JPH04506519A - 薄色の低級アルカンスルホン酸、とりわけメタンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
薄色の低級アルカンスルホン酸、とりわけメタンスルホン酸の製造方法Info
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- JPH04506519A JPH04506519A JP2509735A JP50973590A JPH04506519A JP H04506519 A JPH04506519 A JP H04506519A JP 2509735 A JP2509735 A JP 2509735A JP 50973590 A JP50973590 A JP 50973590A JP H04506519 A JPH04506519 A JP H04506519A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
薄色の低級アルカンスルホノ酸、とりわけメタンスルホン酸の製造方法
本発明は、薄色の低級アルカンスルホン酸を、対応するアルキルハライドとアル
カリ金属スルファイトとを水溶液中で高温高圧下に反応させ、次いでアルカリ金
属ハライドを分離し、生成したアルカンスルホン酸を遊離し、それを回収するこ
とによって製造するための改良された方法に関する。とりわけ本発明は、例えば
工業用洗剤の分野において使用するのに適当な高純度のアルカンスルホン酸を提
供することを目的とするものである。このためには特に、アルカンスルホン酸中
のクロリドイオン不純物の最高レベルを低く保つことが要求される。現在のとこ
ろ、工業的な量の高純度アルカンスルホン酸を許容し得る価格で人手することは
できない。従って、本発明の目的は、正に手頃な価格故に実用に適当な、特に望
ましい種類のC1−@アルカンスルホン酸、好ましくは炭素原子1〜4個を有す
るそのような遊離スルホン酸の入手方法を提供することである。メタンスルホン
酸が、この点で特に重要である。その製造に必要な出発物質は、安価な化学薬品
として大量に入手可能である。
短鎖アルカンスルホン酸は、対応するメルカプタンを、ジメチルスルホキシド中
、プロミドイオンの存在下に、硝酸または過酸およびヨウ素で酸化することによ
って製造し得る。不都合なことに、そのような方法による収率は中程度に過ぎな
い。更に、メルカプタンは、工業的な工程には高価過ぎる。
更に、短鎖アルカンスルホン酸は、アルカンをスルホ塩素化し、次いでアルカン
スルホニルクロリドのケン化を行なうことによるか、またはアルカンをスルホキ
シド化することによって製造することができる。しかし、スルホン化反応は炭化
水素鎖上で統計的に分布して起こり、更に、複数回起こることもあり得るので、
■−スルホン酸を選択的に製造することはできない。
オレフィンと亜硫酸水素ナトリウムとを反応させ、次いで、アルカンスルホン酸
を遊離することによっても、望ましくない副生成物が生成する。
いわゆる7ユトレツカー(S t、recker)合成によって短鎖アルキルハ
ライドと亜硫酸ナトリウムとを反応させて対応するアルキルナトリウムスルホネ
ートを生成することは、ブリティン・オン・ケミカル・ソサエティ”オン・ジャ
パン(B1. Chew、 Sac、 Japan)32.850(1959)
により知られている。しかし、得られるナトリウム塩から短鎖アルカンスルホン
酸を遊離することは記載されていない。実際、このことは、短鎖アルカンスルホ
ン酸およびその塩の両者、並びに副反応生成物として生成するナトリウム塩が易
水溶性である故に、困難をも伴う。従って、生成する反応混合物から所望のアル
カンスルホン酸を簡単に抽出することはできない。
本出願人の先の特許出願P3g12846.2(D7989)rフェアファーレ
ン・ツァ・ヘルシュテルング・フォノC1ビスC6−アルカンズルフオンゾイレ
ン(Ver4ahren zur Herstellung vonC+ bi
g C5−Alkansulfonsaeuren)Jは、直鎖または分枝状の
c+−gアルカンスルホン酸をそのアルカリ金属塩から製造する方法であって、
