JPH0436209A - 天然ジャスミン酸の炭酸ガス分離方法 - Google Patents
天然ジャスミン酸の炭酸ガス分離方法Info
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- JPH0436209A JPH0436209A JP14213590A JP14213590A JPH0436209A JP H0436209 A JPH0436209 A JP H0436209A JP 14213590 A JP14213590 A JP 14213590A JP 14213590 A JP14213590 A JP 14213590A JP H0436209 A JPH0436209 A JP H0436209A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、天然ジャスミン酸を炭酸ガス雰囲気で分離す
る方法に関する。
る方法に関する。
従来技術およびその問題点
天然ジャスミン酸は、ソケイ、マツリカなどの高等植物
に存在し、植物の成長抑制作用、果実の熟成促進作用な
どを有することが知られている(A、 Meyer、
0. Miersch、 J、 Plant Grow
thRegul、、 3. 1 (1984) ;高
木、山板、高橋、植物化学調節学会昭和50年度大会要
旨集)。また天然ジャスミン酸は、化粧品の香料、食料
品の香料などとしても有用である。
に存在し、植物の成長抑制作用、果実の熟成促進作用な
どを有することが知られている(A、 Meyer、
0. Miersch、 J、 Plant Grow
thRegul、、 3. 1 (1984) ;高
木、山板、高橋、植物化学調節学会昭和50年度大会要
旨集)。また天然ジャスミン酸は、化粧品の香料、食料
品の香料などとしても有用である。
従来、天然ジャスミン酸の植物からの分離は、多種類の
有機溶媒を用いて溶液のpHを調整の上で抽出操作を繰
り返し行ない、更にカラムクロマトグラフィーおよび吸
着分離法を行なうことにより実施されている。しかしな
がら、この方法は、天然ジャスミン酸が空気中酸素によ
る酸化、熱変性などを惹起し易いので、大量の有機溶媒
による多段階の操作を必要とするため、複雑な抽出条件
が要求され、抽出後長時間に亘って真空で低温下に溶媒
を留去させる必要がある。また、大量の有機溶媒の使用
は、毒性、引火性などの点から、取汲上非常に注意する
必要がある。
有機溶媒を用いて溶液のpHを調整の上で抽出操作を繰
り返し行ない、更にカラムクロマトグラフィーおよび吸
着分離法を行なうことにより実施されている。しかしな
がら、この方法は、天然ジャスミン酸が空気中酸素によ
る酸化、熱変性などを惹起し易いので、大量の有機溶媒
による多段階の操作を必要とするため、複雑な抽出条件
が要求され、抽出後長時間に亘って真空で低温下に溶媒
を留去させる必要がある。また、大量の有機溶媒の使用
は、毒性、引火性などの点から、取汲上非常に注意する
必要がある。
問題点を解決するための手段
上記のような現状に鑑みて、本発明者は、天然ジャスミ
ン酸をより容易に短時間で分離できる方法を研究した結
果、ジャスミン酸を含有する天然原料を超臨界炭酸ガス
雰囲気で抽出処理することにより、上記のような問題を
軽減若しくは解決し得ることがわかった。
ン酸をより容易に短時間で分離できる方法を研究した結
果、ジャスミン酸を含有する天然原料を超臨界炭酸ガス
雰囲気で抽出処理することにより、上記のような問題を
軽減若しくは解決し得ることがわかった。
即ち、本発明は、「天然ジャスミン酸を含有する植物原
料および/または微生物を圧力73atm以上、温度3
2〜100℃で炭酸ガス雰囲気下に処理し、天然ジャス
ミン酸を分離することを特徴とする天然ジャスミン酸の
分離方法。」を提供するものである。
料および/または微生物を圧力73atm以上、温度3
2〜100℃で炭酸ガス雰囲気下に処理し、天然ジャス
ミン酸を分離することを特徴とする天然ジャスミン酸の
分離方法。」を提供するものである。
本発明において使用する天然ジャスミン酸を含有する原
料としては、ジャスミン酸を含有する全ての生体を利用
