JPH05310685A - 光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類及びその製造方法 - Google Patents
光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類及びその製造方法Info
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- JPH05310685A JPH05310685A JP4111524A JP11152492A JPH05310685A JP H05310685 A JPH05310685 A JP H05310685A JP 4111524 A JP4111524 A JP 4111524A JP 11152492 A JP11152492 A JP 11152492A JP H05310685 A JPH05310685 A JP H05310685A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】制ガン剤または骨形成促進剤として作用し得る
光学活性２−置換−２−シクロペンテノン類を有利に得
ることのできる製法の提供。 【構成】式Ｉ、例えば式２の光学活性２−置換−２−シ
クロペンテノン類、例えば式１のその中間体及びその製
造方法。 〔Ｒ１とＲ２は置換もしくは非置換の（ｉ）炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素数４〜１０の脂環
式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１０の芳香族炭化水
素基または（iv）炭素数１〜９の複素環基を；Ｒ３は、
置換もしくは非置換の上記の（ｉ）、（ii）または（ii
i ）を；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカ
ルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ７）炭化水素シリル基、ま
たはＲ４が結合する酸素原子とともにアセタール結合を
形成する基を；Ｒ５は水素原子、置換もしくは非置換
の、上記の（ｉ）または（ii）を；Ａは水素原子、水酸
基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のア
ルコキシカルボニルオキシ基または炭素数１〜８のスル
ホニルオキシ基である時Ｂは水素原子であるか、または
ＡとＢが一緒になって単結合を；ｎは０〜２の整数を表
わす〕
光学活性２−置換−２−シクロペンテノン類を有利に得
ることのできる製法の提供。 【構成】式Ｉ、例えば式２の光学活性２−置換−２−シ
クロペンテノン類、例えば式１のその中間体及びその製
造方法。 〔Ｒ１とＲ２は置換もしくは非置換の（ｉ）炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素数４〜１０の脂環
式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１０の芳香族炭化水
素基または（iv）炭素数１〜９の複素環基を；Ｒ３は、
置換もしくは非置換の上記の（ｉ）、（ii）または（ii
i ）を；Ｒ４は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカ
ルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ７）炭化水素シリル基、ま
たはＲ４が結合する酸素原子とともにアセタール結合を
形成する基を；Ｒ５は水素原子、置換もしくは非置換
の、上記の（ｉ）または（ii）を；Ａは水素原子、水酸
基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のア
ルコキシカルボニルオキシ基または炭素数１〜８のスル
ホニルオキシ基である時Ｂは水素原子であるか、または
ＡとＢが一緒になって単結合を；ｎは０〜２の整数を表
わす〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性２―置換―２―
シクロペンテノン類に関し、更に詳しくは、優れた制癌
作用および骨形成促進作用等の薬理作用を有する光学活
性２―置換―２―シクロペンテノン類とその製造方法、
並びにそれを活性成分として含む制ガン剤および骨形成
促進剤に関する。
シクロペンテノン類に関し、更に詳しくは、優れた制癌
作用および骨形成促進作用等の薬理作用を有する光学活
性２―置換―２―シクロペンテノン類とその製造方法、
並びにそれを活性成分として含む制ガン剤および骨形成
促進剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明者らは、特開平２―２７５８４９
号公報、国際公開番号ＷＯ９１／０５７６６号公報にお
いて、下記の一般式
号公報、国際公開番号ＷＯ９１／０５７６６号公報にお
いて、下記の一般式
【０００３】
【化１２】
【０００４】で表わされる２―置換―２―シクロペンテ
ノン類が制ガン作用および骨形成促進作用を持つことを
示した。この２―置換―２―シクロペンテノン類の五員
環を形成する炭素のうち、４位の炭素は不斉炭素であ
り、それ故に光学異性体が存在する。
ノン類が制ガン作用および骨形成促進作用を持つことを
示した。この２―置換―２―シクロペンテノン類の五員
環を形成する炭素のうち、４位の炭素は不斉炭素であ
り、それ故に光学異性体が存在する。
【０００５】
【発明の目的】すなわち本発明の目的は、光学活性２―
置換―２―シクロペンテノン類、すなわち、４位の不斉
炭素に関して光学活性で、２位にイオウ原子で結合する
基を持つ２―シクロペンテノン類およびその製法を提供
することにある。
置換―２―シクロペンテノン類、すなわち、４位の不斉
炭素に関して光学活性で、２位にイオウ原子で結合する
基を持つ２―シクロペンテノン類およびその製法を提供
することにある。
【０００６】本発明の他の目的は、光学活性２―置換―
２―シクロペンテノン類を活性成分として含む制ガン剤
を提供することにある。
２―シクロペンテノン類を活性成分として含む制ガン剤
を提供することにある。
【０００７】本発明のさらに他の目的は、光学活性２―
置換―２―シクロペンテノン類を活性成分として含む骨
形成促進剤を提供することにある。
置換―２―シクロペンテノン類を活性成分として含む骨
形成促進剤を提供することにある。
【０００８】本発明のさらに他の目的は、本発明の光学
活性２―置換―２―シクロペンテノン類を製造するため
の出発原料として有用な光学活性２―置換―２―シクロ
ペンテノン類を提供することにある。
活性２―置換―２―シクロペンテノン類を製造するため
の出発原料として有用な光学活性２―置換―２―シクロ
ペンテノン類を提供することにある。
【０００９】本発明のさらに他の目的および利点は以下
の説明から明らかとなろう。
の説明から明らかとなろう。
【００１０】
【発明の構成】本発明者らは光学活性２―置換―２―シ
クロペンテノン類の製造方法を鋭意研究を行った結果、
下記式（Ａ）
クロペンテノン類の製造方法を鋭意研究を行った結果、
下記式（Ａ）
【００１１】
【化１３】
【００１２】［式中、表示＊は光学活性が誘起された不
斉炭素原子を表わす。］で表わされる４位に置換基を持
つ光学活性２―シクロペンテノン類から下記式（Ｂ）
斉炭素原子を表わす。］で表わされる４位に置換基を持
つ光学活性２―シクロペンテノン類から下記式（Ｂ）
【００１３】
【化１４】
【００１４】［式中、表示＊は光学活性が誘起された不
斉炭素原子を表わす。］で表わされる４位に置換基を持
つ光学活性２，３―エポキシシクロペンタノン類を経
て、下記式（Ｃ）
斉炭素原子を表わす。］で表わされる４位に置換基を持
つ光学活性２，３―エポキシシクロペンタノン類を経
て、下記式（Ｃ）
【００１５】
【化１５】
【００１６】［式中、表示＊は光学活性が誘起された不
斉炭素原子を表わす。］で表わされる４位に置換基を持
つ光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得、こ
れをもとに更に下記式（Ｄ）
斉炭素原子を表わす。］で表わされる４位に置換基を持
つ光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得、こ
れをもとに更に下記式（Ｄ）
【００１７】
【化１６】
【００１８】で表わされる４位に置換基を持つ光学活性
２―置換―２―シクロペンテノン類を得るに至り、本発
明に到達した。
２―置換―２―シクロペンテノン類を得るに至り、本発
明に到達した。
【００１９】また特開昭６１―２６７５３６号公報にお
いては、多糖類誘導体を用いて下記式（Ｅ）
いては、多糖類誘導体を用いて下記式（Ｅ）
【００２０】
【化１７】
【００２１】［式中、表示＊は光学活性が誘起された不
斉炭素原子を表わす。］で表わされる光学活性４―ヒド
ロキシ―２―シクロペンテノン類がラセミ体から製造で
きることが開示されている。本発明者らはこれらの知見
に着目し、下記式（Ｆ）
斉炭素原子を表わす。］で表わされる光学活性４―ヒド
ロキシ―２―シクロペンテノン類がラセミ体から製造で
きることが開示されている。本発明者らはこれらの知見
に着目し、下記式（Ｆ）
【００２２】
【化１８】
【００２３】で表わされるラセミ体の４位に置換基を持
つ２―置換―２―シクロペンテノン類は、多糖誘導体を
用いて光学分割が可能であることを見出し、本発明に到
達したものである。
つ２―置換―２―シクロペンテノン類は、多糖誘導体を
用いて光学分割が可能であることを見出し、本発明に到
達したものである。
【００２４】すなわち、本発明に従えば、下記式（Ｉ）
【００２５】
【化１９】
【００２６】［式中Ｒ1 は、置換もしくは非置換の、
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基、または（iv）炭素数１〜９の複
素環基を表わし；Ｒ2 は、置換もしくは非置換の、
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基、または（iv）炭素数１〜９の複
素環基を表わし；Ｒ3 は、置換もしくは非置換の、
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、または（iii ）炭素数
６〜１０の芳香族炭化水素基を表わし；Ｒ4 は水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜７のアシル
基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基、またはＲ4 が結合してい
る酸素原子とともにアセタール結合を形成する基を表わ
し；Ｒ5 は水素原子、置換もしくは非置換の、（ｉ）炭
素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、または（ii）炭素数
４〜１０の脂環式炭化水素基を表わし；Ａは、水素原
子、水酸基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２
〜５のアルコキシカルボニルオキシ基または炭素数１〜
８のスルホニルオキシ基である時Ｂは水素原子である
か、またはＡとＢが一緒になって一本の結合手を表わ
し；ｎは０，１または２を表わし；表示＊は光学活性が
誘起された不斉炭素原子を表わす。］で表わされる光学
活性２―置換―２―シクロペンテノン類並びにそれを活
性成分として含む制ガン剤および骨形成促進剤が提供さ
れる。
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基、または（iv）炭素数１〜９の複
素環基を表わし；Ｒ2 は、置換もしくは非置換の、
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基、または（iv）炭素数１〜９の複
素環基を表わし；Ｒ3 は、置換もしくは非置換の、
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、または（iii ）炭素数
６〜１０の芳香族炭化水素基を表わし；Ｒ4 は水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜７のアシル
基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基、またはＲ4 が結合してい
る酸素原子とともにアセタール結合を形成する基を表わ
し；Ｒ5 は水素原子、置換もしくは非置換の、（ｉ）炭
素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、または（ii）炭素数
４〜１０の脂環式炭化水素基を表わし；Ａは、水素原
子、水酸基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２
〜５のアルコキシカルボニルオキシ基または炭素数１〜
８のスルホニルオキシ基である時Ｂは水素原子である
か、またはＡとＢが一緒になって一本の結合手を表わ
し；ｎは０，１または２を表わし；表示＊は光学活性が
誘起された不斉炭素原子を表わす。］で表わされる光学
活性２―置換―２―シクロペンテノン類並びにそれを活
性成分として含む制ガン剤および骨形成促進剤が提供さ
れる。
【００２７】上記式（Ｉ）において表示＊は光学活性が
誘起された不斉炭素原子を表わす。すなわち、上記式
（Ｉ）で表わされる光学活性２―置換―２―シクロペン
テノン類は、下記式（Ｉ―Ａ）または（Ｉ―Ｂ）
誘起された不斉炭素原子を表わす。すなわち、上記式
（Ｉ）で表わされる光学活性２―置換―２―シクロペン
テノン類は、下記式（Ｉ―Ａ）または（Ｉ―Ｂ）
【００２８】
【化２０】
【００２９】で表わされる光学活性２―置換―２―シク
ロペンテノン類のいずれか一方であるか、またはいずれ
か一方を過剰に含む混合物であることを表わす。
ロペンテノン類のいずれか一方であるか、またはいずれ
か一方を過剰に含む混合物であることを表わす。
【００３０】上記式（Ｉ）において、ＡおよびＢはＡが
水素原子、水酸基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭
素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、または炭
素数１〜８のスルホニルオキシ基であるときＢが水素原
子であるか、またはＡとＢが一緒になって一本の結合手
を表わす。
水素原子、水酸基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭
素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、または炭
素数１〜８のスルホニルオキシ基であるときＢが水素原
子であるか、またはＡとＢが一緒になって一本の結合手
を表わす。
【００３１】すなわちＡが水素原子でありＢが水素原子
である場合、上記式（Ｉ）は下記式（Ｉ―３）
である場合、上記式（Ｉ）は下記式（Ｉ―３）
【００３２】
【化２１】
【００３３】［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，
ｎおよび表示＊は前記の定義と同じである。］で表わさ
れる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を表わ
し；Ａが水酸基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素
数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基または炭素数
１〜８のスルホニルオキシ基であり、Ｂが水素原子であ
る場合、上記式（Ｉ）は下記式（Ｉ―１）
ｎおよび表示＊は前記の定義と同じである。］で表わさ
れる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を表わ
し；Ａが水酸基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素
数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基または炭素数
１〜８のスルホニルオキシ基であり、Ｂが水素原子であ
る場合、上記式（Ｉ）は下記式（Ｉ―１）
【００３４】
【化２２】
【００３５】［式中、Ｒ0 は水素原子、炭素数２〜７の
アシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基また
は炭素数１〜８のスルホニル基を表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3，Ｒ4 ，Ｒ5 ，ｎおよび表示＊は前記の定義と同じ
である。］で表わされる光学活性２―置換―２―シクロ
ペンテノン類を表わし；ＡとＢが一緒になって一本の結
合手を表わす場合には、上記式（Ｉ）は下記式（Ｉ―
２）
アシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基また
は炭素数１〜８のスルホニル基を表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3，Ｒ4 ，Ｒ5 ，ｎおよび表示＊は前記の定義と同じ
である。］で表わされる光学活性２―置換―２―シクロ
ペンテノン類を表わし；ＡとＢが一緒になって一本の結
合手を表わす場合には、上記式（Ｉ）は下記式（Ｉ―
２）
【００３６】
【化２３】
【００３７】［式中、表示 は二重結合に対して、結合
している置換基がＥ配置もしくはＺ配置またはそれらの
任意の割合の混合物であることを表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3，Ｒ4 ，Ｒ5 ，ｎおよび表示＊は前記の定義と同じ
である。］で表わされる光学活性２―置換―２―シクロ
ペンテノン類を表わす。
している置換基がＥ配置もしくはＺ配置またはそれらの
任意の割合の混合物であることを表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3，Ｒ4 ，Ｒ5 ，ｎおよび表示＊は前記の定義と同じ
である。］で表わされる光学活性２―置換―２―シクロ
ペンテノン類を表わす。
【００３８】上記式（Ｉ―１）においてＲ0 は水素原
子、炭素数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアルコキ
シカルボニル基または炭素数１〜８のスルホニル基を表
わす。
子、炭素数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアルコキ
シカルボニル基または炭素数１〜８のスルホニル基を表
わす。
【００３９】上記式（Ｉ―１）において、Ｒ0 が炭素数
２〜７のアシル基を表わす時、かかる炭素数２〜７のア
シル基の例としては、アセチル、イソプロピオニル、ブ
チリル、ｓ―ブチリル、イソバレリル、ヘキサノイル、
ヘプタノイル、ベンゾイル基が挙げられる。
２〜７のアシル基を表わす時、かかる炭素数２〜７のア
シル基の例としては、アセチル、イソプロピオニル、ブ
チリル、ｓ―ブチリル、イソバレリル、ヘキサノイル、
ヘプタノイル、ベンゾイル基が挙げられる。
【００４０】上記式（Ｉ―１）において、Ｒ0 が炭素数
２〜５のアルコキシカルボニル基を表わす時、かかる炭
素数２〜５のアルコキシカルボニル基の例としては、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ―ブトキシカル
ボニル基が挙げられる。
２〜５のアルコキシカルボニル基を表わす時、かかる炭
素数２〜５のアルコキシカルボニル基の例としては、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ―ブトキシカル
ボニル基が挙げられる。
【００４１】上記式（Ｉ―１）において、Ｒ0 が炭素数
１〜８のスルホニル基を表わす時、かかる炭素数１〜８
のスルホニル基としては、ハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、置換も
しくは非置換のフェニルスルホニル基、または置換もし
くは非置換のフェニル（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキルスルホニ
ル基が挙げられる。ハロゲンで置換されていてもよい炭
素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メタンス
ルホニル、エタンスルホニル、ｔ―ブタンスルホニル、
クロロメタンスルホニル、ジクロロメタンスルホニル、
トリフルオロメタンスルホニル、ノナフルオロブタンス
ルホニル基等が挙げられる。置換もしくは非置換のフェ
ニルスルホニル基の例としては、ベンゼンスルホニル、
ｐ―ブロモベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル基
等が挙げられる。置換もしくは非置換のフェニル（Ｃ1
〜Ｃ2 ）アルキルスルホニル基の例としては、ベンジル
スルホニル、α―フェネチルスルホニル、β―フェネチ
ルスルホニル基等が挙げられる。
１〜８のスルホニル基を表わす時、かかる炭素数１〜８
のスルホニル基としては、ハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、置換も
しくは非置換のフェニルスルホニル基、または置換もし
くは非置換のフェニル（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキルスルホニ
ル基が挙げられる。ハロゲンで置換されていてもよい炭
素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メタンス
ルホニル、エタンスルホニル、ｔ―ブタンスルホニル、
クロロメタンスルホニル、ジクロロメタンスルホニル、
トリフルオロメタンスルホニル、ノナフルオロブタンス
ルホニル基等が挙げられる。置換もしくは非置換のフェ
ニルスルホニル基の例としては、ベンゼンスルホニル、
ｐ―ブロモベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル基
等が挙げられる。置換もしくは非置換のフェニル（Ｃ1
〜Ｃ2 ）アルキルスルホニル基の例としては、ベンジル
スルホニル、α―フェネチルスルホニル、β―フェネチ
ルスルホニル基等が挙げられる。
【００４２】かかるＲ0 の好ましい例としては、水素原
子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基等が挙げられ、特に水素
原子、アセチル基が好ましい。
子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基等が挙げられ、特に水素
原子、アセチル基が好ましい。
【００４３】上記式（Ｉ）においてＲ1 は置換もしくは
非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４
〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基、または炭素数１〜９の複素環基を表わす。
非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４
〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基、または炭素数１〜９の複素環基を表わす。
【００４４】Ｒ1 の非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭
化水素基としては例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ―ブチル、ペン
チル、ネオペンチル、ヘキシル、オクチル、３，７―ジ
メチルオクチル、デシル基等のアルキル基；２―プロペ
ニル、２―ブテニル、３―ブテニル、２―ペンテニル、
４―ペンテニル、２―ヘキセニル、５―ヘキセニル等の
アルケニル基；２―プロピニル、２―ブチニル、２―ペ
ンチニル、２―ヘキシニル、３―ヘキシニル基等のアル
キニル基を挙げることができる。
化水素基としては例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ―ブチル、ペン
チル、ネオペンチル、ヘキシル、オクチル、３，７―ジ
メチルオクチル、デシル基等のアルキル基；２―プロペ
ニル、２―ブテニル、３―ブテニル、２―ペンテニル、
４―ペンテニル、２―ヘキセニル、５―ヘキセニル等の
アルケニル基；２―プロピニル、２―ブチニル、２―ペ
ンチニル、２―ヘキシニル、３―ヘキシニル基等のアル
キニル基を挙げることができる。
【００４５】Ｒ1 の非置換の炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、４―シク
ロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシ
クロ〔４．４．０〕デカン―２―イル基等を挙げること
ができる。
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、４―シク
ロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシ
クロ〔４．４．０〕デカン―２―イル基等を挙げること
ができる。
【００４６】Ｒ1 の非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基の例としては、フェニル、１―ナフチル、２―
ナフチル基を挙げることができる。
化水素基の例としては、フェニル、１―ナフチル、２―
ナフチル基を挙げることができる。
【００４７】Ｒ1 の非置換の炭素数１〜９の複素環基の
例としては、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、
ベンゾフラニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリル、イソ
キノリル、キナゾリル、プリニル、プテリジニル、モル
ホリニル、ピペリジニル、チアジアゾリル、オキソラニ
ル、オキサニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオ
キセパニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラ
ニル、クロマニル基等の酸素、窒素および／またはイオ
ウ原子を持つ、単環状または二環状の基を挙げることが
できる。
例としては、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、
ベンゾフラニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリル、イソ
キノリル、キナゾリル、プリニル、プテリジニル、モル
ホリニル、ピペリジニル、チアジアゾリル、オキソラニ
ル、オキサニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオ
キセパニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラ
ニル、クロマニル基等の酸素、窒素および／またはイオ
ウ原子を持つ、単環状または二環状の基を挙げることが
できる。
【００４８】Ｒ1 としては、上記の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基および炭素数１〜９
の複素環基が任意の組合せで互いに結合したものでもよ
い。これらのうちＲ1 の好ましいものとして挙げられる
のは、置換もしくは非置換の （ｒ1 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基； （ｒ1 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ1 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基； （ｒ1 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基； （ｒ1 ―ｅ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｆ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｇ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基で置換されている炭素
数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｈ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ1 ―ｉ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基で置換されている炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ1 ―ｊ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基； （ｒ1 ―ｋ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基で置換されている炭素
数６〜１０の芳香族炭化水素基； （ｒ1 ―ｌ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜９の複素環基； （ｒ1 ―ｍ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜９の複素環基；が挙げられる。
肪族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基および炭素数１〜９
の複素環基が任意の組合せで互いに結合したものでもよ
い。これらのうちＲ1 の好ましいものとして挙げられる
のは、置換もしくは非置換の （ｒ1 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基； （ｒ1 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ1 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基； （ｒ1 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基； （ｒ1 ―ｅ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｆ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｇ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基で置換されている炭素
