JPH05194268A - 放射線増感剤 - Google Patents
放射線増感剤Info
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- JPH05194268A JPH05194268A JP4007833A JP783392A JPH05194268A JP H05194268 A JPH05194268 A JP H05194268A JP 4007833 A JP4007833 A JP 4007833A JP 783392 A JP783392 A JP 783392A JP H05194268 A JPH05194268 A JP H05194268A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式［Ｉ］で表わされるクロリンｅ6 を有効成
分として含有する放射線増感剤。 【効果】 電離放射線により腫瘍組織の殺細胞・増殖抑
制効果を示す。 ［式中ＸはＨまたはＮａ，Ｋなどのアルカリ金属を表
す］
分として含有する放射線増感剤。 【効果】 電離放射線により腫瘍組織の殺細胞・増殖抑
制効果を示す。 ［式中ＸはＨまたはＮａ，Ｋなどのアルカリ金属を表
す］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な放射線増感剤に
関するものであり、詳しくは、本発明は、特定のクロロ
フィル誘導体を有効成分とする放射線増感剤に関するも
のである。
関するものであり、詳しくは、本発明は、特定のクロロ
フィル誘導体を有効成分とする放射線増感剤に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】癌治療の主要な柱である放射線療法は、
放射線の生物的効果を相乗的に増加させる薬剤の選択に
大きく依存しており、これまでに多くの増感剤の開発が
行われてきた。その代表的なものの一つであるミソニダ
ゾール (２−ニトロイミダゾール誘導剤、母里知之、癌
と化学療法、 16(4)：PART-II, 1399-1404, 1989) は、
腫瘍の低酸素細胞に対し放射線増感効果を持つことが認
められている。
放射線の生物的効果を相乗的に増加させる薬剤の選択に
大きく依存しており、これまでに多くの増感剤の開発が
行われてきた。その代表的なものの一つであるミソニダ
ゾール (２−ニトロイミダゾール誘導剤、母里知之、癌
と化学療法、 16(4)：PART-II, 1399-1404, 1989) は、
腫瘍の低酸素細胞に対し放射線増感効果を持つことが認
められている。
【０００３】一方、本発明者らは、永年にわたり、クロ
ロフィル誘導体の持つ腫瘍組織集積性や光力学作用を利
用した癌治療及び診断への応用について研究を続けて来
たが、この中でフェオフォルバイド−ａ (木村ら、日本
癌学会総会記事、第４３回総会) フェオフォルバイドダ
イマー (Kunihisa Iwai et al., J. Clin. Biochem.Nut
r., 5, 145-153, 1988)、クロリンｅ6 (Kunihisa Iwai
et al., J. Clin.Biochem. Nutr., 6, 117-125, 1989)
などの投与と、アルゴンレーザー光照射の組合わせが癌
治療法として有用であることを示してきた。
ロフィル誘導体の持つ腫瘍組織集積性や光力学作用を利
用した癌治療及び診断への応用について研究を続けて来
たが、この中でフェオフォルバイド−ａ (木村ら、日本
癌学会総会記事、第４３回総会) フェオフォルバイドダ
イマー (Kunihisa Iwai et al., J. Clin. Biochem.Nut
r., 5, 145-153, 1988)、クロリンｅ6 (Kunihisa Iwai
et al., J. Clin.Biochem. Nutr., 6, 117-125, 1989)
などの投与と、アルゴンレーザー光照射の組合わせが癌
治療法として有用であることを示してきた。
【０００４】中でも、クロリンｅ6 は、水溶性であり、
投与する場合の注射製剤の調製が容易であり、腫瘍組織
への取込みが速く、また肝臓や腎臓からの排泄が速いこ
と、そしてさらに腫瘍組織と正常組織とにおけるクロリ
ンｅ6 の濃度差が大きいことなどの利点を有している。
投与する場合の注射製剤の調製が容易であり、腫瘍組織
への取込みが速く、また肝臓や腎臓からの排泄が速いこ
と、そしてさらに腫瘍組織と正常組織とにおけるクロリ
ンｅ6 の濃度差が大きいことなどの利点を有している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記ミソニダゾール
は、腫瘍の低酸素細胞に対し放射線増感効果をもつ事が
認められたが、末梢神経毒性を示し、有効量までの投与
ができていないという欠点を有している。さらに、ミソ
ニダゾールの誘導体なども検討されているが、低毒性の
ものは腫瘍内への移行濃度が低いという欠点を有してい
る。
は、腫瘍の低酸素細胞に対し放射線増感効果をもつ事が
認められたが、末梢神経毒性を示し、有効量までの投与
