JPH05194538A - 2−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体 - Google Patents
2−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体Info
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- JPH05194538A JPH05194538A JP4024642A JP2464292A JPH05194538A JP H05194538 A JPH05194538 A JP H05194538A JP 4024642 A JP4024642 A JP 4024642A JP 2464292 A JP2464292 A JP 2464292A JP H05194538 A JPH05194538 A JP H05194538A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 抗肝炎等の作用を有する新規亜鉛錯体を提供
する。 【構成】 次の式 (式中、Mはアルカリ金属原子を示す)で表わされる2
−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体、2−アミノエタン
スルホン酸から同錯体を製造する方法および同錯体の抗
肝炎、肝機能改善および抗潰瘍剤としての用途。 【効果】 本錯体は抗肝炎、肝障害抑制、抗潰瘍等の作
用に優れているのみならず、消化管粘膜の保護修復作用
を示す。
する。 【構成】 次の式 (式中、Mはアルカリ金属原子を示す)で表わされる2
−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体、2−アミノエタン
スルホン酸から同錯体を製造する方法および同錯体の抗
肝炎、肝機能改善および抗潰瘍剤としての用途。 【効果】 本錯体は抗肝炎、肝障害抑制、抗潰瘍等の作
用に優れているのみならず、消化管粘膜の保護修復作用
を示す。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規2−アミノエタン
スルホン酸亜鉛錯体およびその製造法ならびにこれらを
有効成分として含有する抗肝炎剤,肝機能改善剤および
抗潰瘍剤に関する。
スルホン酸亜鉛錯体およびその製造法ならびにこれらを
有効成分として含有する抗肝炎剤,肝機能改善剤および
抗潰瘍剤に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】2−
アミノエタンスルホン酸(タウリン)は肝機能保護作用
を有することは既に知られているが、その作用は弱く優
れた抗肝炎剤,肝機能改善剤として期待できない。
アミノエタンスルホン酸(タウリン)は肝機能保護作用
を有することは既に知られているが、その作用は弱く優
れた抗肝炎剤,肝機能改善剤として期待できない。
【0003】本発明者らは、2−アミノエタンスルホン
酸誘導体から優れた医薬品を開発するため、多くの化合
物を合成し、それらの薬理作用を試験してきた。このう
ち2−アミノエタンスルホン酸にアルカリ剤と亜鉛化合
物を反応するか、2−アミノエタンスルホン酸のアルカ
リ金属塩とビス(2−アミノエタンスルホン酸)亜鉛塩
とを反応すると、新規の2−アミノエタンスルホン酸亜
鉛錯体が合成できることを見い出しその治療効果および
毒性等を検討した結果、この化合物は顕著な抗肝炎作
用,肝機能改善作用および抗潰瘍作用を有していること
が判明したので、さらに研究を重ねて本発明を完成し
た。
酸誘導体から優れた医薬品を開発するため、多くの化合
物を合成し、それらの薬理作用を試験してきた。このう
ち2−アミノエタンスルホン酸にアルカリ剤と亜鉛化合
物を反応するか、2−アミノエタンスルホン酸のアルカ
リ金属塩とビス(2−アミノエタンスルホン酸)亜鉛塩
とを反応すると、新規の2−アミノエタンスルホン酸亜
鉛錯体が合成できることを見い出しその治療効果および
毒性等を検討した結果、この化合物は顕著な抗肝炎作
用,肝機能改善作用および抗潰瘍作用を有していること
が判明したので、さらに研究を重ねて本発明を完成し
