JPH05125394A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（１）で表わされるホスホベタインを
含有する洗浄剤組成物。 【化１】 〔式中、Ｚは単糖、オリゴ糖、糖アルコール又はグリセ
リンよりｍ＋ｎ個の水酸基を除いた残基を示し、Ｒ¹〜
Ｒ³はＨ又は炭素数１〜２４（ヒドロキシ）アルキル基
又は（ヒドロキシ）アルケニル基を示し、その少なくと
も１つがＣ₅〜Ｃ₂₄のアルキル基もしくはアルケニル基
又はＣ₁〜Ｃ₄のヒドロキシアルキル基もしくはヒドロキ
シアルケニル基であり、Ｍ¹及びＭ²はＨ又は陽イオン性
基を示し、ｍは０以上、ｎは１以上の数を示す。〕 【効果】 洗浄後、肌にかさつき、つっぱり等を生ぜ
ず、毛髪にきしみを与えず、しかもべとつかずしっとり
とした感触を与える洗浄剤組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤組成物、更に詳
しくは、洗浄後の皮膚等の過脱脂、かさつき、及びうる
おいの低減がなく、皮膚及び毛髪にしっとりしたうるお
いを与えることのできる洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
洗浄剤組成物には、その洗浄効果を目的として、また洗
浄後のさっぱりとした感触を目的として各種界面活性剤
が配合されている。

【０００３】しかしながら、一方で強力な洗浄効果によ
る皮膚等の過脱脂及びこれに伴うかさつき、つっぱり
感、うるおいの低減等がヒトにより、季節により問題と
なることがある。そこで、洗浄後に、保湿剤を配合した
化粧水、乳液等で皮膚等にうるおいを与えることなどが
行われている。一方、洗浄剤に保湿剤を配合する試みも
ある。しかしながら、通常用いられる保湿剤は水溶性で
あり、洗浄剤は洗い流して用いるものであるため、この
とき保湿成分も流出してしまうという欠点があった。ま
た、充分な保湿効果が残るように保湿成分を多量に配合
すると、洗浄効果が低下したり、べとつき感が生じた
り、さっぱり感が低下するという問題があった。

【０００４】従って充分な保湿効果を発揮し、しかもべ
とつき等の不快感を生ずることのない洗浄剤組成物が望
まれていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、特定のホスホベタイ
ンを洗浄剤組成物中に配合することにより、上記課題が
解決されることを見出し、本発明を完成した。

【０００６】すなわち本発明は、次の一般式（１）で表
わされるホスホベタインを含有することを特徴とする洗
浄剤組成物に係るものである。

【０００７】

【化２】

【０００８】上記一般式（１）中のＺは単糖、オリゴ
糖、糖アルコール又はグリセリンよりｍ＋ｎ個（ｍ及び
ｎは前記意味を示す）の水酸基を除いた残基であり、こ
の場合において単糖の例としては、アロース、アルトロ
ース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、
ガラクトース、タロース、フルクトース、イノシトー
ル、リボース、アラビノース、キシロース、リキソー
ス、リブロース等が挙げられる。またこれら単糖の水酸
基が、少なくとも１つを除いて、例えばアシル化、エー
テル化、アルキレンオキサイド付加、アセタール化など
適当な有機残基で修飾されたものでもよい。

【０００９】本発明においてオリゴ糖とは重合度１０未
満のものをいい、その例としては、マルトース、イソマ
ルトース、マルトトリオース、マルトテトラオース、マ
ルトヘプタオースなどのマルトオリゴ糖；シクロデキス
トリン、セロビオースなどのセロオリゴ糖；マンノオリ
ゴ糖、フルクトオリゴ糖、ショ糖、乳糖などが挙げられ
る。またこれらオリゴ糖の水酸基が、少なくとも１つを
除いて、例えばアシル化、エーテル化、アルキレンオキ
サイド付加、アセタール化など、適当な有機残基による
修飾がされたものでよい。

