JPH04328199A - α−リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法 - Google Patents
α−リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法Info
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−リノレン酸を含有
する天然油脂から、α−リノレン酸高含有トリグリセラ
イドを高収率かつ高濃度に濃縮する方法に関する。 【０００２】 【従来の技術】α−リノレン酸はリノール酸と同様に動
物体内で生合成し得ない必須脂肪酸である。しかし、α
−リノレン酸にはリノール酸のように皮膚病変の改善や
血清コレステロールの低下等の顕著な生理効果がみられ
なかったため、その必須性に疑問も持たれていた。 【０００３】しかし、近年ω−３系列の脂肪酸とその代
謝物の生理機能についての研究が進むにつれて、ω−３
系列代謝出発物質であるα−リノレン酸の生体での役割
にも注目が集まるようになってきた。 【０００４】α−リノレン酸には、癌細胞の転移を減少
させたり（Ｔ．Ｈｏｒｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．， ３５，３９２５（１９８７）
）、アレルギーの原因となるロイコトリエンの産生やヒ
スタミンの放出を減少させたり（Ｈａｓｈｉｍｏｔｏ
ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ，３６，
３（１９８８））、ラットの学習能力を向上させる（Ｙ
ａｍａｍｏｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｌｉｐｉｄ Ｒｅ
ｓ，２８，１４４（１９８７），同２９，１０１３（１
９８８））などの、その有効性についていくつかの報告
がある。 【０００５】さらに、α−リノレン酸はヒトの体内で、
鎖長延長や不飽和化を受けてエイコサペンタエン酸，ド
コサヘキサエン酸に変換されるという報告がある（Ｓ．
Ｒｅｎａｕｄｅｔ ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ，Ｍａｙ ２
１，１１６９（１９８３），Ｓａｎｄｅｒｓ，Ｂｒ．Ｊ
．Ｎｕｔｒｉ， ４５，６１３（１９８１））。すなわ
ち、α−リノレン酸を摂取することにより、体内で必要
に応じてエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸に
変換されるため、エイコサペンタエン酸の抗血栓作用，
ドコサヘキサエン酸の学習能や網膜機能との関連性等の
、α−リノレン酸代謝物質の機能も合わせて期待ができ
る。 【０００６】しかも、α−リノレン酸はエイコサペンタ
エン酸やドコサヘキサエン酸と比較して安定性が高いた
め、ω−３系脂肪酸摂取源としてはα−リノレン酸が適
していると考えられる。 【０００７】従って、α−リノレン酸が濃縮されたトリ
グリセライドを得ることができれば、上記の各種の機能
を満たすことができる。 【０００８】油脂の加水分解という工程を経ずに異なる
トリグリセライドを分画する従来の濃縮方法としては、
オープンカラム法をはじめ、液々抽出法や高速液体クロ
マトグラフィー，炭酸ガスによる超臨界抽出（特開平２
−２８９６９２）等、いくつかの報告がある。 【０００９】 【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの濃縮
方法にはいくつかの問題点がある。例えば、オープンカ
ラム法は操作は簡便であるが、収率，純度ともに低い値
しか期待できず、液々抽出法は収率が極端に低く、α−
リノレン酸を利用した製品への対応は困難である。さら
に、炭酸ガスによる超臨界抽出法は大掛かりな設備を必
要とし、高速液体クロマトグラフィーとともに食品に応
用するには製造コストがかかりすぎる。従って、本発明
の目的は、操作が簡便であること，また低コストで、高
濃度かつ高収率に濃縮したα−リノレン酸含有トリグリ
セライドを提供することにある。 【００１０】 【課題を解決するための手段】即ち本発明は、α−リノ
レン酸を含有する天然油脂を、有機溶媒を移動相としカ
ラム充填剤をシリカゲルとするフラッシュクロマトグラ
フィーにより分画し、α−リノレン酸高含有トリグリセ