た。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【化4】 (式中、Mはアルカリ金属原子を示す)で表わされる2
−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体およびその製造法な
らびにこれらを有効成分として含有する抗肝炎剤,肝機
能改善剤および抗潰瘍剤に関する。
−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体およびその製造法な
らびにこれらを有効成分として含有する抗肝炎剤,肝機
能改善剤および抗潰瘍剤に関する。
【0005】一般式(I)のMとして表わされるアルカ
リ金属原子としては、ナトリウム,カリウムなどがあげ
られる。一般式(I)の化合物は、たとえば、2−アミ
ノエタンスルホン酸(1モル)にアルカリ剤(1モル)
と亜鉛化合物(0.25モル)を反応させることにより
製造することができる。なお、この反応において、亜鉛
化合物(0.5モル)を使用しても同収量で一般式
(I)の化合物が得られた。アルカリ剤としては、ナト
リウムメチラート,ナトリウムエチラート,カリウムメ
チラート,カリウムエチラートまたはカリウムtert
−ブトキシド等のアルカリ金属アルコラートを使用する
のが好ましい。亜鉛化合物としては、酢酸亜鉛が好まし
いが、他の亜鉛化合物を用いてもよい。反応は通常、メ
タノール,エタノール等の適当な溶媒中にて室温あるい
は加温下数分ないし数時間行ない、反応後、生成物は常
法手段により精製することができる。また、一般式
(I)の化合物は、2−アミノエタンスルホン酸のアル
カリ金属塩(1モル)とビス(2−アミノエタンスルホ
ン酸)亜鉛塩(0.5モル)を反応させることにより製
造することもでき、アルカリ金属としては、ナトリウ
ム,カリウム等が使用される。反応は通常、メタノー
ル,エタノール等の適当な溶媒中にて室温あるいは加温
下数分ないし数時間行ない、反応後、生成物は常法手段
により精製することができる。
リ金属原子としては、ナトリウム,カリウムなどがあげ
られる。一般式(I)の化合物は、たとえば、2−アミ
ノエタンスルホン酸(1モル)にアルカリ剤(1モル)
と亜鉛化合物(0.25モル)を反応させることにより
製造することができる。なお、この反応において、亜鉛
化合物(0.5モル)を使用しても同収量で一般式
(I)の化合物が得られた。アルカリ剤としては、ナト
リウムメチラート,ナトリウムエチラート,カリウムメ
チラート,カリウムエチラートまたはカリウムtert
−ブトキシド等のアルカリ金属アルコラートを使用する
のが好ましい。亜鉛化合物としては、酢酸亜鉛が好まし
いが、他の亜鉛化合物を用いてもよい。反応は通常、メ
タノール,エタノール等の適当な溶媒中にて室温あるい
は加温下数分ないし数時間行ない、反応後、生成物は常
法手段により精製することができる。また、一般式
(I)の化合物は、2−アミノエタンスルホン酸のアル
カリ金属塩(1モル)とビス(2−アミノエタンスルホ
ン酸)亜鉛塩(0.5モル)を反応させることにより製
造することもでき、アルカリ金属としては、ナトリウ
ム,カリウム等が使用される。反応は通常、メタノー
ル,エタノール等の適当な溶媒中にて室温あるいは加温
下数分ないし数時間行ない、反応後、生成物は常法手段
により精製することができる。
【0006】本発明の一般式(I)の化合物は優れた抗
肝炎作用,肝機能改善作用および抗潰瘍作用を有し、毒
性も低い。この化合物はそれ自体または薬理上許容され
うる適宜の賦形剤,担体,希釈剤等と混合し、錠剤・カ
プセル剤・顆粒・粉末・シロップ剤など種々の形態で経
口または非経口的に用いることができる。投与量は患者
の症状・年令・体重・投与ルートその他により異なる
が、通常成人一日当たり、経口投与の場合、一回100
〜200mgを2〜3回投与される。以下、本発明の実
施例,試験例を記載して、本発明をさらに詳細に説明す
る。
肝炎作用,肝機能改善作用および抗潰瘍作用を有し、毒
性も低い。この化合物はそれ自体または薬理上許容され
うる適宜の賦形剤,担体,希釈剤等と混合し、錠剤・カ
プセル剤・顆粒・粉末・シロップ剤など種々の形態で経
口または非経口的に用いることができる。投与量は患者
の症状・年令・体重・投与ルートその他により異なる
が、通常成人一日当たり、経口投与の場合、一回100
