JPH0517775A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH0517775A JPH0517775A JP29950491A JP29950491A JPH0517775A JP H0517775 A JPH0517775 A JP H0517775A JP 29950491 A JP29950491 A JP 29950491A JP 29950491 A JP29950491 A JP 29950491A JP H0517775 A JPH0517775 A JP H0517775A
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Abstract
活性化合物、 [式中、Aは (R2は直鎖C8〜12アルキル基、TはHまたはF)を、
R1は直鎖C2〜8アルキル基、XはFまたはMeを、n
は1または2、mは0〜3、lは0または1を示し、C
*は不斉炭素を意味する] 55〜80モル%の一般式(II)で表されるアキラル液
晶性組成物、 (式中、 を、R3およびR4は直鎖または分岐鎖のC6〜14アルキ
ル基、YおよびZは単結合または−O−を示す) 2〜15モル%の一般式(III)で表される液晶性化合
物、 (式中、 を、R5は直鎖C6〜14アルキル基もしくはアルコキシ
基、R6は直鎖または分岐鎖の、C6〜14アルキル基、Q
は単結合または−COO−、WはHまたはFを示し、k
は0または1を示す)の3成分を含有することを特徴と
する強誘電性液晶組成物。 【効果】 この強誘電性液晶体は、極めて優れた高速応
答性と高いコントラストとを有し、高速かつ高コントラ
スト比の電気光学素子を得ることができる。
Description
関し、更に詳細には、メモリー性が高く、しかも高速応
答性かつ高コントラスト比が得られ、液晶の電気光学効
果を利用した画像表示装置、プリンターシャッターアレ
イ等のスイッチング素子に有利に利用することのできる
強誘電性液晶組成物に関する。
低いため、時計、電卓を始めとして種々のディスプレイ
として使用されてきた。 更に、近年ICの発達に伴な
って表示サイズも拡大し、従来のブラウン管のかわりに
コンピューターの表示装置、液晶テレビ等に利用されて
きている。
液晶は、応答速度が10〜50ミリ秒と遅く、また、画
素数および表示面積の増大に連れコントラスト比の低下
を招くという欠点を持っていた。
(TFT)を各画素に設け、いわゆるアクティブマトリ
ックスとしたり、コントラスト比を上げるために上下基
板間で液晶分子の捻れ角を220〜270度(スーパー
ツイステッドネマチック;STN)としたりして、表示
用ディスプレイとして使用しているのが現状である。
常にコストがかかる上、工程上の歩留りも悪く、より一
層コストが高くなっている。 この方式に関して、大規
模な生産ラインによる低コスト化も検討されているが、
本質的に多くの工程を有する以上、低コスト化にも限界
がある。 その上、ハイビジョンテレビの出現に伴な
い、液晶ディスプレイに関しても高密度表示へと要求が
高くなっているが、TFTおよびネマチック液晶の性質
上高密度化することは非常にむずかしいといわれてい
る。 一方、STNでは、コントラスト比は高くなるも
のの応答速度は逆に100から200ミリ秒と低速なた
め、用途的に限定されてしまう。
答する液晶表示素子が待望されており、このような目的
を達成しうるものとして強誘電性液晶表示素子が期待さ
れている。
ガバールらによる表面安定化強誘電性液晶素子(SSF
LCD)の提案( N.A.Clarkら、Appl. Phys. Lett., 3
6, 899(1980))から、その高速応答性に多くの注目を受
け、広範な研究が行なわれてきているが、未だ実用化に
は至っていない。 これは、応答速度、配向等に未解決
の問題があるためである。
た配向状態よりも実際は複雑で、層内で液晶分子のダイ
レクターが捻れた状態(スプレイ状態)になり易く、こ
の状態では高いコントラスト比を得ることができない。
更に、配向は上下基板に対し層が垂直に立っている
(ブックシェルフ構造)と考えられていたが、実際には
層が折れ曲がった状態(シェブロン構造)をとってお
り、このためジグザグ欠陥が発生しコントラスト比が低
下している。
応答すると考えられていたが、実際には数十マイクロ秒
までしか到達しておらず、応答速度を高速化させること
が実用化において必要とされている。
メモリ性が低いことおよびそれに伴なって強誘電性液晶
を用い、メモリ性を利用した電気光学素子においては、
高コントラスト比が得られないことも問題となってい
る。
電界を印加した際に生じ、光学的に識別される第一の安
定状態と第二の安定状態との間の角度2θ(θ:チルト
角)と、電界を切った際に安定化される第三の状態と第
四の状態との間の角2θ'(θ':メモリ時のチルト角)
とが異なり、メモリ時のチルト角の方がかなり小さいと
いう現象として観察される(図1)。そして、この現象
は、前述のスプレイ状態またはシェブロン構造等をとる
ためと説明されているが、不明な点も多い。
ト角が22.5度の時最大となることが理論的に知られ
ており、それゆえメモリ時のチルト角を 22.5度に近
付ける試みが配向膜材料、液晶材料両面からなされてい
る。
述した強誘電性液晶のチルト角を22.5度以上に広げ
ることにより、メモリ時のチルト角を広げるという観点
からメモリ性改善の検討がなされている。
し、チルト角を広げ過ぎると応答速度が遅くなってしま
い好ましくない。 強誘電性液晶は前記したように応答
速度が数十マイクロ秒までしか到達しておらず、チルト
角を広げることにより応答速度を遅くすることは極めて
不利である。
うな強誘電性液晶およびこれを用いた電気光学素子にお
ける問題点を克服し、メモリ性が高く、高コントラスト
の表示を行なうことができ、かつ高速に応答する強誘電
性液晶組成物の提供が求められていた。
強電界性液晶が本来持つべきメモリ性を高め、よりコン
トラストが高く、高速応答性を兼ね備えた強誘電性液晶
組成物および強誘電性液晶電気光学素子を得るべく、広
範な研究を重ねた。 そしてその結果、後記光学活性化
合物(I)とアキラル液晶性化合物(II)を組み合わせ
ることによって、非常に高い応答速度を有する強誘電性
液晶組成物が得られることを見出し、先に特許出願した
(特願平2−201164号)。
この組み合わせに更に特定の液晶性化合物を加えること
により、極めて高速な応答速度を有し、しかもメモリ性
が大きく向上した強誘電性液晶体が得られることを見出
し本発明を完成するに至った。
ル%の一般式(I)
し、Tは水素原子またはフッ素原子を示す)を、R1は
炭素数2〜8の直鎖アルキル基を、Xはフッ素原子また
はメチル基を示し、nは1または2の整数を、mは0〜
3の整数を、lは0または1の整数をそれぞれ示し、C
*は不斉炭素を意味する]で表される光学活性化合物、
は分岐鎖のアルキル基を、YおよびZはそれぞれ単結合
または−O−を示す)で表されるアキラル液晶性組成
物、および
鎖アルコキシ基を、R6は炭素数6〜14の直鎖または
分岐鎖の、不斉炭素を有していても良いアルキル基を、
Qは単結合または−COO−を、Wは水素原子またはフ
ッ素原子を示し、kは0または1の整数を示す)で表さ
れる液晶性化合物を含有することを特徴とする強誘電性
液晶組成物を提供するものである。
は、フッ素原子による光学活性中心を有し、コアとして
フェニルピリミジンを有する化合物であり、たとえば、
次の方法のいずれかにより合成することが出来る。
もの、つまり不斉炭素を1つ有するものについては、例
えば次のようにして合成することができる。以下、例と
して特に次の一般式(IV)
例を説明する。
シアルカン酸メチルをヘキサフルオロプロペンジエチル
アミンによりフッ素化する。このフッ素化工程で反転が
起こることが知られているが、ほぼ100%反転が進行
し、ラセミ化は起こっていないことを確認している。
ちいて還元して3−フルオロアルカノールを得る。これ
を、塩化メタンスルホニルによりメタンスルホン酸3−
フルオロヘプチルとし、例えば、特開昭61−2207
2号公報、特開昭61−200973号公報、特開昭6
3−165344号公報、特開昭63−253075号
公報、特開昭64−79160号公報記載の方法に従っ
て合成した5−アルキルまたは、5−アルコキシ−2−
(4−ヒドロキシフェニル)ピリミジンあるいは5−ア
ルキルまたは5−アルコキシ−2−(3−フルオロフェ
ニル−4−ヒドロキシ)ピリミジンとから、または2−
(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−5−(4
−アルコキシ−あるいは4−アルキル−フェニル)ピリ
ミジンとから本発明の光学活性化合物(IV)を得ること
ができる。
が1のもの、つまり不斉炭素を2つ有するものについて
は、例えば次のようにして合成することができる。 以
下、例として特に次の一般式(V)および(VI)
つきその例を説明する。
て、n=1,m=2,X=CH3の化合物の合成:光学活
性な2−メチルアルカノールに塩化p−トルエンスルホ
ニルを反応させてp−トルエンスルホン酸エステルと
し、臭化リチウムと反応させて臭化2−メチルアルキル
を得る。この臭化物をグリニア試薬とし、光学活性なp
−トルエンスルホン酸グリシジルとの反応によりp−ト
ルエンスルホン酸2−ヒドロキシ5−メチルアルキルを
得る。
ジヒドロ−2H−ピランと室温で反応させテトラヒドロ
ピラニルオキシ誘導体として水酸基を保護した後、特開
昭61−22072号公報及び特開平2−69467号
公報で開示されている方法に従って合成した2−(4−
ヒドロキシフェニル)−5−アルキルピリミジンあるい
は2−(4−アルキルフェニル)−5−ヒドロキシピリ
ミジンとからエーテル誘導体を合成する。 p−トルエ
ンスルホン酸で脱保護したのち、ヘキサフルオロプロペ
ンジエチルアミンでフッ素化して目的物を得ることがで
きる。 この時、立体が反転することが知られている。
て、n=1,m=3,X=CH3の化合物の合成:前述し
た光学活性な臭化2−メチルアルキルからグリニヤ試薬
を得、炭酸ガスと反応させて3−メチルアルカン酸とす
る。 これを水素化リチウムアルミニウムにより還元し
て3−メチルアルカノールとする。さらに(A)と同様
な方法で臭化物とし、これから得られるグリニヤ試薬と
光学活性なp−トルエンスルホン酸グリシジルとの反応
によりp−トルエンスルホン酸 2−ヒドロキシ−6−
メチルアルキルを得る。 以下(A)と同様に処理して
目的物を得ることができる。
て、n=1,m=1,X=CH3の化合物の合成:光学活
性な3−ヒドロキシ酪酸メチルを加水分解して光学活性
な3−ヒドロキシ酪酸として、文献( D.Seebach, Ange
w. Chem. Int. Ed. Engl. 25(2), 178 (1986))に従
い、光学活性な2−メチルアルカナールとからジオキサ
ノン誘導体を得る。 これをシアン化トリメチルシリル
と四塩化チタンで処理してβ−アルコキシカルボン酸誘
導体とする。
アミドにした後、リチウムジイソプロピルアミドで処理
して2−ヒドロキシ−4−メチルアルカン酸アミドを得
る。ここで2−位の光学純度及びジアステレオマー過剰
率はそれぞれ100%であることを確認する。 次に、
得られた化合物の2−位の水酸基を(A)と同様に保護
し、得られた酸アミドを加水分解してカルボン酸を得、
これをエステル化してカルボン酸エステルとした。
ミニウムで還元してアルカノール誘導体とし、塩化メタ
ンスルホニルとからメタンスルホン酸エステルを得る。
以下(A)と同様な方法で目的物を得ることができ
る。
て、n=1,m=0,X=CH3の化合物の合成:光学活
性な2−アミノ−3−メチルアルカン酸のアミノ基をジ
アゾニウム塩を経由して水酸基とし、次いでカルボン酸
をエステル化して2−ヒドロキシ−3−メチルアルカン
酸エステルとする。 水酸基を3,4−ジヒドロ−2H−
ピランとの反応により保護してテトラヒドロピラニル化
合物を得、これを(B)と同様に水素化リチウムアルミ
ニウムで還元してアルコールとし、以下(A)と同様の
方法で目的の本発明化合物を得る。
て、n=2,m=1,X=Fの化合物の合成:光学活性な
3−ヒドロキシアルカン酸エステルの水酸基をベンジル
基で保護してベンジルオキシ化合物を得、リチウムジイ
ソプロピルアミドの存在下、酢酸tert.−ブチルと反応
させて5−ベンジルオキシ−3−オキソアルカン酸エス
テルを得る。 これを不斉水素化して3−ヒドロキシ誘
導体とし、この化合物をヘキサフルオロプロペンジエチ
ルアミンによりフッ素化して3−フルオロ化合物とす
る。 これをパラジウム−炭素の存在下水素化分解して
5−ヒドロキシ−3−フルオロ誘導体とし、(B)と同
様に還元してアルカノールとし、塩化メタンスルホニル
と反応させてメタンスルホン酸エステルを得る。 以下
(A)と同様の方法で目的物を得ることができる。
て、n=2,m=1,X=CH3の化合物の合成:3−メ
チル−2−アルケニルジエチルアミンを不斉異性化して
光学活性な3−メチルエナミンを得る。 これを硫酸で
処理してアルデヒドとした後、過マンガン酸カリで酸化
して3−メチルアルカン酸を得る。 これをメチルエス
テルとした後、(E)と同様に処理して5−メチル−3
−オキシアルカン酸エステルを得る。以下、(E)と同
様に不斉水素化、フッ素化、還元を経て5−メチル−3
−フルオロアルカノールとし、(A)と同様に処理して
目的化合物を得ることができる。
ば次のものが挙げられる。 (1)不斉炭素を2個含み、そのうち1つがフッ素原子
で置換されたもの。2−[4−(2'−フルオロ−3'−
メチルペンチルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリ
ミジン、2−[4−(2'−フルオロ−3'−メチルペン
チルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−
[4−(2'−フルオロ−3'−メチルペンチルオキシ)
フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(2'
−フルオロ−3'−メチルペンチルオキシ)フェニル]
−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2'−フル
オロ−3'−メチルペンチルオキシ)フェニル]−5−
ドデシルピリミジン、5−(2'−フルオロ−3'−メチ
ルペンチルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピ
リミジン、5−(2'−フルオロ−3'−メチルペンチル
オキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5
−(2'−フルオロ−3'−メチルペンチルオキシ)−2
−(4−デシルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2'−フルオロ−3'−メチルペンチルオキ
シ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−
[4−( 2'−フルオロ−3'−メチルヘキシルオキ
シ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−
(2'−フルオロ−3'−メチルヘキシルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(2'−フル
オロ−3'−メチルヘキシルオキシ)フェニル]−5−
デシルピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ−3'−
メチルヘキシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピ
リミジン、2−[4−( 2'−フルオロ−3'−メチル
ヘキシルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジ
ン、5−(2'−フルオロ−3'−メチルヘキシルオキ
シ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、
5−(2'−フルオロ−3'−メチルヘキシルオキシ)−
2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−(2'−
フルオロ−3'−メチルヘキシルオキシ)−2−(4−
ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオ
ロ−3'−メチルヘキシルオキシ)−2−(4−ドデシ
ルフェニル)ピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ
−3'−メチルヘプチルオキシ)フェニル]−5−オク
チルピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ−3'−メ
チルヘプチルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジ
ン、2−[4−(2'−フルオロ−3'−メチルヘプチル
オキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4
−(2'−フルオロ−3'−メチルヘプチルオキシ)フェ
ニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2'
−フルオロ−3'−メチルヘプチルオキシ)フェニル]
−5−ドデシルピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2'−フルオロ−3'−メチルヘプチルオキ
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(2'−フルオロ−3'−メチルヘプチルオキシ)−2−
(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フル
オロ−3'−メチルヘプチルオキシ)−2−(4−ウン
デシルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−
3'−メチルヘプチルオキシ)−2−(4−ドデシルフ
ェニル)ピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ−3'
−メチルオクチルオキシ)フェニル]−5−オクチルピ
リミジン、2−[4−(2'−フルオロ−3'−メチルオ
クチルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2
−[4−(2'−フルオロ−3'−メチルオクチルオキ
シ)フェニル]−5−デシルピリミジン、
ルオクチルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−(2'−フルオロ−3'−メチルオクチ
ルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(2'−フルオロ−3'−メチルオクチルオキシ)−2−
(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フ
ルオロ−3'−メチルオクチルオキシ)−2−(4−ノ
ニルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−3'
−メチルオクチルオキシ)−2−(4−デシルフェニ
ル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−3'−メチルオ
クチルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリ
ミジン、5−(2'−フルオロ−3'−メチルオクチルオ
キシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2
−[4−(2'−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキ
シ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、
ヘキシルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、
2−[4−(2'−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキ
シ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−
(2'−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2'−
フルオロ−4'−メチルヘキシルオキシ)フェニル]−
5−ドデシルピリミジン、5−(2'−フルオロ−4'−
メチルヘキシルオキシ)−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン、5−( 2'−フルオロ−4'−メチル
ヘキシルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミ
ジン、5−(2'−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキ
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(2'−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキシ)−2−
