JPH0445166A - アゾ系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 この発明は、電子写真感光体における電荷発生材料とし
て好適なアゾ系化合物およびそれを用いた電子写真感光
体に関する。

〈従来の技術〉 近年、複写機なとの画像形成装置における電子写真感光
体として、加工性に優れ、製造コストの面で有利である
とともに、機能設計の自由度が大きい有機感光体が使用
されている。

また、電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場合
には、カールソンプロセスが広く利用されている。カー
ルソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に帯
電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し
、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、静
電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像を
形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写す
る転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させる
定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナー
を除去するクリーニング工程とを含んでいる。このカー
ルソンプロセスにおいて高品質の画像を形成するには、
電子写真感光体が帯電特性及び感光特性に優れているこ
と及び、露光後の残留電位か低いことが要求される。

従来より、セレンや硫化カドミウム等の無機光導電体が
電子写真感光体材料として公知ではあるか、これらは毒
性があり、しかも生産コストが高く望ましくない。

そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物質を
用いた、いわゆる有機電子写真感光体か提案されている
。かかる有機電子写真感光体は、通常、露光により電荷
を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する機
能を有する電荷輸送材料とからなる感光層を有する。

かかる有機電子写真感光体に望まれる各種の条件を満足
させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送材料
との選択を適切に行う必要かある。

電荷発生材料としては、ポリビニルカルバゾール等の有
機光導電性ポリマー　ヒドラゾン系化合物等の低分子有
機光導電体、フタロシアニン系化合物、ペリレン系化合
物、キナクリドン系化合物、アンサンスロン系化合物、
アゾ系化合物等多くの化合物が提案されている。例えば
アゾ系化合物としては、特開昭４７−３７５４３号公報
に開示のものが知られている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかし、上記従来の電荷発生材料は、感光波長領域が狭
かフたり、近赤外領域に強い吸収を有するものが多く、
可視光領域全体にわたる感光波長特性を有していない。

したかって、上記従来の電荷発生材料を用いた電子写真
感光体は、感光体の吸収波長特性によってはカラー原稿
を忠実に再現することか困難であり、全体として感度か
十分てないという問題があった。

特に、電荷発生材料としての従来公知のアゾ系化合物は
、長期間使用していると感光体の感光特性が変化し、耐
久性か充分でないと共に、感度も低下するという欠点か
あるため、実用化に至ったものはほとんどなかった。

この発明は上記の問題点を解決するものであり、より優
れた感光特性を有し、かつ繰返し特性にも優れ、光に対
しても安定した感度を有する新規なアゾ系化合物とそれ
を用いた電子写真感光体を提供することを目的とする。

く課題を解決するための手段及び作用〉［式中、Ｒ１，
Ｒ２は、同一または異なって、アルキル基、アリール基
、アルコキン基、ハロケン原子、水酸基、カルボキシ基
、アリル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基
、水素原子またはシアノ基を示し、Ｒ３はアルキル基、
アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基、アリル基
、アリール基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、
アリル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
水素原子またはシアノ基を示し、Ａはカップラー残基を
示す。］で表されるアゾ系化合物である。

かかる本発明のアゾ系化合物を含有した感光層を導電性
基村上に設けて、電子写真感光体が得られる。

このアゾ系化合物を含有する本発明の電子写真感光体は
、可視光領域、特に４５０〜６００ｎｍの可視域に高感
度で、繰返使用による表面電位の低下か防止できる。さ
らに、長時間の光露光や高温下での光露光に対して、安
定した高感度を有し、光安定性に優れている。

本発明のアゾ系化合物かこのような高い耐久性と安定し
た感度を有する理由としては、以下のようなことが考え
られる。

すなわち、この発明のアゾ系化合物は、例えば、前記し
た特開昭４７−３７５４３号に例示の下２己一般式（■
）： で示される従来のジスアゾ系化合物に比して、分子の中
心骨格に共役したπ結合が多く存在するので、化合物の
分子構造の平面化がより一層促進されて、分子間の重な
り合い等による分子間相互作用が強まるからであると推
定される。

前記−船蔵ｍで表されるこの発明のアゾ系化合物におい
て、カップラー残基としては、下記−船蔵（ａｌ〜（９
］て示される基か例示される。

Ｒ′：ｌ 上記各式中、 はヒ Ｆロキシル基、 基 ＲＩＯＲＩＩＣ式中、Ｒ１０およびＲ”は同一または異
なって、水素原子またはアルキル基を示す。）または基
ニーＮＨ３Ｏ２Ｒ１２（式中、Ｒ１２は水素原子、アル
キル基、アルケニル基またはアリール基を示す。）を示
す。

Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カル
バモイル基、アリール基またはスルファモイル基を示し
、アルキル基またはアルコキシ基はハロゲン原子、フェ
ニル基、ナフチル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を
有してもよい。

また、カルバモイル基またはスルファモイル基はハロゲ
ン原子、フェニル基、ナフチル基、アルキル基、アルケ
ニル基、カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有
してもよい。

Ｒ６はＲ４およびＲ５を有するベンゼン環と縮合して芳
香族環、脂肪族環または複素環を形成するのに必要な原
子団を表し、これらの環は前記と同様な置換基を有して
もよい。

Ｒ７は水素原子、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基、アルキ
ル基、アルケニル基、ヒドロキシル基、カルバモイル基
、カルボキシル基またはアルコキシカルボニル基を示し
、アルキル基、アルケニル基、カルバモイル基は前記と
同様な置換基を有してもよい。

Ｒ８は水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、
アルキル基またはアリール基は前記と同様な置換基を有
してもよい。

Ｒ９はフェニレン基またはナフチレン基を示す。

これらのフェニレン基またはナフチレン基も前記と同様
な置換基を有してもよい。

前記アルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロプル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数１〜６の低級ア
ルキル基かあげられる。

前記アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペ
ンテニル、２−へキセニル等の炭素数２〜６の低級アル
ケニル基かあげられる。

前記ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、フッ素原子があげられる。

前記アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等のアルコキシ部
分の炭素数か１〜６の低級アルコキシ基があげられる。

前記アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル等のアルコキシ部分の炭素数
が１〜６の低級アルコキシカルボニル基があげられる。

前記アシツ素としては、例えばホルミル、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソ
バレリル、ヘキサモイルがあげられる。

また、Ｒ６において、Ｒ’およびＲ５を有するベンゼン
環と縮合して脂肪族環を形成するのに必要な原子団とし
ては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基等の炭素数１〜４のアルキレン基かあげられ
る。

Ｒ６において、Ｒ４およびＲ５を存するベンゼン環と縮
合して複素環を形成するのに必要な原子団としては、例
えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル
、ＩＨ−インドリル、ベゾオキサゾリル、ベンゾチアゾ
リル、ＩＨ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロ
メニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イ
ソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニ
リル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリ
ル、キサンテニル、アクリジニル、フェノキサジニル、
フタラジニル、フェノキサジニル、チアントレニル等が
あげられる。

一般式（Ｉｌで表されるアゾ系化合物としては、具体的
には次のような化合物があげられる。

（以下余白） 第１表 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 上記−船蔵［１１で表される本発明のアゾ系化合物は、
種々の方法で合成することができる。例えば、下記反応
式に示すように、ジアミンをジアゾ化してテトラゾニウ
ム塩とし、次いてこれを所定のカップラーと有機溶媒中
でカップリングさせることにより容易に製造することが
できる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡは前記と同じ、Ｘは
Ｃｊ　　　Ｂｒ　　　ＮＯ３−ＢＦ２−等の陰イオンを
示す。］ ジアゾ化は、ジアミン（１）の酸性水溶液に亜硝酸ナト
リウムまたは亜硝酸を攪拌しなから低温下（通常、−１
０〜５℃）で滴下し、次いでホウフッ化水素、ハロゲン
化水素、硫酸等を加えて結晶化したテトラゾニウム塩（
２）を得る。

カップリング反応は、有機溶媒中にて前記テトラゾニウ
ム塩（２）に所定量のカップラーを加え、反応させる。

有機溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等があげられる。

この発明のアゾ系化合物は、電荷発生材料として単独で
用いられるほか、従来公知の他の電荷発生材料と組み合
わせて使用することができる。

他の電荷発生材料としては、例えば、アモルファスシリ
コン、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系部料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等かあげら
れる。

これらの電荷発生材料は、所望の領域に吸収波長域を有
するように、１種または２種以上混合して用いられる。

上記−船蔵（Ｉｌで表される化合物は、いわゆる単層型
及び積層型の電子写真感光体のいずれにも適用すること
ができる。

単層型電子写真感光体とするには、電荷発生材料である
この発明のアゾ系化合物、電荷輸送材料、結着樹脂等を
含有する感光層を塗布等の手段により導電性基村上に形
成すればよい。

