JPH0436370A - ポリジメチルシロキサン被覆微粒子 - Google Patents
ポリジメチルシロキサン被覆微粒子Info
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- JPH0436370A JPH0436370A JP14266390A JP14266390A JPH0436370A JP H0436370 A JPH0436370 A JP H0436370A JP 14266390 A JP14266390 A JP 14266390A JP 14266390 A JP14266390 A JP 14266390A JP H0436370 A JPH0436370 A JP H0436370A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、非水溶媒中、特にシリコーン油中で非常に安
定な分散安定性を示すポリジメチルシロキサン被覆微粒
子に関する。
定な分散安定性を示すポリジメチルシロキサン被覆微粒
子に関する。
この微粒子を分散させた非水系の懸濁液は、塗料、化粧
品の分野はいうに及ばず、長期にわたる分散安定性を要
求される電気泳動を利用した表示素子（例えば、特開昭
４８−３１０９６） および異方性双極子微粒子の懸
濁液からなる電気光学素子（ＤＰＳ素子）（例えば、Ａ
、Ｍ、Ｍａｒｋｓ、 ＡｐｐｌｉｅｄＯｐｔｉｃｓ、
８． Ｎｏ、７ （１９６９））には、特に有効である
。
品の分野はいうに及ばず、長期にわたる分散安定性を要
求される電気泳動を利用した表示素子（例えば、特開昭
４８−３１０９６） および異方性双極子微粒子の懸
濁液からなる電気光学素子（ＤＰＳ素子）（例えば、Ａ
、Ｍ、Ｍａｒｋｓ、 ＡｐｐｌｉｅｄＯｐｔｉｃｓ、
８． Ｎｏ、７ （１９６９））には、特に有効である
。
［従来の技術］
非水溶媒中で安定な分散状態を得るためには、２つの因
子を考える必要がある。１つは、電気二重層間の静電反
発効果であり、もう１つは、ポリマー吸着層間の立体障
害効果である。
子を考える必要がある。１つは、電気二重層間の静電反
発効果であり、もう１つは、ポリマー吸着層間の立体障
害効果である。
しかしながら、比較的誘電率の小さな非水溶媒中ではイ
オン解離は起こりにくく、前者の効果は比較的小さいこ
とから、後者を利用することが重要になる。
オン解離は起こりにくく、前者の効果は比較的小さいこ
とから、後者を利用することが重要になる。
微粒子を非水溶媒中に分散させる場合の一般的な方法は
、界面活性剤、ポリマーを微粒子表面に吸着させる方法
である。これについては現在までに数え切れないほど多
くの研究があり、微粒子および分散媒の種類に応じて界
面活性剤、吸着ポリマーを選ぶことによって分散性はか
なり改善されることがわかっている。
、界面活性剤、ポリマーを微粒子表面に吸着させる方法
である。これについては現在までに数え切れないほど多
くの研究があり、微粒子および分散媒の種類に応じて界
面活性剤、吸着ポリマーを選ぶことによって分散性はか
なり改善されることがわかっている。
他方、カーボンブラックについては、ポリマーを表面に
化学結合させること（いわゆるグラフト化）により、そ
の分散性を向上させることが古くから行なわれている。
化学結合させること（いわゆるグラフト化）により、そ
の分散性を向上させることが古くから行なわれている。
また最近、埋板らはポリアクリルアミドなどのポリマー
を酸化物微粒子表面にグラフト化させることにより、水
中で安定な分散系が得られることを報告シテイル。（第
２回コロイドおよび界面化学特別討論会、１９８７、要
旨集９．１１１）［発明が解決しようとする問題点コ 従来、微粒子を非水溶媒中に分散させる場合には、各種
の界面活性剤、ポリマーが分散剤として用いられている
が、それらのほとんどすべては分散剤の微粒子への物理
吸着を利用したものである。
を酸化物微粒子表面にグラフト化させることにより、水
中で安定な分散系が得られることを報告シテイル。（第
２回コロイドおよび界面化学特別討論会、１９８７、要
旨集９．１１１）［発明が解決しようとする問題点コ 従来、微粒子を非水溶媒中に分散させる場合には、各種
の界面活性剤、ポリマーが分散剤として用いられている
が、それらのほとんどすべては分散剤の微粒子への物理
吸着を利用したものである。
従って、その吸着力は小さく、脱着しやすい。
さらに、その分散安定性は温度の影響を受けやすい。
