JPH04372682A - 粘着剤組成物 - Google Patents
粘着剤組成物Info
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- JPH04372682A JPH04372682A JP17716591A JP17716591A JPH04372682A JP H04372682 A JPH04372682 A JP H04372682A JP 17716591 A JP17716591 A JP 17716591A JP 17716591 A JP17716591 A JP 17716591A JP H04372682 A JPH04372682 A JP H04372682A
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、(メタ)アクリル系の
溶剤型粘着剤組成物に関し、より詳しくは、即硬化性の
優れた硬化剤を配合し、かつポットライフの長い作業性
に優れた粘着剤組成物に関する。
溶剤型粘着剤組成物に関し、より詳しくは、即硬化性の
優れた硬化剤を配合し、かつポットライフの長い作業性
に優れた粘着剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、(メタ)アクリル系共重合体から
なる粘着剤は、凝集性及び感温性が悪く、これを改良す
るために官能基を導入した(メタ)アクリル系樹脂を、
イソシアネート化合物、メラミン系樹脂、エポキシ系樹
脂、アジリジニル化合物、及び金属キレート化合物等の
架橋剤で架橋処理する手法が知られている。このように
架橋剤を配合した(メタ)アクリル系粘着剤は、凝集力
が増大し感温性も向上するが、架橋剤として金属キレー
ト化合物を配合した塗工物は、支持基体との密着性が不
良となる傾向を示すことが知られている。またイソシア
ネート化合物、メラミン系樹脂及びエポキシ系樹脂のよ
うな架橋剤は、反応性が低いために長い硬化処理時間を
必要とし、しかも得られた粘着剤層には未反応の架橋剤
が残存しやすく、これが粘着剤の性能に経時的な性能低
下を招く傾向がある。
なる粘着剤は、凝集性及び感温性が悪く、これを改良す
るために官能基を導入した(メタ)アクリル系樹脂を、
イソシアネート化合物、メラミン系樹脂、エポキシ系樹
脂、アジリジニル化合物、及び金属キレート化合物等の
架橋剤で架橋処理する手法が知られている。このように
架橋剤を配合した(メタ)アクリル系粘着剤は、凝集力
が増大し感温性も向上するが、架橋剤として金属キレー
ト化合物を配合した塗工物は、支持基体との密着性が不
良となる傾向を示すことが知られている。またイソシア
ネート化合物、メラミン系樹脂及びエポキシ系樹脂のよ
うな架橋剤は、反応性が低いために長い硬化処理時間を
必要とし、しかも得られた粘着剤層には未反応の架橋剤
が残存しやすく、これが粘着剤の性能に経時的な性能低
下を招く傾向がある。
【0003】また、イソシアネート化合物は高反応性で
あるが、空気中の水分とも反応するので粘着剤組成物の
ポットライフが短く、粘着剤を支持基体に塗布する際の
作業性において良好であるとはいい難い。更に、アジリ
ジニル化合物も反応性が高く粘着剤の経時性能劣化は無
いが、ポットライフが短く、実用的な使用は不可能であ
った。これを改良するために揮発性アミン化合物の配合
が知られているが、乾燥塗工時における臭気が作業性に
問題を残し、また粘着剤層に残存した揮発性アミン化合
物が、粘着剤の性能をバラツカせる原因となっているの
が実状である。
あるが、空気中の水分とも反応するので粘着剤組成物の
ポットライフが短く、粘着剤を支持基体に塗布する際の
作業性において良好であるとはいい難い。更に、アジリ
ジニル化合物も反応性が高く粘着剤の経時性能劣化は無
いが、ポットライフが短く、実用的な使用は不可能であ
った。これを改良するために揮発性アミン化合物の配合
が知られているが、乾燥塗工時における臭気が作業性に
問題を残し、また粘着剤層に残存した揮発性アミン化合
物が、粘着剤の性能をバラツカせる原因となっているの
が実状である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら架橋
剤の配合に伴って欠点を克服し、ポットライフが長く、
作業性に優れ、更に粘着剤の経時による性能劣化の無い
粘着剤組成物を提供するものである。
剤の配合に伴って欠点を克服し、ポットライフが長く、
作業性に優れ、更に粘着剤の経時による性能劣化の無い
粘着剤組成物を提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、重合性不飽和
カルボン酸(a)0.1〜50重量%及びアミノ基含有
モノマー(b)0.01〜30重量%を含む(メタ)ア
クリル酸アルキルエステルを有機溶剤中で共重合させて
得られる(メタ)アクリル系共重合体溶液に、架橋剤と
してのアジリジニル化合物を配合してなる粘着剤組成物
である。
