JPH0543559A

JPH0543559A - ｓ−トリアジン誘導体及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH0543559A
Application number: JP20291591A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Ishii; 茂石井; Kazuya Nakayama; 和也中山; Kazuhiko Akimoto; 和彦穐本; Takeshi Mita; 猛志三田; Toshiyuki Umehara; 利之梅原; Masaki Kudo; 正毅工藤; Yoichi Inoue; 洋一井上
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1991-08-13
Filing date: 1991-08-13
Publication date: 1993-02-23

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】下記式〔式中、Ｒ_１は水素、アルキル基など、Ｚ_１およびＺ_２
は酸素原子、イオウ原子またはイミノ基、Ｘはハロゲ
ン、アルキル、アルコキシなど、Ｂは、または置換されていてもよいナフチル基、フリル基、
チエニル基など、Ｙはハロゲン、アルキル基など、ｍは
０〜５の整数を示す〕で表されるｓ−トリアジン誘導体
及び有害生物防除剤。【効果】この化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対し
て優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳類、魚類及
び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なｓ−トリアジン
誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害
生物防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、ｓ−トリアジン化合物に関しては
いくつかの特許および文献に記載がある。ケミカル・ア
ブストラクト(Chem.Ab.)、86巻、121300g(1977年）には
１−メチル−３，６−ジフェニル−２，４−ジオキソ−
ｓ−トリアジンが、又、ケミカル・アブストラクト(Che
m.Ab.)、89巻、215363u(1978年）には３，６−ジフェニ
ル−２，４−ジオキソ−ｓ−トリアジンが記載されてい
るが、上記文献にはこれらの化合物の殺虫・殺ダニ活性
は何ら示されていない。

【０００３】又、特開昭53-53678号公報および特開昭54
-17125号公報には殺虫活性を有する２，４−ジオキソ−
ｓ−トリアジンとして、１，３−ジ（置換）フェニル−
６−フェニル−２，４−ジオキソ−ｓ−トリアジンが示
されているが、１位に必ず３位と同じ（置換）フェニル
を有するという点で、本発明の２，４−ジオキソ−ｓ−
トリアジンとは異なる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕

【０００６】

【化６】

【０００７】《式中、R¹は水素原子、C₁〜C₄アルキル
基、C₂〜C₄アルケニル基、C₂〜C₄アルキニル基、C₁〜C₄
ハロアルキル基、C₂〜C₄アルコキシアルキル基、ホルミ
ル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₂〜C₆アルコキシ
カルボニル基、C₃〜C₆アルコキシカルボニルアルキル
基、C₂〜C₆シアノアルキル基、ベンジル基、フェニル
基、シアノ基、アミノ基、C₃〜C₆アルコキシカルボニル
カルボニル基、-SR¹⁰基｛ただし、R¹⁰はC₂〜C₆アルコ
キシカルボニル基、C₁〜C₆アルキルスルホニル基、-NR¹
¹R¹²基( ただし、R¹¹ はC₁〜C₆アルキル基を示し、R¹²
はC₁〜C₆アルキル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、
C₃〜C₉アルコキシカルボニルアルキル基、C₁〜C₆アルキ
ルスルホニル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₃〜C₉
ジアルキルアミノカルボニル基、C₂〜C₆ジアルキルアミ
ノスルホニル基ないし未置換または置換されていてもよ
いフェニル基を示す）、ないし未置換または置換されて
いてもよいフェニル基( ただし、置換されていてもよい
置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁
〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄アルコ
キシ基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ
基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₂〜C₆アルコキシカル
ボニル基、C₂〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、C₂〜C₆
アルキルカルボニル基、C₂〜C₆ハロアルキルカルボニル
基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基またはC₁〜C₄ハロアル
キルスルホニル基を示し、置換基が２個以上の場合は置
換基は同一であっても異なっていてもよい）を示
す。｝、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、
Z¹、Z²は各々独立して酸素原子、イオウ原子またはイミ
ノ基を示し、Ｘはハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基、C₁
〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロ
アルキル基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄ハロアル
キルチオ基、アミノ基、シアノ基、またはニトロ基を示
し、ｌは０〜５の整数（ただし、２〜５の場合はＸは同
一であっても異なっていてもよい）を示し、Ｂは

【０００８】

【化７】

【０００９】〔ただし、Ｙはハロゲン原子、C₁〜C₆アル
キル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₃
〜C₆シクロアルキル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆
ハロアルケニル基、C₂〜C₆ハロアルキニル基、C₃〜C₆ハ
ロシクロアルキル基、C₂〜C₆シアノアルキル基、C₁〜C₆
ヒドロキシアルキル基、C₂〜C₆カルボキシアルキル基、
C₁〜C₆アルコキシ基、C₂〜C₆アルケニルオキシ基、C₂〜
C₆アルキニルオキシ基、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ
基、C₁〜C₆ハロアルコキシ基、C₂〜C₆ハロアルケニルオ
キシ基、C₂〜C₆ハロアルキニルオキシ基、C₃〜C₆ハロシ
クロアルコキシ基、C₄〜C₇ハロシクロアルキルアルコキ
シ基、C₁〜C₆アルキルチオ基、C₂〜C₆アルケニルチオ
基、C₂〜C₆アルキニルチオ基、C₃〜C₆シクロアルキルチ
オ基、C₁〜C₆ハロアルキルチオ基、C₁〜C₆アルキルスル
フィニル基、C₂〜C₆アルケニルスルフィニル基、C₂〜C₆
アルキニルスルフィニル基、C₃〜C₆シクロアルキルスル
フィニル基、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル基、C₁〜
C₆アルキルスルホニル基、C₂〜C₆アルケニルスルホニル
基、C₂〜C₆アルキニルスルホニル基、C₃〜C₆シクロアル
キルスルホニル基、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル基、
C₂〜C₆アルコキシアルキル基、C₂〜C₆アルコキシアルコ
キシ基、C₂〜C₆ハロアルコキシアルキル基、C₂〜C₆ハロ
アルコキシアルコキシ基、C₂〜C₆アルキルチオアルキル
基、C₂〜C₆アルキルチオアルコキシ基、C₃〜C₆アルコキ
シカルボニルアルキル基、C₃〜C₆アルキルカルボニルア
ルキル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニルオキシ基、C₂〜
C₆アルキルカルボニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルカルボ
ニル基、C₃〜C₆アルケニルカルボニル基、C₃〜C₆アルキ
ニルカルボニル基、C₄〜C₇シクロアルキルカルボニル
基、C₂〜C₆ハロアルキルカルボニル基、C₂〜C₆アルコキ
シカルボニル基、C₂〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、
C₃〜C₆アルコキシカルボニルアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、チオシアネ
ート基、イソチオシアネート基、C₂〜C₆チオシアネート
アルキル基、C₁〜C₆アルキルスルホニルオキシ基、C₂〜
C₆アルキルチオカルボニル基、アミノ基(-NR³R⁴)、アミ
ノカルボニル基(-CONR³R⁴)、アミノカルボニルオキシ基
(-OCONR³R⁴) 、アミド基(-NR³COR⁴)、アルコキシカルボ
ニルアミノ基(-NR³CO₂R⁴) 、アミノスルホニル基(-SO₂N
R³R⁴) 、チオアミド基(-NR³CSR⁴)、メチレンジオキシ
基、ハロメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、ハ
ロエチレンジオキシ基、トリメチルシリル基または

【００１０】

【化８】

【００１１】｛ただし、Ｗは

【００１２】

【化９】または

【化１０】

【００１３】（ただし、R³およびR⁴は各々独立して水素
原子、C₁〜C₆アルキル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆
アルキニル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆ハロアル
ケニル基、C₂〜C₆ハロアルキニル基、C₂〜C₆アルキルカ
ルボニル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、フェニル
基またはベンジル基を示し、R⁵およびR⁶は各々独立して
水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₃〜C₆シ
クロアルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、ｑ
は０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは０または１の整
数を示し、Arは無置換または置換されていてもよいフェ
ニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピ
ラジル基、キノリル基またはキノキザリル基（ただし、
置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアル
キル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキコシ
基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ
基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基、C₁〜C₄ハロアルキル
スルホニル基、C₂〜C₄アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アミノ基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ基、ジ
C₁〜C₄アルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、メ
チレンジオキシ基またはハロメチレンジオキシ基を示
し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても
異なっていてもよい）を示す。｝を示し、ｍは０〜５の
整数（ただし、２〜５の場合はY¹は同一であっても異な
っていてもよい）を示す。〕または、未置換または置換
されていてもよいナフチル基、フリル基、チエニル基、
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリ
ル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ト
リアゾリル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル
基、ピラジル基、キノリル基、キノキザリル基、ベンゾ
フリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオ
キサゾリル基またはベンゾチアゾリル基（ただし、置換
されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル
基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁
〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₁〜
C₄アルキルスルホニル基、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニ
ル基、C₂〜C₄アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、アミノ基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ基、ジC₁〜C₄
アルキルアミノ基、フェニル基、フェノキシ基またはベ
ンジル基を示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同
一であっても異なっていてもよい）を示し、また、３，
６−ジフェニル−２，４−ジオキソ−ｓ−トリアジンお
よび１−メチル−３，６−ジフェニル−２，４−ジオキ
ソ−ｓ−トリアジンは除く》で表わされるｓ−トリアジ
ン誘導体および該誘導体の１種または２種以上を有効成
分として含有する有害生物防除剤に関するものである。

【００１４】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯殻害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。

【００１５】次に本発明化合物の製造法について具体的
に説明する。

【００１６】

【化１１】

【００１７】式中においてR¹、 X_l、Ｂ、Z¹およびZ²は
前記と同じ意味を示し、R⁷およびR⁸はC₁〜C₆アルキル
基、ベンジル基またはフェニル基を示し、L¹はハロゲン
原子、メタンスルホネート基、ｐ−トルエンスルホネー
ト基またはC₁〜C₄アルキル硫酸基のような良好な脱離基
を示す。また式〔I 〕および式〔VII 〕は本発明化合物
である。

