JPH05155822A - Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形およびその製造方法 - Google Patents
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形およびその製造方法Info
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- JPH05155822A JPH05155822A JP3360769A JP36076991A JPH05155822A JP H05155822 A JPH05155822 A JP H05155822A JP 3360769 A JP3360769 A JP 3360769A JP 36076991 A JP36076991 A JP 36076991A JP H05155822 A JPH05155822 A JP H05155822A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗コリン作用および血管拡張作用を有し、頻
尿および尿失禁治療剤として有用なＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩
酸塩において高温度または高湿度の環境下で優れた安定
性を有する新規結晶多形およびその製造方法を提供す
る。 【構成】 粉末Ｘ線回折図形で、回折角（２θ±０．１
度）において、１２．０、１３．５、１５．６、１６．
５、１７．０、１８．９および２１．９度に強い回折ピ
ークを示す結晶多形。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチ
ル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩をメチル
エチルケトンまたはアセトンで再結晶することにより製
したメチルエチルケトン溶媒和物またはアセトン溶媒和
物、α型結晶またはε型結晶を、１１５℃以上で加熱す
ることにより製造できる。熱及び湿気に対して非常に安
定であり医薬品として有用であり、さらに、静電気を帯
びにくく、流動性が良好なため製剤化にも適している。
尿および尿失禁治療剤として有用なＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩
酸塩において高温度または高湿度の環境下で優れた安定
性を有する新規結晶多形およびその製造方法を提供す
る。 【構成】 粉末Ｘ線回折図形で、回折角（２θ±０．１
度）において、１２．０、１３．５、１５．６、１６．
５、１７．０、１８．９および２１．９度に強い回折ピ
ークを示す結晶多形。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチ
ル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩をメチル
エチルケトンまたはアセトンで再結晶することにより製
したメチルエチルケトン溶媒和物またはアセトン溶媒和
物、α型結晶またはε型結晶を、１１５℃以上で加熱す
ることにより製造できる。熱及び湿気に対して非常に安
定であり医薬品として有用であり、さらに、静電気を帯
びにくく、流動性が良好なため製剤化にも適している。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品として有用なＮ
−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニル
プロピルアミン塩酸塩の結晶多形に関するものである。
−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニル
プロピルアミン塩酸塩の結晶多形に関するものである。
【０００２】さらに詳しく述べれば、本発明は抗コリン
作用および血管拡張作用を有し、頻尿および尿失禁治療
剤として臨床的に広く知られているＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩
酸塩で高温度または高湿度の環境下において優れた安定
性を有する新規結晶多形に関するものである。
作用および血管拡張作用を有し、頻尿および尿失禁治療
剤として臨床的に広く知られているＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩
酸塩で高温度または高湿度の環境下において優れた安定
性を有する新規結晶多形に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−
３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の製造方法と
しては日本特公昭４１−２０７００号およびスウェーデ
ン公告特許４６２１６１号の記載の方法が知られてい
る。しかしながら、これらの文献には単に製造方法が記
載されているのみで、得られたＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩
の結晶多形に関しては何ら報告されていない。
３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の製造方法と
しては日本特公昭４１−２０７００号およびスウェーデ
ン公告特許４６２１６１号の記載の方法が知られてい
る。しかしながら、これらの文献には単に製造方法が記
載されているのみで、得られたＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩
の結晶多形に関しては何ら報告されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはＮ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピ
ルアミン塩酸塩に関して研究した結果、数種の結晶形が