ができていないという欠点を有している。さらに、ミソ
ニダゾールの誘導体なども検討されているが、低毒性の
ものは腫瘍内への移行濃度が低いという欠点を有してい
る。
【０００６】本発明者らは、研究を続ける中でクロリン
ｅ6 が放射線増感作用を有することを発見し、本発明を
完成した。
ｅ6 が放射線増感作用を有することを発見し、本発明を
完成した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、クロリンｅ6
を有効成分として含有する放射線増感剤をその要旨とす
るものである。クロリンｅ6 は、一般式［Ｉ］で示され
る化合物である。
を有効成分として含有する放射線増感剤をその要旨とす
るものである。クロリンｅ6 は、一般式［Ｉ］で示され
る化合物である。
【０００８】
【化２】
【０００９】(式中、ＸはＨまたはアルカリ金属を表わ
す。)アルカリ金属としては、Ｎa、Ｋなどを挙げること
ができる。本発明のクロリンｅ6 の一般的な製造方法を
以下に説明する。クロリンｅ6 はクロロフィルａを、例
えば硫酸−メタノールで還流することにより、フィチル
基およびマグネシウムを除いて、メチルフォルバイド−
ａを調製し、これを適当な溶剤例えばアセトン、ピリジ
ンなどに溶解し、アルカリ例えばＮaＯＨ、ＫＯＨの存
在下に加熱することにより、クロリンｅ6 を析出させ、
次いで適当な溶剤例えばアセトン、アセトン−水などを
使用して再結晶することにより製造することができる。
す。)アルカリ金属としては、Ｎa、Ｋなどを挙げること
ができる。本発明のクロリンｅ6 の一般的な製造方法を
以下に説明する。クロリンｅ6 はクロロフィルａを、例
えば硫酸−メタノールで還流することにより、フィチル
基およびマグネシウムを除いて、メチルフォルバイド−
ａを調製し、これを適当な溶剤例えばアセトン、ピリジ
ンなどに溶解し、アルカリ例えばＮaＯＨ、ＫＯＨの存
在下に加熱することにより、クロリンｅ6 を析出させ、
次いで適当な溶剤例えばアセトン、アセトン−水などを
使用して再結晶することにより製造することができる。
【００１０】なお、上記一般式［Ｉ］において、ＸがＨ
の場合クロリンｅ6 は、さらに酸で処理することにより
製造することができる。本発明のクロリンｅ6 は、製剤
に用いられる適当な溶剤、必要によりpH調整剤、緩衝
剤、懸濁剤、溶解補助剤、安定化剤、担体、その他を添
加し、常法により注射剤にすることができる。
の場合クロリンｅ6 は、さらに酸で処理することにより
製造することができる。本発明のクロリンｅ6 は、製剤
に用いられる適当な溶剤、必要によりpH調整剤、緩衝
剤、懸濁剤、溶解補助剤、安定化剤、担体、その他を添
加し、常法により注射剤にすることができる。
【００１１】懸濁剤としては、例えばメチルセルロー
ス、ポリソルベート80、アラビアゴムなどを挙げること
ができる。溶解補助剤としては、例えばポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ニコチン酸アミド、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレートなどを挙げることができ
る。
ス、ポリソルベート80、アラビアゴムなどを挙げること
ができる。溶解補助剤としては、例えばポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ニコチン酸アミド、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレートなどを挙げることができ
る。
【００１２】安定化剤としては、例えば亜硫酸ナトリウ
ム、メタ亜硫酸ナトリウムなどを挙げることができる。
上記により製造した注射剤は、静脈、筋肉、皮下、皮内
もしくは腹腔内に投与することができる。本発明のクロ
リンｅ6 の有効投与量は、使用目的により適宜選択され
るが、通常１回当り１〜50mg／kg体重の範囲であるのが
適当と認められる。
ム、メタ亜硫酸ナトリウムなどを挙げることができる。
上記により製造した注射剤は、静脈、筋肉、皮下、皮内
もしくは腹腔内に投与することができる。本発明のクロ
リンｅ6 の有効投与量は、使用目的により適宜選択され
るが、通常１回当り１〜50mg／kg体重の範囲であるのが
適当と認められる。
【００１３】本発明に使用する放射線としては、電離放
射線例えばＸ線、γ線などを挙げることができる。以下
にクロリンｅ6 −Ｎa の製造方法及びその放射線増感作
用を実験例により示す。 〔実験例１〕メチルフェオフォルバイド−ａの1.０grを
アセトン 100mlに溶解し、これに10％ＮaＯＨ水溶液７m
lを加え、この混合液を50℃で30分間加熱攪拌し、その
後室温まで冷却し、反応液中に晶出したクロリンｅ6 −
Ｎa を濾別し、次いで、得られた結晶をアセトンで洗滌
し、クロリンｅ6 −Ｎa の暗紫色の結晶6.２grを得た。
収率は56.8％であった。
射線例えばＸ線、γ線などを挙げることができる。以下
にクロリンｅ6 −Ｎa の製造方法及びその放射線増感作
用を実験例により示す。 〔実験例１〕メチルフェオフォルバイド−ａの1.０grを