することができ、例えば、ニガヨモギ、ソケイ、マツリ
カなどの高等植物、二一グレナ、スピルリナ、クロレラ
などの微生物を利用することができる。このような天然
ジャスミン酸原料を単独でまたは異なる種類のものを組
合わせて、乾燥状態または湿った状態で、磨砕または粉
砕して用いる。原料の含水率は、4%よりも大きいと原
料細胞内に存在する酵素などによりジャスミン酸が分解
され易くなるため、4%以下であることが好ましい。磨
砕または粉砕するのは、炭酸ガスへの溶解性を高めるた
めであるが、微粉状態にまで粉砕した場合は、炭酸ガス
の流動により飛散し易くなるため、抽出出口に防止ネッ
トが必要になる。
料としては、ジャスミン酸を含有する全ての生体を利用
することができ、例えば、ニガヨモギ、ソケイ、マツリ
カなどの高等植物、二一グレナ、スピルリナ、クロレラ
などの微生物を利用することができる。このような天然
ジャスミン酸原料を単独でまたは異なる種類のものを組
合わせて、乾燥状態または湿った状態で、磨砕または粉
砕して用いる。原料の含水率は、4%よりも大きいと原
料細胞内に存在する酵素などによりジャスミン酸が分解
され易くなるため、4%以下であることが好ましい。磨
砕または粉砕するのは、炭酸ガスへの溶解性を高めるた
めであるが、微粉状態にまで粉砕した場合は、炭酸ガス
の流動により飛散し易くなるため、抽出出口に防止ネッ
トが必要になる。
本発明方法において、例えば第1図に示すような抽出装
置を用いて、抽出分離することができる。
置を用いて、抽出分離することができる。
まず、磨砕または粉砕した天然ジャスミン酸原料を、抽
出器(2)に充填して、該抽出器および低圧分離器(9
)を炭酸ガスの臨界温度以上である32〜100℃に設
定された恒温槽(1)内にセットする。100℃よりも
高い温度に設定する場合、ジャスミン酸の熱変性を惹起
し易い。次いで、液化炭酸ガスボンベ(3)(または炭
酸ガスボンベ)から高純度の炭酸ガスを臨界状態以下に
設定し、二重管式液化クーラー(4)を経由して、抽出
器(2)に送り込んで、抽出を行なう。この時炭酸ガス
は、プランジャータイプの高圧液ポンプ(5)によって
炭酸ガスの臨界圧以上、即ち73atm以上、好ましく
は73〜200 atmに加圧され、恒温槽(1)内の
蒸発器(6)で超臨界状態になって、抽出器(2)に導
入される。200atmよりも高圧に加圧した場合、抽
出効果は低下しないが、装置に対してより大きな耐圧性
が要求される。圧力調節弁A(7)を高圧液ポンプ(5
)と同じ圧力にセットし、圧力調節弁B(8)を抽出圧
力の115〜415程度にセットする。超臨界状態の炭
酸ガスの平均流量は、通常1〜100NQ1分とする。
出器(2)に充填して、該抽出器および低圧分離器(9
)を炭酸ガスの臨界温度以上である32〜100℃に設
定された恒温槽(1)内にセットする。100℃よりも
高い温度に設定する場合、ジャスミン酸の熱変性を惹起
し易い。次いで、液化炭酸ガスボンベ(3)(または炭
酸ガスボンベ)から高純度の炭酸ガスを臨界状態以下に
設定し、二重管式液化クーラー(4)を経由して、抽出
器(2)に送り込んで、抽出を行なう。この時炭酸ガス
は、プランジャータイプの高圧液ポンプ(5)によって
炭酸ガスの臨界圧以上、即ち73atm以上、好ましく
は73〜200 atmに加圧され、恒温槽(1)内の
蒸発器(6)で超臨界状態になって、抽出器(2)に導
入される。200atmよりも高圧に加圧した場合、抽
出効果は低下しないが、装置に対してより大きな耐圧性
が要求される。圧力調節弁A(7)を高圧液ポンプ(5
)と同じ圧力にセットし、圧力調節弁B(8)を抽出圧
力の115〜415程度にセットする。超臨界状態の炭
酸ガスの平均流量は、通常1〜100NQ1分とする。
抽出時間は、使用するジヤスミン酸原料およびその使用
量により変化するが、例えばユーグレナ10gを原料と
して用いる場合、2〜4時間程度である。上記抽出操作
において、炭酸ガス中にC1〜C4低級アルコールを0
.1〜10重量%加えることにより、ジャスミン酸の抽
出率を向上させることができる。0.1重量%未満であ
れば、抽出率が十分に向上せず、10重量%を超えても
