JPH05239339A - ポリフェニレンエーテルおよびポリアミドを基剤とする熱可塑性組成物 - Google Patents
ポリフェニレンエーテルおよびポリアミドを基剤とする熱可塑性組成物Info
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- JPH05239339A JPH05239339A JP3083606A JP8360691A JPH05239339A JP H05239339 A JPH05239339 A JP H05239339A JP 3083606 A JP3083606 A JP 3083606A JP 8360691 A JP8360691 A JP 8360691A JP H05239339 A JPH05239339 A JP H05239339A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 機械的特性と熱的特性のバランスが良く、衝
撃強度を改良した、加工性の優れた熱可塑性組成物を提
供する。 【構成】 １００重量部の、（Ａ）５〜９５重量％の、
分子構造中に少なくとも一つの炭素−炭素の二重または
三重結合、および少なくとも一つのカルボン酸基、無水
物基、アミド基、イミド基、エステル基、アミノ基また
は水酸基を含む化合物で官能性を付与したポリフェニレ
ンエーテル、および（Ｂ）９５〜５重量％のポリアミ
ド、からなる樹脂状組成物、および（Ｃ）Ａ＋Ｂの混合
物１００重量部に対して、１〜１００重量部の、その上
にビニル芳香族モノマーがグラフトしたオレフィン性エ
ラストマーからなる熱可塑性組成物。
撃強度を改良した、加工性の優れた熱可塑性組成物を提
供する。 【構成】 １００重量部の、（Ａ）５〜９５重量％の、
分子構造中に少なくとも一つの炭素−炭素の二重または
三重結合、および少なくとも一つのカルボン酸基、無水
物基、アミド基、イミド基、エステル基、アミノ基また
は水酸基を含む化合物で官能性を付与したポリフェニレ
ンエーテル、および（Ｂ）９５〜５重量％のポリアミ
ド、からなる樹脂状組成物、および（Ｃ）Ａ＋Ｂの混合
物１００重量部に対して、１〜１００重量部の、その上
にビニル芳香族モノマーがグラフトしたオレフィン性エ
ラストマーからなる熱可塑性組成物。
Description
【０００１】本発明は、ポリエチレンエーテルおよびポ
リアミドを基剤とする熱可塑性組成物に関する。さらに
詳しくは、本発明は、ポリフェニレンエーテルおよびポ
リアミドからなる、機械的特性と熱的特性のバランスが
良く、衝撃強度を改良した、加工性の優れた組成物に関
する。
リアミドを基剤とする熱可塑性組成物に関する。さらに
詳しくは、本発明は、ポリフェニレンエーテルおよびポ
リアミドからなる、機械的特性と熱的特性のバランスが
良く、衝撃強度を改良した、加工性の優れた組成物に関
する。
【０００２】ポリフェニレンエーテル樹脂（ポリフェニ
レンオキシド樹脂とも呼ばれる）は、代表的な機能性高
分子の一つであり、広い温度範囲内で、熱的、機械的お
よび電気的特性の良好な組合わせを有するのが特徴であ
る。この特性の組合わせがあるために、ポリフェニレン
エーテル樹脂は、様々な用途において射出成形または押
出し技術により使用するのに適している。
レンオキシド樹脂とも呼ばれる）は、代表的な機能性高
分子の一つであり、広い温度範囲内で、熱的、機械的お
よび電気的特性の良好な組合わせを有するのが特徴であ
る。この特性の組合わせがあるために、ポリフェニレン
エーテル樹脂は、様々な用途において射出成形または押
出し技術により使用するのに適している。
【０００３】ポリフェニレンエーテル樹脂（ＰＰＥ）に
は、これらの幾つかの商業的に可能な用途があるが、溶
融状態における流動性が低いために、押出しや射出成形
作業の際に支障を起こすことがあるので、その使用は限
られている。さらに、ポリフェニレン樹脂には、成形後
の耐溶剤性が低く、弾性（ＩＺＯＤ）が低いという欠点
があるので、特定用途への使用は更に制限される。
は、これらの幾つかの商業的に可能な用途があるが、溶
融状態における流動性が低いために、押出しや射出成形
作業の際に支障を起こすことがあるので、その使用は限
られている。さらに、ポリフェニレン樹脂には、成形後
の耐溶剤性が低く、弾性（ＩＺＯＤ）が低いという欠点
があるので、特定用途への使用は更に制限される。
【０００４】これらの欠点を克服するために、ポリフェ
ニレンエーテル樹脂に、上記のポリフェニレンエーテル
樹脂には欠けている特性を有する他の重合体を混合する
ことが提案されている。例えば、米国特許第３，３７
９，７９２号は、ポリアミドを加えることにより、ポリ
フェニレンエーテル樹脂の流動性を改善することを提案
している。しかし、この特許の開示によると、混合はポ
リアミド濃度２５重量％までに限られており、事実、ポ
リアミドの量をより多くすると、層剥離が生じたり、レ
ジリエンスなどの他の物理的−機械的特性が著しく低下
することになる。
ニレンエーテル樹脂に、上記のポリフェニレンエーテル
樹脂には欠けている特性を有する他の重合体を混合する
ことが提案されている。例えば、米国特許第３，３７
９，７９２号は、ポリアミドを加えることにより、ポリ
フェニレンエーテル樹脂の流動性を改善することを提案
している。しかし、この特許の開示によると、混合はポ
リアミド濃度２５重量％までに限られており、事実、ポ
リアミドの量をより多くすると、層剥離が生じたり、レ
ジリエンスなどの他の物理的−機械的特性が著しく低下
することになる。
【０００５】この開示とは別に、文献からも、ポリフェ
ニレンエーテル樹脂とポリアミド樹脂は、広範囲な比率
で互いの相容性が不十分であり、ポリアミド量がかなり
多い場合には、特性の低下および相の分離が起こること
が分かっている。この欠点を補うために、文献から、ポ
リフェニレンエーテル樹脂およびポリアミドと反応性が
ある、一般的に相容性付与剤と呼ばれる添加剤を混合す
ることが公知である。
ニレンエーテル樹脂とポリアミド樹脂は、広範囲な比率
で互いの相容性が不十分であり、ポリアミド量がかなり
多い場合には、特性の低下および相の分離が起こること
が分かっている。この欠点を補うために、文献から、ポ
リフェニレンエーテル樹脂およびポリアミドと反応性が
ある、一般的に相容性付与剤と呼ばれる添加剤を混合す
ることが公知である。
【０００６】米国特許第４，３１５，０８６号およびそ
れに相当するヨーロッパ特許第２４，１２０号によれ
ば、ポリフェニレンエーテルおよびポリアミドからな
り、弾性および加工性が優れた組成物は、これら２つの
重合体を溶融状態で、０．０１〜３０重量％の、ａ）液
体ジエン重合体、ｂ）エポキシ化合物、およびｃ）分子
内に（ｉ）エチレン性二重結合Ｃ＝Ｃまたは三重結合Ｃ
三Ｃ、および（ii）カルボキシル、無水物、アミド、イ
ミド基、カルボン酸、アミノまたはヒドロキシルエステ
ルの両方を含む化合物からなるグループから選択した化
合物と共に混合することにより、調製できる。特開昭第
８４／６６４５２号は、上記のオレフィン性化合物ａ）
〜ｃ）の一つで前処理したポリフェニレンエーテルを使
用し、フリーラジカル開始剤の存在下で調製した類似の
重合体組成物を記載している。しかし、得られた組成物
は優れた特性バランスを示さず、さらに弾性（衝撃強
度）も十分に改良されていない。
れに相当するヨーロッパ特許第２４，１２０号によれ
ば、ポリフェニレンエーテルおよびポリアミドからな
り、弾性および加工性が優れた組成物は、これら２つの
重合体を溶融状態で、０．０１〜３０重量％の、ａ）液
体ジエン重合体、ｂ）エポキシ化合物、およびｃ）分子
内に（ｉ）エチレン性二重結合Ｃ＝Ｃまたは三重結合Ｃ
三Ｃ、および（ii）カルボキシル、無水物、アミド、イ
ミド基、カルボン酸、アミノまたはヒドロキシルエステ
ルの両方を含む化合物からなるグループから選択した化
合物と共に混合することにより、調製できる。特開昭第
８４／６６４５２号は、上記のオレフィン性化合物ａ）
〜ｃ）の一つで前処理したポリフェニレンエーテルを使
用し、フリーラジカル開始剤の存在下で調製した類似の
重合体組成物を記載している。しかし、得られた組成物
は優れた特性バランスを示さず、さらに弾性（衝撃強
度）も十分に改良されていない。
【０００７】この特性をさらに改良するために、文献で
は、ポリフェニレンエーテル−ポリアミド−相容性付与
剤の組成物に、ゴム、または二次転位温度（Ｔｇ）が１
０℃未満のエラストマー性重合体を加えることを提案し
ている。
は、ポリフェニレンエーテル−ポリアミド−相容性付与
剤の組成物に、ゴム、または二次転位温度（Ｔｇ）が１
０℃未満のエラストマー性重合体を加えることを提案し
ている。
【０００８】米国特許第４，３１５，０８６号は、この
目的のために、天然ゴム、ブタジエン重合体、ブタジエ
ン／スチレン共重合体、イソプレン重合体、ブタジエン
／アクリロニトリル共重合体、アクリル酸エステル重合
体、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマー、等を加えることを提案して
いる。
目的のために、天然ゴム、ブタジエン重合体、ブタジエ
ン／スチレン共重合体、イソプレン重合体、ブタジエン
／アクリロニトリル共重合体、アクリル酸エステル重合
体、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマー、等を加えることを提案して
いる。
【０００９】国際特許出願ＰＣＴ／ＵＳ／８６／０１５
１１および米国特許第４，６５４，４０５号は、相容性
