JPH0525322A - 自己消化性ポリマー組成物 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
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- C07D251/48—Two nitrogen atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、下記の成分:
a) 89 〜40重量部の熱可塑性ポリマー又はエラストマー
性を有するポリマー、 b) 8 〜33重量部の1又はそれ以上のアンモニウム又は
アミンのリン酸塩及び/又はホスホン酸塩、 c) 3 〜27重量部の2,4 −ジアミノ−6 −ヒドロキシ−
1,3,5 −トリアジンから誘導される1又はそれ以上のオ
リゴマー化合物を含む、炎に対して高い自己消化性を有
する、熱可塑性ポリマー又はエラストマー性ポリマー、
特にオレフィンポリマー及びコポリマーをベースとする
ポリマー組成物に関する。 【効果】 本発明により、自己消火性の高いポリマー組
成物が得られる。
性を有するポリマー、 b) 8 〜33重量部の1又はそれ以上のアンモニウム又は
アミンのリン酸塩及び/又はホスホン酸塩、 c) 3 〜27重量部の2,4 −ジアミノ−6 −ヒドロキシ−
1,3,5 −トリアジンから誘導される1又はそれ以上のオ
リゴマー化合物を含む、炎に対して高い自己消化性を有
する、熱可塑性ポリマー又はエラストマー性ポリマー、
特にオレフィンポリマー及びコポリマーをベースとする
ポリマー組成物に関する。 【効果】 本発明により、自己消火性の高いポリマー組
成物が得られる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性ポリマー又は
エラストマー性を有するポリマー、特にオレフィンポリ
マー及びコポリマーをベースとし、特定のトリアジン化
合物をアンモニウム又はアミンリン酸塩及び/又はホス
ホン酸塩と共に含有する自己消化性ポリマー組成物に関
する。
エラストマー性を有するポリマー、特にオレフィンポリ
マー及びコポリマーをベースとし、特定のトリアジン化
合物をアンモニウム又はアミンリン酸塩及び/又はホス
ホン酸塩と共に含有する自己消化性ポリマー組成物に関
する。
【0002】
【従来の技術】ポリマーの可燃性を減少させる又は除去
するいくつかの溶液が、当該技術分野で知られている。
これらの溶液のいくつかは、金属化合物、特にアンチモ
ン、ビスマス又はヒ素を、部分的にハロゲン化され、熱
的に不安定な有機化合物、例えば塩素化パラフィンロウ
と共に使用することを基礎とする。
するいくつかの溶液が、当該技術分野で知られている。
これらの溶液のいくつかは、金属化合物、特にアンチモ
ン、ビスマス又はヒ素を、部分的にハロゲン化され、熱
的に不安定な有機化合物、例えば塩素化パラフィンロウ
と共に使用することを基礎とする。
【0003】別の溶液は、沸騰を起こさせうる物質を使
用することをベースとする。沸騰型の配合は、一般的に
ポリマー及び少なくとも3つの主な添加剤を含む。その
うちの一つは、リン化されている必要があり、燃焼の
間、実質的にリン酸からなる不浸透性の半固体のガラス
質相を形成すること、及び沸騰の形成のためのプロセス
を活性化することを目的とする。第二の添加剤は、発泡
剤として作用する窒素を含有し、第三の添加剤はポリマ
ーと炎の間に挿入された多孔質の炭素相(char)を与え
る炭素供与体として作用する炭素を含む。
用することをベースとする。沸騰型の配合は、一般的に
ポリマー及び少なくとも3つの主な添加剤を含む。その
うちの一つは、リン化されている必要があり、燃焼の
間、実質的にリン酸からなる不浸透性の半固体のガラス
質相を形成すること、及び沸騰の形成のためのプロセス
を活性化することを目的とする。第二の添加剤は、発泡
剤として作用する窒素を含有し、第三の添加剤はポリマ
ーと炎の間に挿入された多孔質の炭素相(char)を与え
る炭素供与体として作用する炭素を含む。
【0004】このタイプの沸騰配合の例としては、メラ
ミン、ペンタエリトリトール及びアンモニウムポリホス
フェートからなるものが、米国特許第3,810,862 号(Phi
llips Petroleum Co.)に、メラミンシアヌレート、イソ
シアヌール酸のヒドロキシアルキル誘導体及びポリホス
ホン酸アンモニウムからなるものが、米国特許第4,727,
102 号(Vamp.S.r.l)に、そしていくつかのリン及び窒素
化合物、特にメラミンホスフェート、ペンタエリトリト
ール及びアンモニウムポリホスフェートの組み合わせか
らなるものが公告された特許出願WO85/05626(Plascoat
U.K.Limited)に記載されている。
ミン、ペンタエリトリトール及びアンモニウムポリホス
フェートからなるものが、米国特許第3,810,862 号(Phi
llips Petroleum Co.)に、メラミンシアヌレート、イソ
シアヌール酸のヒドロキシアルキル誘導体及びポリホス
ホン酸アンモニウムからなるものが、米国特許第4,727,
102 号(Vamp.S.r.l)に、そしていくつかのリン及び窒素
化合物、特にメラミンホスフェート、ペンタエリトリト
ール及びアンモニウムポリホスフェートの組み合わせか
らなるものが公告された特許出願WO85/05626(Plascoat
U.K.Limited)に記載されている。
【0005】さらに最近の配合においては、有機リン化
合物、窒素を含有する有機化合物、一般的には尿素、メ
ラミン又はジシアンジアミドをホルムアルデヒドと縮合
することにより得られるアミノプラスチック樹脂が使用
される。二つの添加剤をベースとする配合の例として
は、米国特許4,504,610 号(Montedison S.P.A.) に、1,
3,5 −トリアジンのオリゴマー誘導体及びアンモニウム
ポリホスフェートからなるものが、ヨーロッパ特許第14
463 号(Montedison S.P.A.) には、ベンジルグアナミン
及びアルデヒドと多くの窒素環化合物との反応生成物、
特にベンジルグアナミンホルムアルデヒドコポリマーか
ら選ばれる有機化合物と、アンモニアポリホスフェート
からなるものが記載されている。
合物、窒素を含有する有機化合物、一般的には尿素、メ
ラミン又はジシアンジアミドをホルムアルデヒドと縮合
することにより得られるアミノプラスチック樹脂が使用
される。二つの添加剤をベースとする配合の例として
は、米国特許4,504,610 号(Montedison S.P.A.) に、1,
3,5 −トリアジンのオリゴマー誘導体及びアンモニウム
ポリホスフェートからなるものが、ヨーロッパ特許第14
463 号(Montedison S.P.A.) には、ベンジルグアナミン
及びアルデヒドと多くの窒素環化合物との反応生成物、
特にベンジルグアナミンホルムアルデヒドコポリマーか
ら選ばれる有機化合物と、アンモニアポリホスフェート
からなるものが記載されている。
【0006】また、米国特許第4,201,705 号 (Borg-War
ner Corp.)に記載されているように、有機分子中に窒素
及びリンの両方を含有する単一成分添加剤を用いた自己
消化性ポリマー組成物を得ることも可能である。これら
の沸騰遅延システムは、これらを含有するポリマーに、
火災及び炎への適用した場合に、炭素残基を形成する性
質を与える。このタイプの遅延システムは多くの利点が
ある。即ち、ポリマーが作用する装置において腐食現象
がなく、金属化合物及びハロゲン化炭化水素を含むシス
テムと比べて煙の発生が低く、特に低量の総量の添加剤
を用いて、ポリマー自体の機械的性質を過剰に減少させ
ることなく、ポリマーに充分な防炎性を付与することが
できる。
ner Corp.)に記載されているように、有機分子中に窒素
及びリンの両方を含有する単一成分添加剤を用いた自己
消化性ポリマー組成物を得ることも可能である。これら
の沸騰遅延システムは、これらを含有するポリマーに、
火災及び炎への適用した場合に、炭素残基を形成する性
質を与える。このタイプの遅延システムは多くの利点が
ある。即ち、ポリマーが作用する装置において腐食現象
がなく、金属化合物及びハロゲン化炭化水素を含むシス
テムと比べて煙の発生が低く、特に低量の総量の添加剤
を用いて、ポリマー自体の機械的性質を過剰に減少させ
ることなく、ポリマーに充分な防炎性を付与することが
できる。
【0007】
【発明の構成】本発明の発明者らは、非常に良好な防炎
性を示すポリマー組成物が、2,4 −ジアミノ−6 −ヒド
ロキシ−1,3,5 −トリアジンから誘導される一群のオリ
ゴマー化合物を用いることにより得られ、これが当該技
術分野で公知の生成物より高い有効性を有することを見
出した。
性を示すポリマー組成物が、2,4 −ジアミノ−6 −ヒド
ロキシ−1,3,5 −トリアジンから誘導される一群のオリ
ゴマー化合物を用いることにより得られ、これが当該技
