JPH05140569A - 摩擦改質添加剤、及びそれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents
摩擦改質添加剤、及びそれを含有する潤滑油組成物Info
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- JPH05140569A JPH05140569A JP4038432A JP3843292A JPH05140569A JP H05140569 A JPH05140569 A JP H05140569A JP 4038432 A JP4038432 A JP 4038432A JP 3843292 A JP3843292 A JP 3843292A JP H05140569 A JPH05140569 A JP H05140569A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 酸性触媒の存在下で過フルオロ脂肪族アルコ
ールをポリアルケニル無水コハク酸と反応させて、 ［式中、ジフルオロ繰り返し単位であるａは１〜20を炭
化水素繰り返し単位であるｂは２〜10をそれぞれ表す］
で表されるポリアルケニルコハク酸のモノ及び／又はジ
エステル混合物を形成することによって製造される燃料
添加物。 【効果】 潤滑油組成物に用いた場合に、燃料経済性を
高める。
ールをポリアルケニル無水コハク酸と反応させて、 ［式中、ジフルオロ繰り返し単位であるａは１〜20を炭
化水素繰り返し単位であるｂは２〜10をそれぞれ表す］
で表されるポリアルケニルコハク酸のモノ及び／又はジ
エステル混合物を形成することによって製造される燃料
添加物。 【効果】 潤滑油組成物に用いた場合に、燃料経済性を
高める。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、摩擦改質剤として作用
する潤滑剤添加剤に関する。より詳しくは、本発明は、
潤滑油組成物に用いた場合に、高められた燃料経済性を
賦与する添加剤の製造方法に関する。
する潤滑剤添加剤に関する。より詳しくは、本発明は、
潤滑油組成物に用いた場合に、高められた燃料経済性を
賦与する添加剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】内燃機関の機械化部分の摩耗及び摩擦を
軽減するために、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦ
Ｅ）を成分とする低重合体のろう又は油を潤滑油に添加
することが考案されている。摩耗、あるいは損傷したエ
ンジン構成部分のより頻度の少ない交換、及び、より高
いガソリン効率がその直接的結果である。しかし、ＰＴ
ＦＥの油又はろうは、いかなる公知の潤滑油にも不溶で
ある。
軽減するために、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦ
Ｅ）を成分とする低重合体のろう又は油を潤滑油に添加
することが考案されている。摩耗、あるいは損傷したエ
ンジン構成部分のより頻度の少ない交換、及び、より高
いガソリン効率がその直接的結果である。しかし、ＰＴ
ＦＥの油又はろうは、いかなる公知の潤滑油にも不溶で
ある。
【０００３】米国特許第3,933,656 号明細書には、潤滑
油中にポリテトラフルオロエチレンを分散させることを
利用して、金属表面間の摩擦を軽減する方法が開示され
ている。
油中にポリテトラフルオロエチレンを分散させることを
利用して、金属表面間の摩擦を軽減する方法が開示され
ている。
【０００４】米国特許第4,224,173 号明細書には、潤滑
油中でのポリテトラフルオロエチレンの分散を利用し
て、内燃機関における摩擦を軽減し、かつ燃料経済性を
高める方法が開示されている。
油中でのポリテトラフルオロエチレンの分散を利用し
て、内燃機関における摩擦を軽減し、かつ燃料経済性を
高める方法が開示されている。
【０００５】米国特許第4,284,518 号明細書には、物理
