JPH04316517A - トルナフテート含有液剤 - Google Patents
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，経皮透過性に優れた安
定なトルナフテート含有液剤に関する。更に詳しくは，
本発明はトルナフテートと，炭素数８乃至２４個のアル
コール，ミリスチン酸エステル類，セバシン酸エステル
類，サリチル酸エステル類及びプロピレングリコールか
らなる群より選択された一種又は二種以上と，溶剤とを
含有することを特徴とするトルナフテート含有液剤に関
する。
定なトルナフテート含有液剤に関する。更に詳しくは，
本発明はトルナフテートと，炭素数８乃至２４個のアル
コール，ミリスチン酸エステル類，セバシン酸エステル
類，サリチル酸エステル類及びプロピレングリコールか
らなる群より選択された一種又は二種以上と，溶剤とを
含有することを特徴とするトルナフテート含有液剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】トルナフテート［化学名：Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−トリル）チオカルバミン酸２−ナフチルエス
テル］は，各種真菌類に対して優れた抗菌活性を有し，
汗疱状白癬，頑癬，小水疱性斑状白癬，癜風などの皮膚
疾患の治療剤として汎用されている。トルナフテートの
液剤は，トルナフテートと角質軟化剤などの必要により
添加される薬剤成分とを，メチルエチルケトンとトリア
セチンとバランスとしてのエタノールからなる基本溶剤
で溶解した製剤として市販されているが，この製剤はト
ルナフテートの経皮透過性の点で不十分であり，抗白癬
剤としての治療目的を達成する上でその改善が要望され
ていた。
Ｎ−（３−トリル）チオカルバミン酸２−ナフチルエス
テル］は，各種真菌類に対して優れた抗菌活性を有し，
汗疱状白癬，頑癬，小水疱性斑状白癬，癜風などの皮膚
疾患の治療剤として汎用されている。トルナフテートの
液剤は，トルナフテートと角質軟化剤などの必要により
添加される薬剤成分とを，メチルエチルケトンとトリア
セチンとバランスとしてのエタノールからなる基本溶剤
で溶解した製剤として市販されているが，この製剤はト
ルナフテートの経皮透過性の点で不十分であり，抗白癬
剤としての治療目的を達成する上でその改善が要望され
ていた。
【０００３】従来，この改善を目的として尿素を配合す
る技術が知られている（特開昭５８−１５０５０９号）
が，溶剤系にトルナフテートが全く溶解しない水を含め
なければならず，結晶析出防止の点で難点があった。
る技術が知られている（特開昭５８−１５０５０９号）
が，溶剤系にトルナフテートが全く溶解しない水を含め
なければならず，結晶析出防止の点で難点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは，メチル
エチルケトン−トリアセチン−エタノールから構成され
る基本溶剤中溶解性，皮膚刺激性軽減の目的のためには
メチルエチルケトンやエタノールを省くことはできない
ので，結晶析出防止効果に優れているトリアセチンに代
えて，トルナフテートの結晶析出防止効果を損なわずに
，経皮透過性を改善する基剤につき探索したところ，一
般的に経皮吸収促進剤としてよく知られており，かつト
ルナフテートを溶解する性質においても優れているアジ
ピン酸ジイソプロピルでは，トルナフテートの経皮透過
性を高めることが困難であることを知った（後記比較例
参照）。
エチルケトン−トリアセチン−エタノールから構成され
る基本溶剤中溶解性，皮膚刺激性軽減の目的のためには
メチルエチルケトンやエタノールを省くことはできない
ので，結晶析出防止効果に優れているトリアセチンに代
えて，トルナフテートの結晶析出防止効果を損なわずに
，経皮透過性を改善する基剤につき探索したところ，一
般的に経皮吸収促進剤としてよく知られており，かつト
ルナフテートを溶解する性質においても優れているアジ
ピン酸ジイソプロピルでは，トルナフテートの経皮透過
性を高めることが困難であることを知った（後記比較例
参照）。
【０００５】
【課題を解決するための手段】このような情況下，本発
明者らはトルナフテートの結晶析出防止効果と経皮透過
促進効果を併用する基剤について鋭意研究した結果，セ
