JPH05170646A - 抗エイズウイルス剤 - Google Patents

抗エイズウイルス剤

Info

Publication number
JPH05170646A
JPH05170646A JP33848691A JP33848691A JPH05170646A JP H05170646 A JPH05170646 A JP H05170646A JP 33848691 A JP33848691 A JP 33848691A JP 33848691 A JP33848691 A JP 33848691A JP H05170646 A JPH05170646 A JP H05170646A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
azo dye
acidic functional
yellow
aids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP33848691A
Other languages
English (en)
Inventor
Takao Chiba
卓男 千葉
Shiro Shigeta
士郎 茂田
Masanori Baba
昌範 馬場
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP33848691A priority Critical patent/JPH05170646A/ja
Publication of JPH05170646A publication Critical patent/JPH05170646A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】本発明は、酸性官能基を有するアゾ系色素化合
物ダイレクトレッド79、ダイレクトレッド83、アシ
ドオレンジ56、ダイレクトグリーン59、リアクテイ
ブブラック5、モーダントブルー1、アシドイエロー4
2、モーダントイエロー3からなる群より選ばれた一つ
以上の化合物を有効成分とする抗エイズウイルス剤であ
る。 【効果】優れた効果を有する抗エイズウイルス剤を提供
することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、酸性官能基を有する
アゾ色素化合物を有効成分とする抗エイズ(HIV;H
uman Immunodeficiency Vir
us)ウイルス剤に関する。
【0002】
【従来の技術】抗ウイルス作用を有する化合物に関して
は、硫酸化多糖がエイズ(後天性免疫不全症候群)の治
療薬剤として有用であるという多くの研究報告がなさ
れ、日本特許公開公報昭62−215529号公報;H
ideki Nakashimaet al Jpn.
J.Cancer Res.(Gann)78,116
4(1987);Osamu Yoshida et
al Biochemical Pharmacolo
gy,37,2887〜2891(1988);日本特
許公開公報平1−103601号公報等の多数の報告が
ある。
【0003】また色素の抗エイズウイルス作用について
は、Clercq等のInt.J.Cancer 37
巻451−457(1986)に数種の色素が、また、
馬場等のJ.Med.Chem.34巻212−217
(1991)にはナフタレンスルホン酸誘導体の抗エイ
ズウイルス作用が報告されている。また既に使用されて
いる抗エイズ剤としては、核酸系化合物のAZT(ジデ
オキシアジドチミジン)が知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】未だ優れた抗エイズ剤
は見いだされと言えず、また既に抗エイズ剤として使用
されている核酸系化合物のAZT(ジデオキシアジドチ
ミジン)も副作用が強いため、優れた活性を有する低毒
性の抗エイズウイルス剤の開発が望まれている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題を
解決するために、鋭意研究した結果、酸性官能基を有す
る特定のアゾ色素化合物が抗エイズウイルス剤として有
用であることを見いだし、本発明を完成した。
【0006】
【構成】本発明は、酸性官能基を有するアゾ色素化合物
ダイレクトレッド79、ダイレクトレッド83、アシド
オレンジ56、ダイレクトグリーン59、リアクテイブ
ブラック5、モーダントブルー1、アシドイエロー4
2、モーダントイエロー3からなる群より選ばれた一つ
以上の化合物を有効成分とする抗エイズウイルス剤であ
る。
【0007】これらの酸性官能基を有するアゾ色素は、
いずれも試薬または染料、顔料として市販されているも
のである。以下に、その構造式を示す。
【0008】化合物1:化学式(1)のダイレクトレッ
ド79(Direct Red79) 化学式(1)
【化1】
【0009】化合物2:化学式(2)のダイレクトレッ
ド83(Direct Red83) 化学式(2)
【化2】
【0010】化合物3:化学式(3)のアシドオレンジ
56(Acid Orange56) 化学式(3)
【化3】
【0011】化合物4:化学式(4)のダイレクトグリ
ーン59(DirectGreen 59) 化学式(4)
【化4】
【0012】化合物5:化学式(5)のリアクテイブブ
ラック5(ReactiveBlack 5) 化学式(5)
【化5】
【0013】化合物6:化学式(6)のモーダントブル
ー1(Mordant Blue1) 化学式(6)
【化6】
【0014】化合物7:化学式(7)のアシドイエロー
42(Acid Yellow42) 化学式(7)
【化7】
【0015】化合物8:化学式(8)のモーダントイエ
ロー3(ModantYellow 3) 化学式(8)
【化8】
【0016】本発明の化合物は、抗ウイルス剤のマウス
における経口単回投与による急性毒性試験の結果では、
いずれも300mg/kgの投与で全例とも生存してい
た。従って、本発明による化合物の経口投与によるLD
50(50%致死量)は、いずれも300mg/kg以上
である。
【0017】本発明による抗ウイルス剤は、通常の製
剤、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、液剤、注
射剤、シロップ剤などに製剤化して経口及び非経口的に
投与することができる。このための手段として、医薬品
