen silsequioxane resin | |
| KR20030076579A (ko) | 폴리이미드 수지 전구체 용액, 그 용액을 이용한전자부품용 기재, 및 그 기재의 제조방법 | |
| US5114754A (en) | Passivation of metal in metal/polyimide structures | |
| JPH0292535A (ja) | 金属とポリイミドの複合成形体 | |
| US5120573A (en) | Process for producing metal/polyimide composite article | |
| JP2003218516A (ja) | 配線基板の製造方法 | |
| JP4408295B2 (ja) | ポリイミド樹脂前駆体溶液を用いた電子部品用基材及びその基材の製造方法 | |
| JP3079740B2 (ja) | ポリイミド及びそれを用いた配線構造体 | |
| JPS60221426A (ja) | ポリイミド複合体の製造法 | |
| JPH01319942A (ja) | 絶縁膜の形成方法 | |
| JPH0897525A (ja) | 配線構造体とその製造法 | |
| JP3894668B2 (ja) | 接着性の改良された耐熱性フィルムの積層体 | |
| JP2894565B2 (ja) | 接着性耐熱コーティング剤 | |
| JPH01214840A (ja) | ポリイミドパターンの形成方法 | |
| JPH02167741A (ja) | 金属／ポリイミド複合体の製造方法 | |
| TWI235463B (en) | Low dielectric constant films with high glass transition temperatures made by electron beam curing | |
| JPS61130343A (ja) | ヘテロ環ポリマーの光化学蒸着方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080417 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090417 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100417 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110417 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120417 Year of fee payment: 14 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120417 Year of fee payment: 14 |