JPH04316580A - トリフェンジオキサジン、その製造方法及び使用方法 - Google Patents
トリフェンジオキサジン、その製造方法及び使用方法Info
- Publication number
- JPH04316580A JPH04316580A JP3284810A JP28481091A JPH04316580A JP H04316580 A JPH04316580 A JP H04316580A JP 3284810 A JP3284810 A JP 3284810A JP 28481091 A JP28481091 A JP 28481091A JP H04316580 A JPH04316580 A JP H04316580A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- sulfo
- methyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- AHWXCYJGJOLNFA-UHFFFAOYSA-N [1,4]benzoxazino[2,3-b]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N=C2C1=CC1=NC3=CC=CC=C3OC1=C2 AHWXCYJGJOLNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 98
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 33
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 16
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 sulfo, carboxy, carbamoyl Chemical group 0.000 claims description 247
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 71
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 48
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 47
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 33
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 32
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 21
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 20
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 18
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical group COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 11
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical group OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 claims description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 5
- PENGHVVNPVWBMD-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)Cl[N+]([O-])=O Chemical group OS(=O)(=O)Cl[N+]([O-])=O PENGHVVNPVWBMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 5
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 4
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 3
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- DMXIORUGSYPMCB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(3-aminopropylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound NCCCNC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O DMXIORUGSYPMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005717 substituted cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical group OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- KKQMEQZNUNEBKP-UHFFFAOYSA-N ethoxy-methoxy-nitro-lambda3-chlorane Chemical compound COCl([N+](=O)[O-])OCC KKQMEQZNUNEBKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001543 furan-2,5-diyl group Chemical group O1C(=CC=C1*)* 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は新規なトリフェンジオキサジンと
その製造方法ならびに繊維材料、特に、繊維織物材料の
染色と捺染のためのその使用に関する。
その製造方法ならびに繊維材料、特に、繊維織物材料の
染色と捺染のためのその使用に関する。
【0002】詳細には、本発明は下記式の化合物に関す
る。
る。
【化15】
【0003】式中、RとR1 は互いに独立的に水素ま
たは未置換または置換されたアルキル、シクロアルキル
、アリールまたはアラールキル、Xは直接結合、−O−
、−S−または−N(R4 )−を意味し、ここでR4
は水素または未置換または置換されたアルキル、シク
ロアルキル、アリールまたはアラールキルを意味する、
X1 は−O−、−S−または−N(R4 )−を意味
し、ここでR4 は水素または未置換または置換された
アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラールキ
ルを意味する、YとY1 は互いに独立的にC1 −C
4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、ハロゲン、
スルホ、カルボキシ、カルバモイル、N−モノ−または
N,N−ジ−C1 −C4 アルキルカルバモイル、N
−フェニル−またはN,N−ジフェニルカルバモイル、
スルファモイル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1
−C4 アルキルスルファモイルまたはN−フェニル−
またはN,N−ジフェニルスルファモイル、ZとZ1
は互いに独立的にヒドロキシまたは未置換または置換さ
れたアルキル、アリールまたはアラールキルを意味する
、R2 とR3 は互いに独立的に水素、ハロゲン、シ
アノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコ
キシ、未置換または置換されたフェニル、ベンジル、ベ
ンゾイルアミノまたはフェノキシ、スルホ、カルボキシ
、カルバモイル、フェニルカルバモイルまたはC2 −
C5 アルカノイルアミノを意味する、Aは未置換また
は置換されたアルキレン、シクロアルキレン、アリーレ
ンまたはアラールキレン基を意味する、Bは二価の有機
連鎖基、m、n、p、qは互いに独立的に0または1の
数である。
たは未置換または置換されたアルキル、シクロアルキル
、アリールまたはアラールキル、Xは直接結合、−O−
、−S−または−N(R4 )−を意味し、ここでR4
は水素または未置換または置換されたアルキル、シク
ロアルキル、アリールまたはアラールキルを意味する、
X1 は−O−、−S−または−N(R4 )−を意味
し、ここでR4 は水素または未置換または置換された
アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラールキ
ルを意味する、YとY1 は互いに独立的にC1 −C
4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、ハロゲン、
スルホ、カルボキシ、カルバモイル、N−モノ−または
N,N−ジ−C1 −C4 アルキルカルバモイル、N
−フェニル−またはN,N−ジフェニルカルバモイル、
スルファモイル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1
−C4 アルキルスルファモイルまたはN−フェニル−
またはN,N−ジフェニルスルファモイル、ZとZ1
は互いに独立的にヒドロキシまたは未置換または置換さ
れたアルキル、アリールまたはアラールキルを意味する
、R2 とR3 は互いに独立的に水素、ハロゲン、シ
アノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコ
キシ、未置換または置換されたフェニル、ベンジル、ベ
ンゾイルアミノまたはフェノキシ、スルホ、カルボキシ
、カルバモイル、フェニルカルバモイルまたはC2 −
C5 アルカノイルアミノを意味する、Aは未置換また
は置換されたアルキレン、シクロアルキレン、アリーレ
ンまたはアラールキレン基を意味する、Bは二価の有機
連鎖基、m、n、p、qは互いに独立的に0または1の
数である。
【0004】RとR1 が意味する未置換または置換ア
ルキル基は未置換または置換されたC1 −C6 アル
キル基でありうる。代表例をあげればメチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、あるいは直鎖
状または分枝状ペンチルまたはヘキシル基でありうる。 これらのアルキル基はC1 −C4 アルコキシ(本明
細書においてこれは典型的にはメトキシ、エトキシ、n
−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシを意味
するものと理解される)、ヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト、カルボキシ、シアノ、ハロゲン(本明細書におい
てこれは典型的にはフッ素、臭素および好ましくは塩素
を意味するものと理解される)、C2 −C5 アルコ
キシカルボニルたとえばメトキシカルボニルまたはエト
キシカルボニル、C2 −C5 アルカノイルオキシた
とえばアセトキシまたはプロピオニルオキシ、またはカ
ルバモイルによって置換されていてもよく、さらに/あ
るいは、メチルの場合を除き、これらアルキル基は−O
−、−S−または−NH−基によって中断されていても
よい。
ルキル基は未置換または置換されたC1 −C6 アル
キル基でありうる。代表例をあげればメチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、あるいは直鎖
状または分枝状ペンチルまたはヘキシル基でありうる。 これらのアルキル基はC1 −C4 アルコキシ(本明
細書においてこれは典型的にはメトキシ、エトキシ、n
−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシを意味
するものと理解される)、ヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト、カルボキシ、シアノ、ハロゲン(本明細書におい
てこれは典型的にはフッ素、臭素および好ましくは塩素
を意味するものと理解される)、C2 −C5 アルコ
キシカルボニルたとえばメトキシカルボニルまたはエト
キシカルボニル、C2 −C5 アルカノイルオキシた
とえばアセトキシまたはプロピオニルオキシ、またはカ
ルバモイルによって置換されていてもよく、さらに/あ
るいは、メチルの場合を除き、これらアルキル基は−O
−、−S−または−NH−基によって中断されていても
よい。
【0005】適当なアルキル基RおよびR1 の例はメ
チル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
β−クロロエチル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロ
キシブチル、β−シアノエチル、スルホメチル、β−ス
ルホエチル、β−スルファトエチル、β−アセトキシエ
チル、β−スルファトプロピル、γ−スルファトプロピ
ル、式−CH2 CH2 OCH2 CH2 OH、−
CH2 CH2 NHCH2 CH2OHまたは−CH
2 CH2OCH2 CH2 OSO3 Hの基である
。アルキル基RとR1 は好ましくは未置換またはヒド
ロキシ、スルホ、スルファト、塩素、シアノまたはアセ
トキシによって置換された、及び/又は、メチルの場合
を除き、基−O−によって中断されていてもよいC1
−C4 アルキルである。
チル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
β−クロロエチル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロ
キシブチル、β−シアノエチル、スルホメチル、β−ス
ルホエチル、β−スルファトエチル、β−アセトキシエ
チル、β−スルファトプロピル、γ−スルファトプロピ
ル、式−CH2 CH2 OCH2 CH2 OH、−
CH2 CH2 NHCH2 CH2OHまたは−CH
2 CH2OCH2 CH2 OSO3 Hの基である
。アルキル基RとR1 は好ましくは未置換またはヒド
ロキシ、スルホ、スルファト、塩素、シアノまたはアセ
トキシによって置換された、及び/又は、メチルの場合
を除き、基−O−によって中断されていてもよいC1
−C4 アルキルである。
【0006】特に好ましくは、アルキル基としてのRと
R1 は未置換C1 −C4 アルキルを意味しそして
最も好ましくはメチルまたはエチルを意味する。Rおよ
びR1 が意味する未置換または置換されたシクロアル
キル基は未置換または置換されたC5 −C9シクロア
ルキルでありうる。そして好ましくは、シクロペンチル
またはシクロヘキシルであり、これは未置換またはC1
−C4 アルキル(本明細書においてはメチル、エチ
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブ
チル、sec−ブチルまたはtert−ブチルによって
代表される)、アミノ、C2 −C5 アルカノイルア
ミノたとえばアセチルアミノまたはn−プロピオニルア
ミノ、またはベンゾイルアミノによって置換されていて
もよい。RおよびR1 が意味するシクロアルキル基は
、好ましくは、未置換または1乃至3個のメチル基によ
って置換されたシクロペンチルまたはシクロヘキシルで
あり、最も好ましくはシクロヘキシルである。Rおよび
R1 が意味するアリール基は未置換のフェニルまたは
ナフチルあるいは下記のものによって置換されたフェニ
ルまたはナフチルでありうる:スルホ、ニトロ、ハロゲ
ン、シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4
アルコキシ、ヒドロキシ、フェノキシ、アミノ、N−モ
ノ−またはN,N−ジ−C1 −C4 アルキルアミノ
、C2 −C5 アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、C1 −C4 アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、スルファモイル及び/又はC1 −C4 アルキル
スルホニル。
R1 は未置換C1 −C4 アルキルを意味しそして
最も好ましくはメチルまたはエチルを意味する。Rおよ
びR1 が意味する未置換または置換されたシクロアル
キル基は未置換または置換されたC5 −C9シクロア
ルキルでありうる。そして好ましくは、シクロペンチル
またはシクロヘキシルであり、これは未置換またはC1
−C4 アルキル(本明細書においてはメチル、エチ
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブ
チル、sec−ブチルまたはtert−ブチルによって
代表される)、アミノ、C2 −C5 アルカノイルア
ミノたとえばアセチルアミノまたはn−プロピオニルア
ミノ、またはベンゾイルアミノによって置換されていて
もよい。RおよびR1 が意味するシクロアルキル基は
、好ましくは、未置換または1乃至3個のメチル基によ
って置換されたシクロペンチルまたはシクロヘキシルで
あり、最も好ましくはシクロヘキシルである。Rおよび
R1 が意味するアリール基は未置換のフェニルまたは
ナフチルあるいは下記のものによって置換されたフェニ
ルまたはナフチルでありうる:スルホ、ニトロ、ハロゲ
ン、シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4
アルコキシ、ヒドロキシ、フェノキシ、アミノ、N−モ
ノ−またはN,N−ジ−C1 −C4 アルキルアミノ
、C2 −C5 アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、C1 −C4 アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、スルファモイル及び/又はC1 −C4 アルキル
スルホニル。
【0007】RおよびR1 が意味するアリール基は互
いに独立的に、好ましくは、未置換のフェニルまたはス
ルホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、N−メチルア
ミノまたはN−エチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ
またはN,N−ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、カルボキシまたはメチルスル
ホニルによって置換されたフェニル、あるいは未置換の
1−または2−ナフチルまたはスルホ、ニトロ及び/又
は塩素によって置換された1−または2−ナフチルであ
る。RとR1 が意味する特に好ましいアリール基は、
互に独立的に、未置換のフェニル基あるいはスルホ、塩
素、メチル及び/又はメトキシによって置換されたフェ
ニル基である。RおよびR1 が意味するアラールキル
基は未置換または置換されたC7 −C12アラールキ
ル基でありうる。好ましくはベンジルエチルまたはフェ
ニルエチルであり、これはさらにC1 −C4 アルキ
ル、スルホ、ニトロ、ハロゲンまたはC1−C4 アル
コキシによって置換されていてもよい。特に好ましいア
ラールキルRおよびR1 は未置換のベンジルあるいは
メチル、スルホ、クロロ及び/又はメトキシによって置
換されたベンジルである。ベンジルが最も好ましい。
いに独立的に、好ましくは、未置換のフェニルまたはス
ルホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、N−メチルア
ミノまたはN−エチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ
またはN,N−ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、カルボキシまたはメチルスル
ホニルによって置換されたフェニル、あるいは未置換の
1−または2−ナフチルまたはスルホ、ニトロ及び/又
は塩素によって置換された1−または2−ナフチルであ
る。RとR1 が意味する特に好ましいアリール基は、
互に独立的に、未置換のフェニル基あるいはスルホ、塩
素、メチル及び/又はメトキシによって置換されたフェ
ニル基である。RおよびR1 が意味するアラールキル
基は未置換または置換されたC7 −C12アラールキ
ル基でありうる。好ましくはベンジルエチルまたはフェ
ニルエチルであり、これはさらにC1 −C4 アルキ
ル、スルホ、ニトロ、ハロゲンまたはC1−C4 アル
コキシによって置換されていてもよい。特に好ましいア
ラールキルRおよびR1 は未置換のベンジルあるいは
メチル、スルホ、クロロ及び/又はメトキシによって置
換されたベンジルである。ベンジルが最も好ましい。
【0008】RとR1 は好ましくは互いに独立的に以
下のものを意味する:水素、未置換C1 −C4 アル
キルまたはヒドロキシ、スルホ、スルファト、塩素、シ
アノまたはアセトキシによって置換された及び/又は、
メチルの場合を除き、−O−によって中断されていても
よいC1−C4 アルキル;未置換または1乃至3個の
メチル基によって置換されたシクロペンチルまたはシク
ロヘキシル;未置換フェニルまたはスルホ、ニトロ、塩
素、メチル、メトキシ、N−メチルアミノまたはN−エ
チルアミノ、N,N−ジメチルアミノまたはN,N−ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、カルボキシまたはメチルスルホニルによって置
換されたフェニル;未置換1−または2−ナフチルまた
はスルホ、ニトロ及び/又は塩素によって置換された1
−または2−ナフチル;あるいは未置換ベンジルまたは
メチル、メトキシ、スルホ及び/又は塩素によって置換
されたベンジル。
下のものを意味する:水素、未置換C1 −C4 アル
キルまたはヒドロキシ、スルホ、スルファト、塩素、シ
アノまたはアセトキシによって置換された及び/又は、
メチルの場合を除き、−O−によって中断されていても
よいC1−C4 アルキル;未置換または1乃至3個の
メチル基によって置換されたシクロペンチルまたはシク
ロヘキシル;未置換フェニルまたはスルホ、ニトロ、塩
素、メチル、メトキシ、N−メチルアミノまたはN−エ
チルアミノ、N,N−ジメチルアミノまたはN,N−ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、カルボキシまたはメチルスルホニルによって置
換されたフェニル;未置換1−または2−ナフチルまた
はスルホ、ニトロ及び/又は塩素によって置換された1
−または2−ナフチル;あるいは未置換ベンジルまたは
メチル、メトキシ、スルホ及び/又は塩素によって置換
されたベンジル。
【0009】さらに好ましくは、RとR1 は互いに独
立的に水素、C1 −C4 アルキル、シクロヘキシル
、未置換のフェニルまたはベンジル、またはスルホ、塩
素、メチル及び/又はメトキシによって置換されたフェ
ニルまたはベンジルを意味する。最も好ましいのは、水
素、メチルまたはエチルである。本発明の特に好ましい
実施例においてはRとR1 は水素を意味する。Aが意
味する未置換または置換されたアルキレン基は未置換ま
たは置換されたC2 −C6 アルキレン基でありうる
。好ましいのは未置換またはヒドロキシ、スルホ、スル
ファト、C1 −C4 アルコキシ、カルボキシ、シア
ノ、ハロゲン、フェニル、スルホフェニルまたはC2
−C5 アルコキシカルボニルによって置換された、及
び/又は、1または2個の−O−または−N(R5 )
−基(ここでR5はC1 −C4 アルキル、アセチル
または好ましくは水素である)によって、あるいは−S
−、−SO2 −または環式脂肪族または複素環式脂肪
族基によって中断されていてもよいC2 −C6 アル
キレン基である。
立的に水素、C1 −C4 アルキル、シクロヘキシル
、未置換のフェニルまたはベンジル、またはスルホ、塩
素、メチル及び/又はメトキシによって置換されたフェ
ニルまたはベンジルを意味する。最も好ましいのは、水
素、メチルまたはエチルである。本発明の特に好ましい
実施例においてはRとR1 は水素を意味する。Aが意
味する未置換または置換されたアルキレン基は未置換ま
たは置換されたC2 −C6 アルキレン基でありうる
。好ましいのは未置換またはヒドロキシ、スルホ、スル
ファト、C1 −C4 アルコキシ、カルボキシ、シア
ノ、ハロゲン、フェニル、スルホフェニルまたはC2
−C5 アルコキシカルボニルによって置換された、及
び/又は、1または2個の−O−または−N(R5 )
−基(ここでR5はC1 −C4 アルキル、アセチル
または好ましくは水素である)によって、あるいは−S
−、−SO2 −または環式脂肪族または複素環式脂肪
族基によって中断されていてもよいC2 −C6 アル
キレン基である。
【0010】適当な基Aの例を以下に示す:1,2−エ
チレン、1,2−または1,3−プロピレン、1−エチ
ル−1,2−エチレン、2−ヒドロキシ−1,3−プロ
ピレン、2−スルファト−1,3−プロピレン、1−及
び2−フェニル−1,3−プロピレン、2−(4’−ス
ルホフェニル)−1,3−プロピレン、1,4−、2,
3−または2,4−ブチレン、1,2−ジメチル−1,
2−エチレン、1−フェニル−1,2−エチレン、2−
メチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,
3−プロピレン、1−クロロ−2,3−プロピレン、1
,5−及び2,4−ペンチレン、2−メチル−2,4−
ペンチレン、1−カルボキシ−1,5−ペンチレン、2
,3−ジフェニル−1,4−ブチレン、1−メトキシカ
ルボニル−1,5−ペンチレン、1,6−及び2,5−
ヘキシレン、2−カルボキシ−1,3−プロピレン、2
−メトキシ−1,3−プロピレン、
チレン、1,2−または1,3−プロピレン、1−エチ
ル−1,2−エチレン、2−ヒドロキシ−1,3−プロ
ピレン、2−スルファト−1,3−プロピレン、1−及
び2−フェニル−1,3−プロピレン、2−(4’−ス
ルホフェニル)−1,3−プロピレン、1,4−、2,
3−または2,4−ブチレン、1,2−ジメチル−1,
2−エチレン、1−フェニル−1,2−エチレン、2−
メチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,
3−プロピレン、1−クロロ−2,3−プロピレン、1
,5−及び2,4−ペンチレン、2−メチル−2,4−
ペンチレン、1−カルボキシ−1,5−ペンチレン、2
,3−ジフェニル−1,4−ブチレン、1−メトキシカ
ルボニル−1,5−ペンチレン、1,6−及び2,5−
ヘキシレン、2−カルボキシ−1,3−プロピレン、2
−メトキシ−1,3−プロピレン、
【0011】式−CH2 −CH2 −Z’−CH2
−CH2 −の基(ここでZ’は−O−、−S−、−S
O2 −、−NH−または−N(CH3 )−または下
記式の基
−CH2 −の基(ここでZ’は−O−、−S−、−S
O2 −、−NH−または−N(CH3 )−または下
記式の基
【化16】
【0012】より特定的には、Aが意味するアルキレン
は未置換またはヒドロキシ、スルホ、スルファト、メト
キシ、カルボキシまたはスルホフェニルによって置換さ
れたC2 −C4 アルキレン基であり、最も好ましい
のは未置換またはヒドロキシまたはスルファトによって
置換された1,2−エチレンあるいは1,2−または1
,3−プロピレン基である。本発明の特に好ましい実施
態様においては、Aは1,2−エチレン、1,2−また
は1,3−プロピレン、または2−スルファト−1,3
−プロピレンである。Aが意味する未置換または置換さ
れたシクロアルキレンは未置換または置換されたC5
−C9 シクロアルキレンでありうる。好ましいのは未
置換または1つまたはそれ以上のC1 −C3 アルキ
ル基によって置換されたシクロペンチレンまたはシクロ
ヘキシレンである。最も好ましくは、Aは未置換ヘキシ
レンまたは1乃至3個のメチル基によって置換されたシ
クロヘキシレンである。
は未置換またはヒドロキシ、スルホ、スルファト、メト
キシ、カルボキシまたはスルホフェニルによって置換さ
れたC2 −C4 アルキレン基であり、最も好ましい
のは未置換またはヒドロキシまたはスルファトによって
置換された1,2−エチレンあるいは1,2−または1
,3−プロピレン基である。本発明の特に好ましい実施
態様においては、Aは1,2−エチレン、1,2−また
は1,3−プロピレン、または2−スルファト−1,3
−プロピレンである。Aが意味する未置換または置換さ
れたシクロアルキレンは未置換または置換されたC5
−C9 シクロアルキレンでありうる。好ましいのは未
置換または1つまたはそれ以上のC1 −C3 アルキ
ル基によって置換されたシクロペンチレンまたはシクロ
ヘキシレンである。最も好ましくは、Aは未置換ヘキシ
レンまたは1乃至3個のメチル基によって置換されたシ
クロヘキシレンである。
【0013】適当な環式脂肪族基Aの例を以下に示す。
1,3−及び1,4−シクロヘキシレン、4−メチル−
1,3−シクロヘキシレン、2−メチル−1,3−シク
ロヘキシレン、5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキ
シレン、2−メチル−1,4−シクロヘキシレン、4,
6−ジメチル−1,3−シクロヘキシレン、4−メチル
−1,2−シクロヘキシレン。二価アリール基としての
Aは未置換またはC1 −C4 アルキル、C1 −C
4アルコキシ、スルホ、ハロゲンまたはカルボキシによ
って置換されたフェニレン、ビフェニレンまたはナフチ
レン基でありうる。
1,3−シクロヘキシレン、2−メチル−1,3−シク
ロヘキシレン、5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキ
シレン、2−メチル−1,4−シクロヘキシレン、4,
6−ジメチル−1,3−シクロヘキシレン、4−メチル
−1,2−シクロヘキシレン。二価アリール基としての
Aは未置換またはC1 −C4 アルキル、C1 −C
4アルコキシ、スルホ、ハロゲンまたはカルボキシによ
って置換されたフェニレン、ビフェニレンまたはナフチ
レン基でありうる。
【0014】アリーレン基Aの例を以下に示す:1,3
−及び1,4−フェニレン、2−スルホ−1,4−フェ
ニレン、2,5−ジスルホ−1,4−フェニレン、4−
スルホ−1,3−フェニレン、2−メチル−1,4−フ
ェニレン、2−カルボキシ−1,4−フェニレン、2−
メトキシ−1,4−フェニレン、4,8−ジルスホ−2
,6−ナフチレン、8−スルホ−2,6−ナフチレン、
1,4−ナフチレン、1,1’−ビフェニル−4,4’
−ジイル。アリーレン基Aは好ましくは未置換またはス
ルホ、メチル、メトキシまたはカルボキシによって置換
された1,3−または1,4−フェニレン基、または未
置換またはスルホ置換ナフチレン基である。
−及び1,4−フェニレン、2−スルホ−1,4−フェ
ニレン、2,5−ジスルホ−1,4−フェニレン、4−
スルホ−1,3−フェニレン、2−メチル−1,4−フ
ェニレン、2−カルボキシ−1,4−フェニレン、2−
メトキシ−1,4−フェニレン、4,8−ジルスホ−2
,6−ナフチレン、8−スルホ−2,6−ナフチレン、
1,4−ナフチレン、1,1’−ビフェニル−4,4’
−ジイル。アリーレン基Aは好ましくは未置換またはス
ルホ、メチル、メトキシまたはカルボキシによって置換
された1,3−または1,4−フェニレン基、または未
置換またはスルホ置換ナフチレン基である。
【0015】最も好ましくは、アリーレン基Aは未置換
またはスルホ置換1,3−または1,4−ナフチレン基
である。Aが意味する未置換または置換されたアラール
キレン基はC1 −C6 アルキレン−フェニレン、フ
ェニレン−C1 −C6 アルキレン−フェニレン、C
1 −C3アルキレン−フェニレン−C1 −C3 ア
ルキレンまたはメチレン−ナフチレン−メチレン基であ
りうる。この場合そのアラールキレン基中のアルキレン
部分は前記に例示したような置換基によって置換され及
び/又は前記に例示したようなヘテロ基の1つによって
中断されていてもよい。また、フェニレン部分とナフチ
レン部分はさらにスルホ、カルボキシ、スルファモイル
、カルバモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、ニトロ、塩素、アミノ、N−メチルアミノ、N−エチ
ルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチル
アミノ、フェニルアミノからなる群から選択された1ま
たは2個の置換基を有することができる。
またはスルホ置換1,3−または1,4−ナフチレン基
である。Aが意味する未置換または置換されたアラール
キレン基はC1 −C6 アルキレン−フェニレン、フ
ェニレン−C1 −C6 アルキレン−フェニレン、C
1 −C3アルキレン−フェニレン−C1 −C3 ア
ルキレンまたはメチレン−ナフチレン−メチレン基であ
りうる。この場合そのアラールキレン基中のアルキレン
部分は前記に例示したような置換基によって置換され及
び/又は前記に例示したようなヘテロ基の1つによって
中断されていてもよい。また、フェニレン部分とナフチ
レン部分はさらにスルホ、カルボキシ、スルファモイル
、カルバモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、ニトロ、塩素、アミノ、N−メチルアミノ、N−エチ
ルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチル
アミノ、フェニルアミノからなる群から選択された1ま
たは2個の置換基を有することができる。
【0016】適当なアラールキレン基Aの例を以下に示
す。
す。
【化17】
【0017】好ましくは、アラールキレン基Aは未置換
またはそのフェニル部分においてメチル、メトキシ、塩
素またはスルホによって置換されたC1 −C3 アル
キレン−フェニレンまたはC1 −C2アルキレン−フ
ェニレン−C1 −C2 アルキレンである。Aは好ま
しくは以下のものを意味する:未置換またはヒドロキシ
、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボキシまたはス
ルホフェニルによって置換されたC2 −C4 アルキ
レン基、−CH2 −CH2 −Z’−CH2 −CH
2 −(ここで、Z’は−O−、−S−、−SO2 −
、−NH2 −または−N(CH3 )−を意味する)
、未置換または1乃至3個のメチル基によって置換され
たシクロヘキシレン、未置換またはスルホ置換された1
,3−または1,4−フェニレン基、C1 −C3 ア
ルキレン−フェニレンまたはC1 −C2 アルキレン
−フェニレン−C1 −C2 アルキレン基(ここでそ
のフェニレン部分は未置換でもメチル、メトキシ、塩素
またはスルホによって置換されていてもよい)。未置換
または置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール
またはアラールキルR4 はRについて前記した意味お
よび好ましい意味を有する。
またはそのフェニル部分においてメチル、メトキシ、塩
素またはスルホによって置換されたC1 −C3 アル
キレン−フェニレンまたはC1 −C2アルキレン−フ
ェニレン−C1 −C2 アルキレンである。Aは好ま
しくは以下のものを意味する:未置換またはヒドロキシ
、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボキシまたはス
ルホフェニルによって置換されたC2 −C4 アルキ
レン基、−CH2 −CH2 −Z’−CH2 −CH
2 −(ここで、Z’は−O−、−S−、−SO2 −
、−NH2 −または−N(CH3 )−を意味する)
、未置換または1乃至3個のメチル基によって置換され
たシクロヘキシレン、未置換またはスルホ置換された1
,3−または1,4−フェニレン基、C1 −C3 ア
ルキレン−フェニレンまたはC1 −C2 アルキレン
−フェニレン−C1 −C2 アルキレン基(ここでそ
のフェニレン部分は未置換でもメチル、メトキシ、塩素
またはスルホによって置換されていてもよい)。未置換
または置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール
またはアラールキルR4 はRについて前記した意味お
よび好ましい意味を有する。
【0018】好ましくは、R4 は水素、C1 −C4
アルキル、シクロヘキシル、未置換のフェニルまたはベ
ンジル、またはスルホ、塩素、メチル及び/又はメトキ
シによって置換されたフェニルまたはベンジルである。 特に好ましくは、R4 は水素またはC1 −C4 ア
ルキル、とりわけ水素、メチル、エチルであり、水素が
最も好ましい。XおよびX1 は好ましくは基−N(R
4 )−であり、ここでR4 は上記した意味および好
ましい意味を有する。最も好ましくはXとX1 は−N
H−基をそれぞれ意味する。YおよびY1 は好ましく
は互いに独立的にスルホ、C1 −C4 アルキル、C
1−C4 アルコキシまたは塩素であり、より好ましく
はメトキシ、メチル、塩素またはスルホである。YとY
1 は互いに同種または異種でありうる。変数nおよび
mは好ましくは0(ゼロ)である。アリールまたはアラ
ールキルであるZとZ1 は互いに独立的にR1につい
て前記した意味および好ましい意味を有する。
アルキル、シクロヘキシル、未置換のフェニルまたはベ
ンジル、またはスルホ、塩素、メチル及び/又はメトキ
シによって置換されたフェニルまたはベンジルである。 特に好ましくは、R4 は水素またはC1 −C4 ア
ルキル、とりわけ水素、メチル、エチルであり、水素が
最も好ましい。XおよびX1 は好ましくは基−N(R
4 )−であり、ここでR4 は上記した意味および好
ましい意味を有する。最も好ましくはXとX1 は−N
H−基をそれぞれ意味する。YおよびY1 は好ましく
は互いに独立的にスルホ、C1 −C4 アルキル、C
1−C4 アルコキシまたは塩素であり、より好ましく
はメトキシ、メチル、塩素またはスルホである。YとY
1 は互いに同種または異種でありうる。変数nおよび
mは好ましくは0(ゼロ)である。アリールまたはアラ
ールキルであるZとZ1 は互いに独立的にR1につい
て前記した意味および好ましい意味を有する。
【0019】未置換または置換されたアルキル基Zおよ
びZ1 は互いに独立的に未置換または置換されたC1
−C6 アルキルでありうる。特に、未置換またはヒ
ドロキシ、C1 −C4 アルコキシまたはカルボキシ
によって置換されたC1 −C6 アルキル基であり、
これはメチルの場合を除き、さらに−O−、−S−また
は−N(R5)−(ここでR5 は前記の意味を有する
)によって中断されていてもよい。好ましくは、アルキ
ル基ZとZ1 は未置換C1 −C4 アルキル、特に
メチルまたはエチルである。ZとZ1 は好ましくはそ
れぞれメチル、エチルまたは最も好ましくはヒドロキシ
を意味する。pとqは好ましくは1である。R2 及び
/又はR3 が未置換または置換されたフェニル、ベン
ジル、ベンゾイルアミノまたはフェノキシを意味する場
合、そのフェニル環は未置換でも、あるいはC1 −C
4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、アセチルア
ミノ、ハロゲン、ニトロ及び/又はスルホによって置換
されていてもよい。好ましくは、そのフェニル環はさら
に置換基を有しないかまたは塩素、メチル、メトキシ、
アセチルアミノ及び/又はスルホによって置換されてい
る。
びZ1 は互いに独立的に未置換または置換されたC1
−C6 アルキルでありうる。特に、未置換またはヒ
ドロキシ、C1 −C4 アルコキシまたはカルボキシ
によって置換されたC1 −C6 アルキル基であり、
これはメチルの場合を除き、さらに−O−、−S−また
は−N(R5)−(ここでR5 は前記の意味を有する
)によって中断されていてもよい。好ましくは、アルキ
ル基ZとZ1 は未置換C1 −C4 アルキル、特に
メチルまたはエチルである。ZとZ1 は好ましくはそ
れぞれメチル、エチルまたは最も好ましくはヒドロキシ
を意味する。pとqは好ましくは1である。R2 及び
/又はR3 が未置換または置換されたフェニル、ベン
ジル、ベンゾイルアミノまたはフェノキシを意味する場
合、そのフェニル環は未置換でも、あるいはC1 −C
4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、アセチルア
ミノ、ハロゲン、ニトロ及び/又はスルホによって置換
されていてもよい。好ましくは、そのフェニル環はさら
に置換基を有しないかまたは塩素、メチル、メトキシ、
アセチルアミノ及び/又はスルホによって置換されてい
る。
【0020】R2 とR3 は互いに異種であってもよ
いが、同種であるのが好ましい。R2 とR3 は、好
ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキ
シ、アセチルアミノ、フェノキシまたはシアノである。 最も好ましくは臭素または塩素である。本発明の1つの
好ましい実施態様はR2 とR3 がそれぞれ塩素であ
る式(1)の化合物である。二価の有機連鎖基Bは下記
式の基でありうる。 −Q−E−Q− (2)
いが、同種であるのが好ましい。R2 とR3 は、好
ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキ
シ、アセチルアミノ、フェノキシまたはシアノである。 最も好ましくは臭素または塩素である。本発明の1つの
好ましい実施態様はR2 とR3 がそれぞれ塩素であ
る式(1)の化合物である。二価の有機連鎖基Bは下記
式の基でありうる。 −Q−E−Q− (2)
【
0021】式中、Eは、たとえば、直接結合、未置換ま
たは置換されたアルキレン、アルケニレン、シクロアル
キレン、アルキレン−シクロヘキシレン、アリーレン、
アラールキレン、ヘテロシクリレン、ビフェニルまたは
スチルベン基であり、Qは下記のいずれかの基である:
0021】式中、Eは、たとえば、直接結合、未置換ま
たは置換されたアルキレン、アルケニレン、シクロアル
キレン、アルキレン−シクロヘキシレン、アリーレン、
アラールキレン、ヘテロシクリレン、ビフェニルまたは
スチルベン基であり、Qは下記のいずれかの基である:
【化18】
式中、R6 は未置換または置換されたアルキル、アリ
ール、シクロアルキルまたはアラールキル、または好ま
しくは水素を意味する。
ール、シクロアルキルまたはアラールキル、または好ま
しくは水素を意味する。
【0022】Eが未置換または置換されたシクロアルキ
レン、アリーレンまたはアラールキレンを意味する場合
、Aについて前記した意味ならびに好ましい意味が互い
に独立的にEに対しても該当される。アルキレン−シク
ロヘキシレン、ビフェニルまたはスチルベン基はシクロ
ヘキシレンまたはアリーレンとしてのAについて前記し
たように置換されていてもよい。Eがアルキレンを意味
する場合、それは未置換または置換されたアルキレンと
してのAについて前記した意味ならびに好ましい意味を
有することができまたメチレンを意味することができる
。Eが意味するアルキレンは、好ましくは、未置換また
はヒドロキシ、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボ
キシ、フェニルまたはスルホフェニルによって置換され
たC1 −C4 アルキレンである。最も好ましくはメ
チレン、1,2−エチレンまたは1,2−または1,3
−プロピレンを意味する。複素環式基Eはピペラジン−
1,4−ジイル、フラン−2,5−ジイルまたはチオフ
ェン−2,5−ジイルでありうる。未置換または置換さ
れたアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラー
ルキルとしてのR6 はRについて前記した意味ならび
に好ましい意味を有する。
レン、アリーレンまたはアラールキレンを意味する場合
、Aについて前記した意味ならびに好ましい意味が互い
に独立的にEに対しても該当される。アルキレン−シク
ロヘキシレン、ビフェニルまたはスチルベン基はシクロ
ヘキシレンまたはアリーレンとしてのAについて前記し
たように置換されていてもよい。Eがアルキレンを意味
する場合、それは未置換または置換されたアルキレンと
してのAについて前記した意味ならびに好ましい意味を
有することができまたメチレンを意味することができる
。Eが意味するアルキレンは、好ましくは、未置換また
はヒドロキシ、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボ
キシ、フェニルまたはスルホフェニルによって置換され
たC1 −C4 アルキレンである。最も好ましくはメ
チレン、1,2−エチレンまたは1,2−または1,3
−プロピレンを意味する。複素環式基Eはピペラジン−
1,4−ジイル、フラン−2,5−ジイルまたはチオフ
ェン−2,5−ジイルでありうる。未置換または置換さ
れたアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラー
ルキルとしてのR6 はRについて前記した意味ならび
に好ましい意味を有する。
【0023】好ましい有機連鎖基BはQが下記のいずれ
かの基である式(2)の基である。
かの基である式(2)の基である。
【化19】
【0024】Eは下記のいずれかを意味する:直接結合
、未置換またはヒドロキシ、スルホ、スルファト、メト
キシ、カルボキシ、フェニルまたはスルホフェニルによ
って置換されたC1 −C6 アルキレンまたはC2
−C6 アルケニレン、未置換またはそれぞれ1乃至3
個のメチル基によって置換されたシクロヘキシレンまた
はC1 −C2アルキレン−シクロヘキシレン、ピペラ
ジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、
ビフェニル−4,4’−ジイルまたはスチルベン−4,
4’−ジイル、未置換のフェニレンまたはナフチレン、
またはC1 −C4 アルキル、C1 −C4アルコキ
シ、スルホ、ハロゲンまたはカルボキシによって置換さ
れたフェニレンまたはナフチレン、未置換またはそれぞ
れそのフェニル部分においてメチル、メトキシ、塩素ま
たはスルホによって置換されたC1 −C3 アルキレ
ン−フェニレンまたはC1 −C2アルキレン−フェニ
レン−C1 −C2 アルキレン。
、未置換またはヒドロキシ、スルホ、スルファト、メト
キシ、カルボキシ、フェニルまたはスルホフェニルによ
って置換されたC1 −C6 アルキレンまたはC2
−C6 アルケニレン、未置換またはそれぞれ1乃至3
個のメチル基によって置換されたシクロヘキシレンまた
はC1 −C2アルキレン−シクロヘキシレン、ピペラ
ジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、
ビフェニル−4,4’−ジイルまたはスチルベン−4,
4’−ジイル、未置換のフェニレンまたはナフチレン、
またはC1 −C4 アルキル、C1 −C4アルコキ
シ、スルホ、ハロゲンまたはカルボキシによって置換さ
れたフェニレンまたはナフチレン、未置換またはそれぞ
れそのフェニル部分においてメチル、メトキシ、塩素ま
たはスルホによって置換されたC1 −C3 アルキレ
ン−フェニレンまたはC1 −C2アルキレン−フェニ
レン−C1 −C2 アルキレン。
【0025】特に好ましい二価の有機連鎖基Bは下記の
いずれかの式を有するものである。
いずれかの式を有するものである。
【化20】
【化21】
式中、R7 はスルホ、メチル、メトキシ、塩素、カル
ボキシまたは好ましくは水素である。
ボキシまたは好ましくは水素である。
【0026】本発明の特に好ましい1つの実施態様はB
が下記式の基である式(1)の化合物である。
が下記式の基である式(1)の化合物である。
【化22】
【0027】いま1つの適当な連鎖基Bのグループは少
なくとも1つの含窒芳香族複素環式基からなるまたはそ
の基を含有する基である。このような芳香族複素環式連
鎖基の例は下記式の基である。
なくとも1つの含窒芳香族複素環式基からなるまたはそ
の基を含有する基である。このような芳香族複素環式連
鎖基の例は下記式の基である。
【化23】
【0028】式中、R9 はニトロ、シアノ、C1 −
C4 アルキルスルホニル、カルボキシ、塩素、フッ素
、C1 −C4 アルコキシスルホニル、C1 −C4
アルコキシスルフィニル、C1 −C4 アルコキシ
カルボニルまたはC1 −C4 アルカノイルを意味し
そして好ましくはシアノ、塩素、フッ素、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニルまたはホルミルである、R10
はスルホ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ア
ルコキシまたはハロゲンを意味しそして好ましくはスル
ホ、メチルまたはメトキシであり、最も好ましくはスル
ホである、R8は繊維反応性ではない基である。
C4 アルキルスルホニル、カルボキシ、塩素、フッ素
、C1 −C4 アルコキシスルホニル、C1 −C4
アルコキシスルフィニル、C1 −C4 アルコキシ
カルボニルまたはC1 −C4 アルカノイルを意味し
そして好ましくはシアノ、塩素、フッ素、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニルまたはホルミルである、R10
はスルホ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ア
ルコキシまたはハロゲンを意味しそして好ましくはスル
ホ、メチルまたはメトキシであり、最も好ましくはスル
ホである、R8は繊維反応性ではない基である。
【0029】繊維反応性ではない適当な置換基R8 の
例は塩素、ヒドロキシ、C1 −C4 アルキル、フェ
ニル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アル
キルチオ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1
−C4 アルキルアミノ(そのアルキル部分は未置換
でも、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、スルホ、スル
ファトまたはC1−C4 アルコキシによって置換され