を製造するために用いる慣用の賦形剤および添加剤を用
いることができる。慣用の賦形剤としては、例えば水、
生理食塩水、アルコール、ポリエチレングリコール、グ
リセロールエステル、ゼラチン、炭水化物ステアリン酸
マグネシウム、タルク等があげられる。また慣用の添加
剤として、防腐剤、減菌剤、潤滑剤、コーテイング剤、
湿潤剤、乳化剤、着色剤、マスキングフレーバー、およ
び芳香剤等があげられる。
【0018】本発明による抗ウイルス剤の投与量は、そ
の薬剤の投与形態、投与回数、患者の状態、患者の体
重、病気の軽重により変化するが、投与量は体重1Kg
当たり0.1mgから50mg、好ましくは0.2mg
から20mgを、一日に数回に分けて投与する事が好ま
しい。投与回数も薬剤の形態、投与回数、患者の状態、
体重、病気の軽重により定められるが、一日当たり1〜
3回の投与が好ましい。場合においては、連続静脈内滴
注により投与する事もできる。
【0019】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、もとより本発明はこれに限定されるものではない。 (抗エイズウイルス活性試験例) 試験方法:MTT(テトラゾリウム)法 細胞:MT−4細胞 ウイルス:HTLV−IIIB(感染価:3×105プラ
ークホーミングユニット(PFU)/ml) 以下に試験法の概略を述べる。
【0020】96穴のマイクロタイタープレートに、種
々の濃度の試験物質と共にHIV感染MT−4細胞
(2.5×104/well、MOI:0.01)を感
染直後に加える。これとともに、試験物質のMT−4細
胞に対する細胞毒性を知るために、同様にしてウイルス
非感染細胞を試験物質と共に培養する。炭酸ガスインキ
ュベーターで37℃、5日間培養した後、MTT法で、
生存細胞数を測定する。抗ウイルス活性は、HIV感染
による細胞障害を50%防御する濃度(EC50;50%
有効濃度)、細胞毒性は試験物質による50%細胞障害
濃度(CC50;50%細胞毒性濃度)でそれぞれ表現し
ている。
【0021】一般に販売されている試薬としての染料・
顔料は、いずれも不純物を含有しており、薄相クロマト
グラフィーで、数種の不純物スポットが認められた為、
本試験に使用したアゾ色素化合物は、いずれも市販の試
薬(アルドリッチ社)を順相もしくは逆相のシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製したものを使用した。
精製することにより、抗ウイルス活性は概ね5〜10倍
程度増加した。
【0022】抗エイズウイルス試験の結果を第1表に示
す。 第1表
【表1】
【0023】以下に本発明の抗ウイルス剤の薬剤製造例
を示す。 (薬剤製造例1) 化合物1 50mg でんぷん 30mg 乳糖 110mg タルク 7mg ステアリン酸マグネシウム 3mg ─────────────────────────── 200mg 化合物1 を粉砕し、それに乳糖及びでんぷんを加え混
合する。10%のでんぷんのりを上記の混合物に加え、
攪拌し顆粒を製造する。乾燥後整粒し、これにタルクお
よびステアリン酸マグネシウムを混合し、常法により打
錠して200mg錠剤を製造した。
【0024】(薬剤製造例2) 化合物2 10mg でんぷん 35mg 乳糖 45mg タルク 7mg ステアリン酸マグネシウム 3mg ─────────────────────────── 100mg 化合物2 を用い、上記薬剤製造例1と同様に混合、造
粒、打錠して100mg錠剤を製造した。
【0025】(薬剤製造例3) 化合物3 25mg でんぷん 25mg 乳糖 40mg タルク 7mg ステアリン酸マグネシウム 3mg ─────────────────────────── 100mg 化合物3を用い、上記薬剤製造例1と同様に混合、造
粒、打錠して100mg錠剤を製造した。
【0026】(薬剤製造例4)化合物4 100mgに
オートクレーブにより殺菌した生理食塩水を加えて溶解
し、全量を10mlに調製した後、乾熱滅菌したアンプ
ル瓶に封入し、10mlの液剤を製造した。
【0027】(薬剤製造例5)化合物6 100mgに
生理食塩水を加え、薬剤製造例4と同様に処理して、1
0mlの液剤を製造した。
【0028】(薬剤製造例6) 化合物7 25mg 乳糖 50mg でんぷん 23mg ステアリン酸マグネシウム 2mg ─────────────────────────── 100mg 化合物7 25mgをよく粉砕し、乳糖、でんぷん、ス
テアリン酸マグネシウムを加え、充分混合した後、カプ
セルに充填し、カプセル剤を製造した。
【0029】(薬剤製造例7) 化合物8 25mg 乳糖 50mg でんぷん 23mg ステアリン酸マグネシウム 2mg ─────────────────────────── 100mg 化合物8 25mgを薬剤製造例6と同様に処理してカ
プセル剤を製造した。
【0030】
【発明の効果】本発明は、エイズウイルスに対して優れ
た抗ウイルス活性を有し、本発明の有効成分を用いた低
毒性で有用なエイズ治療剤を提供することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 酸性官能基を有するアゾ色素化合物ダイ
    レクトレッド79、ダイレクトレッド83、アシドオレ
    ンジ56、ダイレクトグリーン59、リアクテイブブラ
    ック5、モーダントブルー1、アシドイエロー42、モ
    ーダントイエロー3からなる群より選ばれた一つ以上の
    化合物を有効成分とする抗エイズウイルス剤。
JP33848691A 1991-12-20 1991-12-20 抗エイズウイルス剤 Pending JPH05170646A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33848691A JPH05170646A (ja) 1991-12-20 1991-12-20 抗エイズウイルス剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33848691A JPH05170646A (ja) 1991-12-20 1991-12-20 抗エイズウイルス剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH05170646A true JPH05170646A (ja) 1993-07-09