付与したポリフェニレンエーテル、ポリアミド、および
例えばポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレンの
３ブロック共重合体（Ｓ−Ｂ−Ｓ）の様な衝撃性改良剤
からなる熱可塑性組成物を開示している。
１１および米国特許第４，６５４，４０５号は、相容性
付与したポリフェニレンエーテル、ポリアミド、および
例えばポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレンの
３ブロック共重合体（Ｓ−Ｂ−Ｓ）の様な衝撃性改良剤
からなる熱可塑性組成物を開示している。
【００１０】国際特許出願ＰＣＴ／ＵＳ／８７／００４
７９は、官能性ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、
および選択的、且つ部分的に水素化したＡ−Ｂ型の、ブ
ロックＡがスチレン重合体、ブロックＢがエチレン／プ
ロピレン重合体の２ブロック共重合体である衝撃性改良
剤からなる熱可塑性組成物を記載している。
７９は、官能性ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、
および選択的、且つ部分的に水素化したＡ−Ｂ型の、ブ
ロックＡがスチレン重合体、ブロックＢがエチレン／プ
ロピレン重合体の２ブロック共重合体である衝撃性改良
剤からなる熱可塑性組成物を記載している。
【００１１】ヨーロッパ特許出願第２３６，５９６号
は、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリアミド
とポリフェニレンエーテルとの相容性改良剤、および混
合物の衝撃強度改良剤からなる重合体組成物を記載して
いるが、その衝撃強度改良剤は、カルボン酸基を有する
ビニルモノマーまたはその誘導体またはエポキシ基がグ
ラフト結合した、エチレン／プロピレン共重合体または
エチレン／プロピレン／共役ジエンターポリマーでよ
い。
は、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリアミド
とポリフェニレンエーテルとの相容性改良剤、および混
合物の衝撃強度改良剤からなる重合体組成物を記載して
いるが、その衝撃強度改良剤は、カルボン酸基を有する
ビニルモノマーまたはその誘導体またはエポキシ基がグ
ラフト結合した、エチレン／プロピレン共重合体または
エチレン／プロピレン／共役ジエンターポリマーでよ
い。
【００１２】ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−２７０２４
６は、混合物を１００部として５〜１００部の、エチレ
ン／アルファ−オレフィンゴム状共重合体、アルケニル
芳香族化合物および不飽和カルボン酸またはその無水物
からなる共重合体を含む、ポリフェニレンエーテルおよ
びポリアミド系の熱可塑性組成物を記載しているが、そ
の共重合体は、その２つの重合体の組成物と相容性があ
るだけではなく、衝撃強度も著しく改良する。この目的
のために、不飽和カルボン酸またはその無水物の存在
が、その特許では、絶対に必要であると考えられてい
る。
６は、混合物を１００部として５〜１００部の、エチレ
ン／アルファ−オレフィンゴム状共重合体、アルケニル
芳香族化合物および不飽和カルボン酸またはその無水物
からなる共重合体を含む、ポリフェニレンエーテルおよ
びポリアミド系の熱可塑性組成物を記載しているが、そ
の共重合体は、その２つの重合体の組成物と相容性があ
るだけではなく、衝撃強度も著しく改良する。この目的
のために、不飽和カルボン酸またはその無水物の存在
が、その特許では、絶対に必要であると考えられてい
る。
【００１３】しかし、その様にして得られた組成物は、
その意図するすべての用途に対して、最良の特性組合わ
せを示してはいない。特に、エチレン／アルファ−オレ
フィンゴム状共重合体にグラフトした不飽和カルボン酸
またはその無水物の存在は、相容性を改良するが、その
酸またはグラフトした無水物の量が増加するにつれて、
衝撃強度が低下する。
その意図するすべての用途に対して、最良の特性組合わ
せを示してはいない。特に、エチレン／アルファ−オレ
フィンゴム状共重合体にグラフトした不飽和カルボン酸
またはその無水物の存在は、相容性を改良するが、その
酸またはグラフトした無水物の量が増加するにつれて、
衝撃強度が低下する。
【００１４】ここに本発明者は、溶融状態における流動
性が高く、したがって加工性が良く、熱的および機械的
特性のバランス並びに衝撃強度が優れた、ポリフェニレ
ンエーテルおよびポリアミドを基剤とする熱可塑性組成
物を、溶融状態で、 ａ．分子構造中に少なくとも一つの炭素−炭素の二重ま
たは三重結合、および少なくとも一つのカルボン酸基、
無水物基、アミド基、イミド基、エステル基、アミノ基
または水酸基を含む少なくとも一つの化合物で官能性を
付与したポリフェニレンエーテル、 ｂ．ポリアミド、および ｃ．ビニル芳香族モノマーがグラフトしたオレフィン性
エラストマーを混合することにより調製できることを発
見した。
性が高く、したがって加工性が良く、熱的および機械的
特性のバランス並びに衝撃強度が優れた、ポリフェニレ
ンエーテルおよびポリアミドを基剤とする熱可塑性組成
物を、溶融状態で、 ａ．分子構造中に少なくとも一つの炭素−炭素の二重ま
たは三重結合、および少なくとも一つのカルボン酸基、
無水物基、アミド基、イミド基、エステル基、アミノ基
または水酸基を含む少なくとも一つの化合物で官能性を
付与したポリフェニレンエーテル、 ｂ．ポリアミド、および ｃ．ビニル芳香族モノマーがグラフトしたオレフィン性
エラストマーを混合することにより調製できることを発
見した。
【００１５】そこで、本発明の目的は、機械的および熱
的特性のバランスが優れ、衝撃強度が高く、溶融状態に
おける流動性が良好な熱可塑性組成物であって、１００
重量部の、（Ａ）５〜９５重量％の、分子構造中に少な
くとも一つの炭素−炭素の二重または三重結合、および
少なくとも一つのカルボン酸基、無水物基、アミド基、
イミド基、エステル基、アミノ基または水酸基を含む少
なくとも一つの化合物で官能性を付与したポリフェニレ
ンエーテル、および（Ｂ）９５〜５重量％のポリアミ
ド、からなる樹脂状組成物、および（Ｃ）Ａ＋Ｂの混合
物１００重量部に対して、１〜１００重量部の、ビニル
芳香族モノマーがグラフトしたオレフィン性エラストマ
ーからなる組成物を提供することである。
的特性のバランスが優れ、衝撃強度が高く、溶融状態に
おける流動性が良好な熱可塑性組成物であって、１００
重量部の、（Ａ）５〜９５重量％の、分子構造中に少な
くとも一つの炭素−炭素の二重または三重結合、および
少なくとも一つのカルボン酸基、無水物基、アミド基、
イミド基、エステル基、アミノ基または水酸基を含む少
なくとも一つの化合物で官能性を付与したポリフェニレ
ンエーテル、および（Ｂ）９５〜５重量％のポリアミ
ド、からなる樹脂状組成物、および（Ｃ）Ａ＋Ｂの混合
物１００重量部に対して、１〜１００重量部の、ビニル
芳香族モノマーがグラフトしたオレフィン性エラストマ
ーからなる組成物を提供することである。
【００１６】本発明の熱可塑性組成物は、上記の成分
Ａ、ＢおよびＣを、それらの３成分の合計に対して、 Ａ．２５〜７０重量％の、上記の種類の、官能性を付与
したポリフェニレンエーテル、 Ｂ．２５〜７０重量％のポリアミド、および Ｃ．５〜５０重量％の、ビニル芳香族モノマーがグラフ
トしたオレフィン性エラストマーの比率で含み、３成分
Ａ、ＢおよびＣの合計が１００に等しいのが好ましい。
オレフィン性エラストマー中のビニル芳香族モノマー含
有量は１重量％を超え、３０〜６０重量％の範囲が好ま
しい。
Ａ、ＢおよびＣを、それらの３成分の合計に対して、 Ａ．２５〜７０重量％の、上記の種類の、官能性を付与
したポリフェニレンエーテル、 Ｂ．２５〜７０重量％のポリアミド、および Ｃ．５〜５０重量％の、ビニル芳香族モノマーがグラフ
トしたオレフィン性エラストマーの比率で含み、３成分
Ａ、ＢおよびＣの合計が１００に等しいのが好ましい。
オレフィン性エラストマー中のビニル芳香族モノマー含
有量は１重量％を超え、３０〜６０重量％の範囲が好ま
しい。
【００１７】本発明の組成物で使用するポリフェニレン
エーテルは良く知られた種類の重合体である。これらの
化合物は、産業界で広く使用され、特に強靭性および熱
安定性を必要とする用途における機能性高分子として使
用されている。
エーテルは良く知られた種類の重合体である。これらの
化合物は、産業界で広く使用され、特に強靭性および熱
安定性を必要とする用途における機能性高分子として使
用されている。
【００１８】これらのポリフェニレンエーテルは、複数
の、式（Ｉ）
の、式（Ｉ）
【化４】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、互いに独立
して、置換した、および置換していない炭化水素基、ハ
ロゲンまたは水素原子である。）の構造単位からなる重
合体および共重合体である。
して、置換した、および置換していない炭化水素基、ハ
ロゲンまたは水素原子である。）の構造単位からなる重
合体および共重合体である。
【００１９】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 および、Ｒ4 の例として
は、水素、ハロゲン、例えば塩素、臭素またはフッ素、
１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基、例えばアル