【００１８】Ａ法の工程１においては式〔II〕のベンズ
アミジン類と式〔III 〕のイソ（チオ）シアンート類を
不活性な溶媒中で反応させることにより式〔IV〕の化合
物を得ることができる。用いられる溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、1, 4−ジオキサン、1, 2−ジ
メトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドま
たはこれらの混合溶媒等が挙げられる。反応温度は−３
０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定
できるが、０℃から４０℃が好ましい。また、反応を促
進させるために触媒量の等モル量の塩基を添加すること
もできる。用いられる塩基としてはトリエチルアミン、
トリエチレンジアミン、ピリジン等の有機塩基が好まし
い。

【００１９】工程２においては式〔IV〕の化合物と式
〔V 〕のクロロギ酸エステル類または式〔VI〕の（チ
オ）ホスゲンを塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応さ
せることにより式〔VII 〕の本発明化合物を得ることが
できる。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩または
水素化ナトリウム等が挙げられる。溶媒としてはメタノ
ール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、1, 4−ジオキサン、1, 2−ジメトキシ
エタン、1, 2−ジエトキシエタン等のエーテル類、ジク
ロロメタン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド
またはこれらの混合溶媒等が挙げられる。一般的には式
〔III 〕のR⁷と同じアルコール(R⁷OH)溶媒中で塩基とし
てナトリウムアルコキシド(R⁷ONa) を用いるか、または
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジメ
チルスルホキシド溶媒中で塩基として水素化ナトリウム
を用いるのが好ましい。反応温度は−６０℃から反応混
合物が還流温度までの任意の温度を設定することができ
るが、室温から還流温度で行うのが好ましい。

【００２０】工程３においては式〔VII 〕の化合物と式
〔VIII〕の化合物を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、式〔I 〕の本発明化合物を得るこ
とができる。R¹がC₁〜C₄アルキル基、C₂〜C₄アルケニル
基、C₂〜C₄アルキニル基またはC₂〜C₄アルコキシアルキ
ル基の場合には式〔VIII〕のR¹−L¹としては各クロライ
ド、ブロマイド等のハライドを使用するのが好ましい。
またR¹がC₁〜C₄アルキル基の場合にはジアルキル硫酸(R
¹ ₂SO₄)も適している。用いられる塩基としてはナトリウ
ムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩ま
たは水素化ナトリウムが好ましい。溶媒としては水、エ
タノールのような低級アルコール類、1, 2−ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチル
ホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好ましい。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定できるが、０℃〜30℃で行なうのが好まし
い。R¹がホルミルの場合はR¹−L¹としてギ酸ハライド
を、C₂〜C₆のアルキルカルボニル基の場合はR¹−L¹とし
てC₂〜C₆アルカン酸ハライドまたは無水物を、C₂〜C₆ア
ルコキシカルボニル基の場合はR¹−L¹としてC₂〜C₆アル
キルクロロホルメートまたはブロモホルメートを使用す
るのが好ましい。用いられる塩基としては水素化ナトリ
ウムが好ましい。ただし、酸無水物を用いてC₂〜C₆アル
キルカルボニル基を導入する場合には塩基を使用するこ
となく反応を行なうことができる。溶媒としてはジメチ
ルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好まし
い。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定できるが、０℃から30℃で行うのが好ま
しい。

【００２１】

【化１２】

【００２２】Ｂ法は、ｓ−トリアジン環形成前にR¹とし
て水素原子以外の各種置換基を導入できることに特徴が
ある。工程１においては式〔IX〕のＮ−置換−ベンズア
ミジン類と式〔III 〕のイソ（チオ）シアネート類を不
活性な溶媒中で反応させることにより式〔X 〕の化合物
を得ることができる。用いられる溶媒、塩基および反応
温度等の条件はＡ法の工程１とほぼ同じである。

【００２３】工程２においては式〔X 〕の化合物と式
〔V 〕のクロロギ酸エステル類または式〔VI〕のチオ
（ホスゲン）を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応さ
せることにより式〔I 〕の本発明化合物を得ることがで
きる。用いられる溶媒、塩基および反応温度等の条件は
Ａ法の工程２とほぼ同じである。

【００２４】

【化１３】

【００２５】Ｃ法の工程１においては式〔XI〕のイミデ
ート類と式〔XII 〕のイソ（チオ）シアネート類を不活
性な溶媒中で反応させることにより式〔XIII〕の化合物
を得ることができる。用いられる溶媒、塩基および反応
温度等の条件はＡ法の工程１とほぼ同じである。工程２
においては式〔XIII〕の化合物と式〔XIV 〕のイソ（チ
オ）シアネート類をトリエチルアミンまたはトリブチル
リンの存在下、不活性な溶媒中で反応させることにより
式〔I 〕の本発明化合物を得ることができる。用いられ
る溶媒としてはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、アセトニトリ
ル、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒が挙
げられる。反応温度は−３０℃から反応混合物の還流温
度までの任意の温度が設定できるが、２０℃〜還流温度
までが好ましい。

【００２６】製造法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。本発明化合物を精製する必要が
生じた場合は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄
層クロマトグラフィー等の任意の精製方法によって分
離、精製することができる。

【００２７】尚、本発明に包含される化合物の中で不斉
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体および（−）体が含まれる。更に、立体配置異
性体が存在する場合には、シス体およびトランス体が含
まれる。

【００２８】本発明の包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１表および第２表に示す化合物が挙げ
られる。但し、第１表および第２表の化合物は例示のた
めのものであって、本発明はこれらのみに限定されるも
のはない。第１表および第２表のＱ１〜Ｑ６１は次の式
で表される基である。

【００２９】

【化１４】

【００３０】

【化１５】

【００３１】

【化１６】

【００３２】

【化１７】

【００３３】第１表

【００３４】

【化１８】

【００３５】

【表１】 ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-F O O H 2-Cl 2-Cl O O H 2-Cl 3-Cl O O H 2-Cl 4-Cl O O H 2-Cl 4-Br O O H 2-Cl 4-I O O H 2-Cl 4-CH₃ O O H 2-Cl 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O O H 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O H 2-Cl 4-CH₂CH=CH₂ O O H 2-Cl 4-CH₂Ｃ≡CH O O H 2-Cl 4-Q51 O O H 2-Cl 4-Q52 O O H 2-Cl 4-Q53 O O H 2-Cl 4-Q54 O O H 2-Cl 4-CHF₂ O O H 2-Cl 4-CH₂Cl O O H 2-Cl 2-CF₃ O O H 2-Cl 3-CF₃ O O H 2-Cl 4-CF₃ O O H 2-Cl 4-CH=C(Cl)CF₃ O O H 2-Cl 4-CH₂Ｃ≡CBr O O H 2-Cl 4-(Q54-1-Cl) O O ───────────────────────────────────

【００３６】

【表２】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-CH₂CN O O H 2-Cl 4-CH₂OH O O H 2-Cl 4-CH₂CO₂H O O H 2-Cl 4-OCH₃ O O H 2-Cl 4-OCH₂CH₃ O O H 2-Cl 4-OCH₂CH=CH₂ O O H 2-Cl 4-OCH₂C≡CH O O H 2-Cl 4-O(Q53) O O H 2-Cl 4-O(Q54) O O H 2-Cl 4-O(Q54-2-CH(CH₃)₂-5-CH₃) O O H 2-Cl 4-OCHF₂ O O H 2-Cl 4-OCF₂Br O O H 2-Cl 2-OCF₃ O O H 2-Cl 3-OCF₃ O O H 2-Cl 4-OCF₃ O O H 2-Cl 4-OCH₂CF₃ O O H 2-Cl 4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl 4-OCF₂CHFCl O O H 2-Cl 4-OCF₂CHFCF₃ O O H 2-Cl 4-OCF₂CF₂CF₃ O O H 2-Cl 4-OCH₂CH=CHCl O O H 2-Cl 4-OCH₂C≡CBr O O ───────────────────────────────────

【００３７】

【表３】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-O(Q51-2,2-Cl₂) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q51-2,2-Cl₂) O O H 2-Cl 4-SCH₃ O O H 2-Cl 4-SCH₂CH=CH₂ O O H 2-Cl 4-SCH₂C≡CH O O H 2-Cl 4-S(Q54) O O H 2-Cl 4-SCHF₂ O O H 2-Cl 4-SCF₃ O O H 2-Cl 4-SCF₂Cl O O H 2-Cl 4-SOCH₃ O O H 2-Cl 4-SOCH₂CH=CH₂ O O H 2-Cl 4-SO(Q54) O O H 2-Cl 4-SOCF₃ O O H 2-Cl 4-SO₂CH₃ O O H 2-Cl 4-SO₂CH₂CH=CH₂ O O H 2-Cl 4-SO₂CH₂C≡CH O O H 2-Cl 4-SO₂(Q54) O O H 2-Cl 4-SO₂CF₃ O O H 2-Cl 4-SO₂CF₂CHFCl O O H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ O O H 2-Cl 4-OCH₂CH₂OCH₃ O O H 2-Cl 4-CH₂OCH₂CF₃ O O ───────────────────────────────────