カルボン酸(a)0.1〜50重量%及びアミノ基含有
モノマー(b)0.01〜30重量%を含む(メタ)ア
クリル酸アルキルエステルを有機溶剤中で共重合させて
得られる(メタ)アクリル系共重合体溶液に、架橋剤と
してのアジリジニル化合物を配合してなる粘着剤組成物
である。
【0006】本発明において炭素数1〜14のアルキル
基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、す
なわちアクリル系共重合体の50〜99.89重量%を
占めることが好ましい。(メタ)アクリル酸アルキルエ
ステルとしては、次のような化合物を例示することがで
きる。アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸オクチル、
アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸デシル、ア
クリル酸ドデシル等の直鎖または分岐脂肪族アルコール
のアクリル酸エステル及び対応するメタクリル酸エステ
ル等。好ましくは、使用される(メタ)アクリル酸アル
キルエステルは、アルキル基の炭素数が4〜12個のア
ルキルエステルである。
基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、す
なわちアクリル系共重合体の50〜99.89重量%を
占めることが好ましい。(メタ)アクリル酸アルキルエ
ステルとしては、次のような化合物を例示することがで
きる。アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸オクチル、
アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸デシル、ア
クリル酸ドデシル等の直鎖または分岐脂肪族アルコール
のアクリル酸エステル及び対応するメタクリル酸エステ
ル等。好ましくは、使用される(メタ)アクリル酸アル
キルエステルは、アルキル基の炭素数が4〜12個のア
ルキルエステルである。
【0007】本発明の(メタ)アクリル共重合体に必須
成分として使用される共重合可能な重合性不飽和カルボ
ン酸(a)とは、具体例には次のような化合物を例示す
ることができる。アクリル酸、メタクリル酸、無水マレ
イン酸、マレイン酸、マレイン酸モノエステル、イタコ
ン酸、クロトン酸等。上記重合性不飽和カルボン酸は、
(メタ)アクリル共重合体の0.1〜50重量%含有さ
れ、好ましくは、1〜35重量%の範囲で使用され、1
種もしくは2種以上含有される。
成分として使用される共重合可能な重合性不飽和カルボ
ン酸(a)とは、具体例には次のような化合物を例示す
ることができる。アクリル酸、メタクリル酸、無水マレ
イン酸、マレイン酸、マレイン酸モノエステル、イタコ
ン酸、クロトン酸等。上記重合性不飽和カルボン酸は、
(メタ)アクリル共重合体の0.1〜50重量%含有さ
れ、好ましくは、1〜35重量%の範囲で使用され、1
種もしくは2種以上含有される。
【0008】本発明の(メタ)アクリル共重合体に必須
成分として使用される共重合可能な重合性アミノ基含有
モノマー(b)とは、具体例としてN−メチルアミノエ
チルアクリレート、N−トリブチルアミノエチルアクリ
レート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、
N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N
−ジエチルアミノエチルメタクリレート、ビニルピロリ
ドン等である。上記重合性アミノ基含有モノマーは、(
メタ)アクリル共重合体の0.01〜30重量%含有さ
れ、好ましくは、1〜20重量%の範囲で、1種もしく
は2種以上含有される。導入量の下限は、粘着剤の機能
によって制限を受け、導入量の上限は、支持体に対する
密着性や被着物体に対する接着性、あるいは粘着剤の経
時安定性によって制限を受ける。
成分として使用される共重合可能な重合性アミノ基含有
モノマー(b)とは、具体例としてN−メチルアミノエ
チルアクリレート、N−トリブチルアミノエチルアクリ
レート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、
N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N
−ジエチルアミノエチルメタクリレート、ビニルピロリ
ドン等である。上記重合性アミノ基含有モノマーは、(
メタ)アクリル共重合体の0.01〜30重量%含有さ
れ、好ましくは、1〜20重量%の範囲で、1種もしく
は2種以上含有される。導入量の下限は、粘着剤の機能
によって制限を受け、導入量の上限は、支持体に対する
密着性や被着物体に対する接着性、あるいは粘着剤の経
時安定性によって制限を受ける。
【0009】本発明の(メタ)アクリル共重合体は、上
記モノマー成分以外に下記の共重合可能な極性官能基含
