JPH04352739A - ３，５−キシレノールの製造方法 - Google Patents
３，５−キシレノールの製造方法Info
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- JPH04352739A JPH04352739A JP15560391A JP15560391A JPH04352739A JP H04352739 A JPH04352739 A JP H04352739A JP 15560391 A JP15560391 A JP 15560391A JP 15560391 A JP15560391 A JP 15560391A JP H04352739 A JPH04352739 A JP H04352739A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、可塑剤、農薬等の合成
原料として有用な、３，５−キシレノールの製造方法に
関する。
原料として有用な、３，５−キシレノールの製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】コールタール、石炭液化油等の石炭系油
から分離したキシレノール油中には、３，５−キシレノ
ールの他、これと沸点の近似した２，６−、２，４−、
２，５−、２，３−、３，４−キシレノール等のキシレ
ノール異性体及びクレゾール、メチルエチルフェノール
、トリメチルフェノール等のアルキルフェノール類が含
まれている。これらのうち、３，５−キシレノールは、
可塑剤、農薬等の合成原料や殺菌剤として有用な化合物
であり、キシレノール油からの効率的かつ経済的な分離
が望まれている。このため、高理論段数を持つ精密蒸留
装置でキシレノール油を蒸留する方法や、ゼオライト吸
着剤を用いて吸着分離する方法（特開平３−２０２３４
号）および共融晶析法等が公知である。
から分離したキシレノール油中には、３，５−キシレノ
ールの他、これと沸点の近似した２，６−、２，４−、
２，５−、２，３−、３，４−キシレノール等のキシレ
ノール異性体及びクレゾール、メチルエチルフェノール
、トリメチルフェノール等のアルキルフェノール類が含
まれている。これらのうち、３，５−キシレノールは、
可塑剤、農薬等の合成原料や殺菌剤として有用な化合物
であり、キシレノール油からの効率的かつ経済的な分離
が望まれている。このため、高理論段数を持つ精密蒸留
装置でキシレノール油を蒸留する方法や、ゼオライト吸
着剤を用いて吸着分離する方法（特開平３−２０２３４
号）および共融晶析法等が公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、キシレノール
油を蒸留して３，５−キシレノールと他のキシレノール
異性体及びアルキルフェノール類と分離することは、そ
の沸点が他の異性体等と近似しているため非常に困難で
あり、例えば純度９９％以上の３，５−キシレノールを
５０％以上の高い収率で製造することは難しい。
油を蒸留して３，５−キシレノールと他のキシレノール
異性体及びアルキルフェノール類と分離することは、そ
の沸点が他の異性体等と近似しているため非常に困難で
あり、例えば純度９９％以上の３，５−キシレノールを
５０％以上の高い収率で製造することは難しい。
【０００４】吸着剤を使って吸着分離する方法では、ク
ロマトグラフ的手法で吸着剤に吸着させたキシレノール
異性体及びアルキルフェノール類を脱着用溶媒中に順次
溶出させるため、３，５−キシレノールを濃縮するには
多段階で吸着、脱着を繰り返す必要があるが、溶出させ
た３，５−キシレノールの純度を９５％以上に上げるこ
とは困難である。又、脱着用溶媒の使用量が多いため、
３，５−キシレノールと脱着用溶媒との分離に多大のエ
ネルギーを消費する。
ロマトグラフ的手法で吸着剤に吸着させたキシレノール
異性体及びアルキルフェノール類を脱着用溶媒中に順次
溶出させるため、３，５−キシレノールを濃縮するには
多段階で吸着、脱着を繰り返す必要があるが、溶出させ
た３，５−キシレノールの純度を９５％以上に上げるこ
とは困難である。又、脱着用溶媒の使用量が多いため、
３，５−キシレノールと脱着用溶媒との分離に多大のエ
ネルギーを消費する。
【０００５】本発明の目的は、高純度の３，５−キシレ
ノールを効率良く、かつ経済的にキシレノール油から分
離して、３，５−キシレノールを製造する方法を提供す
