JPH05170646A - 抗エイズウイルス剤 - Google Patents
抗エイズウイルス剤Info
- Publication number
- JPH05170646A JPH05170646A JP33848691A JP33848691A JPH05170646A JP H05170646 A JPH05170646 A JP H05170646A JP 33848691 A JP33848691 A JP 33848691A JP 33848691 A JP33848691 A JP 33848691A JP H05170646 A JPH05170646 A JP H05170646A
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- Japan
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- azo dye
- acidic functional
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、酸性官能基を有するアゾ系色素化合
物ダイレクトレッド７９、ダイレクトレッド８３、アシ
ドオレンジ５６、ダイレクトグリーン５９、リアクテイ
ブブラック５、モーダントブルー１、アシドイエロー４
２、モーダントイエロー３からなる群より選ばれた一つ
以上の化合物を有効成分とする抗エイズウイルス剤であ
る。 【効果】優れた効果を有する抗エイズウイルス剤を提供
することができる。
物ダイレクトレッド７９、ダイレクトレッド８３、アシ
ドオレンジ５６、ダイレクトグリーン５９、リアクテイ
ブブラック５、モーダントブルー１、アシドイエロー４
２、モーダントイエロー３からなる群より選ばれた一つ
以上の化合物を有効成分とする抗エイズウイルス剤であ
る。 【効果】優れた効果を有する抗エイズウイルス剤を提供
することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、酸性官能基を有する
アゾ色素化合物を有効成分とする抗エイズ（ＨＩＶ；Ｈ
ｕｍａｎ Ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ Ｖｉｒ
ｕｓ）ウイルス剤に関する。
アゾ色素化合物を有効成分とする抗エイズ（ＨＩＶ；Ｈ
ｕｍａｎ Ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ Ｖｉｒ
ｕｓ）ウイルス剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】抗ウイルス作用を有する化合物に関して
は、硫酸化多糖がエイズ（後天性免疫不全症候群）の治
療薬剤として有用であるという多くの研究報告がなさ
れ、日本特許公開公報昭６２−２１５５２９号公報；Ｈ
ｉｄｅｋｉ Ｎａｋａｓｈｉｍａｅｔ ａｌ Ｊｐｎ．
Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．（Ｇａｎｎ）７８，１１６
４（１９８７）；Ｏｓａｍｕ Ｙｏｓｈｉｄａ ｅｔ
ａｌ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏ
ｇｙ，３７，２８８７〜２８９１（１９８８）；日本特
許公開公報平１−１０３６０１号公報等の多数の報告が
ある。
は、硫酸化多糖がエイズ（後天性免疫不全症候群）の治
療薬剤として有用であるという多くの研究報告がなさ
れ、日本特許公開公報昭６２−２１５５２９号公報；Ｈ
ｉｄｅｋｉ Ｎａｋａｓｈｉｍａｅｔ ａｌ Ｊｐｎ．
Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．（Ｇａｎｎ）７８，１１６
４（１９８７）；Ｏｓａｍｕ Ｙｏｓｈｉｄａ ｅｔ
ａｌ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏ
ｇｙ，３７，２８８７〜２８９１（１９８８）；日本特
許公開公報平１−１０３６０１号公報等の多数の報告が
ある。
【０００３】また色素の抗エイズウイルス作用について
は、Ｃｌｅｒｃｑ等のＩｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ ３７
巻４５１−４５７（１９８６）に数種の色素が、また、
馬場等のＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３４巻２１２−２１７
（１９９１）にはナフタレンスルホン酸誘導体の抗エイ
ズウイルス作用が報告されている。また既に使用されて
いる抗エイズ剤としては、核酸系化合物のＡＺＴ（ジデ
オキシアジドチミジン）が知られている。
は、Ｃｌｅｒｃｑ等のＩｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ ３７
巻４５１−４５７（１９８６）に数種の色素が、また、
馬場等のＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３４巻２１２−２１７
（１９９１）にはナフタレンスルホン酸誘導体の抗エイ
