JPH05112561A - 芳香族一酸無水物−エステル - Google Patents
芳香族一酸無水物−エステルInfo
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- JPH05112561A JPH05112561A JP8786392A JP8786392A JPH05112561A JP H05112561 A JPH05112561 A JP H05112561A JP 8786392 A JP8786392 A JP 8786392A JP 8786392 A JP8786392 A JP 8786392A JP H05112561 A JPH05112561 A JP H05112561A
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- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 多官能性高温樹脂の製造の際に末端封止剤と
して使用するための分子中に二つの不飽和反応基を有す
る芳香族一酸無水物−エステルを提供する。 【構成】 次式Ｉａ： 【化１】で表わされる一酸無水物−エステル。 【効果】 増加した官能性を有し、それ故、ガラス転位
温度が改善された反応性のポリイミド、ポリイミド−エ
ステル、ポリイミド−エーテル及びポリイミド−アミド
の合成のために使用することができる。
して使用するための分子中に二つの不飽和反応基を有す
る芳香族一酸無水物−エステルを提供する。 【構成】 次式Ｉａ： 【化１】で表わされる一酸無水物−エステル。 【効果】 増加した官能性を有し、それ故、ガラス転位
温度が改善された反応性のポリイミド、ポリイミド−エ
ステル、ポリイミド−エーテル及びポリイミド−アミド
の合成のために使用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族一酸無水物−エ
ステルに関するものである。
ステルに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】添加型ポリイミド、ポリイミド−アミ
ド、ポリイミド−エステル樹脂は、先駆された複合材
料、接着剤、塗料及び他の用途のための母材樹脂として
使用することが知られている。前記樹脂は通常、分子当
たり二つの反応性末端基例えばアセチレン基、ノルボル
ネン基及びマレイミド基を含む。硬化樹脂のガラス転位
温度を増加させ且つ熱的挙動を改善するためには、前記
樹脂の官能性を増加させることが好ましい。
ド、ポリイミド−エステル樹脂は、先駆された複合材
料、接着剤、塗料及び他の用途のための母材樹脂として
使用することが知られている。前記樹脂は通常、分子当
たり二つの反応性末端基例えばアセチレン基、ノルボル
ネン基及びマレイミド基を含む。硬化樹脂のガラス転位
温度を増加させ且つ熱的挙動を改善するためには、前記
樹脂の官能性を増加させることが好ましい。
【０００３】一つの方法は、アメリカ合衆国特許第４２
３３２２０号明細書（ここには、次式：
３３２２０号明細書（ここには、次式：
【化３】 で表わされるビス−マレイミドフタル酸無水物が開示さ
れている）に示唆されている如く、分子中に二つの不飽
和基を有する末端封止剤を使用することである。前記化
合物は、ビス−マレイミドフェニル末端基を有する四官
能性ポリイミドの合成のために使用されるであろうが、
しかし、前記モノマーの合成は複雑な多工程法なので、
低い生成物収率（＜２０％）を与える。更に、同一核へ
の無水物基及び二つのマレイミド基の結合は、立体障害
を起こし且つ硬化過程での前記末端基の反応性を減少さ
せる。
れている）に示唆されている如く、分子中に二つの不飽
和基を有する末端封止剤を使用することである。前記化
合物は、ビス−マレイミドフェニル末端基を有する四官
能性ポリイミドの合成のために使用されるであろうが、
しかし、前記モノマーの合成は複雑な多工程法なので、
低い生成物収率（＜２０％）を与える。更に、同一核へ
の無水物基及び二つのマレイミド基の結合は、立体障害
を起こし且つ硬化過程での前記末端基の反応性を減少さ
せる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、増加した
官能性を有し、それ故、ガラス転位温度が改善された反
応性のポリイミド、ポリイミド−エステル、ポリイミド
−エーテル等の合成のために使用することができる新規
多官能性モノマーを提供することが本発明の目的であ
る。本発明の種々の他の目的及び利点は、本発明の下記
の記載から明らかとなるであろう。