(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2'−
フルオロ−4'−メチルヘキシルオキシ)−2−(4−
ドデシルフェニル)ピリミジン、
ヘプチルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、2−[4−(2'−フルオロ−4'−メチルヘプチル
オキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4
−(2'−フルオロ−4'−メチルヘプチルオキシ)フェ
ニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(2'−フ
ルオロ−4'−メチルヘプチルオキシ)フェニル]−5
−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ
−4'−メチルヘプチルオキシ)フェニル]−5−ドデ
シルピリミジン、5−(2'−フルオロ−4'−メチルヘ
プチルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミ
ジン、5−(2'−フルオロ−4'−メチルヘプチルオキ
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(2'−フルオロ−4'−メチルヘプチルオキシ)−2−
(4−デシルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2'−フルオロ−4'−メチルヘプチルオキ
シ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−
[4−(2'−フルオロ−4'−メチルオクチルオキシ)
フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−
(2'−フルオロ−4'−メチルオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(2'−フル
オロ−4'−メチルオクチルオキシ)フェニル]−5−
デシルピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ−4'−
メチルオクチルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピ
リミジン、2−[4−(2'−フルオロ−4'−メチルオ
クチルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、
5−(2'−フルオロ−4'−メチルオクチルオキシ)−
2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、
チルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2'−フルオロ−4'−メチルオクチルオキ
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(2'−フルオロ−4'−メチルオクチルオキシ)−2−
(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2'−
フルオロ−4'−メチルオクチルオキシ)−2−(4−
ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(2'−フ
ルオロ−4'−メチルノニルオキシ)フェニル]−5−
オクチルピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ−4'
−メチルノニルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミ
ジン、2−[4−(2'−フルオロ−4'−メチルノニル
オキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4
−(2'−フルオロ−4'−メチルノニルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、
ノニルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、
5−(2'−フルオロ−4'−メチルノニルオキシ)−2
−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2'−
フルオロ−4'−メチルノニルオキシ)−2−(4−ノ
ニルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−4'
−メチルノニルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)
ピリミジン、5−(2'−フルオロ−4'−メチルノニル
オキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2'−フルオロ−4'−メチルノニルオキシ)
−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4
−(2'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキシ)フェ
ニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−( 2'−
フルオロ−5'−メチルヘプチルオキシ)フェニル]−
5−ノニルピリミジン、
ヘプチルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、
2−[4−(2'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキ
シ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4
−(2'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキシ)フェ
ニル]−5−ドデシルピリミジン、5−(2'−フルオ
ロ−5'−メチルヘプチルオキシ)−2−(4−オクチ
ルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−5'−
メチルヘプチルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)
ピリミジン、5−(2'−フルオロ−5'−メチルヘプチ
ルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、
5−(2'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキシ)−
2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−
(2'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキシ)−2−
(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、
オクチルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、2−[4−(2'−フルオロ−5'−メチルオクチル
オキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4
−(2'−フルオロ−5'−メチルオクチルオキシ)フェ
ニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(2'−フ
ルオロ−5'−メチルオクチルオキシ)フェニル]−5
−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ
−5'−メチルオクチルオキシ)フェニル]−5−ドデ
シルピリミジン、5−(2'−フルオロ−5'−メチルオ
クチルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミ
ジン、5−( 2'−フルオロ−5'−メチルオクチルオ
キシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(2'−フルオロ−5'−メチルオクチルオキシ)−2−
(4−デシルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2'−フルオロ−5'−メチルオクチルオキ
シ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−
[4−(2'−フルオロ−5'−メチルノニルオキシ)フ
ェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(2'
−フルオロ−5'−メチルノニルオキシ)フェニル]−
5−ノニルピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ−
5'−メチルノニルオキシ)フェニル]−5−デシルピ
リミジン、2−[4−(2'−フルオロ−5'−メチルノ
ニルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、
2−[4−(2'−フルオロ−5'−メチルノニルオキ
シ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−(2'
−フルオロ−5'−メチルノニルオキシ)−2−(4−
オクチルフェニル)ピリミジン、
オキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5
−(2'−フルオロ−5'−メチルノニルオキシ)−2−
(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フル
オロ−5'−メチルノニルオキシ)−2−(4−ウンデ
シルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−5'
−メチルノニルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニ
ル)ピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ−5'−メ
チルデシルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、2−[4−(2'−フルオロ−5'−メチルデシルオ
キシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−
(2'−フルオロ−5'−メチルデシルオキシ)フェニ
ル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(2'−フル
オロ−5'−メチルデシルオキシ)フェニル]−5−ウ
ンデシルピリミジン、
デシルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、
5−(2'−フルオロ−5'−メチルデシルオキシ)−2
−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2'−
フルオロ−5'−メチルデシルオキシ)−2−(4−ノ
ニルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−5'
−メチルデシルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)
ピリミジン、5−(2'−フルオロ−5'−メチルデシル
オキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2'−フルオロ−5'−メチルデシルオキシ)
−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4
−(2'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキシ)フェ
ニル]−5−オクチルピリミジン、
オクチルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、
2−[4−(2'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキ
シ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−
(2'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2'−
フルオロ−6'−メチルオクチルオキシ)フェニル]−
5−ドデシルピリミジン、5−(2'−フルオロ−6'−
メチルオクチルオキシ)−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−6'−メチルオ
クチルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキ
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(2'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキシ)−2−
(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジ
ン、2−[4−(2'−フルオロ−6'−メチルノニルオ
キシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4
−(2'−フルオロ−6'−メチルノニルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(2'−フル
オロ−6'−メチルノニルオキシ)フェニル]−5−デ
シルピリミジン、2−[4−(2'−フルオロ−6'−メ
チルノニルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−(2'−フルオロ−6'−メチルノニル
オキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(2'−フルオロ−6'−メチルノニルオキシ)−2−
(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フ
ルオロ−6'−メチルノニルオキシ)−2−(4−ノニ
ルフェニル)ピリミジン、
オキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5
−(2'−フルオロ−6'−メチルノニルオキシ)−2−
(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2'−
フルオロ−6'−メチルノニルオキシ)−2−(4−ド
デシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(2'−フル
オロ−6'−メチルデシルオキシ)フェニル]−5−オ
クチルピリミジン、2−[4−( 2'−フルオロ−6'
−メチルデシルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミ
ジン、2−[4−(2'−フルオロ−6'−メチルデシル
オキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4
−(2'−フルオロ−6'−メチルデシルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2'−
フルオロ−6'−メチルデシルオキシ)フェニル]−5
−ドデシルピリミジン、
オキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、
5−(2'−フルオロ−6'−メチルデシルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フ
ルオロ−6'−メチルデシルオキシ)−2−(4−デシ
ルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−6'−
メチルデシルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニ
ル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−6'−メチルデ
シルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジ
ン、2−[4−(2'−フルオロ−6'−メチルウンデシ
ルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−(2'−フルオロ−6'−メチルウンデシルオキ
シ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−
(2'−フルオロ−6'−メチルウンデシルオキシ)フェ
ニル]−5−デシルピリミジン、
ウンデシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−(2'−フルオロ−6'−メチルウンデ
シルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5
−(2'−フルオロ−6'−メチルウンデシルオキシ)−
2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2'
−フルオロ−6'−メチルウンデシルオキシ)−2−
(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フル
オロ−6'−メチルウンデシルオキシ)−2−(4−デ
シルフェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−6'
−メチルウンデシルオキシ)−2−(4−ウンデシルフ
ェニル)ピリミジン、5−(2'−フルオロ−6'−メチ
ルウンデシルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)
ピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−4'−メチル
ヘキシルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、
ヘキシルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、
2−[4−(3'−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキ
シ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−
( 3'−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキシ)フェ
ニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3'
−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキシ)フェニル]
−5−ドデシルピリミジン、5−(3'−フルオロ−4'
−メチルヘキシルオキシ)−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−4'−メチルヘ
キシルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3'−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキ
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(3'−フルオロ−4'−メチルヘキシルオキシ)−2−
(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジ
ン、2−[4−(3'−フルオロ−4'−メチルヘプチル
オキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−(3'−フルオロ−4'−メチルヘプチルオキシ)
フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3'
−フルオロ−4'−メチルヘプチルオキシ)フェニル]
−5−デシルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ
−4'−メチルヘプチルオキシ)フェニル]−5−ウン
デシルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−4'−
メチルヘプチルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリ
ミジン、5−(3'−フルオロ−4'−メチルヘプチルオ
キシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5
−(3'−フルオロ−4'−メチルヘプチルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、
5−(3'−フルオロ−4'−メチルヘプチルオキシ)−
2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−