【００１０】糖アルコールの例としては、例えば単糖を
還元して得られるソルビトール、マンニトール、ガラク
チトール、キシリトール、アラビニトール、リビトール
などやオリゴ糖を還元して得られるマルチトールやラク
チトールなどが挙げられる。またこれら糖アルコールの
水酸基が少なくとも１つを除いて例えばアシル化、エー
テル化、アルキレンオキサイド付加、アセタール化な
ど、適当な有機残基による修飾がされたものでもよい。

【００１１】一般式（１）中、Ｒ¹ 、Ｒ² 又はＲ³ で示
される直鎖アルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシル等の基が挙げられ；分岐鎖アルキル基として
は、例えばメチルヘキシル、エチルヘキシル、メチルヘ
プチル、エチルヘプチル、メチルノニル、メチルウンデ
セニル、メチルヘプタデカニル、ヘキシルデシル、オク
チルデシル等の基が挙げられる。また、直鎖又は分岐鎖
のアルケニル基としては、例えばエテニル、プロペニ
ル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、
オクテニル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、ウンデ
セニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニ
ル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニ
ル、ノナデセニル、エイコセニル、ヘンエイコセニル、
ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニル等の基が挙
げられる。

【００１２】水酸基で置換された直鎖又は分岐鎖のアル
キル基としては、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプ
チル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロ
キシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシ
ル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、
ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒ
ドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒド
ロキシノナデシル、ヒドロキシエイコシル、ヒドロキシ
ヘンエイコシル、ヒドロキシコシル、ヒドロキシトリコ
シル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘキ
シル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘ
プチル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチル
ノニル、ヒドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメ
チルヘプタデカニル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒド
ロキシオクチルデシルブチル等の基が挙げられる。ま
た、水酸基で置換された直鎖又は分岐鎖のアルケニル基
としては、例えばヒドロキシエテニル、ヒドロキシプロ
ペニル、ヒドロキシブテニル、ヒドロキシペンテニル、
ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘプテニル、ヒドロ
キシオクテニル、ヒドロキシノネニル、ヒドロキシデセ
ニル、ヒドロキシドデセニル、ヒドロキシウンデセニ
ル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロキシテトラデセニ
ル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒドロキシヘキサデセ
ニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒドロキシオクタデ
セニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒドロキシエイコセ
ニル、ヒドロキシヘンエイコセニル、ヒドロキシドコセ
ニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキシテトラコセ
ニル等の基が挙げられる。

【００１３】但し、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ のうち少なくと
も１つが炭素数５〜２４のアルキル基もしくはアルケニ
ル基又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基もしくは
ヒドロキシアルケニル基であることを要する。

【００１４】またＭ¹ 又はＭ² で示される陽イオン性基
としては、例えばアルカリ金属、アンモニウム基、アル
キルアンモニウム基、酸性アミノ酸基、トリアルカノー
ルアミン等が挙げられる。更に、ｍは０以上の数、ｎは
１以上の数であるが、ｍは０が好ましい。

【００１５】本発明で用いられるホスホベタイン（１）
は、例えば次に示す反応式に従って製造される。

【００１６】

【化３】

【００１７】〔式中、Ｚ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｍ¹ 、Ｍ
² 、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｘ^- は陰イオン
を示す〕

【００１８】すなわち、一般式（２）で表わされるリン
酸エステルに一般式（３）で表わされるエポキシ化合物
を反応させることにより、ホスホベタイン（１）が製造
される。

【００１９】本発明に用いられるリン酸エステル（２）
としては、例えばグルコース−１−リン酸、グルコース
−６−リン酸、マンノース−１−リン酸、マンノース−
６−リン酸、ガラクトース−１−リン酸、ガラクトース
−６−リン酸、フルクトース−１−リン酸、フルクトー
ス−６−リン酸、フルクトース−１，６−ジリン酸、リ
ボース−１−リン酸、キシロース−５−リン酸、イノシ
トールリン酸、ショ糖リン酸、アルトースリン酸、マル
トトリオースリン酸、マルトテトラオースリン酸、マル
トペンタオースリン酸、マルトヘキサオースリン酸、マ
ルトヘプタオースリン酸、シクロデキストリンリン酸、
セロビオースリン酸、ラクトースリン酸、ソルビトール
リン酸、マンニトールリン酸、ガラクチトールリン酸、
キシリトールリン酸、アラビニトールリン酸、リビトー
ルリン酸、マルチトールリン酸、グリセロリン酸等の無
機塩又は有機塩が挙げられる。

