JPH06211728A - ５―メチレン―２―シクロペンテノン類、それを含有した制癌剤及び骨形成促進剤 - Google Patents
５―メチレン―２―シクロペンテノン類、それを含有した制癌剤及び骨形成促進剤Info
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】抗腫瘍作用および骨形成促進作用を示す２―シ
クロペンテノン類を提供する。 【構成】 具体的には、例えば
クロペンテノン類を提供する。 【構成】 具体的には、例えば
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、５―メチレン―２―シ
クロペンテノン類に関し、更に詳しくは、優れた制癌作
用および骨形成促進作用等の薬理作用を有する５―メチ
レン―２―シクロペンテノン類並びにそれを活性成分と
して含む制癌剤および骨形成促進剤に関する。
クロペンテノン類に関し、更に詳しくは、優れた制癌作
用および骨形成促進作用等の薬理作用を有する５―メチ
レン―２―シクロペンテノン類並びにそれを活性成分と
して含む制癌剤および骨形成促進剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロスタグランジンは、血小板凝集抑制
作用、血圧降下作用等の特異な生物活性を有する化合物
であり、近年医療の領域において末梢循環器系疾患治療
薬として用いられている有用な天然物である。プロスタ
グランジンのなかで、そのシクロペンタン環に二重結合
を有するものとしてプロスタグランジンＡ類が知られて
おり、悪性腫瘍にこれらの化合物が有用であることが知
られている［欧州公開公報第０１０６５７６号および第
０１３１４４１号］。
作用、血圧降下作用等の特異な生物活性を有する化合物
であり、近年医療の領域において末梢循環器系疾患治療
薬として用いられている有用な天然物である。プロスタ
グランジンのなかで、そのシクロペンタン環に二重結合
を有するものとしてプロスタグランジンＡ類が知られて
おり、悪性腫瘍にこれらの化合物が有用であることが知
られている［欧州公開公報第０１０６５７６号および第
０１３１４４１号］。
【０００３】さらに、プロスタグランジンＡ類とは異な
るプロスタグランジンＤおよびＪ類が抗腫瘍剤として有
用であることも知られている［特開昭５８―２１６１５
５号公報およびプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショ
ナル・アカデミー・オブ・サイエンスイズ・オブ・ザ・
ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.
Acad.Sci.U.S.A.)、81、1317―1321(1984)］。
るプロスタグランジンＤおよびＪ類が抗腫瘍剤として有
用であることも知られている［特開昭５８―２１６１５
５号公報およびプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショ
ナル・アカデミー・オブ・サイエンスイズ・オブ・ザ・
ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.
Acad.Sci.U.S.A.)、81、1317―1321(1984)］。
【０００４】また特開昭６２―９６４３８号公報には、
下記式
下記式
【０００５】
【化４】
【０００６】［ここで、Ｘは水素原子またはハロゲン原
子を表わし；ＡおよびＢは、Ａが水素原子であり、そし
てＢが水酸基である組合せを表わすかまたは互いに結合
して単結合を表わし；Ｒj は置換または非置換の炭素数
１〜１０のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を表わし、Ｒk は置換または非置換の炭素数１〜１０
のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表わ
し；そしてＲl は水素原子または水酸基の保護基を表わ
す。但し、Ｒk が２―オクテニル、８―アセトキシ―２
―オクテニルまたは２，５―オクタジエニルであること
はない。］で表わされる４―ヒドロキシ―２―シクロペ
ンテノン類が知られており、これらの化合物が悪性腫瘍
の治療に有用であることが記載されている。
子を表わし；ＡおよびＢは、Ａが水素原子であり、そし
てＢが水酸基である組合せを表わすかまたは互いに結合
して単結合を表わし；Ｒj は置換または非置換の炭素数
１〜１０のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を表わし、Ｒk は置換または非置換の炭素数１〜１０
のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表わ
し；そしてＲl は水素原子または水酸基の保護基を表わ
す。但し、Ｒk が２―オクテニル、８―アセトキシ―２
―オクテニルまたは２，５―オクタジエニルであること
はない。］で表わされる４―ヒドロキシ―２―シクロペ
ンテノン類が知られており、これらの化合物が悪性腫瘍
の治療に有用であることが記載されている。
【０００７】本発明者らは日本薬学会第１０９年会（要
旨集ｐ１１７）で下記式
旨集ｐ１１７）で下記式
【０００８】
【化５】
【０００９】で表わされる２―メチルチオ―２―シクロ
ペンテノン類が制癌作用を有することを発表している。
ペンテノン類が制癌作用を有することを発表している。
【００１０】通常の健常人の骨の代謝は、破骨細胞によ
る骨吸収と骨芽細胞による骨形成がバランスよく繰り返
されることによって成立しているといわれており、この
骨吸収と骨形成のバランスがくずれた場合、骨粗鬆症や
骨軟化症といった病態になるものと考えられている。こ
のような骨疾患の治療剤としては、活性型ビタミンＤ製
剤、カルシトニン製剤、ジホスホン酸製剤、エストロゲ
ン製剤、カルシウム製剤などが使用されるが、これらの
製剤の多くは骨吸収を抑制する作用などが報告されてい
るものの、骨形成を促進する作用を明確に示したものは
ない。さらにこれらの製剤はその効果が確実ではないた
め、より効果が確実と考えられる骨芽細胞による骨形成
を促進させる作用をもつ製剤の開発が強く望まれてい
る。
る骨吸収と骨芽細胞による骨形成がバランスよく繰り返
されることによって成立しているといわれており、この
骨吸収と骨形成のバランスがくずれた場合、骨粗鬆症や
骨軟化症といった病態になるものと考えられている。こ
のような骨疾患の治療剤としては、活性型ビタミンＤ製
剤、カルシトニン製剤、ジホスホン酸製剤、エストロゲ
ン製剤、カルシウム製剤などが使用されるが、これらの
製剤の多くは骨吸収を抑制する作用などが報告されてい
るものの、骨形成を促進する作用を明確に示したものは
ない。さらにこれらの製剤はその効果が確実ではないた
め、より効果が確実と考えられる骨芽細胞による骨形成
を促進させる作用をもつ製剤の開発が強く望まれてい
る。
【００１１】腰原らは日本生化学会（１９８８年要旨集
ｐ７６７）でプロスタグランジンＤ 2 にヒト骨芽細胞の
石灰化促進作用があることを見出した。これはプロスタ
グランジンＤ2 が分解したΔ12―プロスタグランジンＪ
2 が作用したものと示唆された。
ｐ７６７）でプロスタグランジンＤ 2 にヒト骨芽細胞の
石灰化促進作用があることを見出した。これはプロスタ
グランジンＤ2 が分解したΔ12―プロスタグランジンＪ
2 が作用したものと示唆された。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、欧州公
開公報第３３８７９６号において記載したとおり、下記
式
開公報第３３８７９６号において記載したとおり、下記
式
【００１３】
【化６】
【００１４】［式中、ＡおよびＢは、Ａが水酸基または
【００１５】
【化７】
【００１６】であってＢは水素原子であるか、またはＡ
とＢが互いに結合して一本の結合手を表わす。
とＢが互いに結合して一本の結合手を表わす。
【００１７】Ｒ11は、置換もしくは非置換の炭素数１〜
１０の炭化水素基を表わす。
１０の炭化水素基を表わす。
【００１８】Ｒ22は、置換もしくは非置換の炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基を表わす。
１０の脂肪族炭化水素基を表わす。
【００１９】Ｒ33は、置換もしくは非置換の炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基を表わす。かかるＲ33が単結合
でシクロペンテン骨格と結合している場合には、Ｘは水
素原子、水酸基または保護された水酸基を表わし、Ｒ33
が二重結合でシクロペンテン骨格と結合している場合に
は、Ｘは当該二重結合の一部を構成する結合手を表わ
す。
１０の脂肪族炭化水素基を表わす。かかるＲ33が単結合
でシクロペンテン骨格と結合している場合には、Ｘは水
素原子、水酸基または保護された水酸基を表わし、Ｒ33
が二重結合でシクロペンテン骨格と結合している場合に
は、Ｘは当該二重結合の一部を構成する結合手を表わ
す。
【００２０】ｍおよびｎは同一もしくは異なり、０、１
または２を表わす。］で表わされる２位にイオウ原子で
結合する基を持つ２―シクロペンテン類に抗腫瘍作用、
骨形成促進作用があることを発見した。
または２を表わす。］で表わされる２位にイオウ原子で
結合する基を持つ２―シクロペンテン類に抗腫瘍作用、
骨形成促進作用があることを発見した。
【００２１】本発明者らは更に鋭意研究を行った結果、
上記の化合物群のみならず、さらに広範な、５位にメチ
レン基を有する２―シクロペンテノン類に同様の作用が
あることを発見した。
上記の化合物群のみならず、さらに広範な、５位にメチ
レン基を有する２―シクロペンテノン類に同様の作用が
あることを発見した。
【００２２】
【発明の開示】すなわち、本発明の目的は、新規な５―
メチレン―２―シクロペンテノン類、すなわち５位にメ
チレン基を有する２―シクロペンテノン類を提供するこ
とにある。
メチレン―２―シクロペンテノン類、すなわち５位にメ
チレン基を有する２―シクロペンテノン類を提供するこ
とにある。
【００２３】本発明の他の目的は、５―メチレン―２―
シクロペンテノン類を活性成分として含む制癌剤を提供
することにある。
シクロペンテノン類を活性成分として含む制癌剤を提供
することにある。
【００２４】本発明のさらに他の目的は、５―メチレン
―２―シクロペンテノン類を活性成分として含む骨形成
促進剤を提供することにある。
―２―シクロペンテノン類を活性成分として含む骨形成
促進剤を提供することにある。
【００２５】本発明のさらに他の目的および利点は以下
の説明から明らかとなろう。
の説明から明らかとなろう。
【００２６】本発明に従えば下記式（Ｉ）
【００２７】
【化８】
【００２８】［式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子また
は基
は基
【００２９】
【化９】
【００３０】（ここでＲ1 は、置換もしくは非置換の、
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基、または（iv）炭素数１〜９の複
素環基を表わし、ｎは０、１または２を表わす。）を表
わし；Ｒ3 は、水素原子、または置換もしくは非置換の
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、または（iii ）炭素数
６〜１０の芳香族炭化水素基を表わし、Ｒ4 は水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜７のアシル
基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基、または（iv）炭素数１〜９の複
素環基を表わし、ｎは０、１または２を表わす。）を表
わし；Ｒ3 は、水素原子、または置換もしくは非置換の
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、または（iii ）炭素数
６〜１０の芳香族炭化水素基を表わし、Ｒ4 は水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜７のアシル
基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基
【００３１】
【化１０】
【００３２】（ここでＲ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 はそれぞれ独立
に、炭素数１〜７の炭化水素基を表わす。）またはＲ4
が結合している酸素原子とともにアセタール結合を形成
する基を表わし；Ｒ5 は水素原子、または置換もしくは
非置換の、（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、
または（ii）炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基を表わ
す。］で表わされる５―メチレン―２―シクロペンテノ
ン類並びにそれを活性成分として含む制癌剤および骨形
成促進剤が提供される。
に、炭素数１〜７の炭化水素基を表わす。）またはＲ4
が結合している酸素原子とともにアセタール結合を形成
する基を表わし；Ｒ5 は水素原子、または置換もしくは
非置換の、（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、
または（ii）炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基を表わ
す。］で表わされる５―メチレン―２―シクロペンテノ
ン類並びにそれを活性成分として含む制癌剤および骨形
成促進剤が提供される。
【００３３】上記式（Ｉ）において、Ｙは水素原子、ハ
ロゲン原子または基
ロゲン原子または基
【００３４】
【化１１】
【００３５】（ここでＲ1 は置換もしくは非置換の
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基、または（iv）炭素数１〜９の複
素環基を表わし、ｎは０、１または２を表わす。）を表
わす。
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基、または（iv）炭素数１〜９の複
素環基を表わし、ｎは０、１または２を表わす。）を表
わす。
【００３６】上記式（Ｉ）においてＹがハロゲン原子を
表わす時、かかるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、
臭素原子が挙げられる。
表わす時、かかるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、
臭素原子が挙げられる。
【００３７】上記式（Ｉ）において、Ｙが基
【００３８】
【化１２】
【００３９】を表わす時、Ｒ1 は置換もしくは非置換の
炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜１０の
脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素
基、または炭素数１〜９の複素環基を表わす。
炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜１０の
脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素
基、または炭素数１〜９の複素環基を表わす。
【００４０】Ｒ1 の非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭
化水素基としては例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ―
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、３，７―ジ
メチルオクチル、ノニル、デシル基等のアルキル基；２
―プロペニル、２―ブテニル、３―ブテニル、２―ペン
テニル、４―ペンテニル、２―ヘキセニル、３―ヘキセ
ニル、５―ヘキセニル等のアルケニル基；２―プロピニ
ル、２―ブチニル、２―ペンチニル、２―ヘキシニル、
３―ヘキシニル基等のアルキニル基を挙げることができ
る。なかでも炭素数１〜５のものが好ましい。
化水素基としては例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ―
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、３，７―ジ
メチルオクチル、ノニル、デシル基等のアルキル基；２
―プロペニル、２―ブテニル、３―ブテニル、２―ペン
テニル、４―ペンテニル、２―ヘキセニル、３―ヘキセ
ニル、５―ヘキセニル等のアルケニル基；２―プロピニ
ル、２―ブチニル、２―ペンチニル、２―ヘキシニル、
３―ヘキシニル基等のアルキニル基を挙げることができ
る。なかでも炭素数１〜５のものが好ましい。
【００４１】Ｒ1 の非置換の炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、４―シク
ロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシ
クロ〔４．４．０〕デカン―２―イル基等を挙げること
ができる。なかでも炭素数５〜８のものが好ましい。
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、４―シク
ロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシ
クロ〔４．４．０〕デカン―２―イル基等を挙げること
ができる。なかでも炭素数５〜８のものが好ましい。
【００４２】Ｒ1 の非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基の例としては、フェニル、１―ナフチル、２―
ナフチル基を挙げることができる。
化水素基の例としては、フェニル、１―ナフチル、２―
ナフチル基を挙げることができる。
【００４３】Ｒ1 の非置換の炭素数１〜９の複素環基の
例としては、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、
ベンゾフラニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリル、イソ
キノリル、キナゾリル、プリニル、プテリジニル、モル
ホリニル、ピペリジニル基等の酸素、窒素またはイオウ
原子を持つ、単環状または二環状の基を挙げることがで
きる。なかでも炭素数３〜９のものが好ましい。
例としては、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、
ベンゾフラニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリル、イソ
キノリル、キナゾリル、プリニル、プテリジニル、モル
ホリニル、ピペリジニル基等の酸素、窒素またはイオウ
原子を持つ、単環状または二環状の基を挙げることがで