ズウイルス作用が報告されている。また既に使用されて
いる抗エイズ剤としては、核酸系化合物のＡＺＴ（ジデ
オキシアジドチミジン）が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】未だ優れた抗エイズ剤
は見いだされと言えず、また既に抗エイズ剤として使用
されている核酸系化合物のＡＺＴ（ジデオキシアジドチ
ミジン）も副作用が強いため、優れた活性を有する低毒
性の抗エイズウイルス剤の開発が望まれている。
は見いだされと言えず、また既に抗エイズ剤として使用
されている核酸系化合物のＡＺＴ（ジデオキシアジドチ
ミジン）も副作用が強いため、優れた活性を有する低毒
性の抗エイズウイルス剤の開発が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題を
解決するために、鋭意研究した結果、酸性官能基を有す
る特定のアゾ色素化合物が抗エイズウイルス剤として有
用であることを見いだし、本発明を完成した。
解決するために、鋭意研究した結果、酸性官能基を有す
る特定のアゾ色素化合物が抗エイズウイルス剤として有
用であることを見いだし、本発明を完成した。
【０００６】
【構成】本発明は、酸性官能基を有するアゾ色素化合物
ダイレクトレッド７９、ダイレクトレッド８３、アシド
オレンジ５６、ダイレクトグリーン５９、リアクテイブ
ブラック５、モーダントブルー１、アシドイエロー４
２、モーダントイエロー３からなる群より選ばれた一つ
以上の化合物を有効成分とする抗エイズウイルス剤であ
る。
ダイレクトレッド７９、ダイレクトレッド８３、アシド
オレンジ５６、ダイレクトグリーン５９、リアクテイブ
ブラック５、モーダントブルー１、アシドイエロー４
２、モーダントイエロー３からなる群より選ばれた一つ
以上の化合物を有効成分とする抗エイズウイルス剤であ
る。
【０００７】これらの酸性官能基を有するアゾ色素は、
いずれも試薬または染料、顔料として市販されているも
のである。以下に、その構造式を示す。
いずれも試薬または染料、顔料として市販されているも
のである。以下に、その構造式を示す。
【０００８】化合物１：化学式（１）のダイレクトレッ
ド７９（Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ７９） 化学式（１）
ド７９（Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ７９） 化学式（１）
【化１】
【０００９】化合物２：化学式（２）のダイレクトレッ
ド８３（Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ８３） 化学式（２）
ド８３（Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ８３） 化学式（２）
【化２】
【００１０】化合物３：化学式（３）のアシドオレンジ
５６（Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ５６） 化学式（３）
５６（Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ５６） 化学式（３）
【化３】
【００１１】化合物４：化学式（４）のダイレクトグリ
ーン５９（ＤｉｒｅｃｔＧｒｅｅｎ ５９） 化学式（４）
ーン５９（ＤｉｒｅｃｔＧｒｅｅｎ ５９） 化学式（４）
【化４】
【００１２】化合物５：化学式（５）のリアクテイブブ
ラック５（ＲｅａｃｔｉｖｅＢｌａｃｋ ５） 化学式（５）
ラック５（ＲｅａｃｔｉｖｅＢｌａｃｋ ５） 化学式（５）
【化５】
【００１３】化合物６：化学式（６）のモーダントブル
ー１（Ｍｏｒｄａｎｔ Ｂｌｕｅ１） 化学式（６）
ー１（Ｍｏｒｄａｎｔ Ｂｌｕｅ１） 化学式（６）
【化６】
【００１４】化合物７：化学式（７）のアシドイエロー
４２（Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ４２） 化学式（７）
４２（Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ４２） 化学式（７）
【化７】
【００１５】化合物８：化学式（８）のモーダントイエ
ロー３（ＭｏｄａｎｔＹｅｌｌｏｗ ３） 化学式（８）
ロー３（ＭｏｄａｎｔＹｅｌｌｏｗ ３） 化学式（８）
【化８】
【００１６】本発明の化合物は、抗ウイルス剤のマウス
における経口単回投与による急性毒性試験の結果では、
いずれも３００ｍｇ／ｋｇの投与で全例とも生存してい
た。従って、本発明による化合物の経口投与によるＬＤ
50（５０％致死量）は、いずれも３００ｍｇ／ｋｇ以上
である。
における経口単回投与による急性毒性試験の結果では、
いずれも３００ｍｇ／ｋｇの投与で全例とも生存してい
た。従って、本発明による化合物の経口投与によるＬＤ
50（５０％致死量）は、いずれも３００ｍｇ／ｋｇ以上
である。
【００１７】本発明による抗ウイルス剤は、通常の製
剤、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、液剤、注