また、積層型の電子写真感光体とするには、導電性基村
上に、塗布等の手段によりこの発明のアゾ系化合物を含
有する電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、こ
の電荷発生層上に、電荷輸送材料と結合材樹脂とを含有
する電荷輸送層を形成すればよい。また、上記とは逆に
、導電性基材上に上記と同様の電荷輸送層を形成し、次
いて塗布等の手段により電荷発生材料を含有する電荷発
生層を形成してもよい。さらに、電荷発生層は電荷発生
材料と電荷輸送材料とを結着剤樹脂中に分散して塗布す
ることにより形成してもよい。

前記電荷輸送材料としては、従来公知の材料を用いるこ
とかでき、例えば２，５−シ（４−メチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサンアゾ
ール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリ
ン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン
系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物
、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チ
アジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾ
ール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化
合物、縮合多環式化合物かあげられる。

これらの電荷輸送材料は、１種または２種以上混合して
用いられる。なお、ポリビニルカルバゾール等の成膜性
を有する電荷輸送材料を用いる場合には、結着樹脂は必
ずしも必要ではない。

また、上記単層型や積層型の感光体において使用される
結着樹脂としては、種々の樹脂を使用することかでき、
例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−ア
クリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン酢酸ビニル
共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
プロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエ
ステル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジ
アリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラ
ール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリ
コーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂
、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらに
エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光
硬化性樹脂等の種々の重合体かあげられる。

これらの結着剤樹脂は１種または２種以上混合して用い
られる。

また、塗布手法等により電荷発生層および電荷輸送層を
形成する場合には溶剤か使用される。この溶剤としては
、種々の有機溶剤を使用することが可能であり、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノー
ル等のアルコール類、ｎ−へキサン、オクタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類
、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の種々の溶剤かあげられる。

これらの溶剤は１種または２種以上混合して用いること
かできる。

また、上記電荷発生層の感度をよくするために、例エバ
、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン
等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に用いてもよ
い。さらには、電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性、
染工性等をよくするために界面活性剤、レベリング剤等
を使用してもよい。

上記導電性基材としては、導電性を有する種々の材料を
使用することができる。例えば、アルミニウム、銅、ス
ズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸
着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化ア
ルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆された
ガラス等かあげられる。

上記導電性基材はシート状、ドラム状のいずれでもよく
、基材自体が導電性を有するか、あるいは基材の表面か
導電性を有していればよい。この基材としては、使用に
際し、十分な機械的強度を有するものか好ましい。

単層型および積層型の各有機感光層には、増感剤、フル
オレン系化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化
防止剤、可塑剤等の添加剤を含有させることかできる。

単層型の感光層における電荷輸送材料の添加量は、結着
樹脂１００重量部に対して４０〜２００重量部、好まし
くは５０〜１００重量部であるのが適当である。また、
積層型の電荷輸送層における前記電荷輸送材料の添加量
は、結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部
、好ましくは２５〜２００重量部であるのが適当である
。

単層型の感光層における電荷発生材料の添加量は、結着
型ｊ１１００重量部に対して２〜２０重量部、好ましく
は３〜１５重量部であるのが適当である。また、積層型
の電荷発生層における前記電荷発生材料の添加量は、結
着樹脂１００重量部に対して５〜５００重量部、好まし
くは１０〜２５０重量部であるのか適当である。

形成される感光層の厚さは、単層型の場合で１０〜５０
μｍ程度、なかんづ＜１１５−２５Ｉｉ程度であるのか
好ましい。一方、積層型の場合は、電荷発生層の厚さか
０，０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度
、電荷輸送層の厚さが２〜１００μｍ程度、なかんづく
５〜３０μｍ程度であるのが好ましい。

また、単層型電子写真用感光体にあっては、上記基材と
感光層との間に、また、積層型電子写真用感光体にあっ
ては、上記基材と電荷発生層との間や基材と電荷輸送層
との間及び電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の
特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよ
く、感光体の表面には、保護層か形成されていてもよい
。

上記電荷発生層及び電荷輸送層を、塗布の方法により形
成する場合には、電荷発生材料等と結着樹脂などを公知
の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ
、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて
分散混合して調製し、これを公知の手段により塗布、乾
燥すればよい。