きる。なかでも炭素数３〜９のものが好ましい。
【００４４】Ｒ1 はさらに複数の異なる置換基で置換さ
れていてもよく、かかる置換基としては、（ｉ）ハロゲ
ン原子；（ii）オキソ基；（iii ）シアノ基；（iv）ニ
トロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ61（ここでＲ61は水素原子；
一当量のカチオン；糖類の残基；ハロゲン原子、オキソ
基、水酸基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ
基
れていてもよく、かかる置換基としては、（ｉ）ハロゲ
ン原子；（ii）オキソ基；（iii ）シアノ基；（iv）ニ
トロ基；（ｖ）―ＣＯＯＲ61（ここでＲ61は水素原子；
一当量のカチオン；糖類の残基；ハロゲン原子、オキソ
基、水酸基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ
基
【００４５】
【化１３】
【００４６】（ここで、Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 はそれぞれ独
立に炭素数１〜７の炭化水素基を表わす。）、炭素数２
〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
４〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基；またはハロゲン原子、オキソ基、水酸
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基
立に炭素数１〜７の炭化水素基を表わす。）、炭素数２
〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
４〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基；またはハロゲン原子、オキソ基、水酸
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基
【００４７】
【化１４】
【００４８】（ここで、Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 はそれぞれ独
立して炭素数１〜７の炭化水素基を表わす。）、炭素数
２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカ
ルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香
族炭化水素基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基を表わす。）；（vi）―ＯＲ71（ここ
でＲ71は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基；炭素数
２〜７のアシル基；炭素数２〜５のアルコキシカルボニ
ル基；トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基；Ｒ71が結
合している酸素原子とともにアセタール結合を形成する
基；ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボキシル
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数２〜５のアルコキシカルボニル基、または炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい炭素
数１〜１０、好ましくは炭素数１〜５の脂肪族炭化水素
基または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；またはハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭
化水素シリルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコ
キシカルボニルオキシ基、炭素数２〜７のアシル基、カ
ルボキシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
基、または炭素数１〜４のアルキル基で置換されていて
もよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表わ
す。）；（vii)―ＣＯＮＲ81Ｒ810 （ここでＲ81および
Ｒ810 は同一もしくは異なり、水素原子；ハロゲン原
子、オキソ基、水酸基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シ
リルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数
２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜４
のアルコキシ基または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素
基で置換されていてもよい、炭素数１〜１０の脂肪族炭
化水素基または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；ハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭
化水素シリルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ
基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭
素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシル基、
カルボキシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表わすかまたは、
Ｒ81とＲ810 とが互いに結合して５または６員環を形成
する基を表わす。）；（viii）―ＮＲ91Ｒ910 （ここで
Ｒ91とＲ910 同一もしくは異なり、水素原子；ハロゲン
原子、オキソ基、水酸基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素
シリルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素
数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基で置換されていてもよい、炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素
基；ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ
7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオ
キシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアル
キル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基を表わすかまたは、Ｒ91とＲ910 とが互いに
結合して５または６員環を形成する基を表わす。）が挙
げられる。
立して炭素数１〜７の炭化水素基を表わす。）、炭素数
２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカ
ルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数４〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香
族炭化水素基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基を表わす。）；（vi）―ＯＲ71（ここ
でＲ71は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基；炭素数
２〜７のアシル基；炭素数２〜５のアルコキシカルボニ
ル基；トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基；Ｒ71が結
合している酸素原子とともにアセタール結合を形成する
基；ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボキシル
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素
数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
素数２〜５のアルコキシカルボニル基、または炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい炭素
数１〜１０、好ましくは炭素数１〜５の脂肪族炭化水素
基または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；またはハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭
化水素シリルオキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数２〜５のアルコ
キシカルボニルオキシ基、炭素数２〜７のアシル基、カ
ルボキシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
基、または炭素数１〜４のアルキル基で置換されていて
もよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表わ
す。）；（vii)―ＣＯＮＲ81Ｒ810 （ここでＲ81および
Ｒ810 は同一もしくは異なり、水素原子；ハロゲン原
子、オキソ基、水酸基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シ
リルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素数
２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜４
のアルコキシ基または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素
基で置換されていてもよい、炭素数１〜１０の脂肪族炭
化水素基または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；ハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭
化水素シリルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ
基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭
素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシル基、
カルボキシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表わすかまたは、
Ｒ81とＲ810 とが互いに結合して５または６員環を形成
する基を表わす。）；（viii）―ＮＲ91Ｒ910 （ここで
Ｒ91とＲ910 同一もしくは異なり、水素原子；ハロゲン
原子、オキソ基、水酸基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素
シリルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオキシ基、炭素
数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基で置換されていてもよい、炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素
基；ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ
7 ）炭化水素シリルオキシ基、炭素数２〜７のアシルオ
キシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアル
キル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基を表わすかまたは、Ｒ91とＲ910 とが互いに
結合して５または６員環を形成する基を表わす。）が挙
げられる。
【００４９】かかる置換基（ｉ）のハロゲン原子の好ま
しい例としては、フッ素、塩素、臭素原子が挙げられ
る。
しい例としては、フッ素、塩素、臭素原子が挙げられ
る。
【００５０】置換基（ｖ）の―ＣＯＯＲ61で表わされる
基のＲ61の例としては、水素原子；例えばアンモニウ
ム、テトラメチルアンモニウム、シクロヘキシルアンモ
ニウム、ベンジルアンモニウム、フェネチルアンモニウ
ム等のカチオンまたはモルホリニウムカチオン、ピペリ
ジニウムカチオンまたはＮａ+ ，Ｋ+ ，1/2 Ｃａ2+，1/
2 Ｍｇ2+，1/3 Ａｌ3+等の一当量のカチオン；例えばア
ルトロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、
リボース、アラビノース、キシロース、フルクトース等
の単糖類あるいはそれらのデオキシ糖類などの糖類の残
基；置換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原
子、オキソ基、水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリ
エチルシリルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ
基等の（Ｃ1〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチ
リルオキシ、バレリルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の
炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボニルオ
キシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニ
ルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブトキシ
カルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニルオキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ―ブトキ
シ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の
炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、またはフェニル、
１―ナフチル、２―ナフチル基の炭素数６〜１０の芳香
族炭化水素基で置換されていてもよい、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
―ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル基等のアルキル
基、２―プロペニル、２―ブテニル、２―ペンテニル、
２―ヘキセニル、５―ヘキセニル基等のアルケニル基、
２―ブチニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等の
アルキニル基である炭素数１〜１０、好ましくは炭素数
１〜５の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
基のＲ61の例としては、水素原子；例えばアンモニウ
ム、テトラメチルアンモニウム、シクロヘキシルアンモ
ニウム、ベンジルアンモニウム、フェネチルアンモニウ
ム等のカチオンまたはモルホリニウムカチオン、ピペリ
ジニウムカチオンまたはＮａ+ ，Ｋ+ ，1/2 Ｃａ2+，1/
2 Ｍｇ2+，1/3 Ａｌ3+等の一当量のカチオン；例えばア
ルトロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、
リボース、アラビノース、キシロース、フルクトース等
の単糖類あるいはそれらのデオキシ糖類などの糖類の残
基；置換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原
子、オキソ基、水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリ
エチルシリルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ
基等の（Ｃ1〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチ
リルオキシ、バレリルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の
炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボニルオ
キシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニ
ルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブトキシ
カルボニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカル
ボニルオキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ―ブトキ
シ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の
炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、またはフェニル、
１―ナフチル、２―ナフチル基の炭素数６〜１０の芳香
族炭化水素基で置換されていてもよい、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
―ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル基等のアルキル
基、２―プロペニル、２―ブテニル、２―ペンテニル、
２―ヘキセニル、５―ヘキセニル基等のアルケニル基、
２―ブチニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等の
アルキニル基である炭素数１〜１０、好ましくは炭素数
１〜５の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
【００５１】置換基（vi）のＯＲ71で表わされる基のＲ