〜200mgを2〜3回投与される。以下、本発明の実
施例,試験例を記載して、本発明をさらに詳細に説明す
る。
【0007】
実施例1 2−アミノエタンスルホン酸12.5g(0.1モル)
に乾燥メタノール120mlを加え、これに60〜70℃
で攪拌下、28%ナトリウムメチラート19.3ml
(0.1モル)の乾燥メタノール溶液50mlを滴下し、
同条件で攪拌を継続した。2時間後、酢酸亜鉛・二水和
物5.5g(0.025モル)を乾燥メタノール60ml
に溶かした溶液を滴下し放冷後、さらに1時間攪拌し
た。析出した結晶を濾取し、これを乾燥メタノールで洗
浄して無色結晶の亜鉛−[ビス(2−アミノエタンスル
ホン酸)・ビス(2−アミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム)]14.2g(収率93.4%)を得た。 融点284℃(分解)
に乾燥メタノール120mlを加え、これに60〜70℃
で攪拌下、28%ナトリウムメチラート19.3ml
(0.1モル)の乾燥メタノール溶液50mlを滴下し、
同条件で攪拌を継続した。2時間後、酢酸亜鉛・二水和
物5.5g(0.025モル)を乾燥メタノール60ml
に溶かした溶液を滴下し放冷後、さらに1時間攪拌し
た。析出した結晶を濾取し、これを乾燥メタノールで洗
浄して無色結晶の亜鉛−[ビス(2−アミノエタンスル
ホン酸)・ビス(2−アミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム)]14.2g(収率93.4%)を得た。 融点284℃(分解)
【0008】 元素分析値(%);C8 H24N4 S4 O12Na2 Zn 計算値 C:15.80, H:3.98,N:9.22,Na:7.5
6,Zn:10.76 実測値 C:15.87, H:3.97,N:9.21,Na:7.1
9,Zn:11.20 IR(KBr,cm-1);3449, 3304, 3260, 2988, 29
44, 1587, 1456,1408, 1384, 1209, 1152, 1126, 1044,
984.
6,Zn:10.76 実測値 C:15.87, H:3.97,N:9.21,Na:7.1
9,Zn:11.20 IR(KBr,cm-1);3449, 3304, 3260, 2988, 29
44, 1587, 1456,1408, 1384, 1209, 1152, 1126, 1044,
984.
【0009】実施例2 2−アミノエタンスルホン酸12.5g(0.1モル)
に乾燥メタノール120mlを加え、これに60〜70℃
で攪拌下、30%カリウムメチラート23.4ml(0.
1モル)の乾燥メタノール溶液50mlを滴下し、同条件
で攪拌を継続した。2時間後、酢酸亜鉛・二水和物5.
5g(0.025モル)を乾燥メタノール60mlに溶か
した溶液を滴下し放冷後、さらに1時間攪拌した。析出
した結晶を濾取し、これを乾燥メタノールで洗浄して無
色結晶の亜鉛−[ビス(2−アミノエタンスルホン酸)
・ビス(2−アミノエタンスルホン酸カリウム)]1
4.7g(収率91.9%)を得た。 融点274℃(分解)
に乾燥メタノール120mlを加え、これに60〜70℃
で攪拌下、30%カリウムメチラート23.4ml(0.
1モル)の乾燥メタノール溶液50mlを滴下し、同条件
で攪拌を継続した。2時間後、酢酸亜鉛・二水和物5.
5g(0.025モル)を乾燥メタノール60mlに溶か
した溶液を滴下し放冷後、さらに1時間攪拌した。析出
した結晶を濾取し、これを乾燥メタノールで洗浄して無
色結晶の亜鉛−[ビス(2−アミノエタンスルホン酸)
・ビス(2−アミノエタンスルホン酸カリウム)]1
4.7g(収率91.9%)を得た。 融点274℃(分解)
【0010】 元素分析値(%);C8 H24N4 S4 O12K2 Zn 計算値 C:15.01, H:3.78,N:8.75,K:12.22
,Zn:10.21 実測値 C:15.02, H:3.76,N:8.79,K:11.80
,Zn:10.60 IR(KBr,cm-1);3447, 3295, 3261, 2976, 29
37, 1591, 1459,1405, 1388, 1208, 1152, 1128, 1043,
985.