的作動の際の摩擦防止添加剤及び燃料節減剤として、ポ
リテトラフルオロエチレンのコロイド分散を利用する方
法が開示されている。
的作動の際の摩擦防止添加剤及び燃料節減剤として、ポ
リテトラフルオロエチレンのコロイド分散を利用する方
法が開示されている。
【０００６】米国特許出願第07/434,611号明細書には、
懸垂過フルオロ脂肪族ウレタン単位を含有し、潤滑油組
成物に添加した場合に粘度指数（VI) 改善剤及び燃料経
済性向上剤としての挙動を示す重合体の潤滑油添加剤が
開示されている。重合体基質は、15〜85モル％のエチレ
ンとプロピレンとの共重合体、又は、15〜85モル％のエ
チレンとプロピレン、及び２〜８モル％の非共役ジエン
もしくはトリエン（炭素数３〜10）のα−オレフィンよ
りなるターポリマーであることができる。共重合体又は
ターポリマーの基質は、分子量範囲が約5,000 〜約500,
000 である。
懸垂過フルオロ脂肪族ウレタン単位を含有し、潤滑油組
成物に添加した場合に粘度指数（VI) 改善剤及び燃料経
済性向上剤としての挙動を示す重合体の潤滑油添加剤が
開示されている。重合体基質は、15〜85モル％のエチレ
ンとプロピレンとの共重合体、又は、15〜85モル％のエ
チレンとプロピレン、及び２〜８モル％の非共役ジエン
もしくはトリエン（炭素数３〜10）のα−オレフィンよ
りなるターポリマーであることができる。共重合体又は
ターポリマーの基質は、分子量範囲が約5,000 〜約500,
000 である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】高められた燃料経済性
を有する潤滑油組成物、及びその製造方法を提供するこ
とが本発明の目的である。この潤滑油組成物は、大部分
を占める潤滑油、及び小部分量の本明細書記載の反応生
成物よりなる。これは、酸性触媒の存在下で、過フルオ
ロ脂肪族アルコールをポリアルケニル無水コハク酸と反
応させて、ポリアルケニルコハク酸のモノ及び／又はジ
エテスルを形成させる工程よりなる方法によって製造さ
れる。本発明は、人類環境の保護及び天然資源の保全の
ための、自動車による消費燃料削減の必要性に鑑みて、
意義が深い。
を有する潤滑油組成物、及びその製造方法を提供するこ
とが本発明の目的である。この潤滑油組成物は、大部分
を占める潤滑油、及び小部分量の本明細書記載の反応生
成物よりなる。これは、酸性触媒の存在下で、過フルオ
ロ脂肪族アルコールをポリアルケニル無水コハク酸と反
応させて、ポリアルケニルコハク酸のモノ及び／又はジ
エテスルを形成させる工程よりなる方法によって製造さ
れる。本発明は、人類環境の保護及び天然資源の保全の
ための、自動車による消費燃料削減の必要性に鑑みて、
意義が深い。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、潤滑剤用の摩
擦改質剤を提供する。この潤滑油組成物は、大部分量の
潤滑粘度の油、及び、酸性触媒の存在下で過フルオロ脂
肪族アルコールをポリアルケニル無水コハク酸と反応さ
せて、ポリアルケニルコハク酸のモノ及び／又はジエテ
スル混合物を形成させることによって製造される小部分
量の燃料経済性添加剤を含んでなる。混合物を150 〜18
0 ℃の温度範囲に２〜４時間加熱して、ポリアルケニル
コハク酸のモノ及び／又はジエステルを形成させるのが
好ましい。
擦改質剤を提供する。この潤滑油組成物は、大部分量の
潤滑粘度の油、及び、酸性触媒の存在下で過フルオロ脂
肪族アルコールをポリアルケニル無水コハク酸と反応さ
せて、ポリアルケニルコハク酸のモノ及び／又はジエテ
スル混合物を形成させることによって製造される小部分
量の燃料経済性添加剤を含んでなる。混合物を150 〜18
0 ℃の温度範囲に２〜４時間加熱して、ポリアルケニル
コハク酸のモノ及び／又はジエステルを形成させるのが
好ましい。
【０００９】内燃機関における燃料経済性を高める本発
明の方法は、低重合体の過フルオロ脂肪族アルコールを
ポリイソブチレン重合体に化学的に結合させることによ
る。