【００２０】また、もう一方の原料であるエポキシ化合
物（３）は公知の方法に従って、例えば対応するトリア
ルキルアミンもしくはトリアルケニルアミンとエピハロ
ヒドリンとの反応により容易に製造することができる。

【００２１】一般式（３）におけるＸ^- は特に限定され
ないが、例えばハロゲン原子やアルキル硫酸エステル等
の陰イオンが挙げられる。

【００２２】本反応を実施するには、例えば上記リン酸
エステル（２）とエポキシ化合物（３）を、水、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルフォキシド等の極性溶媒又はこれ
らから選ばれる二重以上の混合溶媒の存在下、好ましく
は水又は水と低級アルコールの混合溶媒の存在下におい
て、２０〜１５０℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で
反応させればよい。本反応におけるエポキシ化合物
（３）の使用量は、製造しようとする本発明のホスホベ
タイン（１）のｍ及びｎの数に応じて適宜設定すればよ
いが、通常リン酸エステル（２）のリン酸残基の数（ｍ
＋ｎ）に対して０．１〜２０倍モルが好ましい。

【００２３】反応生成物には、ホスホベタイン（１）の
他、通常副生成物としての無機塩、未反応のエポキシ化
合物（３）もしくはこれのエポキシ開環物が含まれてい
る。この反応物中の各成分の割合は、使用する原料リン
酸エステル（２）やエポキシ化合物（３）の種類、それ
らの反応モル比、使用する反応溶媒の量、反応温度等の
条件に依存する。従って、使用目的によっては反応生成
物をそのまま用いることも可能であるが、更に高純度品
が必要とされる場合には、例えば溶媒分別法、透析法、
再結晶法、分配クロマトグラフィー、イオン交換クロマ
トグラフィー、ゲル濾過法などの公知の方法により適宜
精製して使用すればよい。

【００２４】ホスホベタイン（１）は、組み合せて用い
る他の成分の量にもよるが本発明洗浄剤組成物中０．５
〜５０重量％配合することが好ましく、特に１〜３０重
量％配合することが好ましい。

【００２５】本発明洗浄剤組成物には、通常洗浄剤に用
いる各種界面活性剤を、本発明の効果を損なわない範囲
で任意に用いることができる。

【００２６】具体的には陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、サルフェート、スルホネート系としては、
アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、
スルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、
α−オレフィンスルホン酸系等の界面活性剤が挙げら
れ、カルボキシレート系としては、脂肪酸石鹸、エーテ
ルカルボン酸系界面活性剤、アシル化アミノ酸系界面活
性剤等が挙げられ、ホスフェート系としては、アルキル
リン酸エステル系界面活性剤等が挙げられる。

【００２７】両性界面活性剤としては、カルボベタイン
系、スルホベタイン系、イミダゾリニウムベタイン系等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【００２８】非イオン性界面活性剤としては、ポリオキ
シアルキレン付加型、ポリオキシプロピレン・ポリオキ
シエチレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いはジ
エタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、アルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒドロキシアル
キル脂肪酸アミド系等の多価アルコール型等が挙げられ
る。

【００２９】陽イオン性界面活性剤としては、直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキ
ル付加型第４級アンモニウム塩及びそのアルキル基にア
ルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、特に
炭素数１２〜１６の直鎖モノアルキル第４級アンモニウ
ム塩、炭素数２０〜２８の分岐アルキル基を有する第４
級アンモニウム塩等が好ましく用いられる。

