JPH0428692B2 - - Google Patents

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JPH0428692B2
JPH0428692B2 JP58008534A JP853483A JPH0428692B2 JP H0428692 B2 JPH0428692 B2 JP H0428692B2 JP 58008534 A JP58008534 A JP 58008534A JP 853483 A JP853483 A JP 853483A JP H0428692 B2 JPH0428692 B2 JP H0428692B2
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tert
gas chromatograph
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Takafumi Ooi
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性なアミノ酸誘導体であるガス
クロマトグラフ固定相及びそれを用いてアミノ酸
誘導体等の鏡像体混合物を分離し、分析する方法
に関するものである。 アミノ酸誘導体の鏡像体混合物をガスクロマト
グラフイーにより直接分離し、分析するための光
学活性固定相としてＮ−ラウロイル Ｌ−バリン
tert−ブチルアミドが優れた性能を示すことが
知られている〔Feibush等 J.Chromatogr.123，
149（1976）｝。 しかし、この固定相は使用温度領域が狭い。ま
た、ジメチルシロキサンとカルボキシ アキルメ
チル シロキサンの共重合体にＬ−バリン tert
−ブチルアミドを結合した固定相（Chirasil
Val）が合成された〔Bayer等J. of
Chromatogr.Sci.15，174（1977）〕。この固定相に
よるアミノ酸誘導体の分離係数は、上記のＮ−ラ
ウロイル Ｌ−バリン tert−ブチルアミドを用
いた場合よりも小さくなるものの、使用温度領域
が広く、実用的であるという点で一般化してい
る。 かかる状況のもとでＮ−カルバモイルアミノ酸
の優れた性質をガスクロマトグラフ固定相に利用
すべく鋭意検討した結果、イソシアネートを用い
てカルバモイル化した光学活性なアミノ酸誘導体
であるガスクロマトグラフ固定相がアミノ酸誘導
体の鏡像体混合物の分離に優れた効果を示す固定
相であることを見出し、本発明に至つたものであ
る。 即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1及びR2は同一または相異なり、アル
キル基、シクロアルキル基、アラルキル基または
アリール基を表わす。R3はアルキル基、アラル
キル基、アリール基またはシリコンポリマーを表
わす。Ｘは−NH−または−Ｏ−を表わし、＊は
不斉炭素を表わす。〕 で示される光学活性なアミノ酸誘導体及びそれを
ガスクロマトグラフイーの固定相に用いてアミノ
酸誘導体等の鏡像体混合物を分離し、分析する方
法を提供するものである。 一般式〔Ｉ〕で示される光学活性なアミノ酸誘
導体において、イソシアネート成分としてはイソ
プロピルイソシアネート、ｎ−プロピルイソシア
ネート、tert−ブチルイソシアネート、tert−オ
クチルイソシアネート、アダマンチルイソシアネ
ート、フエニルイソシアネート、α−ジメチルベ
ンジルイソシアネートまたは光学活性なα−フエ
ニルエチルイソシアネート、１−ナフチルエチル
イソシアネート、１−フエニル−２−（４−メチ
ルフエニル）エチルイソシアネートなどを挙げる
ことができる。 光学活性なアミノ酸としてはＬ−またはＤ−バ
リン等が好ましい。 Ｘは−NH−または−Ｏ−を表わすが、−NH
−の場合、アミノ基を含む成分としてラウリルア
ミン、ステアリルアミンまたはアミノ基を有する
シリコンポリマーなどが好ましい。 前記一般式〔Ｉ〕で示される光学活性なアミノ
酸誘導体は一般によく用いられる方法で合成で
き、市販されているイソシアネートまたは当該ア
ミンをホスゲンと反応させて得られるイソシアネ
ート、例えばイソプロピルイソシアネート、ｎ−
プロピルイソシアネート、tert−ブチルイソシア
ネート、tert−オクチルイソシアネート、アダマ
ンチルイソシアネート、フエニルイソシアネー
ト、α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、
α−フエニルエチルイソシアネート、１−ナフチ
ルエチルイソシアネート、１−フエニル−２−
（４−メチルフエニル）エチルイソシアネートを
アミノ酸、例えばＬ−バリン等のナトリウム塩と
水溶液中で反応させた後、アミノ基を含む成分、
例えば、ラウリルアミン、ステアリルアミンまた
はアミノ基を有するシリコンポリマーと反応させ
ることにより合成することができる。 本発明によつて得られた光学活性なアミノ酸誘
導体をガスクロマトグラフイの固定相に使用し、