数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｈ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ1 ―ｉ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基で置換されている炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ1 ―ｊ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基； （ｒ1 ―ｋ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基で置換されている炭素
数６〜１０の芳香族炭化水素基； （ｒ1 ―ｌ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜９の複素環基； （ｒ1 ―ｍ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜９の複素環基；が挙げられる。
【００４９】かかる非置換の（ｒ1 ―ａ）の基の好まし
い例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、２―プロペニ
ル、４―ペンテニル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―
ｂ）の基の好ましい例としては、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロオクチル、３―メチルシクロペンチ
ル、４―メチルシクロヘキシル、４―ブチルシクロヘキ
シル、３，４―ジメチルシクロヘキシル、４―メトキシ
シクロヘキシル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｃ）
の基の好ましい例としては、フェニル基、１―ナフチル
基、２―ナフチル基、２―メチルフェニル、３―メチル
フェニル、４―メチルフェニル、２，４―ジメチルフェ
ニル、３，５―ジメチルフェニル、４―エチルフェニ
ル、４―ブチルフェニル、３―ｔ―ブチルフェニル、２
―メトキシフェニル、３―メトキシフェニル、４―メト
キシフェニル、４―エトキシフェニル６―メトキシ―２
―ナフチル、７―メトキシ―２―ナフチル、６，７―ジ
メトキシ―２―ナフチル基が挙げられる。非置換の（ｒ
1 ―ｄ）の基の好ましい例としては、２―オキサゾリ
ル、２―チアゾリル、２―イミダゾリル、２―ピリジ
ル、４―ピリジル、２―ピリミジニル、２―ベンズイミ
ダゾリル、２―ベンズオキサゾリル、２―ベンゾチアゾ
リル、６―プリニル、１―メチルイミダゾール―２―イ
ル、４―メチル―１，２，４―トリアゾール―３―イ
ル、１―メチル―５―テトラゾリル、５―メチル―２―
ベンズイミダゾリル、６―エトキシ―２―ベンゾチアゾ
リル、４―メチル―２―ピリミジニル、４，６―ジメチ
ル―２―ピリミジニル、６―プロピル―２―ピリミジニ
ル基等が挙げられる。
い例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、２―プロペニ
ル、４―ペンテニル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―
ｂ）の基の好ましい例としては、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロオクチル、３―メチルシクロペンチ
ル、４―メチルシクロヘキシル、４―ブチルシクロヘキ
シル、３，４―ジメチルシクロヘキシル、４―メトキシ
シクロヘキシル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｃ）
の基の好ましい例としては、フェニル基、１―ナフチル
基、２―ナフチル基、２―メチルフェニル、３―メチル
フェニル、４―メチルフェニル、２，４―ジメチルフェ
ニル、３，５―ジメチルフェニル、４―エチルフェニ
ル、４―ブチルフェニル、３―ｔ―ブチルフェニル、２
―メトキシフェニル、３―メトキシフェニル、４―メト
キシフェニル、４―エトキシフェニル６―メトキシ―２
―ナフチル、７―メトキシ―２―ナフチル、６，７―ジ
メトキシ―２―ナフチル基が挙げられる。非置換の（ｒ
1 ―ｄ）の基の好ましい例としては、２―オキサゾリ
ル、２―チアゾリル、２―イミダゾリル、２―ピリジ
ル、４―ピリジル、２―ピリミジニル、２―ベンズイミ
ダゾリル、２―ベンズオキサゾリル、２―ベンゾチアゾ
リル、６―プリニル、１―メチルイミダゾール―２―イ
ル、４―メチル―１，２，４―トリアゾール―３―イ
ル、１―メチル―５―テトラゾリル、５―メチル―２―
ベンズイミダゾリル、６―エトキシ―２―ベンゾチアゾ
リル、４―メチル―２―ピリミジニル、４，６―ジメチ
ル―２―ピリミジニル、６―プロピル―２―ピリミジニ
ル基等が挙げられる。
【００５０】非置換の（ｒ1 ―ｅ）の基の好ましい例と
しては、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、２―シクロヘキシルエチル、２―シクロヘキシルプ
ロピル、３―シクロヘキシルプロピル、４―シクロヘキ
シルブチル、１―シクロヘキシル―１―メチルエチル、
（４―ｔ―ブチルシクロヘキシル）メチル、（４―メト
キシシクロヘキシル）メチル基が挙げられる。非置換の
（ｒ1 ―ｆ）の基の好ましい例としては、ベンジル、２
―フェニルエチル、３―フェニルプロピル、４―フェニ
ルブチル、（１―ナフチル）メチル、（２―ナフチル）
メチル、２―（２―ナフチル）エチル、（４―メチルフ
ェニル）メチル、（３―メチルフェニル）メチル、（４
―エチルフェニル）メチル、（４―ブチルフェニル）メ
チル、（４―メトキシフェニル）メチル、２―（３，４
―ジメトキシフェニル）エチル、（６―メトキシナフチ
ル）メチル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｇ）の基
の好ましい例としては、フルフリル、３―（４―モルホ
リニル）プロピル、２―（１，３―ジオキサン―２―イ
ル）エチル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｈ）の基
の好ましい例としては、３，４―ジフェニルシクロペン
チル、４―フェニルシクロヘキシル基があげられる。非
置換の（ｒ1 ―ｉ）の基の好ましい例としては、４―
（４―ピリジル）シクロヘキシル、４―（４―モルホリ
ニル）シクロヘキシル基があげられる。（ｒ1 ―ｊ）の
基の好ましい例としては、４―シクロヘキシルフェニ
ル、３―シクロペンチルフェニル基があげられる。（ｒ
1 ―ｋ）の基の好ましい例としては、４―（４―ピリジ
ル）フェニル、４―（１―メチル―４―ピペラジニル）
フェニル基があげられる。非置換の（ｒ1 ―ｌ）の基の
好ましい例としては、１―シクロヘキシル―イミダゾー
ル―２―イル、４―シクロペンチル―ピリミジン―２―
イル基があげられる。非置換の（ｒ1 ―ｍ）の基の好ま
しい例としては、１―フェニル―イミダゾール―２―イ
ル、５―フェニル―チオフェン―３―イル基があげられ
る。
しては、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、２―シクロヘキシルエチル、２―シクロヘキシルプ
ロピル、３―シクロヘキシルプロピル、４―シクロヘキ
シルブチル、１―シクロヘキシル―１―メチルエチル、
（４―ｔ―ブチルシクロヘキシル）メチル、（４―メト
キシシクロヘキシル）メチル基が挙げられる。非置換の
（ｒ1 ―ｆ）の基の好ましい例としては、ベンジル、２
―フェニルエチル、３―フェニルプロピル、４―フェニ
ルブチル、（１―ナフチル）メチル、（２―ナフチル）
メチル、２―（２―ナフチル）エチル、（４―メチルフ
ェニル）メチル、（３―メチルフェニル）メチル、（４
―エチルフェニル）メチル、（４―ブチルフェニル）メ
チル、（４―メトキシフェニル）メチル、２―（３，４
―ジメトキシフェニル）エチル、（６―メトキシナフチ
ル）メチル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｇ）の基
の好ましい例としては、フルフリル、３―（４―モルホ
リニル）プロピル、２―（１，３―ジオキサン―２―イ
ル）エチル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｈ）の基
の好ましい例としては、３，４―ジフェニルシクロペン
チル、４―フェニルシクロヘキシル基があげられる。非
置換の（ｒ1 ―ｉ）の基の好ましい例としては、４―
（４―ピリジル）シクロヘキシル、４―（４―モルホリ
ニル）シクロヘキシル基があげられる。（ｒ1 ―ｊ）の
基の好ましい例としては、４―シクロヘキシルフェニ
ル、３―シクロペンチルフェニル基があげられる。（ｒ
1 ―ｋ）の基の好ましい例としては、４―（４―ピリジ
ル）フェニル、４―（１―メチル―４―ピペラジニル）
フェニル基があげられる。非置換の（ｒ1 ―ｌ）の基の
好ましい例としては、１―シクロヘキシル―イミダゾー
ル―２―イル、４―シクロペンチル―ピリミジン―２―
イル基があげられる。非置換の（ｒ1 ―ｍ）の基の好ま
しい例としては、１―フェニル―イミダゾール―２―イ
ル、５―フェニル―チオフェン―３―イル基があげられ
る。
【００５１】かかる（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｍ）の基は
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基としては、（ｉ）ハロゲン原子；（ii）オキソ基；
（iii ）シアノ基；（iv）ニトロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ
61（ここでＲ61は水素原子；１当量のカチオン；糖類の
残基；またはハロゲン原子、オキソ基、水酸基、ニトロ
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニル基；炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数４
〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基を表わす。）；（vi）―ＯＲ71（ここでＲ
71は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基；炭素数２〜
７のアシル基；炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
基；トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基；Ｒ71が結合
している酸素原子とともにアセタール結合を形成する
基；ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボキシル
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数２〜５のアルコキシカルボニル基、または炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい炭素
数１〜１０の脂肪族炭化水素基又は炭素数４〜１０の脂
環式炭化水素基；またはハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ
基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭
素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、または炭素数１〜４のアル
キル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基を表わす。）；（vii)―ＣＯＮＲ81Ｒ
810 （ここでＲ81およびＲ810 は同一もしくは異なり、
水素原子；ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、トリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素数２〜７のア
シルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオ
キシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい、炭
素数１〜１０の脂肪族炭化水素基または炭素数４〜１０
の脂環式炭化水素基；ハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ 7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４のアルキル基
で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水
素基を表わすかまたは、Ｒ81とＲ810 とが互いに結合し
て５または６員環を形成する基を表わす。）；（viii）
―ＮＲ91Ｒ910 （ここでＲ91とＲ910 同一もしくは異な
り、水素原子；ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、トリ
（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素数２〜７
のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニ
ルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素
数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよ
い、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基または炭素数４
〜１０の脂環式炭化水素基；ハロゲン原子、水酸基、ニ
トロ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、
炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコ
キシカルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、炭素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、炭素数
２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４のアル
キル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基を表わすかまたは、Ｒ91とＲ910 とが互いに
結合して５または６員環を形成する基を表わす。）があ
げられる。
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基としては、（ｉ）ハロゲン原子；（ii）オキソ基；
（iii ）シアノ基；（iv）ニトロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ
61（ここでＲ61は水素原子；１当量のカチオン；糖類の
残基；またはハロゲン原子、オキソ基、水酸基、ニトロ
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニル基；炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数４
〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基を表わす。）；（vi）―ＯＲ71（ここでＲ
71は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基；炭素数２〜
７のアシル基；炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
基；トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基；Ｒ71が結合
している酸素原子とともにアセタール結合を形成する
基；ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボキシル
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数２〜５のアルコキシカルボニル基、または炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい炭素
数１〜１０の脂肪族炭化水素基又は炭素数４〜１０の脂
環式炭化水素基；またはハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ
基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭
素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、または炭素数１〜４のアル
キル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基を表わす。）；（vii)―ＣＯＮＲ81Ｒ
810 （ここでＲ81およびＲ810 は同一もしくは異なり、
水素原子；ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、トリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素数２〜７のア
シルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオ
キシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい、炭
素数１〜１０の脂肪族炭化水素基または炭素数４〜１０
の脂環式炭化水素基；ハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ 7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４のアルキル基
で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水
素基を表わすかまたは、Ｒ81とＲ810 とが互いに結合し
て５または６員環を形成する基を表わす。）；（viii）
―ＮＲ91Ｒ910 （ここでＲ91とＲ910 同一もしくは異な
り、水素原子；ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、トリ
（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素数２〜７
のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニ
ルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素
数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよ
い、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基または炭素数４
〜１０の脂環式炭化水素基；ハロゲン原子、水酸基、ニ
トロ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、
炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコ
キシカルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、炭素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、炭素数
２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４のアル
キル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基を表わすかまたは、Ｒ91とＲ910 とが互いに
結合して５または６員環を形成する基を表わす。）があ
げられる。
【００５２】かかる置換基（ｉ）のハロゲン原子の好ま
しい例としては、フッ素、塩素、臭素原子があげられ
る。
しい例としては、フッ素、塩素、臭素原子があげられ
る。
【００５３】置換基（ｖ）の―ＣＯＯＲ61で表わされる
基のＲ61の例としては、水素原子；例えばアンモニウ
ム、テトラメチルアンモニウム、シクロヘキシルアンモ
ニウム、ベンジルアンモニウム、フェネチルアンモニウ
ム等のカチオンまたはモルホリニウムカチオン、ピペリ
ジニウムカチオンまたはＮａ+ ，Ｋ+ ，1/2 Ｃａ2+，1/
2 Ｍｇ2+，1/3 Ａｌ3+等の１当量のカチオン；例えばア
ルトロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、
リボース、アラビノース、キシロース、フルクトース等
の単糖類あるいはそれらのデオキシ糖類などの糖類の残
基；置換基としてフッ素、塩素、臭素のハロゲン原子、
オキソ基、水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチ
ルシリルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等
のトリ（Ｃ 1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、イソブチリルオキシ、バレ
リルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のア
シルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブ
トキシカルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキ
シカルボニルオキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭
素数１〜４のアルコキシ基、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル基等の炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基、またはフェニル、１―ナフチル、２―ナフチ
ル基の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されて
いてもよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘ
キシル、デシル基等のアルキル基、２―プロペニル、２
―ペンテニル、５―ヘキセニル基等のアルケニル基、２
―ブチニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等のア
ルキニル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が
挙げられる。
基のＲ61の例としては、水素原子；例えばアンモニウ
ム、テトラメチルアンモニウム、シクロヘキシルアンモ
ニウム、ベンジルアンモニウム、フェネチルアンモニウ
ム等のカチオンまたはモルホリニウムカチオン、ピペリ
ジニウムカチオンまたはＮａ+ ，Ｋ+ ，1/2 Ｃａ2+，1/
2 Ｍｇ2+，1/3 Ａｌ3+等の１当量のカチオン；例えばア
ルトロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、
リボース、アラビノース、キシロース、フルクトース等
の単糖類あるいはそれらのデオキシ糖類などの糖類の残
基；置換基としてフッ素、塩素、臭素のハロゲン原子、
オキソ基、水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチ
ルシリルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等
のトリ（Ｃ 1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、イソブチリルオキシ、バレ
リルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のア
シルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブ
トキシカルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキ
シカルボニルオキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭
素数１〜４のアルコキシ基、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル基等の炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基、またはフェニル、１―ナフチル、２―ナフチ
ル基の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されて
いてもよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘ
キシル、デシル基等のアルキル基、２―プロペニル、２
―ペンテニル、５―ヘキセニル基等のアルケニル基、２
―ブチニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等のア
ルキニル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が
挙げられる。
【００５４】置換基（iv）のＯＲ71で表わされる基のＲ
71の例としては水素原子；例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数
１〜４のアルキル基；アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソバレリル、ヘプタノイル、ベンゾイル基等の炭
素数２〜７のアシル基；メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ―ブトキシカルボニ
ル基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基；トリ
メチルシリル、トリエチルシリル、ｔ―ブチルジメチル
シリル、ｔ―ブチルジフェニルシリル、トリベンジルシ
リル基等のトリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基；メト
キシメチル、１―エトキシエチル、１―メトキシ―１―
メチルエチル、２―メトキシエトキシメチル、テトラヒ
ドロピラン―２―イル、テトラヒドロフラン―２―イル
基等のＲ71が結合している酸素原子と共にアセタール結
合を形成する基；置換基としてフッ素、塩素、臭素のハ
ロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボキシル基、トリ
メチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、ｔ―ブ
チルジメチルシリルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ1 〜Ｃ
7 ）炭化水素シリル基；アセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソバレリルオキシ、ベンゾイル
オキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシ
カルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、イソプ
ロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ
基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ
基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ―ブ
トキシカルボニル基等の炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニル基、フェニル、１―ナフチル、２―ナフチル基等
の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていて
もよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、イソペンチル、ネオペ
ンチル、ヘキシル、オクチル、デシル基等のアルキル
基、２―プロペニル、３―ブテニル、３―ヘキセニル基
等のアルケニル基、２―プロピニル、２―ブチニル、３
―ヘキシニル基等のアルキニル基である炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基、またはシクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、シクロ
オクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基
等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基とし
て、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸基、ニ
トロ基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ―ブト
キシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、アセトキシ、
プロピオニルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオ
キシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭
素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニル
オキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキ
シカルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカ
ルボニルオキシ基、アセチル、プロピオニル、イソブチ
