JPH0466507A - 殺虫剤 - Google Patents
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- JPH0466507A JPH0466507A JP17446590A JP17446590A JPH0466507A JP H0466507 A JPH0466507 A JP H0466507A JP 17446590 A JP17446590 A JP 17446590A JP 17446590 A JP17446590 A JP 17446590A JP H0466507 A JPH0466507 A JP H0466507A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、キチン合成酵素阻害剤およびその使用に関
し、より詳しくは生化学試薬、殺虫剤としてのモノルデ
ンの使用に関する。
し、より詳しくは生化学試薬、殺虫剤としてのモノルデ
ンの使用に関する。
E
で示されるモノルデン(Monorden)からなるキ
チン合成酵素阻害剤。
チン合成酵素阻害剤。
2、 キチン合成酵素が微生物に由来する請求項1記載
の阻害剤。
の阻害剤。
3、 キチン合成酵素が節足動物、軟体動物または若齢
動物に由来する請求項1記載の阻害剤。
動物に由来する請求項1記載の阻害剤。
4、前記式(1)で示されるモノルデンを有効成分とし
て含んでな、る殺節足動物製剤。
て含んでな、る殺節足動物製剤。
5、 iff足動物が昆虫である請求項4記載の製剤
。
。
[発明の背景〕
次式(1)
で示されるモノルデン(Monorden)は、フミコ
ーラ(Humicola)属に属する微生物が産生じ、
抗真菌作用を有することが知られている〔たとえば、P
。
ーラ(Humicola)属に属する微生物が産生じ、
抗真菌作用を有することが知られている〔たとえば、P
。
Delmotteら、Nature、 17L 344
ページ(1953)参照]。しかし、これらの作用機序
については具体的に知られていない。
ページ(1953)参照]。しかし、これらの作用機序
については具体的に知られていない。
一方、本発明者は独自の見地から各種細胞、特に真菌細
胞に作用を有する化合物のスクリーニングおよびその作
用機序の解明を行ってきた。その過程で、例えば、各種
微生物生産物の存在下、ラベル体である14CN−アセ
チルグルコサミンの、ムコール・フラブス(yIuco
r flavus)菌体の生体高分子、酸不溶画分への
取り込みを放射活性で測定したところ、フミコーラ属に
属する1菌株の生産物が極めて強い阻害活性を示すこと
を見い出した。そこで、この生産物を単離、精製し、次
いで構造決定したところ意外にもモノルデンであること
が確認された。
胞に作用を有する化合物のスクリーニングおよびその作
用機序の解明を行ってきた。その過程で、例えば、各種
微生物生産物の存在下、ラベル体である14CN−アセ
チルグルコサミンの、ムコール・フラブス(yIuco
r flavus)菌体の生体高分子、酸不溶画分への
取り込みを放射活性で測定したところ、フミコーラ属に
属する1菌株の生産物が極めて強い阻害活性を示すこと
を見い出した。そこで、この生産物を単離、精製し、次
いで構造決定したところ意外にもモノルデンであること
が確認された。
こうして、従来、その抗菌作用が知られているにすぎな
いモノルデンは、その抗菌作用と密接に関連することが
推定されるとはいえ、強力なキチン合成酵素阻害剤とし
ても使用できることが見い出され本発明を完成するに至
った。また、詳細については後述するが、モノルデンは
ムコール属菌と同じ藻状菌であるリゾプス(ハn翌用)
属に属する微生物に対しては殆どキチン合成酵素阻害活
性を示さないにもかかわらず、意外にも種を異にする節
足動物、特に昆虫由来のキチン合成酵素阻害活性を示す
ことが見い出された。
いモノルデンは、その抗菌作用と密接に関連することが
推定されるとはいえ、強力なキチン合成酵素阻害剤とし
ても使用できることが見い出され本発明を完成するに至
った。また、詳細については後述するが、モノルデンは
ムコール属菌と同じ藻状菌であるリゾプス(ハn翌用)
属に属する微生物に対しては殆どキチン合成酵素阻害活
性を示さないにもかかわらず、意外にも種を異にする節
足動物、特に昆虫由来のキチン合成酵素阻害活性を示す
ことが見い出された。
さらにまた、モノルデンはβ−1,4−ポリN−アセチ
ルグルコサミンを主要な構造多糖として有する昆虫類に