明の方法は、低重合体の過フルオロ脂肪族アルコールを
ポリイソブチレン重合体に化学的に結合させることによ
る。
【００１０】本発明の方法は、潤滑油中で過フルオロ低
重合体を用いる方法に勝る明白な利点を提供する。第一
に、過フルオロ低重合体を含有するポリイソブチレン
は、潤滑油も含めて広い範囲の溶媒に完全に可溶であ
る。このことは、広い範囲の温度及びエンジン作動条件
において、潤滑油に摩擦防止特性を与えることを可能に
する。第二に、この方法論には、ポリイソブチレン骨格
を有するもの以外の重合体にも適用の余地がある。
重合体を用いる方法に勝る明白な利点を提供する。第一
に、過フルオロ低重合体を含有するポリイソブチレン
は、潤滑油も含めて広い範囲の溶媒に完全に可溶であ
る。このことは、広い範囲の温度及びエンジン作動条件
において、潤滑油に摩擦防止特性を与えることを可能に
する。第二に、この方法論には、ポリイソブチレン骨格
を有するもの以外の重合体にも適用の余地がある。
【００１１】本発明の方法の実行に際しては、試薬を、
いわゆる「 ワンポット反応」 によって、残留不飽和結合
を有する長鎖炭化水素置換ジカルボン酸無水物と段階的
に反応させることができる。長鎖炭化水素の基は、数平
均分子量（Ｍｎ）が約200 〜約10,000である炭素数２〜
10の重合体、例えば炭素数２〜５のモノオレフィンであ
ることができる。
いわゆる「 ワンポット反応」 によって、残留不飽和結合
を有する長鎖炭化水素置換ジカルボン酸無水物と段階的
に反応させることができる。長鎖炭化水素の基は、数平
均分子量（Ｍｎ）が約200 〜約10,000である炭素数２〜
10の重合体、例えば炭素数２〜５のモノオレフィンであ
ることができる。
【００１２】不飽和ジカルボン酸無水物又はエステルと
の反応に用いられる好適なオレフィン重合体は、モル量
の大部分が炭素数２〜10の重合体、例えば炭素数２〜５
のモノオレフィンからなる重合体である。かかるオレフ
ィン類としては、エチレン、プロピレン、ブチレン、イ
ソブチレン、ペンテン、１−オクタン、スチレン等があ
る。重合体は、ポリイソブチレンなどの単独重合体はも
とより、２又はそれ以上のかかるオレフィン類の共重合
体、例えばエチレンとプロピレンとの、ブチレンとイソ
ブチレンとの、あるいはプロピレンとイソブチレンとの
共重合体であることも可能である。
の反応に用いられる好適なオレフィン重合体は、モル量
の大部分が炭素数２〜10の重合体、例えば炭素数２〜５
のモノオレフィンからなる重合体である。かかるオレフ
ィン類としては、エチレン、プロピレン、ブチレン、イ
ソブチレン、ペンテン、１−オクタン、スチレン等があ
る。重合体は、ポリイソブチレンなどの単独重合体はも
とより、２又はそれ以上のかかるオレフィン類の共重合
体、例えばエチレンとプロピレンとの、ブチレンとイソ
ブチレンとの、あるいはプロピレンとイソブチレンとの
共重合体であることも可能である。
【００１３】その他の共重合体としては、共重合体の小
モル量部分、例えば１〜10モル％を占める単量体が炭素
原子数４〜10の非共役ジオレフィンであるもの、例えば
イソブチレンとブタジエンとの共重合体、あるいはエチ
レンとプロピレン及び１，４−ヘキサジエンとの共重合
体がある。
モル量部分、例えば１〜10モル％を占める単量体が炭素
原子数４〜10の非共役ジオレフィンであるもの、例えば
イソブチレンとブタジエンとの共重合体、あるいはエチ
レンとプロピレン及び１，４−ヘキサジエンとの共重合
体がある。
【００１４】場合によっては、オレフィン重合体は完全
に飽和されていることもでき、例えば、分子量の制御の
ための調節材に水素を用いたチーグラー−ナッタ合成法
によって製造されたエチレン−プロピレン共重合体であ
ることもできる。この場合、ラジカルである開始剤を用
い、α−又はβ−不飽和ジカルボン酸無水物を飽和エチ
レン−プロピレン共重合体と反応させる。
に飽和されていることもでき、例えば、分子量の制御の
ための調節材に水素を用いたチーグラー−ナッタ合成法
によって製造されたエチレン−プロピレン共重合体であ