アルカリ金属塩を、C3−4モノアルカノール中の溶液または懸濁液中で塩化水
素と反応させ、沈澱したアルカリ金属クロリドを分離し、C+−*アルカンスル
ホン酸をモノアルカノール相から単離することを特徴とする方法に関する。この
先の出願の実施例には、アルキルクロリドと亜硫酸ナトリウムとを、150℃の
水溶液中で、8時間の反応時間にわたって反応させることによる、シュドレッカ
ー合成による前記アルカンスルホン酸のナトリウム塩の製造が記載されている。
対応するメタンスルホン酸のナトリウム塩は、100℃のオートクレーブ内で1
2時間反応させることによって製造する。比較的低い最終反応圧力を達成する。
対照的に、本発明の課題は、第一に、前記のような低級アルカンスルホン酸(特
にメタンスルホン酸)のアルカリ金属塩(特にナトリウム塩)を、非常により経
済的に製造することのできる反応条件を確立すること、および第二に、生成する
ナトリウム塩の水溶液からの遊離アルカンスルホン酸の分離を、好ましくは、前
記の先の出願の教示による低級モノアルカノールの形態の補助溶媒を使用する必
要無しに行なう簡単な方法を提供することであった。
従って、第1の態様において、本発明は、薄色の低級アルカンスルホン酸、とり
わけメタンスルホン酸を、対応するアルキルハライドを水溶液中でアルカリ金属
ジスルファイトと高温高圧下に反応させ、次いでアルカリ金属ハライドを分離し
、遊離アルカンスルホン酸を回収することによって製造する方法に関する。本発
明の新規方法は、約120℃までの温度で、用いる低級アルキルハライドがその
反応温度で液体の形態で存在するような高圧下に、反応を液体/液体反応として
行ない、生成する水性反応混合物を、一部の水の除去によって処理して、結晶し
た瑞相を含有し、残留水含量が約50重量%までの水性懸濁液を形成し、次いで
、塩化水素の添加により、アルカンスルホン酸をそのアルカリ金属塩から遊離し
、反応混合物中に生じた固体瑞相を分離し、液相から遊離アルカンスルホン酸を
回収することを特徴とする。
本発明の教示を、メチルハライド、とりわけ塩化メチルを用いるメタンスルホン
酸の製造を参照して、次?こ説明する。しかし、それは、前記の他の低級アルカ
ンスルホン酸、とりわけ炭素原子を6個まで、好ましくは4個まで有するものの
製造にも同様に適用し得る。
塩化メチルと、スルファイトイオンを生成する反応成分との反応は、反応が液体
/液体反応として起こるような温度および圧力条件下に、水溶液中で起こる。望
ましくない副生成物の生成を抑制するために、100℃未満、好ましくは90℃
までの反応温度を用いる。
最高反応温度を約80℃までとすることが特に適当である。一方、70℃未満の
温度では反応速度が急激に低下するので、約70〜80℃の範囲の温度が特に適
当であることがわかった。
適用する反応圧力はlOバールを越え、好ましくは少なくとも15バールである
。15〜30バールの範囲の圧力が特に過当であり、メタンスルホン酸の製造に
は18〜20バールの圧力が特に適当である。
そのような処理条件下に、例えば撹拌タンク反応器の形態の加圧反応器内で、液
体/液体反応を行ない得る。比較的高い反応圧力は、大幅に反応を促進するので
、前記範囲の圧力下に、約1時間までの反応時間、好ましくは約半時間の反応時
間反応を行なってよく、それでも所望の変換レベルが達成できることがわかった
。メタンスルホン酸の製造のための好ましい一態様においては、前記の好ましい
温度および圧力条件下、約2〜20分間の反応時間が、所望の変換を達成するの
に充分である。
スルファイト生成反応物質として、水溶液のし態の亜硫酸ナトリウムを使用し得
る。しかし、本発明の好ましい−t!iSは、化学量論量のアルカリ金属水酸化
物(特に水酸化ナトリウム)と共に亜硫酸ナトリウムの中間体生成を導く、より
安価なアルカリ金属ノスルファイト、すなわちとりわけ二亜硫酸ナトリウムNa
tSzOsを使用することによって特徴付けられる。この態様においては、出発
物質の総費用を更に実質的に低下することができる。二亜硫酸ナトリウムと水酸
化ナトリウムとの水溶液中における反応は、塩化メチルを水性反応相に導入する
前に行なうことが最も良い。
