JP2617327B2 - ポリオレフイン系ジカルボン酸の金属塩を基にした炭化水素可溶性錯体 - Google Patents

ポリオレフイン系ジカルボン酸の金属塩を基にした炭化水素可溶性錯体

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、潤滑油組成物中において特に有用な油溶性
添加剤、及びこれらの添加剤を含有する濃厚物又は潤滑
油組成物に関する。この添加剤は、高分子量炭化水素基
で置換されたジカルボン酸及びこれらの誘導体の各種塩
である。高分子量炭化水素基は、約900よりも大きい数
平均分子量を（Mn）を有するのが好ましい。添加剤は、
ある種のグラフトエチレン−オレフイン共重合体又は４
−ビニルピリジンと脂肪族モノ−、ジ−又はポリカルボ
ン酸のエステルとの共重合体と組み合わさつて有用であ
り、そして粘度調節剤（Viscosifying agent）として特
に有用である。
発明の背景 アルケニルコハク酸の各種金属塩が知られている。例
えば、米国特許第3,271,310号は、“炭化水素置換基中
に少なくとも50個の脂肪族炭素原紙を有する炭化水素置
換コハク酸の金属塩であつて金属塩中の金属が第Ｉ族金
属、第II族金属、アルミニウム、鉛、すず、コバルト及
びニツケルよりなる群から選択されるもの”が二重目的
（清浄剤／錆止め添加剤）添加剤として有用であること
を教示している。
同様に、米国特許第4,552,677号は、塩中の好ましい
金属が銅でありそして炭化水素置換基が８〜35個の炭素
原子を含有するところの同様の物質を開示している。
米国特許第4,234,435号は、米国特許第3,271,310号に
開示される塩のうちのあるものが分散剤／清浄剤及び粘
度指数向上剤として有用であることを開示している。こ
の塩は、ポリブテンの如きポリアルケン及びマレイン酸
又はフマル酸の如き二塩基性カルボン酸反応体から誘導
されるアシル化剤を含有する。このアシル化剤は、これ
らが誘導されたポリアルケンはポリブテン部分が約1,30
0〜約5,000のMn、約1.5〜4.0のMw/Mn比を有し且つコハ
ク酸部分対ポリブテン置換基の比率が少なくとも1.3で
あるようなものを包含するという点で特に特徴づけられ
る。
米国特許第3,714,042号は、塩基性金属スルホネート
錯体、スルホネート−カルボキシレート錯体及びカルボ
キシレート錯体を高分子量カルボン酸で処理して潤滑油
及びガソリン中に有用な添加剤を製造することに関する
ものである。特許権者は、かゝる処理に対する高分子量
カルボン酸の予備形成金属塩の無効性を教示し、また鉱
物性潤滑油中にポリイソブテニルコハク酸無水物のカル
シウム塩を低濃度で使用することから生じる沈殿形成を
例示している。
発明の概要 本発明は、（ａ）少なくとも900の数平均分子量（M
n）を有するポリオレフインをジカルボン酸形成性部分
（好ましくは酸又は無水物部分）で置換した生成物の金
属塩からなる添加剤及び（ｂ）遊離アミンとして低レベ
ルの含有窒素を有する他の相互作用性粘度調節用重合体
典型的には共重合体を含有する組成物に関するものであ
る。２種の重合体は明らかに相互作用して錯体を形成
し、この錯体が制御可能であるがしかし有効な粘度調節
をもたらす。特に有効な塩はCu及びZn塩であるけれど
も、その効果は他の金属塩でも見られる。好ましい相互
作用性重合体は、ポリオレフイン系ジカルボン酸物質及
びポリアミンをグラフトしたエチレン−プロピレン共重
合体か又は４−ビニルピリジンとメタクリル酸アルキル
との共重合体のどちらかである。
好ましい具体例の記述 本発明の組成物を使用して、潤滑油組成物例えばガソ
リン及びジーゼルエンジン等に好適な油を調製すること
ができる。また、同じ潤滑油組成物がガソリン又はジー
ゼルエンジンのどちらかに対しても用いられるようなも
のである万能型クランクケース油を調製することもでき