(3'−フルオロ−4'−メチルヘプチルオキシ)−2−
(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−
(3'−フルオロ−4'−メチルオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(3'−フ
ルオロ−4'−メチルオクチルオキシ)フェニル]−5
−ノニルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−4'
−メチルオクチルオキシ)フェニル]−5−デシルピリ
ミジン、2−[4−(3'−フルオロ−4'−メチルオク
チルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、
2−[4−(3'−フルオロ−4'−メチルオクチルオキ
シ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、
チルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3'−フルオロ−4'−メチルオクチルオキ
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(3'−フルオロ−4'−メチルオクチルオキシ)−2−
(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フル
オロ−4'−メチルオクチルオキシ)−2−(4−ウン
デシルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−
4'−メチルオクチルオキシ)−2−(4−ドデシルフ
ェニル)ピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−4'
−メチルノニルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリ
ミジン、2−[4−(3'−フルオロ−4'−メチルノニ
ルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−
[4−(3'−フルオロ−4'−メチルノニルオキシ)フ
ェニル]−5−デシルピリミジン、
ノニルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジ
ン、2−[4−( 3'−フルオロ−4'−メチルノニル
オキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(3'−フルオロ−4'−メチルノニルオキシ)−2−
(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フ
ルオロ−4'−メチルノニルオキシ)−2−(4−ノニ
ルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−4'−
メチルノニルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピ
リミジン、5−(3'−フルオロ−4'−メチルノニルオ
キシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、
5−(3'−フルオロ−4'−メチルノニルオキシ)−2
−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−
(3'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキシ)フェニ
ル]−5−オクチルピリミジン、
ヘプチルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、
2−[4−(3'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキ
シ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−
(3'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3'−
フルオロ−5'−メチルヘプチルオキシ)フェニル]−
5−ドデシルピリミジン、5−(3'−フルオロ−5'−
メチルヘプチルオキシ)−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−5'−メチルヘ
プチルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキ
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(3'−フルオロ−5'−メチルヘプチルオキシ)−2−
(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジ
ン、2−[4−(3'−フルオロ−5'−メチルオクチル
オキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−(3'−フルオロ−5'−メチルオクチルオキシ)
フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3'
−フルオロ−5'−メチルオクチルオキシ)フェニル]
−5−デシルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ
−5'−メチルオクチルオキシ)フェニル]−5−ウン
デシルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−5'−
メチルオクチルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリ
ミジン、5−(3'−フルオロ−5'−メチルオクチルオ
キシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5
−(3'−フルオロ−5'−メチルオクチルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、
5−(3'−フルオロ−5'−メチルオクチルオキシ)−
2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−
(3'−フルオロ−5'−メチルオクチルオキシ)−2−
(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−
(3'−フルオロ−5'−メチルノニルオキシ)フェニ
ル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(3'−フ
ルオロ−5'−メチルノニルオキシ)フェニル]−5−
ノニルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−5'−
メチルノニルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジ
ン、2−[4−(3'−フルオロ−5'−メチルノニルオ
キシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(3'−フルオロ−5'−メチルノニルオキシ)フ
ェニル]−5−ドデシルピリミジン、
オキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、
5−(3'−フルオロ−5'−メチルノニルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フ
ルオロ−5'−メチルノニルオキシ)−2−(4−デシ
ルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−5'−
メチルノニルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−5'−メチルノ
ニルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジ
ン、2−[4−(3'−フルオロ−5'−メチルデシルオ
キシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4
−(3'−フルオロ−5'−メチルデシルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3'−フル
オロ−5'−メチルデシルオキシ)フェニル]−5−デ
シルピリミジン、
デシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジ
ン、2−[4−( 3'−フルオロ−5'−メチルデシル
オキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(3'−フルオロ−5'−メチルデシルオキシ)−2−
(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フ
ルオロ−5'−メチルデシルオキシ)−2−(4−ノニ
ルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−5'−
メチルデシルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピ
リミジン、5−(3'−フルオロ−5'−メチルデシルオ
キシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、
5−(3'−フルオロ−5'−メチルデシルオキシ)−2
−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−
(3'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−オクチルピリミジン、
オクチルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、
2−[4−(3'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキ
シ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−
(3'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3'−
フルオロ−6'−メチルオクチルオキシ)フェニル]−
5−ドデシルピリミジン、5−(3'−フルオロ−6'−
メチルオクチルオキシ)−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−6'−メチルオ
クチルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキ
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(3'−フルオロ−6'−メチルオクチルオキシ)−2−
(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジ
ン、2−[4−(3'−フルオロ−6'−メチルノニルオ
キシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4
−(3'−フルオロ−6'−メチルノニルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3'−フル
オロ−6'−メチルノニルオキシ)フェニル]−5−デ
シルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−6'−メ
チルノニルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−(3'−フルオロ−6'−メチルノニル
オキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(3'−フルオロ−6'−メチルノニルオキシ)−2−
(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フ
ルオロ−6'−メチルノニルオキシ)−2−(4−ノニ
ルフェニル)ピリミジン、
オキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5
−(3'−フルオロ−6'−メチルノニルオキシ)−2−
(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(3'−
フルオロ−6'−メチルノニルオキシ)−2−(4−ド
デシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(3'−フル
オロ−6'−メチルデシルオキシ)フェニル]−5−オ
クチルピリミジン、2−[4−( 3'−フルオロ−6'
−メチルデシルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミ
ジン、2−[4−(3'−フルオロ−6'−メチルデシル
オキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4
−(3'−フルオロ−6'−メチルデシルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−( 3'−
フルオロ−6'−メチルデシルオキシ)フェニル]−5
−ドデシルピリミジン、
オキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、
5−(3'−フルオロ−6'−メチルデシルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フ
ルオロ−6'−メチルデシルオキシ)−2−(4−デシ
ルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−6'−
メチルデシルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−6'−メチルデ
シルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジ
ン、2−[4−(3'−フルオロ−6'−メチルウンデシ
ルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−(3'−フルオロ−6'−メチルウンデシルオキ
シ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−
(3'−フルオロ−6'−メチルウンデシルオキシ)フェ
ニル]−5−ノニルピリミジン、
ウンデシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−(3'−フルオロ−6'−メチルウンデ
シルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5
−(3'−フルオロ−6'−メチルウンデシルオキシ)−
2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(3'
−フルオロ−6'−メチルウンデシルオキシ)−2−
(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フル
オロ−6'−メチルウンデシルオキシ)−2−(4−デ
シルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−6'
−メチルウンデシルオキシ)−2−(4−ウンデシルフ
ェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−6'−メチ
ルウンデシルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)
ピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−7'−メチル
ノニルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、
ノニルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2
−[4−(3'−フルオロ−7'−メチルノニルオキシ)
フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(3'
−フルオロ−7'−メチルノニルオキシ)フェニル]−
5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3'−フルオ
ロ−7'−メチルノニルオキシ)フェニル]−5−ドデ
シルピリミジン、5−(3'−フルオロ−7'−メチルノ
ニルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3'−フルオロ−7'−メチルノニルオキシ)
−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3'
−フルオロ−7'−メチルノニルオキシ)−2−(4−
デシルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−
7'−メチルノニルオキシ)−2−(4−ウンデシルフ
ェニル)ピリミジン、
オキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、
2−[4−(3'−フルオロ−7'−メチルデシルオキ
シ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−
(3'−フルオロ−7'−メチルデシルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3'−フル
オロ−7'−メチルデシルオキシ)フェニル]−5−デ
シルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−7'−メ
チルデシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−( 3'−フルオロ−7'−メチルデシ
ルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(3'−フルオロ−7'−メチルデシルオキシ)−2−
(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フ
ルオロ−7'−メチルデシルオキシ)−2−(4−ノニ
ルフェニル)ピリミジン、
オキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5
−(3'−フルオロ−7'−メチルデシルオキシ)−2−
(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(3'−
フルオロ−7'−メチルデシルオキシ)−2−(4−ド
デシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(3'−フル
オロ−7'−メチルウンデシルオキシ)フェニル]−5
−オクチルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−
7'−メチルウンデシルオキシ)フェニル]−5−ノニ
ルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−7'−メチ
ルウンデシルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジ
ン、2−[4−(3'−フルオロ−7'−メチルウンデシ
ルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2
−[4−(3'−フルオロ−7'−メチルウンデシルオキ
シ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、
シルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3'−フルオロ−7'−メチルウンデシルオキ
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(3'−フルオロ−7'−メチルウンデシルオキシ)−2
−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フ
ルオロ−7'−メチルウンデシルオキシ)−2−(4−
ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオ
ロ−7'−メチルウンデシルオキシ)−2−(4−ドデ
シルフェニル)ピリミジン、2−[4−(3'−フルオ
ロ−7'−メチルドデシルオキシ)フェニル]−5−オ
クチルピリミジン、2−[4−(3'−フルオロ−7'−
メチルドデシルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミ
ジン、2−[4−(3'−フルオロ−7'−メチルドデシ
ルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、
ルドデシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−(3'−フルオロ−7'−メチルドデシ
ルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(3'−フルオロ−7'−メチルドデシルオキシ)−2−
(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フ
ルオロ−7'−メチルドデシルオキシ)−2−(4−ノ
ニルフェニル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−7'
−メチルドデシルオキシ)−2−(4−デシルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3'−フルオロ−7'−メチルド
デシルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリ
ミジン、5−(3'−フルオロ−7'−メチルドデシルオ
キシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン。
2個有するもの。 2−[4−(2',3'−ジフルオロペンチルオキシ)フ
ェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(2',
3'−ジフルオロペンチルオキシ)フェニル]−5−ノ
ニルピリミジン、2−[4−(2',3'−ジフルオロペ
ンチルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2
−[4−(2',3'−ジフルオロペンチルオキシ)フェ
ニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2',
3'−ジフルオロペンチルオキシ)フェニル]−5−ド
デシルピリミジン、5−(2',3'−ジフルオロペンチ
ルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2',3'−ジフルオロペンチルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(2',3'
−ジフルオロペンチルオキシ)−2−(4−デシルフェ
ニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5
−(2',3'−ジフルオロペンチルオキシ)−2−(4
−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(2',
3'−ジフルオロヘキシルオキシ)フェニル]−5−オ
クチルピリミジン、2−[4−(2',3'−ジフルオロ
ヘキシルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、
2−[4−(2',3'−ジフルオロヘキシルオキシ)フ
ェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(2',
3'−ジフルオロヘキシルオキシ)フェニル]−5−ウ
ンデシルピリミジン、2−[4−(2',3'−ジフルオ
ロヘキシルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジ
ン、5−(2',3'−ジフルオロヘキシルオキシ)−2
−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(2',3'−ジフルオロヘキシルオキシ)−2−(4−
デシルフェニル)ピリミジン、5−(2', 3'−ジフル
オロヘキシルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニ
ル)ピリミジン、5−( 2',3'−ジフルオロヘキシル
オキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、
2−[4−(2',3'−ジフルオロヘプチルオキシ)フ
ェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(2',
3'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5−ノ
ニルピリミジン、2−[4−(2',3'−ジフルオロヘ
プチルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2
−[4−(2',3'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェ
ニル]−5−ウンデシルピリミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(2',3'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2−(4−
オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2',3'−ジフ
ルオロヘプチルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)
ピリミジン、5−(2',3'−ジフルオロヘプチルオキ
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(2', 3'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2−(4−
ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2',3'−ジ
フルオロヘプチルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニ
ル)ピリミジン、2−[4−(2', 3'−ジフルオロオ
クチルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、
2−[4−( 2',3'−ジフルオロオクチルオキシ)フ
ェニル]−5−ノニルピリミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−
[4−(2',3'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2',
3'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]−5−ド
デシルピリミジン、5−(2',3'−ジフルオロオクチ
ルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2',3'−ジフルオロオクチルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(2',3'
−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4−デシルフェ
ニル)ピリミジン、5−(2', 3'−ジフルオロオクチ
ルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン、5−(2',3'−ジフルオロオクチルオキシ)−2
−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−(2',4'−ジフルオロヘキシルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(2',4'−
ジフルオロヘキシルオキシ)フェニル]−5−デシルピ
リミジン、2−[4−(2',4'−ジフルオロヘキシル
オキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(2', 4'−ジフルオロヘキシルオキシ)フェニ
ル]−5−ドデシルピリミジン、5−(2',4'−ジフ
ルオロヘキシルオキシ)−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン、5−(2',4'−ジフルオロヘキシル
オキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5
−(2',4'−ジフルオロヘキシルオキシ)−2−(4
−デシルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5
−(2',4'−ジフルオロヘキシルオキシ)−2−(4
−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(2',
4'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5−オ
クチルピリミジン、2−[4−(2',4'−ジフルオロ
ヘプチルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、
2−[4−(2',4'−ジフルオロヘプチルオキシ)フ
ェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(2',
4'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5−ウ
ンデシルピリミジン、2−[4−(2', 4'−ジフルオ
ロヘプチルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジ
ン、5−(2',4'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2
−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(2',4'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2−(4−
デシルフェニル)ピリミジン、5−(2', 4'−ジフル
オロヘプチルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニ
ル)ピリミジン、5−(2',4'−ジフルオロヘプチル
オキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、
2−[4−(2',4'−ジフルオロオクチルオキシ)フ
ェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(2',
4'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]−5−ノ
ニルピリミジン、2−[4−(2',4'−ジフルオロオ
クチルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2
−[4−(2',4'−ジフルオロオクチルオキシ)フェ
ニル]−5−ウンデシルピリミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(2',4'−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4−
オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2',4'−ジフ
ルオロオクチルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)
ピリミジン、5−(2',4'−ジフルオロオクチルオキ
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(2', 4'−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4−
ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2',4'−ジ
フルオロオクチルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニ
ル)ピリミジン、2−[4−(2',4'−ジフルオロノ
ニルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2
−[4−(2',4'−ジフルオロノニルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、
オキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4
−(2',4'−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−
5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2',4'−ジ
フルオロノニルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリ
ミジン、5−(2',4'−ジフルオロノニルオキシ)−
2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2',
4'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−ノニルフ
ェニル)ピリミジン、5−(2',4'−ジフルオロノニ
ルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、
5−(2',4'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4
−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2',4'−
ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニ
ル)ピリミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−( 2',5'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(2',5'−
ジフルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5−デシルピ
リミジン、2−[4−(2', 5'−ジフルオロヘプチル
オキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(2',5'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニ
ル]−5−ドデシルピリミジン、5−(2',5'−ジフ
ルオロヘプチルオキシ)−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン、5−(2',5'−ジフルオロヘプチル
オキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5
−(2',5'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2−(4
−デシルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5
−(2',5'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2−(4
−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(2',
5'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]−5−オ
クチルピリミジン、2−[4−(2',5'−ジフルオロ
オクチルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、
2−[4−(2',5'−ジフルオロオクチルオキシ)フ
ェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(2',
5'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]−5−ウ
ンデシルピリミジン、2−[4−(2', 5'−ジフルオ
ロオクチルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジ
ン、5−(2',5'−ジフルオロオクチルオキシ)−2
−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(2',5'−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4−
デシルフェニル)ピリミジン、5−(2',5'−ジフル
オロオクチルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニ
ル)ピリミジン、5−(2',5'−ジフルオロオクチル
オキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、
2−[4−(2',5'−ジフルオロノニルオキシ)フェ
ニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(2',
5'−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−5−ノニ
ルピリミジン、2−[4−(2',5'−ジフルオロノニ
ルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−
[4−(2',5'−ジフルオロノニルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2',
5'−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−5−ドデ
シルピリミジン、
シ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−
(2',5'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−ノ
ニルフェニル)ピリミジン、5−(2',5'−ジフルオ
ロノニルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミ
ジン、5−(2',5'−ジフルオロノニルオキシ)−2
−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2',
5'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−ドデシル
フェニル)ピリミジン、2−[4−( 2',5'−ジフル
オロデシルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、2−[4−(2',5'−ジフルオロデシルオキシ)
フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(2',
5'−ジフルオロデシルオキシ)フェニル]−5−デシ
ルピリミジン、
オキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(2',5'−ジフルオロデシルオキシ)フェニ
ル]−5−ドデシルピリミジン、5−(2',5'−ジフ
ルオロデシルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)
ピリミジン、5−(2',5'−ジフルオロデシルオキ
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(2',5'−ジフルオロデシルオキシ)−2−(4−デ
シルフェニル)ピリミジン、5−(2',5'−ジフルオ
ロデシルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピ
リミジン、5−(2',5'−ジフルオロデシルオキシ)
−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4
−(2',6'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]
−5−オクチルピリミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−
[4−(2',6'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(2',6'−
ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]−5−ウンデシ
ルピリミジン、2−[4−(2',6'−ジフルオロオク
チルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5
−(2',6'−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4
−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2',6'−ジ
フルオロオクチルオキシ)−2−(4−ノニルフェニ
ル)ピリミジン、5−(2',6'−ジフルオロオクチル
オキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5
−(2', 6'−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4
−ウンデシルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−