存在し、通常の方法で製造した場合、何種類かの混合物
として得られ、その比率も製造条件等により変動し、一
定の品質のものが得られないことを見出した。
ｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピ
ルアミン塩酸塩に関して研究した結果、数種の結晶形が
存在し、通常の方法で製造した場合、何種類かの混合物
として得られ、その比率も製造条件等により変動し、一
定の品質のものが得られないことを見出した。
【０００５】通常、結晶多形が存在する化合物は結晶形
によって種々の性質が相違するため、たとえ同一化合物
であっても全く異なる作用効果を示すことがある。特に
医薬品において、作用効果が異なる化合物を同一効力と
予想して使用した場合、予測と異なる作用効果が生じ、
不測の事態を招くことが考えられるため常に一定の作用
効果が期待できるような同一品質の化合物を提供するこ
とが絶対必要とされる。従って、結晶多形が存在する化
合物を医薬品として用いる場合、医薬品として要求され
る均一な品質及び一定の作用効果を確保するためには、
単一の結晶性の化合物を常に一定して提供することが絶
対必要であり、また保存上においても、同一品質を維持
できる安定した結晶形が望まれる。
によって種々の性質が相違するため、たとえ同一化合物
であっても全く異なる作用効果を示すことがある。特に
医薬品において、作用効果が異なる化合物を同一効力と
予想して使用した場合、予測と異なる作用効果が生じ、
不測の事態を招くことが考えられるため常に一定の作用
効果が期待できるような同一品質の化合物を提供するこ
とが絶対必要とされる。従って、結晶多形が存在する化
合物を医薬品として用いる場合、医薬品として要求され
る均一な品質及び一定の作用効果を確保するためには、
単一の結晶性の化合物を常に一定して提供することが絶
対必要であり、また保存上においても、同一品質を維持
できる安定した結晶形が望まれる。
【０００６】本化合物は上述したように数種の結晶多形
が存在し、しかも製造方法によって複数の結晶多形が混
在しがちであり、更にある結晶多形においては保存時の
外部環境等によって変化し、一定の品質のものが得られ
なかった。それ故、医薬品としての必須要件である一定
の作用効果と品質を確保するために、本化合物の安定な
結晶形を見出し、さらにその結晶多形を常に一定して得
るための製造方法を確立することが切望されていた。
が存在し、しかも製造方法によって複数の結晶多形が混
在しがちであり、更にある結晶多形においては保存時の
外部環境等によって変化し、一定の品質のものが得られ
なかった。それ故、医薬品としての必須要件である一定
の作用効果と品質を確保するために、本化合物の安定な
結晶形を見出し、さらにその結晶多形を常に一定して得
るための製造方法を確立することが切望されていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、頻尿およ
び尿失禁治療剤として有用なＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−１
−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の
結晶多形に関して、様々な実験を行い鋭意検討した結
果、数種の結晶多形が存在し、それらの中である種の結
晶が高温度または高湿度の環境下においても非常に卓越
した安定性を有しており、医薬品としてきわめて有用で
ある事を見出し、本発明をなすに至った。
び尿失禁治療剤として有用なＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−１
−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の
結晶多形に関して、様々な実験を行い鋭意検討した結
果、数種の結晶多形が存在し、それらの中である種の結
晶が高温度または高湿度の環境下においても非常に卓越
した安定性を有しており、医薬品としてきわめて有用で
ある事を見出し、本発明をなすに至った。
【０００８】本発明は、粉末Ｘ線回折図形で回折角（２
θ±０．１度）において１２．０、１３．５、１５．
６、１６．５、１７．０、１８．９および２１．９に強
い回折ピークを示し、融点が約１７９℃である新規なＮ
−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニル
プロピルアミン塩酸塩の結晶多形に関するものである。
本発明の結晶多形はきわめて安定な結晶であり、しかも
静電気を帯びにくく、なおかつ流動性もすぐれている。
従って、医薬品として用いる場合、保存により品質が変
化することがなく常に一定した作用効果を発揮すること
ができる。さらに散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤等の
固形製剤を調製するに際して作業がし易いという利点を
有する。本発明の結晶多形は以下のようにして製造する
ことができる。すなわち、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−
メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩をメ
チルエチルケトンまたはアセトンで再結晶して製したメ
チルエチルケトン溶媒和物またはアセトン溶媒和物を約
１１５℃以上で乾燥するか、若しくは粉末Ｘ線回折図形
で回折角（２θ±０．１度）において、８．５、１５．
４、１５．７および２１．９度に強い回折ピークを示す
α型結晶または７．８、８．１、９．０、１１．２、１
５．７、１６．７、１８．０および２３．５度に強い回
折ピークを示すε型結晶を１１５℃以上で加熱すること
により行うことができる。また、上記α型結晶をジエチ
ルエーテル中懸濁状態で相転移させることによっても製
造することができる。
θ±０．１度）において１２．０、１３．５、１５．
６、１６．５、１７．０、１８．９および２１．９に強
い回折ピークを示し、融点が約１７９℃である新規なＮ