る。これらの潤滑油処方物は、通常、特定用途に対して
要求される特性を供給する幾つかの異なる種類の添加剤
を含有する。これらの種類の添加剤の中には、粘度指数
向上剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、清浄剤、分散剤、流
動点降下剤、耐摩耗性添加剤等が包含される。
潤滑油組成物の製造では、添加剤の多くを、溶剤中に
10〜80重量％例えば20〜80重量％の活性成分を含有する
濃厚物（例えば、“アドパツク”（ad pack））の形態
で導入するのが通常の方法である。溶剤は、炭化水素油
例えば鉱物性潤滑油又は他の適当な物質であつてよい。
クランクケースモーター油の如き完成潤滑油の製造で
は、これらの濃厚物は、添加剤パツケージ１重量部当り
３〜100好ましくは５〜40重量部の潤滑油で希釈される
ことができる。もちろん、各成分物質の取扱いを容易に
し且つこれらの物質の最終混合物への溶解又は分散を容
易にするために濃厚物が使用される。しかしながら、典
型的には、それらの過度の粘度及びそれに付随する混合
上の困難さの故に粘度調節剤が別個に加えられる。粘度
調節剤は、多量の溶剤をしばしば含有する。
本発明の課題は、粘度調節剤又は粘度指数向上剤とし
て共に働く物質の組み合わせを提供することである。粘
度指数向上は、低温及び高温の両方においてエンジンの
移動部材の表面に潤滑膜を維持するのに十分な実質的な
粘度を潤滑油処方物に付与する重合体添加剤の能力であ
る。
組成物 本発明に従つて製造される組成物は、一般には、混合
物中に少なくとも２つの成分を含有する。これらは、第
一成分として、高分子量アルケニル置換コハク酸の金属
塩からなる相互作用性粘度調節剤を含有する。第二成分
は、（ａ）ポリオレフイン系ジカルボン酸及びポリアミ
ンをグラフトしたエチレン−プロピレン共重合体か又は
（ｂ）４−ビニルピリジンとメタクリル酸アルキルとの
共重合体のどちらかである。第二成分はそれ自身の適度
な粘度調節能を有するけれども、２つの成分間の相互作
用が重要であつてこれが本発明の基礎を形成する。組成
物を最終的に適用する用途に応じて、組成物は、清浄
剤、分散剤、耐摩耗性添加剤、酸化防止剤、摩擦変性
剤、流動点降下剤等も含むことができる。実際に、本発
明の組成物は、アルケニル置換コハク酸の金属塩及び第
二の粘度調節成分より本質上なることができる。
本発明の組成物を自動車用クランクケース潤滑油組成
物の如き潤滑油組成物の形態で用いるときには、組成物
中に多量の潤滑油を含めることができる。かゝる組成物
は、広く言えば約85〜約99.99重量％の潤滑油好ましく
は約93〜約99.8重量％の潤滑油を含有することができ
る。用語「潤滑油」は、石油から誘導される炭化水素油
のみならず、ジカルボン酸、ポリグリコール及びアルコ
ールのアルキルエステル、ポリα−オレフイン、アルキ
ルベンゼン、燐酸の有機エステル、ポリシロキサン油等
の如き合成油も包含するものである。
上記の他の添加剤を含む又は含まない濃厚物の形態で
本発明の組成物を提供するときには、濃厚物の取扱い特
性を高めるために実質的量例えば約95重量％までの鉱油
又は合成油である溶剤を含めることができる。
第一粘度調節剤 本発明の組成物に好ましい粘度調節剤の第一成分は、
長鎖ヒドロカルビル置換モノ−又はジカルボン酸物質即
ち酸、無水物又はエステルの金属塩であり、そしてα−
又はβ−不飽和C4〜C10モノ−又はジカルボン酸、イタ
コン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロルマレイン
酸、フマル酸ジメチル、クロルマレイン酸無水物、アク
リル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸等で置換
された長鎖炭化水素一般にはポリオレフインを包含す
る。
オレフイン分子当りのジカルボン酸単位の比率は、1.