ることもできる。この場合、ラジカルである開始剤を用
い、α−又はβ−不飽和ジカルボン酸無水物を飽和エチ
レン−プロピレン共重合体と反応させる。
【００１５】本発明に用いられる、長鎖炭化水素置換ジ
カルボン酸を形成する物質、例えば酸又は無水物として
は、炭素数４〜10のα−もしくはβ−不飽和ジカルボン
酸、その無水物、又はエステル、例えばフマル酸、イタ
コン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロロマレイン
酸、ジメチルフマル酸エステル、クロロマレイン酸無水
物、及びそれらの混合物で、典型的にはポリオレフィン
１モルあたり平均して少なくとも約0.8 モル置換された
長鎖炭化水素、一般的にはポリオレフィンを挙げること
ができる。
カルボン酸を形成する物質、例えば酸又は無水物として
は、炭素数４〜10のα−もしくはβ−不飽和ジカルボン
酸、その無水物、又はエステル、例えばフマル酸、イタ
コン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロロマレイン
酸、ジメチルフマル酸エステル、クロロマレイン酸無水
物、及びそれらの混合物で、典型的にはポリオレフィン
１モルあたり平均して少なくとも約0.8 モル置換された
長鎖炭化水素、一般的にはポリオレフィンを挙げること
ができる。
【００１６】ポリアルケニル無水コハク酸は下記の一般
式（II）
式（II）
【００１７】
【化１】
【００１８】［式中、Ｒ1 はポリイソブチレンを表す］
で特徴付けられる。
で特徴付けられる。
【００１９】上記の式中、Ｒ1 は、無水マレイン酸と反
応してポリアルケニル無水コハク酸を形成するポリオレ
フィン残基（残留不飽和結合を有する）であることがで
きる。Ｒ1 は、数平均分子量（Ｍｎ）が約200 〜10,00
0、好ましくは約500 〜2,500、より好ましくは約700 〜
1,500 の範囲であることができる。
応してポリアルケニル無水コハク酸を形成するポリオレ
フィン残基（残留不飽和結合を有する）であることがで
きる。Ｒ1 は、数平均分子量（Ｍｎ）が約200 〜10,00
0、好ましくは約500 〜2,500、より好ましくは約700 〜
1,500 の範囲であることができる。
【００２０】使用可能な過フルオロ脂肪族アルコール
は、過フルオロ脂肪族単位を含む物質であり、下記の一
般式（Ｉ） CF3-(CF2)a-(CH2)b-OH Ｉ ［式中、ジフルオロ繰り返し単位、例えばａは１〜20の
範囲にあり、炭化水素繰り返し単位、例えばｂは２〜10
の範囲にある］でこれを表すことができる。
は、過フルオロ脂肪族単位を含む物質であり、下記の一
般式（Ｉ） CF3-(CF2)a-(CH2)b-OH Ｉ ［式中、ジフルオロ繰り返し単位、例えばａは１〜20の
範囲にあり、炭化水素繰り返し単位、例えばｂは２〜10
の範囲にある］でこれを表すことができる。
【００２１】過フルオロ脂肪族アルコールは、分子量が
約440 〜約525 の範囲にあり、かつ好ましくは平均分子
量が約475 である過フルオロ脂肪族−１，１，２，２−
テトラ−Ｈ−エチルアルコールであることができる。
約440 〜約525 の範囲にあり、かつ好ましくは平均分子
量が約475 である過フルオロ脂肪族−１，１，２，２−
テトラ−Ｈ−エチルアルコールであることができる。
【００２２】過フルオロ脂肪族アルコールの例は、平均
の過フルオロアルキル鎖長が7.3 、もしくは8.2 、又は
9.0 であって、炭化水素の繰り返し単位は２〜10にわた
り得るが２が好適な数である物質である。これらは、そ
れぞれゾニル（Zonyl ）ＢＡ−Ｌ、ゾニルＢＡ、及びゾ
ニルＢＡ−Ｎなる商標のもとに商業的に入手可能であ
り、米国デラウェア州ウィルミントン所在のイー・アイ
・デュポン・ドヌムール社（E.I. Dupont DeNemours an
d Co. ）より入手可能である。
の過フルオロアルキル鎖長が7.3 、もしくは8.2 、又は
9.0 であって、炭化水素の繰り返し単位は２〜10にわた