バシン酸ジエチル，サリチル酸エチレングリコールやプ
ロピレングリコールが上記市販液剤より約１４〜１８倍
の経皮透過性を示しかつ結晶析出防止効果においても優
れていることを見出した。また，更に検討した結果，ミ
リスチン酸低級アルキルエステル，殊にミリスチン酸イ
ソプロピルでは上記市販液剤と比較して約２７０倍の経
皮透過性を示し，また炭素数８〜２４個のアルコール，
殊に高級アルコールである２−オクチルドデカノールで
は全く意外にも上記市販液剤より約３５０倍の経皮透過
性を示し，かつこれらはいずれも結晶析出防止効果にお
いても優れていることを見出し本発明を完成させるに至
った。
明者らはトルナフテートの結晶析出防止効果と経皮透過
促進効果を併用する基剤について鋭意研究した結果，セ
バシン酸ジエチル，サリチル酸エチレングリコールやプ
ロピレングリコールが上記市販液剤より約１４〜１８倍
の経皮透過性を示しかつ結晶析出防止効果においても優
れていることを見出した。また，更に検討した結果，ミ
リスチン酸低級アルキルエステル，殊にミリスチン酸イ
ソプロピルでは上記市販液剤と比較して約２７０倍の経
皮透過性を示し，また炭素数８〜２４個のアルコール，
殊に高級アルコールである２−オクチルドデカノールで
は全く意外にも上記市販液剤より約３５０倍の経皮透過
性を示し，かつこれらはいずれも結晶析出防止効果にお
いても優れていることを見出し本発明を完成させるに至
った。
【０００６】すなわち，本発明は，トルナフテートと，
炭素数が８乃至２４個のアルコール，ミリスチン酸エス
テル類，セバシン酸エステル類，サリチル酸エステル類
及びプロピレングリコールからなる群より選択されたさ
れた一種又は二種以上と，溶剤とを含有することを特徴
とするトルナフテート含有液剤をその構成とし，その提
供を目的とする。特に本発明の液剤は，ケトン類，アル
コール類を溶剤とする系において有利である。
炭素数が８乃至２４個のアルコール，ミリスチン酸エス
テル類，セバシン酸エステル類，サリチル酸エステル類
及びプロピレングリコールからなる群より選択されたさ
れた一種又は二種以上と，溶剤とを含有することを特徴
とするトルナフテート含有液剤をその構成とし，その提
供を目的とする。特に本発明の液剤は，ケトン類，アル
コール類を溶剤とする系において有利である。
【０００７】以下に，本発明トルナフテート含有液剤に
ついて詳述する。主剤であるトルナフテートの使用量は
，製剤全体に対し，０．１乃至１０重量％であるが特に
０．２乃至３重量％が好ましい。なお，主剤であるトル
ナフテートの他に，本発明の目的を損なわない範囲で，
他の薬効成分殊に抗白癬菌剤に併用するのが有利な佐薬
，例えばジフェンヒドラミンやその塩類，クロルフェニ
ラミンやその塩類などの抗ヒスタミン剤，ベンジルアル
コール，フェネチルアルコール，塩酸リドカイン，塩酸
ジブカインなどの局所麻酔剤，クロタミトン，グリチル
レチン酸，グリチルリチンやグリチルレチン酸，グリチ
ルリチンの塩類などの鎮痒剤，サリチル酸などの角質軟
化剤，クロルヘキシジンやその塩類，塩化デカリニウム
，塩化ベンザルコニウム，塩化ベンゼトニウム，イソプ
ロピルメチルフェノールなどの抗菌剤などが挙げられる
。また，本発明のトルナフテート液剤には他の抗白癬菌
剤を加えた合剤の液剤とすることもできる。このような
抗白癬菌剤としては，クロトリマゾール，硝酸ミコナゾ
ール，チオコナゾールなどのイミダゾール系抗白癬菌剤
，ピロールニトリンなどの抗生物質系白癬菌剤，ウンデ
シレン酸やその塩類などが挙げられる。これらの佐薬や
他の抗白癬菌剤を加えるときは，その使用量は製剤全体
に対し，約１〜２０重量％が有利である。
ついて詳述する。主剤であるトルナフテートの使用量は
，製剤全体に対し，０．１乃至１０重量％であるが特に
０．２乃至３重量％が好ましい。なお，主剤であるトル
ナフテートの他に，本発明の目的を損なわない範囲で，
他の薬効成分殊に抗白癬菌剤に併用するのが有利な佐薬
，例えばジフェンヒドラミンやその塩類，クロルフェニ
ラミンやその塩類などの抗ヒスタミン剤，ベンジルアル
コール，フェネチルアルコール，塩酸リドカイン，塩酸
ジブカインなどの局所麻酔剤，クロタミトン，グリチル
レチン酸，グリチルリチンやグリチルレチン酸，グリチ
ルリチンの塩類などの鎮痒剤，サリチル酸などの角質軟
化剤，クロルヘキシジンやその塩類，塩化デカリニウム