なお上述のように、電荷発生層は上記電荷発生材料を蒸
着することにより形成してもよい。

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

〈実施例〉 （１）電荷発生材料の合成例 実施例１ １０％塩酸７５ｍＪに前記第１表にＮｏ、ｌで表される
ジアミン１０．１８ｇ　（０，０２３モル）を加え、氷
水浴で冷却しながら攪拌し、液温を一１℃に保った。次
に、この溶液に亜硝酸ソーダ３．５４ｇ　（０，００５
１モル）を水１０ｍＪに溶解した水溶液を、液温−２〜
１℃に保ったまま３０分間で滴下し、さらに滴下終了後
１時間攪拌して冷却放置した。次いでこれに４２％ポウ
フッ化水素２０ｍ１を加え、生成した結晶を濾過し、エ
タノールで洗浄後乾燥してテトラゾニウムジフルオロボ
レート１１．５０ｇ　（収率７８．１％）を得た。

次にこのテトラゾニウム塩１．２８ｇ　（０，００２モ
ル）と弐圓： で表されるカップラー１．０６ｇ　（０，００４モル）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＪ中に溶解し
、これに酢酸ソーダ０．３５ｇ　（０゜００４３モル）
を水５ｍＪに溶解した液を１７〜２１”Ｃに保ったまま
５分間で滴下した。さらに３時間攪拌後、生成した沈澱
物を濾過し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｊ
で５回洗浄した。

次に、２回水で洗浄した後、減圧乾燥して下記−て表さ
れるアゾ系化合物１゜ ７ｇ （収率 ７９．２％）を得た。

得られたアゾ系化合物の元素分析結果を以下に記す。

Ｃ６４Ｈ４６Ｎ　ｓ　Ｏ４として 計算値（％）　　Ｃ７７，５６１（４，６８Ｎ＋、１．
３１実験値（％）　　Ｃ７７，４３Ｈ４，７８Ｎ１１．
２０実施例２ カップラーとしてｐ−クレゾールを用いた他は、上記実
施例１と同様にして、アゾ系化合物を得た。

Ｃ４４Ｈ３６Ｎ　ｂ　０２として 計算値（％）　　Ｃ７７，６３Ｎ５．３３　　Ｎ１３．
’３４実験値（％）　　Ｃ７７，４２Ｎ５．４６　　Ｎ
１２．２０実施例３ カップラーとして４−ヒドロキシインドリンを用いた他
は、上記実施例１と同様にして、アゾ系化合物を得た。

Ｃ４６Ｈ３８Ｎ　ａ　Ｏ２として 計算値（％）　　Ｃ７５，１９Ｎ５．２１　　Ｎ１５．
２５実験値（％）　　Ｃ７５，３３Ｎ５．１．　　Ｎ１
５．２９実施例４ カップラーとしてＮ−メチルアニリンを用いた他は、上
記実施例１と同様にして、アゾ系化合物を得た。

Ｃ４４Ｈ３８Ｎ８として 計算値（％）　　Ｃ７７，８５Ｎ５．６４　　Ｎ１６．
５１実験値（％）　　Ｃ７７，９３Ｎ５．５０　　Ｎ］
、６．７４実施例５ カップラーとして１−メチル−５−ヒドロキシピラゾー
ルを用いた他は、上記実施例１と同様にして、アゾ系化
合物を得た。

Ｃ３８Ｈ３２Ｎ　＋００２として 計算値（％）　　Ｃ６０，０８８４，８８Ｎ２１．２０
実験値（％）　　Ｃ６０，２１Ｎ５．０２　　Ｎ２０．
．９８実施例６ カップラーとして下記式で表される物質を用いた他は、
上記実施例１と同様にして、アゾ系化合物を得た。

