JPH0446267B2 - - Google Patents
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- JPH0446267B2 JPH0446267B2 JP58188332A JP18833283A JPH0446267B2 JP H0446267 B2 JPH0446267 B2 JP H0446267B2 JP 58188332 A JP58188332 A JP 58188332A JP 18833283 A JP18833283 A JP 18833283A JP H0446267 B2 JPH0446267 B2 JP H0446267B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、放射線感応レジストに供し得る臭素
化ビスアジド系架橋剤に関するもので、非臭素化
ビスアジドに比べて放射線吸収効率が高いため、
レジストの高感度化に有用な新規物質である。 〔従来の技術〕 近年の半導体工業の急速な進歩に伴ない、素子
微細加工技術の分野において要求されるパターン
寸法も微細化の一途をたどり、今後はミクロン以
下の超微細化パターンを得ることが望まれてい
る。この要求に対し、従来のパターン形成用材料
である感光性樹脂は、光の回折や干渉のために原
理的にミクロン以下の超微細パターンを得ること
は困難であつた。このため、回折や干渉が極めて
小さい電子線やＸ線を用いたリソグラフイ技術が
クローズアツプされ、これに伴なつてこれら放射
線に感応する樹脂材料の要求が高まつて来た。 芳香族アジト化合物は、光に対する感度が極め
て高いため、現在感光性樹脂の感光剤として汎く
用いられているが、放射線に対しては反応性が低
いため、放射線感応性硬化剤としては効果的に用
いることができなかつた。 なお、この種の従来技術には、特開昭58−
122531号公報、特開昭58−76829号公報、特開昭
58−40547号公報、特開昭57−185037号公報、特
開昭56−77844号公報などがある。 〔発明が解決しようとする課題〕 半導体素子は大規模量産によつて生産されるた
め、各製造工程における処理時間短縮が製造コス
ト低減に大きな役割を果す。放射線感応レジスト
を用いるパターン形成工程においても、その処理
時間短縮化が求められている。特に描画法を用い
るためにパターン形成時間が長い電子線リソグラ
フイーでは、レジストの高感度化が極めて重要で
ある。ところで、前記従来技術においては、レジ
スト材料の中に放射線感応架橋剤としてビスアジ
ド化合物を用いる例が示されており、レジストの
高感度化に供し得ることが示されているが、これ
らの化合物は臭素が置換されていないため、特に
電子線リソグラフイーの用途には不十分である。 本発明は、前記の如き従来技術の問題点を改善
し、高感度化に極めて効果が大きい新規な含臭素
芳香族系放射線感応物質を提供することを目的と
する。 〔課題を解決するための手段〕 ビスアジド化合物を感応性樹脂に用いた場合に
感度が高く、放射線感応樹脂に用いた場合感度が
低いのは、ビスアジド化合物は光を吸収する効率
が高いのに対し、放射線の吸収効率が低いため
に、樹脂硬化に要する活性化学種の発生効率が低
いためと考えられる。放射線の吸収効率は電子密
度に依存するため、上記の吸収効率を高めるため
にはビスアジド化合物に電子密度の高い重原子ハ
ロゲンを導入すれば良いと考え、ハロゲン原子を
含む芳香族ビスアジド化合物の合成を鋭意検討し
た結果、本発明者らは、下記の一般式で表わされ
る含臭素芳香族ビスアジド化合物で上記目的が達
成されるという知見に到達した。 ただし、Ｙは
化ビスアジド系架橋剤に関するもので、非臭素化
ビスアジドに比べて放射線吸収効率が高いため、
レジストの高感度化に有用な新規物質である。 〔従来の技術〕 近年の半導体工業の急速な進歩に伴ない、素子
微細加工技術の分野において要求されるパターン
寸法も微細化の一途をたどり、今後はミクロン以
下の超微細化パターンを得ることが望まれてい
る。この要求に対し、従来のパターン形成用材料
である感光性樹脂は、光の回折や干渉のために原
理的にミクロン以下の超微細パターンを得ること
は困難であつた。このため、回折や干渉が極めて
小さい電子線やＸ線を用いたリソグラフイ技術が