0種の低いものでよい。1.2〜1.4の比率で優れた粘度調
節効果が見られた。また、約2.0までの比率を用いるこ
ともできる。
不飽和ジカルボン酸との反応に好ましいオレフイン重
合体は、過半モル量のC2〜C10例えばC2〜C5モノオレフ
インより作られた重合体である。かゝるオレフインとし
ては、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレ
ン、ペンテン、オクテン−１、スチレン等が挙げられ
る。重合体は、ポリイソブチレンの如きホモ重合体又は
２種以上のかゝるオレフインの共重合体であつてよい。
これらの例としては、エチレンとプロピレン、ブチレン
とイソブチレン、プロピレンとイソブチレンとの共重合
体等が挙げられる。他の共重合体としては、共重合体の
単量体の少モル量例えば１〜10モル％がC4〜C18ジオレ
フインであるようなもの、例えばイソブチレンとブタジ
エンとの共重合体又はエチレンとプロピレンと1,4−ヘ
キサジエンとの共重合体等が挙げられる。
ある場合には、オレフイン重合体は、完全飽和型のも
の、例えば水素を分子量調節剤として用いてチーグラー
・ナツタ合成によつて作られたエチレン−プロピレン共
重合体であつてよい。
オレフイン重合体は、通常、約900よりも大きい数平
均分子量を有する。特に有用なオレフイン重合体は、約
1,200〜約3,000の範囲内の数平均分子量を有し且つ重合
体鎖当り約１個の二重結合を有する。この添加剤のため
に特に好適な出発物質はポリイソブチレンである。かゝ
る重合体の数平均分子量は、幾つかの公知技術によつて
測定することができる。かゝる測定のための都合のよい
方法は、ゲル透過クロマトグラフイー（GPC）によるも
のである。これは、分子量分布データを追加的に提供す
る〔W.W.Yua、J.J.Kirkland及びD.D.Blyの“Modern Siz
e Exclusion Liquid Chromatography"（John Wiley and
Sons、ニユーヨーク、1979）を参照されたい〕。
オレフイン重合体をC4〜10不飽和モノ−又はジカルボ
ン酸、無水物又はエステルと反応させる方法は斯界にお
いて知られている。例えば、オレフイン重合体及びジカ
ルボン酸物質を米国特許第3,361,673号及び同第3,401,1
18号に開示される如くして単に一緒に加熱して熱的“エ
ン”反応を生ぜしめることができる。又は、オレフイン
重合体は、先ずハロゲン化することができ例えば重合体
の約１〜８好ましくは３〜７重量％の塩素又は臭素まで
塩素化又は臭素化することができる。これは、ポリオレ
フインに塩素又は臭素を100〜250℃例えば140〜225℃の
温度で約0.5〜10好ましくは１〜７時間通すことによつ
て行なうことができる。次いで、ハロゲン化重合体は、
十分な不飽和酸又は無水物と100〜250℃通常約140〜180
℃において約0.5〜10例えば３〜８時間反応させること
ができる。この一般型式の方法は、米国特許第3,087,43
6号、同第3,172,892号、同第3,272,746号及びその他に
教示されている。
別法として、オレフイン重合体及び不飽和酸物質は、
その熱い物質に塩素を加えながら混合加熱される。この
形式の方法は、米国特許第3,215,707号、第3,231,587
号、同第3,912,764号、同第4,110,349号、同第4,234,43
5号及び英国特許第1,440,219号に開示されている。
ハロゲンの使用によつて、ポリオレフインの約65〜95
重量％が通常ジカルボン酸物質と反応する。ハロゲン又
は触媒を使用せずに実施される反応である熱反応は、ポ
リイソブチレンの約50〜75重量％だけを反応せしめる。
塩素化は、明らかに、反応性を高めるのを補助する。
次いで、ポリアルケニル置換ジカルボン酸の塩は、好
適な金属含有物質との反応によつて製造することができ
る。金属としては、第Ｉ、II族から選択されるもの又は
これらの混合物（例えば、Li、Na、Ｋ、Rb、Cs、Mg、C
a、Sr、Ba、Cu、Cd、Zn）、好ましくは第IB、IIB又はII
IB族の金属又はこれらの混合物が挙げられる。アルカリ
土類金属でも粘度調節効果が認められるけれども、その
効果は、Zn及びCuの好ましい金属で特に顕著である。特
に好ましいものはCuである。
本発明の金属塩の例は、ポリイソブテニルコハク酸無
水物のCu及びZn塩（以後、それぞれCu−PIBSA及びZn−P
IBSAと称する）並びにポリイソブテニルコハク酸のCu及
