JPH04338357A - 酢酸の精製方法 - Google Patents
酢酸の精製方法Info
- Publication number
- JPH04338357A JPH04338357A JP11128691A JP11128691A JPH04338357A JP H04338357 A JPH04338357 A JP H04338357A JP 11128691 A JP11128691 A JP 11128691A JP 11128691 A JP11128691 A JP 11128691A JP H04338357 A JPH04338357 A JP H04338357A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetic acid
- hydrogen peroxide
- potassium permanganate
- distillation
- permanganate test
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 158
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims abstract description 18
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酢酸の精製方法に関する
。
。
【０００２】さらに詳しくは、不純物の少ない酢酸を得
るための過酸化水素処理による精製方法に関するもので
ある。
るための過酸化水素処理による精製方法に関するもので
ある。
【０００３】
【従来の技術】酢酸の工業的な製造方法としては、アセ
トアルデヒドの酸化による方法、石油ナフサあるいはブ
タン、プロパン等の直接酸化にによる方法、オレフィン
類と過酢酸あるいは不飽和アルコ−ル類と過酢酸（これ
らの場合の過酢酸は酸素導入剤として作用する）からエ
ポキサイドを合成する際に副生してくる酢酸を精製して
得る方法、メタノ−ルと一酸化炭素から直接合成する方
法などがある。
トアルデヒドの酸化による方法、石油ナフサあるいはブ
タン、プロパン等の直接酸化にによる方法、オレフィン
類と過酢酸あるいは不飽和アルコ−ル類と過酢酸（これ
らの場合の過酢酸は酸素導入剤として作用する）からエ
ポキサイドを合成する際に副生してくる酢酸を精製して
得る方法、メタノ−ルと一酸化炭素から直接合成する方
法などがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これら種々の方法によ
って合成された酢酸の純度にはその履歴によって差が生
じる。
って合成された酢酸の純度にはその履歴によって差が生
じる。
【０００５】すなわち、アルデヒド類、蟻酸、プロピオ
ン酸、などの有機酸類、ケトン類、エステル類など、種
々の不純物をかなり含んでいるものも製造され、用途に
よってはそのまま使用されている場合もある。
ン酸、などの有機酸類、ケトン類、エステル類など、種
々の不純物をかなり含んでいるものも製造され、用途に
よってはそのまま使用されている場合もある。
【０００６】これらの不純物を除去して精製された酢酸
を得るには普通多くの段数を有する蒸留塔を用いて精製
を繰り返すことが必要である。
を得るには普通多くの段数を有する蒸留塔を用いて精製
を繰り返すことが必要である。
【０００７】しかしながら、多くの段数を有する蒸留塔
を用いる蒸留の繰り返しだけで種々の不純物を完全に取
り除いて精製された酢酸を得ることは経済的な観点から
かなり困難である。
を用いる蒸留の繰り返しだけで種々の不純物を完全に取
り除いて精製された酢酸を得ることは経済的な観点から
かなり困難である。
【０００８】特にアセトアルデヒド等の還元性物質は製
品酢酸中にたとえ極微量存在している場合でも用途によ
っては酢酸としての価値を損なう。
品酢酸中にたとえ極微量存在している場合でも用途によ
っては酢酸としての価値を損なう。
【０００９】上記の問題を解決する技術として■少量の
過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウムまたは重ク
ロム酸ナトリウムなど無機の酸化剤を添加する方法。
過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウムまたは重ク
ロム酸ナトリウムなど無機の酸化剤を添加する方法。
【００１０】■過酢酸を添加する方法［特公昭４８−３
０６１５号］。
０６１５号］。
【００１１】■尿素、アミン類などを添加する方法［特
開昭５１−１３６６１３号］。
開昭５１−１３６６１３号］。
【００１２】■過酢酸を添加した後さらに５０〜１２０
℃に加熱する方法［特開昭６１−５６１５１号］。
℃に加熱する方法［特開昭６１−５６１５１号］。
【００１３】などがある。
【００１４】さらには、上記の化学的処理と蒸留を組み
合わせて精製する方法もいくつか提案されている。
合わせて精製する方法もいくつか提案されている。
【００１５】例えば、上記■の酢酸に少量の過マンガン
酸カリウム、重クロム酸カリウムまたはナトリウム等の
無機酸化剤を添加して精製蒸留する方法があるが、精製
蒸留に際して取扱いに充分注意を払わないと、濃縮蓄積
した酸化剤の作用で急激な反応を起こし、爆発の危険が
ある。
酸カリウム、重クロム酸カリウムまたはナトリウム等の
無機酸化剤を添加して精製蒸留する方法があるが、精製
蒸留に際して取扱いに充分注意を払わないと、濃縮蓄積
した酸化剤の作用で急激な反応を起こし、爆発の危険が
ある。
【００１６】また、上記■の尿素、アミン類など、不純
物との付加反応性を利用した添加剤で処理する方法も提
案されているが、過マンガン酸カリウム試験における保
持時間向上に対しては充分な効果が得られないだけでな
く、その添加した尿素、アミン類より生成した付加物を
除去しなければならないなどの問題がある。
物との付加反応性を利用した添加剤で処理する方法も提
案されているが、過マンガン酸カリウム試験における保
持時間向上に対しては充分な効果が得られないだけでな
く、その添加した尿素、アミン類より生成した付加物を
除去しなければならないなどの問題がある。
【００１７】本出願人は、以前、上記■酢酸に少量の過
酢酸を添加する精製法（特公昭４８−３０６１５、特開
昭６１−５６１５１）を提案した。
酢酸を添加する精製法（特公昭４８−３０６１５、特開
昭６１−５６１５１）を提案した。
【００１８】これは酢酸に過酢酸を添加し、５０℃から
１２０℃の範囲の温度で加熱処理した後、蒸留すること
を特徴とするものであるが、過マンガン酸カリウム試験
保持時間向上に対して充分な効果を得るには、前記のよ
うに加熱する設備が必要である。
１２０℃の範囲の温度で加熱処理した後、蒸留すること
を特徴とするものであるが、過マンガン酸カリウム試験
保持時間向上に対して充分な効果を得るには、前記のよ
うに加熱する設備が必要である。
【００１９】さらに、用いる過酢酸は酢酸や酢エチ等の
溶媒により２０〜４０％に稀釈されているため、酢酸と
溶媒との分離を行わなければならないなどの問題がある
。
溶媒により２０〜４０％に稀釈されているため、酢酸と
溶媒との分離を行わなければならないなどの問題がある
。
【００２０】
【発明の目的】本発明は多くの段数を有する蒸留塔を用
いる蒸留の繰り返しおよび従来紹介されてきたような薬
剤添加法だけでは得ることができないような不純物の少
ない酢酸を得ることを目的としている。
いる蒸留の繰り返しおよび従来紹介されてきたような薬
剤添加法だけでは得ることができないような不純物の少
ない酢酸を得ることを目的としている。
【００２１】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は「過
マンガン酸カリウム試験における保持時間３０分以下の
純度を有する酢酸に過酸化水素を添加した後、蒸留する
ことを特徴とする酢酸の精製方法」である。
マンガン酸カリウム試験における保持時間３０分以下の
純度を有する酢酸に過酸化水素を添加した後、蒸留する
ことを特徴とする酢酸の精製方法」である。
【００２２】酢酸中の不純物の一つであり、蒸留の繰り
返しだけでは完全に除去することができないような還元
性物質の含有量をあらわす尺度として過マンガン酸カリ
ウム試験法における変色後の保持時間というものがあり
、酢酸の製品分析規格の中に盛り込まれていた。
返しだけでは完全に除去することができないような還元
性物質の含有量をあらわす尺度として過マンガン酸カリ
ウム試験法における変色後の保持時間というものがあり
、酢酸の製品分析規格の中に盛り込まれていた。
【００２３】この変色後の保持時間が長い程製品の純度
が高い。
が高い。
【００２４】一般向酢酸製品規格としては、この保持時
間が５分以上であるが、用途によっては、６０分以上の
ものが要求される場合がある。
間が５分以上であるが、用途によっては、６０分以上の
ものが要求される場合がある。
【００２５】本発明は、この酢酸を精製する際に過酸化
水素を少量添加することによって、過マンガン酸カリウ
ム試験における保持時間の長い高純度酢酸を得る方法で
ある。 前にも述べた通り粗酢酸中には種々の不純物
が混入しており、特に酢酸の沸点に近い不純物や還元性
物質は、過酸化水素を少量添加し蒸留加熱されることに
よって酸化分解されて低沸物に変化し、添加した過酸化
水素は水に変化して微量低沸物とともに留去される。
水素を少量添加することによって、過マンガン酸カリウ
ム試験における保持時間の長い高純度酢酸を得る方法で
ある。 前にも述べた通り粗酢酸中には種々の不純物
が混入しており、特に酢酸の沸点に近い不純物や還元性
物質は、過酸化水素を少量添加し蒸留加熱されることに
よって酸化分解されて低沸物に変化し、添加した過酸化
水素は水に変化して微量低沸物とともに留去される。
【００２６】精製に用いる過酸化水素は水により１０〜
６０％に稀釈されたものを用いるが、取扱いの容易さか
ら１０〜３０％のものを使用する場合が多い。
６０％に稀釈されたものを用いるが、取扱いの容易さか
ら１０〜３０％のものを使用する場合が多い。
【００２７】しかしながら、粗酢酸への添加に問題がな
ければ、過酸化水素濃度は特に規定する必要はない。
ければ、過酸化水素濃度は特に規定する必要はない。
【００２８】前述のように種々の製造法によって得られ
た酢酸の一般的な精製方法としては、反応器から出た酢
酸を含んだ反応液中の主な成分を分離したのち、微量低
沸成分（水も含む）あるいは高沸成分を含んだ状態の酢
酸について精製蒸留を行う。
た酢酸の一般的な精製方法としては、反応器から出た酢
酸を含んだ反応液中の主な成分を分離したのち、微量低
沸成分（水も含む）あるいは高沸成分を含んだ状態の酢
酸について精製蒸留を行う。
【００２９】まず微量低沸点成分を蒸留塔頂より除き（
以下これを第一精製塔という）同蒸留塔の缶出液をさら
に次の蒸留塔に仕込み、精製（以下これを第二精製塔と
いう）して塔頂留出液を製品とする。
以下これを第一精製塔という）同蒸留塔の缶出液をさら
に次の蒸留塔に仕込み、精製（以下これを第二精製塔と
いう）して塔頂留出液を製品とする。
【００３０】前にも述べたように、このような通常の蒸
留精製法だけでは、分離困難な微量成分が混入している
ため純良酢酸を得るためにはかなりの蒸留塔段数と還流
比が必要となる。これは言うまでもなくエネルギ−経済
的観点から見ると不利である。 そこで、不純物を含
んだ酢酸を精製する際、第一精製塔で酢酸に対して過酸
化水素を添加蒸留し、塔頂より酢酸中の微量低沸点成分
（水を含む）を留出させるというのが本発明のポイント
である。
留精製法だけでは、分離困難な微量成分が混入している
ため純良酢酸を得るためにはかなりの蒸留塔段数と還流
比が必要となる。これは言うまでもなくエネルギ−経済
的観点から見ると不利である。 そこで、不純物を含
んだ酢酸を精製する際、第一精製塔で酢酸に対して過酸
化水素を添加蒸留し、塔頂より酢酸中の微量低沸点成分
（水を含む）を留出させるというのが本発明のポイント
である。
【００３１】この時の缶出液をさらに第二精製蒸留し塔
頂留出液を製品とすることにより過マンガン酸カリウム
試験における保持時間の長い酢酸を得ることができる。
頂留出液を製品とすることにより過マンガン酸カリウム
試験における保持時間の長い酢酸を得ることができる。
【００３２】この場合の過酸化水素の最適添加量は酢酸
中の還元性物質の含有量によって異なる。具体的な添加
量は１０〜２００、好ましくは５０〜１００ｐｐｍ程度
である。たとえば、過酸化水素を多量に加え過ぎると製
品酢酸中に未分解の過酸化水素が混入してくる恐れがあ
るので好ましくない。
中の還元性物質の含有量によって異なる。具体的な添加
量は１０〜２００、好ましくは５０〜１００ｐｐｍ程度
である。たとえば、過酸化水素を多量に加え過ぎると製
品酢酸中に未分解の過酸化水素が混入してくる恐れがあ
るので好ましくない。
【００３３】しかしながら、多少の余剰過酸化水素は蒸
留中に熱分解して水に変化するので差支えはない。
留中に熱分解して水に変化するので差支えはない。
【００３４】したがって過酸化水素の添加量については
精製しようとするそれぞれの酢酸に対して適当量添加し
てやることが有利である。
精製しようとするそれぞれの酢酸に対して適当量添加し
てやることが有利である。
【００３５】以下に実施例をあげて本発明の方法を説明
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
【００３６】実施例−１
ε−カプロラクトン合成における副生酢酸を精製する際
に、第一精製塔で過酸化水素を１００ｐｐｍ加え蒸留塔
段数６０段、還流比３０で低沸点成分をカット率１０％
で留出させたのち第二精製塔段数４０段、還流比１で精
製した留出液について過マンガン酸カリウム試験を行っ
た結果は１００分であった。
に、第一精製塔で過酸化水素を１００ｐｐｍ加え蒸留塔
段数６０段、還流比３０で低沸点成分をカット率１０％
で留出させたのち第二精製塔段数４０段、還流比１で精
製した留出液について過マンガン酸カリウム試験を行っ
た結果は１００分であった。
【００３７】同様の方法で行った過酸化水素を加えない
場合の過マンガン酸カリウム試験は０分であった。
場合の過マンガン酸カリウム試験は０分であった。
【００３８】実施例−２
実施例−１における過酸化水素添加量を５０ｐｐｍとす
る以外は実施例−１と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は８０分であった。
る以外は実施例−１と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は８０分であった。
【００３９】実施例−３
実施例−１にて使用したε−カプロラクトン合成におけ
る副生酢酸のかわりにＣ１２〜Ｃ１４のα−オレフィン
オキサイド合成における副生酢酸を用いた以外は実施例
−１と同様の方法で精製した場合の過マンガン酸カリウ
ム試験は９５分であった。
る副生酢酸のかわりにＣ１２〜Ｃ１４のα−オレフィン
オキサイド合成における副生酢酸を用いた以外は実施例
−１と同様の方法で精製した場合の過マンガン酸カリウ
ム試験は９５分であった。
【００４０】同様の方法で行った過酸化水素を加えない
場合の過マンガン酸カリウム試験は０分であった。
場合の過マンガン酸カリウム試験は０分であった。
【００４１】実施例−４
実施例−３における過酸化水素添加量を５０ｐｐｍとす
る以外は実施例−３と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は９０分であった。
る以外は実施例−３と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は９０分であった。
【００４２】実施例−５
実施例−１のε−カプロラクトン合成における副生酢酸
のかわりにグリセリン合成における副生酢酸を用いた以
外は実施例−１と同様の方法で精製した場合の過マンガ
ン酸カリウム試験は１２０分であった。
のかわりにグリセリン合成における副生酢酸を用いた以
外は実施例−１と同様の方法で精製した場合の過マンガ
ン酸カリウム試験は１２０分であった。
【００４３】同様の方法で行った過酸化水素を加えない
場合の過マンガン酸カリウム試験は６０分であった。
場合の過マンガン酸カリウム試験は６０分であった。
【００４４】実施例−６
実施例−５における過酸化水素添加量を４０ｐｐｍとす
る以外は実施例−５と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は１００分であった。
る以外は実施例−５と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は１００分であった。
【００４５】（以下余白）
Claims (1)
- 【請求項１】 過マンガン酸カリウム試験における保
持時間３０分以下の純度を有する酢酸に過酸化水素を添
加した後、蒸留することを特徴とする酢酸の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11128691A JPH04338357A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 酢酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11128691A JPH04338357A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 酢酸の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04338357A true JPH04338357A (ja) | 1992-11-25 |
Family
ID=14557379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11128691A Pending JPH04338357A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 酢酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04338357A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5783731A (en) * | 1995-09-11 | 1998-07-21 | Hoechst Celanese Corporation | Removal of carbonyl impurities from a carbonylation process stream |
| US6143930A (en) * | 1996-10-18 | 2000-11-07 | Celanese International Corp | Removal of permanganate reducing compounds and alkyl iodides from a carbonylation process stream |
| US6339171B1 (en) | 1996-10-18 | 2002-01-15 | Celanese International Corporation | Removal or reduction of permanganate reducing compounds and alkyl iodides from a carbonylation process stream |
| WO2003048098A3 (en) * | 2001-12-04 | 2004-03-04 | Akzo Nobel Nv | Process for preparing monochloroacetic acid |
| US10758838B2 (en) | 2015-02-25 | 2020-09-01 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for removing impurities from acetic acid |
-
1991
- 1991-05-16 JP JP11128691A patent/JPH04338357A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5783731A (en) * | 1995-09-11 | 1998-07-21 | Hoechst Celanese Corporation | Removal of carbonyl impurities from a carbonylation process stream |
