JPH051149A - 耐熱性スルホン酸化ポリスルホン - Google Patents
耐熱性スルホン酸化ポリスルホンInfo
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- JPH051149A JPH051149A JP3178920A JP17892091A JPH051149A JP H051149 A JPH051149 A JP H051149A JP 3178920 A JP3178920 A JP 3178920A JP 17892091 A JP17892091 A JP 17892091A JP H051149 A JPH051149 A JP H051149A
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- polysulfone
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- sulfonated polysulfone
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、新規な耐熱性のスルホン酸化ポリ
スルホンに関する。 【構成】 図１に示される構造を有し、図１中のＹ成分
とＺ成分のモル比が９９／１〜０／１００であり、イン
ヘレント粘度の範囲が０．３〜３．０である耐熱性スル
ホン酸化ポリスルホン。 【効果】 本発明のスルホン酸化ポリスルホンはスルホ
ン酸化率が制御可能で、収率良く得ることができる。ま
た、耐熱性であるために、高温での使用が要求される分
野でのイオン交換樹脂あるいは水蒸気減菌が必要とされ
る分離膜の素材として有効である。
スルホンに関する。 【構成】 図１に示される構造を有し、図１中のＹ成分
とＺ成分のモル比が９９／１〜０／１００であり、イン
ヘレント粘度の範囲が０．３〜３．０である耐熱性スル
ホン酸化ポリスルホン。 【効果】 本発明のスルホン酸化ポリスルホンはスルホ
ン酸化率が制御可能で、収率良く得ることができる。ま
た、耐熱性であるために、高温での使用が要求される分
野でのイオン交換樹脂あるいは水蒸気減菌が必要とされ
る分離膜の素材として有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な耐熱性のスルホ
ン酸化ポリスルホンに関する。
ン酸化ポリスルホンに関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体産業や発電所の冷却水などで使わ
れる水は、イオン交換能を有する樹脂すなわちイオン交
換樹脂によってイオンを除去して用いられる。
れる水は、イオン交換能を有する樹脂すなわちイオン交
換樹脂によってイオンを除去して用いられる。
【０００３】現在用いられているイオン交換樹脂の多く
は、ポリスチレンにスルホン酸基や４級アンモニウム塩
基を導入したものが用いられており、その耐熱温度は８
０℃ほどである。
は、ポリスチレンにスルホン酸基や４級アンモニウム塩
基を導入したものが用いられており、その耐熱温度は８
０℃ほどである。
【０００４】しかし、より耐熱性のイオン交換樹脂が提
供できれば、微生物の繁殖が問題となり減菌を必要とす
る分野、あるいは高い温度でイオン交換できればエネル
ギー的に有利である分野での利用開拓ができると考えら
れる。
供できれば、微生物の繁殖が問題となり減菌を必要とす
る分野、あるいは高い温度でイオン交換できればエネル
ギー的に有利である分野での利用開拓ができると考えら
れる。
【０００５】耐熱性のイオン交換樹脂としてポリスルホ
ンにスルホン酸基を導入する方法が特開昭５１―９０３
９７で提唱されている。
ンにスルホン酸基を導入する方法が特開昭５１―９０３
９７で提唱されている。
【０００６】しかしこのスルホン酸化試薬の仕込比で調
整する方法では、スルホン酸化反応を均一に行わせるの
は困難であり、ほとんど全部の繰り返し単位がスルホン
酸化された分子から、全くスルホン酸化されない分子ま
でができることになる。
整する方法では、スルホン酸化反応を均一に行わせるの
は困難であり、ほとんど全部の繰り返し単位がスルホン
酸化された分子から、全くスルホン酸化されない分子ま
でができることになる。
【０００７】一方、最終製品の表面のみをスルホン酸化
して、スルホン酸化ポリスルホンの特性を持たせる方法
があり、表面の親水性を上げるという目的は達成できる
がスルホン酸基の量を制御することが困難であることは
明かである。
して、スルホン酸化ポリスルホンの特性を持たせる方法
があり、表面の親水性を上げるという目的は達成できる
がスルホン酸基の量を制御することが困難であることは
明かである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、９，９
―ビスフェニルフルオレンを高分子鎖中に有する高分子
は耐熱性であり、しかも溶剤に可溶であることから多孔
質膜などにも成膜可能であることを示してきた。
―ビスフェニルフルオレンを高分子鎖中に有する高分子
は耐熱性であり、しかも溶剤に可溶であることから多孔
質膜などにも成膜可能であることを示してきた。
【０００９】本発明者らはこの耐熱性を生かし、上記問
題点を解決すべく、イオン交換能を有する高分子の開発
を検討し、スルホン酸基の量を容易に制御して合成可能
で、しかも耐熱性でイオン交換能を有するスルホン酸化
ポリスルホンを提供することを目的とするものである。
題点を解決すべく、イオン交換能を有する高分子の開発
を検討し、スルホン酸基の量を容易に制御して合成可能
で、しかも耐熱性でイオン交換能を有するスルホン酸化