びZn塩である。好ましくは、用いる選択した金属は、そ
の二価形態例えばCu+2である。
金属塩を製造するのに用いる方法は、本発明に対して
厳密なものであるとは思われない。しかしながら、所望
の塩を製造する１つの好適な方法は、次の操作による。
即ち、ポリアルケニル置換ジカルボン酸が先ず適当な鉱
油溶剤中に溶解される。鉱油混合物に金属酢酸塩が適量
の水と一緒に導入される。次いで、得られた混合物は、
適度な温度例えば95〜150℃の温度において反応を完結
させるのに十分な時間熱ソーキングすることができる。
反応時間は供給原料、濃度等の如き条件に応じて広範囲
に変動するが、しかし１〜４時間の範囲内の反応時間が
好適であることが分かつた。生成物は、必要又は所望な
らば、不活性ガスを使用してストリツピングし次いで
過することができる。
金属塩（例えば、Cu−PIBSA、Zn−PIBSA又はこれらの
混合物）は、最終潤滑油又は燃料組成物中において一般
には約0.1〜20重量％好ましくは約0.2〜15重量％の量で
用いられる。
第二粘度調節剤 一般には、高分子量（例えばMn＝10,000〜500,000）
であるがしかし少量の遊離アミン箇所を有する重合体が
第一粘度調節剤（Viscosification agent）との重合体
−重合体錯体を形成するのに好適である。
しかしながら、好ましい物質は、（ａ）ポリオレフイ
ン系ジカルボン酸物質及びポリアミン及びカルボン酸を
グラフトしたエチレン−オレフイン共重合体か、又は
（ｂ）４−ビニルピリジンとアルキルメタクリレートの
如き単量体（そのホモ重合体は炭化水素可溶性である）
との共重合体のどちらかである。
エチレン−オレフイン重合体 この群の望ましい物質及びそれらの製造法は、Gardin
er他の米国特許第4,137,185号に詳細に記載されてい
る。
この物質は、任意にジオレフインを含めてエチレン−
オレフイン基幹を有すると記載することができる。エチ
レンは、重合体基幹中に２〜98重量％の量で存在する。
また、オレフイン（C3〜C28好ましくはC3〜C18α−オレ
フインのうちの１種以上好ましくはプロピレン）も２〜
98重量％の相対量で存在する。共重合体は、好ましく
は、2.5重量％以下の結晶化度及び700〜500,000好まし
くは10,000〜250,000の範囲内のMnを有する。また、エ
チレンとα−オレフインとジオレフインとの三元重合体
も包含される。ジオレフインは、もし存在するならば、
約20モル％までの範囲の量で見い出すことができる。代
表的なジオレフインとしては、シクロペンタジエン、２
−メチル−５−ノルボルネン、非共役ヘキサジエン又は
分子当り６〜15個の炭素原子を有する他の脂環式若しく
は脂肪族非共役ジオレフインが挙げられる。エチレン−
プロピレン共重合体が好ましい。
エチレン共重合体基幹は、少なくとも１個好ましくは
２個のカルボン酸若しくは無水物基又は酸化若しくは加
水分解によつてカルボン酸基に転化可能な官能基を含有
するエチレン式不飽和カルボン酸物質でグラフトされ
る。無水マレイン酸又はその誘導体が好ましい。と云う
のは、これは、評価し得る程ホモ重合しないがしかしエ
チレン共重合体又は三元重合体にグラフトして２個のカ
ルボン酸官能基を生成するからである。
好ましい物質は、一般式 〔式中、R1及びR2は水素又はハロゲンである〕を有す
る。典型的な例は、クロルマレイン酸無水物、イタコン
酸無水物、又はマレイン酸、フマル酸若しくはそれらの
モノエステルの如き対応するジカルボン酸を包含する。
溶剤中においてのエチレン式不飽和カルボン酸物質の
遊離基誘導グラフトは知られている（米国特許第3,236,
917号を参照されたい）ので、こゝで更に詳細に説明す
る必要はないものと思われる。これらのカルボン酸物質
をグラフトする操作は典型的にはそれらを反応混合物中
のすべてのもの（すべての溶剤油を含めて）にグラフト
させるのでどれだけ多くのものがエチレン−オレフイン
基幹で終るかを予測することは困難である。その大きい
反応性の故に、大部分が基幹にグラフトする。
かくしてグラフトしたエチレン式不飽和カルボン酸エ
チレン−オレフイン共重合体は、次いで、アミンと反応
させることができる。
アミン成分（以後、ポリアミンと称する）は、少なく
とも２個以上のアミノ基を有する。１個のアミノ基がジ
カルボン酸部分と反応してイミド架橋を形成する。
有用なポリアミンとしては、分子中に約２〜60個例え
ば３〜20個の総炭素原子数及び約２〜12個例えば２〜８