−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニル
プロピルアミン塩酸塩の結晶多形に関するものである。
本発明の結晶多形はきわめて安定な結晶であり、しかも
静電気を帯びにくく、なおかつ流動性もすぐれている。
従って、医薬品として用いる場合、保存により品質が変
化することがなく常に一定した作用効果を発揮すること
ができる。さらに散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤等の
固形製剤を調製するに際して作業がし易いという利点を
有する。本発明の結晶多形は以下のようにして製造する
ことができる。すなわち、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−
メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩をメ
チルエチルケトンまたはアセトンで再結晶して製したメ
チルエチルケトン溶媒和物またはアセトン溶媒和物を約
１１５℃以上で乾燥するか、若しくは粉末Ｘ線回折図形
で回折角（２θ±０．１度）において、８．５、１５．
４、１５．７および２１．９度に強い回折ピークを示す
α型結晶または７．８、８．１、９．０、１１．２、１
５．７、１６．７、１８．０および２３．５度に強い回
折ピークを示すε型結晶を１１５℃以上で加熱すること
により行うことができる。また、上記α型結晶をジエチ
ルエーテル中懸濁状態で相転移させることによっても製
造することができる。
【０００９】上記製造方法で相転移させる前のα型結晶
およびε型結晶の結晶多形は以下のようにして製造され
る。
およびε型結晶の結晶多形は以下のようにして製造され
る。
【００１０】すなわち、α型結晶はＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩
酸塩のメチルエチルケトン溶媒和物またはアセトン溶媒
和物を１１５℃以上の温度で１０〜３０分加熱すること
により製造することができる。
ル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩
酸塩のメチルエチルケトン溶媒和物またはアセトン溶媒
和物を１１５℃以上の温度で１０〜３０分加熱すること
により製造することができる。
【００１１】また、ε型結晶はＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩
のメチルエチルケトン溶媒和物またはアセトン溶媒和物
を９０〜１１５℃の温度で数時間から約１日加熱するこ
とにより製造することができる。
１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩
のメチルエチルケトン溶媒和物またはアセトン溶媒和物
を９０〜１１５℃の温度で数時間から約１日加熱するこ
とにより製造することができる。
【００１２】本発明のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチ
ル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多
形の粉末Ｘ線回折図形は以下の図１に示すとおりであ
る。なお、粉末Ｘ線回折データはリガクのＸ線回折装置
ＲＩＮＴ １４００によりＣｕＫａの１．５４１Åを用
いて測定した。
ル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多
形の粉末Ｘ線回折図形は以下の図１に示すとおりであ
る。なお、粉末Ｘ線回折データはリガクのＸ線回折装置
ＲＩＮＴ １４００によりＣｕＫａの１．５４１Åを用
いて測定した。
【００１３】
【図１】
【００１４】また、α型結晶およびε型結晶の結晶多形
の粉末Ｘ線回折図形は以下のとおりである。
の粉末Ｘ線回折図形は以下のとおりである。
【図２】
【００１５】
【図３】
【００１６】上述した方法により製造された本発明のＮ
−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニル
プロピルアミン塩酸塩の結晶多形は、１００℃に加熱し
ても変化せず、高い耐熱性を有するので乾燥時におい
て、高温条件下で実施しても何ら支障がなく、効率的に
乾燥を行うことが可能である。また、吸湿性がきわめて
低く、９３％ＲＨという非常に高湿度の下においても吸
湿、潮解することなく安定であった。このように、本発
明の結晶多形は、熱および湿気に対して非常に安定であ
り、製剤化の際または保存中に結晶形が変化せず同一の
品質を維持することができる。また、静電気を帯びにく
く、流動性が良好であるため、製剤化し易く、製剤化に
非常に適している結晶多形である。
−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニル
プロピルアミン塩酸塩の結晶多形は、１００℃に加熱し
ても変化せず、高い耐熱性を有するので乾燥時におい
て、高温条件下で実施しても何ら支障がなく、効率的に
乾燥を行うことが可能である。また、吸湿性がきわめて
低く、９３％ＲＨという非常に高湿度の下においても吸
湿、潮解することなく安定であった。このように、本発
明の結晶多形は、熱および湿気に対して非常に安定であ
り、製剤化の際または保存中に結晶形が変化せず同一の
品質を維持することができる。また、静電気を帯びにく
く、流動性が良好であるため、製剤化し易く、製剤化に
非常に適している結晶多形である。
【００１７】
参考例 １ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニ
ルプロピルアミン塩酸塩のメチルエチルケトン溶媒和物
の合成 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニ
ルプロピルアミン塩酸塩５ｇをメチルエチルケトン４０
ｍｌに加熱溶解後、冷却、析出した結晶をろ取し、減圧
乾燥することにより標記化合物を得た。