、それ以上の抽出率の向上は得られない。
量により変化するが、例えばユーグレナ10gを原料と
して用いる場合、2〜4時間程度である。上記抽出操作
において、炭酸ガス中にC1〜C4低級アルコールを0
.1〜10重量%加えることにより、ジャスミン酸の抽
出率を向上させることができる。0.1重量%未満であ
れば、抽出率が十分に向上せず、10重量%を超えても
、それ以上の抽出率の向上は得られない。
抽出終了後、抽出物は、抽出器(2)の後段に設置され
た分離器(9)に導入され、炭酸ガスと完全に分離され
る。分離終了後、分離器および捕集器内にジャスミン酸
を含有する褐色のガム状物質を得る。
た分離器(9)に導入され、炭酸ガスと完全に分離され
る。分離終了後、分離器および捕集器内にジャスミン酸
を含有する褐色のガム状物質を得る。
次いでこのガム状物質を精製する。精製方法は、特に限
定されるものではないが、例えば、ガム状物質を極微量
の酢酸エチル液に溶解させて、大歯のジアゾメタンでメ
チル化し、分取ガスクロマトグラフィーに供して、ジャ
スミン酸メチルエステルを得る。このようにして得られ
たジャスミン酸エステルをアルカリにより加水分解して
、ジャスミン酸を得る。
定されるものではないが、例えば、ガム状物質を極微量
の酢酸エチル液に溶解させて、大歯のジアゾメタンでメ
チル化し、分取ガスクロマトグラフィーに供して、ジャ
スミン酸メチルエステルを得る。このようにして得られ
たジャスミン酸エステルをアルカリにより加水分解して
、ジャスミン酸を得る。
発明の効果
本発明の方法によれば、生体原料を短時間で連続処理し
て、高い抽出効率を得ることができる。
て、高い抽出効率を得ることができる。
また、有機溶媒を大量に使用する必要がないため、分離
抽出コストの低減を計ることができる。
抽出コストの低減を計ることができる。
実施例
下記に実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例1
ユーグレナ グラシリスの凍結乾燥粉末(含水率3%)
10gを第1図に示す抽出装置に供した。
10gを第1図に示す抽出装置に供した。
まず、上記粉末を抽出器(2)(容量751)に充填し
、この抽出器(2)および分離器(9)(容量751)
を40℃の恒温槽(1)内にセットした。液化炭酸ガス
ボンベ(3)から炭酸ガスを60kg/c♂absに設
定し、二重管式液化クーラー(4)に送入して、液化さ
せた後、プランジャータイプの高圧液ポンプ(5)によ
って500kg/ cJabsに加圧した(圧力調節弁
A(7)を500 kg/ clllabsにセットし
た)。炭酸ガスは、恒温槽(1)内の蒸発器(6)で超
臨界状態(500kg/ cJabs 、 40℃)と
なって、抽出器(2)に導入された。この時、圧力調節
弁B(8)を100kg/c♂absにセットした。こ
の超臨界炭酸ガスを平均流fi15NΩ/分で約3時間
流した。
、この抽出器(2)および分離器(9)(容量751)
を40℃の恒温槽(1)内にセットした。液化炭酸ガス
ボンベ(3)から炭酸ガスを60kg/c♂absに設
定し、二重管式液化クーラー(4)に送入して、液化さ
せた後、プランジャータイプの高圧液ポンプ(5)によ
って500kg/ cJabsに加圧した(圧力調節弁
A(7)を500 kg/ clllabsにセットし
た)。炭酸ガスは、恒温槽(1)内の蒸発器(6)で超
臨界状態(500kg/ cJabs 、 40℃)と
なって、抽出器(2)に導入された。この時、圧力調節
弁B(8)を100kg/c♂absにセットした。こ
の超臨界炭酸ガスを平均流fi15NΩ/分で約3時間
流した。
抽出分離操作後、分離器(9)および捕集器(10)内
に褐色のガム状物質が得られた。このガム状物質を回収
して、酢酸エチル5I111に溶解して、大過剰のジア
ゾメタンのエーテル溶液でメチル化した。次いで、メチ
ル化したものを分取ガスクロマトグラフィー(日立16
3型、カラム:1%0V−1(直径3mmX長さ2m)
ガラス、カラム温度=160°C1キャリアーガス:窒
素、流量二35m1/分)にかけて、リテンションタイ
