JPH0517775A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH0517775A JPH0517775A JP29950491A JP29950491A JPH0517775A JP H0517775 A JPH0517775 A JP H0517775A JP 29950491 A JP29950491 A JP 29950491A JP 29950491 A JP29950491 A JP 29950491A JP H0517775 A JPH0517775 A JP H0517775A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 ２〜３０モル％の一般式（I）で表される光学
活性化合物、 ［式中、Ａは （Ｒ2は直鎖Ｃ8〜12アルキル基、ＴはＨまたはＦ）を、
Ｒ1は直鎖Ｃ2〜8アルキル基、ＸはＦまたはＭｅを、ｎ
は１または２、ｍは０〜３、ｌは０または１を示し、Ｃ
*は不斉炭素を意味する］ ５５〜８０モル％の一般式（II）で表されるアキラル液
晶性組成物、 （式中、 を、Ｒ3およびＲ4は直鎖または分岐鎖のＣ6〜14アルキ
ル基、ＹおよびＺは単結合または−Ｏ−を示す） ２〜１５モル％の一般式（III）で表される液晶性化合
物、 （式中、 を、Ｒ5は直鎖Ｃ6〜14アルキル基もしくはアルコキシ
基、Ｒ6は直鎖または分岐鎖の、Ｃ6〜14アルキル基、Ｑ
は単結合または−ＣＯＯ−、ＷはＨまたはＦを示し、ｋ
は０または１を示す）の３成分を含有することを特徴と
する強誘電性液晶組成物。 【効果】 この強誘電性液晶体は、極めて優れた高速応
答性と高いコントラストとを有し、高速かつ高コントラ
スト比の電気光学素子を得ることができる。
活性化合物、 ［式中、Ａは （Ｒ2は直鎖Ｃ8〜12アルキル基、ＴはＨまたはＦ）を、
Ｒ1は直鎖Ｃ2〜8アルキル基、ＸはＦまたはＭｅを、ｎ
は１または２、ｍは０〜３、ｌは０または１を示し、Ｃ
*は不斉炭素を意味する］ ５５〜８０モル％の一般式（II）で表されるアキラル液
晶性組成物、 （式中、 を、Ｒ3およびＲ4は直鎖または分岐鎖のＣ6〜14アルキ
ル基、ＹおよびＺは単結合または−Ｏ−を示す） ２〜１５モル％の一般式（III）で表される液晶性化合
物、 （式中、 を、Ｒ5は直鎖Ｃ6〜14アルキル基もしくはアルコキシ
基、Ｒ6は直鎖または分岐鎖の、Ｃ6〜14アルキル基、Ｑ
は単結合または−ＣＯＯ−、ＷはＨまたはＦを示し、ｋ
は０または１を示す）の３成分を含有することを特徴と
する強誘電性液晶組成物。 【効果】 この強誘電性液晶体は、極めて優れた高速応
答性と高いコントラストとを有し、高速かつ高コントラ
スト比の電気光学素子を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、強誘電性液晶組成物に
関し、更に詳細には、メモリー性が高く、しかも高速応
答性かつ高コントラスト比が得られ、液晶の電気光学効
果を利用した画像表示装置、プリンターシャッターアレ
イ等のスイッチング素子に有利に利用することのできる
強誘電性液晶組成物に関する。
関し、更に詳細には、メモリー性が高く、しかも高速応
答性かつ高コントラスト比が得られ、液晶の電気光学効
果を利用した画像表示装置、プリンターシャッターアレ
イ等のスイッチング素子に有利に利用することのできる
強誘電性液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は、薄型軽量で消費電力も
低いため、時計、電卓を始めとして種々のディスプレイ
として使用されてきた。 更に、近年ＩＣの発達に伴な
って表示サイズも拡大し、従来のブラウン管のかわりに
コンピューターの表示装置、液晶テレビ等に利用されて
きている。
低いため、時計、電卓を始めとして種々のディスプレイ
として使用されてきた。 更に、近年ＩＣの発達に伴な
って表示サイズも拡大し、従来のブラウン管のかわりに
コンピューターの表示装置、液晶テレビ等に利用されて
きている。
【０００３】しかし、従来使用されているネマチック系
液晶は、応答速度が１０〜５０ミリ秒と遅く、また、画
素数および表示面積の増大に連れコントラスト比の低下
を招くという欠点を持っていた。
液晶は、応答速度が１０〜５０ミリ秒と遅く、また、画
素数および表示面積の増大に連れコントラスト比の低下
を招くという欠点を持っていた。
【０００４】この欠点を補うために、薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）を各画素に設け、いわゆるアクティブマトリ
ックスとしたり、コントラスト比を上げるために上下基
板間で液晶分子の捻れ角を２２０〜２７０度（スーパー
ツイステッドネマチック；ＳＴＮ）としたりして、表示
用ディスプレイとして使用しているのが現状である。
（ＴＦＴ）を各画素に設け、いわゆるアクティブマトリ
ックスとしたり、コントラスト比を上げるために上下基
板間で液晶分子の捻れ角を２２０〜２７０度（スーパー
ツイステッドネマチック；ＳＴＮ）としたりして、表示
用ディスプレイとして使用しているのが現状である。
【０００５】この前者の方式は、ＴＦＴを設けるのに非
常にコストがかかる上、工程上の歩留りも悪く、より一
層コストが高くなっている。 この方式に関して、大規
模な生産ラインによる低コスト化も検討されているが、
本質的に多くの工程を有する以上、低コスト化にも限界
がある。 その上、ハイビジョンテレビの出現に伴な
い、液晶ディスプレイに関しても高密度表示へと要求が
高くなっているが、ＴＦＴおよびネマチック液晶の性質
上高密度化することは非常にむずかしいといわれてい
る。 一方、ＳＴＮでは、コントラスト比は高くなるも
のの応答速度は逆に１００から２００ミリ秒と低速なた
め、用途的に限定されてしまう。
常にコストがかかる上、工程上の歩留りも悪く、より一
層コストが高くなっている。 この方式に関して、大規
模な生産ラインによる低コスト化も検討されているが、
本質的に多くの工程を有する以上、低コスト化にも限界
がある。 その上、ハイビジョンテレビの出現に伴な
い、液晶ディスプレイに関しても高密度表示へと要求が
高くなっているが、ＴＦＴおよびネマチック液晶の性質
上高密度化することは非常にむずかしいといわれてい
る。 一方、ＳＴＮでは、コントラスト比は高くなるも
のの応答速度は逆に１００から２００ミリ秒と低速なた
め、用途的に限定されてしまう。
【０００６】そこで、より高密度化でき、より高速に応
答する液晶表示素子が待望されており、このような目的
を達成しうるものとして強誘電性液晶表示素子が期待さ
れている。
答する液晶表示素子が待望されており、このような目的
を達成しうるものとして強誘電性液晶表示素子が期待さ
れている。
【０００７】強誘電性液晶は、１９８０年クラーク・ラ
ガバールらによる表面安定化強誘電性液晶素子（ＳＳＦ
ＬＣＤ）の提案（ N.A.Clarkら、Appl. Phys. Lett., 3
6, 899(1980)）から、その高速応答性に多くの注目を受
け、広範な研究が行なわれてきているが、未だ実用化に
は至っていない。 これは、応答速度、配向等に未解決
の問題があるためである。
ガバールらによる表面安定化強誘電性液晶素子（ＳＳＦ
ＬＣＤ）の提案（ N.A.Clarkら、Appl. Phys. Lett., 3
6, 899(1980)）から、その高速応答性に多くの注目を受
け、広範な研究が行なわれてきているが、未だ実用化に
は至っていない。 これは、応答速度、配向等に未解決
の問題があるためである。
【０００８】強誘電性液晶の配向は、クラークらが考え
た配向状態よりも実際は複雑で、層内で液晶分子のダイ
レクターが捻れた状態（スプレイ状態）になり易く、こ
の状態では高いコントラスト比を得ることができない。
更に、配向は上下基板に対し層が垂直に立っている
（ブックシェルフ構造）と考えられていたが、実際には
層が折れ曲がった状態（シェブロン構造）をとってお
り、このためジグザグ欠陥が発生しコントラスト比が低
下している。
た配向状態よりも実際は複雑で、層内で液晶分子のダイ
レクターが捻れた状態（スプレイ状態）になり易く、こ
の状態では高いコントラスト比を得ることができない。
更に、配向は上下基板に対し層が垂直に立っている
（ブックシェルフ構造）と考えられていたが、実際には
層が折れ曲がった状態（シェブロン構造）をとってお
り、このためジグザグ欠陥が発生しコントラスト比が低
下している。
【０００９】また、強誘電性液晶は当初数マイクロ秒で
応答すると考えられていたが、実際には数十マイクロ秒
までしか到達しておらず、応答速度を高速化させること
が実用化において必要とされている。
応答すると考えられていたが、実際には数十マイクロ秒
までしか到達しておらず、応答速度を高速化させること
が実用化において必要とされている。
【００１０】更に、現在提供されている強誘電性液晶の
メモリ性が低いことおよびそれに伴なって強誘電性液晶
を用い、メモリ性を利用した電気光学素子においては、
高コントラスト比が得られないことも問題となってい
る。
メモリ性が低いことおよびそれに伴なって強誘電性液晶
を用い、メモリ性を利用した電気光学素子においては、
高コントラスト比が得られないことも問題となってい
る。
【００１１】この低いメモリ性は、強誘電性液晶に交番
電界を印加した際に生じ、光学的に識別される第一の安
定状態と第二の安定状態との間の角度２θ（θ：チルト
角）と、電界を切った際に安定化される第三の状態と第
四の状態との間の角２θ'（θ'：メモリ時のチルト角）
とが異なり、メモリ時のチルト角の方がかなり小さいと
いう現象として観察される（図１）。そして、この現象
は、前述のスプレイ状態またはシェブロン構造等をとる
ためと説明されているが、不明な点も多い。
電界を印加した際に生じ、光学的に識別される第一の安
定状態と第二の安定状態との間の角度２θ（θ：チルト
角）と、電界を切った際に安定化される第三の状態と第
四の状態との間の角２θ'（θ'：メモリ時のチルト角）
とが異なり、メモリ時のチルト角の方がかなり小さいと
いう現象として観察される（図１）。そして、この現象
は、前述のスプレイ状態またはシェブロン構造等をとる
ためと説明されているが、不明な点も多い。
【００１２】従来、強誘電性液晶を透過する光は、チル
ト角が２２.５度の時最大となることが理論的に知られ
ており、それゆえメモリ時のチルト角を ２２.５度に近
付ける試みが配向膜材料、液晶材料両面からなされてい
る。
ト角が２２.５度の時最大となることが理論的に知られ
ており、それゆえメモリ時のチルト角を ２２.５度に近
付ける試みが配向膜材料、液晶材料両面からなされてい
る。
【００１３】液晶材料面からのアプローチとしては、上
述した強誘電性液晶のチルト角を２２.５度以上に広げ
ることにより、メモリ時のチルト角を広げるという観点
からメモリ性改善の検討がなされている。
述した強誘電性液晶のチルト角を２２.５度以上に広げ
ることにより、メモリ時のチルト角を広げるという観点
からメモリ性改善の検討がなされている。
【００１４】一方、チルト角は応答速度にも大きく影響
し、チルト角を広げ過ぎると応答速度が遅くなってしま
い好ましくない。 強誘電性液晶は前記したように応答
速度が数十マイクロ秒までしか到達しておらず、チルト
角を広げることにより応答速度を遅くすることは極めて
不利である。
し、チルト角を広げ過ぎると応答速度が遅くなってしま
い好ましくない。 強誘電性液晶は前記したように応答
速度が数十マイクロ秒までしか到達しておらず、チルト
角を広げることにより応答速度を遅くすることは極めて
不利である。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】したがって、上記のよ
うな強誘電性液晶およびこれを用いた電気光学素子にお
ける問題点を克服し、メモリ性が高く、高コントラスト
の表示を行なうことができ、かつ高速に応答する強誘電
性液晶組成物の提供が求められていた。
うな強誘電性液晶およびこれを用いた電気光学素子にお
ける問題点を克服し、メモリ性が高く、高コントラスト
の表示を行なうことができ、かつ高速に応答する強誘電
性液晶組成物の提供が求められていた。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来より
強電界性液晶が本来持つべきメモリ性を高め、よりコン
トラストが高く、高速応答性を兼ね備えた強誘電性液晶
組成物および強誘電性液晶電気光学素子を得るべく、広
範な研究を重ねた。 そしてその結果、後記光学活性化
合物（I）とアキラル液晶性化合物（II）を組み合わせ
ることによって、非常に高い応答速度を有する強誘電性
液晶組成物が得られることを見出し、先に特許出願した
（特願平２−２０１１６４号）。
強電界性液晶が本来持つべきメモリ性を高め、よりコン
トラストが高く、高速応答性を兼ね備えた強誘電性液晶
組成物および強誘電性液晶電気光学素子を得るべく、広
範な研究を重ねた。 そしてその結果、後記光学活性化
合物（I）とアキラル液晶性化合物（II）を組み合わせ
ることによって、非常に高い応答速度を有する強誘電性
液晶組成物が得られることを見出し、先に特許出願した
（特願平２−２０１１６４号）。
【００１７】ところが、更に研究を進めていたところ、
この組み合わせに更に特定の液晶性化合物を加えること
により、極めて高速な応答速度を有し、しかもメモリ性
が大きく向上した強誘電性液晶体が得られることを見出
し本発明を完成するに至った。
この組み合わせに更に特定の液晶性化合物を加えること
により、極めて高速な応答速度を有し、しかもメモリ性
が大きく向上した強誘電性液晶体が得られることを見出
し本発明を完成するに至った。
【００１８】すなわち本発明は、次の３成分２〜３０モ
ル％の一般式（I）
ル％の一般式（I）
【００１９】
【化７】
［式中、Ａは
【化８】
（ここで、Ｒ2は炭素数８〜１２の直鎖アルキル基を示
し、Ｔは水素原子またはフッ素原子を示す）を、Ｒ1は
炭素数２〜８の直鎖アルキル基を、Ｘはフッ素原子また
はメチル基を示し、ｎは１または２の整数を、ｍは０〜
３の整数を、ｌは０または１の整数をそれぞれ示し、Ｃ
*は不斉炭素を意味する］で表される光学活性化合物、
し、Ｔは水素原子またはフッ素原子を示す）を、Ｒ1は
炭素数２〜８の直鎖アルキル基を、Ｘはフッ素原子また
はメチル基を示し、ｎは１または２の整数を、ｍは０〜
３の整数を、ｌは０または１の整数をそれぞれ示し、Ｃ
*は不斉炭素を意味する］で表される光学活性化合物、
【００２０】５５〜８０モル％の一般式（II）
【化９】
（式中、
【化１０】
を、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ炭素数６〜１４の直鎖また
は分岐鎖のアルキル基を、ＹおよびＺはそれぞれ単結合
または−Ｏ−を示す）で表されるアキラル液晶性組成
物、および
は分岐鎖のアルキル基を、ＹおよびＺはそれぞれ単結合
または−Ｏ−を示す）で表されるアキラル液晶性組成
物、および
【００２１】２〜１５モル％の一般式（III）
【化１１】
（式中、
【化１２】
を、Ｒ5は炭素数６〜１４の直鎖アルキル基もしくは直
鎖アルコキシ基を、Ｒ6は炭素数６〜１４の直鎖または
分岐鎖の、不斉炭素を有していても良いアルキル基を、
Ｑは単結合または−ＣＯＯ−を、Ｗは水素原子またはフ
ッ素原子を示し、ｋは０または１の整数を示す）で表さ
れる液晶性化合物を含有することを特徴とする強誘電性
液晶組成物を提供するものである。
鎖アルコキシ基を、Ｒ6は炭素数６〜１４の直鎖または
分岐鎖の、不斉炭素を有していても良いアルキル基を、
Ｑは単結合または−ＣＯＯ−を、Ｗは水素原子またはフ
ッ素原子を示し、ｋは０または１の整数を示す）で表さ
れる液晶性化合物を含有することを特徴とする強誘電性
液晶組成物を提供するものである。
【００２２】一般式（I）で表される光学活性化合物
は、フッ素原子による光学活性中心を有し、コアとして
フェニルピリミジンを有する化合物であり、たとえば、
次の方法のいずれかにより合成することが出来る。
は、フッ素原子による光学活性中心を有し、コアとして
フェニルピリミジンを有する化合物であり、たとえば、
次の方法のいずれかにより合成することが出来る。
【００２３】方 法 １ ：化合物（I）のうちｌが０の
もの、つまり不斉炭素を１つ有するものについては、例
えば次のようにして合成することができる。以下、例と
して特に次の一般式（IV）
もの、つまり不斉炭素を１つ有するものについては、例
えば次のようにして合成することができる。以下、例と
して特に次の一般式（IV）
【化１３】
（Ｒ1、Ｒ2、Ｔは前記と同じ意味）の合成法につきその
例を説明する。
例を説明する。
【００２４】すなわち、まず、光学活性な３−ヒドロキ
シアルカン酸メチルをヘキサフルオロプロペンジエチル
アミンによりフッ素化する。このフッ素化工程で反転が
起こることが知られているが、ほぼ１００％反転が進行
し、ラセミ化は起こっていないことを確認している。
シアルカン酸メチルをヘキサフルオロプロペンジエチル
アミンによりフッ素化する。このフッ素化工程で反転が
起こることが知られているが、ほぼ１００％反転が進行
し、ラセミ化は起こっていないことを確認している。
【００２５】その後、水素化リチウムアルミニウムをも
ちいて還元して３−フルオロアルカノールを得る。これ
を、塩化メタンスルホニルによりメタンスルホン酸３−
フルオロヘプチルとし、例えば、特開昭６１−２２０７
２号公報、特開昭６１−２００９７３号公報、特開昭６
３−１６５３４４号公報、特開昭６３−２５３０７５号
公報、特開昭６４−７９１６０号公報記載の方法に従っ
て合成した５−アルキルまたは、５−アルコキシ−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジンあるいは５−ア
ルキルまたは５−アルコキシ−２−（３−フルオロフェ
ニル−４−ヒドロキシ）ピリミジンとから、または２−
（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−（４
−アルコキシ−あるいは４−アルキル−フェニル）ピリ
ミジンとから本発明の光学活性化合物（IV）を得ること
ができる。
ちいて還元して３−フルオロアルカノールを得る。これ
を、塩化メタンスルホニルによりメタンスルホン酸３−
フルオロヘプチルとし、例えば、特開昭６１−２２０７
２号公報、特開昭６１−２００９７３号公報、特開昭６
３−１６５３４４号公報、特開昭６３−２５３０７５号
公報、特開昭６４−７９１６０号公報記載の方法に従っ
て合成した５−アルキルまたは、５−アルコキシ−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジンあるいは５−ア
ルキルまたは５−アルコキシ−２−（３−フルオロフェ
ニル−４−ヒドロキシ）ピリミジンとから、または２−
（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−（４
−アルコキシ−あるいは４−アルキル−フェニル）ピリ
ミジンとから本発明の光学活性化合物（IV）を得ること
ができる。
【００２６】方 法 ２ ：また、化合物（I）のうちｌ
が１のもの、つまり不斉炭素を２つ有するものについて
は、例えば次のようにして合成することができる。 以
下、例として特に次の一般式（V）および（VI）
が１のもの、つまり不斉炭素を２つ有するものについて
は、例えば次のようにして合成することができる。 以
下、例として特に次の一般式（V）および（VI）
【化１４】
（Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｍ、Ｘは前記と同じ意味）の合成法に
つきその例を説明する。
つきその例を説明する。
【００２７】（Ａ）一般式（V）および（VI）におい
て、ｎ＝１,ｍ＝２,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：光学活
性な２−メチルアルカノールに塩化ｐ−トルエンスルホ
ニルを反応させてｐ−トルエンスルホン酸エステルと
し、臭化リチウムと反応させて臭化２−メチルアルキル
を得る。この臭化物をグリニア試薬とし、光学活性なｐ
−トルエンスルホン酸グリシジルとの反応によりｐ−ト
ルエンスルホン酸２−ヒドロキシ５−メチルアルキルを
得る。
て、ｎ＝１,ｍ＝２,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：光学活
性な２−メチルアルカノールに塩化ｐ−トルエンスルホ
ニルを反応させてｐ−トルエンスルホン酸エステルと
し、臭化リチウムと反応させて臭化２−メチルアルキル
を得る。この臭化物をグリニア試薬とし、光学活性なｐ
−トルエンスルホン酸グリシジルとの反応によりｐ−ト
ルエンスルホン酸２−ヒドロキシ５−メチルアルキルを
得る。
【００２８】得られた化合物の２位の水酸基を３,４−
ジヒドロ−２Ｈ−ピランと室温で反応させテトラヒドロ
ピラニルオキシ誘導体として水酸基を保護した後、特開
昭６１−２２０７２号公報及び特開平２−６９４６７号
公報で開示されている方法に従って合成した２−（４−
ヒドロキシフェニル）−５−アルキルピリミジンあるい
は２−（４−アルキルフェニル）−５−ヒドロキシピリ
ミジンとからエーテル誘導体を合成する。 ｐ−トルエ
ンスルホン酸で脱保護したのち、ヘキサフルオロプロペ
ンジエチルアミンでフッ素化して目的物を得ることがで
きる。 この時、立体が反転することが知られている。
ジヒドロ−２Ｈ−ピランと室温で反応させテトラヒドロ
ピラニルオキシ誘導体として水酸基を保護した後、特開
昭６１−２２０７２号公報及び特開平２−６９４６７号
公報で開示されている方法に従って合成した２−（４−
ヒドロキシフェニル）−５−アルキルピリミジンあるい
は２−（４−アルキルフェニル）−５−ヒドロキシピリ
ミジンとからエーテル誘導体を合成する。 ｐ−トルエ
ンスルホン酸で脱保護したのち、ヘキサフルオロプロペ
ンジエチルアミンでフッ素化して目的物を得ることがで
きる。 この時、立体が反転することが知られている。
【００２９】（Ｂ）一般式（V）および（VI）におい
て、ｎ＝１,ｍ＝３,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：前述し
た光学活性な臭化２−メチルアルキルからグリニヤ試薬
を得、炭酸ガスと反応させて３−メチルアルカン酸とす
る。 これを水素化リチウムアルミニウムにより還元し
て３−メチルアルカノールとする。さらに（Ａ）と同様
な方法で臭化物とし、これから得られるグリニヤ試薬と
光学活性なｐ−トルエンスルホン酸グリシジルとの反応
によりｐ−トルエンスルホン酸 ２−ヒドロキシ−６−
メチルアルキルを得る。 以下（Ａ）と同様に処理して
目的物を得ることができる。
て、ｎ＝１,ｍ＝３,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：前述し
た光学活性な臭化２−メチルアルキルからグリニヤ試薬
を得、炭酸ガスと反応させて３−メチルアルカン酸とす
る。 これを水素化リチウムアルミニウムにより還元し
て３−メチルアルカノールとする。さらに（Ａ）と同様
な方法で臭化物とし、これから得られるグリニヤ試薬と
光学活性なｐ−トルエンスルホン酸グリシジルとの反応
によりｐ−トルエンスルホン酸 ２−ヒドロキシ−６−
メチルアルキルを得る。 以下（Ａ）と同様に処理して
目的物を得ることができる。
【００３０】（Ｃ）一般式（V）および（VI）におい
て、ｎ＝１,ｍ＝１,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：光学活
性な３−ヒドロキシ酪酸メチルを加水分解して光学活性
な３−ヒドロキシ酪酸として、文献（ D.Seebach, Ange
w. Chem. Int. Ed. Engl. 25(2), 178 (1986)）に従
い、光学活性な２−メチルアルカナールとからジオキサ
ノン誘導体を得る。 これをシアン化トリメチルシリル
と四塩化チタンで処理してβ−アルコキシカルボン酸誘
導体とする。
て、ｎ＝１,ｍ＝１,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：光学活
性な３−ヒドロキシ酪酸メチルを加水分解して光学活性
な３−ヒドロキシ酪酸として、文献（ D.Seebach, Ange
w. Chem. Int. Ed. Engl. 25(2), 178 (1986)）に従
い、光学活性な２−メチルアルカナールとからジオキサ
ノン誘導体を得る。 これをシアン化トリメチルシリル
と四塩化チタンで処理してβ−アルコキシカルボン酸誘
導体とする。
【００３１】得られた化合物のニトリル基を酸化して酸
アミドにした後、リチウムジイソプロピルアミドで処理
して２−ヒドロキシ−４−メチルアルカン酸アミドを得
る。ここで２−位の光学純度及びジアステレオマー過剰
率はそれぞれ１００％であることを確認する。 次に、
得られた化合物の２−位の水酸基を（Ａ）と同様に保護
し、得られた酸アミドを加水分解してカルボン酸を得、
これをエステル化してカルボン酸エステルとした。
アミドにした後、リチウムジイソプロピルアミドで処理
して２−ヒドロキシ−４−メチルアルカン酸アミドを得
る。ここで２−位の光学純度及びジアステレオマー過剰
率はそれぞれ１００％であることを確認する。 次に、
得られた化合物の２−位の水酸基を（Ａ）と同様に保護
し、得られた酸アミドを加水分解してカルボン酸を得、
これをエステル化してカルボン酸エステルとした。
【００３２】これを（Ｂ）と同様に水素化リチウムアル
ミニウムで還元してアルカノール誘導体とし、塩化メタ
ンスルホニルとからメタンスルホン酸エステルを得る。
以下（Ａ）と同様な方法で目的物を得ることができ
る。
ミニウムで還元してアルカノール誘導体とし、塩化メタ
ンスルホニルとからメタンスルホン酸エステルを得る。
以下（Ａ）と同様な方法で目的物を得ることができ
る。
【００３３】（Ｄ）一般式（V）および（VI）におい
て、ｎ＝１,ｍ＝０,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：光学活
性な２−アミノ−３−メチルアルカン酸のアミノ基をジ
アゾニウム塩を経由して水酸基とし、次いでカルボン酸
をエステル化して２−ヒドロキシ−３−メチルアルカン
酸エステルとする。 水酸基を３,４−ジヒドロ−２Ｈ−
ピランとの反応により保護してテトラヒドロピラニル化
合物を得、これを（Ｂ）と同様に水素化リチウムアルミ
ニウムで還元してアルコールとし、以下（Ａ）と同様の
方法で目的の本発明化合物を得る。
て、ｎ＝１,ｍ＝０,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：光学活
性な２−アミノ−３−メチルアルカン酸のアミノ基をジ
アゾニウム塩を経由して水酸基とし、次いでカルボン酸
をエステル化して２−ヒドロキシ−３−メチルアルカン
酸エステルとする。 水酸基を３,４−ジヒドロ−２Ｈ−
ピランとの反応により保護してテトラヒドロピラニル化
合物を得、これを（Ｂ）と同様に水素化リチウムアルミ
ニウムで還元してアルコールとし、以下（Ａ）と同様の
方法で目的の本発明化合物を得る。
【００３４】（Ｅ）一般式（V）および（VI）におい
て、ｎ＝２,ｍ＝１,Ｘ＝Ｆの化合物の合成：光学活性な
３−ヒドロキシアルカン酸エステルの水酸基をベンジル
基で保護してベンジルオキシ化合物を得、リチウムジイ
ソプロピルアミドの存在下、酢酸tert.−ブチルと反応
させて５−ベンジルオキシ−３−オキソアルカン酸エス
テルを得る。 これを不斉水素化して３−ヒドロキシ誘
導体とし、この化合物をヘキサフルオロプロペンジエチ
ルアミンによりフッ素化して３−フルオロ化合物とす
る。 これをパラジウム−炭素の存在下水素化分解して
５−ヒドロキシ−３−フルオロ誘導体とし、（Ｂ）と同
様に還元してアルカノールとし、塩化メタンスルホニル
と反応させてメタンスルホン酸エステルを得る。 以下
（Ａ）と同様の方法で目的物を得ることができる。
て、ｎ＝２,ｍ＝１,Ｘ＝Ｆの化合物の合成：光学活性な
３−ヒドロキシアルカン酸エステルの水酸基をベンジル
基で保護してベンジルオキシ化合物を得、リチウムジイ
ソプロピルアミドの存在下、酢酸tert.−ブチルと反応
させて５−ベンジルオキシ−３−オキソアルカン酸エス
テルを得る。 これを不斉水素化して３−ヒドロキシ誘
導体とし、この化合物をヘキサフルオロプロペンジエチ
ルアミンによりフッ素化して３−フルオロ化合物とす
る。 これをパラジウム−炭素の存在下水素化分解して
５−ヒドロキシ−３−フルオロ誘導体とし、（Ｂ）と同
様に還元してアルカノールとし、塩化メタンスルホニル
と反応させてメタンスルホン酸エステルを得る。 以下
（Ａ）と同様の方法で目的物を得ることができる。
【００３５】（Ｆ）一般式（V）および（VI）におい
て、ｎ＝２,ｍ＝１,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：３−メ
チル−２−アルケニルジエチルアミンを不斉異性化して
光学活性な３−メチルエナミンを得る。 これを硫酸で
処理してアルデヒドとした後、過マンガン酸カリで酸化
して３−メチルアルカン酸を得る。 これをメチルエス
テルとした後、（Ｅ）と同様に処理して５−メチル−３
−オキシアルカン酸エステルを得る。以下、（Ｅ）と同
様に不斉水素化、フッ素化、還元を経て５−メチル−３
−フルオロアルカノールとし、（Ａ）と同様に処理して
目的化合物を得ることができる。
て、ｎ＝２,ｍ＝１,Ｘ＝ＣＨ3の化合物の合成：３−メ
チル−２−アルケニルジエチルアミンを不斉異性化して
光学活性な３−メチルエナミンを得る。 これを硫酸で
処理してアルデヒドとした後、過マンガン酸カリで酸化
して３−メチルアルカン酸を得る。 これをメチルエス
テルとした後、（Ｅ）と同様に処理して５−メチル−３
−オキシアルカン酸エステルを得る。以下、（Ｅ）と同
様に不斉水素化、フッ素化、還元を経て５−メチル−３
−フルオロアルカノールとし、（Ａ）と同様に処理して
目的化合物を得ることができる。
【００３６】光学活性化合物（I）の例としては、例え
ば次のものが挙げられる。 （１）不斉炭素を２個含み、そのうち１つがフッ素原子
で置換されたもの。２−［４−（２'−フルオロ−３'−
メチルペンチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリ
ミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルペン
チルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（２'−フルオロ−３'−メチルペンチルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２'
−フルオロ−３'−メチルペンチルオキシ）フェニル］
−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−３'−メチルペンチルオキシ）フェニル］−５−
ドデシルピリミジン、５−（２'−フルオロ−３'−メチ
ルペンチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルペンチル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（２'−フルオロ−３'−メチルペンチルオキシ）−２
−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
ば次のものが挙げられる。 （１）不斉炭素を２個含み、そのうち１つがフッ素原子
で置換されたもの。２−［４−（２'−フルオロ−３'−
メチルペンチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリ
ミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルペン
チルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（２'−フルオロ−３'−メチルペンチルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２'
−フルオロ−３'−メチルペンチルオキシ）フェニル］
−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−３'−メチルペンチルオキシ）フェニル］−５−
ドデシルピリミジン、５−（２'−フルオロ−３'−メチ
ルペンチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルペンチル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（２'−フルオロ−３'−メチルペンチルオキシ）−２
−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
【００３７】５−（２'−フルオロ−３'−メチルペンチ
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルペンチルオキ
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（ ２'−フルオロ−３'−メチルヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−３'−メチルヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−３'−メチルヘキシルオキシ）フェニル］−５−
デシルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−
メチルヘキシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピ
リミジン、２−［４−（ ２'−フルオロ−３'−メチル
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルヘキシルオキ
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルペンチルオキ
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（ ２'−フルオロ−３'−メチルヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−３'−メチルヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−３'−メチルヘキシルオキシ）フェニル］−５−
デシルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−
メチルヘキシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピ
リミジン、２−［４−（ ２'−フルオロ−３'−メチル
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルヘキシルオキ
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
【００３８】５−（２'−フルオロ−３'−メチルヘキシ
ルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
５−（２'−フルオロ−３'−メチルヘキシルオキシ）−
２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−３'−メチルヘキシルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオ
ロ−３'−メチルヘキシルオキシ）−２−（４−ドデシ
ルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ
−３'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−オク
チルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メ
チルヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルヘプチル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−３'−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'
−フルオロ−３'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］
−５−ドデシルピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
５−（２'−フルオロ−３'−メチルヘキシルオキシ）−
２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−３'−メチルヘキシルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオ
ロ−３'−メチルヘキシルオキシ）−２−（４−ドデシ
ルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ
−３'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−オク
チルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メ
チルヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルヘプチル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−３'−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'
−フルオロ−３'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］
−５−ドデシルピリミジン、
【００３９】５−（２'−フルオロ−３'−メチルヘプチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルヘプチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−３'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フル
オロ−３'−メチルヘプチルオキシ）−２−（４−ウン
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−
３'−メチルヘプチルオキシ）−２−（４−ドデシルフ
ェニル）ピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'
−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピ
リミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルオ
クチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２
−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルオクチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルヘプチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−３'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フル
オロ−３'−メチルヘプチルオキシ）−２−（４−ウン
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−
３'−メチルヘプチルオキシ）−２−（４−ドデシルフ
ェニル）ピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'
−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピ
リミジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルオ
クチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２
−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルオクチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、
【００４０】２−［４−（ ２'−フルオロ−３'−メチ
ルオクチルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルオクチ
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（２'−フルオロ−３'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フ
ルオロ−３'−メチルオクチルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−３'
−メチルオクチルオキシ）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルオ
クチルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリ
ミジン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルオクチルオ
キシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２
−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
ルオクチルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−３'−メチルオクチ
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（２'−フルオロ−３'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フ
ルオロ−３'−メチルオクチルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−３'
−メチルオクチルオキシ）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルオ
クチルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリ
ミジン、５−（２'−フルオロ−３'−メチルオクチルオ
キシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２
−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
【００４１】２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチル
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−
フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（２'−フルオロ−４'−
メチルヘキシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（ ２'−フルオロ−４'−メチル
ヘキシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）−２−（４−
ドデシルフェニル）ピリミジン、
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−
フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（２'−フルオロ−４'−
メチルヘキシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（ ２'−フルオロ−４'−メチル
ヘキシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）−２−（４−