[4−(2',6'−ジフルオロノニルオキシ)フェニ
ル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(2',6'
−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−5−ノニルピ
リミジン、2−[4−(2',6'−ジフルオロノニルオ
キシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−
(2',6'−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−5
−ウンデシルピリミジン、2−[4−(2',6'−ジフ
ルオロノニルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミ
ジン、5−(2',6'−ジフルオロノニルオキシ)−2
−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(2',
6'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−ノニルフ
ェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(2',6'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−ウ
ンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2',6'−ジフ
ルオロノニルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)
ピリミジン、2−[4−(2',6'−ジフルオロデシル
オキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−(2',6'−ジフルオロデシルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(2',6'−
ジフルオロデシルオキシ)フェニル]−5−デシルピリ
ミジン、2−[4−(2',6'−ジフルオロデシルオキ
シ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4
−(2',6'−ジフルオロデシルオキシ)フェニル]−
5−ドデシルピリミジン、
シ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−
(2',6'−ジフルオロデシルオキシ)−2−(4−ノ
ニルフェニル)ピリミジン、5−(2',6'−ジフルオ
ロデシルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミ
ジン、5−(2',6'−ジフルオロデシルオキシ)−2
−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(2',
6'−ジフルオロデシルオキシ)−2−(4−ドデシル
フェニル)ピリミジン、2−[4−(2',6'−ジフル
オロウンデシルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリ
ミジン、2−[4−(2',6'−ジフルオロウンデシル
オキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4
−(2',6'−ジフルオロウンデシルオキシ)フェニ
ル]−5−デシルピリミジン、
シルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、
2−[4−(2',6'−ジフルオロウンデシルオキシ)
フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−(2',6'
−ジフルオロウンデシルオキシ)−2−(4−オクチル
フェニル)ピリミジン、5−(2',6'−ジフルオロウ
ンデシルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミ
ジン、5−(2', 6'−ジフルオロウンデシルオキシ)
−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−(2',
6'−ジフルオロウンデシルオキシ)−2−(4−ウン
デシルフェニル)ピリミジン、5−(2',6'−ジフル
オロウンデシルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニ
ル)ピリミジン、2−[4−(3',4'−ジフルオロヘ
キシルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−
[4−(3',4'−ジフルオロヘキシルオキシ)フェニ
ル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(3',4'−
ジフルオロヘキシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシ
ルピリミジン、2−[4−( 3',4'−ジフルオロヘキ
シルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5
−( 3',4'−ジフルオロヘキシルオキシ)−2−(4
−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(3',4'−ジ
フルオロヘキシルオキシ)−2−(4−ノニルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3',4'−ジフルオロヘキシル
オキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5
−(3',4'−ジフルオロヘキシルオキシ)−2−(4
−ウンデシルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−
[4−(3',4'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニ
ル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(3',4'
−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5−ノニル
ピリミジン、2−[4−(3',4'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−
[4−(3',4'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3',
4'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5−ド
デシルピリミジン、5−(3',4'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3',4'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(3',4'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2−(4−
ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(3',4'−ジ
フルオロヘプチルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニ
ル)ピリミジン、2−[4−(3',4'−ジフルオロオ
クチルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、
2−[4−(3',4'−ジフルオロオクチルオキシ)フ
ェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3',
4'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]−5−デ
シルピリミジン、2−[4−(3',4'−ジフルオロオ
クチルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジ
ン、2−[4−(3', 4'−ジフルオロオクチルオキ
シ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、
シ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−
(3',4'−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4−
ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3',4'−ジフル
オロオクチルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピ
リミジン、5−(3',4'−ジフルオロオクチルオキ
シ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5
−(3',4'−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4
−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(3',
4'−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−5−オク
チルピリミジン、2−[4−(3',4'−ジフルオロノ
ニルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−
[4−(3',4'−ジフルオロノニルオキシ)フェニ
ル]−5−デシルピリミジン、
オキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(3',4'−ジフルオロノニルオキシ)フェニ
ル]−5−ドデシルピリミジン、5−(3',4'−ジフ
ルオロノニルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)
ピリミジン、5−(3',4'−ジフルオロノニルオキ
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(3',4'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−デ
シルフェニル)ピリミジン、5−(3',4'−ジフルオ
ロノニルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピ
リミジン、5−(3',4'−ジフルオロノニルオキシ)
−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4
−( 3',5'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニル]
−5−オクチルピリミジン、2−[4−( 3',5'−ジ
フルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリ
ミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−
[4−(3',5'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3',
5'−ジフルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5−ド
デシルピリミジン、5−(3',5'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3',5'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3',5'
−ジフルオロヘプチルオキシ)−2−(4−デシルフェ
ニル)ピリミジン、5−(3',5'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3',5'−ジフルオロヘプチルオキシ)−2
−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−( 3',5'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3',5'−
ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]−5−デシルピ
リミジン、2−[4−(3',5'−ジフルオロオクチル
オキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(3', 5'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−ドデシルピリミジン、5−(3',5'−ジフ
ルオロオクチルオキシ)−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3',5'−ジフルオロオクチル
オキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5
−(3',5'−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4
−デシルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5
−(3',5'−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4
−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(3',
5'−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−5−オク
チルピリミジン、2−[4−( 3',5'−ジフルオロノ
ニルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−
[4−(3',5'−ジフルオロノニルオキシ)フェニ
ル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(3',5'−
ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−5−ウンデシル
ピリミジン、2−[4−(3',5'−ジフルオロノニル
オキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(3',5'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−オ
クチルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(3',5'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−デ
シルフェニル)ピリミジン、5−(3',5'−ジフルオ
ロノニルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピ
リミジン、5−(3',5'−ジフルオロノニルオキシ)
−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4
−(3',5'−ジフルオロデシルオキシ)フェニル]−
5−オクチルピリミジン、2−[4−( 3',5'−ジフ
ルオロデシルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジ
ン、2−[4−(3',5'−ジフルオロデシルオキシ)
フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(3',
5'−ジフルオロデシルオキシ)フェニル]−5−ウン
デシルピリミジン、
オキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−
(3',5'−ジフルオロデシルオキシ)−2−(4−オ
クチルフェニル)ピリミジン、5−(3',5'−ジフル
オロデシルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリ
ミジン、5−(3',5'−ジフルオロデシルオキシ)−
2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−(3',
5'−ジフルオロデシルオキシ)−2−(4−ウンデシ
ルフェニル)ピリミジン、5−(3',5'−ジフルオロ
デシルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミ
ジン、2−[4−(3',6'−ジフルオロオクチルオキ
シ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−
(3',6'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]−
5−ノニルピリミジン、
ルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−
[4−(3', 6'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニ
ル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3',
6'−ジフルオロオクチルオキシ)フェニル]−5−ド
デシルピリミジン、5−(3',6'−ジフルオロオクチ
ルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3',6'−ジフルオロオクチルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3',6'
−ジフルオロオクチルオキシ)−2−(4−デシルフェ
ニル)ピリミジン、5−(3',6'−ジフルオロオクチ
ルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン、5−( 3',6'−ジフルオロオクチルオキシ)−2
−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、
オキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−(3',6'−ジフルオロノニルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3',6'−
ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−5−デシルピリ
ミジン、2−[4−(3',6'−ジフルオロノニルオキ
シ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4
−(3',6'−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−
5−ドデシルピリミジン、5−(3',6'−ジフルオロ
ノニルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミ
ジン、5−(3',6'−ジフルオロノニルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3',6'
−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−デシルフェニ
ル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5
−(3',6'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−
ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−( 3',6'
−ジフルオロデシルオキシ)フェニル]−5−オクチル
ピリミジン、2−[4−(3',6'−ジフルオロデシル
オキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4
−(3',6'−ジフルオロデシルオキシ)フェニル]−
5−デシルピリミジン、2−[4−(3',6'−ジフル
オロデシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−(3',6'−ジフルオロデシルオキ
シ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5−(3',
6'−ジフルオロデシルオキシ)−2−(4−オクチル
フェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−
(3',6'−ジフルオロデシルオキシ)−2−(4−デ
シルフェニル)ピリミジン、5−(3',6'−ジフルオ
ロデシルオキシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピ
リミジン、5−(3',6'−ジフルオロデシルオキシ)
−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4