り得るが２が好適な数である物質である。これらは、そ
れぞれゾニル（Zonyl ）ＢＡ−Ｌ、ゾニルＢＡ、及びゾ
ニルＢＡ−Ｎなる商標のもとに商業的に入手可能であ
り、米国デラウェア州ウィルミントン所在のイー・アイ
・デュポン・ドヌムール社（E.I. Dupont DeNemours an
d Co. ）より入手可能である。
【００２３】エステルの形成は、酸性触媒の存在によっ
て促進される。かかる触媒の１つがアンバーリスト15
［Amberlyst 15：ローム・アンド・ハース社（Rohm and
HaasCo. ）の商標］なるイオン交換樹脂である。この
強酸性の巨大網状樹脂は、非水性系に特に適している。
この特定の触媒の利点は、濾過によって反応生成物から
容易に除去できることである。このような低交換樹脂類
は、３〜５％のジビニルベンゼンで架橋結合されたポリ
スチレンを基質とし、スルホン酸の基を含有している。
て促進される。かかる触媒の１つがアンバーリスト15
［Amberlyst 15：ローム・アンド・ハース社（Rohm and
HaasCo. ）の商標］なるイオン交換樹脂である。この
強酸性の巨大網状樹脂は、非水性系に特に適している。
この特定の触媒の利点は、濾過によって反応生成物から
容易に除去できることである。このような低交換樹脂類
は、３〜５％のジビニルベンゼンで架橋結合されたポリ
スチレンを基質とし、スルホン酸の基を含有している。
【００２４】本発明の潤滑油には、この新規反応生成物
を約0.1 〜10重量％の濃度範囲で含ませることができ
る。添加剤の好適濃度範囲は、潤滑油生成物の総重量に
対して約0.2 〜５重量％であって、最も好適な濃度範囲
は約0.5 〜3.0 重量％である。添加剤の油濃縮物には、
潤滑油粘度の担体又は希釈油中に約１〜75重量％の添加
剤である反応生成物を含ませることができる。
を約0.1 〜10重量％の濃度範囲で含ませることができ
る。添加剤の好適濃度範囲は、潤滑油生成物の総重量に
対して約0.2 〜５重量％であって、最も好適な濃度範囲
は約0.5 〜3.0 重量％である。添加剤の油濃縮物には、
潤滑油粘度の担体又は希釈油中に約１〜75重量％の添加
剤である反応生成物を含ませることができる。
【００２５】本発明の新規反応生成物は、これを慣用の
潤滑添加剤とともに潤滑組成物に用いることができる。
かかる添加剤としては、分散剤、界面活性剤、酸化防止
剤、流動点降下剤、摩耗防止剤、及びその他を挙げるこ
とができる。
潤滑添加剤とともに潤滑組成物に用いることができる。
かかる添加剤としては、分散剤、界面活性剤、酸化防止
剤、流動点降下剤、摩耗防止剤、及びその他を挙げるこ
とができる。
【００２６】本発明の新規添加剤反応生成物を、シーケ
ンスＶＩのガソリンエンジン試験において、完全配合潤
滑油組成物中で燃料を保存するその有効性について試験
した。
ンスＶＩのガソリンエンジン試験において、完全配合潤
滑油組成物中で燃料を保存するその有効性について試験
した。
【００２７】本発明の添加剤は、下記の一般式（III ）
及び（IV）
及び（IV）
【００２８】
【化２】
【００２９】［式中、ジフルオロ繰り返し単位であるａ
は１〜20を、炭化水素繰り返し単位であるｂは２〜10を
それぞれ表す］で表される。
は１〜20を、炭化水素繰り返し単位であるｂは２〜10を
それぞれ表す］で表される。
【００３０】
【実施例】下記の非限定的実施例は、本発明の新規反応
生成物である添加剤の製造を例示するものである。
生成物である添加剤の製造を例示するものである。
【００３１】実施例１ ポリアルケニルコハク酸モノ及び／又はジエステルの製
造 ポリイソブテニル無水コハク酸（分子量約920 のポリブ
テンから調製されたＰＩＢＳＡ131.5 ｇ、0.1 モル）を
希釈油（189.4 ｇ）に溶かした溶液を、自動撹拌器、温
度計、熱電対、及び窒素導入口を備えた0.5 リットル入
り三つ口フラスコに仕込んだ。次に、ゾニルＢＡ（71.2
5 ｇ、0.15モル）、及びアンバーリスト15イオン交換樹
脂（1.4 ｇ）を加え、180 ℃まで温度を徐々に上げて4.
