JPH0525123A - ビタミンａ酸エステル化合物の精製法 - Google Patents
ビタミンａ酸エステル化合物の精製法Info
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- JPH0525123A JPH0525123A JP17806591A JP17806591A JPH0525123A JP H0525123 A JPH0525123 A JP H0525123A JP 17806591 A JP17806591 A JP 17806591A JP 17806591 A JP17806591 A JP 17806591A JP H0525123 A JPH0525123 A JP H0525123A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ビタミンＡ酸エステル化合物を精製するにあ
たり、カラム充填剤として平均粒径２０〜７０μｍ、平
均細孔径１００〜１８０Åのシリカゲルかつ移動相とし
てイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒を使用する
液体クロマトグラフィーに付すことを特徴とする、ビタ
ミンＡ酸エステル化合物の精製法。 【効果】 本発明によれば、皮膚潰瘍治療剤、消化管潰
瘍治療剤、抗腫瘍剤として有用なビタミンＡ酸エステル
化合物を９５％以上の高回収率、９９％以上の高純度で
精製することができる。また、本発明の方法は工業的な
規模で実施することができる。
たり、カラム充填剤として平均粒径２０〜７０μｍ、平
均細孔径１００〜１８０Åのシリカゲルかつ移動相とし
てイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒を使用する
液体クロマトグラフィーに付すことを特徴とする、ビタ
ミンＡ酸エステル化合物の精製法。 【効果】 本発明によれば、皮膚潰瘍治療剤、消化管潰
瘍治療剤、抗腫瘍剤として有用なビタミンＡ酸エステル
化合物を９５％以上の高回収率、９９％以上の高純度で
精製することができる。また、本発明の方法は工業的な
規模で実施することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は工業的に有利なビタミン
Ａ酸エステル化合物の精製法に関する。
Ａ酸エステル化合物の精製法に関する。
【０００２】
【従来技術】ビタミンＡ酸エステル化合物は例えば特開
昭４８−４６９号公報、特開昭５４−９２９６７号公報
或いは出願中の特願平３−２７７９９号明細書に開示さ
れているように皮膚潰瘍治療剤、消化管潰瘍治療剤、抗
腫瘍剤として優れた薬理作用を示し、医薬として有用で
ある。一般に、製剤化に際してこれらの化合物は高純度
であることが望ましい。
昭４８−４６９号公報、特開昭５４−９２９６７号公報
或いは出願中の特願平３−２７７９９号明細書に開示さ
れているように皮膚潰瘍治療剤、消化管潰瘍治療剤、抗
腫瘍剤として優れた薬理作用を示し、医薬として有用で
ある。一般に、製剤化に際してこれらの化合物は高純度
であることが望ましい。
【０００３】しかしながら、合成により得られたビタミ
ンＡ酸エステル化合物を精製して高純度化を図るには、
分離しにくい幾何異性体や酸化物などが存在するために
非常に困難である。例えば、実験室的にはその精製手段
としてシリカゲルによる吸着クロマトグラフィーが用い
られている（特開昭４８−４６９号参照）が、この方法
を工業的な規模で行なうことは操作性、および到達純
度、回収率の点で必ずしも好ましくない。
ンＡ酸エステル化合物を精製して高純度化を図るには、
分離しにくい幾何異性体や酸化物などが存在するために
非常に困難である。例えば、実験室的にはその精製手段
としてシリカゲルによる吸着クロマトグラフィーが用い
られている（特開昭４８−４６９号参照）が、この方法
を工業的な規模で行なうことは操作性、および到達純
度、回収率の点で必ずしも好ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、分離能が
