JPH05279275A - ジフルオルメタンの製造方法 - Google Patents
ジフルオルメタンの製造方法Info
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- JPH05279275A JPH05279275A JP4088797A JP8879792A JPH05279275A JP H05279275 A JPH05279275 A JP H05279275A JP 4088797 A JP4088797 A JP 4088797A JP 8879792 A JP8879792 A JP 8879792A JP H05279275 A JPH05279275 A JP H05279275A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
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- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Cl又はBrであるが、X 及びY の少なくとも一方は水素以
外の原子である)の化合物と水素、特にクロルジフルオ
ルメタンと水素とを、水素化触媒、特に、活性炭支持体
上に担持されたパラジウムからなる触媒の存在下、高温
で反応させることを特徴とする、ジフルオルメタンの製
造方法。 【効果】 従来、塩素含有ジフルオルメタンを水素化す
ることによって達成されていた収率よりも実質的に高い
収率でジフルオルメタンを生成するというように選択し
得る。
Description
方法に関する。
ルオロカーボンは世界中で大量に使用されているが、近
年、このクロロフルオロカーボンはオゾン層に対して有
害な影響を与え、また、地球的規模での温暖化を招来す
るものであると考えられている。クロロフルオロカーボ
ンは、例えば、冷媒として、フォーム用発泡剤として、
洗浄溶剤として及び用途の範囲が実質的に限定されてい
ないエアゾールスプレー用の噴射剤として使用されてい
る。
代替品であって、しかも、クロロフルオロカーボンが使
用されている多くの用途において満足すべき役割を果た
すが、前記したごとき環境に対する有害な影響を与える
ことのない代替品を見出だすことに多大な努力がなされ
ている。クロロフルオロカーボンの適当な代替品を見出
だすための研究の一つは、塩素を含有していないが、水
素を含有し得るフルオロカーボンに集中している。
HFA 32としても知られているジフルオルメタンはかかる
代替品として特に興味のあるものである;特に、このジ
フルオルメタンは冷凍機、空気調和装置及び他の用途に
おいてクロロフルオロカーボンの代替品として興味のあ
るものである。
CF2(式中、X 及び Yは、各々、H 、Cl又はBrである
が、X 及び Yの少なくとも一方は水素以外の原子であ
る)の化合物と水素とを、水素化触媒の存在下、高温で
反応させることを特徴とする、ジフルオルメタンの製造
方法が提供される。
素とからなる原料流を、両者を一緒にするか又は別々の
原料流として、水素化触媒を収容している容器に通送す
ることにより好都合に行い得る。
オルメタン、ジブロムジフルオルメタン、クロルブロム
ジフルオルメタン、クロルジフルオルメタン及びブロム
ジフルオルメタンである。これらの化合物の混合物も使
用し得る。通常、XYCF2の化合物は塩素化ジフルオルメ
タンであり、好ましい原料化合物はクロルジフルオルメ
タンである。
タンである場合には、ジフルオルメタンの収率は触媒組
成、温度及び圧力に依存すること及びこれらのパラメー
ターは、ジフルオルメタンを驚くべきほど高い収率で生
成するように選択しうること、特に、従来、塩素含有ジ
フルオルメタンを水素化することによって達成されてい
た収率よりも実質的に高い収率でジフルオルメタンを生
成するように選択し得ることが認められた。
クロルジフルオルメタンと水素とを水素化触媒の存在下
で接触させること及びその際、温度、圧力及び触媒組成
が、ジフルオルメタンが少なくとも20%の収率で生成さ
れるようものであることを特徴とする、ジフルオルメタ
ンの製造方法が提供される。ジフルオルメタンの収率は
少なくとも20%であることが好ましく、少なくとも30
%、特に、少なくとも35%であることがより好ましい。
素化触媒の例としては、ニッケル又は周期律表のVIIIa
族の金属、例えば、白金、ルテニウム、オスミウム、イ
リジウム及びロジウム又はその酸化物又は塩である。か
かる金属の化合物は、使用する際に、少なくとも一部、
金属に還元する。使用し得る非常に有用な金属の一つは
パラジウムであり、従って、パラジウムを含有する触媒
を使用することが好ましい。金属は適当な支持体、例え
ば、アルミナ、シリカ又はカーボン上に担持させること
ができ、通常,金属はかかる支持体上に担持されている
であろう。特に好ましい金属/ 支持体の組合せは活性炭
上に担持されているパラジウムである。
とができ、これらの金属は適当な支持体上に担持させ得
る。2種以上の金属を支持体に担持させる場合には、一
般的には、金属の一つはパラジウムであることが好まし
