JPH05201920A - ホルミル安息香酸の製造方法 - Google Patents
ホルミル安息香酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH05201920A JPH05201920A JP1212592A JP1212592A JPH05201920A JP H05201920 A JPH05201920 A JP H05201920A JP 1212592 A JP1212592 A JP 1212592A JP 1212592 A JP1212592 A JP 1212592A JP H05201920 A JPH05201920 A JP H05201920A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- formylbenzoic acid
- hydrolysis
- formylbenzoic
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 テレフタル酸ジメチルの製造過程で、副生さ
れる４―ホルミル安息香酸メチルエステルから低コスト
で高純度のホルミル安息香酸を効率よく製造すること。 【構成】 ４―ホルミル安息香酸メチルエステルで代表
されるホルミル安息香酸アルキルエステルを加水分解し
てホルミル安息香酸を製造する方法。
れる４―ホルミル安息香酸メチルエステルから低コスト
で高純度のホルミル安息香酸を効率よく製造すること。 【構成】 ４―ホルミル安息香酸メチルエステルで代表
されるホルミル安息香酸アルキルエステルを加水分解し
てホルミル安息香酸を製造する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明方法は、医薬品、液晶及び
高分子材料等の原料として有用であるホルミル安息香酸
の製造方法に関するものである。
高分子材料等の原料として有用であるホルミル安息香酸
の製造方法に関するものである。
【０００２】ホルミル安息香酸は、カルボキシル基とホ
ルミル基を有する芳香族化合物であり、その構造上種々
の化学品の中間原料として利用されている工業的に極め
て有用な化合物である。例えば、止血剤であるトラネキ
サム酸の原料、液晶原料のｎ―アルキル安息香酸の原
料、また耐熱性架橋高分子のレジン原料等として、最近
その用途が拡大している。
ルミル基を有する芳香族化合物であり、その構造上種々
の化学品の中間原料として利用されている工業的に極め
て有用な化合物である。例えば、止血剤であるトラネキ
サム酸の原料、液晶原料のｎ―アルキル安息香酸の原
料、また耐熱性架橋高分子のレジン原料等として、最近
その用途が拡大している。
【０００３】従って、ホルミル安息香酸を効率よく製造
できれば、その工業的価値は極めて大きい。
できれば、その工業的価値は極めて大きい。
【０００４】本発明方法は、この工業的に極めて有用な
ホルミル安息香酸を、ホルミル安息香酸アルキルエステ
ル（例えばテレフタル酸ジメチル製造プロセスで副生成
する容易に入手可能な４―ホルミル安息香酸メチルエス
テル等）を加水分解して、効率よく製造する方法に関す
るものである。
ホルミル安息香酸を、ホルミル安息香酸アルキルエステ
ル（例えばテレフタル酸ジメチル製造プロセスで副生成
する容易に入手可能な４―ホルミル安息香酸メチルエス
テル等）を加水分解して、効率よく製造する方法に関す
るものである。
【０００５】
【従来の技術】従来のホルミル安息香酸の製造方法は、 １．パラキシレンの酸化生成物からホルミル安息香酸を
回収する方法、 ２．パラキシレンの側鎖メチル基を塩素化し、得られた
塩素化物を硝酸にて分解し、さらに水で再結晶し、４―
ホルミル安息香酸を単離する方法（チェコスロバキヤ共
和国特許１９１４２８）、 ３．パラトルイル酸の側鎖メチル基を塩素化し、得られ
た塩素化物をスチーム蒸留し、４―ホルミル安息香酸を
得る方法（特開昭５３―５０１３３）、 等が用いられているが、製品純度面、環境保護面、コス
ト面に問題がある。
回収する方法、 ２．パラキシレンの側鎖メチル基を塩素化し、得られた
塩素化物を硝酸にて分解し、さらに水で再結晶し、４―
ホルミル安息香酸を単離する方法（チェコスロバキヤ共
和国特許１９１４２８）、 ３．パラトルイル酸の側鎖メチル基を塩素化し、得られ
た塩素化物をスチーム蒸留し、４―ホルミル安息香酸を
得る方法（特開昭５３―５０１３３）、 等が用いられているが、製品純度面、環境保護面、コス
ト面に問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明方法は、前述の
課題を解決し、製品純度面、環境保護面、コスト面に問
題のないホルミル安息香酸を効率よく製造する方法を提
供することを目的とする。
課題を解決し、製品純度面、環境保護面、コスト面に問