【００３８】

【表４】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-OCF₂CHFOCF₃ O O H 2-Cl 4-CH₂SCH₃ O O H 2-Cl 4-OCH₂CH₂SCH₃ O O H 2-Cl 4-CH₂CO₂CH₃ O O H 2-Cl 4-CH₂CO₂CH₂CF₃ O O H 2-Cl 4-CH₂COCH₃ O O H 2-Cl 4-OCO₂CH₃ O O H 2-Cl 4-OCOCH₃ O O H 2-Cl 4-COCH₃ O O H 2-Cl 4-COCH₂CH=CH₂ O O H 2-Cl 4-CO(Q53) O O H 2-Cl 4-COCF₃ O O H 2-Cl 4-CO₂CH₂CH₃ O O H 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O H 2-Cl 4-CO₂CH₂CF₃ O O H 2-Cl 4-OCH₂CO₂CH₃ O O H 2-Cl 4-NO₂ O O H 2-Cl 4-CN O O H 2-Cl 4-OH O O H 2-Cl 4-CO₂H O O H 2-Cl 4-SCN O O H 2-Cl 4-NCS O O ───────────────────────────────────

【００３９】

【表５】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-CH₂SCN O O H 2-Cl 4-OSO₂CH₃ O O H 2-Cl 4-CSCH₃ O O H 2-Cl 4-NH₂ O O H 2-Cl 4-N(CH₃)₂ O O H 2-Cl 4-N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ O O H 2-Cl 4-N(CH₃)CH₂CH=CHCl O O H 2-Cl 4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ O O H 2-Cl 4-CON(CH₃)₂ O O H 2-Cl 4-OCON(CH₃)₂ O O H 2-Cl 4-NHCOCH₃ O O H 2-Cl 4-NHCO₂CH₂CH₃ O O H 2-Cl 4-SO₂N(CH₃)₂ O O H 2-Cl 4-NHCSCH₃ O O H 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O H 2-Cl 3-OCH₂O-4 O O H 2-Cl 3-OCF₂O-4 O O H 2-Cl 3-OCH₂CH₂O-4 O O H 2-Cl 3-OCF₂CF₂O-4 O O H 2-Cl 4-C₆H₅ O O H 2-Cl 4-(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-Cl 4-OC₆H₅ O O ───────────────────────────────────

【００４０】

【表６】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O H 2-Cl 4-O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O O H 2-Cl 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl 3-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl 4-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl 4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl 4-N(CH₂CH₂CH₃)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-Cl 4-CH₂C₆H₅ O O H 2-Cl 4-CF₂(C₆H₄-4-Br) O O H 2-Cl 4-COC₆H₅ O O H 2-Cl 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) O O H 2-Cl 4-CH₂OC₆H₅ O O H 2-Cl 4-NHCH₂C₆H₅ O O H 2-Cl 4-CH₂CH₂C₆H₅ O O H 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-Cl 4-N=NC₆H₅ O O H 2-Cl 4-OCH₂CH₂C₆H₅ O O H 2-Cl 4-NHCON(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-Cl 4-NHCSNHC₆H₅ O O H 2-Cl 4-OCH₂CH₂O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O O H 2-Cl 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O ───────────────────────────────────

【００４１】

【表７】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-O(Q1-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-O(Q2-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-(Q3) O O H 2-Cl 4-CH₂(Q4) O O H 2-Cl 4-(Q5) O O H 2-Cl 4-C≡C(Q6) O O H 2-Cl 4-CH₂(Q7) O O H 2-Cl 4-(Q8-3,5-(CF₃)₂) O O H 2-Cl 4-(Q8-3-C₆H₅) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q9-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-O(Q10-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-(Q11-1-C₆H₅) O O H 2-Cl 4-(Q12-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q13-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-O(Q14-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-(Q15) O O H 2-Cl 4-O(Q16) O O H 2-Cl 4-O(Q17-5-CH₃) O O H 2-Cl 4-O(Q18) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q19) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q20-4-Cl) O O H 2-Cl 4-(Q21) O O ───────────────────────────────────

【００４２】

【表８】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-OCH₂(Q22) O O H 2-Cl 4-(Q23) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q24) O O H 2-Cl 4-O(Q25-3-CH₃) O O H 2-Cl 4-(Q26-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q27-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q28-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-O(Q29-1-CH₃) O O H 2-Cl 4-NHCONH(Q30) O O H 2-Cl 4-O(Q31) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q32) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q33) O O H 2-Cl 4-O(Q34) O O H 2-Cl 4-O(Q36) O O H 2-Cl 4-OCH₂(Q37-5-Cl) O O H 2-Cl 3-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl 4-O(Q38-3,5-Cl₂) O O H 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl 4-NH(Q38-5-CF₃) O O H 2-Cl 4-(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl 4-O(Q39-5-Br) O O H 2-Cl 4-O(Q40-2,6-Cl₂) O O ───────────────────────────────────

【００４３】

【表９】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-O(Q41-6-Cl) O O H 2-Cl 4-O(Q42) O O H 2-Cl 4-O(Q43-5-Cl) O O H 2-Cl 4-O(Q44) O O H 2-Cl 4-O(Q45-4-CF₃-6-Cl) O O H 2-Cl 4-O(Q46) O O H 2-Cl 4-O(Q47) O O H 2-Cl 4-O(Q47-4-Cl) O O H 2-Cl 4-O(Q48) O O H 2-Cl 4-O(Q49) O O H 2-Cl 3-O(Q50-6-Cl) O O H 2-Cl 3-O(Q50-6-CF₃) O O H 2-Cl 2,4-F₂ O O H 2-Cl 2,3-Cl₂ O O H 2-Cl 2,4-Cl₂ O O H 2-Cl 2,5-Cl₂ O O H 2-Cl 2,6-Cl₂ O O H 2-Cl 3,4-Cl₂ O O H 2-Cl 3,5-Cl₂ O O H 2-Cl 3,4-Br₂ O O H 2-Cl 3,4-I₂ O O H 2-Cl 2,4-(CH₃)₂ O O ───────────────────────────────────

【００４４】

【表１０】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 3,4-(OCH₃)₂ O O H 2-Cl 2-F-4-Cl O O H 2-Cl 2-F-4-Br O O H 2-Cl 2-F-4-OCF₃ O O H 2-Cl 2-F-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl 3-F-4-Cl O O H 2-Cl 3-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl 2-Cl-4-CF₃ O O H 2-Cl 2-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl 2-Cl-5-O(Q50-6-Cl) O O H 2-Cl 3-Cl-4-Br O O H 2-Cl 3-Cl-4-CF₃ O O H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ O O H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl 3-Cl-4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O H 2-Cl 3-Cl-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl 3-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O H 2-Cl 3-CH₃-4-Br O O H 2-Cl 3-OCH₃-4-CF₃ O O ───────────────────────────────────

【００４５】

【表１１】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 3-CF₃-4-Br O O H 2-Cl 3-Cl-4-I O O H 2-Cl 3-Cl-4-F O O H 2-Cl 3-Cl-4-CH₃ O O H 2-Cl 2,3,4-F₃ O O H 2-Cl 2,4,5-F₃ O O H 2-Cl 2,5-F₂-4-Cl O O H 2-Cl 3,5-F₂-4-CF₃ O O H 2-Cl 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl 2,6-Cl₂-4-CF₃ O O H 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ O O H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₃ O O H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-NH(C₆H₄-4-CF₃) O O H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(Q50-6-CF₃) O O H 2-Cl 2-F-4,5-Cl₂ O O H 2-Cl 2-F-4-OCF₂CHF₂-5-Cl O O H 2-Cl 2,3,4,5-F₄ O O ───────────────────────────────────

【００４６】

【表１２】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2-Cl 2,6-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2-Cl 2,3,4,5,6-F₅ O O H 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₂CH₃ O O H 2-Cl 3-F-4-CH₃ O O H 2-Cl 2-Br-4-OCF₃ O O H 2-Cl 4-(CH₂)₅CH₃ O O H 2-Cl 2-CH₃-4-OCF₃ O O H 2-Cl 4-OCOC₆H₅ O O H 2-Cl 4-OSO₂C₆H₅ O O H 2-Cl 4-CF₂CF₃ O O H 2,6-F₂ 3-F O O H 2,6-F₂ 4-F O O H 2,6-F₂ 2-Cl O O H 2,6-F₂ 3-Cl O O H 2,6-F₂ 4-Cl O O H 2,6-F₂ 4-Br O O H 2,6-F₂ 4-I O O H 2,6-F₂ 4-CH₃ O O H 2,6-F₂ 4-C(CH₃)₃ O O H 2,6-F₂ 4-CHF₂ O O H 2,6-F₂ 3-CF₃ O O ───────────────────────────────────

【００４７】

【表１３】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-F₂ 4-CF₃ O O H 2,6-F₂ 4-OCH₃ O O H 2,6-F₂ 4-OCH₂CH₃ O O H 2,6-F₂ 4-OCHF₂ O O H 2,6-F₂ 4-OCF₂Br O O H 2,6-F₂ 2-OCF₃ O O H 2,6-F₂ 3-OCF₃ O O H 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O H 2,6-F₂ 4-OCH₂CF₃ O O H 2,6-F₂ 4-OCF₂CHF₂ O O H 2,6-F₂ 4-OCF₂CHFCl O O H 2,6-F₂ 4-SCH₃ O O H 2,6-F₂ 4-SCHF₂ O O H 2,6-F₂ 4-SCF₃ O O H 2,6-F₂ 4-SCF₂Cl O O H 2,6-F₂ 4-SOCH₃ O O H 2,6-F₂ 4-SOCF₃ O O H 2,6-F₂ 4-SO₂CH₃ O O H 2,6-F₂ 4-SO₂CF₃ O O H 2,6-F₂ 4-SO₂CF₂CHFCl O O H 2,6-F₂ 4-OCF₂CHFOCF₃ O O H 2,6-F₂ 4-COCH₃ O O ───────────────────────────────────