ポリスルホンを提供することを目的とするものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、繰り返し単位
（Ｉ）で表される構造を有し、
（Ｉ）で表される構造を有し、
【００１１】
【化５】
（ただし、式中Ｘは
【００１２】
【化６】
Ｙは
【００１３】
【化７】
Ｚは
【００１４】
【化８】
【００１５】であり、Ｘ中のＲはＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5の
いずれかの基であり、ｍ、ｎは繰り返し数、Ｍは水素、
アルカリ金属又はテトラアルキルアンモニウムのいずれ
かを示す。）
いずれかの基であり、ｍ、ｎは繰り返し数、Ｍは水素、
アルカリ金属又はテトラアルキルアンモニウムのいずれ
かを示す。）
【００１６】Ｙ成分とＺ成分のモル比が９９／１〜０／
１００であり、インヘレント粘度の範囲が０．３〜３．
０である耐熱性スルホン酸化ポリスルホンである。
１００であり、インヘレント粘度の範囲が０．３〜３．
０である耐熱性スルホン酸化ポリスルホンである。
【００１７】インヘレント粘度が０．３より小さいと成
膜性がなく、３．０よりも大きいと溶解性に劣り、成膜
などの操作性が困難である。
膜性がなく、３．０よりも大きいと溶解性に劣り、成膜
などの操作性が困難である。
【００１８】以下さらに本発明を詳しく説明する。
【００１９】本発明のスルホン酸化ポリスルホンはスル
ホン酸基を持たない繰り返し単位（Ｙ）とスルホン酸基
を有する繰り返し単位（Ｚ）を含有するものであり、Ｙ
とＺのモル比が１／９９〜９９／１のものである。
ホン酸基を持たない繰り返し単位（Ｙ）とスルホン酸基
を有する繰り返し単位（Ｚ）を含有するものであり、Ｙ
とＺのモル比が１／９９〜９９／１のものである。
【００２０】特にＹとＺのモル比が９９／１〜３０／７
０のものは水不溶性であるためそのままイオン交換樹脂
として用いることができる。
０のものは水不溶性であるためそのままイオン交換樹脂
として用いることができる。
【００２１】次に本発明のスルホン酸化ポリスルホンの
製法について説明する。
製法について説明する。
【００２２】まず（Ｉ）式中のＸとなる成分として、
９，９―ビス（４―ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９―９―ビス（３―メチル―４―ヒドロキシフェニル）
フルオレン、９、９―ビス（３―エチル―４―ヒドロキ
シフェニル）フルオレンなどのジオール類に、４、４’
―ジクロロ―ジフェニルスルホン（Ｙ成分）、４，４’
―ジクロロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフ
ォニックナトリウム（Ｚ成分）を炭酸カリウムを含むト
ルエンとジメチルアセトアミドの混合溶媒中１２０℃で
脱水し、ひき続き１６０℃で２４時間ほど反応させる。
９，９―ビス（４―ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９―９―ビス（３―メチル―４―ヒドロキシフェニル）
フルオレン、９、９―ビス（３―エチル―４―ヒドロキ
シフェニル）フルオレンなどのジオール類に、４、４’
―ジクロロ―ジフェニルスルホン（Ｙ成分）、４，４’
―ジクロロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフ
ォニックナトリウム（Ｚ成分）を炭酸カリウムを含むト
ルエンとジメチルアセトアミドの混合溶媒中１２０℃で
脱水し、ひき続き１６０℃で２４時間ほど反応させる。
【００２３】室温まで冷却した後ＫＣｌおよび過剰の炭
酸カリウムを濾過し、濾液をメタノール中に注ぎ再沈す
ることによって本発明のスルホン酸化ポリスルホンが得
られる。
酸カリウムを濾過し、濾液をメタノール中に注ぎ再沈す
ることによって本発明のスルホン酸化ポリスルホンが得
られる。
【００２４】また、４、４’―ジクロロ―ジフェニルス
ルホンと、４，４’―ジクロロ―ジフェニルスルホン―
３，３’―ジスルフォニックナトリウムのモル比を調整
することによって、得られるスルホン酸化ポリスルホン
のスルホン酸化率は調整可能である。
ルホンと、４，４’―ジクロロ―ジフェニルスルホン―
３，３’―ジスルフォニックナトリウムのモル比を調整
することによって、得られるスルホン酸化ポリスルホン
のスルホン酸化率は調整可能である。
【００２５】この様にして合成されたスルホン酸化ポリ
スルホンのうちＹとＺのモル比が５０／５０のものはガ
ラス転移温度約２２０℃、分解温度２８０℃、ＹとＺの
モル比が７０／３０のものはガラス転移温度がなく、そ
の分解温度は３０５℃という耐熱性を有する。
スルホンのうちＹとＺのモル比が５０／５０のものはガ
ラス転移温度約２２０℃、分解温度２８０℃、ＹとＺの
モル比が７０／３０のものはガラス転移温度がなく、そ
の分解温度は３０５℃という耐熱性を有する。
【００２６】
【実施例】
【００２７】
【実施例１】９，９―ビス（４―ヒドロキシフェニル）
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１９ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（１ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、ディーンシュタ
ーク管を用いて脱水した。