，塩化ベンザルコニウム，塩化ベンゼトニウム，イソプ
ロピルメチルフェノールなどの抗菌剤などが挙げられる
。また，本発明のトルナフテート液剤には他の抗白癬菌
剤を加えた合剤の液剤とすることもできる。このような
抗白癬菌剤としては，クロトリマゾール，硝酸ミコナゾ
ール，チオコナゾールなどのイミダゾール系抗白癬菌剤
，ピロールニトリンなどの抗生物質系白癬菌剤，ウンデ
シレン酸やその塩類などが挙げられる。これらの佐薬や
他の抗白癬菌剤を加えるときは，その使用量は製剤全体
に対し，約１〜２０重量％が有利である。
【０００８】本発明の結晶析出防止兼経皮吸収促進剤と
しての炭素数が８乃至２４個のアルコールとしては，オ
クチルアルコール，ラウリルアルコール，ミリスチルア
ルコール，セチルアルコール，ステアリルアルコール，
イソステアリルアルコール，オレイルアルコール，２−
ヘキシルデカノール，２−オクチルドデカノール，２−
デシルテトラデカノールなどの飽和又は不飽和，直鎖は
分岐状のアルコールが挙げられ，特に２−オクチルドデ
カノールなどの分岐状飽和高級アルコールが好適である
。また，ミリスチン酸エステル類，セバシン酸エステル
類，サリチル酸エステル類のエステルを構成する残基と
しては，メタノール，エタノール，プロパノール，イソ
プロパノール，ブタノール，ペンタノール，ヘキサノー
ル，ヘプチルアルコール，オクチルアルコール，ウラリ
ルアルコール，セチルアルコール，ステアリルアルコー
ル，イソステアリルアルコール，オレイルアルコール，
２−ヘキシルデカノール，２−オクチルドデカノール，
２−デシルテトラデカノールなどの炭素数が１〜２４個
の飽和又は不飽和，直鎖又は分岐状のアルコールの残基
やエチレングリコールなどのグリコール類の残基が挙げ
られ，特にこれらのエステル類としてはセバシン酸ジエ
チル，サリチル酸エチレングリコールやミリスチン酸イ
ソプロピルが好ましい。これらの結晶析出防止兼経皮吸
収促進剤は，使用される種類とその透過促進の度合によ
っても異なるが，製剤全体に対し３乃至５５重量％，特
に５乃至３５重量％が適当である。
しての炭素数が８乃至２４個のアルコールとしては，オ
クチルアルコール，ラウリルアルコール，ミリスチルア
ルコール，セチルアルコール，ステアリルアルコール，
イソステアリルアルコール，オレイルアルコール，２−
ヘキシルデカノール，２−オクチルドデカノール，２−
デシルテトラデカノールなどの飽和又は不飽和，直鎖は
分岐状のアルコールが挙げられ，特に２−オクチルドデ
カノールなどの分岐状飽和高級アルコールが好適である
。また，ミリスチン酸エステル類，セバシン酸エステル
類，サリチル酸エステル類のエステルを構成する残基と
しては，メタノール，エタノール，プロパノール，イソ
プロパノール，ブタノール，ペンタノール，ヘキサノー
ル，ヘプチルアルコール，オクチルアルコール，ウラリ
ルアルコール，セチルアルコール，ステアリルアルコー
ル，イソステアリルアルコール，オレイルアルコール，
２−ヘキシルデカノール，２−オクチルドデカノール，
２−デシルテトラデカノールなどの炭素数が１〜２４個
の飽和又は不飽和，直鎖又は分岐状のアルコールの残基
やエチレングリコールなどのグリコール類の残基が挙げ
られ，特にこれらのエステル類としてはセバシン酸ジエ
チル，サリチル酸エチレングリコールやミリスチン酸イ
ソプロピルが好ましい。これらの結晶析出防止兼経皮吸
収促進剤は，使用される種類とその透過促進の度合によ
っても異なるが，製剤全体に対し３乃至５５重量％，特
に５乃至３５重量％が適当である。
【０００９】溶剤は，基本的にはメチルエチルケトン，
アセトンなどのケトン類，及びエタノール，イソプロパ
ノールなどの低沸点アルコール類であってトリアセチン
を含まない混合溶剤が用いられるが，これらの溶剤のみ
に限定されるものではなく，これらに更に他の溶剤を本
発明の目的を損なわない範囲内で添加してもよい。この
ような他の溶剤としては，前記局所麻酔剤とすることも
できるベンジルアルコール，鎮痒剤とすることもできる
クロタミトンや透過促進効果が劣るがアジピン酸ジイソ
プロピルなどの二塩基酸のメチル，エチル，プロピル，
イソプロピル，ブチル，ｔｅｒｔ−ブチル，ペンチル，
ヘキシルなどの低級アルキルジエステルが挙げられる。 溶剤は，使用される佐薬，添加溶剤の種類や使用量によ
っても異なるが，製剤全体に対し２５乃至９６．８重量
