JPH04300803A - 包接化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は包接化合物に係り、特に
工業用殺菌剤の有効成分である５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンの殺菌剤成分の長期安
定化、粉末化を可能とし、かつ、皮膚刺激性を緩和する
ことにより取り扱い性の向上、使用形態の拡大を図る包
接化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】各種工場施設の冷却水系或は紙パルプ抄
造系等の水系においては、様々な菌類又は動植物類のス
ライムが付着し、様々な障害を引き起こしている。

【０００３】従来、スライム等による障害を防止するた
めには、その処理法が比較的簡便なこと、安価であるこ
とから、抗菌剤（スライムコントロール剤）が一般に使
用されている。しかして、抗菌剤として特に下記（ＩＩ
）式で示される５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン（以下「ＣＭＩ」と略称する。）が抗
菌力に優れていることから、冷却水系用、紙パルプ用、
水泳プール用等各種水系用スライムコントロール剤、殺
菌剤、殺藻剤、殺かび剤として広く使用されている。

【０００４】

【化２】

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】ＣＭＩは非常に有効な
工業用殺菌剤成分であるが、次のような欠点を有し、取
り扱い性、保存性、使用形態等の面で問題があった。■
室温、空気中にて非常に不安定である。

【０００６】■皮膚刺激性が極めて強い。

【０００７】■融点５４〜５５℃の低融点化合物である
ため、各種の成型が困難である。

【０００８】本発明は上記従来の問題点を解決し、ＣＭ
Ｉ等の殺菌剤の長期安定性、取り扱い性の改善に有効で
、また、成型による使用形態の拡大が図れる包接化合物
を提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明の包接化合物は、
殺菌剤と、下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾチアゾー
ル系化合物とからなることを特徴とする。

【００１０】

【化３】

【００１１】本発明において、殺菌剤としては、特に、
前記構造式（ＩＩ）で示されるＣＭＩを用いるのが好ま
しい。

【００１２】即ち、本発明の包接化合物は、ＣＭＩ等の
殺菌剤をゲスト化合物、上記ベンゾチアゾール系化合物
をホスト化合物として、ゲスト化合物をホスト化合物で
包接してなるものである。

【００１３】以下本発明を詳細に説明する。

【００１４】本発明において、上記一般式（Ｉ）で示さ
れるベンゾチアゾール系化合物としては、下記一般式（
ＩＩＩ）　で表される置換又は非置換ベンゾチアゾール
基を１個有する化合物と、下記一般式（ＩＶ）で表され
る置換又は非置換ベンゾチアゾール基を２個有する化合
物とに大別される。

【００１５】

【化４】

【００１６】

【化５】

【００１７】上記一般式（ＩＩＩ），（ＩＶ）において
、ｎ，Ｒ’は一般式（Ｉ）における定義と同一であり、
一般式（ＩＩＩ）　において、Ｒ”としては、水素、ハ
ロゲン、炭素数１〜７の直鎖、分岐もしくは環状アルキ
ル基、前記アルキル基が置換したアミノ基、モルホリノ
基が挙げられる。一般式（ＩＩＩ）　で示される化合物
としては、Ｒ’が水素であって、Ｒ”が下記置換基であ
るものが例示される。

【００１８】

【化６】

【００１９】また、一般式（ＩＶ）で表される化合物と
しては、具体的には下記構造式（Ｖ）で表されるジベン
ゾチアジルジスルフィドが挙げられる。

【００２０】

【化７】

【００２１】また、殺菌剤としては、上記ベンゾチアゾ
ール系化合物と包接化合物を形成し得るものであれば良
く、一般に有効な殺菌剤として広く用いられているＣＭ
Ｉが挙げられるが、これに限定されるものではない。

【００２２】このような殺菌剤とベンゾチアゾール系化
合物のホスト化合物とからなる本発明の包接化合物は、
溶媒中もしくは無溶媒反応にて容易に製造することがで
きる。

【００２３】溶媒を用いる場合には、メタノール、エタ
ノール、アセトン等の通常の水可溶性溶媒にホスト化合
物を溶解させた溶液と、ＣＭＩ等の殺菌剤あるいはこれ
に更に不純物等を含む混合物とを混合して反応させる。 これにより、包接化合物が固形物として析出するので、
これを常法により濾過分離して目的とする包接化合物を
得る。

【００２４】無溶媒反応の場合には、ホスト化合物を直
接ゲスト化合物である殺菌剤を溶解した液中に添加して
混合、撹拌する。用いる液は、必ずしもゲスト化合物と
なる殺菌剤のみを含むものである必要はなく、前記溶媒
反応の場合と同様、殺菌剤と不純物等を含むものであっ
ても良い。

【００２５】反応終了後、包接化合物は通常固形物とし
て得られるので、これを水層と分離し、水洗、乾燥して
、目的とする包接化合物を得ることができる。

【００２６】このようにして得られる本発明の包接化合
物は、通常は粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易
である。また殺菌剤が包接されているので、毒性が低く
、取り扱いが容易である。しかも、長期安定性に優れ、
保存中に抗菌活性が低下することも防止される。

【００２７】

【作用】殺菌剤はベンゾチアゾール化合物のホスト化合
物との包接化合物とされることにより、固体状態となり
、各種成型が可能となる。また、殺菌剤は包接されるこ
とにより、その毒性、皮膚刺激性等が低減される。しか
も、長期安定性が付与され、保存中に抗菌活性が低下す
ることも防止される。

【００２８】

【実施例】以下に本発明を実施例を挙げて更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ ＣＭＩを主成分として含む水溶性殺菌剤水溶液（殺菌剤
濃度１０．４重量％）をＣＨ２　Ｃｌ２　を用いて抽出
し、その後、ＣＨ２　Ｃｌ２　を留去することにより、
ＣＭＩを約９０重量％含むＣＭＩ粗結晶を得た。このＣ
ＭＩ粗結晶を０．５ｇサンプルビンに採り、６０℃湯浴
中で溶解させ、これに前記構造式（Ｖ）で示されるベン
ゾチアジルジスルフィドをＣＭＩ／ベンゾチアジルジス
ルフィド＝１／１（モル比）となるように添加し、２分
間スパーテルで撹拌後、室温に冷却したところ、包接化
合物が得られた。この包接化合物の融点は１７０〜１７
３℃であり、ＣＭＩの融点５４〜５５℃よりも高くなっ
ていることが確認された。

【００２９】実施例２ 実施例１で得られた包接化合物とＣＭＩ単独とについて
、室温、空気中での安定性及び皮膚刺激性を調べた。 安定性は、所定日数経過後のＣＭＩ残留率で調べた。結
果を表１に示す。表１より、本発明の包接化合物では約
１ケ月経過後も約９５重量％のＣＭＩが残留し、長期安
定性に優れ、また、皮膚刺激性もなく、取り扱い性に優
れることが明らかである。

【００３０】

【表１】

【００３１】

【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の包接化合物
は、殺菌剤をベンゾチアゾール系化合物により包接した
ものであり、■　　化学的に不安定な殺菌剤を長期安定
化することができ、抗菌活性の低下が防止される。■　
　殺菌剤の毒性、皮膚刺激性等が低減される。これによ
り、作業環境が改良され、安全性が向上される。■　　
固体粉末状とすることができるため、粉砕微粉化、打錠
成型等の成型が可能であり、取り扱い性を改善すること
ができる。等の優れた効果を有し、工業的に極めて有用
である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　殺菌剤と、下記一般式（Ｉ）で示され
   るベンゾチアゾール系化合物とからなる包接化合物。 【化１】