アルキルハライド、とりわけ塩化メチルと、亜硫酸ナトリウム水溶液との間の反
応の完了後、生成した反応混合物を処理する。処理は、前記の先の特許出願P3
812846.2号(D7989)の教示に従って行ない得る。しかし、本発明
の特に重量な一態様においては、平行して行う特許出願P、、、(D8743r
フェアファーレン・ツァ・ヘルノユテルング・フォノ・ニープレン・アルカンス
ルホンゼウレン・アウス・イーレン・アルカリザルツエン(Verfahren
zur Herstellung von n1ederen Alkansu
lfonsaeuren ausihren A 1kal 1salzen)
J)に記載の方法の要素を処理段階に組み合わせる。この態様においては、本発
明の教示は、両方の特許出願の工程の性質を併せ持つ。本発明の開示を完全なも
のとするために、後のこの処理段階に伴う主要な手順を、以下反復する:この好
ましい態様においては、クロリドイオンを実質的に含有しないアルカンスルホン
酸を得るが、これは、高濃度水性塩懸濁液の形態の、所望によりアルカリ金属ク
ロリドとの混合物としてのアルカンスルホン酸のアルカリ金属塩に、アルカンス
ルホン酸に対して複数モル過剰の塩化水素を加え、生じる固体相を分離し、分離
した液相から過剰の塩化水素を、所望により一部の水と共に蒸留によって除去し
、実質的にクロリド不含有のアルカンスルホン酸を残留水と共に蒸留工程の下相
として回収することによって得る。最初に得られる反応生成物は、好ましくは、
その塩懸濁液がまだ流動性であるか、またはポンプ輸送可能であるような程度ま
で、HCQ添加前に濃縮する。
本発明の教示の重要点は、水溶液または水性懸濁液中に存在するアルカンスルホ
ン酸のアルカリ金属塩の変換に大過剰のHCQを使用して、遊離酸を遊離させ、
同時にアルカリ金属クロリドを生成することによって、高濃度水相中のアルカリ
金属クロリドの溶解度を、アルカリ金属が簡単な相分離によって実質的に定量的
に除去できる程度まで低下し得るという驚くべき知見である。このようにして得
られる水性液相において、遊離アルカンスルホン酸は、過剰に用いたHCQと共
に存在する。後述のように、塩化水素を穏やかな条件下に分離することができ、
残留する塩化水素は、水性共沸混合物の形態で留去し得るので、実質的にクロリ
ドイオンを含有せず、種々の量の水を含有する薄色の遊離アルカンスルホン酸が
最終的に得られる。
この処理段階の態様は、C0−。アルカンスルホン酸の製造に特に適当である。
この新規方法によって、とりわけメタンスルホン酸をそのアルカリ金属塩から容
易に回収し得る。記載の本発明の反応に好ましいアルカリ金属塩は、ナトリウム
塩である。
本明細書中に記載のこの種の反応を水性媒体中で行なうことを可能にする重要な
工程の事項は、アルカンスルホン酸の遊離における過剰の、とりわけ複数モル過
剰の塩化水素の使用である。塩化水素は、存在するアルカンスルホン酸アルカリ
金属塩に対して少なくとも約3倍モル量で使用することが好ましい。塩の生成に
必要ではない分の塩化水素は、次の工程に再使用し得るので、過剰のHCQは工
程全体のバランスに不都合にはならない。HCl2は通例、アルカンスルホン酸
のアルカリ金属塩に対して約5モルまでの量で使用する。約3.2〜4モルの量
のHCr2が特に適当であることがわかった。
アルカンスルホン酸のアルカリ金属塩(水性塩懸濁液の形態で使用する)を、塩
化水素(遊離の形態および/または水溶液として、例えば発煙塩酸として使用し
得る)で処理すると、液相中に遊離アルカンスルホン酸をHC(と共に溶解した
形態で含有する、アルカリ金属クロリド、特に塩化ナトリウムの懸濁液が生成す
る。この液体中の塩化ナトリウムの溶解度は、過剰のHCQにより無視し得る。
固体の形態で存在する塩化ナトリウムは、例えば濾過または遠心分離により、液
相から適当に分離する。この分離は、常温で行ない得るか、または少し高い温度
、すなわち例えば約60℃までの温度で行なうことが最も良い。多くの場合、相
分離を行なう時には、約40〜60℃の温度範囲の懸濁液が存在し、その温度の
故に分離段階に適当である。