射剤、シロップ剤などに製剤化して経口及び非経口的に
投与することができる。このための手段として、医薬品
を製造するために用いる慣用の賦形剤および添加剤を用
いることができる。慣用の賦形剤としては、例えば水、
生理食塩水、アルコール、ポリエチレングリコール、グ
リセロールエステル、ゼラチン、炭水化物ステアリン酸
マグネシウム、タルク等があげられる。また慣用の添加
剤として、防腐剤、減菌剤、潤滑剤、コーテイング剤、
湿潤剤、乳化剤、着色剤、マスキングフレーバー、およ
び芳香剤等があげられる。
剤、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、液剤、注
射剤、シロップ剤などに製剤化して経口及び非経口的に
投与することができる。このための手段として、医薬品
を製造するために用いる慣用の賦形剤および添加剤を用
いることができる。慣用の賦形剤としては、例えば水、
生理食塩水、アルコール、ポリエチレングリコール、グ
リセロールエステル、ゼラチン、炭水化物ステアリン酸
マグネシウム、タルク等があげられる。また慣用の添加
剤として、防腐剤、減菌剤、潤滑剤、コーテイング剤、
湿潤剤、乳化剤、着色剤、マスキングフレーバー、およ
び芳香剤等があげられる。
【００１８】本発明による抗ウイルス剤の投与量は、そ
の薬剤の投与形態、投与回数、患者の状態、患者の体
重、病気の軽重により変化するが、投与量は体重１Ｋｇ
当たり０．１ｍｇから５０ｍｇ、好ましくは０．２ｍｇ
から２０ｍｇを、一日に数回に分けて投与する事が好ま
しい。投与回数も薬剤の形態、投与回数、患者の状態、
体重、病気の軽重により定められるが、一日当たり１〜
３回の投与が好ましい。場合においては、連続静脈内滴
注により投与する事もできる。
の薬剤の投与形態、投与回数、患者の状態、患者の体
重、病気の軽重により変化するが、投与量は体重１Ｋｇ
当たり０．１ｍｇから５０ｍｇ、好ましくは０．２ｍｇ
から２０ｍｇを、一日に数回に分けて投与する事が好ま
しい。投与回数も薬剤の形態、投与回数、患者の状態、
体重、病気の軽重により定められるが、一日当たり１〜
３回の投与が好ましい。場合においては、連続静脈内滴
注により投与する事もできる。
【００１９】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、もとより本発明はこれに限定されるものではない。 （抗エイズウイルス活性試験例） 試験方法：ＭＴＴ（テトラゾリウム）法 細胞：ＭＴ−４細胞 ウイルス：ＨＴＬＶ−ＩＩＩB（感染価：３×１０5プラ
ークホーミングユニット（ＰＦＵ）／ｍｌ） 以下に試験法の概略を述べる。
が、もとより本発明はこれに限定されるものではない。 （抗エイズウイルス活性試験例） 試験方法：ＭＴＴ（テトラゾリウム）法 細胞：ＭＴ−４細胞 ウイルス：ＨＴＬＶ−ＩＩＩB（感染価：３×１０5プラ
ークホーミングユニット（ＰＦＵ）／ｍｌ） 以下に試験法の概略を述べる。
【００２０】９６穴のマイクロタイタープレートに、種
々の濃度の試験物質と共にＨＩＶ感染ＭＴ−４細胞
（２．５×１０4／ｗｅｌｌ、ＭＯＩ：０．０１）を感
染直後に加える。これとともに、試験物質のＭＴ−４細
胞に対する細胞毒性を知るために、同様にしてウイルス
非感染細胞を試験物質と共に培養する。炭酸ガスインキ
ュベーターで３７℃、５日間培養した後、ＭＴＴ法で、
生存細胞数を測定する。抗ウイルス活性は、ＨＩＶ感染
による細胞障害を５０％防御する濃度（ＥＣ50；５０％
有効濃度）、細胞毒性は試験物質による５０％細胞障害
濃度（ＣＣ50；５０％細胞毒性濃度）でそれぞれ表現し
ている。
々の濃度の試験物質と共にＨＩＶ感染ＭＴ−４細胞
（２．５×１０4／ｗｅｌｌ、ＭＯＩ：０．０１）を感
染直後に加える。これとともに、試験物質のＭＴ−４細
胞に対する細胞毒性を知るために、同様にしてウイルス
非感染細胞を試験物質と共に培養する。炭酸ガスインキ
ュベーターで３７℃、５日間培養した後、ＭＴＴ法で、
生存細胞数を測定する。抗ウイルス活性は、ＨＩＶ感染
による細胞障害を５０％防御する濃度（ＥＣ50；５０％
有効濃度）、細胞毒性は試験物質による５０％細胞障害
濃度（ＣＣ50；５０％細胞毒性濃度）でそれぞれ表現し
ている。
【００２１】一般に販売されている試薬としての染料・
顔料は、いずれも不純物を含有しており、薄相クロマト
グラフィーで、数種の不純物スポットが認められた為、
本試験に使用したアゾ色素化合物は、いずれも市販の試
薬（アルドリッチ社）を順相もしくは逆相のシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製したものを使用した。
精製することにより、抗ウイルス活性は概ね５〜１０倍
程度増加した。
顔料は、いずれも不純物を含有しており、薄相クロマト
グラフィーで、数種の不純物スポットが認められた為、
本試験に使用したアゾ色素化合物は、いずれも市販の試
薬（アルドリッチ社）を順相もしくは逆相のシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製したものを使用した。
精製することにより、抗ウイルス活性は概ね５〜１０倍