ライド画分を分取することを特徴とするα−リノレン酸
高含有トリグリセライドの濃縮方法である。 【００１１】フラッシュクロマトグラフィーは、１９７
８年 Ｓｔｉｌｌらによって提唱された方法であり（Ｊ
．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ４３（１４）２９２３，１９７
８）、耐圧性のあるガラスカラムを使用し、調整された
エアー圧により移動相を流下させるものである。そのた
め、この方法は簡便かつ安価であるうえ、加圧すること
により、通常３０分程度で分離を完了し、従来のオープ
ンカラム法に比べ、短時間でかつ高収率の分離が可能と
なる。 【００１２】フラッシュクロマトグラフィーの充填剤と
して、本発明ではシリカゲルを用いる。シリカゲルとし
ては、洞海シリカゲル，和光，Ｍｅｒｋ，富士デヴィソ
ン化学等各社の製品が挙げられるが、好ましくは富士デ
ヴィソン化学（株）製のシリカゲルＢＷ−３５０，ＭＢ
−４Ｂを使用する。ＢＷ−３５０は、細孔径６０Å，粒
度２５〜４４μｍの破砕型含水系シリカゲルである。ま
た、ＭＢ−４Ｂは細孔径７０Å，粒度４４〜７４μｍの
微小な球状非含水系シリカゲルで、試料負荷量も大きく
とれる。 【００１３】また、移動相としての有機溶媒には、クロ
ロホルム，ヘキサン，メタノール，エタノール，プロピ
ルアルコール，アセトンまたはその混液が挙げられるが
、好ましくはヘキサン，ヘキサン・エタノール混液，ヘ
キサン・アセトン混液を使用する。 【００１４】フラッシュクロマトグラフィーの操作は、
内径１〜２０ｃｍ×長さ２０〜５０ｃｍのカラムを使用
する。また、流速については適宜設定し、操作性等から
好ましくは線速度５ｃｍ／分を用いる。さらに、使用す
るカラム材質によって圧力は５ｋｇ／ｃｍ２ 以下の範
囲で行うが、好ましくは１ｋｇ／ｃｍ２ 以下を用いる
。 【００１５】α−リノレン酸を含有する天然油脂として
は、大豆油，菜種油，バターナッツ油，クルミナッツ油
，荏胡麻油，亜麻仁油を使用できる。荏胡麻油，亜麻仁
油はα−リノレン酸含量が多い（約６０％）が、通常こ
れらは食用には使われないため、食品・医薬品等へ利用
する場合には菜種油等が好ましい。 【００１６】一般に市販されている油脂は、脱ガム，脱
酸，脱色，脱ロウ，脱臭等の精製工程を経ているが、本
発明において使用する天然油脂には、得られるα−リノ
レン酸高含有トリグリセライド画分の収率やα−リノレ
ン酸回収率、および操作性等を考慮して、好ましくは精
製された油脂を用いる。 【００１７】 【実施例】実施例１ 含水系シリカゲルＢＷ−３５０（富士デヴィソン化学（
株）製）にヘキサンを加え、均一なスラリーをつくり、
耐圧性ガラスに充填した。サンプルとして菜種油をヘキ
サンに溶解し、移動相としてゲルベッドの４倍容のヘキ
キンを圧力０．４ｋｇ／ｃｍ２ で展開した。その後、
ヘキサン／エタノール（１：１）をゲルベッドと同容流
下した。結果は表１に示すとおりであり、ヘキサン／エ
タノール（１：１）で溶出される画分において、α−リ
ノレン酸が高濃度に濃縮されており、収率４２．６％，
α−リノレン酸回収率９０．９％であった。 【００１８】なお、収率およびα−リノレン酸回収率は
下記の数式１および数式２により算出したものである（
以下同様）。 【００１９】 【数１】 【数２】 【００２０】 〔実施条件〕 カラム：内径２×３０ｃｍガラスカラム充填剤：ＢＷ−
３５０（３０ｇ） 移動相：ヘキサン ヘキサン／エタノール（１：１）流速
：５ｃｍ／分（１５．７ｍｌ／分）圧力：０．４ｋｇ／
ｃｍ２ 【００２１】〔サンプル〕精製菜種油（日清製油（株）
製）１０ｇ＋ヘキサン１５ｍｌ 【００２２】 【表１】 【００２３】実施例２ フラッシュクロマトグラフィー用非含水シリカゲルＭＢ
−４Ｂ（富士デヴィソン化学（株）製）にヘキサンを加
え、均一なスラリーをつくり、耐圧性ガラスカラムに充
填した。サンプルとして荏胡麻油をヘキサンに溶解し、
移動相としてゲルベッドの４倍容のヘキサンを圧力０．
６ｋｇ／ｃｍ２ で展開した。その後、ヘキサン／アセ
トン（５：１）をゲルベッドと同容流下した。結果は表
２に示すとおりであり、ヘキサン／アセトン（５：１）
で溶出される画分において、α−リノレン酸が高濃度に
濃縮されており、収率６５．２％，α−リノレン酸回収
率８３．３％であった。 【００２４】 〔実施条件〕 カラム：内径２×３０ｃｍガラスカラム充填剤：ＭＢ−
４Ｂ（３０ｇ） 移動相：ヘキサン ヘキサン／アセトン（５：１）流速：