術分野で公知の生成物より高い有効性を有することを見
出した。
【0008】より詳しくは、本発明の組成物は、下記の
ものを含む。 a) 89 〜40重量部の熱可塑性ポリマー又はエラストマー
性を有するポリマー、 b) 8 〜33重量部、好ましくは12〜30重量部の1又はそ
れ以上のアンモニウム又はアミンのリン酸塩及び/又は
ホスホン酸塩、 c) 3 〜27重量部、好ましくは 5〜20重量部の次式I:
ものを含む。 a) 89 〜40重量部の熱可塑性ポリマー又はエラストマー
性を有するポリマー、 b) 8 〜33重量部、好ましくは12〜30重量部の1又はそ
れ以上のアンモニウム又はアミンのリン酸塩及び/又は
ホスホン酸塩、 c) 3 〜27重量部、好ましくは 5〜20重量部の次式I:
【0009】
【化16】
【0010】(式中、Rは水素原子;
【0011】
【化17】
【0012】(式中、m は1〜8、好ましくは1 〜4 の
整数を表し、Y は水素原子、CN、−O−炭素原子数1な
いし4 のアルキル基、−O −炭素原子数2 ないし4 のア
ルケニル基、炭素原子数6 ないし12のシクロアルキル基
若しくはアルキルシクロアルキル基、−O−炭素原子数
6 ないし12のアリール基、−N(R1)(R1) (式中、R1は同
じか、又は異なって、炭素原子数1ないし4 のアルキル
基、又は炭素原子数3 ないし4 のアルケニル基から選ば
れる基を表す) を表すか、又は−N(R1)(R1) は、窒素原
子を介してアルキル鎖に結合し、所望により別のヘテロ
原子、好ましくはO,S,N を含む複素環式基で置き換えら
れる);炭素原子数 2ないし6 のアルケニル基;炭素原
子数 6ないし12のシクロアルキル基若しくはアルキルシ
クロアルキル基を表し、n は2 〜50の整数を表し、Z は
2 価又は多価の、下記式、
整数を表し、Y は水素原子、CN、−O−炭素原子数1な
いし4 のアルキル基、−O −炭素原子数2 ないし4 のア
ルケニル基、炭素原子数6 ないし12のシクロアルキル基
若しくはアルキルシクロアルキル基、−O−炭素原子数
6 ないし12のアリール基、−N(R1)(R1) (式中、R1は同
じか、又は異なって、炭素原子数1ないし4 のアルキル
基、又は炭素原子数3 ないし4 のアルケニル基から選ば
れる基を表す) を表すか、又は−N(R1)(R1) は、窒素原
子を介してアルキル鎖に結合し、所望により別のヘテロ
原子、好ましくはO,S,N を含む複素環式基で置き換えら
れる);炭素原子数 2ないし6 のアルケニル基;炭素原
子数 6ないし12のシクロアルキル基若しくはアルキルシ
クロアルキル基を表し、n は2 〜50の整数を表し、Z は
2 価又は多価の、下記式、
【0013】
【化18】
【0014】( 式中、R2は同じか又は異なって、水素原
子又は炭素原子数1ないし4 のアルキル基から選ばれる
基を表す)
子又は炭素原子数1ないし4 のアルキル基から選ばれる
基を表す)
【0015】
【化19】
【0016】
【化20】
【0017】( 式中、q は2 〜14の整数を表し、R3は、
水素原子、炭素原子数1ないし4 のアルキル基、炭素原
子数2 ないし6 のアルケニル基、炭素原子数1ないし4
のヒドロキシアルキル基を表す)
水素原子、炭素原子数1ないし4 のアルキル基、炭素原
子数2 ないし6 のアルケニル基、炭素原子数1ないし4
のヒドロキシアルキル基を表す)
【0018】
【化21】
【0019】
【化22】
【0020】( 式中、s は2 〜5 の整数を表し、tは1
〜3 の整数を表す)
〜3 の整数を表す)
【0021】
【化23】
【0022】
【化24】
【0023】( 式中、X は直接結合 C−C 、O 、S 、S-
S 、SO、SO2 、NH、NHSO2 、NHCO、N=N 、CH2 を表し、
R4は水素原子、水酸基、炭素原子数1ないし4 のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4 のアルコキシ基を表す)
S 、SO、SO2 、NH、NHSO2 、NHCO、N=N 、CH2 を表し、
R4は水素原子、水酸基、炭素原子数1ないし4 のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4 のアルコキシ基を表す)
【0024】
【化25】
【0025】( 式中、A は飽和又は不飽和環を表しう
る)
る)
【0026】
【化26】
【0027】
【化27】
【0028】( 式中、s は前記で定義した意味を表す)
【0029】
【化28】
【0030】( 式中、R5は水素原子又は炭素原子数1な
いし4 のアルキル基を表し、p は1 〜5 の整数を表し、
sは同一又は異なって前記で定義した意味を表す)
いし4 のアルキル基を表し、p は1 〜5 の整数を表し、
sは同一又は異なって前記で定義した意味を表す)
【0031】
【化29】
【0032】( 式中、R5は前記で定義した意味を表し、
r は2 〜4 の整数を表し、v は1 又は2 を表す)の一つ
で表される基を表す)で表される2,4 −ジアミノ−6 −
ヒドロキシ−1,3,5 −トリアジンから誘導される1又は
それ以上のオリゴマー化合物を含む自己消化性ポリマー
組成物を含む。
r は2 〜4 の整数を表し、v は1 又は2 を表す)の一つ
で表される基を表す)で表される2,4 −ジアミノ−6 −
ヒドロキシ−1,3,5 −トリアジンから誘導される1又は
それ以上のオリゴマー化合物を含む自己消化性ポリマー
組成物を含む。
【0033】上記の一般式Iの化合物は、特に熱に対し
て安定であり、従って、それらを含有するポリマー組成
物を加熱工程においた後でも、難燃剤として高い有効性
を維持する。さらに、本発明の組成物は、火災の際に、
煙の発生を著しく減少させ、また暗くさせないという利
点を有する。
て安定であり、従って、それらを含有するポリマー組成
物を加熱工程においた後でも、難燃剤として高い有効性
を維持する。さらに、本発明の組成物は、火災の際に、
煙の発生を著しく減少させ、また暗くさせないという利
点を有する。
【0034】一般式Iにおける基Rの例を下記に示す:
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n
−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、n−ペンチ
ル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、第三ヘキシル
基、オクチル基、第三オクチル基、エテニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ヘキセニル基、
シクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチル
シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、2−フェ
ニルエチル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、
2−メトキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−
メトキシプロピル基、4 −メトキシブチル基、5−メト
キシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、7−メトキ
シヘプチル基、7−メトキシオクチル基、2−エトキシ
エチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチ
ル基、5−エトキシペンチル基、3−プロポキシプロピ
ル基、3−ブトキシプロピル基、4−ブトキシブチル
基、4−イソブトキシブチル基、5−プロポキシペンチ
ル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−エテニ
ルオキシエチル基、2−フェノキシエチル基、2−(N,N
−ジメチルアミノ) エチル基、3−(N,N−ジメチルアミ
ノ) プロピル基、4−(N,N−ジメチルアミノ) ブチル
基、5−(N,N−ジメチルアミノ) ペンチル基、4−(N,N
−ジエチルアミノ) ブチル基、5−(N,N−ジエチルアミ
ノ) ペンチル基、5−(N,N−ジイソプロピルアミノ) ペ
ンチル基、4−(N,N−ジプロピルアミノ) ブチル基、2
−(N,N−ジイソプロピルアミノ) エチル基、2−(N−メ
チル−N −1 −プロペニルアミノ) エチル基、2−(N,N
−ジ−1−プロペニルアミノ)エチル基、4−(N,N−ジ
−1−プロペニルアミノ) ブチル基等。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n
−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、n−ペンチ