0 時間保った。この熱混合物（100 ℃）をケイソウ土の
濾過助剤を通して濾過した。生成物であるろう（約45％
濃縮物）を分析すると次のとおり、すなわち全酸価（Ｔ
ＡＮ）＝10.4であった。
造 ポリイソブテニル無水コハク酸（分子量約920 のポリブ
テンから調製されたＰＩＢＳＡ131.5 ｇ、0.1 モル）を
希釈油（189.4 ｇ）に溶かした溶液を、自動撹拌器、温
度計、熱電対、及び窒素導入口を備えた0.5 リットル入
り三つ口フラスコに仕込んだ。次に、ゾニルＢＡ（71.2
5 ｇ、0.15モル）、及びアンバーリスト15イオン交換樹
脂（1.4 ｇ）を加え、180 ℃まで温度を徐々に上げて4.
0 時間保った。この熱混合物（100 ℃）をケイソウ土の
濾過助剤を通して濾過した。生成物であるろう（約45％
濃縮物）を分析すると次のとおり、すなわち全酸価（Ｔ
ＡＮ）＝10.4であった。
【００３２】実施例２ ポリアルケニルコハク酸モノ及び／又はジエステルの製
造 ポリイソブテニル無水コハク酸（分子量約920 のポリブ
テンから調製されたＰＩＢＳＡ、131.5 ｇ、0.1 モル）
を希釈油（189.4 ｇ）に溶かした溶液を、自動撹拌器、
温度計、熱電対、及び窒素導入口を備えた0.5 リットル
入り三つ口フラスコに仕込んだ。次に、ゾニルＢＡ（7
1.25 ｇ、0.15モル）、及びアンバーリスト15イオン交
換樹脂（4.0 ｇ）を加え、180 ℃まで温度を徐々に上げ
て4.0 時間保った。この熱混合物（100 ℃）をケイソウ
土の濾過助剤を通して濾過した。生成物であるろう（約
45％濃縮物）を分析すると次のとおり、すなわち全酸価
（ＴＡＮ）＝16.6であった。
造 ポリイソブテニル無水コハク酸（分子量約920 のポリブ
テンから調製されたＰＩＢＳＡ、131.5 ｇ、0.1 モル）
を希釈油（189.4 ｇ）に溶かした溶液を、自動撹拌器、
温度計、熱電対、及び窒素導入口を備えた0.5 リットル
入り三つ口フラスコに仕込んだ。次に、ゾニルＢＡ（7
1.25 ｇ、0.15モル）、及びアンバーリスト15イオン交
換樹脂（4.0 ｇ）を加え、180 ℃まで温度を徐々に上げ
て4.0 時間保った。この熱混合物（100 ℃）をケイソウ
土の濾過助剤を通して濾過した。生成物であるろう（約
45％濃縮物）を分析すると次のとおり、すなわち全酸価
（ＴＡＮ）＝16.6であった。
【００３３】実施例３ ポリアルケニルコハク酸モノ及び／又はジエステルの製
造 ポリイソブテニル無水コハク酸（分子量約335 のポリブ
テンから調製されたＰＩＢＳＡ、84.6ｇ、0.2 モル）を
希釈油（215.0ｇ）に溶かした溶液を、自動撹拌器、温
度計、熱電対、及び窒素導入口を備えた0.5 リットル入
り三つ口フラスコに仕込んだ。次に、ゾニルＢＡ（142.