有モノマーを含有することができる。共重合可能な極性
官能基含有モノマーは、ヒドロキシル基、メチロール基
、グリシジル基、燐酸基、スルホン酸基、エチレンイミ
ン基及びイソシアネート基等を有するもので、具体例と
しては以下の化合物がある。(メタ)アクリル酸2−ヒ
ドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ
エチル、ポリエチレングリコールアクリレート、グリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、モノ−
(2−ヒドロキシエチル−α−クロロアクリレート)ア
シッドホスフェート、ビニルイソシアネート等。
記モノマー成分以外に下記の共重合可能な極性官能基含
有モノマーを含有することができる。共重合可能な極性
官能基含有モノマーは、ヒドロキシル基、メチロール基
、グリシジル基、燐酸基、スルホン酸基、エチレンイミ
ン基及びイソシアネート基等を有するもので、具体例と
しては以下の化合物がある。(メタ)アクリル酸2−ヒ
ドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ
エチル、ポリエチレングリコールアクリレート、グリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、モノ−
(2−ヒドロキシエチル−α−クロロアクリレート)ア
シッドホスフェート、ビニルイソシアネート等。
【0010】本発明の(メタ)アクリル共重合体は、上
記モノマー成分以外に下記のモノマーを含有することが
できる。ビニルエステル、ビニルピリジン、酢酸ビニル
、プロピオン酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、ブタジエン、クロロプレン等。本
発明における架橋剤としてのアジリジニル化合物は、1
分子中に少なくともアジリジニル基を2個以上有する化
合物であり、例えば、トリ−1−アジリジニルホスフィ
ンオキサイド、N,N’−ヘキサメチレン−1,6−ビ
ス(1−アジリジンカルボキシルアマイド)、N,N’
−ジフェニルエタン−4,4’−ビス(1−アジリジン
カルボキシルアマイド)、トリメチロールプロパン−ト
リ−β−アジリジニルプロピオネート、N,N’−トル
エン−2,4−ビス(1−アジリジンカルボキシアマイ
ド、ビスイソフタロイル−1−(2−メチルアジリジン
)、トリス−1−(2−メチルアジリジン)ホスフィン
、トリメチロールプロパン−トリ−β−(2−メチルア
ジリジニル)プロピオネート等がある。これらの1種も
しくは2種以上を併用してもよい。
記モノマー成分以外に下記のモノマーを含有することが
できる。ビニルエステル、ビニルピリジン、酢酸ビニル
、プロピオン酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、ブタジエン、クロロプレン等。本
発明における架橋剤としてのアジリジニル化合物は、1
分子中に少なくともアジリジニル基を2個以上有する化
合物であり、例えば、トリ−1−アジリジニルホスフィ
ンオキサイド、N,N’−ヘキサメチレン−1,6−ビ
ス(1−アジリジンカルボキシルアマイド)、N,N’
−ジフェニルエタン−4,4’−ビス(1−アジリジン
カルボキシルアマイド)、トリメチロールプロパン−ト
リ−β−アジリジニルプロピオネート、N,N’−トル
エン−2,4−ビス(1−アジリジンカルボキシアマイ
ド、ビスイソフタロイル−1−(2−メチルアジリジン
)、トリス−1−(2−メチルアジリジン)ホスフィン
、トリメチロールプロパン−トリ−β−(2−メチルア
ジリジニル)プロピオネート等がある。これらの1種も
しくは2種以上を併用してもよい。
【0011】上記アジリジニル化合物は、(メタ)アク
リル系共重合体100重量部に対して0.01〜10.
0重量部、好ましくは0.05〜3.0重量部の範囲で
使用される。本発明の(メタ)アクリル共重合体は、溶
液重合、塊状重合等により製造することができる。重合
開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、ラウリル
パーオキサイド、クメンパーオキサイド等のパーオキサ
イド類、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が
ある。本発明の(メタ)アクリル共重合体を溶液重合で
製造する場合に使用される有機溶剤としては、n−ペン
タン、トルエン、ベンゼン、n−ヘキサン、ジオキサン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等であり、メチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
ブチルアルコール等のアルコール類を混合してもよい。
リル系共重合体100重量部に対して0.01〜10.