Ｈ３ Ｃ５６Ｈ３８Ｎ　ｓ　０６として 計算値（％） 実験値（％） Ｃ７３，１９ Ｃ７３，０２ Ｈ４，１７ Ｈ４，５７ Ｎ１２．１９ Ｎ１２．３０ 実施例７ カップラーとＬ７て下記式で表される物質を用いた他は
、上記実施例１と同様にして、アゾ系化合Ｃ６６Ｈ４Ｏ
Ｎ　８０４として 計算値（％）　　Ｃ７８，５６Ｈ４，０ＯＮ１１．１０
実験値（％）　　Ｃ７８，６３Ｈ３，８９ＮＬＬ、２３
（２）電子写真感光体の調製 単層型電子写真感光体の調製 電荷発生材料として上記実施例１〜７で合成した本発明
化合物８重量部、電荷輸送材料として３゜３′−ジメチ
ル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス−４−メチル
フェニル（１，１’　−ビフェニル）−４，４’　−ジ
アミン１００重量部、結着樹脂としてポリ−（４，４’
　−シクロへキシリデンジフェニル）カーボネート（三
菱瓦斯化学社製、ポリカーボネートＺ２００）１００重
量部及び所定量のテトラヒドロフランを、超音波分散器
にて混合分散し、単層型感光層用塗布液を調製した。こ
の塗布液をアルミニウム素管上に塗布した後、暗所にて
１００℃で３０分間加熱乾燥させて、厚み２４μｍの単
層型感光層を有するドラム型の電子写真感光体を作製し
た。

積層型電子写真感光体の調製 結着樹脂としてポリビニルブチラール（積木化学社製、
商品名工スレツクＢＬＩ）１００重量部と、電荷発生材
料として上記実施例１〜７で合成した本発明化合物１０
０重量部と、所定量のテトラヒドロフランとをボールミ
ルに仕込み、２４時間撹拌混合して電荷発生層用塗布液
を調製し、この塗布液をアルミニウム素管上に浸漬法に
よって塗布し、１１０℃で３０分間熱風乾燥して硬化さ
せることにより膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した
。

次いで、結着樹脂としてポリカーボネート樹脂（三菱瓦
斯化学社製、商品名ニーピロン）１００重量部と、電荷
輸送材料として３，３′−ジメチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、
Ｎ’　−テトラキス−４−メチルフェニル（１，１’−
ビフェニル）−４，４’一ジアミン１００重量部と、所
定量のトルエンとをホモミキサで撹拌混合して電荷輸送
層用塗布液を調製した。この塗布液を上記電荷発生層の
表面に浸漬法により塗布し、９０℃で３Ｏ分間熱風乾燥
することにより膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成して
、積層型電子写真感光体を作成した。

比較例 電荷発生材料として下記一般弐Ｍ： で示されるクロロジアンブルーを用いた以外は上記と同
様にして単層型及び積層型の電子写真感光体を作成した
。

（３）電子写真感光体の評価 初期表面電位ＶＳＰの測定 上記各単層型電子写真感光体を、静電複写試験装置（ジ
エンチック社製、ジエンチックシンシア３０Ｍ）に装填
し、その表面を正または負に帯電させて各感光体の表面
電位Ｖｓｐ（Ｖ）を測定した。

半減露光量Ｅ１／２および残留電位ＶｒＰの測定上記帯
電状態の各電子写真感光体を、上記静電複写試験装置の
露光光源であるハロゲンランプを用いて１０１ｕｘで露
光させ、表面電位Ｖｓｐ（Ｖ）か１／２となるまでの時
間を求めて、半減露光量Ｅｌ／２　　＜１ｕｘ−ｓｅｔ
）を算出した。

また、上記露光開始後０．１５秒を経過した後の表面電
位を残留電位Ｖｒｐ（Ｖ）とした。

上記実施例１〜７及び比較例で得られた電子写真感光体
の電子写真特性の測定結果を第２表に示す。

（以下余白） 第２表 第２表に示すように、本発明のアゾ系化合物を電荷発生
材料として用いた感光体は単層型および積層型のいずれ
も、残留電位ｖｒｐか比較例よりも小さく、光に対する
安定性に優れていることか判る。また、半減蕗光量Ｅ１
／２も少なく、安定した感度を有していた。さらに、繰
返し特性にも優れていた。

〈発明の効果〉 以上のように、この発明のアゾ系化合物は、可視光領域
において高感度であり、かつ光安定性に優れている。

このアゾ系化合物を用いることにより、高感度で光安定
性に優れ、繰返特性にも秀でた電子写真感光体を得るこ
とができる。

（他２名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、同一または異なって、アル
   キル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水
   酸基、カルボキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル
   基、カルバモイル基、水素原子またはシアノ基を示し、 Ｒ＾３はアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−置
   換アミノ基、アリル基、アリール基、ハロゲン原子、水
   酸基、カルボキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル
   基、カルバモイル基水素原子またはシアノ基を示し、 Ａはカップラー残基を示す。］で表されるアゾ系化合物
   。 ２、導電性基材上に、請求項１記載のアゾ系化合物を含
   む感光層を設けたこと特徴とする電子写真感光体。