８ｃｍ／分（２４．５ｍｌ／分）圧力：０．６ｋｇ／ｃ
ｍ２ 【００２５】〔サンプル〕荏胡麻油１０ｇ＋ヘキサン１
５ｍｌ 【００２６】 【表２】 【００２７】 【発明の効果】本発明では、フラッシュクロマトグラフ
ィーを採用することにより、簡便かつ安価にα−リノレ
ン酸が濃縮されたトリグリセライドを供給できる。また
、従来のオープンカラム法に比べ、高濃度，高収率かつ
短時間でα−リノレン酸含有トリグリセライドを濃縮す
ることが可能となった。得られたトリグリセライドは食
品用，医薬品用など広汎な用途に向けることができる。
する天然油脂から、α−リノレン酸高含有トリグリセラ
イドを高収率かつ高濃度に濃縮する方法に関する。 【０００２】 【従来の技術】α−リノレン酸はリノール酸と同様に動
物体内で生合成し得ない必須脂肪酸である。しかし、α
−リノレン酸にはリノール酸のように皮膚病変の改善や
血清コレステロールの低下等の顕著な生理効果がみられ
なかったため、その必須性に疑問も持たれていた。 【０００３】しかし、近年ω−３系列の脂肪酸とその代
謝物の生理機能についての研究が進むにつれて、ω−３
系列代謝出発物質であるα−リノレン酸の生体での役割
にも注目が集まるようになってきた。 【０００４】α−リノレン酸には、癌細胞の転移を減少
させたり（Ｔ．Ｈｏｒｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．， ３５，３９２５（１９８７）
）、アレルギーの原因となるロイコトリエンの産生やヒ
スタミンの放出を減少させたり（Ｈａｓｈｉｍｏｔｏ
ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ，３６，
３（１９８８））、ラットの学習能力を向上させる（Ｙ
ａｍａｍｏｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｌｉｐｉｄ Ｒｅ
ｓ，２８，１４４（１９８７），同２９，１０１３（１
９８８））などの、その有効性についていくつかの報告
がある。 【０００５】さらに、α−リノレン酸はヒトの体内で、
鎖長延長や不飽和化を受けてエイコサペンタエン酸，ド
コサヘキサエン酸に変換されるという報告がある（Ｓ．
Ｒｅｎａｕｄｅｔ ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ，Ｍａｙ ２
１，１１６９（１９８３），Ｓａｎｄｅｒｓ，Ｂｒ．Ｊ
．Ｎｕｔｒｉ， ４５，６１３（１９８１））。すなわ
ち、α−リノレン酸を摂取することにより、体内で必要
に応じてエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸に
変換されるため、エイコサペンタエン酸の抗血栓作用，
ドコサヘキサエン酸の学習能や網膜機能との関連性等の
、α−リノレン酸代謝物質の機能も合わせて期待ができ
る。 【０００６】しかも、α−リノレン酸はエイコサペンタ
エン酸やドコサヘキサエン酸と比較して安定性が高いた
め、ω−３系脂肪酸摂取源としてはα−リノレン酸が適
していると考えられる。 【０００７】従って、α−リノレン酸が濃縮されたトリ
グリセライドを得ることができれば、上記の各種の機能
を満たすことができる。 【０００８】油脂の加水分解という工程を経ずに異なる
トリグリセライドを分画する従来の濃縮方法としては、
オープンカラム法をはじめ、液々抽出法や高速液体クロ
マトグラフィー，炭酸ガスによる超臨界抽出（特開平２
−２８９６９２）等、いくつかの報告がある。 【０００９】 【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの濃縮
方法にはいくつかの問題点がある。例えば、オープンカ
ラム法は操作は簡便であるが、収率，純度ともに低い値
しか期待できず、液々抽出法は収率が極端に低く、α−
リノレン酸を利用した製品への対応は困難である。さら
に、炭酸ガスによる超臨界抽出法は大掛かりな設備を必
要とし、高速液体クロマトグラフィーとともに食品に応
用するには製造コストがかかりすぎる。従って、本発明
の目的は、操作が簡便であること，また低コストで、高
濃度かつ高収率に濃縮したα−リノレン酸含有トリグリ
セライドを提供することにある。 【００１０】 【課題を解決するための手段】即ち本発明は、α−リノ
レン酸を含有する天然油脂を、有機溶媒を移動相としカ