−(3',6'−ジフルオロウンデシルオキシ)フェニ
ル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(3',6'
−ジフルオロウンデシルオキシ)フェニル]−5−ノニ
ルピリミジン、2−[4−(3',6'−ジフルオロウン
デシルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2
−[4−(3',6'−ジフルオロウンデシルオキシ)フ
ェニル]−5−ウンデシルピリミジン、
シルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、5
−(3',6'−ジフルオロウンデシルオキシ)−2−
(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(3',6'
−ジフルオロウンデシルオキシ)−2−(4−ノニルフ
ェニル)ピリミジン、5−(3', 6'−ジフルオロウン
デシルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジ
ン、5−(3',6'−ジフルオロウンデシルオキシ)−
2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−
(3',6'−ジフルオロウンデシルオキシ)−2−(4
−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−[4−(3',
7'−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−5−オク
チルピリミジン、2−[4−(3',7'−ジフルオロノ
ニルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、
オキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4
−(3', 7'−ジフルオロノニルオキシ)フェニル]−
5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3',7'−ジ
フルオロノニルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリ
ミジン、5−( 3',7'−ジフルオロノニルオキシ)−
2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−(3',
7'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−ノニルフ
ェニル)ピリミジン、5−(3',7'−ジフルオロノニ
ルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、
5−(3',7'−ジフルオロノニルオキシ)−2−(4
−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(3',7'−
ジフルオロノニルオキシ)−2−(4−ドデシルフェニ
ル)ピリミジン、
オキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−(3',7'−ジフルオロデシルオキシ)フェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3',7'−
ジフルオロデシルオキシ)フェニル]−5−デシルピリ
ミジン、2−[4−(3',7'−ジフルオロデシルオキ
シ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4
−(3',7'−ジフルオロデシルオキシ)フェニル]−
5−ドデシルピリミジン、5−(3',7'−ジフルオロ
デシルオキシ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミ
ジン、5−(3',7'−ジフルオロデシルオキシ)−2
−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3',7'
−ジフルオロデシルオキシ)−2−(4−デシルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3',7'−ジフルオロデシルオ
キシ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、
シ)−2−(4−ドデシルフェニル)ピリミジン、2−
[4−(3',7'−ジフルオロウンデシルオキシ)フェ
ニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(3',
7'−ジフルオロウンデシルオキシ)フェニル]−5−
ノニルピリミジン、2−[4−(3', 7'−ジフルオロ
ウンデシルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジ
ン、2−[4−(3',7'−ジフルオロウンデシルオキ
シ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4
−(3', 7'−ジフルオロウンデシルオキシ)フェニ
ル]−5−ドデシルピリミジン、5−(3',7'−ジフ
ルオロウンデシルオキシ)−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン、5−(3',7'−ジフルオロウンデシ
ルオキシ)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン、
キシ)−2−(4−デシルフェニル)ピリミジン、5−
(3',7'−ジフルオロウンデシルオキシ)−2−(4
−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5−(3',7'−
ジフルオロウンデシルオキシ)−2−(4−ドデシルフ
ェニル)ピリミジン、2−[4−(3',7'−ジフルオ
ロドデシルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、2−[4−(3',7'−ジフルオロドデシルオキ
シ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−
(3',7'−ジフルオロドデシルオキシ)フェニル]−
5−デシルピリミジン、2−[4−(3',7'−ジフル
オロドデシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリ
ミジン、2−[4−(3',7'−ジフルオロドデシルオ
キシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、
シ)−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジン、5−
(3',7'−ジフルオロドデシルオキシ)−2−(4−
ノニルフェニル)ピリミジン、5−(3',7'−ジフル
オロドデシルオキシ)−2−(4−デシルフェニル)ピ
リミジン、5−(3',7'−ジフルオロドデシルオキ
シ)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミジン、5
−(3',7'−ジフルオロドデシルオキシ)−2−(4
−ドデシルフェニル)ピリミジン。
れぞれ立体構造の異なる異性体が4種類存在する。
1個有するもの。 2−[4−(3−フルオロブチルオキシ)フェニル]−
5−ヘキシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロブ
チルオキシ)フェニル]−5−ヘプチルピリミジン、2
−[4−(3−フルオロブチルオキシ)フェニル]−5
−オクチルピリミジン、2−[4−(3−フルオロブチ
ルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロブチルオキシ)フェニル]−5−
デシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロブチルオ
キシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロブチルオキシ)フェニル]−5−
ドデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロブチル
オキシ)フェニル]−5−トリデシルピリミジン、
フェニル]−5−テトラデシルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロペンチルオキシ)フェニル]−5−ヘキ
シルピリミジン、2−[4−(3−フルオロペンチルオ
キシ)フェニル]−5−ヘプチルピリミジン、2−[4
−(3−フルオロペンチルオキシ)フェニル]−5−オ
クチルピリミジン、2−[4−(3−フルオロペンチル
オキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4
−(3−フルオロペンチルオキシ)フェニル]−5−デ
シルピリミジン、2−[4−(3−フルオロペンチルオ
キシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロペンチルオキシ)フェニル]−5
−ドデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロペン
チルオキシ)フェニル]−5−トリデシルピリミジン、
シ)フェニル]−5−テトラデシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]−5
−ヘキシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘキ
シルオキシ)フェニル]−5−ヘプチルピリミジン、2
−[4−(3−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]−
5−オクチルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘ
キシルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2
−[4−(3−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]−
5−デシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘキ
シルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、
2−[4−(3−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]
−5−ドデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロ
ヘキシルオキシ)フェニル]−5−トリデシルピリミジ
ン、
シ)フェニル]−5−テトラデシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5
−ヘキシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘプ
チルオキシ)フェニル]−5−ヘプチルピリミジン、2
−[4−(3−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]−
5−オクチルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘ
プチルオキシ)フェニル]−5−ノニルピリミジン、2
−[4−(3−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]−
5−デシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘプ
チルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピリミジン、
2−[4−(3−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]
−5−ドデシルピリミジン、
シ)フェニル]−5−トリデシルピリミジン、2−[4
−(3−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]−5−テ
トラデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロオク
チルオキシ)フェニル]−5−ヘキシルピリミジン、2
−[4−(3−フルオロオクチルオキシ)フェニル]−
5−ヘプチルピリミジン、2−[4−(3−フルオロオ
クチルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、
2−[4−(3−フルオロオクチルオキシ)フェニル]
−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3−フルオロオ
クチルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2
−[4−(3−フルオロオクチルオキシ)フェニル]−
5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロ
オクチルオキシ)フェニル]−5−ドデシルピリミジ
ン、
シ)フェニル]−5−トリデシルピリミジン、2−[4
−(3−フルオロオクチルオキシ)フェニル]−5−テ
トラデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロノニ
ルオキシ)フェニル]−5−ヘキシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロノニルオキシ)フェニル]−5−
ヘプチルピリミジン、2−[4−(3−フルオロノニル
オキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロノニルオキシ)フェニル]−5−
ノニルピリミジン、2−[4−(3−フルオロノニルオ
キシ)フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロノニルオキシ)フェニル]−5−ウンデ
シルピリミジン、2−[4−(3−フルオロノニルオキ
シ)フェニル]−5−ドデシルピリミジン、
フェニル]−5−トリデシルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロノニルオキシ)フェニル]−5−テトラ
デシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロデシルオ
キシ)フェニル]−5−ヘキシルピリミジン、2−[4
−(3−フルオロデシルオキシ)フェニル]−5−ヘプ
チルピリミジン、2−[4−(3−フルオロデシルオキ
シ)フェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロデシルオキシ)フェニル]−5−ノニル
ピリミジン、2−[4−(3−フルオロデシルオキシ)
フェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(3−
フルオロデシルオキシ)フェニル]−5−ウンデシルピ
リミジン、2−[4−(3−フルオロデシルオキシ)フ
ェニル]−5−ドデシルピリミジン、
フェニル]−5−トリデシルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロデシルオキシ)フェニル]−5−テトラ
デシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロウンデシ
ルオキシ)フェニル]−5−ヘキシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロウンデシルオキシ)フェニル]−
5−ヘプチルピリミジン、2−[4−(3−フルオロウ
ンデシルオキシ)フェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロウンデシルオキシ)フェ
ニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3−フル
オロウンデシルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミ
ジン、2−[4−(3−フルオロウンデシルオキシ)フ
ェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3
−フルオロウンデシルオキシ)フェニル]−5−ドデシ
ルピリミジン、
シ)フェニル]−5−トリデシルピリミジン、2−[4
−(3−フルオロウンデシルオキシ)フェニル]−5−
テトラデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロブ
チルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−ヘキシル
ピリミジン、2−[4−(3−フルオロブチルオキシ)
−3−フルオロフェニル]−5−ヘプチルピリミジン、
2−[4−(3−フルオロブチルオキシ)−3−フルオ
ロフェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロブチルオキシ)−3−フルオロフェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3−フルオ
ロブチルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−デシ
ルピリミジン、2−[4−(3−フルオロブチルオキ
シ)−3−フルオロフェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、
−3−フルオロフェニル]−5−ドデシルピリミジン、
2−[4−(3−フルオロブチルオキシ)−3−フルオ
ロフェニル]−5−トリデシルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロブチルオキシ)−3−フルオロフェニ
ル]−5−テトラデシルピリミジン、2−[4−(3−
フルオロペンチルオキシ)−3−フルオロフェニル]−
5−ヘキシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロペ
ンチルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−ヘプチ
ルピリミジン、2−[4−(3−フルオロペンチルオキ
シ)−3−フルオロフェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロペンチルオキシ)−3−
フルオロフェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4
−(3−フルオロペンチルオキシ)−3−フルオロフェ
ニル]−5−デシルピリミジン、
シ)−3−フルオロフェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−(3−フルオロペンチルオキシ)−3
−フルオロフェニル]−5−ドデシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロペンチルオキシ)−3−フルオロ
フェニル]−5−トリデシルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロペンチルオキシ)−3−フルオロフェニ
ル]−5−テトラデシルピリミジン、2−[4−(3−
フルオロヘキシルオキシ)−3−フルオロフェニル]−
5−ヘキシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘ
キシルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−ヘプチ
ルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘキシルオキ
シ)−3−フルオロフェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロヘキシルオキシ)−3−
フルオロフェニル]−5−ノニルピリミジン、
シ)−3−フルオロフェニル]−5−デシルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロヘキシルオキシ)−3−
フルオロフェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロヘキシルオキシ)−3−フルオロ
フェニル]−5−ドデシルピリミジン、2−[4−(3
−フルオロヘキシルオキシ)−3−フルオロフェニル]
−5−トリデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオ
ロヘキシルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−テ
トラデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘプ
チルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−ヘキシル
ピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘプチルオキ
シ)−3−フルオロフェニル]−5−ヘプチルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロヘプチルオキシ)−3−
フルオロフェニル]−5−オクチルピリミジン、
シ)−3−フルオロフェニル]−5−ノニルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロヘプチルオキシ)−3−
フルオロフェニル]−5−デシルピリミジン、2−[4
−(3−フルオロヘプチルオキシ)−3−フルオロフェ
ニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−[4−(3−
フルオロヘプチルオキシ)−3−フルオロフェニル]−
5−ドデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘ
プチルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−トリデ
シルピリミジン、2−[4−(3−フルオロヘプチルオ
キシ)−3−フルオロフェニル]−5−テトラデシルピ
リミジン、2−[4−(3−フルオロオクチルオキシ)
−3−フルオロフェニル]−5−ヘキシルピリミジン、
2−[4−(3−フルオロオクチルオキシ)−3−フル
オロフェニル]−5−ヘプチルピリミジン、
シ)−3−フルオロフェニル]−5−オクチルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロオクチルオキシ)−3−
フルオロフェニル]−5−ノニルピリミジン、2−[4
−(3−フルオロオクチルオキシ)−3−フルオロフェ
ニル]−5−デシルピリミジン、2−[4−(3−フル
オロオクチルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−
ウンデシルピリミジン、2−[4−(3−フルオロオク
チルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−ドデシル
ピリミジン、2−[4−(3−フルオロオクチルオキ
シ)−3−フルオロフェニル]−5−トリデシルピリミ
ジン、2−[4−(3−フルオロオクチルオキシ)−3
−フルオロフェニル]−5−テトラデシルピリミジン、
2−[4−(3−フルオロノニルオキシ)−3−フルオ
ロフェニル]−5−ヘキシルピリミジン、
−3−フルオロフェニル]−5−ヘプチルピリミジン、
2−[4−(3−フルオロノニルオキシ)−3−フルオ
ロフェニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロノニルオキシ)−3−フルオロフェニ
ル]−5−ノニルピリミジン、2−[4−(3−フルオ
ロノニルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−デシ
ルピリミジン、2−[4−(3−フルオロノニルオキ
シ)−3−フルオロフェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、2−[4−(3−フルオロノニルオキシ)−3−
フルオロフェニル]−5−ドデシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロノニルオキシ)−3−フルオロフ
ェニル]−5−トリデシルピリミジン、2−[4−(3
−フルオロノニルオキシ)−3−フルオロフェニル]−
5−テトラデシルピリミジン、
−3−フルオロフェニル]−5−ヘキシルピリミジン、
2−[4−(3−フルオロデシルオキシ)−3−フルオ
ロフェニル]−5−ヘプチルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロデシルオキシ)−3−フルオロフェニ
ル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(3−フル
オロデシルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−ノ
ニルピリミジン、2−[4−(3−フルオロデシルオキ
シ)−3−フルオロフェニル]−5−デシルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロデシルオキシ)−3−フ
ルオロフェニル]−5−ウンデシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロデシルオキシ)−3−フルオロフ
ェニル]−5−ドデシルピリミジン、2−[4−(3−
フルオロデシルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5
−トリデシルピリミジン、
−3−フルオロフェニル]−5−テトラデシルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロウンデシルオキシ)−3
−フルオロフェニル]−5−ヘキシルピリミジン、2−
[4−(3−フルオロウンデシルオキシ)−3−フルオ
ロフェニル]−5−ヘプチルピリミジン、2−[4−
(3−フルオロウンデシルオキシ)−3−フルオロフェ
ニル]−5−オクチルピリミジン、2−[4−(3−フ
ルオロウンデシルオキシ)−3−フルオロフェニル]−
5−ノニルピリミジン、2−[4−(3−フルオロウン
デシルオキシ)−3−フルオロフェニル]−5−デシル
ピリミジン、2−[4−(3−フルオロウンデシルオキ
シ)−3−フルオロフェニル]−5−ウンデシルピリミ
ジン、
シ)−3−フルオロフェニル]−5−ドデシルピリミジ
ン、2−[4−(3−フルオロウンデシルオキシ)−3
−フルオロフェニル]−5−トリデシルピリミジン、2
−[4−(3−フルオロウンデシルオキシ)−3−フル
オロフェニル]−5−テトラデシルピリミジン。
異性体が2種類存在する。
晶性化合物としては、下式で表される化合物を例示する
ことができる。
例えば「液晶基礎編」(岡野光治、小林駿介著;198
5年培風館発行)第 232〜251頁、J. Prak
t.Chemie, 317, 617(1975), H.Z
aschke、西独国特許出願公告第 2257588
号明細書(1973)、特開昭61−22072号、同
62−223172号、同63−301872号公報等
に記載の方法またはこれらに準じた方法で合成すること
ができる。
ましいR3およびR4の例としては、炭素数6〜14の直
鎖アルキル基あるいは末端分岐を有するアルキル基等が
挙げられる。
式で示される化合物を例示することができる。
昭62−89643号、同62−238244号、同6
3−33351号、同63−159351号公報等に記
載の方法またはこれに準じた方法で合成することができ
る。
R5の例としては、炭素数6〜14の直鎖アルキル基等
が挙げられ、また、R6の例としては、炭素数6〜14
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基または不斉炭素を有
する光学活性アルキル基等が挙げられる。
は、常法にしたがって、光学活性化合物(I)、アキラ
ル液晶性化合物(II)および液晶性化合物(III)を、
含有量がそれぞれ 2〜30モル%、55〜80モル%
および2〜15モル%の範囲となるように配合し、混合
均一化すれば良い。
成分の他、必要に応じて他の液晶成分や、添加剤等を加
えることもできる。
しては、
素を有していても良いアルキル基またはアルコキシ基を
示し、XおよびYは水素原子またはフッ素原子を示す)
等が挙げられる。
液晶組成物は、粘度等の面から室温を含む温度範囲でキ
ラルスメクチックC相をとるものであることが好まし
い。更に、本発明の強誘電性液晶は、その電界印加時の
チルト角が12〜18度であることが好ましい。
で測定が行なわれており、その測定の条件、方法等によ
り値が変化するが、本明細書におけるチルト角は、透明
電極を有する一対の基板を配向処理し、10μm以下の
距離に組み合わされたセル中に強誘電性液晶組成物を配
置し、基板と分子長軸をほぼ平行に配向させ、強誘電性
液晶の生ずるらせんを解き、さらに強誘電性液晶の持つ
第一の安定状態と第二の安定状態との間を反転させるの
に十分な強度の交番電界を印加した際に測定された角度
を意味する。
ち、スメクチックA相からキラルスメクチックC相へ入
ると出現し、徐々に増加する傾向を持つが、一般に温度
低下と共に飽和する。 そこで、本発明でいうチルト角
は、この飽和したチルト角をいう。
晶表示装置を製造するには、例えば、透明電極を有する
一対の基板に配向処理を施し、例えば10μm以下の距
離に組み合わされたセル中に本発明の強誘電性液晶組成
物を配置し、基板と分子長軸をほぼ平行に配向させれば
よい。 この液晶表示装置に、強誘電性液晶の生ずるら
せんを解き、さらに強誘電性液晶の持つ第一の安定状態
と第二の安定状態との間を反転させるのに十分な強度の
交番電界を印加することにより、電界が印加された部分
が光学的に識別される状態となり、画像を形成すること
ができる。
速度を有し、高いメモリ性で高コントラスト比の電気光
学素子を与えることができる理由は、以下の通りと推定
される。
は、またチルト角がせまいため電界を印加した際の移動
距離が小さい。 強誘電性液晶の応答速度(τ)は一般
に で表され、粘度(η)、電界強度(E)、チルト角
(θ)に依存すると考えられている。
度には限界がある。 さらに、自発分極(Ps)の大き
な強誘電性液晶組成物は一般に粘度も高く、単に自発分
極(Ps)を大きくしても応答速度の高速化ができない
等強誘電性液晶の一層の応答速度の高速化は非常に難し
い。
であれば、チルト角が小さい本発明の強誘電性液晶組成
物はより高速に応答し、この点でも優れている。
性液晶に分類される液晶の中で最も粘度の低いキラルス
メクチックC相を示す強誘電性液晶組成物を用いること
により、さらに応答速度を上げることができる。
あることは、電界印加時のチルト角とメモリ時チルト角
の関係から説明できると考えられる。 すなわち、電界
印加時のチルト角とメモリ時のチルト角(交番電界を切
った際に測定されたチルト角で、その際安定化された第
三の状態と第四の状態の角度の半分の角度を示す)とは
非常に密接な関係にあり、電界印加時のチルト角を2
2.5度より狭めることにより、逆に電界印加時のチル
ト角に対してメモリ時のチルト角を広げることができる
こと、つまり電界印加時のチルト角に対するメモリ時の
チルト角の割合を大きくすることにより、メモリ性を高
めることができるのである。 図2に電界印加時のチル
ト角とメモリ時のチルト角との関係を示した。
印加時のチルト角に対するメモリ時のチルト角の比(メ
モリ時のチルト角/電界印加時のチルト角;以下、「メ
モリ率」ということがある)も大きくなる。
ルト角が22.5度付近あるいはそれ以上である組成物
は、メモリ時チルト角が数度程度であるのに対し、本発
明の電界印加時のチルト角を狭めた組成物は、逆により
大きなメモリ時のチルト角を持っていることが、図2か
らわかる。 そのため、本発明の組成物は、より高いメ
モリ性および透過光強度が得られ、より高コントラスト
比が達成できることが理解される。
加時チルト角と自発分極は密接な関係にあり、電界印加
時チルト角を極端に小さくすると、自発分極も小さくな
って、結果的に応答速度が低下するために好ましくな
い。 よって、後記実施例からもわかるように、電界印
加時のチルト角で12度(自発分極7.0nC/cm2)
よりも小さくすると自発分極が小さくなり過ぎて好まし
くない。
コントラストの低下を起こして不利となるので、電界印
加時チルト角を18度よりも大きくすることは好ましく
ない。
〜18度に制御することは、適切な応答速度およびコン
トラストを得るために重要である。
ように従来相反すると思われていた高コントラストと高
速応答性を両立させたものであり、例えば電位走査によ
り画像を表示する液晶表示装置等にとって極めて有利で
ある。
た高速応答性と高いコントラストとを有するので、これ
を利用することにより、高速かつ高コントラスト比の電
気光学素子を得ることができる。 したがって、大きな
面積を必要とし、しかも高密度が必要な液晶表示装置、
例えば、テレビ、ワープロ、パソコン用液晶表示板や、
プリンターシャッターアレイ等のスイッチング素子とし
てページプリンター等に広く利用することができる。
発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に
限定されるものではない。
は、透明電極を設けた一対のガラス基板にポリイミド前
駆体をコーティングし、焼成してポリイミドとした後、
ラビングを行ない、ラビング方向が平行になるように組
み合わせたものをセルとして用いた。 また、強誘電性
液晶組成物のチルト角は、±10V/μmの矩形波を印
加し、直交ニコル下での消光位より求めた。 更に応答
速度は、同条件下で透過光強度の0〜90%および10
0〜10%の変化速度の平均として測定した。また、自
発分極は±5V/μmの三角波印加時の分極反転電流よ
り求めた。 メモリ性に関しては、電界無印加時のチル
ト角と電界印加時(矩形波印加時)のチルト角との比
(メモリ時チルト角/電界印加時チルト角;以下、「メ
モリ率」ということがある)より求めた。
下の通りである。 Cr: 結 晶 相 SC*: キラルスメクチックC相 SA : スメクチックA相 N* : キラルネマチック相 I : 等方性液体相
メチルヘプチルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミ
ジン:
応フラスコにピリジン 100ml、(S)−2−メチ
ルブタノール(98ee%)(東京化成工業製)40g
を入れ、15℃以下に冷却した。 これに塩化p−トル
エンスルホニル 104gを同温度にて10分間で加
え、さらに室温に戻して2時間反応させた。 その後、
水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
2回洗浄後、溶媒を減圧留去してp−トルエンスルホン
酸(S)−2−メチルブチル 104.6gを得た。 次
にこれを1lの反応フラスコに入れ、ジメチルホルムア
ミド(以下DMFと略す)300mlと臭化リチウム
(一水和物)47.7g加え、60℃にて5時間反応さ
せた。 水を加えた後、ジエチルエーテルで抽出し、2
回水洗を行ないジエチルエーテルを留去して粗生成物6
0.2gを得た。これを蒸留により精製し、目的物45.
45g(b.p.100mmHg,55℃)を得た。 収率 66.2
%。 質量分析: MS:151(M+)。
シ− 5−メチルヘプチルの合成: 100mlの反応フラスコに窒素気流下、マグネシウム
1.7g、乾燥したテトラヒドロフラン(以下THFと
略す)10mlと少量のヨウ素を入れ、40℃に加温し
てマグネシウムを活性化した。 滴下ロートを用いて臭
化(S)−2−メチルブチル 10.7gと乾燥THF5
0mlの溶液を同温度にて少量滴下してグリニヤ試薬調
製の開始を確認した後、25℃に冷却して、さらに滴下
を続け30分間で滴下を終了した。 さらに同温度で3
0分間反応を続け、グリニヤ試薬を調製した。
下、乾燥THFと四塩化リチウム銅18ml(0.1M
L-1THF溶液)を入れ、−50℃まで冷却した。これ
に、先に調製したグリニヤ試薬を5分間で加え、同温度
で20分間反応させた。この反応溶液にp−トルエンス
ルホン酸(R)−グリシジル( Aldrich ChemicalC
o.,Inc.製)8.07gと乾燥THF70mlの溶液を同
温度にて滴下ロートを用いて20分間で滴下し、さらに
1.5時間反応させた。 得られた反応溶液を飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に入れ、ジエチルエーテルで抽出、飽
和食塩水で2回洗浄し、ジエチルエーテルを減圧留去
し、粗生成物 10.1gを得た。 収率95%。
H,m), 2.05(1H,s),2.43(3H,s),3.
8(1H,m),3.97(2H,m),7.35(2H,
m), 7.8(2H,m) なお、本化合物の2位の不斉炭素の光学純度をα−メト
キシ−α−トリフルオロメチルフェニル酢酸(以下MT
PAと略す)誘導体として測定したところ、99.9e
e%であった。
ドロピラニルオキシ−5−メチルヘプチルの合成:50
mlのナスフラスコに3,4−ジヒドロ−2H−ピラン
1.7g、ジエチルエーテル 30ml、p−トルエンス
ルホン酸 (2R,5S)−2−ヒドロキシ−5−メチル
ヘプチル 5.0gとp−トルエンスルホン酸 50mg
を仕込み、室温で1晩撹拌した。 飽和重曹水で中和
後、ジエチルエーテルを減圧留去して粗生成物 6.5g
を得た。
ニルオキシ−5'−メチル ヘプチルオキシ)フェニル]
−5−デシルピリミジンの合成:100mlのナスフラ
スコに乾燥したDMF 75ml、常法により合成した
2−(4−ヒドロキシフェニル)−5−デシルピリミジ
ン 3.0g、p−トルエンスルホン酸(2R,5S)−
2−テトラヒドロピラニルオキシ−5−メチルヘプチル
6.0gと炭酸カリウム2.15gを仕込み、80℃で
18時間反応させた。 水を加え、酢酸エチルにて抽出
し、飽和食塩水で2回洗浄した後、溶媒を減圧留去して
粗生成物7.0gを得た。 これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製して目的物5.0gを得た。収
率77.5%。
−メチルヘプチルオキシ)フェニル]−5−デシルピリ
ミジンの合成:200mlのナスフラスコにメタノール
100ml、(2'R,5'S)−2−[4−(2'−テ
トラヒドロピラニルオキシ−5'−メチルヘプチルオキ
シ)フェニル]−5−デシルピリミジン5.0gとp−
トルエンスルホン酸30mgを仕込み、40〜45℃で
1.5時間反応させた。 これに炭酸カリウム1gを加
えて、メタノールを50℃以下で減圧留去した後、水を
加え、酢酸エチルで抽出した。 抽出液を飽和食塩水で
2回洗浄し、溶媒を留去して粗生成物3.6gを得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、目的物2.56gを得た。 収率 68.2%。
[α]D 24=−7.15°
8H,m),1.6(4H,m),2.4(1H,s),2.6
(2H,m),3.92(1H,m),4.06(2H,m)
7.0(2H,m),8.36(2H,m),8.58(2H,
s)
メチルヘプチルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミ
ジンの合成:50mlの反応フラスコに(2'R,5'
S)−2−[4−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルヘプ
チルオキシ)フェニル]−5−デシルピリミジン 2.4
gと塩化メチレン 24mlを入れ、20〜25℃にし
てヘキサフルオロブロベンジエチルアミン 1.52gと
塩化メチレン 2mlの溶液を5分間で加えた。同温度
でさらに45分間反応させた後、水を加え、飽和食塩水
で2回洗浄し、溶剤を留去して粗生成物 3.4gを得
た。 これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製した後、高速液体クロマトグラフィーで分取精製
し、さらにエタノールから再結晶して目的物0.98g
を得た。 収率46.5%。
8H,m),1.6(3H,m),1.78(2H,m),2.
6(2H,m),4.1−4.5(2H,m),4.85(1
H,m),7.0(2H,m),8.36(2H,m),8.5
8(2H,s)
ピックにSA相、SC*相を示し、SC*−SA転移点(T
cと略す)は42.0℃で、澄明点(SA−I)は47.
1℃であった。 また自発分極はTc−5℃の測定で8
0.1nC/cm2と大きな値を示した。なお、本発明の
化合物は複数の不斉炭素を有するため、ジアステレオマ
ー過剰率(de%)を測定した。この化合物は99.2
de%であった。
ルオキシ)フェニル]ピリミジンの合成
チルの合成:窒素気流下1l反応フラスコに3−ケトヘ
プタン酸メチルを特開昭63−310845号公報に準
じた方法で不斉水素化して得られる(R)−3−ヒドロ
キシヘプタン酸メチル(98.0%ee、[α]D 20=−
8.71゜)24.45g、塩化メチレン 390mlを
加え、温度を5〜10℃とした。
ン(東京化成工業株式会社製)75gを塩化メチレン
225mlに溶解し、同温度にて3時間を要して滴下し
た。滴下後さらに2時間かき混ぜた後、氷水1200m
l中へ反応物を注いだ。 分液後、水洗、硫酸マグネシ
ウムによる脱水の後、30℃以下の温度で溶媒を留去し
た。 この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、目的物12.4g(収率48.5%)を得
た。なお、例えば、(S)−3−ヒドロキシヘプタン酸
メチル(98.8%ee、[α]D 20=9.07゜)から
誘導した(R)−3−フルオロヘプタン酸メチルは加水
分解して3−フルオロヘプタン酸とし、R−(+)−1
−(1−ナフチル)エチルアミンとの反応によりジアス
テレオマーとして液体クロマトグラフィーで調べたとこ
ろ、98.7%eeであり全くラセミ化は起こっていな
いことがわかった。
=7.2Hz),1.36(4H,m),1.66(2H,
m),2.62(2H,m),3.72(3H,s),4.93
(1H,m)
の合成:窒素気流下、1l反応フラスコにテトラヒドロ
フラン 154ml、水素化リチウムアルミニウム 2.