,Zn:10.21 実測値 C:15.02, H:3.76,N:8.79,K:11.80
,Zn:10.60 IR(KBr,cm-1);3447, 3295, 3261, 2976, 29
37, 1591, 1459,1405, 1388, 1208, 1152, 1128, 1043,
985.
【0011】実施例3 2−アミノエタンスルホン酸12.5g(0.1モル)
に乾燥メタノール150mlと28%ナトリウムメチラー
ト19.3ml(0.1モル)を加え30分間攪拌した。
次にビス(2−アミノエタンスルホン酸)亜鉛塩15.
7g(0.05モル)を加え、50〜60℃にて5時間
攪拌した後濾過し、残留物を乾燥メタノールで洗浄して
無色結晶の亜鉛−[ビス(2−アミノエタンスルホン
酸)・ビス(2−アミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム)]27.5g(収率90.5%)を得た。 融点284℃(分解)
に乾燥メタノール150mlと28%ナトリウムメチラー
ト19.3ml(0.1モル)を加え30分間攪拌した。
次にビス(2−アミノエタンスルホン酸)亜鉛塩15.
7g(0.05モル)を加え、50〜60℃にて5時間
攪拌した後濾過し、残留物を乾燥メタノールで洗浄して
無色結晶の亜鉛−[ビス(2−アミノエタンスルホン
酸)・ビス(2−アミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム)]27.5g(収率90.5%)を得た。 融点284℃(分解)
【0012】 元素分析値(%);C8 H24N4 S4 O12Na2 Zn 計算値 C:15.80, H:3.98,N:9.22,Na:7.5
6,Zn:10.76 実測値 C:15.73, H:4.00,N:9.23,Na:7.3
1,Zn:11.28 IR(KBr,cm-1);3446, 3303, 3260, 2985, 29
44, 1588, 1456,1408, 1384, 1209, 1152, 1126, 1044,
984.
6,Zn:10.76 実測値 C:15.73, H:4.00,N:9.23,Na:7.3
1,Zn:11.28 IR(KBr,cm-1);3446, 3303, 3260, 2985, 29
44, 1588, 1456,1408, 1384, 1209, 1152, 1126, 1044,
984.
【0013】
被験化合物:亜鉛−[ビス(2−アミノエタンスルホン
酸)・ビス(2−アミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム)][以下FTZと略記する] 1.抗肝炎試験 (1)マウス肝障害 前日より絶食したddy系雄性マウス(体重23〜25
g)を一群8匹を用い、25%四塩化炭素オリブ油溶液
0.1ml/体重を腹腔内注射し、その後餌は自由摂取と
した。四塩化炭素投与3時間後に被験化合物をアラビア
ゴム末と懸濁して1.0mg/mlの濃度とし、その液を
0.1ml/体重の割合で腹腔内注射した。四塩化炭素投
与後24時間後にエーテル麻酔下、腹部下行性大動脈よ
り採血した。得られた血液を3000rpmにて15分
間遠心分離を行ない血清中のアラニントランスアミナー
ゼ(ALT)、アスパラギン酸トランスアミナーゼ(A
ST)、および乳酸デヒドロゲナーゼ(LDH)の活性
をリッピー法で測定した。以上の結果を表1に示す。
酸)・ビス(2−アミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム)][以下FTZと略記する] 1.抗肝炎試験 (1)マウス肝障害 前日より絶食したddy系雄性マウス(体重23〜25
g)を一群8匹を用い、25%四塩化炭素オリブ油溶液
0.1ml/体重を腹腔内注射し、その後餌は自由摂取と
した。四塩化炭素投与3時間後に被験化合物をアラビア
ゴム末と懸濁して1.0mg/mlの濃度とし、その液を
0.1ml/体重の割合で腹腔内注射した。四塩化炭素投
与後24時間後にエーテル麻酔下、腹部下行性大動脈よ
り採血した。得られた血液を3000rpmにて15分
間遠心分離を行ない血清中のアラニントランスアミナー
ゼ(ALT)、アスパラギン酸トランスアミナーゼ(A
