JPH05271179A - ビスフェノール化合物 - Google Patents
ビスフェノール化合物Info
- Publication number
- JPH05271179A JPH05271179A JP4067149A JP6714992A JPH05271179A JP H05271179 A JPH05271179 A JP H05271179A JP 4067149 A JP4067149 A JP 4067149A JP 6714992 A JP6714992 A JP 6714992A JP H05271179 A JPH05271179 A JP H05271179A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- solvent
- formula
- chemical formula
- bisphenol compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 記録材料用顕色剤として発色濃度、耐薬品
性、保存性の良好でかつ新規な高分子原料であるビスフ
ェノール化合物 【構成】化学式（１）で示されるビスフェノール化合物
とその中間体 化学式（１） 【化１】
性、保存性の良好でかつ新規な高分子原料であるビスフ
ェノール化合物 【構成】化学式（１）で示されるビスフェノール化合物
とその中間体 化学式（１） 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料用の電子受容性化合物やカプラー、
高分子素材などとして有用な、ビスフェノール化合物及
び、その合成中間体として有用なビスフェノール化合物
に関する。
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料用の電子受容性化合物やカプラー、
高分子素材などとして有用な、ビスフェノール化合物及
び、その合成中間体として有用なビスフェノール化合物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】感圧記録材料、感熱記録材料用の電子受
容性化合物としてフェノール性化合物は各種知られてい
るが、何れも発色濃度、発色感度、未印字部保存性、印
字部保存性（耐光性、耐薬品性等）に幾つかの欠点を有
していた。例えば特公平３−５４６５５号に開示されて
いる４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニル
スルホンを感熱記録紙に用いた場合、高い発色濃度、感
度を示すが、マジック、蛍光ペン等で筆記する事にによ
り未印字部が発色したり、印字した画像が消えてしまう
等、耐薬品性が不十分であった。
容性化合物としてフェノール性化合物は各種知られてい
るが、何れも発色濃度、発色感度、未印字部保存性、印
字部保存性（耐光性、耐薬品性等）に幾つかの欠点を有
していた。例えば特公平３−５４６５５号に開示されて
いる４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニル
スルホンを感熱記録紙に用いた場合、高い発色濃度、感
度を示すが、マジック、蛍光ペン等で筆記する事にによ
り未印字部が発色したり、印字した画像が消えてしまう
等、耐薬品性が不十分であった。
【０００３】又、特開平２−２６６９８１号に開示され
ているビス−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンを感熱記録紙に用いると発色感度が低く、
マジック、蛍光ペン等で筆記する事により画像の消色は
示さないが未印字部が発色し、ハンドクリーム等が付着
すると、たちまち画像が消色する等、耐薬品性が不十分
であった。又、ここで提案するようなビスフェノール化
合物はポリスルフォンの原料として極めて有用である
が、殆ど検討されたことがなかった。特にポリエーテル
スルフォン、ポリウレタンスルフォン、ポリカーボネー
ト、ポリエステルなどの原料に有効である。
ているビス−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンを感熱記録紙に用いると発色感度が低く、
マジック、蛍光ペン等で筆記する事により画像の消色は
示さないが未印字部が発色し、ハンドクリーム等が付着
すると、たちまち画像が消色する等、耐薬品性が不十分
であった。又、ここで提案するようなビスフェノール化
合物はポリスルフォンの原料として極めて有用である
が、殆ど検討されたことがなかった。特にポリエーテル
スルフォン、ポリウレタンスルフォン、ポリカーボネー
ト、ポリエステルなどの原料に有効である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、酸塩基発色
系において、発色濃度、発色感度、未印字部保存性、印
字部保存性等を同時に満足する、新規なビスフェノール
化合物を提供することである。
系において、発色濃度、発色感度、未印字部保存性、印
字部保存性等を同時に満足する、新規なビスフェノール
化合物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題は、下記化学式
（１）で表されるビスフェノール化合物により達成され
た。 化学式（１）
（１）で表されるビスフェノール化合物により達成され
た。 化学式（１）
【０００６】
【化４】