ることにある。
ノールを効率良く、かつ経済的にキシレノール油から分
離して、３，５−キシレノールを製造する方法を提供す
ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記のよう
な問題点を解決するため鋭意研究を重ねて、共沸蒸留法
により純度９８〜９９％以上の高純度３，５−キシレノ
ールを分離する方法を見出すに至り、本発明を完成させ
た。 本発明はコールタール又は石炭液化油等の石炭系油から
分離されたキシレノール油に、同様に石炭系油から分離
されうるキノリン類やイソキノリン類等のタール塩基や
これらを含有するタール塩基油を加え、減圧下で共沸蒸
留して３，５−キシレノールを主成分とする共沸混合物
を留出させ、次いで得られた共沸混合物から３，５−キ
シレノールを分離して、３，５−キシレノールを製造す
る方法である。
な問題点を解決するため鋭意研究を重ねて、共沸蒸留法
により純度９８〜９９％以上の高純度３，５−キシレノ
ールを分離する方法を見出すに至り、本発明を完成させ
た。 本発明はコールタール又は石炭液化油等の石炭系油から
分離されたキシレノール油に、同様に石炭系油から分離
されうるキノリン類やイソキノリン類等のタール塩基や
これらを含有するタール塩基油を加え、減圧下で共沸蒸
留して３，５−キシレノールを主成分とする共沸混合物
を留出させ、次いで得られた共沸混合物から３，５−キ
シレノールを分離して、３，５−キシレノールを製造す
る方法である。
【０００７】本発明で原料とするキシレノール油は、コ
ールタールや石炭液化油等の石炭系油を蒸留して得られ
たタール油から、蒸留、アルカリ抽出等の操作で分離さ
れたキシレノール異性体を主成分とするタール酸類混合
物である。好ましくは沸点範囲２００〜２５０℃の留分
であり、キシレノール異性体を主成分とし、クレゾール
、エチルフェノール、メチルエチルフェノール、トリメ
チルフェノール等のアルキルフェノール類を含有し、３
，５−キシレノール濃度が２０〜６０重量％、３，４−
キシレノール濃度が３〜２０重量％、２，４−及び２，
５−キシレノール濃度が５〜２０重量％の留分である。 このような留分はタール油からアルカリ溶液で抽出し、
これを酸で分解して得られる留分を蒸留して、フェノー
ル、クレゾール等の低沸点成分を分離した残りの留分と
して得ることができる。この留分はキシレノール油と称
される。キシレノール油中に含まれるキシレノール類、
エチルフェノール類、メチルエチルフェノール類及びト
リメチルフェノール類は、互いに沸点が近接しており、
この中から３，５−キシレノールを通常の蒸留のみで分
離し、かつ９８〜９９％以上の高純度で得ることは困難
である。
ールタールや石炭液化油等の石炭系油を蒸留して得られ
たタール油から、蒸留、アルカリ抽出等の操作で分離さ
れたキシレノール異性体を主成分とするタール酸類混合
物である。好ましくは沸点範囲２００〜２５０℃の留分
であり、キシレノール異性体を主成分とし、クレゾール
、エチルフェノール、メチルエチルフェノール、トリメ
チルフェノール等のアルキルフェノール類を含有し、３
，５−キシレノール濃度が２０〜６０重量％、３，４−
キシレノール濃度が３〜２０重量％、２，４−及び２，
５−キシレノール濃度が５〜２０重量％の留分である。 このような留分はタール油からアルカリ溶液で抽出し、
これを酸で分解して得られる留分を蒸留して、フェノー
ル、クレゾール等の低沸点成分を分離した残りの留分と
して得ることができる。この留分はキシレノール油と称
される。キシレノール油中に含まれるキシレノール類、
エチルフェノール類、メチルエチルフェノール類及びト
リメチルフェノール類は、互いに沸点が近接しており、
この中から３，５−キシレノールを通常の蒸留のみで分
離し、かつ９８〜９９％以上の高純度で得ることは困難
である。
【０００８】上記キシレノール油に加えるタール塩基又
はタール塩基油（以下、両者をまとめてタール塩基等と
いうことがある。）は沸点２３５〜２７０℃のキノリン
類若しくはイソキノリン類から選ばれるタール塩基又は
この沸点範囲のタール塩基を含むタール塩基油である。 具体的にはタール塩基としてはキノリンやキナルジン、
８−メチルキノリン等のアルキルキノリン、メチルイソ
キノリン等がある。これらは単独で使用しても、他のタ
ール塩基と混合して使用することもでき、また格別高い
純度である必要もない。また、タール油から酸抽出、蒸