これに対してグラフト化では、ポリマーは微粒子表面に
共有結合で結合するために、その結合力は非常に大きい
という特徴を有する。しかしながら、従来、両末端に官
能基を有するグラフトポリマーが用いられているために
、一部のグラフトポリマーは、微粒子同士の架橋剤とし
て働き逆に凝集を促進するという問題点を有する。
共有結合で結合するために、その結合力は非常に大きい
という特徴を有する。しかしながら、従来、両末端に官
能基を有するグラフトポリマーが用いられているために
、一部のグラフトポリマーは、微粒子同士の架橋剤とし
て働き逆に凝集を促進するという問題点を有する。
片末端官能基を有するポリマーをグラフト化することは
、この問題を解決するのに有効である。
、この問題を解決するのに有効である。
少なくとも表面が酸化物からなる微粒子のグラフト反応
には、微粒子表面上のＯＨ基とグラフトポリマーとの縮
合反応を用いることができる。 しかしながら、微粒
子表面上のＯＨ基の反応率は、反応条件によって異なる
が、通常は２０％以下である。すなわち、グラフト処理
後の微粒子表面上には未反応のＯＨ基が多量に存在して
いる。
には、微粒子表面上のＯＨ基とグラフトポリマーとの縮
合反応を用いることができる。 しかしながら、微粒
子表面上のＯＨ基の反応率は、反応条件によって異なる
が、通常は２０％以下である。すなわち、グラフト処理
後の微粒子表面上には未反応のＯＨ基が多量に存在して
いる。
この微粒子上の残存ＯＨ基は極性基と水素結合をするこ
とから、極性基を有するグラフトポリマーを用いた場合
には、１つの微粒子上のグラフトポリマーと他の微粒子
表面上の残存ＯＨ基との水素結合は、微粒子を凝集させ
る原因になると考えられる。
とから、極性基を有するグラフトポリマーを用いた場合
には、１つの微粒子上のグラフトポリマーと他の微粒子
表面上の残存ＯＨ基との水素結合は、微粒子を凝集させ
る原因になると考えられる。
［問題点を解決するための手段］
ポリマーのグラフト化による分散安定化においては、高
分子量のポリマーをできるだけ高密度に微粒子上に固定
することが重要である。
分子量のポリマーをできるだけ高密度に微粒子上に固定
することが重要である。
しかしながら、−数的にグラフトポリマーの分子量が大
きくなるほど、グラフト密度は減少する、すなわち、微
粒子表面上の残存ＯＨ基量は増加する。
きくなるほど、グラフト密度は減少する、すなわち、微
粒子表面上の残存ＯＨ基量は増加する。
本発明者らは、鋭意研究の結果、分子量が８０Ｏ以上の
片末端に官能基を有するポリジメチルシロキサンを微粒
子上にグラフト化した後に、さらに低分子量化合物を用
いて残存ＯＨ基をトリメチルシリル化することによって
、そのシリコーン油中における分散安定性が著しく向上
することを見いだした。
片末端に官能基を有するポリジメチルシロキサンを微粒
子上にグラフト化した後に、さらに低分子量化合物を用
いて残存ＯＨ基をトリメチルシリル化することによって
、そのシリコーン油中における分散安定性が著しく向上
することを見いだした。
片末端官能性ポリジメチルシロキサンの官能基としては
、シリカ表面に存在するヒドロキシル基と反応するアミ
ノ基、ヒドロキシル基、アルコキシル基が適している。
、シリカ表面に存在するヒドロキシル基と反応するアミ
ノ基、ヒドロキシル基、アルコキシル基が適している。
本発明に用いる片末端官能性ポリジメチルシロキサンは
、末端Ｓ１原子に直接これらの官能基が結合している。
、末端Ｓ１原子に直接これらの官能基が結合している。
従って、少なくとも表面がシリカからなる微粒子では、
グラフト反応によりポリジメチルシロキサンは、微粒子
上に５ｌ−０−８ｌ結合で固定されることから、加水分
解を受けにくいという特徴を有するものである。
グラフト反応によりポリジメチルシロキサンは、微粒子
上に５ｌ−０−８ｌ結合で固定されることから、加水分
解を受けにくいという特徴を有するものである。
また、低分子量のトリメチルシリル化試薬としてはへキ
サメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、）リメチルクロロシ
ラン、トリメチルシラノールなどを用いることができる
。これらは酸化物微粒子表面上のＯＨ基との反応性が非
常に高いこと、また、分子量が低いことからすでにグラ
フト化されたポリマーの立体障害を比較的受けにくく、
残存ＯＨ基と反応しやすいという特徴を有するものであ
る。
サメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、）リメチルクロロシ
ラン、トリメチルシラノールなどを用いることができる
。これらは酸化物微粒子表面上のＯＨ基との反応性が非
常に高いこと、また、分子量が低いことからすでにグラ
フト化されたポリマーの立体障害を比較的受けにくく、
残存ＯＨ基と反応しやすいという特徴を有するものであ
る。
［作用］
本発明によるポリジメチルシロキサン被覆微粒子の作用
を以下に整理する。
を以下に整理する。
（１）グラフトポリマーであるポリジメチルシロキサン
のエントロピー斥力により、分散状態が安定化される。
のエントロピー斥力により、分散状態が安定化される。
（２）ポリジメチルシロキサンで被覆されることにより
、微粒子表面が疎水化され、エンタルピー的な斥力が得
られる。
、微粒子表面が疎水化され、エンタルピー的な斥力が得
られる。
（３）片末端に官能基を有するグラフトポリマーを用い
るために、架橋作用による凝集を防ぐことができる。
るために、架橋作用による凝集を防ぐことができる。
（４）微粒子の比重を見かけ上小さくすることができる
ので、比重の大きな微粒子の沈降を抑制することができ
る。
ので、比重の大きな微粒子の沈降を抑制することができ
る。
（６）微粒子の少なくとも表面がシリカである場合には
、ポリジメチルシロキサンが微粒子上に８ｌ−０−３ｌ
で固定されることから、加水分解を受けにくく、長期的
な分散安定性を実現することが可能となる。
、ポリジメチルシロキサンが微粒子上に８ｌ−０−３ｌ
で固定されることから、加水分解を受けにくく、長期的
な分散安定性を実現することが可能となる。
（６）微粒子表面上の残存ＯＨ基とポリジメチルシロキ
サンとの間の水素結合による凝集がなくなることから、
分散安定性がさらに向上する。
サンとの間の水素結合による凝集がなくなることから、
分散安定性がさらに向上する。
［実施例］
シリカで被覆したチタニア微粒子（平均粒径、０．２．
ｃｚｍ）５００ｍｇをＸ−ＰＤＳ （Ｘ＝ＯＣＨａ、ｍ
＝ ３ ） ２０ ｇに添加したのちに、室温で１５分
間ウルトラデスパーサ−でかくはんすることにより、分
散させた。この懸濁液をウルトラデスパーサ−でかくは
んしながら、２００℃に加熱することによって、Ｘ−Ｐ
ＤＳ （Ｘ＝ＯＣＨｓ、ｍ＝３）と微粒子表面のシリカ
を反応させた。なお、反応時間は２時間および４時間と
した。得られた微粒子をトルエンで５回洗浄した後に、
真空乾燥機中で５０℃に加熱することによって乾燥させ
た。
ｃｚｍ）５００ｍｇをＸ−ＰＤＳ （Ｘ＝ＯＣＨａ、ｍ
＝ ３ ） ２０ ｇに添加したのちに、室温で１５分
間ウルトラデスパーサ−でかくはんすることにより、分
散させた。この懸濁液をウルトラデスパーサ−でかくは
んしながら、２００℃に加熱することによって、Ｘ−Ｐ
ＤＳ （Ｘ＝ＯＣＨｓ、ｍ＝３）と微粒子表面のシリカ
を反応させた。なお、反応時間は２時間および４時間と
した。得られた微粒子をトルエンで５回洗浄した後に、
真空乾燥機中で５０℃に加熱することによって乾燥させ
た。
この微ｔｆｉ子２００ｍｇをヘキサメチルジシラザン（
ＨＭＤＳ）中に分散させた後に、１００℃で２時間かく
はんすることにより、残存ＯＨ基をトリメチルシリル化
した。未反応のＨＭＤＳをエバポレーターで除去した後
に、さらに１４０ｍ１のトルエンで２回洗浄した後に、
真空乾燥機中で２００℃で乾燥させた。この微粒子１２
ｍｇを平均分子量２５００のポリジメチルシロキサン５
０ｇに分散させた後に、濁度の経時変化より凝集速度定
数を求めた結果を表１に示す。
ＨＭＤＳ）中に分散させた後に、１００℃で２時間かく
はんすることにより、残存ＯＨ基をトリメチルシリル化
した。未反応のＨＭＤＳをエバポレーターで除去した後
に、さらに１４０ｍ１のトルエンで２回洗浄した後に、
真空乾燥機中で２００℃で乾燥させた。この微粒子１２
ｍｇを平均分子量２５００のポリジメチルシロキサン５
０ｇに分散させた後に、濁度の経時変化より凝集速度定
数を求めた結果を表１に示す。
なお、この凝集速度定数は、凝集が２次反応速度式に従
うことを確認した上で、次式をもちいて求めたものであ
る。
うことを確認した上で、次式をもちいて求めたものであ
る。
ｌ／τ；１／τ。 ＋ ｋｔ
ただし、τ、τ。は、時間１−１および１＝０における
濁度（波長５４０ｎｍ）、ｋは凝集速度定数を表わして
いる。
濁度（波長５４０ｎｍ）、ｋは凝集速度定数を表わして