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１９ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（１ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、ディーンシュタ
ーク管を用いて脱水した。
【００２８】反応温度を１２０℃で１５時間反応させて
留出するトルエンを除き、さらに１６０℃で２４時間反
応させた。
留出するトルエンを除き、さらに１６０℃で２４時間反
応させた。
【００２９】この溶液を室温まで冷却したのちＫＣｌお
よび過剰の炭酸カリウムを濾過し、濾液をメタノールに
注ぎ再沈し、図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが９５／５であるス
ルホン酸化ポリスルホンを収率１００％で得た。
よび過剰の炭酸カリウムを濾過し、濾液をメタノールに
注ぎ再沈し、図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが９５／５であるス
ルホン酸化ポリスルホンを収率１００％で得た。
【００３０】得られたスルホン酸化ポリスルホンの０．
５ｇをＮ―メチル―２―ピロリドン１００ｍｌに溶解し
た溶液を３０℃で測定した値に基づくインヘレント粘度
（ηinh）は、０．８６ｄｌ／ｇであった。
５ｇをＮ―メチル―２―ピロリドン１００ｍｌに溶解し
た溶液を３０℃で測定した値に基づくインヘレント粘度
（ηinh）は、０．８６ｄｌ／ｇであった。
【００３１】また、滴定によって求められたイオン交換
容量は、乾燥重量あたり０．１４ｍｅｑ／ｇであった。
容量は、乾燥重量あたり０．１４ｍｅｑ／ｇであった。
【００３２】さらに、ガラス板上にキャストして得られ
た均一フィルムの水に対する接触角は、空気面側で６
９．６度、ガラス面側で６１．５度であった。
た均一フィルムの水に対する接触角は、空気面側で６
９．６度、ガラス面側で６１．５度であった。
【００３３】
【実施例２】９，９―ビス（４―ヒドロキシフェニル）
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１８ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（２ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同様
な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが９０／１０である
スルホン酸化ポリスルホンを得た。
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１８ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（２ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同様
な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが９０／１０である
スルホン酸化ポリスルホンを得た。
【００３４】実施例１と同様にして求められたインヘレ
ント粘度（ηinh）は０．７８ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は０．２８ｍｅｑ／ｇであった。ま
た、水との接触角は、空気面側で６４．９度、ガラス面
側で５７．６度であった。
ント粘度（ηinh）は０．７８ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は０．２８ｍｅｑ／ｇであった。ま
た、水との接触角は、空気面側で６４．９度、ガラス面
側で５７．６度であった。
【００３５】
【実施例３】９，９―ビス（４―ヒドロキシフェニル）
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１６ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（４ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同様
な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが８０／２０である
スルホン酸化ポリスルホンを得た。
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１６ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（４ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同様
な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが８０／２０である
スルホン酸化ポリスルホンを得た。
【００３６】実施例１と同様にして求められたインヘレ
ント粘度（ηinh）は０．７７ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は０．５５９ｍｅｑ／ｇであった。
また、水との接触角は空気面側で６６．３度、ガラス面
側で５７．１度であった。
ント粘度（ηinh）は０．７７ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は０．５５９ｍｅｑ／ｇであった。
また、水との接触角は空気面側で６６．３度、ガラス面
側で５７．１度であった。
【００３７】
【実施例４】９，９―ビス（４―ヒドロキシフェニル）