【００３０】これらの界面活性剤は単独で、又は２種以
上を組み合わせて用いられ、その配合量は剤型によって
も異なるが本発明洗浄剤組成物中に２〜６０重量％、特
に１０〜５０重量％が好ましい。また、ホスホベタイン
（１）に対して重量比で１：２〜１：５０、特に１：３
〜１：３０の範囲とすることが好ましい。

【００３１】また、本発明洗浄剤組成物には、上記成分
の他に通常の洗浄剤に用いられる成分、例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上の
ポリプロピレングリコール類、１，３−ブチレングリコ
ール、１，４−ブチレングリコール等のブチレングリコ
ール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグ
リセリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類の
エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）又はプロピレン
オキシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アルコール類
のＥＯ又はＰＯ付加物、ガラクトース、グルコース、フ
ルクトース等の単糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加物、マル
トース、ラクトース等の多糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加
物などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素、オリーブ
油、ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イ
ソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、
ジカプリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル
油、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等
のシリコーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸などの油性成分；ビタミン類、トリクロサント
リクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリ
ウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリチ
オン、オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外線
吸収剤などの薬剤；モンモリロナイト、サポナイト、ヘ
クライト、ビーガム、クニビア、スメクトンなどの水膨
潤性粘土鉱物；カラギーナン、キサンタンガム、アルギ
ン酸ナトリウム、プルラン、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース等の多糖類、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の合成高分子
などの他の高分子；酸化チタン、カオリン、マイカ、セ
リサイト、亜鉛華、タルク等の体質顔料、ポリメチルメ
タクリル酸、ナイロンパウダー等の高分子粉体などの顔
料；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；無機
塩類、ポリエチレングリコールステアレート、エタノー
ル等の粘度調整剤；パール化剤；香料；色素；酸化防止
剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合するこ
とができる。

【００３２】本発明の洗浄剤組成物は、通常の方法によ
り製造することができ、その剤型は、液体状、ペースト
状、固型状、粉末状等任意の剤型とすることができる
が、特に液体状又はペースト状とすることが好ましい。

【００３３】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、肌にかさつ
き、つっぱり等を生ぜず、毛髪にはきしみを与えず、し
かもべとつかずしっとりとした感触を与えるものであ
り、洗顔料、ボディーシャンプー、石鹸等の皮膚洗浄
剤、シャンプー、食器用洗浄剤等として好適である。

【００３４】

【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３５】参考例１ 反応器にα−Ｄ−グルコース−１−ホスフェートモノナ
トリウム塩４水和物３５ｇ（０．１モル）と水５００ｇ
を入れ、６０℃に昇温した。次に反応系を６０℃に保ち
ながら、グリシジルジメチルオクタデシルアンモニウム
クロライド７８ｇ（０．２モル）を２００ｇの３０％エ
タノール水溶液に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、
６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、減圧下で反
応溶媒を除去した後、残査を１０倍量のアセトンで洗浄
し、未反応のグリシジルジメチルオクタデシルアンモニ
ウムクロライドとこれのエポキシ開環物を除いた。得ら
れた粗生成物を、エタノールからの再結晶により薄層ク
ロマトグラフィーで単一のスポットを与えるまで精製
し、α−Ｄ−グルコピラノース−１−〔２−ヒドロキシ
−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクタデシルアンモニ
オ）プロピル〕ホスフェート（化合物１）３３ｇを得た
（単離収率５４％）。

【００３６】参考例２ 反応器にα−グリセロリン酸二ナトリウム５０ｇ（０．
２３モル）、水５００ｇ及び１Ｎ塩酸２３０ｇを入れ、
６０℃に昇温した。次に反応系を６０℃に保ちながら、
グリシジルジメチルペンチルアンモニウムクロライド９
５．１ｇ（０．４６モル）を４００ｇの３０％エタノー
ル水溶液に溶解させた溶液を５時間で滴下した。その
後、６０℃を保ち、１５時間反応を行った。反応終了
後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を１０倍量のアセトン
で洗浄し、未反応のグリシジルジメチルペンチルアンモ
ニウムクロライドとこれのエポキシ開環物を除去した。
得られた粗生成物を、８０％エタノール水溶液により洗
浄し、薄層クロマトグラフィーで単一のスポットを与え
るまで精製し、純粋な２，３−ジヒドロキシプロピル
〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペン
チルアンモニオ）プロピル〕ホスフェート（化合物２）
２５ｇを得た（単離収率３５％）。