ST)、および乳酸デヒドロゲナーゼ(LDH)の活性
をリッピー法で測定した。以上の結果を表1に示す。
【0014】
【表1】
【0015】(2)単離肝細胞障害 a.四塩化炭素 セグレンのコラゲナーゼ潅流法によりラット単離肝細胞
の調整を行ない、その際、単離肝細胞が6×108 /ml
の濃度となるような肝細胞浮遊液を調整した。その2ml
を入れた10ml三角フラスコに、四塩化炭素を入れた約
0.5mlの試験官を入れ、その蒸気を反応系に飽和させ
て、密閉後37℃にて5分間プレインキュベーションを
行なった。この肝細胞浮遊液に被験化合物0.1mg/
ml(ハンクス液)の液1ml、またコントロールには1ml
のハンクス液を添加した。反応開始後0分および10分
後にその一定量を採取し、直ちに500gで30秒間遠
心後、上清中に遊出したALTおよびASTの活性をリ
ッピー法で測定した。以上の結果を表2に示す。
の調整を行ない、その際、単離肝細胞が6×108 /ml
の濃度となるような肝細胞浮遊液を調整した。その2ml
を入れた10ml三角フラスコに、四塩化炭素を入れた約
0.5mlの試験官を入れ、その蒸気を反応系に飽和させ
て、密閉後37℃にて5分間プレインキュベーションを
行なった。この肝細胞浮遊液に被験化合物0.1mg/
ml(ハンクス液)の液1ml、またコントロールには1ml
のハンクス液を添加した。反応開始後0分および10分
後にその一定量を採取し、直ちに500gで30秒間遠
心後、上清中に遊出したALTおよびASTの活性をリ
ッピー法で測定した。以上の結果を表2に示す。
【0016】
【表2】
【0017】b.抗ラット細胞膜抗体 セグレンのコラゲナーゼ潅流法によりラット単離肝細胞
の調整を行ない、その際、単離肝細胞が6×108 /ml
の濃度となるように細胞浮遊液を調整した。その2mlを
入れた10mlの三角フラスコ内を95%酸素で飽和し、
密閉後37℃にて5分間プレインキュベーションを行な
った。この肝細胞浮遊液に被験化合物0.1mg/ml
(ハンクス液)の液1ml、またコントロールには1mlの
ハンクス液を添加した。更に5分間のインキュベーショ
ンの後、兎に免疫して調整した抗ラット肝細胞膜抗血清
(50倍希釈血清)を添加した。反応開始後0分および
30分後にその一定量を採取し、直ちに500gで30
秒間遠心後、上清中に遊出したALT,ASTおよびL
DHの活性をリッピー法で測定した。以上の結果を表3
に示す。
の調整を行ない、その際、単離肝細胞が6×108 /ml
の濃度となるように細胞浮遊液を調整した。その2mlを
入れた10mlの三角フラスコ内を95%酸素で飽和し、
密閉後37℃にて5分間プレインキュベーションを行な
った。この肝細胞浮遊液に被験化合物0.1mg/ml
(ハンクス液)の液1ml、またコントロールには1mlの
ハンクス液を添加した。更に5分間のインキュベーショ
ンの後、兎に免疫して調整した抗ラット肝細胞膜抗血清
(50倍希釈血清)を添加した。反応開始後0分および
30分後にその一定量を採取し、直ちに500gで30
秒間遠心後、上清中に遊出したALT,ASTおよびL
DHの活性をリッピー法で測定した。以上の結果を表3
に示す。
【0018】
【表3】
【0019】表1〜表3に示す様に、本発明の化合物F
TZは現在治療薬として使用されている対照化合物に比
べてALT,ASTおよびLDH活性の上昇を有意に抑
制した。
TZは現在治療薬として使用されている対照化合物に比
べてALT,ASTおよびLDH活性の上昇を有意に抑
制した。
【0020】2.抗潰瘍試験 使用動物:6週齢の雄性KBLウィスター系ラットを購
入し、約1週間馴化後、一般状態に異常を認めなかった
動物を実験に供した。
入し、約1週間馴化後、一般状態に異常を認めなかった
動物を実験に供した。
【0021】(1)塩酸・エタノール胃損傷 給水下で24時間絶食させた体重193〜228gのラ
ットを使用した。ラットの体重の平均がほぼ均一になる
ように群分けし、一群10匹を使用した。塩酸・エタノ
ール(80%エタノールに0.15モル塩酸を含む)を
5ml/kg経口投与し、投与1時間後にラットを頚椎脱
臼にて致死せしめた。胃を摘出しホルマリン処理後、腺
胃部に発生している個々の潰瘍の長さ(mm)を測定