キル基または置換したアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−およびイソプロピル、ｎ−、sec.−、およびte
r.−ブチル、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル、２，３−ジメ
チルブチル、クロロエチル、ヒドロキシエチル、フェニ
ルエチル、ヒドロキシメチル、カルボキシルエチル、メ
トキシカルボニルエチル、シアノエチル、アリールまた
は置換アリール基、例えばフェニル、クロロフェニル、
メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニル、
ベンジル基またはアリル基がある。
は、水素、ハロゲン、例えば塩素、臭素またはフッ素、
１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基、例えばアル
キル基または置換したアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−およびイソプロピル、ｎ−、sec.−、およびte
r.−ブチル、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル、２，３−ジメ
チルブチル、クロロエチル、ヒドロキシエチル、フェニ
ルエチル、ヒドロキシメチル、カルボキシルエチル、メ
トキシカルボニルエチル、シアノエチル、アリールまた
は置換アリール基、例えばフェニル、クロロフェニル、
メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニル、
ベンジル基またはアリル基がある。
【００２０】これらの重合体およびその調製方法は、文
献に広く記載されている。例えば、ここにその内容を参
考として含める、米国特許第３，２２６，３６１号、第
３，２３４，１８３号、第３，３０６，８７４号、第
３，３０６，８７５号、第３，２５７，３５７号、第
３，２５７，３５８号、等を参照するとよい。
献に広く記載されている。例えば、ここにその内容を参
考として含める、米国特許第３，２２６，３６１号、第
３，２３４，１８３号、第３，３０６，８７４号、第
３，３０６，８７５号、第３，２５７，３５７号、第
３，２５７，３５８号、等を参照するとよい。
【００２１】本発明の好ましいポリフェニレンエーテル
は、式(II)
は、式(II)
【化５】 （ここで、R'1 およびR'2 は、互いに独立して、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｎは少なくと
も５０で、好ましくは６０〜約６００の範囲にある）で
表わされるものである。本発明の組成物に特に好適なポ
リフェニレンエーテルの例としては、− ポリ（２，６
−ジ−メチル−１，４−フェニレン）エーテル、− ポ
リ（２，６−ジ−エチル−１，４−フェニレン）エーテ
ル、− ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フェ
ニレン）エーテル、− ポリ（２，６−ジ−プロピル−
１，４−フェニレン）エーテル、− ポリ（２−エチル
−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、等で
あるが、最も好ましいのは、ポリ（２，６−ジ−メチル
−１，４−フェニレン）エーテルである。
個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｎは少なくと
も５０で、好ましくは６０〜約６００の範囲にある）で
表わされるものである。本発明の組成物に特に好適なポ
リフェニレンエーテルの例としては、− ポリ（２，６
−ジ−メチル−１，４−フェニレン）エーテル、− ポ
リ（２，６−ジ−エチル−１，４−フェニレン）エーテ
ル、− ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フェ
ニレン）エーテル、− ポリ（２，６−ジ−プロピル−
１，４−フェニレン）エーテル、− ポリ（２−エチル
−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、等で
あるが、最も好ましいのは、ポリ（２，６−ジ−メチル
−１，４−フェニレン）エーテルである。
【００２２】「ポリフェニレンエーテル」の用語は、本
明細書およびその請求項で使用する場合は常に、上記の
式（Ｉ）の構造単位を含む単独重合体と共重合体の両方
を含み、例えば、２，６−ジメチルフェノールおよび
２，３，６−トリ−メチルフェノールに由来する単位か
らなる共重合体、並びに一つ以上のアクリロニトリルの
様なビニルモノマー、またはスチレンの様なビニル芳香
族化合物またはポリスチレンの様な重合体あるいはエラ
ストマーをポリフェニレンエーテル鎖上にグラフトさせ
て調製したグラフト共重合体を含む。
明細書およびその請求項で使用する場合は常に、上記の
式（Ｉ）の構造単位を含む単独重合体と共重合体の両方
を含み、例えば、２，６−ジメチルフェノールおよび
２，３，６−トリ−メチルフェノールに由来する単位か
らなる共重合体、並びに一つ以上のアクリロニトリルの
様なビニルモノマー、またはスチレンの様なビニル芳香
族化合物またはポリスチレンの様な重合体あるいはエラ
ストマーをポリフェニレンエーテル鎖上にグラフトさせ
て調製したグラフト共重合体を含む。
【００２３】ポリフェニレンエーテルは、一般に数平均
分子量（ゲル透過クロマトグラフィーで測定）が５，０
００〜１２０，０００であり、クロロホルム中で２３℃
で測定した固有粘度が０．１dl/gより高く、０．３０〜
０．９０dl/gであることが非常に多い。
分子量（ゲル透過クロマトグラフィーで測定）が５，０
００〜１２０，０００であり、クロロホルム中で２３℃
で測定した固有粘度が０．１dl/gより高く、０．３０〜
０．９０dl/gであることが非常に多い。
【００２４】これらのポリフェニレンエーテルは、酸化
縮合用触媒の存在下で、酸素または酸素含有気体でフェ
ノール化合物を酸化することにより調製できる。酸化重
合に適した触媒なら、どの様な公知の触媒でも使用でき
る。一般に、これらの触媒は、少なくとも一つの、銅、
マンガンまたはコバルトの様な重金属の化合物を、他の
種類の触媒化合物との組合わせで含む。好適な触媒の例
としては、例えば第一銅塩または第二銅塩を第三級アミ
ンおよび／または第二級アミンと組合わせて含むもの
で、例えば塩化第一銅−トリメチルアミンおよびジブチ
ルアミン、酢酸第一銅−トリエチルアミンまたは塩化第
一銅−ピリジン、あるいは第二銅塩と第三級アミンおよ
びアルカリ金属水酸化物との組合わせ、例えば塩化第二
銅−ピリジン−水酸化カリウムがあるが、これらの触媒
は、例えば米国特許第３，３０６，８７４号、第３，３
０６，８７５号、第３，９１４，２６６号および第４，
０２８，３４１号に記載されている。
縮合用触媒の存在下で、酸素または酸素含有気体でフェ
ノール化合物を酸化することにより調製できる。酸化重
合に適した触媒なら、どの様な公知の触媒でも使用でき
る。一般に、これらの触媒は、少なくとも一つの、銅、
マンガンまたはコバルトの様な重金属の化合物を、他の
種類の触媒化合物との組合わせで含む。好適な触媒の例
としては、例えば第一銅塩または第二銅塩を第三級アミ
ンおよび／または第二級アミンと組合わせて含むもの
で、例えば塩化第一銅−トリメチルアミンおよびジブチ
ルアミン、酢酸第一銅−トリエチルアミンまたは塩化第
一銅−ピリジン、あるいは第二銅塩と第三級アミンおよ
びアルカリ金属水酸化物との組合わせ、例えば塩化第二
銅−ピリジン−水酸化カリウムがあるが、これらの触媒
は、例えば米国特許第３，３０６，８７４号、第３，３
０６，８７５号、第３，９１４，２６６号および第４，
０２８，３４１号に記載されている。
【００２５】別の種類の好適な触媒は、マンガンまたは
コバルトを、ジアルキルアミン、アルカノアミン、アル
キレンジアミン、ｏ−ヒドロキシ芳香族アルデヒド、ｏ
−ヒドロキシアゾ化合物、オメガ−ヒドロキシオキシ
ム、ｏ−ヒドロキシ−アリール−オキシムおよびベータ
−ジケトンの様な、一つ以上のキレート形成剤および／
または錯化剤で錯体形成して含むことが非常に多い触媒
である。これらの触媒はすべて文献で公知であり、例え
ば、米国特許第３，９５６，２４２号、第３，９６２，
１８１号、第３，９６５，０６９号、第４，０７５，１
７４号、第４，０９３，５９５−５９８号、第４，１０
２，８６５号、第４，１８４，０３４号、第４，３８
５，１６８号、等に記載されている。
コバルトを、ジアルキルアミン、アルカノアミン、アル
キレンジアミン、ｏ−ヒドロキシ芳香族アルデヒド、ｏ
−ヒドロキシアゾ化合物、オメガ−ヒドロキシオキシ
ム、ｏ−ヒドロキシ−アリール−オキシムおよびベータ
−ジケトンの様な、一つ以上のキレート形成剤および／
または錯化剤で錯体形成して含むことが非常に多い触媒
である。これらの触媒はすべて文献で公知であり、例え
ば、米国特許第３，９５６，２４２号、第３，９６２，
１８１号、第３，９６５，０６９号、第４，０７５，１
７４号、第４，０９３，５９５−５９８号、第４，１０
２，８６５号、第４，１８４，０３４号、第４，３８
５，１６８号、等に記載されている。
【００２６】本発明で使用する官能性を付与する化合物
は、上に述べた様に、一つ以上の炭素−炭素の二重また
は三重結合を、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル基お