ラム充填剤をシリカゲルとするフラッシュクロマトグラ
フィーにより分画し、α−リノレン酸高含有トリグリセ
ライド画分を分取することを特徴とするα−リノレン酸
高含有トリグリセライドの濃縮方法である。 【００１１】フラッシュクロマトグラフィーは、１９７
８年 Ｓｔｉｌｌらによって提唱された方法であり（Ｊ
．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ４３（１４）２９２３，１９７
８）、耐圧性のあるガラスカラムを使用し、調整された
エアー圧により移動相を流下させるものである。そのた
め、この方法は簡便かつ安価であるうえ、加圧すること
により、通常３０分程度で分離を完了し、従来のオープ
ンカラム法に比べ、短時間でかつ高収率の分離が可能と
なる。 【００１２】フラッシュクロマトグラフィーの充填剤と
して、本発明ではシリカゲルを用いる。シリカゲルとし
ては、洞海シリカゲル，和光，Ｍｅｒｋ，富士デヴィソ
ン化学等各社の製品が挙げられるが、好ましくは富士デ
ヴィソン化学（株）製のシリカゲルＢＷ−３５０，ＭＢ
−４Ｂを使用する。ＢＷ−３５０は、細孔径６０Å，粒
度２５〜４４μｍの破砕型含水系シリカゲルである。ま
た、ＭＢ−４Ｂは細孔径７０Å，粒度４４〜７４μｍの
微小な球状非含水系シリカゲルで、試料負荷量も大きく
とれる。 【００１３】また、移動相としての有機溶媒には、クロ
ロホルム，ヘキサン，メタノール，エタノール，プロピ
ルアルコール，アセトンまたはその混液が挙げられるが
、好ましくはヘキサン，ヘキサン・エタノール混液，ヘ
キサン・アセトン混液を使用する。 【００１４】フラッシュクロマトグラフィーの操作は、
内径１〜２０ｃｍ×長さ２０〜５０ｃｍのカラムを使用
する。また、流速については適宜設定し、操作性等から
好ましくは線速度５ｃｍ／分を用いる。さらに、使用す
るカラム材質によって圧力は５ｋｇ／ｃｍ２ 以下の範
囲で行うが、好ましくは１ｋｇ／ｃｍ２ 以下を用いる
。 【００１５】α−リノレン酸を含有する天然油脂として
は、大豆油，菜種油，バターナッツ油，クルミナッツ油
，荏胡麻油，亜麻仁油を使用できる。荏胡麻油，亜麻仁
油はα−リノレン酸含量が多い（約６０％）が、通常こ
れらは食用には使われないため、食品・医薬品等へ利用
する場合には菜種油等が好ましい。 【００１６】一般に市販されている油脂は、脱ガム，脱
酸，脱色，脱ロウ，脱臭等の精製工程を経ているが、本
発明において使用する天然油脂には、得られるα−リノ
レン酸高含有トリグリセライド画分の収率やα−リノレ
ン酸回収率、および操作性等を考慮して、好ましくは精
製された油脂を用いる。 【００１７】 【実施例】実施例１ 含水系シリカゲルＢＷ−３５０（富士デヴィソン化学（
株）製）にヘキサンを加え、均一なスラリーをつくり、
耐圧性ガラスに充填した。サンプルとして菜種油をヘキ
サンに溶解し、移動相としてゲルベッドの４倍容のヘキ
キンを圧力０．４ｋｇ／ｃｍ２ で展開した。その後、
ヘキサン／エタノール（１：１）をゲルベッドと同容流
下した。結果は表１に示すとおりであり、ヘキサン／エ
タノール（１：１）で溶出される画分において、α−リ
ノレン酸が高濃度に濃縮されており、収率４２．６％，
α−リノレン酸回収率９０．９％であった。 【００１８】なお、収率およびα−リノレン酸回収率は
下記の数式１および数式２により算出したものである（
以下同様）。 【００１９】 【数１】 【数２】 【００２０】 〔実施条件〕 カラム：内径２×３０ｃｍガラスカラム充填剤：ＢＷ−
３５０（３０ｇ） 移動相：ヘキサン ヘキサン／エタノール（１：１）流速
：５ｃｍ／分（１５．７ｍｌ／分）圧力：０．４ｋｇ／
ｃｍ２ 【００２１】〔サンプル〕精製菜種油（日清製油（株）
製）１０ｇ＋ヘキサン１５ｍｌ 【００２２】 【表１】 【００２３】実施例２ フラッシュクロマトグラフィー用非含水シリカゲルＭＢ
−４Ｂ（富士デヴィソン化学（株）製）にヘキサンを加
え、均一なスラリーをつくり、耐圧性ガラスカラムに充
填した。サンプルとして荏胡麻油をヘキサンに溶解し、
移動相としてゲルベッドの４倍容のヘキサンを圧力０．
６ｋｇ／ｃｍ２ で展開した。その後、ヘキサン／アセ
トン（５：１）をゲルベッドと同容流下した。結果は表
２に示すとおりであり、ヘキサン／アセトン（５：１）
で溶出される画分において、α−リノレン酸が高濃度に
濃縮されており、収率６５．２％，α−リノレン酸回収