し、1匹当たりの潰瘍の長さを合計した。被験化合物
は、0.5%カルボキシメチルセルロースナトリウム水
で懸濁して、10ml/kgを塩酸・エタノール投与30
分前に経口投与した。対照群には媒体のみを投与した。
以上の結果を表4に示す。
ットを使用した。ラットの体重の平均がほぼ均一になる
ように群分けし、一群10匹を使用した。塩酸・エタノ
ール(80%エタノールに0.15モル塩酸を含む)を
5ml/kg経口投与し、投与1時間後にラットを頚椎脱
臼にて致死せしめた。胃を摘出しホルマリン処理後、腺
胃部に発生している個々の潰瘍の長さ(mm)を測定
し、1匹当たりの潰瘍の長さを合計した。被験化合物
は、0.5%カルボキシメチルセルロースナトリウム水
で懸濁して、10ml/kgを塩酸・エタノール投与30
分前に経口投与した。対照群には媒体のみを投与した。
以上の結果を表4に示す。
【0022】
【表4】
【0023】(2)水浸拘束ストレス胃損傷 給水下で24時間絶食させた体重183〜235gのラ
ットを使用した。ラットの体重の平均がほぼ均一になる
ように群分けし、一群10匹を使用した。ラットを東大
薬作型ストレス箱に入れ23℃の水槽内に剣状突起の高
さまで浸し、ストレス負荷した。7時間後にラットを頚
椎脱臼にて致死せしめた。胃を摘出しホルマリン処理
後、腺胃部に発生している個々の潰瘍の長さ(mm)を
測定し、1匹当たりの潰瘍の長さを合計した。被験化合
物は、0.5%カルボキシメチルセルロースナトリウム
水で懸濁して、10ml/kgを水浸拘束30分前に経口
投与した。対照群には媒体のみを投与した。以上の結果
を表5に示す。
ットを使用した。ラットの体重の平均がほぼ均一になる
ように群分けし、一群10匹を使用した。ラットを東大
薬作型ストレス箱に入れ23℃の水槽内に剣状突起の高
さまで浸し、ストレス負荷した。7時間後にラットを頚
椎脱臼にて致死せしめた。胃を摘出しホルマリン処理
後、腺胃部に発生している個々の潰瘍の長さ(mm)を
測定し、1匹当たりの潰瘍の長さを合計した。被験化合
物は、0.5%カルボキシメチルセルロースナトリウム
水で懸濁して、10ml/kgを水浸拘束30分前に経口
投与した。対照群には媒体のみを投与した。以上の結果
を表5に示す。
【0024】
【表5】
【0025】以上の結果から、本発明の化合物は抗肝炎
作用,肝機能改善作用および抗潰瘍作用を発揮するもの
と考えられる。また2−アミノエタンスルホン酸(タウ
リン)では、これらの効果は非常に弱いものであった。
作用,肝機能改善作用および抗潰瘍作用を発揮するもの
と考えられる。また2−アミノエタンスルホン酸(タウ
リン)では、これらの効果は非常に弱いものであった。
【0026】3.急性毒性試験 体重20gのSLC:ICR(SPE)雄性マウスを一
群5匹用い、被験化合物をアラビアゴム末と懸濁したも
のを被験化合物が1000mg/kg,1500mg/
kgおよび2500mg/kgの割合となるように経口
投与し、観察した。その結果、本発明の化合物のLD50
は2500mg/kg以上であった。本発明の化合物
は、有効量に比べて著しく高い安全性が確認された。
群5匹用い、被験化合物をアラビアゴム末と懸濁したも
のを被験化合物が1000mg/kg,1500mg/
kgおよび2500mg/kgの割合となるように経口
投与し、観察した。その結果、本発明の化合物のLD50
は2500mg/kg以上であった。本発明の化合物
は、有効量に比べて著しく高い安全性が確認された。
【0027】
【発明の効果】肝機能保護作用は非常に弱いが殆ど無毒
であるタウリンが亜鉛との錯体を形成することにより、
本発明の化合物は通常の無機亜鉛塩に比して肝細胞内へ
の亜鉛の取り込みを容易にし、両者の協力作用によって
既存の抗肝炎剤より優れた肝障害防御作用を発揮する。
さらに、消化管粘膜に対しても明らかな粘膜保護・修復
効果を認めたことは、その著しい安全性に併せて臨床上
の高い有用性を期待しうるものである。
であるタウリンが亜鉛との錯体を形成することにより、
本発明の化合物は通常の無機亜鉛塩に比して肝細胞内へ
の亜鉛の取り込みを容易にし、両者の協力作用によって
既存の抗肝炎剤より優れた肝障害防御作用を発揮する。
さらに、消化管粘膜に対しても明らかな粘膜保護・修復