光学活性なアミノ酸誘導体等の鏡像体混合物を分
離し、分析する場合、従来、一般に用いられてい
る種々の方法を適用できるが、理論段数を向上さ
せることが容易で分離能の優れたキヤピラリーカ
ラムが好適である。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるのもではない
ことは言うまでもない。 実施例 １ Ｌ−バリン4.69g（０，04モル）に1N水酸化ナ
トリウム水溶液40mlを加えて溶かす。これにtert
−ブチルイソシアネート4.0g（0.04モル）を加え、
さらにテトラヒドロフラン５mlを加えた後、すり
栓をして室温で一晩撹拌する。反応液に酢酸エチ
ルを加えて振り、不溶分があればろ過し、水層を
分取する。この水層よりＮ−tert−ブチルカルバ
モイルＬ−バリンを酸析し、酢酸エチルで抽出す
る。抽出を数回繰り返した後、合わせた酢酸エチ
ル溶液を無水硫酸ナトリウムで脱水する。濃縮乾
固して、Ｎ−tert−ブチルカルバモイルＬ−バリ
ンを得る。 このようにして得られたＮ−tert−ブチルカル
バモイルＬ−バリン0.4g（1.8mmol）を脱水テトラ
ヒドロフラン５mlに溶かし、氷冷下で撹拌しなが
ら１，1′−カルボニルジイミダゾール0.28g
（1.7mmol）を加え、室温で1.5時間撹拌する。 このあと、ラウリルアミン0.3g（1.6mmol）を
脱水テトラヒドロフラン３mlに溶かしたものを加
え、一晩撹拌する。溶媒を減圧留去し、残留物を
酢酸エチルに溶かす。 これを、水、クエン酸水溶液、水、炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水で順に洗い無水硫酸ナトリウ
ムで脱水後、溶媒を減圧留去してＮ−tert−ブチ
ルカルバモイルＬ−バリンラウリルアミドを得
る。このものの構造は元素分析およびNMRによ
り確認された。 融点：105〜110℃ 〔α〕20 D：−10.6°（Ｃ＝2.25％ テトラヒドロフ
ラン） 元素分析値 炭素（％） 水素（％） 窒素
（％） 計算値 68.86 11.85 10.95 実測値 69.06 12.21 10.84 （C22H45N3O2として） 次に得られたＮ−tert−ブチルカルバモイルＬ
−バリンラウリルアミドを内径0.25mm長さ40mの
ガラスキヤピラリーの内壁に塗布し、次の条件で
Ｎ−トリフルオロアセチル（以下Ｎ−TFAと略
す）−dlアラニンイソプロピルエステルを分析し、
図−１のガスクロマトグラムを得た。 〔検出器：水素炎イオン化型検出器 温度：カラム温度100℃、気化室及び検出器
温度220℃ キヤリアガス：ヘリウム、流速0.7ml／min〕 図−１中、ピーク番号(1)は溶媒のクロロホルム、
(2)はＮ−TFA−Ｄ−アラニンイソプロピルエス
テル、(3)はＮ−TFA−Ｌ−アラニンイソプロピ
ルエステルの各ピークである。(3)のピークが溶出
するまでに要する時間は約７分、分離係数は
1.35、または(2)と(3)のピークの面積比は50：50で
あつた。 実施例 ２ シアノ基を有するシリコンポリマーであるOV
−225（The Ohiovalley Speciality Chemical
Co.登録商標名）1gを脱水テトラヒドラフラン７
mlに溶かし、これに、脱水エーテル50mlを加え
る。撹拌しながら水素化アルミニウムリチウム
0.5gを徐々に加え、45℃で５時間撹拌を行なう。 反応終了後、氷冷し、徐々に水を加えて過剰の
水素化アルミニウムリチウムを分解する。反応液
を吸引ろ過し、残渣を少量のテトラヒドロフラン
で洗い、ろ液と合わせ減圧濃縮して大部分の溶媒
を熱をかけないで減圧留去する。酢酸エチルを加
え、有機層を2N水酸化ナトリウム水溶液で洗つ
た後、水洗いし、無水硫酸ナトリウムで脱水す
る。溶媒を減圧留去し、アミノ基を有するシリコ
ンポリマー（以下OV−225NH2と略す）を得た。
シアノ基の還元はIRスペクトルにより確認した。
また、アミノ基の生成はニンヒドリン呈色反応に
より確認した。 前記実施例１で合成したＮ−tert−ブチルカル
バモイルＬ−バリン0.37g（1.7mmol）を脱水テト
ラヒドロフラン３mlに溶かす。これに氷冷下で撹
拌しながら１，1′−カルボニルジイミダゾール
0.28g（1.7mmol）を徐々に加え、室温で1.5時間撹
拌する。 これにOV−225NH20.13gを脱水テトラヒドロ
フラン１mlに溶かして滴下した後、一晩撹拌す
る。実施例１と同様にしてＮ−tert−ブチルカル
バモイルＬ−バリンをシリコンポリマーに結合し
た目的の固定相（以下Ｎ−tert−ブチルカルバモ
イルＬ−バリンOV−225と略す）を得た。この
固定相は、淡黄色の透明半固体であつた。このも
のの構造はNMRにより確認された。 〔α〕20 D：−18.1° （ｃ＝0.9％ テトラヒドロフラン） 次に、得られたＮ−tert−ブチルカルバモイル
Ｌ−バリンOV−225を内径0.25mm、長さ40mのガ
ラスキヤピラリーの内壁に塗布し、次の条件でＮ
−TFA−dl−ロイシンイソプロピルエステルを