ル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、第三ヘキシル
基、オクチル基、第三オクチル基、エテニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ヘキセニル基、
シクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチル
シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、2−フェ
ニルエチル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、
2−メトキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−
メトキシプロピル基、4 −メトキシブチル基、5−メト
キシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、7−メトキ
シヘプチル基、7−メトキシオクチル基、2−エトキシ
エチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチ
ル基、5−エトキシペンチル基、3−プロポキシプロピ
ル基、3−ブトキシプロピル基、4−ブトキシブチル
基、4−イソブトキシブチル基、5−プロポキシペンチ
ル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−エテニ
ルオキシエチル基、2−フェノキシエチル基、2−(N,N
−ジメチルアミノ) エチル基、3−(N,N−ジメチルアミ
ノ) プロピル基、4−(N,N−ジメチルアミノ) ブチル
基、5−(N,N−ジメチルアミノ) ペンチル基、4−(N,N
−ジエチルアミノ) ブチル基、5−(N,N−ジエチルアミ
ノ) ペンチル基、5−(N,N−ジイソプロピルアミノ) ペ
ンチル基、4−(N,N−ジプロピルアミノ) ブチル基、2
−(N,N−ジイソプロピルアミノ) エチル基、2−(N−メ
チル−N −1 −プロペニルアミノ) エチル基、2−(N,N
−ジ−1−プロペニルアミノ)エチル基、4−(N,N−ジ
−1−プロペニルアミノ) ブチル基等。
【0035】基:−N(R1)(R1) を置き換えてもよい複素
環式基の例を下記に示す:ピロリジン、ピペリジン、モ
ルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、4−メチルピ
ペラジン、4−エチルピペラジン等。 基:−Z−の例は、下記の化合物を各々アミノ基を反応
させて水素原子を除去することにより生じる:ピペラジ
ン、2−メチルピペラジン、2,5 −ジメチルピペラジ
ン、2,3,5,6 −テトラメチルピペラジン、2 −エチルピ
ペラジン、2,5 −ジエチルピペラジン、1,2 −ジアミノ
エタン、1,3 −ジアミノプロパン、1,4 −ジアミノブタ
ン、1,5 −ジアミノペンタン、1,6 −ジアミノヘキサ
ン、1,8 −ジアミノオクタン、1,10−ジアミノデカン、
1,12−ジアミノドデカン、N,N ′−ジメチル−1,2 −ジ
アミノエタン、N −メチル−1,3 −ジアミノプロパン、
N −エチル−1,2 −ジアミノエタン、N −イソプロピル
−1,2 −ジアミノエタン、N −エチル−1,2 −ジアミノ
エタン、N −イソプロピル−1,2 −ジアミノエタン、N
−(2−ヒドロキシエチル) −1,2 −ジアミノエタン、N,
N ′−ビス(2−ヒドロキシエチル) −1,2 −ジアミノエ
タン、N −(2−ヒドロキシエチル) −1,3 −ジアミノプ
ロパン、N−ヘキセニル−1,6 −ジアミノヘキサン、N,N
′−ジエチル−1,4 −ジアミノ−2 −ブテン、2,5 −
ジアミノ−3−ヘキセン、2 −アミノエチルエーテル、
(2−アミノエトキシ) メチルエーテル、1,2 −ビス(2−
アミノエトキシエタン、1,3 −ジアミノベンゼン、1,4
−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノトルエン、2,4 −
ジアミノアニソール、2,4 −ジアミノフェノール、4 −
アミノフェニルエーテル、4,4 ′−メチレンジアニリ
ン、4,4 ′−ジアミノベンズアニリド、3 −アミノフェ
ニルスルホン、4 −アミノフェニルスルホン、4 −アミ
ノフェニルジスルフィド、4 −アミノフェニルスルホキ
シド、1,3 −ビス−( アミノメチル) ベンゼン、1,4 −
ビス( アミノメチル) ベンゼン、1,3 −ビス( アミノメ
チル) シクロヘキサン、1,8 −ジアミノ−p −メンタ
ン、1,4 −ビス(2−アミノエチル) ピペラジン、1,4 −
ビス(3−アミノプロピル) ピペラジン、1,4 −ビス(4−
アミノブチル) ピペラジン、1,4 −ビス(5−アミノペン
チル) ピペラジン、ビス(2−アミノエチル) アミン、ビ
ス(3−アミノプロピル) アミン、ビス(4−アミノブチ
ル)アミン、ビス(5−アミノペンチル) アミン、ビス[2
−(N−メチルアミノ) エチル] アミン、2 −N −ブチル
ビス(2−アミノエチル) アミン、ビス[3−(N−メチルア
ミノ)プロピル] アミン、N −(3−アミノプロピル)−
1,4 −ジアミノブタン、N−(3−アミノプロピル) −1,5
−ジアミノペンタン、N −(4−アミノブチル)−1,5 −
ジアミノペンタン、N −(4−アミノブチル) −1,5 −ジ
アミノペンタン、トリス(2−アミノエチル) アミン、ト
リス(3−アミノプロピル) アミン、トリス(4−アミノブ
チル) アミン、トリス[2−(N−エチルアミノ) エチル]
アミン、N,N ′−ビス(2−アミノエチル) −1,2 −ジア
ミノエタン、N,N ′−ビス(3−アミノプロピル) −1,3
−ジアミノプロパン、N,N ′−ビス(2−アミノエチル)
−1,3 −ジアミノプロパン、N,N ′−ビス(3−アミノプ
ロピル) −1,2 −ジアミノエタン、N,N ′−ビス(3−ア
ミノプロピル) −1,4 −ジアミノブタン、ビス[2−(2−
アミノエチル) アミノエチル] アミン、N,N ′−ビス[2
−(2−アミノエチル)アミノエチル] −1,2 −ジアミノ
エタン、N,N ′−ビス[3−(2−アミノエチル)アミノプ
ロピル] −1,2 −ジアミノエタン、N,N,N ′,N′−テト
ラキス(2−アミノエチル) −1,2 −ジアミノエタン等。
環式基の例を下記に示す:ピロリジン、ピペリジン、モ
ルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、4−メチルピ
ペラジン、4−エチルピペラジン等。 基:−Z−の例は、下記の化合物を各々アミノ基を反応
させて水素原子を除去することにより生じる:ピペラジ
ン、2−メチルピペラジン、2,5 −ジメチルピペラジ
ン、2,3,5,6 −テトラメチルピペラジン、2 −エチルピ
ペラジン、2,5 −ジエチルピペラジン、1,2 −ジアミノ
エタン、1,3 −ジアミノプロパン、1,4 −ジアミノブタ
ン、1,5 −ジアミノペンタン、1,6 −ジアミノヘキサ
ン、1,8 −ジアミノオクタン、1,10−ジアミノデカン、
1,12−ジアミノドデカン、N,N ′−ジメチル−1,2 −ジ
アミノエタン、N −メチル−1,3 −ジアミノプロパン、
N −エチル−1,2 −ジアミノエタン、N −イソプロピル
−1,2 −ジアミノエタン、N −エチル−1,2 −ジアミノ
エタン、N −イソプロピル−1,2 −ジアミノエタン、N
−(2−ヒドロキシエチル) −1,2 −ジアミノエタン、N,
N ′−ビス(2−ヒドロキシエチル) −1,2 −ジアミノエ
タン、N −(2−ヒドロキシエチル) −1,3 −ジアミノプ
ロパン、N−ヘキセニル−1,6 −ジアミノヘキサン、N,N
′−ジエチル−1,4 −ジアミノ−2 −ブテン、2,5 −
ジアミノ−3−ヘキセン、2 −アミノエチルエーテル、
(2−アミノエトキシ) メチルエーテル、1,2 −ビス(2−
アミノエトキシエタン、1,3 −ジアミノベンゼン、1,4
−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノトルエン、2,4 −
ジアミノアニソール、2,4 −ジアミノフェノール、4 −
アミノフェニルエーテル、4,4 ′−メチレンジアニリ
ン、4,4 ′−ジアミノベンズアニリド、3 −アミノフェ
ニルスルホン、4 −アミノフェニルスルホン、4 −アミ
ノフェニルジスルフィド、4 −アミノフェニルスルホキ
シド、1,3 −ビス−( アミノメチル) ベンゼン、1,4 −
ビス( アミノメチル) ベンゼン、1,3 −ビス( アミノメ
チル) シクロヘキサン、1,8 −ジアミノ−p −メンタ
ン、1,4 −ビス(2−アミノエチル) ピペラジン、1,4 −
ビス(3−アミノプロピル) ピペラジン、1,4 −ビス(4−
アミノブチル) ピペラジン、1,4 −ビス(5−アミノペン
チル) ピペラジン、ビス(2−アミノエチル) アミン、ビ