高く、高回収率、高純度で目的化合物を精製することが
でき、しかも工業的に実用化可能なビタミンＡ酸エステ
ル化合物の精製法の開発が望まれている。
高く、高回収率、高純度で目的化合物を精製することが
でき、しかも工業的に実用化可能なビタミンＡ酸エステ
ル化合物の精製法の開発が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは高い分離能
と感度の高い検出系を有し、そして工業用途における分
取に好適な液体クロマトグラフィーに着目し、その操作
条件を種々検討した結果、カラム充填剤として平均粒径
２０〜７０μｍ、平均細孔径１００〜１８０Åのシリカ
ゲルを、そして移動相としてイソプロピルエーテル−ヘ
キサン混合溶媒を使用する液体クロマトグラフィーによ
り精製することによって、ビタミンＡ酸エステル化合物
が高純度かつ高回収率で得られることを見い出した。
と感度の高い検出系を有し、そして工業用途における分
取に好適な液体クロマトグラフィーに着目し、その操作
条件を種々検討した結果、カラム充填剤として平均粒径
２０〜７０μｍ、平均細孔径１００〜１８０Åのシリカ
ゲルを、そして移動相としてイソプロピルエーテル−ヘ
キサン混合溶媒を使用する液体クロマトグラフィーによ
り精製することによって、ビタミンＡ酸エステル化合物
が高純度かつ高回収率で得られることを見い出した。
【０００６】本発明において使用されるカラム充填剤は
平均粒径２０〜７０μｍ、平均細孔径１００〜１８０Å
のシリカゲルである。また移動相として使用されるイソ
プロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒におけるイソプロ
ピルエーテルの濃度は２〜１５％（ｖ／ｖ）である。
平均粒径２０〜７０μｍ、平均細孔径１００〜１８０Å
のシリカゲルである。また移動相として使用されるイソ
プロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒におけるイソプロ
ピルエーテルの濃度は２〜１５％（ｖ／ｖ）である。
【０００７】本発明の方法を用いて効率よく精製されう
るビタミンＡ酸エステル化合物には全トランスレンチノ
イン酸、１３−シスレンチノイン酸、または９−シスレ
ンチノイン酸を、α−、β−、γ−、もしくはδ−トコ
フェロール、またはビタミンＤでエステル化して得られ
る次の一般式
るビタミンＡ酸エステル化合物には全トランスレンチノ
イン酸、１３−シスレンチノイン酸、または９−シスレ
ンチノイン酸を、α−、β−、γ−、もしくはδ−トコ
フェロール、またはビタミンＤでエステル化して得られ
る次の一般式
【化１】 〔上記式中、Ｘは、下式
【化２】 （式中、ＡおよびＢは互に独立に水素原子であるかまた
はメチル基であるものとする）で示されるα−、β−、
γ−またはδ−トコフェリル基であるか、または下式
はメチル基であるものとする）で示されるα−、β−、
γ−またはδ−トコフェリル基であるか、または下式
【化３】 （式中、Ｒ1およびＲ2はいずれも水素原子であるか、ま
たは一方がメチル基で他方が水素原子であるものとし、
ＹおよびＺはいずれも水素原子であるかまたはＹとＺと
を一緒にして結合手を示すものとする）で示されるビタ
ミンＤ残基である〕で示される化合物が含まれる。これ
らの化合物は合成の過程、および反応混合物からの単離
の過程での副反応や異性化などによる副反応生成物や未
反応原料化合物を夾雑するので、その精製が求められる
ものである。
たは一方がメチル基で他方が水素原子であるものとし、
ＹおよびＺはいずれも水素原子であるかまたはＹとＺと
を一緒にして結合手を示すものとする）で示されるビタ
ミンＤ残基である〕で示される化合物が含まれる。これ
らの化合物は合成の過程、および反応混合物からの単離
の過程での副反応や異性化などによる副反応生成物や未
反応原料化合物を夾雑するので、その精製が求められる
ものである。
【０００８】
【実施例】以下に本発明を実施例によって具体的に説明
することにする。
することにする。
【０００９】〔実施例１〕平均粒径５０μｍ、平均細孔
径１２０Åのシリカゲル（富士デビソン化学製、マイク
ロビーズ５Ｄ）１.５７kgを内径１０cm、高さ５０cmの
カラムにタッピング充填し、充填層を５％イソプロピル
エーテル、ヘキサン混合溶媒で置換した。このカラムに
ヘキサンに溶解したα−トコフェリルレチノエート１２
２ｇ（純度８５.０％）を負荷し、次いで５％イソプロ
ピルエーテル−ヘキサン混合溶媒で溶出（流速１４０ml
／min）させた。
径１２０Åのシリカゲル（富士デビソン化学製、マイク
ロビーズ５Ｄ）１.５７kgを内径１０cm、高さ５０cmの
カラムにタッピング充填し、充填層を５％イソプロピル
エーテル、ヘキサン混合溶媒で置換した。このカラムに
ヘキサンに溶解したα−トコフェリルレチノエート１２
２ｇ（純度８５.０％）を負荷し、次いで５％イソプロ
ピルエーテル−ヘキサン混合溶媒で溶出（流速１４０ml
／min）させた。
【００１０】溶出ピークの検出は、紫外吸光光度計で、
２５５nmにて行った。この時の溶出パターンを図１に示
す。
２５５nmにて行った。この時の溶出パターンを図１に示
す。
【００１１】この溶出ピークのうち、図１でＡ〜Ｂの範
囲（Ｔ＝３１.５分〜５０分の範囲）を本流部として分
画した。この分画のＨＰＬＣの面積値による純度は９
９.０％であった。
囲（Ｔ＝３１.５分〜５０分の範囲）を本流部として分
画した。この分画のＨＰＬＣの面積値による純度は９
９.０％であった。
【００１２】 本流部収量 １０２ｇ 本流部回収率 ９７.４％ 本流部純度 ９９.０％
【００１３】〔実施例２〕平均粒径５０μｍ、平均細孔
径１２０Åのシリカゲル（旭硝子製、ＤＦ−５０−１２
０Ａ）２３６ｇを内径５cm、高さ３０cmのカラムにタッ
ピング充填し、充填層を２％イソプロピルエーテル、ヘ
キサン混合溶媒で置換した。このカラムにヘキサンに溶
解したコレカルシフェリルレチノエート１６.５ｇ（純
度８４.０％）を負荷し、次いで２％イソプロピルエー
テル−ヘキサン混合溶媒で溶出（流速３９ml／min）さ
せた。
径１２０Åのシリカゲル（旭硝子製、ＤＦ−５０−１２
０Ａ）２３６ｇを内径５cm、高さ３０cmのカラムにタッ
ピング充填し、充填層を２％イソプロピルエーテル、ヘ
キサン混合溶媒で置換した。このカラムにヘキサンに溶
解したコレカルシフェリルレチノエート１６.５ｇ（純
度８４.０％）を負荷し、次いで２％イソプロピルエー
テル−ヘキサン混合溶媒で溶出（流速３９ml／min）さ
せた。
【００１４】溶出ピークの検出は、紫外吸光光度計で、
２５５nmにて行った。この時の溶出パターンを図２に示
す。
２５５nmにて行った。この時の溶出パターンを図２に示
す。
【００１５】この溶出ピークのうち、図２でＣ〜Ｄの範
囲（Ｔ＝２７分〜５０分の範囲）を本流部として分画し
た。この分画のＨＰＬＣの面積値による純度は９９.１
％であった。
囲（Ｔ＝２７分〜５０分の範囲）を本流部として分画し
た。この分画のＨＰＬＣの面積値による純度は９９.１
％であった。
【００１６】 本流部収量 １３.４ｇ 本流部回収率 ９５.８％ 本流部純度 ９９.１％
【図１】α−トコフェリルレチノエートをシリカゲルを
吸着剤とし５％イソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶
媒で溶出した場合の溶出パターンを示す図。
吸着剤とし５％イソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶
媒で溶出した場合の溶出パターンを示す図。
【図２】コレカルシフェリルレチノエートをシリカゲル
を吸着剤とし２％イソプロピルエーテル−ヘキサン混合
溶媒で溶出した場合の溶出パターンを示す図。
を吸着剤とし２％イソプロピルエーテル−ヘキサン混合
溶媒で溶出した場合の溶出パターンを示す図。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年７月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は工業的に有利なビタミン
Ａ酸エステル化合物の精製法に関する。
Ａ酸エステル化合物の精製法に関する。
【０００２】
【従来技術】ビタミンＡ酸エステル化合物は例えば特開
昭４８−４６９号公報、特開昭５４−９２９６７号公報
或いは出願中の特願平３−２７７９９号明細書に開示さ
れているように皮膚潰瘍治療剤、消化管潰瘍治療剤、抗
腫瘍剤として優れた薬理作用を示し、医薬として有用で
ある。一般に、製剤化に際してこれらの化合物は高純度
であることが望ましい。
昭４８−４６９号公報、特開昭５４−９２９６７号公報
或いは出願中の特願平３−２７７９９号明細書に開示さ
れているように皮膚潰瘍治療剤、消化管潰瘍治療剤、抗
腫瘍剤として優れた薬理作用を示し、医薬として有用で
ある。一般に、製剤化に際してこれらの化合物は高純度
であることが望ましい。
【０００３】しかしながら、合成により得られたビタミ
ンＡ酸エステル化合物を精製して高純度化を図るには、
分離しにくい幾何異性体や酸化物などが存在するために
非常に困難である。例えば、実験室的にはその精製手段
としてシリカゲルによる吸着クロマトグラフィーが用い
られている（特開昭４８−４６９号参照）が、この方法
を工業的な規模で行なうことは操作性、および到達純
度、回収率の点で必ずしも好ましくない。
ンＡ酸エステル化合物を精製して高純度化を図るには、
分離しにくい幾何異性体や酸化物などが存在するために
非常に困難である。例えば、実験室的にはその精製手段
としてシリカゲルによる吸着クロマトグラフィーが用い
られている（特開昭４８−４６９号参照）が、この方法
を工業的な規模で行なうことは操作性、および到達純
度、回収率の点で必ずしも好ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、分離能が
高く、高回収率、高純度で目的化合物を精製することが
でき、しかも工業的に実用化可能なビタミンＡ酸エステ
ル化合物の精製法の開発が望まれている。
高く、高回収率、高純度で目的化合物を精製することが
でき、しかも工業的に実用化可能なビタミンＡ酸エステ
ル化合物の精製法の開発が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは高い分離能
と感度の高い検出系を有し、そして工業用途における分
取に好適な液体クロマトグラフィーに着目し、その操作
条件を種々検討した結果、カラム充填剤として平均粒径
２０〜７０μｍ、平均細孔径１００〜１８０Åのシリカ
ゲルを、そして移動相としてイソプロピルエーテル−ヘ
キサン混合溶媒を使用する液体クロマトグラフィーによ
り精製することによって、ビタミンＡ酸エステル化合物
が高純度かつ高回収率で得られることを見い出した。
と感度の高い検出系を有し、そして工業用途における分
取に好適な液体クロマトグラフィーに着目し、その操作
条件を種々検討した結果、カラム充填剤として平均粒径
２０〜７０μｍ、平均細孔径１００〜１８０Åのシリカ
ゲルを、そして移動相としてイソプロピルエーテル−ヘ
キサン混合溶媒を使用する液体クロマトグラフィーによ
り精製することによって、ビタミンＡ酸エステル化合物
が高純度かつ高回収率で得られることを見い出した。
【０００６】本発明において使用されるカラム充填剤は
平均粒径２０〜７０μｍ、平均細孔径１００〜１８０Å
のシリカゲルである。また移動相として使用されるイソ
プロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒におけるイソプロ
ピルエーテルの濃度は好ましくは２〜１５％（ｖ／ｖ）
である。
平均粒径２０〜７０μｍ、平均細孔径１００〜１８０Å
のシリカゲルである。また移動相として使用されるイソ
プロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒におけるイソプロ
ピルエーテルの濃度は好ましくは２〜１５％（ｖ／ｖ）
である。
【０００７】本発明の方法を用いて効率よく精製されう
るビタミンＡ酸エステル化合物には全トランスレンチノ
イン酸、１３−シスレンチノイン酸、または９−シスレ
ンチノイン酸を、α−、β−、γ−、もしくはδ−トコ
フェロール、またはビタミンＤでエステル化して得られ
る次の一般式
るビタミンＡ酸エステル化合物には全トランスレンチノ
イン酸、１３−シスレンチノイン酸、または９−シスレ
ンチノイン酸を、α−、β−、γ−、もしくはδ−トコ
フェロール、またはビタミンＤでエステル化して得られ
る次の一般式
【化１】 〔上記式中、Ｘは、下式
【化２】 （式中、ＡおよびＢは互に独立に水素原子であるかまた
はメチル基であるものとする）で示されるα−、β−、
γ−またはδ−トコフェリル基であるか、または下式
はメチル基であるものとする）で示されるα−、β−、
γ−またはδ−トコフェリル基であるか、または下式
【化３】 （式中、Ｒ1およびＲ2はいずれも水素原子であるか、ま
たは一方がメチル基で他方が水素原子であるものとし、
ＹおよびＺはいずれも水素原子であるかまたはＹとＺと
を一緒にして結合手を示すものとする）で示されるビタ
ミンＤ残基である〕で示される化合物が含まれる。これ
らの化合物は合成の過程、および反応混合物からの単離
の過程での副反応や異性化などによる副反応生成物や未
反応原料化合物を夾雑するので、その精製が求められる
ものである。
たは一方がメチル基で他方が水素原子であるものとし、
ＹおよびＺはいずれも水素原子であるかまたはＹとＺと
を一緒にして結合手を示すものとする）で示されるビタ
ミンＤ残基である〕で示される化合物が含まれる。これ
らの化合物は合成の過程、および反応混合物からの単離
の過程での副反応や異性化などによる副反応生成物や未
反応原料化合物を夾雑するので、その精製が求められる
ものである。
【０００８】
【実施例】以下に本発明を実施例によって具体的に説明
することにする。
することにする。
【０００９】〔実施例１〕平均粒径５０μｍ、平均細孔
径１２０Åのシリカゲル（富士デビソン化学製、マイク
ロビーズ５Ｄ）１.５７kgを内径１０cm、高さ５０cmの
カラムにタッピング充填し、充填層を５％イソプロピル
エーテル、ヘキサン混合溶媒で置換した。このカラムに
ヘキサンに溶解したα−トコフェリルレチノエート１２
２ｇ（純度８５.０％）を負荷し、次いで５％イソプロ
ピルエーテル−ヘキサン混合溶媒で溶出（流速１４０ml
／min）させた。
径１２０Åのシリカゲル（富士デビソン化学製、マイク
ロビーズ５Ｄ）１.５７kgを内径１０cm、高さ５０cmの
カラムにタッピング充填し、充填層を５％イソプロピル
エーテル、ヘキサン混合溶媒で置換した。このカラムに
ヘキサンに溶解したα−トコフェリルレチノエート１２
２ｇ（純度８５.０％）を負荷し、次いで５％イソプロ
ピルエーテル−ヘキサン混合溶媒で溶出（流速１４０ml
／min）させた。
【００１０】溶出ピークの検出は、紫外吸光光度計で、
２５５nmにて行った。この時の溶出パターンを図１に示
す。
２５５nmにて行った。この時の溶出パターンを図１に示
す。
【００１１】この溶出ピークのうち、図１でＡ〜Ｂの範
囲（Ｔ＝３１.５分〜５０分の範囲）を本流部として分
画した。この分画のＨＰＬＣの面積値による純度は９
９.０％であった。
囲（Ｔ＝３１.５分〜５０分の範囲）を本流部として分
画した。この分画のＨＰＬＣの面積値による純度は９
９.０％であった。
【００１２】 本流部収量 １０２ｇ 本流部回収率 ９７.４％ 本流部純度 ９９.０％
【００１３】〔実施例２〕平均粒径５０μｍ、平均細孔
径１２０Åのシリカゲル（旭硝子製、ＤＦ−５０−１２
０Ａ）２３６ｇを内径５cm、高さ３０cmのカラムにタッ
ピング充填し、充填層を２％イソプロピルエーテル、ヘ
キサン混合溶媒で置換した。このカラムにヘキサンに溶
解したコレカルシフェリルレチノエート１６.５ｇ（純
度８４.０％）を負荷し、次いで２％イソプロピルエー
テル−ヘキサン混合溶媒で溶出（流速３９ml／min）さ
せた。
径１２０Åのシリカゲル（旭硝子製、ＤＦ−５０−１２
０Ａ）２３６ｇを内径５cm、高さ３０cmのカラムにタッ
ピング充填し、充填層を２％イソプロピルエーテル、ヘ
キサン混合溶媒で置換した。このカラムにヘキサンに溶
解したコレカルシフェリルレチノエート１６.５ｇ（純
度８４.０％）を負荷し、次いで２％イソプロピルエー
テル−ヘキサン混合溶媒で溶出（流速３９ml／min）さ
せた。
【００１４】溶出ピークの検出は、紫外吸光光度計で、
２５５nmにて行った。この時の溶出パターンを図２に示
す。
２５５nmにて行った。この時の溶出パターンを図２に示
す。
【００１５】この溶出ピークのうち、図２でＣ〜Ｄの範
囲（Ｔ＝２７分〜５０分の範囲）を本流部として分画し
た。この分画のＨＰＬＣの面積値による純度は９９.１
％であった。
囲（Ｔ＝２７分〜５０分の範囲）を本流部として分画し
た。この分画のＨＰＬＣの面積値による純度は９９.１
％であった。
【００１６】 本流部収量 １３.４ｇ 本流部回収率 ９５.８％ 本流部純度 ９９.１％
【００１７】〔比較例１〕平均粒径１００μｍ、平均細
孔径１２０Åのシリカゲル（富士デビソン化学製、マイ
クロビーズ５Ｄ）１９６.３ｇをヘキサンでスラリーに
して、５０mmΦ×２５０mmlのガラス製カラムに注ぎ、
充填カラムとした。このカラムに２％ＩＰＥ−ヘキサン
を送液し、系内を置換した。このように充填したカラム
にヘキサンに溶解したα−トコフェリルレチノエイト１
５.７ｇ（純度８５.０％）を負荷して２％ＩＰＥ−ヘキ
サンで溶出（流速３９ml／min）させた。
孔径１２０Åのシリカゲル（富士デビソン化学製、マイ
クロビーズ５Ｄ）１９６.３ｇをヘキサンでスラリーに
して、５０mmΦ×２５０mmlのガラス製カラムに注ぎ、
充填カラムとした。このカラムに２％ＩＰＥ−ヘキサン
を送液し、系内を置換した。このように充填したカラム
にヘキサンに溶解したα−トコフェリルレチノエイト１
５.７ｇ（純度８５.０％）を負荷して２％ＩＰＥ−ヘキ
サンで溶出（流速３９ml／min）させた。
【００１８】溶出ピークの検出は、紫外吸光光度計２６
０nmで行った。本流部をＨＰＬＣにより分析した。 本流部収量 ９.０２ｇ 本流部回収率 ６６.７ ％ 本流部純度 ９８.７ ％
０nmで行った。本流部をＨＰＬＣにより分析した。 本流部収量 ９.０２ｇ 本流部回収率 ６６.７ ％ 本流部純度 ９８.７ ％
【００１９】〔比較例２〕平均粒径５０μｍ、平均細孔
径６０Åのシリカゲル（富士デビソン化学製、マイクロ
ビーズ４Ｂ）３１ｇを２０mmΦ×２５０mmlのステンレ
スカラムにタッピング充填し、２％ＩＰＥ−ヘキサンを
送液し、系内を置換した。このように充填したカラム
に、ヘキサンに溶解したコレカルシフェリルレチノエイ
ト２.４８ｇ（純度８４.０％）を負荷して２％ＩＰＥ−
ヘキサンで溶出（流速６.２８ml／min）させた。
径６０Åのシリカゲル（富士デビソン化学製、マイクロ
ビーズ４Ｂ）３１ｇを２０mmΦ×２５０mmlのステンレ
スカラムにタッピング充填し、２％ＩＰＥ−ヘキサンを
送液し、系内を置換した。このように充填したカラム
に、ヘキサンに溶解したコレカルシフェリルレチノエイ
ト２.４８ｇ（純度８４.０％）を負荷して２％ＩＰＥ−
ヘキサンで溶出（流速６.２８ml／min）させた。
【００２０】溶出ピークの検出は、紫外吸光光度計２６
０nmで行った。本流部をＨＰＬＣにより分析した。 本流部収量 １.３９ｇ 本流部回収率 ６４.９ ％ 本流部純度 ９７.２ ％
０nmで行った。本流部をＨＰＬＣにより分析した。 本流部収量 １.３９ｇ 本流部回収率 ６４.９ ％ 本流部純度 ９７.２ ％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 ビタミンＡ酸エステル化合物を精製する
にあたり、カラム充填剤として平均粒径２０〜７０μ
ｍ、平均細孔径１００〜１８０Åのシリカゲルを使用
し、移動相としてイソプロピルエーテル−ヘキサン混合
溶媒を使用する液体クロマトグラフィーに付すことを特
徴とする、ビタミンＡ酸エステル化合物の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17806591A JPH0525123A (ja) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | ビタミンａ酸エステル化合物の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17806591A JPH0525123A (ja) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | ビタミンａ酸エステル化合物の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525123A true JPH0525123A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16042002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17806591A Pending JPH0525123A (ja) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | ビタミンａ酸エステル化合物の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525123A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006516285A (ja) * | 2003-01-17 | 2006-06-29 | ウィスコンシン・アルムニ・リサーチ・ファウンデーション | 改質されたレチノイド化合物及びその使用 |
| JP2006517207A (ja) * | 2003-01-17 | 2006-07-20 | ウィスコンシン・アルムニ・リサーチ・ファウンデーション | レチノイドの毒性を減少するための方法 |
| KR100763571B1 (ko) * | 2006-11-16 | 2007-10-04 | 김화용 | 적열식 휴대용 가스렌지 |
| US9664570B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-05-30 | R.J. Reynolds Tobacco Company | System for analyzing a smoking article filter associated with a smoking article, and associated method |
-
1991
- 1991-07-18 JP JP17806591A patent/JPH0525123A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006516285A (ja) * | 2003-01-17 | 2006-06-29 | ウィスコンシン・アルムニ・リサーチ・ファウンデーション | 改質されたレチノイド化合物及びその使用 |
| JP2006517207A (ja) * | 2003-01-17 | 2006-07-20 | ウィスコンシン・アルムニ・リサーチ・ファウンデーション | レチノイドの毒性を減少するための方法 |
| JP4699347B2 (ja) * | 2003-01-17 | 2011-06-08 | ウィスコンシン・アルムニ・リサーチ・ファウンデーション | 改質されたレチノイド化合物及びその使用 |
| JP4772663B2 (ja) * | 2003-01-17 | 2011-09-14 | ウィスコンシン・アルムニ・リサーチ・ファウンデーション | レチノイドの毒性を減少するための方法 |
| KR100763571B1 (ko) * | 2006-11-16 | 2007-10-04 | 김화용 | 적열식 휴대용 가스렌지 |
| US9664570B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-05-30 | R.J. Reynolds Tobacco Company | System for analyzing a smoking article filter associated with a smoking article, and associated method |
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