ルプロピルアミン塩酸塩のメチルエチルケトン溶媒和物
の合成 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニ
ルプロピルアミン塩酸塩５ｇをメチルエチルケトン４０
ｍｌに加熱溶解後、冷却、析出した結晶をろ取し、減圧
乾燥することにより標記化合物を得た。
【００１８】参考例 ２ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニ
ルプロピルアミン塩酸塩（α型結晶）の合成 参考例１で得られた化合物を１２０℃で２０分間加熱す
ることにより標記化合物を得た。
ルプロピルアミン塩酸塩（α型結晶）の合成 参考例１で得られた化合物を１２０℃で２０分間加熱す
ることにより標記化合物を得た。
【００１９】参考例 ３ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニ
ルプロピルアミン塩酸塩（ε型結晶）の合成 参考例１で得られた化合物を９０℃で１５時間加熱する
ことにより標記化合物を得た。
ルプロピルアミン塩酸塩（ε型結晶）の合成 参考例１で得られた化合物を９０℃で１５時間加熱する
ことにより標記化合物を得た。
【００２０】実施例 １ 参考例１で得られた化合物を１２０℃で１５時間加熱す
ることにより本発明の結晶多形を得た。
ることにより本発明の結晶多形を得た。
【００２１】実施例 ２ 参考例２で得られた化合物（α型結晶）を１２０℃で１
５時間加熱することにより本発明の結晶多形を得た。
５時間加熱することにより本発明の結晶多形を得た。
【００２２】実施例 ３ 参考例３で得られた化合物（ε型結晶）を１２０℃で１
５時間加熱することにより本発明の結晶多形を得た。
５時間加熱することにより本発明の結晶多形を得た。
【００２３】実施例 ４ 参考例２で得られた化合物（α型結晶）５ｇをジエチル
エーテル５０ｍｌに懸濁させ３０分撹拌した後、結晶を
ろ取し、１０５℃で３時間乾燥して本発明の結晶多形を
得た。
エーテル５０ｍｌに懸濁させ３０分撹拌した後、結晶を
ろ取し、１０５℃で３時間乾燥して本発明の結晶多形を
得た。
【００２４】
【図１】
【００２５】本発明のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチ
ル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多
形の粉末Ｘ線回折データ（モノクロメーターを使用し
た）。なお、縦軸はＸ線の強度を示し、横軸は回折角
（２θ）を示す。
ル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多
形の粉末Ｘ線回折データ（モノクロメーターを使用し
た）。なお、縦軸はＸ線の強度を示し、横軸は回折角
（２θ）を示す。
【００２６】
【図２】
【００２７】Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，
３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形（α型
結晶）の粉末Ｘ線回折データ（モノクロメーターを使用
した）。なお、縦軸はＸ線の強度を示し、横軸は回折角
（２θ）を示す。
３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形（α型
結晶）の粉末Ｘ線回折データ（モノクロメーターを使用
した）。なお、縦軸はＸ線の強度を示し、横軸は回折角
（２θ）を示す。
【００２８】
【図３】
【００２９】Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，
３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形（ε型
結晶）の粉末Ｘ線回折データ（モノクロメーターを使用
した）。なお、縦軸はＸ線の強度を示し、横軸は回折角
（２θ）を示す。
３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形（ε型
結晶）の粉末Ｘ線回折データ（モノクロメーターを使用
した）。なお、縦軸はＸ線の強度を示し、横軸は回折角
（２θ）を示す。
Claims (5)
- 【請求項１】 粉末Ｘ線回折図形で、回折角（２θ±
０．１度）において、１２．０、１３．５、１５．６、
１６．５、１７．０、１８．９および２１．９度に強い
回折ピークを示すＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−
３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形。 - 【請求項２】 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−
３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩をメチルエチ
ルケトンまたはアセトンで再結晶してメチルエチルケト
ン溶媒和物またはアセトン溶媒和物を製し、これを１１
５℃以上で加熱することを特徴とする粉末Ｘ線回折図形
で、回折角（２θ±０．１度）において、１２．０、１
３．５、１５．６、１６．５、１７．０、１８．９およ
び２１．９度に強い回折ピークを示すＮ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン
塩酸塩の結晶多形の製造方法。。 - 【請求項３】 粉末Ｘ線回折図形で回折角（２θ±０．
１度）において８．５、１５．４、１５．７および２
１．９度に強い回折ピークを示すＮ−ｔｅｒｔ−ブチル
−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸
塩の結晶（α型結晶）を１１５℃以上で加熱することを
特徴とする粉末Ｘ線回折図形で、回折角（２θ±０．１
度）において、１２．０、１３．５、１５．６、１６．
５、１７．０、１８．９および２１．９度に強い回折ピ