％，殊にバランスとして添加されるアルコールは３０重
量％以上が，メチルエチルケトンなどのケトン類の皮膚
刺激性を極力抑える上で好ましく，アルコールとケトン
類とを併せた使用量としては５０重量％以上が好適であ
る。
アセトンなどのケトン類，及びエタノール，イソプロパ
ノールなどの低沸点アルコール類であってトリアセチン
を含まない混合溶剤が用いられるが，これらの溶剤のみ
に限定されるものではなく，これらに更に他の溶剤を本
発明の目的を損なわない範囲内で添加してもよい。この
ような他の溶剤としては，前記局所麻酔剤とすることも
できるベンジルアルコール，鎮痒剤とすることもできる
クロタミトンや透過促進効果が劣るがアジピン酸ジイソ
プロピルなどの二塩基酸のメチル，エチル，プロピル，
イソプロピル，ブチル，ｔｅｒｔ−ブチル，ペンチル，
ヘキシルなどの低級アルキルジエステルが挙げられる。 溶剤は，使用される佐薬，添加溶剤の種類や使用量によ
っても異なるが，製剤全体に対し２５乃至９６．８重量
％，殊にバランスとして添加されるアルコールは３０重
量％以上が，メチルエチルケトンなどのケトン類の皮膚
刺激性を極力抑える上で好ましく，アルコールとケトン
類とを併せた使用量としては５０重量％以上が好適であ
る。
【００１０】本発明のトルナフテート含有液剤には，こ
れらの薬剤，溶剤，特定の結晶析出防止兼経皮吸収促進
剤の他に，ＢＨＴなどの安定化剤，メントールなどの着
香料等の基剤を必要により更に添加することもできる。
れらの薬剤，溶剤，特定の結晶析出防止兼経皮吸収促進
剤の他に，ＢＨＴなどの安定化剤，メントールなどの着
香料等の基剤を必要により更に添加することもできる。
【００１１】本発明液剤の調製は，常法に従いトルナフ
テート，あるいはこれにその他の抗白癬菌剤及び／又は
佐薬，並びに特定の結晶析出防止兼経皮吸収促進剤とを
メチルエチルケトンやその他の溶剤に溶解し，これにバ
ランスとしてエタノールなどのアルコールを加えて均一
に溶解し，無菌濾過して得た溶液を所定量宛外用液剤容
器に分注して包装することにより行なわれる。
テート，あるいはこれにその他の抗白癬菌剤及び／又は
佐薬，並びに特定の結晶析出防止兼経皮吸収促進剤とを
メチルエチルケトンやその他の溶剤に溶解し，これにバ
ランスとしてエタノールなどのアルコールを加えて均一
に溶解し，無菌濾過して得た溶液を所定量宛外用液剤容
器に分注して包装することにより行なわれる。
【００１２】
【発明の効果】本発明は炭素数８乃至２４個のアルコー
ル，ミリスチン酸エステル類，セバシン酸エステル類，
サリチル酸エステル類及びプロピレングリコールからな
る群より選択された一種又は二種以上をトリアセチンに
代る油分として添加したトルナフテート含有液剤とする
ことによりトルナフテートの結晶析出防止効果を損うこ
となく経皮透過性を顕著に高め，白癬菌による皮膚疾患
の治療に効果的な製剤の提供を可能にしたものである。 この経皮透過性の効果は以下の実験によって確認された
ものである。 トルナフテートの ｉｎ ｖｉｔｒｏ 透過試験
実験方法 モルモット摘出皮膚をフランツ型拡散セルに装着後，比
較例及び実施例の液剤０．５ｍｌを投与し，上部を密封
した。受容相に３０％エタノール（生理食塩液）を用い
，セル温度は３７℃±０．２℃とした。経時的に受容相
を採取し，液剤中のトルナフテート濃度を高速液体クロ
マトグラフィー法（ＨＰＬＣ法）で測定する。なお，モ
ルモット摘出皮膚は，前日剪毛及びエバクレームで脱毛
処理したハートレイ（Ｈａｒｔｌｅｙ）系雄性モルモッ
トの腹部皮膚を摘出し，皮下組織を除去後直ちに用いた
。
ル，ミリスチン酸エステル類，セバシン酸エステル類，
サリチル酸エステル類及びプロピレングリコールからな
る群より選択された一種又は二種以上をトリアセチンに
代る油分として添加したトルナフテート含有液剤とする
ことによりトルナフテートの結晶析出防止効果を損うこ
となく経皮透過性を顕著に高め，白癬菌による皮膚疾患
の治療に効果的な製剤の提供を可能にしたものである。 この経皮透過性の効果は以下の実験によって確認された
ものである。 トルナフテートの ｉｎ ｖｉｔｒｏ 透過試験
実験方法 モルモット摘出皮膚をフランツ型拡散セルに装着後，比
較例及び実施例の液剤０．５ｍｌを投与し，上部を密封
した。受容相に３０％エタノール（生理食塩液）を用い
，セル温度は３７℃±０．２℃とした。経時的に受容相