アセトン 100mlに溶解し、これに10％ＮaＯＨ水溶液７m
lを加え、この混合液を50℃で30分間加熱攪拌し、その
後室温まで冷却し、反応液中に晶出したクロリンｅ6 −
Ｎa を濾別し、次いで、得られた結晶をアセトンで洗滌
し、クロリンｅ6 −Ｎa の暗紫色の結晶6.２grを得た。
収率は56.8％であった。
【００１４】上記で得られたクロリンｅ6 −Ｎa の理化
学的性質は、次の通りである。 ａ) クロリンｅ6 −Ｎa のリン酸緩衝液中の可視スペク
トルを図１に示す。図１の可視スペクトルに示されるよ
うに、クロリンｅ6 −Ｎa は、402、506、600、654nm
に特徴的な吸収ピークを示している。 ｂ) クロリンｅ6 −Ｎa の薄層クロマトグラム (吸着剤
としてシリカゲルを使用し、展開溶媒としてｎ−ブタノ
ール：エタノール：28％アンモニア水＝２：１：１ (容
量／容量) を使用した) を図２に示す。
学的性質は、次の通りである。 ａ) クロリンｅ6 −Ｎa のリン酸緩衝液中の可視スペク
トルを図１に示す。図１の可視スペクトルに示されるよ
うに、クロリンｅ6 −Ｎa は、402、506、600、654nm
に特徴的な吸収ピークを示している。 ｂ) クロリンｅ6 −Ｎa の薄層クロマトグラム (吸着剤
としてシリカゲルを使用し、展開溶媒としてｎ−ブタノ
ール：エタノール：28％アンモニア水＝２：１：１ (容
量／容量) を使用した) を図２に示す。
【００１５】図２の薄層クロマトグラムに示されるよう
に、クロリンｅ6 −Ｎa がRf：0.12付近であるのに対
し、メチルフェオフォルバイドはRf：0.９付近にスポッ
トを与えた。 〔実験例２〕マウス乳癌 (FM3A) 細胞懸濁液 (２百万個
cell／ml) に、クロリンｅ6 −Ｎa濃度が０〜15mgとな
るようにクロリンｅ6 −Ｎa の生理食塩水溶液を加え、
37℃で30分インキュベートし、次いで遠心分離して過剰
のクロリンｅ6 を除き、再び培地10mlに懸濁させた。こ
の懸濁液にＸ線 (Ｘ線発生装置：SOFTEX−E3、電圧：22
kV、電流：８mA、線源からの距離：11.8〜21.8cm、照射
時間：３分) を１〜６Gy照射した後、生細胞を数え、細
胞液を寒天培地 (蒸留水にNoble agerを10％に溶解した
溶液の10mlとEagle MEM ＋10％ FCSの190ml とを混合し
て作製) に移して12日間培養した後、コロニー数を計測
し生存率を求めた。結果を図３に示す。
に、クロリンｅ6 −Ｎa がRf：0.12付近であるのに対
し、メチルフェオフォルバイドはRf：0.９付近にスポッ
トを与えた。 〔実験例２〕マウス乳癌 (FM3A) 細胞懸濁液 (２百万個
cell／ml) に、クロリンｅ6 −Ｎa濃度が０〜15mgとな
るようにクロリンｅ6 −Ｎa の生理食塩水溶液を加え、
37℃で30分インキュベートし、次いで遠心分離して過剰
のクロリンｅ6 を除き、再び培地10mlに懸濁させた。こ
の懸濁液にＸ線 (Ｘ線発生装置：SOFTEX−E3、電圧：22
kV、電流：８mA、線源からの距離：11.8〜21.8cm、照射
時間：３分) を１〜６Gy照射した後、生細胞を数え、細
胞液を寒天培地 (蒸留水にNoble agerを10％に溶解した
溶液の10mlとEagle MEM ＋10％ FCSの190ml とを混合し
て作製) に移して12日間培養した後、コロニー数を計測
し生存率を求めた。結果を図３に示す。
【００１６】図３に示したように腫瘍細胞増殖抑制効果
は、クロリンｅ6 の添加量およびＸ線の照射量に依存し
て強くなっていることが理解される。次に本発明を実施
例により具体的に示す。但し、本発明はこの実施例によ
ってなんら限定をされるものではない。
は、クロリンｅ6 の添加量およびＸ線の照射量に依存し
て強くなっていることが理解される。次に本発明を実施
例により具体的に示す。但し、本発明はこの実施例によ
ってなんら限定をされるものではない。
【００１７】
【実施例】実験例１の方法で製造したクロリンｅ6 −Ｎ
a の1.０mgをpH7.２のリン酸緩衝液10mlに溶解し、0.45
μm の穴径を持つメンブランフィルターで濾過し注射液
とした。マウス (CH3／He) の背部皮下にFM3A細胞を移
植 (80×百万個cell／ml、16×百万個cell／マウス)
し、その後10、11、および12日目に薬物投与およびＸ線
照射を行った。すなわち、クロリンｅ6 は上記で調製し
た注射液を使用し、10mg／kg体重を尾静脈より注射し、
６時間後に10GyのＸ線照射を行った。
a の1.０mgをpH7.２のリン酸緩衝液10mlに溶解し、0.45
μm の穴径を持つメンブランフィルターで濾過し注射液
とした。マウス (CH3／He) の背部皮下にFM3A細胞を移
植 (80×百万個cell／ml、16×百万個cell／マウス)
し、その後10、11、および12日目に薬物投与およびＸ線
照射を行った。すなわち、クロリンｅ6 は上記で調製し
た注射液を使用し、10mg／kg体重を尾静脈より注射し、
６時間後に10GyのＸ線照射を行った。
【００１８】対照として、クロリンｅ6 を投与しＸ線照