リル、バレリル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、ベンゾ
イル基等の炭素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、
メトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、イソブトキシカルボニル基等の炭素数２〜
５のアルコキシカルボニル基、またはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブ
チル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置換されていて
もよい、フェニル、１―ナフチル、２―ナフチル基であ
る炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
71の例としては水素原子；例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数
１〜４のアルキル基；アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソバレリル、ヘプタノイル、ベンゾイル基等の炭
素数２〜７のアシル基；メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ―ブトキシカルボニ
ル基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基；トリ
メチルシリル、トリエチルシリル、ｔ―ブチルジメチル
シリル、ｔ―ブチルジフェニルシリル、トリベンジルシ
リル基等のトリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基；メト
キシメチル、１―エトキシエチル、１―メトキシ―１―
メチルエチル、２―メトキシエトキシメチル、テトラヒ
ドロピラン―２―イル、テトラヒドロフラン―２―イル
基等のＲ71が結合している酸素原子と共にアセタール結
合を形成する基；置換基としてフッ素、塩素、臭素のハ
ロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボキシル基、トリ
メチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、ｔ―ブ
チルジメチルシリルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ1 〜Ｃ
7 ）炭化水素シリル基；アセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソバレリルオキシ、ベンゾイル
オキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシ
カルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、イソプ
ロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ
基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ
基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ―ブ
トキシカルボニル基等の炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニル基、フェニル、１―ナフチル、２―ナフチル基等
の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていて
もよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、イソペンチル、ネオペ
ンチル、ヘキシル、オクチル、デシル基等のアルキル
基、２―プロペニル、３―ブテニル、３―ヘキセニル基
等のアルケニル基、２―プロピニル、２―ブチニル、３
―ヘキシニル基等のアルキニル基である炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基、またはシクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、シクロ
オクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基
等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基とし
て、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸基、ニ
トロ基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ―ブト
キシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、アセトキシ、
プロピオニルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオ
キシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭
素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニル
オキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキ
シカルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカ
ルボニルオキシ基、アセチル、プロピオニル、イソブチ
リル、バレリル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、ベンゾ
イル基等の炭素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、
メトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、イソブトキシカルボニル基等の炭素数２〜
５のアルコキシカルボニル基、またはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブ
チル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置換されていて
もよい、フェニル、１―ナフチル、２―ナフチル基であ
る炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００５５】置換基（vii ）の―ＣＯＮＲ81Ｒ810 で表
わされるＲ81およびＲ810 の例としては、水素原子；置
換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、オキ
ソ基、水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシ
リルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のト
リ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキ
シ、プロピオニルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリ
ルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ基等
の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボニル
オキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボ
ニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブトキ
シカルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカ
ルボニルオキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数
１〜４のアルコキシ基、またはフェニル、１―ナフチ
ル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ｔ―ペンチル、ヘキシル、オクチル、デ
シル基等のアルキル基、２―プロペニル、２―ブテニ
ル、３―ヘキセニル基等のアルケニル基、２―プロピニ
ル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等のアルキニル
基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチ
ル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基等の炭
素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基としてフッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、ｔ
―ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ1 〜
Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、プロピオ
ニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バ
レリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ
基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、イソプロポキ
シカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキシ基
等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソ
ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキ
シ基、アセチル、プロピオニル、イソブチリル、バレリ
ル、ヘキサノイル、ベンゾイル基等の炭素数２〜７のア
シル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜
５のアルコキシカルボニル基、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数１
〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル、１
―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳
香族炭化水素基であるかまたは；Ｒ81とＲ810 とが互い
に結合し、Ｒ81とＲ810 がはさむ窒素原子とともに５員
環または６員環を形成する基、例えば置換基としてメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ
―ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いてもよい１―ピロリジニル、１―ピペリジニル、１―
イミダゾリジニル、１―ピペラジニル、４―モルホリニ
ル、２―チオキソ―３―チアゾリジニル基が挙げられ
る。
わされるＲ81およびＲ810 の例としては、水素原子；置
換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、オキ
ソ基、水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシ
リルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のト
リ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキ
シ、プロピオニルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリ
ルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ基等
の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボニル
オキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボ
ニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブトキ
シカルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカ
ルボニルオキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数
１〜４のアルコキシ基、またはフェニル、１―ナフチ
ル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ｔ―ペンチル、ヘキシル、オクチル、デ
シル基等のアルキル基、２―プロペニル、２―ブテニ
ル、３―ヘキセニル基等のアルケニル基、２―プロピニ
ル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等のアルキニル
基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチ
ル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基等の炭
素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基としてフッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、ｔ
―ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ1 〜
Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、プロピオ
ニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バ
レリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ
基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、イソプロポキ
シカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキシ基
等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソ
ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキ
シ基、アセチル、プロピオニル、イソブチリル、バレリ
ル、ヘキサノイル、ベンゾイル基等の炭素数２〜７のア
シル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜
５のアルコキシカルボニル基、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数１
〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル、１
―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳
香族炭化水素基であるかまたは；Ｒ81とＲ810 とが互い
に結合し、Ｒ81とＲ810 がはさむ窒素原子とともに５員
環または６員環を形成する基、例えば置換基としてメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ
―ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いてもよい１―ピロリジニル、１―ピペリジニル、１―
イミダゾリジニル、１―ピペラジニル、４―モルホリニ
ル、２―チオキソ―３―チアゾリジニル基が挙げられ
る。
【００５６】置換基（viii）のＮＲ91Ｒ910 で表わされ
るＲ91およびＲ910 の例としては、水素原子；置換基と
してフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、オキソ基、
水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、プロ
ピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキ
シ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイル
オキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシ
カルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、イソプ
ロポキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオ
キシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアル
コキシ基、またはフェニル、１―ナフチル、２―ナフチ
ル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換さ
れていてもよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、ｔ―ブチル、ネオペンチル、ヘキシル、
デシル基等のアルキル基、２―プロペニル、２―ペンテ
ニル、２―ヘキセニル、５―ヘキセニル等のアルケニル
基、２―ブチニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基
等のアルキニル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水
素基、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロオクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―
２―イル基等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置
換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシ
リルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のト
リ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ヘキサノイ
ルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のアシ
ルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカル
ボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブト
キシカルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニルオキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭
素数１〜４のアルコキシ基、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数１
〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル、１
―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳
香族炭化水素基であるかまたは；Ｒ91とＲ 910 とが互い
に結合し、Ｒ91とＲ910 がはさむ窒素原子とともに５員
環または６員環を形成する基、例えば置換基としてメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ
―ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いてもよい１―ピロリジニル、１―ピペリジニル、１―
イミダゾリジニル、１―ピペラジニル、４―モルホリニ
ル、２―チオキソ―３―チアゾリジニル基が挙げられ
る。
るＲ91およびＲ910 の例としては、水素原子；置換基と
してフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、オキソ基、
水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、プロ
ピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキ
シ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイル
オキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシ
カルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、イソプ
ロポキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオ
キシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアル
コキシ基、またはフェニル、１―ナフチル、２―ナフチ
ル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換さ
れていてもよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、ｔ―ブチル、ネオペンチル、ヘキシル、
デシル基等のアルキル基、２―プロペニル、２―ペンテ
ニル、２―ヘキセニル、５―ヘキセニル等のアルケニル
基、２―ブチニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基
等のアルキニル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水
素基、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロオクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―
２―イル基等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置
換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシ
リルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のト
リ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ヘキサノイ
ルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のアシ
ルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカル
ボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブト
キシカルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニルオキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭
素数１〜４のアルコキシ基、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数１
〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル、１
―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳
香族炭化水素基であるかまたは；Ｒ91とＲ 910 とが互い
に結合し、Ｒ91とＲ910 がはさむ窒素原子とともに５員
環または６員環を形成する基、例えば置換基としてメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ
―ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いてもよい１―ピロリジニル、１―ピペリジニル、１―
イミダゾリジニル、１―ピペラジニル、４―モルホリニ
ル、２―チオキソ―３―チアゾリジニル基が挙げられ
る。
【００５７】かかるＲ1 の好ましい具体例としては、メ
チル、エチル、プロピル、２―プロペニル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ヘ
キシル、オクチル、２，３―ジヒドロキシプロピル、
２，３―ジアセトキシプロピル、３，４―ジメトキシフ
ェニルプロピル、４―フェノキシブチル、カルボキシメ
チル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
メチル、２―カルボキシエチル、５―カルボキシペンチ
ル、５―メトキシカルボニルペンチル、５―ブトキシカ
ルボニルペンチル、５―デシルオキシカルボニルペンチ
ル、５―カルボキシ―４―ペンテニル、５―メトキシカ
ルボニル―４―ペンテニル、５―メトキシカルボニル―
５，５―ジフルオロペンチル、５―（２―チオキソ―３
―チアゾリジニルカルボニル）ペンチル、５―（６―Ｄ
―グルコシルカルボニル）ペンチル、５―（１―Ｄ―キ
シロシルカルボニル）ペンチル、５―（５―Ｄ―リボシ
ルカルボニル）ペンチル、２―（ブチルアミノ）エチ
ル、２―（４―フルオロフェニルアミノ）エチル、２―
（２―フェニルエチルアミノ）エチル、シクロヘキシ
ル、フェニル、３―メチルフェニル、４―メチルフェニ
ル、３―メトキシフェニル、４―メトキシフェニル、４
―フルオロフェニル、４―クロロフェニル、４―ブロモ
フェニル、２，５―ジクロロフェニル、４―ブロモ―３
―メチルフェニル、２，３，５，６―テトラフルオロフ
ェニル、２，４，５―トリクロロフェニル、３―アミノ
フェニル、４―アミノフェニル、４―ニトロフェニル、
２―ピリジニル、４―ピリジニル、３―ヒドロキシ―２
―ピリジニル、４―ヒドロキシ―２―ピリミジニル、
４，６―ジメチル―２―ピリミジニル、４，６―ジクロ
ロ―２―ピリミジニル、４―ヒドロキシ―６―プロピル
―２―ピリミジニル、４，５―ジアミノ―２―ピリミジ
ニル、４，６―ジアミノ―２―ピリミジニル、４―アミ
ノ―６―ヒドロキシ―２―ピリミジニル、１―メチル―
２―イミダゾリル、４―メチル―１，２，４―トリアゾ
ール―３―イル、１―メチル―５―テトラゾリル、２―
ベンズイミダゾリル、２―ベンズオキサゾリル、２―ベ
ンゾチアゾリル、５―クロロ―２―ベンゾチアゾリル、
６―エトキシ―２―ベンゾチアゾリル、２―キノリニ
ル、４―ヒドロキシ―プテリジニル、６―ヒドロキシ―
８―プリニル、６―プリニル、４―ピラゾロ〔３，４―
ｄ〕ピリミジニル、２―アミノ―６―プリニル、６―ヒ
ドロキシ―２―プリニル、２―ヒドロキシ―６―プリニ
ル、３―シクロヘキシルプロピル、ベンジル、（２―ク
ロロフェニル）メチル、（４―クロロフェニル）メチ
ル、２―（３，４―ジクロロフェニル）エチル、（３―
フルオロフェニル）メチル、（４―メトキシフェニル）
メチル、（３―トリフルオロメチルフェニル）メチル、
３―フェニルプロピル、２―フラニルメチル、３―（４
―モルホリニル）プロピル、１―フェニル―２―イミダ
ゾリル、５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―２
―イル等が挙げられる。
チル、エチル、プロピル、２―プロペニル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ヘ
キシル、オクチル、２，３―ジヒドロキシプロピル、
２，３―ジアセトキシプロピル、３，４―ジメトキシフ
ェニルプロピル、４―フェノキシブチル、カルボキシメ
チル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
メチル、２―カルボキシエチル、５―カルボキシペンチ
ル、５―メトキシカルボニルペンチル、５―ブトキシカ
ルボニルペンチル、５―デシルオキシカルボニルペンチ
ル、５―カルボキシ―４―ペンテニル、５―メトキシカ
ルボニル―４―ペンテニル、５―メトキシカルボニル―
５，５―ジフルオロペンチル、５―（２―チオキソ―３
―チアゾリジニルカルボニル）ペンチル、５―（６―Ｄ
―グルコシルカルボニル）ペンチル、５―（１―Ｄ―キ
シロシルカルボニル）ペンチル、５―（５―Ｄ―リボシ
ルカルボニル）ペンチル、２―（ブチルアミノ）エチ
ル、２―（４―フルオロフェニルアミノ）エチル、２―
（２―フェニルエチルアミノ）エチル、シクロヘキシ
ル、フェニル、３―メチルフェニル、４―メチルフェニ
ル、３―メトキシフェニル、４―メトキシフェニル、４
―フルオロフェニル、４―クロロフェニル、４―ブロモ
フェニル、２，５―ジクロロフェニル、４―ブロモ―３
―メチルフェニル、２，３，５，６―テトラフルオロフ
ェニル、２，４，５―トリクロロフェニル、３―アミノ
フェニル、４―アミノフェニル、４―ニトロフェニル、
２―ピリジニル、４―ピリジニル、３―ヒドロキシ―２
―ピリジニル、４―ヒドロキシ―２―ピリミジニル、
４，６―ジメチル―２―ピリミジニル、４，６―ジクロ
ロ―２―ピリミジニル、４―ヒドロキシ―６―プロピル
―２―ピリミジニル、４，５―ジアミノ―２―ピリミジ
ニル、４，６―ジアミノ―２―ピリミジニル、４―アミ
ノ―６―ヒドロキシ―２―ピリミジニル、１―メチル―
２―イミダゾリル、４―メチル―１，２，４―トリアゾ
ール―３―イル、１―メチル―５―テトラゾリル、２―
ベンズイミダゾリル、２―ベンズオキサゾリル、２―ベ
ンゾチアゾリル、５―クロロ―２―ベンゾチアゾリル、
６―エトキシ―２―ベンゾチアゾリル、２―キノリニ
ル、４―ヒドロキシ―プテリジニル、６―ヒドロキシ―
８―プリニル、６―プリニル、４―ピラゾロ〔３，４―
ｄ〕ピリミジニル、２―アミノ―６―プリニル、６―ヒ
ドロキシ―２―プリニル、２―ヒドロキシ―６―プリニ
ル、３―シクロヘキシルプロピル、ベンジル、（２―ク
ロロフェニル）メチル、（４―クロロフェニル）メチ
ル、２―（３，４―ジクロロフェニル）エチル、（３―
フルオロフェニル）メチル、（４―メトキシフェニル）
メチル、（３―トリフルオロメチルフェニル）メチル、
３―フェニルプロピル、２―フラニルメチル、３―（４
―モルホリニル）プロピル、１―フェニル―２―イミダ