い。他の金属はパラジウムより活性な水素化触媒である
ことが好ましく、この金属は本発明の方法によって製造
され得るかつ有毒な不純物であるクロルフルオルメタン
を水素化してメタンに転化する働きをする。パラジウム
の他にパラジウム以外の金属を使用することにより、ジ
フルオルメタンの全体的な収率を著しく低下させること
なしに、生成物流中のクロルフルオルメタンの濃度を減
少させ得ることが認められた。従って、パラジウムの他
にパラジウムより活性な触媒を使用することは、有毒不
純物であるクロルフルオルメタンを水素化してメタンに
することにより、生成物流を精製する働きをする。
ムと、VIIIa 族の金属の1種又はそれ以上、例えば、ル
テニウム、ロジウム又はニッケル又は他の金属、例え
ば、銀又はクロムとからなり得る。特に好ましい触媒は
パラジウムとニッケルとを含有し得るが、これは、パラ
ジウムとニッケルとを含有する触媒は生成物流中に存在
する有毒不純物であるクロルフルオルメタンの量を減少
させるのに顕著な効果を有するという理由によるもので
ある。パラジウムとニッケルは支持体、好ましくは活性
炭上に担持させ得る。パラジウムとニッケルの各々を同
一の支持体、例えば活性炭上に支持させるか又は異なる
活性炭支持体上に担持させ得る。これらを同一の支持体
上に担持させる場合には、所望ならば、これらを合金と
して存在させ得る。
場合には、ジフルオルメタンの全体的な収率は使用され
た特定の活性炭により著しく影響を受けることを認め
た。
オルメタンと水素とを活性炭支持体上に担持されたパラ
ジウムからなる触媒の存在下、高温で接触させること及
び活性炭として、温度 300℃、大気圧、水素:クロルジ
フルオルメタンのモル比 2:1以上そして活性炭上のパラ
ジウムの含有量 8重量%(この量は他の金属の存在又は
不存在に関係しない)という条件下において、ジフルオ
ルメタンの収率が少なくとも20%になるような活性炭を
使用することを特徴とする、ジフルオルメタンの製造方
法が提供される。ジフルオルメタンの収率は少なくとも
25%であることが好ましく、少なくとも30%、特に、少
なくとも35%であることがより好ましい。
活性炭の表面積であると考えられるが、他の要因、例え
ば、酸性度(acidity )、嵩密度、含浸物の存在、活性
化される活性炭の種類及びその調製方法も重要であるこ
とは明らかである。ある種の活性炭はジフルオルメタン
の製造に関する触媒の選択率に対して明らかに影響を及
ぼす。特に好ましいものであることが認められた活性炭
の一つのタイプは、押出により製造された活性炭であ
る。
上の金属の含有量は、使用された特定の金属触媒/ 支持
体の組合せにより少なくともある程度、変動するであろ
う。しかしながら、支持体に対する触媒の重量%は典型
的には約0.1 〜約40重量%であり、触媒/ 支持体の組合
せがパラジウム/ 活性炭である場合には、活性炭に対す
るPdの重量%は、通常、約5.0 〜約20重量%、好ましく
は、約8.0 〜約20重量%、特に、約 8〜約15重量%であ
る。
する金属の割合は広い範囲で変動させ得るが、パラジウ
ムを主体とする触媒を使用することが好ましい。一般的
には、パラジウムが他の金属の少なくとも2倍存在する
触媒を使用することが好ましい。触媒がパラジウムとニ
ッケルの混合物からなる場合には、パラジウムとニッケ
ルを約 2:1〜約 500:1の割合で使用することが好まし
く、約 5:1〜約 100:1の割合で使用することがより好ま
しい。好ましい触媒は約0.5 〜20重量%、特に、約 5〜
15重量%のパラジウムと、約0.05〜約 5重量%、特に、
約0.1 〜約 2重量%のニッケルが活性炭上に担持されて
いる触媒である。パラジウムより活性な水素化触媒であ
る金属の全体的な量は、通常、約0.01〜約 5重量%であ
る。
なり変動させ得る。通常、塩素及び/ 又は臭素原子と置
換させるために、少なくとも化学量論的な量の水素が使
用されるが、化学量論的な量よりかなり多い量の水素、
例えば、原料化合物 1モル当り、4 モル又はそれ以上の
水素も使用し得る。X 及び Yが、各々、塩素または臭素
である場合には、原料化合物 1モル当り、少なくとも 2
モル(化学量論的な量)の水素を使用することが好まし
い。式:XYCF2の原料化合物がクロルジフルオルメタン
である場合には、クロルジフルオルメタン 1モル当り、
1 〜 2モルの水素を使用することが好ましい。
spheric pressure) 、例えば、約60バールまでの圧力を
使用し得る。本発明者は本発明の方法を大気圧より高い
圧力下で実施することにより、ジフルオルメタンの製造
に関する本発明の方法の選択率が実質的に増大すること
を認めた。本発明の方法は約 2バール〜約60バールの圧
力下で行うことが好ましく、約 2バール〜約30バール、
特に、 5バール〜30バールの圧力下で行うことがより好
ましい。
が、約450 ℃より高くない温度、通常、約 225℃〜約 4
00℃、好ましくは、約 240℃〜約 360℃の温度で行うこ
とが適当である。最も好ましい温度は操作を行う圧力に
よって変動する;大気圧下においては、約 220℃〜約 3
20℃の範囲の温度で操作を行うことが好ましいが、約7.