ドデシルフェニル）ピリミジン、
【００４２】２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチル
ヘプチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２'−フ
ルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５
−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ
−４'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−ドデ
シルピリミジン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルヘ
プチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、
ヘプチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２'−フ
ルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５
−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ
−４'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−ドデ
シルピリミジン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルヘ
プチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、
【００４３】５−（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチ
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキ
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）
フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−４'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−
デシルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−４'−
メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピ
リミジン、２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルオ
クチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
５−（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキ
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）
フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−４'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−
デシルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−４'−
メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピ
リミジン、２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルオ
クチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
５−（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
【００４４】５−（ ２'−フルオロ−４'−メチルオク
チルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）−２−（４−
ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２'−フ
ルオロ−４'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−
オクチルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−４'
−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルノニル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、
チルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）−２−（４−
ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２'−フ
ルオロ−４'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−
オクチルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−４'
−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチルノニル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、
【００４５】２−［４−（２'−フルオロ−４'−メチル
ノニルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
５−（２'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−４'
−メチルノニルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルノニル
オキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（ ２'−
フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−
５−ノニルピリミジン、
ノニルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
５−（２'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−４'
−メチルノニルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルノニル
オキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（ ２'−
フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−
５−ノニルピリミジン、
【００４６】２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチル
ヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、
２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２'−フルオ
ロ−５'−メチルヘプチルオキシ）−２−（４−オクチ
ルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'−
メチルヘプチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）
ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチ
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）−
２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
ヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、
２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２'−フルオ
ロ−５'−メチルヘプチルオキシ）−２−（４−オクチ
ルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'−
メチルヘプチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）
ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチ
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）−
２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
【００４７】２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチル
オクチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルオクチル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）フェ
ニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２'−フ
ルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５
−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ
−５'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−ドデ
シルピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルオ
クチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン、５−（ ２'−フルオロ−５'−メチルオクチルオ
キシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、
オクチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルオクチル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）フェ
ニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２'−フ
ルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５
−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ
−５'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−ドデ
シルピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルオ
クチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン、５−（ ２'−フルオロ−５'−メチルオクチルオ
キシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、
【００４８】５−（２'−フルオロ−５'−メチルオクチ
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（２'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フ
ェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２'
−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フェニル］−
５−ノニルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−
５'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−デシルピ
リミジン、２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルノ
ニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルノニルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２'
−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）−２−（４−
オクチルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（２'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フ
ェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２'
−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フェニル］−
５−ノニルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−
５'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−デシルピ
リミジン、２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルノ
ニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルノニルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２'
−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）−２−（４−
オクチルフェニル）ピリミジン、
【００４９】５−（２'−フルオロ−５'−メチルノニル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（２'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フル
オロ−５'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ウンデ
シルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'
−メチルノニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−５'−メ
チルデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルデシルオ
キシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−５'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−ウ
ンデシルピリミジン、
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（２'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フル
オロ−５'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ウンデ
シルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'
−メチルノニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−５'−メ
チルデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチルデシルオ
キシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−５'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−ウ
ンデシルピリミジン、
【００５０】２−［４−（２'−フルオロ−５'−メチル
デシルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
５−（２'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'
−メチルデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルデシル
オキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、
デシルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
５−（２'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'
−メチルデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルデシル
オキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、
【００５１】２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチル
オクチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−
フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−
メチルオクチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−メチルオ
クチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
オクチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−
フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−
メチルオクチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−メチルオ
クチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
【００５２】５−（２'−フルオロ−６'−メチルオクチ
ルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルノニルオ
キシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−６'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メ
チルノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルノニル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（２'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フ
ルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルノニルオ
キシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−６'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メ
チルノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルノニル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（２'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フ
ルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、
【００５３】５−（２'−フルオロ−６'−メチルノニル
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（２'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ド
デシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（ ２'−フルオロ−６'
−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルデシル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−
フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５
−ドデシルピリミジン、
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（２'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２'−
フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ド
デシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２'−フル
オロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（ ２'−フルオロ−６'
−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルデシル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（２'−フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２'−
フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５
−ドデシルピリミジン、
【００５４】５−（２'−フルオロ−６'−メチルデシル
オキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
５−（２'−フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フ
ルオロ−６'−メチルデシルオキシ）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−
メチルデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−メチルデ
シルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルウンデシ
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（２'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキ
シ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）フェ
ニル］−５−デシルピリミジン、
オキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
５−（２'−フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フ
ルオロ−６'−メチルデシルオキシ）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−
メチルデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−メチルデ
シルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルウンデシ
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（２'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキ
シ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−
（２'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）フェ
ニル］−５−デシルピリミジン、
【００５５】２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチル
ウンデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルウンデ
シルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（２'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'
−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−２−
（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フル
オロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'
−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフ
ェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−メチ
ルウンデシルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチル
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、
ウンデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（２'−フルオロ−６'−メチルウンデ
シルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（２'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２'
−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−２−
（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フル
オロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'
−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフ
ェニル）ピリミジン、５−（２'−フルオロ−６'−メチ
ルウンデシルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチル
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、
【００５６】２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチル
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（ ３'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３'
−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）フェニル］
−５−ドデシルピリミジン、５−（３'−フルオロ−４'
−メチルヘキシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘ
キシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（ ３'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３'
−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）フェニル］
−５−ドデシルピリミジン、５−（３'−フルオロ−４'
−メチルヘキシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘ
キシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−４'−メチルヘキシルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
【００５７】５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘキシ
ルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）
フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'
−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］
−５−デシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ
−４'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−ウン
デシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−
メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリ
ミジン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオ
キシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５
−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）
フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'
−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］
−５−デシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ
−４'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−ウン
デシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−
メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリ
ミジン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオ
キシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５
−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
【００５８】５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチ
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）−
２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３'−フ
ルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５
−ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'
−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルオク
チルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）−
２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−４'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３'−フ
ルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５
−ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'
−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルオク
チルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
【００５９】５−（ ３'−フルオロ−４'−メチルオク
チルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フル
オロ−４'−メチルオクチルオキシ）−２−（４−ウン
デシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−
４'−メチルオクチルオキシ）−２−（４−ドデシルフ
ェニル）ピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'
−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリ
ミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルノニ
ルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）フ
ェニル］−５−デシルピリミジン、
チルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−４'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フル
オロ−４'−メチルオクチルオキシ）−２−（４−ウン
デシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−
４'−メチルオクチルオキシ）−２−（４−ドデシルフ
ェニル）ピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'
−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリ
ミジン、２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチルノニ
ルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）フ
ェニル］−５−デシルピリミジン、
【００６０】２−［４−（３'−フルオロ−４'−メチル
ノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジ
ン、２−［４−（ ３'−フルオロ−４'−メチルノニル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−４'−
メチルノニルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルノニルオ
キシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、
ノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジ
ン、２−［４−（ ３'−フルオロ−４'−メチルノニル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−４'−
メチルノニルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３'−フルオロ−４'−メチルノニルオ
キシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−４'−メチルノニルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、
【００６１】２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチル
ヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３'−
フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−
メチルヘプチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルヘ
プチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
ヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３'−
フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−
メチルヘプチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルヘ
プチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
【００６２】５−（３'−フルオロ−５'−メチルヘプチ
ルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）
フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'
−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）フェニル］
−５−デシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ
−５'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−ウン
デシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−
メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリ
ミジン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオ
キシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５
−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）
フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'
−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）フェニル］
−５−デシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ
−５'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−ウン
デシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−
メチルオクチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリ
ミジン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオ
キシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５
−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
【００６３】５−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチ
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）−
２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３'−フ
ルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−
ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−
メチルノニルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチルノニルオ
キシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フ
ェニル］−５−ドデシルピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）−
２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−５'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３'−フ
ルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−
ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−
メチルノニルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチルノニルオ
キシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）フ
ェニル］−５−ドデシルピリミジン、
【００６４】５−（３'−フルオロ−５'−メチルノニル
オキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−５'−メチルノニルオキシ）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−
メチルノニルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルノ
ニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオ
キシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４
−（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−５'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、
オキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−５'−メチルノニルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−５'−メチルノニルオキシ）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−
メチルノニルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルノ
ニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオ
キシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４
−（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−５'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、
【００６５】２−［４−（３'−フルオロ−５'−メチル
デシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジ
ン、２−［４−（ ３'−フルオロ−５'−メチルデシル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−
メチルデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオ
キシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、
デシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジ
ン、２−［４−（ ３'−フルオロ−５'−メチルデシル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−５'−
メチルデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオ
キシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−５'−メチルデシルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、
【００６６】２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチル
オクチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３'−
フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−
メチルオクチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−メチルオ
クチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
オクチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３'−
フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−
メチルオクチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−メチルオ
クチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−６'−メチルオクチルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
【００６７】５−（３'−フルオロ−６'−メチルオクチ
ルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルノニルオ
キシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４
−（３'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−６'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メ
チルノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルノニル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルノニルオ
キシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４
−（３'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−６'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メ
チルノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルノニル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、
【００６８】５−（３'−フルオロ−６'−メチルノニル
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（３'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−
フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ド
デシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（ ３'−フルオロ−６'
−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルデシル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（３'−フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（ ３'−
フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５
−ドデシルピリミジン、
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（３'−フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−
フルオロ−６'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ド
デシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（ ３'−フルオロ−６'
−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルデシル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（３'−フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（ ３'−
フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５
−ドデシルピリミジン、
【００６９】５−（３'−フルオロ−６'−メチルデシル
オキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−６'−メチルデシルオキシ）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−
メチルデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−メチルデ
シルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルウンデシ
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）フェ
ニル］−５−ノニルピリミジン、
オキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
５−（３'−フルオロ−６'−メチルデシルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−６'−メチルデシルオキシ）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−
メチルデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−メチルデ
シルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルウンデシ
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）フェ
ニル］−５−ノニルピリミジン、
【００７０】２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチル
ウンデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルウンデ
シルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（３'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'
−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−２−
（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フル
オロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'
−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフ
ェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−メチ
ルウンデシルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチル
ノニルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
ウンデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−６'−メチルウンデ
シルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（３'−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'
−フルオロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−２−
（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フル
オロ−６'−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'
−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフ
ェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−６'−メチ
ルウンデシルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチル
ノニルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
【００７１】２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチル
ノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２
−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルノニルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３'
−フルオロ−７'−メチルノニルオキシ）フェニル］−
５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオ
ロ−７'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−ドデ
シルピリミジン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルノ
ニルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルノニルオキシ）
−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３'
−フルオロ−７'−メチルノニルオキシ）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−
７'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ウンデシルフ
ェニル）ピリミジン、
ノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２
−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルノニルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３'
−フルオロ−７'−メチルノニルオキシ）フェニル］−
５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３'−フルオ
ロ−７'−メチルノニルオキシ）フェニル］−５−ドデ
シルピリミジン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルノ
ニルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルノニルオキシ）
−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３'
−フルオロ−７'−メチルノニルオキシ）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−
７'−メチルノニルオキシ）−２−（４−ウンデシルフ
ェニル）ピリミジン、
【００７２】５−（３'−フルオロ−７'−メチルノニル
オキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルデシルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−７'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−７'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メ
チルデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（ ３'−フルオロ−７'−メチルデシ
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−７'−メチルデシルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−７'−メチルデシルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、
オキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルデシルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３'−フルオロ−７'−メチルデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−７'−メチルデシルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メ
チルデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（ ３'−フルオロ−７'−メチルデシ
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−７'−メチルデシルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−７'−メチルデシルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン、
【００７３】５−（３'−フルオロ−７'−メチルデシル
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（３'−フルオロ−７'−メチルデシルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−
フルオロ−７'−メチルデシルオキシ）−２−（４−ド
デシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−７'−メチルウンデシルオキシ）フェニル］−５
−オクチルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−
７'−メチルウンデシルオキシ）フェニル］−５−ノニ
ルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチ
ルウンデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルウンデシ
ルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２
−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルウンデシルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（３'−フルオロ−７'−メチルデシルオキシ）−２−
（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−
フルオロ−７'−メチルデシルオキシ）−２−（４−ド
デシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３'−フル
オロ−７'−メチルウンデシルオキシ）フェニル］−５
−オクチルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−
７'−メチルウンデシルオキシ）フェニル］−５−ノニ
ルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチ
ルウンデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルウンデシ
ルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２
−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルウンデシルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
【００７４】５−（３'−フルオロ−７'−メチルウンデ
シルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルウンデシルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−７'−メチルウンデシルオキシ）−２
−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−７'−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオ
ロ−７'−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−ドデ
シルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３'−フルオ
ロ−７'−メチルドデシルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−
メチルドデシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルドデシ
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、
シルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルウンデシルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３'−フルオロ−７'−メチルウンデシルオキシ）−２
−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−７'−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオ
ロ−７'−メチルウンデシルオキシ）−２−（４−ドデ
シルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３'−フルオ
ロ−７'−メチルドデシルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−
メチルドデシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルドデシ
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、
【００７５】２−［４−（ ３'−フルオロ−７'−メチ
ルドデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルドデシ
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−７'−メチルドデシルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−７'−メチルドデシルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−７'
−メチルドデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルド
デシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリ
ミジン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルドデシルオ
キシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン。
ルドデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３'−フルオロ−７'−メチルドデシ
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３'−フルオロ−７'−メチルドデシルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フ
ルオロ−７'−メチルドデシルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−７'
−メチルドデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルド
デシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリ
ミジン、５−（３'−フルオロ−７'−メチルドデシルオ
キシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン。
【００７６】（２）フッ素原子で置換された不斉炭素を
２個有するもの。 ２−［４−（２',３'−ジフルオロペンチルオキシ）フ
ェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−ノ
ニルピリミジン、２−［４−（２',３'−ジフルオロペ
ンチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（２',３'−ジフルオロペンチルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（２',３'−ジフルオロペンチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２',３'−ジフルオロペンチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（２',３'
−ジフルオロペンチルオキシ）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジン、
２個有するもの。 ２−［４−（２',３'−ジフルオロペンチルオキシ）フ
ェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−ノ
ニルピリミジン、２−［４−（２',３'−ジフルオロペ
ンチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（２',３'−ジフルオロペンチルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（２',３'−ジフルオロペンチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２',３'−ジフルオロペンチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（２',３'
−ジフルオロペンチルオキシ）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジン、
【００７７】５−（２', ３'−ジフルオロペンチルオキ
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（２',３'−ジフルオロペンチルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（２',３'−ジフルオロ
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２',３'−ジフルオロヘキシルオキシ）フ
ェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５−ウ
ンデシルピリミジン、２−［４−（２',３'−ジフルオ
ロヘキシルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、５−（２',３'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（２',３'−ジフルオロペンチルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（２',３'−ジフルオロ
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２',３'−ジフルオロヘキシルオキシ）フ
ェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５−ウ
ンデシルピリミジン、２−［４−（２',３'−ジフルオ
ロヘキシルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、５−（２',３'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
【００７８】５−（２',３'−ジフルオロヘキシルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２',３'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２', ３'−ジフル
オロヘキシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（ ２',３'−ジフルオロヘキシル
オキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
２−［４−（２',３'−ジフルオロヘプチルオキシ）フ
ェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノ
ニルピリミジン、２−［４−（２',３'−ジフルオロヘ
プチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（２',３'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２',３'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２', ３'−ジフル
オロヘキシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（ ２',３'−ジフルオロヘキシル
オキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
２−［４−（２',３'−ジフルオロヘプチルオキシ）フ
ェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノ
ニルピリミジン、２−［４−（２',３'−ジフルオロヘ
プチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（２',３'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、
【００７９】２−［４−（２',３'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（２',３'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−
オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',３'−ジフ
ルオロヘプチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）
ピリミジン、５−（２',３'−ジフルオロヘプチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２', ３'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',３'−ジ
フルオロヘプチルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（２', ３'−ジフルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
２−［４−（ ２',３'−ジフルオロオクチルオキシ）フ
ェニル］−５−ノニルピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（２',３'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−
オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',３'−ジフ
ルオロヘプチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）
ピリミジン、５−（２',３'−ジフルオロヘプチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２', ３'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',３'−ジ
フルオロヘプチルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（２', ３'−ジフルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
２−［４−（ ２',３'−ジフルオロオクチルオキシ）フ
ェニル］−５−ノニルピリミジン、
【００８０】２−［４−（２',３'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（２',３'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（２',３'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２',３'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（２',３'
−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジン、５−（２', ３'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２',３'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（２',３'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',
３'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（２',３'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２',３'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（２',３'
−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジン、５−（２', ３'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（２',３'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
【００８１】２−［４−（２',４'−ジフルオロヘキシ
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（２',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２',４'−
ジフルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５−デシルピ
リミジン、２−［４−（２',４'−ジフルオロヘキシル
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（２', ４'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２',４'−ジフ
ルオロヘキシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',４'−ジフルオロヘキシル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（２',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４
−デシルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（２',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２',４'−
ジフルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５−デシルピ
リミジン、２−［４−（２',４'−ジフルオロヘキシル
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（２', ４'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２',４'−ジフ
ルオロヘキシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',４'−ジフルオロヘキシル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（２',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４
−デシルフェニル）ピリミジン、
【００８２】５−（２', ４'−ジフルオロヘキシルオキ
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（２',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２',
４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（２',４'−ジフルオロ
ヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フ
ェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２',
４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ウ
ンデシルピリミジン、２−［４−（２', ４'−ジフルオ
ロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、５−（２',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（２',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２',
４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（２',４'−ジフルオロ
ヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フ
ェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２',
４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ウ
ンデシルピリミジン、２−［４−（２', ４'−ジフルオ
ロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、５−（２',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
【００８３】５−（２',４'−ジフルオロヘプチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２', ４'−ジフル
オロヘプチルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',４'−ジフルオロヘプチル
オキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
２−［４−（２',４'−ジフルオロオクチルオキシ）フ
ェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',
４'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ノ
ニルピリミジン、２−［４−（２',４'−ジフルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（２',４'−ジフルオロオクチルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２', ４'−ジフル
オロヘプチルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',４'−ジフルオロヘプチル
オキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
２−［４−（２',４'−ジフルオロオクチルオキシ）フ
ェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',
４'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ノ
ニルピリミジン、２−［４−（２',４'−ジフルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（２',４'−ジフルオロオクチルオキシ）フェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、
【００８４】２−［４−（２', ４'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（２',４'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−
オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',４'−ジフ
ルオロオクチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）
ピリミジン、５−（２',４'−ジフルオロオクチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２', ４'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',４'−ジ
フルオロオクチルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（２',４'−ジフルオロノ
ニルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２
−［４−（２',４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（２',４'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−
オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',４'−ジフ
ルオロオクチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）
ピリミジン、５−（２',４'−ジフルオロオクチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２', ４'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',４'−ジ
フルオロオクチルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（２',４'−ジフルオロノ
ニルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２
−［４−（２',４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、
【００８５】２−［４−（２',４'−ジフルオロノニル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（２',４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−
５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',４'−ジ
フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリ
ミジン、５−（２',４'−ジフルオロノニルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',
４'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン、５−（２',４'−ジフルオロノニ
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（２',４'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',４'−
ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（２',４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−
５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',４'−ジ
フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリ
ミジン、５−（２',４'−ジフルオロノニルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',
４'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン、５−（２',４'−ジフルオロノニ
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（２',４'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',４'−
ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、
【００８６】２−［４−（２',５'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（ ２',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２',５'−
ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピ
リミジン、２−［４−（２', ５'−ジフルオロヘプチル
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（２',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２',５'−ジフ
ルオロヘプチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオロヘプチル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（２',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４
−デシルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（ ２',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２',５'−
ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピ
リミジン、２−［４−（２', ５'−ジフルオロヘプチル
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（２',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２',５'−ジフ
ルオロヘプチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオロヘプチル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（２',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４
−デシルフェニル）ピリミジン、
【００８７】５−（２',５'−ジフルオロヘプチルオキ
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（２',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（２',５'−ジフルオロ
オクチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２',５'−ジフルオロオクチルオキシ）フ
ェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ウ
ンデシルピリミジン、２−［４−（２', ５'−ジフルオ
ロオクチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、５−（２',５'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（２',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（２',５'−ジフルオロ
オクチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
２−［４−（２',５'−ジフルオロオクチルオキシ）フ
ェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ウ
ンデシルピリミジン、２−［４−（２', ５'−ジフルオ
ロオクチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、５−（２',５'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、
【００８８】５−（２',５'−ジフルオロオクチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２',５'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフル
オロオクチルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオロオクチル
オキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
２−［４−（２',５'−ジフルオロノニルオキシ）フェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ノニ
ルピリミジン、２−［４−（２',５'−ジフルオロノニ
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（２',５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ドデ
シルピリミジン、
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２',５'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフル
オロオクチルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオロオクチル
オキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
２−［４−（２',５'−ジフルオロノニルオキシ）フェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ノニ
ルピリミジン、２−［４−（２',５'−ジフルオロノニ
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（２',５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ドデ
シルピリミジン、
【００８９】５−（２',５'−ジフルオロノニルオキ
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−
（２',５'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオ
ロノニルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２',５'−ジフルオロノニルオキシ）−２
−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',
５'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ドデシル
フェニル）ピリミジン、２−［４−（ ２',５'−ジフル
オロデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（２',５'−ジフルオロデシルオキシ）
フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−デシ
ルピリミジン、
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−
（２',５'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオ
ロノニルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２',５'−ジフルオロノニルオキシ）−２
−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',
５'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ドデシル
フェニル）ピリミジン、２−［４−（ ２',５'−ジフル
オロデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（２',５'−ジフルオロデシルオキシ）
フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２',
５'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−デシ
ルピリミジン、
【００９０】２−［４−（２',５'−ジフルオロデシル
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（２',５'−ジフルオロデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２',５'−ジフ
ルオロデシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオロデシルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２',５'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオ
ロデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン、５−（２',５'−ジフルオロデシルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（２',６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］
−５−オクチルピリミジン、
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（２',５'−ジフルオロデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２',５'−ジフ
ルオロデシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオロデシルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（２',５'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（２',５'−ジフルオ
ロデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン、５−（２',５'−ジフルオロデシルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（２',６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］
−５−オクチルピリミジン、
【００９１】２−［４−（２',６'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（２',６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２',６'−
ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ウンデシ
ルピリミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロオク
チルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（２',６'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジ
フルオロオクチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフルオロオクチル
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（２', ６'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（２',６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（２',６'−
ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ウンデシ
ルピリミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロオク
チルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（２',６'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジ
フルオロオクチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニ
ル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフルオロオクチル
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（２', ６'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
【００９２】５−（ ２',６'−ジフルオロオクチルオキ
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（２',６'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',６'
−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピ
リミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロノニルオ
キシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（２',６'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５
−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',６'−ジフ
ルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミ
ジン、５−（２',６'−ジフルオロノニルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',
６'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン、
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（２',６'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（２',６'
−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピ
リミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロノニルオ
キシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（２',６'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５
−ウンデシルピリミジン、２−［４−（２',６'−ジフ
ルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミ
ジン、５−（２',６'−ジフルオロノニルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（２',
６'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン、
【００９３】５−（２',６'−ジフルオロノニルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２',６'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ウ
ンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフ
ルオロノニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロデシル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（２',６'−ジフルオロデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２',６'−
ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロデシルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（２',６'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（２',６'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ウ
ンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフ
ルオロノニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロデシル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（２',６'−ジフルオロデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（２',６'−
ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロデシルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（２',６'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、
【００９４】５−（２',６'−ジフルオロデシルオキ
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−
（２',６'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフルオ
ロデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２',６'−ジフルオロデシルオキシ）−２
−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',
６'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−ドデシル
フェニル）ピリミジン、２−［４−（２',６'−ジフル
オロウンデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリ
ミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロウンデシル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（２',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−
（２',６'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフルオ
ロデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２',６'−ジフルオロデシルオキシ）−２
−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（２',
６'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−ドデシル
フェニル）ピリミジン、２−［４−（２',６'−ジフル
オロウンデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリ
ミジン、２−［４−（２',６'−ジフルオロウンデシル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（２',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、
【００９５】２−［４−（２',６'−ジフルオロウンデ
シルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（２',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）
フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２',６'
−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４−オクチル
フェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフルオロウ
ンデシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２', ６'−ジフルオロウンデシルオキシ）
−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（２',
６'−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４−ウン
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフル
オロウンデシルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロヘ
キシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
シルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（２',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）
フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−（２',６'
−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４−オクチル
フェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフルオロウ
ンデシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミ
ジン、５−（２', ６'−ジフルオロウンデシルオキシ）
−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（２',
６'−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４−ウン
デシルフェニル）ピリミジン、５−（２',６'−ジフル
オロウンデシルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロヘ
キシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
【００９６】２−［４−（３',４'−ジフルオロヘキシ
ルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３',４'−
ジフルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシ
ルピリミジン、２−［４−（ ３',４'−ジフルオロヘキ
シルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（ ３',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４
−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３',４'−ジ
フルオロヘキシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３',４'−ジフルオロヘキシル
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３',４'−
ジフルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシ
ルピリミジン、２−［４−（ ３',４'−ジフルオロヘキ
シルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（ ３',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４
−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３',４'−ジ
フルオロヘキシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３',４'−ジフルオロヘキシル
オキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',４'−ジフルオロヘキシルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
【００９７】５−（３',４'−ジフルオロヘキシルオキ
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３',４'
−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニル
ピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３',
４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（３',４'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３',４'
−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニル
ピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３',
４'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（３',４'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
【００９８】５−（３',４'−ジフルオロヘプチルオキ
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３',４'−ジ
フルオロヘプチルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
２−［４−（３',４'−ジフルオロオクチルオキシ）フ
ェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３',
４'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジ
ン、２−［４−（３', ４'−ジフルオロオクチルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
シ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３',４'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−
ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３',４'−ジ
フルオロヘプチルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
２−［４−（３',４'−ジフルオロオクチルオキシ）フ
ェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３',
４'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジ
ン、２−［４−（３', ４'−ジフルオロオクチルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
【００９９】５−（３',４'−ジフルオロオクチルオキ
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−
（３',４'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−
ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',４'−ジフル
オロオクチルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',４'−ジフルオロオクチルオキ
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',４'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３',
４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−オク
チルピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロノ
ニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−
（３',４'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−
ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',４'−ジフル
オロオクチルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',４'−ジフルオロオクチルオキ
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',４'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３',
４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−オク
チルピリミジン、２−［４−（３',４'−ジフルオロノ
ニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、
【０１００】２−［４−（３',４'−ジフルオロノニル
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（３',４'−ジフ
ルオロノニルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン、５−（３',４'−ジフルオロノニルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３',４'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（３',４'−ジフルオ
ロノニルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',４'−ジフルオロノニルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（ ３',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］
−５−オクチルピリミジン、２−［４−（ ３',５'−ジ
フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリ
ミジン、
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３',４'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（３',４'−ジフ
ルオロノニルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン、５−（３',４'−ジフルオロノニルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３',４'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（３',４'−ジフルオ
ロノニルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',４'−ジフルオロノニルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（ ３',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］
−５−オクチルピリミジン、２−［４−（ ３',５'−ジ
フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリ
ミジン、
【０１０１】２−［４−（３',５'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（３',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３',
５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（３',５'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',５'
−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（３',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３',
５'−ジフルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（３',５'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',５'
−ジフルオロヘプチルオキシ）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフルオロヘプチ
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',５'−ジフルオロヘプチルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
【０１０２】２−［４−（３', ５'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（ ３',５'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３',５'−
ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−デシルピ
リミジン、２−［４−（３',５'−ジフルオロオクチル
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３', ５'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（３',５'−ジフ
ルオロオクチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフルオロオクチル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（３',５'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−デシルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（ ３',５'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３',５'−
ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−デシルピ
リミジン、２−［４−（３',５'−ジフルオロオクチル
オキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３', ５'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（３',５'−ジフ
ルオロオクチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフルオロオクチル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５
−（３',５'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−デシルフェニル）ピリミジン、
【０１０３】５−（３',５'−ジフルオロオクチルオキ
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',５'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３',
５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−オク
チルピリミジン、２−［４−（ ３',５'−ジフルオロノ
ニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３',５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３',５'−
ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシル
ピリミジン、２−［４−（３',５'−ジフルオロノニル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３',５'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリミジン、
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',５'−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３',
５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−オク
チルピリミジン、２−［４−（ ３',５'−ジフルオロノ
ニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３',５'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３',５'−
ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデシル
ピリミジン、２−［４−（３',５'−ジフルオロノニル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３',５'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリミジン、
【０１０４】５−（３',５'−ジフルオロノニルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３',５'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフルオ
ロノニルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',５'−ジフルオロノニルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（３',５'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−
５−オクチルピリミジン、２−［４−（ ３',５'−ジフ
ルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジ
ン、２−［４−（３',５'−ジフルオロデシルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３',
５'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ウン
デシルピリミジン、
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３',５'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフルオ
ロノニルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',５'−ジフルオロノニルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（３',５'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−
５−オクチルピリミジン、２−［４−（ ３',５'−ジフ
ルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジ
ン、２−［４−（３',５'−ジフルオロデシルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３',
５'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ウン
デシルピリミジン、
【０１０５】２−［４−（３',５'−ジフルオロデシル
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３',５'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフル
オロデシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン、５−（３',５'−ジフルオロデシルオキシ）−
２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（３',