題のないホルミル安息香酸を効率よく製造する方法を提
供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明方法は、ホルミル
安息香酸アルキルエステルを高選択性反応である加水分
解反応を用いて、ホルミル安息香酸を製造する方法であ
る。
安息香酸アルキルエステルを高選択性反応である加水分
解反応を用いて、ホルミル安息香酸を製造する方法であ
る。
【０００８】本発明方法で用いるホルミル安息香酸アル
キルエステルは、特に限定されず、例えば、フタル酸の
ハーフエステルであるフタル酸モノアルキルエステルの
酸クロライドを水素添加して得られるホルミル安息香酸
アルキルエステルがあげられる。
キルエステルは、特に限定されず、例えば、フタル酸の
ハーフエステルであるフタル酸モノアルキルエステルの
酸クロライドを水素添加して得られるホルミル安息香酸
アルキルエステルがあげられる。
【０００９】もっとも、ホルミル安息香酸アルキルエス
テルとしては、テレフタル酸ジメチル製造プロセスで副
生成する４―ホルミル安息香酸メチルエステルが容易に
入手可能な最も好ましいものである。即ち、従来のテレ
フタル酸ジメチル製造プロセスでは、その構造異性体で
あるフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチルのプロセ
ス内蓄積を防ぐため、これらの異性体を含む薬液を一部
プロセス系外にパージする必要があり、４―ホルミル安
息香酸メチルエステルも一部このパージ成分に同伴しプ
ロセス内で燃料として自己消費するか、産業廃棄物とし
て処分されている。従って、この４―ホルミル安息香酸
メチルエステルを有効に使用することは、資源活用、環
境保護面、コスト面で極めて有用である。
テルとしては、テレフタル酸ジメチル製造プロセスで副
生成する４―ホルミル安息香酸メチルエステルが容易に
入手可能な最も好ましいものである。即ち、従来のテレ
フタル酸ジメチル製造プロセスでは、その構造異性体で
あるフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチルのプロセ
ス内蓄積を防ぐため、これらの異性体を含む薬液を一部
プロセス系外にパージする必要があり、４―ホルミル安
息香酸メチルエステルも一部このパージ成分に同伴しプ
ロセス内で燃料として自己消費するか、産業廃棄物とし
て処分されている。従って、この４―ホルミル安息香酸
メチルエステルを有効に使用することは、資源活用、環
境保護面、コスト面で極めて有用である。
【００１０】本発明方法で用いるホルミル安息香酸アル
キルエステルの純度は、特に限定されないが、製品ホル
ミル安息香酸の純度を考慮した場合は５０％以上のもの
が好ましい。これは、原料ホルミル安息香酸アルキルエ
ステルの精製の方が、製品ホルミル安息香酸の精製に比
較して容易であるためである。原料ホルミル安息香酸ア
ルキルエステルの精製方法には、公知の方法、例えば亜
硫酸水素ナトリウムあるいは亜硫酸水素カリウムと付加
体を形成させ分離濃縮する方法、蒸留操作でホルミル安
息香酸アルキルエステルより低沸点及び高沸点成分を除
去し純度を向上する方法などがあげられる。また、これ
らの方法を組み合わせた方法を用いてもよい。
キルエステルの純度は、特に限定されないが、製品ホル
ミル安息香酸の純度を考慮した場合は５０％以上のもの
が好ましい。これは、原料ホルミル安息香酸アルキルエ
ステルの精製の方が、製品ホルミル安息香酸の精製に比
較して容易であるためである。原料ホルミル安息香酸ア
ルキルエステルの精製方法には、公知の方法、例えば亜
硫酸水素ナトリウムあるいは亜硫酸水素カリウムと付加
体を形成させ分離濃縮する方法、蒸留操作でホルミル安
息香酸アルキルエステルより低沸点及び高沸点成分を除
去し純度を向上する方法などがあげられる。また、これ
らの方法を組み合わせた方法を用いてもよい。
【００１１】本発明方法のホルミル安息香酸アルキルエ
ステルからホルミル安息香酸を製造する加水分解方法と
して、特に限定されるものではないが、酸加水分解、ア
ルカリ加水分解及び無触媒加水分解の３つの方法があげ
られる。
ステルからホルミル安息香酸を製造する加水分解方法と
して、特に限定されるものではないが、酸加水分解、ア
ルカリ加水分解及び無触媒加水分解の３つの方法があげ
られる。
【００１２】酸加水分解方法の場合は、酸触媒として、
特に限定されるものではないが、例えば塩酸、臭化水素
酸等のハロゲン化水素酸及び／または硫酸等が用いられ
る。また溶媒を用いる場合は、例えば水及び／または酢
酸、蟻酸等の低級脂肪酸が用いられる。
特に限定されるものではないが、例えば塩酸、臭化水素
酸等のハロゲン化水素酸及び／または硫酸等が用いられ
る。また溶媒を用いる場合は、例えば水及び／または酢
酸、蟻酸等の低級脂肪酸が用いられる。
【００１３】アルカリ加水分解方法の場合は、アルカリ