【００３７】参考例３ 反応器にソルビトールリン酸エステルナトリウム塩８．
９ｇ（０．０３２モル）と水１００ｇを入れ、６０℃に
加温した。次に反応系を６０℃に保ちながら、グリシジ
ルジメチルヘキサデシルアンモニウムクロライド１７．
４ｇ（０．０４８モル）を１００ｇの３０％エタノール
水溶液に溶解させた溶液を２時間で滴下した。その後、
６０℃を保ち、１０時間反応を行った。反応終了後、減
圧下で溶媒を留去し、残渣を１０倍量のアセトンで洗浄
し、未反応のグリシジルジメチルヘキサデシルアンモニ
ウムクロライドと、これのエポキシ開環物を除去した。
得られた粗生成物を９０％エタノール水溶液により洗浄
し、薄層クロマトグラフィーで単一のスポットを与える
まで精製し、純粋な２，３，４，５，６−ペンタヒドロ
キシヘキシル〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−ヘキサデシルアンモニオ）プロピル〕ホスフェ
ート（化合物３）５．６ｇを得た（単離収率３０％）。

【００３８】参考例４ 反応器にマルトースリン酸二ナトリウム塩４７ｇ（０．
１モル）、水４００ｇ及び１Ｎ塩酸２００ｇを入れ、撹
拌溶解後７０℃に昇温した。これにグリシジルジメチル
ドデシルアンモニウムクロライド１２２ｇ（０．４モ
ル）を３００ｇの水に溶解させた溶液を徐々に滴下した
後、７０℃で２０時間反応させた。反応終了後、反応物
溶液から凍結乾燥することで反応溶媒を除去した。得ら
れた反応物を１０倍量のアセトンで洗浄し、未反応のグ
リシジルジメチルドデシルアンモニウムクロライドとこ
れのエポキシ開環物を除いた。この後、イオン交換クロ
マトグラフィー（イオン交換樹脂：ＢＩＯ ＲＡＤ社製
ＡＧ５０１−Ｘ８）により精製し、マルトース〔２−
ヒドロキシ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルア
ンモニオ）プロピル〕ホスフェート（化合物４）３５ｇ
を得た（単離収率５１％）。

【００３９】参考例５ 反応器にα−Ｄ−グルコース−１−ホスフェートモノナ
トリウム塩１０５ｇ（０．３モル）と水５００ｇを入
れ、６０℃に昇温した。次に反応系を６０℃に保ちなが
ら、グリシジル−２−ヒドロキシエチルジメチルアンモ
ニウムクロライド１６４ｇ（０．９モル）を１５０ｇの
水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、６０℃で１５
時間反応させた。反応終了後、減圧下で反応溶媒を除去
した後、残査を１０倍量のエタノールで洗浄し、未反応
のグリシジル−２−ヒドロキシエチルジメチルアンモニ
ウムクロライドとこれのエポキシ開環物を除いた。得ら
れた粗生成物を水３００ｇに溶解し、イオン交換クロマ
トグラフィー（イオン交換樹脂：ＢＩＯ ＲＡＤ社製
ＡＧ５０１−Ｘ８）により精製し、α−Ｄ−グルコピラ
ノース−１−〔２−ヒドロキシ−３−｛Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ｝プロピ
ル〕ホスフェート（化合物５）８２ｇを得た（単離収率
６８％）。