程度増加した。
【００２２】抗エイズウイルス試験の結果を第１表に示
す。 第１表
す。 第１表
【表１】
【００２３】以下に本発明の抗ウイルス剤の薬剤製造例
を示す。 （薬剤製造例１） 化合物１ ５０ｍｇ でんぷん ３０ｍｇ 乳糖 １１０ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ─────────────────────────── ２００ｍｇ 化合物１ を粉砕し、それに乳糖及びでんぷんを加え混
合する。１０％のでんぷんのりを上記の混合物に加え、
攪拌し顆粒を製造する。乾燥後整粒し、これにタルクお
よびステアリン酸マグネシウムを混合し、常法により打
錠して２００ｍｇ錠剤を製造した。
を示す。 （薬剤製造例１） 化合物１ ５０ｍｇ でんぷん ３０ｍｇ 乳糖 １１０ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ─────────────────────────── ２００ｍｇ 化合物１ を粉砕し、それに乳糖及びでんぷんを加え混
合する。１０％のでんぷんのりを上記の混合物に加え、
攪拌し顆粒を製造する。乾燥後整粒し、これにタルクお
よびステアリン酸マグネシウムを混合し、常法により打
錠して２００ｍｇ錠剤を製造した。
【００２４】（薬剤製造例２） 化合物２ １０ｍｇ でんぷん ３５ｍｇ 乳糖 ４５ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ─────────────────────────── １００ｍｇ 化合物２ を用い、上記薬剤製造例１と同様に混合、造
粒、打錠して１００ｍｇ錠剤を製造した。
粒、打錠して１００ｍｇ錠剤を製造した。
【００２５】（薬剤製造例３） 化合物３ ２５ｍｇ でんぷん ２５ｍｇ 乳糖 ４０ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ─────────────────────────── １００ｍｇ 化合物３を用い、上記薬剤製造例１と同様に混合、造
粒、打錠して１００ｍｇ錠剤を製造した。
粒、打錠して１００ｍｇ錠剤を製造した。
【００２６】（薬剤製造例４）化合物４ １００ｍｇに
オートクレーブにより殺菌した生理食塩水を加えて溶解
し、全量を１０ｍｌに調製した後、乾熱滅菌したアンプ
ル瓶に封入し、１０ｍｌの液剤を製造した。
オートクレーブにより殺菌した生理食塩水を加えて溶解
し、全量を１０ｍｌに調製した後、乾熱滅菌したアンプ
ル瓶に封入し、１０ｍｌの液剤を製造した。
【００２７】（薬剤製造例５）化合物６ １００ｍｇに
生理食塩水を加え、薬剤製造例４と同様に処理して、１
０ｍｌの液剤を製造した。
生理食塩水を加え、薬剤製造例４と同様に処理して、１
０ｍｌの液剤を製造した。
【００２８】（薬剤製造例６） 化合物７ ２５ｍｇ 乳糖 ５０ｍｇ でんぷん ２３ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２ｍｇ ─────────────────────────── １００ｍｇ 化合物７ ２５ｍｇをよく粉砕し、乳糖、でんぷん、ス
テアリン酸マグネシウムを加え、充分混合した後、カプ
セルに充填し、カプセル剤を製造した。
テアリン酸マグネシウムを加え、充分混合した後、カプ
セルに充填し、カプセル剤を製造した。
【００２９】（薬剤製造例７） 化合物８ ２５ｍｇ 乳糖 ５０ｍｇ でんぷん ２３ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２ｍｇ ─────────────────────────── １００ｍｇ 化合物８ ２５ｍｇを薬剤製造例６と同様に処理してカ
プセル剤を製造した。
プセル剤を製造した。
【００３０】
【発明の効果】本発明は、エイズウイルスに対して優れ
た抗ウイルス活性を有し、本発明の有効成分を用いた低
毒性で有用なエイズ治療剤を提供することができる。
た抗ウイルス活性を有し、本発明の有効成分を用いた低
毒性で有用なエイズ治療剤を提供することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 酸性官能基を有するアゾ色素化合物ダイ
レクトレッド７９、ダイレクトレッド８３、アシドオレ
ンジ５６、ダイレクトグリーン５９、リアクテイブブラ
ック５、モーダントブルー１、アシドイエロー４２、モ
ーダントイエロー３からなる群より選ばれた一つ以上の