0重量部、好ましくは0.05〜3.0重量部の範囲で
使用される。本発明の(メタ)アクリル共重合体は、溶
液重合、塊状重合等により製造することができる。重合
開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、ラウリル
パーオキサイド、クメンパーオキサイド等のパーオキサ
イド類、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が
ある。本発明の(メタ)アクリル共重合体を溶液重合で
製造する場合に使用される有機溶剤としては、n−ペン
タン、トルエン、ベンゼン、n−ヘキサン、ジオキサン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等であり、メチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
ブチルアルコール等のアルコール類を混合してもよい。
【0012】本発明の粘着剤組成物には、イソシアネー
ト化合物、メラミン系樹脂、エポキシ系樹脂、及び金属
キレート化合物等の他の架橋剤を併用配合することもで
きる。本発明の粘着剤組成物には、その他、一般的な粘
着剤に用いられる添加剤を併用することもできる。本発
明の粘着剤組成物は、ポリエステル、ポリプロピレン、
塩化ビニル等のフィルム状基体もしくは上質紙、アート
紙、コート紙等の紙基体に5〜30μm塗布される。得
られた粘着シートは、ラベル・シール用、テープ用、建
材用、包装材料用及びエレクトロニクス用粘着剤として
使用することができる。
ト化合物、メラミン系樹脂、エポキシ系樹脂、及び金属
キレート化合物等の他の架橋剤を併用配合することもで
きる。本発明の粘着剤組成物には、その他、一般的な粘
着剤に用いられる添加剤を併用することもできる。本発
明の粘着剤組成物は、ポリエステル、ポリプロピレン、
塩化ビニル等のフィルム状基体もしくは上質紙、アート
紙、コート紙等の紙基体に5〜30μm塗布される。得
られた粘着シートは、ラベル・シール用、テープ用、建
材用、包装材料用及びエレクトロニクス用粘着剤として
使用することができる。
【0013】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例中
、部とは重量部を、%とは重量%をそれぞれ表す。
、部とは重量部を、%とは重量%をそれぞれ表す。
【0014】
【実施例1】撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロートを装
着した3L4口フラスコに下記モノマーを仕込、
アクリル酸2−エチルヘキシル
29部 アクリル酸ブチル
47部 酢酸ビニル
18部 N,N’−ジメチルアミノエチル
メタクリレート 1部 アクリル酸
5部 過酸化ベンゾイル
0.1部撹拌しながら昇温して酢酸エチルの還流温度で
重合を行い、(メタ)アクリル系重合体を得た。得られ
た(メタ)アクリル系共重合体を含む40%酢酸エチル
溶液100部に、トリメチロールプロパン−トリ−β−
(2−メチルアジリジニル)プロピオネート0.3部を
配合して粘着剤組成物を得た。この粘着剤の配合直後に
おける液温40℃の粘度は、1300cps(BL型回
転粘度計,#3ローター/12rpm)であり、40℃
で8時間保存後の粘度は、1500cpsで塗工可能で
あった。この粘着剤組成物を厚さ25μmのポリエステ
ルフィルム上に、乾燥重量で25g/m2 塗工して粘
着シートを作成した。この粘着シートをJIS−Z−0
237に基づいて、貼着24時間後の接着力を測定する
と、370g/25mm(対ステンレス板)であり、保
持力、粘着性(タック)とも優れていた。
着した3L4口フラスコに下記モノマーを仕込、
アクリル酸2−エチルヘキシル
29部 アクリル酸ブチル
47部 酢酸ビニル
18部 N,N’−ジメチルアミノエチル
メタクリレート 1部 アクリル酸
5部 過酸化ベンゾイル
0.1部撹拌しながら昇温して酢酸エチルの還流温度で
重合を行い、(メタ)アクリル系重合体を得た。得られ
た(メタ)アクリル系共重合体を含む40%酢酸エチル
溶液100部に、トリメチロールプロパン−トリ−β−
(2−メチルアジリジニル)プロピオネート0.3部を
配合して粘着剤組成物を得た。この粘着剤の配合直後に
おける液温40℃の粘度は、1300cps(BL型回
転粘度計,#3ローター/12rpm)であり、40℃
で8時間保存後の粘度は、1500cpsで塗工可能で
あった。この粘着剤組成物を厚さ25μmのポリエステ
ルフィルム上に、乾燥重量で25g/m2 塗工して粘
着シートを作成した。この粘着シートをJIS−Z−0
237に基づいて、貼着24時間後の接着力を測定する
と、370g/25mm(対ステンレス板)であり、保
持力、粘着性(タック)とも優れていた。
【0015】
【比較例1】実施例1において、重合性アミノ基含有モ
ノマーの導入なしに共重合して得られた(メタ)アクリ
ル計共重合体100部を含む溶液に、トリメチロールプ
ロパン−トリ−β−(2−メチルアジリジニル)プロピ
オネート0.3部を配合して粘着剤組成物を得た。この
粘着剤の配合直後における液温40℃での粘度は130
0cpsであったが、40℃で2時間保存後の粘度は3
200cps、4時間保存後にはゲル化して塗工不可能
であった。
ノマーの導入なしに共重合して得られた(メタ)アクリ
ル計共重合体100部を含む溶液に、トリメチロールプ
ロパン−トリ−β−(2−メチルアジリジニル)プロピ
オネート0.3部を配合して粘着剤組成物を得た。この
粘着剤の配合直後における液温40℃での粘度は130