留等の手段で分離されたタール塩基油であって、沸点範
囲２３５〜２７０℃のタール塩基を含むものは、上記の
ようなキノリン類やイソキノリン類を多量に含むので、
タール塩基と同様に用いることができる。このようなタ
ール塩基等は共沸溶媒として作用するが、この使用量は
、キシレノール油１重量部に対し、１〜３重量部、好ま
しくは１．８〜２．５重量部である。過剰に加えること
は蒸留効率を低下させるだけであり、過少であることは
、３，５−キシレノールの分離を妨げ、回収率を低下さ
せる。
はタール塩基油（以下、両者をまとめてタール塩基等と
いうことがある。）は沸点２３５〜２７０℃のキノリン
類若しくはイソキノリン類から選ばれるタール塩基又は
この沸点範囲のタール塩基を含むタール塩基油である。 具体的にはタール塩基としてはキノリンやキナルジン、
８−メチルキノリン等のアルキルキノリン、メチルイソ
キノリン等がある。これらは単独で使用しても、他のタ
ール塩基と混合して使用することもでき、また格別高い
純度である必要もない。また、タール油から酸抽出、蒸
留等の手段で分離されたタール塩基油であって、沸点範
囲２３５〜２７０℃のタール塩基を含むものは、上記の
ようなキノリン類やイソキノリン類を多量に含むので、
タール塩基と同様に用いることができる。このようなタ
ール塩基等は共沸溶媒として作用するが、この使用量は
、キシレノール油１重量部に対し、１〜３重量部、好ま
しくは１．８〜２．５重量部である。過剰に加えること
は蒸留効率を低下させるだけであり、過少であることは
、３，５−キシレノールの分離を妨げ、回収率を低下さ
せる。
【０００９】本発明の共沸蒸留を行うための装置として
は、理論段数８０程度以上のものであればよく、蒸留条
件としては３００Ｔｏｒｒ以下、好ましくは１００Ｔｏ
ｒｒ以下の減圧がよく、還流比は２０以上、好ましくは
４０以上とすることがよい。この共沸蒸留ではまず、タ
ール塩基と低沸点共沸組成をつくる、２，６−、２，４
−及び２，５−キシレノール等が留出し、その後、３，
５−キシレノールとキナルジンや８−メチルキノリン等
のタール塩基との高沸点共沸混合物が留出する。高沸点
共沸混合物の概略組成は例えば、３，５−キシレノール
２５〜４５重量％、３，４−キシレノール０〜１０重量
％、タール塩基５５〜７５重量％である。このようにし
て得られた高沸点共沸混合物は、アルカリ水溶液による
抽出で、３，５−キシレノールを分離することができる
し、操作圧力により共沸組成が変わることを利用して７
６０〜６００Ｔｏｒｒ程度の常圧付近で蒸留することに
より、３，５−キシレノールの６０〜８０重量％を留出
させることができる。また必要により更に蒸留等を行う
ことにより、純度をより高めることができる。
は、理論段数８０程度以上のものであればよく、蒸留条
件としては３００Ｔｏｒｒ以下、好ましくは１００Ｔｏ
ｒｒ以下の減圧がよく、還流比は２０以上、好ましくは
４０以上とすることがよい。この共沸蒸留ではまず、タ
ール塩基と低沸点共沸組成をつくる、２，６−、２，４
−及び２，５−キシレノール等が留出し、その後、３，
５−キシレノールとキナルジンや８−メチルキノリン等
のタール塩基との高沸点共沸混合物が留出する。高沸点
共沸混合物の概略組成は例えば、３，５−キシレノール
２５〜４５重量％、３，４−キシレノール０〜１０重量
％、タール塩基５５〜７５重量％である。このようにし
て得られた高沸点共沸混合物は、アルカリ水溶液による
抽出で、３，５−キシレノールを分離することができる
し、操作圧力により共沸組成が変わることを利用して７
６０〜６００Ｔｏｒｒ程度の常圧付近で蒸留することに
より、３，５−キシレノールの６０〜８０重量％を留出
させることができる。また必要により更に蒸留等を行う
ことにより、純度をより高めることができる。
【００１０】
【作用】３，５−キシレノールを含み、その他のタール
酸類を主成分とするキシレノール油に、共沸溶媒として
タール塩基等を加えて減圧蒸留すると、２，６−キシレ
ノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール
及びタール塩基の、主として４成分系共沸混合物と、３
，５−キシレノール及びタール塩基の主として多成分系
共沸混合物が形成され、前者の方が低沸点で共沸組成物
をつくるために、前者が先に留出し、分離困難な不純物
を含まない多成分系共沸混合物が後から留出して、３，
５−キシレノールを効率良く分離できると考えられる。 又、３，４−キシレノール、トリメチルフェノール等の
アルキルフェノール類は、３，５−キシレノールより更
に沸点の高い共沸混合物を形成するものと考えられる。
酸類を主成分とするキシレノール油に、共沸溶媒として
タール塩基等を加えて減圧蒸留すると、２，６−キシレ
ノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール
及びタール塩基の、主として４成分系共沸混合物と、３
，５−キシレノール及びタール塩基の主として多成分系
共沸混合物が形成され、前者の方が低沸点で共沸組成物
をつくるために、前者が先に留出し、分離困難な不純物
を含まない多成分系共沸混合物が後から留出して、３，
５−キシレノールを効率良く分離できると考えられる。 又、３，４−キシレノール、トリメチルフェノール等の
アルキルフェノール類は、３，５−キシレノールより更
に沸点の高い共沸混合物を形成するものと考えられる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明の実施例を示す。実施例におい
て部は重量部を、％は重量％を示す。
て部は重量部を、％は重量％を示す。
【００１２】実施例１
コールタールを通常の方法により蒸留し、且つアルカリ
抽出等の処理を施して得られたキシレノール油（組成：
２，６−キシレノール３．４％、２，４−及び２，５−
キシレノール９．９％、２，３−キシレノール２．９％
、３，５−キシレノール６３．６％、３，４−キシレノ
ール１３．２％及びその他７．０％）を使用し、このキ
シレノール油１００部に、タール油から分離された沸点
範囲２３５〜２７０℃のタール塩基油５０部を加え、理
論段数８０の充填塔型蒸留装置で蒸留した。蒸留条件は
、蒸留圧力５０Ｔｏｒｒ、還流比５０とした。このとき
の３，５−キシレノール、イソキノリン及びキナルジン
の共沸混合物の留出温度は１５６〜１５９℃であり、留
出量は６０部であった。この組成は３，５−キシレノー
ル３１．２％、３，４−キシレノール６．１％、イソキ
ノリン３７．１％及びキナルジン２４．６％であった。 次に上記共沸混合物１００部を上記と同じ蒸留装置を使
用して蒸留して、３，５−キシレノールを分離した。蒸
留条件は常圧、還流比５０とした。最初に３，５−キシ
レノール２０部が留出し、その純度は９９．４％であっ
た。
抽出等の処理を施して得られたキシレノール油（組成：
２，６−キシレノール３．４％、２，４−及び２，５−
キシレノール９．９％、２，３−キシレノール２．９％
、３，５−キシレノール６３．６％、３，４−キシレノ
ール１３．２％及びその他７．０％）を使用し、このキ
シレノール油１００部に、タール油から分離された沸点
範囲２３５〜２７０℃のタール塩基油５０部を加え、理
論段数８０の充填塔型蒸留装置で蒸留した。蒸留条件は
、蒸留圧力５０Ｔｏｒｒ、還流比５０とした。このとき
の３，５−キシレノール、イソキノリン及びキナルジン
の共沸混合物の留出温度は１５６〜１５９℃であり、留
出量は６０部であった。この組成は３，５−キシレノー
ル３１．２％、３，４−キシレノール６．１％、イソキ
ノリン３７．１％及びキナルジン２４．６％であった。 次に上記共沸混合物１００部を上記と同じ蒸留装置を使
用して蒸留して、３，５−キシレノールを分離した。蒸
留条件は常圧、還流比５０とした。最初に３，５−キシ
レノール２０部が留出し、その純度は９９．４％であっ
た。
【００１３】実施例２
実施例１と同様にして得られたキシレノール油（組成：
２，６−キシレノール０．３％、２，４−及び２，５−
キシレノール４３．１％、２，３−キシレノール７．８
％、３，５−キシレノール４３．９％、３，４−キシレ
ノール２．７％及びその他２．２％）１００部に、共沸
溶媒としてキナルジン５０部を加え、実施例１と同じ装
置、条件で蒸留した。このときの３，５−キシレノール
及びキナルジンの共沸混合物の留出温度は１６５〜１７
０℃であり、留出量は４０部であった。この組成は３，
５−キシレノール２１．０％及びキナルジン７６．０％
であった。次に上記共沸混合物１００部を実施例１と同
様に蒸留して、３，５−キシレノールを分離した。この
ときの３，５−キシレノールの留出量は３８部であり、
その純度は９９．３％であった。
２，６−キシレノール０．３％、２，４−及び２，５−
キシレノール４３．１％、２，３−キシレノール７．８
％、３，５−キシレノール４３．９％、３，４−キシレ
ノール２．７％及びその他２．２％）１００部に、共沸
溶媒としてキナルジン５０部を加え、実施例１と同じ装
置、条件で蒸留した。このときの３，５−キシレノール
及びキナルジンの共沸混合物の留出温度は１６５〜１７
０℃であり、留出量は４０部であった。この組成は３，
５−キシレノール２１．０％及びキナルジン７６．０％
であった。次に上記共沸混合物１００部を実施例１と同
様に蒸留して、３，５−キシレノールを分離した。この
ときの３，５−キシレノールの留出量は３８部であり、
その純度は９９．３％であった。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、キシレノール異
性体を主成分とするキシレノール油から、従来公知の技
術では分離困難であった３，５−キシレノールを高純度
で、かつ経済的に分離、回収することができ、その産業
的意義は多大である。
性体を主成分とするキシレノール油から、従来公知の技
術では分離困難であった３，５−キシレノールを高純度
で、かつ経済的に分離、回収することができ、その産業
的意義は多大である。
Claims (2)
- 【請求項１】 石炭系油を蒸留して得られるタール油
から分離したキシレノール異性体を主成分とするキシレ
ノール油に、沸点範囲２３５〜２７０℃のキノリン類若
しくはイソキノリン類から選ばれるタール塩基又はこの
沸点範囲のタール塩基を含むタール塩基油を加え、減圧
下で蒸留して３，５−キシレノールを主成分とする共沸
混合物を留出させ、次いで得られた共沸混合物から３，
５−キシレノールを分離することを特徴とする３，５−
キシレノールの製造方法。 - 【請求項２】 キノリン類がキノリン、キナルジン、
８−メチルキノリンである請求項１記載の３，５−キシ
レノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15560391A JPH04352739A (ja) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | ３，５−キシレノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15560391A JPH04352739A (ja) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | ３，５−キシレノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04352739A true JPH04352739A (ja) | 1992-12-07 |
Family
ID=15609636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15560391A Pending JPH04352739A (ja) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | ３，５−キシレノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04352739A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018225287A1 (ja) * | 2017-06-08 | 2018-12-13 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | タール酸の製造方法 |
-
1991
- 1991-05-30 JP JP15560391A patent/JPH04352739A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018225287A1 (ja) * | 2017-06-08 | 2018-12-13 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | タール酸の製造方法 |
| JP6450503B1 (ja) * | 2017-06-08 | 2019-01-09 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | タール酸の製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19991130 |