ていてもよい)、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミ
ノまたはN−C1 −C4 アルキル−N−フェニルア
ミノ(そのフェニル部分は未置換でも、C1 −C4
アルキル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、カ
ルボキシ、スルホ及び/又はハロゲンによって置換され
ていてもよい)、モルホリノ、3−カルボキシ−または
3−カルバモイルピリジン−1−イルなどである。式(
3)、(4)、(5)、(6)、(7)において、R8
は、好ましくは、塩素、ヒドロキシ、C1 −C4
アルコキシ、C1 −C2 アルキルチオ、アミノ、未
置換またはそのアルキル部分がヒドロキシ、スルホまた
はスルファトによって置換されたN−モノ−またはN,
N−ジ−C1 −C4 アルキルアミノ、シクロヘキシ
ルアミノ、フェニルアミノまたは未置換またはそのフェ
ニル部分がメチル、メトキシ、カルボキシ、スルホまた
は塩素によって置換されたN−C1 −C4 アルキル
−N−フェニルアミノ、またはモルホリノである。
例は塩素、ヒドロキシ、C1 −C4 アルキル、フェ
ニル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アル
キルチオ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1
−C4 アルキルアミノ(そのアルキル部分は未置換
でも、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、スルホ、スル
ファトまたはC1−C4 アルコキシによって置換され
ていてもよい)、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミ
ノまたはN−C1 −C4 アルキル−N−フェニルア
ミノ(そのフェニル部分は未置換でも、C1 −C4
アルキル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、カ
ルボキシ、スルホ及び/又はハロゲンによって置換され
ていてもよい)、モルホリノ、3−カルボキシ−または
3−カルバモイルピリジン−1−イルなどである。式(
3)、(4)、(5)、(6)、(7)において、R8
は、好ましくは、塩素、ヒドロキシ、C1 −C4
アルコキシ、C1 −C2 アルキルチオ、アミノ、未
置換またはそのアルキル部分がヒドロキシ、スルホまた
はスルファトによって置換されたN−モノ−またはN,
N−ジ−C1 −C4 アルキルアミノ、シクロヘキシ
ルアミノ、フェニルアミノまたは未置換またはそのフェ
ニル部分がメチル、メトキシ、カルボキシ、スルホまた
は塩素によって置換されたN−C1 −C4 アルキル
−N−フェニルアミノ、またはモルホリノである。
【0030】特に好ましいR8 の例は次ぎのものであ
る:ヒドロキシ、塩素、メチルチオ、エチルチオ、メト
キシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエ
チルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ
、β−スルホエチルアミノ、カルボキシエチルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、o−,m−またはp−メチルフ
ェニルアミノ、o−,m−またはp−メトキシフェニル
アミノ、o−,m−またはp−クロロフェニルアミノ、
o−,m−またはp−スルホフェニルアミノ、2,4−
または2,5−ジスルホフェニルアミノ、o−カルボキ
シフェニルアミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、
N−メチル−N−フェニルアミノおよびモルホリノ。
る:ヒドロキシ、塩素、メチルチオ、エチルチオ、メト
キシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエ
チルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ
、β−スルホエチルアミノ、カルボキシエチルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、o−,m−またはp−メチルフ
ェニルアミノ、o−,m−またはp−メトキシフェニル
アミノ、o−,m−またはp−クロロフェニルアミノ、
o−,m−またはp−スルホフェニルアミノ、2,4−
または2,5−ジスルホフェニルアミノ、o−カルボキ
シフェニルアミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、
N−メチル−N−フェニルアミノおよびモルホリノ。
【0031】有用な連鎖基Bのいま1つの好ましいグル
ープは下記式のグループである。
ープは下記式のグループである。
【化24】
【0032】好ましい連鎖基Bは下記式のいずれかの基
である。 Q’−E’−Q’
(2’)
である。 Q’−E’−Q’
(2’)
【化25】
【0033】式中、Q’は下記のいずれかの基を意味す
る:
る:
【化26】
【0034】E’は下記のいずれかを意味する:直接結
合、未置換またはヒドロキシ、スルホ、スルファト、メ
トキシ、カルボキシ、フェニルまたはスルホフェニルに
よって置換されたC1 −C6 アルキレンまたはC2
−C6 アルケニレン、未置換または1乃至3個のメ
チル基によって置換されたシクロヘキシレンまたはC1
−C2 アルキレン−シクロヘキシレン、ピペラジン
−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ビフ
ェニル−4,4’−ジイルまたはスチルベン−4,4’
−ジイル、未置換のフェニレンまたはナフチレン、また
はC1 −C4アルキル、C1 −C4アルコキシ、ス
ルホ、ハロゲンまたはカルボキシによって置換されたフ
ェニレンまたはナフチレン、未置換またはそのフェニル
部分においてメチル、メトキシ、塩素またはスルホによ
って置換されたC1 −C3 アルキレン−フェニレン
またはC1 −C2 アルキレン−フェニレン−C1
−C2 アルキレン、R’8 は下記のいずれかを意味
する:塩素、ヒドロキシ、C1 −C4 アルコキシ、
C1 −C2 アルキルチオまたはアミノ、未置換また
はそのアルキル部分においてヒドロキシ、スルホまたは
スルファトによって置換されたN−モノ−またはN,N
−ジ−C1 −C4 アルキルアミノ、シクロヘキシル
アミノ、未置換またはそのフェニル部分においてメチル
、メトキシ、カルボキシ、スルホまたは塩素によって置
換されたフェニルアミノまたはN−C1 −C4 アル
キル−N−フェニルアミノ、モルホリノ、R’10はス
ルホ、メチルまたはメトキシを意味する。
合、未置換またはヒドロキシ、スルホ、スルファト、メ
トキシ、カルボキシ、フェニルまたはスルホフェニルに
よって置換されたC1 −C6 アルキレンまたはC2
−C6 アルケニレン、未置換または1乃至3個のメ
チル基によって置換されたシクロヘキシレンまたはC1
−C2 アルキレン−シクロヘキシレン、ピペラジン
−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ビフ
ェニル−4,4’−ジイルまたはスチルベン−4,4’
−ジイル、未置換のフェニレンまたはナフチレン、また
はC1 −C4アルキル、C1 −C4アルコキシ、ス
ルホ、ハロゲンまたはカルボキシによって置換されたフ
ェニレンまたはナフチレン、未置換またはそのフェニル
部分においてメチル、メトキシ、塩素またはスルホによ
って置換されたC1 −C3 アルキレン−フェニレン
またはC1 −C2 アルキレン−フェニレン−C1
−C2 アルキレン、R’8 は下記のいずれかを意味
する:塩素、ヒドロキシ、C1 −C4 アルコキシ、
C1 −C2 アルキルチオまたはアミノ、未置換また
はそのアルキル部分においてヒドロキシ、スルホまたは
スルファトによって置換されたN−モノ−またはN,N
−ジ−C1 −C4 アルキルアミノ、シクロヘキシル
アミノ、未置換またはそのフェニル部分においてメチル
、メトキシ、カルボキシ、スルホまたは塩素によって置
換されたフェニルアミノまたはN−C1 −C4 アル
キル−N−フェニルアミノ、モルホリノ、R’10はス
ルホ、メチルまたはメトキシを意味する。
【0035】特別に好ましい二価連鎖基Bは下記式の基
である。
である。
【化27】
【0036】式中、R7 はスルホ、メチル、メトキシ
、塩素、カルボキシまたは好ましくは水素、R’8 は
ヒドロキシ、塩素、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ
、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、アミノ
、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチル
アミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β
−スルホエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、シク
ロヘキシルアミノ、o−,m−またはp−メチルフェニ
ルアミノ、o−,m−またはp−メトキシフェニルアミ
ノ、o−,m−またはp−クロロフェニルアミノ、o−
,m−またはp−スルホフェニルアミノ、2,4−また
は2,5−ジスルホフェニルアミノ、o−カルボキシフ
ェニルアミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、N−
メチル−N−フェニルアミノまたはモルホリノである。
、塩素、カルボキシまたは好ましくは水素、R’8 は
ヒドロキシ、塩素、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ
、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、アミノ
、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチル
アミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β
−スルホエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、シク
ロヘキシルアミノ、o−,m−またはp−メチルフェニ
ルアミノ、o−,m−またはp−メトキシフェニルアミ
ノ、o−,m−またはp−クロロフェニルアミノ、o−
,m−またはp−スルホフェニルアミノ、2,4−また
は2,5−ジスルホフェニルアミノ、o−カルボキシフ
ェニルアミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、N−
メチル−N−フェニルアミノまたはモルホリノである。
【0037】良好な染色学的特性の理由から、式中の符
号が下記の意味を有する式(1)の化合物が重要である
:RとR1 が互いに独立的に水素、未置換C1 −C
4 アルキルまたはヒドロキシ、スルホ、スルファト、
塩素、シアノまたはアセトキシによって置換された及び
/又は、メチルの場合を除き、−O−によって中断され
ていてもよいC1 −C4 アルキル;未置換のシクロ
ペチルまたはシクロヘキシル、または1乃至3個のメチ
ル基によって置換されたシクロペンチルまたはシクロヘ
キシル;未置換フェニルまたはスルホ、ニトロ、塩素、
メチル、メトキシ、N−メチルアミノまたはN−エチル
アミノ、N,N−ジメチルアミノまたはN,N−ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベン
ゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、カルボキシまたはメチルスルホニルによって置換さ
れたフェニル;未置換の1−または2−ナフチルまたは
スルホ、ニトロ及び/又は塩素によって置換された1−
または2−ナフチル;あるいは未置換ベンジルまたはメ
チル、メトキシ、スルホ及び/又は塩素によって置換さ
れたベンジル、Aが未置換またはヒドロキシ、スルホ、
スルファト、メトキシ、カルボキシまたはスルホフェニ
ルによって置換されたC2 −C4 アルキレン基;−
CH2 −CH2 −Z’−CH2 −CH2 −(こ
こで、Z’は−O−、−S−、−SO2 −、−NH2
−または−N(CH3 )−を意味する);未置換ま
たは1乃至3個のメチル基によって置換されたシクロヘ
キシレン基;未置換またはスルホ置換された1,3−ま
たは1,4−フェニレン基;あるいはC1 −C3 ア
ルキレン−フェニレンまたはC1−C2 アルキレン−
フェニレン−C1 −C2 アルキレン基(ここで、そ
のフェニレン部分は未置換でもメチル、メトキシ、塩素
またはスルホによって置換されていてもよい)、XとX
1 が互いに独立的に基−N(R4 )−(ここでR4
は水素、C1 −C4 アルキル、シクロヘキシル、
未置換のフェニルまたはベンジル、またはスルホ、塩素
、メチル及び/又はメトキシによって置換されたフェニ
ルまたはベンジルを意味する)である、YとY1 が互
いに独立的にメトキシ、メチル、塩素またはスルホ、n
とmが互いに独立的に0または1、ZとZ1 が互いに
独立的にヒドロキシ、メチルまたはエチル、pとqがそ
れぞれ1、R2 とR3 がそれぞれ水素、フッ素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、フェノ
キシまたはシアノ、
号が下記の意味を有する式(1)の化合物が重要である
:RとR1 が互いに独立的に水素、未置換C1 −C
4 アルキルまたはヒドロキシ、スルホ、スルファト、
塩素、シアノまたはアセトキシによって置換された及び
/又は、メチルの場合を除き、−O−によって中断され
ていてもよいC1 −C4 アルキル;未置換のシクロ
ペチルまたはシクロヘキシル、または1乃至3個のメチ
ル基によって置換されたシクロペンチルまたはシクロヘ
キシル;未置換フェニルまたはスルホ、ニトロ、塩素、
メチル、メトキシ、N−メチルアミノまたはN−エチル
アミノ、N,N−ジメチルアミノまたはN,N−ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベン
ゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、カルボキシまたはメチルスルホニルによって置換さ
れたフェニル;未置換の1−または2−ナフチルまたは
スルホ、ニトロ及び/又は塩素によって置換された1−
または2−ナフチル;あるいは未置換ベンジルまたはメ
チル、メトキシ、スルホ及び/又は塩素によって置換さ
れたベンジル、Aが未置換またはヒドロキシ、スルホ、
スルファト、メトキシ、カルボキシまたはスルホフェニ
ルによって置換されたC2 −C4 アルキレン基;−
CH2 −CH2 −Z’−CH2 −CH2 −(こ
こで、Z’は−O−、−S−、−SO2 −、−NH2
−または−N(CH3 )−を意味する);未置換ま
たは1乃至3個のメチル基によって置換されたシクロヘ
キシレン基;未置換またはスルホ置換された1,3−ま
たは1,4−フェニレン基;あるいはC1 −C3 ア
ルキレン−フェニレンまたはC1−C2 アルキレン−
フェニレン−C1 −C2 アルキレン基(ここで、そ
のフェニレン部分は未置換でもメチル、メトキシ、塩素
またはスルホによって置換されていてもよい)、XとX
1 が互いに独立的に基−N(R4 )−(ここでR4
は水素、C1 −C4 アルキル、シクロヘキシル、
未置換のフェニルまたはベンジル、またはスルホ、塩素
、メチル及び/又はメトキシによって置換されたフェニ
ルまたはベンジルを意味する)である、YとY1 が互
いに独立的にメトキシ、メチル、塩素またはスルホ、n
とmが互いに独立的に0または1、ZとZ1 が互いに
独立的にヒドロキシ、メチルまたはエチル、pとqがそ
れぞれ1、R2 とR3 がそれぞれ水素、フッ素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、フェノ
キシまたはシアノ、
【0038】連鎖基Bが下記式のいずれかの基:
【化2
8】
8】
【0039】式中、Q’は下記式のいずれかの基を意味
する:
する:
【化29】
E’は下記のいずれかを意味する:直接結合、未置換ま
たはヒドロキシ、スルホ、スルファト、メトキシ、カル
ボキシ、フェニルまたはスルホフェニルによって置換さ
れたC1 −C6 アルキレンまたはC2 −C6 ア
ルケニレン、未置換または1乃至3個のメチル基によっ
て置換されたシクロヘキシレンまたはC1 −C2 ア
ルキレン−シクロヘキシレン、ピペラジン−1,4−ジ
イル、チオフェン−2,5−ジイル、ビフェニル−4,
4’−ジイルまたはスチルベン−4,4’−ジイル、未
置換のフェニレンまたはナフチレン、またはC1 −C