【００４８】

【表１４】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-F₂ 4-COCF₃ O O H 2,6-F₂ 4-CO₂CH₂CH₃ O O H 2,6-F₂ 4-NO₂ O O H 2,6-F₂ 4-CN O O H 2,6-F₂ 4-CO₂H O O H 2,6-F₂ 4-N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ O O H 2,6-F₂ 4-NHCOCH₃ O O H 2,6-F₂ 3-OCH₂O-4 O O H 2,6-F₂ 3-OCF₂O-4 O O H 2,6-F₂ 3-OCF₂CF₂O-4 O O H 2,6-F₂ 4-C₆H₅ O O H 2,6-F₂ 4-(C₆H₄-4-Cl) O O H 2,6-F₂ 4-O(C₆H₄-4-Cl) O O H 2,6-F₂ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O H 2,6-F₂ 4-O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O O H 2,6-F₂ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,6-F₂ 3-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,6-F₂ 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) O O H 2,6-F₂ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2,6-F₂ 3-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-F₂ 4-O(Q38-3,5-Cl₂) O O H 2,6-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００４９】

【表１５】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-F₂ 4-(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-F₂ 4-O(Q39-5-Br) O O H 2,6-F₂ 4-O(Q40-2,6-Cl₂) O O H 2,6-F₂ 4-O(Q45-4-CF₃-6-Cl) O O H 2,6-F₂ 3-O(Q50-6-Cl) O O H 2,6-F₂ 2,4-F₂ O O H 2,6-F₂ 2,4-Cl₂ O O H 2,6-F₂ 2,5-Cl₂ O O H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O H 2,6-F₂ 3,5-Cl₂ O O H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ O O H 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O H 2,6-F₂ 2-F-4-Br O O H 2,6-F₂ 2-F-4-OCF₃ O O H 2,6-F₂ 2-F-4-OCF₂CHF₂ O O H 2,6-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,6-F₂ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-F₂ 3-F-4-Cl O O H 2,6-F₂ 3-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-F₂ 2-Cl-4-CF₃ O O H 2,6-F₂ 2-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-F₂ 3-Cl-4-Br O O ───────────────────────────────────

【００５０】

【表１６】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-F₂ 3-Cl-4-CF₃ O O H 2,6-F₂ 3-Cl-4-OCF₃ O O H 2,6-F₂ 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ O O H 2,6-F₂ 3-Cl-4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O H 2,6-F₂ 3-Cl-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,6-F₂ 3-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-F₂ 3-Cl-4-I O O H 2,6-F₂ 2,3,4-F₃ O O H 2,6-F₂ 2,4,5-F₃ O O H 2,6-F₂ 2,5-F₂-4-Cl O O H 2,6-F₂ 2-F-4,5-Cl₂ O O H 2,6-F₂ 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2,6-F₂ 2,4,5-Cl₃ O O H 2,6-F₂ 3,4,5-Cl₃ O O H 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₃ O O H 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₄-4-Cl) O O H 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(Q50-6-CF₃) O O H 2,6-F₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2,6-F₂ 2,3,4,5,6-F₅ O O ───────────────────────────────────

【００５１】

【表１７】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-F₂ 4-CF₂CF₃ O O H 2-F 4-F O O H 2-F 4-Cl O O H 2-F 4-Br O O H 2-F 4-I O O H 2-F 4-CF₃ O O H 2-F 4-OCHF₂ O O H 2-F 4-OCF₂Br O O H 2-F 3-OCF₃ O O H 2-F 4-OCF₃ O O H 2-F 4-OCF₂CHF₂ O O H 2-F 4-SCF₃ O O H 2-F 4-SO₂CH₃ O O H 2-F 4-SO₂CF₃ O O H 2-F 4-NO₂ O O H 2-F 4-CN O O H 2-F 3-OCF₂O-4 O O H 2-F 4-(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-F 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O H 2-F 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-F 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００５２】

【表１８】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-F 4-(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-F 3-O(Q50-6-Cl) O O H 2-F 2,4-F₂ O O H 2-F 2,4-Cl₂ O O H 2-F 3,4-Cl₂ O O H 2-F 3,5-Cl₂ O O H 2-F 3,4-Br₂ O O H 2-F 2-F-4-Cl O O H 2-F 2-F-4-Br O O H 2-F 2-F-4-OCF₃ O O H 2-F 2-F-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-F 3-F-4-Cl O O H 2-F 3-Cl-4-Br O O H 2-F 3-Cl-4-CF₃ O O H 2-F 3-Cl-4-OCF₃ O O H 2-F 3-Cl-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-F 3-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-F 3-Cl-4-I O O H 2-F 2,3,4-F₃ O O H 2-F 2,4,5-F₃ O O ───────────────────────────────────

【００５３】

【表１９】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-F 2,5-F₂-4-Cl O O H 2-F 2-F-4,5-Cl₂ O O H 2-F 2,4,5-Cl₃ O O H 2-F 3,4,5-Cl₃ O O H 2-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-F 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-F 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2-F 4-CF₂CF₃ O O H 2-Cl-6-F 4-F O O H 2-Cl-6-F 4-Cl O O H 2-Cl-6-F 4-Br O O H 2-Cl-6-F 4-I O O H 2-Cl-6-F 4-CF₃ O O H 2-Cl-6-F 4-OCHF₂ O O H 2-Cl-6-F 4-OCF₂Br O O H 2-Cl-6-F 4-OCF₃ O O H 2-Cl-6-F 4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl-6-F 4-SCF₃ O O H 2-Cl-6-F 4-SO₂CF₃ O O H 2-Cl-6-F 4-NO₂ O O H 2-Cl-6-F 4-CN O O ───────────────────────────────────

【００５４】

【表２０】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl-6-F 3-OCF₂O-4 O O H 2-Cl-6-F 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl-6-F 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-Cl-6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ O O H 2-Cl-6-F 3,5-Cl₂ O O H 2-Cl-6-F 3,4-Br₂ O O H 2-Cl-6-F 2-F-4-Cl O O H 2-Cl-6-F 2-F-4-Br O O H 2-Cl-6-F 2-F-4-OCF₃ O O H 2-Cl-6-F 2-F-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl-6-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl-6-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl-6-F 3-F-4-Cl O O H 2-Cl-6-F 3-Cl-4-Br O O H 2-Cl-6-F 3-Cl-4-OCF₃ O O H 2-Cl-6-F 2,5-F₂-4-Cl O O H 2-Cl-6-F 2-F-4,5-Cl₂ O O H 2-Cl-6-F 3,4,5-Cl₃ O O H 2-Cl-6-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl-6-F 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl-6-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O ───────────────────────────────────

【００５５】

【表２１】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl-6-F 4-CF₂CF₃ O O H 2,6-Cl₂ 4-F O O H 2,6-Cl₂ 4-Cl O O H 2,6-Cl₂ 4-Br O O H 2,6-Cl₂ 4-I O O H 2,6-Cl₂ 4-CF₃ O O H 2,6-Cl₂ 4-OCHF₂ O O H 2,6-Cl₂ 4-OCF₂Br O O H 2,6-Cl₂ 4-OCF₃ O O H 2,6-Cl₂ 4-OCF₂CHF₂ O O H 2,6-Cl₂ 4-SCF₃ O O H 2,6-Cl₂ 4-SO₂CF₃ O O H 2,6-Cl₂ 4-NO₂ O O H 2,6-Cl₂ 4-CN O O H 2,6-Cl₂ 3-OCF₂O-4 O O H 2,6-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,6-Cl₂ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2,6-Cl₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ O O H 2,6-Cl₂ 3,5-Cl₂ O O H 2,6-Cl₂ 3,4-Br₂ O O H 2,6-Cl₂ 2-F-4-Cl O O ───────────────────────────────────

【００５６】

【表２２】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-Cl₂ 2-F-4-Br O O H 2,6-Cl₂ 2-F-4-OCF₃ O O H 2,6-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHF₂ O O H 2,6-Cl₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,6-Cl₂ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-Cl₂ 3-F-4-Cl O O H 2,6-Cl₂ 3-Cl-4-Br O O H 2,6-Cl₂ 3-Cl-4-OCF₃ O O H 2,6-Cl₂ 2,5-F₂-4-Cl O O H 2,6-Cl₂ 2-F-4,5-Cl₂ O O H 2,6-Cl₂ 3,4,5-Cl₃ O O H 2,6-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2,6-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2,6-Cl₂ 4-CF₂CF₃ O O H 2-Br 4-Cl O O H 2-Br 4-Br O O H 2-Br 4-CF₃ O O H 2-Br 4-OCF₃ O O H 2-Br 4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Br 3-OCF₂O-4 O O H 2-Br 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００５７】

【表２３】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Br 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-Br 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Br 3,4-Cl₂ O O H 2-Br 3,5-Cl₂ O O H 2-Br 3,4-Br₂ O O H 2-Br 2-F-4-Cl O O H 2-Br 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Br 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Br 3-F-4-Cl O O H 2-Br 3-Cl-4-Br O O H 2-Br 2,5-F₂-4-Cl O O H 2-Br 3,4,5-Cl₃ O O H 2-Br 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Br 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Br 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2-CH₃ 4-Cl O O H 2-CH₃ 4-Br O O H 2-CH₃ 4-CF₃ O O H 2-CH₃ 4-OCF₃ O O H 2-CH₃ 4-OCF₂CHF₂ O O H 2-CH₃ 3-OCF₂O-4 O O H 2-CH₃ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００５８】

【表２４】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-CH₃ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-CH₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ O O H 2-CH₃ 3,5-Cl₂ O O H 2-CH₃ 3,4-Br₂ O O H 2-CH₃ 2-F-4-Cl O O H 2-CH₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-CH₃ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-CH₃ 3-F-4-Cl O O H 2-CH₃ 3-Cl-4-Br O O H 2-CH₃ 2,5-F₂-4-Cl O O H 2-CH₃ 3,4,5-Cl₃ O O H 2-CH₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-CH₃ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-CH₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2-OCH₃ 4-Cl O O H 2-OCH₃ 4-Br O O H 2-OCH₃ 4-CF₃ O O H 2-OCH₃ 4-OCF₃ O O H 2-OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ O O H 2-OCH₃ 3-OCF₂O-4 O O H 2-OCH₃ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００５９】