ス(3−アミノプロピル) アミン、ビス(4−アミノブチ
ル)アミン、ビス(5−アミノペンチル) アミン、ビス[2
−(N−メチルアミノ) エチル] アミン、2 −N −ブチル
ビス(2−アミノエチル) アミン、ビス[3−(N−メチルア
ミノ)プロピル] アミン、N −(3−アミノプロピル)−
1,4 −ジアミノブタン、N−(3−アミノプロピル) −1,5
−ジアミノペンタン、N −(4−アミノブチル)−1,5 −
ジアミノペンタン、N −(4−アミノブチル) −1,5 −ジ
アミノペンタン、トリス(2−アミノエチル) アミン、ト
リス(3−アミノプロピル) アミン、トリス(4−アミノブ
チル) アミン、トリス[2−(N−エチルアミノ) エチル]
アミン、N,N ′−ビス(2−アミノエチル) −1,2 −ジア
ミノエタン、N,N ′−ビス(3−アミノプロピル) −1,3
−ジアミノプロパン、N,N ′−ビス(2−アミノエチル)
−1,3 −ジアミノプロパン、N,N ′−ビス(3−アミノプ
ロピル) −1,2 −ジアミノエタン、N,N ′−ビス(3−ア
ミノプロピル) −1,4 −ジアミノブタン、ビス[2−(2−
アミノエチル) アミノエチル] アミン、N,N ′−ビス[2
−(2−アミノエチル)アミノエチル] −1,2 −ジアミノ
エタン、N,N ′−ビス[3−(2−アミノエチル)アミノプ
ロピル] −1,2 −ジアミノエタン、N,N,N ′,N′−テト
ラキス(2−アミノエチル) −1,2 −ジアミノエタン等。
【0036】特に好ましいのは、一般式I中、R が水素
原子を表すか、又はR が基:
原子を表すか、又はR が基:
【0037】
【化30】
【0038】(式中、mは1〜4の整数を表し、Yは水
素原子を表す)で置換されている化合物である。一般式
Iのオリゴマー化合物のうち、実施例には記載されてい
ないが、同じように有利に、本発明の自己消化性ポリマ
ー組成物に使用しうるものの例を、下記の第1表に示
す。
素原子を表す)で置換されている化合物である。一般式
Iのオリゴマー化合物のうち、実施例には記載されてい
ないが、同じように有利に、本発明の自己消化性ポリマ
ー組成物に使用しうるものの例を、下記の第1表に示
す。
【0039】
【表1】
【0040】
【表2】
【0041】
【表3】
【0042】Rが水素原子以外の基を表す場合、一般式
Iの化合物は、シアヌール酸のハライド、例えばクロラ
イドを次式XIV:R-OH (XIV) ( 式中、R は前記で定義した意味を表す) の試薬と、10
〜110 ℃の温度で、適当な溶媒( 例えばアセトン、メチ
レンクロライド、トルエン、キシレン等) 中で、又は試
薬が溶媒として作用する場合( 例えばメチルアルコー
ル、エチルアルコール等の場合) は、過剰量の試薬自体
中で、酸受容体 (例えば、NaOH、NaHCO3、Na 2CO3、トリ
エチルアミン、コリジン等) の存在下で反応させ、これ
により、次式XV:
Iの化合物は、シアヌール酸のハライド、例えばクロラ
イドを次式XIV:R-OH (XIV) ( 式中、R は前記で定義した意味を表す) の試薬と、10
〜110 ℃の温度で、適当な溶媒( 例えばアセトン、メチ
レンクロライド、トルエン、キシレン等) 中で、又は試
薬が溶媒として作用する場合( 例えばメチルアルコー
ル、エチルアルコール等の場合) は、過剰量の試薬自体
中で、酸受容体 (例えば、NaOH、NaHCO3、Na 2CO3、トリ
エチルアミン、コリジン等) の存在下で反応させ、これ
により、次式XV:
【0043】
【化31】
【0044】の中間体を得ることにより製造されうる。
【0045】この中間体は、分離して、又は分離せず
に、0〜150℃の温度で処理すること、及び溶媒は上
記温度に許容しうる溶媒(例えば、アセトニトリル、
水、キシレン、オルトジクロロベンゼン等)を用いるこ
と以外は前記のものと同様の条件下で、次式XVI: H−Z−H (XVI) (式中、Zは一般式II〜XIIIのいずれかに含まれる基を
表す)のポリアミンと、酸受容体の存在下で反応させ
る。
に、0〜150℃の温度で処理すること、及び溶媒は上
記温度に許容しうる溶媒(例えば、アセトニトリル、
水、キシレン、オルトジクロロベンゼン等)を用いるこ
と以外は前記のものと同様の条件下で、次式XVI: H−Z−H (XVI) (式中、Zは一般式II〜XIIIのいずれかに含まれる基を
表す)のポリアミンと、酸受容体の存在下で反応させ
る。
【0046】中間体XVと、ポリアミンXVI のモル比は、
直鎖のオリゴマーを得るための1:1から、架橋したオリ
ゴマーを得るための最大3.5:1 まで変化する。
直鎖のオリゴマーを得るための1:1から、架橋したオリ
ゴマーを得るための最大3.5:1 まで変化する。
【0047】別の方法は、シアヌール酸のハライド、例
えばクロライドを、上記で定義した一般式XVI のポリア
ミンと、適当なモル比で、常に前記と同様の条件下で、
温度は0 〜60℃で反応させ、一般式XVII1:
えばクロライドを、上記で定義した一般式XVI のポリア
ミンと、適当なモル比で、常に前記と同様の条件下で、
温度は0 〜60℃で反応させ、一般式XVII1:
【0048】
【化32】
【0049】(式中:Z及びnは前記で定義した意味を
表す)の中間体を得ることからなる。
表す)の中間体を得ることからなる。
【0050】この中間体を、分離して、又は分離せずに
用いて、下記の方法により、一般式Iの化合物を得る。 a)Rが水素原子である場合は、酸(例えば、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、リン酸等)を用いて、60〜100 ℃の温度
で、又は塩基 (例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等) を用いて、100 〜180 ℃の温度で、加水分解反
応を行い、 b)Rが水素原子でない場合は、上記で定義した一般式XI
V の試薬を用いて、適当な溶媒 (例えば、トルエン、キ
シレン、オルトジクロロベンゼン等) 中、又は試薬が溶
媒として作用する場合( 例えばメチルアルコール、エチ
ルアルコール等の場合) は、過剰量の試薬自体中で、塩
基、 (例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金
属ナトリウム等) の存在下、60〜150 ℃の温度で、縮合
させる。
用いて、下記の方法により、一般式Iの化合物を得る。 a)Rが水素原子である場合は、酸(例えば、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、リン酸等)を用いて、60〜100 ℃の温度
で、又は塩基 (例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等) を用いて、100 〜180 ℃の温度で、加水分解反
応を行い、 b)Rが水素原子でない場合は、上記で定義した一般式XI
V の試薬を用いて、適当な溶媒 (例えば、トルエン、キ
シレン、オルトジクロロベンゼン等) 中、又は試薬が溶
媒として作用する場合( 例えばメチルアルコール、エチ
ルアルコール等の場合) は、過剰量の試薬自体中で、塩
基、 (例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金
属ナトリウム等) の存在下、60〜150 ℃の温度で、縮合
させる。
【0051】一般式I 中、R が水素原子でない化合物、
好ましくは炭素原子数1ないし4 のアルキル基である化
合物から、80〜140 ℃の温度で酸を用いて、又は100 〜
180℃の温度で塩基を用いて、一般式XVIIの中間体の加
水分解のために示したのと同じ試薬を用いて加水分解し
て、対応するR が水素原子である化合物を製造すること
ができる。
好ましくは炭素原子数1ないし4 のアルキル基である化
合物から、80〜140 ℃の温度で酸を用いて、又は100 〜
180℃の温度で塩基を用いて、一般式XVIIの中間体の加
水分解のために示したのと同じ試薬を用いて加水分解し
て、対応するR が水素原子である化合物を製造すること
ができる。
【0052】リン酸塩としては、一般式(NH4) n+2Pn O
3n+1(式中、nは2以上の整数を表す)で表される好ま
しいアンモニウムポリリン酸塩があり、好ましくはポリ
リン酸塩の分子量は低い水溶性を保証するに充分高くな
ければならない。例えば、nは2〜500が好ましい。
上記で示した式中、nが充分に高く、好ましくは5〜50
0 であるポリホスフェートの組成物は、実際にはメタホ
スフェート(NH4PO3)n の式に対応するものである。
3n+1(式中、nは2以上の整数を表す)で表される好ま
しいアンモニウムポリリン酸塩があり、好ましくはポリ
リン酸塩の分子量は低い水溶性を保証するに充分高くな
ければならない。例えば、nは2〜500が好ましい。