71の例としては水素原子；メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―
ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソ
バレリル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、ベンゾイル基
等の炭素数２〜７のアシル基；メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基；トリメチルシリル、トリエ
チルシリル、ｔ―ブチルジメチルシリル、ｔ―ブチルジ
フェニルシリル、トリベンジルシリル基等のトリ（Ｃ1
〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基；メトキシメチル、１―エト
キシエチル、１―メトキシ―１―メチルエチル、２―エ
トキシ―１―メチルエチル、２―メトキシエトキシメチ
ル、テトラヒドロピラン―２―イル、テトラヒドロフラ
ン―２―イル基等のＲ71が結合している酸素原子と共に
アセタール結合を形成する基；置換基としてフッ素、塩
素、臭素等のハロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボ
キシル基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリル
オキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルシリルオキシ基等の
トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基；アセトキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリ
ルオキシ、バレリルオキシ、イソバレリルオキシ、ベン
ゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メ
トキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
プロポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニ
ルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ基等の炭素数２〜
５のアルコキシカルボニルオキシ基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ
基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブ
トキシカルボニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素
数２〜５のアルコキシカルボニル基、フェニル、１―ナ
フチル、２―ナフチル基等の炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ―ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
基等のアルキル基、２―プロペニル、２―ブテニル、３
―ブテニル、３―ヘキセニル基等のアルケニル基、２―
プロピニル、２―ブチニル、３―ヘキシニル基等のアル
キニル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、ま
たはシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
３―シクロヘキセニル、４―シクロヘキセニル、シクロ
オクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基
等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基とし
て、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸基、ニ
トロ基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等の（Ｃ1 〜
Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓ―ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４の
アルコキシ基、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチ
リルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、ヘ
キサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜
７のアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ、エト
キシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、
イソプロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニル
オキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキシ基等の炭素数２
〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ヘキサ
ノイル、ヘプタノイル、ベンゾイル基等の炭素数２〜７
のアシル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、またはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチ
ル、ｔ―ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置換
されていてもよい、フェニル、１―ナフチル、２―ナフ
チル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が挙げ
られる。
71の例としては水素原子；メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―
ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソ
バレリル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、ベンゾイル基
等の炭素数２〜７のアシル基；メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基；トリメチルシリル、トリエ
チルシリル、ｔ―ブチルジメチルシリル、ｔ―ブチルジ
フェニルシリル、トリベンジルシリル基等のトリ（Ｃ1
〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基；メトキシメチル、１―エト
キシエチル、１―メトキシ―１―メチルエチル、２―エ
トキシ―１―メチルエチル、２―メトキシエトキシメチ
ル、テトラヒドロピラン―２―イル、テトラヒドロフラ
ン―２―イル基等のＲ71が結合している酸素原子と共に
アセタール結合を形成する基；置換基としてフッ素、塩
素、臭素等のハロゲン原子、オキソ基、水酸基、カルボ
キシル基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリル
オキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルシリルオキシ基等の
トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基；アセトキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリ
ルオキシ、バレリルオキシ、イソバレリルオキシ、ベン
ゾイルオキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メ
トキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
プロポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニ
ルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ基等の炭素数２〜
５のアルコキシカルボニルオキシ基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ
基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブ
トキシカルボニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素
数２〜５のアルコキシカルボニル基、フェニル、１―ナ
フチル、２―ナフチル基等の炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ―ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
基等のアルキル基、２―プロペニル、２―ブテニル、３
―ブテニル、３―ヘキセニル基等のアルケニル基、２―
プロピニル、２―ブチニル、３―ヘキシニル基等のアル
キニル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、ま
たはシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
３―シクロヘキセニル、４―シクロヘキセニル、シクロ
オクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基
等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基とし
て、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸基、ニ
トロ基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等の（Ｃ1 〜
Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓ―ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４の
アルコキシ基、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチ
リルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、ヘ
キサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭素数２〜
７のアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ、エト
キシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、
イソプロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニル
オキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキシ基等の炭素数２
〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ヘキサ
ノイル、ヘプタノイル、ベンゾイル基等の炭素数２〜７
のアシル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニル、ｔ―ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、またはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチ
ル、ｔ―ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置換
されていてもよい、フェニル、１―ナフチル、２―ナフ
チル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が挙げ
られる。
【００５２】置換基（vii ）の―ＣＯＮＲ81Ｒ810 で表
わされるＲ81およびＲ810 の例としては、水素原子；置
換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、オキ
ソ基、水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシ
リルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等の
（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオ
キシ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイ
ルオキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキ
シカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロ
ポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオ
キシ、ブトキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボ
ニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
オキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ―ブトキシ、ｔ―
ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、またはフ
ェニル、１―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、イソペン
チル、ネオペンチル、ｔ―ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル基等のアルキル基、２―
プロペニル、２―ブテニル、２―ペンテニル、３―ヘキ
セニル基等のアルケニル基、２―プロピニル、２―ブチ
ニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等のアルキニ
ル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオク
チル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基等の
炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基としてフッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、ｔ
―ブチルジメチルシリルオキシ基等の（Ｃ1 〜Ｃ7）炭
化水素シリルオキシ基、アセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオ
キシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭
素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニル
オキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカ
ルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキシ基等の
炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓ―ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の
炭素数１〜４のアルコキシ基、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ヘキサノイ
ル、ベンゾイル基等の炭素数２〜７のアシル基、カルボ
キシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔ―ブト
キシカルボニル基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボ
ニル基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素
数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル、１―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基であるかまたは；Ｒ81とＲ810 と
が互いに結合し、Ｒ81とＲ810 がはさむ窒素原子ととも
に５員環または６員環を形成する基、例えば置換基とし
てメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ｓ―ブトキシ、ｔ―ブトキシ
基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブ
チル、ｔ―ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置
換されていてもよい１―ピロリジニル、１―ピペリジニ
ル、１―イミダゾリジニル、１―ピペラジニル、４―モ
ルホリニル、２―チオキソ―３―チアゾリジニル基が挙
げられる。
わされるＲ81およびＲ810 の例としては、水素原子；置
換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、オキ
ソ基、水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシ
リルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等の
（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオ
キシ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイ
ルオキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキ
シカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロ
ポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオ
キシ、ブトキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボ
ニルオキシ基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
オキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ―ブトキシ、ｔ―
ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、またはフ
ェニル、１―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペンチル、イソペン
チル、ネオペンチル、ｔ―ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル基等のアルキル基、２―
プロペニル、２―ブテニル、２―ペンテニル、３―ヘキ
セニル基等のアルケニル基、２―プロピニル、２―ブチ
ニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等のアルキニ
ル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオク
チル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基等の
炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；置換基としてフッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、ｔ
―ブチルジメチルシリルオキシ基等の（Ｃ1 〜Ｃ7）炭
化水素シリルオキシ基、アセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオ
キシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ基等の炭
素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニル
オキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカ
ルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキシ基等の
炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓ―ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の
炭素数１〜４のアルコキシ基、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ヘキサノイ
ル、ベンゾイル基等の炭素数２〜７のアシル基、カルボ
キシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔ―ブト
キシカルボニル基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボ
ニル基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素
数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル、１―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基であるかまたは；Ｒ81とＲ810 と
が互いに結合し、Ｒ81とＲ810 がはさむ窒素原子ととも
に５員環または６員環を形成する基、例えば置換基とし
てメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ｓ―ブトキシ、ｔ―ブトキシ
基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブ
チル、ｔ―ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基で置
換されていてもよい１―ピロリジニル、１―ピペリジニ
ル、１―イミダゾリジニル、１―ピペラジニル、４―モ
ルホリニル、２―チオキソ―３―チアゾリジニル基が挙
げられる。
【００５３】置換基（viii）のＮＲ91Ｒ910 で表わされ
るＲ91およびＲ910 の例としては、水素原子；置換基と
してフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、オキソ基、
水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等の（Ｃ1 〜
Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、プロピオ
ニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バ
レリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ
基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカ
ルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブ
トキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキ
シ基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、ｓ―ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素
数１〜４のアルコキシ基、またはフェニル、１―ナフチ
ル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチ
ル、ｔ―ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、デシル基等のアルキル基、２
―プロペニル、２―ブテニル、２―ペンテニル、２―ヘ
キセニル、５―ヘキセニル等のアルケニル基、２―ブチ
ニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等のアルキニ
ル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン
―２―イル基等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；
置換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水
酸基、ニトロ基、トリメチルシリルオキシ、トリエチル
シリルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等の
（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオ
キシ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイ
ルオキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキ
シカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロ
ポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオ
キシ、ブトキシカルボニルオキシオキシ基等の炭素数２
〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ
基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数
１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル、
１―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基であるかまたは；Ｒ91とＲ910 とが互
いに結合し、Ｒ91とＲ91 0 がはさむ窒素原子とともに５
員環または６員環を形成する基、例えば置換基としてメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４
のアルコキシ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数１
〜４のアルキル基で置換されていてもよい１―ピロリジ
ニル、１―ピペリジニル、１―イミダゾリジニル、１―
ピペラジニル、４―モルホリニル、２―チオキソ―３―
チアゾリジニル基が挙げられる。
るＲ91およびＲ910 の例としては、水素原子；置換基と
してフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、オキソ基、
水酸基、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等の（Ｃ1 〜
Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、プロピオ
ニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バ
レリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイルオキシ
基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカ
ルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ブ
トキシカルボニルオキシ、ｔ―ブトキシカルボニルオキ
シ基等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、ｓ―ブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素
数１〜４のアルコキシ基、またはフェニル、１―ナフチ
ル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の芳香族炭化
水素基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチ
ル、ｔ―ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、デシル基等のアルキル基、２
―プロペニル、２―ブテニル、２―ペンテニル、２―ヘ
キセニル、５―ヘキセニル等のアルケニル基、２―ブチ
ニル、２―ペンチニル、３―ヘキシニル基等のアルキニ
ル基である炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン
―２―イル基等の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基；
置換基としてフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、水
酸基、ニトロ基、トリメチルシリルオキシ、トリエチル
シリルオキシ、ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ基等の
（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリルオキシ基、アセトキシ、
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオ
キシ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンゾイ
ルオキシ基等の炭素数２〜７のアシルオキシ基、メトキ
シカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロ
ポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオ
キシ、ブトキシカルボニルオキシオキシ基等の炭素数２
〜５のアルコキシカルボニルオキシ基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ
基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数
１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル、
１―ナフチル、２―ナフチル基である炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基であるかまたは；Ｒ91とＲ910 とが互
いに結合し、Ｒ91とＲ91 0 がはさむ窒素原子とともに５
員環または６員環を形成する基、例えば置換基としてメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシ、ｔ―ブトキシ基等の炭素数１〜４
のアルコキシ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｔ―ブチル基等の炭素数１
〜４のアルキル基で置換されていてもよい１―ピロリジ
ニル、１―ピペリジニル、１―イミダゾリジニル、１―
ピペラジニル、４―モルホリニル、２―チオキソ―３―
チアゾリジニル基が挙げられる。
【００５４】Ｒ1 としては、さらに上記の置換もしくは
非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、置換もし
くは非置換の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、置換
もしくは非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基お
よび炭素数１〜９の複素環基が任意の組合せで互いに結
合したものでもよい。これらのうちＲ1 の好ましいもの
として挙げられるのは、置換もしくは非置換の （ｒ1 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されている炭素数４〜１０の脂環
式炭化水素基； （ｒ1 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてる、炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基； （ｒ1 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されている炭素数１〜９の複素環
基； （ｒ1 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい炭素数４〜１０
の脂環式炭化水素基で置換されている炭素数１〜１０の
脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｅ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基で置換されている炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｆ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数１〜９
の複素環基で置換されている炭素数１〜１０の脂肪族炭
化水素基； が挙げられる。これらの中で、脂肪族炭化水素基として
は炭素数１〜５が好ましい。
非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、置換もし
くは非置換の炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基、置換
もしくは非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基お
よび炭素数１〜９の複素環基が任意の組合せで互いに結
合したものでもよい。これらのうちＲ1 の好ましいもの
として挙げられるのは、置換もしくは非置換の （ｒ1 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されている炭素数４〜１０の脂環
式炭化水素基； （ｒ1 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてる、炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基； （ｒ1 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されている炭素数１〜９の複素環
基； （ｒ1 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい炭素数４〜１０
の脂環式炭化水素基で置換されている炭素数１〜１０の
脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｅ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基で置換されている炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基； （ｒ1 ―ｆ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数１〜９
の複素環基で置換されている炭素数１〜１０の脂肪族炭
化水素基； が挙げられる。これらの中で、脂肪族炭化水素基として
は炭素数１〜５が好ましい。
【００５５】非置換の（ｒ1 ―ａ）の基の好ましい例と
しては、３―メチルシクロペンチル、４―メチルシクロ
ヘキシル、４―ブチルシクロヘキシル、３，４―ジメチ
ルシクロヘキシルが挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｂ）
の基の好ましい例としては、２―メチルフェニル、３―
メチルフェニル、４―メチルフェニル、２，４―ジメチ
ルフェニル、３，５―ジメチルフェニル、４―エチルフ
ェニル、４―ブチルフェニル、３―ｔ―ブチルフェニル
基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｃ）の基の好ましい
例としては、１―メチルイミダゾール―２―イル、４―
メチル―１，２，４―トリアゾール―３―イル、１―メ
チル―５―テトラゾリル、５―メチル―２―ベンズイミ
ダゾリル、６―エチル―２―ベンゾチアゾリル、４―メ
チル―２―ピリミジニル、４，６―ジメチル―２―ピリ
ミジニル、６―プロピル―２―ピリミジニル基等が挙げ
られる。
しては、３―メチルシクロペンチル、４―メチルシクロ
ヘキシル、４―ブチルシクロヘキシル、３，４―ジメチ
ルシクロヘキシルが挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｂ）
の基の好ましい例としては、２―メチルフェニル、３―
メチルフェニル、４―メチルフェニル、２，４―ジメチ
ルフェニル、３，５―ジメチルフェニル、４―エチルフ
ェニル、４―ブチルフェニル、３―ｔ―ブチルフェニル
基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｃ）の基の好ましい