0cpsであったが、40℃で2時間保存後の粘度は3
200cps、4時間保存後にはゲル化して塗工不可能
であった。
【0016】
【実施例2】下記モノマー処方に変更して実施例1と同
様にして溶液重合を行った。 アクリル酸2−エチルヘキシル
56部 アクリル酸
n−ブチル
15部 メタクリル酸メチル
20
部 イタコン酸
7部
ビニルピロリドン
2部
アゾビスイソブチロニトリル
0.1部撹拌しながら昇温して酢酸エチル
の還流温度で重合を行い、(メタ)アクリル系重合体を
得た。得られた(メタ)アクリル系共重合体を含む40
%酢酸エチル溶液100部に、揮発性アミン化合物:プ
ロピルアミン0.5部とトリN,N’−ヘキサメチレン
−1,6−ビス(1−アジリジンカルボキシルアマイド
)0.2部を配合して粘着剤組成物を得た。この粘着剤
の配合直後における液温40℃の粘度は、2500cp
s(BL型回転粘度計,#3ローター/12rpm)で
あり、40℃で8時間保存後の粘度は、2800cps
で塗工可能であった。この粘着剤組成物を厚さ25μm
のポリエステルフィルム上に、乾燥重量で25g/m2
塗工して粘着シートを作成した。この粘着シートをJ
IS−Z−0237に基づいて、貼着24時間後の接着
力を測定すると、230g/25mm(対ステンレス板
)であり、保持力、粘着性(タック)とも優れていた。
様にして溶液重合を行った。 アクリル酸2−エチルヘキシル
56部 アクリル酸
n−ブチル
15部 メタクリル酸メチル
20
部 イタコン酸
7部
ビニルピロリドン
2部
アゾビスイソブチロニトリル
0.1部撹拌しながら昇温して酢酸エチル
の還流温度で重合を行い、(メタ)アクリル系重合体を
得た。得られた(メタ)アクリル系共重合体を含む40
%酢酸エチル溶液100部に、揮発性アミン化合物:プ
ロピルアミン0.5部とトリN,N’−ヘキサメチレン
−1,6−ビス(1−アジリジンカルボキシルアマイド
)0.2部を配合して粘着剤組成物を得た。この粘着剤
の配合直後における液温40℃の粘度は、2500cp
s(BL型回転粘度計,#3ローター/12rpm)で
あり、40℃で8時間保存後の粘度は、2800cps
で塗工可能であった。この粘着剤組成物を厚さ25μm
のポリエステルフィルム上に、乾燥重量で25g/m2
塗工して粘着シートを作成した。この粘着シートをJ
IS−Z−0237に基づいて、貼着24時間後の接着
力を測定すると、230g/25mm(対ステンレス板
)であり、保持力、粘着性(タック)とも優れていた。
【0017】
【比較例2】実施例2において、重合性アミノ基含有モ
ノマーの導入なしに共重合して得られた(メタ)アクリ
ル系共重合体100部を含む溶液に、揮発性アミン化合
物:プロピルアミン0.5部とトリN,N’−ヘキサメ
チレン−1,6−ビス(1−アジリジンカルボキシルア
マイド)0.2部を配合して粘着剤組成物を得た。この
粘着剤の配合直後における液温40℃の粘度は、220
0cps(BL型回転粘度計,#3ローター/12rp
m)であり、40℃で8時間保存後の粘度は、2400
cpsで塗工可能であった。この粘着剤組成物を厚さ2
5μmのポリエステルフィルム上に、乾燥重量で25g
/m2 塗工して粘着シートを作成した。この時若干の
アミン臭が感じられた。この粘着シートをJIS−Z−
0237に基づいて、貼着24時間後の接着力を測定す
ると、450g/25mm(対ステンレス板)であった
が、更に7日後、同様に貼着24時間後の接着力を測定
すると、240g/25mm(対ステンレス板)となり
、粘着剤層に残留しているアミン化合物のために架橋速
度が著しく遅れ、接着力バランスの崩れることが判明し
た。
ノマーの導入なしに共重合して得られた(メタ)アクリ
ル系共重合体100部を含む溶液に、揮発性アミン化合
物:プロピルアミン0.5部とトリN,N’−ヘキサメ
チレン−1,6−ビス(1−アジリジンカルボキシルア
マイド)0.2部を配合して粘着剤組成物を得た。この
粘着剤の配合直後における液温40℃の粘度は、220
0cps(BL型回転粘度計,#3ローター/12rp
m)であり、40℃で8時間保存後の粘度は、2400
cpsで塗工可能であった。この粘着剤組成物を厚さ2
5μmのポリエステルフィルム上に、乾燥重量で25g
/m2 塗工して粘着シートを作成した。この時若干の
アミン臭が感じられた。この粘着シートをJIS−Z−
0237に基づいて、貼着24時間後の接着力を測定す
ると、450g/25mm(対ステンレス板)であった
が、更に7日後、同様に貼着24時間後の接着力を測定
すると、240g/25mm(対ステンレス板)となり
、粘着剤層に残留しているアミン化合物のために架橋速
度が著しく遅れ、接着力バランスの崩れることが判明し
た。
【0018】
【実施例3】下記モノマー処方に変更して溶液重合を行
った。 アクリル酸2−エチルヘキシル
34部 無水マレイン酸
10部 メタクリル酸
5部 N−メチルアミノエチルアク
リレート 0.5部 アクリ
ル酸2−ヒドロキシエチル 0
.5部 アクリル酸メチル
40部
過酸化ベンゾイル
0.2部撹拌しながら昇温
して酢酸エチルの還流温度で重合を行い、(メタ)アク
リル系重合体を得た。得られた(メタ)アクリル系共重
合体を含む40%酢酸エチル溶液100部に、トリス−
1−(2−メチルアジリジン)ホスフィン1.0部を配
合して粘着剤組成物を得た。この粘着剤の配合直後にお
ける液温40℃の粘度は、1850cpsであり、40
℃で8時間保存後の粘度は、2100cpsで塗工可能
であった。この粘着剤組成物を厚さ25μmのポリエス
テルフィルム上に、乾燥重量で25g/m2 塗工して