ゾリル、５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―２
―イル等が挙げられる。
【００５８】上記式（Ｉ）においてＲ2 は置換もしくは
非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４
〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基、または炭素数１〜９の複素環基を表わす。か
かるＲ2 の非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、４―メチルペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、３，７―ジメ
チルオクチル、ノニル、またはデシル基等のアルキル
基、ビニル、１―メチルビニル、１―エチルビニル、１
―プロペニル、２―プロペニル、２―メチル―１―プロ
ペニル、１―ブテニル、２―ブテニル、２―メチル―１
―ブテニル、１，３―ブタジエニル、１―ペンテニル、
２―ペンテニル、４―メチル―１―ペンテニル、１―ヘ
キセニル、２―ヘキセニル、３―ヘキセニル、５―ヘキ
セニル、１，５―ヘキサジエニル、１―ヘプテニル、１
―オクテニル、６―メチル―１―ヘプテニル、１―ノネ
ニルまたは１―デセニル基等のアルケニル基；エチニ
ル、１―プロピニル、２―プロピニル、１―ブチニル、
３―メチル―１―ブチニル、３，３―ジメチル―１―ブ
チニル、１―ペンチニル、２―ペンチニル、１―ヘキシ
ニル、２―ヘキシニル、５―ヘキセン―１―イニル、１
―ヘプチニル、１―ノニニルまたは１―デシニル基等の
アルキニル基をあげることができる。
非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４
〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基、または炭素数１〜９の複素環基を表わす。か
かるＲ2 の非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、４―メチルペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、３，７―ジメ
チルオクチル、ノニル、またはデシル基等のアルキル
基、ビニル、１―メチルビニル、１―エチルビニル、１
―プロペニル、２―プロペニル、２―メチル―１―プロ
ペニル、１―ブテニル、２―ブテニル、２―メチル―１
―ブテニル、１，３―ブタジエニル、１―ペンテニル、
２―ペンテニル、４―メチル―１―ペンテニル、１―ヘ
キセニル、２―ヘキセニル、３―ヘキセニル、５―ヘキ
セニル、１，５―ヘキサジエニル、１―ヘプテニル、１
―オクテニル、６―メチル―１―ヘプテニル、１―ノネ
ニルまたは１―デセニル基等のアルケニル基；エチニ
ル、１―プロピニル、２―プロピニル、１―ブチニル、
３―メチル―１―ブチニル、３，３―ジメチル―１―ブ
チニル、１―ペンチニル、２―ペンチニル、１―ヘキシ
ニル、２―ヘキシニル、５―ヘキセン―１―イニル、１
―ヘプチニル、１―ノニニルまたは１―デシニル基等の
アルキニル基をあげることができる。
【００５９】Ｒ2 の非置換の炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、１―シクロヘキセニル、３―シク
ロヘキセニル、４―シクロヘキセニル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ビシクロ〔４．４．０〕デカン―
２―イル基等をあげることができる。Ｒ2 の非置換の炭
素数６〜１０の芳香族炭化水素基の例としては、フェニ
ル、１―ナフチル、２―ナフチル基をあげることができ
る。Ｒ2 の非置換の炭素数１〜９の複素環基の例として
は、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾ
リル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラ
ニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ベンゾフ
ラニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチア
ゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリル、イソキノリ
ル、キナゾリル、プリニル、プテリジニル、モルホリニ
ル、ピペリジニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキ
ソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニル基等の酸素、
窒素および／またはイオウ原子を持つ、単環状または二
環状の基を挙げることができる。
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、１―シクロヘキセニル、３―シク
ロヘキセニル、４―シクロヘキセニル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ビシクロ〔４．４．０〕デカン―
２―イル基等をあげることができる。Ｒ2 の非置換の炭
素数６〜１０の芳香族炭化水素基の例としては、フェニ
ル、１―ナフチル、２―ナフチル基をあげることができ
る。Ｒ2 の非置換の炭素数１〜９の複素環基の例として
は、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾ
リル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラ
ニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ベンゾフ
ラニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチア
ゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリル、イソキノリ
ル、キナゾリル、プリニル、プテリジニル、モルホリニ
ル、ピペリジニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキ
ソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニル基等の酸素、
窒素および／またはイオウ原子を持つ、単環状または二
環状の基を挙げることができる。
【００６０】Ｒ2 としては、上記の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基および炭素数１〜９
の複素環基が任意の組合せで互いに結合したものでもよ
い。これらのうちＲ2 の好ましいものとして挙げられる
のは、置換もしくは非置換の （ｒ2 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基； （ｒ2 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ2 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基； （ｒ2 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基； （ｒ2 ―ｅ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ2 ―ｆ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ2 ―ｇ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基で置換されている炭素
数１〜１０の脂肪族炭化水素基；が挙げられる。
肪族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基および炭素数１〜９
の複素環基が任意の組合せで互いに結合したものでもよ
い。これらのうちＲ2 の好ましいものとして挙げられる
のは、置換もしくは非置換の （ｒ2 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基； （ｒ2 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ2 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基； （ｒ2 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基； （ｒ2 ―ｅ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ2 ―ｆ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ2 ―ｇ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数１〜９の複素環基で置換されている炭素
数１〜１０の脂肪族炭化水素基；が挙げられる。
【００６１】かかる非置換の（ｒ2 ―ａ）の好ましい例
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ビニル、１―プロペニ
ル、１―ペンテニル、４―ペンテニル、６―メチル―１
―ヘプテニル、エチニル、１―プロピニル、１―ペンチ
ニル、３―メトキシプロピル、１―（２―メトキシエチ
ル）ビニル基があげられる。非置換の（ｒ2 ―ｂ）の基
の好ましい例としては、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロオクチル、３―メチルシクロペンチル、４―
メチルシクロヘキシル、４―ブチルシクロヘキシル、
３，４―ジメチルシクロヘキシル、４―メトキシシクロ
ヘキシル基が挙げられる。非置換の（ｒ2 ―ｃ）の基の
好ましい例としては、フェニル基、１―ナフチル基、２
―メチルフェニル、３―メチルフェニル、２，４―ジメ
チルフェニル、３，５―ジメチルフェニル、４―エチル
フェニル、４―イソブチルフェニル、３―ｔ―ブチルフ
ェニル、２―メトキシフェニル、３―メトキシフェニ
ル、４―メトキシフェニル、４―エトキシフェニル、６
―メトキシ―２―ナフチル、７―メトキシ―２―ナフチ
ル、６，７―ジメトキシ―２―ナフチル基が挙げられ
る。非置換の（ｒ2 ―ｄ）の基の好ましい例としては、
２―オキサゾリル、２―チアゾリル、２―イミダゾリ
ル、２―ピリジル、４―ピリジル、２―ピリミジニル、
２―ベンズイミダゾリル、２―ベンズオキサゾリル、２
―ベンゾチアゾリル、６―プリニル、１―メチルイミダ
ゾール―２―イル、４―メチル―１，２，４―トリアゾ
ール―３―イル、１―メチル―５―テトラゾリル、５―
メチル―２―ベンズイミダゾリル、４―メチル―２―ピ
リミジニル、６―プロピル―２―ピリミジニル基等が挙
げられる。
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ビニル、１―プロペニ
ル、１―ペンテニル、４―ペンテニル、６―メチル―１
―ヘプテニル、エチニル、１―プロピニル、１―ペンチ
ニル、３―メトキシプロピル、１―（２―メトキシエチ
ル）ビニル基があげられる。非置換の（ｒ2 ―ｂ）の基
の好ましい例としては、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロオクチル、３―メチルシクロペンチル、４―
メチルシクロヘキシル、４―ブチルシクロヘキシル、
３，４―ジメチルシクロヘキシル、４―メトキシシクロ
ヘキシル基が挙げられる。非置換の（ｒ2 ―ｃ）の基の
好ましい例としては、フェニル基、１―ナフチル基、２
―メチルフェニル、３―メチルフェニル、２，４―ジメ
チルフェニル、３，５―ジメチルフェニル、４―エチル
フェニル、４―イソブチルフェニル、３―ｔ―ブチルフ
ェニル、２―メトキシフェニル、３―メトキシフェニ
ル、４―メトキシフェニル、４―エトキシフェニル、６
―メトキシ―２―ナフチル、７―メトキシ―２―ナフチ
ル、６，７―ジメトキシ―２―ナフチル基が挙げられ
る。非置換の（ｒ2 ―ｄ）の基の好ましい例としては、
２―オキサゾリル、２―チアゾリル、２―イミダゾリ
ル、２―ピリジル、４―ピリジル、２―ピリミジニル、
２―ベンズイミダゾリル、２―ベンズオキサゾリル、２
―ベンゾチアゾリル、６―プリニル、１―メチルイミダ
ゾール―２―イル、４―メチル―１，２，４―トリアゾ
ール―３―イル、１―メチル―５―テトラゾリル、５―
メチル―２―ベンズイミダゾリル、４―メチル―２―ピ
リミジニル、６―プロピル―２―ピリミジニル基等が挙
げられる。
【００６２】非置換の（ｒ2 ―ｅ）の基の好ましい例と
しては、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、２―シクロヘキシルエチル、２―シクロヘキシルプ
ロピル、３―シクロヘキシルプロピル、４―シクロヘキ
シルブチル、（４―ｔ―ブチルシクロヘキシル）メチ
ル、（４―メトキシシクロヘキシル）メチル基が挙げら
れる。非置換の（ｒ2 ―ｆ）の基の好ましい例として
は、ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェニルプロ
ピル、４―フェニルブチル、（１―ナフチル）メチル、
（２―ナフチル）メチル、２―フェニルビニル、２―フ
ェニル―１―プロペニル、（４―メチルフェニル）メチ
ル、（３―メチルフェニル）メチル、（４―エチルフェ
ニル）メチル、（４―ブチルフェニル）メチル、（４―
メトキシフェニル）メチル、２―（３，４―ジメトキシ
フェニル）エチル基が挙げられる。非置換の（ｒ2 ―
ｇ）の基の好ましい例としては、フリフリル、３―（４
―モルホリニル）プロピル基が挙げられる。
しては、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、２―シクロヘキシルエチル、２―シクロヘキシルプ
ロピル、３―シクロヘキシルプロピル、４―シクロヘキ
シルブチル、（４―ｔ―ブチルシクロヘキシル）メチ
ル、（４―メトキシシクロヘキシル）メチル基が挙げら
れる。非置換の（ｒ2 ―ｆ）の基の好ましい例として
は、ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェニルプロ
ピル、４―フェニルブチル、（１―ナフチル）メチル、
（２―ナフチル）メチル、２―フェニルビニル、２―フ
ェニル―１―プロペニル、（４―メチルフェニル）メチ
ル、（３―メチルフェニル）メチル、（４―エチルフェ
ニル）メチル、（４―ブチルフェニル）メチル、（４―
メトキシフェニル）メチル、２―（３，４―ジメトキシ
フェニル）エチル基が挙げられる。非置換の（ｒ2 ―
ｇ）の基の好ましい例としては、フリフリル、３―（４
―モルホリニル）プロピル基が挙げられる。
【００６３】かかる（ｒ2 ―ａ）〜（ｒ2 ―ｇ）の基は
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基としては、（ｉ）ハロゲン原子；（ii）オキソ基；
（iii ）シアノ基；（iv）ニトロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ
62（ここでＲ62は前記Ｒ61と同じ内容を表わす。）；
（vi）―ＯＲ72（ここでＲ72は前記Ｒ71と同じ内容を表
わす。）；（vii ）―ＣＯＮＲ82Ｒ820 （ここでＲ82お
よびＲ820 は各々前記Ｒ 81およびＲ810 と同じ内容を表
わす。）；（viii）―ＮＲ92Ｒ920 （ここでＲ92とＲ
920 は前記Ｒ91およびＲ910 と同じ内容を表わす。）；
（ix）―ＳＲ76（ここでＲ76はハロゲン原子、オキソ
基、水酸基、カルボキシル基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ 7 ）炭化
水素シリルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、
炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニル基または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置
換されていてもよい、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基又は炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；ハロゲン原
子、水酸基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ
基、ニトロ基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数
２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシル基、カルボキシ
ル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数
１〜４のアルキル基で置換されていても炭素数６〜１０
の芳香族炭化水素基を表わす。）が挙げられる。
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基としては、（ｉ）ハロゲン原子；（ii）オキソ基；
（iii ）シアノ基；（iv）ニトロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ
62（ここでＲ62は前記Ｒ61と同じ内容を表わす。）；
（vi）―ＯＲ72（ここでＲ72は前記Ｒ71と同じ内容を表
わす。）；（vii ）―ＣＯＮＲ82Ｒ820 （ここでＲ82お
よびＲ820 は各々前記Ｒ 81およびＲ810 と同じ内容を表
わす。）；（viii）―ＮＲ92Ｒ920 （ここでＲ92とＲ
920 は前記Ｒ91およびＲ910 と同じ内容を表わす。）；
（ix）―ＳＲ76（ここでＲ76はハロゲン原子、オキソ
基、水酸基、カルボキシル基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ 7 ）炭化
水素シリルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、
炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニル基または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置
換されていてもよい、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基又は炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；ハロゲン原
子、水酸基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ
基、ニトロ基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数
２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシル基、カルボキシ
ル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数
１〜４のアルキル基で置換されていても炭素数６〜１０
の芳香族炭化水素基を表わす。）が挙げられる。
【００６４】かかる（ｒ2 ―ａ）〜（ｒ2 ―ｇ）の基の
置換基（ｉ）〜（viii）の例としては、Ｒ1 で挙げた
（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｍ）の基の置換基（ix）の―Ｓ
Ｒ76の例としては、置換基としてフッ素、塩素、臭素の
ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボキシル基、ト
リメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、ｔ―
ブチルジメチルシリルシリルオキシ、ｔ―ブチルジフェ
ニルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シ
リルオキシ基；アセトキシ、プロピオニルオキシ、イソ
ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキ
シ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキ
シ基、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニル
オキシ、プロポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシ
カルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキシ基等
の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ―ブ
トキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜５のア
ルコキシカルボニル基または、フェニル、１―ナフチ
ル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、イソブチル、ｔ―ブチル、ネオペ
ンチル、ｔ―ペンチル、ヘプチル、デシル基等のアルキ
ル基、２―プロペニル、２―ブテニル、５―ヘキセニル
等のアルケニル基、２―プロピニル、２―ブチニル、３
―ヘキシニル基等のアルキニル基である炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―
イル基等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基
としてフッ素、塩素、臭素のハロゲン原子、オキソ基、
水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、ニトロ基、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ヘキサノ
イルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のア
シルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブ
トキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキ
シ基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ
基、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ―ブトキ
シ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、アセチル、プロ
ピオニル、イソブチリル、ヘキサノイル、ベンゾイル基
等の炭素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボ
ニル基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、メ
チル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数
１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル、
１―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基が挙げられる。
置換基（ｉ）〜（viii）の例としては、Ｒ1 で挙げた
（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｍ）の基の置換基（ix）の―Ｓ
Ｒ76の例としては、置換基としてフッ素、塩素、臭素の
ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボキシル基、ト
リメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、ｔ―
ブチルジメチルシリルシリルオキシ、ｔ―ブチルジフェ
ニルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シ
リルオキシ基；アセトキシ、プロピオニルオキシ、イソ
ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキ
シ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキ
シ基、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニル
オキシ、プロポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシ
カルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキシ基等
の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ―ブ
トキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜５のア
ルコキシカルボニル基または、フェニル、１―ナフチ
ル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、イソブチル、ｔ―ブチル、ネオペ
ンチル、ｔ―ペンチル、ヘプチル、デシル基等のアルキ
ル基、２―プロペニル、２―ブテニル、５―ヘキセニル
等のアルケニル基、２―プロピニル、２―ブチニル、３
―ヘキシニル基等のアルキニル基である炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―
イル基等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基
としてフッ素、塩素、臭素のハロゲン原子、オキソ基、
水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、ニトロ基、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ヘキサノ
イルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のア
シルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブ
トキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキ
シ基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ
基、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ―ブトキ
シ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、アセチル、プロ
ピオニル、イソブチリル、ヘキサノイル、ベンゾイル基
等の炭素数２〜７のアシル基、カルボキシル基、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボ
ニル基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、メ
チル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数
１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル、
１―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００６５】かかるＲ2 の好ましい例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ノニル、３―カルボキシプロピ
ル、３―メトキシカルボニルプロピル、３―（２―チオ
キソ―３―チアゾリジニルカルボニル）プロピル、３―
（６―Ｄ―グルコシルカルボニル）プロピル、５―カル
ボキシペンチル、５―メトキシカルボニルペンチル、５
―エトキシカルボニルペンチル、５―ブトキシカルボニ
ルペンチル、５―デシルオキシカルボニルペンチル、５
―（２―チオキソ―３―チアゾリジニルカルボニル）ペ
ンチル、５―（６―Ｄ―グルコシルカルボニル）ペンチ
ル、５―（１―Ｄ―キシロシルカルボニル）ペンチル、
５―（５―Ｄ―リボシルカルボニル）ペンチル、５―シ
アノペンチル、５―メトキシカルボニル―５，５―ジフ
ルオロペンチル、５―メトキシカルボニル―４―ペンテ
ニル、３，６―ジヒドロキシヘキシル、３，６―ジヒド
ロキシ―１―ヘキセニル、３，６―ジアセトキシ―１―
ヘキセニル、３，６―ビス―ｔ―ブチルジメチルシリル
オキシ―１―ヘキセニル、３，６―ビスメトキシカルボ
ニルオキシ―１―ヘキセニル、３，５―ジアセトキシ―
４―（１―メトキシ―１―メチルエトキシ）―１―ペン
テニル、３，５―ジアセトキシ―４―ヒドロキシ―１―
ヘキセニル、７―ヒドロキシ―６―ヒドロキシメチル―
１―ヘプテニル、３，４，５―トリアセトキシ―１―ペ
ンテニル、５―メトキシカルボニル―１―ペンチニル、
３―メトキシカルボニルプロピルチオメチル、シクロヘ
キシル、フェニル、４―ジメチルアミノフェニル、４―
メトキシカルボニルフェニル、４―（３―ヒドロキシ―
２―ヒドロキシメチルプロピル）フェニル、４―ピリジ
ニル、５―メチル―２―フラニル、２―シクロヘキシル
エチル、４―オキソ―４―フェニルブチル、２―フェニ
ルビニル、２―（３，４―ジメトキシフェニル）エチ
ル、２―（４―ジメチルアミノフェニル）ビニル、２―
（１―ピペリジニル）エチル、２―（４―モルホリニ
ル）エチル、２―（４―メチル―１―ピペラジニル）エ
チル等が挙げられる。
ル、エチル、プロピル、ノニル、３―カルボキシプロピ
ル、３―メトキシカルボニルプロピル、３―（２―チオ
キソ―３―チアゾリジニルカルボニル）プロピル、３―
（６―Ｄ―グルコシルカルボニル）プロピル、５―カル
ボキシペンチル、５―メトキシカルボニルペンチル、５
―エトキシカルボニルペンチル、５―ブトキシカルボニ
ルペンチル、５―デシルオキシカルボニルペンチル、５
―（２―チオキソ―３―チアゾリジニルカルボニル）ペ
ンチル、５―（６―Ｄ―グルコシルカルボニル）ペンチ
ル、５―（１―Ｄ―キシロシルカルボニル）ペンチル、
５―（５―Ｄ―リボシルカルボニル）ペンチル、５―シ
アノペンチル、５―メトキシカルボニル―５，５―ジフ
ルオロペンチル、５―メトキシカルボニル―４―ペンテ