上記で示した式中、nが充分に高く、好ましくは5〜50
0 であるポリホスフェートの組成物は、実際にはメタホ
スフェート(NH4PO3)n の式に対応するものである。
【0053】これらのポリホスフェートの例には、"Exo
lit 422"の商標 (Hoechst Co. により市販) で知られ、
(NH4PO3)n ( 式中、n は50より大きい) の組成を有する
ものがあり、別の例としては、"Phos-Chek P/30"(Monsa
nto Chemical) の商標で知られ、同様の組成を有する生
成物がある。
lit 422"の商標 (Hoechst Co. により市販) で知られ、
(NH4PO3)n ( 式中、n は50より大きい) の組成を有する
ものがあり、別の例としては、"Phos-Chek P/30"(Monsa
nto Chemical) の商標で知られ、同様の組成を有する生
成物がある。
【0054】有利に使用されうる別のポリホスフェート
は、特に、水への溶解性を減少させた、"Exolit 462"の
商標 (Hoechst Co. により市販) で知られ、メラミン−
ホルムアルデヒド樹脂に封入されたExolit 422に相当す
るものがある。他の使用可能なホスフェートは、アミ
ン、例えばジメチルアンモニウム又はジエチルアンモニ
ウムホスフェート、エチレンジアミンホスフェート、メ
ラミンのオルト若しくはピロホスフェートから誘導され
るものがある。
は、特に、水への溶解性を減少させた、"Exolit 462"の
商標 (Hoechst Co. により市販) で知られ、メラミン−
ホルムアルデヒド樹脂に封入されたExolit 422に相当す
るものがある。他の使用可能なホスフェートは、アミ
ン、例えばジメチルアンモニウム又はジエチルアンモニ
ウムホスフェート、エチレンジアミンホスフェート、メ
ラミンのオルト若しくはピロホスフェートから誘導され
るものがある。
【0055】ホスフェートのうち、非常に良好な結果
は、下記のモノ及びポリホスホン酸から誘導されるアン
モニウムホスフェート (モノ若しくはポリ置換) を用い
た場合に得られる: 例えばエタン−1,1,2 −トリホスホ
ン酸、2 −ヒドロキシエタン−1,1,2 −トリホスホン
酸、プロパン−1,2,3 −トリホスホン酸、メチルホスホ
ン酸、エチルホスホン酸、n −プロピルホスホン酸、n
−ブチルホスホン酸、フェニルホスホン酸、1 −アミノ
エタン−1,1 −ジホスホン酸、1 −ヒドロキシエタン−
1,1 −ジホスホン酸、1 −ヒドロキシドデカン−1,1 −
ジホスホン酸、ホスホノ酢酸、2 −ホスホノプロピオン
酸、3 −ホスホノプロピオン酸、2 −ホスホノ酪酸、4
−ホスホノ酪酸、アミノトリス( メチレンホスホン)
酸、エチレンジアミノテトラ( メチレンホスホン) 酸、
ヘキサメチレンジアミノテトラ( メチレンホスホン)
酸、ジエチレントリアミノペンタ( メチレンホスホン)
酸等。
は、下記のモノ及びポリホスホン酸から誘導されるアン
モニウムホスフェート (モノ若しくはポリ置換) を用い
た場合に得られる: 例えばエタン−1,1,2 −トリホスホ
ン酸、2 −ヒドロキシエタン−1,1,2 −トリホスホン
酸、プロパン−1,2,3 −トリホスホン酸、メチルホスホ
ン酸、エチルホスホン酸、n −プロピルホスホン酸、n
−ブチルホスホン酸、フェニルホスホン酸、1 −アミノ
エタン−1,1 −ジホスホン酸、1 −ヒドロキシエタン−
1,1 −ジホスホン酸、1 −ヒドロキシドデカン−1,1 −
ジホスホン酸、ホスホノ酢酸、2 −ホスホノプロピオン
酸、3 −ホスホノプロピオン酸、2 −ホスホノ酪酸、4
−ホスホノ酪酸、アミノトリス( メチレンホスホン)
酸、エチレンジアミノテトラ( メチレンホスホン) 酸、
ヘキサメチレンジアミノテトラ( メチレンホスホン)
酸、ジエチレントリアミノペンタ( メチレンホスホン)
酸等。
【0056】本発明のポリマーの組成物に使用可能なポ
リマーのうち、一般式R-CH=CH2 (式中、R は水素原子又
は炭素原子数1ないし8 のアルキル基若しくはアリール
基を表す) で表されるオレフィンのポリマー及びコポリ
マーが好ましく、特に下記のものが好ましい: 1) アイソタクチックな、又は主にアイソタクチックな
ポリプロピレン 2) HDPE,LLDPE,LDPE ポリエチレン 3) 少量のエチレン及び/又は他のα−オレフィン、例
えばブテン−1 、ヘキセン−1 、オクテン−1 、4 −メ
チレン−ペンテン−1 4) (A) プロピレンのホモポリマーフラクション又は3)
で挙げたコポリマーのフラクション、及び(B) エチレン
とα−オレフィンとのエラストマー性コポリマーにより
生じ、所望により少量のジエンを含み、好ましくはα−
オレフィンがプロピレン及びブテン−1 から選ばれるコ
ポリマーフラクションを含むヘテロ相(hetero phase)組
成物 5) 所望により少量のジエンを含むエチレンとα−オレ
フィンのエラストマー性コポリマー。
リマーのうち、一般式R-CH=CH2 (式中、R は水素原子又
は炭素原子数1ないし8 のアルキル基若しくはアリール
基を表す) で表されるオレフィンのポリマー及びコポリ
マーが好ましく、特に下記のものが好ましい: 1) アイソタクチックな、又は主にアイソタクチックな
ポリプロピレン 2) HDPE,LLDPE,LDPE ポリエチレン 3) 少量のエチレン及び/又は他のα−オレフィン、例
えばブテン−1 、ヘキセン−1 、オクテン−1 、4 −メ
チレン−ペンテン−1 4) (A) プロピレンのホモポリマーフラクション又は3)
で挙げたコポリマーのフラクション、及び(B) エチレン
とα−オレフィンとのエラストマー性コポリマーにより
生じ、所望により少量のジエンを含み、好ましくはα−
オレフィンがプロピレン及びブテン−1 から選ばれるコ
ポリマーフラクションを含むヘテロ相(hetero phase)組
成物 5) 所望により少量のジエンを含むエチレンとα−オレ
フィンのエラストマー性コポリマー。
【0057】これらのうち、上記エラストマーコポリマ
ー中により一般的なのは、ブタジエン、エチリデン−ノ
ルボルネン、ヘキサジエン1,4 である。式: R-CH=CH2
(式中、R はアリール基を表す) のオレフィンのポリマ
ーのうち、ポリスチレン" 結晶" 及びアンチショック(a
nti-shock)が好ましい。一般的に使用されうるポリマー
の他の例は、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン
(ABS) コポリマー及びスチレン/アクリロニトリル(SA
N) コポリマー;ポリウレタン( ポリエステル及びポリエ
ーテル) ; ポリエチレンテレフタレート; ポリブチレン
テレフタレート; ポリアミド等。
ー中により一般的なのは、ブタジエン、エチリデン−ノ
ルボルネン、ヘキサジエン1,4 である。式: R-CH=CH2
(式中、R はアリール基を表す) のオレフィンのポリマ
ーのうち、ポリスチレン" 結晶" 及びアンチショック(a
nti-shock)が好ましい。一般的に使用されうるポリマー
の他の例は、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン
(ABS) コポリマー及びスチレン/アクリロニトリル(SA
N) コポリマー;ポリウレタン( ポリエステル及びポリエ
ーテル) ; ポリエチレンテレフタレート; ポリブチレン
テレフタレート; ポリアミド等。
【0058】本発明の自己消化性ポリマー組成物は、公
知方法により製造されうる。例えば、アンモニウム又は
アミンのリン酸塩及び/又はホスホン酸塩を最初に、細
かく粉砕した(好ましくは粒径70μ未満) 1種類又はそ
れ以上の一般式Iの窒素化合物と均密に混合し、得られ
た混合物をターボミキサー中のポリマーに添加して、均
質な配合物を製造し、これを押し出すか又は造粒する。
これにより得られた顆粒生成物から、公知の成形技術の
いずれかにより、多くの製品を得ることができる。本発
明の防炎剤は、難燃性塗料の分野で使用することもでき
る。
知方法により製造されうる。例えば、アンモニウム又は
アミンのリン酸塩及び/又はホスホン酸塩を最初に、細
かく粉砕した(好ましくは粒径70μ未満) 1種類又はそ
れ以上の一般式Iの窒素化合物と均密に混合し、得られ
た混合物をターボミキサー中のポリマーに添加して、均
質な配合物を製造し、これを押し出すか又は造粒する。
これにより得られた顆粒生成物から、公知の成形技術の
いずれかにより、多くの製品を得ることができる。本発
明の防炎剤は、難燃性塗料の分野で使用することもでき
る。
【0059】下記に報告する実施例は、本発明の特徴を
説明するものであって、本発明を限定するものではな
い。
説明するものであって、本発明を限定するものではな
い。
【0060】
実施例1
攪拌器、温度計、滴下漏斗、冷却器及び冷浴を備えた2
リットルの反応容器に、600cc のメチルアルコール、80