ム6.88分の溶出部分を分取した。分取したジャスミ
ン酸メチルエステルをIN水酸化ナトリウムで加水分解
して、ジャスミン酸5ngを得た。
に褐色のガム状物質が得られた。このガム状物質を回収
して、酢酸エチル5I111に溶解して、大過剰のジア
ゾメタンのエーテル溶液でメチル化した。次いで、メチ
ル化したものを分取ガスクロマトグラフィー(日立16
3型、カラム:1%0V−1(直径3mmX長さ2m)
ガラス、カラム温度=160°C1キャリアーガス:窒
素、流量二35m1/分)にかけて、リテンションタイ
ム6.88分の溶出部分を分取した。分取したジャスミ
ン酸メチルエステルをIN水酸化ナトリウムで加水分解
して、ジャスミン酸5ngを得た。
実施例2
ユーグレナ グラシリスの凍結乾燥粉末(含水率4%)
10gを第1図に示す抽出装置に供した。
10gを第1図に示す抽出装置に供した。
まず、上記粉末を抽出器(2)(容量75m1)に充填
し、この抽出器(2)および分離器(9)(容量751
)を60℃の恒温槽(1)内にセットした。液化炭酸ガ
スボンベ(3)から炭酸ガスを60 kg/ crab
sに設定し、二重管式液化クーラー(4)に送入して、
液化し、これにアルコール容器(11)からエチルアル
コールを1重量%加えた。次いで、プランジャータイプ
の高圧液ポンプ(5)により100 kg/ cJab
sに加圧した(圧力調節弁A(7)を100 kg/
crlabsにセットした)。炭酸ガスは、恒温槽(1
)内の蒸発器(6)で超臨界状態(100kg/ cl
llabs 、60℃)となって、抽出器(2)に導入
された。この時、圧力調節弁B(8)を50 kg/
crabsにセットした。
し、この抽出器(2)および分離器(9)(容量751
)を60℃の恒温槽(1)内にセットした。液化炭酸ガ
スボンベ(3)から炭酸ガスを60 kg/ crab
sに設定し、二重管式液化クーラー(4)に送入して、
液化し、これにアルコール容器(11)からエチルアル
コールを1重量%加えた。次いで、プランジャータイプ
の高圧液ポンプ(5)により100 kg/ cJab
sに加圧した(圧力調節弁A(7)を100 kg/
crlabsにセットした)。炭酸ガスは、恒温槽(1
)内の蒸発器(6)で超臨界状態(100kg/ cl
llabs 、60℃)となって、抽出器(2)に導入
された。この時、圧力調節弁B(8)を50 kg/
crabsにセットした。
この超臨界炭酸ガスを平均流fitlONQ/分で約5
時間流した。
時間流した。
抽出分離操作後、分離器(9)および捕集器(10)内
に得られた褐色のガム状物質を実施例1と同様の精製操
作に供して、ジャスミン酸6.2ngを得た。
に得られた褐色のガム状物質を実施例1と同様の精製操
作に供して、ジャスミン酸6.2ngを得た。
第1図は、本発明の方法に用いることができる抽出装置
を概略的に示す図である。 (1)・・・・・・恒温槽 (2)・・・・・・抽出器 (3)・・・・・・液化炭酸ガスボンベ(4)・・・・
・・二重管式液化クーラー(5)・・・・・・高圧液ポ
ンプ (6)・・・・・・スパイラル式蒸発器(7)・・・・
・・圧力調節弁A (8)・・・・・・圧力調節弁B (9)・・・・・・低圧分離器 (10)・・・捕集機 (11)・・・アルコール容器 (12)・・・撹拌機 (13)・・・ヒーター (14)・・・液化ボンベ圧力調整器 (以 上)
を概略的に示す図である。 (1)・・・・・・恒温槽 (2)・・・・・・抽出器 (3)・・・・・・液化炭酸ガスボンベ(4)・・・・
・・二重管式液化クーラー(5)・・・・・・高圧液ポ
ンプ (6)・・・・・・スパイラル式蒸発器(7)・・・・
・・圧力調節弁A (8)・・・・・・圧力調節弁B (9)・・・・・・低圧分離器 (10)・・・捕集機 (11)・・・アルコール容器 (12)・・・撹拌機 (13)・・・ヒーター (14)・・・液化ボンベ圧力調整器 (以 上)
Claims (2)
- (1)天然ジャスミン酸を含有する植物原料および/ま
たは微生物を圧力73atm以上、温度32〜100℃
で炭酸ガス雰囲気下に処理し、天然ジャスミン酸を分離