ニル、３，６―ジヒドロキシヘキシル、３，６―ジヒド
ロキシ―１―ヘキセニル、３，６―ジアセトキシ―１―
ヘキセニル、３，６―ビス―ｔ―ブチルジメチルシリル
オキシ―１―ヘキセニル、３，６―ビスメトキシカルボ
ニルオキシ―１―ヘキセニル、３，５―ジアセトキシ―
４―（１―メトキシ―１―メチルエトキシ）―１―ペン
テニル、３，５―ジアセトキシ―４―ヒドロキシ―１―
ヘキセニル、７―ヒドロキシ―６―ヒドロキシメチル―
１―ヘプテニル、３，４，５―トリアセトキシ―１―ペ
ンテニル、５―メトキシカルボニル―１―ペンチニル、
３―メトキシカルボニルプロピルチオメチル、シクロヘ
キシル、フェニル、４―ジメチルアミノフェニル、４―
メトキシカルボニルフェニル、４―（３―ヒドロキシ―
２―ヒドロキシメチルプロピル）フェニル、４―ピリジ
ニル、５―メチル―２―フラニル、２―シクロヘキシル
エチル、４―オキソ―４―フェニルブチル、２―フェニ
ルビニル、２―（３，４―ジメトキシフェニル）エチ
ル、２―（４―ジメチルアミノフェニル）ビニル、２―
（１―ピペリジニル）エチル、２―（４―モルホリニ
ル）エチル、２―（４―メチル―１―ピペラジニル）エ
チル等が挙げられる。
【００６６】上記式（Ｉ）のＲ3 は、置換もしくは非置
換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜１
０の脂環式炭化水素基、または炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基を表わす。かかるＲ3 の非置換の炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ―ブチル、ｔ
―ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、３，７―ジメチルオクチ
ル、ノニルまたはデシル基等のアルキル基；ビニル、１
―メチルビニル、１―プロペニル、２―プロペニル、２
―メチル―１―プロペニル、１―ブテニル、２―ブテニ
ル、２―メチル―１―ブテニル、１―ペンテニル、２―
ペンテニル、１―ヘキセニル、２―ヘキセニル、３，３
―ジメチル―１―ブテニル、５―ヘキセニル、１，５―
ヘキサジエニル、１―ヘプテニル、１―オクテニル、３
―メチル―１―オクテニル、４，４―ジメチル―１―オ
クテニル、１，７―オクタジエニル、１―ノネニル、５
―メチル―１―ノネニルまたは１―デセニル基等のアル
ケニル基；エチニル、１―プロピニル、２―プロピニ
ル、１―ブチニル、３―メチル―１―ブチニル、３，３
―ジメチル―１―ブチニル、１―ペンチニル、２―ペン
チニル、１―ヘキシニル、２―ヘキシニル、５―ヘキセ
ン―１―イニル、１―ヘプチニル、１―ノニニルまたは
１―デシニル基等のアルキニル基を挙げることができ
る。
換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜１
０の脂環式炭化水素基、または炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基を表わす。かかるＲ3 の非置換の炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ―ブチル、ｔ
―ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、３，７―ジメチルオクチ
ル、ノニルまたはデシル基等のアルキル基；ビニル、１
―メチルビニル、１―プロペニル、２―プロペニル、２
―メチル―１―プロペニル、１―ブテニル、２―ブテニ
ル、２―メチル―１―ブテニル、１―ペンテニル、２―
ペンテニル、１―ヘキセニル、２―ヘキセニル、３，３
―ジメチル―１―ブテニル、５―ヘキセニル、１，５―
ヘキサジエニル、１―ヘプテニル、１―オクテニル、３
―メチル―１―オクテニル、４，４―ジメチル―１―オ
クテニル、１，７―オクタジエニル、１―ノネニル、５
―メチル―１―ノネニルまたは１―デセニル基等のアル
ケニル基；エチニル、１―プロピニル、２―プロピニ
ル、１―ブチニル、３―メチル―１―ブチニル、３，３
―ジメチル―１―ブチニル、１―ペンチニル、２―ペン
チニル、１―ヘキシニル、２―ヘキシニル、５―ヘキセ
ン―１―イニル、１―ヘプチニル、１―ノニニルまたは
１―デシニル基等のアルキニル基を挙げることができ
る。
【００６７】Ｒ3 の非置換の炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、１―シクロヘキセニル、３―シク
ロヘキセニル、４―シクロヘキセニル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―
２―イル基等を挙げることができる。
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、１―シクロヘキセニル、３―シク
ロヘキセニル、４―シクロヘキセニル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―
２―イル基等を挙げることができる。
【００６８】Ｒ3 の非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基の例としては、フェニル、１―ナフチル、２―
ナフチル基を挙げることができる。
化水素基の例としては、フェニル、１―ナフチル、２―
ナフチル基を挙げることができる。
【００６９】Ｒ3 としては上記の炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基およ
び炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が任意の組合せで
結合したものでもよい。これらのうちＲ3 の好ましいも
のとして挙げられるのは、置換もしくは非置換の （ｒ3 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基； （ｒ3 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ3 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ3 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基；が挙げられ
る。
族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基およ
び炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が任意の組合せで
結合したものでもよい。これらのうちＲ3 の好ましいも
のとして挙げられるのは、置換もしくは非置換の （ｒ3 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基； （ｒ3 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ3 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ3 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
もよい、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換され
ている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基；が挙げられ
る。
【００７０】かかる非置換の（ｒ3 ―ａ）の基の好まし
い例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、オクチル、デシル、３，７―ジメチルオクチル、
ビニル、１―プロペニル、１―メチルビニル、１―ブテ
ニル、１―オクテニル、３，３―ジメチル―１―ブテニ
ル、３―メチル―１―オクテニル、４，４―ジメチル―
１―オクテニル、ノナ―７―イン―１―エニル、５―メ
チル―１―ノネニル、１―プロピニル、３，３―ジメチ
ル―１―ブチニル、１―ペンチニル、３，３―ジメチル
―１―ヘキシニル、２―ヘキセニル基が挙げられる。非
置換の（ｒ3 ―ｂ）の基の好ましい例としては、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、３―メチ
ルシクロペンチル、４―メチルシクロヘキシル、４―ブ
チルシクロヘキシル、３，４―ジメチルシクロヘキシ
ル、４―メトキシシクロヘキシル基が挙げられる。非置
換の（ｒ3 ―ｃ）の基の好ましい例としては、３―シク
ロペンチル―１―プロペニル、３―シクロヘキシルプロ
ピル、３―シクロペンチル―３，３―ジメチル―１―プ
ロペニル、４―シクロヘキシル―１―プロペニル、３―
（３―メチルシクロペンチル）―１―プロペニル基が挙
げられる。非置換の（ｒ3 ―ｄ）の基の好ましい例とし
ては、ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェニルプ
ロピル、４―フェニルブチル、１―ナフチルメチル、２
―ナフチルメチル、４―ブチルベンジル、４―メトキシ
ベンジル、３，４―ジメトキシベンジル、３，３―ジメ
チル―４―フェニル―１―ブテニル基が挙げられる。
い例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、オクチル、デシル、３，７―ジメチルオクチル、
ビニル、１―プロペニル、１―メチルビニル、１―ブテ
ニル、１―オクテニル、３，３―ジメチル―１―ブテニ
ル、３―メチル―１―オクテニル、４，４―ジメチル―
１―オクテニル、ノナ―７―イン―１―エニル、５―メ
チル―１―ノネニル、１―プロピニル、３，３―ジメチ
ル―１―ブチニル、１―ペンチニル、３，３―ジメチル
―１―ヘキシニル、２―ヘキセニル基が挙げられる。非
置換の（ｒ3 ―ｂ）の基の好ましい例としては、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、３―メチ
ルシクロペンチル、４―メチルシクロヘキシル、４―ブ
チルシクロヘキシル、３，４―ジメチルシクロヘキシ
ル、４―メトキシシクロヘキシル基が挙げられる。非置
換の（ｒ3 ―ｃ）の基の好ましい例としては、３―シク
ロペンチル―１―プロペニル、３―シクロヘキシルプロ
ピル、３―シクロペンチル―３，３―ジメチル―１―プ
ロペニル、４―シクロヘキシル―１―プロペニル、３―
（３―メチルシクロペンチル）―１―プロペニル基が挙
げられる。非置換の（ｒ3 ―ｄ）の基の好ましい例とし
ては、ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェニルプ
ロピル、４―フェニルブチル、１―ナフチルメチル、２
―ナフチルメチル、４―ブチルベンジル、４―メトキシ
ベンジル、３，４―ジメトキシベンジル、３，３―ジメ
チル―４―フェニル―１―ブテニル基が挙げられる。
【００７１】かかる（ｒ3 ―ａ）〜（ｒ3 ―ｄ）の基は
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基としては、（ｉ）ハロゲン原子；（ii）オキソ基；
（iii ）シアノ基；（iv）ニトロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ
63（ここでＲ63は前記Ｒ61と同じ内容を表わす。）；
（vi）―ＯＲ73（ここでＲ73は前記Ｒ71と同じ内容を表
わす。）；（vii ）―ＣＯＮＲ83Ｒ830 （ここでＲ83お
よびＲ830 は各々Ｒ81およびＲ810 と同じ内容を表わ
す。）；（viii）―ＮＲ93Ｒ930 （ここでＲ93とＲ 930
は各々前記Ｒ91およびＲ910 と同じ内容を表わす。）が
挙げられる。
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基としては、（ｉ）ハロゲン原子；（ii）オキソ基；
（iii ）シアノ基；（iv）ニトロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ
63（ここでＲ63は前記Ｒ61と同じ内容を表わす。）；
（vi）―ＯＲ73（ここでＲ73は前記Ｒ71と同じ内容を表
わす。）；（vii ）―ＣＯＮＲ83Ｒ830 （ここでＲ83お
よびＲ830 は各々Ｒ81およびＲ810 と同じ内容を表わ
す。）；（viii）―ＮＲ93Ｒ930 （ここでＲ93とＲ 930
は各々前記Ｒ91およびＲ910 と同じ内容を表わす。）が
挙げられる。
【００７２】かかる（ｒ3 ―ａ）〜（ｒ3 ―ｄ）の基の
置換基（ｉ）〜（viii）の例としては、Ｒ1 で挙げた
（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｍ）の基の置換基と同様のもの
を挙げることができる。
置換基（ｉ）〜（viii）の例としては、Ｒ1 で挙げた
（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｍ）の基の置換基と同様のもの
を挙げることができる。
【００７３】かかるＲ3 の好ましい例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブ
チル、オクチル、３，７―ジメチルオクチル、１―メチ
ルビニル、１―オクテニル、３，３―ジメチル―４―フ
ェニル―１―ブテニル、３，３―ジメチル―１―ブチニ
ル、１―ペンチニル、１―ヘキシニル、３―ｔ―ブチル
ジメチルシリルオキシ―１―オクテニル、３―ヒドロキ
シ―１―オクテニル、３―アセトキシ―１―オクテニ
ル、３―メトキシカルボニルオキシ―１―オクテニル、
３―トリメチルシリルオキシ―３―メチル―１―オクテ
ニル、３―ヒドロキシ―３―メチル―１―オクテニル、
３―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―５―メチル―１
―ノネニル、３―ヒドロキシ―５―メチル―１―ノネニ
ル、６―カルボキシヘキシル、６―メトキシカルボニル
ヘキシル、６―（２―チオキソ―３―チアゾリジニルカ
ルボニル）ヘキシル、６―（６―Ｄ―グルコシルカルボ
ニル）ヘキシル、６―（１―Ｄ―キシロシルカルボニ
ル）ヘキシル、６―（５―Ｄ―リボシルカルボニル）ヘ
キシル、６―ヒドロキシヘキシル、６―ｔ―ブチルジメ
チルシリルオキシヘキシル、６―アセトキシヘキシル、
６―ヒドロキシ―２―ヘキセニル、６―カルボキシ―２
―ヘキセニル、６―メトキシカルボニル―２―ヘキセニ
ル、３―シクロヘキシルプロピル、３―ヒドロキシ―３
―シクロペンチル―１―プロペニル、３―メトキシカル
ボニルオキシ―３―シクロペンチル―１―プロペニル、
３―イソプロポキシカルボニルオキシ―３―シクロペン
チル―１―プロペニル、３―ｔ―ブチルジメチルシリル
オキシ―３―シクロペンチル―１―プロペニル、３―ヒ
ドロキシ―３―シクロヘキシル―１―プロペニル、３―
ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―３―シクロヘキシル
―１―プロペニル、３―ヒドロキシ―４―シクロヘキシ
ル―１―ブテニル、４―フェノキシブチル、３―（３，
４―ジメトキシフェニル）プロピル、ベンジル、２―フ
ェニルエチル、５―フェニルペンチル、シクロヘキシル
等が挙げられる。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブ
チル、オクチル、３，７―ジメチルオクチル、１―メチ
ルビニル、１―オクテニル、３，３―ジメチル―４―フ
ェニル―１―ブテニル、３，３―ジメチル―１―ブチニ
ル、１―ペンチニル、１―ヘキシニル、３―ｔ―ブチル
ジメチルシリルオキシ―１―オクテニル、３―ヒドロキ
シ―１―オクテニル、３―アセトキシ―１―オクテニ
ル、３―メトキシカルボニルオキシ―１―オクテニル、
３―トリメチルシリルオキシ―３―メチル―１―オクテ
ニル、３―ヒドロキシ―３―メチル―１―オクテニル、
３―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―５―メチル―１
―ノネニル、３―ヒドロキシ―５―メチル―１―ノネニ
ル、６―カルボキシヘキシル、６―メトキシカルボニル
ヘキシル、６―（２―チオキソ―３―チアゾリジニルカ
ルボニル）ヘキシル、６―（６―Ｄ―グルコシルカルボ
ニル）ヘキシル、６―（１―Ｄ―キシロシルカルボニ
ル）ヘキシル、６―（５―Ｄ―リボシルカルボニル）ヘ
キシル、６―ヒドロキシヘキシル、６―ｔ―ブチルジメ
チルシリルオキシヘキシル、６―アセトキシヘキシル、
６―ヒドロキシ―２―ヘキセニル、６―カルボキシ―２
―ヘキセニル、６―メトキシカルボニル―２―ヘキセニ
ル、３―シクロヘキシルプロピル、３―ヒドロキシ―３
―シクロペンチル―１―プロペニル、３―メトキシカル
ボニルオキシ―３―シクロペンチル―１―プロペニル、
３―イソプロポキシカルボニルオキシ―３―シクロペン
チル―１―プロペニル、３―ｔ―ブチルジメチルシリル
オキシ―３―シクロペンチル―１―プロペニル、３―ヒ
ドロキシ―３―シクロヘキシル―１―プロペニル、３―
ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―３―シクロヘキシル
―１―プロペニル、３―ヒドロキシ―４―シクロヘキシ
ル―１―ブテニル、４―フェノキシブチル、３―（３，
４―ジメトキシフェニル）プロピル、ベンジル、２―フ
ェニルエチル、５―フェニルペンチル、シクロヘキシル
等が挙げられる。
【００７４】上記式（Ｉ）のＲ4 は水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数２
〜５のアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭
化水素シリル基、またはＲ4 が結合している酸素原子と
ともにアセタール結合を形成する基を表わす。Ｒ4 の炭
素数１〜４のアルキル基の例としては、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等が挙げられ
る。炭素数２〜７のアシル基の例としては、アセチル、
プロピオニル、イソブチリル、バレリル、ヘキサノイ
ル、ベンゾイル基等が挙げられる。炭素数２〜５のアル
コキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル基等が挙げられる。トリ（Ｃ1 〜Ｃ
7 ）炭化水素シリル基の例としては、トリメチルシリ
ル、ｔ―ブチルジメチルシリル、ｔ―ブチルジフェニル
シリル、トリベンジルシリル基等が挙げられる。Ｒ4 が
結合している酸素原子とともにアセタール結合を形成す
る基の例としては、メトキシメチル、１―メトキシ―１
―メチルエチル、２―メトキシエトキシメチル、テトラ
ヒドロピラン―２―イル、６，６―ジメチル―３―オキ
サ―２―オキソ―ビシクロ［３．１．０］ヘキサン―４
―イル基等が挙げられる。
〜４のアルキル基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数２
〜５のアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭
化水素シリル基、またはＲ4 が結合している酸素原子と
ともにアセタール結合を形成する基を表わす。Ｒ4 の炭
素数１〜４のアルキル基の例としては、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ―ブチル基等が挙げられ
る。炭素数２〜７のアシル基の例としては、アセチル、
プロピオニル、イソブチリル、バレリル、ヘキサノイ
ル、ベンゾイル基等が挙げられる。炭素数２〜５のアル
コキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル基等が挙げられる。トリ（Ｃ1 〜Ｃ
7 ）炭化水素シリル基の例としては、トリメチルシリ
ル、ｔ―ブチルジメチルシリル、ｔ―ブチルジフェニル
シリル、トリベンジルシリル基等が挙げられる。Ｒ4 が
結合している酸素原子とともにアセタール結合を形成す
る基の例としては、メトキシメチル、１―メトキシ―１
―メチルエチル、２―メトキシエトキシメチル、テトラ
ヒドロピラン―２―イル、６，６―ジメチル―３―オキ
サ―２―オキソ―ビシクロ［３．１．０］ヘキサン―４
―イル基等が挙げられる。
【００７５】かかるＲ4 としては、水素原子、メチル、
エチル、トリメチルシリル、アセチル、メトキシカルボ
ニル基等が好ましいものとして挙げられる。
エチル、トリメチルシリル、アセチル、メトキシカルボ
ニル基等が好ましいものとして挙げられる。
【００７６】上記式（Ｉ）においてＲ5 は水素原子、置
換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基、または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基を表わ
す。Ｒ5の非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、３，７―ジメチルオクチル、ノニル
またはデシル基等のアルキル基；２―プロペニル、２―
ブテニル、３―ヘキセニル基等のアルケニル基；２―プ
ロピニル、２―ブチニル基等のアルキニル基を挙げるこ
とができる。
換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基、または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基を表わ
す。Ｒ5の非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、３，７―ジメチルオクチル、ノニル
またはデシル基等のアルキル基；２―プロペニル、２―
ブテニル、３―ヘキセニル基等のアルケニル基；２―プ
ロピニル、２―ブチニル基等のアルキニル基を挙げるこ
とができる。
【００７７】Ｒ5 の非置換の炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、シクロオ
クチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基等
を挙げることができる。
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、シクロオ
クチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基等
を挙げることができる。
【００７８】Ｒ5 としては上記の炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基および炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基
が任意の組み合わせて結合したものでもよい。これらの
うちＲ5 の好ましいものとして挙げられるのは、置換も
しくは非置換の （ｒ5 ―ａ）ひとつまたは複数個のフェニル基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ5 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基で置
換されていてもよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素
基； （ｒ5 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基で置
換されていてもよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素
基で置換されている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基；かかる非置換の（ｒ5 ―ａ）の基の好ましい例とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、
ヘキシル、オクチル、デシル、３，７―ジメチルオクチ
ル、ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェニルプロ
ピル、４―フェニルブチル、５―フェニルペンチル基が
挙げられる。非置換の（ｒ5 ―ｂ）の基の好ましい例と
しては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオク
チル、３―メチルシクロペンチル、４―メチルシクロヘ
キシル、４―ブチルシクロヘキシル、３，４―ジメチル
シクロヘキシル、４―メトキシシクロヘキシル、４―フ
ェニルシクロヘキシル基が挙げられる。非置換の（ｒ5
―ｃ）の好ましい例としては３―シクロペンチルプロピ
ル、３―シクロヘキシルプロピル、４―シクロペンチル
ブチル、４―シクロヘキシルブチル基が挙げられる。か
かる（ｒ5 ―ａ）〜（ｒ5 ―ｃ）の基は複数の異なる置
換基で置換されていてもよく、かかる置換基としては、
（ｉ）ハロゲン原子；（ii）オキソ基；（iii）シアノ
基；（iv）ニトロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ65（ここでＲ65
は前記Ｒ61と同じ内容を表わす。）；（vi）―ＯＲ
75（ここでＲ75は前記Ｒ71と同じ内容を表わす。）；
（vii ）―ＣＯＮＲ85Ｒ850 （ここでＲ85およびＲ850
は各々前記Ｒ81およびＲ810 と同じ内容を表わす。）；
（viii）―ＮＲ95Ｒ950 （ここでＲ95とＲ950 は各々前
記Ｒ91およびＲ910 と同じ内容を表わす。）が挙げられ
る。
族炭化水素基および炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基
が任意の組み合わせて結合したものでもよい。これらの
うちＲ5 の好ましいものとして挙げられるのは、置換も
しくは非置換の （ｒ5 ―ａ）ひとつまたは複数個のフェニル基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ5 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基で置
換されていてもよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素
基； （ｒ5 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基で置
換されていてもよい、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素
基で置換されている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基；かかる非置換の（ｒ5 ―ａ）の基の好ましい例とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、
ヘキシル、オクチル、デシル、３，７―ジメチルオクチ
ル、ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェニルプロ
ピル、４―フェニルブチル、５―フェニルペンチル基が
挙げられる。非置換の（ｒ5 ―ｂ）の基の好ましい例と
しては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオク
チル、３―メチルシクロペンチル、４―メチルシクロヘ
キシル、４―ブチルシクロヘキシル、３，４―ジメチル
シクロヘキシル、４―メトキシシクロヘキシル、４―フ
ェニルシクロヘキシル基が挙げられる。非置換の（ｒ5
―ｃ）の好ましい例としては３―シクロペンチルプロピ
ル、３―シクロヘキシルプロピル、４―シクロペンチル
ブチル、４―シクロヘキシルブチル基が挙げられる。か
かる（ｒ5 ―ａ）〜（ｒ5 ―ｃ）の基は複数の異なる置
換基で置換されていてもよく、かかる置換基としては、
（ｉ）ハロゲン原子；（ii）オキソ基；（iii）シアノ
基；（iv）ニトロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ65（ここでＲ65
は前記Ｒ61と同じ内容を表わす。）；（vi）―ＯＲ
75（ここでＲ75は前記Ｒ71と同じ内容を表わす。）；
（vii ）―ＣＯＮＲ85Ｒ850 （ここでＲ85およびＲ850
は各々前記Ｒ81およびＲ810 と同じ内容を表わす。）；
（viii）―ＮＲ95Ｒ950 （ここでＲ95とＲ950 は各々前
記Ｒ91およびＲ910 と同じ内容を表わす。）が挙げられ
る。
【００７９】かかる（ｒ5 ―ａ）〜（ｒ5 ―ｃ）の基の
置換基（ｉ）〜（viii）の例としては、Ｒ1 で挙げた
（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｍ）の基の置換基と同様のもの
を挙げることができる。
置換基（ｉ）〜（viii）の例としては、Ｒ1 で挙げた
（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｍ）の基の置換基と同様のもの
を挙げることができる。
【００８０】かかるＲ5 の好ましい例としては水素原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｔ―ブチル、ヘキシル、オクチル、３，７―ジメチ
ルオクチル、３，７―ジメチル―６―オクテニル、ベン
ジル、３―（３，４―ジメトキシフェニル）プロピル、
５―フェニルペンチル、シクロヘキシル、３―シクロヘ
キシルプロピル、４―シクロヘキシルブチル、６―ヒド
ロキシヘキシル、６―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ
ヘキシル、６―アセトキシヘキシル、６―（１―エトキ
シエトキシ）ヘキシル、５―カルボキシペンチル、５―
メトキシカルボニルペンチル、５―（６―Ｄ―グルコシ
ルカルボニル）ペンチル、４―フェノキシブチル等があ
げられ、特に水素原子、メチル基、ブチル基が好まし
い。
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｔ―ブチル、ヘキシル、オクチル、３，７―ジメチ
ルオクチル、３，７―ジメチル―６―オクテニル、ベン
ジル、３―（３，４―ジメトキシフェニル）プロピル、
５―フェニルペンチル、シクロヘキシル、３―シクロヘ
キシルプロピル、４―シクロヘキシルブチル、６―ヒド
ロキシヘキシル、６―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ
ヘキシル、６―アセトキシヘキシル、６―（１―エトキ
シエトキシ）ヘキシル、５―カルボキシペンチル、５―
メトキシカルボニルペンチル、５―（６―Ｄ―グルコシ
ルカルボニル）ペンチル、４―フェノキシブチル等があ
げられ、特に水素原子、メチル基、ブチル基が好まし
い。
【００８１】本発明の上記式（Ｉ）で表わされる光学活
性２―置換―２―シクロペンテノン類は、下記式（III
）
性２―置換―２―シクロペンテノン類は、下記式（III
）
【００８２】
【化２４】