個の窒素原子を有するポリアミンが挙げられる。これら
のアミンは、ヒドロカルビルアミンであつてもよく、又
は他の基例えばシアノ基、アミド基、ニトリル、イミダ
ゾール基等を含むヒドロカルビルアミンであつてよい。
１〜６個のヒドロキシ基好ましくは１〜３個のヒドロキ
シ基を有するヒドロキシアミンが特に有用である。好ま
しいアミンは、一般式 RR′ＮCH2 sNH（CH2）s tNR′Ｒ 〔式中、Ｒ及びＲ′は水素、アミノアルキレン基、C2〜
C12アルキルアミノ、C2〜C6アルキレン基よりなる群か
ら独立して選択され、各ｓは２〜６好ましくは２〜４の
同じ又は異なる数であつてよく、そしてｔは０〜10好ま
しくは２〜７の数である〕のものを含めた脂肪族飽和ポ
リアミンである。Ｒ又はＲ′のうちの少なくとも１は水
素でなければならない。
好適なアミン化合物の例としては、限定するものでは
ないが、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジアミノプロパ
ン、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、ジ
エチレントリアミンの如きポリエチレンアミン、トリエ
チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、1,2−
プロピレンジアミンの如きポリプロピレンアミン、ジ−
（1,2−プロピレン）トリアミン、ジ−（1,3−プロピレ
ン）トリアミン、N,N−ジメチル−1,3−ジアミノプロパ
ン及びN,N−ジ−（２−アミノエチル）エチレンジアミ
ンが挙げられる。
他の有用なアミン化合物としては、1,4−ジ（アミノ
メチル）シクロヘキサンの如き脂環式ジアミン、イミダ
ゾリンの如き複素環式窒素化合物、 の如きＮ−プロピルアミノモルホリン、及び一般式 〔式中、Ｇは水素及び１〜３個の炭素原子を有するΩ−
アミノアルキレン基よりなる群から独立して選択され、
そしてｐは１〜４の整数である〕のＮ−アミノアルキル
ピペラジンが挙げられる。
再び、多官能化又はイミド化プロセスは周知であるの
で、こゝで詳細に説明する必要はないものと思われる。
イミド化したグラフトカルボン酸エチレンオレフイン
共重合体は、最後に、モノカルボン酸の有機無水物 〔式中、Ｒは、１〜30個の炭素原子の置換又は非置換ア
ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール又は複
素環式基である〕と、又は構造式 〔式中、Ｚは、２〜10個の炭素原子のアルキレン、アリ
ーレン又はアルケニレンである〕によつて表わされるジ
カルボン酸の無水物と反応される。
４−ビニルピリジン／アルキルメタクリレート共重合体 この群の物質も亦斯界において知られている。例え
ば、米国特許第2,737,452号は、アルキルメタクリレー
ト/4−ビニルピリジン共重合体の製造操作を開示してい
る。
共重合体は、４−ビニルピリジンをC1〜C20オレフイ
ン式不飽和脂肪族モノ−、ジ−又はポリカルボン酸又は
それらの混合物の窒素アミン不含エステルと反応させる
ことによつて製造される。反応条件は周知である。
この使用のための好ましい共重合体は、ビニルピリジ
ン及びメタクリル酸ラウリルから製造されるものであ
る。
他の添加剤 先に記載した如き他の物質は、潤滑油又は燃料油組成
物中に本発明の錯体と一緒に含めることができる。これ
らのうちのいくらかを以下に説明する。
分散剤 この組成物中に使用するための好ましい１つの分散剤
は、長鎖ヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質即ち酸又
は無水物又はエステルであり、そして長鎖炭化水素一般
にはポリオレフインをポリオレフイン１モル当り少なく
とも1.05モルのα−又はβ−不飽和C4〜C10ジカルボン
酸例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、ク
ロルマレイン酸、フマル酸ジメチル、クロルマレイン酸
無水物等で置換しそして他のアミン又は反応剤で中和し
たものを包含する。
分散剤の例は、上記の特許文献に含まれている。いく
らかの典型的な分散剤は、米国特許第3,087,936号、同
第3,254,025号、同第3,632,511号、同第3,804,763号、
同第4,102,798号、同第4,111,876号、同第4,113,639号
並びにこの分野における多くの他の特許文献に開示され
ている。
清浄剤 金属含有錆止め添加剤及び（又は）清浄剤が無灰分散