ccの水及び100.8gの炭酸水素ナトリウムを入れる。
リットルの反応容器に、600cc のメチルアルコール、80
ccの水及び100.8gの炭酸水素ナトリウムを入れる。
【0061】混合物を10℃に冷却し、110.7gのシアヌー
ル酸クロライドを入れる。温度を30℃まで上げ、その値
に約1 時間、二酸化炭素の発生が終わるまで維持する。
それ自体の発熱が、所望の温度を維持するのに充分であ
る。全体を5 ℃に冷却し、続いて冷水700cc を添加す
る。生成した生成物を濾過し、濾紙を冷水で洗浄する。
ル酸クロライドを入れる。温度を30℃まで上げ、その値
に約1 時間、二酸化炭素の発生が終わるまで維持する。
それ自体の発熱が、所望の温度を維持するのに充分であ
る。全体を5 ℃に冷却し、続いて冷水700cc を添加す
る。生成した生成物を濾過し、濾紙を冷水で洗浄する。
【0062】濾塊をオーブン中、減圧下、60℃で乾燥す
ると、下記式XVIII の中間体92.1gが、融点90〜92℃、
塩素含有量39.27 %( 理論量:39.44%) の白色結晶性粉
末として得られる。
ると、下記式XVIII の中間体92.1gが、融点90〜92℃、
塩素含有量39.27 %( 理論量:39.44%) の白色結晶性粉
末として得られる。
【0063】
【化33】
【0064】さらに、中間体XVIII の構造が、NMR 分析
により確認された。熱浴を備えること以外は同じ2リッ
トルの反応容器に、400cc のアセトニトリル及び72.0g
の中間体(XVIII) を入れる。溶液を5 ℃に冷却し、100c
c のアセトニトリル中、24.0g のエチレンジアミンから
なる溶液を約1 時間以内に入れる。
により確認された。熱浴を備えること以外は同じ2リッ
トルの反応容器に、400cc のアセトニトリル及び72.0g
の中間体(XVIII) を入れる。溶液を5 ℃に冷却し、100c
c のアセトニトリル中、24.0g のエチレンジアミンから
なる溶液を約1 時間以内に入れる。
【0065】その後、温度を70℃に上げ、250cc の水中
の84.8g の炭酸ナトリウムからなる溶液を3 時間以内に
入れる。該混合物を加熱して沸騰させ、還流下に約3 時
間維持する。その後、水を添加することにより体積は変
えさせずに、アセトニトリルを蒸発させ始める。
の84.8g の炭酸ナトリウムからなる溶液を3 時間以内に
入れる。該混合物を加熱して沸騰させ、還流下に約3 時
間維持する。その後、水を添加することにより体積は変
えさせずに、アセトニトリルを蒸発させ始める。
【0066】全体を50℃に冷却し、生じた生成物を濾過
し、濾紙上、50℃の水で洗浄する。オーブン中、100 ℃
で濾塊を乾燥させることにより、白色結晶性粉末の形態
の融点300 ℃以上、n =25 の下記式の生成物66.2g が得
られる。
し、濾紙上、50℃の水で洗浄する。オーブン中、100 ℃
で濾塊を乾燥させることにより、白色結晶性粉末の形態
の融点300 ℃以上、n =25 の下記式の生成物66.2g が得
られる。
【0067】
【化34】
【0068】実施例2
実施例1 と同じように備えた0.5 リットルの反応容器
に、200cc の水、78.8gの37重量%の塩酸溶液、及び66.
8gの実施例1 で得られた生成物を入れる。全体を加熱
して沸騰させ、還流下に約16時間維持する。最後に、全
体を50℃まで冷却し、100cc の水中、32g の水酸化ナト
リウムからなる溶液を添加することにより中和する。全
体をさらに30分間攪拌し、その後、生じた生成物を濾過
し、濾紙上、50℃の水で洗浄する。
に、200cc の水、78.8gの37重量%の塩酸溶液、及び66.
8gの実施例1 で得られた生成物を入れる。全体を加熱
して沸騰させ、還流下に約16時間維持する。最後に、全
体を50℃まで冷却し、100cc の水中、32g の水酸化ナト
リウムからなる溶液を添加することにより中和する。全
体をさらに30分間攪拌し、その後、生じた生成物を濾過
し、濾紙上、50℃の水で洗浄する。
【0069】濾塊をオーブン中、100 ℃で乾燥すること
により、下記式の生成物56.9g が、融点300 ℃以上、n=
25の白色結晶性粉末として得られる。
により、下記式の生成物56.9g が、融点300 ℃以上、n=
25の白色結晶性粉末として得られる。
【0070】
【化35】
【0071】実施例3
実施例1 と同じように備えた2リットルの反応容器に、
800ccのキシレン、50ccの水及び90.0g の中間体(XVIII)
を入れ、その後、攪拌しながら、約20分以内に、43.0g
のピペラジンを入れる。分散液の温度を、外部の浴によ
り35〜40℃まで上げ、分散液を40℃に維持し、約1 時間
激しい攪拌を続ける。
800ccのキシレン、50ccの水及び90.0g の中間体(XVIII)
を入れ、その後、攪拌しながら、約20分以内に、43.0g
のピペラジンを入れる。分散液の温度を、外部の浴によ
り35〜40℃まで上げ、分散液を40℃に維持し、約1 時間
激しい攪拌を続ける。
【0072】その後、40ccの水に溶解した20.0g の水酸
化ナトリウムを40℃で2 時間以内に添加する。続いて、
温度を80℃に上げ、激しく攪拌しながらこの値に約1 間
維持する。さらに、水40cc中の水酸化ナトリウム20.0g
を2 時間以内に添加する。水を共沸により除去しなが
ら、温度を徐々に120 〜125 ℃に上げる。
化ナトリウムを40℃で2 時間以内に添加する。続いて、
温度を80℃に上げ、激しく攪拌しながらこの値に約1 間
維持する。さらに、水40cc中の水酸化ナトリウム20.0g
を2 時間以内に添加する。水を共沸により除去しなが
ら、温度を徐々に120 〜125 ℃に上げる。
【0073】温度をこの値に約2 時間維持し、その後、
全体を室温に冷却し、生じた生成物を濾過する。濾塊を
よく圧搾し、その後大量の水で洗浄する。濾塊をオーブ
ン中、100 ℃で乾燥することにより、下記式の生成物9
1.8g が、融点300 ℃以上、n=20の白色結晶性粉末とし
て得られる。
全体を室温に冷却し、生じた生成物を濾過する。濾塊を
よく圧搾し、その後大量の水で洗浄する。濾塊をオーブ
ン中、100 ℃で乾燥することにより、下記式の生成物9
1.8g が、融点300 ℃以上、n=20の白色結晶性粉末とし
て得られる。
【0074】
【化36】
【0075】実施例4
実施例1 と同じように備えた1 リットルの反応容器に、
400cc のアセトン、92.2g のシアヌール酸クロライド、
及び53.3g のn −ブチルアルコールを入れる。混合物を
0℃に冷却し、約1 時間以内にコリジン60.5g を、温度
を0 〜5 ℃の範囲内に維持しながら入れる。
400cc のアセトン、92.2g のシアヌール酸クロライド、
及び53.3g のn −ブチルアルコールを入れる。混合物を
0℃に冷却し、約1 時間以内にコリジン60.5g を、温度
を0 〜5 ℃の範囲内に維持しながら入れる。
【0076】全体をさらに1 時間5 ℃で激しく攪拌し続
け、その後、温度を室温まで上げる。さらに2 時間激し
く攪拌した後、コリジン塩酸塩を濾過により除去する。
その後、アセトン溶液を冷水500cc に注ぎ、各々200cc
のエチルエーテルで3回処理する。
け、その後、温度を室温まで上げる。さらに2 時間激し
く攪拌した後、コリジン塩酸塩を濾過により除去する。
その後、アセトン溶液を冷水500cc に注ぎ、各々200cc
のエチルエーテルで3回処理する。
【0077】エーテル抽出物を集め、その後、蒸留を行
い、最初にエチルエーテルを分離し、その後、148 〜15
0 ℃の留分を集めると、中間体XIX が、塩素含有量が3
1.67% (理論量31.98 %) の無色の液体として得られ、
その構造がNMR により確認された。
い、最初にエチルエーテルを分離し、その後、148 〜15
0 ℃の留分を集めると、中間体XIX が、塩素含有量が3
1.67% (理論量31.98 %) の無色の液体として得られ、
その構造がNMR により確認された。
【0078】
【化37】
【0079】熱浴を備えること以外は同じ1リットルの
容器に、オルトジクロロベンゼン400cc 、水30cc、中間
体XIX55.5gを入れ、激しく攪拌しながらピペラジン21.5
g を入れる。分散液の温度は40〜45℃に上がる。実施例
3 と同様に処理することにより、下記式の生成物55.3g
が、融点300 ℃以上、n=17の白色結晶性粉末として得ら
れる。
容器に、オルトジクロロベンゼン400cc 、水30cc、中間
体XIX55.5gを入れ、激しく攪拌しながらピペラジン21.5
g を入れる。分散液の温度は40〜45℃に上がる。実施例
3 と同様に処理することにより、下記式の生成物55.3g
が、融点300 ℃以上、n=17の白色結晶性粉末として得ら
れる。
【0080】
【化38】
【0081】実施例5
実施例1 と同じように備えた2 リットルの反応容器に、