対して強い殺虫作用を有することを見い出し、もう一つ
の本発明を完成するに至った。
ルグルコサミンを主要な構造多糖として有する昆虫類に
対して強い殺虫作用を有することを見い出し、もう一つ
の本発明を完成するに至った。
従って、この発明によれば、モノルデンからなるキチン
合成酵素阻害剤が提供される。
合成酵素阻害剤が提供される。
また、その作用機序から類推できるように、を推動物、
特に人間などには毒性をあたえないで特定の動物に特異
的に作用する、モノルデンを有効成分として含んでなる
新規な殺虫剤が提供される。
特に人間などには毒性をあたえないで特定の動物に特異
的に作用する、モノルデンを有効成分として含んでなる
新規な殺虫剤が提供される。
以下、この発明をより具体的に説明する。
この発明で使用されるモノルデンは、前述のように既知
の化合物であり、その既知の製造方法によって製造した
化合物であってもよく、また、本発明者が確認したごと
く、新に土壌から分離したモノルデン生産菌を培養して
得られる化合物であってもよい。
の化合物であり、その既知の製造方法によって製造した
化合物であってもよく、また、本発明者が確認したごと
く、新に土壌から分離したモノルデン生産菌を培養して
得られる化合物であってもよい。
モノルデンによって活性が阻害されるキチン合成酵素は
、広く自然界に存在し、特に生体の主要な構造多糖とし
てβ−1,4−ポリ−N−アセチルグルコサミンを有す
る動物、例えば、節足動物、軟体動物および若齢動物、
ならびに各種の菌類に由来するものが挙げられる。従っ
て、この発明の阻害剤は、これらの動物や菌類の、例え
ば細胞壁の形成機序等の一端を究明する生化学試薬とし
て有用であり、さらに、例えばモノルデンをそれ自体既
知の方法により不溶性支持体等に固定化するとキチン合
成酵素のアフィニティークロマトグラフィー用の分離体
として使用できる可能性がある。
、広く自然界に存在し、特に生体の主要な構造多糖とし
てβ−1,4−ポリ−N−アセチルグルコサミンを有す
る動物、例えば、節足動物、軟体動物および若齢動物、
ならびに各種の菌類に由来するものが挙げられる。従っ
て、この発明の阻害剤は、これらの動物や菌類の、例え
ば細胞壁の形成機序等の一端を究明する生化学試薬とし
て有用であり、さらに、例えばモノルデンをそれ自体既
知の方法により不溶性支持体等に固定化するとキチン合
成酵素のアフィニティークロマトグラフィー用の分離体
として使用できる可能性がある。
そのため、本阻害剤の形態は、モノルデンそのものの純
粋な粉末、その水、エタノールもしくは適当な緩衝液の
溶液もしくは懸濁液、または適当な不溶性支持体に固定
化せしめた誘導体などであることができる。本阻害剤が
適用できるキチン合成酵素の起源は、後述するような当
該阻害活性を測定することによって、当業者であれば容
易に特定することができる。なお、前述したように藻状
菌として形態上同様な微生物であるムコール属とリゾプ
ス属との間に見られるように単に形態からはモノルデン
が活性を阻害するキチン合成酵素の起源を予測すること
はできない。従って、種を異にする節足動物等に由来す
るキチン合成酵素の活性をモノルデンが阻害することが
見い出されたこ七は驚くべきことである。
粋な粉末、その水、エタノールもしくは適当な緩衝液の
溶液もしくは懸濁液、または適当な不溶性支持体に固定
化せしめた誘導体などであることができる。本阻害剤が
適用できるキチン合成酵素の起源は、後述するような当
該阻害活性を測定することによって、当業者であれば容
易に特定することができる。なお、前述したように藻状
菌として形態上同様な微生物であるムコール属とリゾプ
ス属との間に見られるように単に形態からはモノルデン
が活性を阻害するキチン合成酵素の起源を予測すること
はできない。従って、種を異にする節足動物等に由来す
るキチン合成酵素の活性をモノルデンが阻害することが
見い出されたこ七は驚くべきことである。
このような発見に基づき、モノルデンは極めて選択性の
高い殺虫剤(殺節足動物、殺軟体動物または殺苔薊動物
製剤)の有効成分としての用途が開発された。モノルデ
ンが有効成分として作用する対象としては、そのキチン
合成酵素活性が阻害されるものであればその種の如何を
問わないが、前記阻害活性を有し、従来から使用されて
きた有機リン化合物やカーバメート化合物が殺虫の対象
としてきたものが好ましい。これらのうち、好ましい対
象としては節足動物間に属し、より具体的には昆虫、特
に鱗翅目に属する各種の害虫(例えば、タバコスズメガ
、ヨトウガおよびコナガのような蛾およびその幼虫、ト
ビイロウンカなどのウンカおよびその幼虫)が挙げられ
る。
高い殺虫剤(殺節足動物、殺軟体動物または殺苔薊動物
製剤)の有効成分としての用途が開発された。モノルデ
ンが有効成分として作用する対象としては、そのキチン
合成酵素活性が阻害されるものであればその種の如何を
問わないが、前記阻害活性を有し、従来から使用されて
きた有機リン化合物やカーバメート化合物が殺虫の対象
としてきたものが好ましい。これらのうち、好ましい対
象としては節足動物間に属し、より具体的には昆虫、特
に鱗翅目に属する各種の害虫(例えば、タバコスズメガ
、ヨトウガおよびコナガのような蛾およびその幼虫、ト
ビイロウンカなどのウンカおよびその幼虫)が挙げられ
る。
この発明の有効成分であるモノルデンを殺虫剤として用
いる場合には、単独で用いてもよいが、通常は乳剤、粉
剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、ある
いは希釈して使用する。製剤化に際しては、通常の固体
担体(例えばタルク、デンプンなど)、液体担体(例え
ば水、ベンゼン、アルコール類、アミド類など)が用い
られる。また、乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤などの
各種補助剤を用いてもよい。
いる場合には、単独で用いてもよいが、通常は乳剤、粉
剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、ある
いは希釈して使用する。製剤化に際しては、通常の固体
担体(例えばタルク、デンプンなど)、液体担体(例え
ば水、ベンゼン、アルコール類、アミド類など)が用い
られる。また、乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤などの
各種補助剤を用いてもよい。
この発明の製剤は所望により他の殺虫剤、殺菌剤などと
混用又は併用することも可能である。
混用又は併用することも可能である。
製剤された製剤の有効成分量は特に限定されないが、通
常、製剤で0.5〜30重量%、好ましくは5〜20重
量%、水和剤で1〜90重量%、好ましくは5〜70重
量%、また乳剤で1〜90重量%、好ましくは10〜5
0重量%の有効成分を含有し、使用時に適宜希釈して使
用するのが好ましい。
常、製剤で0.5〜30重量%、好ましくは5〜20重
量%、水和剤で1〜90重量%、好ましくは5〜70重
量%、また乳剤で1〜90重量%、好ましくは10〜5
0重量%の有効成分を含有し、使用時に適宜希釈して使
用するのが好ましい。
適用方法は、害虫の成長段階(例えば、幼虫または成虫
)に応じて適する方法が異なる場合が多く、限定される
ものでないが、経口摂取、気門・皮膚からの侵入などを
可能とするそれ自体公知の方法に従えばよい。
)に応じて適する方法が異なる場合が多く、限定される
ものでないが、経口摂取、気門・皮膚からの侵入などを
可能とするそれ自体公知の方法に従えばよい。
適用時期は、幼虫の段階で処置するのが特に好ましい。
また、各個体に対する適用量は、その適用時期に応じて
大きく変動するので臨界的でないが、以下の例で示すよ
うに極めて低濃度で効果を奏する点に特徴がある。
大きく変動するので臨界的でないが、以下の例で示すよ
うに極めて低濃度で効果を奏する点に特徴がある。
この発明を、以下のキチン合成酵素阻害作用、製剤およ
びそれを使用する殺虫作用を示すことによりさらに具体
的に説明する。
びそれを使用する殺虫作用を示すことによりさらに具体
的に説明する。
■、 のキチン人
C14−N−アセチルグルコサミンの存在下で、第1表
に示す各菌体の懸濁液にモノルデン(20n/M1)を
加え、28°Cで24時間インキュベーションした後、
凍結融解法で破壊した菌体を用いてCl4N−アセチル
グルコサミンの取り込みの阻害活性を測定し、それぞれ
の反応液のモノルデン無添加のものを対照として、前記
取り込み阻害%をキチン合成酵素阻害活性として算出し
た。結果を第1表6°示す・
以下余白玉土亥 生 のキチン人 天ス四ヱノ亘作朋 への 活 性 第1図は、モノルデン(20■#)では、ムコ−ル属菌
株とリゾプス属菌株との間のそれぞれのキチン合成酵素
阻害活性に極めて特異的な活性の差がみられることを示
す。
に示す各菌体の懸濁液にモノルデン(20n/M1)を
加え、28°Cで24時間インキュベーションした後、
凍結融解法で破壊した菌体を用いてCl4N−アセチル
グルコサミンの取り込みの阻害活性を測定し、それぞれ
の反応液のモノルデン無添加のものを対照として、前記
取り込み阻害%をキチン合成酵素阻害活性として算出し
た。結果を第1表6°示す・
以下余白玉土亥 生 のキチン人 天ス四ヱノ亘作朋 への 活 性 第1図は、モノルデン(20■#)では、ムコ−ル属菌
株とリゾプス属菌株との間のそれぞれのキチン合成酵素
阻害活性に極めて特異的な活性の差がみられることを示
す。
■久−水真剣、(製剤例)
モノルデン20部、カープレックス#80(塩野義製薬
社、商標名)20部、N、Nカオリンクレー(上屋カオ
リン社、商標名)55部、高級アルコール硫酸エステル
系界面活性剤ツルポール8070 (東邦化学社、商標
名)5部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分20
%を含有する水和剤を得た。
社、商標名)20部、N、Nカオリンクレー(上屋カオ
リン社、商標名)55部、高級アルコール硫酸エステル
系界面活性剤ツルポール8070 (東邦化学社、商標
名)5部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分20
%を含有する水和剤を得た。
班主−[(製剤例)
モノルデン20部をキシレン35部およびジメチルホル
ムアミド30部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポ
リオキシエチレン系界面活性剤ツルポール3005X
(東邦化学社、商標名)15部を加えて、有効成分20
%を含有する乳剤を得た。
ムアミド30部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポ
リオキシエチレン系界面活性剤ツルポール3005X
(東邦化学社、商標名)15部を加えて、有効成分20
%を含有する乳剤を得た。
■玉−旦月、(製剤例)
モノルデン2部、クレー(日本タルク社製)93部、ホ
ワイトカーボン5部を均一に混合粉砕して、2%粉剤を
製造した。
ワイトカーボン5部を均一に混合粉砕して、2%粉剤を
製造した。
5、 種 に するモノルデンの
(1)タバコスズメガおよびヨトウガに対する作用モノ
ルデン粉末をエタノール/水(1:9)i液に溶かした
ものを人工餌料に分散させ、最終のモノルデン濃度を5
、25 、1100ppとなるようサンプル餌料を調
製した。
ルデン粉末をエタノール/水(1:9)i液に溶かした
ものを人工餌料に分散させ、最終のモノルデン濃度を5
、25 、1100ppとなるようサンプル餌料を調
製した。
試験は、Manduca 5exta(タバコスズメガ
)およびMamestra (ヨトウガ)の締金脱皮直
後の幼虫に、通常の飼育条件下、このサンプル餌料を連
続的に与え、蛸化まで飼育を続けた。投与を開始してか
らの毎日の体重増加を測定するとともに、外見的観察を
行った。
)およびMamestra (ヨトウガ)の締金脱皮直
後の幼虫に、通常の飼育条件下、このサンプル餌料を連
続的に与え、蛸化まで飼育を続けた。投与を開始してか
らの毎日の体重増加を測定するとともに、外見的観察を
行った。
この殺虫試験での症状および羽化率等は、第2″)2”
/)T:fb6・ 以下余白3日
し表 法によるモノルデンの 試 浸透後風乾し、プラスティックカップ(径7cm)に入
れ、これにコナガの3令幼虫峻5頭放虫した。
/)T:fb6・ 以下余白3日
し表 法によるモノルデンの 試 浸透後風乾し、プラスティックカップ(径7cm)に入
れ、これにコナガの3令幼虫峻5頭放虫した。
放生2日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率を求めた。そ
の結果を第3表に示す。
の結果を第3表に示す。
(対象昆虫: ManducaおよびManes t
raの締金幼虫)摂食を開始してからの体重増加は、5
pps+では無処理区に比べて若干劣るが、それでも
最高8g以上に達した。25ppmでは体重は無処理区
の約3分の2に滅し、摂食期間も1日延長する。外見的
には大きさ以外は正常幼虫と殆ど差はないが、皮膚が非
常に薄く手で触るとブヨブヨしていた。また、奇形畑を
生し、羽化しなかった。1100ppではこれらの毒性
は更に増強された。
raの締金幼虫)摂食を開始してからの体重増加は、5
pps+では無処理区に比べて若干劣るが、それでも
最高8g以上に達した。25ppmでは体重は無処理区
の約3分の2に滅し、摂食期間も1日延長する。外見的
には大きさ以外は正常幼虫と殆ど差はないが、皮膚が非
常に薄く手で触るとブヨブヨしていた。また、奇形畑を
生し、羽化しなかった。1100ppではこれらの毒性
は更に増強された。
(2)コナガの幼虫に対する作用
キャベツ切葉(5部5cm)を例2に従って処方した水
和製剤を水で希釈した液に1分間浸透した。
和製剤を水で希釈した液に1分間浸透した。
(3)トビイロウンカに対する作用
ガラス円筒(径31、長さ171)に稲の芽出し苗をセ
ントし、トビイロウンカ4令幼虫を5頭放虫する。これ
に、例3に従って処方した乳剤を水で希釈した液0.5
d散布塔(みずは理化■製)を用い散布した(1度、
4反復)。
ントし、トビイロウンカ4令幼虫を5頭放虫する。これ
に、例3に従って処方した乳剤を水で希釈した液0.5
d散布塔(みずは理化■製)を用い散布した(1度、
4反復)。
処理24時間後に幼虫の生死を調査し、殺虫率を求めた
。その結果を第4表に示す。
。その結果を第4表に示す。
11L表
〔発明の効果〕
この発明によれば、微生物または特定の動物に由来する
キチン合成酵素に対する阻害剤が提供され、この阻害剤
は、特にそれらの細胞形成過程等の一端を究明する生化
学試薬として有用である。
キチン合成酵素に対する阻害剤が提供され、この阻害剤
は、特にそれらの細胞形成過程等の一端を究明する生化
学試薬として有用である。
また、この発明によれば前記阻害活性を有するモノルデ
ンの有効量を含んでなる製剤が提供され、この製剤は人
間などに毒性を示さず、特に鱗翅目に属する害虫に高い
選択毒性を示す特殊な殺虫剤の提供が可能になる。
ンの有効量を含んでなる製剤が提供され、この製剤は人
間などに毒性を示さず、特に鱗翅目に属する害虫に高い
選択毒性を示す特殊な殺虫剤の提供が可能になる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で示されるモノルデン(Monorden)からなるキ
チン合成酵素阻害剤。 2、キチン合成酵素が微生物に由来する請求項1記載の
阻害剤。 3、キチン合成酵素が節足動物、軟体動物または苔蘚動
物に由来する請求項1記載の阻害剤。 4、前記式( I )で示されるモノルデンを有効成分と
して含んでなる殺節足動物製剤。 5、節足動物が昆虫である請求項4記載の製剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17446590A JPH0466507A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17446590A JPH0466507A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 殺虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0466507A true JPH0466507A (ja) | 1992-03-02 |
Family
ID=15978961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17446590A Pending JPH0466507A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0466507A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008513795A (ja) * | 2004-09-22 | 2008-05-01 | シュランベルジェ、ホールディング、リミテッド | 穴の内部寸法を計測するための装置 |
-
1990
- 1990-07-03 JP JP17446590A patent/JPH0466507A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008513795A (ja) * | 2004-09-22 | 2008-05-01 | シュランベルジェ、ホールディング、リミテッド | 穴の内部寸法を計測するための装置 |
JP2011252382A (ja) * | 2004-09-22 | 2011-12-15 | Schlumberger Holdings Ltd | 穴の内部寸法を計測するための装置 |
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