率８３．３％であった。 【００２４】 〔実施条件〕 カラム：内径２×３０ｃｍガラスカラム充填剤：ＭＢ−
４Ｂ（３０ｇ） 移動相：ヘキサン ヘキサン／アセトン（５：１）流速：
８ｃｍ／分（２４．５ｍｌ／分）圧力：０．６ｋｇ／ｃ
ｍ２ 【００２５】〔サンプル〕荏胡麻油１０ｇ＋ヘキサン１
５ｍｌ 【００２６】 【表２】 【００２７】 【発明の効果】本発明では、フラッシュクロマトグラフ
ィーを採用することにより、簡便かつ安価にα−リノレ
ン酸が濃縮されたトリグリセライドを供給できる。また
、従来のオープンカラム法に比べ、高濃度，高収率かつ
短時間でα−リノレン酸含有トリグリセライドを濃縮す
ることが可能となった。得られたトリグリセライドは食
品用，医薬品用など広汎な用途に向けることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 α−リノレン酸を含有する天然油脂を
、有機溶媒を移動相としカラム充填剤をシリカゲルとす
るフラッシュクロマトグラフィーにより分画し、α−リ
ノレン酸高含有トリグリセライド画分を分取することを
特徴とするα−リノレン酸高含有トリグリセライドの濃
縮方法。 - 【請求項２】 有機溶媒がハロゲン系，炭化水素系，
アルコール系，ケトン系またはその混液である請求項１
記載の濃縮方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12291691A JPH04328199A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | α−リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12291691A JPH04328199A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | α−リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04328199A true JPH04328199A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=14847778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12291691A Pending JPH04328199A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | α−リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04328199A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2324828A1 (en) | 2003-08-18 | 2011-05-25 | BTG International Limited | Treatment for neurodegenerative conditions |
| JP2015512961A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-30 | サイム ダービー マレーシア バーハッドＳｉｍｅ Ｄａｒｂｙ Ｍａｌａｙｓｉａ Ｂｅｒｈａｄ | グリセリド油を精製し、このプロセスで得られるトリグリセリド油を純化するプロセス |
-
1991
- 1991-04-26 JP JP12291691A patent/JPH04328199A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2324828A1 (en) | 2003-08-18 | 2011-05-25 | BTG International Limited | Treatment for neurodegenerative conditions |
| JP2015512961A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-30 | サイム ダービー マレーシア バーハッドＳｉｍｅ Ｄａｒｂｙ Ｍａｌａｙｓｉａ Ｂｅｒｈａｄ | グリセリド油を精製し、このプロセスで得られるトリグリセリド油を純化するプロセス |
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