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１４ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（６ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同様
な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが７０／３０である
スルホン酸化ポリスルホンを得た。
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１４ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（６ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同様
な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが７０／３０である
スルホン酸化ポリスルホンを得た。
【００３８】実施例１と同様にして求められたインヘレ
ント粘度（ηinh）は０．６５ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は０．８４ｍｅｑ／ｇであった。ま
た、水との接触角は空気面側で６３．６度、ガラス面側
で５５．０度であった。
ント粘度（ηinh）は０．６５ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は０．８４ｍｅｑ／ｇであった。ま
た、水との接触角は空気面側で６３．６度、ガラス面側
で５５．０度であった。
【００３９】
【実施例５】９，９―ビス（４―ヒドロキシフェニル）
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１０ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（１０ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリ
モル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０
ｍｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同
様な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが５０／５０であ
るスルホン酸化ポリスルホンを得た。
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（１０ミリモル）、４，４’―ジクロ
ロ―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニック
ナトリウム（１０ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリ
モル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０
ｍｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同
様な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが５０／５０であ
るスルホン酸化ポリスルホンを得た。
【００４０】実施例１と同様にして求められたインヘレ
ント粘度（ηinh）は０．６８ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は１．３９ｍｅｑ／ｇであった。ま
た、水との接触角は空気面側で６０．１度、ガラス面側
で５０．３度であった。
ント粘度（ηinh）は０．６８ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は１．３９ｍｅｑ／ｇであった。ま
た、水との接触角は空気面側で６０．１度、ガラス面側
で５０．３度であった。
【００４１】
【実施例６】９，９―ビス（４―ヒドロキシフェニル）
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（８ミリモル）、４，４’―ジクロロ
―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニックナ
トリウム（１２ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同様
な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが４０／６０である
スルホン酸化ポリスルホンを得た。
フルオレン（２０ミリモル）、４、４’―ジクロロ―ジ
フェニルスルホン（８ミリモル）、４，４’―ジクロロ
―ジフェニルスルホン―３，３’―ジスルフォニックナ
トリウム（１２ミリモル）、炭酸カリウム（２４ミリモ
ル）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、トルエン３０ｍ
ｌを２００ｍｌの３口フラスコに入れ、実施例１と同様
な方法により図１（Ｉ）式のＹ／Ｚが４０／６０である
スルホン酸化ポリスルホンを得た。
【００４２】実施例１と同様にして求められたインヘレ
ント粘度（ηinh）は０．６０ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は１．６８ｍｅｑ／ｇであった。ま