よび無水物、アミド、イミドおよびエステルの様なカル
ボン酸の誘導体からなる、各種の官能基と組合わせて含
む。これらの官能性付与化合物の例としては、マレイン
酸、フマル酸、無水マレイン酸、Ｎ−フェニルマレイミ
ドおよび１，４−フェニレン−ビス−メチレン−α−α
' −ビスマレイミドの様なマレイミド、マレイン酸ヒド
ラジド、アクリル酸、クロトン酸、メタクリル酸および
オレイン酸の様な不飽和カルボン酸、アリルアルコール
およびクロチルアルコールの様な不飽和アルコール、お
よびアリルアミンの様な不飽和アミンがある。好ましい
化合物は、無水マレイン酸、マレイミドおよびフマル酸
であるが、特にその反応性の高さから無水マレイン酸が
好ましい。
は、上に述べた様に、一つ以上の炭素−炭素の二重また
は三重結合を、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル基お
よび無水物、アミド、イミドおよびエステルの様なカル
ボン酸の誘導体からなる、各種の官能基と組合わせて含
む。これらの官能性付与化合物の例としては、マレイン
酸、フマル酸、無水マレイン酸、Ｎ−フェニルマレイミ
ドおよび１，４−フェニレン−ビス−メチレン−α−α
' −ビスマレイミドの様なマレイミド、マレイン酸ヒド
ラジド、アクリル酸、クロトン酸、メタクリル酸および
オレイン酸の様な不飽和カルボン酸、アリルアルコール
およびクロチルアルコールの様な不飽和アルコール、お
よびアリルアミンの様な不飽和アミンがある。好ましい
化合物は、無水マレイン酸、マレイミドおよびフマル酸
であるが、特にその反応性の高さから無水マレイン酸が
好ましい。
【００２７】官能性を付与したポリフェニレンエーテル
は、フリーラジカル開始剤の存在下または存在なしに、
十分な混合物の形成に適した条件下で、溶融生成物を得
るのに十分高い温度、一般的に２３０〜３５０℃の温度
で、２つの試薬を混合するだけで調製できる。
は、フリーラジカル開始剤の存在下または存在なしに、
十分な混合物の形成に適した条件下で、溶融生成物を得
るのに十分高い温度、一般的に２３０〜３５０℃の温度
で、２つの試薬を混合するだけで調製できる。
【００２８】官能性を付与したポリフェニレンエーテル
の調製に使用できるもう一つの方法では、ポリフェニレ
ンエーテルを好適な溶剤、例えばトルエンに溶解し、次
いで、溶剤、好ましくは重合体を溶解したのと同じ様な
溶剤に溶解した、官能性付与化合物およびフリーラジカ
ル開始剤（過酸化ベンゾイルの様な）を加える。次い
で、この溶液を８０℃を超える温度、例えば１００〜１
２０℃に加熱し、反応生成物を沈殿させて分離する。
の調製に使用できるもう一つの方法では、ポリフェニレ
ンエーテルを好適な溶剤、例えばトルエンに溶解し、次
いで、溶剤、好ましくは重合体を溶解したのと同じ様な
溶剤に溶解した、官能性付与化合物およびフリーラジカ
ル開始剤（過酸化ベンゾイルの様な）を加える。次い
で、この溶液を８０℃を超える温度、例えば１００〜１
２０℃に加熱し、反応生成物を沈殿させて分離する。
【００２９】ポリフェニレンエーテルおよび官能性付与
化合物の比率は臨界的ではない。一般に、ポリフェニレ
ンエーテル１００重量部に対して、約０．０１〜５重量
部の、好ましくは約０．１〜３重量部の官能性付与化合
物を使用する。
化合物の比率は臨界的ではない。一般に、ポリフェニレ
ンエーテル１００重量部に対して、約０．０１〜５重量
部の、好ましくは約０．１〜３重量部の官能性付与化合
物を使用する。
【００３０】本発明の組成物を調製するのに適したポリ
アミドは、アミノ基とカルボキシル基との間に少なくと
も２つの炭素原子を有するモノアミノカルボン酸または
相当するラクタムを重合させることにより、あるいは実
質的に等モル量の、アミン基同士の間に少なくとも２つ
の炭素原子を含むジアミンと、ジカルボン酸との重合に
より、あるいは上記の様なモノアミノ−モノカルボン酸
およびそのラクタムを、実質的に等モル量のジアミンお
よびジカルボン酸と共に重合させることにより、調製で
きる。ジカルボン酸は、その誘導体の形、例えばエステ
ルまたは酸塩化物の形で使用できる。
アミドは、アミノ基とカルボキシル基との間に少なくと
も２つの炭素原子を有するモノアミノカルボン酸または
相当するラクタムを重合させることにより、あるいは実
質的に等モル量の、アミン基同士の間に少なくとも２つ
の炭素原子を含むジアミンと、ジカルボン酸との重合に
より、あるいは上記の様なモノアミノ−モノカルボン酸
およびそのラクタムを、実質的に等モル量のジアミンお
よびジカルボン酸と共に重合させることにより、調製で
きる。ジカルボン酸は、その誘導体の形、例えばエステ
ルまたは酸塩化物の形で使用できる。
【００３１】「実質的に等モル」の表現は、得られたポ
リアミドの粘度を安定化させるために通常の技術で必要
とされる様な、厳密に等モルの量およびそこから僅かに
変動した量の両方を示す。
リアミドの粘度を安定化させるために通常の技術で必要
とされる様な、厳密に等モルの量およびそこから僅かに
変動した量の両方を示す。
【００３２】ポリアミドの調製に使用する、モノアミノ
−モノカルボン酸またはそのラクタムの例は、アミン基
とカルボキシル基との間に２〜１６個の炭素原子を有
し、その炭素原子はラクタムの場合、−ＣＯ−ＮＨ−基
と環を形成するような化合物を含む。アミノカルボン酸
およびラクタムの代表例は、オメガ−アミノ−カプロン
酸、ブチロラクタム、ピバロラクタム、カプロラクタ
ム、カプリル−ラクタム、エナトラクタム、ウンデカノ
ラクタム、ドデカノラクタム、３−および４−アミノ安
息香酸、等である。
−モノカルボン酸またはそのラクタムの例は、アミン基
とカルボキシル基との間に２〜１６個の炭素原子を有
し、その炭素原子はラクタムの場合、−ＣＯ−ＮＨ−基
と環を形成するような化合物を含む。アミノカルボン酸
およびラクタムの代表例は、オメガ−アミノ−カプロン
酸、ブチロラクタム、ピバロラクタム、カプロラクタ
ム、カプリル−ラクタム、エナトラクタム、ウンデカノ
ラクタム、ドデカノラクタム、３−および４−アミノ安
息香酸、等である。
【００３３】ポリアミドの調製に使用するのに適したジ
アミンには、直鎖または枝分れ鎖を有するアルキルジア
ミン、アリールジアミン、およびアルキル−アリールジ
アミンがある。
アミンには、直鎖または枝分れ鎖を有するアルキルジア
ミン、アリールジアミン、およびアルキル−アリールジ
アミンがある。
【００３４】ジアミンの例は、一般式(III) Ｈ2 Ｎ−（ＣＨ2 ）p −ＮＨ2 (III) （ここで、ｐは２〜１６の整数である）で表わされ、例
えばトリ−メチレンジアミン、テトラ−メチレンジアミ
ン、ペンタ−メチレンジアミン、オクタ−メチレンジア
ミンおよび特にヘキサメチレンジアミン並びにトリ−メ
チル−ヘキサメチレンジアミン、メタ−フェニレンジア
ミン、メタ−キシリレンジアミン、等である。
えばトリ−メチレンジアミン、テトラ−メチレンジアミ
ン、ペンタ−メチレンジアミン、オクタ−メチレンジア
ミンおよび特にヘキサメチレンジアミン並びにトリ−メ
チル−ヘキサメチレンジアミン、メタ−フェニレンジア
ミン、メタ−キシリレンジアミン、等である。
【００３５】ジカルボン酸は、脂肪族でも芳香族でもよ
い。芳香族酸の中で、イソフタル酸およびテレフタル酸
を挙げることができる。
い。芳香族酸の中で、イソフタル酸およびテレフタル酸
を挙げることができる。
【００３６】好ましい酸は、式(IV) ＨＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯＨ (IV) （ここで、Ｒは少なくとも２個の炭素原子、好ましくは
２〜１８個の炭素原子を有する脂肪族の２価の基であ
る）で表わされ、例えばセバシン酸、オクタデカンジオ
ン酸、スベリン酸、グルタル酸、ピメリン酸およびアジ
ピン酸である。
２〜１８個の炭素原子を有する脂肪族の２価の基であ
る）で表わされ、例えばセバシン酸、オクタデカンジオ
ン酸、スベリン酸、グルタル酸、ピメリン酸およびアジ
ピン酸である。
【００３７】一般的にナイロンと呼ばれるポリアミドの
代表例は、ナイロン６、ナイロン６，６、ナイロン１
１、 ナイロン１２、ナイロン６，３、ナイロン６，
４、ナイロン６，１０およびナイロン６，１２である。
代表例は、ナイロン６、ナイロン６，６、ナイロン１
１、 ナイロン１２、ナイロン６，３、ナイロン６，
４、ナイロン６，１０およびナイロン６，１２である。
【００３８】本発明の組成物には、部分的に芳香族性の
ポリアミドも使用できる。「部分的に芳香族性のポリア
ミド」とは、脂肪族ナイロンの脂肪族残基を芳香族残基
で部分的に、または全部置き換えることによって得られ
る。
ポリアミドも使用できる。「部分的に芳香族性のポリア
ミド」とは、脂肪族ナイロンの脂肪族残基を芳香族残基
で部分的に、または全部置き換えることによって得られ
る。
【００３９】例えば、テレフタル酸および／またはイソ
フタル酸およびトリメチル−ヘキサメチレンジアミンか
ら、アジピン酸およびメタ−キシリレンジアミンから、
アジピン酸、アゼライン酸および２，２−ビス−（ｐ−
アミノシクロヘキシル）プロパンから、あるいはテレフ
タル酸および４，４' −ジアミノ−ジシクロ−ヘキシル
メタンから得られるポリアミドである。
フタル酸およびトリメチル−ヘキサメチレンジアミンか
ら、アジピン酸およびメタ−キシリレンジアミンから、
アジピン酸、アゼライン酸および２，２−ビス−（ｐ−
アミノシクロヘキシル）プロパンから、あるいはテレフ