を採取し，液剤中のトルナフテート濃度を高速液体クロ
マトグラフィー法（ＨＰＬＣ法）で測定する。なお，モ
ルモット摘出皮膚は，前日剪毛及びエバクレームで脱毛
処理したハートレイ（Ｈａｒｔｌｅｙ）系雄性モルモッ
トの腹部皮膚を摘出し，皮下組織を除去後直ちに用いた
。
【００１３】（比較例１）トルナフテート２部にメチル
エチルケトン２５部，トリアセチレン２５部を添加して
混合し，これに無水エタノール４８部を添加後よく混合
して溶液を得た。 （比較例２）トルナフテート２部に，メチルエチルメト
ン２５部，アジピン酸ジイソプロピル２５部を添加して
混合し，これに無水エタノール４８部を添加後よく混合
して溶液を得た。 実験結果 実験結果を表１に示す。
エチルケトン２５部，トリアセチレン２５部を添加して
混合し，これに無水エタノール４８部を添加後よく混合
して溶液を得た。 （比較例２）トルナフテート２部に，メチルエチルメト
ン２５部，アジピン酸ジイソプロピル２５部を添加して
混合し，これに無水エタノール４８部を添加後よく混合
して溶液を得た。 実験結果 実験結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【実施例】以下に実施例を掲記し，本発明を更に詳細に
説明する。 実施例 １ トルナフテート２部に，メチルエチルケトン２５部，２
−オクチルドデカノール２５部を添加して混合し，これ
に無水エタノール４８部を添加後よく混合して液剤を得
た。 実施例 ２ ２−オクチルドデカノールに代えてミリスチン酸イソプ
ロピルを使用した他は実施例１と同様にして液剤を得た
。 実施例 ３ ２−オクチルドデカノールに代えてプロピレングリコー
ルを使用した他は実施例１と同様にして液剤を得た。 実施例 ４ ２−オクチルドデカノールに代えてセバシン酸ジエチル
を使用した他は実施例１と同様にして液剤を得た。 実施例 ５ ２−オクチルドデカノールに代えてサリチル酸エチレン
グリコールを使用した他は実施例１と同様にして液剤を
得た。 実施例 ６ ２−オクチルドデカノールの使用量を２５部より２０部
とし無水エタノールをバランスとして５３部とした他は
実施例１と同様にして液剤を得た。 実施例 ７ ２−オクチルドデカノールの使用量を２５部より１０部
とし無水エタノールをバランスとして６３部とした他は
実施例１と同様にして液剤を得た。 実施例 ８ ミリスチン酸イソプロピルの使用量を２５部より２０部
とし無水エタノールをバランスとして５３部とした他は
実施例２と同様にして液剤を得た。 実施例 ９ トルナフテート２部，クロタミトン５部，塩酸ジブカイ
ン０．０５部，その他の佐薬２部及び防腐剤０．０５部
に，メチルエチルケトン２５部を添加混合し，これに無
水エタノール４５．９部を添加後よく混合した。これを
無菌濾過した後３０ｍｌ宛容器に充填後密封した。この
ものは，室温，５℃，−８℃の温度条件下に２ヶ月間保
存してもトルナフテートの結晶の析出は認められなかっ
た。
説明する。 実施例 １ トルナフテート２部に，メチルエチルケトン２５部，２
−オクチルドデカノール２５部を添加して混合し，これ
に無水エタノール４８部を添加後よく混合して液剤を得
た。 実施例 ２ ２−オクチルドデカノールに代えてミリスチン酸イソプ
ロピルを使用した他は実施例１と同様にして液剤を得た
。 実施例 ３ ２−オクチルドデカノールに代えてプロピレングリコー
ルを使用した他は実施例１と同様にして液剤を得た。 実施例 ４ ２−オクチルドデカノールに代えてセバシン酸ジエチル
を使用した他は実施例１と同様にして液剤を得た。 実施例 ５ ２−オクチルドデカノールに代えてサリチル酸エチレン
グリコールを使用した他は実施例１と同様にして液剤を
得た。 実施例 ６ ２−オクチルドデカノールの使用量を２５部より２０部
とし無水エタノールをバランスとして５３部とした他は
実施例１と同様にして液剤を得た。 実施例 ７ ２−オクチルドデカノールの使用量を２５部より１０部
とし無水エタノールをバランスとして６３部とした他は
実施例１と同様にして液剤を得た。 実施例 ８ ミリスチン酸イソプロピルの使用量を２５部より２０部
とし無水エタノールをバランスとして５３部とした他は
実施例２と同様にして液剤を得た。 実施例 ９ トルナフテート２部，クロタミトン５部，塩酸ジブカイ
ン０．０５部，その他の佐薬２部及び防腐剤０．０５部
に，メチルエチルケトン２５部を添加混合し，これに無