400cc のアセトン、100gのシアヌール酸クロライドを入
れる。懸濁液を0〜5 ℃に冷却し、約 2時間以内に、ピ
ペラジン23.3g 及び水50ccに溶解した水酸化ナトリウム
10.8g を、pHを約3 に維持するように同時に入れる。
400cc のアセトン、100gのシアヌール酸クロライドを入
れる。懸濁液を0〜5 ℃に冷却し、約 2時間以内に、ピ
ペラジン23.3g 及び水50ccに溶解した水酸化ナトリウム
10.8g を、pHを約3 に維持するように同時に入れる。
【0082】温度を20℃まで上げ、約2 時間以内に、水
50ccに溶解した水酸化ナトリウム10.8g を、pHを約5に
維持するように入れる。約2 時間以内に水100cc 中の水
酸化ナトリウム21.8g の溶液を入れると、温度は徐々に
20〜60℃まで上がる。全体を、約60℃で、さらに2 時間
激しく攪拌した後、室温に冷却し、生じた生成物を濾過
し、濾紙上で水洗する。
50ccに溶解した水酸化ナトリウム10.8g を、pHを約5に
維持するように入れる。約2 時間以内に水100cc 中の水
酸化ナトリウム21.8g の溶液を入れると、温度は徐々に
20〜60℃まで上がる。全体を、約60℃で、さらに2 時間
激しく攪拌した後、室温に冷却し、生じた生成物を濾過
し、濾紙上で水洗する。
【0083】オーブン中、100 ℃で濾塊を乾燥すると、
下記式の中間体XXの104.9gが、融点300 ℃以上、塩素含
有量が17.70 % (理論量17.94 %) n=15の白色結晶性粉
末として得られる。
下記式の中間体XXの104.9gが、融点300 ℃以上、塩素含
有量が17.70 % (理論量17.94 %) n=15の白色結晶性粉
末として得られる。
【0084】
【化39】
【0085】中間体XXの構造はIRスペクトルにより確認
された。攪拌器、温度計、滴下漏斗、還流冷却器及び熱
浴を備えた1 リットルの反応容器に、水450cc 、中間体
XX98.7g 、及び37重量%塩酸98.6g を入れる。混合物を
80℃に加熱し、攪拌しながら該温度に2 時間維持する。
その後、沸点まで加熱し、還流下に約6 時間維持する。
された。攪拌器、温度計、滴下漏斗、還流冷却器及び熱
浴を備えた1 リットルの反応容器に、水450cc 、中間体
XX98.7g 、及び37重量%塩酸98.6g を入れる。混合物を
80℃に加熱し、攪拌しながら該温度に2 時間維持する。
その後、沸点まで加熱し、還流下に約6 時間維持する。
【0086】その後、水150cc に溶解した水酸化ナトリ
ウム60g を添加する。混合物を50℃に冷却し、生じた生
成物を濾過し、濾紙上、50℃の水で洗浄する。オーブン
中、100 ℃で濾塊を乾燥すると、下記式の生成物88.8g
が、融点300℃以上、n=15の白色結晶性粉末として得ら
れる。
ウム60g を添加する。混合物を50℃に冷却し、生じた生
成物を濾過し、濾紙上、50℃の水で洗浄する。オーブン
中、100 ℃で濾塊を乾燥すると、下記式の生成物88.8g
が、融点300℃以上、n=15の白色結晶性粉末として得ら
れる。
【0087】
【化40】
【0088】実施例6
実施例1 と同じように備えた2リットルの反応容器に、
200ccのアセトニトリル、200cc の水及び41.2g のジエ
チレントリアミンを入れる。該溶液を0℃に冷却し、0
〜3 ℃に温度を維持し、500cc のアセトニトリル中の中
間体XVIII の72gからなる溶液を約1時間以内に入れ
る。
200ccのアセトニトリル、200cc の水及び41.2g のジエ
チレントリアミンを入れる。該溶液を0℃に冷却し、0
〜3 ℃に温度を維持し、500cc のアセトニトリル中の中
間体XVIII の72gからなる溶液を約1時間以内に入れ
る。
【0089】該混合物を70℃に加熱し、該温度で、水25
0cc 中の炭酸ナトリウム84.8g を3時間で入れる。全体
を沸点まで加熱し、還流下に2 時間維持する。その後、
アセトニトリルを蒸発させ、分散液を水の沸騰温度まで
上げる。分散液を還流下にさらに2 時間維持し、その
後、室温に冷却する。
0cc 中の炭酸ナトリウム84.8g を3時間で入れる。全体
を沸点まで加熱し、還流下に2 時間維持する。その後、
アセトニトリルを蒸発させ、分散液を水の沸騰温度まで
上げる。分散液を還流下にさらに2 時間維持し、その
後、室温に冷却する。
【0090】生じた生成物を濾過し、濾紙上、水で洗浄
する。濾塊を乾燥すると、下記式の生成物 76.6gが、融
点300 ℃以上、n=12の白色結晶性粉末として得られる。
する。濾塊を乾燥すると、下記式の生成物 76.6gが、融
点300 ℃以上、n=12の白色結晶性粉末として得られる。
【0091】
【化41】
【0092】実施例7 〜15
実施例1 〜6 に記載の条件と同様の条件で処理すること
により、第2表に挙げる一般式Iの生成物が製造され
る。これらの生成物は全て融点が300 ℃以上であった。
により、第2表に挙げる一般式Iの生成物が製造され
る。これらの生成物は全て融点が300 ℃以上であった。
【0093】
【表4】
【0094】
【表5】
【0095】第3表及び第4表
これらの表に報告された試験は、前記の実施例により製
造された生成物を含むポリマー組成物に関するものであ
る。試験片は、MOORE プレートプレス中、顆粒状のポリ
マーを添加剤と共に、40kg/cm2の圧力下で7 分間処理す
ることにより、厚さ約3mmの小片の形状に製造された。
造された生成物を含むポリマー組成物に関するものであ
る。試験片は、MOORE プレートプレス中、顆粒状のポリ
マーを添加剤と共に、40kg/cm2の圧力下で7 分間処理す
ることにより、厚さ約3mmの小片の形状に製造された。
【0096】これにより得られた小片について、自己消
化性を、Stanton Redcroft装置中で酸素インデックス(A
STM D-2863/77 によるL.O.I.) を測定し、UL 94 スタン
ダード("Underwriters Laboratories"-USAにより監修さ
れている) により、材料を三つのレベル、即ち、94 V-
O、94 V-1、及び94 V-2に格付けすることにより調べら
れた。
化性を、Stanton Redcroft装置中で酸素インデックス(A
STM D-2863/77 によるL.O.I.) を測定し、UL 94 スタン
ダード("Underwriters Laboratories"-USAにより監修さ
れている) により、材料を三つのレベル、即ち、94 V-
O、94 V-1、及び94 V-2に格付けすることにより調べら
れた。
【0097】第3 表に、メルトフローインデックスが12
であり、沸騰n-ヘプタンに不溶のフラクションが96重量
%であるフレーク状のアイソタクチックポリプロピレン
を用いて得られた値が報告されている。第4 表には、メ
ルトフローインデックスが 7である顆粒状の低密度ポリ
エチレン、5重量%のブタジエンを含み、メルトフロー
インデックスが9であるポリスチレン、比重が各々1.19
及び1.10g/cm3 である顆粒状の熱可塑性ポリウレタンポ
リエステル(Goodrich によるESTANE 54600登録商標) 又
はポリエーテル(Goodrich によるESTANE 58300登録商
標) 、ポリプロピレンの重量%が45であるエチレンプロ
ピレンエラストマーコポリマー、比重が1.06g/cm3 であ
り、メルトフローインデックスが1.6 であり、40%のア
クリロニトリルとスチレン及び20%のブタジエンを含有
するアクリロニトリル−ブタンジエン−スチレンターポ
リマーを用いて得られた値が報告されている。
であり、沸騰n-ヘプタンに不溶のフラクションが96重量
%であるフレーク状のアイソタクチックポリプロピレン
を用いて得られた値が報告されている。第4 表には、メ
ルトフローインデックスが 7である顆粒状の低密度ポリ
エチレン、5重量%のブタジエンを含み、メルトフロー
インデックスが9であるポリスチレン、比重が各々1.19
及び1.10g/cm3 である顆粒状の熱可塑性ポリウレタンポ
リエステル(Goodrich によるESTANE 54600登録商標) 又
はポリエーテル(Goodrich によるESTANE 58300登録商
標) 、ポリプロピレンの重量%が45であるエチレンプロ
ピレンエラストマーコポリマー、比重が1.06g/cm3 であ
り、メルトフローインデックスが1.6 であり、40%のア
クリロニトリルとスチレン及び20%のブタジエンを含有
するアクリロニトリル−ブタンジエン−スチレンターポ
リマーを用いて得られた値が報告されている。
【0098】
【表6】
【0099】(1)PP=ポリプロピレン
APP= アンモニウムポリホスフェート
Exolit 422登録商標( ヘキスト)
(*)APP メラミンホルムアルデヒド樹脂を用いてマイク
ロカプセル化した Exolit 462登録商標( ヘキスト) (2)AO=酸化防止剤 ジラウリルチオプロピオネート2 部及びペンタエリトリ