得られる液相のこの後の分離は、蒸留によって、とりわけ複数段階の形態で行な
い得る。最も単純な形態においては、2段階蒸留工程によって分離を行ない、塩
化水素を最初に放出させ、主工程に戻す。この液相分離の最終工程においては、
100℃未満の温度が保たれるように(約80〜90℃の範囲の液相の温度が特
に適当である)、HCQ/水混合物を、好ましくは少し減圧して分離し得る。こ
の工程の第2段階において分離したHCQ/水の共沸混合物も主反応に再使用し
てよいので、循環量の水のみ考慮すればよい。
塩化水素および少量の水を液相から分離後、クロリド不含有の薄色の反応生成物
の形態の遊離アルカンスルホン酸が下相として得られる。本発明の好ましい一態
様においては、得られる遊離アルカンスルホン酸が、少なくとも約1で、多くて
も約30重量%、好ましくは約10〜20重量%の少量の残留水を含有するよう
に、工程全体の水バランスを調節する。この目的のために、アルカンスルホン酸
の遊離に使用する水性塩懸濁液の水含量を、(蒸留によるHCQの完全な除去の
間に、残留する過剰量のHCQと共に水相の一部が除去されるが、)遊離するア
ルカンスルホン酸との混合物中に所望量の水が残留するように選択しさえすれば
よい。
このようにして得られる高濃度のアルカンスルホン酸を、所望により更に水で希
釈した後に、所期の用途に適用し得る。このアルカンスルホン酸のクロリド含量
は、許容し得る微量の範囲にある。例えば、クロリド含量が500 pp+*よ
りも充分低いメタンスルホン酸を、そのナトリウム塩から、本明細書に記載の方
法によって容易に得ることができる。
蒸留による過剰の塩酸の前記分離、とりわけ水性共沸混合物の形態での分離は、
例えば、基本的に腐食性の媒体によって損なわれない材料で構成された流下フィ
ルム蒸発器内で行ない得る。この種の材料および装置は従来技術により知られて
おり、例えばグラファイト製のそのような装置を包含する。
実施例
実験装置
試験は、馬蹄形撹拌機付きの2.5Qオートクレーブ(P !!lax 30
/<−ル)内で行なった。塩化メチルは、フランジ付きボンベから導入した。加
熱および冷却のために、2重ジャケット付きオートクレーブをサーモスタットに
接続した。
試験手順
固体NatStOsおよびHt Oから調製した亜硫酸水素ナトリウム溶液を最
初に反応器に導入し、次いで化学量論量の50%NaOHと反応させて、スルフ
ァイト溶液を生成した。次いで、反応器中の60℃に加熱した反応溶液中に、塩
化メチルをボンベから非常に急速に導入した。液体ガスの急速な導入を可能にす
るために、ボンベを窒素で予め約30バールの内圧にしておいた。
実施例1(−次反応)
Na宜5tOsおよびH,Oから調製した20重量%亜硫酸水素15009を最
初に反応器に導入し、Na0H(50%)2309と反応させて、21%亜硫酸
ナトリウム溶液を生成した。60℃に加熱後、塩化メチル1469を、前記方法
によりボンベから反応器内に急速に導入した。反応溶液の温度は85℃に上昇し
、圧力は短時間に24バールに高まった。約90秒後に反応を停止した。
溶液の組成(重量%)は下記の通りであった:CHsSOs−+ 14.5%
SOs: o、t%未満
C12−: 5.4%
メタノール:200ppL11未満
ジメチルエーテル:50ppm未満。
実施例2(−次反応)
N ax S t OsおよびH,Oから調製した28.5重量%亜硫酸水素1
5009を最初に反応器に導入し、NaoH(50%)3609と反応させて、
30.5%亜硫酸ナトリウム懸濁液を生成した。60℃1こ加熱後、塩化メチル
2309を、航記方法によりボンベから急速1こ導入した。最初に反応溶液の温
度が80℃に急速に上昇した。反応物質の反応を完了するために、75℃の温度
をサーモスタットによって20分間保たなければならなかった。反応の終了後、
透明となった塩溶液は下記組成を膏していた:
CHsSOs−: 20%
so3: o、t%未満
C(!−: 7.6%
メタノール:200ppm未満
ツメチルエーテル:50ppI11未満。
遊離酸を得るための処理
実施例1および2に従って調製した溶液10009を、回転蒸発器内で水流減圧
下に濃縮して、残留水含型を最少とした(5%未満)。