例としては、１―メチルイミダゾール―２―イル、４―
メチル―１，２，４―トリアゾール―３―イル、１―メ
チル―５―テトラゾリル、５―メチル―２―ベンズイミ
ダゾリル、６―エチル―２―ベンゾチアゾリル、４―メ
チル―２―ピリミジニル、４，６―ジメチル―２―ピリ
ミジニル、６―プロピル―２―ピリミジニル基等が挙げ
られる。
【００５６】非置換の（ｒ1 ―ｄ）の基の好ましい例と
しては、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、２―シクロヘキシルエチル、２―シクロヘキシルプ
ロピル、３―シクロヘキシルプロピル、４―シクロヘキ
シルブチル、１―シクロヘキシル―１―メチルエチル、
（４―ｔ―ブチルシクロヘキシル）メチル基が挙げられ
る。非置換の（ｒ1 ―ｅ）の基の好ましい例としては、
ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェニルプロピ
ル、４―フェニルブチル、（１―ナフチル）メチル、
（２―ナフチル）メチル、２―（２―ナフチル）エチ
ル、（４―メチルフェニル）メチル、（３―メチルフェ
ニル）メチル、（４―エチルフェニル）メチル、（４―
ブチルフェニル）メチル、（６―メチルナフチル）メチ
ル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｆ）の基の好まし
い例としては、フルフリル、３―（４―モルホリニル）
プロピル基が挙げられる。
しては、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、２―シクロヘキシルエチル、２―シクロヘキシルプ
ロピル、３―シクロヘキシルプロピル、４―シクロヘキ
シルブチル、１―シクロヘキシル―１―メチルエチル、
（４―ｔ―ブチルシクロヘキシル）メチル基が挙げられ
る。非置換の（ｒ1 ―ｅ）の基の好ましい例としては、
ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェニルプロピ
ル、４―フェニルブチル、（１―ナフチル）メチル、
（２―ナフチル）メチル、２―（２―ナフチル）エチ
ル、（４―メチルフェニル）メチル、（３―メチルフェ
ニル）メチル、（４―エチルフェニル）メチル、（４―
ブチルフェニル）メチル、（６―メチルナフチル）メチ
ル基が挙げられる。非置換の（ｒ1 ―ｆ）の基の好まし
い例としては、フルフリル、３―（４―モルホリニル）
プロピル基が挙げられる。
【００５７】かかる（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｆ）の基は
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基としては、上記に述べた（ｉ）〜（viii）が挙げら
れ、具体例も上記のものが挙げられる。
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基としては、上記に述べた（ｉ）〜（viii）が挙げら
れ、具体例も上記のものが挙げられる。
【００５８】かかるＲ1 の好ましい例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、２―プロペニル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ヘ
キシル、オクチル、２，３―ジヒドロキシプロピル、
２，３―ジアセトキシプロピル、３，４―ジメトキシフ
ェニルプロピル、４―フェノキシブチル、カルボキシメ
チル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
メチル、２―カルボキシエチル、５―カルボキシペンチ
ル、５―メトキシカルボニルペンチル、５―ブトキシカ
ルボニルペンチル、５―デシルオキシカルボニルペンチ
ル、５―カルボキシ―４―ペンテニル、５―メトキシカ
ルボニル―４―ペンテニル、５―メトキシカルボニル―
５，５―ジフルオロペンチル、５―（２―チオキソ―３
―チアゾリジニルカルボニル）ペンチル、５―（６―Ｄ
―グルコシルカルボニル）ペンチル、５―（１―Ｄ―キ
シロシルカルボニル）ペンチル、５―（５―Ｄ―リボシ
ルカルボニル）ペンチル、２―（ブチルアミノ）エチ
ル、２―（４―フルオロフェニルアミノ）エチル、２―
（２―フェニルエチルアミノ）エチル、シクロヘキシ
ル、フェニル、３―メチルフェニル、４―メチルフェニ
ル、３―メトキシフェニル、４―メトキシフェニル、４
―フルオロフェニル、４―クロロフェニル、４―ブロモ
フェニル、２，５―ジクロロフェニル、４―ブロモ―３
―メチルフェニル、２，３，５，６―テトラフルオロフ
ェニル、２，４，５―トリクロロフェニル、３―アミノ
フェニル、４―アミノフェニル、４―ニトロフェニル、
２―ピリジニル、４―ピリジニル、３―ヒドロキシ―２
―ピリジニル、４―ヒドロキシ―２―ピリミジニル、
４，６―ジメチル―２―ピリミジニル、４，６―ジクロ
ロ―２―ピリミジニル、４―ヒドロキシ―６―プロピル
―２―ピリミジニル、４，５―ジアミノ―２―ピリミジ
ニル、４，６―ジアミノ―２―ピリミジニル、４―アミ
ノ―６―ヒドロキシ―２―ピリミジニル、１―メチル―
２―イミダゾリル、４―メチル―１，２，４―トリアゾ
ール―３―イル、１―メチル―５―テトラゾリル、２―
ベンズイミダゾリル、２―ベンズオキサゾリル、２―ベ
ンゾチアゾリル、５―クロロ―２―ベンゾチアゾリル、
６―エトキシ―２―ベンゾチアゾリル、２―キノリニ
ル、４―ヒドロキシ―２―プテリジニル、６―ヒドロキ
シ―８―プリニル、６―プリニル、４―ピラゾロ［３，
４―ｄ］ピリミジニル、２―アミノ―６―プリニル、６
―ヒドロキシ―２―プリニル、２―ヒドロキシ―６―プ
リニル、３―シクロヘキシルプロピル、ベンジル、（２
―クロロフェニル）メチル、（４―クロロフェニル）メ
チル、２―（３，４―ジクロロフェニル）エチル、（３
―フルオロフェニル）メチル、（４―メトキシフェニ
ル）メチル、（３―トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル、３―フェニルプロピル、２―フラニルメチル、３―
（４―モルホリニル）プロピル等が挙げられる。
ル、エチル、プロピル、２―プロペニル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ヘ
キシル、オクチル、２，３―ジヒドロキシプロピル、
２，３―ジアセトキシプロピル、３，４―ジメトキシフ
ェニルプロピル、４―フェノキシブチル、カルボキシメ
チル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
メチル、２―カルボキシエチル、５―カルボキシペンチ
ル、５―メトキシカルボニルペンチル、５―ブトキシカ
ルボニルペンチル、５―デシルオキシカルボニルペンチ
ル、５―カルボキシ―４―ペンテニル、５―メトキシカ
ルボニル―４―ペンテニル、５―メトキシカルボニル―
５，５―ジフルオロペンチル、５―（２―チオキソ―３
―チアゾリジニルカルボニル）ペンチル、５―（６―Ｄ
―グルコシルカルボニル）ペンチル、５―（１―Ｄ―キ
シロシルカルボニル）ペンチル、５―（５―Ｄ―リボシ
ルカルボニル）ペンチル、２―（ブチルアミノ）エチ
ル、２―（４―フルオロフェニルアミノ）エチル、２―
（２―フェニルエチルアミノ）エチル、シクロヘキシ
ル、フェニル、３―メチルフェニル、４―メチルフェニ
ル、３―メトキシフェニル、４―メトキシフェニル、４
―フルオロフェニル、４―クロロフェニル、４―ブロモ
フェニル、２，５―ジクロロフェニル、４―ブロモ―３
―メチルフェニル、２，３，５，６―テトラフルオロフ
ェニル、２，４，５―トリクロロフェニル、３―アミノ
フェニル、４―アミノフェニル、４―ニトロフェニル、
２―ピリジニル、４―ピリジニル、３―ヒドロキシ―２
―ピリジニル、４―ヒドロキシ―２―ピリミジニル、
４，６―ジメチル―２―ピリミジニル、４，６―ジクロ
ロ―２―ピリミジニル、４―ヒドロキシ―６―プロピル
―２―ピリミジニル、４，５―ジアミノ―２―ピリミジ
ニル、４，６―ジアミノ―２―ピリミジニル、４―アミ
ノ―６―ヒドロキシ―２―ピリミジニル、１―メチル―
２―イミダゾリル、４―メチル―１，２，４―トリアゾ
ール―３―イル、１―メチル―５―テトラゾリル、２―
ベンズイミダゾリル、２―ベンズオキサゾリル、２―ベ
ンゾチアゾリル、５―クロロ―２―ベンゾチアゾリル、
６―エトキシ―２―ベンゾチアゾリル、２―キノリニ
ル、４―ヒドロキシ―２―プテリジニル、６―ヒドロキ
シ―８―プリニル、６―プリニル、４―ピラゾロ［３，
４―ｄ］ピリミジニル、２―アミノ―６―プリニル、６
―ヒドロキシ―２―プリニル、２―ヒドロキシ―６―プ
リニル、３―シクロヘキシルプロピル、ベンジル、（２
―クロロフェニル）メチル、（４―クロロフェニル）メ
チル、２―（３，４―ジクロロフェニル）エチル、（３
―フルオロフェニル）メチル、（４―メトキシフェニ
ル）メチル、（３―トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル、３―フェニルプロピル、２―フラニルメチル、３―
（４―モルホリニル）プロピル等が挙げられる。
【００５９】上記式（Ｉ）において、Ｙが基
【００６０】
【化１５】
【００６１】を表わす時、ｎは０、１または２を表わす
が、好ましくはｎは０を表わす。
が、好ましくはｎは０を表わす。
【００６２】上記式（Ｉ）において、Ｒ3 は水素原子、
置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素、または炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基を表わす。
置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素、または炭素数６
〜１０の芳香族炭化水素基を表わす。
【００６３】Ｒ3 の非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭
化水素基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、３，７―ジメチルオクチル、ノニルまた
はデシル基等のアルキル基；ビニル、１―メチルビニ
ル、１―プロペニル、２―プロペニル、２―メチル―１
―プロペニル、１―ブテニル、２―ブテニル、２―メチ
ル―１―ブテニル、１―ペンテニル、２―ペンテニル、
１―ヘキセニル、２―ヘキセニル、３，３―ジメチル―
１―ブテニル、５―ヘキセニル、１，５―ヘキサジエニ
ル、１―ヘプテニル、１―オクテニル、３―メチル―１
―オクテニル、４，４―ジメチル―１―オクテニル、
１，７―オクタジエニル、１―ノネニル、５―メチル―
１―ノネニルまたは１―デセニル基等のアルケニル基；
エチニル、１―プロピニル、２―プロピニル、１―ブチ
ニル、３―メチル―１―ブチニル、３，３―ジメチル―
１―ブチニル、１―ペンチニル、２―ペンチニル、１―
ヘキシニル、２―ヘキシニル、５―ヘキセン―１―イニ
ル、１―ヘプチニル、１―ノニニルまたは１―デシニル
基等のアルキニル基を挙げることができる。なかでも炭
素数１〜５のものが好ましい。
化水素基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、３，７―ジメチルオクチル、ノニルまた
はデシル基等のアルキル基；ビニル、１―メチルビニ
ル、１―プロペニル、２―プロペニル、２―メチル―１
―プロペニル、１―ブテニル、２―ブテニル、２―メチ
ル―１―ブテニル、１―ペンテニル、２―ペンテニル、
１―ヘキセニル、２―ヘキセニル、３，３―ジメチル―
１―ブテニル、５―ヘキセニル、１，５―ヘキサジエニ
ル、１―ヘプテニル、１―オクテニル、３―メチル―１
―オクテニル、４，４―ジメチル―１―オクテニル、
１，７―オクタジエニル、１―ノネニル、５―メチル―
１―ノネニルまたは１―デセニル基等のアルケニル基；
エチニル、１―プロピニル、２―プロピニル、１―ブチ
ニル、３―メチル―１―ブチニル、３，３―ジメチル―
１―ブチニル、１―ペンチニル、２―ペンチニル、１―
ヘキシニル、２―ヘキシニル、５―ヘキセン―１―イニ
ル、１―ヘプチニル、１―ノニニルまたは１―デシニル
基等のアルキニル基を挙げることができる。なかでも炭
素数１〜５のものが好ましい。
【００６４】Ｒ3 の非置換の炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、１―シクロヘキセニル、３―シク
ロヘキセニル、４―シクロヘキセニル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―
２―イル基等を挙げることができる。なかでも炭素数５
〜８のものが好ましい。
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、１―シクロヘキセニル、３―シク
ロヘキセニル、４―シクロヘキセニル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―
２―イル基等を挙げることができる。なかでも炭素数５
〜８のものが好ましい。
【００６５】Ｒ3 の非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基の例としては、フェニル、１―ナフチル、２―
ナフチル基を挙げることができる。
化水素基の例としては、フェニル、１―ナフチル、２―
ナフチル基を挙げることができる。
【００６６】Ｒ3 はさらに複数の異なる置換基で置換さ
れていてもよく、かかる置換基として、Ｒ1 の置換基と
して挙げた（ｉ）〜（viii）が挙げられ、具体例も同様
のものが挙げられる。
れていてもよく、かかる置換基として、Ｒ1 の置換基と
して挙げた（ｉ）〜（viii）が挙げられ、具体例も同様
のものが挙げられる。
【００６７】Ｒ3 としては上記の炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基およ
び炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が任意の組合せで
結合したものでもよい。これらのうちＲ3 の好ましいも
のとして挙げられるのは、置換もしくは非置換の （ｒ3 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されている炭素数４〜１０の脂環
式炭化水素基； （ｒ3 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基； （ｒ3 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数４〜１
０の脂環式炭化水素基で置換されている炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基； （ｒ3 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基で置換されている炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基； が挙げられる。これらの中で、脂肪族炭化水素基として
炭素数１〜５のものが好ましい。
族炭化水素基、炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基およ
び炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が任意の組合せで
結合したものでもよい。これらのうちＲ3 の好ましいも
のとして挙げられるのは、置換もしくは非置換の （ｒ3 ―ａ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されている炭素数４〜１０の脂環
式炭化水素基； （ｒ3 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基； （ｒ3 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数４〜１
０の脂環式炭化水素基で置換されている炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基； （ｒ3 ―ｄ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基で置換されていてもよい、炭素数６〜１
０の芳香族炭化水素基で置換されている炭素数１〜１０
の脂肪族炭化水素基； が挙げられる。これらの中で、脂肪族炭化水素基として
炭素数１〜５のものが好ましい。
【００６８】かかる非置換の（ｒ3 ―ａ）の基の好まし
い例としては、３―メチルシクロペンチル、４―メチル
シクロヘキシル、４―ブチルシクロヘキシル、３，４―
ジメチルシクロヘキシル基が挙げられる。非置換の（ｒ
3 ―ｂ）の基の好ましい例としては、４―メチルフェニ
ル、３，５―ジメチルフェニル、４―エチルフェニル、
４―ブチルフェニル基が挙げられる。非置換の（ｒ3 ―
ｃ）の基の好ましい例としては、３―シクロペンチル―
１―プロペニル、３―シクロヘキシルプロピル、３―シ
クロペンチル―３，３―ジメチル―１―プロペニル、４
―シクロヘキシル―１―プロペニル、３―（３―メチル
シクロペンチル）―１―プロペニル基が挙げられる。非
置換の（ｒ3 ―ｄ）の基の好ましい例としては、ベンジ
ル、２―フェニルエチル、３―フェニルプロピル、４―
フェニルブチル、１―ナフチルメチル、２―ナフチルメ
チル、４―ブチルベンジル、３，３―ジメチル―４―フ
ェニル―１―ブテニル基が挙げられる。
い例としては、３―メチルシクロペンチル、４―メチル
シクロヘキシル、４―ブチルシクロヘキシル、３，４―
ジメチルシクロヘキシル基が挙げられる。非置換の（ｒ
3 ―ｂ）の基の好ましい例としては、４―メチルフェニ
ル、３，５―ジメチルフェニル、４―エチルフェニル、
４―ブチルフェニル基が挙げられる。非置換の（ｒ3 ―
ｃ）の基の好ましい例としては、３―シクロペンチル―
１―プロペニル、３―シクロヘキシルプロピル、３―シ
クロペンチル―３，３―ジメチル―１―プロペニル、４
―シクロヘキシル―１―プロペニル、３―（３―メチル
シクロペンチル）―１―プロペニル基が挙げられる。非
置換の（ｒ3 ―ｄ）の基の好ましい例としては、ベンジ
ル、２―フェニルエチル、３―フェニルプロピル、４―
フェニルブチル、１―ナフチルメチル、２―ナフチルメ
チル、４―ブチルベンジル、３，３―ジメチル―４―フ
ェニル―１―ブテニル基が挙げられる。
【００６９】かかる（ｒ3 ―ａ）〜（ｒ3 ―ｄ）の基は
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基はＲ1 で挙げた（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｆ）の基の
置換基として挙げた（ｉ）〜（viii）が挙げられ、具体
例も同様のものを挙げることができる。