5 バールの圧力においては、約 270℃〜約 360℃の温度
を使用することが好ましい。接触時間は、反応を気相で
行う場合、通常、1 〜 60 秒、特に、 5〜30秒である。
他の原料物質を、有機副生物と共に再循環させ得る。ジ
フルオルメタン製品には少量の副生物、例えば、クロル
フルオルメタン、クロルメタン、フルオルメタン及びメ
タンが混入し得る。これらの副生物の多くは慣用の方
法、例えば、分別蒸留により除去し得る。しかしなが
ら、生成し得る副生物の一つであるクロルフルオルメタ
ンは、有毒であるため、除去するか、又は、少なくと
も、非常に低い濃度、例えば、10ppm 以下に減少させる
ことが必要である。クロルフルオルメタンはジフルオル
メタンと異なる沸点を有しており、従って、これらは慣
用の方法、例えば、蒸留により高度に分離し得るが、か
かる慣用の方法によっては不純物であるクロルフルオル
メタンの濃度を十分に減少させることはできない。
性炭とを接触させることにより、クロルフルオルメタン
と他の塩素含有不純物を、ジフルオルメタン製品から除
去し得ることを知見した。
XYCF2(式中、X 及び Yは、各々、H 、Cl又はBrである
が、X 及びY の少なくとも一方は水素以外の原子であ
る)の化合物と水素とを、水素化触媒の存在下、高温で
反応させることによりジフルオルメタンを製造するこ
と、及び、不純なジフルオルメタンと活性炭とを接触さ
せることにより、ジフルオルメタンからクロロカーボン
不純物を除去することを特徴とする、ジフルオルメタン
の製造方法が提供される。好ましい態様は、不純なジフ
ルオルメタンと活性炭とを接触させることにより、ジフ
ルオルメタンからクロルフルオルメタン除去することを
特徴とする。
持された 0.84 重量%のパラジウムからなる触媒60ml
を、電気炉により包囲された、内径 1インチの耐熱性ガ
ラス管反応容器に装入した。
に通送し、触媒床は実質的に一定の温度に保持した。以
下の表1に示す温度で4つの実験を行った。水素とクロ
ルジフルオルメタンの流率は、それぞれ、60ml/ 分及び
30ml/ 分とした。
稀釈しついでソーダ石灰を充填したスクラバー塔に通送
して洗浄して、酸性ガスを除去した。ついで洗浄された
流出ガスをガスクロマトグラフィーにより分析した。ガ
スクロマトグラムピーク領域のみに基づく、洗浄流出ガ
ス中で検出される有機質生成物だけの相対的な量を表1
に示す。
からなる触媒を使用したこと以外、実施例1と同一の方
法を繰返した。洗浄(scrubbing)後の有機生成物の組成
を表2に示す。
からなる触媒を使用したこと以外、実施例1と同一の方
法を繰返した。洗浄後の有機生成物の組成を表3に示
す。
からなる触媒を使用したこと以外、実施例1と同一の方
法を繰返した。洗浄後の有機生成物の組成を表4に示
す。
からなる触媒を使用したこと以外、実施例1と同一の方
法を繰返した。洗浄後の有機生成物の組成を表5に示
す。
担持された10重量%の白金からなる触媒を使用したこと
以外、実施例1と同一の方法を繰返した。洗浄後の有機
生成物の組成を表6に示す。
媒(Engelhard 社製品)を使用したこと以外、実施例1
と同一の方法を繰返した。洗浄後の有機生成物の組成を
表7に示す。
を使用したこと以外、実施例1と同一の方法を繰返し
た。洗浄後の有機生成物の組成を表8に示す。
外、実施例1と同一の方法を繰返した。洗浄後の有機生
成物の組成を表9に示す。
持された 5重量%のパラジウムからなる触媒 100mlを使
用したこと以外、実施例1と同一の方法を繰返した。水
素とクロルジフルオルメタンの流率は、それぞれ、100m
l/分及び50ml/分とした。洗浄後の有機生成物の組成を
表10に示す。
ジウムからなる触媒100mlを使用したこと以外、実施例
10と同一の方法を繰返した。洗浄後の有機生成物の組
成を表11に示す。
数字は容量%である。
arbon)(Norit 社製品)上に担持された8.2 %のパラジ
ウムからなる触媒 40ml を触媒として使用したこと及び
反応容器としてインコネル(Inconel)製反応容器を使用
したこと以外、実施例1と同一の方法を繰返した。洗浄
後の有機生成物の組成を表12に示す。
た10.0%のパラジウムからなる触媒を使用したこと以
外、実施例12と同一の方法を繰返した。洗浄後の有機
生成物の組成を表13に示す。
担持された11.4重量%のパラジウムからなる触媒を使用
したこと以外、実施例12と同一の方法を繰返した。洗
浄後の有機生成物の組成を表14に示す。
担持された8.2 重量%のパラジウムからなる触媒を使用