ークを示すＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３
−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形の製造方
法。。 - 【請求項４】 粉末Ｘ線回折図形で回折角（２θ±０．
１度）において、７．８、８．１、９．０、１１．２、
１５．７、１６．７、１８．０および２３．５度に強い
回折ピークを示すＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−
３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶（ε型
結晶）を１１５℃以上で加熱することを特徴とする粉末
Ｘ線回折図形で、回折角（２θ±０．１度）において、
１２．０、１３．５、１５．６、１６．５、１７．０、
１８．９および２１．９度に強い回折ピークを示すＮ−
ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニルプ
ロピルアミン塩酸塩の結晶多形の製造方法。 - 【請求項５】 粉末Ｘ線回折図形で、回折角（２θ±
０．１度）において、８．５、１５．４、１５．７およ
び２１．９度に強い回折ピークを示すＮ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン
塩酸塩の結晶（α型結晶）をジエチルエーテル中懸濁状
態で相転移させることを特徴とする粉末Ｘ線回折図形
で、回折角（２θ±０．１度）において、１２．０、１
３．５、１５．６、１６．５、１７．０、１８．９およ
び２１．９度に強い回折ピークを示すＮ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン
塩酸塩の結晶多形の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3360769A JP2753911B2 (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3360769A JP2753911B2 (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155822A true JPH05155822A (ja) | 1993-06-22 |
| JP2753911B2 JP2753911B2 (ja) | 1998-05-20 |
Family
ID=18470842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3360769A Expired - Lifetime JP2753911B2 (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−３，３−ジフェニルプロピルアミン塩酸塩の結晶多形およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2753911B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7750028B2 (en) | 1997-06-10 | 2010-07-06 | Novartis Ag | Crystal modifications of 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1, 2,3-triazole-4-carboxamide |
| JP2012509321A (ja) * | 2008-11-21 | 2012-04-19 | ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 癌および他の疾患または障害の処置のための、４−［６−メトキシ−７−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）キナゾリン−４−イル］ピペラジン−１−カルボン酸（４−イソプロポキシフェニル）−アミドの乳酸塩およびその薬学的組成物 |
-
1991
- 1991-12-06 JP JP3360769A patent/JP2753911B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| US7750028B2 (en) | 1997-06-10 | 2010-07-06 | Novartis Ag | Crystal modifications of 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1, 2,3-triazole-4-carboxamide |
| US8076362B2 (en) | 1997-06-10 | 2011-12-13 | Novartis Ag | Crystal modification A of 1-(2,6-difluorobenzyI)-1 H-1,2,3-triazole-4-carboxamide and dosage forms and formulations thereof |
| JP2012509321A (ja) * | 2008-11-21 | 2012-04-19 | ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 癌および他の疾患または障害の処置のための、４−［６−メトキシ−７−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）キナゾリン−４−イル］ピペラジン−１−カルボン酸（４−イソプロポキシフェニル）−アミドの乳酸塩およびその薬学的組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2753911B2 (ja) | 1998-05-20 |
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