4 アルキル、C1 −C4アルコキシ、スルホ、ハロ
ゲンまたはカルボキシによって置換されたフェニレンま
たはナフチレン、未置換またはそのフェニル部分におい
てメチル、メトキシ、塩素またはスルホによって置換さ
れたC1 −C3 アルキレン−フェニレンまたはC1
−C2 アルキレン−フェニレン−C1 −C2 ア
ルキレン、R’8 は下記のいずれかを意味する:塩素
、ヒドロキシ、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C
2 アルキルチオまたはアミノ、未置換またはそのアル
キル部分においてヒドロキシ、スルホまたはスルファト
によって置換されたN−モノ−またはN,N−ジ−C1
−C4 アルキルアミノ、シクロヘキシルアミノ、未置
換またはそのフェニル部分においてメチル、メトキシ、
カルボキシ、スルホまたは塩素によって置換されたフェ
ニルアミノまたはN−C1 −C4 アルキル−N−フ
ェニルアミノ、モルホリノ、R’10はスルホ、メチル
またはメトキシを意味する。
たはヒドロキシ、スルホ、スルファト、メトキシ、カル
ボキシ、フェニルまたはスルホフェニルによって置換さ
れたC1 −C6 アルキレンまたはC2 −C6 ア
ルケニレン、未置換または1乃至3個のメチル基によっ
て置換されたシクロヘキシレンまたはC1 −C2 ア
ルキレン−シクロヘキシレン、ピペラジン−1,4−ジ
イル、チオフェン−2,5−ジイル、ビフェニル−4,
4’−ジイルまたはスチルベン−4,4’−ジイル、未
置換のフェニレンまたはナフチレン、またはC1 −C
4 アルキル、C1 −C4アルコキシ、スルホ、ハロ
ゲンまたはカルボキシによって置換されたフェニレンま
たはナフチレン、未置換またはそのフェニル部分におい
てメチル、メトキシ、塩素またはスルホによって置換さ
れたC1 −C3 アルキレン−フェニレンまたはC1
−C2 アルキレン−フェニレン−C1 −C2 ア
ルキレン、R’8 は下記のいずれかを意味する:塩素
、ヒドロキシ、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C
2 アルキルチオまたはアミノ、未置換またはそのアル
キル部分においてヒドロキシ、スルホまたはスルファト
によって置換されたN−モノ−またはN,N−ジ−C1
−C4 アルキルアミノ、シクロヘキシルアミノ、未置
換またはそのフェニル部分においてメチル、メトキシ、
カルボキシ、スルホまたは塩素によって置換されたフェ
ニルアミノまたはN−C1 −C4 アルキル−N−フ
ェニルアミノ、モルホリノ、R’10はスルホ、メチル
またはメトキシを意味する。
【0040】その良好な染色学的特性の故に特に重要な
ものは下記式の化合物である。
ものは下記式の化合物である。
【化30】
【0041】式中、RとR1 は互いに独立的に水素、
C1 −C4 アルキル、シクロヘキシル、未置換のフ
ェニルまたはベンジル、またはスルホ、塩素、メチル及
び/又はメトキシによって置換されたフェニルまたはベ
ンジル、Aは未置換またはヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト、メトキシ、カルボキシまたはスルホフェニルによ
って置換されたC2 −C4 アルキレン基、R4 は
水素、メチルまたはエチル、
C1 −C4 アルキル、シクロヘキシル、未置換のフ
ェニルまたはベンジル、またはスルホ、塩素、メチル及
び/又はメトキシによって置換されたフェニルまたはベ
ンジル、Aは未置換またはヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト、メトキシ、カルボキシまたはスルホフェニルによ
って置換されたC2 −C4 アルキレン基、R4 は
水素、メチルまたはエチル、
【0042】Bは下記式のいずれかの基
【化31】
【化32】
【0043】(式中、R7 はスルホ、メチル、メトキ
シ、塩素、カルボキシまたは好ましくは水素、R’8
はヒドロキシ、塩素、メチルチオ、エチルチオ、メトキ
シ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノ、o−,m−またはp−メチルフェ
ニルアミノ、o−,m−またはp−メトキシフェニルア
ミノ、o−,m−またはp−クロロフェニルアミノ、o
−,m−またはp−スルホフェニルアミノ、2,4−ま
たは2,5−ジスルホフェニルアミノ、o−カルボキシ
フェニルアミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、N
−メチル−N−フェニルアミノまたはモルホリノを意味
する)である。
シ、塩素、カルボキシまたは好ましくは水素、R’8
はヒドロキシ、塩素、メチルチオ、エチルチオ、メトキ
シ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノ、o−,m−またはp−メチルフェ
ニルアミノ、o−,m−またはp−メトキシフェニルア
ミノ、o−,m−またはp−クロロフェニルアミノ、o
−,m−またはp−スルホフェニルアミノ、2,4−ま
たは2,5−ジスルホフェニルアミノ、o−カルボキシ
フェニルアミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、N
−メチル−N−フェニルアミノまたはモルホリノを意味
する)である。
【0044】本発明の特に好ましい1つの実施態様は下
記式の化合物である。
記式の化合物である。
【化33】
【0045】式中、Rはメチル、エチル、ベンジル、ア
セチルアミノ、ベンゾイルアミノまたは好ましくは水素
、Aは未置換またはヒドロキシまたはスルファトによっ
て置換された1,2−エチレンまたは1,2−または1
,3−プロピレン基を意味し、Bは下記式
セチルアミノ、ベンゾイルアミノまたは好ましくは水素
、Aは未置換またはヒドロキシまたはスルファトによっ
て置換された1,2−エチレンまたは1,2−または1
,3−プロピレン基を意味し、Bは下記式
【化34】
のいずれかの基である。
【0046】式(1)の化合物は式
【化35】
の化合物を式
T−B−T (9)の化合
物と縮合することによって得ることができる。
物と縮合することによって得ることができる。
【0047】式中のA、B、R、R1 、R2 、R3
、X、X1 、Y、Y1 、Z、Z1 、m、n、p、
qはそれぞれ前記に定義した意味を有しそしてTはハロ
ゲン、好ましくは、塩素を意味する。この縮合反応は水
性または水性−有機媒質中0乃至100℃、好ましくは
0乃至50℃の温度で都合よく実施される。そして反応
は中性乃至アルカリ性のpH価範囲で、すなわち、通常
はpH7乃至13、好ましくは8乃至12の範囲で都合
よく実施される。pH価の調整は塩基、たとえば、アル
カリ金属の水酸化物または炭酸塩、アンモニアまたは有
機アミンの添加によって実施することができる。縮合反
応中はpH価を一定に保持する。使用される式(8)の
化合物と式(9)の化合物とは通常1.5:1乃至2:
1、好ましくは1.7:1乃至2:1のモル比で使用さ
れる。式(8)の化合物は欧州特許公開第035601
4号に記載されているか、あるいはその明細書に記載さ
れている方法によって製造することができる。また式(
9)の化合物は公知化合物であるか、あるいはそれ自体
公知の方法によって得ることができる。
、X、X1 、Y、Y1 、Z、Z1 、m、n、p、
qはそれぞれ前記に定義した意味を有しそしてTはハロ
ゲン、好ましくは、塩素を意味する。この縮合反応は水
性または水性−有機媒質中0乃至100℃、好ましくは
0乃至50℃の温度で都合よく実施される。そして反応
は中性乃至アルカリ性のpH価範囲で、すなわち、通常
はpH7乃至13、好ましくは8乃至12の範囲で都合
よく実施される。pH価の調整は塩基、たとえば、アル
カリ金属の水酸化物または炭酸塩、アンモニアまたは有
機アミンの添加によって実施することができる。縮合反
応中はpH価を一定に保持する。使用される式(8)の
化合物と式(9)の化合物とは通常1.5:1乃至2:
1、好ましくは1.7:1乃至2:1のモル比で使用さ
れる。式(8)の化合物は欧州特許公開第035601
4号に記載されているか、あるいはその明細書に記載さ
れている方法によって製造することができる。また式(
9)の化合物は公知化合物であるか、あるいはそれ自体
公知の方法によって得ることができる。
【0048】本発明はさらに、上記の式(8)の化合物
および下記式
および下記式
【化36】
【0049】(式中、A、R1 、R2 、R3 、X
1 、Y1 、Z1 、mおよびqはそれぞれ式(1)
について定義した意味を有する)の化合物を上記式(9
)の化合物と縮合して得られる染料混合物にも関する。 この反応は通常式(8)と(9)の化合物の反応につい
て前記したように実施される。ただし今回は、式(8)
の代りに、式(8)の1つの化合物と式(10)の1つ
の化合物とを含有する混合物を当モル量使用する。本方
法では、式(8)の化合物と式(10)の化合物とを一
般的には95:5乃至50:50、好ましくは90:1
0乃至60:40、最も好ましくは、80:20乃至6
5:35の重量比で使用するのがよいことが判明してい
る。式(10)の化合物は公知化合物であるか、または
それ自体公知の方法で得ることができる。式(8)と(
10)の化合物は互いに独立的に製造しそして本方法に
使用することができる。
1 、Y1 、Z1 、mおよびqはそれぞれ式(1)
について定義した意味を有する)の化合物を上記式(9
)の化合物と縮合して得られる染料混合物にも関する。 この反応は通常式(8)と(9)の化合物の反応につい
て前記したように実施される。ただし今回は、式(8)
の代りに、式(8)の1つの化合物と式(10)の1つ
の化合物とを含有する混合物を当モル量使用する。本方
法では、式(8)の化合物と式(10)の化合物とを一
般的には95:5乃至50:50、好ましくは90:1
0乃至60:40、最も好ましくは、80:20乃至6
5:35の重量比で使用するのがよいことが判明してい
る。式(10)の化合物は公知化合物であるか、または
それ自体公知の方法で得ることができる。式(8)と(
10)の化合物は互いに独立的に製造しそして本方法に
使用することができる。
【0050】しかし、式(8)と(10)の化合物の混
合物はたとえば次の方法により直接合成することもでき
る。すなわち、式
合物はたとえば次の方法により直接合成することもでき
る。すなわち、式
【化37】
の化合物および式
【化38】
の化合物をそれ自体公知の、トリフェンジオキサジンの
合成のために一般に使用されている方法によって式
合成のために一般に使用されている方法によって式
【化
39】 の1,4−ベンゾキノンと反応する。上記式中の、R、
R1 、R2 、R3 、A、X、X1 、Y、Y1
、Z、Z1 、m、n、p、qは式(1)において定義
した意味を有しそしてR11とR12は互いに独立的に
、R2 について前記した意味を有する。
39】 の1,4−ベンゾキノンと反応する。上記式中の、R、
R1 、R2 、R3 、A、X、X1 、Y、Y1
、Z、Z1 、m、n、p、qは式(1)において定義
した意味を有しそしてR11とR12は互いに独立的に
、R2 について前記した意味を有する。
【0051】式(11)、(12)、(13)の化合物
を相互に反応することによって、式(8)の化合物と式
(10)の化合物のほかに、さらに下記式の化合物も成
分として含有する混合物が生じる。
を相互に反応することによって、式(8)の化合物と式
(10)の化合物のほかに、さらに下記式の化合物も成
分として含有する混合物が生じる。
【化40】
式中、R、R2 、R3 、X、Y、Z、nおよびpは
それぞれ式(1)において定義した意味を有する。
それぞれ式(1)において定義した意味を有する。
【0052】しかしながら、これはその混合物を式(9
)の化合物とさらに反応するための使用に対し、あるい
はまた最終的に得られる染料混合物の染色学的特性に対
してなんら不利な影響を与えることはない。式(8)、
(9)、(10)の化合物を相互に反応することによっ
て得られる染料混合物は、主成分として、下記のものを
含有する: (a)上記式(1)の化合物、
)の化合物とさらに反応するための使用に対し、あるい
はまた最終的に得られる染料混合物の染色学的特性に対
してなんら不利な影響を与えることはない。式(8)、
(9)、(10)の化合物を相互に反応することによっ
て得られる染料混合物は、主成分として、下記のものを
含有する: (a)上記式(1)の化合物、
【0053】(b)下記想定式のオリゴマー
【化41】
式中、A、B、R1 、R2 、R3 、X1、Y1
、Z1 、mおよびqは式(1)において定義した意味
を有しそしてtは1、2、3、4、5または6の数であ
る、
、Z1 、mおよびqは式(1)において定義した意味
を有しそしてtは1、2、3、4、5または6の数であ
る、
【0054】(c)下記想定式の化合物
【化42】
式中、A、B、R、R1 、R2 、R3 、X、X1
、Y、Y1 、Z、Z1 、m、n、p、qはそれぞ
れ式(1)において定義した意味を有する。
、Y、Y1 、Z、Z1 、m、n、p、qはそれぞ
れ式(1)において定義した意味を有する。
【0055】本発明はさらに式(1)の化合物ならびに
式(8)、(9)、(10)の化合物を相互に反応して
得られる化合物の混合物を窒素含有繊維材料および、好
ましくは、水酸基含有繊維材料を染色または捺染するた
めの染料として使用する方法にも関する。すなわち、本
発明による式(1)の新規な化合物は窒素含有または特
にセルロース繊維材料、好ましくは、シルク、ウールま
たは合成ポリアミドからなる繊維織物およびさらに好ま
しくはレーヨン、木綿または麻のごときセルロース繊維
からなる織物の染色または捺染のために好適である。そ
の染色特性からみて、本発明による化合物は直接染料(
カラーインデックスのdirect dyes )とい
うことができる。
式(8)、(9)、(10)の化合物を相互に反応して
得られる化合物の混合物を窒素含有繊維材料および、好
ましくは、水酸基含有繊維材料を染色または捺染するた
めの染料として使用する方法にも関する。すなわち、本
発明による式(1)の新規な化合物は窒素含有または特
にセルロース繊維材料、好ましくは、シルク、ウールま
たは合成ポリアミドからなる繊維織物およびさらに好ま
しくはレーヨン、木綿または麻のごときセルロース繊維
からなる織物の染色または捺染のために好適である。そ
の染色特性からみて、本発明による化合物は直接染料(
カラーインデックスのdirect dyes )とい
うことができる。
【0056】繊維混合物、たとえば、ウール/木綿、ポ
リアミド/木綿、アクリル/木綿または、特に好ましく
は、ポリエステル/木綿混合物からなる繊維織物材料も
、一浴法でそして異なる種類の繊維のための染料の存在
で染色することができる。繊維材料は各種の加工形態で
ありうる。たとえば、素繊維、糸、織物、編物などの形
態でありうる。また、繊維織物基質のみならず、皮革や
紙も本発明による染料混合物で染色することができる。 本発明の化合物を使用すると全般的に良好な染色堅牢性
を有する、特に、耐摩擦堅牢性、耐湿潤堅牢性、耐湿潤
摩擦堅牢性、耐汗堅牢性および耐光堅牢性の優れた青色
に均染された染色物が得られる。必要な場合には、得ら
れた直接染色物または捺染物の耐湿潤堅牢性、特に耐洗
濯堅牢性をいわゆる固着剤で後処理することにより実質
的に向上させることができる。本発明による新規な染料
ならびに染料混合物は他の染料、特に分散染料との相溶
性がよい。本発明の新規な染料ならびに染料混合物は十
分な高温安定性を有しているので、ポリエステル繊維材
料の染色条件、すなわち、約100乃至150℃、好ま
しくは110乃至130℃の温度で、そして4乃至7.
5、好ましくは5乃至7のpH価で水性浴から染色のた
めに使用することができる。
リアミド/木綿、アクリル/木綿または、特に好ましく
は、ポリエステル/木綿混合物からなる繊維織物材料も
、一浴法でそして異なる種類の繊維のための染料の存在
で染色することができる。繊維材料は各種の加工形態で
ありうる。たとえば、素繊維、糸、織物、編物などの形
態でありうる。また、繊維織物基質のみならず、皮革や
紙も本発明による染料混合物で染色することができる。 本発明の化合物を使用すると全般的に良好な染色堅牢性
を有する、特に、耐摩擦堅牢性、耐湿潤堅牢性、耐湿潤
摩擦堅牢性、耐汗堅牢性および耐光堅牢性の優れた青色
に均染された染色物が得られる。必要な場合には、得ら
れた直接染色物または捺染物の耐湿潤堅牢性、特に耐洗
濯堅牢性をいわゆる固着剤で後処理することにより実質
的に向上させることができる。本発明による新規な染料
ならびに染料混合物は他の染料、特に分散染料との相溶
性がよい。本発明の新規な染料ならびに染料混合物は十
分な高温安定性を有しているので、ポリエステル繊維材
料の染色条件、すなわち、約100乃至150℃、好ま
しくは110乃至130℃の温度で、そして4乃至7.