3gを加え、5℃とした。 これに3−フルオロヘプタ
ン酸メチル 9gをテトラヒドロフラン 43mlに溶か
し同温度で2時間を要して滴下した。滴下後、徐々に室
温まで上昇させ、さらに2時間かき混ぜた。再び、5℃
に冷却後、水2.3g、15%水素化ナトリウム水溶液
2.3g、水 6.9gの順に滴下し、同温度にて15分
間かき混ぜた。 ここで析出した沈澱物をろ別後、分液
して炭酸カリウムにより脱水、30℃以下にて溶媒を留
去し目的物8.0g(収率98.0%)を得た。
=7.2Hz),1.3−1.9(8H,m),3.81(2
H,m), 4.70(1H,m)
オロヘプチルの合成:窒素気流下100ml反応フラス
コに(S)−3−フルオロヘプタノール 8.7g、ピリ
ジン21.5gを加え5〜10℃とした。 これに、塩化
メタンスルホニル7.5gを30分間かけて滴下した。
滴下後15℃以下にて5時間かき混ぜ、氷水200ml
中へ反応物を注いだ。酢酸エチルにて抽出後有機層を希
塩酸水で洗浄、水洗した後、硫酸マグネシウムにて脱
水、30℃以下で溶媒を留去し、目的物12.7g(収
率93.18%)を得た。
=7.1Hz),1.35〜1.8(6H,m),2.03
(2H,m),3.02(3H,s),4.37(2H,t,J
=6.2Hz),4.65(1H,m)
(3−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]ピリミジン
の合成:窒素気流下5−n−デシル−2−(4−ヒドロ
キシ)フェニルピリミジン 3g、炭酸カリウム 1.9
g、ジメチルホルムアミド 90mlを加え、室温にて
かき混ぜた。これにメタンスルホン酸3−フルオロヘプ
チル2.2gのジメチルホルムアミド 12mlの溶液を
15分を要して滴下した。 滴下後、徐々に加熱し、8
0℃で4時間撹拌した。 冷却後、希塩酸水へ反応物を
注ぎ、酢酸エチルにて抽出、水洗、硫酸マグネシウムに
よる脱水の後、溶媒を留去し組成物 4.47gを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製した後、エタノールから再結晶して目的物 2.6
7g( 収率 65.7%)を得た。
z), 0.93(3H,t,J=7.1Hz)1.2−1.8
0(24H,m),2.09(2H,m,J=7.5Hz),
4.18(2H,m),4.77(1H,m),6.99(2
H,d,J=9.0Hz),8.36(2H,d,J=9.0H
z),8.58(2H,s)
メモリ時のチルト角11度(いずれも25℃)の強誘電
性液晶組成物を調製した。得られた強誘電性液晶組成物
の自発分極は 7.0nC/cm2(25℃)であり、応
答速度は±10V/μmの矩形波印加時において27μ
secと極めて高速であった。また、メモリ率も極めて
高く、0.92を示した。
相転移点は次の通りである。
度、メモリ時のチルト角10.9度(いずれも25℃)
の強誘電性液晶組成物を調製した。 得られた強誘電性
液晶組成物の自発分極は12.3nC/cm2(25℃)
であり、応答速度は±10V/μmの矩形波印加時にお
いて21.0μsecと極めて高速であった。 また、こ
の液晶組成物のメモリ率は0.69を示した。
転移点は次の通りである。
た。 この液晶組成物の自発分極は12.5nC/c
m2、応答速度は±10V/μmの矩形波印加時におい
て85μsecであった。 また、電界印加時のチルト
角は21.8度、メモリ時のチルト角は5.7度、メモリ
率は0.26であった(いずれも25℃)。
オキシフェニルカルボン酸 3−フルオロ−4−オクチ
ルオキシカルボニルフェニルエステルを3.9モル%添
加し、強誘電性液晶組成物を得た。 この強誘電性液晶
組成物の自発分極は10.4nC/cm2、応答速度は±
10V/μmの矩形波印加時において51μsecと高
速化された。 また、電界印加時のチルト角は17.1
度、メモリ時のチルト角は8.9度と狭くなり、メモリ
率も0.52と改善された(いずれも25℃)。
4−ドデシルオキシフェニルカルボン酸 3−フルオロ
−4−オクチルオキシカルボニルフェニルエステル 8.
1モル%添加し、強誘電性液晶組成物を得た。この強誘
電性液晶組成物は、70℃で等方性液体相となり、50
℃でSC*からSA相ヘ転移する。 このもののの自発分極
は6.4nC/cm2、応答速度は±10V/μmの矩形
波印加時において20μsecと極めて高速化された。
また、電界印加時のチルト角は12度、メモリ時のチ
ルト角は8.0度であり、メモリ率も 0.67まで向上
した(いずれも25℃)。
度、メモリ時のチルト角6.3度(いずれも25℃)の
強誘電性液晶組成物を調製した。得られた強誘電性液晶
組成物の自発分極は5.9nC/cm2(25℃)であ
り、応答速度は±10V/μmの矩形波印加時において
95μsecと遅かった。 また、この液晶組成物のメ
モリ率は0.28であった。
転移点は次の通りである。 比較例1で得られた強誘電性液晶組成物は、見かけ上
最適のチルト角を有しているが、実施例の液晶組成物と
比べメモリ率が大きく低下している。 すなわち、電界
印加時のチルト角を12〜18度に制御した実施例の方
がこの比較例と比べ高いメモリ率を有している。 一
方、相系列が同じである実施例9と比較すると、実施例
9ではより粘度が高いと考えられる三環性化合物を使用
しているにもかかわらず二環性化合物で組立た比較例1
よりも高速に応答し、電界印加時のチルト角を制御した
効果が大きく現われている。
3度、メモリ時のチルト角5.6度(いずれも25℃)
の強誘電性液晶組成物を調製した。 得られた強誘電性
液晶組成物の自発分極は2.6nC/cm2(25℃)で
あり、応答速度は±10V/μmの矩形波印加時におい
て126μsecと遅かった。 また、この液晶組成物
のメモリ率は0.24であった。
転移点は次の通りである。 比較例2で得られた液晶組成物は、自発分極が小さい
こともあって低速であり、特にメモリ率は0.24と低
かった。このように、電界印加時のチルト角を広げても
メモリ率は低くなるのみで実施例に示した強誘電性液晶
組成物のメモリ率が極めて高いことがわかる。
た。 この液晶組成物は、66.5℃でSC*相からSA相
に転移し、73.6℃で等方性液体となった。また、こ
のものの電界印加時のチルト角は18度(40℃)であ
った。 更に、応答速度は±10V/μmの矩形波印加
時において40μsecであった。この基礎液晶組成物
(B)に4−デシルオキシ−4'−オクチルオキシカル
ボニルビフェニルを含量で4.7モル%となるように添
加し、強誘電性液晶組成物を得た。 この液晶組成物の
SC*相からSA相への転移温度(Tc)は、64.5℃で
あり、電界印加時のチルト角は14.5度、メモリ時の
チルト角は12.0度(いずれも40℃)であった。 ま
た、応答速度は±10V/μmの矩形波印加時において
31μsecであり、メモリ率も0.83であった。
キシフェニルカルボン酸 3−フルオロ−4−オクチル
オキシカルボニルフェニルエステルを含量が5.8モル
%となるように添加し、強誘電性液晶組成物を得た。
この液晶組成物のSC*相からSA相への転移温度(Tc)
は58.4℃であり、電界印加時のチルト角は13度、
メモリ時のチルト角は11度(いずれも40℃)であっ
た。 また、応答速度は±10V/μmの矩形波印加時
において35μsecであり、メモリ率は0.85であ
った。
シフェニルカルボン酸4−オクチルカルボニルフェニル
エステルを含量が5.3モル%となるように添加し、強
誘電性液晶組成物を得た。この液晶組成物のSC*相から
SA相への転移温度(Tc)は62.3℃であり、電界印
加時のチルト角は15度、メモリ時のチルト角は10.
8度(いずれも40℃)であった。 また、応答速度は
±10V/μmの矩形波印加時において33μsecで
あり、メモリ率は0.72であった。
光学活性なエステル化合物を含量が5.8モル%となる
ように添加し、強誘電性液晶組成物を得た。 この液晶
組成物のSC*相からSA相への転移温度(Tc)は58.
4℃であり、電界印加時のチルト角は13度、メモリ時
のチルト角は10.6度(いずれも40℃)であった。
また、応答速度は ±10V/μmの矩形波印加時にお
いて33μsecであり、メモリ率は0.82であっ
た。
キシフェニルカルボン酸 4−オクチルオキシフェニル
エステルを含量が 5.1モル%となるように添加し、強
誘電性液晶組成物を得た。 この液晶組成物のSC*相か
らSA相への転移温度(Tc)は65.7℃であり、電界
印加時のチルト角は18度(40℃)であった。 ま
た、応答速度は±10V/μmの矩形波印加時において
38μsecであった。
た。 この液晶組成物は、54.6℃でSC*相からSA相
に、67.0℃でSA相からN*相に転移し、75.0℃で
等方性液体となった。 また、このものの電界印加時の
チルト角は20.8度、自発分極は12.5nC/cm2
であり、更に、応答速度は±10V/μmの矩形波印加
時において143μsecであった。
デシル−2−ピリミジル)フェニルカルボン酸 ノニル
エステルを含量で3.0モル%となるように添加し、強
誘電性液晶組成物を得た。 この液晶組成物は、46.2
℃でSC*相からSA相に、69.8℃でSA相からN*相に
転移し、74.1℃で等方性液体となった。 また、応答
速度は±10V/μmの矩形波印加時において51.6
μsecであった。 更に、このものの電界印加時のチ
ルト角は15.4度、メモリ時のチルト角は11.7度
(いずれも25℃)、自発分極は11.1nC/cm2で
あった。 さらに、そのメモリ率は0.76であった。
ト角と電圧を切った際に生じるメモリ時のチルト角の関
係を模式的に示した。
のチルト角とメモリ時チルト角の関係を示す図面。 以 上
Claims (2)
- 【請求項1】 2〜30モル%の一般式(I) 【化1】 [式中、Aは 【化2】 (ここで、R2は炭素数8〜12の直鎖アルキル基を示
し、Tは水素原子またはフッ素原子を示す)を、R1は
炭素数2〜8の直鎖アルキル基を、Xはフッ素原子また
はメチル基を示し、nは1または2の整数を、mは0〜
3の整数を、lは0または1の整数をそれぞれ示し、C
*は不斉炭素を意味する]で表される光学活性化合物、
55〜80モル%の一般式(II) 【化3】 (式中、 【化4】 を、R3およびR4はそれぞれ炭素数6〜14の直鎖また
は分岐鎖のアルキル基を、YおよびZはそれぞれ単結合
または−O−を示す)で表されるアキラル液晶性組成
物、および2〜15モル%の一般式(III) 【化5】 (式中、 【化6】 を、R5は炭素数6〜14の直鎖アルキル基もしくは直
鎖アルコキシ基を、R6は炭素数6〜14の直鎖または
分岐鎖の、不斉炭素を有していても良いアルキル基を、
Qは単結合または−COO−を、Wは水素原子またはフ
ッ素原子を示し、kは0または1の整数を示す)で表さ
れる液晶性化合物を含有することを特徴とする強誘電性
液晶組成物。 - 【請求項2】 室温を含む温度範囲においてキラルスメ
クチックC相を示し、交流電界印加時のチルト角が12
〜18度である請求項第1項記載の強誘電性液晶組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3299504A JP2981324B2 (ja) | 1990-10-22 | 1991-10-21 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28199390 | 1990-10-22 | ||
JP2-281993 | 1990-10-22 | ||
JP3299504A JP2981324B2 (ja) | 1990-10-22 | 1991-10-21 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0517775A true JPH0517775A (ja) | 1993-01-26 |
JP2981324B2 JP2981324B2 (ja) | 1999-11-22 |
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ID=26554419
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP3299504A Expired - Fee Related JP2981324B2 (ja) | 1990-10-22 | 1991-10-21 | 強誘電性液晶組成物 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2981324B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5571450A (en) * | 1992-09-04 | 1996-11-05 | Sony Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
-
1991
- 1991-10-21 JP JP3299504A patent/JP2981324B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5571450A (en) * | 1992-09-04 | 1996-11-05 | Sony Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
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