粘着シートを作成した。この粘着シートをJIS−Z−
0237に基づいて、貼着24時間後の接着力を測定す
ると、560g/25mm(対ステンレス板)であり、
保持力、粘着性(タック)とも優れていた。
った。 アクリル酸2−エチルヘキシル
34部 無水マレイン酸
10部 メタクリル酸
5部 N−メチルアミノエチルアク
リレート 0.5部 アクリ
ル酸2−ヒドロキシエチル 0
.5部 アクリル酸メチル
40部
過酸化ベンゾイル
0.2部撹拌しながら昇温
して酢酸エチルの還流温度で重合を行い、(メタ)アク
リル系重合体を得た。得られた(メタ)アクリル系共重
合体を含む40%酢酸エチル溶液100部に、トリス−
1−(2−メチルアジリジン)ホスフィン1.0部を配
合して粘着剤組成物を得た。この粘着剤の配合直後にお
ける液温40℃の粘度は、1850cpsであり、40
℃で8時間保存後の粘度は、2100cpsで塗工可能
であった。この粘着剤組成物を厚さ25μmのポリエス
テルフィルム上に、乾燥重量で25g/m2 塗工して
粘着シートを作成した。この粘着シートをJIS−Z−
0237に基づいて、貼着24時間後の接着力を測定す
ると、560g/25mm(対ステンレス板)であり、
保持力、粘着性(タック)とも優れていた。
【0019】
【比較例3】実施例3において、重合性アミノ基含有モ
ノマーの導入なしに共重合して得られた(メタ)アクリ
ル系共重合体100部を含む溶液に、揮発性アミン化合
物:プロピルアミン0.5部とトリス−1−(2−メチ
ルアジリジン)ホスフィン1.0部を配合して粘着剤組
成物を得た。この粘着剤の配合直後における液温40℃
の粘度は、1950cpsであり、40℃で8時間保存
後の粘度は、2300cpsで塗工可能であった。この
粘着剤組成物を厚さ25μmのポリエステルフィルム上
に、乾燥重量で25g/m2 塗工して粘着シートを作
成した。この時若干のアミン臭が感じられた。この粘着
シートをJIS−Z−0237に基づいて、貼着24時
間後の接着力を測定すると、750g/25mm(対ス
テンレス板)であったが、更に7日後、同様に貼着24
時間後の接着力を測定すると、370g/25mm(対
ステンレス板)となり、粘着剤層に残留しているアミン
化合物のために架橋速度が著しく遅れ、接着力バランス
の崩れることが判明した。
ノマーの導入なしに共重合して得られた(メタ)アクリ
ル系共重合体100部を含む溶液に、揮発性アミン化合
物:プロピルアミン0.5部とトリス−1−(2−メチ
ルアジリジン)ホスフィン1.0部を配合して粘着剤組
成物を得た。この粘着剤の配合直後における液温40℃
の粘度は、1950cpsであり、40℃で8時間保存
後の粘度は、2300cpsで塗工可能であった。この
粘着剤組成物を厚さ25μmのポリエステルフィルム上
に、乾燥重量で25g/m2 塗工して粘着シートを作
成した。この時若干のアミン臭が感じられた。この粘着
シートをJIS−Z−0237に基づいて、貼着24時
間後の接着力を測定すると、750g/25mm(対ス
テンレス板)であったが、更に7日後、同様に貼着24
時間後の接着力を測定すると、370g/25mm(対
ステンレス板)となり、粘着剤層に残留しているアミン
化合物のために架橋速度が著しく遅れ、接着力バランス
の崩れることが判明した。
【0020】
【実施例4】下記モノマー処方に変更して溶液重合を行
った。 アクリル酸2−エチルヘキシル
73部 アクリル酸
エチル
10部 N−トリブチルアミノ
エチルアクリレート 1部
アクリル酸2−ヒドロキシエチル
1部 イタコン酸
15部 過酸化ベンゾイル
1.0部
撹拌しながら昇温して酢酸エチルの還流温度で重合を行
い、(メタ)アクリル系重合体を得た。得られた(メタ
)アクリル系共重合体を含む40%酢酸エチル溶液10
0部に、トリメチロールプロパン−トリ−β−(2−メ
チルアジリジニル)プロピオネート0.5部を配合して
粘着剤組成物を得た。この粘着剤の配合直後における液
温40℃の粘度は、2300cpsであり、40℃で8
時間保存後の粘度は、2450cpsで塗工可能であっ
た。この粘着剤組成物を厚さ25μmのポリエステルフ
ィルム上に、乾燥重量で25g/m2 塗工して粘着シ
ートを作成した。この粘着シートをJIS−Z−023
7に基づいて、貼着24時間後の接着力を測定すると、
520g/25mm(対ステンレス板)であり、保持力
、粘着性(タック)とも優れていた。
った。 アクリル酸2−エチルヘキシル
73部 アクリル酸
エチル
10部 N−トリブチルアミノ
エチルアクリレート 1部
アクリル酸2−ヒドロキシエチル
1部 イタコン酸
15部 過酸化ベンゾイル
1.0部
撹拌しながら昇温して酢酸エチルの還流温度で重合を行
い、(メタ)アクリル系重合体を得た。得られた(メタ
)アクリル系共重合体を含む40%酢酸エチル溶液10
0部に、トリメチロールプロパン−トリ−β−(2−メ
チルアジリジニル)プロピオネート0.5部を配合して
粘着剤組成物を得た。この粘着剤の配合直後における液
温40℃の粘度は、2300cpsであり、40℃で8
時間保存後の粘度は、2450cpsで塗工可能であっ
た。この粘着剤組成物を厚さ25μmのポリエステルフ
ィルム上に、乾燥重量で25g/m2 塗工して粘着シ
ートを作成した。この粘着シートをJIS−Z−023
7に基づいて、貼着24時間後の接着力を測定すると、
520g/25mm(対ステンレス板)であり、保持力
、粘着性(タック)とも優れていた。
【0021】
【比較例4】実施例4において、重合性アミノ基含有モ
ノマーの導入なしに共重合して得られた(メタ)アクリ