射をしない群とＸ線照射のみを行った群を設けた。増殖
抑制効果の評価は腫瘍の長径と短径との積で示した。結
果を図４に示す。図４からクロリンｅ6 の投与−Ｘ線照
射治療群は、治療を施さない群やＸ線照射のみの群と比
較して有意に腫瘍が小さくなっていることが理解され
る。
射をしない群とＸ線照射のみを行った群を設けた。増殖
抑制効果の評価は腫瘍の長径と短径との積で示した。結
果を図４に示す。図４からクロリンｅ6 の投与−Ｘ線照
射治療群は、治療を施さない群やＸ線照射のみの群と比
較して有意に腫瘍が小さくなっていることが理解され
る。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、クロリンｅ6 はその腫
瘍組織集積性と、Ｘ線などの電離放射線増感作用によ
り、選択的に腫瘍組織の殺細胞・増殖抑制効果を示す。
またクロリンｅ6 自体水溶性であるため乳化処理するこ
となく注射薬にできる点でさらに有用な増感剤と言うこ
とができる。
瘍組織集積性と、Ｘ線などの電離放射線増感作用によ
り、選択的に腫瘍組織の殺細胞・増殖抑制効果を示す。
またクロリンｅ6 自体水溶性であるため乳化処理するこ
となく注射薬にできる点でさらに有用な増感剤と言うこ
とができる。
【図１】クロリンｅ6 −Ｎa の可視スペクトルを示す図
である。
である。
【図２】クロリンｅ6 −Ｎa の薄層クロマトグラムを示
す図である。
す図である。
【図３】生存率とＸ線照射量との関係を示す図である。
【図４】腫瘍の大きさと腫瘍移植後日数との関係を示す
図である。
図である。
−●− 無処理 −○− Ｘ線照射のみ −■− Ｘ線照射＋クロリンｅ6 ＊ 薬物投与、放射線照射を行った日を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 式［Ｉ］で表されるクロリンｅ6 を有効
成分として含有する放射線増感剤。 【化１】 ［式中ＸはＨまたはＮa,Ｋなどのアルカリ金属を表す］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00783392A JP3253663B2 (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | 放射線増感剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00783392A JP3253663B2 (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | 放射線増感剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194268A true JPH05194268A (ja) | 1993-08-03 |
| JP3253663B2 JP3253663B2 (ja) | 2002-02-04 |
Family
ID=11676609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00783392A Expired - Fee Related JP3253663B2 (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | 放射線増感剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3253663B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000002882A1 (fr) * | 1998-07-10 | 2000-01-20 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Nouveaux complexes metalliques intercepteurs de rayons x a base de derives de chlore |
| WO2002098882A1 (en) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Ceramoptec Industries, Inc. | Water-soluble porphyrin derivatives for photodynamic therapy, their use and manufacture |
| EP1704870A1 (en) | 2005-03-25 | 2006-09-27 | Nipro Corporation | Use of iron compounds as radiosensitizers |
| JP2008506675A (ja) * | 2004-07-13 | 2008-03-06 | サイメイ ファーマスーティカルズ ピーエルシー | ポルフィリン誘導体及び光子活性化療法におけるその使用 |
| WO2011099602A1 (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | 学校法人日本大学 | ポルフィリン誘導体および放射線力学療法におけるその使用 |