クローズアツプされ、これに伴なつてこれら放射
線に感応する樹脂材料の要求が高まつて来た。 芳香族アジト化合物は、光に対する感度が極め
て高いため、現在感光性樹脂の感光剤として汎く
用いられているが、放射線に対しては反応性が低
いため、放射線感応性硬化剤としては効果的に用
いることができなかつた。 なお、この種の従来技術には、特開昭58−
122531号公報、特開昭58−76829号公報、特開昭
58−40547号公報、特開昭57−185037号公報、特
開昭56−77844号公報などがある。 〔発明が解決しようとする課題〕 半導体素子は大規模量産によつて生産されるた
め、各製造工程における処理時間短縮が製造コス
ト低減に大きな役割を果す。放射線感応レジスト
を用いるパターン形成工程においても、その処理
時間短縮化が求められている。特に描画法を用い
るためにパターン形成時間が長い電子線リソグラ
フイーでは、レジストの高感度化が極めて重要で
ある。ところで、前記従来技術においては、レジ
スト材料の中に放射線感応架橋剤としてビスアジ
ド化合物を用いる例が示されており、レジストの
高感度化に供し得ることが示されているが、これ
らの化合物は臭素が置換されていないため、特に
電子線リソグラフイーの用途には不十分である。 本発明は、前記の如き従来技術の問題点を改善
し、高感度化に極めて効果が大きい新規な含臭素
芳香族系放射線感応物質を提供することを目的と
する。 〔課題を解決するための手段〕 ビスアジド化合物を感応性樹脂に用いた場合に
感度が高く、放射線感応樹脂に用いた場合感度が
低いのは、ビスアジド化合物は光を吸収する効率
が高いのに対し、放射線の吸収効率が低いため
に、樹脂硬化に要する活性化学種の発生効率が低
いためと考えられる。放射線の吸収効率は電子密
度に依存するため、上記の吸収効率を高めるため
にはビスアジド化合物に電子密度の高い重原子ハ
ロゲンを導入すれば良いと考え、ハロゲン原子を
含む芳香族ビスアジド化合物の合成を鋭意検討し
た結果、本発明者らは、下記の一般式で表わされ
る含臭素芳香族ビスアジド化合物で上記目的が達
成されるという知見に到達した。 ただし、Ｙは
【式】Ｚは水素，低級アル
キル基，−OH，または−CO2Hであり、−N3基は
ベンゼン核のパラまたはメタ位に位置する。 以下、本発明によつて提供される含臭素芳香族
系放射線感応物質とその合成法を実施例によつて
説明する。なお、以下の実施例に示す分解温度は
すべて示差熱分析装置による発熱ピークから求め
た。また、核磁気共鳴（NMR）スペクトルはす
べてジメチルスルホキシド−d6中で測定し、ケミ
カルシフトはテトラメチルシランを内部標準とし
てppm単位で与えてある。また、括弧内のデータ
はスペクトルパターン，カツプリングコンスタン
ト，積分比を順に示す。 実施例 １ ２，６−ジブロム−２，６−（α−ブロム−ｐ
−アジドベンジル）−４−メチルシクロヘキサ
ノン Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下本明細書に
おいてはNMPと略記する。）150mlに対して、冷
却下で臭素を滴下し、NMP−臭素錯体のNMP
溶液を調製した。このNMP−臭素錯体のNMP
溶液50mlに対し、２，６−ビス（ｐ−アジドベン
ザル）−４−メチルシクロヘキサン７ｇを加え、
室温で２日間反応させた。次に、この溶液を500
mlの水に加えて室温で１日放置し、析出した固形
物を吸引濾過によつて集め、100ml×３回の水洗、
50mlのメタノール洗浄の後に減圧乾燥して、分解
温度110〜120℃の無色固体９ｇを得た。 上記反応を化学式で表わせば、下記のように書
くことができる。 この生成物はスペクトル分析によつて題記の化
合物であることを確認した。以下に赤外吸収スペ
クトルおよび核磁気共鳴スペクトルのデータを示
す。赤外吸収：2150cm-1（−N3）。核磁気共鳴：
δ1.05（２重項，５Hz，3H）1.5−2.5（多重項，
5H），6.05（１重項，2H），7.1（２重項，８Hz，
4H）7.6（２重項，８Hz，4H）。 実施例 ２ ２，６−ジブロム−２，６−（α−ブロム−ｐ
−アジドベンジル）−４−カルボキシシクロヘ
キサノン 実施例１で調整したNMP−臭素錯体のNMP
溶液25mlに対し、２，６−ビス（ｐ−アジドベン