【表２５】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-OCH₃ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-OCH₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ O O H 2-OCH₃ 3,5-Cl₂ O O H 2-OCH₃ 3,4-Br₂ O O H 2-OCH₃ 2-F-4-Cl O O H 2-OCH₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-OCH₃ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-OCH₃ 3-F-4-Cl O O H 2-OCH₃ 3-Cl-4-Br O O H 2-OCH₃ 2,5-F₂-4-Cl O O H 2-OCH₃ 3,4,5-Cl₃ O O H 2-OCH₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-OCH₃ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-OCH₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2-CF₃ 4-Cl O O H 2-CF₃ 4-Br O O H 2-CF₃ 4-CF₃ O O H 2-CF₃ 4-OCF₃ O O H 2-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ O O H 2-CF₃ 3-OCF₂O-4 O O H 2-CF₃ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００６０】

【表２６】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-CF₃ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-CF₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-CF₃ 3,4-Cl₂ O O H 2-CF₃ 3,5-Cl₂ O O H 2-CF₃ 3,4-Br₂ O O H 2-CF₃ 2-F-4-Cl O O H 2-CF₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-CF₃ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-CF₃ 3-F-4-Cl O O H 2-CF₃ 3-Cl-4-Br O O H 2-CF₃ 2,5-F₂-4-Cl O O H 2-CF₃ 3,4,5-Cl₃ O O H 2-CF₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-CF₃ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-CF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2,4,6-F₃ 4-Cl O O H 2,4,6-F₃ 4-Br O O H 2,4,6-F₃ 4-CF₃ O O H 2,4,6-F₃ 4-OCF₃ O O H 2,4,6-F₃ 4-OCF₂CHF₂ O O H 2,4,6-F₃ 3-OCF₂O-4 O O H 2,4,6-F₃ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００６１】

【表２７】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,4,6-F₃ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2,4,6-F₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ O O H 2,4,6-F₃ 3,5-Cl₂ O O H 2,4,6-F₃ 3,4-Br₂ O O H 2,4,6-F₃ 2-F-4-Cl O O H 2,4,6-F₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,4,6-F₃ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,4,6-F₃ 3-F-4-Cl O O H 2,4,6-F₃ 3-Cl-4-Br O O H 2,4,6-F₃ 2,5-F₂-4-Cl O O H 2,4,6-F₃ 3,4,5-Cl₃ O O H 2,4,6-F₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2,4,6-F₃ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,4,6-F₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2,4-F₂ 4-Cl O O H 2,4-F₂ 4-Br O O H 2,4-F₂ 4-CF₃ O O H 2,4-F₂ 4-OCF₃ O O H 2,4-F₂ 4-OCF₂CHF₂ O O H 2,4-F₂ 3-OCF₂O-4 O O H 2,4-F₂ 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００６２】

【表２８】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,4-F₂ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2,4-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ O O H 2,4-F₂ 3,5-Cl₂ O O H 2,4-F₂ 3,4-Br₂ O O H 2,4-F₂ 2-F-4-Cl O O H 2,4-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,4-F₂ 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,4-F₂ 3-F-4-Cl O O H 2,4-F₂ 3-Cl-4-Br O O H 2,4-F₂ 2,5-F₂-4-Cl O O H 2,4-F₂ 3,4,5-Cl₃ O O H 2,4-F₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2,4-F₂ 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,4-F₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2-Cl-4-F 4-Cl O O H 2-Cl-4-F 4-Br O O H 2-Cl-4-F 4-CF₃ O O H 2-Cl-4-F 4-OCF₃ O O H 2-Cl-4-F 4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl-4-F 3-OCF₂O-4 O O H 2-Cl-4-F 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００６３】

【表２９】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl-4-F 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H 2-Cl-4-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ O O H 2-Cl-4-F 3,5-Cl₂ O O H 2-Cl-4-F 3,4-Br₂ O O H 2-Cl-4-F 2-F-4-Cl O O H 2-Cl-4-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Cl-4-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl-4-F 3-F-4-Cl O O H 2-Cl-4-F 3-Cl-4-Br O O H 2-Cl-4-F 2,5-F₂-4-Cl O O H 2-Cl-4-F 3,4,5-Cl₃ O O H 2-Cl-4-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H 2-Cl-4-F 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Cl-4-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2-I 4-Cl O O H 2-I 4-CF₃ O O H 2-I 4-OCF₃ O O H 2-I 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-I 3,4-Cl₂ O O H 2-I 2-F-4-Cl O O H 2-I 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００６４】

【表３０】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-CH(CH₃)₂ 4-Cl O O H 2-CH(CH₃)₂ 4-CF₃ O O H 2-CH(CH₃)₂ 4-OCF₃ O O H 2-CH(CH₃)₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-CH(CH₃)₂ 3,4-Cl₂ O O H 2-CH(CH₃)₂ 2-F-4-Cl O O H 2-CH(CH₃)₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-CN 4-Cl O O H 2-CN 4-CF₃ O O H 2-CN 4-OCF₃ O O H 2-CN 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-CN 3,4-Cl₂ O O H 2-CN 2-F-4-Cl O O H 2-CN 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-NO₂ 4-Cl O O H 2-NO₂ 4-CF₃ O O H 2-NO₂ 4-OCF₃ O O H 2-NO₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-NO₂ 3,4-Cl₂ O O H 2-NO₂ 2-F-4-Cl O O H 2-NO₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,6-F₂-3-NH₂ 4-Cl O O ───────────────────────────────────

【００６５】

【表３１】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-F₂-3-NH₂ 4-CF₃ O O H 2,6-F₂-3-NH₂ 4-OCF₃ O O H 2,6-F₂-3-NH₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-F₂-3-NH₂ 3,4-Cl₂ O O H 2,6-F₂-3-NH₂ 2-F-4-Cl O O H 2,6-F₂-3-NH₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-SCH₃ 4-Cl O O H 2-SCH₃ 4-CF₃ O O H 2-SCH₃ 4-OCF₃ O O H 2-SCH₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-SCH₃ 3,4-Cl₂ O O H 2-SCH₃ 2-F-4-Cl O O H 2-SCH₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-OCHF₂ 4-Cl O O H 2-OCHF₂ 4-CF₃ O O H 2-OCHF₂ 4-OCF₃ O O H 2-OCHF₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-OCHF₂ 3,4-Cl₂ O O H 2-OCHF₂ 2-F-4-Cl O O H 2-OCHF₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-OCF₃ 4-Cl O O H 2-OCF₃ 4-CF₃ O O ───────────────────────────────────

【００６６】

【表３２】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-OCF₃ 4-OCF₃ O O H 2-OCF₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-OCF₃ 3,4-Cl₂ O O H 2-OCF₃ 2-F-4-Cl O O H 2-OCF₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-SCF₃ 4-Cl O O H 2-SCF₃ 4-CF₃ O O H 2-SCF₃ 4-OCF₃ O O H 2-SCF₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-SCF₃ 3,4-Cl₂ O O H 2-SCF₃ 2-F-4-Cl O O H 2-SCF₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2-Br-6-F 4-Cl O O H 2-Br-6-F 4-CF₃ O O H 2-Br-6-F 4-OCF₃ O O H 2-Br-6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2-Br-6-F 3,4-Cl₂ O O H 2-Br-6-F 2-F-4-Cl O O H 2-Br-6-F 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,3,6-F₃ 4-Cl O O H 2,3,6-F₃ 4-CF₃ O O H 2,3,6-F₃ 4-OCF₃ O O ───────────────────────────────────

【００６７】

【表３３】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,3,6-F₃ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,3,6-F₃ 3,4-Cl₂ O O H 2,3,6-F₃ 2-F-4-Cl O O H 2,3,6-F₃ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,4-F₂-6-Cl 4-Cl O O H 2,4-F₂-6-Cl 4-CF₃ O O H 2,4-F₂-6-Cl 4-OCF₃ O O H 2,4-F₂-6-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,4-F₂-6-Cl 3,4-Cl₂ O O H 2,4-F₂-6-Cl 2-F-4-Cl O O H 2,4-F₂-6-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,5-F₂ 4-Cl O O H 2,5-F₂ 4-CF₃ O O H 2,5-F₂ 4-OCF₃ O O H 2,5-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,5-F₂ 3,4-Cl₂ O O H 2,5-F₂ 2-F-4-Cl O O H 2,5-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,6-(OCH₃)₂ 4-Cl O O H 2,6-(OCH₃)₂ 4-CF₃ O O H 2,6-(OCH₃)₂ 4-OCF₃ O O H 2,6-(OCH₃)₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００６８】

【表３４】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-(OCH₃)₂ 3,4-Cl₂ O O H 2,6-(OCH₃)₂ 2-F-4-Cl O O H 2,6-(OCH₃)₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H 2,4-Cl₂ 4-Cl O O H 2,4-Cl₂ 4-CF₃ O O H 2,4-Cl₂ 4-OCF₃ O O H 2,4-Cl₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O O H 2,4-Cl₂ 2-F-4-Cl O O H 2,4-Cl₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H H 4-Cl O O H H 4-Br O O H H 4-CF₃ O O H H 4-OCF₃ O O H H 4-OCF₂CHF₂ O O H H 3-OCF₂O-4 O O H H 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H H 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O O H H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H H 3,4-Cl₂ O O H H 3,5-Cl₂ O O H H 3,4-Br₂ O O ───────────────────────────────────

【００６９】

【表３５】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H H 2-F-4-Cl O O H H 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O H H 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H H 3-F-4-Cl O O H H 3-Cl-4-Br O O H H 2,5-F₂-4-Cl O O H H 3,4,5-Cl₃ O O H H 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O H H 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H H 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O H 2-Cl 4-Cl S O H 2,6-F₂ 4-Br S O H 2-Cl 4-CF₃ S O H 2,6-F₂ 4-OCF₃ S O H 2-Cl 4-OCF₂CHF₂ S O H 2,6-F₂ 3-OCF₂O-4 S O H 2-Cl 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) S O H 2,6-F₂ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) S O H 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) S O H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ S O H 2-Cl 3,5-Cl₂ S O H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ S O ───────────────────────────────────