タル酸および４，４' −ジアミノ−ジシクロ−ヘキシル
メタンから得られるポリアミドである。
【００４０】上記のポリアミドまたはそれらのプレポリ
マーの２つ以上の混合物および／または共重合体も使用
できる。好ましいポリアミドは、ナイロン６、ナイロン
６，６、ナイロン１１およびナイロン１２であり、ナイ
ロン６およびナイロン６，６がより好ましい。
マーの２つ以上の混合物および／または共重合体も使用
できる。好ましいポリアミドは、ナイロン６、ナイロン
６，６、ナイロン１１およびナイロン１２であり、ナイ
ロン６およびナイロン６，６がより好ましい。
【００４１】「ポリアミド」の用語は、本明細書および
請求項で使用する場合は常に、Ａ−ＢおよびＡ−Ｂ−Ａ
型のブロックポリアミドも含み、ここでＡはポリアミド
ブロックであり、Ｂはポリアルキレングリコールであ
る。ポリアミドの平均分子量は、１０，０００を超える
のが有利であり、１５，０００を超えるのが好ましく、
融点は２００℃を超えるのが好ましい。
請求項で使用する場合は常に、Ａ−ＢおよびＡ−Ｂ−Ａ
型のブロックポリアミドも含み、ここでＡはポリアミド
ブロックであり、Ｂはポリアルキレングリコールであ
る。ポリアミドの平均分子量は、１０，０００を超える
のが有利であり、１５，０００を超えるのが好ましく、
融点は２００℃を超えるのが好ましい。
【００４２】ビニル芳香族モノマーがグラフト結合して
いるオレフィン性エラストマー成分は、ムーニー粘度が
１００℃で１０〜１５０ML-4であり、少なくとも２つの
異なった、直鎖を有するアルファ−モノ−オレフィン、
例えばエチレン、プロピレン、ブテン−１、オクテン−
１、等と、少なくとも一つの他の共重合性モノマー、一
般的にはポリエン、特に非共役ジエンとの、ゴム状共重
合体である。好ましくは、アルファ−モノ−オレフィン
の一つはエチレンであり、もう一つのより鎖の長いアル
ファ−モノ−オレフィンと共に使用する。
いるオレフィン性エラストマー成分は、ムーニー粘度が
１００℃で１０〜１５０ML-4であり、少なくとも２つの
異なった、直鎖を有するアルファ−モノ−オレフィン、
例えばエチレン、プロピレン、ブテン−１、オクテン−
１、等と、少なくとも一つの他の共重合性モノマー、一
般的にはポリエン、特に非共役ジエンとの、ゴム状共重
合体である。好ましくは、アルファ−モノ−オレフィン
の一つはエチレンであり、もう一つのより鎖の長いアル
ファ−モノ−オレフィンと共に使用する。
【００４３】ゴム状共重合体中のエチレンの他のアルフ
ァ−モノ−オレフィンに対する重量比は通常２０／８０
〜８０／２０の範囲である。特に好ましい共重合体は、
エチレン／プロピレン／非共役ジエンターポリマーであ
るが、その中で非共役ジエンは環式、または非環式化合
物で、例えば５−メチレン−２−ノルボルネン、５−エ
チリデン−２−ノルボルネン、５−イソ−プロピレン−
３−ノルボルネン、ペンタジエン１，４、ヘキサジエン
−１，４、ヘキサジエン−１，５、ヘプタジエン−１，
５、ドデカトリエン−１，７，９、メチルヘプタジエン
−１，５、ノルボルナジエン−２，５、シクロ−オクタ
ジエン−１，５、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロ
インデン、５−メチル−テトラヒドロインデン、等でよ
い。ジエン含有量は、ゴム状ターポリマー中のジエンモ
ノマー単位約２〜２０重量％、好ましくは８〜１８重量
％である。特に好ましい結果は、ムーニー粘度（ＭＬ−
４）が１００℃で測定して３０〜９０であり、ヨウ素価
が５より高く、好ましくは１０〜４０であるゴム状ター
ポリマーを使用して得られる。「ビニル芳香族モノマ
ー」の用語は、本明細書および請求項で使用する場合は
常に、一般式（Ｖ）
ァ−モノ−オレフィンに対する重量比は通常２０／８０
〜８０／２０の範囲である。特に好ましい共重合体は、
エチレン／プロピレン／非共役ジエンターポリマーであ
るが、その中で非共役ジエンは環式、または非環式化合
物で、例えば５−メチレン−２−ノルボルネン、５−エ
チリデン−２−ノルボルネン、５−イソ−プロピレン−
３−ノルボルネン、ペンタジエン１，４、ヘキサジエン
−１，４、ヘキサジエン−１，５、ヘプタジエン−１，
５、ドデカトリエン−１，７，９、メチルヘプタジエン
−１，５、ノルボルナジエン−２，５、シクロ−オクタ
ジエン−１，５、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロ
インデン、５−メチル−テトラヒドロインデン、等でよ
い。ジエン含有量は、ゴム状ターポリマー中のジエンモ
ノマー単位約２〜２０重量％、好ましくは８〜１８重量
％である。特に好ましい結果は、ムーニー粘度（ＭＬ−
４）が１００℃で測定して３０〜９０であり、ヨウ素価
が５より高く、好ましくは１０〜４０であるゴム状ター
ポリマーを使用して得られる。「ビニル芳香族モノマ
ー」の用語は、本明細書および請求項で使用する場合は
常に、一般式（Ｖ）
【化６】 （ここで、Ｘは水素または１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基を表し、Ｙは水素、ハロゲンまたは１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基を表し、ｎは０または１
〜５の整数である）を有するエチレン性不飽和化合物か
らなる。
アルキル基を表し、Ｙは水素、ハロゲンまたは１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基を表し、ｎは０または１
〜５の整数である）を有するエチレン性不飽和化合物か
らなる。
【００４４】上記の一般式を有するビニル芳香族モノマ
ーの例としては、スチレン、メチルスチレン、モノ−、
ジ−、テトラ−、およびペンタ−クロロスチレンおよび
対応するアルファ−メチル−スチレン、核中でアルキル
化したスチレンおよび対応するアルファ−メチル−スチ
レン、例えばオルト−およびパラ−メチル−スチレン、
オルト−およびパラ−エチル−スチレン、オルト−およ
びパラ−メチル−アルファ−メチル−スチレン、等があ
る。これらのモノマーは、単独でも、相互の混合物でも
使用できる。
ーの例としては、スチレン、メチルスチレン、モノ−、
ジ−、テトラ−、およびペンタ−クロロスチレンおよび
対応するアルファ−メチル−スチレン、核中でアルキル
化したスチレンおよび対応するアルファ−メチル−スチ
レン、例えばオルト−およびパラ−メチル−スチレン、
オルト−およびパラ−エチル−スチレン、オルト−およ
びパラ−メチル−アルファ−メチル−スチレン、等があ
る。これらのモノマーは、単独でも、相互の混合物でも
使用できる。
【００４５】グラフト重合では、ビニル芳香族モノマー
のすべてがゴム状基材にグラフト結合する訳ではなく、
モノマーの一部は、グラフト化した重合体との物理的な
混合物中に存在する遊離重合体を形成する。
のすべてがゴム状基材にグラフト結合する訳ではなく、
モノマーの一部は、グラフト化した重合体との物理的な
混合物中に存在する遊離重合体を形成する。
【００４６】好ましくは、このビニル芳香族重合体の分
子量がその混合物の衝撃強度特性に好影響を及ぼす。例
えば、分子量が１００，０００〜２，０００，０００の
ビニル芳香族重合体により、優れた衝撃強度が得られ
る。
子量がその混合物の衝撃強度特性に好影響を及ぼす。例
えば、分子量が１００，０００〜２，０００，０００の
ビニル芳香族重合体により、優れた衝撃強度が得られ
る。
【００４７】オレフィン性エラストマー上にグラフトし
たビニル芳香族重合体の量は臨界的ではなく、一般にグ
ラフト重合体の１０〜５０重量％であり、遊離のビニル
芳香族重合体は１０〜５０重量％である。重合体上にグ
ラフトしたモノマーの量は、生成物をグラフト化してい
ない樹脂の溶剤で抽出することにより測定できる。
たビニル芳香族重合体の量は臨界的ではなく、一般にグ
ラフト重合体の１０〜５０重量％であり、遊離のビニル
芳香族重合体は１０〜５０重量％である。重合体上にグ
ラフトしたモノマーの量は、生成物をグラフト化してい
ない樹脂の溶剤で抽出することにより測定できる。
【００４８】グラフトしたビニル芳香族モノマーを含む
オレフィン性エラストマーの量は、官能性付与したポリ
フェニレンエーテルおよびポリアミドの混合物を１００
重量部として、１００重量部に達することができるが、
好ましくは５〜５０重量部である。５重量部未満の量で
は、組成物の衝撃強度にほとんど影響せず、１００重量
部を超える量では衝撃強度に強い影響を与えるが、他の
特性には好ましくない。したがって、特性のバランスが
優れた組成物を得るには、オレフィン性エラストマー含
有量を１００重量部未満、好ましくは５０重量部未満に
抑えるのが良い。
オレフィン性エラストマーの量は、官能性付与したポリ
フェニレンエーテルおよびポリアミドの混合物を１００
重量部として、１００重量部に達することができるが、
好ましくは５〜５０重量部である。５重量部未満の量で
は、組成物の衝撃強度にほとんど影響せず、１００重量
部を超える量では衝撃強度に強い影響を与えるが、他の
特性には好ましくない。したがって、特性のバランスが
優れた組成物を得るには、オレフィン性エラストマー含
有量を１００重量部未満、好ましくは５０重量部未満に
抑えるのが良い。
【００４９】成分Ａ、ＢおよびＣに加えて、本発明の組
成物は、当業者には公知の、ガラス繊維、炭素繊維、有
機および無機高モジュラス繊維、金属繊維、無機充填
材、等の補強材、並びに防炎剤、染料、顔料、安定化
剤、潤滑剤、等を含むことができる。