ザル）−４−カルボキシシクロヘキサノン3.5ｇを
加え、室温で２日間反応させた。次にこの溶液を
300mlの水に加えて室温で１日放置し、析出した
固形物を吸引濾過によつて集め、100ml×３回の
水洗い、20mlのメタノール洗浄の後に減圧乾燥し
て、分解温度110−120℃の無色固体3.7ｇを得た。 上記反応を化学式で表わせば、下記のように書
くことができる。 この生成物はスペクトル分析によつて題記の化
合物であることを確認した。赤外吸収：2150cm-1
（−N3）。核磁気共鳴：δ1.5〜３（多重項，5H），
6.1（１重項，2H），7.1（２重項，９Hz，4H），
7.65（２重項，９Hz，4H）。 実施例 ３ ２，６−ジブロム−２，６−（α−ブロム−ｐ
−アジドベンジル）−４−ヒドロキシクロヘキ
サノン 実施例１で調整したNMP−臭素錯体のNMP
溶液25mlに対し、２，６−ビス（ｐ−アジドベン
ザル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン３ｇを
加え、室温で２日間反応させた。次に、この溶液
を300mlの水に加えて室温で１日放置し、析出し
た固形物を吸収濾過によつて集め、100ml×３回
の水洗、20ml×１回のメタノール洗浄の後に減圧
乾燥して、分解温度160−165℃の無色固体3.2ｇ
を得た。 上記反応を化学式で表わせば、下記のように書
くことができる。 この生成物はスペクトル分析によつて題記の化
合物であることを確認した。赤外吸収：2150cm-1
（−N3）。核磁気共鳴：δ1.5〜3.0（多重項，5H），
6.0（１重項，2H），7.1（２重項，９Hz，4H），7.6
（２重項，９Hz，4H）。 実施例 ４ ２，６−ジ（ｐ−アジド−α−ブロムベンジリ
デン）−４−カルボキシルシクロヘキサノン ２，６−ジブロム−２，６−（α−ブロム−ｐ
−アジドベンジル）−４−カルボキシシクロヘキ
サノン５ｇを30mlのNMPに溶解し、ピリジン５
ｇを加えて室温で２日間反応させた。次に、この
反応溶液を500mlの2N塩酸に加えた。析出した生
成物を吸引濾過によつて集め、300ml×３回の水
で洗浄後、更に20ml×１回のメタノールで洗浄
し、減圧乾燥して分解温度110−120℃の生成物
3.1ｇを得た。 上記反応を化学式で表わせば、下記のように書
くことができる。 この生成物はスペクトル分析によつて題記の化
合物であることを確認した。赤外吸収：2150cm-1
（−N3）。核磁気共鳴：δ1.5〜３（多重項，5H），
6.1（１重項，2H），7.15（２重項，９Hz，4H），
7.65（２重項，９Hz，4H）。 〔発明の効果〕 本発明による含臭素芳香族系放射線感応物質
は、放射線吸収の大きい臭素がベンゼン環を避け
て電子的に影響の少ない位置に置換されているの
で、放射線吸収効率とナイトレン中間体の反応性
が共に大きく、放射線感応樹脂用の硬化剤として
大幅な高感度化を達成することができる。
ベンゼン核のパラまたはメタ位に位置する。 以下、本発明によつて提供される含臭素芳香族
系放射線感応物質とその合成法を実施例によつて
説明する。なお、以下の実施例に示す分解温度は
すべて示差熱分析装置による発熱ピークから求め
た。また、核磁気共鳴（NMR）スペクトルはす
べてジメチルスルホキシド−d6中で測定し、ケミ
カルシフトはテトラメチルシランを内部標準とし
てppm単位で与えてある。また、括弧内のデータ
はスペクトルパターン，カツプリングコンスタン
ト，積分比を順に示す。 実施例 １ ２，６−ジブロム−２，６−（α−ブロム−ｐ
−アジドベンジル）−４−メチルシクロヘキサ
ノン Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下本明細書に
おいてはNMPと略記する。）150mlに対して、冷
却下で臭素を滴下し、NMP−臭素錯体のNMP
溶液を調製した。このNMP−臭素錯体のNMP
溶液50mlに対し、２，６−ビス（ｐ−アジドベン
ザル）−４−メチルシクロヘキサン７ｇを加え、
室温で２日間反応させた。次に、この溶液を500
mlの水に加えて室温で１日放置し、析出した固形
物を吸引濾過によつて集め、100ml×３回の水洗、
50mlのメタノール洗浄の後に減圧乾燥して、分解