5 ｇ、0.3 モル）、及びアンバーリスト15イオン交換樹
脂（2.8 ｇ）を加え、180 ℃まで温度を徐々に上げて4.
0 時間保った。この熱混合物をケイソウ土の濾過助剤を
通して濾過した。生成物であるろう（約45％濃縮物）を
分析すると次のとおり、すなわちけん化価が32.5であっ
た。
造 ポリイソブテニル無水コハク酸（分子量約335 のポリブ
テンから調製されたＰＩＢＳＡ、84.6ｇ、0.2 モル）を
希釈油（215.0ｇ）に溶かした溶液を、自動撹拌器、温
度計、熱電対、及び窒素導入口を備えた0.5 リットル入
り三つ口フラスコに仕込んだ。次に、ゾニルＢＡ（142.
5 ｇ、0.3 モル）、及びアンバーリスト15イオン交換樹
脂（2.8 ｇ）を加え、180 ℃まで温度を徐々に上げて4.
0 時間保った。この熱混合物をケイソウ土の濾過助剤を
通して濾過した。生成物であるろう（約45％濃縮物）を
分析すると次のとおり、すなわちけん化価が32.5であっ
た。
【００３４】実施例４ シーケンスＶＩガソリンエンジン試験の結果 エネルギー保存層のＩ及びII(Energy Conserving Tier'
s I and II) についてエンジンオイルの品質を検査する
には、ASTM（米国材料試験協会）のシーケンスＶＩダイ
ナモメーター試験が利用できる。試験には、電気的に制
御される気化器を装備した1982年型ビュイック3.8 リッ
ターＶ−６エンジンを用いた。試験では、候補となる油
をASTMの20W-30HRなる標準油と比較し、ブレーキ特異的
燃費（ＢＳＦＣ）、すなわち両油間のエンジン効率の差
を測定した。シーケンスＶＩ試験により、ＢＳＦＣにお
いて0.4 ％という僅差を検出することができた。結果を
等価燃料経済性指数（ＥＦＥＩ）なる尺度に変換し、こ
れを用いて報告する。ＥＦＥＩが高ければそれだけ、こ
の配合物のエネルギー保存特性が大である。試験に用い
た添加剤を含有する油配合物を摩擦改質剤なしに調製か
つ試験し、結果を下記の表１に示す。
s I and II) についてエンジンオイルの品質を検査する
には、ASTM（米国材料試験協会）のシーケンスＶＩダイ
ナモメーター試験が利用できる。試験には、電気的に制
御される気化器を装備した1982年型ビュイック3.8 リッ
ターＶ−６エンジンを用いた。試験では、候補となる油
をASTMの20W-30HRなる標準油と比較し、ブレーキ特異的
燃費（ＢＳＦＣ）、すなわち両油間のエンジン効率の差
を測定した。シーケンスＶＩ試験により、ＢＳＦＣにお
いて0.4 ％という僅差を検出することができた。結果を
等価燃料経済性指数（ＥＦＥＩ）なる尺度に変換し、こ
れを用いて報告する。ＥＦＥＩが高ければそれだけ、こ
の配合物のエネルギー保存特性が大である。試験に用い
た添加剤を含有する油配合物を摩擦改質剤なしに調製か
つ試験し、結果を下記の表１に示す。
【００３５】 表１ 実施例 等価燃料経済性指数（％）a Ｉ 1.84 II 3.12 III 2.39 a エネルギー保存層のＩについては最低1.70、IIについ
ては最低2.70である。
ては最低2.70である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シヤイラジヤ・マデユー・シロドカール アメリカ合衆国、ニユーヨーク 12590、 ワツピンガース・フオールス、チエルシ ー・リツジ・ドライブ 16ビー (72)発明者 トーマス・フランシス・デ・ローザ アメリカ合衆国、ニユージヤージー 07055、パサイツク、スプリング・ストリ ート 219 (72)発明者 エドワード・フレデリツク・ミラー アメリカ合衆国、ニユーヨーク 12590、 ワツピンガース・フオールス、エツヂヒ ル・ドライブ 42
Claims (3)
- 【請求項１】 酸性触媒の存在下で過フルオロ脂肪族ア
ルコールをポリアルケニル無水コハク酸と反応させて、
ポリアルケニルコハク酸のモノ及び／又はジエステル混
合物を形成することによって製造される燃料添加剤。 - 【請求項２】 過フルオロ脂肪族アルコールが式（Ｉ) CF3-(CF2)a-(CH2)bOH Ｉ ［式中、ジフルオロ繰り返し単位であるａは１〜20を、
炭化水素繰り返し単位であるｂは２〜10をそれぞれ表
す］で示される請求項１記載の添加剤。 - 【請求項３】 大部分量の潤滑粘度の油、及び小部分量
の請求項１又は２記載の燃料添加剤からなる潤滑油組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/649,504 US5066412A (en) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | Friction modifier additive and lubricating oil composition containing same |
| US649504 | 1996-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140569A true JPH05140569A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=24605081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4038432A Pending JPH05140569A (ja) | 1991-02-01 | 1992-01-30 | 摩擦改質添加剤、及びそれを含有する潤滑油組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5066412A (ja) |
| EP (1) | EP0497536B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05140569A (ja) |
| DE (1) | DE69203248T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999003954A1 (fr) * | 1997-07-16 | 1999-01-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Composition lubrifiante, support d'enregistrement magnétique et procédé de production d'un support d'enregistrement magnétique |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5141661A (en) * | 1991-09-03 | 1992-08-25 | Texaco Inc. | Wear resistant lubricant additives made of ethylene/α-olefin polymer grafted with perfluoro-substituents |