5、好ましくは5乃至7のpH価で水性浴から染色のた
めに使用することができる。
【0057】したがって、ポリエステル/木綿混合繊維
材料を染色するために単工程、一浴法で本発明による染
料または染料混合物と一緒に通常の分散染料を使用する
ことが可能となる。そして、両方の種類の繊維材料がそ
れぞれ該当する染料により均染かつ堅牢に染色される。 本発明による新規染料混合物と同じ色の分散染料を一緒
に使用すれば、全一色(ベタ染め)の染色物を得ること
も可能である。本発明による染料または染料混合物を使
用することにより、混合繊維の染色、たとえば、ポリエ
ステルと木綿の混合繊維材料の染色はきわめて簡単とな
る。繊維混合物の各成分を従来のごとく異なる染色条件
で別々に染色する必要はもはやない。本発明による式(
1)の新規化合物ならびに化合物の混合物はインクジェ
ット印刷用の水性インクを製造するためにも使用するこ
とができる。以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。実施例中のパーセントは特に別途記載のない限り
重量ベースである。重量部と容量部の関係はキログラム
とリットルの関係と同じである。
材料を染色するために単工程、一浴法で本発明による染
料または染料混合物と一緒に通常の分散染料を使用する
ことが可能となる。そして、両方の種類の繊維材料がそ
れぞれ該当する染料により均染かつ堅牢に染色される。 本発明による新規染料混合物と同じ色の分散染料を一緒
に使用すれば、全一色(ベタ染め)の染色物を得ること
も可能である。本発明による染料または染料混合物を使
用することにより、混合繊維の染色、たとえば、ポリエ
ステルと木綿の混合繊維材料の染色はきわめて簡単とな
る。繊維混合物の各成分を従来のごとく異なる染色条件
で別々に染色する必要はもはやない。本発明による式(
1)の新規化合物ならびに化合物の混合物はインクジェ
ット印刷用の水性インクを製造するためにも使用するこ
とができる。以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。実施例中のパーセントは特に別途記載のない限り
重量ベースである。重量部と容量部の関係はキログラム
とリットルの関係と同じである。
【0058】実施例1
式
【化43】
の化合物(欧州特許第0356014号の実施例68に
従って製造)の118部を水3000部に懸濁しそして
この懸濁物のpH価を水酸化ナトリウム溶液で約11乃
至12に調整する。この懸濁物に、水酸化ナトリウム溶
液でpH価を11乃至12に保持しながら、テトラヒド
ロフラン200部中二塩化テレフタロイル22.5部の
溶液を0乃至5℃の温度で約30分間かけて滴下する。 この反応混合物を約2時間室温に保持する。この間、さ
らに水酸化ナトリウム溶液を添加してpH価を11乃至
12に保持する。このあと、塩酸でほぼ中性pH価に調
整しそして生成物を塩析する。このバッチをさらに30
分間攪拌した後、生成物を濾過単離する。この生成物は
RとR1 がそれぞれ水素、XとX1 がそれぞれ−N
H−、ZとZ1 がそれぞれヒドロキシ、nとmが0(
ゼロ)、pとqが1、R2 とR3 がそれぞれ塩素、
Aが1,2−エチレン、そしてBが式
従って製造)の118部を水3000部に懸濁しそして
この懸濁物のpH価を水酸化ナトリウム溶液で約11乃
至12に調整する。この懸濁物に、水酸化ナトリウム溶
液でpH価を11乃至12に保持しながら、テトラヒド
ロフラン200部中二塩化テレフタロイル22.5部の
溶液を0乃至5℃の温度で約30分間かけて滴下する。 この反応混合物を約2時間室温に保持する。この間、さ
らに水酸化ナトリウム溶液を添加してpH価を11乃至
12に保持する。このあと、塩酸でほぼ中性pH価に調
整しそして生成物を塩析する。このバッチをさらに30
分間攪拌した後、生成物を濾過単離する。この生成物は
RとR1 がそれぞれ水素、XとX1 がそれぞれ−N
H−、ZとZ1 がそれぞれヒドロキシ、nとmが0(
ゼロ)、pとqが1、R2 とR3 がそれぞれ塩素、
Aが1,2−エチレン、そしてBが式
【化44】
の基である式(1)の化合物である。この化合物は木綿
を良好な全般的堅牢性を有する青色に染色する。
を良好な全般的堅牢性を有する青色に染色する。
【0059】実施例1a
二塩化テレフタロイルの代りに当量の二塩化イソフタロ
イルを使用して実施例1の操作をくり返した。同じく木
綿を良好な全般的堅牢性を有する青色に染色する対応す
る染料を得た。
イルを使用して実施例1の操作をくり返した。同じく木
綿を良好な全般的堅牢性を有する青色に染色する対応す
る染料を得た。
【0060】実施例2
(a)1,4−ジアミノベンゼン−2−スルホン酸(5
2.5%)17.9部と4−(3−アミノプロピルアミ
ノ)アニリン−3−スルホン酸(96.5%)38.1
部を水1500部とイソプロパノール300部との混合
物に懸濁する。リン酸塩緩衝剤と水酸化ナトリウム溶液
を添加してこの懸濁物のpH価を5.5乃至6.0に調
整しそして攪拌しながら50℃まで加熱する。この温懸
濁物に、炭酸水素カリウム溶液の添加によりpH価を6
に保持しながらクロラニール49.2部を添加する。こ
の反応混合物をさらに約4時間放置して反応を続ける。 このあと室温まで冷却しそして沈殿した固体を濾過単離
する。これを最初に水で、次ぎにアセトンで十分に洗う
。
2.5%)17.9部と4−(3−アミノプロピルアミ
ノ)アニリン−3−スルホン酸(96.5%)38.1
部を水1500部とイソプロパノール300部との混合
物に懸濁する。リン酸塩緩衝剤と水酸化ナトリウム溶液
を添加してこの懸濁物のpH価を5.5乃至6.0に調
整しそして攪拌しながら50℃まで加熱する。この温懸
濁物に、炭酸水素カリウム溶液の添加によりpH価を6
に保持しながらクロラニール49.2部を添加する。こ
の反応混合物をさらに約4時間放置して反応を続ける。 このあと室温まで冷却しそして沈殿した固体を濾過単離
する。これを最初に水で、次ぎにアセトンで十分に洗う
。
【0061】この生成物は式
【化45】
の化合物1.2乃至1.4部と式
【化46】
の化合物1部とからなる混合物である。(濾液中には下
記想定式の化合物が存在する)。
記想定式の化合物が存在する)。
【化47】
【0062】(b)上記(a)で得られたアニール混合
物の55部を攪拌しながら25%発煙硫酸200部に0
乃至5℃の温度で3時間かけて少しずつ添加する。この
あと、さらに100部の25%発煙硫酸を滴下する。こ
の反応混合物を室温で30分間攪拌する。次ぎにペルオ
キソ二硫酸カリウム52.3部を、温度が30℃を超さ
ないようにして、約80分間かけて少しずつ添加する。 このあとその反応混合物を放置して約30分間反応を続
ける。このあと、反応混合物を氷/水混合物に注ぎ入れ
約15分間攪拌する。固体を濾過単離して水とエタノー
ルでよく洗い、そして乾燥する。しかして下記式(18
)と(17)のジオキサジンが約1.2乃至1.4:1
の比で得られる。
物の55部を攪拌しながら25%発煙硫酸200部に0
乃至5℃の温度で3時間かけて少しずつ添加する。この
あと、さらに100部の25%発煙硫酸を滴下する。こ
の反応混合物を室温で30分間攪拌する。次ぎにペルオ
キソ二硫酸カリウム52.3部を、温度が30℃を超さ
ないようにして、約80分間かけて少しずつ添加する。 このあとその反応混合物を放置して約30分間反応を続
ける。このあと、反応混合物を氷/水混合物に注ぎ入れ
約15分間攪拌する。固体を濾過単離して水とエタノー
ルでよく洗い、そして乾燥する。しかして下記式(18
)と(17)のジオキサジンが約1.2乃至1.4:1
の比で得られる。
【化48】
【0063】(c)前記の(b)で得られたジオキサジ
ン化合物の混合物の76.8部を水750部に懸濁しそ
して水酸化ナトリウム溶液を添加して完全に溶解する。 pH価が約11.5であるこの溶液に、水酸化ナトリウ
ム溶液の添加によってpH11.5を保持しながら、テ
トラヒドロフラン(THF)60部中の二塩化テレフタ
ロイル7.5部を約30分間かけて滴下する。この反応
混合物を約2時間室温に保持する。この間、さらに水酸
化ナトリウム溶液を添加してpH価を11.5に保持す
る。このあと、酢酸でpH価を中性に調整しそして塩化
ナトリウムとエタノールを添加した後さらにこの反応混
合物を約30分間攪拌する。生成物を塩析して濾過単離
して乾燥する。この生成物は式中の符号が下記の意味を
有する式(1)と(16)の化合物ならびに式(15)
のオリゴマーを主成分として含有する:Aが1,3−プ
ロピレン、Bが式
ン化合物の混合物の76.8部を水750部に懸濁しそ
して水酸化ナトリウム溶液を添加して完全に溶解する。 pH価が約11.5であるこの溶液に、水酸化ナトリウ
ム溶液の添加によってpH11.5を保持しながら、テ
トラヒドロフラン(THF)60部中の二塩化テレフタ
ロイル7.5部を約30分間かけて滴下する。この反応
混合物を約2時間室温に保持する。この間、さらに水酸
化ナトリウム溶液を添加してpH価を11.5に保持す
る。このあと、酢酸でpH価を中性に調整しそして塩化
ナトリウムとエタノールを添加した後さらにこの反応混
合物を約30分間攪拌する。生成物を塩析して濾過単離
して乾燥する。この生成物は式中の符号が下記の意味を
有する式(1)と(16)の化合物ならびに式(15)
のオリゴマーを主成分として含有する:Aが1,3−プ
ロピレン、Bが式
【化49】
の基、RとR1 がそれぞれ水素、そしてR2 とR3
がそれぞれ塩素、XとX1 がそれぞれ−NH−、Zと
Z1 がそれぞれヒドロキシ、pとqが1、そしてmと
nがそれぞれ0(ゼロ)、tが1、2または3。この生
成物は木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に
染色する。
がそれぞれ塩素、XとX1 がそれぞれ−NH−、Zと
Z1 がそれぞれヒドロキシ、pとqが1、そしてmと
nがそれぞれ0(ゼロ)、tが1、2または3。この生
成物は木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に
染色する。
【0064】実施例3
(a)よく攪拌しながら下記式の化合物80部を室温で
40分間かけて発煙硫酸(25%)に添加する。
40分間かけて発煙硫酸(25%)に添加する。
【化50】
この添加の間に、温度が20乃至25℃の初期温度から
40乃至43℃まで上昇しそして次ぎにオリーブ褐色の
溶液が形成する。15分間で65℃まで加熱後、反応混
合物をこの温度に45分間保持する。反応混合物は徐々
に濃青色に変る。氷浴で20℃まで冷却後、このバッチ
の全部を、温度を30℃以下に保持するように(外部冷
却により)注意しながら4000部の氷の上に注ぐ。最
後に水酸化ナトリウム水溶液(30%)2500部を、
冷却により温度を35℃に保持しながら約1時間かけて
滴下する。このあと、よく攪拌しながら、このバッチを
20℃まで冷却しそして沈殿した生成物を吸引濾過する
。濾過生成物を水1000部で2回水洗しそして吸引乾
燥する。しかしてまだ濡れている粗生成物172部を得
る。これは、遊離酸の形で、式
40乃至43℃まで上昇しそして次ぎにオリーブ褐色の
溶液が形成する。15分間で65℃まで加熱後、反応混
合物をこの温度に45分間保持する。反応混合物は徐々
に濃青色に変る。氷浴で20℃まで冷却後、このバッチ
の全部を、温度を30℃以下に保持するように(外部冷
却により)注意しながら4000部の氷の上に注ぐ。最
後に水酸化ナトリウム水溶液(30%)2500部を、
冷却により温度を35℃に保持しながら約1時間かけて
滴下する。このあと、よく攪拌しながら、このバッチを
20℃まで冷却しそして沈殿した生成物を吸引濾過する
。濾過生成物を水1000部で2回水洗しそして吸引乾
燥する。しかしてまだ濡れている粗生成物172部を得
る。これは、遊離酸の形で、式
【化51】
の化合物70重量%と、式
【化52】
の化合物30重量%とからなる混合物である。
【0065】(b)式(17)の化合物70重量%と式
(18)の化合物30重量%とよりなる上記混合物の2
5.6部を水250部に懸濁しそして水酸化ナトリウム
溶液を添加して完全に溶解する。pH価が約11.5で
あるこの溶液に、水酸化ナトリウム溶液の添加によって
pH11.5を保持しながら、テトラヒドロフラン(T
HF)20部中の二塩化テレフタロイル2.5部を約3
0分間かけて滴下する。この反応混合物を約2時間室温
に保持する。この間、さらに水酸化ナトリウム溶液を添
加してpH価を11.5に保持する。このあと、酢酸で
pH価を中性に調整しそして塩化ナトリウムとエタノー
ルを添加後さらに反応混合物を約30分間攪拌する。生
成物を塩析して濾過単離して乾燥する。この生成物は式
中の符号が下記の意味を有する式(1)と(16)の化
合物ならびに式(15)のオリゴマーを主成分として含
有する:Aが1,3−プロピレン、Bが式
(18)の化合物30重量%とよりなる上記混合物の2
5.6部を水250部に懸濁しそして水酸化ナトリウム
溶液を添加して完全に溶解する。pH価が約11.5で
あるこの溶液に、水酸化ナトリウム溶液の添加によって
pH11.5を保持しながら、テトラヒドロフラン(T
HF)20部中の二塩化テレフタロイル2.5部を約3
0分間かけて滴下する。この反応混合物を約2時間室温
に保持する。この間、さらに水酸化ナトリウム溶液を添
加してpH価を11.5に保持する。このあと、酢酸で
pH価を中性に調整しそして塩化ナトリウムとエタノー
ルを添加後さらに反応混合物を約30分間攪拌する。生
成物を塩析して濾過単離して乾燥する。この生成物は式
中の符号が下記の意味を有する式(1)と(16)の化
合物ならびに式(15)のオリゴマーを主成分として含
有する:Aが1,3−プロピレン、Bが式
【化53】
の基、RとR1 がそれぞれ水素、そしてR2 とR3
がそれぞれ塩素、XとX1 がそれぞれ−NH−、Zと
Z1 がそれぞれヒドロキシ、pとqが1、そしてmt
が1、2または3。この生成物(λmax :615n
m)は木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に
染色する。
がそれぞれ塩素、XとX1 がそれぞれ−NH−、Zと
Z1 がそれぞれヒドロキシ、pとqが1、そしてmt
が1、2または3。この生成物(λmax :615n
m)は木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に
染色する。
【0066】実施例4〜13
実施例2の工程(a)における4−(3−アミノプロピ
ルアミノ)アニリン−3−スルホン酸38.1部の代り
に下記表1の2欄に記載したアニリノ化合物の1つを当
モル量使用して実施例2の操作をくり返し実施した。そ
れぞれに木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色
に染色する対応する染料混合物が得られた。
ルアミノ)アニリン−3−スルホン酸38.1部の代り
に下記表1の2欄に記載したアニリノ化合物の1つを当
モル量使用して実施例2の操作をくり返し実施した。そ
れぞれに木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色
に染色する対応する染料混合物が得られた。
【0067】表 1
【表1】
【表2】
【表3】
【0068】実施例14〜25
実施例2の工程(c)における二塩化テレフタロイル7
.5部の代りに下記表2の2欄に記載した塩化ジカルボ
ニルまたは塩化ジスルホニル化合物の1つを当モル量使
用して実施例2の操作をくり返し実施した。それぞれ木
綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に染色する
対応する染料の混合物を得た。
.5部の代りに下記表2の2欄に記載した塩化ジカルボ
ニルまたは塩化ジスルホニル化合物の1つを当モル量使
用して実施例2の操作をくり返し実施した。それぞれ木
綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に染色する
対応する染料の混合物を得た。
【0069】表 2
【表4】
【表5】
【0070】実施例26
実施例3の工程(a)の方法で得られた式(17)と(
18)の化合物の混合物12.65部(純度49.2%
)を水140部に懸濁しそして水酸化リチウム1.57
部の水溶液を加えて室温で2時間半攪拌して溶解する。 ついで、ジオキサン5部中トルイレン−2,4−ジイソ
シアナート1.26部の溶液を10℃の温度で1時間か
けて滴下する。縮合完了後、この反応混合物を塩酸で酸
性化しそして沈殿した生成物を吸引濾過して単離する。 青色粉末7部を得る。この生成物は、主成分として、式
中の符号が後記の意味を有する式(1)と(16)の化
合物ならびに式(15)のオリゴマーを含有する:Aが
1,3−プロピレン、Bが式
18)の化合物の混合物12.65部(純度49.2%
)を水140部に懸濁しそして水酸化リチウム1.57
部の水溶液を加えて室温で2時間半攪拌して溶解する。 ついで、ジオキサン5部中トルイレン−2,4−ジイソ
シアナート1.26部の溶液を10℃の温度で1時間か
けて滴下する。縮合完了後、この反応混合物を塩酸で酸
性化しそして沈殿した生成物を吸引濾過して単離する。 青色粉末7部を得る。この生成物は、主成分として、式
中の符号が後記の意味を有する式(1)と(16)の化
合物ならびに式(15)のオリゴマーを含有する:Aが
1,3−プロピレン、Bが式
【化54】
の基、RとR1 がそれぞれ水素、そしてR2 とR3