剤と一緒にしばしば使用される。かゝる清浄剤及び錆止
め添加剤は、スルホン酸、アルキルフエノール、硫化ア
ルキルフエノール、アルキルサリチレート、ナフテネー
ト及び他の油溶性モノ−及びジカルボン酸の金属塩を包
含する。清浄剤としてしばしば使用される高塩基性（又
は“過塩基性”）金属塩は、特に無灰分散剤と相互作用
するようである。通常、これらの金属含有錆止め添加剤
及び清浄剤は、潤滑油中において全潤滑油組成物の重量
を基にして約0.01〜10例えば0.1〜５重量％の量で用い
られる。
塩基性アルカリ土類金属アルカリールスルホネートの
種々の他の製造法が知られており、例えば米国特許第3,
150,088号及び同第3,150,089号では炭化水素溶剤−希釈
剤油中においてアルコキシド−カーボネート錯体をアル
カリールスルホネートで加水分解することによつて過塩
基が達成されている。
耐摩耗性添加剤 ジヒドロカルビルジチオホスフエート金属塩は、耐摩
耗性添加剤として潤滑油組成物中にしばしば添加され
る。また、これらは、酸化防止防止活性も提供する。亜
鉛塩が、潤滑油組成物の総重量を基にして0.1〜10好ま
しくは0.2〜２重量％の量で潤滑油中に最つとも多く用
いられる。これらは、先ずジチオ燐酸を形成し（通常、
アルコール又はフエノールとP2S5との反応によつて）次
いでジチオ燐酸を適当な亜鉛化合物で中和することによ
つて公知技術に従つて製造することができる。
酸化防止剤 亜鉛ジヒドロカルビルジチオホスフエート及び無灰分
散剤を含有する潤滑油組成物中において酸化防止剤とし
て使用されてきた物質は、合成又は天然カルボン酸の形
態にある銅である。この例は、ステアリン酸又はパルミ
チン酸の如きC10〜C18脂肪酸を包含する。しかしなが
ら、不飽和酸（オレイン酸の如き）、分枝鎖カルボン酸
（ナフテン酸の如き）又は分子量200〜500の合成カルボ
ン酸のすべてが使用される。と云うのは、得られるカル
ボン酸銅の取扱い及び溶解度特性が受け入れできるもの
であるからである。
適当な油溶性ジチオカルバメートは、一般式（RR′NC
SS）nCu（こゝで、ｎは１又は２であり、そしてＲ及び
Ｒ′は１〜18個の炭素原子を含有する同種又は異種のヒ
ドロカルビル基であつてよく、例えばアルキル、アルケ
ニル、アリール、アラルキル、アルカリール及びシクロ
脂肪族基の如き基を包含する）を有する。Ｒ及びＲ′基
として特に好ましいものは、２〜８個の炭素原子を有す
るアルキル基である。かくして、この基は、例えば、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、第二ブチル、アミル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキ
シル、ｎ−オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシ
ル、２−エチルヘキシル、フエニル、ブチル−フエニ
ル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、プロペニ
ル、ブテニル等であつてもよい。油溶性を得るために
は、炭素原子の総数（即ち、Ｒ及びＲ′）は一般には約
５又はそれ以上であるべきである。
また、銅スルホネート、フエナート及びアセチルアセ
トネートを用いることもできる。
これらの酸化防止剤は、最終潤滑油又は燃料組成物中
において約５〜約500ppmの銅濃度が存在するような量で
用いられる。
本発明は次の実施例を参照することによつて更によく
理解されるだろう。実施例において、すべての部数は特
に記していなければ重量比である。実施例は、本発明を
単に例示するものであつて、いかなる点でも本発明を限
定するものと解決すべきでない。
実施例 例１（Zn−PIBSAの製造） 1,300の平均分子量を有するポリイソブチレンから誘
導されたケン化価（SAP）69のポリイソブテニルコハク
酸無水物（PIBSA）の70％油溶液約1,250gを2,250gの鉱
油ソルベント150ニユートラル（S150N）中に溶解させ
た。この油溶液に171.4gの酢酸亜鉛二水和物、20mlの水
を混合し、そして100℃に徐々に加熱し、この温度で２
時間ソーキング（soaking）した。次いで、反応温度を1
30℃に上げ、そして油溶液を130℃において窒素ガス流
れで１時間ストリツピングした。生成物を過し、そし
て集めた。この25％油溶液を分析すると、Zn1.53重量％
であつた（理論量、Zn1.60重量％）。