触媒として、特に限定されるものではないが、例えば水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸
化物及び／または炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩等が用いられる。また溶媒を用いる場
合は、例えば水及び／またはエタノール、メタノール等
の低級アルコール等が用いられる。さらに、この場合
は、得られるホルミル安息香酸の塩を、例えば塩酸、臭
化水素酸等のハロゲン化水素酸及び／または硫酸等の鉱
酸によって処理し、遊離ホルミル安息香酸として回収す
ることができる。
触媒として、特に限定されるものではないが、例えば水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸
化物及び／または炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩等が用いられる。また溶媒を用いる場
合は、例えば水及び／またはエタノール、メタノール等
の低級アルコール等が用いられる。さらに、この場合
は、得られるホルミル安息香酸の塩を、例えば塩酸、臭
化水素酸等のハロゲン化水素酸及び／または硫酸等の鉱
酸によって処理し、遊離ホルミル安息香酸として回収す
ることができる。
【００１４】無触媒加水分解方法の場合は、特に限定さ
れるものではないが、溶媒として、例えば水及び／また
はエタノール、メタノール等の低級アルコール含有水が
用いられる。また無触媒といえども自己触媒反応を促進
するために、鉱酸以外の例えばホルミル安息香酸及び／
または酢酸、蟻酸等の低級脂肪酸等を反応系に添加して
もさしつかえない。
れるものではないが、溶媒として、例えば水及び／また
はエタノール、メタノール等の低級アルコール含有水が
用いられる。また無触媒といえども自己触媒反応を促進
するために、鉱酸以外の例えばホルミル安息香酸及び／
または酢酸、蟻酸等の低級脂肪酸等を反応系に添加して
もさしつかえない。
【００１５】本発明方法のホルミル安息香酸アルキルエ
ステルからホルミル安息香酸を製造する加水分解反応に
おいては、これらの取り扱う化合物が酸化され易いこと
もあって、不活性ガスの雰囲気下で反応が進められるの
が好ましい。しかし、他の方法でホルミル安息香酸アル
キルエステル及びホルミル安息香酸の酸化による劣化を
防止できるのであれば、この方法に限定されるものでは
ない。
ステルからホルミル安息香酸を製造する加水分解反応に
おいては、これらの取り扱う化合物が酸化され易いこと
もあって、不活性ガスの雰囲気下で反応が進められるの
が好ましい。しかし、他の方法でホルミル安息香酸アル
キルエステル及びホルミル安息香酸の酸化による劣化を
防止できるのであれば、この方法に限定されるものでは
ない。
【００１６】本発明方法のホルミル安息香酸アルキルエ
ステルからホルミル安息香酸を製造する加水分解反応の
反応形式は、回分式または連続式のいずれの形式でも用
いることができる。
ステルからホルミル安息香酸を製造する加水分解反応の
反応形式は、回分式または連続式のいずれの形式でも用
いることができる。
【００１７】本発明方法によって得られたホルミル安息
香酸は、その必要に応じて例えば溶媒による再結晶方法
等により、純度を上げることができる。この場合、溶媒
として、例えば水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、エタノール、メタノール等の低級アルコール、酢
酸、蟻酸等の低級脂肪酸及びこれらの混合物を用いるこ
とができる。
香酸は、その必要に応じて例えば溶媒による再結晶方法
等により、純度を上げることができる。この場合、溶媒
として、例えば水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、エタノール、メタノール等の低級アルコール、酢
酸、蟻酸等の低級脂肪酸及びこれらの混合物を用いるこ
とができる。
【００１８】
【発明の効果】従来のホルミル安息香酸の製造方法は、
製品純度面、環境保護面、コスト面に問題があり、実質
的に工業的製造方法と言えるものはなかった。
製品純度面、環境保護面、コスト面に問題があり、実質
的に工業的製造方法と言えるものはなかった。
【００１９】本発明方法は、前述の課題を解決し、製品
純度、環境保護、コストに問題のないホルミル安息香酸
を効率よく工業的に製造する方法を開示したものであ
る。
純度、環境保護、コストに問題のないホルミル安息香酸
を効率よく工業的に製造する方法を開示したものであ
る。
【００２０】本発明方法は、ホルミル安息香酸アルキル
エステルを加水分解してホルミル安息香酸を製造する方
法であって、反応に伴う有害な副成生物を発生しないす
ぐれた方法である。殊に、テレフタル酸ジメチル製造プ