分析し、図−２のガスクロマトグラムを得た。 〔検出器：水素炎イオン化型検出器 温度：カラム温度100℃、気化室及び検出器
温度220℃ キヤリアガス：ヘリウム、流速0.7ml／min〕 図−２中、ピーク番号(1)は溶媒のクロロホル
ム、(2)はＮ−TFA−Ｄ−ロイシンイソプロピル
エステル、３はＮ−TFA−Ｌ−ロイシンイソプ
ロピルエステルの各ピークである。 (3)のピークが溶出するまでに要する時間は約12
分、分離係数は1.20、または(2)と(3)のピークの面
積比は、50：50であつた。 実施例 ３〜21 実施例１で得られたＮ−tert−ブチルカルバモ
イルＬ−バリンラウリルアミドを内径0.25mm、長
さ40mのガラスキヤピラリーカラムの内壁に塗布
したカラム及び実施例２で得たＮ−tert−ブチル
カルバモイルＬ−バリンOV−225を同様に塗布
したカラムさらに実施例１または２に準じた方法
で合成されたＮ−tert−ブチルカルバモイルＬ−
バリンステアリルアミド及びＮ−イソプロピルカ
ルバモイルＬ−バリンOV−225を同様に塗布し
たカラムを用いて、実施例１及び２と同様にして
種々の化合物の鏡像体混合物を分離し、分離係数
を求めた。結果を表１〜４に示す。 なお、表中、Ｎ−TFAはＮ−トリフルオロア
セチルを示し、Ｎ−PFPはＮ−ペンタフルオロ
プロピオニルを示す。また、保持時間は溶媒ピー
クからの保持時間を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 【図面の簡単な説明】
図−１および図−２はそれぞれ実施例１および
２において得られたクロマトグラムであり、縦軸
な強度を、横軸は保持時間を表わす。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1及びR2は同一または相異なり、ア
    ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、ま
    たはアリール基を表わす。R3はアルキル基、ア
    ラルキル基、アリール基またはシリコンポリマー
    を表わす。 Ｘは−NH−または−Ｏ−を表わし、＊は不斉
    炭素を表わす。〕 で示される不斉なアミノ酸誘導体であるガスクロ
    マトグラフ固定相。 ２ 上記一般式〔Ｉ〕において、R1がイソプロ
    ピル基、ｎ−プロピル基、tert−ブチル基、tert
    −オクチル基、アダマンチル基、フエニル基、α
    −ジメチルベンジル基または光学活性なα−フエ
    ニルエチル基、１−ナフチルエチル基、１−フエ
    ニル−２−（４−メチルフエニル）エチル基であ
    る特許請求の範囲第１項に記載のガスクロマトグ
    ラフ固定相。 ３ 上記一般式〔Ｉ〕において、R2がイソプロ
    ピル基である特許請求の範囲第１項または第２項
    に記載のガスクロマトグラフ固定相。 ４ 上記一般式〔Ｉ〕において、−Ｘ−R3がラウ
    リルアミノ基、ステアリルアミノ基またはアミノ
    基を有するシリコンポリマー残基である特許請求
    の範囲第１項、第２項または第３項に記載のガス
    クロマトグラフ固定相。 ５ 一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1及びR2は同一または相異なり、ア
    ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基また
    はアリール基を表わす。R3はアルキル基、アラ
    ルキル基、アリール基またはシリコンポリマーを
    表わす。 −Ｘ−は、−NH−または−Ｏ−を表わし、＊
    は不斉炭素を表わす。〕 で示される不斉なアミノ酸誘導体をガスクロマト
    グラフ固定相に用いて、アミノ酸誘導体等の鏡像
    体混合物を分離し、分析することを特徴とするガ
    スクロマトグラフイー分析法。 ６ 上記一般式〔Ｉ〕において、R1がイソプロ
    ピル基、ｎ−プロピル基、tert−ブチル基、tert
    −オクチル基、アダマンチル基、フエニル基、α
    −ジメチルベンジル基または、光学活性なα−フ
    エニルエチル基、１−ナフチルエチル基、１−フ
    エニル−２−（４−メチルフエニル）エチル基で
    あるガスクロマトグラフ固定相を用いる特許請求
    の範囲第５項に記載の分析法。 ７ 上記一般式〔Ｉ〕において、R2がイソプロ
    ピル基であるガスクロマトグラフ固定相を用いる
    特許請求の範囲第５項または第６項に記載の分析
    法。 ８ 上記一般式〔Ｉ〕において、−Ｘ−R3がラウ
    リルアミノ基、ステアリルアミノ基またはアミノ
    基を有するシリコンポリマーの残基であるガスク
    ロマトグラフ固定相を用いる特許請求の範囲第５
    項、第６項または第７項に記載の分析法。
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