５'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−ウンデシ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフルオロ
デシルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミ
ジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロオクチルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３',６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−
５−ノニルピリミジン、
オキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−
（３',５'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフル
オロデシルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン、５−（３',５'−ジフルオロデシルオキシ）−
２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−（３',
５'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−ウンデシ
ルフェニル）ピリミジン、５−（３',５'−ジフルオロ
デシルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミ
ジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロオクチルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３',６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−
５−ノニルピリミジン、
【０１０６】２−［４−（３',６'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（３', ６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３',
６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（３',６'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',６'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',６'
−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジン、５−（３',６'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（ ３',６'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
ルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−
［４−（３', ６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３',
６'−ジフルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−ド
デシルピリミジン、５−（３',６'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',６'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',６'
−ジフルオロオクチルオキシ）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジン、５−（３',６'−ジフルオロオクチ
ルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（ ３',６'−ジフルオロオクチルオキシ）−２
−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、
【０１０７】２−［４−（３',６'−ジフルオロノニル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３',６'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３',６'−
ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロノニルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（３',６'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（３',６'−ジフルオロ
ノニルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン、５−（３',６'−ジフルオロノニルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',６'
−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジン、
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３',６'−ジフルオロノニルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３',６'−
ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロノニルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（３',６'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（３',６'−ジフルオロ
ノニルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン、５−（３',６'−ジフルオロノニルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',６'
−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジン、
【０１０８】５−（３',６'−ジフルオロノニルオキ
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',６'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−
ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（ ３',６'
−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−オクチル
ピリミジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロデシル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（３',６'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−
５−デシルピリミジン、２−［４−（３',６'−ジフル
オロデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロデシルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−（３',
６'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−オクチル
フェニル）ピリミジン、
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',６'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−
ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（ ３',６'
−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−オクチル
ピリミジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロデシル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（３',６'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−
５−デシルピリミジン、２−［４−（３',６'−ジフル
オロデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロデシルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５−（３',
６'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−オクチル
フェニル）ピリミジン、
【０１０９】５−（３',６'−ジフルオロデシルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３',６'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（３',６'−ジフルオ
ロデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',６'−ジフルオロデシルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３',６'
−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニル］−５−ノニ
ルピリミジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロウン
デシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）フ
ェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−
（３',６'−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−デ
シルフェニル）ピリミジン、５−（３',６'−ジフルオ
ロデシルオキシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',６'−ジフルオロデシルオキシ）
−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４
−（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３',６'
−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニル］−５−ノニ
ルピリミジン、２−［４−（３',６'−ジフルオロウン
デシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）フ
ェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
【０１１０】２−［４−（３',６'−ジフルオロウンデ
シルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３',６'
−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン、５−（３', ６'−ジフルオロウン
デシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）−
２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−
（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３',
７'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−オク
チルピリミジン、２−［４−（３',７'−ジフルオロノ
ニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
シルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、５
−（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３',６'
−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン、５−（３', ６'−ジフルオロウン
デシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジ
ン、５−（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）−
２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−
（３',６'−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−［４−（３',
７'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−５−オク
チルピリミジン、２−［４−（３',７'−ジフルオロノ
ニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、
【０１１１】２−［４−（３',７'−ジフルオロノニル
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（３', ７'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−
５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３',７'−ジ
フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリ
ミジン、５−（ ３',７'−ジフルオロノニルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３',
７'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン、５−（３',７'−ジフルオロノニ
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（３',７'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３',７'−
ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、
オキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（３', ７'−ジフルオロノニルオキシ）フェニル］−
５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３',７'−ジ
フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリ
ミジン、５−（ ３',７'−ジフルオロノニルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−（３',
７'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン、５−（３',７'−ジフルオロノニ
ルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、
５−（３',７'−ジフルオロノニルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３',７'−
ジフルオロノニルオキシ）−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン、
【０１１２】２−［４−（ ３',７'−ジフルオロデシル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３',７'−ジフルオロデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３',７'−
ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジン、２−［４−（３',７'−ジフルオロデシルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（３',７'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（３',７'−ジフルオロ
デシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン、５−（３',７'−ジフルオロデシルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',７'
−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３',７'−ジフルオロデシルオ
キシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３',７'−ジフルオロデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３',７'−
ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジン、２−［４−（３',７'−ジフルオロデシルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（３',７'−ジフルオロデシルオキシ）フェニル］−
５−ドデシルピリミジン、５−（３',７'−ジフルオロ
デシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン、５−（３',７'−ジフルオロデシルオキシ）−２
−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',７'
−ジフルオロデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３',７'−ジフルオロデシルオ
キシ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、
【０１１３】５−（３',７'−ジフルオロデシルオキ
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（３',７'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３',
７'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニル］−５−
ノニルピリミジン、２−［４−（３', ７'−ジフルオロ
ウンデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３',７'−ジフルオロウンデシルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（３', ７'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（３',７'−ジフ
ルオロウンデシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３',７'−ジフルオロウンデシ
ルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
シ）−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−
［４−（３',７'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３',
７'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニル］−５−
ノニルピリミジン、２−［４−（３', ７'−ジフルオロ
ウンデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３',７'−ジフルオロウンデシルオキ
シ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４
−（３', ７'−ジフルオロウンデシルオキシ）フェニ
ル］−５−ドデシルピリミジン、５−（３',７'−ジフ
ルオロウンデシルオキシ）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−（３',７'−ジフルオロウンデシ
ルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン、
【０１１４】５−（３',７'−ジフルオロウンデシルオ
キシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３',７'−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３',７'−
ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４−ドデシルフ
ェニル）ピリミジン、２−［４−（３',７'−ジフルオ
ロドデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３',７'−ジフルオロドデシルオキ
シ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−
（３',７'−ジフルオロドデシルオキシ）フェニル］−
５−デシルピリミジン、２−［４−（３',７'−ジフル
オロドデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリ
ミジン、２−［４−（３',７'−ジフルオロドデシルオ
キシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
キシ）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン、５−
（３',７'−ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４
−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５−（３',７'−
ジフルオロウンデシルオキシ）−２−（４−ドデシルフ
ェニル）ピリミジン、２−［４−（３',７'−ジフルオ
ロドデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３',７'−ジフルオロドデシルオキ
シ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−
（３',７'−ジフルオロドデシルオキシ）フェニル］−
５−デシルピリミジン、２−［４−（３',７'−ジフル
オロドデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリ
ミジン、２−［４−（３',７'−ジフルオロドデシルオ
キシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
【０１１５】５−（３',７'−ジフルオロドデシルオキ
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−
（３',７'−ジフルオロドデシルオキシ）−２−（４−
ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',７'−ジフル
オロドデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',７'−ジフルオロドデシルオキ
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',７'−ジフルオロドデシルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン。
シ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン、５−
（３',７'−ジフルオロドデシルオキシ）−２−（４−
ノニルフェニル）ピリミジン、５−（３',７'−ジフル
オロドデシルオキシ）−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン、５−（３',７'−ジフルオロドデシルオキ
シ）−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン、５
−（３',７'−ジフルオロドデシルオキシ）−２−（４
−ドデシルフェニル）ピリミジン。
【０１１６】以上の化合物（１）および（２）には、そ
れぞれ立体構造の異なる異性体が４種類存在する。
れぞれ立体構造の異なる異性体が４種類存在する。
【０１１７】（３）フッ素原子で置換された不斉炭素を
１個有するもの。 ２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）フェニル］−
５−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブ
チルオキシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロブチルオキシ）フェニル］−５
−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチ
ルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロブチルオキシ）フェニル］−５−
デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチルオ
キシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロブチルオキシ）フェニル］−５−
ドデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチル
オキシ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、
１個有するもの。 ２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）フェニル］−
５−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブ
チルオキシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロブチルオキシ）フェニル］−５
−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチ
ルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロブチルオキシ）フェニル］−５−
デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチルオ
キシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロブチルオキシ）フェニル］−５−
ドデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチル
オキシ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、
【０１１８】２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）
フェニル］−５−テトラデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−ヘキ
シルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペンチルオ
キシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペンチル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペンチルオ
キシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロペンチルオキシ）フェニル］−５
−ドデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペン
チルオキシ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、
フェニル］−５−テトラデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−ヘキ
シルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペンチルオ
キシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−オ
クチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペンチル
オキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペンチルオ
キシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロペンチルオキシ）フェニル］−５
−ドデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペン
チルオキシ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、
【０１１９】２−［４−（３−フルオロペンチルオキ
シ）フェニル］−５−テトラデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５
−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘキ
シルオキシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］−
５−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘ
キシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］−
５−デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘキ
シルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］
−５−ドデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロ
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−トリデシルピリミジ
ン、
シ）フェニル］−５−テトラデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］−５
−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘキ
シルオキシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］−
５−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘ
キシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］−
５−デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘキ
シルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］
−５−ドデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロ
ヘキシルオキシ）フェニル］−５−トリデシルピリミジ
ン、
【０１２０】２−［４−（３−フルオロヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−テトラデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５
−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプ
チルオキシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−
５−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘ
プチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−
５−デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプ
チルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］
−５−ドデシルピリミジン、
シ）フェニル］−５−テトラデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５
−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプ
チルオキシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−
５−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘ
プチルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−
５−デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプ
チルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］
−５−ドデシルピリミジン、
【０１２１】２−［４−（３−フルオロヘプチルオキ
シ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−テ
トラデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロオク
チルオキシ）フェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−
５−ヘプチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）フェニル］
−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−
５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロ
オクチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、
シ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］−５−テ
トラデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロオク
チルオキシ）フェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−
５−ヘプチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）フェニル］
−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−
５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロ
オクチルオキシ）フェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、
【０１２２】２−［４−（３−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−テ
トラデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニ
ルオキシ）フェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−
ヘプチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−
ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニルオ
キシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデ
シルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
シ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−テ
トラデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニ
ルオキシ）フェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−
ヘプチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニル
オキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−
ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニルオ
キシ）フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−ウンデ
シルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン、
【０１２３】２−［４−（３−フルオロノニルオキシ）
フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−テトラ
デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオ
キシ）フェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ヘプ
チルピリミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ノニル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピ
リミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）フ
ェニル］−５−ドデシルピリミジン、
フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロノニルオキシ）フェニル］−５−テトラ
デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオ
キシ）フェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ヘプ
チルピリミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ノニル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロデシルオキシ）フェニル］−５−ウンデシルピ
リミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）フ
ェニル］−５−ドデシルピリミジン、
【０１２４】２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）
フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロデシルオキシ）フェニル］−５−テトラ
デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロウンデシ
ルオキシ）フェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）フェニル］−
５−ヘプチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロウ
ンデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）フェ
ニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フル
オロウンデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミ
ジン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）フ
ェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３
−フルオロウンデシルオキシ）フェニル］−５−ドデシ
ルピリミジン、
フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロデシルオキシ）フェニル］−５−テトラ
デシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロウンデシ
ルオキシ）フェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）フェニル］−
５−ヘプチルピリミジン、２−［４−（３−フルオロウ
ンデシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）フェ
ニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フル
オロウンデシルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミ
ジン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）フ
ェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３
−フルオロウンデシルオキシ）フェニル］−５−ドデシ
ルピリミジン、
【０１２５】２−［４−（３−フルオロウンデシルオキ
シ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロウンデシルオキシ）フェニル］−５−
テトラデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブ
チルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘキシル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）
−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロブチルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオ
ロブチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−デシ
ルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、
シ）フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロウンデシルオキシ）フェニル］−５−
テトラデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブ
チルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘキシル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）
−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロブチルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオ
ロブチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−デシ
ルピリミジン、２−［４−（３−フルオロブチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、
【０１２６】２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）
−３−フルオロフェニル］−５−ドデシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロブチルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−テトラデシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロペンチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペ
ンチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチ
ルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペンチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロペンチルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロペンチルオキシ）−３−フルオロフェ
ニル］−５−デシルピリミジン、
−３−フルオロフェニル］−５−ドデシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロブチルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロブチルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−テトラデシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロペンチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペ
ンチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチ
ルピリミジン、２−［４−（３−フルオロペンチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロペンチルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロペンチルオキシ）−３−フルオロフェ
ニル］−５−デシルピリミジン、
【０１２７】２−［４−（３−フルオロペンチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３−フルオロペンチルオキシ）−３
−フルオロフェニル］−５−ドデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロペンチルオキシ）−３−フルオロ
フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロペンチルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−テトラデシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロヘキシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘ
キシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチ
ルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘキシルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ノニルピリミジン、
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３−フルオロペンチルオキシ）−３
−フルオロフェニル］−５−ドデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロペンチルオキシ）−３−フルオロ
フェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロペンチルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−テトラデシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロヘキシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−ヘキシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘ
キシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチ
ルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘキシルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ノニルピリミジン、
【０１２８】２−［４−（３−フルオロヘキシルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）−３−フルオロ
フェニル］−５−ドデシルピリミジン、２−［４−（３
−フルオロヘキシルオキシ）−３−フルオロフェニル］
−５−トリデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオ
ロヘキシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−テ
トラデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプ
チルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘキシル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−オクチルピリミジン、
シ）−３−フルオロフェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロヘキシルオキシ）−３−フルオロ
フェニル］−５−ドデシルピリミジン、２−［４−（３
−フルオロヘキシルオキシ）−３−フルオロフェニル］
−５−トリデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオ
ロヘキシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−テ
トラデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプ
チルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘキシル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−オクチルピリミジン、
【０１２９】２−［４−（３−フルオロヘプチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ノニルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロヘプチルオキシ）−３−フルオロフェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロヘプチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−ドデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘ
プチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−トリデ
シルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプチルオ
キシ）−３−フルオロフェニル］−５−テトラデシルピ
リミジン、２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）
−３−フルオロフェニル］−５−ヘキシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）−３−フル
オロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ノニルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロヘプチルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロヘプチルオキシ）−３−フルオロフェ
ニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロヘプチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−ドデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘ
プチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−トリデ
シルピリミジン、２−［４−（３−フルオロヘプチルオ
キシ）−３−フルオロフェニル］−５−テトラデシルピ
リミジン、２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）
−３−フルオロフェニル］−５−ヘキシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）−３−フル
オロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、
【０１３０】２−［４−（３−フルオロオクチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロオクチルオキシ）−３−フルオロフェ
ニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３−フル
オロオクチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−
ウンデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロオク
チルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ドデシル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロオクチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−トリデシルピリミ
ジン、２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）−３
−フルオロフェニル］−５−テトラデシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロノニルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−ヘキシルピリミジン、
シ）−３−フルオロフェニル］−５−オクチルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ノニルピリミジン、２−［４
−（３−フルオロオクチルオキシ）−３−フルオロフェ
ニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−（３−フル
オロオクチルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−
ウンデシルピリミジン、２−［４−（３−フルオロオク
チルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ドデシル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロオクチルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−トリデシルピリミ
ジン、２−［４−（３−フルオロオクチルオキシ）−３
−フルオロフェニル］−５−テトラデシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロノニルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−ヘキシルピリミジン、
【０１３１】２−［４−（３−フルオロノニルオキシ）
−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロノニルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロノニルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオ
ロノニルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−デシ
ルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３−フルオロノニルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ドデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロノニルオキシ）−３−フルオロフ
ェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−（３
−フルオロノニルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−テトラデシルピリミジン、
−３−フルオロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロノニルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロノニルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオ
ロノニルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−デシ
ルピリミジン、２−［４−（３−フルオロノニルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、２−［４−（３−フルオロノニルオキシ）−３−
フルオロフェニル］−５−ドデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロノニルオキシ）−３−フルオロフ
ェニル］−５−トリデシルピリミジン、２−［４−（３
−フルオロノニルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−テトラデシルピリミジン、
【０１３２】２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）
−３−フルオロフェニル］−５−ヘキシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロデシルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フル
オロデシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ノ
ニルピリミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）−３−フ
ルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロデシルオキシ）−３−フルオロフ
ェニル］−５−ドデシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロデシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５
−トリデシルピリミジン、
−３−フルオロフェニル］−５−ヘキシルピリミジン、
２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロデシルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フル
オロデシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−ノ
ニルピリミジン、２−［４−（３−フルオロデシルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）−３−フ
ルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロデシルオキシ）−３−フルオロフ
ェニル］−５−ドデシルピリミジン、２−［４−（３−
フルオロデシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５
−トリデシルピリミジン、
【０１３３】２−［４−（３−フルオロデシルオキシ）
−３−フルオロフェニル］−５−テトラデシルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）−３
−フルオロフェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロウンデシルオキシ）−３−フルオロフェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フ
ルオロウンデシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオロウン
デシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−デシル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、
−３−フルオロフェニル］−５−テトラデシルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）−３
−フルオロフェニル］−５−ヘキシルピリミジン、２−
［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）−３−フルオ
ロフェニル］−５−ヘプチルピリミジン、２−［４−
（３−フルオロウンデシルオキシ）−３−フルオロフェ
ニル］−５−オクチルピリミジン、２−［４−（３−フ
ルオロウンデシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−
５−ノニルピリミジン、２−［４−（３−フルオロウン
デシルオキシ）−３−フルオロフェニル］−５−デシル
ピリミジン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ウンデシルピリミ
ジン、
【０１３４】２−［４−（３−フルオロウンデシルオキ
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）−３
−フルオロフェニル］−５−トリデシルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）−３−フル
オロフェニル］−５−テトラデシルピリミジン。
シ）−３−フルオロフェニル］−５−ドデシルピリミジ
ン、２−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）−３
−フルオロフェニル］−５−トリデシルピリミジン、２
−［４−（３−フルオロウンデシルオキシ）−３−フル
オロフェニル］−５−テトラデシルピリミジン。
【０１３５】以上（３）の化合物は、立体構造の異なる
異性体が２種類存在する。
異性体が２種類存在する。
【０１３６】また、一般式（II）で表されるアキラル液
晶性化合物としては、下式で表される化合物を例示する
ことができる。
晶性化合物としては、下式で表される化合物を例示する
ことができる。
【０１３７】
【化１５】
（式中、Ｒ3およびＲ4は、前記した意味を有する）
【０１３８】これらのアキラル液晶性化合物（II）は、
例えば「液晶基礎編」（岡野光治、小林駿介著；１９８
５年培風館発行）第 ２３２〜２５１頁、Ｊ. Ｐｒａｋ
ｔ.Ｃｈｅｍｉｅ, ３１７, ６１７（１９７５）, Ｈ.Ｚ
ａｓｃｈｋｅ、西独国特許出願公告第 ２２５７５８８
号明細書（１９７３）、特開昭６１−２２０７２号、同
６２−２２３１７２号、同６３−３０１８７２号公報等
に記載の方法またはこれらに準じた方法で合成すること
ができる。
例えば「液晶基礎編」（岡野光治、小林駿介著；１９８
５年培風館発行）第 ２３２〜２５１頁、Ｊ. Ｐｒａｋ
ｔ.Ｃｈｅｍｉｅ, ３１７, ６１７（１９７５）, Ｈ.Ｚ
ａｓｃｈｋｅ、西独国特許出願公告第 ２２５７５８８
号明細書（１９７３）、特開昭６１−２２０７２号、同
６２−２２３１７２号、同６３−３０１８７２号公報等
に記載の方法またはこれらに準じた方法で合成すること
ができる。
【０１３９】アキラル液晶性化合物（II）において、好
ましいＲ3およびＲ4の例としては、炭素数６〜１４の直
鎖アルキル基あるいは末端分岐を有するアルキル基等が
挙げられる。
ましいＲ3およびＲ4の例としては、炭素数６〜１４の直
鎖アルキル基あるいは末端分岐を有するアルキル基等が
挙げられる。
【０１４０】更に、液晶性化合物（III）としては、下
式で示される化合物を例示することができる。
式で示される化合物を例示することができる。
【０１４１】
【化１６】
（式中、Ｒ5およびＲ6は前記した意味を有する）
【０１４２】この液晶性化合物（III）は、例えば特開
昭６２−８９６４３号、同６２−２３８２４４号、同６
３−３３３５１号、同６３−１５９３５１号公報等に記
載の方法またはこれに準じた方法で合成することができ
る。
昭６２−８９６４３号、同６２−２３８２４４号、同６
３−３３３５１号、同６３−１５９３５１号公報等に記
載の方法またはこれに準じた方法で合成することができ
る。
【０１４３】液晶性化合物（III）において、好ましい
Ｒ5の例としては、炭素数６〜１４の直鎖アルキル基等
が挙げられ、また、Ｒ6の例としては、炭素数６〜１４
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基または不斉炭素を有
する光学活性アルキル基等が挙げられる。
Ｒ5の例としては、炭素数６〜１４の直鎖アルキル基等
が挙げられ、また、Ｒ6の例としては、炭素数６〜１４
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基または不斉炭素を有
する光学活性アルキル基等が挙げられる。
【０１４４】本発明の強誘電性液晶組成物を調製するに
は、常法にしたがって、光学活性化合物（I）、アキラ
ル液晶性化合物（II）および液晶性化合物（III）を、
含有量がそれぞれ ２〜３０モル％、５５〜８０モル％
および２〜１５モル％の範囲となるように配合し、混合
均一化すれば良い。
は、常法にしたがって、光学活性化合物（I）、アキラ
ル液晶性化合物（II）および液晶性化合物（III）を、
含有量がそれぞれ ２〜３０モル％、５５〜８０モル％
および２〜１５モル％の範囲となるように配合し、混合
均一化すれば良い。
【０１４５】本発明の強誘電性液晶組成物には、上記３
成分の他、必要に応じて他の液晶成分や、添加剤等を加
えることもできる。
成分の他、必要に応じて他の液晶成分や、添加剤等を加
えることもできる。
【０１４６】添加することのできる他の液晶成分の例と
しては、
しては、
【化１７】
（式中、Ｒ7およびＲ8は直鎖もしくは分岐鎖の、不斉炭
素を有していても良いアルキル基またはアルコキシ基を
示し、ＸおよびＹは水素原子またはフッ素原子を示す）
等が挙げられる。
素を有していても良いアルキル基またはアルコキシ基を
示し、ＸおよびＹは水素原子またはフッ素原子を示す）
等が挙げられる。
【０１４７】上記の様にして得られた本発明の強誘電性
液晶組成物は、粘度等の面から室温を含む温度範囲でキ
ラルスメクチックＣ相をとるものであることが好まし
い。更に、本発明の強誘電性液晶は、その電界印加時の
チルト角が１２〜１８度であることが好ましい。
液晶組成物は、粘度等の面から室温を含む温度範囲でキ
ラルスメクチックＣ相をとるものであることが好まし
い。更に、本発明の強誘電性液晶は、その電界印加時の
チルト角が１２〜１８度であることが好ましい。
【０１４８】チルト角は、現在、種々の条件、方法の下
で測定が行なわれており、その測定の条件、方法等によ
り値が変化するが、本明細書におけるチルト角は、透明
電極を有する一対の基板を配向処理し、１０μｍ以下の
距離に組み合わされたセル中に強誘電性液晶組成物を配
置し、基板と分子長軸をほぼ平行に配向させ、強誘電性
液晶の生ずるらせんを解き、さらに強誘電性液晶の持つ
第一の安定状態と第二の安定状態との間を反転させるの
に十分な強度の交番電界を印加した際に測定された角度
を意味する。
で測定が行なわれており、その測定の条件、方法等によ
り値が変化するが、本明細書におけるチルト角は、透明
電極を有する一対の基板を配向処理し、１０μｍ以下の
距離に組み合わされたセル中に強誘電性液晶組成物を配
置し、基板と分子長軸をほぼ平行に配向させ、強誘電性
液晶の生ずるらせんを解き、さらに強誘電性液晶の持つ
第一の安定状態と第二の安定状態との間を反転させるの
に十分な強度の交番電界を印加した際に測定された角度
を意味する。
【０１４９】また、このチルト角は、温度依存性を持
ち、スメクチックＡ相からキラルスメクチックＣ相へ入
ると出現し、徐々に増加する傾向を持つが、一般に温度
低下と共に飽和する。 そこで、本発明でいうチルト角
は、この飽和したチルト角をいう。
ち、スメクチックＡ相からキラルスメクチックＣ相へ入
ると出現し、徐々に増加する傾向を持つが、一般に温度
低下と共に飽和する。 そこで、本発明でいうチルト角
は、この飽和したチルト角をいう。
【０１５０】本発明の強誘電性液晶組成物を利用して液
晶表示装置を製造するには、例えば、透明電極を有する
一対の基板に配向処理を施し、例えば１０μｍ以下の距
離に組み合わされたセル中に本発明の強誘電性液晶組成
物を配置し、基板と分子長軸をほぼ平行に配向させれば
よい。 この液晶表示装置に、強誘電性液晶の生ずるら
せんを解き、さらに強誘電性液晶の持つ第一の安定状態
と第二の安定状態との間を反転させるのに十分な強度の
交番電界を印加することにより、電界が印加された部分
が光学的に識別される状態となり、画像を形成すること
ができる。
晶表示装置を製造するには、例えば、透明電極を有する
一対の基板に配向処理を施し、例えば１０μｍ以下の距
離に組み合わされたセル中に本発明の強誘電性液晶組成
物を配置し、基板と分子長軸をほぼ平行に配向させれば
よい。 この液晶表示装置に、強誘電性液晶の生ずるら
せんを解き、さらに強誘電性液晶の持つ第一の安定状態
と第二の安定状態との間を反転させるのに十分な強度の
交番電界を印加することにより、電界が印加された部分
が光学的に識別される状態となり、画像を形成すること
ができる。
【０１５１】
【作用】本発明の強誘電性液晶組成物が極めて高い応答
速度を有し、高いメモリ性で高コントラスト比の電気光
学素子を与えることができる理由は、以下の通りと推定
される。
速度を有し、高いメモリ性で高コントラスト比の電気光
学素子を与えることができる理由は、以下の通りと推定
される。
【０１５２】すなわち、本発明の強誘電性液晶組成物
は、またチルト角がせまいため電界を印加した際の移動
距離が小さい。 強誘電性液晶の応答速度（τ）は一般
に で表され、粘度（η）、電界強度（Ｅ）、チルト角
（θ）に依存すると考えられている。
は、またチルト角がせまいため電界を印加した際の移動
距離が小さい。 強誘電性液晶の応答速度（τ）は一般
に で表され、粘度（η）、電界強度（Ｅ）、チルト角
（θ）に依存すると考えられている。
【０１５３】しかし、ＩＣの関係から使用できる電界強
度には限界がある。 さらに、自発分極（Ｐｓ）の大き
な強誘電性液晶組成物は一般に粘度も高く、単に自発分
極（Ｐｓ）を大きくしても応答速度の高速化ができない
等強誘電性液晶の一層の応答速度の高速化は非常に難し
い。
度には限界がある。 さらに、自発分極（Ｐｓ）の大き
な強誘電性液晶組成物は一般に粘度も高く、単に自発分
極（Ｐｓ）を大きくしても応答速度の高速化ができない
等強誘電性液晶の一層の応答速度の高速化は非常に難し
い。
【０１５４】従って、粘度、自発分極、電界強度が同じ
であれば、チルト角が小さい本発明の強誘電性液晶組成
物はより高速に応答し、この点でも優れている。
であれば、チルト角が小さい本発明の強誘電性液晶組成
物はより高速に応答し、この点でも優れている。
【０１５５】また、上記の式からわかるように、強誘電
性液晶に分類される液晶の中で最も粘度の低いキラルス
メクチックＣ相を示す強誘電性液晶組成物を用いること
により、さらに応答速度を上げることができる。
性液晶に分類される液晶の中で最も粘度の低いキラルス
メクチックＣ相を示す強誘電性液晶組成物を用いること
により、さらに応答速度を上げることができる。
【０１５６】更に、メモリ性が高く、高コントラストで
あることは、電界印加時のチルト角とメモリ時チルト角
の関係から説明できると考えられる。 すなわち、電界
印加時のチルト角とメモリ時のチルト角（交番電界を切
った際に測定されたチルト角で、その際安定化された第
三の状態と第四の状態の角度の半分の角度を示す）とは
非常に密接な関係にあり、電界印加時のチルト角を２
２.５度より狭めることにより、逆に電界印加時のチル
ト角に対してメモリ時のチルト角を広げることができる
こと、つまり電界印加時のチルト角に対するメモリ時の
チルト角の割合を大きくすることにより、メモリ性を高
めることができるのである。 図２に電界印加時のチル
ト角とメモリ時のチルト角との関係を示した。
あることは、電界印加時のチルト角とメモリ時チルト角
の関係から説明できると考えられる。 すなわち、電界
印加時のチルト角とメモリ時のチルト角（交番電界を切
った際に測定されたチルト角で、その際安定化された第
三の状態と第四の状態の角度の半分の角度を示す）とは
非常に密接な関係にあり、電界印加時のチルト角を２
２.５度より狭めることにより、逆に電界印加時のチル
ト角に対してメモリ時のチルト角を広げることができる
こと、つまり電界印加時のチルト角に対するメモリ時の
チルト角の割合を大きくすることにより、メモリ性を高
めることができるのである。 図２に電界印加時のチル
ト角とメモリ時のチルト角との関係を示した。
【０１５７】よって、メモリ性が大きくなれば当然電界
印加時のチルト角に対するメモリ時のチルト角の比（メ
モリ時のチルト角／電界印加時のチルト角；以下、「メ
モリ率」ということがある）も大きくなる。
印加時のチルト角に対するメモリ時のチルト角の比（メ
モリ時のチルト角／電界印加時のチルト角；以下、「メ
モリ率」ということがある）も大きくなる。
【０１５８】しかし従来検討されている電界印加時のチ
ルト角が２２.５度付近あるいはそれ以上である組成物
は、メモリ時チルト角が数度程度であるのに対し、本発
明の電界印加時のチルト角を狭めた組成物は、逆により
大きなメモリ時のチルト角を持っていることが、図２か
らわかる。 そのため、本発明の組成物は、より高いメ
モリ性および透過光強度が得られ、より高コントラスト
比が達成できることが理解される。
ルト角が２２.５度付近あるいはそれ以上である組成物
は、メモリ時チルト角が数度程度であるのに対し、本発
明の電界印加時のチルト角を狭めた組成物は、逆により
大きなメモリ時のチルト角を持っていることが、図２か
らわかる。 そのため、本発明の組成物は、より高いメ
モリ性および透過光強度が得られ、より高コントラスト
比が達成できることが理解される。
【０１５９】一方、一般に同一の組成の下では、電界印
加時チルト角と自発分極は密接な関係にあり、電界印加
時チルト角を極端に小さくすると、自発分極も小さくな
って、結果的に応答速度が低下するために好ましくな
い。 よって、後記実施例からもわかるように、電界印
加時のチルト角で１２度（自発分極７.０ｎＣ／ｃｍ2）
よりも小さくすると自発分極が小さくなり過ぎて好まし
くない。
加時チルト角と自発分極は密接な関係にあり、電界印加
時チルト角を極端に小さくすると、自発分極も小さくな
って、結果的に応答速度が低下するために好ましくな
い。 よって、後記実施例からもわかるように、電界印
加時のチルト角で１２度（自発分極７.０ｎＣ／ｃｍ2）
よりも小さくすると自発分極が小さくなり過ぎて好まし
くない。
【０１６０】また、メモリ率が０.４程度以下になると
コントラストの低下を起こして不利となるので、電界印
加時チルト角を１８度よりも大きくすることは好ましく
ない。
コントラストの低下を起こして不利となるので、電界印
加時チルト角を１８度よりも大きくすることは好ましく
ない。
【０１６１】このように、電界印加時のチルト角を１２
〜１８度に制御することは、適切な応答速度およびコン
トラストを得るために重要である。
〜１８度に制御することは、適切な応答速度およびコン
トラストを得るために重要である。
【０１６２】本発明の強誘電性液晶組成物は、上記した
ように従来相反すると思われていた高コントラストと高
速応答性を両立させたものであり、例えば電位走査によ
り画像を表示する液晶表示装置等にとって極めて有利で
ある。
ように従来相反すると思われていた高コントラストと高
速応答性を両立させたものであり、例えば電位走査によ
り画像を表示する液晶表示装置等にとって極めて有利で
ある。
【０１６３】
【発明の効果】本発明の強誘電性液晶体は、極めて優れ
た高速応答性と高いコントラストとを有するので、これ
を利用することにより、高速かつ高コントラスト比の電
気光学素子を得ることができる。 したがって、大きな
面積を必要とし、しかも高密度が必要な液晶表示装置、
例えば、テレビ、ワープロ、パソコン用液晶表示板や、
プリンターシャッターアレイ等のスイッチング素子とし
てページプリンター等に広く利用することができる。
た高速応答性と高いコントラストとを有するので、これ
を利用することにより、高速かつ高コントラスト比の電
気光学素子を得ることができる。 したがって、大きな
面積を必要とし、しかも高密度が必要な液晶表示装置、
例えば、テレビ、ワープロ、パソコン用液晶表示板や、
プリンターシャッターアレイ等のスイッチング素子とし
てページプリンター等に広く利用することができる。
【０１６４】
【実施例】以下、実施例、合成例および比較例により本
発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に
限定されるものではない。
発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に
限定されるものではない。
【０１６５】なお、以下に実施例および比較例において
は、透明電極を設けた一対のガラス基板にポリイミド前
駆体をコーティングし、焼成してポリイミドとした後、
ラビングを行ない、ラビング方向が平行になるように組
み合わせたものをセルとして用いた。 また、強誘電性
液晶組成物のチルト角は、±１０Ｖ／μｍの矩形波を印
加し、直交ニコル下での消光位より求めた。 更に応答
速度は、同条件下で透過光強度の０〜９０％および１０
０〜１０％の変化速度の平均として測定した。また、自
発分極は±５Ｖ／μｍの三角波印加時の分極反転電流よ
り求めた。 メモリ性に関しては、電界無印加時のチル
ト角と電界印加時（矩形波印加時）のチルト角との比
（メモリ時チルト角／電界印加時チルト角；以下、「メ
モリ率」ということがある）より求めた。
は、透明電極を設けた一対のガラス基板にポリイミド前
駆体をコーティングし、焼成してポリイミドとした後、
ラビングを行ない、ラビング方向が平行になるように組
み合わせたものをセルとして用いた。 また、強誘電性
液晶組成物のチルト角は、±１０Ｖ／μｍの矩形波を印
加し、直交ニコル下での消光位より求めた。 更に応答
速度は、同条件下で透過光強度の０〜９０％および１０
０〜１０％の変化速度の平均として測定した。また、自
発分極は±５Ｖ／μｍの三角波印加時の分極反転電流よ
り求めた。 メモリ性に関しては、電界無印加時のチル
ト角と電界印加時（矩形波印加時）のチルト角との比
（メモリ時チルト角／電界印加時チルト角；以下、「メ
モリ率」ということがある）より求めた。
【０１６６】本実施例および比較例で使用する略号は以
下の通りである。 Ｃｒ： 結 晶 相 ＳC*： キラルスメクチックＣ相 ＳA ： スメクチックＡ相 Ｎ* ： キラルネマチック相 Ｉ ： 等方性液体相
下の通りである。 Ｃｒ： 結 晶 相 ＳC*： キラルスメクチックＣ相 ＳA ： スメクチックＡ相 Ｎ* ： キラルネマチック相 Ｉ ： 等方性液体相
【０１６７】合 成 例 １
（２'Ｓ,５'Ｓ）−２−［４−（２'−フルオロ−５'−
メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミ
ジン：
メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミ
ジン：
【化１８】
本化合物を以下に示す６工程で合成した。
（第１工程）
臭化（Ｓ）−２−メチルブチルの合成：３００ｍｌの反
応フラスコにピリジン １００ｍｌ、（Ｓ）−２−メチ
ルブタノール（９８ｅｅ％）（東京化成工業製）４０ｇ
を入れ、１５℃以下に冷却した。 これに塩化ｐ−トル
エンスルホニル １０４ｇを同温度にて１０分間で加
え、さらに室温に戻して２時間反応させた。 その後、
水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
２回洗浄後、溶媒を減圧留去してｐ−トルエンスルホン
酸（Ｓ）−２−メチルブチル １０４.６ｇを得た。 次
にこれを１ｌの反応フラスコに入れ、ジメチルホルムア
ミド（以下ＤＭＦと略す）３００ｍｌと臭化リチウム
（一水和物）４７.７ｇ加え、６０℃にて５時間反応さ
せた。 水を加えた後、ジエチルエーテルで抽出し、２
回水洗を行ないジエチルエーテルを留去して粗生成物６
０.２ｇを得た。これを蒸留により精製し、目的物４５.
４５ｇ（b.p.100mmHg,５５℃）を得た。 収率 ６６.２
％。 質量分析： ＭＳ：１５１（Ｍ+）。
応フラスコにピリジン １００ｍｌ、（Ｓ）−２−メチ
ルブタノール（９８ｅｅ％）（東京化成工業製）４０ｇ
を入れ、１５℃以下に冷却した。 これに塩化ｐ−トル
エンスルホニル １０４ｇを同温度にて１０分間で加
え、さらに室温に戻して２時間反応させた。 その後、
水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
２回洗浄後、溶媒を減圧留去してｐ−トルエンスルホン
酸（Ｓ）−２−メチルブチル １０４.６ｇを得た。 次
にこれを１ｌの反応フラスコに入れ、ジメチルホルムア
ミド（以下ＤＭＦと略す）３００ｍｌと臭化リチウム
（一水和物）４７.７ｇ加え、６０℃にて５時間反応さ
せた。 水を加えた後、ジエチルエーテルで抽出し、２
回水洗を行ないジエチルエーテルを留去して粗生成物６
０.２ｇを得た。これを蒸留により精製し、目的物４５.
４５ｇ（b.p.100mmHg,５５℃）を得た。 収率 ６６.２
％。 質量分析： ＭＳ：１５１（Ｍ+）。
【０１６８】（第２工程）
ｐ−トルエンスルホン酸（２Ｒ,５Ｓ）−２−ヒドロキ
シ− ５−メチルヘプチルの合成： １００ｍｌの反応フラスコに窒素気流下、マグネシウム
１.７ｇ、乾燥したテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと
略す）１０ｍｌと少量のヨウ素を入れ、４０℃に加温し
てマグネシウムを活性化した。 滴下ロートを用いて臭
化（Ｓ）−２−メチルブチル １０.７ｇと乾燥ＴＨＦ５
０ｍｌの溶液を同温度にて少量滴下してグリニヤ試薬調
製の開始を確認した後、２５℃に冷却して、さらに滴下
を続け３０分間で滴下を終了した。 さらに同温度で３
０分間反応を続け、グリニヤ試薬を調製した。
シ− ５−メチルヘプチルの合成： １００ｍｌの反応フラスコに窒素気流下、マグネシウム
１.７ｇ、乾燥したテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと
略す）１０ｍｌと少量のヨウ素を入れ、４０℃に加温し
てマグネシウムを活性化した。 滴下ロートを用いて臭
化（Ｓ）−２−メチルブチル １０.７ｇと乾燥ＴＨＦ５
０ｍｌの溶液を同温度にて少量滴下してグリニヤ試薬調
製の開始を確認した後、２５℃に冷却して、さらに滴下
を続け３０分間で滴下を終了した。 さらに同温度で３
０分間反応を続け、グリニヤ試薬を調製した。
【０１６９】次に５００ｍｌの反応フラスコに窒素気流
下、乾燥ＴＨＦと四塩化リチウム銅１８ｍｌ（０.１Ｍ
Ｌ-1ＴＨＦ溶液）を入れ、−５０℃まで冷却した。これ
に、先に調製したグリニヤ試薬を５分間で加え、同温度
で２０分間反応させた。この反応溶液にｐ−トルエンス
ルホン酸（Ｒ）−グリシジル（ Aldrich ChemicalC
o.,Inc.製）８.０７ｇと乾燥ＴＨＦ７０ｍｌの溶液を同
温度にて滴下ロートを用いて２０分間で滴下し、さらに
１.５時間反応させた。 得られた反応溶液を飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に入れ、ジエチルエーテルで抽出、飽
和食塩水で２回洗浄し、ジエチルエーテルを減圧留去
し、粗生成物 １０.１ｇを得た。 収率９５％。
下、乾燥ＴＨＦと四塩化リチウム銅１８ｍｌ（０.１Ｍ
Ｌ-1ＴＨＦ溶液）を入れ、−５０℃まで冷却した。これ
に、先に調製したグリニヤ試薬を５分間で加え、同温度
で２０分間反応させた。この反応溶液にｐ−トルエンス
ルホン酸（Ｒ）−グリシジル（ Aldrich ChemicalC
o.,Inc.製）８.０７ｇと乾燥ＴＨＦ７０ｍｌの溶液を同
温度にて滴下ロートを用いて２０分間で滴下し、さらに
１.５時間反応させた。 得られた反応溶液を飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に入れ、ジエチルエーテルで抽出、飽
和食塩水で２回洗浄し、ジエチルエーテルを減圧留去
し、粗生成物 １０.１ｇを得た。 収率９５％。
【０１７０】［α］D 24＝−３.８９°。
この化合物の分析結果を以下に示す。
ＭＳ：３００（Ｍ+）
ＮＭＲ（δ,ｐｐｍ）：０.８５（６Ｈ,ｍ）,１.３（７
Ｈ,ｍ）, ２.０５（１Ｈ,ｓ）,２.４３（３Ｈ,ｓ）,３.
８（１Ｈ,ｍ）,３.９７（２Ｈ,ｍ）,７.３５（２Ｈ,
ｍ）, ７.８（２Ｈ,ｍ） なお、本化合物の２位の不斉炭素の光学純度をα−メト
キシ−α−トリフルオロメチルフェニル酢酸（以下ＭＴ
ＰＡと略す）誘導体として測定したところ、９９.９ｅ
ｅ％であった。
Ｈ,ｍ）, ２.０５（１Ｈ,ｓ）,２.４３（３Ｈ,ｓ）,３.