ル系共重合体100部を含む溶液に、トリメチロールプ
ロパン−トリ−β−(2−メチルアジリジニル)プロピ
オネート0.5部を配合して粘着剤組成物を得た。この
粘着剤の配合直後における液温40℃の粘度は、245
0cpsであったが、40℃で2時間保存後の粘度は9
300cps、4時間保存後にはゲル化して塗工不可能
であった。
ノマーの導入なしに共重合して得られた(メタ)アクリ
ル系共重合体100部を含む溶液に、トリメチロールプ
ロパン−トリ−β−(2−メチルアジリジニル)プロピ
オネート0.5部を配合して粘着剤組成物を得た。この
粘着剤の配合直後における液温40℃の粘度は、245
0cpsであったが、40℃で2時間保存後の粘度は9
300cps、4時間保存後にはゲル化して塗工不可能
であった。
【0022】
【発明の効果】本発明の粘着剤組成物は、架橋点として
カルボキシル基を導入した(メタ)アクリル酸アルキル
エステル系共重合体に反応性の高い架橋剤を配合するこ
とによって、粘着剤の凝集力を高め、かつ未反応の架橋
剤による粘着剤の経時劣化が防止される。更に、重合性
アミノ基含有モノマーの共重合により、架橋剤を配合し
た後の粘着剤組成物溶液のポットライフが伸び、粘着テ
ープ、粘着ラベル等の製造工程において、作業に特別な
配慮をすることもなく使用できるので実用的価値は高い
。
カルボキシル基を導入した(メタ)アクリル酸アルキル
エステル系共重合体に反応性の高い架橋剤を配合するこ
とによって、粘着剤の凝集力を高め、かつ未反応の架橋
剤による粘着剤の経時劣化が防止される。更に、重合性
アミノ基含有モノマーの共重合により、架橋剤を配合し
た後の粘着剤組成物溶液のポットライフが伸び、粘着テ
ープ、粘着ラベル等の製造工程において、作業に特別な
配慮をすることもなく使用できるので実用的価値は高い
。
Claims (1)
- 【請求項1】 重合性不飽和カルボン酸(a)0.1
〜50重量%及びアミノ基含有モノマー(b)0.01
〜30重量%を含む(メタ)アクリル酸アルキルエステ
ルを有機溶剤中で共重合させて得られる(メタ)アクリ
ル系共重合体溶液に、架橋剤としてのアジリジニル化合
物を配合してなる粘着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17716591A JP2782991B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | 粘着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17716591A JP2782991B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | 粘着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04372682A true JPH04372682A (ja) | 1992-12-25 |
JP2782991B2 JP2782991B2 (ja) | 1998-08-06 |
Family
ID=16026325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17716591A Expired - Fee Related JP2782991B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | 粘着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2782991B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009120805A (ja) * | 2007-10-22 | 2009-06-04 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム用粘着剤組成物、光学フィルム用粘着剤層、その製造方法、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP2009215528A (ja) * | 2008-02-15 | 2009-09-24 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP2009242767A (ja) * | 2008-03-14 | 2009-10-22 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
US8148471B2 (en) | 2009-11-23 | 2012-04-03 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridinyl-epoxy crosslinking system |
US8420214B2 (en) | 2008-06-09 | 2013-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridine crosslinking agents |
US8507612B2 (en) | 2009-03-09 | 2013-08-13 | 3M Innovative Properties Company | Aziridine crosslinking agents for acrylic adhesives |