【００７０】

【表３６】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 2-F-4-Cl S O H 2,6-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) S O H 2-Cl 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) S O H 2,6-F₂ 3-F-4-Cl S O H 2-Cl 3-Cl-4-Br S O H 2,6-F₂ 2,5-F₂-4-Cl S O H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ S O H 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ S O H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) S O H 2,6-F₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ S O H 2-Cl 4-Cl O S H 2,6-F₂ 4-Br O S H 2-Cl 4-CF₃ O S H 2,6-F₂ 4-OCF₃ O S H 2-Cl 4-OCF₂CHF₂ O S H 2,6-F₂ 3-OCF₂O-4 O S H 2-Cl 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O S H 2,6-F₂ 4-CH₂ON=C(Q51)(C₆H₄-4-Cl) O S H 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O S H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O S H 2-Cl 3,5-Cl₂ O S H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ O S ───────────────────────────────────

【００７１】

【表３７】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 2-F-4-Cl O S H 2,6-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O S H 2-Cl 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O S H 2,6-F₂ 3-F-4-Cl O S H 2-Cl 3-Cl-4-Br O S H 2,6-F₂ 2,5-F₂-4-Cl O S H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ O S H 2,6-F₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O S H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O S H 2,6-F₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O S H 2-Cl 4-OCF₃ NH O H 2,6-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) NH O H 2-Cl 3,4-Cl₂ NH O H 2,6-F₂ 2-F-4-Cl NH O H 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) NH O H 2,6-F₂ 4-Cl NH O H 2-Cl 4-CF₃ NH O H 2,6-F₂ 4-OCF₃ O NH H 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O NH H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O NH H 2-Cl 2-F-4-Cl O NH H 2,6-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O NH ───────────────────────────────────

【００７２】

【表３８】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl 4-Cl O NH H 2,6-F₂ 4-CF₃ O NH CH₃ 2-Cl 4-OCF₃ O O CH₃ 2,6-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CH₂CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₂CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CH₂CH₃ 2-Cl 2-F-4-Cl O O CH₂CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₂CH₃ 2-Cl 4-Cl O O CH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-CF₃ O O CH(CH₃)₂ 2-Cl 4-OCF₃ O O CH(CH₃)₂ 2,6-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH(CH₃)₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH(CH₃)₂ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CH(CH₃)₂ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH(CH₃)₂ 2,6-F₂ 4-Cl O O ───────────────────────────────────

【００７３】

【表３９】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH(CH₃)₂ 2-Cl 4-CF₃ O O C(CH₃)₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O C(CH₃)₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O C(CH₃)₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O C(CH₃)₃ 2-Cl 2-F-4-Cl O O C(CH₃)₃ 2,6-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O C(CH₃)₃ 2-Cl 4-Cl O O C(CH₃)₃ 2,6-F₂ 4-CF₃ O O CH₂CH=CH₂ 2-Cl 4-OCF₃ O O CH₂CH=CH₂ 2,6-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₂CH=CH₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₂CH=CH₂ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CH₂CH=CH₂ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₂CH=CH₂ 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₂CH=CH₂ 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂Ｃ≡CH 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CH₂Ｃ≡CH 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₂Ｃ≡CH 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CH₂Ｃ≡CH 2-Cl 2-F-4-Cl O O CH₂Ｃ≡CH 2,6-F₂ 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₂Ｃ≡CH 2-Cl 4-Cl O O CH₂Ｃ≡CH 2,6-F₂ 4-CF₃ O O ───────────────────────────────────

【００７４】

【表４０】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CHF₂ 2-Cl 4-OCF₃ O O CHF₂ 2,6-F₂ 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CHF₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CHF₂ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CHF₂ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CHF₂ 2,6-F₂ 4-Cl O O CHF₂ 2-Cl 4-CF₃ O O CF₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CF₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CF₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CF₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CF₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CF₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O CF₃ 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂OCH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CH₂OCH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₂OCH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CH₂OCH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CH₂OCH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₂OCH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₂OCH₃ 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂OCH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O ───────────────────────────────────

【００７５】

【表４１】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₂OCH₂CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₂OCH₂CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CH₂OCH₂CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CH₂OCH₂CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₂OCH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₂OCH₂CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O O CHO 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CHO 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CHO 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CHO 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CHO 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CHO 2,6-F₂ 4-Cl O O CHO 2-Cl 4-CF₃ O O COCH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O COCH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O COCH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O COCH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O COCH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O COCH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O COCH₃ 2-Cl 4-CF₃ O O CO₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CO₂CH₂CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O ───────────────────────────────────

【００７６】

【表４２】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CO₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CO₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CO₂CH₂CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CO₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O CO₂CH₂CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O O CO₂C(CH₃)₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CO₂C(CH₃)₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CO₂C(CH₃)₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CO₂C(CH₃)₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CO₂C(CH₃)₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CO₂C(CH₃)₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O CN 2-Cl 4-CF₃ O O CN 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CN 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CN 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CN 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CN 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CN 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₂CN 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂CN 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CH₂CN 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₂CN 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O ───────────────────────────────────

【００７７】

【表４３】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₂CN 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CH₂CN 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₂CN 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₂CO₂CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂CO₂CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CH₂CO₂CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₂CO₂CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CH₂CO₂CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O CH₂CO₂CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₂CO₂CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O NH₂ 2-Cl 4-CF₃ O O NH₂ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O NH₂ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O NH₂ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O NH₂ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O NH₂ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O NH₂ 2,6-F₂ 4-Cl O O COCO₂CH₂CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O O COCO₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O COCO₂CH₂CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O COCO₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O COCO₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O ───────────────────────────────────

【００７８】

【表４４】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── COCO₂CH₂CH₃ 2-Cl 2-F-4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O COCO₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O SCCl₃ 2-Cl 4-CF₃ O O SC₆H₅ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O S(C₆H₄-2-CH₃) 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O S(C₆H₄-3-CH₃) 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O S(C₆H₄-4-CH₃) 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O S(C₆H₄-4-Cl) 2,6-F₂ 4-Cl O O S(C₆H₄-4-Br) 2-Cl 4-CF₃ O O S(C₆H₄-4-NO₂) 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O S(C₆H₄-2-CO₂CH₃) 2,6-F₂ 4-Cl O O S(C₆H₃-2,4-(NO₂)₂) 2-Cl 4-CF₃ O O SN(CH₃)CH₂CH₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O SN(CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O SN(CH₃)CO₂CH₂CH₂CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O SN(CH₃)CO₂CH(CH₃)₂ 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O SN(CH₂CH₃)CO₂CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl O O SN(CH(CH₃)₂)CO₂CH₃ 2-Cl 4-CF₃ O O SN(CH₂CH₂CH₃)CO₂CH₃ 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O SN(CH₃)CH₂CH₂CO₂CH₃ 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O Na 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O Na 2,6-F₂ 2-F-4-Cl O O ───────────────────────────────────

【００７９】

【表４５】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── K 2,6-F₂ 4-Cl O O K 2-Cl 4-CF₃ O O Ca 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O Ca 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ S S H 2,6-F₂ 2-F-4-Cl S S H 2,6-F₂ 4-Cl S S H 2-Cl 4-CF₃ S S H 2,6-F₂ 4-OCF₃ S S H 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) S S ───────────────────────────────────

【００８０】第２表

【００８１】

【化１９】

【００８２】

【表４６】 ─────────────────────────────────── R¹ X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H H Q1 O O H 2-Cl Q2 O O H 2,6-F₂ Q3 O O H H Q4 O O H 2-Cl Q5 O O H 2,6-F₂ Q6 O O H H Q7 O O H 2-Cl Q8 O O H 2,6-F₂ Q9 O O H H Q10 O O H 2-Cl Q11 O O H 2,6-F₂ Q12 O O H H Q13 O O H 2-Cl Q14 O O H 2,6-F₂ Q15 O O H H Q16 O O H 2-Cl Q17 O O H 2,6-F₂ Q18 O O H H Q19 O O H 2-Cl Q20 O O H 2,6-F₂ Q21 O O H H Q22 O O H 2-Cl Q23 O O ──────────────────────────────────

【００８３】

【表４７】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-F₂ Q24 O O H H Q25 O O H 2-Cl Q26 O O H 2,6-F₂ Q27 O O H H Q28 O O H 2-Cl Q29 O O H 2,6-F₂ Q30 O O H H Q31 O O H 2-Cl Q32 O O H 2,6-F₂ Q33 O O H H Q34 O O H 2-Cl Q35 O O H 2,6-F₂ Q36 O O H H Q37 O O H 2-Cl Q38 O O H 2,6-F₂ Q39 O O H H Q40 O O H 2-Cl Q41 O O H 2,6-F₂ Q42 O O H 2,6-F₂ Q43 O O H H Q44 O O H 2-Cl Q45 O O ───────────────────────────────────

【００８４】

【表４８】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-F₂ Q46 O O H H Q47 O O H 2-Cl Q48 O O H 2,6-F₂ Q49 O O H H Q50 O O H 2-Cl Q55 O O H 2,6-F₂ Q56 O O H H Q57 O O H 2-Cl Q58 O O H 2,6-F₂ Q59 O O H H Q60 O O H 2-Cl Q61 O O H 2,6-F₂ Q6-5-CF₃ O O H H Q6-5-CF₃ O O H 2-Cl Q6-4-CH₃-5-C₆H₅ O O H 2,6-F₂ Q6-4-CH₃-5-C₆H₅ O O H H Q7-5-Cl O O H 2-Cl Q7-5-Cl O O H 2,6-F₂ Q17-5-C₆H₅ O O H 2-Cl Q17-5-C₆H₅ O O H H Q9-1-C₆H₅ O O H 2-Cl Q9-1-C₆H₅ O O ───────────────────────────────────