【０００７】本発明の化合物は、化学式（２）、化学式
（３）の化合物を経て、種々の合成ルートに従って合成
できる。例えば、４、４’−チオフェノールとシンナミ
ルクロリドを、溶媒中で反応させジシンナミルエーテル
を得る。溶媒には、水、アルコール等のプロトン性溶
媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトミド、ジメ
チルスルホキシド等の非プロトン性溶媒、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、アセトン、トルエン等の極性溶媒、ヘ
キサン、ベンゼン、エーテル等の非極性溶媒、ジクロロ
メタン、クロロホルム等の含ハロゲン溶媒、又はこれら
の混合溶媒が有効である。触媒を併用することが有用で
あり、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等が好ましい。通常は２０〜１５０℃で１〜２４
時間反応させる。こうして、４、４’−シンナミルオキ
シチオフェニルエーテルを得る。次いで、得られた、
４、４’−シンナミルオキシチオフェニルエーテルを窒
素気流下で、１５０〜２５０℃で１５〜１００時間クラ
イゼン転位反応を行い、冷却したのち、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより分離精製する。こうして、
化学式（５）で表されるジヒドロキシジフェニルチオエ
ーテルを得る。次に、アルコール等のプロトン性溶媒、
酢酸エチル、トルエン、等の非極性溶媒又はこれらの混
合溶媒中、ラネーニッケルを用い水素加圧下にて還元を
２０〜７０℃で行い、化学式（６）で表される、ジヒド
ロキシジフェニルチオエーテルを得る。得られた化合物
を過酸化水素を用いて酸化して化学式（１）の目的物を
得ることが出来る。又、水忝と酸化の順序を変えても目
的物を得られる。又、出発原料を４、４’−チオフェノ
ールから４、４’−ヒドロキシジフェニルスルホンに変
更して酸化工程を経ることなく目的物を得ることも出来
る。
（３）の化合物を経て、種々の合成ルートに従って合成
できる。例えば、４、４’−チオフェノールとシンナミ
ルクロリドを、溶媒中で反応させジシンナミルエーテル
を得る。溶媒には、水、アルコール等のプロトン性溶
媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトミド、ジメ
チルスルホキシド等の非プロトン性溶媒、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、アセトン、トルエン等の極性溶媒、ヘ
キサン、ベンゼン、エーテル等の非極性溶媒、ジクロロ
メタン、クロロホルム等の含ハロゲン溶媒、又はこれら
の混合溶媒が有効である。触媒を併用することが有用で
あり、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等が好ましい。通常は２０〜１５０℃で１〜２４
時間反応させる。こうして、４、４’−シンナミルオキ
シチオフェニルエーテルを得る。次いで、得られた、
４、４’−シンナミルオキシチオフェニルエーテルを窒
素気流下で、１５０〜２５０℃で１５〜１００時間クラ
イゼン転位反応を行い、冷却したのち、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより分離精製する。こうして、
化学式（５）で表されるジヒドロキシジフェニルチオエ
ーテルを得る。次に、アルコール等のプロトン性溶媒、
酢酸エチル、トルエン、等の非極性溶媒又はこれらの混
合溶媒中、ラネーニッケルを用い水素加圧下にて還元を
２０〜７０℃で行い、化学式（６）で表される、ジヒド
ロキシジフェニルチオエーテルを得る。得られた化合物
を過酸化水素を用いて酸化して化学式（１）の目的物を
得ることが出来る。又、水忝と酸化の順序を変えても目
的物を得られる。又、出発原料を４、４’−チオフェノ
ールから４、４’−ヒドロキシジフェニルスルホンに変
更して酸化工程を経ることなく目的物を得ることも出来
る。
【０００８】化学式（５）
【０００９】
【化５】
【００１０】化学式（６）
【００１１】
【化６】
【００１２】以下に実施例を示すが、本発明はこれに限
定されるものではない。
定されるものではない。
【００１３】
【００１４】実施例１ 化学式（２）で表される化合物の合成 ４、４’−チオフェノール０．２モルとシンナミルクロ
リド０．４モル、炭酸カリウム０．４１モルをＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド３００ｃｃ中にはかりとる、次い
で８０℃で４時間攪拌した。その反応液を２リットルの
水にあけて、得られた結晶をろ過しよく水洗する。その
結晶をメタノールで洗浄し融点１６８℃の化合物を得
た。エーテル化で得られた化合物を、窒素雰囲気化で１
７０℃にて２４時間攪拌する。室温まで冷却しヘキサン
／酢酸エチルを展開溶媒としてシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフにより単離して油状の目的物を得た。
以下に、ＮＭＲスペクトルを示す。（溶媒、重クロロホ
ルム）（δ，ｐｐｍ）４．８０〜５．３０（ｍ）６Ｈ，
６．１５〜６．３５（ｍ）２Ｈ，７．００〜７．４５
（ｍ）１６Ｈ
リド０．４モル、炭酸カリウム０．４１モルをＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド３００ｃｃ中にはかりとる、次い