８（１Ｈ,ｍ）,３.９７（２Ｈ,ｍ）,７.３５（２Ｈ,
ｍ）, ７.８（２Ｈ,ｍ） なお、本化合物の２位の不斉炭素の光学純度をα−メト
キシ−α−トリフルオロメチルフェニル酢酸（以下ＭＴ
ＰＡと略す）誘導体として測定したところ、９９.９ｅ
ｅ％であった。
【０１７１】（第３工程）
ｐ−トルエンスルホン酸（２Ｒ,５Ｓ）−２−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−５−メチルヘプチルの合成：５０
ｍｌのナスフラスコに３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン
１.７ｇ、ジエチルエーテル ３０ｍｌ、ｐ−トルエンス
ルホン酸 （２Ｒ,５Ｓ）−２−ヒドロキシ−５−メチル
ヘプチル ５.０ｇとｐ−トルエンスルホン酸 ５０ｍｇ
を仕込み、室温で１晩撹拌した。 飽和重曹水で中和
後、ジエチルエーテルを減圧留去して粗生成物 ６.５ｇ
を得た。
ドロピラニルオキシ−５−メチルヘプチルの合成：５０
ｍｌのナスフラスコに３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン
１.７ｇ、ジエチルエーテル ３０ｍｌ、ｐ−トルエンス
ルホン酸 （２Ｒ,５Ｓ）−２−ヒドロキシ−５−メチル
ヘプチル ５.０ｇとｐ−トルエンスルホン酸 ５０ｍｇ
を仕込み、室温で１晩撹拌した。 飽和重曹水で中和
後、ジエチルエーテルを減圧留去して粗生成物 ６.５ｇ
を得た。
【０１７２】（第４工程）
（２'Ｒ,５'Ｓ）−２−［４−（２'−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−５'−メチル ヘプチルオキシ）フェニル］
−５−デシルピリミジンの合成：１００ｍｌのナスフラ
スコに乾燥したＤＭＦ ７５ｍｌ、常法により合成した
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−デシルピリミジ
ン ３.０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸（２Ｒ,５Ｓ）−
２−テトラヒドロピラニルオキシ−５−メチルヘプチル
６.０ｇと炭酸カリウム２.１５ｇを仕込み、８０℃で
１８時間反応させた。 水を加え、酢酸エチルにて抽出
し、飽和食塩水で２回洗浄した後、溶媒を減圧留去して
粗生成物７.０ｇを得た。 これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製して目的物５.０ｇを得た。収
率７７.５％。
ニルオキシ−５'−メチル ヘプチルオキシ）フェニル］
−５−デシルピリミジンの合成：１００ｍｌのナスフラ
スコに乾燥したＤＭＦ ７５ｍｌ、常法により合成した
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−デシルピリミジ
ン ３.０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸（２Ｒ,５Ｓ）−
２−テトラヒドロピラニルオキシ−５−メチルヘプチル
６.０ｇと炭酸カリウム２.１５ｇを仕込み、８０℃で
１８時間反応させた。 水を加え、酢酸エチルにて抽出
し、飽和食塩水で２回洗浄した後、溶媒を減圧留去して
粗生成物７.０ｇを得た。 これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製して目的物５.０ｇを得た。収
率７７.５％。
【０１７３】（第５工程）
（２'Ｒ,５'Ｓ）−２−［４−（２'−ヒドロキシ−５'
−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジンの合成：２００ｍｌのナスフラスコにメタノール
１００ｍｌ、（２'Ｒ,５'Ｓ）−２−［４−（２'−テ
トラヒドロピラニルオキシ−５'−メチルヘプチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン５.０ｇとｐ−
トルエンスルホン酸３０ｍｇを仕込み、４０〜４５℃で
１.５時間反応させた。 これに炭酸カリウム１ｇを加
えて、メタノールを５０℃以下で減圧留去した後、水を
加え、酢酸エチルで抽出した。 抽出液を飽和食塩水で
２回洗浄し、溶媒を留去して粗生成物３.６ｇを得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、目的物２.５６ｇを得た。 収率 ６８.２％。
［α］D 24＝−７.１５°
−メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリ
ミジンの合成：２００ｍｌのナスフラスコにメタノール
１００ｍｌ、（２'Ｒ,５'Ｓ）−２−［４−（２'−テ
トラヒドロピラニルオキシ−５'−メチルヘプチルオキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン５.０ｇとｐ−
トルエンスルホン酸３０ｍｇを仕込み、４０〜４５℃で
１.５時間反応させた。 これに炭酸カリウム１ｇを加
えて、メタノールを５０℃以下で減圧留去した後、水を
加え、酢酸エチルで抽出した。 抽出液を飽和食塩水で
２回洗浄し、溶媒を留去して粗生成物３.６ｇを得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、目的物２.５６ｇを得た。 収率 ６８.２％。
［α］D 24＝−７.１５°
【０１７４】この化合物の分析結果を以下に示す。
ＭＳ：４４０（Ｍ+）
ＮＭＲ（δ,ｐｐｍ）：０.８８（９Ｈ,ｍ）,１.３（１
８Ｈ,ｍ）,１.６（４Ｈ,ｍ）,２.４（１Ｈ,ｓ）,２.６
（２Ｈ,ｍ）,３.９２（１Ｈ,ｍ）,４.０６（２Ｈ,ｍ）
７.０（２Ｈ,ｍ）,８.３６（２Ｈ,ｍ）,８.５８（２Ｈ,
ｓ）
８Ｈ,ｍ）,１.６（４Ｈ,ｍ）,２.４（１Ｈ,ｓ）,２.６
（２Ｈ,ｍ）,３.９２（１Ｈ,ｍ）,４.０６（２Ｈ,ｍ）
７.０（２Ｈ,ｍ）,８.３６（２Ｈ,ｍ）,８.５８（２Ｈ,
ｓ）
【０１７５】（第６工程）
（２'Ｓ,５'Ｓ）−２−［４−（２'−フルオロ−５'−
メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミ
ジンの合成：５０ｍｌの反応フラスコに（２'Ｒ,５'
Ｓ）−２−［４−（２'−ヒドロキシ−５'−メチルヘプ
チルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン ２.４
ｇと塩化メチレン ２４ｍｌを入れ、２０〜２５℃にし
てヘキサフルオロブロベンジエチルアミン １.５２ｇと
塩化メチレン ２ｍｌの溶液を５分間で加えた。同温度
でさらに４５分間反応させた後、水を加え、飽和食塩水
で２回洗浄し、溶剤を留去して粗生成物 ３.４ｇを得
た。 これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製した後、高速液体クロマトグラフィーで分取精製
し、さらにエタノールから再結晶して目的物０.９８ｇ
を得た。 収率４６.５％。
メチルヘプチルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミ
ジンの合成：５０ｍｌの反応フラスコに（２'Ｒ,５'
Ｓ）−２−［４−（２'−ヒドロキシ−５'−メチルヘプ
チルオキシ）フェニル］−５−デシルピリミジン ２.４
ｇと塩化メチレン ２４ｍｌを入れ、２０〜２５℃にし
てヘキサフルオロブロベンジエチルアミン １.５２ｇと
塩化メチレン ２ｍｌの溶液を５分間で加えた。同温度
でさらに４５分間反応させた後、水を加え、飽和食塩水
で２回洗浄し、溶剤を留去して粗生成物 ３.４ｇを得
た。 これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製した後、高速液体クロマトグラフィーで分取精製
し、さらにエタノールから再結晶して目的物０.９８ｇ
を得た。 収率４６.５％。
【０１７６】［α］D 24＝＋６.０５°
この化合物の分析結果を以下に示す。
ＭＳ：４４２（Ｍ+）
ＮＭＲ（δ,ｐｐｍ）：０.９（９Ｈ,ｍ）,１.２９（１
８Ｈ,ｍ）,１.６（３Ｈ,ｍ）,１.７８（２Ｈ,ｍ）,２.
６（２Ｈ,ｍ）,４.１−４.５（２Ｈ,ｍ）,４.８５（１
Ｈ,ｍ）,７.０（２Ｈ,ｍ）,８.３６（２Ｈ,ｍ）,８.５
８（２Ｈ,ｓ）
８Ｈ,ｍ）,１.６（３Ｈ,ｍ）,１.７８（２Ｈ,ｍ）,２.
６（２Ｈ,ｍ）,４.１−４.５（２Ｈ,ｍ）,４.８５（１
Ｈ,ｍ）,７.０（２Ｈ,ｍ）,８.３６（２Ｈ,ｍ）,８.５
８（２Ｈ,ｓ）
【０１７７】この化合物の融点は５０.５℃でモノトロ
ピックにＳＡ相、ＳC*相を示し、ＳC*−ＳＡ転移点（Ｔ
ｃと略す）は４２.０℃で、澄明点（ＳＡ−Ｉ）は４７.
１℃であった。 また自発分極はＴｃ−５℃の測定で８
０.１ｎＣ／ｃｍ2と大きな値を示した。なお、本発明の
化合物は複数の不斉炭素を有するため、ジアステレオマ
ー過剰率（ｄｅ％）を測定した。この化合物は９９.２
ｄｅ％であった。
ピックにＳＡ相、ＳC*相を示し、ＳC*−ＳＡ転移点（Ｔ
ｃと略す）は４２.０℃で、澄明点（ＳＡ−Ｉ）は４７.
１℃であった。 また自発分極はＴｃ−５℃の測定で８
０.１ｎＣ／ｃｍ2と大きな値を示した。なお、本発明の
化合物は複数の不斉炭素を有するため、ジアステレオマ
ー過剰率（ｄｅ％）を測定した。この化合物は９９.２
ｄｅ％であった。
【０１７８】合 成 例 ２
（Ｓ）−５−デシル−２−［４−（３−フルオロヘプチ
ルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成
ルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成
【化１９】
【０１７９】（１）（Ｓ）−３−フルオロヘプタン酸メ
チルの合成：窒素気流下１ｌ反応フラスコに３−ケトヘ
プタン酸メチルを特開昭６３−３１０８４５号公報に準
じた方法で不斉水素化して得られる（Ｒ）−３−ヒドロ
キシヘプタン酸メチル（９８.０％ｅｅ、［α］D 20＝−
８.７１゜）２４.４５ｇ、塩化メチレン ３９０ｍｌを
加え、温度を５〜１０℃とした。
チルの合成：窒素気流下１ｌ反応フラスコに３−ケトヘ
プタン酸メチルを特開昭６３−３１０８４５号公報に準
じた方法で不斉水素化して得られる（Ｒ）−３−ヒドロ
キシヘプタン酸メチル（９８.０％ｅｅ、［α］D 20＝−
８.７１゜）２４.４５ｇ、塩化メチレン ３９０ｍｌを
加え、温度を５〜１０℃とした。
【０１８０】次にヘキサフルオロプロペンジエチルアミ
ン（東京化成工業株式会社製）７５ｇを塩化メチレン
２２５ｍｌに溶解し、同温度にて３時間を要して滴下し
た。滴下後さらに２時間かき混ぜた後、氷水１２００ｍ
ｌ中へ反応物を注いだ。 分液後、水洗、硫酸マグネシ
ウムによる脱水の後、３０℃以下の温度で溶媒を留去し
た。 この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、目的物１２.４ｇ（収率４８.５％）を得
た。なお、例えば、（Ｓ）−３−ヒドロキシヘプタン酸
メチル（９８.８％ｅｅ、［α］D 20＝９.０７゜）から
誘導した（Ｒ）−３−フルオロヘプタン酸メチルは加水
分解して３−フルオロヘプタン酸とし、Ｒ−（＋）−１
−（１−ナフチル）エチルアミンとの反応によりジアス
テレオマーとして液体クロマトグラフィーで調べたとこ
ろ、９８.７％ｅｅであり全くラセミ化は起こっていな
いことがわかった。
ン（東京化成工業株式会社製）７５ｇを塩化メチレン
２２５ｍｌに溶解し、同温度にて３時間を要して滴下し
た。滴下後さらに２時間かき混ぜた後、氷水１２００ｍ
ｌ中へ反応物を注いだ。 分液後、水洗、硫酸マグネシ
ウムによる脱水の後、３０℃以下の温度で溶媒を留去し
た。 この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、目的物１２.４ｇ（収率４８.５％）を得
た。なお、例えば、（Ｓ）−３−ヒドロキシヘプタン酸
メチル（９８.８％ｅｅ、［α］D 20＝９.０７゜）から
誘導した（Ｒ）−３−フルオロヘプタン酸メチルは加水
分解して３−フルオロヘプタン酸とし、Ｒ−（＋）−１
−（１−ナフチル）エチルアミンとの反応によりジアス
テレオマーとして液体クロマトグラフィーで調べたとこ
ろ、９８.７％ｅｅであり全くラセミ化は起こっていな
いことがわかった。
【０１８１】ＮＭＲ（ｐｐｍ）：０.９２（３Ｈ,ｔ,Ｊ
＝７.２Ｈｚ）,１.３６（４Ｈ,ｍ）,１.６６（２Ｈ,
ｍ）,２.６２（２Ｈ,ｍ）,３.７２（３Ｈ,ｓ）,４.９３
（１Ｈ,ｍ）
＝７.２Ｈｚ）,１.３６（４Ｈ,ｍ）,１.６６（２Ｈ,
ｍ）,２.６２（２Ｈ,ｍ）,３.７２（３Ｈ,ｓ）,４.９３
（１Ｈ,ｍ）
【０１８２】（２）（Ｓ）−３−フルオロヘプタノール
の合成：窒素気流下、１ｌ反応フラスコにテトラヒドロ
フラン １５４ｍｌ、水素化リチウムアルミニウム ２.
３ｇを加え、５℃とした。 これに３−フルオロヘプタ
ン酸メチル ９ｇをテトラヒドロフラン ４３ｍｌに溶か
し同温度で２時間を要して滴下した。滴下後、徐々に室
温まで上昇させ、さらに２時間かき混ぜた。再び、５℃
に冷却後、水２.３ｇ、１５％水素化ナトリウム水溶液
２.３ｇ、水 ６.９ｇの順に滴下し、同温度にて１５分
間かき混ぜた。 ここで析出した沈澱物をろ別後、分液
して炭酸カリウムにより脱水、３０℃以下にて溶媒を留
去し目的物８.０ｇ（収率９８.０％）を得た。
の合成：窒素気流下、１ｌ反応フラスコにテトラヒドロ
フラン １５４ｍｌ、水素化リチウムアルミニウム ２.
３ｇを加え、５℃とした。 これに３−フルオロヘプタ
ン酸メチル ９ｇをテトラヒドロフラン ４３ｍｌに溶か
し同温度で２時間を要して滴下した。滴下後、徐々に室
温まで上昇させ、さらに２時間かき混ぜた。再び、５℃
に冷却後、水２.３ｇ、１５％水素化ナトリウム水溶液
２.３ｇ、水 ６.９ｇの順に滴下し、同温度にて１５分
間かき混ぜた。 ここで析出した沈澱物をろ別後、分液
して炭酸カリウムにより脱水、３０℃以下にて溶媒を留
去し目的物８.０ｇ（収率９８.０％）を得た。
【０１８３】ＮＭＲ（ｐｐｍ）：０.９２（３Ｈ,ｔ,Ｊ
＝７.２Ｈｚ）,１.３−１.９（８Ｈ,ｍ）,３.８１（２
Ｈ,ｍ）, ４.７０（１Ｈ,ｍ）
＝７.２Ｈｚ）,１.３−１.９（８Ｈ,ｍ）,３.８１（２
Ｈ,ｍ）, ４.７０（１Ｈ,ｍ）
【０１８４】（３）メタンスルホン酸（Ｓ）−３−フル
オロヘプチルの合成：窒素気流下１００ｍｌ反応フラス
コに（Ｓ）−３−フルオロヘプタノール ８.７ｇ、ピリ
ジン２１.５ｇを加え５〜１０℃とした。 これに、塩化
メタンスルホニル７.５ｇを３０分間かけて滴下した。
滴下後１５℃以下にて５時間かき混ぜ、氷水２００ｍｌ
中へ反応物を注いだ。酢酸エチルにて抽出後有機層を希
塩酸水で洗浄、水洗した後、硫酸マグネシウムにて脱
水、３０℃以下で溶媒を留去し、目的物１２.７ｇ（収
率９３.１８％）を得た。
オロヘプチルの合成：窒素気流下１００ｍｌ反応フラス
コに（Ｓ）−３−フルオロヘプタノール ８.７ｇ、ピリ
ジン２１.５ｇを加え５〜１０℃とした。 これに、塩化
メタンスルホニル７.５ｇを３０分間かけて滴下した。
滴下後１５℃以下にて５時間かき混ぜ、氷水２００ｍｌ
中へ反応物を注いだ。酢酸エチルにて抽出後有機層を希
塩酸水で洗浄、水洗した後、硫酸マグネシウムにて脱
水、３０℃以下で溶媒を留去し、目的物１２.７ｇ（収
率９３.１８％）を得た。
【０１８５】ＮＭＲ（ｐｐｍ）：０.９２（３Ｈ,ｔ,Ｊ
＝７.１Ｈｚ）,１.３５〜１.８（６Ｈ,ｍ）,２.０３
（２Ｈ,ｍ）,３.０２（３Ｈ,ｓ）,４.３７（２Ｈ,ｔ,Ｊ
＝６.２Ｈｚ）,４.６５（１Ｈ,ｍ）
＝７.１Ｈｚ）,１.３５〜１.８（６Ｈ,ｍ）,２.０３
（２Ｈ,ｍ）,３.０２（３Ｈ,ｓ）,４.３７（２Ｈ,ｔ,Ｊ
＝６.２Ｈｚ）,４.６５（１Ｈ,ｍ）
【０１８６】（４）（Ｓ）−５−デシル−２−［４−
（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］ピリミジン
の合成：窒素気流下５−ｎ−デシル−２−（４−ヒドロ
キシ）フェニルピリミジン ３ｇ、炭酸カリウム １.９
ｇ、ジメチルホルムアミド ９０ｍｌを加え、室温にて
かき混ぜた。これにメタンスルホン酸３−フルオロヘプ
チル２.２ｇのジメチルホルムアミド １２ｍｌの溶液を
１５分を要して滴下した。 滴下後、徐々に加熱し、８
０℃で４時間撹拌した。 冷却後、希塩酸水へ反応物を
注ぎ、酢酸エチルにて抽出、水洗、硫酸マグネシウムに
よる脱水の後、溶媒を留去し組成物 ４.４７ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製した後、エタノールから再結晶して目的物 ２.６
７ｇ（ 収率 ６５.７％）を得た。
（３−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］ピリミジン
の合成：窒素気流下５−ｎ−デシル−２−（４−ヒドロ
キシ）フェニルピリミジン ３ｇ、炭酸カリウム １.９
ｇ、ジメチルホルムアミド ９０ｍｌを加え、室温にて
かき混ぜた。これにメタンスルホン酸３−フルオロヘプ
チル２.２ｇのジメチルホルムアミド １２ｍｌの溶液を
１５分を要して滴下した。 滴下後、徐々に加熱し、８
０℃で４時間撹拌した。 冷却後、希塩酸水へ反応物を
注ぎ、酢酸エチルにて抽出、水洗、硫酸マグネシウムに
よる脱水の後、溶媒を留去し組成物 ４.４７ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製した後、エタノールから再結晶して目的物 ２.６
７ｇ（ 収率 ６５.７％）を得た。
【０１８７】以下に分析結果を示す。
［α］D 20＝＋１０.０゜
ＭＳ：４２８（Ｍ+）
ＮＭＲ（ｐｐｍ）：０.８８（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝６.９Ｈ
ｚ）, ０.９３（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.１Ｈｚ）１.２−１.８
０（２４Ｈ,ｍ）,２.０９（２Ｈ,ｍ,Ｊ＝７.５Ｈｚ）,
４.１８（２Ｈ,ｍ）,４.７７（１Ｈ,ｍ）,６.９９（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ）,８.３６（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝９.０Ｈ
ｚ）,８.５８（２Ｈ,ｓ）
ｚ）, ０.９３（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.１Ｈｚ）１.２−１.８
０（２４Ｈ,ｍ）,２.０９（２Ｈ,ｍ,Ｊ＝７.５Ｈｚ）,
４.１８（２Ｈ,ｍ）,４.７７（１Ｈ,ｍ）,６.９９（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ）,８.３６（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝９.０Ｈ
ｚ）,８.５８（２Ｈ,ｓ）
【０１８８】実 施 例 １
下記に示す組成により、電界印加時のチルト角１２度、
メモリ時のチルト角１１度（いずれも２５℃）の強誘電
性液晶組成物を調製した。得られた強誘電性液晶組成物
の自発分極は ７.０ｎＣ／ｃｍ2（２５℃）であり、応
答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において２７μ
ｓｅｃと極めて高速であった。また、メモリ率も極めて
高く、０.９２を示した。
メモリ時のチルト角１１度（いずれも２５℃）の強誘電
性液晶組成物を調製した。得られた強誘電性液晶組成物
の自発分極は ７.０ｎＣ／ｃｍ2（２５℃）であり、応
答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において２７μ
ｓｅｃと極めて高速であった。また、メモリ率も極めて
高く、０.９２を示した。
【０１８９】（ 組 成 ）
【表１】
【表２】
【０１９０】（ 相転移点 ）この強誘電性液晶組成物の
相転移点は次の通りである。
相転移点は次の通りである。
【０１９１】実 施 例 ２
下記に示す組成により、電界印加時のチルト角１５.８
度、メモリ時のチルト角１０.９度（いずれも２５℃）
の強誘電性液晶組成物を調製した。 得られた強誘電性
液晶組成物の自発分極は１２.３ｎＣ／ｃｍ2（２５℃）
であり、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時にお
いて２１.０μｓｅｃと極めて高速であった。 また、こ
の液晶組成物のメモリ率は０.６９を示した。
度、メモリ時のチルト角１０.９度（いずれも２５℃）
の強誘電性液晶組成物を調製した。 得られた強誘電性
液晶組成物の自発分極は１２.３ｎＣ／ｃｍ2（２５℃）
であり、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時にお
いて２１.０μｓｅｃと極めて高速であった。 また、こ
の液晶組成物のメモリ率は０.６９を示した。
【０１９２】（ 組 成 ）
【表３】
【表４】
【０１９３】（相転移点）この強誘電性液晶組成物の相
転移点は次の通りである。
転移点は次の通りである。
【０１９４】実 施 例 ３
下記に示す組成により、基礎液晶組成物（Ａ）を調製し
た。 この液晶組成物の自発分極は１２.５ｎＣ／ｃ
ｍ2、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時におい
て８５μｓｅｃであった。 また、電界印加時のチルト
角は２１.８度、メモリ時のチルト角は５.７度、メモリ
率は０.２６であった（いずれも２５℃）。
た。 この液晶組成物の自発分極は１２.５ｎＣ／ｃ
ｍ2、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時におい
て８５μｓｅｃであった。 また、電界印加時のチルト
角は２１.８度、メモリ時のチルト角は５.７度、メモリ
率は０.２６であった（いずれも２５℃）。
【０１９５】この基礎液晶組成物（Ａ）に４−ドデシル
オキシフェニルカルボン酸 ３−フルオロ−４−オクチ
ルオキシカルボニルフェニルエステルを３.９モル％添
加し、強誘電性液晶組成物を得た。 この強誘電性液晶
組成物の自発分極は１０.４ｎＣ／ｃｍ2、応答速度は±
１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において５１μｓｅｃと高
速化された。 また、電界印加時のチルト角は１７.１
度、メモリ時のチルト角は８.９度と狭くなり、メモリ
率も０.５２と改善された（いずれも２５℃）。
オキシフェニルカルボン酸 ３−フルオロ−４−オクチ
ルオキシカルボニルフェニルエステルを３.９モル％添
加し、強誘電性液晶組成物を得た。 この強誘電性液晶
組成物の自発分極は１０.４ｎＣ／ｃｍ2、応答速度は±
１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において５１μｓｅｃと高
速化された。 また、電界印加時のチルト角は１７.１
度、メモリ時のチルト角は８.９度と狭くなり、メモリ
率も０.５２と改善された（いずれも２５℃）。
【０１９６】（基礎液晶組成物（Ａ）の組成）
【表５】
【０１９７】実 施 例 ４
実施例３で得た基礎液晶組成物（Ａ）９１.９モル％に
４−ドデシルオキシフェニルカルボン酸 ３−フルオロ
−４−オクチルオキシカルボニルフェニルエステル ８.