【００８３】［式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表示＊は
前記定義と同じである。］で表わされる光学活性２，３
―エポキシシクロペンタノン類から、下記式（II）
前記定義と同じである。］で表わされる光学活性２，３
―エポキシシクロペンタノン類から、下記式（II）
【００８４】
【化２５】
【００８５】［式中、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表
示＊は前記定義と同じである。］で表わされる光学活性
２―置換―２―シクロペンテノン類を経て、製造するこ
とができる。なお、上記式（II）及び式（III ）におい
て、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 の具体例としては、そ
れぞれ前記式（Ｉ）についてＲ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ
5 で前述した具体例を挙げることができる。
示＊は前記定義と同じである。］で表わされる光学活性
２―置換―２―シクロペンテノン類を経て、製造するこ
とができる。なお、上記式（II）及び式（III ）におい
て、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 の具体例としては、そ
れぞれ前記式（Ｉ）についてＲ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ
5 で前述した具体例を挙げることができる。
【００８６】本発明の上記式（III ）の光学活性２，３
―エポキシシクロペンタノン類および上記式（II）の光
学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は次のスキー
ムによって得られる。
―エポキシシクロペンタノン類および上記式（II）の光
学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は次のスキー
ムによって得られる。
【００８７】
【化２６】
【００８８】かかる反応スキーム中の各式中Ｒ10および
Ｒ11は、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族
炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、炭素
数６〜１０の芳香族炭化水素基、または炭素数１〜９の
複素環基を表わす。Ｒ30およびＲ31は、置換もしくは非
置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜
１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基を表わす。Ｒ40は水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアル
コキシカルボニル基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリ
ル基、またはＲ 40が結合している酸素原子とともにアセ
タール結合を形成する基を表わす。Ｒ50およびＲ51は水
素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族
炭化水素基、または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基
を表わす。表示＊は光学活性が誘起された不斉炭素原子
を表わす。Ｒ10およびＲ11の具体例としては、前記式
（Ｉ）についてＲ1 で前述した具体例を挙げることがで
きる。Ｒ30およびＲ31の具体例としては、前記式（Ｉ）
についてＲ3 で前述した具体例を挙げることができる。
Ｒ40の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ4 で前
述した具体例を挙げることができる。Ｒ50およびＲ51の
具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ5 で前述した
具体例中にあるものを挙げることができる。Ｒ10，Ｒ30
およびＲ50の好ましい置換基としては、それぞれＲ1 ，
Ｒ3 およびＲ5 の置換基と同じものが挙げられ、Ｒ11，
Ｒ31およびＲ51の好ましい置換基としては、それぞれＲ
1 ，Ｒ3およびＲ5 の置換基として挙げたものからカル
ボン酸塩を除いたものがあげられる。
Ｒ11は、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族
炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、炭素
数６〜１０の芳香族炭化水素基、または炭素数１〜９の
複素環基を表わす。Ｒ30およびＲ31は、置換もしくは非
置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜
１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基を表わす。Ｒ40は水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアル
コキシカルボニル基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリ
ル基、またはＲ 40が結合している酸素原子とともにアセ
タール結合を形成する基を表わす。Ｒ50およびＲ51は水
素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族
炭化水素基、または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基
を表わす。表示＊は光学活性が誘起された不斉炭素原子
を表わす。Ｒ10およびＲ11の具体例としては、前記式
（Ｉ）についてＲ1 で前述した具体例を挙げることがで
きる。Ｒ30およびＲ31の具体例としては、前記式（Ｉ）
についてＲ3 で前述した具体例を挙げることができる。
Ｒ40の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ4 で前
述した具体例を挙げることができる。Ｒ50およびＲ51の
具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ5 で前述した
具体例中にあるものを挙げることができる。Ｒ10，Ｒ30
およびＲ50の好ましい置換基としては、それぞれＲ1 ，
Ｒ3 およびＲ5 の置換基と同じものが挙げられ、Ｒ11，
Ｒ31およびＲ51の好ましい置換基としては、それぞれＲ
1 ，Ｒ3およびＲ5 の置換基として挙げたものからカル
ボン酸塩を除いたものがあげられる。
【００８９】上記の反応スキームに従って式（II）で表
わされる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類
は、式（IV―１）で表わされる光学活性２―シクロペン
テノン類をエポキシ化反応せしめて、式（III ―１）で
表わされる光学活性２，３―エポキシシクロペンタノン
類を得た後、式（Ｖ―１）で表わされるチオール類を塩
基性化合物の存在下に反応せしめて、式（II―１）で表
わされる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を
得、次いで必要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の脱
保護反応；水酸基の保護反応；エステルの加水分解反
応；カルボキシル基のエステル化反応、アミド化反応、
糖残基の縮合反応、および／または塩生成反応に付すこ
とによって製造することができる。
わされる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類
は、式（IV―１）で表わされる光学活性２―シクロペン
テノン類をエポキシ化反応せしめて、式（III ―１）で
表わされる光学活性２，３―エポキシシクロペンタノン
類を得た後、式（Ｖ―１）で表わされるチオール類を塩
基性化合物の存在下に反応せしめて、式（II―１）で表
わされる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を
得、次いで必要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の脱
保護反応；水酸基の保護反応；エステルの加水分解反
応；カルボキシル基のエステル化反応、アミド化反応、
糖残基の縮合反応、および／または塩生成反応に付すこ
とによって製造することができる。
【００９０】式（IV）で表わされる光学活性２―シクロ
ペンテノン類は、例えばH. Nagaokaet al., Tetrahedro
n Lett., ２５，３６２１（１９８４）および特願平２
―５１４１５２号公報記載の方法を参考にして、光学活
性４―ヒドロキシ―２―シクロペンテノン類（Ｅ）より
下記スキームに従って製造される。
ペンテノン類は、例えばH. Nagaokaet al., Tetrahedro
n Lett., ２５，３６２１（１９８４）および特願平２
―５１４１５２号公報記載の方法を参考にして、光学活
性４―ヒドロキシ―２―シクロペンテノン類（Ｅ）より
下記スキームに従って製造される。
【００９１】
【化２７】
【００９２】［スキーム中の各式中の表示＊は光学活性
が誘起された不斉炭素原子を表わす。］ また式（IV）で表わされる光学活性２―シクロペンテノ
ン類は、光学活性２―置換―４―ヒドロキシ―２―シク
ロペンテノン類（Ｇ）より下記スキームに従って製造さ
れる。
が誘起された不斉炭素原子を表わす。］ また式（IV）で表わされる光学活性２―シクロペンテノ
ン類は、光学活性２―置換―４―ヒドロキシ―２―シク
ロペンテノン類（Ｇ）より下記スキームに従って製造さ
れる。
【００９３】
【化２８】
【００９４】［スキーム中の各式中の表示＊は光学活性
が誘起された不斉炭素原子を表わす。］ 本発明の上記式（Ｉ）の光学活性２―置換―２―シクロ
ペンテノン類のうち、式［Ｉ―１―１］で表わされるも
のは、下記スキームに従って得られる。
が誘起された不斉炭素原子を表わす。］ 本発明の上記式（Ｉ）の光学活性２―置換―２―シクロ
ペンテノン類のうち、式［Ｉ―１―１］で表わされるも
のは、下記スキームに従って得られる。
【００９５】
【化２９】
【００９６】かかるスキーム中の各式中、Ｒ10，Ｒ20，
Ｒ30，Ｒ40，Ｒ50および表示＊は前記の定義と同じであ
る。ｎは０，１または２を表わす。Ｒ12は、置換もしく
は非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数
４〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基または炭素数１〜９の複素環基を表わす。式
中Ｒ20およびＲ22は、置換もしくは非置換の炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化
水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基または炭素
数１〜９の複素環基を表わす。Ｒ32は、置換もしくは非
置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜
１０の脂環式炭化水素基、または炭素数６〜１０の芳香
族炭化水素基を表わす。Ｒ41は、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアルコ
キシカルボニル基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル
基、またはＲ41が結合している酸素原子とともにアセタ
ール結合を形成する基を表わす。Ｒ52は水素原子、置換
もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、
または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基を表わす。Ｒ
12の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ1 で前述
した具体例中にあるものをを挙げることができる。Ｒ20
およびＲ22の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ
2 で前述した具体例中にあるものをを挙げることができ
る。Ｒ32の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ3
で前述した具体例中にあるものをを挙げることができ
る。Ｒ52の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ5
で前述した具体例中にあるものを挙げることができる。
Ｒ20の好ましい置換基としてはＲ 2 の置換基と同じもの
が挙げられ、Ｒ12，Ｒ22，Ｒ32およびＲ52の好ましい置
換基としては、それぞれＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ5 の
置換基として挙げたものから、カルボン酸、カルボン酸
塩および水酸基を持つものを除いたものがあげられる。
Ｒ30，Ｒ40，Ｒ50および表示＊は前記の定義と同じであ
る。ｎは０，１または２を表わす。Ｒ12は、置換もしく
は非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数
４〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基または炭素数１〜９の複素環基を表わす。式
中Ｒ20およびＲ22は、置換もしくは非置換の炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化
水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基または炭素
数１〜９の複素環基を表わす。Ｒ32は、置換もしくは非
置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜
１０の脂環式炭化水素基、または炭素数６〜１０の芳香
族炭化水素基を表わす。Ｒ41は、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアルコ
キシカルボニル基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル
基、またはＲ41が結合している酸素原子とともにアセタ
ール結合を形成する基を表わす。Ｒ52は水素原子、置換
もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、
または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基を表わす。Ｒ
12の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ1 で前述
した具体例中にあるものをを挙げることができる。Ｒ20
およびＲ22の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ
2 で前述した具体例中にあるものをを挙げることができ
る。Ｒ32の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ3
で前述した具体例中にあるものをを挙げることができ
る。Ｒ52の具体例としては、前記式（Ｉ）についてＲ5
で前述した具体例中にあるものを挙げることができる。
Ｒ20の好ましい置換基としてはＲ 2 の置換基と同じもの
が挙げられ、Ｒ12，Ｒ22，Ｒ32およびＲ52の好ましい置
換基としては、それぞれＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ5 の
置換基として挙げたものから、カルボン酸、カルボン酸
塩および水酸基を持つものを除いたものがあげられる。
【００９７】すなわち式（Ｉ―１―１）で表わされる２
―置換―２―シクロペンテノン類は、前記式（II）の２
―置換―２―シクロペンテノン類の一部である式（II―
２）で表わされる光学活性２―置換―２―シクロペンテ
ノン類をリチウムアミド類または（三級アミン類および
ジアルキルホウ素トリフルオロメタンスルホン酸）を用
いて式（VI）で表わされるアルデヒド類とアルドール縮
合反応に付して、式（Ｉ―１―１０）で表わされる光学
活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得、次いで必
要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の脱保護反応；水
酸基の保護反応；エステルの加水分解；カルボキシル基
のエステル化反応、アミド化反応、糖残基の縮合反応、
および／または塩生成反応に付すことによって製造する
ことができる。
―置換―２―シクロペンテノン類は、前記式（II）の２
―置換―２―シクロペンテノン類の一部である式（II―
２）で表わされる光学活性２―置換―２―シクロペンテ
ノン類をリチウムアミド類または（三級アミン類および
ジアルキルホウ素トリフルオロメタンスルホン酸）を用
いて式（VI）で表わされるアルデヒド類とアルドール縮
合反応に付して、式（Ｉ―１―１０）で表わされる光学
活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得、次いで必
要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の脱保護反応；水
酸基の保護反応；エステルの加水分解；カルボキシル基
のエステル化反応、アミド化反応、糖残基の縮合反応、
および／または塩生成反応に付すことによって製造する
ことができる。
【００９８】本発明の上記式（Ｉ）の光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類のうち、式［Ｉ―１―２］で
表わされるものは下記スキームによって得られる。
―２―シクロペンテノン類のうち、式［Ｉ―１―２］で
表わされるものは下記スキームによって得られる。
【００９９】
【化３０】
【０１００】かかるスキーム中の各式中、Ｒ10，Ｒ12，
Ｒ20，Ｒ22，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ40，Ｒ 41，Ｒ50，Ｒ52，ｎ
および表示＊は前記の定義と同じである。Ｒ01は、炭素
数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボ
ニル基を表わす。Ｒ01の具体例としては、―Ｏ―Ｒ01の
形で、前記式（Ｉ）についてＡで前述した炭素数２〜７
のアシルオキシ基および炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニルオキシ基の具体例に相当するものを挙げることが
できる。
Ｒ20，Ｒ22，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ40，Ｒ 41，Ｒ50，Ｒ52，ｎ
および表示＊は前記の定義と同じである。Ｒ01は、炭素
数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボ
ニル基を表わす。Ｒ01の具体例としては、―Ｏ―Ｒ01の
形で、前記式（Ｉ）についてＡで前述した炭素数２〜７
のアシルオキシ基および炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニルオキシ基の具体例に相当するものを挙げることが
できる。
【０１０１】すなわち、式（Ｉ―１―２）で表わされる
光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は、式（Ｉ
―１―１０）で表わされる光学活性２―置換―２―シク
ロペンテノン類をアシル化反応またはアルコキシカルボ
ニル化反応に付して、式（Ｉ―１―２０）で表わされる
光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得、次い
で必要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の脱保護反
応；水酸基の保護反応；エステルの加水分解；カルボキ
シル基のエステル化反応、アミド化反応、糖残基の縮合
反応、および／または塩生成反応に付すことによって製
造することができる。
光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は、式（Ｉ
―１―１０）で表わされる光学活性２―置換―２―シク
ロペンテノン類をアシル化反応またはアルコキシカルボ
ニル化反応に付して、式（Ｉ―１―２０）で表わされる
光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得、次い
で必要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の脱保護反
応；水酸基の保護反応；エステルの加水分解；カルボキ
シル基のエステル化反応、アミド化反応、糖残基の縮合
反応、および／または塩生成反応に付すことによって製
造することができる。
【０１０２】本発明の上記式（Ｉ）の光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類のうち、式［Ｉ―２―１］で
表わされるものは下記スキームによって得られる。
―２―シクロペンテノン類のうち、式［Ｉ―２―１］で
表わされるものは下記スキームによって得られる。
【０１０３】
【化３１】
【０１０４】かかるスキーム中の各式中、Ｒ10，Ｒ12，
Ｒ20，Ｒ22，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ40，Ｒ 41，Ｒ50，Ｒ52，ｎ
および表示＊は前記の定義と同じである。表示 は、二
重結合に対して結合している置換基がＥ配置またはＺ配
置あるいはそれらの任意の割合の混合物であることを表
わす。Ｒ02はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素
数１〜４のアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル
基、または置換もしくは非置換のフェニル（Ｃ1 〜
Ｃ2 ）アルキル基を表わす。Ｒ02の具体例としては、―
Ｏ―ＳＯ2 Ｒ02の形で、前記式（Ｉ）についてＡで前述
したハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４
のアルキルスルホニルオキシ基、置換もしくは非置換の
フェニルスルホニルオキシ基、または置換もしくは非置
換のフェニル（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキルスルホニルオキシ
基の具体例に相当するものを挙げることができる。
Ｒ20，Ｒ22，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ40，Ｒ 41，Ｒ50，Ｒ52，ｎ
および表示＊は前記の定義と同じである。表示 は、二
重結合に対して結合している置換基がＥ配置またはＺ配
置あるいはそれらの任意の割合の混合物であることを表
わす。Ｒ02はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素
数１〜４のアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル
基、または置換もしくは非置換のフェニル（Ｃ1 〜
Ｃ2 ）アルキル基を表わす。Ｒ02の具体例としては、―
Ｏ―ＳＯ2 Ｒ02の形で、前記式（Ｉ）についてＡで前述
したハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４
のアルキルスルホニルオキシ基、置換もしくは非置換の
フェニルスルホニルオキシ基、または置換もしくは非置
換のフェニル（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキルスルホニルオキシ
基の具体例に相当するものを挙げることができる。
【０１０５】すなわち、式（Ｉ―２―１）で表わされる
光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は、式（Ｉ
―１―１０）で表わされる光学活性２―置換―２―シク
ロペンテノン類をスルホニル化反応に付し、式（Ｉ―１
―３）で表わされる光学活性２―置換―２―シクロペン
テノン類を得、続いて脱スルホン酸せしめることによ
り、式（Ｉ―２―１０）で表わされる光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類が得られ、次いで必要に応じ
て酸化反応；水酸基の保護基の脱保護反応；水酸基の保
護反応；エステルの加水分解；カルボキシル基のエステ
ル化反応、アミド化反応、糖残基の縮合反応、および／
または塩生成反応に付すことによって製造することがで
きる。
光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は、式（Ｉ
―１―１０）で表わされる光学活性２―置換―２―シク
ロペンテノン類をスルホニル化反応に付し、式（Ｉ―１
―３）で表わされる光学活性２―置換―２―シクロペン
テノン類を得、続いて脱スルホン酸せしめることによ
り、式（Ｉ―２―１０）で表わされる光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類が得られ、次いで必要に応じ
て酸化反応；水酸基の保護基の脱保護反応；水酸基の保
護反応；エステルの加水分解；カルボキシル基のエステ
ル化反応、アミド化反応、糖残基の縮合反応、および／
または塩生成反応に付すことによって製造することがで
きる。
【０１０６】また上記式（Ｉ―２―１）で表わされる光
学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は、下記スキ
ームによっても得ることができる。
学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は、下記スキ
ームによっても得ることができる。
【０１０７】
【化３２】
【０１０８】［かかるスキーム中の各式中、Ｒ10，
Ｒ12，Ｒ20，Ｒ22，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ40，Ｒ41，Ｒ50，Ｒ
52，ｎ，表示 および表示＊は前記の定義と同じであ
る。］ すなわち、式（II―２）で表わされる光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類をジルコニウムテトラ―ｔ―
ブトキシドを用いて式（VI）で表わされるアルデヒド類
とアルドール縮合反応に付して、式（Ｉ―２―１０）で
表わされる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類
を得、次いで必要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の
脱保護反応；水酸基の保護反応；エステルの加水分解；
カルボキシル基のエステル化反応、アミド化反応、糖残
基の縮合反応、および／または塩生成反応に付すことに
よって製造することができる。
Ｒ12，Ｒ20，Ｒ22，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ40，Ｒ41，Ｒ50，Ｒ
52，ｎ，表示 および表示＊は前記の定義と同じであ
る。］ すなわち、式（II―２）で表わされる光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類をジルコニウムテトラ―ｔ―
ブトキシドを用いて式（VI）で表わされるアルデヒド類
とアルドール縮合反応に付して、式（Ｉ―２―１０）で
表わされる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類
を得、次いで必要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の
脱保護反応；水酸基の保護反応；エステルの加水分解；
カルボキシル基のエステル化反応、アミド化反応、糖残
基の縮合反応、および／または塩生成反応に付すことに
よって製造することができる。
【０１０９】本発明の上記式（Ｉ）の２―置換―２―シ
クロペンテノン類のうち、式（Ｉ―３―１）で表わされ
るものは、下記スキームによって得られる。
クロペンテノン類のうち、式（Ｉ―３―１）で表わされ
るものは、下記スキームによって得られる。
【０１１０】
【化３３】
【０１１１】［スキーム中の各式中、Ｒ10，Ｒ12，
Ｒ20，Ｒ22，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ40，Ｒ41，Ｒ50，Ｒ52，ｎ
および表示＊は前記の定義と同じである。］ すなわち、式（Ｉ―３―１）で表わされる光学活性２―
置換―２―シクロペンテノン類は、式（II―２）で表わ
される光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を、
リチウムアミド類でエノレート化せしめ、有機スズ化合
物の存在下で、式（VII ）で表わされる有機ヨウ化物と
反応させることによって、式（Ｉ―３―１０）で表わさ
れる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得、
次いで必要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の脱保護
反応；水酸基の保護反応；エステルの加水分解；カルボ
キシル基のエステル化反応、アミド化反応、糖残基の縮
合反応、および／または塩生成反応に付すことによって
製造することができる。
Ｒ20，Ｒ22，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ40，Ｒ41，Ｒ50，Ｒ52，ｎ
および表示＊は前記の定義と同じである。］ すなわち、式（Ｉ―３―１）で表わされる光学活性２―
置換―２―シクロペンテノン類は、式（II―２）で表わ
される光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を、
リチウムアミド類でエノレート化せしめ、有機スズ化合
物の存在下で、式（VII ）で表わされる有機ヨウ化物と
反応させることによって、式（Ｉ―３―１０）で表わさ
れる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得、
次いで必要に応じて酸化反応；水酸基の保護基の脱保護