ロセスで副生成する安価な４―ホルミル安息香酸メチル
エステルを、高選択性反応である加水分解反応を用い
て、４―ホルミル安息香酸を効率よく製造するものであ
る。
エステルを加水分解してホルミル安息香酸を製造する方
法であって、反応に伴う有害な副成生物を発生しないす
ぐれた方法である。殊に、テレフタル酸ジメチル製造プ
ロセスで副生成する安価な４―ホルミル安息香酸メチル
エステルを、高選択性反応である加水分解反応を用い
て、４―ホルミル安息香酸を効率よく製造するものであ
る。
【００２１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳述する。
【００２２】
【実施例１】テレフタル酸ジメチル製造プロセスで副生
成した４―ホルミル安息香酸メチル含有物から、蒸留操
作で低沸点及び高沸点成分を除去して得られた下記組成
の留分を原料とした。
成した４―ホルミル安息香酸メチル含有物から、蒸留操
作で低沸点及び高沸点成分を除去して得られた下記組成
の留分を原料とした。
【００２３】 ４―ホルミル安息香酸メチル ；９６．０重量％ ４―カルボメトキシベンジルメチルエーテル； ２．０
重量％ テレフタル酸ジメチル ； １．０重量％ その他 ； １．０重量％。
重量％ テレフタル酸ジメチル ； １．０重量％ その他 ； １．０重量％。
【００２４】上記組成の原料３kg及び水１２kgを、内容
積２０リットルのステンレス鋼製オートクレーブに仕込
み、オートクレーブ内部を窒素ガス雰囲気とした。次
に、攪拌しながら昇温、昇圧し、反応温度２００℃、反
応圧力２０atm （ゲージ圧力）の条件下、５時間に亘り
反応を続けた。次いで、５０℃まで冷却後、オートクレ
ーブ内容物を取出し、Ｎｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナ
ーで減圧濾過した。
積２０リットルのステンレス鋼製オートクレーブに仕込
み、オートクレーブ内部を窒素ガス雰囲気とした。次
に、攪拌しながら昇温、昇圧し、反応温度２００℃、反
応圧力２０atm （ゲージ圧力）の条件下、５時間に亘り
反応を続けた。次いで、５０℃まで冷却後、オートクレ
ーブ内容物を取出し、Ｎｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナ
ーで減圧濾過した。
【００２５】更に、得られたケークを水で再結晶し、再
びＮｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナーで減圧濾過した。
しかる後、得られたケークを減圧下、５０℃で５時間乾
燥し、２．４５kgの製品４―ホルミル安息香酸を得た。
この組成を分析した結果、 ４―ホルミル安息香酸メチル ；９８．０重量％ テレフタル酸 ； ０．５重量％ テレフタル酸モノメチル ； ０．１重量％ その他 ； １．４重量％ であった。
びＮｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナーで減圧濾過した。
しかる後、得られたケークを減圧下、５０℃で５時間乾
燥し、２．４５kgの製品４―ホルミル安息香酸を得た。
この組成を分析した結果、 ４―ホルミル安息香酸メチル ；９８．０重量％ テレフタル酸 ； ０．５重量％ テレフタル酸モノメチル ； ０．１重量％ その他 ； １．４重量％ であった。
【００２６】この実施例では、純４―ホルミル安息香酸
メチルから純４―ホルミル安息香酸への単離収率は９
１．１mol ％であった。
メチルから純４―ホルミル安息香酸への単離収率は９
１．１mol ％であった。
【００２７】
【実施例２】実施例１と同様に原料３kg、酢酸３kg及び
５％塩酸水９kgを、内容積２０リットルのステンレス鋼
製オートクレーブに仕込み、オートクレーブ内部を窒素
ガス雰囲気とした。次に、攪拌しながら昇温し、反応温
度約１２０℃、常圧条件下、５時間に亘り反応を続け
た。次いで、５０℃まで冷却後、オートクレーブ内容物
を取出し、Ｎｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナーで減圧濾
過した。更に、得られたケークを水で再結晶し、再びＮ
ｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナーで減圧濾過した。最後
にケークを減圧下、５０℃で５時間乾燥し、２．５６kg
の製品４―ホルミル安息香酸を得た。この組成を分析し
た結果、 ４―ホルミル安息香酸メチル ；９８．１重量％ テレフタル酸 ； ０．７重量％ テレフタル酸モノメチル ； ０．２重量％ その他 ； ０．４重量％ であった。
５％塩酸水９kgを、内容積２０リットルのステンレス鋼
製オートクレーブに仕込み、オートクレーブ内部を窒素
ガス雰囲気とした。次に、攪拌しながら昇温し、反応温
度約１２０℃、常圧条件下、５時間に亘り反応を続け