水エタノール４５．９部を添加後よく混合した。これを
無菌濾過した後３０ｍｌ宛容器に充填後密封した。この
ものは，室温，５℃，−８℃の温度条件下に２ヶ月間保
存してもトルナフテートの結晶の析出は認められなかっ
た。
Claims (4)
- 【請求項１】 トルナフテートと，炭素数が８乃至２
４個のアルコール，ミリスチン酸エステル類，セバシン
酸エステル類，サリチル酸エステル類及びプロピレング
リコールからなる群より選択された一種または二種以上
と，溶剤とを含有する経皮吸収性が改善されたトルナフ
テート含有液剤。 - 【請求項２】 オクチルドデカノールを含有する請求
項第１項記載の液剤。 - 【請求項３】 ミリスチン酸イソプロピルを含有する
請求項第１又は２項記載の液剤。 - 【請求項４】 溶剤がメチルエチルケトンとバランス
としての低沸点のアルコールであって，トリアセチンを
含まないものである請求項第１乃至３項のいずれかに記
載の液剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03110953A JP3098275B2 (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | トルナフテート含有液剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03110953A JP3098275B2 (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | トルナフテート含有液剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04316517A true JPH04316517A (ja) | 1992-11-06 |
| JP3098275B2 JP3098275B2 (ja) | 2000-10-16 |
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ID=14548724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03110953A Expired - Fee Related JP3098275B2 (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | トルナフテート含有液剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3098275B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005077364A1 (ja) * | 2004-02-18 | 2005-08-25 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | ソリフェナシンの経皮投与製剤およびその経皮透過改善方法 |
| JP2016003207A (ja) * | 2014-06-17 | 2016-01-12 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
-
1991
- 1991-04-16 JP JP03110953A patent/JP3098275B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005077364A1 (ja) * | 2004-02-18 | 2005-08-25 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | ソリフェナシンの経皮投与製剤およびその経皮透過改善方法 |
| JP2016003207A (ja) * | 2014-06-17 | 2016-01-12 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
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| Publication number | Publication date |
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