反応；水酸基の保護反応；エステルの加水分解；カルボ
キシル基のエステル化反応、アミド化反応、糖残基の縮
合反応、および／または塩生成反応に付すことによって
製造することができる。
【０１１２】本発明の上記式（Ｉ―２―１０）で表わさ
れる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は、下
記式（Ｘ―２）
れる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類は、下
記式（Ｘ―２）
【０１１３】
【化３４】
【０１１４】［式中、Ｒ12，Ｒ22，Ｒ32，Ｒ41，Ｒ52お
よび表示 は前記の定義と同じである。］で表わされる
２―置換―２―シクロペンテノン類のラセミ体を多糖誘
導体を有効成分とする分離剤を用いて光学分割する方法
によっても得ることができる。かかる多糖誘導体として
は、例えばセルローストリアセテート、セルローストリ
ベンゾエート、セルロース―４―メチルベンゾエートな
どのセルロースのトリエステル体；セルローストリスフ
ェニルカルバメート、セルローストリス―ｐ―トリルカ
ルバメート、セルローストリス―４―クロロフェニルカ
ルバメート、セルローストリス―３，５―ジメチルフェ
ニルカルバメートなどのセルロースのトリアリールカル
バメート体；キシランジフェニルカルバメート、キトー
サントリスフェニルカルバメート、カルドラントリスフ
ェニルカルバメート等が用いられ、セルロースのトリア
リールカルバメート体が好ましく用いられる。
よび表示 は前記の定義と同じである。］で表わされる
２―置換―２―シクロペンテノン類のラセミ体を多糖誘
導体を有効成分とする分離剤を用いて光学分割する方法
によっても得ることができる。かかる多糖誘導体として
は、例えばセルローストリアセテート、セルローストリ
ベンゾエート、セルロース―４―メチルベンゾエートな
どのセルロースのトリエステル体；セルローストリスフ
ェニルカルバメート、セルローストリス―ｐ―トリルカ
ルバメート、セルローストリス―４―クロロフェニルカ
ルバメート、セルローストリス―３，５―ジメチルフェ
ニルカルバメートなどのセルロースのトリアリールカル
バメート体；キシランジフェニルカルバメート、キトー
サントリスフェニルカルバメート、カルドラントリスフ
ェニルカルバメート等が用いられ、セルロースのトリア
リールカルバメート体が好ましく用いられる。
【０１１５】本発明における化合物は患者に対し、経
口、坐薬、経皮、経鼻、皮下、筋肉内、静注、動注等の
投与方法により投薬される。
口、坐薬、経皮、経鼻、皮下、筋肉内、静注、動注等の
投与方法により投薬される。
【０１１６】経口投与のためには、固型製剤あるいは、
液体製剤とすることができる。製剤としては、例えば錠
剤、丸剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁液あるいはカプセ
ル剤などがある。錠剤を調整する際には常法に従ってラ
クトース、スターチ、炭酸カルシウム、結晶性セルロー
ス、あるいはケイ酸などの賦形剤；カルボキシメチルセ
ルロース、メチルセルロース、リン酸カルシウム、ある
いはポリビニルピロリドン等の結合剤；アルギン酸ナト
リウム、重ソウ、ラウリル硫酸ナトリウムやステアリン
酸モノグリセライド等の崩壊剤；グリセリン等の潤滑
剤；カオリン、コロイド状シリカ等の吸収剤；タルク、
粒状ホウ酸などの潤滑剤などの添加剤が用いられて製剤
化される。
液体製剤とすることができる。製剤としては、例えば錠
剤、丸剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁液あるいはカプセ
ル剤などがある。錠剤を調整する際には常法に従ってラ
クトース、スターチ、炭酸カルシウム、結晶性セルロー
ス、あるいはケイ酸などの賦形剤；カルボキシメチルセ
ルロース、メチルセルロース、リン酸カルシウム、ある
いはポリビニルピロリドン等の結合剤；アルギン酸ナト
リウム、重ソウ、ラウリル硫酸ナトリウムやステアリン
酸モノグリセライド等の崩壊剤；グリセリン等の潤滑
剤；カオリン、コロイド状シリカ等の吸収剤；タルク、
粒状ホウ酸などの潤滑剤などの添加剤が用いられて製剤
化される。
【０１１７】丸剤、散剤又はか粒剤についても上記と同
様添加剤を用いて常法に従って製剤化される。
様添加剤を用いて常法に従って製剤化される。
【０１１８】液剤および懸濁剤などの液体製剤も常法に
従って製剤化される。担体としては例えばトリカプリリ
ン、トリアセチン、ヨード化ケシ油脂肪酸エステル等の
グリセロールエステル類；水；エタノール等のアルコー
ル類；流動パラフィン、ココナッツ油、大豆油、ゴマ
油、トウモロコシ油等の油性基剤が用いられる。
従って製剤化される。担体としては例えばトリカプリリ
ン、トリアセチン、ヨード化ケシ油脂肪酸エステル等の
グリセロールエステル類；水；エタノール等のアルコー
ル類；流動パラフィン、ココナッツ油、大豆油、ゴマ
油、トウモロコシ油等の油性基剤が用いられる。
【０１１９】上記した散剤、顆粒剤、液体製剤等はゼラ
チン等のカプセルで包むこともできる。
チン等のカプセルで包むこともできる。
【０１２０】本明細書における薬学的に許容しうる担体
には、その他通常必要により用いられる補助剤、芳香
剤、安定剤、あるいは防腐剤を含む。
には、その他通常必要により用いられる補助剤、芳香
剤、安定剤、あるいは防腐剤を含む。
【０１２１】経皮投与用薬剤の剤形としては、軟膏、ク
リーム、ローション、液剤等が挙げられる。
リーム、ローション、液剤等が挙げられる。
【０１２２】軟膏の基剤としては、例えばヒマシ油、オ
リーブ油、ゴマ油、サフラワー油などの脂肪油；ラノリ
ン；白色、黄色もしくは親水ワセリン；ロウ；オレイル
アルコール、イソステアリルアルコール、オクチルドデ
カノール、ヘキシルデカノールなどの高級アルコール
類；グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ソルビトール、１，３―ブタン
ジオールなどのグリコール類などが挙げられる。また本
発明化合物の可溶化剤としてエタノール、ジメチルスル
ホキシド、ポリエチレングリコールなどを用いてもよ
い。また必要に応じて、パラオキシ安息香酸エステル、
安息香酸ナトリウム、サリチル酸、ソルビン酸、ホウ酸
などの保存剤；ブチルヒドロキシアニソール、ジブチル
ヒドロキシトルエンなどの酸化防止剤などを用いてもよ
い。
リーブ油、ゴマ油、サフラワー油などの脂肪油；ラノリ
ン；白色、黄色もしくは親水ワセリン；ロウ；オレイル
アルコール、イソステアリルアルコール、オクチルドデ
カノール、ヘキシルデカノールなどの高級アルコール
類；グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ソルビトール、１，３―ブタン
ジオールなどのグリコール類などが挙げられる。また本
発明化合物の可溶化剤としてエタノール、ジメチルスル
ホキシド、ポリエチレングリコールなどを用いてもよ
い。また必要に応じて、パラオキシ安息香酸エステル、
安息香酸ナトリウム、サリチル酸、ソルビン酸、ホウ酸
などの保存剤；ブチルヒドロキシアニソール、ジブチル
ヒドロキシトルエンなどの酸化防止剤などを用いてもよ
い。
【０１２３】また、経皮吸収促進を図るため、ジイソプ
ロピルアジペート、ジエチルセバケート、エチルカプロ
エート、エチルラウレートなどの吸収促進剤を加えても
よい。また、安定化を図るため、本発明化合物はα，β
またはγ―シクロデキストリンあるいはメチル化シクロ
デキストリン等と包接化合物を形成せしめて使用するこ
ともできる。
ロピルアジペート、ジエチルセバケート、エチルカプロ
エート、エチルラウレートなどの吸収促進剤を加えても
よい。また、安定化を図るため、本発明化合物はα，β
またはγ―シクロデキストリンあるいはメチル化シクロ
デキストリン等と包接化合物を形成せしめて使用するこ
ともできる。
【０１２４】軟膏は通常の方法によって製造することが
できる。クリーム剤としては水中油型クリーム剤の形態
が本発明化合物の安定化を図るうえで好ましい。またそ
の基剤としては、前述した如き、脂肪油、高級アルコー
ル類、グリコール類などが用いられ、またジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ソルビタンモノ脂肪
酸エステル、ポリソルベート８０、ラウリル硫酸ナトリ
ウムなどの乳化剤が用いられる。更に必要に応じて前述
した如き保存剤、酸化防止剤などを添加してもよい。ま
た軟膏剤の場合と同様に、本発明化合物をシクロデキス
トリン、メチル化シクロデキストリンの包接化合物とし
て用いることもできる。クリーム剤は通常の方法によっ
て製造することができる。
できる。クリーム剤としては水中油型クリーム剤の形態
が本発明化合物の安定化を図るうえで好ましい。またそ
の基剤としては、前述した如き、脂肪油、高級アルコー
ル類、グリコール類などが用いられ、またジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ソルビタンモノ脂肪
酸エステル、ポリソルベート８０、ラウリル硫酸ナトリ
ウムなどの乳化剤が用いられる。更に必要に応じて前述
した如き保存剤、酸化防止剤などを添加してもよい。ま
た軟膏剤の場合と同様に、本発明化合物をシクロデキス
トリン、メチル化シクロデキストリンの包接化合物とし
て用いることもできる。クリーム剤は通常の方法によっ
て製造することができる。
【０１２５】ローション剤としては、懸濁型、乳剤型、
溶液型ローション剤が挙げられる。懸濁型ローション剤
は、アルギン酸ナトリウム、トラガント、カルボキシメ
チルセルロースナトリウムなどの懸濁化剤を用い、必要
に応じて酸化防止剤、保存剤などを加えて得られる。
溶液型ローション剤が挙げられる。懸濁型ローション剤
は、アルギン酸ナトリウム、トラガント、カルボキシメ
チルセルロースナトリウムなどの懸濁化剤を用い、必要
に応じて酸化防止剤、保存剤などを加えて得られる。
【０１２６】乳化型ローション剤は、ソルビタンモノ脂
肪酸エステル、ポリソルベート８０、ラウリル硫酸ナト
リウムなどの乳化剤を用い、通常の方法で得られる。
肪酸エステル、ポリソルベート８０、ラウリル硫酸ナト
リウムなどの乳化剤を用い、通常の方法で得られる。
【０１２７】溶液型ローション剤は、アルコール型ロー
ション剤が好ましくエタノールなどのアルコールを用い
て通常の方法で得られる。液剤としては、本発明化合物
をエタノールなどのアルコール溶液に溶解し、必要に応
じて酸化防止剤、保存剤などを添加したものが挙げられ
る。
ション剤が好ましくエタノールなどのアルコールを用い
て通常の方法で得られる。液剤としては、本発明化合物
をエタノールなどのアルコール溶液に溶解し、必要に応
じて酸化防止剤、保存剤などを添加したものが挙げられ
る。
【０１２８】これらの剤形以外でも、パスタ剤、パップ
剤、エアゾール剤等の剤形が挙げられる。かかる製剤は
通常の方法によって製造することができる。
剤、エアゾール剤等の剤形が挙げられる。かかる製剤は
通常の方法によって製造することができる。
【０１２９】経鼻による投与の製剤は、液状または粉末
状の組成物として与えられる。液状剤の基剤としては
水、食塩水、リン酸緩衝液、酢酸緩衝液等が用いられ、
さらに界面活性剤、酸化防止剤、安定剤、保存剤、粘性
付与剤を含んでいてもよい。粉末状剤の基剤としては、
水吸収性のものが好ましく、例えば、水易溶性のポリア
クリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸カリウム、ポリア
クリル酸アンモニウムなどのポリアクリル酸塩類、メチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナ
トリウムなどのセルロース低級アルキルエーテル類、ポ
リエチレングリコールポリビニルピロリドン、アミロー
ス、プルランなどが、また水難溶性の結晶セルロース、
α―セルロース、架橋カルボキシメチルセルロースナト
リウムなどのセルロース類、ヒドロキシプロピン澱粉、
カルボキシメチル澱粉、架橋澱粉、アミロース、アミロ
ペクチン、ペクチンなどの澱粉類、ゼラチン、カゼイ
ン、カゼインナトリウムなどのタンパク類、アラビアガ
ム、トラガントガム、グルコマンナンなどのガム類、ポ
リビニルポリピロリドン、架橋ポリアクリル酸およびそ
の塩、架橋ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシエチ
ルメタアクリレートなどの架橋ビニル重合体類などが挙
げられ、これらを混合して用いてもよい。さらに粉末状
剤には、酸化防止剤、着色剤、保存剤、防腐剤、矯腐剤
等を添加してもよい。かかる液状剤、粉末状剤は例えば
スプレー器具等を用いて投与することができる。
状の組成物として与えられる。液状剤の基剤としては
水、食塩水、リン酸緩衝液、酢酸緩衝液等が用いられ、
さらに界面活性剤、酸化防止剤、安定剤、保存剤、粘性
付与剤を含んでいてもよい。粉末状剤の基剤としては、
水吸収性のものが好ましく、例えば、水易溶性のポリア
クリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸カリウム、ポリア
クリル酸アンモニウムなどのポリアクリル酸塩類、メチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナ
トリウムなどのセルロース低級アルキルエーテル類、ポ
リエチレングリコールポリビニルピロリドン、アミロー
ス、プルランなどが、また水難溶性の結晶セルロース、
α―セルロース、架橋カルボキシメチルセルロースナト
リウムなどのセルロース類、ヒドロキシプロピン澱粉、
カルボキシメチル澱粉、架橋澱粉、アミロース、アミロ
ペクチン、ペクチンなどの澱粉類、ゼラチン、カゼイ
ン、カゼインナトリウムなどのタンパク類、アラビアガ
ム、トラガントガム、グルコマンナンなどのガム類、ポ
リビニルポリピロリドン、架橋ポリアクリル酸およびそ
の塩、架橋ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシエチ
ルメタアクリレートなどの架橋ビニル重合体類などが挙
げられ、これらを混合して用いてもよい。さらに粉末状
剤には、酸化防止剤、着色剤、保存剤、防腐剤、矯腐剤
等を添加してもよい。かかる液状剤、粉末状剤は例えば
スプレー器具等を用いて投与することができる。
【０１３０】注射による投与の製剤は、無菌の水性ある
いは非水溶性液剤、懸濁剤、または乳化剤として与えら
れる。非水性の溶液または懸濁剤は、例えばプロピレン
グリコール、ポリエチレングリコールまたはオリーブ油
のような植物油、オレイン酸エチル、ヨード化ケシ油脂
肪酸エステルのような注射しうる有機エステル類を薬学
的に許容しうる担体とする。このような製剤はまた、防
腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定剤のような補助剤
を含むことができ、徐放性にしてもよい。これらの溶液
剤、懸濁剤および乳化剤は、例えばバクテリア保留フィ
ルターをとおす濾過、殺菌剤の配合、あるいは照射等の
処理を適宜行うことによって無菌化できる。また無菌の
固形製剤を製造し、使用直前に無菌水または無菌の注射
用溶媒に溶解して使用することができる。
いは非水溶性液剤、懸濁剤、または乳化剤として与えら
れる。非水性の溶液または懸濁剤は、例えばプロピレン
グリコール、ポリエチレングリコールまたはオリーブ油
のような植物油、オレイン酸エチル、ヨード化ケシ油脂
肪酸エステルのような注射しうる有機エステル類を薬学
的に許容しうる担体とする。このような製剤はまた、防
腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定剤のような補助剤
を含むことができ、徐放性にしてもよい。これらの溶液
剤、懸濁剤および乳化剤は、例えばバクテリア保留フィ
ルターをとおす濾過、殺菌剤の配合、あるいは照射等の
処理を適宜行うことによって無菌化できる。また無菌の
固形製剤を製造し、使用直前に無菌水または無菌の注射
用溶媒に溶解して使用することができる。
【０１３１】また本発明化合物は、α，β、またはγ―
シクロデキストリンあるいはメチル化シクロデキストリ
ン等と包接化合物を形成せしめて使用することもでき
る。またリポ化の形態にした注射剤でもよい。
シクロデキストリンあるいはメチル化シクロデキストリ
ン等と包接化合物を形成せしめて使用することもでき
る。またリポ化の形態にした注射剤でもよい。
【０１３２】本発明化合物の有効投与量は投与方法、年
令、性別、患者の状態により異なるが一般には１〜１０
5 μｇ／kg／day ；好ましくは１０〜１０4 μｇ／kg／
day程度に投与するのがよい。
令、性別、患者の状態により異なるが一般には１〜１０
5 μｇ／kg／day ；好ましくは１０〜１０4 μｇ／kg／
day程度に投与するのがよい。
【０１３３】
【産業上の利用可能性】本発明の光学活性２―置換―２
―シクロペンテノン類は低濃度においてＬ１２１０白血
病細胞に対し強い増殖抑制効果を示し、有用な制癌剤と
して期待できる。また、ヒト骨芽細胞のアルカリフォス
ファターゼ活性を高め、さらには骨芽細胞中のカルシウ
ムやリンの含有量を高める作用を有する。従って本化合
物は骨形成促進剤として有用な化合物であり、骨粗鬆
症、骨軟化症等の治療もしくは予防に有効である。ま
た、抗ウイルス作用、抗菌作用も期待されるものであ
り、医薬品として極めて有用な化合物である。
―シクロペンテノン類は低濃度においてＬ１２１０白血
病細胞に対し強い増殖抑制効果を示し、有用な制癌剤と
して期待できる。また、ヒト骨芽細胞のアルカリフォス
ファターゼ活性を高め、さらには骨芽細胞中のカルシウ
ムやリンの含有量を高める作用を有する。従って本化合
物は骨形成促進剤として有用な化合物であり、骨粗鬆
症、骨軟化症等の治療もしくは予防に有効である。ま
た、抗ウイルス作用、抗菌作用も期待されるものであ
り、医薬品として極めて有用な化合物である。
【０１３４】
【実施例】以下、実施例に従って本発明を更に具体的に
説明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定する
ものでないことはいうまでもない。
説明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定する
ものでないことはいうまでもない。
【０１３５】
【実施例１】後記表１に示す如き原料光学活性２―シク
ロペンテノン類１５．０ｇを１２０mlのメタノールに溶
かし、氷冷攪拌しながら３０％過酸化水素水２９mlを加
え、２mlの１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。５時
間攪拌後、塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで
抽出した。有機層を食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで
乾燥した。濾過し濃縮した後、シリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、表１に示す如き光学活性２，３―エポキ
シシクロペンタノン類を得た。
ロペンテノン類１５．０ｇを１２０mlのメタノールに溶
かし、氷冷攪拌しながら３０％過酸化水素水２９mlを加
え、２mlの１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。５時
間攪拌後、塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで
抽出した。有機層を食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで
乾燥した。濾過し濃縮した後、シリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、表１に示す如き光学活性２，３―エポキ
シシクロペンタノン類を得た。
【０１３６】
【実施例２〜１０】実施例１と同様にして表１〜表２に
示す如き光学活性２，３―エポキシシクロペンタノン類
を得た。
示す如き光学活性２，３―エポキシシクロペンタノン類
を得た。
【０１３７】
【実施例１１】ナトリウムチオメトキシド２．８８ｇを
メタノール１５０mlに溶かし、氷冷攪拌しながら酢酸
３．５mlを加えた。５分間攪拌後、トリエチルアミン
９．３mlを加え、表４に示す如き原料光学活性２，３―
エポキシシクロペンタノン類２．５ｇをメタノール３０
mlに溶かして加えた。４時間攪拌後、水を加え酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を合わせ食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。濾過濃縮後、得られた油状物を
ジメチルホルムアミド３０mlに溶かし、氷冷攪拌しなが
ら、イミダゾール２．２１ｇおよびクロロトリメチルシ
ラン２．０mlを加え、０℃で３時間攪拌した。水および
ヘキサンを加え抽出し、有機層を食塩水で洗浄した。硫
酸ナトリウムで乾燥し濾過濃縮後、シリカゲルクロマト
グラフィーに付し、表４に示す如き光学活性２―置換―
２―シクロペンテノン類を得た。
メタノール１５０mlに溶かし、氷冷攪拌しながら酢酸
３．５mlを加えた。５分間攪拌後、トリエチルアミン
９．３mlを加え、表４に示す如き原料光学活性２，３―
エポキシシクロペンタノン類２．５ｇをメタノール３０
mlに溶かして加えた。４時間攪拌後、水を加え酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を合わせ食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。濾過濃縮後、得られた油状物を
ジメチルホルムアミド３０mlに溶かし、氷冷攪拌しなが
ら、イミダゾール２．２１ｇおよびクロロトリメチルシ
ラン２．０mlを加え、０℃で３時間攪拌した。水および
ヘキサンを加え抽出し、有機層を食塩水で洗浄した。硫
酸ナトリウムで乾燥し濾過濃縮後、シリカゲルクロマト
グラフィーに付し、表４に示す如き光学活性２―置換―
２―シクロペンテノン類を得た。
【０１３８】
【実施例１２】表５に示す如き原料光学活性２，３―エ
ポキシシクロペンタノン類５．０ｇを５０mlのメタノー
ルに溶かし、４―ジメチルアミノピリジン３．６ｇを加
えた。原料チオール類３．０５ｇを加え１８時間攪拌し
た。反応液を食塩水上にあけ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。濾過し濃縮し、得られた粗油状物を８０ｍｌmlのジ
メチルホルムアミドに溶かし、氷冷攪拌しながらイミダ
ゾール３．１ｇを加えた。クロロトリメチルシラン４．
８ｇを加え、０℃で１２時間攪拌した後、塩化アンモニ
ウム水溶液および酢酸エチルを加えて抽出した。有機層
を食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過濃縮後
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、表５に示す如き
光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得た。
ポキシシクロペンタノン類５．０ｇを５０mlのメタノー
ルに溶かし、４―ジメチルアミノピリジン３．６ｇを加
えた。原料チオール類３．０５ｇを加え１８時間攪拌し
た。反応液を食塩水上にあけ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。濾過し濃縮し、得られた粗油状物を８０ｍｌmlのジ
メチルホルムアミドに溶かし、氷冷攪拌しながらイミダ
ゾール３．１ｇを加えた。クロロトリメチルシラン４．
８ｇを加え、０℃で１２時間攪拌した後、塩化アンモニ
ウム水溶液および酢酸エチルを加えて抽出した。有機層
を食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過濃縮後
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、表５に示す如き
光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得た。
【０１３９】
【実施例１３〜１６】実施例１２と同様にして、表５お
よび表６に示す如き、光学活性２―置換―２―シクロペ
ンテノン類を得た。
よび表６に示す如き、光学活性２―置換―２―シクロペ
ンテノン類を得た。
【０１４０】
【実施例１７】表７に示す如き原料光学活性２，３―エ
ポキシシクロペンタノン類１．８ｇを１５mlのメタノー
ルに溶かし、トリエチルアミン１．０mlを加えた。原料
チオール類７９０mgを加え１．５時間攪拌した。反応液
を食塩水上にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し濃
縮し、得られた粗油状物を２０mlのジメチルホルムアミ
ドに溶かし、氷冷攪拌しながらイミダゾール１．５ｇを
加えた。クロロトリメチルシラン１．４ｇを加え、０℃
で５時間攪拌した後、塩化アンモニウム水溶液およびヘ
キサンを加えて抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、濾過濃縮後シリカゲルクロマト
グラフィーに付し、表７に示す如き光学活性２―置換―
２―シクロペンテノン類を得た。
ポキシシクロペンタノン類１．８ｇを１５mlのメタノー
ルに溶かし、トリエチルアミン１．０mlを加えた。原料
チオール類７９０mgを加え１．５時間攪拌した。反応液
を食塩水上にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し濃
縮し、得られた粗油状物を２０mlのジメチルホルムアミ
ドに溶かし、氷冷攪拌しながらイミダゾール１．５ｇを
加えた。クロロトリメチルシラン１．４ｇを加え、０℃
で５時間攪拌した後、塩化アンモニウム水溶液およびヘ
キサンを加えて抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、濾過濃縮後シリカゲルクロマト
グラフィーに付し、表７に示す如き光学活性２―置換―
２―シクロペンテノン類を得た。
【０１４１】
【実施例１８〜２６】実施例１７と同様にして、表７〜
表９に示す如き、光学活性２―置換―２―シクロペンテ
ノン類を得た。
表９に示す如き、光学活性２―置換―２―シクロペンテ
ノン類を得た。
【０１４２】
【実施例２７】表１０に示す如き原料光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類２１６mgをとり、エーテル
２．５mlおよびヘキサン２．５mlを加えた後、ジイソプ
ロピルエチルアミン１５７μl を加え、−７０℃に冷却
した。ジブチルホウ素トリフルオロメタンスルホン酸１
Ｍジクロロメタン溶液７５０μｌを加え、１時間攪拌し
た。原料アルデヒド類３７３mgのエーテル１０ml溶液を
−７０℃に冷却して加え、−７０℃〜−２５℃で４時間
攪拌した。硫酸マグネシウムで乾燥し濾過濃縮後、シリ
カゲルクロマトグラフィーに供し、表１０に示す如き光
学活性２―置換―２―シクロペンテノン類（目的物）を
得た。
―２―シクロペンテノン類２１６mgをとり、エーテル
２．５mlおよびヘキサン２．５mlを加えた後、ジイソプ
ロピルエチルアミン１５７μl を加え、−７０℃に冷却
した。ジブチルホウ素トリフルオロメタンスルホン酸１
Ｍジクロロメタン溶液７５０μｌを加え、１時間攪拌し
た。原料アルデヒド類３７３mgのエーテル１０ml溶液を
−７０℃に冷却して加え、−７０℃〜−２５℃で４時間
攪拌した。硫酸マグネシウムで乾燥し濾過濃縮後、シリ
カゲルクロマトグラフィーに供し、表１０に示す如き光
学活性２―置換―２―シクロペンテノン類（目的物）を
得た。
【０１４３】
【実施例２８〜４６】実施例２７と同様にして表１０〜
表１４に示した如き光学活性２―置換―２―シクロペン
テノン類（目的物）を得た。
表１４に示した如き光学活性２―置換―２―シクロペン
テノン類（目的物）を得た。
【０１４４】
【実施例４７】表１５に示す如き原料光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類８６１mgを５mlのテトラヒド
ロフランに溶かし、−７０℃に冷却した。リチウムジイ
ソプロピルアミド１．５Ｍテトラヒドロフラン溶液１．
６７mlを加え、３０分間攪拌した。原料アルデヒド類６
８０mgの５mlテトラヒドロフラン溶液を加え、−７０〜
−４０℃で３時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム
水溶液上にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、濃
縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーに供し、表１
５に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテノン
類（目的物）を得た。
―２―シクロペンテノン類８６１mgを５mlのテトラヒド
ロフランに溶かし、−７０℃に冷却した。リチウムジイ
ソプロピルアミド１．５Ｍテトラヒドロフラン溶液１．
６７mlを加え、３０分間攪拌した。原料アルデヒド類６
８０mgの５mlテトラヒドロフラン溶液を加え、−７０〜
−４０℃で３時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム
水溶液上にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、濃
縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーに供し、表１
５に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテノン
類（目的物）を得た。
【０１４５】
【実施例４８】表１６に示す如き原料光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類１００mgを５mlのジクロロメ
タンに溶かし３００μｌのピリジンを加えた。アセチル
クロリド１５０μｌを加え、１０時間攪拌した。硫酸水
素カリウム水溶液上にあけ酢酸エチルで抽出した。有機
層を炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。濾過濃縮後シリカゲルクロマ
トグラフィーに供し、表１６に示す如き光学活性２―置
換―２―シクロペンテノン類（目的物）を得た。
―２―シクロペンテノン類１００mgを５mlのジクロロメ
タンに溶かし３００μｌのピリジンを加えた。アセチル
クロリド１５０μｌを加え、１０時間攪拌した。硫酸水
素カリウム水溶液上にあけ酢酸エチルで抽出した。有機
層を炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。濾過濃縮後シリカゲルクロマ
トグラフィーに供し、表１６に示す如き光学活性２―置