た。次いで、５０℃まで冷却後、オートクレーブ内容物
を取出し、Ｎｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナーで減圧濾
過した。更に、得られたケークを水で再結晶し、再びＮ
ｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナーで減圧濾過した。最後
にケークを減圧下、５０℃で５時間乾燥し、２．５６kg
の製品４―ホルミル安息香酸を得た。この組成を分析し
た結果、 ４―ホルミル安息香酸メチル ；９８．１重量％ テレフタル酸 ； ０．７重量％ テレフタル酸モノメチル ； ０．２重量％ その他 ； ０．４重量％ であった。
【００２８】この実施例では、純４―ホルミル安息香酸
メチルから純４―ホルミル安息香酸への単離収率は９
５．３mol ％であった。
メチルから純４―ホルミル安息香酸への単離収率は９
５．３mol ％であった。
【００２９】
【実施例３】原料２kg、水酸化カリウム０．７５kgを溶
解したメタノール９kgを、内容積２０リットルのステン
レス鋼製オートクレーブに仕込み、オートクレーブ内部
を窒素ガス雰囲気とした。次に、攪拌しながら昇温し、
反応温度約６４℃、常圧条件下、５時間に亘り反応を続
けた。しかる後、メタノール約７kgを系外に留出させな
がら、ポンプにより７％塩酸水７．５kgを約１時間かけ
て供給した。その後常温まで冷却した後、オートクレー
ブ内容物を取出し、Ｎｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナー
で減圧濾過した。更に、得られたケークを水で洗浄し、
再びＮｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナーで減圧濾過し
た。得られたケークを減圧下、５０℃で５時間乾燥し、
１．６５kgの製品４―ホルミル安息香酸を得た。この組
成を分析した結果、 ４―ホルミル安息香酸メチル ；９８．４重量％ テレフタル酸 ； １．１重量％ テレフタル酸モノメチル ； ０．０重量％ その他 ； ０．５重量％ であった。
解したメタノール９kgを、内容積２０リットルのステン
レス鋼製オートクレーブに仕込み、オートクレーブ内部
を窒素ガス雰囲気とした。次に、攪拌しながら昇温し、
反応温度約６４℃、常圧条件下、５時間に亘り反応を続
けた。しかる後、メタノール約７kgを系外に留出させな
がら、ポンプにより７％塩酸水７．５kgを約１時間かけ
て供給した。その後常温まで冷却した後、オートクレー
ブ内容物を取出し、Ｎｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナー
で減圧濾過した。更に、得られたケークを水で洗浄し、
再びＮｏ．５Ｃの濾紙を用いてブフナーで減圧濾過し
た。得られたケークを減圧下、５０℃で５時間乾燥し、
１．６５kgの製品４―ホルミル安息香酸を得た。この組
成を分析した結果、 ４―ホルミル安息香酸メチル ；９８．４重量％ テレフタル酸 ； １．１重量％ テレフタル酸モノメチル ； ０．０重量％ その他 ； ０．５重量％ であった。
【００３０】この実施例では、純４―ホルミル安息香酸
メチルから純４―ホルミル安息香酸への単離収率は９
２．５mol ％であった。
メチルから純４―ホルミル安息香酸への単離収率は９
２．５mol ％であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 ホルミル安息香酸アルキルエステルを加
水分解してホルミル安息香酸を製造する方法。 - 【請求項２】 ホルミル安息香酸アルキルエステルが、
テレフタル酸ジメチル製造プロセスで副生成する４―ホ
ルミル安息香酸メチルエステルである請求項１に記載の
ホルミル安息香酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1212592A JPH05201920A (ja) | 1992-01-27 | 1992-01-27 | ホルミル安息香酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1212592A JPH05201920A (ja) | 1992-01-27 | 1992-01-27 | ホルミル安息香酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05201920A true JPH05201920A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=11796822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1212592A Pending JPH05201920A (ja) | 1992-01-27 | 1992-01-27 | ホルミル安息香酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05201920A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012240982A (ja) * | 2011-05-23 | 2012-12-10 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 光学活性ピペリジン誘導体のベンゼンスルホン酸塩の製造方法 |