Family

ID=18318610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP33848691A Pending JPH05170646A (ja) 1991-12-20 1991-12-20 抗エイズウイルス剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH05170646A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998050347A1 (en) * 1997-05-05 1998-11-12 The Regents Of The University Of California Naphthols useful in antiviral methods
WO1999037154A1 (en) * 1998-01-09 1999-07-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for limiting the growth of microorganisms using metal-containing compounds
US6432396B1 (en) 2000-07-06 2002-08-13 3M Innovative Properties Company Limiting the presence of microorganisms using polymer-bound metal-containing compositions
JP2006321817A (ja) * 1994-06-02 2006-11-30 Merck Patent Gmbh レトロウイルス感染を阻害するための医薬組成物
EP2599480A1 (en) * 2011-12-03 2013-06-05 Universität Innsbruck Compounds for the treatment of influenza

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006321817A (ja) * 1994-06-02 2006-11-30 Merck Patent Gmbh レトロウイルス感染を阻害するための医薬組成物
JP4489739B2 (ja) * 1994-06-02 2010-06-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング レトロウイルス感染を阻害するための医薬組成物
WO1998050347A1 (en) * 1997-05-05 1998-11-12 The Regents Of The University Of California Naphthols useful in antiviral methods
WO1999037154A1 (en) * 1998-01-09 1999-07-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for limiting the growth of microorganisms using metal-containing compounds
US6248733B1 (en) 1998-01-09 2001-06-19 3M Innovative Properties Company Method for limiting the growth of microorganisms using metal-containing compounds
US6432396B1 (en) 2000-07-06 2002-08-13 3M Innovative Properties Company Limiting the presence of microorganisms using polymer-bound metal-containing compositions
EP2599480A1 (en) * 2011-12-03 2013-06-05 Universität Innsbruck Compounds for the treatment of influenza

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4689233A (en) Coronary therapeutic agent in the form of soft gelatin capsules
US5159069A (en) Sulfated tannins and their salts
JPS6136494B2 (ja)
JPH0248526A (ja) インドメタシン注射剤およびその製造方法
JPH05170646A (ja) 抗エイズウイルス剤
US5686475A (en) Application of riluzole in the treatment of mitochondrial diseases
SK129999A3 (en) Pharmaceutical composition, preparation process and use thereof
US5254587A (en) Methods for treating AIDS
Ogata et al. Dissolution systems for chloramphenicol tablet bioavailability
US5089508A (en) Methods for treating aids
CN101844994B (zh) 阻断人免疫缺陷病毒入侵的棉酚氨基酸衍生物及制备方法和应用
US3299124A (en) Tetracycline cyclohexyl sulphamate and process for preparation
JPS63264527A (ja) 抗エイズウイルス剤
US3459854A (en) Tetracycline cyclohexyl sulphamate and process for preparation
US4311694A (en) Amorphous coprecipitates of 4-(monoalkylamino) benzoic acid and derivatives and certain water-soluble materials
EP0431759B1 (en) Process for the preparation of a ranitidine resin absorbate
JPH03264530A (ja) 抗レトロウイルス剤
CN114796256B (zh) 环腺苷酸类化合物在制备抗寨卡病毒药物中的应用
US5026732A (en) Use of avarone for the control of AIDS and ARC
JPH0372490A (ja) 硫酸化タンニン及びその塩
US8431577B2 (en) Crystalline form of eszopiclone, composition, preparation and uses thereof
EP0082667A1 (en) Pharmaceutical compositions
US7550442B2 (en) Nucleoside analog inhibitors of reverse transcriptase
JPS63287726A (ja) 抗エイズウイルス剤
CN100464748C (zh) 消旋去甲胡桐素a制备抗爱滋病毒类药物的应用