１モル％添加し、強誘電性液晶組成物を得た。この強誘
電性液晶組成物は、７０℃で等方性液体相となり、５０
℃でＳC*からＳA相ヘ転移する。 このもののの自発分極
は６.４ｎＣ／ｃｍ2、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形
波印加時において２０μｓｅｃと極めて高速化された。
また、電界印加時のチルト角は１２度、メモリ時のチ
ルト角は８.０度であり、メモリ率も ０.６７まで向上
した（いずれも２５℃）。
４−ドデシルオキシフェニルカルボン酸 ３−フルオロ
−４−オクチルオキシカルボニルフェニルエステル ８.
１モル％添加し、強誘電性液晶組成物を得た。この強誘
電性液晶組成物は、７０℃で等方性液体相となり、５０
℃でＳC*からＳA相ヘ転移する。 このもののの自発分極
は６.４ｎＣ／ｃｍ2、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形
波印加時において２０μｓｅｃと極めて高速化された。
また、電界印加時のチルト角は１２度、メモリ時のチ
ルト角は８.０度であり、メモリ率も ０.６７まで向上
した（いずれも２５℃）。
【０１９８】比 較 例 １
下記に示す組成により、電界印加時のチルト角２２.５
度、メモリ時のチルト角６.３度（いずれも２５℃）の
強誘電性液晶組成物を調製した。得られた強誘電性液晶
組成物の自発分極は５.９ｎＣ／ｃｍ2（２５℃）であ
り、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において
９５μｓｅｃと遅かった。 また、この液晶組成物のメ
モリ率は０.２８であった。
度、メモリ時のチルト角６.３度（いずれも２５℃）の
強誘電性液晶組成物を調製した。得られた強誘電性液晶
組成物の自発分極は５.９ｎＣ／ｃｍ2（２５℃）であ
り、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において
９５μｓｅｃと遅かった。 また、この液晶組成物のメ
モリ率は０.２８であった。
【０１９９】（ 組 成 ）
【表６】
【０２００】（相転移点）この強誘電性液晶組成物の相
転移点は次の通りである。 比較例１で得られた強誘電性液晶組成物は、見かけ上
最適のチルト角を有しているが、実施例の液晶組成物と
比べメモリ率が大きく低下している。 すなわち、電界
印加時のチルト角を１２〜１８度に制御した実施例の方
がこの比較例と比べ高いメモリ率を有している。 一
方、相系列が同じである実施例９と比較すると、実施例
９ではより粘度が高いと考えられる三環性化合物を使用
しているにもかかわらず二環性化合物で組立た比較例１
よりも高速に応答し、電界印加時のチルト角を制御した
効果が大きく現われている。
転移点は次の通りである。 比較例１で得られた強誘電性液晶組成物は、見かけ上
最適のチルト角を有しているが、実施例の液晶組成物と
比べメモリ率が大きく低下している。 すなわち、電界
印加時のチルト角を１２〜１８度に制御した実施例の方
がこの比較例と比べ高いメモリ率を有している。 一
方、相系列が同じである実施例９と比較すると、実施例
９ではより粘度が高いと考えられる三環性化合物を使用
しているにもかかわらず二環性化合物で組立た比較例１
よりも高速に応答し、電界印加時のチルト角を制御した
効果が大きく現われている。
【０２０１】比 較 例 ２
下記に示す組成により、電界印加時のチルト角が２３.
３度、メモリ時のチルト角５.６度（いずれも２５℃）
の強誘電性液晶組成物を調製した。 得られた強誘電性
液晶組成物の自発分極は２.６ｎＣ／ｃｍ2（２５℃）で
あり、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時におい
て１２６μｓｅｃと遅かった。 また、この液晶組成物
のメモリ率は０.２４であった。
３度、メモリ時のチルト角５.６度（いずれも２５℃）
の強誘電性液晶組成物を調製した。 得られた強誘電性
液晶組成物の自発分極は２.６ｎＣ／ｃｍ2（２５℃）で
あり、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時におい
て１２６μｓｅｃと遅かった。 また、この液晶組成物
のメモリ率は０.２４であった。
【０２０２】（ 組 成 ）
【表７】
【０２０３】（相転移点）この強誘電性液晶組成物の相
転移点は次の通りである。 比較例２で得られた液晶組成物は、自発分極が小さい
こともあって低速であり、特にメモリ率は０.２４と低
かった。このように、電界印加時のチルト角を広げても
メモリ率は低くなるのみで実施例に示した強誘電性液晶
組成物のメモリ率が極めて高いことがわかる。
転移点は次の通りである。 比較例２で得られた液晶組成物は、自発分極が小さい
こともあって低速であり、特にメモリ率は０.２４と低
かった。このように、電界印加時のチルト角を広げても
メモリ率は低くなるのみで実施例に示した強誘電性液晶
組成物のメモリ率が極めて高いことがわかる。
【０２０４】実 施 例 ５
下記に示す組成により、基礎液晶組成物（Ｂ）を調製し
た。 この液晶組成物は、６６.５℃でＳC*相からＳA相
に転移し、７３.６℃で等方性液体となった。また、こ
のものの電界印加時のチルト角は１８度（４０℃）であ
った。 更に、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加
時において４０μｓｅｃであった。この基礎液晶組成物
（Ｂ）に４−デシルオキシ−４'−オクチルオキシカル
ボニルビフェニルを含量で４.７モル％となるように添
加し、強誘電性液晶組成物を得た。 この液晶組成物の
ＳC*相からＳA相への転移温度（Ｔc）は、６４.５℃で
あり、電界印加時のチルト角は１４.５度、メモリ時の
チルト角は１２.０度（いずれも４０℃）であった。 ま
た、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において
３１μｓｅｃであり、メモリ率も０.８３であった。
た。 この液晶組成物は、６６.５℃でＳC*相からＳA相
に転移し、７３.６℃で等方性液体となった。また、こ
のものの電界印加時のチルト角は１８度（４０℃）であ
った。 更に、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加
時において４０μｓｅｃであった。この基礎液晶組成物
（Ｂ）に４−デシルオキシ−４'−オクチルオキシカル
ボニルビフェニルを含量で４.７モル％となるように添
加し、強誘電性液晶組成物を得た。 この液晶組成物の
ＳC*相からＳA相への転移温度（Ｔc）は、６４.５℃で
あり、電界印加時のチルト角は１４.５度、メモリ時の
チルト角は１２.０度（いずれも４０℃）であった。 ま
た、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において
３１μｓｅｃであり、メモリ率も０.８３であった。
【０２０５】（基礎液晶組成物（Ｂ）の組成）
【表８】
【０２０６】実 施 例 ６
実施例５で得た基礎液晶組成物（Ｂ）に４−ドデシルオ
キシフェニルカルボン酸 ３−フルオロ−４−オクチル
オキシカルボニルフェニルエステルを含量が５.８モル
％となるように添加し、強誘電性液晶組成物を得た。
この液晶組成物のＳC*相からＳA相への転移温度（Ｔc）
は５８.４℃であり、電界印加時のチルト角は１３度、
メモリ時のチルト角は１１度（いずれも４０℃）であっ
た。 また、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時
において３５μｓｅｃであり、メモリ率は０.８５であ
った。
キシフェニルカルボン酸 ３−フルオロ−４−オクチル
オキシカルボニルフェニルエステルを含量が５.８モル
％となるように添加し、強誘電性液晶組成物を得た。
この液晶組成物のＳC*相からＳA相への転移温度（Ｔc）
は５８.４℃であり、電界印加時のチルト角は１３度、
メモリ時のチルト角は１１度（いずれも４０℃）であっ
た。 また、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時
において３５μｓｅｃであり、メモリ率は０.８５であ
った。
【０２０７】実 施 例 ７
実施例５で得た基礎液晶組成物（Ｂ）に４−デシルオキ
シフェニルカルボン酸４−オクチルカルボニルフェニル
エステルを含量が５.３モル％となるように添加し、強
誘電性液晶組成物を得た。この液晶組成物のＳC*相から
ＳA相への転移温度（Ｔc）は６２.３℃であり、電界印
加時のチルト角は１５度、メモリ時のチルト角は１０.
８度（いずれも４０℃）であった。 また、応答速度は
±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において３３μｓｅｃで
あり、メモリ率は０.７２であった。
シフェニルカルボン酸４−オクチルカルボニルフェニル
エステルを含量が５.３モル％となるように添加し、強
誘電性液晶組成物を得た。この液晶組成物のＳC*相から
ＳA相への転移温度（Ｔc）は６２.３℃であり、電界印
加時のチルト角は１５度、メモリ時のチルト角は１０.
８度（いずれも４０℃）であった。 また、応答速度は
±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において３３μｓｅｃで
あり、メモリ率は０.７２であった。
【０２０８】実 施 例 ８
実施例５で得た基礎液晶組成物（Ｂ）に下式で表される
光学活性なエステル化合物を含量が５.８モル％となる
ように添加し、強誘電性液晶組成物を得た。 この液晶
組成物のＳC*相からＳA相への転移温度（Ｔc）は５８.
４℃であり、電界印加時のチルト角は１３度、メモリ時
のチルト角は１０.６度（いずれも４０℃）であった。
また、応答速度は ±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時にお
いて３３μｓｅｃであり、メモリ率は０.８２であっ
た。
光学活性なエステル化合物を含量が５.８モル％となる
ように添加し、強誘電性液晶組成物を得た。 この液晶
組成物のＳC*相からＳA相への転移温度（Ｔc）は５８.
４℃であり、電界印加時のチルト角は１３度、メモリ時
のチルト角は１０.６度（いずれも４０℃）であった。
また、応答速度は ±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時にお
いて３３μｓｅｃであり、メモリ率は０.８２であっ
た。
【０２０９】（光学活性エステル）
【化２０】
【０２１０】比 較 例 ３
実施例５で得た基礎液晶組成物（Ｂ）に ４−デシルオ
キシフェニルカルボン酸 ４−オクチルオキシフェニル
エステルを含量が ５.１モル％となるように添加し、強
誘電性液晶組成物を得た。 この液晶組成物のＳC*相か
らＳA相への転移温度（Ｔc）は６５.７℃であり、電界
印加時のチルト角は１８度（４０℃）であった。 ま
た、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において
３８μｓｅｃであった。
キシフェニルカルボン酸 ４−オクチルオキシフェニル
エステルを含量が ５.１モル％となるように添加し、強
誘電性液晶組成物を得た。 この液晶組成物のＳC*相か
らＳA相への転移温度（Ｔc）は６５.７℃であり、電界
印加時のチルト角は１８度（４０℃）であった。 ま
た、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において
３８μｓｅｃであった。
【０２１１】実 施 例 ９
下記に示す組成により、基礎液晶組成物（Ｃ）を調製し
た。 この液晶組成物は、５４.６℃でＳC*相からＳA相
に、６７.０℃でＳA相からＮ*相に転移し、７５.０℃で
等方性液体となった。 また、このものの電界印加時の
チルト角は２０.８度、自発分極は１２.５ｎＣ／ｃｍ2
であり、更に、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加
時において１４３μｓｅｃであった。
た。 この液晶組成物は、５４.６℃でＳC*相からＳA相
に、６７.０℃でＳA相からＮ*相に転移し、７５.０℃で
等方性液体となった。 また、このものの電界印加時の
チルト角は２０.８度、自発分極は１２.５ｎＣ／ｃｍ2
であり、更に、応答速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加
時において１４３μｓｅｃであった。
【０２１２】この基礎液晶組成物（Ｃ）に４−（５−ド
デシル−２−ピリミジル）フェニルカルボン酸 ノニル
エステルを含量で３.０モル％となるように添加し、強
誘電性液晶組成物を得た。 この液晶組成物は、４６.２
℃でＳC*相からＳA相に、６９.８℃でＳA相からＮ*相に
転移し、７４.１℃で等方性液体となった。 また、応答
速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において５１.６
μｓｅｃであった。 更に、このものの電界印加時のチ
ルト角は１５.４度、メモリ時のチルト角は１１.７度
（いずれも２５℃）、自発分極は１１.１ｎＣ／ｃｍ2で
あった。 さらに、そのメモリ率は０.７６であった。
デシル−２−ピリミジル）フェニルカルボン酸 ノニル
エステルを含量で３.０モル％となるように添加し、強
誘電性液晶組成物を得た。 この液晶組成物は、４６.２
℃でＳC*相からＳA相に、６９.８℃でＳA相からＮ*相に
転移し、７４.１℃で等方性液体となった。 また、応答
速度は±１０Ｖ／μｍの矩形波印加時において５１.６
μｓｅｃであった。 更に、このものの電界印加時のチ
ルト角は１５.４度、メモリ時のチルト角は１１.７度
（いずれも２５℃）、自発分極は１１.１ｎＣ／ｃｍ2で
あった。 さらに、そのメモリ率は０.７６であった。
【０２１３】（基礎液晶組成物（Ｃ）の組成）
【表９】
【表１０】
【０２１４】
【図１】 強誘電性液晶に交番電界を印加した時のチル
ト角と電圧を切った際に生じるメモリ時のチルト角の関
係を模式的に示した。
ト角と電圧を切った際に生じるメモリ時のチルト角の関
係を模式的に示した。
【図２】 強誘電性液晶組成物の交番電界を印加した時
のチルト角とメモリ時チルト角の関係を示す図面。 以 上
のチルト角とメモリ時チルト角の関係を示す図面。 以 上
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 小沼 裕子
東京都大田区蒲田５−36−31 株式会社高
砂リサーチ・インステイテユート内
(72)発明者 杉山 弘
東京都大田区蒲田５−36−31 株式会社高
砂リサーチ・インステイテユート内
(72)発明者 萩原 利光
東京都大田区蒲田５−36−31 株式会社高
砂リサーチ・インステイテユート内
Claims (2)
- 【請求項１】 ２〜３０モル％の一般式（I） 【化１】 ［式中、Ａは 【化２】 （ここで、Ｒ2は炭素数８〜１２の直鎖アルキル基を示
し、Ｔは水素原子またはフッ素原子を示す）を、Ｒ1は
炭素数２〜８の直鎖アルキル基を、Ｘはフッ素原子また
はメチル基を示し、ｎは１または２の整数を、ｍは０〜
３の整数を、ｌは０または１の整数をそれぞれ示し、Ｃ
*は不斉炭素を意味する］で表される光学活性化合物、
５５〜８０モル％の一般式（II） 【化３】 （式中、 【化４】 を、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ炭素数６〜１４の直鎖また
は分岐鎖のアルキル基を、ＹおよびＺはそれぞれ単結合
または−Ｏ−を示す）で表されるアキラル液晶性組成
物、および２〜１５モル％の一般式（III） 【化５】 （式中、 【化６】 を、Ｒ5は炭素数６〜１４の直鎖アルキル基もしくは直
鎖アルコキシ基を、Ｒ6は炭素数６〜１４の直鎖または
分岐鎖の、不斉炭素を有していても良いアルキル基を、
Ｑは単結合または−ＣＯＯ−を、Ｗは水素原子またはフ
ッ素原子を示し、ｋは０または１の整数を示す）で表さ
れる液晶性化合物を含有することを特徴とする強誘電性
液晶組成物。 - 【請求項２】 室温を含む温度範囲においてキラルスメ
クチックＣ相を示し、交流電界印加時のチルト角が１２
〜１８度である請求項第１項記載の強誘電性液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3299504A JP2981324B2 (ja) | 1990-10-22 | 1991-10-21 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28199390 | 1990-10-22 | ||
| JP2-281993 | 1990-10-22 | ||
| JP3299504A JP2981324B2 (ja) | 1990-10-22 | 1991-10-21 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517775A true JPH0517775A (ja) | 1993-01-26 |
| JP2981324B2 JP2981324B2 (ja) | 1999-11-22 |
Family
ID=26554419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3299504A Expired - Fee Related JP2981324B2 (ja) | 1990-10-22 | 1991-10-21 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2981324B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5571450A (en) * | 1992-09-04 | 1996-11-05 | Sony Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
-
1991
- 1991-10-21 JP JP3299504A patent/JP2981324B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5571450A (en) * | 1992-09-04 | 1996-11-05 | Sony Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2981324B2 (ja) | 1999-11-22 |
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