US8524836B2 (en) | 2010-01-20 | 2013-09-03 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinkable acrylate adhesive polymer composition |
US8962135B2 (en) | 2007-10-22 | 2015-02-24 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition for optical film, pressure-sensitive adhesive layer for optical film, production method thereof, pressure-sensitive adhesive optical film and image display |
JP2016176038A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-06 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | フィルム用粘着剤および粘着シート |
-
1991
- 1991-06-21 JP JP17716591A patent/JP2782991B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009120805A (ja) * | 2007-10-22 | 2009-06-04 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム用粘着剤組成物、光学フィルム用粘着剤層、その製造方法、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
US8962135B2 (en) | 2007-10-22 | 2015-02-24 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition for optical film, pressure-sensitive adhesive layer for optical film, production method thereof, pressure-sensitive adhesive optical film and image display |
JP2009215528A (ja) * | 2008-02-15 | 2009-09-24 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
US8709597B2 (en) | 2008-02-15 | 2014-04-29 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition for optical films, pressure-sensitive adhesive optical film and image display |
JP2009242767A (ja) * | 2008-03-14 | 2009-10-22 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
US8784987B2 (en) | 2008-03-14 | 2014-07-22 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition for optical films, pressure-sensitive adhesive optical film and image display |
US8420214B2 (en) | 2008-06-09 | 2013-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridine crosslinking agents |
US8507612B2 (en) | 2009-03-09 | 2013-08-13 | 3M Innovative Properties Company | Aziridine crosslinking agents for acrylic adhesives |
US8148471B2 (en) | 2009-11-23 | 2012-04-03 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridinyl-epoxy crosslinking system |
US8524836B2 (en) | 2010-01-20 | 2013-09-03 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinkable acrylate adhesive polymer composition |
JP2016176038A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-06 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | フィルム用粘着剤および粘着シート |
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---|---|
JP2782991B2 (ja) | 1998-08-06 |
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---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |