JPH04275352A - エチレン・プロピレンゴムの加硫剤及び加硫方法 - Google Patents
エチレン・プロピレンゴムの加硫剤及び加硫方法Info
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- JPH04275352A JPH04275352A JP5767491A JP5767491A JPH04275352A JP H04275352 A JPH04275352 A JP H04275352A JP 5767491 A JP5767491 A JP 5767491A JP 5767491 A JP5767491 A JP 5767491A JP H04275352 A JPH04275352 A JP H04275352A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はエチレン・プロピレンゴ
ム(以下EPRという)の加硫剤及び同加硫剤によりE
PRを加硫するEPRの加硫方法に関する。
ム(以下EPRという)の加硫剤及び同加硫剤によりE
PRを加硫するEPRの加硫方法に関する。
【0002】
【従来の技術】EPRはペルオキシド加硫剤による加硫
により耐熱性、耐候性、耐オゾン性などに優れた性能を
示し、その用途分野も自動車部品、電気部品、建築材料
と多岐にわたっている。
により耐熱性、耐候性、耐オゾン性などに優れた性能を
示し、その用途分野も自動車部品、電気部品、建築材料
と多岐にわたっている。
【0003】代表的なペルオキシド加硫剤としてはジア
ルキルペルオキシドであるジクミルペルオキシドが挙げ
られるが、加硫速度が遅く、カーボンブラック等の充填
剤の影響を受けやすいことが知られている。又ジアシル
ペルオキシドであるベンゾイルペルオキシドは加硫速度
は速いが充填剤の影響を受けやすいことが知られている
。又、一般にペルオキシモノカーボネートは加硫速度が
速く、充填剤の影響を受けにくいことが知られている。
ルキルペルオキシドであるジクミルペルオキシドが挙げ
られるが、加硫速度が遅く、カーボンブラック等の充填
剤の影響を受けやすいことが知られている。又ジアシル
ペルオキシドであるベンゾイルペルオキシドは加硫速度
は速いが充填剤の影響を受けやすいことが知られている
。又、一般にペルオキシモノカーボネートは加硫速度が
速く、充填剤の影響を受けにくいことが知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】このようにペルオキシ
モノカーボネートは有用な加硫剤であるが、次のような
欠点を有している。短鎖のペルオキシモノカーボネート
は揮発性が高いため、EPRへの混練時あるいはコンパ
ウンド化した後にもペルオキシモノカーボネートが揮散
して加硫効率を低下させる。例えば特開昭52−905
4号公報にはt−ブチルペルオキシイソプロピルモノカ
ーボネート(以下BPICという)とシランを併用した
EPRの架橋方法が開示されているが、BPICの加硫
効率が低いためシランを併用して水加硫するという複雑
な工程がとられている。
モノカーボネートは有用な加硫剤であるが、次のような
欠点を有している。短鎖のペルオキシモノカーボネート
は揮発性が高いため、EPRへの混練時あるいはコンパ
ウンド化した後にもペルオキシモノカーボネートが揮散
して加硫効率を低下させる。例えば特開昭52−905
4号公報にはt−ブチルペルオキシイソプロピルモノカ
ーボネート(以下BPICという)とシランを併用した
EPRの架橋方法が開示されているが、BPICの加硫
効率が低いためシランを併用して水加硫するという複雑
な工程がとられている。
【0005】又特公昭46−15086号公報や米国特
許4526726号明細書には長鎖のペルオキシモノカ
ーボネートが開示されているが、揮発性は軽減されるも
のの分子中の活性酸素量が減少し、単位重量当りの加硫
効率が低下するという問題を持っている。
許4526726号明細書には長鎖のペルオキシモノカ
ーボネートが開示されているが、揮発性は軽減されるも
のの分子中の活性酸素量が減少し、単位重量当りの加硫
効率が低下するという問題を持っている。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記のペル
オキシモノカーボネートの欠点を改善する目的で研究し
た結果、特定の二官能のペルオキシモノカーボネートを
EPRに用いることにより目的を達成できることを確認
して本発明を完成した。
オキシモノカーボネートの欠点を改善する目的で研究し
た結果、特定の二官能のペルオキシモノカーボネートを
EPRに用いることにより目的を達成できることを確認
して本発明を完成した。
【0007】即ち本発明は次の一般式
【化2】
で示されるEPRの加硫剤及び同加硫剤によりEPRを
加硫するEPRの加硫方法に関する。
加硫するEPRの加硫方法に関する。
【0008】前記一般式で示される加硫剤の具体例とし
ては、1,6−ビス(t−ブチルペルオキシカルボキシ
)ヘキサン、1,6−ビス(t−アミルペルオキシカル
ボキシ)ヘキサン、1,6−ビス(t−ヘキシルペルオ
キシカルボキシ)ヘキサン等を示すことができる。 尚、炭素数が4又はそれ以上の場合は目的を達すること
はできない。
ては、1,6−ビス(t−ブチルペルオキシカルボキシ
)ヘキサン、1,6−ビス(t−アミルペルオキシカル
ボキシ)ヘキサン、1,6−ビス(t−ヘキシルペルオ
キシカルボキシ)ヘキサン等を示すことができる。 尚、炭素数が4又はそれ以上の場合は目的を達すること
はできない。
【0009】本発明において加硫剤の添加量はEPR1
00重量部に対して0.1〜10重量部である。0.1
重量部未満では加硫剤としての作用が不十分であり、又
10重量部を越えて使用した場合EPR加硫物の物性が
低下し、又経済的に好ましくない。
00重量部に対して0.1〜10重量部である。0.1
重量部未満では加硫剤としての作用が不十分であり、又
10重量部を越えて使用した場合EPR加硫物の物性が
低下し、又経済的に好ましくない。
【0010】本発明におけるFPRとしてはエチレン・
プロピレン共重合体及びエチレン、プロピレンに第三成
分として1,4−ヘキサジエン、メチレンノルボルネン
、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン等の
非共役ジエン系モノマーを導入した三元共重合体が挙げ
られる。これらは単独又は必要に応じて混合して使用で
きる。又EPR共重合体100重量部に対して50重量
%を越えない範囲でエチレン重合体あるいはプロピレン
重合体を配合することができる。
プロピレン共重合体及びエチレン、プロピレンに第三成
分として1,4−ヘキサジエン、メチレンノルボルネン
、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン等の
非共役ジエン系モノマーを導入した三元共重合体が挙げ
られる。これらは単独又は必要に応じて混合して使用で
きる。又EPR共重合体100重量部に対して50重量
%を越えない範囲でエチレン重合体あるいはプロピレン
重合体を配合することができる。
【0011】本発明におけるEPRにはペルオキシモノ
カーボネート加硫剤以外に通常用いられる各種の充填剤
、補強剤、可塑剤、加工助剤、顔料、難燃化剤等を必要
に応じて配合することができ、配合物の調整はミキシン
グロール、バンバリーミキサー、各種ニーダー類を使用
することによって行なわれる。
カーボネート加硫剤以外に通常用いられる各種の充填剤
、補強剤、可塑剤、加工助剤、顔料、難燃化剤等を必要
に応じて配合することができ、配合物の調整はミキシン
グロール、バンバリーミキサー、各種ニーダー類を使用
することによって行なわれる。
【0012】本発明のEPRの加硫は50〜200kg
/cm2 の圧力下に100〜200℃、好ましくは1
40〜170℃の温度域で1〜60分間、好ましくは3
〜30分間で実施される。
/cm2 の圧力下に100〜200℃、好ましくは1
40〜170℃の温度域で1〜60分間、好ましくは3
〜30分間で実施される。
【0013】
【発明の効果】本発明のペルオキシモノカーボネート加
硫剤は分子量が大きく且つ二官能であるため、揮発性が
低く且つ単位重量当りの活性が大きいという特徴を有し
ている。従ってEPRへの混練時やコンパウンド化した
後も揮散することがなく加硫効率が高く、更に同程度の
熱分解速度を有する加硫剤よりも添加量が少なくてすむ
という特徴を有している。
硫剤は分子量が大きく且つ二官能であるため、揮発性が
低く且つ単位重量当りの活性が大きいという特徴を有し
ている。従ってEPRへの混練時やコンパウンド化した
後も揮散することがなく加硫効率が高く、更に同程度の
熱分解速度を有する加硫剤よりも添加量が少なくてすむ
という特徴を有している。
【0014】
【実施例】次に本発明を実施例、比較例により更に詳細
に説明する。例中部数は重量部を表す。
に説明する。例中部数は重量部を表す。
【0015】実施例1
EPDM(商品名エスプレン502、住友化学(株)製
)と1,6−ビス(t−ブチルペルオキシカルボキシ)
ヘキサン及びその他の配合剤とを、表1に示す割合でミ
キシングロールで混練して混練物2kgを得た。得られ
た混練物の一部を取り出してレオメータにより150℃
と160℃で加硫度試験を行なった。次いで混練物をプ
レス中において100kgの圧力下、150℃で30分
間加硫し、加硫物を得た。得られた加硫物についてJI
S K 6301に従って各種物性試験を行なった
。それらの試験結果を表2に示した。
)と1,6−ビス(t−ブチルペルオキシカルボキシ)
ヘキサン及びその他の配合剤とを、表1に示す割合でミ
キシングロールで混練して混練物2kgを得た。得られ
た混練物の一部を取り出してレオメータにより150℃
と160℃で加硫度試験を行なった。次いで混練物をプ
レス中において100kgの圧力下、150℃で30分
間加硫し、加硫物を得た。得られた加硫物についてJI
S K 6301に従って各種物性試験を行なった
。それらの試験結果を表2に示した。
【0016】実施例2
実施例1において、1,6−ビス(t−ブチルペルオキ
シカルボキシ)ヘキサンの添加量を半分にした以外は実
施例1に準じて加硫度試験及び各種加硫物の各種物性を
測定した。結果を表2に示した。
シカルボキシ)ヘキサンの添加量を半分にした以外は実
施例1に準じて加硫度試験及び各種加硫物の各種物性を
測定した。結果を表2に示した。
【0017】実施例3
実施例1において、1,6−ビス(t−ブチルペルオキ
シカルボキシ)ヘキサンの代りに、1,6−ビス((t
−ブチルペルオキシカルボキシ)ヘキサンを使用した以
外は実施例1に準じて加硫度試験及び加硫物の各種物性
を測定した。結果を表2に示した。
シカルボキシ)ヘキサンの代りに、1,6−ビス((t
−ブチルペルオキシカルボキシ)ヘキサンを使用した以
外は実施例1に準じて加硫度試験及び加硫物の各種物性
を測定した。結果を表2に示した。
【0018】比較例1
実施例1において1,6−ビス(t−ブチルペルオキシ
カルボキシ)ヘキサンの代りに、t−ブチルペルオキシ
イソプロピルモノカーボネートを使用した以外は実施例
1に準じて加硫度試験及び加硫物の各種物性を測定した
。結果を表2に示した。
カルボキシ)ヘキサンの代りに、t−ブチルペルオキシ
イソプロピルモノカーボネートを使用した以外は実施例
1に準じて加硫度試験及び加硫物の各種物性を測定した
。結果を表2に示した。
【0019】比較例2
実施例1において、1,6−ビス(t−ブチルペルオキ
シカルボキシ)ヘキサンの代りに、1,6−ビス(t−
オクチルペルオキシカルボキシ)ヘキサンを使用した以
外は実施例1に準じて加硫度試験及び加硫物の各種物性
を測定しようとしたが、加硫反応が進行せず各種物性を
測定することができなかった。
シカルボキシ)ヘキサンの代りに、1,6−ビス(t−
オクチルペルオキシカルボキシ)ヘキサンを使用した以
外は実施例1に準じて加硫度試験及び加硫物の各種物性
を測定しようとしたが、加硫反応が進行せず各種物性を
測定することができなかった。
【0020】比較例3
実施例1において、1,6−ビス(t−ブチルペルオキ
シカルボキシ)ヘキサンの代りに、2,5−ビス(イソ
プロピルカルボニルペルオキシ)2,5−ジメチルヘキ
サンを使用した以外は実施例1に準じて加硫度試験及び
加硫物の各種物性値を測定した。結果を表2に示した。
シカルボキシ)ヘキサンの代りに、2,5−ビス(イソ
プロピルカルボニルペルオキシ)2,5−ジメチルヘキ
サンを使用した以外は実施例1に準じて加硫度試験及び
加硫物の各種物性値を測定した。結果を表2に示した。
【表1】
【表2】
【0021】表2から、本発明の加硫剤を配合した混練
物は比較例に比べて同一あるいは半分の添加部数におい
てレオメータ試験におけるトルク値が高く、又加硫物の
各種物性値も優れていることから加硫効率が高く優れた
加硫剤であることが確認された。
物は比較例に比べて同一あるいは半分の添加部数におい
てレオメータ試験におけるトルク値が高く、又加硫物の
各種物性値も優れていることから加硫効率が高く優れた
加硫剤であることが確認された。
【0022】実施例4
実施例1の配合物をミキシングロールで混練して得られ
た、厚さ3mm、幅20mm、長さ1mのシート状混練
物を開放状態で室温に放置し、30日後にプレス中にお
いて100kg/cm2 の圧力下、150℃で30分
間加硫した。JIS K 6301に従って加硫物
の物性を測定し、混練直後の加硫物の物性値からの低下
度合いにより揮発性の有無を判定した。結果を表3に示
した。
た、厚さ3mm、幅20mm、長さ1mのシート状混練
物を開放状態で室温に放置し、30日後にプレス中にお
いて100kg/cm2 の圧力下、150℃で30分
間加硫した。JIS K 6301に従って加硫物
の物性を測定し、混練直後の加硫物の物性値からの低下
度合いにより揮発性の有無を判定した。結果を表3に示
した。
【0023】比較例4
実施例4において、実施例1の配合物の代りに比較例1
の配合物を使用した以外は実施例4に準じて揮発性の有
無を判定した。結果を表3に示した。
の配合物を使用した以外は実施例4に準じて揮発性の有
無を判定した。結果を表3に示した。
【表3】
【0024】表3の結果から、本発明の加硫剤は30日
間放置後の加硫物の物性値は放置前と比較して殆ど変化
しておらず、比較例に比べて揮発性の少ない加硫剤であ
ることが確認された。
間放置後の加硫物の物性値は放置前と比較して殆ど変化
しておらず、比較例に比べて揮発性の少ない加硫剤であ
ることが確認された。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式 【化1】 で示されるエチレン・プロピレンゴムの加硫剤。
- 【請求項2】「請求項1」に記載の加硫剤を用いてエチ
レン・プロピレンゴムを加硫するエチレン・プロピレン
ゴムの加硫方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5767491A JPH04275352A (ja) | 1991-03-01 | 1991-03-01 | エチレン・プロピレンゴムの加硫剤及び加硫方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5767491A JPH04275352A (ja) | 1991-03-01 | 1991-03-01 | エチレン・プロピレンゴムの加硫剤及び加硫方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04275352A true JPH04275352A (ja) | 1992-09-30 |
Family
ID=13062467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5767491A Pending JPH04275352A (ja) | 1991-03-01 | 1991-03-01 | エチレン・プロピレンゴムの加硫剤及び加硫方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04275352A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016160774A1 (en) | 2015-03-30 | 2016-10-06 | Kraton Polymers U.S. Llc | Diene rubber composition configured to be vulcanized at lower temperature; and manufacturing process of rubber article |
-
1991
- 1991-03-01 JP JP5767491A patent/JPH04275352A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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