【００８５】

【表４９】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2,6-F₂ Q20-4-CF₃ O O H H Q20-4-CF₃ O O H 2-Cl Q37-5-Cl O O H 2,6-F₂ Q37-5-Cl O O H H Q37-5-Cl O S H 2-Cl Q37-5-Cl O S H 2,6-F₂ Q37-5-CH₃ O O H H Q37-5-CH₃ O O H 2-Cl Q37-5-OCF₃ O O H 2,6-F₂ Q37-5-OCF₃ O O H H Q37-5-SCF₃ O O H 2-Cl Q37-5-SCF₃ O O H 2,6-F₂ Q38-5-Cl O O H H Q38-5-Cl O O CH₂OCH₃ 2-Cl Q38-5-Cl O O CH₂OCH₃ 2,6-F₂ Q38-5-Cl O O H H Q38-5-Br O O H 2-Cl Q38-5-Br O O H 2,6-F₂ Q38-5-CF₃ O O H 2-Cl Q38-5-CF₃ O O H 2-Cl Q38-5-CO₂CH₃ O O H 2,6-F₂ Q38-5-CO₂CH₃ O O ───────────────────────────────────

【００８６】

【表５０】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl Q38-4,6-(CH₃)₂-5-C₆H₅ O O H 2,6-F₂ Q38-4,6-(CH₃)₂-5-C₆H₅ O O H 2-Cl Q39-6-SCF₃ O O H 2,6-F₂ Q39-6-SCF₃ O O H 2-Cl Q39-6-SO₂CF₃ O O H 2,6-F₂ Q39-6-SO₂CF₃ O O H 2-Cl Q39-2,6-Cl₂ O O H 2,6-F₂ Q39-2,6-Cl₂ O O H 2-Cl Q39-2,6-Cl₂ S O H 2,6-F₂ Q39-2,6-Cl₂ S O H 2-Cl Q39-4,6-Cl₂ O O H 2,6-F₂ Q39-4,6-Cl₂ O O H 2-Cl Q39-6-OC₆H₅ O O H 2,6-F₂ Q39-6-OC₆H₅ O O H 2-Cl Q46-5-C₆H₅-6-CH₃ O O H 2,6-F₂ Q46-5-C₆H₅-6-CH₃ O O H 2-Cl Q59-2-CF₃ O O H 2,6-F₂ Q59-2-CF₃ O O H 2-Cl Q60-2-CF₃ O O H 2,6-F₂ Q60-2-CF₃ O O H 2-Cl Q61-6-CF₃ O O H 2,6-F₂ Q61-6-CF₃ O O ───────────────────────────────────

【００８７】

【表５１】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H 2-Cl Q61-6-Cl O O H 2,6-F₂ Q61-6-Cl O O H 2-Cl Q61-6-OCF₃ O O H 2,6-F₂ Q61-6-OCF₃ O O H 2-Cl Q61-6-OCF₃ O S H 2,6-F₂ Q61-6-OCF₃ O S H 2-Cl Q61-6-OC₆H₅ O O H 2,6-F₂ Q61-6-OC₆H₅ O O ───────────────────────────────────

【００８８】本発明化合物を有害生物防除剤として使用
するに当たっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは
水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩素化
炭化水素類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体
担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加
し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等
任意の剤型として実用に供することができる。

【００８９】又、必要に応じて製剤時又は散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤等と混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり、0.005 〜50kg程度が適当である。

【００９０】次に、本発明の各種製剤の配合割合及び種
類を第３表に記載する。

【００９１】第３表

【表５２】 ────────────────────────────────── 有効成分担体界面活性剤他の成分(補助剤) ────────────────────────────────── 乳剤 1〜25 52〜95 3〜20 0〜20 油剤 1〜30 57〜99 フロアブル剤 1〜70 10〜90 1〜20 0〜10 水和剤 1〜70 15〜93 3〜10 0〜5 粉剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜3 粒剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜8 ───────────────────────────────── 上記の表中の数値は、重量％を示す。

【００９２】施用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル
剤及び水和剤では所定量の水で希釈して散布し、粉剤及
び粒剤は水で希釈することなく、そのまま直接散布す
る。

【００９３】次に、上記の各製剤中の各成分の例を挙げ
る。乳剤有効成分：本発明化合物担体：キシレン、ジメチルホルムアミド、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、
イソホロン界面活性剤：ソルポール2680、ソルポール3005X 、ソ
ルポール3353 その他の成分：ピペロニルブトキサイド、ベンゾトリア
ゾール油剤有効成分：本発明化合物担体：キシレン、メチルセロソルブ、ケロシンフロアブル剤有効成分：本発明化合物担体：水界面活性剤：ルノックス1000C 、ソルポール3353、ソ
プロファーFL、ニッポール、アグリソールS-710 、リグ
ニンスルホン酸ソーダその他の成分：ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコール水和剤有効成分：本発明化合物担体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、ジークライトPFP 、珪藻土、タルク界面活性剤：ソルポール5039、ルノックス1000C 、リ
グニンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、ソルポール5050、ソルポール005D、ソルポ
ール5029-0 その他の成分：カープレックス＃80粉剤有効成分：本発明化合物担体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、タルクその他の成分：ジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス＃80粒剤 (1) 有効成分：本発明化合物担体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ベン
トナイト、タルクその他の成分：リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニールアルコール粒剤 (2) 〔ベイト剤〕有効成分：本発明化合物担体：小麦粉、フスマ、コーン・グリット、ジ
ークライトＤその他の成分：パラフィン、大豆油

【００９４】

【実施例】実施例（合成例、製剤例、試験例）以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。

【００９５】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造したまたは製造するこ
とができたが、本発明はこれらの化合物にのみ限定され
るものではない。

【００９６】合成例１３−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−６−
（２−クロロフェニル）−２, ４−ジオキソ−ｓ−トリ
アジン（本発明化合物 No.２）２−クロロベンズアミジン1.55
gとトリエチレンジアミン0.1gをジクロロメタン30mLに
加え、室温で撹拌下、４−トリフルオロメトキシフェニ
ルイソシアネート1.20 gのジクロロメタン溶液5 mLを滴
下した。室温で３時間撹拌後、氷水100mL中に加え、ク
ロロホルム100 mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留
去して、Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カ
ルバモイル−２−クロロベンズアミジンを2.24 g得た。

【００９７】水素化ナトリウム（純度55％）0.60 gをテ
トラヒドロフラン20mLに加え、氷冷下で撹拌下しなが
ら、Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバ
モイル−２−クロロベンズアミジンを2.00 gのテトラヒ
ドロフラン溶液５mLを加え、更に室温で15分間撹拌し
た。再度、氷冷下で撹拌しながらエチルクロロホルメ
ート1.0 g を加えた後、３時間還流した。減圧下で溶媒
を留去した後、水100 mLを加えて溶解し、ジエチルエー
テル100 mLで洗浄した。水層を氷50 gと濃塩酸20mLの混
合溶液に加えて、酢酸エチル100mLで抽出後、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を留去して目的化合物を0.22 g得た。

【００９８】融点：225.5 − 229.5℃¹ H-NMR(CDCl₃ + CD₃OD, TMS, δppm):7.33(4H, s), 7.3
0〜7.70(4H, m).

【００９９】合成例２１−メトキシメチル−３−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−６−フェニル−２，４−ジオキソ−ｓ−ト
リアジン（本発明化合物 No.５）水素化ナトリウム（純度55％）
0.10 gをテトラヒドロフラン10mLに加え、氷冷下で撹拌
しながら、合成例１に準じて合成した３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−フェニル−２，４−ジ
オキソ−ｓ−トリアジン0.40 gのテトラヒドロフラン5
mL溶液を滴下した。室温で15分撹拌しながら、クロロメ
チルメチルエーテル0.15 gを滴下した。室温で12時間撹
拌後、減圧下で溶媒を留去した。氷水50mLに加え、酢酸
エチル100 mLで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物
を0.33 g得た。これを展開溶媒としてクロロホルムと酢
酸エチルの混合溶媒を用い、分取薄層クロマトグラフィ
ーで精製して目的化合物を0.11 g得た。

【０１００】¹H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):5.05(2H, s),
7.05〜7.85(9H, m).

【０１０１】上記合成例に従って第４表に示す化合物を
合成したまたは合成することができた。第４表

【０１０２】

【化２０】

【０１０３】

【表５３】 ─────────────────────────────────── No. R¹ X_l Y_m Z¹ Z² 融点 (℃) ─────────────────────────────────── 1 H H 4-Cl O O 303.0-304.5 2 H 2-Cl 4-OCF₃ O O 225.5-229.0 3 H 2-Cl 4-Cl O O 228.0-232.0 4 CH₃ H 4-Cl O O 245.5-247.0 5 CH₂OCH₃ H 4-OCF₃ O O 6 H 2-Cl 3,4-Cl₂ O O 252.0-253.5 7 H 2-Cl 2-F-4-Cl O O 8 H 2,6-Cl₂ 4-Cl O O ───────────────────────────────────

【０１０４】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする害虫防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。尚、以下の製剤例において、
「部」は重量部を意味する。

【０１０５】製剤例１乳剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 5 部キシレン・・・・・・・・・・ 70 部 N,N −ジメチルホルムアミド・・・・・・・・・・ 20 部ソルポール２６８０・・・・・・・・・・ 5 部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業 (株) 商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１０６】使用に際しては、上記乳剤を50〜20000 倍
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kg
になるように散布する。

【０１０７】製剤例２水和剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 25 部ジークライトＰＦＰ・・・・・・・・・・ 66 部（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工
業 (株) 商品名）ソルポール５０３９・・・・・・・・・・ 4 部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・・ 3 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名）リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・ 2 部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１０８】使用に際しては、上記水和剤を50〜20000
倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50
kgになるように散布する。