化合物を有効成分とする抗エイズウイルス剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33848691A JPH05170646A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 抗エイズウイルス剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33848691A JPH05170646A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 抗エイズウイルス剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170646A true JPH05170646A (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=18318610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33848691A Pending JPH05170646A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 抗エイズウイルス剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05170646A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998050347A1 (en) * | 1997-05-05 | 1998-11-12 | The Regents Of The University Of California | Naphthols useful in antiviral methods |
| WO1999037154A1 (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for limiting the growth of microorganisms using metal-containing compounds |
| US6432396B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-08-13 | 3M Innovative Properties Company | Limiting the presence of microorganisms using polymer-bound metal-containing compositions |
| JP2006321817A (ja) * | 1994-06-02 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | レトロウイルス感染を阻害するための医薬組成物 |
| EP2599480A1 (en) * | 2011-12-03 | 2013-06-05 | Universität Innsbruck | Compounds for the treatment of influenza |
-
1991
- 1991-12-20 JP JP33848691A patent/JPH05170646A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006321817A (ja) * | 1994-06-02 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | レトロウイルス感染を阻害するための医薬組成物 |
| JP4489739B2 (ja) * | 1994-06-02 | 2010-06-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | レトロウイルス感染を阻害するための医薬組成物 |
| WO1998050347A1 (en) * | 1997-05-05 | 1998-11-12 | The Regents Of The University Of California | Naphthols useful in antiviral methods |
| WO1999037154A1 (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for limiting the growth of microorganisms using metal-containing compounds |
| US6248733B1 (en) | 1998-01-09 | 2001-06-19 | 3M Innovative Properties Company | Method for limiting the growth of microorganisms using metal-containing compounds |
| US6432396B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-08-13 | 3M Innovative Properties Company | Limiting the presence of microorganisms using polymer-bound metal-containing compositions |
| EP2599480A1 (en) * | 2011-12-03 | 2013-06-05 | Universität Innsbruck | Compounds for the treatment of influenza |
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