がそれぞれ塩素、XとX1 がそれぞれ−NH−、Zと
Z1 がそれぞれヒドロキシ、pとqがそれぞれ1、そ
してmとnがそれぞれ0(ゼロ)、tが1、2または3
。この生成物は木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明
な青色に染色する。
がそれぞれ塩素、XとX1 がそれぞれ−NH−、Zと
Z1 がそれぞれヒドロキシ、pとqがそれぞれ1、そ
してmとnがそれぞれ0(ゼロ)、tが1、2または3
。この生成物は木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明
な青色に染色する。
【0071】実施例27〜32
実施例26におけるトルイレン−2,4−ジイソシアナ
ート1.26部の代りに下記表3の2欄に記載したイソ
シアノまたはイソチオシアノ化合物の1つを当モル量使
用して実施例26の操作をくり返し実施した。それぞれ
木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に染色す
る対応する染料の混合物を得た。
ート1.26部の代りに下記表3の2欄に記載したイソ
シアノまたはイソチオシアノ化合物の1つを当モル量使
用して実施例26の操作をくり返し実施した。それぞれ
木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に染色す
る対応する染料の混合物を得た。
【0072】表 3
【表6】
【0073】実施例33
水600部中の4,4’−ジアミノスチルベン−2,2
’−ジスルホン酸34.3部をpH1乃至2で塩化シア
ヌール27.7部と縮合する。この反応生成物の溶液を
、前記式(17)の化合物70重量%と式(18)の化
合物30重量%とよりなる混合物191.5部と水10
00部とを含有する溶液に室温で約15分間かけて滴下
する。この縮合反応の間、pH価を水酸化ナトリウム溶
液を添加して約9.5に保持する。さらに8乃至15時
間反応した後、この反応混合物にモルホリン26.2部
を添加する。このあと約3時間加熱還流(約90乃至9
5℃)する。冷却後、pH価を6.5乃至7に調整しそ
して塩化ナトリウムを加えて生成物を塩析する。単離し
て乾燥した生成物は、主成分として、式中の符号が後記
の意味を有する式(1)と(16)の化合物ならびに式
(15)のオリゴマーを含有する:Aが1,3−プロピ
レン、Bが下記式の基、
’−ジスルホン酸34.3部をpH1乃至2で塩化シア
ヌール27.7部と縮合する。この反応生成物の溶液を
、前記式(17)の化合物70重量%と式(18)の化
合物30重量%とよりなる混合物191.5部と水10
00部とを含有する溶液に室温で約15分間かけて滴下
する。この縮合反応の間、pH価を水酸化ナトリウム溶
液を添加して約9.5に保持する。さらに8乃至15時
間反応した後、この反応混合物にモルホリン26.2部
を添加する。このあと約3時間加熱還流(約90乃至9
5℃)する。冷却後、pH価を6.5乃至7に調整しそ
して塩化ナトリウムを加えて生成物を塩析する。単離し
て乾燥した生成物は、主成分として、式中の符号が後記
の意味を有する式(1)と(16)の化合物ならびに式
(15)のオリゴマーを含有する:Aが1,3−プロピ
レン、Bが下記式の基、
【化55】
RとR1 がそれぞれ水素、そしてR2 とR3 がそ
れぞれ塩素、XとX1 がそれぞれ−NH−、ZとZ1
がそれぞれヒドロキシ、pとqがそれぞれ1、そして
mとnがそれぞれ0(ゼロ)、tが1、2または3。こ
の生成物は木綿を良好な全般的堅牢性を有する緑青色に
染色する。
れぞれ塩素、XとX1 がそれぞれ−NH−、ZとZ1
がそれぞれヒドロキシ、pとqがそれぞれ1、そして
mとnがそれぞれ0(ゼロ)、tが1、2または3。こ
の生成物は木綿を良好な全般的堅牢性を有する緑青色に
染色する。
【0074】染色例I
シルケット加工してない未漂白木綿布12.5部を80
℃の温度で非イオン湿潤剤1部を使用して湿潤する。こ
の木綿布を実施例3の工程(b)で得られた染料混合物
2%と硫酸ナトリウム2g/l とを含有している染浴
に投入する。液比は1:20である。この染浴の温度を
30分間で95℃まで上げ、硫酸ナトリウム8g/l
を添加し、このあと染浴を95℃の温度に45分間保持
する。 次ぎに80℃まで冷却しそしてこの温度に15分間保持
する。このあと、染色物を水洗いして乾燥する。木綿布
は鮮明な青色に染色され、その染色堅牢性は全般的に良
好である。
℃の温度で非イオン湿潤剤1部を使用して湿潤する。こ
の木綿布を実施例3の工程(b)で得られた染料混合物
2%と硫酸ナトリウム2g/l とを含有している染浴
に投入する。液比は1:20である。この染浴の温度を
30分間で95℃まで上げ、硫酸ナトリウム8g/l
を添加し、このあと染浴を95℃の温度に45分間保持
する。 次ぎに80℃まで冷却しそしてこの温度に15分間保持
する。このあと、染色物を水洗いして乾燥する。木綿布
は鮮明な青色に染色され、その染色堅牢性は全般的に良
好である。
【0075】染色例II
ポリアミド66繊維材織物12.5部をリン酸塩緩衝剤
2g/l の添加でpH6に調整した染浴に40℃の温
度で投入する。液比は1:20である。10分後、実施
例3の工程(b)で得られた染料混合物2%を添加し、
このあと染浴を45分間で沸騰温度まで加熱しそしてこ
の温度に45分間保持する。このあと、染色物を水洗い
して乾燥する。ポリアミド66織物は鮮明な青色に染色
され、その染色堅牢性は全般的に良好である。
2g/l の添加でpH6に調整した染浴に40℃の温
度で投入する。液比は1:20である。10分後、実施
例3の工程(b)で得られた染料混合物2%を添加し、
このあと染浴を45分間で沸騰温度まで加熱しそしてこ
の温度に45分間保持する。このあと、染色物を水洗い
して乾燥する。ポリアミド66織物は鮮明な青色に染色
され、その染色堅牢性は全般的に良好である。
Claims (25)
- 【請求項1】 式 【化1】 [式中、RとR1 は互いに独立的に水素又は未置換又
は置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール又は
アラールキル、Xは直接結合、−O−、−S−又は−N
(R4 )−を意味し、ここでR4 は水素又は未置換
又は置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール又
はアラールキルを意味し、X1 は−O−、−S−又は
−N(R4 )−を意味し、ここでR4 は水素又は未
置換又は置換されたアルキル、シクロアルキル、アリー
ル又はアラールキルを意味する、YとY1 は互いに独
立的にC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコ
キシ、ハロゲン、スルホ、カルボキシ、カルバモイル、
N−モノ−又はN,N−ジ−C1 −C4 アルキルカ
ルバモイル、N−フェニル−又はN,N−ジフェニルカ
ルバモイル、スルファモイル、N−モノ−又はN,N−
ジ−C1 −C4 アルキルスルファモイル又はN−フ
ェニル−又はN,N−ジフェニルスルファモイル、Zと
Z1 は互いに独立的にヒドロキシ又は未置換又は置換
されたアルキル、アリール又はアラールキルを意味し、
R2 とR3 は互いに独立的に水素、ハロゲン、シア
ノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキ
シ、未置換又は置換されたフェニル、ベンジル、ベンゾ
イルアミノ又はフェノキシ、スルホ、カルボキシ、カル
バモイル、フェニルカルバモイル又はC2 −C5 ア
ルカノイルアミノを意味し、Aは未置換又は置換された
アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン又はアラー
ルキレン基、Bは二価の有機連鎖基、m、n、p、qは
互いに独立的に0又は1の数である]の化合物。 - 【請求項2】 RとR1 が互いに独立的に水素、未
置換C1 −C4 アルキル又はヒドロキシ、スルホ、
スルファト、塩素、シアノ又はアセトキシによって置換
された及び/又は、メチルの場合を除き、−O−によっ
て中断されていてもよいC1 −C4 アルキル;未置
換又は1乃至3個のメチル基によって置換されたシクロ
ペンチル又はシクロヘキシル;未置換フェニル又はスル
ホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、N−メチルアミ
ノ又はN−エチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ又は
N,N−ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、カルボキシ又はメチルスルホニルに
よって置換されたフェニル;未置換1−又は2−ナフチ
ル又はスルホ、ニトロ及び/又は塩素によって置換され
た1−又は2−ナフチル;あるいは未置換ベンジル又は
メチル、メトキシ、スルホ及び/又は塩素によって置換
されたベンジルである請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 RとR1 が互いに独立的に水素、C
1 −C4 アルキル、シクロヘキシル、未置換のフェ
ニル又はベンジル、又はスルホ、塩素、メチル及び/又
はメトキシによって置換されたフェニル又はベンジルで
ある請求項1又は請求項2のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項4】 RとR1 が互いに独立的に水素であ
る請求項1乃至3のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項5】 Aが未置換又はヒドロキシ、スルホ、
スルファト、メトキシ、カルボキシ又はスルホフェニル
によって置換されたC2 −C4 アルキレン基;−C
H2 −CH2 −Z’−CH2−CH2 −(ここで
、Z’は−O−、−S−、−SO2 −、−NH2 −
又は−N(CH3 )−を意味する);未置換又は1乃
至3個のメチル基によって置換されたシクロヘキシレン
基、未置換又はスルホ置換された1,3−又は1,4−
フェニレン基;あるいはC1 −C3 アルキレン−フ
ェニレン又はC1 −C2 アルキレン−フェニレン−
C1 −C2 アルキレン基(これはそのフェニレン部
分が未置換でもメチル、メトキシ、塩素又はスルホによ
って置換されていてもよい)である請求項1乃至4のい
ずれかに記載の化合物。 - 【請求項6】 Aが未置換又はヒドロキシ、スルホ、
スルファト、メトキシ、カルボキシ又はスルホフェニル
によって置換されたC2 −C4 アルキレン基である
請求項1乃至5のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項7】 Aが1,2−エチレン又は1,2−又
は1,3−プロピレン(未置換又はヒドロキシ又はスル
ホによって置換されていてもよい)である請求項1乃至
6のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項8】 Xが基−N(R4 )−(ここでR4
は水素、C1 −C4 アルキル、シクロヘキシル、
未置換のフェニル又はベンジル、又はスルホ、塩素、メ
チル及び/又はメトキシによって置換されたフェニル又
はベンジルである請求項1乃至7のいずれかに記載の化
合物。 - 【請求項9】 R4 が水素又はC1 −C4 アル
キル、好ましくは水素である請求項8記載の化合物。 - 【請求項10】 m及びnがそれぞれ0である請求項
1乃至9のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項11】 pとqがそれぞれ1そしてZとZ1
がそれぞれヒドロキシ又はC1 −C4 アルキル、
好ましくはヒドロキシである請求項1乃至10のいずれ
かに記載の化合物。 - 【請求項12】 R2 とR3 がそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ
、フェノキシ又はシアノである請求項1乃至11のいず
れかに記載の化合物。 - 【請求項13】 R2 とR3 がそれぞれ塩素であ
る請求項1乃至12のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項14】 有機連鎖基Bが式 【化2】 【化3】 [式中、Q’は下記のいずれかの基を意味する:【化4
】 E’は下記のいずれかを意味する:直接結合、未置換又
はヒドロキシ、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボ
キシ、フェニル又はスルホフェニルによって置換された
C1 −C6 アルキレン又はC2 −C6 アルケニ
レン、未置換又は1乃至3個のメチルによって置換され
たシクロヘキシレン又はC1 −C2 アルキレン−シ
クロヘキシレン、ピペラジン−1,4−ジイル、チオフ
ェン−2,5−ジイル、ビフェニル−4,4’−ジイル
又はスチルベン−4,4’−ジイル、未置換のフェニレ
ン又はナフチレン、又はC1 −C4 アルキル、C1
−C4 アルコキシ、スルホ、ハロゲン又はカルボキ
シによって置換されたフェニレン又はナフチレン、又は
未置換又はそのフェニル部分においてメチル、メトキシ
、塩素又はスルホによって置換されたC1 −C3 ア
ルキレン−フェニレン又はC1 −C2 アルキレン−
フェニレン−C1 −C2 アルキレン、R’8 は下
記のいずれかを意味する:塩素、ヒドロキシ、C1 −
C4 アルコキシ、C1 −C2 アルキルチオ又はア
ミノ、未置換又はそのアルキル部分においてヒドロキシ
、スルホ又はスルファトによって置換されたN−モノ−
又はN,N−ジ−C1 −C4 アルキルアミノ、シク
ロヘキシルアミノ、未置換又はそのフェニル部分におい
てメチル、メトキシ、カルボキシ、スルホ又は塩素によ
って置換されたフェニルアミノ又はN−C1 −C4
アルキル−N−フェニルアミノ、又はモルホリノ、R’
10はスルホ、メチル又はメトキシを意味する]のいず
れかの基である請求項1乃至13のいずれかに記載の化
合物。 - 【請求項15】 Bが式 【化5】 [式中、R7 はスルホ、メチル、メトキシ、塩素、カ
ルボキシ又は好ましくは水素、R’8 はヒドロキシ、
塩素、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ、エトキシ、
n−プロポキシ、イソプロポキシ、アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、N,
N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−スルホエチ
ルアミノ、カルボキシメチルアミノ、シクロヘキシルア
ミノ、o−,m−又はp−メチルフェニルアミノ、o−
,m−又はp−メトキシフェニルアミノ、o−,m−又
はp−クロロフェニルアミノ、o−,m−又はp−スル
ホフェニルアミノ、2,4−又は2,5−ジスルホフェ
ニルアミノ、o−カルボキシフェニルアミノ、N−エチ
ル−N−フェニルアミノ、N−メチル−N−フェニルア
ミノ又はモルホリノである]のいずれかである請求項1
乃至14のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項16】 Bが式 【化6】 のいずれかの基である請求項1乃至15のいずれかに記
載の化合物。 - 【請求項17】 式(1)中において、RとR1 が
互いに独立的に水素、未置換C1 −C4 アルキル又
はヒドロキシ、スルホ、スルファト、塩素、シアノ又は
アセトキシによって置換された及び/又は、メチルの場
合を除き、−O−によって中断されていてもよいC1
−C4 アルキル;未置換のシクロペンチル又はシクロ
ヘキシル、又は1乃至3個のメチル基によって置換され
たシクロペンチル又はシクロヘキシル;未置換フェニル
又はスルホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、N−メ
チルアミノ又はN−エチルアミノ、N,N−ジメチルア
ミノ又はN,N−ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、カルボキシ又はメチルスル
ホニルによって置換されたフェニル;未置換の1−又は
2−ナフチル又はスルホ、ニトロ及び/又は塩素によっ
て置換された1−又は2−ナフチル;あるいは未置換ベ
ンジル又はメチル、メトキシ、スルホ及び/又は塩素に
よって置換されたベンジルであり、Aが未置換又はヒド
ロキシ、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボキシ又
はスルホフェニルによって置換されたC2 −C4 ア
ルキレン基;−CH2−CH2 −Z’−CH2 −C
H2 −(ここで、Z’は−O−、−S−、−SO2
−、−NH2 −又は−N(CH3 )−を意味する)
;未置換又は1乃至3個のメチル基によって置換された
シクロヘキシレン基;未置換又はスルホ置換された1,
3−又は1,4−フェニレン基;あるいはC1 −C3
アルキレン−フェニレン又はC1 −C2 アルキレ
ン−フェニレン−C1 −C2 アルキレン基(ここで
、そのフェニレン部分が未置換でもメチル、メトキシ、
塩素又はスルホによって置換されていてもよい)であり
、XとX1 が互いに独立的に基−N(R4 )−(こ
こでR4 は水素、C1 −C4 アルキル、シクロヘ
キシル、未置換のフェニル又はベンジル、又はスルホ、