【０１０９】製剤例３油剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 10 部メチルセルソルブ・・・・・・・・・・ 90 部以上を均一に混合して油剤とする。使用に際しては、上
記油剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kgに
なるように散布する。

【０１１０】製剤例４粉剤本発明化合物・・・・・・・・・・3.0 部カープレックス＃８０・・・・・・・・・・0.5 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名）クレー・・・・・・・・・・ 95 部リン酸ジイソプロピル・・・・・・・・・・1.5 部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１１１】使用に際しては、上記粉剤を有効成分量が
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。

【０１１２】製剤例５粒剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 5 部ベントナイト・・・・・・・・・・ 54 部タルク・・・・・・・・・・ 40 部リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・・・1 部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０１１３】使用に際しては、上記粒剤を有効成分量が
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。

【０１１４】製剤例６フロアブル剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 35 部ソルポール３３５３・・・・・・・・・・ 10 部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名）ルノックス１０００Ｃ・・・・・・・・ 0.5 部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名）１％ザンサンガム水溶液・・・・・・・・・・ 20 部（天然高分子）水・・・・・・・・ 4.5 部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、次いで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。

【０１１５】使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜
20000 倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.00
5 〜50kgになるように散布する。

【０１１６】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【０１１７】試験例１トビイロウンカに対する殺虫試
験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000 ppm濃度の薬液に調製した。この薬液を1/2
0,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布
した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫
をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管し
た。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から
求めた。尚、試験は２区制で行なった。

【０１１８】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。

【０１１９】本発明化合物：No. 1, 2, 3, 6, 7, 8.

【０１２０】試験例２ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調整しこの薬液中にトマト
の葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり10
頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過
後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区
制で行なった。

【０１２１】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。

【０１２２】本発明化合物：No. 1, 2, 3.

【０１２３】試験例３ナミハダニに対する殺ダニ効力
試験インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0 cmの円形に
切り取り、径７cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上
に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり10頭接種
した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化
合物によっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水
で希釈して、1000 ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をス
チロールカップ当たり２mLずつ回転式散布塔を用いて散
布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を
下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なっ
た。

【０１２４】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。

【０１２５】本発明化合物：No. 2, 3, 6.

【０１２６】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 405/04 ２５１ 8829−4Ｃ 409/04 ２５１ 8829−4Ｃ 413/04 ２５１ 8829−4Ｃ 417/04 ２５１ 9051−4Ｃ (72)発明者三田猛志千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者梅原利之埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者工藤正毅埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者井上洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔Ｉ〕【化１】《式中、R¹は水素原子、C₁〜C₄アルキル基、C₂〜C₄アル
ケニル基、C₂〜C₄アルキニル基、C₁〜C₄ハロアルキル
基、C₂〜C₄アルコキシアルキル基、ホルミル基、C₂〜C₆
アルキルカルボニル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル
基、C₃〜C₆アルコキシカルボニルアルキル基、C₂〜C₆シ
アノアルキル基、ベンジル基、フェニル基、シアノ基、
アミノ基、C₃〜C₆アルコキシカルボニルカルボニル基、
-SR¹⁰基｛ただし、R¹⁰はC₂〜C₆アルコキシカルボニル
基、C₁〜C₆アルキルスルホニル基、-NR¹ ¹R¹²基( ただ
し、R¹¹ はC₁〜C₆アルキル基を示し、R¹²はC₁〜C₆アル
キル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、C₃〜C₉アルコ
キシカルボニルアルキル基、C₁〜C₆アルキルスルホニル
基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₃〜C₉ジアルキルア
ミノカルボニル基、C₂〜C₆ジアルキルアミノスルホニル
基ないし未置換または置換されていてもよいフェニル基
を示す）、ないし未置換または置換されていてもよいフ
ェニル基( ただし、置換されていてもよい置換基として
はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁〜C₄アルキル
基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜
C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハ
ロアルキルチオ基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、C₂
〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、C₂〜C₆アルキルカル
ボニル基、C₂〜C₆ハロアルキルカルボニル基、C₁〜C₄ア
ルキルスルホニル基またはC₁〜C₄ハロアルキルスルホニ
ル基を示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一で
あっても異なっていてもよい）を示す。｝、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属を示し、 Z¹、Z²は各々独立して酸素原子、イオウ原子またはイミ
ノ基を示し、Ｘはハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄アルコキ
シ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキル基、
C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、
アミノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、ｌは０〜
５の整数（ただし、２〜５の場合はＸは同一であっても
異なっていてもよい）を示し、Ｂは【化２】〔ただし、Ｙはハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₂〜
C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₃〜C₆シクロア
ルキル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆ハロアルケニ
ル基、C₂〜C₆ハロアルキニル基、C₃〜C₆ハロシクロアル
キル基、C₂〜C₆シアノアルキル基、C₁〜C₆ヒドロキシア
ルキル基、C₂〜C₆カルボキシアルキル基、C₁〜C₆アルコ
キシ基、C₂〜C₆アルケニルオキシ基、C₂〜C₆アルキニル
オキシ基、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ基、C₁〜C₆ハロ
アルコキシ基、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ基、C₂〜C₆
ハロアルキニルオキシ基、C₃〜C₆ハロシクロアルコキシ
基、C₄〜C₇ハロシクロアルキルアルコキシ基、C₁〜C₆ア
ルキルチオ基、C₂〜C₆アルケニルチオ基、C₂〜C₆アルキ
ニルチオ基、C₃〜C₆シクロアルキルチオ基、C₁〜C₆ハロ
アルキルチオ基、C₁〜C₆アルキルスルフィニル基、C₂〜
C₆アルケニルスルフィニル基、C₂〜C₆アルキニルスルフ
ィニル基、C₃〜C₆シクロアルキルスルフィニル基、C₁〜
C₆ハロアルキルスルフィニル基、C₁〜C₆アルキルスルホ
ニル基、C₂〜C₆アルケニルスルホニル基、C₂〜C₆アルキ
ニルスルホニル基、C₃〜C₆シクロアルキルスルホニル
基、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル基、C₂〜C₆アルコキ
シアルキル基、C₂〜C₆アルコキシアルコキシ基、C₂〜C₆
ハロアルコキシアルキル基、C₂〜C₆ハロアルコキシアル
コキシ基、C₂〜C₆アルキルチオアルキル基、C₂〜C₆アル
キルチオアルコキシ基、C₃〜C₆アルコキシカルボニルア
ルキル基、C₃〜C₆アルキルカルボニルアルキル基、C₂〜
C₆アルコキシカルボニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルカル
ボニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₃〜C₆
アルケニルカルボニル基、C₃〜C₆アルキニルカルボニル
基、C₄〜C₇シクロアルキルカルボニル基、C₂〜C₆ハロア
ルキルカルボニル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、
C₂〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、C₃〜C₆アルコキシ
カルボニルアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、チオシアネート基、イソチオ
シアネート基、C₂〜C₆チオシアネートアルキル基、C₁〜
C₆アルキルスルホニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルチオカ
ルボニル基、アミノ基(-NR³R⁴)、アミノカルボニル基(-
CONR³R⁴)、アミノカルボニルオキシ基(-OCONR³R⁴) 、ア
ミド基(-NR³COR⁴)、アルコキシカルボニルアミノ基(-NR
³CO₂R⁴) 、アミノスルホニル基(-SO₂NR³R⁴) 、チオアミ
ド基(-NR³CSR⁴)、メチレンジオキシ基、ハロメチレンジ
オキシ基、エチレンジオキシ基、ハロエチレンジオキシ
基、トリメチルシリル基または【化３】｛ただし、Ｗは【化４】または【化５】（ただし、R³およびR⁴は各々独立して水素原子、C₁〜C₆
アルキル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル
基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆ハロアルケニル基、
C₂〜C₆ハロアルキニル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル
基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、フェニル基または
ベンジル基を示し、R⁵およびR⁶は各々独立して水素原
子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₃〜C₆シクロア
ルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、ｑは０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは０または１の整数を示し、 Arは無置換または置換されていてもよいフェニル基、ナ
フチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾ
リル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリ
ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリ
ジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キ
ノリル基またはキノキザリル基（ただし、置換されてい
てもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜
C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキコシ基、C₁〜C₄アル
キルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₁〜C₄アルキ
ルスルホニル基、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニル基、C₂
〜C₄アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アミノ
基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ基、ジC₁〜C₄アルキルア
ミノ基、フェニル基、ベンジル基、メチレンジオキシ基
またはハロメチレンジオキシ基を示し、置換基が２個以
上の場合は置換基は同一であっても異なっていてもよ
い）を示す。｝を示し、ｍは０〜５の整数（ただし、２〜５の場合はY¹は同一で
あっても異なっていてもよい）を示す。〕または、未置
換または置換されていてもよいナフチル基、フリル基、
チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジ
アゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジル
基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、キノキザ
リル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリ
ル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンゾチアゾリル基
（ただし、置換されていてもよい置換基としてはハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜
C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロア
ルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキ
ルチオ基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基、C₁〜C₄ハロア
ルキルスルホニル基、C₂〜C₄アルコキシカルボニル基、
カルボキシル基、アミノ基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ
基、ジC₁〜C₄アルキルアミノ基、フェニル基、フェノキ
シ基またはベンジル基を示し、置換基が２個以上の場合
は置換基は同一であっても異なっていてもよい）を示
し、また、３，６−ジフェニル−２，４−ジオキソ−ｓ−ト
リアジンおよび１−メチル−３，６−ジフェニル−２，
４−ジオキソ−ｓ−トリアジンは除く》で表わされるｓ
−トリアジン誘導体。
【請求項２】請求項１記載のｓ−トリアジン誘導体の
１種または２種以上を有効成分として含有する有害生物
防除剤。