例２（Zn−PIBSAの製造） 数平均分子量940のポリイソブチレンから誘導したSAP
No.112のポリイソブテニルコハク酸無水物約190gに532
gのS150N、4.1gの酢酸亜鉛二水和物、5mlの水を混合
し、そして例１と同じ態様において反応させた。その25
％油溶液を分析すると、Zn1.61重量％であつた。
例３（Zn−PIBSAの製造） 数平均分子量1,950のポリイソブチレンから誘導したS
AP No.55のポリイソブテニルコハク酸無水物約190gに39
5gの鉱油S150Nを混合した。反応混合物に20.7gのZnAC2
・2H2O、5mlの水を混合し、そして例１の方法に従つて1
00℃に加熱した。その25重量％油溶液を分析すると、Zn
1.04重量％であつた。
例４（Zn−PIBSAの製造） 数平均分子量2,250のPIBから誘導したSAP No.46.5のP
IBSA約190gを381.5gの鉱油S150N中に溶解させた。次い
で、この油溶液に17.4gのAnAc2・2H2O、5mlの水を混合
し、そして100℃に徐々に加熱した。次いで、例１にお
けると同じ態様で反応を実施した。25％油溶液を分析す
ると、Zn0.85重量％であつた。
例５（Cu−PIBSAの製造） 例１のPIBSA約424gを577gの鉱油S150N中に溶解させ、
そしてそれに52gの酢酸第二銅及び10mlの水を混合し
た。この混合物を90℃に徐々に加熱し、この温度におい
て２時間ソーキングした。次いで、反応混合物を130℃
に30分間加熱し、そして窒素で１時間ストリツピングし
た。過した油溶液を分析すると、1.25重量％のCuを含
有していた。
例６（Mg−PIBSAの製造） 平均分子量1,300のポリイソブチレンから誘導したPIB
SAの70％油溶液約100gを180gの鉱油S150N中に溶解さ
せ、そして20mlの水中に入れた13.1gの酢酸マグネシウ
ム四水和物を混合した。次いで、反応混合物を100℃に
徐々に加熱した。反応温度が100℃に達したときに、そ
れをこの温度で２時間ソーキングし、140℃に加熱し、
そして窒素流れで１時間ストリツピングした。その25％
金属塩溶液を過しそして集めた。これを分析すると、
Mg0.255重量％であつた（理論量、0.60重量％）。
例７（Ca−PIBSAの製造） 例１のPIBSA約120gを216gの鉱油S150N中に溶解させ、
そしてそれに12.4gのCaAc2・1/2H2O及び5mlの水を混合
した。反応混合物を100℃に徐々に加熱しそしてこの温
度で２時間ソーキングした。反応混合物の温度を140℃
に上げ、そして窒素流れで１時間ストリツピングした。
25％油溶液を過しそして集めた。これを分析すると、
Ca0.85％であつた。
例８（メタクリル酸ラウリル／ビニルピリジン共重合体
の製造） 撹拌機、窒素ブランケツト及び温度計を備えた500ml
の樹脂製ケトルに、次の物質、 200gのメタクリル酸ラウリル、 200gの蒸留水、 1gのアゾビスイソブチロニトリル、 4gのラウリル硫酸ナトリウム、 7gの４−ビニルピリジン、 を仕込んだ。
重合を約80℃で５時間実施した。生成物混合物を冷却
させ、次いで一夜徐々に過した。得られた粘り強い粘
着性残留物をヘヤードライヤーで数時間乾燥させ、次い
で減圧下に200°Ｆで19時間乾燥させた。最終生成物
は、透明で極めて粘り強く、極めて低い流動性を示しし
かも接着性であつた。分子量をトルエン溶液粘度から測
定すると、約1,400,000であつた。
例９（粘度測定） LMVP（メタクリル酸ラウリル／ビニルピリジン共重合
体）である例８の物質の試料を100N油中に溶解させた。
濃度は５％であつた。また、例１のPIBSA出発物質及び
例１のZn−PIBSAの試料を別個に100Nオイル中に５％レ
ベルまで溶解させた。また、LMVP/PIBSA及びLMVP/Zn−P
IBSAの混合物も調製した。各々の粘度を測定した（ブル
ツクフイールド粘度計、25℃）。結果を表に記載する。
表 試 料 粘度（cP） 油中に溶解した５％ LMVP 180 油中に溶解した５％ PIBSA 47 油中に溶解した５％ Zn−PIBSA 65 油中に溶解した５％ PIBSA＋５％LMVP 320 油中に溶解した５％ Zn−PIBSA＋５％LMVP 13,900 データによれば、単一化合物のどれも高い粘度を有し
ないこと、及びPIBSAそれ自体はZn−PIBSA/LMVP組み合
わせによつて例示される異例な粘度向上をもたらすこと