成物は、当業者には公知の、ガラス繊維、炭素繊維、有
機および無機高モジュラス繊維、金属繊維、無機充填
材、等の補強材、並びに防炎剤、染料、顔料、安定化
剤、潤滑剤、等を含むことができる。
【００５０】補強材は、組成物の総量に対して、一般的
に５０重量％を超えない、好ましくは３０重量％を超え
ない量で使用することができる。特に好ましい補強材は
ガラス繊維であり、そのガラス繊維は処理していなくて
もよいが、技術者および該繊維製造において公知の様
に、シランまたはチタン酸塩で処理するのが好ましい。
に５０重量％を超えない、好ましくは３０重量％を超え
ない量で使用することができる。特に好ましい補強材は
ガラス繊維であり、そのガラス繊維は処理していなくて
もよいが、技術者および該繊維製造において公知の様
に、シランまたはチタン酸塩で処理するのが好ましい。
【００５１】本発明の組成物に使用する好適な安定化剤
としては、ポリアミド、ポリフェニレンエーテル樹脂ま
たはエラストマーに好適で、一般的に使用されている、
多くの、公知の熱安定化剤および酸化安定化剤がある。
例えば、液体リン酸塩およびヒンダードフェノールを本
発明の組成物に０．０５〜５重量部の量で添加すること
ができる。
としては、ポリアミド、ポリフェニレンエーテル樹脂ま
たはエラストマーに好適で、一般的に使用されている、
多くの、公知の熱安定化剤および酸化安定化剤がある。
例えば、液体リン酸塩およびヒンダードフェノールを本
発明の組成物に０．０５〜５重量部の量で添加すること
ができる。
【００５２】本発明の組成物を製造するための方法は特
に制限されず、従来のどの様な方法でも使用できる。一
般に、混合は溶融状態で行い、時間および温度は組成物
に応じて選択、決定する。温度は、一般に２００〜３０
０℃である。公知の、どの様な混合装置でも使用でき
る。方法は連続式でも断続式でもよい。特に、一軸スク
リューおよび二軸スクリュー型押出し機、バンバリーミ
キサー、混合ローラー、等を使用できる。
に制限されず、従来のどの様な方法でも使用できる。一
般に、混合は溶融状態で行い、時間および温度は組成物
に応じて選択、決定する。温度は、一般に２００〜３０
０℃である。公知の、どの様な混合装置でも使用でき
る。方法は連続式でも断続式でもよい。特に、一軸スク
リューおよび二軸スクリュー型押出し機、バンバリーミ
キサー、混合ローラー、等を使用できる。
【００５３】すべての組成物成分を最初から混合装置に
直接導入できるが、２つの樹脂の一方、好ましくはポリ
フェニレンエーテルをオレフィン性エラストマー（Ｃ）
と予備混合するのが好ましい場合もある。
直接導入できるが、２つの樹脂の一方、好ましくはポリ
フェニレンエーテルをオレフィン性エラストマー（Ｃ）
と予備混合するのが好ましい場合もある。
【００５４】本発明の組成物は、射出成形または押出し
により容易に加工することができ、衝撃強度が高く、良
好な熱安定性および低い感水性を有する形状製品の製造
に好適な特性を示す。これらの特性により、本発明の組
成物は、自動車輸送分野、炉中塗装できる製品、エンジ
ンと接触する部品の製造、家庭用電気製品、電子製品、
および一般的なカップ、鍋、箱、容器、板、シート、
棒、等の形状の工業製品の製造に使用できる。
により容易に加工することができ、衝撃強度が高く、良
好な熱安定性および低い感水性を有する形状製品の製造
に好適な特性を示す。これらの特性により、本発明の組
成物は、自動車輸送分野、炉中塗装できる製品、エンジ
ンと接触する部品の製造、家庭用電気製品、電子製品、
および一般的なカップ、鍋、箱、容器、板、シート、
棒、等の形状の工業製品の製造に使用できる。
【００５５】以下に、実施例により本発明をさらに詳細
に説明するが、これらの実施例は本発明の範囲を制限す
るものではない。実施例１ 官能性を付与したポリフェニレンエーテル樹脂の調製 攪拌機、還流冷却器および恒温浴を備えた１リットル反
応容器に、 − １００ｇの、固有粘度が０．４７（クロロホルム中
２３℃で）のポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−フェ
ニレン）エーテルを１０５℃で３５０mlのトルエンに溶
解した溶液、 − ５０mlの、溶液中に３ｇの無水マレイン酸を含むト
ルエン、 − ０．５ｇの過酸化ベンゾイル を導入した。この混合物を１１０℃に加熱し、この温度
に１時間維持した。７０℃に冷却した後、反応生成物を
１，５００mlのアセトンに注ぎ込んだ。得られた沈殿物
を濾過し、残留遊離無水マレイン酸が完全に除去される
までアセトンで洗浄し、オーブン中、９０℃、真空下
（１０mmHg）で６時間乾燥させた。マレイン酸に由来す
る結合基を含む、ポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−
フェニレン）エーテルが得られた。マレイン酸含有量
は、官能性付与重合体に対して、０．４２％であった。
に説明するが、これらの実施例は本発明の範囲を制限す
るものではない。実施例１ 官能性を付与したポリフェニレンエーテル樹脂の調製 攪拌機、還流冷却器および恒温浴を備えた１リットル反
応容器に、 − １００ｇの、固有粘度が０．４７（クロロホルム中
２３℃で）のポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−フェ
ニレン）エーテルを１０５℃で３５０mlのトルエンに溶
解した溶液、 − ５０mlの、溶液中に３ｇの無水マレイン酸を含むト
ルエン、 − ０．５ｇの過酸化ベンゾイル を導入した。この混合物を１１０℃に加熱し、この温度
に１時間維持した。７０℃に冷却した後、反応生成物を
１，５００mlのアセトンに注ぎ込んだ。得られた沈殿物
を濾過し、残留遊離無水マレイン酸が完全に除去される
までアセトンで洗浄し、オーブン中、９０℃、真空下
（１０mmHg）で６時間乾燥させた。マレイン酸に由来す
る結合基を含む、ポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−
フェニレン）エーテルが得られた。マレイン酸含有量
は、官能性付与重合体に対して、０．４２％であった。
【００５６】組成物の調製 ５０mlのセルを備え、２４０℃に加熱したブラベンダー
プラストグラフ中に、室温で調製した、 − ７０重量％の、上記の、無水マレイン酸で官能性を
付与したポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−フェニレ
ン）エーテル、 − ３０重量％の、４０重量％のＥＰＤＭ（ムーニー粘
度１００℃で６２〜７２ＭＬ−４、およびヨウ素価１
８）、２８重量％のグラフトしたスチレン、および３２
重量％の、該ゴムと混合した、分子量（Ｍｗ）１，１１
９，０００の、単独重合体の形のスチレンからなる組成
を有する、スチレンでグラフト化したＥＰＤＭエラスト
マー からなる混合物を導入した。
プラストグラフ中に、室温で調製した、 − ７０重量％の、上記の、無水マレイン酸で官能性を
付与したポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−フェニレ
ン）エーテル、 − ３０重量％の、４０重量％のＥＰＤＭ（ムーニー粘
度１００℃で６２〜７２ＭＬ−４、およびヨウ素価１
８）、２８重量％のグラフトしたスチレン、および３２
重量％の、該ゴムと混合した、分子量（Ｍｗ）１，１１
９，０００の、単独重合体の形のスチレンからなる組成
を有する、スチレンでグラフト化したＥＰＤＭエラスト
マー からなる混合物を導入した。
【００５７】ブラベンダー混練速度は、５０−１２０−
５０r.p.m.のサイクルにしたがってプログラム化し、混
合物のプラストグラフ中の滞留時間は４分間であった。
この混合物を該第一のブラベンダープラストグラフから
出し、ナイロン６および上で得た、官能性付与したポリ
（２，６−ジ−メチル−１，４−フェニレン）エーテル
と共に、下記の比率で第二の同じ型のプラストグラフ中
に入れた。 − ３３．３重量％の、第一のプラストグラフから出
た、７０％の官能性付与したポリ（２，６−ジ−メチル
−１，４−フェニレン）エーテルおよび３０％のグラフ
ト化したＥＰＤＭエラストマーからなる混合物、 − ４１重量％の、モンテディペＳ．ｒ．ｌ．により
「ターニルＢ２７」の商品名で製造されている、平均分
子量１８，０００のナイロン６、および − ２５．７重量％の、上記の、無水マレイン酸で官能
性を付与したポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−フェ
ニレン）エーテル。 運転条件は、第一のプラストグラフにおけるのと同様で
あった。得られた混合物を粉砕し、２６０℃で圧縮成形
し、特性評価した。この様にして得た混合物の特性を下
記の表に示す。
５０r.p.m.のサイクルにしたがってプログラム化し、混
合物のプラストグラフ中の滞留時間は４分間であった。
この混合物を該第一のブラベンダープラストグラフから
出し、ナイロン６および上で得た、官能性付与したポリ
（２，６−ジ−メチル−１，４−フェニレン）エーテル
と共に、下記の比率で第二の同じ型のプラストグラフ中
に入れた。 − ３３．３重量％の、第一のプラストグラフから出
た、７０％の官能性付与したポリ（２，６−ジ−メチル
−１，４−フェニレン）エーテルおよび３０％のグラフ
ト化したＥＰＤＭエラストマーからなる混合物、 − ４１重量％の、モンテディペＳ．ｒ．ｌ．により
「ターニルＢ２７」の商品名で製造されている、平均分
子量１８，０００のナイロン６、および − ２５．７重量％の、上記の、無水マレイン酸で官能