【００４０】参考例６ 反応器にフルクトース−１，６−ジリン酸三ナトリウム
塩６水和物４５ｇ（０．０９モル）と水２００ｇを入れ
撹拌溶解後６０℃に昇温した。これにグリシジル−２−
ヒドロキシエチルジメチルアンモニウムクロライド７３
ｇ（０．４モル）を２００ｇの水に溶解させた溶液を徐
々に滴下し、滴下後６０℃で２０時間反応させた。反応
終了後、減圧下で反応溶媒を除去し、得られた残渣を１
０倍量のエタノールで３回洗浄して、未反応のグリシジ
ル−２−ヒドロキシエチルジメチルアンモニウムクロラ
イドとこれのエポキシ開環物を除いた。得られた粗生成
物を水３００ｇに溶解し、イオン交換クロマトグラフィ
ー（イオン交換樹脂：ＢＩＯＲＡＤ社製 ＡＧ５０１−
Ｘ８）により精製し、フルクトース−１，６−ジ〔２−
ヒドロキシ−３−｛Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）アンモニオ｝プロピル〕ホスフェート
（化合物６）１８．３ｇを得た（単離収率３２％）。

【００４１】実施例１ 表１に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、１０人のパネ
ラーにより手洗い試験及び洗顔試験を行って、その洗い
上がりを以上の基準により評価した。結果を表１に示
す。 評価基準 つっぱり感（洗顔試験） ◎：つっぱらない ○：ほとんどつっぱらない △：ややつっぱる ×：つっぱる かさつき感（手洗い試験） ◎：かさつかない ○：ほとんどかさつかない △：ややかさつく ×：かさつく しっとり感（手洗い試験） ◎：非常にしっとりしている ○：しっとりしている △：どちらともいえない ×：しっとりしていない

【００４２】

【表１】

【００４３】表１から明らかなように、本発明の洗浄剤
組成物は、洗浄後のつっぱり感及びかさつき感がなく、
しっとり感に極めて優れるものであった。また、本発明
の洗浄剤組成物の洗浄力は、いずれも良好であった。

【００４４】実施例２ 下記組成のペースト状洗顔料を調製した。 セスキラウリルリン酸ナトリウム ２５（重量％） ミリスチルスルホコハク酸ジカリウム ５ ココイルジエタノールアミド ２ ポリエチレングリコールモノステアレート ４ 化合物２ ５ カルボキシビニルポリマー ０．５ パラベン ０．３ 香料 ０．３ 精製水 バランス この洗顔料は、洗い上がりがさっぱりとして、しっとり
とした感触で、つっぱり感もないものであった。

【００４５】実施例３ 下記組成の液状ボディーシャンプーを調製した。 ラウリルリン酸トリエタノールアミン ２０（重量％） アルキルサッカライド 〔Ｃ₁₂−Ｏ−（Ｇ）_2.5 〕^*1 ５ ラウロイルサルコシンナトリウム ５ 化合物３ ８ キサンタンガム ０．５ プロピレングリコール ３ 香料 ０．７ 精製水 バランス ＊１：Ｃ₁₂はラウリル基、Ｇはグルコースを示す。 このボディーシャンプーは、洗浄後もかさつきを生ぜ
ず、しっとりとしたものであった。

【００４６】実施例４ 抗フケシャンプー ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン １０（重量％） Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム １０ ピロクトンオーラミン （オクトピロックス，ヘキスト社製） ０．５ エチレングリコールジステアレート ２ 化合物４ ５ 香料 ０．５ 水 バランス この抗フケシャンプーは洗髪、すすぎ時のきしみ感がな
く、洗い上がりはべとつかずしっとりしたものであっ
た。

【００４７】実施例５ 食器用洗浄剤 ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ８（重量％） ポリオキシエチレン（２０）ミリスチルエーテル ５ ラウリルジメチルアミンオキサイド ３ エタノール ３ 化合物６ ３ 香料 ０．１ 水 バランス この食器用洗浄剤は使用後の手のかさつきが少なく、し
っとりとしたものであった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（１）で表わされるホスホベ
   タインを含有することを特徴とする洗浄剤組成物。 【化１】