| US6143930A (en) * | 1996-10-18 | 2000-11-07 | Celanese International Corp | Removal of permanganate reducing compounds and alkyl iodides from a carbonylation process stream |
| US6339171B1 (en) | 1996-10-18 | 2002-01-15 | Celanese International Corporation | Removal or reduction of permanganate reducing compounds and alkyl iodides from a carbonylation process stream |
| WO2003048098A3 (en) * | 2001-12-04 | 2004-03-04 | Akzo Nobel Nv | Process for preparing monochloroacetic acid |
| US7030270B2 (en) | 2001-12-04 | 2006-04-18 | Akzo Nobel N.V. | Process for preparing monochloroacetic acid |
| US10758838B2 (en) | 2015-02-25 | 2020-09-01 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for removing impurities from acetic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0256335B2 (ja) | ||
| TW200306970A (en) | Oxidation treatment of a recycle stream in production of acetic acid by methanol carbonylation | |
| JPS60115532A (ja) | ブタジエンの製造方法 | |
| Doering et al. | Stereochemical equilibration of alcohols | |
| US2452741A (en) | Production of dibasic acids | |
| JPH04338357A (ja) | 酢酸の精製方法 | |
| US2099475A (en) | Purification of synthetically produced alcohols | |
| JPH0625071A (ja) | オゾンによる酢酸および／または無水酢酸の精製法 | |
| JPS6156151A (ja) | 酢酸の精製方法 | |
| US9771290B2 (en) | Process for working up waste water from nitrobenzene preparation | |
| DE2116212B2 (de) | Verfahren zur herstellung von terephthalsaeure | |
| GB777087A (en) | Improvements in or relating to the oxidation of cyclohexane | |
| JP3001020B2 (ja) | アセトニトリル精製法 | |
| US4260546A (en) | Aged molten color of maleic anhydride | |
| US2349518A (en) | Purification of phthalic anhydride | |
| JPH05271143A (ja) | シクロヘキサノンの製造方法 | |
| JP3066978B2 (ja) | 無水酢酸及び酢酸の精製方法 | |
| JP4440773B2 (ja) | 過酸化物不純物の除去 | |
| CN112159305A (zh) | 一种甲醇的纯化方法 | |
| JPS63115836A (ja) | シクロヘキサノールとシクロヘキサノンとの混合物の改良製造方法 | |
| JPS6222972B2 (ja) | ||
| US3592600A (en) | Recovering bromine and iodine from reaction products of oxydehydrogenations | |
| JP2007045795A (ja) | メタクリル酸メチルの精製方法 | |
| US3198843A (en) | Purification of glycerine | |
| US3775450A (en) | Process for purification of carboxylic acids |