効果を認めたことは、その著しい安全性に併せて臨床上
の高い有用性を期待しうるものである。
【化2】
【化3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長村洋一 愛知県豊明市新田町吉池18−4豊明マンシ ョン501
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中、Mはアルカリ金属原子を示す)で表わされる2
−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体。 - 【請求項2】 2−アミノエタンスルホン酸にアルカリ
剤と亜鉛化合物を反応するか、2−アミノエタンスルホ
ン酸のアルカリ金属塩とビス(2−アミノエタンスルホ
ン酸)亜鉛塩とを反応させることを特徴とする一般式 【化1】(式中、Mは前記と同じ)で表わされる2−ア
ミノエタンスルホン酸亜鉛錯体の製造法。 - 【請求項3】 一般式 【化1】(式中、Mは前記と同じ)で表わされる2−ア
ミノエタンスルホン酸亜鉛錯体を有効成分として含有す
る抗肝炎剤,肝機能改善剤および抗潰瘍剤。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4024642A JPH0670070B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 2−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体 |
US08/256,446 US5475028A (en) | 1992-01-14 | 1993-01-13 | 2-aminoethanesulfonic acid zinc complex |
PCT/JP1993/000057 WO1993014095A1 (en) | 1992-01-14 | 1993-01-13 | 2-aminoethanesulfonic acid/zinc complex |
DE69328357T DE69328357T2 (de) | 1992-01-14 | 1993-01-13 | Komplex von 2-aminoäthansulfonsäure und zink |
EP93901527A EP0623623B1 (en) | 1992-01-14 | 1993-01-13 | 2-aminoethanesulfonic acid/zinc complex |
KR1019940702368A KR100256078B1 (ko) | 1992-01-14 | 1993-01-13 | 2-아미노에탄술폰산 아연 착체(錯體) |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4024642A JPH0670070B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 2−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05194538A true JPH05194538A (ja) | 1993-08-03 |
JPH0670070B2 JPH0670070B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=12143795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4024642A Expired - Lifetime JPH0670070B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 2−アミノエタンスルホン酸亜鉛錯体 |
Country Status (6)
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---|---|
US (1) | US5475028A (ja) |
EP (1) | EP0623623B1 (ja) |
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