トールのテトラ[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4 −ヒドロ
キシフェニル) プロピオネート]1部からなる混合物 (3) 1 −アミノエタン−1,1 −ジホスホン酸からのモノ
アンモニウム塩 (4) 1 −ヒドロキシエタン−1,1 −ジホスホン酸からの
モノアンモニウム塩
ロカプセル化した Exolit 462登録商標( ヘキスト) (2)AO=酸化防止剤 ジラウリルチオプロピオネート2 部及びペンタエリトリ
トールのテトラ[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4 −ヒドロ
キシフェニル) プロピオネート]1部からなる混合物 (3) 1 −アミノエタン−1,1 −ジホスホン酸からのモノ
アンモニウム塩 (4) 1 −ヒドロキシエタン−1,1 −ジホスホン酸からの
モノアンモニウム塩
【0100】
【表7】
【0101】(1)APP= アンモニウムポリホスフェート
(2)LDPE=低密度ポリエチレン
HIPS=ブタジエンゴム5 %を含有するポリスチレン
PU(エステル)=ポリウレタンポリエステル
PU(エーテル)=ポリウレタンポリエーテル
PP/PE= プロピレン−エチレンコポリマー
ABS= アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンターポ
リマー (3)AO=酸化防止剤 ジラウリルチオプロピオネート2 部及びペンタエリトリ
トールのテトラ[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4 −ヒドロ
キシフェニル) プロピオネート]1部からなる混合物
リマー (3)AO=酸化防止剤 ジラウリルチオプロピオネート2 部及びペンタエリトリ
トールのテトラ[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4 −ヒドロ
キシフェニル) プロピオネート]1部からなる混合物
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所
C08K 5/41 KBU 7167−4J
5/43 KBV 7167−4J
C08L 101/00
(72)発明者 エンリコ マサラツテイ
イタリア 29010 ピアチエンツア カス
テルヌオーヴオ ヴアルチドーネ ヴイア
ピアネロ 321
(72)発明者 ジルベルト ヌチーダ
イタリア 20098 ミラノ サン ジユリ
アーノ ミラネーゼ ヴイア マツツイー
ニ 14
(72)発明者 ロベルト オリアーニ
イタリア 20137 ミラノ ヴイア モン
テ オルテイガーラ 22
(72)発明者 マリオ ピロツツイ
イタリア 20097 ミラノ サン ドナー
ト ミラネーゼ ヴイア ジ デイ ヴイ
ツトリオ 15
Claims (11)
- 【請求項1】 (a 89〜40重量部の熱可塑性ポリマー又
はエラストマー性を有するポリマー、 b) 8 〜33重量部の1又はそれ以上のアンモニウム又は
アミンのリン酸塩及び/又はホスホン酸塩、 c) 3 〜27重量部の次式I: 【化1】 (式中、Rは水素原子; 【化2】 (式中、m は1〜8の整数を表し、Y は水素原子、CN、
−O−炭素原子数1ないし4 のアルキル基、−O −炭素
原子数2 ないし4 のアルケニル基、炭素原子数6 ないし
12のシクロアルキル基若しくはアルキルシクロアルキル
基、−O−炭素原子数6 ないし12のアリール基、−N
(R1)(R1) (式中、R1は同じか、又は異なって、炭素原
子数1ないし4 のアルキル基、又は炭素原子数3 ないし
4 のアルケニル基から選ばれる基を表す) を表すか、又
は−N(R1)(R1) は、窒素原子を介してアルキル鎖に結合
し、所望により別のヘテロ原子を含む複素環式基で置き
換えられる);炭素原子数 2ないし6 のアルケニル基;
炭素原子数6ないし12のシクロアルキル基若しくはアル
キルシクロアルキル基を表し、n は2 〜50の整数を表
し、Z は2 価又は多価の、下記式、 【化3】 ( 式中、R2は同じか又は異なって、水素原子又は炭素原
子数1ないし4 のアルキル基から選ばれる基を表す) 【化4】 【化5】 ( 式中、q は2 〜14の整数を表し、R3は、水素原子、炭
素原子数1ないし4 のアルキル基、炭素原子数2 ないし
6 のアルケニル基、炭素原子数1ないし4 のヒドロキシ
アルキル基を表す) 【化6】 【化7】 ( 式中、s は2 〜5 の整数を表し、t は1 〜3 の整数を
表す) 【化8】 【化9】 ( 式中、X は直接結合 C−C 、O 、S 、S-S 、SO、S
O2 、NH、NHSO2 、NHCO、N=N 、CH2 を表し、R4は水素
原子、水酸基、炭素原子数1ないし4 のアルキル基、炭
素原子数1ないし4 のアルコキシ基を表す) 【化10】 ( 式中、A は飽和又は不飽和環を表しうる) 【化11】 【化12】 ( 式中、s は前記で定義した意味を表す) 【化13】 ( 式中、R5は水素原子又は炭素原子数1ないし4 のアル
キル基を表し、p は1 〜5 の整数を表し、s は同一又は
異なって前記で定義した意味を表す) 【化14】 ( 式中、R5は前記で定義した意味を表し、r は2 〜4 の
整数を表し、v は1 又は2 を表す)の一つで表される基
を表す)で表される2,4 −ジアミノ−6 −ヒドロキシ−
1,3,5 −トリアジンから誘導される1又はそれ以上のオ
リゴマー化合物を含む自己消化性ポリマー組成物。 - 【請求項2】 上記式I中、R が水素原子を表す請求項
1記載の自己消化性ポリマー組成物。 - 【請求項3】 上記式I中、R が次式: 【化15】 ( 式中、m は1 〜4 の整数を表し、Y は水素原子を表
す) で表される請求項1記載の自己消化性ポリマー組成
物。 - 【請求項4】 −N(R1)(R1) が、ピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、4 −メ
チルピペラジン、4 −エチルピペラジンから選ばれる複
素環式基で置き換えられた請求項1記載の自己消化性ポ
リマー組成物。 - 【請求項5】 アンモニウムリン酸塩又はホスホン酸塩
(b) が、一般式:(NH 4)n+2Pn O3n+1 ( 式中、n は2 以上
の整数を表す) で表される請求項1記載の自己消化性ポ
リマー組成物。 - 【請求項6】 アンモニウムリン酸塩又はホスホン酸塩
(b) が、一般式:(NH 4PO3) n (式中、n は50〜500 の整
数を表す) で表される請求項1〜4のいずれかに記載の
自己消化性ポリマー組成物。 - 【請求項7】 アミンのリン酸塩又はホスホン酸塩(b)
が、ホスホン酸ジメチルアンモニウム若しくはジエチル
アンモニウム、リン酸エチレンジアミン、オルト若しく
はピロリン酸メラミンから選ばれる請求項1〜4のいず
れかに記載の自己消化性ポリマー組成物。 - 【請求項8】 リン酸塩又はホスホン酸アンモニウム
(b) が、モノ若しくはポリ置換され、モノ及びポリホス
ホン酸から誘導される塩から選ばれるものである請求項
1〜4のいずれかに記載の自己消化性ポリマー組成物。 - 【請求項9】 ポリマー(a) が、一般式R-CH=CH2 (式
中、R は水素原子又は炭素原子数1ないし8 のアルキル
若しくはアリール基を表す)で表されるオレフィンのポ
リマー及びコポリマー、アクリロニトリル/ブタジエン
/スチレン(ABS) コポリマー、スチレン/アクリロニト
リル(SAN) コポリマー、ポリウレタン、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミ
ドから選ばれる請求項1〜8のいずれかに記載の自己消
化性ポリマー組成物。 - 【請求項10】 オレフィンのポリマー及びコポリマー
が下記のものから選ばれる請求項9記載の自己消化性ポ
リマー組成物。 1) アイソタクチックな、又は主にアイソタクチックな
ポリプロピレン 2) HDPE,LLDPE,LDPE ポリエチレン 3) 少量のエチレン及び/又は他のα−オレフィン、例
えばブテン−1 、ヘキセン−1 、オクテン−1 、4 −メ
チル−ペンテン−1 とプロピレンとの結晶性ポリマー 4) (A) プロピレンのホモポリマーフラクション又は3)
で挙げたコポリマーのフラクション、及び(B) エチレン
とα−オレフィンとのエラストマー性コポリマーにより
生じ、所望により少量のジエンを含み、好ましくはα−
オレフィンがプロピレン及びブテン−1 から選ばれるコ
ポリマーフラクションを含むヘテロ相(hetero phase)組
成物 5) 所望により少量のジエンを含むエチレンとα−オレ
フィンのエラストマー性コポリマー。 - 【請求項11】 前記請求項の組成物から得られる製造
された成形品。
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