温度110〜120℃の無色固体９ｇを得た。 上記反応を化学式で表わせば、下記のように書
くことができる。 この生成物はスペクトル分析によつて題記の化
合物であることを確認した。以下に赤外吸収スペ
クトルおよび核磁気共鳴スペクトルのデータを示
す。赤外吸収：2150cm-1（−N3）。核磁気共鳴：
δ1.05（２重項，５Hz，3H）1.5−2.5（多重項，
5H），6.05（１重項，2H），7.1（２重項，８Hz，
4H）7.6（２重項，８Hz，4H）。 実施例 ２ ２，６−ジブロム−２，６−（α−ブロム−ｐ
−アジドベンジル）−４−カルボキシシクロヘ
キサノン 実施例１で調整したNMP−臭素錯体のNMP
溶液25mlに対し、２，６−ビス（ｐ−アジドベン
ザル）−４−カルボキシシクロヘキサノン3.5ｇを
加え、室温で２日間反応させた。次にこの溶液を
300mlの水に加えて室温で１日放置し、析出した
固形物を吸引濾過によつて集め、100ml×３回の
水洗い、20mlのメタノール洗浄の後に減圧乾燥し
て、分解温度110−120℃の無色固体3.7ｇを得た。 上記反応を化学式で表わせば、下記のように書
くことができる。 この生成物はスペクトル分析によつて題記の化
合物であることを確認した。赤外吸収：2150cm-1
（−N3）。核磁気共鳴：δ1.5〜３（多重項，5H），
6.1（１重項，2H），7.1（２重項，９Hz，4H），
7.65（２重項，９Hz，4H）。 実施例 ３ ２，６−ジブロム−２，６−（α−ブロム−ｐ
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サノン 実施例１で調整したNMP−臭素錯体のNMP
溶液25mlに対し、２，６−ビス（ｐ−アジドベン
ザル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン３ｇを
加え、室温で２日間反応させた。次に、この溶液
を300mlの水に加えて室温で１日放置し、析出し
た固形物を吸収濾過によつて集め、100ml×３回
の水洗、20ml×１回のメタノール洗浄の後に減圧
乾燥して、分解温度160−165℃の無色固体3.2ｇ
を得た。 上記反応を化学式で表わせば、下記のように書
くことができる。 この生成物はスペクトル分析によつて題記の化
合物であることを確認した。赤外吸収：2150cm-1
（−N3）。核磁気共鳴：δ1.5〜3.0（多重項，5H），
6.0（１重項，2H），7.1（２重項，９Hz，4H），7.6
（２重項，９Hz，4H）。 実施例 ４ ２，６−ジ（ｐ−アジド−α−ブロムベンジリ
デン）−４−カルボキシルシクロヘキサノン ２，６−ジブロム−２，６−（α−ブロム−ｐ
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サノン５ｇを30mlのNMPに溶解し、ピリジン５
ｇを加えて室温で２日間反応させた。次に、この
反応溶液を500mlの2N塩酸に加えた。析出した生
成物を吸引濾過によつて集め、300ml×３回の水
で洗浄後、更に20ml×１回のメタノールで洗浄
し、減圧乾燥して分解温度110−120℃の生成物
3.1ｇを得た。 上記反応を化学式で表わせば、下記のように書
くことができる。 この生成物はスペクトル分析によつて題記の化
合物であることを確認した。赤外吸収：2150cm-1
（−N3）。核磁気共鳴：δ1.5〜３（多重項，5H），
6.1（１重項，2H），7.15（２重項，９Hz，4H），
7.65（２重項，９Hz，4H）。 〔発明の効果〕 本発明による含臭素芳香族系放射線感応物質
は、放射線吸収の大きい臭素がベンゼン環を避け
て電子的に影響の少ない位置に置換されているの
で、放射線吸収効率とナイトレン中間体の反応性
が共に大きく、放射線感応樹脂用の硬化剤として
大幅な高感度化を達成することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記のいずれか一つの一般式で表わされるこ
とを特徴とする含臭素芳香族系放射線感応物質。 ただし、Ｙは【式】Ｚは水素，低級アル キル基，−OH，または−CO2Hであり、−N3基は