で８０℃で４時間攪拌した。その反応液を２リットルの
水にあけて、得られた結晶をろ過しよく水洗する。その
結晶をメタノールで洗浄し融点１６８℃の化合物を得
た。エーテル化で得られた化合物を、窒素雰囲気化で１
７０℃にて２４時間攪拌する。室温まで冷却しヘキサン
／酢酸エチルを展開溶媒としてシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフにより単離して油状の目的物を得た。
以下に、ＮＭＲスペクトルを示す。（溶媒、重クロロホ
ルム）（δ，ｐｐｍ）４．８０〜５．３０（ｍ）６Ｈ，
６．１５〜６．３５（ｍ）２Ｈ，７．００〜７．４５
（ｍ）１６Ｈ
【００１５】実施例２ 化学式（３）で表される化合物の合成 実施例１で得られた化合物と、ラネーニッケル〔川研フ
ァインケミカル社製（ラレーＮＤＮＴ−９０）〕触媒量
をエタノール２００ｃｃにはかりとり、水素加圧下で５
０℃５時間攪拌する。反応液中のラネーニッケルを注意
深くろ過し炉液をロータリーエバポレーターにて濃縮し
て、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒としてシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフにより単離して油状の目
的物を得た。以下に、ＮＭＲスペクトルを示す。（溶
媒、重クロロホルム）（δ，ｐｐｍ）０．８０〜０．９
５（ｔ）６Ｈ，１．９０〜２．１０（ｍ）４Ｈ，３．９
５〜４．１０（ｔ）２Ｈ，７．００〜７．４０（ｍ）１
６Ｈ
ァインケミカル社製（ラレーＮＤＮＴ−９０）〕触媒量
をエタノール２００ｃｃにはかりとり、水素加圧下で５
０℃５時間攪拌する。反応液中のラネーニッケルを注意
深くろ過し炉液をロータリーエバポレーターにて濃縮し
て、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒としてシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフにより単離して油状の目
的物を得た。以下に、ＮＭＲスペクトルを示す。（溶
媒、重クロロホルム）（δ，ｐｐｍ）０．８０〜０．９
５（ｔ）６Ｈ，１．９０〜２．１０（ｍ）４Ｈ，３．９
５〜４．１０（ｔ）２Ｈ，７．００〜７．４０（ｍ）１
６Ｈ
【００１６】実施例３ 化学式（１）で表される化合物の合成 実施例２で得られた化合物を酢酸２００ｃｃに溶解し５
０℃にて攪拌するその中に過酸化水素水（３１％）５０
ｃｃを滴下する。２時間反応させた後、その反応液を２
リットルの水にあけて、得られた結晶をろ過しよく水洗
する。その結晶を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶を行
い、融点８２℃の目的物を得た。
０℃にて攪拌するその中に過酸化水素水（３１％）５０
ｃｃを滴下する。２時間反応させた後、その反応液を２
リットルの水にあけて、得られた結晶をろ過しよく水洗
する。その結晶を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶を行
い、融点８２℃の目的物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/20 7419−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】化学式（１）で示されるビスフェノール化
合物 化学式（１） 【化１】 - 【請求項２】化学式（２）、化学式（３）で示されるる
ビスフェノール化合物 化学式（２） 【化２】 化学式（３） 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4067149A JPH05271179A (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | ビスフェノール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4067149A JPH05271179A (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | ビスフェノール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271179A true JPH05271179A (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=13336565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4067149A Pending JPH05271179A (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | ビスフェノール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05271179A (ja) |
-
1992
- 1992-03-25 JP JP4067149A patent/JPH05271179A/ja active Pending
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