| GB9205726D0 (en) * | 1992-03-16 | 1992-04-29 | British Petroleum Co Plc | Lubricating oil composition |
| EP0905220B1 (en) * | 1997-09-29 | 2006-02-22 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Lubricant composition and magnetic recording medium using the same |
| US6413918B1 (en) | 1998-04-27 | 2002-07-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-symmetric, partially fluorinated lubricant additives |
| US6541430B1 (en) * | 2000-03-24 | 2003-04-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated lubricant additives |
| WO2011011714A1 (en) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | International Technology Center | Lubricant additive |
| CN112779063B (zh) * | 2019-11-11 | 2022-12-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3124533A (en) * | 1964-03-10 | Fluorine containing esters of poly- | ||
| US2921957A (en) * | 1957-09-16 | 1960-01-19 | Jacques G O'rear | Process for the production of fluoroesters |
| US3081342A (en) * | 1960-09-29 | 1963-03-12 | Du Pont | Fluoroalkyl esters |
| US3096363A (en) * | 1960-12-08 | 1963-07-02 | Du Pont | Fluorinated esters of polycarboxylic acids |
| US3752847A (en) * | 1971-09-23 | 1973-08-14 | J Fletcher | Fluorinated esters of polycarboxylic acids |
| US4394134A (en) * | 1977-12-30 | 1983-07-19 | Mobil Oil Corporation | Reducing fuel consumption with a fluorinated compound |
| BR9006748A (pt) * | 1989-04-25 | 1991-08-06 | Lubrizol Corp | Composicao liquida de refrigeracao |
| US4973413A (en) * | 1989-12-26 | 1990-11-27 | Texaco Inc. | Multifunctional viscosity index improver additive and lubricating oil composition containing same |
-
1991
- 1991-02-01 US US07/649,504 patent/US5066412A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-01-27 DE DE69203248T patent/DE69203248T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-27 EP EP92300680A patent/EP0497536B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-30 JP JP4038432A patent/JPH05140569A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999003954A1 (fr) * | 1997-07-16 | 1999-01-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Composition lubrifiante, support d'enregistrement magnétique et procédé de production d'un support d'enregistrement magnétique |
| US6303227B1 (en) | 1997-07-16 | 2001-10-16 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Lubricant composition magnetic recording medium, and process for producing magnetic recording medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0497536A1 (en) | 1992-08-05 |
| US5066412A (en) | 1991-11-19 |
| EP0497536B1 (en) | 1995-07-05 |
| DE69203248T2 (de) | 1995-11-02 |
| DE69203248D1 (de) | 1995-08-10 |
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