塩素、メチル及び/又はメトキシによって置換されたフ
ェニル又はベンジルを意味する)であり、YとY1 が
互いに独立的にメトキシ、メチル、塩素又はスルホであ
り、nとmが互いに独立的に0又は1、ZとZ1 が互
いに独立的にヒドロキシ、メチル又はエチル、pとqが
それぞれ1、R2 とR3 がそれぞれ水素、フッ素、
塩素、臭素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、フェ
ノキシ又はシアノであり、連鎖基Bが下記式のいずれか
の基 【化7】 [式中、Q’は下記式のいずれかの基を意味する:【化
8】 E’は下記のいずれかを意味する:直接結合、未置換又
はヒドロキシ、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボ
キシ、フェニル又はスルホフェニルによって置換された
C1 −C6 アルキレン又はC2 −C6 アルケニ
レン、未置換又は1乃至3個のメチルによって置換され
たシクロヘキシレン又はC1 −C2 アルキレン−シ
クロヘキシレン、ピペラジン−1,4−ジイル、チオフ
ェン−2,5−ジイル、ビフェニル−4,4’−ジイル
又はスチルベン−4,4’−ジイル、未置換のフェニレ
ン又はナフチレン、又はC1 −C4 アルキル、C1
−C4 アルコキシ、スルホ、ハロゲン又はカルボキ
シによって置換されたフェニレン又はナフチレン、又は
未置換又はそのフェニル部分においてメチル、メトキシ
、塩素又はスルホによって置換されたC1 −C3 ア
ルキレン−フェニレン又はC1 −C2 アルキレン−
フェニレン−C1 −C2 アルキレン、R’8 は下
記のいずれかを意味する:塩素、ヒドロキシ、C1 −
C4 アルコキシ、C1 −C2 アルキルチオ又はア
ミノ、未置換又はそのアルキル部分においてヒドロキシ
、スルホ又はスルファトによって置換されたN−モノ−
又はN,N−ジ−C1 −C4 アルキルアミノ、シク
ロヘキシルアミノ、未置換又はそのフェニル部分におい
てメチル、メトキシ、カルボキシ、スルホ又は塩素によ
って置換されたフェニルアミノ又はN−C1 −C4
アルキル−N−フェニルアミノ、モルホリノ、R’10
はスルホ、メチル又はメトキシを意味する]、である式
(1)の請求項1記載の化合物。 - 【請求項18】 式 【化9】 [式中、RとR1 は互いに独立的に水素、シクロヘキ
シル、未置換のフェニル又はベンジル、又はスルホ、塩
素、メチル及び/又はメトキシによって置換されたフェ
ニル又はベンジル、Aは未置換又はヒドロキシ、スルホ
、スルファト、メトキシ、カルボキシ又はスルホフェニ
ルによって置換されたC2−C4 アルキレン基、R4
は水素、メチル又はエチル、Bは下記式のいずれかの
基: 【化10】 (式中、R7 はスルホ、メチル、メトキシ、塩素、カ
ルボキシ又は好ましくは水素、R’8 はヒドロキシ、
塩素、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ、エトキシ、
n−プロポキシ、イソプロポキシ、アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、N,
N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−スルホエチ
ルアミノ、カルボキシメチルアミノ、シクロヘキシルア
ミノ、o−,m−又はp−メチルフェニルアミノ、o−
,m−又はp−メトキシフェニルアミノ、o−,m−又
はp−クロロフェニルアミノ、o−,m−又はp−スル
ホフェニルアミノ、2,4−又は2,5−ジスルホフェ
ニルアミノ、o−カルボキシフェニルアミノ、N−エチ
ル−N−フェニルアミノ、N−メチル−N−フェニルア
ミノまたはモルホリノを意味する)である]の請求項1
記載の化合物。 - 【請求項19】 式 【化11】 (式中、Rはメチル、エチル、ベンジル、又は好ましく
は水素、Aは未置換又はヒドロキシ又はスルファトによ
って置換された1,2−エチレン又は1,2−又は1,
3−プロピレン基を意味し、Bは下記式【化12】 のいずれかの基である)の請求項1記載の化合物。 - 【請求項20】 式(1)の化合物の製造方法におい
て、式 【化13】 の化合物を式 T−B−T (9)の化合物と
縮合することを特徴とする方法(式中のA、B、R1
、R2 、R3 、X、X1 、Y、Y1 、Z、Z1
、m、n、p及びqは前記に定義した意味を有しそし
てTはハロゲン、好ましくは、塩素を意味する)。 - 【請求項21】 請求項20記載の式(8)の化合物
と式 【化14】 (式中、A、R1 、R2 、R3 、X1 、Y1
、Z1 、m及びqは請求項1で定義した意味を有する
)の化合物を請求項20記載の式(9)の化合物と縮合
して得られる染料混合物。 - 【請求項22】 式(8)の化合物と式(10)の化
合物とを90:10乃至60:40、好ましくは80:
20乃至65:35の重量比で使用する請求項21記載
の染料混合物。 - 【請求項23】 式(1)化合物又は請求項21記載
の式(8)、(9)及び(10)の化合物を反応して得
られる化合物の混合物を窒素含有繊維材料及び、特にセ
ルロース繊維材料の染色又は捺染のための染料として使
用する方法。 - 【請求項24】 合成繊維とセルロース繊維との混合
繊維材料、好ましくはポリエステル/木綿混合繊維材料
をポリエステル繊維のための分散染料の存在下で、ポリ
エステル繊維のための染色条件で染色する請求項23記
載の方法。 - 【請求項25】 ポリエステル/木綿混合繊維材料を
分散及び直接染料を使用して染色する方法において、該
分散染料に加えて請求項1記載の式(1)の化合物又は
請求項21の記載により得られる化合物の混合物を単工
程、一浴法で使用し、そして100乃至150℃、好ま
しくは120乃至130℃の温度かつ4乃至7.5のp
H価で水性浴から染色することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH344390 | 1990-10-30 | ||
CH03443/90-1 | 1990-10-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04316580A true JPH04316580A (ja) | 1992-11-06 |
Family
ID=4256065
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3284810A Pending JPH04316580A (ja) | 1990-10-30 | 1991-10-30 | トリフェンジオキサジン、その製造方法及び使用方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5268475A (ja) |
EP (1) | EP0485329B1 (ja) |
JP (1) | JPH04316580A (ja) |
AR (1) | AR245753A1 (ja) |
BR (1) | BR9104680A (ja) |
DE (1) | DE59108884D1 (ja) |
ES (1) | ES2110436T3 (ja) |
MX (1) | MX9101794A (ja) |
TW (1) | TW208012B (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2272914B (en) * | 1992-11-27 | 1996-01-17 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
DK68593D0 (da) * | 1993-06-11 | 1993-06-11 | Nkt Res Center As | Elektroaktive materialer, fremgangsmaade til deres fremstilling samt anvendelse heraf |
DE4415779A1 (de) * | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien |
US6406525B1 (en) | 1998-04-18 | 2002-06-18 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Organic compounds |
WO1999054334A1 (en) * | 1998-04-18 | 1999-10-28 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Dioxazine derivatives and their use as dyestuffs |
DE102004031101B4 (de) * | 2004-06-28 | 2010-04-08 | Kemira Oyj | Verwendung von Triazinylflavonataufhellern |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8312210D0 (en) * | 1983-05-04 | 1983-06-08 | Ici Plc | Acid dyes |
DE3344254A1 (de) * | 1983-12-07 | 1985-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triphendioxazinfarbstoffe |
GB8619914D0 (en) * | 1986-08-15 | 1986-09-24 | Ici Plc | Reactive dyes |
DE3723459A1 (de) * | 1987-07-16 | 1989-02-02 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
ATE114704T1 (de) * | 1988-08-17 | 1994-12-15 | Zeneca Ltd | Reaktivfarbstoffe. |
DE3832531A1 (de) * | 1988-09-24 | 1990-03-29 | Bayer Ag | Direktfarbstoffe |
GB2228738B (en) * | 1989-02-24 | 1992-06-17 | Sandoz Ltd | Anionic dioxazine compounds |
DE59009329D1 (de) * | 1989-10-31 | 1995-08-03 | Bayer Ag | Triphendioxazinfarbstoffe. |
EP0486423B1 (de) * | 1990-10-30 | 1997-01-22 | Ciba SC Holding AG | Oligomerengemische von Triphendioxazinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1991
- 1991-10-17 TW TW080108194A patent/TW208012B/zh active
- 1991-10-22 EP EP91810815A patent/EP0485329B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-22 ES ES91810815T patent/ES2110436T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-22 DE DE59108884T patent/DE59108884D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-28 MX MX9101794A patent/MX9101794A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-10-28 US US07/784,198 patent/US5268475A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-28 AR AR91321015A patent/AR245753A1/es active
- 1991-10-29 BR BR919104680A patent/BR9104680A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-10-30 JP JP3284810A patent/JPH04316580A/ja active Pending
-
1993
- 1993-09-03 US US08/116,773 patent/US5439486A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59108884D1 (de) | 1997-12-11 |
EP0485329A1 (de) | 1992-05-13 |
ES2110436T3 (es) | 1998-02-16 |
TW208012B (ja) | 1993-06-21 |
EP0485329B1 (de) | 1997-11-05 |
AR245753A1 (es) | 1994-02-28 |
US5268475A (en) | 1993-12-07 |
MX9101794A (es) | 1992-06-05 |
BR9104680A (pt) | 1992-06-16 |
US5439486A (en) | 1995-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS636590B2 (ja) | ||
JPH06329938A (ja) | 反応染料、その製造法およびその用途 | |
JP4056593B2 (ja) | 染料混合物、その製造方法及びその用途 | |
EP0275022B1 (en) | Triphenodioxazine compounds and dyeing or printing of fiber materials using the same | |
US5223000A (en) | Mixtures of triphenedioxazine oligomers, their preparation and the use thereof for dyeing cotton or cotton-polyester blends | |
JPH04316580A (ja) | トリフェンジオキサジン、その製造方法及び使用方法 | |
KR960002855B1 (ko) | 디옥사진 화합물 및 이의 제조방법 | |
US6146430A (en) | Asymmetric dioxazine compound and method for dyeing or printing fiber Material using the same | |
US5772698A (en) | Reactive dyes from the dioxazine series, their preparation and use | |
US5762652A (en) | Process for dyeing or printing fibre materials containing hydroxyl groups | |
US5498712A (en) | Triphenodioxazine dyes | |
US5977358A (en) | Asymmetric dioxazine compounds, intermediate compounds therefor and application of the asymmetric dioxazine compounds | |
US5665125A (en) | Mixtures of fibre-reactive ring-opened phthalimidylazo dyes | |
JP3754712B2 (ja) | 反応性染料、それらの製造法及びその用途 | |
JPH0247164A (ja) | トリフエンジオキサジン系染料 | |
JPH04255762A (ja) | 反応染料、その製造方法および使用 | |
JP2000281921A (ja) | 反応性染料、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
JPH04305580A (ja) | トリフェンジオキサジン、その製造方法およびその使用 | |
US3567706A (en) | Reactive azo dyes containing a benzotriazine-1-oxide | |
US5539109A (en) | Fiber-reactive triphenodioxazine dyes | |
JPH06179833A (ja) | 染料混合物、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
JPH08283595A (ja) | 繊維反応性アントラキノン染料 | |
JPH06179831A (ja) | 反応性染料類、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
JPH073174A (ja) | 繊維−反応性染料、それらの製造法及びその用途 | |
JP3739416B2 (ja) | 反応性染料類、それらの製造方法及びそれらの用途 |