したこと以外、実施例12と同一の方法を繰返した。洗
浄後の有機生成物の組成を表15に示す。
量%のパラジウムからなる触媒を使用したこと以外、実
施例12と同一の方法を繰返した。洗浄後の有機生成物
の組成を表16に示す。
量%のパラジウムからなる触媒を使用したこと以外、実
施例12と同一の方法を繰返した。洗浄後の有機生成物
の組成を表17に示す。
担持された8.2 重量%のパラジウムからなる触媒を使用
したこと以外、実施例12と同一の方法を繰返した。洗
浄後の有機生成物の組成を表18に示す。
担持された8.2 %のパラジウムからなる触媒を使用した
こと以外、実施例12と同一の方法を繰返した。洗浄後
の有機生成物の組成を表19に示す。
た8.2 %のパラジウムと0.1 %のニッケルとからなる触
媒を使用したこと以外、実施例12と同一の方法を繰返
した。洗浄後の有機生成物の組成を表20に示す。
担持された10.0%のパラジウムと5.0 %のニッケルとか
らなる触媒を使用したこと及びステンレススチール製反
応容器を使用したこと以外、実施例12と同一の方法を
繰返した。洗浄後の有機生成物の組成を表21に示す。
2と同一の方法を繰返した。洗浄後の有機生成物の組成
を表22に示す。
メタンを使用したこと以外、実施例10と同一の方法を
繰返した。洗浄後の有機生成物の組成を表23に示す。
メタンを使用したこと以外、実施例11と同一の方法を
繰返した。洗浄後の有機生成物の組成を表24に示す。
Claims (16)
- 【請求項1】 式:XYCF2(式中、X 及び Yは、各々、
H 、Cl又はBrであるが、X 及びY の少なくとも一方は水
素以外の原子である)の化合物と水素とを、水素化触媒
の存在下、高温で反応させることを特徴とする、ジフル
オルメタンの製造方法。 - 【請求項2】 式:XYCF2の化合物はクロルジフルオル
メタンである請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 式:XYCF2の化合物と水素とからなる原
料流を、水素化触媒を収容している容器に通送する、請
求項1又は2に記載の方法。 - 【請求項4】 温度、圧力及び触媒組成を、ジフルオル
メタンが少なくとも20%の収率で生成されるように選択
する、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。 - 【請求項5】 ジフルオルメタンの収率が少なくとも30
%である、請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】 触媒は活性炭支持体上に担持されたパラ
ジウムからなる、請求項1〜5のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項7】 支持体上のパラジウムの割合は約 8〜約
15重量%である、請求項6に記載の方法。 - 【請求項8】 使用される活性炭は、温度250 ℃、大気
圧及びパラジウム含有量10重量%の条件下で、ジフルオ
ルメタンの収率が少なくとも50%であるようなものであ
る、請求項6又は7に記載の方法。 - 【請求項9】 触媒は活性炭支持体上に担持されたパラ
ジウムと1種又はそれ以上の他の金属とからなる、請求
項1〜6のいずれかに記載の方法。 - 【請求項10】 触媒はパラジウムの他に、VIIIa 族の
金属を含有する、請求項9に記載の方法。 - 【請求項11】 触媒は活性炭支持体上に担持されたパ
ラジウムとニッケルとからなる、請求項10に記載の方
法。 - 【請求項12】 触媒中のパラジウムとニッケルの重量
比は約 2:1〜約 500:1である、請求項11に記載の方
法。 - 【請求項13】 水素と式:XYCF2の化合物のモル比は
約 1:1〜約 4:1である、請求項1〜12のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項14】 圧力は約 2バール〜約60バールの範囲
である、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。 - 【請求項15】 温度は約225 ℃〜約400 ℃の範囲であ
る、請求項1〜14のいずれかに記載の方法。 - 【請求項16】 不純なジフルオルメタン製品流を活性
炭と接触させて、塩素含有不純物を除去する、請求項1
〜14のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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