ベンゼン核のパラまたはメタ位に位置する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18833283A JPS6081158A (ja) | 1983-10-11 | 1983-10-11 | 放射線感応物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18833283A JPS6081158A (ja) | 1983-10-11 | 1983-10-11 | 放射線感応物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081158A JPS6081158A (ja) | 1985-05-09 |
| JPH0446267B2 true JPH0446267B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=16221757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18833283A Granted JPS6081158A (ja) | 1983-10-11 | 1983-10-11 | 放射線感応物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081158A (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52149116A (en) * | 1976-06-07 | 1977-12-12 | Tokyo Ouka Kougiyou Kk | Method of forming xxray image |
| JPS5677844A (en) * | 1979-11-30 | 1981-06-26 | Fujitsu Ltd | Resist pattern forming method |
| JPS57185037A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Fujitsu Ltd | Negative resist for forming micropattern |
| JPS5840547A (ja) * | 1981-09-04 | 1983-03-09 | Toshiba Corp | 低分子量高解像度レジスト |
| JPS5876829A (ja) * | 1981-10-31 | 1983-05-10 | Toshiba Corp | 低分子量高解像度レジスト |
| JPS58122531A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成方法 |
-
1983
- 1983-10-11 JP JP18833283A patent/JPS6081158A/ja active Granted
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52149116A (en) * | 1976-06-07 | 1977-12-12 | Tokyo Ouka Kougiyou Kk | Method of forming xxray image |
| JPS5677844A (en) * | 1979-11-30 | 1981-06-26 | Fujitsu Ltd | Resist pattern forming method |
| JPS57185037A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Fujitsu Ltd | Negative resist for forming micropattern |
| JPS5840547A (ja) * | 1981-09-04 | 1983-03-09 | Toshiba Corp | 低分子量高解像度レジスト |
| JPS5876829A (ja) * | 1981-10-31 | 1983-05-10 | Toshiba Corp | 低分子量高解像度レジスト |
| JPS58122531A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6081158A (ja) | 1985-05-09 |
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