いる。
Ａ、 Ｃ，は２時間および４時間グラフト処理を行っ
たサンプルであり、Ｂ、 ＤはそれぞれＡ、 Ｃに
ＨＭＤＳでトリメチルシリル化したものである。
たサンプルであり、Ｂ、 ＤはそれぞれＡ、 Ｃに
ＨＭＤＳでトリメチルシリル化したものである。
表１の結果は、ＡよりもＢの方が、またＣよりもＤの方
が凝集速度定数が小さいこと、すなわち分散安定性が良
いことを表している。これより、トリメチルシリル化に
よって分散安定性が３０−８０％向上していることがわ
かる。
が凝集速度定数が小さいこと、すなわち分散安定性が良
いことを表している。これより、トリメチルシリル化に
よって分散安定性が３０−８０％向上していることがわ
かる。
また、ＡよりもＣの方が分散安定性が良いのは、グラフ
ト反応時間が長いために、Ｃの方がグラフトポリマー量
が多いことに起因している。
ト反応時間が長いために、Ｃの方がグラフトポリマー量
が多いことに起因している。
表１ 各種サンプルの分散安定性評価結果［発明の効果
コ 本発明による残存ＯＨ基をトリメチルシリル化したポリ
ジメチルシロキサン被覆微粒子は、界面活性剤または吸
着性ポリマーで処理された従来の微粒子および単にグラ
フト処理しただけの微粒子にくらべて、非水溶媒中、特
にシリコーン油への分散安定性が飛躍的に高められたも
のである。
コ 本発明による残存ＯＨ基をトリメチルシリル化したポリ
ジメチルシロキサン被覆微粒子は、界面活性剤または吸
着性ポリマーで処理された従来の微粒子および単にグラ
フト処理しただけの微粒子にくらべて、非水溶媒中、特
にシリコーン油への分散安定性が飛躍的に高められたも
のである。
これは、グラフトポリマー間に働くエントロピー斥力に
加えて、１つの微粒子上のグラフトポリジメチルシロキ
サンと他の微粒子上表面の残存ＯＨ基との間の水素結合
による凝集がなくなったためと考えられる。さらに、微
粒子のトリメチルシリル化処理による疎水性の増加も寄
与していると考えられる。
加えて、１つの微粒子上のグラフトポリジメチルシロキ
サンと他の微粒子上表面の残存ＯＨ基との間の水素結合
による凝集がなくなったためと考えられる。さらに、微
粒子のトリメチルシリル化処理による疎水性の増加も寄
与していると考えられる。
この様にして得られたトリメチルシリル化処理を施した
ポリジメチルシロキサングラフト微粒子は、顔料および
塗料をはじめ、長期間の分散安定性が要求される電気泳
動素子、およびＤＰＳ素子においてきわめて有用である
。
ポリジメチルシロキサングラフト微粒子は、顔料および
塗料をはじめ、長期間の分散安定性が要求される電気泳
動素子、およびＤＰＳ素子においてきわめて有用である
。
Claims (2)
- （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） で表される片末端に少なくとも１個のヒドロキシル基、
または１個の加水分解性基を有するポリジメチルシロキ
サンと少なくとも表面が酸化物からなる微粒子の表面ヒ
ドロキシル基との反応により得られたポリジメチルシロ
キサン被覆微粒子において、表面の残存ＯＨ基がトリメ
チルシリル化されたことを特徴とするポリジメチルシロ
キサン被覆微粒子。 - （２）トリメチルシリル化処理試薬がヘキサメチルジシ
ラザン、トリメチルシラノール、トリメチルクロロシラ
ンからなる群の中から選ばれたことを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のポリジメチルシロキサン被覆微粒
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14266390A JPH0436370A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ポリジメチルシロキサン被覆微粒子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14266390A JPH0436370A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ポリジメチルシロキサン被覆微粒子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436370A true JPH0436370A (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=15320602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14266390A Pending JPH0436370A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ポリジメチルシロキサン被覆微粒子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0436370A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032801A1 (en) * | 1997-01-23 | 1998-07-30 | Videojet Systems International, Inc. | Method for treating pigment particles to improve dispersability and particle size distribution |
| JP2003306322A (ja) * | 2002-04-10 | 2003-10-28 | Tayca Corp | 脂質被覆不溶性無機粒子 |
| JP2010503759A (ja) * | 2006-09-18 | 2010-02-04 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−ション | 有機ポリシロキサンを用いて処理された、充填剤、色素、および鉱物粉 |
| WO2012008441A1 (ja) * | 2010-07-16 | 2012-01-19 | 住友大阪セメント株式会社 | 無機酸化物粒子とシリコーン樹脂との複合組成物およびその製造方法、ならびに透明複合体およびその製造方法 |
| KR101666193B1 (ko) * | 2015-04-13 | 2016-10-13 | 한국과학기술원 | 초소수성 나노 입자의 제조방법, 투명 초소수성 표면 제조방법 및 투명 초친수성 표면 제조방법 |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP14266390A patent/JPH0436370A/ja active Pending
Cited By (8)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2012021117A (ja) * | 2010-07-16 | 2012-02-02 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | 無機酸化物粒子とシリコーン樹脂との複合組成物およびその製造方法、ならびに透明複合体およびその製造方法 |
| US9006354B2 (en) | 2010-07-16 | 2015-04-14 | Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd. | Composite composition of inorganic oxide particles and silicone resin, method of manufacturing the same, transparent composite, and method of manufacturing the same |
| US9150698B2 (en) | 2010-07-16 | 2015-10-06 | Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd. | Composite composition of inorganic oxide particles and silicone resin, method of manufacturing the same, transparent composite, and method of manufacturing the same |
| KR101666193B1 (ko) * | 2015-04-13 | 2016-10-13 | 한국과학기술원 | 초소수성 나노 입자의 제조방법, 투명 초소수성 표면 제조방법 및 투명 초친수성 표면 제조방법 |
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