性を付与したポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−フェ
ニレン）エーテル。 運転条件は、第一のプラストグラフにおけるのと同様で
あった。得られた混合物を粉砕し、２６０℃で圧縮成形
し、特性評価した。この様にして得た混合物の特性を下
記の表に示す。
【００５８】実施例２（比較試験） 組成物の調製 官能性を付与したポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−
フェニレン）エーテルを、無水マレイン酸による官能性
付与処理を行っていない同じ重合体で置き換えて、実施
例１の手順を繰り返した。その様にして得た混合物の特
性を下記の表に示す。
フェニレン）エーテルを、無水マレイン酸による官能性
付与処理を行っていない同じ重合体で置き換えて、実施
例１の手順を繰り返した。その様にして得た混合物の特
性を下記の表に示す。
【００５９】実施例３ ５０mlのセルを備え、２４０℃に加熱したブラベンダー
プラストグラフ中に、室温で調製した、 − ７０重量％の、固有粘度が０．４７（クロロホルム
中２３℃で）のポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−フ
ェニレン）エーテル、 − ３０重量％の、実施例１と同じ組成の、スチレンで
グラフト化したＥＰＤＭエラストマー − 上記の混合物１００重量部に対して１部の無水マレ
イン酸 からなる混合物を導入した。ブラベンダー混練速度は、
５０−１２０−５０r.p.m.のサイクルにしたがってプロ
グラム化し、混合物のプラストグラフ中の滞留時間は４
分間であった。この混合物を該第一のブラベンダープラ
ストグラフから出し、ナイロン６およびポリ（２，６−
ジ−メチル−１，４−フェニレン）エーテルと共に、下
記の比率で第二の同じ型のプラストグラフ中に入れた。 − ３３．３重量％の、第一のプラストグラフから出た
混合物、 − ４１重量％の、モンテディペＳ．ｒ．ｌ．により
「ターニルＢ２７」の商品名で製造されている、平均分
子量１８，０００のナイロン６、および − ２５．７重量％の、固有粘度が０．４７（クロロホ
ルム中２３℃で）のポリ（２，６−ジ−メチル−１，４
−フェニレン）エーテル。 運転条件は、第一のプラストグラフにおけるのと同様で
あった。得られた混合物を粉砕し、２６０℃で圧縮成形
し、特性評価した。この様にして得た混合物の特性を下
記の表に示す。
プラストグラフ中に、室温で調製した、 − ７０重量％の、固有粘度が０．４７（クロロホルム
中２３℃で）のポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−フ
ェニレン）エーテル、 − ３０重量％の、実施例１と同じ組成の、スチレンで
グラフト化したＥＰＤＭエラストマー − 上記の混合物１００重量部に対して１部の無水マレ
イン酸 からなる混合物を導入した。ブラベンダー混練速度は、
５０−１２０−５０r.p.m.のサイクルにしたがってプロ
グラム化し、混合物のプラストグラフ中の滞留時間は４
分間であった。この混合物を該第一のブラベンダープラ
ストグラフから出し、ナイロン６およびポリ（２，６−
ジ−メチル−１，４−フェニレン）エーテルと共に、下
記の比率で第二の同じ型のプラストグラフ中に入れた。 − ３３．３重量％の、第一のプラストグラフから出た
混合物、 − ４１重量％の、モンテディペＳ．ｒ．ｌ．により
「ターニルＢ２７」の商品名で製造されている、平均分
子量１８，０００のナイロン６、および − ２５．７重量％の、固有粘度が０．４７（クロロホ
ルム中２３℃で）のポリ（２，６−ジ−メチル−１，４
−フェニレン）エーテル。 運転条件は、第一のプラストグラフにおけるのと同様で
あった。得られた混合物を粉砕し、２６０℃で圧縮成形
し、特性評価した。この様にして得た混合物の特性を下
記の表に示す。
【００６０】実施例４ 無水マレイン酸の量を、ポリ（２，６−ジ−メチル−
１，４−フェニレン）エーテルおよびスチレンでグラフ
ト化したＥＰＤＭエラストマーの混合物に対して、１重
量％から０．５重量％に変えただけで実施例３を繰り返
した。得られた混合物の特性を下記の表に示す。
１，４−フェニレン）エーテルおよびスチレンでグラフ
ト化したＥＰＤＭエラストマーの混合物に対して、１重
量％から０．５重量％に変えただけで実施例３を繰り返
した。得られた混合物の特性を下記の表に示す。
【００６１】実施例５ 無水マレイン酸の量を、ポリ（２，６−ジ−メチル−
１，４−フェニレン）エーテルおよびスチレンでグラフ
ト化したＥＰＤＭエラストマーの混合物に対して、１重
量％から１．５重量％に変えただけで実施例３を繰り返
した。得られた混合物の特性を下記の表に示す。表中、
測定した特性および使用した方法は下記のとおりであ
る。
１，４−フェニレン）エーテルおよびスチレンでグラフ
ト化したＥＰＤＭエラストマーの混合物に対して、１重
量％から１．５重量％に変えただけで実施例３を繰り返
した。得られた混合物の特性を下記の表に示す。表中、
測定した特性および使用した方法は下記のとおりであ
る。
【００６２】機械的特性 ＩＺＯＤ切り込み弾性(notch resiliency)は、ＡＳＴＭ
Ｄ２５６標準により、２３℃で、３．２mm厚試料で測
定した。
Ｄ２５６標準により、２３℃で、３．２mm厚試料で測
定した。
【００６３】熱的特性 ＶＩＣＡＴ軟化温度は、ＩＳＯ ３０６標準に準じて、
オイル中で１kgおよび５kgで測定した。
オイル中で１kgおよび５kgで測定した。
【００６４】流動特性 メルト フロー インデックス（Ｍ．Ｆ．Ｉ．）は、Ａ
ＳＴＭ Ｄ１２３８標準に準じて、２７０℃で、１０kg
で測定した。
ＳＴＭ Ｄ１２３８標準に準じて、２７０℃で、１０kg
で測定した。
【００６５】 表 特 性 ＩＺＯＤ弾性 ＶＩＣＡＴ ＶＩＣＡＴ Ｍ．Ｆ．Ｉ． 単 位 ＣＹ Ｊ／ｍ １kg，℃ ５kg，℃ ｇ／１０' 実施例１ ４３６ ２０１ １８２ ３９ 実施例２＊ ２８ １９９ １７８ ５９ 実施例３ ６７５ ２０１ １８０ ３４ 実施例４ ６１５ ２００ １８１ ４５実施例５ ６３０ ２０１ １７９ ３７ ＊比較例
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アレッサンドロ、モロ イタリー国カツァゴ、ベネツィア、ビア、 モリネルラ、37 (72)発明者 ロベルト、ピッパ イタリー国ベネツィア、ノアレ、ビア、ペ ロシ、14 (72)発明者 アルド、ロンゴ イタリー国マントバ、カステルヌオボ、ア ンジェリ、フラツィオーネ、デイ、クルタ トネ、ビア、パリア、５
Claims (18)
- 【請求項１】１００重量部の、 （Ａ）５〜９５重量％の、分子構造中に少なくとも一つ
の炭素−炭素の二重または三重結合、および少なくとも
一つのカルボン酸基、無水物基、アミド基、イミド基、
エステル基、アミノ基または水酸基を含む化合物で官能
性を付与したポリフェニレンエーテル、および （Ｂ）９５〜５重量％のポリアミド、からなる樹脂状組
成物、および （Ｃ）Ａ＋Ｂの混合物１００重量部に対して、１〜１０
０重量部の、その上にビニル芳香族モノマーがグラフト
したオレフィン性エラストマーからなる熱可塑性組成
物。 - 【請求項２】成分Ａ、ＢおよびＣの比率が、その組成物
全体に対して、 Ａ．２５〜７０重量％の、官能性を付与したポリフェニ
レンエーテル、 Ｂ．２５〜７０重量％のポリアミド、および Ｃ．５〜５０重量％の、ビニル芳香族モノマーがグラフ
トしたオレフィン性エラストマーであり、３成分Ａ、Ｂ
およびＣの合計が１００に等しいことを特徴とする、請
求項１に記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項３】オレフィン性エラストマー中のビニル芳香
族モノマー含有量が１重量％を超え、好ましくは３０〜
６０重量％の範囲にあることを特徴とする、請求項１ま
たは２に記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項４】ポリフェニレンエーテルが、複数の、式
（Ｉ） 【化１】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、互いに独立
して、置換した、または置換していないＣ1 −Ｃ18炭化
水素基、ハロゲン原子または水素原子である）の構造単
位を含む重合体および共重合体であることを特徴とす
る、請求項１〜３のいずれか１項に記載の熱可塑性組成
物。 - 【請求項５】ポリフェニレンエーテルが、式(II) 【化２】 （ここで、R'1 およびR'2 は、互いに独立して、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｎは少なくと
も５０で、好ましくは６０〜約６００の範囲にある）で
表わされることを特徴とする、請求項４に記載の熱可塑
性組成物。 - 【請求項６】ポリフェニレンエーテルが、５，０００〜
１２０，０００の数平均分子量を有し、クロロホルム中
で２３℃で測定した固有粘度が０．１dl/gより高く、好
ましくは０．３０〜０．９０dl/gであるポリ（２，６−
ジ−メチル−１，４−フェニレン）エーテルであること
を特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の熱
可塑性組成物。 - 【請求項７】官能性を付与する化合物が、無水マレイン
酸、マレイミドおよびフマル酸から選択されることを特
徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載の熱可塑
性組成物。 - 【請求項８】官能性付与化合物の含有量が、ポリフェニ
レンエーテル１００重量部に対して、０．０１〜５、好
ましくは０．１〜３重量部であることを特徴とする、請
求項１〜７のいずれか１項に記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項９】ポリアミドがナイロン６またはナイロン
６，６であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれ
か１項に記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項１０】オレフィン性エラストマーが、ムーニー
粘度が１００℃で１０〜１５０ＭＬ−４であり、少なく
とも２つの異なった遊離鎖アルファ−モノ−オレフィン
と、少なくとも一つの他の共重合性ポリエンモノマー、
好ましくは非共役ジエン、とのゴム状共重合体であるこ
とを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項に記載の
熱可塑性組成物。 - 【請求項１１】アルファ−モノ−オレフィンがエチレン
であり、他のモノ−オレフィンがより長い鎖を有し、エ
チレンと他のアルファ−モノ−オレフィンとの重量比が
２０／８０〜８０／２０の範囲にあることを特徴とす
る、請求項１０に記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項１２】オレフィン性エラストマーがエチレン／
プロピレン／非共役ジエンターポリマーであり、該ジエ
ン含有量が、ターポリマーに対して２〜２０重量％、好
ましくは８〜１８重量％であり、該ターポリマーのムー
ニー粘度（ＭＬ−４）が、１００℃で測定して３０〜９
０であり、ヨウ素価が５より高く、好ましくは１０〜４
０であることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか
１項に記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項１３】ビニル芳香族モノマーが一般式（Ｖ） 【化３】 （ここで、Ｘは水素または１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基を表し、Ｙは水素、ハロゲンまたは１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基を表し、ｎは０または１
〜５の整数である）で表わされることを特徴とする、請
求項１〜１２のいずれか１項に記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項１４】ビニル芳香族モノマーが、その一部がゴ
ム状基材上にグラフトし、また一部がグラフト化した重
合体との物理的な混合物として重合体を形成しているこ
とを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか１項に記載
の熱可塑性組成物。 - 【請求項１５】ビニル芳香族重合体の分子量が１００，
０００を超え、２，０００，０００以下であることを特
徴とする、請求項１４に記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項１６】グラフトしたビニル芳香族モノマーの量
が１０〜５０重量％であり、遊離重合体の量が２０〜５
０重量％であることを特徴とする、請求項１４または１
５に記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項１７】さらに、補強材、防炎剤、染料、顔料、
安定化剤および／または潤滑剤を含むことを特徴とす
る、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の熱可塑性組
成物。 - 【請求項１８】補強材が、ガラス繊維、炭素繊維、有機
および無機高モジュラス繊維、および金属繊維から選択
され、組成物の総量に対して５０重量％を超えない、好
ましくは３０重量％を超えない量で使用されることを特
徴とする、請求項１７に記載の熱可塑性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19777A IT1241076B (it) | 1990-03-22 | 1990-03-22 | Composizione termoplastica a base di polifenilenetere e poliammide |
| IT19777A/90 | 1990-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239339A true JPH05239339A (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=11161131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3083606A Pending JPH05239339A (ja) | 1990-03-22 | 1991-03-22 | ポリフェニレンエーテルおよびポリアミドを基剤とする熱可塑性組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0451563A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05239339A (ja) |
| KR (1) | KR910016856A (ja) |
| AU (1) | AU642226B2 (ja) |
| CA (1) | CA2038872A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ9300779A3 (ja) |
| HU (1) | HUT57246A (ja) |
| IT (1) | IT1241076B (ja) |
| NO (1) | NO911136L (ja) |
| ZA (1) | ZA912076B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| CA2082726A1 (en) * | 1991-12-31 | 1993-07-01 | John B. Yates, Iii | Polyphenylene ether alloys |
| EP0618268A1 (en) * | 1993-04-02 | 1994-10-05 | ENICHEM S.p.A. | Thermoplastic composition based on polyphenylene ether and modified polyamide |
| US5916970A (en) * | 1995-06-07 | 1999-06-29 | General Electric Company | Compatibilized blends of polyphenylene ether and polyphthalamide |
| WO2001081451A1 (fr) * | 2000-04-21 | 2001-11-01 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Resine de polyphenylene ether modifiee |
| US7645838B2 (en) | 2001-06-29 | 2010-01-12 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Conjugated non-aromatic diene or dienophilic compound-modified polyphenylene ethers |
| US7408116B2 (en) * | 2006-06-23 | 2008-08-05 | Delphi Technologies, Inc. | Insulated non-halogenated heavy metal free vehicular cable |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0319339B1 (en) * | 1987-12-04 | 1995-08-02 | Toray Industries, Inc. | Resin composition and process for preparation thereof |
| DE3742444A1 (de) * | 1987-12-15 | 1989-07-06 | Basf Ag | Thermoplastische formmassen |
| DE3831348A1 (de) * | 1988-09-15 | 1990-03-29 | Huels Chemische Werke Ag | Schlagzaehe thermoplastische formmassen auf basis von polyphenylenether-pfropfcopolymeren und polyamiden sowie verfahren zu ihrer herstellung |
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