官能性を有し、それ故、ガラス転位温度が改善された反
応性のポリイミド、ポリイミド−エステル、ポリイミド
−エーテル等の合成のために使用することができる新規
多官能性モノマーを提供することが本発明の目的であ
る。本発明の種々の他の目的及び利点は、本発明の下記
の記載から明らかとなるであろう。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、多官能性高温
樹脂の製造の際に末端封止剤として使用するための分子
中に二つの不飽和反応基を有する芳香族一酸無水物−エ
ステルに関するものである。
樹脂の製造の際に末端封止剤として使用するための分子
中に二つの不飽和反応基を有する芳香族一酸無水物−エ
ステルに関するものである。
【０００６】本発明は、次式Ｉ：
【化４】 〔式中、Ｒ1 は次式：
【化５】 で表わされる基を表わし、そしてＲ2 は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基又は−ＯＣＨ3 基を表わ
す；好ましくはＲ2 は水素原子を表わす〕で表わされる
芳香族一酸無水物−エステルに関するものである。
原子数１ないし４のアルキル基又は−ＯＣＨ3 基を表わ
す；好ましくはＲ2 は水素原子を表わす〕で表わされる
芳香族一酸無水物−エステルに関するものである。
【０００７】本発明の一酸無水物−エステルは、以下の
反応様式において例示する如く、トリメリト酸無水物ク
ロリドと二つの不飽和基を有するフェノールとの反応に
より製造することができる。
反応様式において例示する如く、トリメリト酸無水物ク
ロリドと二つの不飽和基を有するフェノールとの反応に
より製造することができる。
【化６】
【０００８】分子中に二つの不飽和イミド（ナド酸の、
メチルナド酸の、アリルナド酸の）基を有するフェノー
ルは、ジアミノフェノールと相当する酸無水物との反応
により得てよい。
メチルナド酸の、アリルナド酸の）基を有するフェノー
ルは、ジアミノフェノールと相当する酸無水物との反応
により得てよい。
【０００９】トリメリト酸無水物クロリドとフェノール
との間の反応は、例えばピリジン又はトリエチルアミン
のような第三アミンの存在下で、無水溶媒例えばエーテ
ル、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケト
ン、ベンゼン、トルエン、エチレンクロリド等の中で行
ってよい。好ましくは、０−５℃に冷却したトリメリト
酸無水物クロリド及びフェノールの溶液に第三アミンを
添加し、続いてこの反応混合物を１５−７５℃で０．５
−６時間攪拌する。得られた酸無水物エステルは、第三
アミン塩が可溶性である溶媒例えばメタノール、エタノ
ール、２−プロパノール中で沈澱させることにより分離
し得る。
との間の反応は、例えばピリジン又はトリエチルアミン
のような第三アミンの存在下で、無水溶媒例えばエーテ
ル、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケト
ン、ベンゼン、トルエン、エチレンクロリド等の中で行
ってよい。好ましくは、０−５℃に冷却したトリメリト
酸無水物クロリド及びフェノールの溶液に第三アミンを
添加し、続いてこの反応混合物を１５−７５℃で０．５
−６時間攪拌する。得られた酸無水物エステルは、第三
アミン塩が可溶性である溶媒例えばメタノール、エタノ
ール、２−プロパノール中で沈澱させることにより分離
し得る。
【００１０】多官能性高温樹脂は、上記本文中に記載し
た式Ｉで表わされる芳香族一酸無水物−エステル基を分
子当たり平均２−３個含む。
た式Ｉで表わされる芳香族一酸無水物−エステル基を分
子当たり平均２−３個含む。
【００１１】本発明のポリマーは、ペンダント側鎖基を
有する高分子の製造のために知られている合成方法に基
づいて製造することができる。原則的に、アメリカ合衆
国特許第４０７９０４１号明細書（これは、それ故、参
考文献に含まれる）中に開示されたポリイミド、ポリイ
ミド−エステル、ポリイミド−エーテル、ポリイミド−
アミド及び方法を使用することができる。
有する高分子の製造のために知られている合成方法に基
づいて製造することができる。原則的に、アメリカ合衆
国特許第４０７９０４１号明細書（これは、それ故、参
考文献に含まれる）中に開示されたポリイミド、ポリイ
ミド−エステル、ポリイミド−エーテル、ポリイミド−
アミド及び方法を使用することができる。
【００１２】
【実施例】下記実施例は本発明の態様の特定の説明を与
えるために役立つが、しかしそれらは本発明の範囲を制
限することを全く意図しない。
えるために役立つが、しかしそれらは本発明の範囲を制
限することを全く意図しない。
【００１３】実施例１：２，４−ジナド酸イミドフェノ
ールの合成 ２，４−ジアミノフェノールジヒドロクロリド３１５．
２ｇ（１．６ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡｃ）２リットルに溶解し、次いでＮ2 下６０℃
でＮａＨＣＯ3 ２６８．８ｇ（３．２ｍｏｌ）によって
中和する。前記混合物を室温に冷却した後、５−ノルボ
ルネン−２，３−ジカルボン酸（ナド酸）無水物５２
５．２ｇ（３．２ｍｏｌ）及びトルエン４００ｍｌを添
加する。この反応混合物を、水を除去するためにディー
ン−スタークトラップを用いて還流する。次いでトルエ
ンを留去し、反応混合物を濾過し、次いで濾液から１：
５の比率で水中で沈澱を生成させる。この沈澱を３回洗
浄し、次いで９０℃で真空オーブン中で乾燥させる。融
点２６３−２６５℃の２，４−ジナド酸イミドフェノー
ルは、そのＩＲ及びＮＭＲスペクトルが提案された構造
と一致し、そしてその純度はＨＰＬＣにより９５％であ
った。
ールの合成 ２，４−ジアミノフェノールジヒドロクロリド３１５．
２ｇ（１．６ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡｃ）２リットルに溶解し、次いでＮ2 下６０℃
でＮａＨＣＯ3 ２６８．８ｇ（３．２ｍｏｌ）によって
中和する。前記混合物を室温に冷却した後、５−ノルボ
ルネン−２，３−ジカルボン酸（ナド酸）無水物５２
５．２ｇ（３．２ｍｏｌ）及びトルエン４００ｍｌを添
加する。この反応混合物を、水を除去するためにディー
ン−スタークトラップを用いて還流する。次いでトルエ
ンを留去し、反応混合物を濾過し、次いで濾液から１：
５の比率で水中で沈澱を生成させる。この沈澱を３回洗
浄し、次いで９０℃で真空オーブン中で乾燥させる。融
点２６３−２６５℃の２，４−ジナド酸イミドフェノー
ルは、そのＩＲ及びＮＭＲスペクトルが提案された構造
と一致し、そしてその純度はＨＰＬＣにより９５％であ
った。
【００１４】実施例２：下記構造の一酸無水物−エステ
ルの合成
ルの合成
【化７】 ０℃に冷却された乾燥アセトン２リットル中のトリメリ
ト酸無水物クロリド１０５．３ｇ及び２，４−ジナド酸
イミドフェノール２０８．４ｇ（０．５５ｍｏｌ）の溶
液に、ピリジン４３．５ｇ（０．５５ｍｏｌ）を滴下す
る（３０分）。反応混合物を２０℃で２時間攪拌後、次
いで５０−５５℃で１時間攪拌する。この混合物を１５
℃に冷却し、次いで濾過する。濾液をブレンダー中で無
水イソプロパノール４リットルと混合し、次いで生成し
た沈澱をエーテルを用いて洗浄し、次いで８０℃で真空
オーブン中で乾燥する。収量は２８０ｇ（９５％）であ
った。得られた生成物（白色粉末）は、融点２７６−２
７７℃を有する。そのＩＲ及びＮＭＲスペクトルは、提
案された構造と一致した。酸無水物のＮ−フェニルイミ
ドは、酸無水物１モルとアニリン１モルとを反応させる
ことにより得られた。この誘導体の構造は、ＩＲ及びＮ
ＭＲスペクトルによって確認された。
ト酸無水物クロリド１０５．３ｇ及び２，４−ジナド酸
イミドフェノール２０８．４ｇ（０．５５ｍｏｌ）の溶
液に、ピリジン４３．５ｇ（０．５５ｍｏｌ）を滴下す
る（３０分）。反応混合物を２０℃で２時間攪拌後、次
いで５０−５５℃で１時間攪拌する。この混合物を１５
℃に冷却し、次いで濾過する。濾液をブレンダー中で無
水イソプロパノール４リットルと混合し、次いで生成し
た沈澱をエーテルを用いて洗浄し、次いで８０℃で真空
オーブン中で乾燥する。収量は２８０ｇ（９５％）であ
った。得られた生成物（白色粉末）は、融点２７６−２
７７℃を有する。そのＩＲ及びＮＭＲスペクトルは、提
案された構造と一致した。酸無水物のＮ−フェニルイミ
ドは、酸無水物１モルとアニリン１モルとを反応させる
ことにより得られた。この誘導体の構造は、ＩＲ及びＮ
ＭＲスペクトルによって確認された。
【００１５】実施例３：使用するポリイミド−エステル
モノマーの合成 ＤＭＡｃ１２００ｍｌ中のメチレンジアニリン（ＩＩ
Ｉ）５９．５ｇ（０．３ｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却
し、次いでＮ2 下で激しく攪拌しながら且つ温度を０℃
以下に保持して、三酸無水物ＩＩ６４．８ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を１０ｇづつ１．５時間かけて添加する。次い
で、一酸無水物Ｉａ１７７．８ｇ（０．３ｍｏｌ）添加
し、次いでこの反応混合物を室温で一晩攪拌する。得ら
れた溶液に、トルエン５００ｍｌを添加し、次いで混合
物をディーン−スタークトラップを用いて３時間還流す
る。次いでトルエンを留去し、次いで溶液を１６３−１
６５℃に５時間加熱する。冷却後、メタノール５リット
ル中で溶液から沈澱を生成させ、次いで得られた黄色粉
末を真空オーブン中で乾燥させる。ポリイミド−エステ
ルの収量は１７８ｇであった。このポリマーはＴｇ２２
３℃（ＤＳＣによって決定された）及び極限粘度数０．
０８ｄｌ／ｇ（ＮＭＰ，２５℃）を示す。ポリイミド−
エステルは、３００℃に加熱することにより重合する。
モノマーの合成 ＤＭＡｃ１２００ｍｌ中のメチレンジアニリン（ＩＩ
Ｉ）５９．５ｇ（０．３ｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却
し、次いでＮ2 下で激しく攪拌しながら且つ温度を０℃
以下に保持して、三酸無水物ＩＩ６４．８ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を１０ｇづつ１．５時間かけて添加する。次い
で、一酸無水物Ｉａ１７７．８ｇ（０．３ｍｏｌ）添加
し、次いでこの反応混合物を室温で一晩攪拌する。得ら
れた溶液に、トルエン５００ｍｌを添加し、次いで混合
物をディーン−スタークトラップを用いて３時間還流す
る。次いでトルエンを留去し、次いで溶液を１６３−１
６５℃に５時間加熱する。冷却後、メタノール５リット
ル中で溶液から沈澱を生成させ、次いで得られた黄色粉
末を真空オーブン中で乾燥させる。ポリイミド−エステ
ルの収量は１７８ｇであった。このポリマーはＴｇ２２
３℃（ＤＳＣによって決定された）及び極限粘度数０．
０８ｄｌ／ｇ（ＮＭＰ，２５℃）を示す。ポリイミド−
エステルは、３００℃に加熱することにより重合する。
【００１６】実施例４：２，４−ジ（メチルナド酸イミ
ド）フェノールの合成 ２，４−ジアミノフェノールジヒドロクロリド１９７．
１ｇ（１ｍｏｌ）をＤＭＡｃ２リットルに溶解し、次い
でＮ2 下６０℃でＮａＨＣＯ3 １６８ｇ（２ｍｏｌ）を
用いて中和する。次いでこの混合物を室温まで冷却し、
次いでメチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン
酸無水物３５６．４ｇ（２ｍｏｌ）及びトルエン３００
ｍｌを添加する。水を除くために、反応混合物をディー
ン−スタークトラップを用いて還流する。トルエンを留
去した後、反応混合物を濾過し、次いで濾液から１：７
の比率で水中で沈澱を生成させる。沈澱物を水を用いて
５回洗浄し、次いで８０℃で真空オーブン中で乾燥す
る。収量は４０４．８ｇ（９１％）であり、そして得ら
れた２，４−ジ（メチルナド酸イミド）フェノールの構
造はＩＲ及びＮＭＲスペクトルによって確認され、且つ
その純度はＨＰＬＣにより９３％であった。
ド）フェノールの合成 ２，４−ジアミノフェノールジヒドロクロリド１９７．
１ｇ（１ｍｏｌ）をＤＭＡｃ２リットルに溶解し、次い
でＮ2 下６０℃でＮａＨＣＯ3 １６８ｇ（２ｍｏｌ）を
用いて中和する。次いでこの混合物を室温まで冷却し、
次いでメチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン
酸無水物３５６．４ｇ（２ｍｏｌ）及びトルエン３００
ｍｌを添加する。水を除くために、反応混合物をディー
ン−スタークトラップを用いて還流する。トルエンを留
去した後、反応混合物を濾過し、次いで濾液から１：７
の比率で水中で沈澱を生成させる。沈澱物を水を用いて
５回洗浄し、次いで８０℃で真空オーブン中で乾燥す
る。収量は４０４．８ｇ（９１％）であり、そして得ら
れた２，４−ジ（メチルナド酸イミド）フェノールの構
造はＩＲ及びＮＭＲスペクトルによって確認され、且つ
その純度はＨＰＬＣにより９３％であった。
【００１７】実施例５：下記構造の一酸無水物−エステ
ルの合成
ルの合成
【化９】 ０℃に冷却した乾燥アセトン３．５リットル中のトリメ
リト酸無水物クロリド２１０．６ｇ（１ｍｏｌ）及び
２，４−ジ（メチルナド酸イミドイミド）４４４．８ｇ
（１ｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン１１１．３ｇ
（１．１ｍｏｌ）を滴下する（１時間）。この反応混合
物を室温で２．５時間攪拌した後、次いで５０−５５℃
で１時間攪拌する。反応混合物を１０℃に冷却し、次い
で濾過する。濾液を無水イソプロパノール６リットルと
混合し、次いで生成した沈澱物をエーテルを用いて洗浄
し、次いで６０℃で真空オーブン中で乾燥する。収量は
５６９．４ｇ（９２％）であった。一酸無水物−エステ
ルのＮ−フェニルイミドは、酸無水物１モルとアニリン
１モルとを反応させることにより合成した。この誘導体
の構造は、ＩＲ及びＮＭＲによって確認された。
リト酸無水物クロリド２１０．６ｇ（１ｍｏｌ）及び
２，４−ジ（メチルナド酸イミドイミド）４４４．８ｇ
（１ｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン１１１．３ｇ
（１．１ｍｏｌ）を滴下する（１時間）。この反応混合
物を室温で２．５時間攪拌した後、次いで５０−５５℃
で１時間攪拌する。反応混合物を１０℃に冷却し、次い
で濾過する。濾液を無水イソプロパノール６リットルと
混合し、次いで生成した沈澱物をエーテルを用いて洗浄
し、次いで６０℃で真空オーブン中で乾燥する。収量は
５６９．４ｇ（９２％）であった。一酸無水物−エステ
ルのＮ−フェニルイミドは、酸無水物１モルとアニリン
１モルとを反応させることにより合成した。この誘導体
の構造は、ＩＲ及びＮＭＲによって確認された。
Claims (8)
- 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は次式： 【化２】 で表わされる基を表わし、そしてＲ2 は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基又は−ＯＣＨ3 基を表わ
す〕で表わされる芳香族一酸無水物−エステル。 - 【請求項２】 式中、Ｒ2 が水素原子を表わす請求項１
記載の芳香族一酸無水物−エステル。 - 【請求項３】 末端封止剤として請求項１記載の芳香族
一酸無水物−エステル基を含むポリイミド、ポリイミド
−エステル、ポリイミド−エーテル及びポリイミド−ア
ミドからなる群から選択されたポリマーからなる多官能
性高温樹脂。 - 【請求項４】 前記ポリマーがポリイミドである請求項
３記載の多官能性高温樹脂。 - 【請求項５】 前記ポリマーがポリイミド−エステルで
ある請求項３記載の多官能性高温樹脂。 - 【請求項６】 前記ポリマーがポリイミド−エーテルで
ある請求項３記載の多官能性高温樹脂。 - 【請求項７】 前記ポリマーがポリイミド−アミドであ
る請求項３記載の多官能性高温樹脂。 - 【請求項８】 末端封止剤として請求項２記載の芳香族
一酸無水物−エステル基を含むポリイミド、ポリイミド
−エステル、ポリイミド−エーテル及びポリイミド−ア
ミドからなる群から選択されたポリマーからなる多官能
性高温樹脂。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US66772891A | 1991-03-11 | 1991-03-11 | |
| US667728 | 1991-03-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112561A true JPH05112561A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=24679393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8786392A Pending JPH05112561A (ja) | 1991-03-11 | 1992-03-11 | 芳香族一酸無水物−エステル |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0504109A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05112561A (ja) |
| CA (1) | CA2062286A1 (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH615912A5 (ja) * | 1975-06-18 | 1980-02-29 | Ciba Geigy Ag | |
| US5210213A (en) * | 1983-06-17 | 1993-05-11 | The Boeing Company | Dimensional, crosslinkable oligomers |
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1992
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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