-
1992
- 1992-01-27 JP JP1212592A patent/JPH05201920A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012240982A (ja) * | 2011-05-23 | 2012-12-10 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 光学活性ピペリジン誘導体のベンゼンスルホン酸塩の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5095135A (en) | Process for the preparation of high-purity naphthalenecarboxylic acid esters | |
| JP5246516B2 (ja) | メチル−４−ホルミルベンゾエートとジメチルテレフタレートの単離方法 | |
| JPH11140019A (ja) | ハイドロキノンジエステル誘導体及びその製造方法 | |
| JPH05201920A (ja) | ホルミル安息香酸の製造方法 | |
| JPH08500360A (ja) | フェニルテレフタル酸の製造方法 | |
| US6491795B2 (en) | Process for recovering benzyl benzoate | |
| US6797844B2 (en) | Process for producing phthalaldehyde | |
| EP0267761B1 (en) | Preparation process of 4,4'-dihydroxybiphenyl | |
| US5334754A (en) | Process for preparing 2,5-diphenylterephthalic acid by oxidation | |
| JP2000072719A (ja) | ２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの製造方法 | |
| JP3193421B2 (ja) | ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸の製造方法 | |
| JPH07206845A (ja) | ３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の製造方法 | |
| JPH05163206A (ja) | ナフタレンジカルボン酸ジエステルの製造方法 | |
| JP3248561B2 (ja) | 高純度オルソホルミル安息香酸の製造法 | |
| JP2002128729A (ja) | 高純度４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造方法 | |
| JP2903233B2 (ja) | 高純度のジフェニルジカルボン酸ジメチルの製造方法 | |
| JP3028100B2 (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造法 | |
| JPS6412257B2 (ja) | ||
| JP2729294B2 (ja) | ４’−イソプロピルビフェニル−４−カルボン酸の製造方法 | |
| JP3288743B2 (ja) | 触媒の回収方法 | |
| JPH09241184A (ja) | フリーデル−クラフト−アルキル化反応生成物の製造方法 | |
| KR101521607B1 (ko) | 메틸 4-포밀벤조에이트와 디메틸테레프탈레이트를 고수율로 분리회수하는 방법 | |
| JPH06172257A (ja) | ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）酢酸の製造方法 | |
| US4618714A (en) | Process for preparation of 3,3'- or 3,4'-diaminobenzophenones | |
| JP2521984B2 (ja) | ２，３，６−ナフタレントリカルボン酸の製造方法 |