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基はＲ1 で挙げた（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｆ）の基の
置換基として挙げた（ｉ）〜（viii）が挙げられ、具体
例も同様のものを挙げることができる。
【００７０】かかるＲ3 の好ましい例としては、水素原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｔ―ブチル、オクチル、３，７―ジメチルオクチ
ル、１―メチルビニル、１―オクテニル、３，３―ジメ
チル―４―フェニル―１―ブテニル、３，３―ジメチル
―１―ブチニル、１―ペンチニル、１―ヘキシニル、３
―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―１―オクテニル、
３―ヒドロキシ―１―オクテニル、３―アセトキシ―１
―オクテニル、３―メトキシカルボニルオキシ―１―オ
クテニル、３―トリメチルシリルオキシ―３―メチル―
１―オクテニル、３―ヒドロキシ―３―メチル―１―オ
クテニル、３―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―５―
メチル―１―ノネニル、３―ヒドロキシ―５―メチル―
１―ノネニル、６―カルボキシヘキシル、６―メトキシ
カルボニルヘキシル、６―（２―チオキソ―３―チアゾ
リジニルカルボニル）ヘキシル、６―（６―Ｄ―グルコ
シルカルボニル）ヘキシル、６―（１―Ｄ―キシロシル
カルボニル）ヘキシル、６―（５―Ｄ―リボシルカルボ
ニル）ヘキシル、６―ヒドロキシヘキシル、６―ｔ―ブ
チルジメチルシリルオキシヘキシル、６―アセトキシヘ
キシル、６―ヒドロキシ―２―ヘキセニル、６―カルボ
キシ―２―ヘキセニル、６―メトキシカルボニル―２―
ヘキセニル、３―シクロヘキシルプロピル、３―ヒドロ
キシ―３―シクロペンチル―１―プロペニル、３―メト
キシカルボニルオキシ―３―シクロペンチル―１―プロ
ペニル、３―イソプロポキシカルボニルオキシ―３―シ
クロペンチル―１―プロペニル、３―ｔ―ブチルジメチ
ルシリルオキシ―３―シクロペンチル―１―プロペニ
ル、３―ヒドロキシ―３―シクロヘキシル―１―プロペ
ニル、３―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―３―シク
ロヘキシル―１―プロペニル、３―ヒドロキシ―４―シ
クロヘキシル―１―ブテニル、４―フェノキシブチル、
３―（３，４―ジメトキシフェニル）プロピル、ベンジ
ル、２―フェニルエチル、５―フェニルペンチル、シク
ロヘキシル、フェニル等が挙げられる。
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｔ―ブチル、オクチル、３，７―ジメチルオクチ
ル、１―メチルビニル、１―オクテニル、３，３―ジメ
チル―４―フェニル―１―ブテニル、３，３―ジメチル
―１―ブチニル、１―ペンチニル、１―ヘキシニル、３
―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―１―オクテニル、
３―ヒドロキシ―１―オクテニル、３―アセトキシ―１
―オクテニル、３―メトキシカルボニルオキシ―１―オ
クテニル、３―トリメチルシリルオキシ―３―メチル―
１―オクテニル、３―ヒドロキシ―３―メチル―１―オ
クテニル、３―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―５―
メチル―１―ノネニル、３―ヒドロキシ―５―メチル―
１―ノネニル、６―カルボキシヘキシル、６―メトキシ
カルボニルヘキシル、６―（２―チオキソ―３―チアゾ
リジニルカルボニル）ヘキシル、６―（６―Ｄ―グルコ
シルカルボニル）ヘキシル、６―（１―Ｄ―キシロシル
カルボニル）ヘキシル、６―（５―Ｄ―リボシルカルボ
ニル）ヘキシル、６―ヒドロキシヘキシル、６―ｔ―ブ
チルジメチルシリルオキシヘキシル、６―アセトキシヘ
キシル、６―ヒドロキシ―２―ヘキセニル、６―カルボ
キシ―２―ヘキセニル、６―メトキシカルボニル―２―
ヘキセニル、３―シクロヘキシルプロピル、３―ヒドロ
キシ―３―シクロペンチル―１―プロペニル、３―メト
キシカルボニルオキシ―３―シクロペンチル―１―プロ
ペニル、３―イソプロポキシカルボニルオキシ―３―シ
クロペンチル―１―プロペニル、３―ｔ―ブチルジメチ
ルシリルオキシ―３―シクロペンチル―１―プロペニ
ル、３―ヒドロキシ―３―シクロヘキシル―１―プロペ
ニル、３―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ―３―シク
ロヘキシル―１―プロペニル、３―ヒドロキシ―４―シ
クロヘキシル―１―ブテニル、４―フェノキシブチル、
３―（３，４―ジメトキシフェニル）プロピル、ベンジ
ル、２―フェニルエチル、５―フェニルペンチル、シク
ロヘキシル、フェニル等が挙げられる。
【００７１】上記式（Ｉ）において、Ｒ4 は水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜７のアシル基、
炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ1 〜
Ｃ7）炭化水素シリル基、またはＲ4 が結合している酸
素原子とともにアセタール結合を形成する基を表わす。
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜７のアシル基、
炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ1 〜
Ｃ7）炭化水素シリル基、またはＲ4 が結合している酸
素原子とともにアセタール結合を形成する基を表わす。
【００７２】Ｒ4 の炭素数１〜４のアルキル基の例とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｔ―ブチル基等が挙げられる。炭素数
２〜７のアシル基の例としては、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ヘキサノイ
ル、ベンゾイル基等が挙げられる。炭素数２〜５のアル
コキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ―ブト
キシカルボニル基等が挙げられる。トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）
炭化水素シリル基の例としては、トリメチルシリル、ト
リエチルシリル、ｔ―ブチルジメチルシリル、ｔ―ブチ
ルジフェニルシリル、トリベンジルシリル基等が挙げら
れる。Ｒ4 が結合している酸素原子とともにアセタール
結合を形成する基の例としては、メトキシメチル、１―
エトキシエチル、１―メトキシ―１―メチルエチル、２
―エトキシ―１―メチルエチル、２―メトキシエトキシ
メチル、テトラヒドロピラン―２―イル、６，６―ジメ
チル―３―オキサ―２―オキソ―ビシクロ［３．１．
０］ヘキサン―４―イル基等が挙げられる。
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｔ―ブチル基等が挙げられる。炭素数
２〜７のアシル基の例としては、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ヘキサノイ
ル、ベンゾイル基等が挙げられる。炭素数２〜５のアル
コキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ―ブト
キシカルボニル基等が挙げられる。トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）
炭化水素シリル基の例としては、トリメチルシリル、ト
リエチルシリル、ｔ―ブチルジメチルシリル、ｔ―ブチ
ルジフェニルシリル、トリベンジルシリル基等が挙げら
れる。Ｒ4 が結合している酸素原子とともにアセタール
結合を形成する基の例としては、メトキシメチル、１―
エトキシエチル、１―メトキシ―１―メチルエチル、２
―エトキシ―１―メチルエチル、２―メトキシエトキシ
メチル、テトラヒドロピラン―２―イル、６，６―ジメ
チル―３―オキサ―２―オキソ―ビシクロ［３．１．
０］ヘキサン―４―イル基等が挙げられる。
【００７３】かかるＯＲ4 としては水酸基、メトキシ、
エトキシ、トリメチルシリルオキシ、アセトキシ、メト
キシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキ
シ基等が好ましいものとして挙げられる。
エトキシ、トリメチルシリルオキシ、アセトキシ、メト
キシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキ
シ基等が好ましいものとして挙げられる。
【００７４】上記式（Ｉ）においてＲ5 は水素原子、置
換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基、または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基を表わ
す。
換もしくは非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素
基、または炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基を表わ
す。
【００７５】Ｒ5 の非置換の炭素数１〜１０の脂肪族炭
化水素基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、３，７―ジメチルオクチ
ル、ノニルまたはデシル基等のアルキル基；２―プロペ
ニル、２―ブテニル、３―ブテニル、３―ヘキセニル基
等のアルケニル基；２―プロピニル、２―ブチニル基等
のアルキニル基を挙げることができる。なかでも炭素数
１〜５のものが好ましい。
化水素基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、３，７―ジメチルオクチ
ル、ノニルまたはデシル基等のアルキル基；２―プロペ
ニル、２―ブテニル、３―ブテニル、３―ヘキセニル基
等のアルケニル基；２―プロピニル、２―ブチニル基等
のアルキニル基を挙げることができる。なかでも炭素数
１〜５のものが好ましい。
【００７６】Ｒ5 の非置換の炭素数４〜１０の脂環式炭
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、シクロオ
クチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基等
を挙げることができる。なかでも炭素数５〜８のものが
好ましい。
化水素基の例としては、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、３―シクロヘキセニル、シクロオ
クチル、ビシクロ［４．４．０］デカン―２―イル基等
を挙げることができる。なかでも炭素数５〜８のものが
好ましい。
【００７７】かかるＲ5 は複数の異なる置換基で置換さ
れていてもよく、それはＲ1 で挙げた（ｉ）〜（viii）
と同じものが挙げられ、その例も同様のものが挙げられ
る。
れていてもよく、それはＲ1 で挙げた（ｉ）〜（viii）
と同じものが挙げられ、その例も同様のものが挙げられ
る。
【００７８】Ｒ5 としては上記の炭素数１〜１０の脂肪
族炭化水素基および炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基
が任意の組合せで結合したものでもよい。これらのうち
Ｒ5の好ましいものとして挙げられるのは、置換もしく
は非置換の （ｒ5 ―ａ）ひとつまたは複数個のフェニル基で置換さ
れている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ5 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基、フェニル基で置換されている、炭素数
４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ5 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基、フェニル基で置換されていてもよい、
炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換されている炭
素数１〜１０の脂肪族炭化水素基である。ここで脂肪族
炭化水素基として炭素数１〜５のものが好ましい。
族炭化水素基および炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基
が任意の組合せで結合したものでもよい。これらのうち
Ｒ5の好ましいものとして挙げられるのは、置換もしく
は非置換の （ｒ5 ―ａ）ひとつまたは複数個のフェニル基で置換さ
れている炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基； （ｒ5 ―ｂ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基、フェニル基で置換されている、炭素数
４〜１０の脂環式炭化水素基； （ｒ5 ―ｃ）ひとつまたは複数個の炭素数１〜１０の脂
肪族炭化水素基、フェニル基で置換されていてもよい、
炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基で置換されている炭
素数１〜１０の脂肪族炭化水素基である。ここで脂肪族
炭化水素基として炭素数１〜５のものが好ましい。
【００７９】かかる非置換の（ｒ5 ―ａ）の基の好まし
い例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、３，７―ジメチ
ルオクチル、ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェ
ニルプロピル、４―フェニルブチル、５―フェニルペン
チル基が挙げられる。非置換の（ｒ5 ―ｂ）の基の好ま
しい例としては、３―メチルシクロペンチル、４―メチ
ルシクロヘキシル、４―ブチルシクロヘキシル、３，４
―ジメチルシクロヘキシル、４―フェニルシクロヘキシ
ル基が挙げられる。非置換の（ｒ5 ―ｃ）の基の好まし
い例としては３―シクロペンチルプロピル、３―シクロ
ヘキシルプロピル、４―シクロペンチルブチル、４―シ
クロヘキシルブチル基が挙げられる。
い例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ―ブチル、ｔ―ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、３，７―ジメチ
ルオクチル、ベンジル、２―フェニルエチル、３―フェ
ニルプロピル、４―フェニルブチル、５―フェニルペン
チル基が挙げられる。非置換の（ｒ5 ―ｂ）の基の好ま
しい例としては、３―メチルシクロペンチル、４―メチ
ルシクロヘキシル、４―ブチルシクロヘキシル、３，４
―ジメチルシクロヘキシル、４―フェニルシクロヘキシ
ル基が挙げられる。非置換の（ｒ5 ―ｃ）の基の好まし
い例としては３―シクロペンチルプロピル、３―シクロ
ヘキシルプロピル、４―シクロペンチルブチル、４―シ
クロヘキシルブチル基が挙げられる。
【００８０】かかる（ｒ5 ―ａ）〜（ｒ5 ―ｃ）の基は
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基はＲ1 で挙げた（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｆ）の基の
置換基（ｉ）〜（viii）と同じものが挙げられ、その具
体例も同様のものを挙げることができる。
複数の異なる置換基で置換されていてもよく、かかる置
換基はＲ1 で挙げた（ｒ1 ―ａ）〜（ｒ1 ―ｆ）の基の
置換基（ｉ）〜（viii）と同じものが挙げられ、その具
体例も同様のものを挙げることができる。
【００８１】かかるＲ5 の好ましい例としては水素原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｔ―ブチル、ヘキシル、オクチル、３，７―ジメチ
ルオクチル、３，７―ジメチル―６―オクテニル、ベン
ジル、３―（３，４―ジメトキシフェニル）プロピル、
５―フェニルペンチル、シクロヘキシル、３―シクロヘ
キシルプロピル、４―シクロヘキシルブチル、６―ヒド
ロキシヘキシル、６―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ
ヘキシル、６―アセトキシヘキシル、６―（１―エトキ
シエトキシ）ヘキシル、５―カルボキシペンチル、５―
メトキシカルボニルペンチル、５―（６―Ｄ―グルコシ
ルカルボニル）ペンチル、４―フェノキシブチル等が挙
げられる。
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｔ―ブチル、ヘキシル、オクチル、３，７―ジメチ
ルオクチル、３，７―ジメチル―６―オクテニル、ベン
ジル、３―（３，４―ジメトキシフェニル）プロピル、
５―フェニルペンチル、シクロヘキシル、３―シクロヘ
キシルプロピル、４―シクロヘキシルブチル、６―ヒド
ロキシヘキシル、６―ｔ―ブチルジメチルシリルオキシ
ヘキシル、６―アセトキシヘキシル、６―（１―エトキ
シエトキシ）ヘキシル、５―カルボキシペンチル、５―
メトキシカルボニルペンチル、５―（６―Ｄ―グルコシ
ルカルボニル）ペンチル、４―フェノキシブチル等が挙
げられる。
【００８２】本発明の上記式（Ｉ）の５―メチレン―２
―シクロペンテノン類は下記スキーム
―シクロペンテノン類は下記スキーム
【００８３】
【化１６】
【００８４】に従って（Ｉ―ａ）で表わされる２―シク
ロペンテノン類をリチウムアミドまたは（三級アミン類
およびジアルキルホウ素トリフルオロメタンスルホン
酸）を用いて式（II―ａ）で表わされるホルムアルデヒ
ドまたはその等価体とアルドール縮合反応に付して式
（Ｉ―ｂ）で表わされる５―メチレン―２―シクロペン
テノン類を得、次いで必要に応じて酸化反応；水酸基の
保護基の脱保護反応；水酸基の保護反応；エステルの加
水分解；カルボキシル基のエステル化反応、アミド化反
応、糖残基の縮合反応および／または塩生成反応に付す
ことによって製造することができる。
ロペンテノン類をリチウムアミドまたは（三級アミン類
およびジアルキルホウ素トリフルオロメタンスルホン
酸）を用いて式（II―ａ）で表わされるホルムアルデヒ
ドまたはその等価体とアルドール縮合反応に付して式
（Ｉ―ｂ）で表わされる５―メチレン―２―シクロペン
テノン類を得、次いで必要に応じて酸化反応；水酸基の
保護基の脱保護反応；水酸基の保護反応；エステルの加
水分解；カルボキシル基のエステル化反応、アミド化反
応、糖残基の縮合反応および／または塩生成反応に付す
ことによって製造することができる。
【００８５】式（Ｉ―ａ）で表わされる、出発原料４―
ヒドロキシ―２―シクロペンテノン類は、例えば、特開
昭６２―９６４３８号公報、あるいは特開昭６３―７２
６７２号公報に記載された方法と同様にして製造され
る。
ヒドロキシ―２―シクロペンテノン類は、例えば、特開
昭６２―９６４３８号公報、あるいは特開昭６３―７２
６７２号公報に記載された方法と同様にして製造され
る。
【００８６】本発明における化合物は患者に対し、経
口、座薬、経皮、経鼻、皮下、筋肉内、静注、動注等の
投与方法により投薬される。
口、座薬、経皮、経鼻、皮下、筋肉内、静注、動注等の
投与方法により投薬される。
【００８７】経口投与のためには、固型製剤あるいは、
液体製剤とすることができる。製剤としては、例えば錠
剤、丸剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁液あるいはカプセ
ル剤などがある。錠剤を調整する際には常法に従ってラ
クトース、スターチ、炭酸カルシウム、結晶性セルロー
ス、あるいはケイ酸などの賦形剤；カルボキシメチルセ
ルロース、メチルセルロース、リン酸カルシウム、ある
いはポリビニルピロリドン等の結合剤；アルギン酸ナト
リウム、重ソウ、ラウリル硫酸ナトリウムやステアリン
酸モノグリセライド等の崩壊剤；グリセリン等の潤滑
剤；カオリン、コロイド状シリカ等の吸収剤；タルク、
顆粒状ホウ酸などの潤滑剤などの添加剤が用いられて製
剤化される。
液体製剤とすることができる。製剤としては、例えば錠
剤、丸剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁液あるいはカプセ
ル剤などがある。錠剤を調整する際には常法に従ってラ
クトース、スターチ、炭酸カルシウム、結晶性セルロー
ス、あるいはケイ酸などの賦形剤；カルボキシメチルセ
ルロース、メチルセルロース、リン酸カルシウム、ある
いはポリビニルピロリドン等の結合剤；アルギン酸ナト
リウム、重ソウ、ラウリル硫酸ナトリウムやステアリン
酸モノグリセライド等の崩壊剤；グリセリン等の潤滑
剤；カオリン、コロイド状シリカ等の吸収剤；タルク、
顆粒状ホウ酸などの潤滑剤などの添加剤が用いられて製
剤化される。
【００８８】丸剤、散剤又はか粒剤についても上記と同
様添加剤を用いて常法に従って製剤化される。
様添加剤を用いて常法に従って製剤化される。
【００８９】液剤および懸濁剤などの液体製剤も常法に
従って製剤化される。担体としては例えばトリカプリリ
ン、トリアセチン、ヨード化ケシ油脂肪酸エステル等の
グリセロールエステル類；水；エタノール等のアルコー
ル類；流動パラフィン、ココナッツ油、大豆油、ゴマ
油、トウモロコシ油等の油性基剤が用いられる。
従って製剤化される。担体としては例えばトリカプリリ
ン、トリアセチン、ヨード化ケシ油脂肪酸エステル等の
グリセロールエステル類；水；エタノール等のアルコー
ル類；流動パラフィン、ココナッツ油、大豆油、ゴマ
油、トウモロコシ油等の油性基剤が用いられる。
【００９０】上記した散剤、顆粒剤、液体製剤等はゼラ
チン等のカプセルで包むこともできる。
チン等のカプセルで包むこともできる。
【００９１】本明細書における薬学的に許容しうる担体
には、その他通常必要により用いられる補助剤、芳香
剤、安定剤、あるいは防腐剤を含む。
には、その他通常必要により用いられる補助剤、芳香
剤、安定剤、あるいは防腐剤を含む。
【００９２】経皮投与用薬剤の剤形としては、軟膏、ク
リーム、ローション、液剤等が挙げられる。
リーム、ローション、液剤等が挙げられる。
【００９３】軟膏の基剤としては、例えばヒマシ油、オ
リーブ油、ゴマ油、サフラワー油などの脂肪油；ラノリ
ン；白色、黄色もしくは親水ワセリン；ロウ；オレイル
アルコール、イソステアリルアルコール、オクチルドデ
カノール、ヘキシルデカノールなどの高級アルコール
類；グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ソルビトール、１，３―ブタン
ジオールなどのグリコール類などが挙げられる。また本
発明化合物の可溶化剤としてエタノール、ジメチルスル
ホキシド、ポリエチレングリコールなどを用いてもよ
い。また必要に応じて、パラオキシ安息香酸エステル、
安息香酸ナトリウム、サリチル酸、ソルビン酸、ホウ酸
などの保存剤；ブチルヒドロキシアニソール、ジブチル
ヒドロキシトルエンなどの酸化防止剤などを用いてもよ
い。
リーブ油、ゴマ油、サフラワー油などの脂肪油；ラノリ
ン；白色、黄色もしくは親水ワセリン；ロウ；オレイル
アルコール、イソステアリルアルコール、オクチルドデ
カノール、ヘキシルデカノールなどの高級アルコール
類；グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ソルビトール、１，３―ブタン
ジオールなどのグリコール類などが挙げられる。また本
発明化合物の可溶化剤としてエタノール、ジメチルスル
ホキシド、ポリエチレングリコールなどを用いてもよ
い。また必要に応じて、パラオキシ安息香酸エステル、
安息香酸ナトリウム、サリチル酸、ソルビン酸、ホウ酸
などの保存剤；ブチルヒドロキシアニソール、ジブチル
ヒドロキシトルエンなどの酸化防止剤などを用いてもよ
い。
【００９４】また、経皮吸収促進を図るため、ジイソプ
ロピルアジペート、ジエチルセバケート、エチルカプロ
エート、エチルラウレートなどの吸収促進剤を加えても
よい。また、安定化を図るため、本発明化合物はα，β
またはγ―シクロデキストリンあるいはメチル化シクロ
デキストリン等と包接化合物を形成せしめて使用するこ
ともできる。
ロピルアジペート、ジエチルセバケート、エチルカプロ
エート、エチルラウレートなどの吸収促進剤を加えても
よい。また、安定化を図るため、本発明化合物はα，β
またはγ―シクロデキストリンあるいはメチル化シクロ
デキストリン等と包接化合物を形成せしめて使用するこ
ともできる。
【００９５】軟膏は通常の方法によって製造することが
できる。クリーム剤としては水中油型クリーム剤の形態
が本発明化合物の安定化を図るうえで好ましい。またそ
の基剤としては、前述した如き、脂肪油、高級アルコー
ル類、グリコール類などが用いられ、またジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ソルビタンモノ脂肪
酸エステル、ポリソルベート８０、ラウリル硫酸ナトリ
ウムなどの乳化剤が用いられる。更に必要に応じて前述
した如き保存剤、酸化防止剤などを添加してもよい。ま
た軟膏剤の場合と同様に、本発明化合物をシクロデキス
トリン、メチル化シクロデキストリンの包接化合物とし
て用いることもできる。クリーム剤は通常の方法によっ
て製造することができる。
できる。クリーム剤としては水中油型クリーム剤の形態
が本発明化合物の安定化を図るうえで好ましい。またそ
の基剤としては、前述した如き、脂肪油、高級アルコー
ル類、グリコール類などが用いられ、またジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ソルビタンモノ脂肪
酸エステル、ポリソルベート８０、ラウリル硫酸ナトリ
ウムなどの乳化剤が用いられる。更に必要に応じて前述
した如き保存剤、酸化防止剤などを添加してもよい。ま
た軟膏剤の場合と同様に、本発明化合物をシクロデキス
トリン、メチル化シクロデキストリンの包接化合物とし
て用いることもできる。クリーム剤は通常の方法によっ
て製造することができる。
【００９６】ローション剤としては、懸濁型、乳剤型、
溶液型ローション剤が挙げられる。懸濁型ローション剤
は、アルギン酸ナトリウム、トラガント、カルボキシメ
チルセルロースナトリウムなどの懸濁化剤を用い、必要
に応じて酸化防止剤、保存剤などを加えて得られる。
溶液型ローション剤が挙げられる。懸濁型ローション剤
は、アルギン酸ナトリウム、トラガント、カルボキシメ
チルセルロースナトリウムなどの懸濁化剤を用い、必要
に応じて酸化防止剤、保存剤などを加えて得られる。
【００９７】乳化型ローション剤は、ソルビタンモノ脂
肪酸エステル、ポリソルベート８０、ラウリル硫酸ナト
リウムなどの乳化剤を用い、通常の方法で得られる。
肪酸エステル、ポリソルベート８０、ラウリル硫酸ナト
リウムなどの乳化剤を用い、通常の方法で得られる。
【００９８】溶液型ローション剤は、アルコール型ロー
ション剤が好ましくエタノールなどのアルコールを用い
て通常の方法で得られる。液剤としては、本発明化合物
をエタノールなどのアルコール溶液に溶解し、必要に応
じて酸化防止剤、保存剤などを添加したものが挙げられ
る。
ション剤が好ましくエタノールなどのアルコールを用い
て通常の方法で得られる。液剤としては、本発明化合物
をエタノールなどのアルコール溶液に溶解し、必要に応
じて酸化防止剤、保存剤などを添加したものが挙げられ
る。
【００９９】これらの剤形以外でも、パスタ剤、パップ
剤、エアゾール剤等の剤形が挙げられる。かかる製剤は
通常の方法によって製造することができる。
剤、エアゾール剤等の剤形が挙げられる。かかる製剤は
通常の方法によって製造することができる。
【０１００】経鼻による投与の製剤は、液状または粉末
状の組成物として与えられる。液状剤の基剤としては
水、食塩水、リン酸緩衝液、酢酸緩衝液等が用いられ、
さらに界面活性剤、酸化防止剤、安定剤、保存剤、粘性
付与剤を含んでいてもよい。粉末状剤の基剤としては、
水吸収性のものが好ましく、例えば、水易溶性のポリア
クリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸カリウム、ポリア
クリル酸アンモニウムなどのポリアクリル酸塩類、メチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナ
トリウムなどのセルロース低級アルキルエーテル類、ポ
リエチレングリコールポリビニルピロリドン、アミロー
ス、プルランなどが、また水難溶性の結晶セルロース、
α―セルロース、架橋カルボキシメチルセルロースナト
リウムなどのセルロース類、ヒドロキシプロピン澱粉、
カルボキシメチル澱粉、架橋澱粉、アミロース、アミロ
ペクチン、ペクチンなどの澱粉類、ゼラチン、カゼイ
ン、カゼインナトリウムなどのタンパク類、アラビアガ
ム、トラガントガム、グルコマンナンなどのガム類、ポ
リビニルポリピロリドン、架橋ポリアクリル酸およびそ
の塩、架橋ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシエチ
ルメタアクリレートなどの架橋ビニル重合体類などが挙
げられ、これらを混合して用いてもよい。さらに粉末状
剤には、酸化防止剤、着色剤、保存剤、防腐剤、矯腐剤
等を添加してもよい。かかる液状剤、粉末状剤は例えば
スプレー器具等を用いて投与することができる。
状の組成物として与えられる。液状剤の基剤としては
水、食塩水、リン酸緩衝液、酢酸緩衝液等が用いられ、
さらに界面活性剤、酸化防止剤、安定剤、保存剤、粘性
付与剤を含んでいてもよい。粉末状剤の基剤としては、
水吸収性のものが好ましく、例えば、水易溶性のポリア
クリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸カリウム、ポリア
クリル酸アンモニウムなどのポリアクリル酸塩類、メチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナ
トリウムなどのセルロース低級アルキルエーテル類、ポ
リエチレングリコールポリビニルピロリドン、アミロー
ス、プルランなどが、また水難溶性の結晶セルロース、
α―セルロース、架橋カルボキシメチルセルロースナト
リウムなどのセルロース類、ヒドロキシプロピン澱粉、
カルボキシメチル澱粉、架橋澱粉、アミロース、アミロ
ペクチン、ペクチンなどの澱粉類、ゼラチン、カゼイ
ン、カゼインナトリウムなどのタンパク類、アラビアガ
ム、トラガントガム、グルコマンナンなどのガム類、ポ
リビニルポリピロリドン、架橋ポリアクリル酸およびそ
の塩、架橋ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシエチ
ルメタアクリレートなどの架橋ビニル重合体類などが挙
げられ、これらを混合して用いてもよい。さらに粉末状
剤には、酸化防止剤、着色剤、保存剤、防腐剤、矯腐剤
等を添加してもよい。かかる液状剤、粉末状剤は例えば
スプレー器具等を用いて投与することができる。
【０１０１】注射による投与の製剤は、無菌の水性ある
いは非水溶性液剤、懸濁剤、または乳化剤として与えら
れる。非水性の溶液または懸濁剤は、例えばプロピレン
グリコール、ポリエチレングリコールまたはオリーブ油
のような植物油、オレイン酸エチル、ヨード化ケシ油脂
肪酸エステルのような注射しうる有機エステル類を薬学
的に許容しうる担体とする。このような製剤はまた、防
腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定剤のような補助剤
を含むことができ、徐放性にしてもよい。これらの溶液
剤、懸濁剤および乳化剤は、例えばバクテリア保留フィ
ルターをとおす濾過、殺菌剤の配合、あるいは照射等の
処理を適宜行うことによって無菌化できる。また無菌の
固形製剤を製造し、使用直前に無菌水または無菌の注射
用溶媒に溶解して使用することができる。
いは非水溶性液剤、懸濁剤、または乳化剤として与えら
れる。非水性の溶液または懸濁剤は、例えばプロピレン
グリコール、ポリエチレングリコールまたはオリーブ油
のような植物油、オレイン酸エチル、ヨード化ケシ油脂
肪酸エステルのような注射しうる有機エステル類を薬学
的に許容しうる担体とする。このような製剤はまた、防
腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定剤のような補助剤
を含むことができ、徐放性にしてもよい。これらの溶液
剤、懸濁剤および乳化剤は、例えばバクテリア保留フィ
ルターをとおす濾過、殺菌剤の配合、あるいは照射等の
処理を適宜行うことによって無菌化できる。また無菌の
固形製剤を製造し、使用直前に無菌水または無菌の注射
用溶媒に溶解して使用することができる。
【０１０２】また本発明化合物は、α，β、またはγ―
シクロデキストリンあるいはメチル化シクロデキストリ
ン等と包接化合物を形成せしめて使用することもでき
る。またリポ化の形態にした注射剤でもよい。
シクロデキストリンあるいはメチル化シクロデキストリ
ン等と包接化合物を形成せしめて使用することもでき
る。またリポ化の形態にした注射剤でもよい。
【０１０３】本発明化合物の有効投与量は投与方法、年
令、性別、患者の状態により異なるが一般には１〜１０
5 μｇ／kg／day ；好ましくは１０〜１０4 μｇ／kg／
day程度に投与するのがよい。
令、性別、患者の状態により異なるが一般には１〜１０
5 μｇ／kg／day ；好ましくは１０〜１０4 μｇ／kg／
day程度に投与するのがよい。
【０１０４】
【発明の効果】本発明の５―メチレン―２―シクロペン
テノン類は低濃度においてＬ１２１０白血病細胞に対し
強い増殖抑制効果を示し、有用な制癌剤として期待でき
る。また、ヒト骨芽細胞のアルカリフォスファターゼ活
性を高め、さらには骨芽細胞中のカルシウムやリンの含
有量を高める作用を有する。従って本化合物は骨形成促
進剤として有用な化合物であり、骨粗鬆症、骨軟化症等
の治療もしくは予防に有効である。また、抗ウイルス作
用、抗菌作用も期待されるものであり、医薬品として極
めて有用な化合物である。
テノン類は低濃度においてＬ１２１０白血病細胞に対し
強い増殖抑制効果を示し、有用な制癌剤として期待でき
る。また、ヒト骨芽細胞のアルカリフォスファターゼ活
性を高め、さらには骨芽細胞中のカルシウムやリンの含
有量を高める作用を有する。従って本化合物は骨形成促
進剤として有用な化合物であり、骨粗鬆症、骨軟化症等
の治療もしくは予防に有効である。また、抗ウイルス作
用、抗菌作用も期待されるものであり、医薬品として極
めて有用な化合物である。
【０１０５】
【実施例】以下、実施例に従って本発明を更に具体的に
説明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定する
ものでないことはいうまでもない。
説明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定する
ものでないことはいうまでもない。
【０１０６】
【実施例１】 ４―ヒドロキシ―４―（４―フェノキシブチル）―５―
メチリデン―２―シクロペンテノンの合成
メチリデン―２―シクロペンテノンの合成
【０１０７】
【化１７】
【０１０８】反応容器にジイソプロピルアミン３３０μ
ｌ、ＴＨＦ５mlを入れ−７８℃に冷却し、ｎ―ブチルリ
チウム１．４７mlを加えて３０分間攪拌した。４―トリ
メチルシリルオキシ―４―（４―フェノキシブチル）―
２―シクロペンテノン５００mgのＴＨＦ２ml溶液を少し
づつ加え−７８℃で１０分間攪拌し混合物を０℃に昇温
させた。パラホルムアルデヒド２２０mgをＴＨＦに懸濁
させ混合物に少しづつ加え、０℃で３時間反応させた。
反応終了後生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を洗
浄し乾燥させたのち、溶媒留去しカラムクロマトグラフ
にかけることで（展開液；ヘキサン）表記化合物のシリ
ル体を粗精製した（収量９９mg）。
ｌ、ＴＨＦ５mlを入れ−７８℃に冷却し、ｎ―ブチルリ
チウム１．４７mlを加えて３０分間攪拌した。４―トリ
メチルシリルオキシ―４―（４―フェノキシブチル）―
２―シクロペンテノン５００mgのＴＨＦ２ml溶液を少し
づつ加え−７８℃で１０分間攪拌し混合物を０℃に昇温
させた。パラホルムアルデヒド２２０mgをＴＨＦに懸濁
させ混合物に少しづつ加え、０℃で３時間反応させた。
反応終了後生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を洗
浄し乾燥させたのち、溶媒留去しカラムクロマトグラフ
にかけることで（展開液；ヘキサン）表記化合物のシリ
ル体を粗精製した（収量９９mg）。
【０１０９】得られたシリル体をアセトニトリル２mlに
溶解させ、ピリジン０．４mlの１mlアセトニトリル溶液
を加え混合物を氷冷した。ＨＦ―ピリジン０．２mlを少
しづつ加え、室温で３．５時間反応させた。反応収量後
生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し乾燥さ
せたのち有機溶媒を留去後カラムクロマトグラフで精製
することで（展開液；ヘキサン―ヘキサン：酢酸エチル
＝８：２）表記化合物１０．８mgを得た（収率３％）。
溶解させ、ピリジン０．４mlの１mlアセトニトリル溶液
を加え混合物を氷冷した。ＨＦ―ピリジン０．２mlを少
しづつ加え、室温で３．５時間反応させた。反応収量後
生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し乾燥さ
せたのち有機溶媒を留去後カラムクロマトグラフで精製
することで（展開液；ヘキサン―ヘキサン：酢酸エチル
＝８：２）表記化合物１０．８mgを得た（収率３％）。
【０１１０】1 Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ ７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．２７（ｄ
ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．９３
（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．０Ｈｚ），６．８
７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．０Ｈｚ），６．
４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）６．１４（ｓ，１
Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ），１．９１（ｓ，１Ｈ），１．９１―
１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７５―１．８８（ｍ，２
Ｈ），１．４３―１．５５（ｍ，２Ｈ）． ＧＣ―ＭＳＤ（ＥＩ―ｍａｓｓ）ｍ／ｚ＝２５８
（Ｍ+ ）
ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．９３
（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．０Ｈｚ），６．８
７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．０Ｈｚ），６．
４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）６．１４（ｓ，１
Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ），１．９１（ｓ，１Ｈ），１．９１―
１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７５―１．８８（ｍ，２
Ｈ），１．４３―１．５５（ｍ，２Ｈ）． ＧＣ―ＭＳＤ（ＥＩ―ｍａｓｓ）ｍ／ｚ＝２５８
（Ｍ+ ）
【０１１１】
【実施例２】 ４―ヒドロキシ―４―（４―フェノキシブチル）―２―
フェニルチオ―５―メチリデン―２―シクロペンテノン
の合成
フェニルチオ―５―メチリデン―２―シクロペンテノン
の合成
【０１１２】
【化１８】
【０１１３】４―（４―フェノキシブチル）―４―トリ
メチルシリルオキシ―２―シクロペンテノン５００mgを
用い、実施例１に準じて反応を行い表記化合物２１mgを
得た（収率５％）。
メチルシリルオキシ―２―シクロペンテノン５００mgを
用い、実施例１に準じて反応を行い表記化合物２１mgを
得た（収率５％）。
【０１１４】1 Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ ７．５１―７．５５（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ），７．３９―
７．４４（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ），７．２４―７．３０
（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ），６．９３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．
４３（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），５．６５
（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），１．８６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．６
９―１．８１（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｂｒ，１Ｈ），
１．３２―１．５０（ｍ，２Ｈ）． ＧＣ―ＭＳＤ（ＥＩ―ｍａｓｓ）ｍ／ｚ＝３４８（Ｍ+
―１８（Ｈ2 Ｏ））
７．４４（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ），７．２４―７．３０
（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ），６．９３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．
４３（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），５．６５
（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），１．８６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．６
９―１．８１（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｂｒ，１Ｈ），
１．３２―１．５０（ｍ，２Ｈ）． ＧＣ―ＭＳＤ（ＥＩ―ｍａｓｓ）ｍ／ｚ＝３４８（Ｍ+
―１８（Ｈ2 Ｏ））
【０１１５】
【参考例１】 ａ）ＭＡＰＨ―ＣＨ2 Ｏ錯体の調整 ３０ml２□反応容器に２，６―ジフェニルフェノール
１．６７ｇを入れ、塩化メチレン１５mlに溶解させる。
氷浴下トリメチルアルミニウム１．６９mlを少しづつ加
え室温で１時間攪拌した。さらにトリオキサン１０１mg
の塩かメチレン２ml溶液を氷浴下加え、氷浴下１時間攪
拌した。
１．６７ｇを入れ、塩化メチレン１５mlに溶解させる。
氷浴下トリメチルアルミニウム１．６９mlを少しづつ加
え室温で１時間攪拌した。さらにトリオキサン１０１mg
の塩かメチレン２ml溶液を氷浴下加え、氷浴下１時間攪
拌した。
【０１１６】
【実施例３】 ２―（１―メチル―２―イミダゾリルチオ）―３―メチ
ル―５―メチリデン―４―（４―フェノキシブチル）―
４―トリメチルシリルオキシ―２―シクロペンテノンの
合成
ル―５―メチリデン―４―（４―フェノキシブチル）―
４―トリメチルシリルオキシ―２―シクロペンテノンの
合成
【０１１７】
【化１９】
【０１１８】２□反応容器にジイソプロピルアミン２３
３μｌ、テトラヒドロフラン５mlを入れ−７８℃に冷却
した。ｎ―ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）
１．０５mlを−７８℃下で加え、１時間攪拌した。２―
（１―メチル―２―イミダゾリルチオ）―３―メチル―
４―（４―フェノキシブチル）―４―トリメチルシリル
オキシ―２―シクロペンテノン５００mgのテトラヒドロ
フラン２ml溶液を−７８℃下で加え、４０分間攪拌し
た。参考例１で調整したＭＡＰＨ―ＣＨ2 Ｏ錯体溶液
（０℃に冷却したままの状態）をカニューレを用いて加
え、−７８℃下で４０分間０℃〜室温で一昼夜攪拌し
た。
３μｌ、テトラヒドロフラン５mlを入れ−７８℃に冷却
した。ｎ―ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）
１．０５mlを−７８℃下で加え、１時間攪拌した。２―
（１―メチル―２―イミダゾリルチオ）―３―メチル―
４―（４―フェノキシブチル）―４―トリメチルシリル
オキシ―２―シクロペンテノン５００mgのテトラヒドロ
フラン２ml溶液を−７８℃下で加え、４０分間攪拌し
た。参考例１で調整したＭＡＰＨ―ＣＨ2 Ｏ錯体溶液
（０℃に冷却したままの状態）をカニューレを用いて加
え、−７８℃下で４０分間０℃〜室温で一昼夜攪拌し
た。
【０１１９】反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液
にあけた。析出した沈澱物を除き、酢酸エチルで十分に
洗浄した。濾液を水洗し乾燥させた。有機溶媒濃縮後、
残渣をカラムクロマトグラフで分離精製することで表記
化合物４３mgを得た（収率８％）。
にあけた。析出した沈澱物を除き、酢酸エチルで十分に
洗浄した。濾液を水洗し乾燥させた。有機溶媒濃縮後、
残渣をカラムクロマトグラフで分離精製することで表記
化合物４３mgを得た（収率８％）。
【０１２０】1 Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ ７．２５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，７．６Ｈ
ｚ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．９
４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．９２（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．
９Ｈｚ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１
Ｈ），３．８６（ｔ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），
２．１６（ｓ，３Ｈ），１．８３―１．９５（ｍ，２
Ｈ），１．６４―１．７９（ｍ，２Ｈ），０．９６―
１．１８（ｍ，２Ｈ），−０．０４（ｓ，９Ｈ）． ＧＣ―ＭＳＤ（ＥＩ―ｍａｓｓ）ｍ／ｚ＝４５６
（Ｍ+ ）
ｚ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．９
４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．９２（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．
９Ｈｚ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１
Ｈ），３．８６（ｔ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），
２．１６（ｓ，３Ｈ），１．８３―１．９５（ｍ，２
Ｈ），１．６４―１．７９（ｍ，２Ｈ），０．９６―
１．１８（ｍ，２Ｈ），−０．０４（ｓ，９Ｈ）． ＧＣ―ＭＳＤ（ＥＩ―ｍａｓｓ）ｍ／ｚ＝４５６
（Ｍ+ ）
【０１２１】
【実施例４】 制癌活性の測定 癌細胞は１０％、コウシ結成（fetal calf serum）を入
れたＲＰＭＩ １６４０培地中で生育させた。化合物を
９９．５％のエタノールに溶解し、使用前に終濃度が
０．１％以下のエタノールになるようにして培地中に添
加した。コントロールには０．１％のエタノールを用い
た。Ｌ１２１０癌細胞２．５×１０4 ケ／mlの濃度で培
地に接種し、２日間生育させた。生存細胞数はトリパン
ブルー染色により測定した。結果を後記表１に示した。
れたＲＰＭＩ １６４０培地中で生育させた。化合物を
９９．５％のエタノールに溶解し、使用前に終濃度が
０．１％以下のエタノールになるようにして培地中に添
加した。コントロールには０．１％のエタノールを用い
た。Ｌ１２１０癌細胞２．５×１０4 ケ／mlの濃度で培
地に接種し、２日間生育させた。生存細胞数はトリパン
ブルー染色により測定した。結果を後記表１に示した。
【０１２２】
【表１】
【０１２３】
【実施例５】 骨形成作用の測定 ヒト骨芽細胞（ＫＫ―３、１８ＰＤＬ）を１０％牛胎児
血清を含むα―ＭＥＭで培養し、増殖が定常状態になっ
てから、２ｍＭα―グリセロリン酸塩存在下で一定濃度
の化合物を加え、１４日間処理した。細胞層を生理食塩
水で洗浄後アルカリホスファターゼ活性（ＡＬＰ）をＯ
Ｄ415 の吸収で測定した。次に２Ｎ塩酸でカルシウム
（Ｃａ）およびリン（Ｐ）を抽出し、定量した。結果を
後記表２に示す。
血清を含むα―ＭＥＭで培養し、増殖が定常状態になっ
てから、２ｍＭα―グリセロリン酸塩存在下で一定濃度
の化合物を加え、１４日間処理した。細胞層を生理食塩
水で洗浄後アルカリホスファターゼ活性（ＡＬＰ）をＯ
Ｄ415 の吸収で測定した。次に２Ｎ塩酸でカルシウム
（Ｃａ）およびリン（Ｐ）を抽出し、定量した。結果を
後記表２に示す。
【０１２４】
【表２】
【０１２５】
【実施例６】 ソフトカプセルの製造 １mgの４―ヒドロキシ―４―（４―フェノキシブチル）
―５―メチリデン―２―シクロペンテノンを６０ｇのコ
コナッツ油に溶かし、ソフトゼラチンカプセル製造機械
によりソフトカプセルを製造した。上記操作により１個
につき１μｇの４―ヒドロキシ―４―（４―フェノキシ
ブチル）―５―メチリデン―２―シクロペンテノンを含
有したソフトカプセルが得られた。
―５―メチリデン―２―シクロペンテノンを６０ｇのコ
コナッツ油に溶かし、ソフトゼラチンカプセル製造機械
によりソフトカプセルを製造した。上記操作により１個
につき１μｇの４―ヒドロキシ―４―（４―フェノキシ
ブチル）―５―メチリデン―２―シクロペンテノンを含
有したソフトカプセルが得られた。
【０１２６】
【実施例７】 散剤の製造 散剤は下記の比率により製造された。
【０１２７】 活性成分、ラクトースおよびコーンスターチを混合し、
次いでヒドロキシプロピルセルロースの水溶液を加え
た。この混合物を乾燥し散剤を得た。
次いでヒドロキシプロピルセルロースの水溶液を加え
た。この混合物を乾燥し散剤を得た。
【０１２８】本実施例における活性成分は、４―ヒドロ
キシ―４―（４―フェノキシブチル）―２―フェニルチ
オ―５―メチリデン―２―シクロペンテノンを用いた。
キシ―４―（４―フェノキシブチル）―２―フェニルチ
オ―５―メチリデン―２―シクロペンテノンを用いた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/695 8314−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 49/753 Ｂ 7188−4Ｈ 69/03 9279−4Ｈ 317/24 7419−4Ｈ 323/22 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 233/42 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｈ 8018−4Ｈ Ｔ 8018−4Ｈ Ａ 8018−4Ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子または基 【化２】 （ここでＲ1 は、置換もしくは非置換の、（ｉ）炭素数
１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素数４〜１０の
脂環式炭化水素基、（iii ）炭素数６〜１０の芳香族炭
化水素基、または（iv）炭素数１〜９の複素環基を表わ
し、ｎは０、１または２を表わす。）を表わし；Ｒ
3 は、水素原子、または置換もしくは非置換の（ｉ）炭
素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、（ii）炭素数４〜１
０の脂環式炭化水素基、または（iii ）炭素数６〜１０
の芳香族炭化水素基を表わし、 Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２
〜７のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）炭化水素シリル基 【化３】 （ここでＲ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 はそれぞれ独立に、炭素数１
〜７の炭化水素基を表わす。）またはＲ4 が結合してい
る酸素原子とともにアセタール結合を形成する基を表わ
し；Ｒ5 は水素原子、または置換もしくは非置換の、
（ｉ）炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、または（i
i）炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基を表わす。］で
表わされる５―メチレン―２―シクロペンテノン類。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる５
―メチレン―２―シクロペンテノン類の中から選ばれる
少なくとも一種類の化合物を有効活性成分として含有す
る制癌剤。 - 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる５
―メチレン―２―シクロペンテノン類の中から選ばれる
少なくとも一種類の化合物を有効活性成分として含有す
る骨形成促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5004884A JPH06211728A (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | ５―メチレン―２―シクロペンテノン類、それを含有した制癌剤及び骨形成促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5004884A JPH06211728A (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | ５―メチレン―２―シクロペンテノン類、それを含有した制癌剤及び骨形成促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211728A true JPH06211728A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=11596109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5004884A Pending JPH06211728A (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | ５―メチレン―２―シクロペンテノン類、それを含有した制癌剤及び骨形成促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06211728A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10232993A1 (de) * | 2002-07-19 | 2004-02-05 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Silicon-haltige Polymerisate von ehtylenisch ungesättigten Monomeren |
-
1993
- 1993-01-14 JP JP5004884A patent/JPH06211728A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10232993A1 (de) * | 2002-07-19 | 2004-02-05 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Silicon-haltige Polymerisate von ehtylenisch ungesättigten Monomeren |
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