することを特徴とする天然ジャスミン酸の分離方法。 - (2)炭酸ガス中にC_1〜C_4低級アルコールを含
有させることを特徴とする請求項1に記載の分離方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14213590A JPH0436209A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | 天然ジャスミン酸の炭酸ガス分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14213590A JPH0436209A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | 天然ジャスミン酸の炭酸ガス分離方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0436209A true JPH0436209A (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=15308185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14213590A Pending JPH0436209A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | 天然ジャスミン酸の炭酸ガス分離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0436209A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2161616A1 (es) * | 1999-07-29 | 2001-12-01 | Univ Santiago Compostela | Eliminacion de toxinas diarreicas(dsp) presentes en productos pesqueros basada en el procesamiento con dioxido de carbono supercritico modificado. |
JP2002204942A (ja) * | 2001-01-11 | 2002-07-23 | Mayekawa Mfg Co Ltd | 液状物質の超臨界連続処理方法とその装置及び冷凍サイクル併用の超臨界連続処理システム |
US8603567B2 (en) * | 2002-10-30 | 2013-12-10 | Suntory Holdings Limited | Method of manufacturing plant finished product |
-
1990
- 1990-05-30 JP JP14213590A patent/JPH0436209A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2161616A1 (es) * | 1999-07-29 | 2001-12-01 | Univ Santiago Compostela | Eliminacion de toxinas diarreicas(dsp) presentes en productos pesqueros basada en el procesamiento con dioxido de carbono supercritico modificado. |
JP2002204942A (ja) * | 2001-01-11 | 2002-07-23 | Mayekawa Mfg Co Ltd | 液状物質の超臨界連続処理方法とその装置及び冷凍サイクル併用の超臨界連続処理システム |
US8603567B2 (en) * | 2002-10-30 | 2013-12-10 | Suntory Holdings Limited | Method of manufacturing plant finished product |
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