このようにして得た塩3009を、発煙塩酸(37%)4509に溶解した。沈
澱したNaCQを濾去後、塩酸/メタンスルホン酸混合物を、回転蒸発器内で水
流減圧下110℃で濃縮して、メタンスルホン酸80重櫃%および水20%の濃
度とした。クロリド濃度は200ppIIICQ〜未満であり、収率は、用いた
スルホネート塩に対して98%であった。
国際調査報告
国際調査報告
Claims (11)
- 1.薄色の低級アルカンスルホン酸、とりわけメタンスルホン酸を、対応するア ルキルハライドを水溶液中でアルカリ金属ジスルファイトと高温高圧下に反応さ せ、次いでアルカリ金属ハライドを分離し、遊離アルカンスルホン酸を回収する ことによって製造する方法であって、約120℃以下温度で、用いる低級アルキ ルハライドがその反応温度で液体の形態で存在するような高圧下に、反応を液体 /液体反応として行ない、生成する水性反応混合物を、一部の水の除去によって 処理して、結晶した塩相を含有し、残留水含量が約50重量%までの水性懸濁液 を形成し、次いで、塩化水素の添加により、アルカンスルホン酸をそのアルカリ 金属塩から遊離し、反応混合物中に生じた固体塩相を分離し、液相から遊離アル カンスルホン酸を回収することを特徴とする方法。
- 2.アルキル基中に炭素原子をとりわけ1〜4個有するアルキルクロリド、好ま しくは塩化メチルを出発物質として使用することを特徴とする請求項1記載の方 法。
- 3.アルカリ金属ジスルファイト、とりわけNa2S2O5の水溶液、および( アルカリ金属スルファイト生成のために)化学量論量のアルカリ金属水酸化物、 とりわけNaOHを、アルキルハライドとの反応のために使用することを特徴と する請求項1および2記載の方法。
- 4.方法の第1段階は、少なくとも10バールの圧力下に行ない、塩化メチルの 反応において、好ましくは少なくとも15バールの圧力下に100℃以下の温度 で行なうことを特徴とする請求項1〜3記載の方法。
- 5.塩化メチルの反応を、15〜30バールの圧力下、約70〜80℃の範囲の 温度で、60分間まで、とりわけ約2〜20分間の範囲の反応時間にわたって行 なうことを特徴とする請求項1〜4記載の方法。
- 6.一次反応生成物からの一部の水の除去を、100℃未満の温度で、好ましく は軽度の減圧下に行なうことを特徴とする請求項1〜5記載の方法。
- 7.クロリドイオンを実質的に含有しないアルカンスルホン酸を得るために、一 次反応生成物を一部の水の除去により濃縮して水性塩懸濁液としたものに、アル カンスルホン酸に対して複数モル過剰のHClを加え、生じる固体相を分離し、 分離した液相から過剰のHClを、所望により一部の残留水と共に蒸留によって 除去し、実質的にクロリド不含有のアルカンスルホン酸を残留水と共に蒸留工程 の下相として回収することを特徴とする請求項1〜6記載の方法。
- 8.最初に得られる反応混合物中のアルカンスルホン酸の遊離において、アルカ ンスルホン酸のアルカリ金属塩に対して少なくとも約3倍モル量のHCl、好ま しくは約3.2〜4モル量のHClを使用し、蒸留による分離段階において回収 するHClを好ましくは処理工程に再使用することを特徴とする請求項1〜7記 載の方法。
- 9.蒸留によるHClの分離を、複数の段階、とりわけ2段階で行ない、最初に HCl、次いでHClおよびH2Oの混合物を分離し、蒸留は好ましくは少なく とも部分的な減圧下に100℃未満の温度で行なうことを特徴とする請求項1〜 8記載の方法。
- 10.HCl/水共沸混合物を、蒸留による分離工程の第2段階において回収し 、これは好ましくは軽度の減圧下に約80〜90℃の範囲の温度で行なうことを 特徴とする請求項1〜9記載の方法。
- 11.蒸留によるHCl/水共沸混合物の分離後に少なくとも約1〜30重量% 、好ましくは約10〜20重量%の残留水を含有する遊離アルカンスルホン酸が 下相として得られるような残留水含量を、水性一次反応生成物の濃縮において、 生成する塩懸濁液中で予め達成することを特徴とする請求項1〜10記載の方法 。
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