ができない（LMVPとの組み合わせにおいて）ことが明確
に示されている。
例10（粘度の測定） 例１のPIBSA出発物質並びに例１、６及び７の生成物
を使用してLMVPとPIBSA又はPIBSA塩との追加的な混合物
を調製した。個々の成分及びLMVPとの混合物の粘度をブ
ルツクフイールド粘度計において25℃において測定し
た。結果は、次の通りであつた。
試 料 RPM 粘度、cP ５％ LMVP ６ 182.5 ５％ Zn−PIBSA ６ 64.5 ５％ Mg−PIBSA ６ 95 −PIBSA ６ 66 ５％ LMVP＋５％ PIBSA ６ 311 ５％ LMVP＋５％ Zn−PIBSA ６ 21,145 ５％ LMVP＋５％ Mg−PIBSA ３ 671 ５％ LMVP＋５％ Ca−PIBSA ６ 258 再び、Zn塩は、他の塩と比較して異例な粘度調節をも
たらす。
例11（種々の濃度での混合物の粘度） 100Nオイル中においてZn−PIBSA、Mg−PIBSA及びCa−
PIBSAとLMVPとの混合物を種々の全添加剤濃度及びLMVP/
PIBSA塩比で調製した。各々の粘度を測定した。データ
を以下に示す。用語「全添加剤濃度」は、添加剤重量％
を表わす。
例12（Cu−PIBSA/LMVP混合物の粘度） 例5Cu−PIBSAの試料に例8LMVP物質を1/1の比率で混合
した。種々の全添加剤濃度における粘度測定データを以
下の表に示す。
Cu−PIBSA塩は、天然鉱油の粘度向上を提供する際に
明らかにZn塩よりもずつと有効であり、そしてZn−PIBS
A塩はCa又はMg塩よりも10〜50倍高い粘度向上をもたら
した。
以上本発明を実施例によつて例示したけれども、特許
請求の範囲内で幾多の変更修正をなし得ることを理解さ
れたい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 35/02 Ｃ０８Ｌ 35/02 (Ｃ１０Ｍ 157/04 149:10 145:02 129:93） Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 20:02 20:04 30:02 40:25 (72)発明者 ロバート・リチヤード・フイリプス 米国ニユージヤージー州スプリングレイ クハイツ、シクスス・アベニユー 506

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）少なくとも少量の炭化水素、 （ｂ）約900よりも大きい数平均分子量を有するC2〜C10
    モノオレフィンのオレフィン重合体及びC4〜C10モノ不
    飽和モノ又はジカルボン酸、無水物又はエステルを反応
    させることによって形成されたヒドロカルビル置換C4〜
    C10モノ不飽和モノ又はジカルボン酸、無水物又はエス
    テルの金属塩、及び （ｃ）４−ビニルピリジンとC1〜C20オレフィン式不飽
    和脂肪酸モノ−、ジ−又はポリカルボン酸の窒素−アミ
    ン不含エステルとの共重合体、 を含む潤滑油用の粘度調節剤組成物。
  2. 【請求項２】金属が第IB又はIIB族から選択される特許
    請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. 【請求項３】金属塩が亜鉛又は銅塩である特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。
  4. 【請求項４】金属塩が銅塩である特許請求の範囲第１項
    記載の組成物。
  5. 【請求項５】金属塩が亜鉛塩である特許請求の範囲第１
    項記載の組成物。
  6. 【請求項６】金属塩を製造するのに用いたC4〜C10モノ
    不飽和酸物質が無水マレイン酸である特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。
  7. 【請求項７】金属塩を製造するのに用いたオレフィン重
    合体がポリブテンである特許請求の範囲第６項記載の組
    成物。
  8. 【請求項８】金属塩を製造するのに用いたオレフィン重
    合体がポリイソブチレンである特許請求の範囲第６項記
    載の組成物。
  9. 【請求項９】炭化水素が潤滑油である特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。
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