換―２―シクロペンテノン類（目的物）を得た。
【０１４６】
【実施例４９】表１６に示す如き原料光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類１２０mgを６mlのジクロロメ
タンに溶かし、４００μｌのピリジンを加えた。イソプ
ロポキシカルボニルクロリド４５０μｌを加え１３時間
攪拌した。硫酸水素カリウム水溶液上にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を合わせ炭酸水素ナトリウム水溶
液、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾
過濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに供し、表１
６に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテノン
類（目的物）を得た。
―２―シクロペンテノン類１２０mgを６mlのジクロロメ
タンに溶かし、４００μｌのピリジンを加えた。イソプ
ロポキシカルボニルクロリド４５０μｌを加え１３時間
攪拌した。硫酸水素カリウム水溶液上にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を合わせ炭酸水素ナトリウム水溶
液、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾
過濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに供し、表１
６に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテノン
類（目的物）を得た。
【０１４７】
【実施例５０】表１７に示す如き原料光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類２００mgをとり窒素置換し
た。テトラヒドロフラン１５mlを加え、−７０℃に冷却
した。リチウムジイソプロピルアミド１．５Ｍシクロヘ
キサン溶液７００μｌを加え、−７０℃で４５分間攪拌
した。Ｎ―メチルピロリドン１mlを加えた後、トリフェ
ニルスズクロリド２７０mgの１５mlテトラヒドロフラン
溶液を加えた。−７０℃で１時間攪拌した。原料有機ヨ
ウ化物４５０mgの１５mlテトラヒドロフラン溶液を加え
た。−４０〜−１０℃で２０時間攪拌後、硫酸水素カリ
ウム水溶液上にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
合わせ、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し
た。硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、濃縮した
後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、表１７に示
す光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類（目的
物）を得た。
―２―シクロペンテノン類２００mgをとり窒素置換し
た。テトラヒドロフラン１５mlを加え、−７０℃に冷却
した。リチウムジイソプロピルアミド１．５Ｍシクロヘ
キサン溶液７００μｌを加え、−７０℃で４５分間攪拌
した。Ｎ―メチルピロリドン１mlを加えた後、トリフェ
ニルスズクロリド２７０mgの１５mlテトラヒドロフラン
溶液を加えた。−７０℃で１時間攪拌した。原料有機ヨ
ウ化物４５０mgの１５mlテトラヒドロフラン溶液を加え
た。−４０〜−１０℃で２０時間攪拌後、硫酸水素カリ
ウム水溶液上にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
合わせ、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し
た。硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、濃縮した
後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、表１７に示
す光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類（目的
物）を得た。
【０１４８】
【実施例５１】実施例５０と同様にして後記表１７に示
す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得
た。
す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類を得
た。
【０１４９】
【実施例５２】表１８に示す如き原料光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類４．５ｇのジクロロメタン
（５０ml) 溶液に４―ジメチルアミノピリジン（２．０
ｇ）を加え、０℃に冷却した。そこへメタンスルホニル
クロリド１．０mlを滴下し、室温で１５時間攪拌した。
その反応液に酢酸エチルと硫酸水素カリウム水溶液を加
え、生成物を有機層へ抽出した、抽出液を炭酸水素ナト
リウム水溶液と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥させ、濾過後濃縮した。このものをシリカゲルクロマ
トグラフィーに供し、表１８に示す如き光学活性２―置
換―２―シクロペンテノン類（目的物）を得た。
―２―シクロペンテノン類４．５ｇのジクロロメタン
（５０ml) 溶液に４―ジメチルアミノピリジン（２．０
ｇ）を加え、０℃に冷却した。そこへメタンスルホニル
クロリド１．０mlを滴下し、室温で１５時間攪拌した。
その反応液に酢酸エチルと硫酸水素カリウム水溶液を加
え、生成物を有機層へ抽出した、抽出液を炭酸水素ナト
リウム水溶液と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥させ、濾過後濃縮した。このものをシリカゲルクロマ
トグラフィーに供し、表１８に示す如き光学活性２―置
換―２―シクロペンテノン類（目的物）を得た。
【０１５０】
【実施例５３〜７１】実施例５２と同様にして、表１８
〜表２２に示した如き光学活性２―置換―２―シクロペ
ンテノン類を得た。
〜表２２に示した如き光学活性２―置換―２―シクロペ
ンテノン類を得た。
【０１５１】
【実施例７２】表２３に示す如き原料光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類５．５ｇをとり、窒素置換
後、テトラヒドロフラン４０mlを加えた。０．２Ｍジル
コニウムテトラ―ｔ―ブトキシドのテトラヒドロフラン
溶液１０２mlを加えた後、表２３に示す如きアルデヒド
類２．５２ｇのテトラヒドロフラン５５ml溶液を加え、
１６時間攪拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに供し、表２３に示す如き光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類を得た。
―２―シクロペンテノン類５．５ｇをとり、窒素置換
後、テトラヒドロフラン４０mlを加えた。０．２Ｍジル
コニウムテトラ―ｔ―ブトキシドのテトラヒドロフラン
溶液１０２mlを加えた後、表２３に示す如きアルデヒド
類２．５２ｇのテトラヒドロフラン５５ml溶液を加え、
１６時間攪拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに供し、表２３に示す如き光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類を得た。
【０１５２】
【実施例７３〜８４】実施例７２と同様にして表２３〜
表２６に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテ
ノン類を得た。
表２６に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテ
ノン類を得た。
【０１５３】
【実施例８５】表２７に示す如き原料光学活性２―置換
―２―シクロペンテノン類４．３ｇを６０mlのアセトニ
トリルに溶かし、ピリジン２．５mlを加えた。氷冷攪拌
しながらフッ化水素・ピリジン溶液１．４mlを加え０℃
〜室温で１５時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液
上にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ食塩水
で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過濃縮後シリ
カゲルクロマトグラフィーに供し、表２７に示す如き光
学活性２―置換―２―シクロペンテノン類（目的物）を
得た。
―２―シクロペンテノン類４．３ｇを６０mlのアセトニ
トリルに溶かし、ピリジン２．５mlを加えた。氷冷攪拌
しながらフッ化水素・ピリジン溶液１．４mlを加え０℃
〜室温で１５時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液
上にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ食塩水
で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過濃縮後シリ
カゲルクロマトグラフィーに供し、表２７に示す如き光
学活性２―置換―２―シクロペンテノン類（目的物）を
得た。
【０１５４】
【実施例８６〜１２０】実施例８５と同様にして表２７
〜表３６に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペン
テノン類を得た。
〜表３６に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペン
テノン類を得た。
【０１５５】
【実施例１２１】表３７に示す如き光学活性原料２―置
換―２―シクロペンテノン類３６mgをジクロロメタン２
mlに溶かし、トリエチルアミン２００μｌを加えた。氷
冷攪拌しながらアセチルクロリド２０μｌを加え０℃で
２時間攪拌した。食塩水を加え酢酸エチルで抽出した。
硫酸ナトリウムで乾燥し濾過濃縮後シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに供し、表３７に示す如き光学活性２
―置換―２―シクロペンテノン類（目的物）を得た。
換―２―シクロペンテノン類３６mgをジクロロメタン２
mlに溶かし、トリエチルアミン２００μｌを加えた。氷
冷攪拌しながらアセチルクロリド２０μｌを加え０℃で
２時間攪拌した。食塩水を加え酢酸エチルで抽出した。
硫酸ナトリウムで乾燥し濾過濃縮後シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに供し、表３７に示す如き光学活性２
―置換―２―シクロペンテノン類（目的物）を得た。
【０１５６】
【実施例１２２】表３７に示す如き原料光学活性２―置
換―２―シクロペンテノン類７００mgを１０mlのアセト
ンに溶かし、pH８の０．１Ｍリン酸緩衝液１１０mlを加
えた。攪拌しながらpig liver esterase４３mgを加え３
０〜３５℃で４日間攪拌した。０．１Ｎ塩酸を加えph４
にした後、硫酸アンモニウムを加えて飽和し、酢酸エチ
ルを加えて濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機
層を合わせ食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥
し濾過濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに供し、
表３７に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテ
ノン類（目的物）を得た。
換―２―シクロペンテノン類７００mgを１０mlのアセト
ンに溶かし、pH８の０．１Ｍリン酸緩衝液１１０mlを加
えた。攪拌しながらpig liver esterase４３mgを加え３
０〜３５℃で４日間攪拌した。０．１Ｎ塩酸を加えph４
にした後、硫酸アンモニウムを加えて飽和し、酢酸エチ
ルを加えて濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機
層を合わせ食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥
し濾過濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに供し、
表３７に示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテ
ノン類（目的物）を得た。
【０１５７】
【実施例１２３】表３８に示す如き原料光学活性２―置
換―２―シクロペンテノン類５０mgのジクロロメタン
（７ml）溶液を０℃に冷やし、そこへ３―クロロ過安息
香酸（１５mg）のジクロロメタン溶液（３ml) を滴下し
た。０℃で１時間攪拌した後、酢酸エチルと炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え生成物を有機層へ抽出した。抽出
液は食塩水、塩化アンモニア水、食塩水で順次洗浄した
後硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過後濃縮した。この
ものをシリカゲルクロマトグラフィーに供し、表３８に
示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類
（目的物）を得た。
換―２―シクロペンテノン類５０mgのジクロロメタン
（７ml）溶液を０℃に冷やし、そこへ３―クロロ過安息
香酸（１５mg）のジクロロメタン溶液（３ml) を滴下し
た。０℃で１時間攪拌した後、酢酸エチルと炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え生成物を有機層へ抽出した。抽出
液は食塩水、塩化アンモニア水、食塩水で順次洗浄した
後硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過後濃縮した。この
ものをシリカゲルクロマトグラフィーに供し、表３８に
示す如き光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類
（目的物）を得た。
【０１５８】
【実施例１２４】表３９に示す如き２―置換―２―シク
ロペンテノン類の光学異性体の混合物を、セルロースト
リスフェニルカルバメートを担持したシリカゲルを充填
したステンレスカラム（長さ２５cm、内径０．４６cm）
を用い、表３９に示す溶出条件にてＨＰＬＣを行ない、
図１に示す通りの溶出パターンを得、それぞれの光学異
性体を得た。
ロペンテノン類の光学異性体の混合物を、セルロースト
リスフェニルカルバメートを担持したシリカゲルを充填
したステンレスカラム（長さ２５cm、内径０．４６cm）
を用い、表３９に示す溶出条件にてＨＰＬＣを行ない、
図１に示す通りの溶出パターンを得、それぞれの光学異
性体を得た。
【０１５９】
【実施例１２５〜１６４】実施例１２４と同様にして、
表３９〜表４４に示す如き２―置換―２―シクロペンテ
ノン類をＨＰＬＣに供し、それぞれの光学異性体を得
た。
表３９〜表４４に示す如き２―置換―２―シクロペンテ
ノン類をＨＰＬＣに供し、それぞれの光学異性体を得
た。
【０１６０】
【実施例１６５】表４５に示す如き２―置換―２―シク
ロペンテノン類の光学異性体の混合物を、セルロースト
リス―３．５―ジメチルフェニルカルバメートを担持し
たシリカゲルを充填したステンレスカラム（長さ２５c
m、内径０．４６cm）を用い、表４５に示す溶出条件に
てＨＰＬＣを行ない、図２に示す通りの溶出パターンを
得、それぞれの光学異性体を得た。
ロペンテノン類の光学異性体の混合物を、セルロースト
リス―３．５―ジメチルフェニルカルバメートを担持し
たシリカゲルを充填したステンレスカラム（長さ２５c
m、内径０．４６cm）を用い、表４５に示す溶出条件に
てＨＰＬＣを行ない、図２に示す通りの溶出パターンを
得、それぞれの光学異性体を得た。
【０１６１】
【実施例１６６〜１６９】実施例１６５と同様にして、
表４５に示す如き２―置換―２―シクロペンテノン類を
ＨＰＬＣに供し、それぞれの光学異性体を得た。
表４５に示す如き２―置換―２―シクロペンテノン類を
ＨＰＬＣに供し、それぞれの光学異性体を得た。
【０１６２】
【実施例１７０】表４４に示す如き２―置換―２―シク
ロペンテノン類の光学異性体の混合物を、セルロースト
リス―４―メチルベンゾエートを担持したシリカゲルを
充填したステンレスカラム（長さ２５cm, 内径０．４６
cm）を用い、表４６に示す溶出条件にてＨＰＬＣを行な
い、図３に示す通りの溶出パターンを得、それぞれの光
学異性体を得た。
ロペンテノン類の光学異性体の混合物を、セルロースト
リス―４―メチルベンゾエートを担持したシリカゲルを
充填したステンレスカラム（長さ２５cm, 内径０．４６
cm）を用い、表４６に示す溶出条件にてＨＰＬＣを行な
い、図３に示す通りの溶出パターンを得、それぞれの光
学異性体を得た。
【０１６３】
【実施例１７１〜１７２】実施例１７０と同様にして、
表４６に示す如き２―置換―２―シクロペンテノン類を
ＨＰＬＣに供し、それぞれの光学異性体を得た。
表４６に示す如き２―置換―２―シクロペンテノン類を
ＨＰＬＣに供し、それぞれの光学異性体を得た。
【０１６４】
【実施例１７３】制癌活性の測定を表４７に示す被検化
合物について以下の通り行なった。
合物について以下の通り行なった。
【０１６５】ガン細胞は１０％、コウシ血清（fetal ca
lf serum）をいれたＲＰＭＩ １６４０培地中で生育さ
せた。
lf serum）をいれたＲＰＭＩ １６４０培地中で生育さ
せた。
【０１６６】化合物を９９．５％のエタノールに溶解
し、使用前に終濃度が０．１％以下のエタノールになる
ようにして培地中に添加した。
し、使用前に終濃度が０．１％以下のエタノールになる
ようにして培地中に添加した。
【０１６７】コントロールには０．１％のエタノールを
用いた。Ｌ１２１０ガン細胞２．５×１０4 ケ／mlの濃
度で培地に接種し、２日間生育させた。生存細胞数はト
リパンブルー染色により測定した。
用いた。Ｌ１２１０ガン細胞２．５×１０4 ケ／mlの濃
度で培地に接種し、２日間生育させた。生存細胞数はト
リパンブルー染色により測定した。
【０１６８】結果を表４７に示した。
【０１６９】
【実施例１７４】骨形成作用の測定を表４８、４９に示
す化合物について以下の通り行なった。
す化合物について以下の通り行なった。
【０１７０】ヒト骨芽細胞（ＫＫ―３，１８ＰＤＬ）を
１０％牛胎児血清を含むα―ＭＥＭで培養し、増殖が定
常状態になってから、２ｍＭα―グリセロリン酸塩存在
下で一定濃度の化合物を加え、１４日間処理した。細胞
層を生理食塩水で洗浄後アルカリホスファターゼ活性
（ＡＬＰ）をＯＤ415 の吸収で測定した。次に２Ｎ塩酸
でカルシウム（Ｃａ）およびリン（Ｐ）を抽出し、定量
した。結果を表４８、表４９に示す。
１０％牛胎児血清を含むα―ＭＥＭで培養し、増殖が定
常状態になってから、２ｍＭα―グリセロリン酸塩存在
下で一定濃度の化合物を加え、１４日間処理した。細胞
層を生理食塩水で洗浄後アルカリホスファターゼ活性
（ＡＬＰ）をＯＤ415 の吸収で測定した。次に２Ｎ塩酸
でカルシウム（Ｃａ）およびリン（Ｐ）を抽出し、定量
した。結果を表４８、表４９に示す。
【０１７１】
【表１】
【０１７２】
【表２】
【０１７３】
【表３】
【０１７４】
【表４】
【０１７５】
【表５】
【０１７６】
【表６】
【０１７７】
【表７】
【０１７８】
【表８】
【０１７９】
【表９】
【０１８０】
【表１０】
【０１８１】
【表１１】
【０１８２】
【表１２】
【０１８３】
【表１３】
【０１８４】
【表１４】
【０１８５】
【表１５】
【０１８６】
【表１６】
【０１８７】
【表１７】
【０１８８】
【表１８】
【０１８９】
【表１９】
【０１９０】
【表２０】
【０１９１】
【表２１】
【０１９２】
【表２２】
【０１９３】
【表２３】
【０１９４】
【表２４】
【０１９５】
【表２５】
【０１９６】
【表２６】
【０１９７】
【表２７】
【０１９８】
【表２８】
【０１９９】
【表２９】
【０２００】
【表３０】
【０２０１】
【表３１】
【０２０２】
【表３２】
【０２０３】
【表３３】
【０２０４】
【表３４】
【０２０５】
【表３５】
【０２０６】
【表３６】
【０２０７】
【表３７】
【０２０８】
【表３８】
【０２０９】
【表３９】
【０２１０】
【表４０】
【０２１１】
【表４１】
【０２１２】
【表４２】
【０２１３】
【表４３】
【０２１４】
【表４４】
【０２１５】
【表４５】
【０２１６】
【表４６】
【０２１７】
【表４７】
【０２１８】
【表４８】
【０２１９】
【表４９】
【図１】本発明の化合物の光学異性体の混合物について
のＨＰＬＣでの溶出パターンの例示である。
のＨＰＬＣでの溶出パターンの例示である。
【図２】本発明の化合物の光学異性体の混合物について
のＨＰＬＣでの溶出パターンの例示である。
のＨＰＬＣでの溶出パターンの例示である。
【図３】本発明の化合物の光学異性体の混合物について
のＨＰＬＣでの溶出パターンの例示である。
のＨＰＬＣでの溶出パターンの例示である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/22 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/70 213/71 233/84 239/38 8615−4Ｃ 249/12 257/04 7433−4Ｃ 263/58 277/74 285/12 303/32 307/38 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ａ 8018−4Ｈ // Ａ６１Ｋ 31/12 8413−4Ｃ 31/22 8413−4Ｃ 31/255 8413−4Ｃ 31/265 8413−4Ｃ 31/41 ＡＤＴ 7252−4Ｃ 31/415 7252−4Ｃ 31/42 7252−4Ｃ 31/425 7252−4Ｃ 31/695 8314−4Ｃ (72)発明者 羽里 篤夫 東京都日野市旭が丘４丁目３番２号 帝人 株式会社東京研究センター内
Claims (7)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 ［式中Ｒ1 は、置換もしくは非置換の、（ｉ）炭素数１
〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素数４〜１０の脂
環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基、または（iv）炭素数１〜９の複素環基を表わ
し；Ｒ2 は、置換もしくは非置換の、（ｉ）炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素数４〜１０の脂環
式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１０の芳香族炭化水
素基、または（iv）炭素数１〜９の複素環基を表わし；
Ｒ3 は、置換もしくは非置換の、（ｉ）炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基、または（iii ）炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基を表わし；Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数２〜５のアル
コキシカルボニル基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリ
ル基、またはＲ4 が結合している酸素原子とともにアセ
タール結合を形成する基を表わし；Ｒ5 は水素原子、置
換もしくは非置換の、（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭
化水素基、または（ii）炭素数４〜１０の脂環式炭化水
素基を表わし；Ａは、水素原子、水酸基、炭素数２〜７
のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニ
ルオキシ基または炭素数１〜８のスルホニルオキシ基で
ある時Ｂは水素原子であるか、またはＡとＢが一緒にな
って一本の結合手を表わし；ｎは０，１または２を表わ
し；表示＊は光学活性が誘起された不斉炭素原子を表わ
す。］で表わされる光学活性２―置換―２―シクロペン
テノン類。 - 【請求項２】 下記式（II） 【化２】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表示＊は、請求
項１の定義と同じ内容を表わす。］で表わされる光学活
性２―置換―２―シクロペンテノン類。 - 【請求項３】 下記式（III ） 【化３】 ［式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表示＊は、請求項１の
定義と同じ内容を表わす。］で表わされる光学活性２，
３―エポキシシクロペンタノン類。 - 【請求項４】 下記式（IV） 【化４】 ［式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表示＊は、請求項１の
定義と同じ内容を表わす。］で表わされる光学活性２―
シクロペンテノン類をエポキシ化反応せしめることを特
徴とする下記式（III ） 【化５】 ［式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表示＊は、請求項１の
定義と同じ内容を表わす。］で表わされる光学活性２，
３―エポキシシクロペンタノン類の製造方法。 - 【請求項５】 下記式（III ） 【化６】 ［式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表示＊は、請求項１の
定義と同じ内容を表わす。］で表わされる光学活性２，
３―エポキシシクロペンタノン類と下記式（Ｖ） Ｒ1 −ＳＨ …（Ｖ） ［式中、Ｒ1 は請求項１の定義と同じ内容を表わす。］
で表わされるチオール類を塩基性化合物の存在下で反応
せしめることを特徴とする、下記式（II） 【化７】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表示＊は、請求
項１の定義と同じ内容を表わす。］で表わされる光学活
性２―置換―２―シクロペンテノン類の製造方法。 - 【請求項６】 下記式（II） 【化８】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表示＊は、請求
項１の定義と同じ内容を表わす。］で表わされる光学活
性２―置換―２―シクロペンテノン類を用いることを特
徴とする下記式（Ｉ） 【化９】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ａ，Ｂ，ｎお
よび表示＊は、請求項１の定義と同じ内容を表わす。］
で表わされる光学活性２―置換―２―シクロペンテノン
類の製造方法。 - 【請求項７】 下記式（Ｘ―２） 【化１０】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、請求項１
の定義と同じ内容を表わす。表示 は二重結合に対して
結合している置換基がＥ配置又はＺ配置あるいはそれら
の任意の割合の混合物であることを表わす。］で表わさ
れる２―置換―２―シクロペンテノン類のラセミ体を、
多糖類誘導体を有効成分とする分離剤を用いて光学分割
することを特徴とする、下記式（Ｉ―２） 【化１１】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および表示＊
は、請求項１の定義と同じ内容を表わし、表示 は上記
式（Ｘ―２）の定義と同じ内容を表わす。］で表わされ
る光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4111524A JPH05310685A (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | 光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4111524A JPH05310685A (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | 光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310685A true JPH05310685A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=14563520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4111524A Pending JPH05310685A (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | 光学活性２―置換―２―シクロペンテノン類及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05310685A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000011021A1 (fr) * | 1998-08-19 | 2000-03-02 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Composes cycliques dotes de 5 chainons |
-
1992
- 1992-04-30 JP JP4111524A patent/JPH05310685A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000011021A1 (fr) * | 1998-08-19 | 2000-03-02 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Composes cycliques dotes de 5 chainons |
| US6380262B1 (en) | 1998-08-19 | 2002-04-30 | Takara Shuzo Co., Ltd. | 5-membered ring compounds |
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