た水との接触角は、空気面側で５８．３度、ガラス面側
で４８．２度であった。
ント粘度（ηinh）は０．６０ｄｌ／ｇ、乾燥重量あた
りのイオン交換容量は１．６８ｍｅｑ／ｇであった。ま
た水との接触角は、空気面側で５８．３度、ガラス面側
で４８．２度であった。
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、スルホン酸化率が制御
可能なスルホン酸化ポリスルホンが収率よく得られ、ま
た、耐熱性であるために高温での使用が要求される分野
でのイオン交換樹脂あるいは、水蒸気減菌が必要とされ
る分離膜の素材として有効である。
可能なスルホン酸化ポリスルホンが収率よく得られ、ま
た、耐熱性であるために高温での使用が要求される分野
でのイオン交換樹脂あるいは、水蒸気減菌が必要とされ
る分離膜の素材として有効である。
【図１】本発明の耐熱性スルホン酸化ポリスルホンの構
造式を示し、図中ＲはＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5のいずれかの
基であり、ｍ、ｎは繰り返し数、Ｍは水素、アルカリ金
属又はテトラアンモニウムのいずれかを示す。
造式を示し、図中ＲはＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5のいずれかの
基であり、ｍ、ｎは繰り返し数、Ｍは水素、アルカリ金
属又はテトラアンモニウムのいずれかを示す。
Claims (2)
- 【請求項１】 繰り返し単位（Ｉ）で表される構造を有
し、 【化１】 （ただし、式中Ｘは 【化２】 Ｙは 【化３】 Ｚは 【化４】 であり、Ｘ中のＲはＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5のいずれかの基
であり、ｍ、ｎは繰り返し数、Ｍは水素、アルカリ金属
又はテトラアルキルアンモニウムのいずれかを示す。）
Ｙ成分とＺ成分のモル比が９９／１〜０／１００であ
り、インヘレント粘度の範囲が０．３〜３．０である耐
熱性スルホン酸化ポリスルホン。 - 【請求項２】 Ｙ成分とＺ成分のモル比が９９／１〜３
０／７０である請求項１記載の耐熱性スルホン酸化ポリ
スルホン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3178920A JPH051149A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 耐熱性スルホン酸化ポリスルホン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3178920A JPH051149A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 耐熱性スルホン酸化ポリスルホン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051149A true JPH051149A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=16056961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3178920A Withdrawn JPH051149A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 耐熱性スルホン酸化ポリスルホン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051149A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002524631A (ja) * | 1998-09-11 | 2002-08-06 | ビクトレックス マニュファクチャリング リミテッド | イオン交換ポリマー |
| JP2005197235A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-07-21 | Jsr Corp | プロトン伝導膜 |
| US7649025B2 (en) | 2002-10-17 | 2010-01-19 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Composite ion-exchange membrane |
| US7807759B2 (en) | 2004-12-22 | 2010-10-05 | Lg Chem, Ltd. | Branched and sulphonated multi block copolymer and electrolyte membrane using the same |
| JP2018525461A (ja) * | 2016-07-15 | 2018-09-06 | エルジー・ケム・リミテッド | スルフィド系高分子、これを含むフィルムおよびその製造方法 |
| CN112673052A (zh) * | 2018-09-11 | 2021-04-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚亚芳基醚砜 |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP3178920A patent/JPH051149A/ja not_active Withdrawn
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