| CN103193782A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-07-10 | 复旦大学附属金山医院 | 光敏剂叶绿酸钠盐衍生物及其制备方法和用途 |
| US10183026B2 (en) * | 2016-04-08 | 2019-01-22 | The Secretary, Department Of Atomic Energy | Method of adjuvant treatment with chlorophyllin containing therapeutic preparation including for radioprotection of normal tissues during radiation therapy and kit therefor |
| RU2705199C1 (ru) * | 2019-05-22 | 2019-11-06 | Илья Евгеньевич Жаров | Способ получения триснатриевой соли хлорина е6 |
-
1992
- 1992-01-20 JP JP00783392A patent/JP3253663B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000002882A1 (fr) * | 1998-07-10 | 2000-01-20 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Nouveaux complexes metalliques intercepteurs de rayons x a base de derives de chlore |
| EP1097935A1 (en) * | 1998-07-10 | 2001-05-09 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Novel x-ray intercepting metal complexes of chlorin derivatives |
| EP1097935A4 (en) * | 1998-07-10 | 2002-01-30 | Meiji Seika Kaisha | NEW METAL COMPLEXES X-RAY INTERCEPTORS BASED ON CHLORINE DERIVATIVES |
| WO2002098882A1 (en) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Ceramoptec Industries, Inc. | Water-soluble porphyrin derivatives for photodynamic therapy, their use and manufacture |
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| EP1704870A1 (en) | 2005-03-25 | 2006-09-27 | Nipro Corporation | Use of iron compounds as radiosensitizers |
| WO2011099602A1 (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | 学校法人日本大学 | ポルフィリン誘導体および放射線力学療法におけるその使用 |
| CN103193782A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-07-10 | 复旦大学附属金山医院 | 光敏剂叶绿酸钠盐衍生物及其制备方法和用途 |
| US10183026B2 (en) * | 2016-04-08 | 2019-01-22 | The Secretary, Department Of Atomic Energy | Method of adjuvant treatment with chlorophyllin containing therapeutic preparation including for radioprotection of normal tissues during radiation therapy and kit therefor |
| RU2705199C1 (ru) * | 2019-05-22 | 2019-11-06 | Илья Евгеньевич Жаров | Способ получения триснатриевой соли хлорина е6 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3253663B2 (ja) | 2002-02-04 |
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