JPH04266960A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はエポキシ樹脂組成物に関
するものであり、さらに詳しくは、耐熱性および靭性に
すぐれた積層板等の各種成形用に適したエポキシ樹脂組
成物に関するものである。
するものであり、さらに詳しくは、耐熱性および靭性に
すぐれた積層板等の各種成形用に適したエポキシ樹脂組
成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、熱的、機械的、電気的
性質に優れ、接着剤、塗料、電気・電子材料、土木建築
材料などの多方面に使用されている。
性質に優れ、接着剤、塗料、電気・電子材料、土木建築
材料などの多方面に使用されている。
【0003】しかしながら、エポキシ樹脂の応用が高性
能複合材料や電子材料などの先端的技術分野に広がると
共に、より高性能の樹脂が要求されている。特に、硬化
樹脂の耐熱性と強靭性の改良が求められてきた。
能複合材料や電子材料などの先端的技術分野に広がると
共に、より高性能の樹脂が要求されている。特に、硬化
樹脂の耐熱性と強靭性の改良が求められてきた。
【0004】硬化樹脂の靭性を改良する技術として、例
えばカルボキシ末端アクリロニトリルブタジエンゴム(
CTBN)等のゴム系改質剤を添加する方法(ジャーナ
ル・オブ・マテリアル・サイエンス、21巻、2462
頁)や、ポリスルホンやポリエーテルケトン等のエンジ
ニアリング樹脂を強化剤として用いる方法(Polym
.Bull.13,201(1985),ACS Po
lym Preprints.29(1),363(’
88))が提案されている。
えばカルボキシ末端アクリロニトリルブタジエンゴム(
CTBN)等のゴム系改質剤を添加する方法(ジャーナ
ル・オブ・マテリアル・サイエンス、21巻、2462
頁)や、ポリスルホンやポリエーテルケトン等のエンジ
ニアリング樹脂を強化剤として用いる方法(Polym
.Bull.13,201(1985),ACS Po
lym Preprints.29(1),363(’
88))が提案されている。
【0005】しかしながら、ゴム系の改質剤を添加する
方法は、靭性を改良することはできるが硬化樹脂の耐熱
性が低下するという問題があった。一方、エンジニアリ
ング樹脂を強化剤として用いる方法は、耐熱性の低下は
防止できるものの、強靭化については満足のいくもので
はなかった。
方法は、靭性を改良することはできるが硬化樹脂の耐熱
性が低下するという問題があった。一方、エンジニアリ
ング樹脂を強化剤として用いる方法は、耐熱性の低下は
防止できるものの、強靭化については満足のいくもので
はなかった。
【0006】また、硬化樹脂の耐熱性を改良する技術と
して、スチレン−無水マレイン酸−アミノ変性N−置換
マレイミド共重合体を潜在的硬化剤として用いる方法(
特開平1−304112号)が開示されている。しかし
ながら、この方法では、硬化剤として用いられる共重合
体の分子量を増大させると、エポキシ樹脂との混合物の
貯蔵安定性が低下したり、また硬化速度が遅くなるため
に充分な強靭性を付与できなかった。
して、スチレン−無水マレイン酸−アミノ変性N−置換
マレイミド共重合体を潜在的硬化剤として用いる方法(
特開平1−304112号)が開示されている。しかし
ながら、この方法では、硬化剤として用いられる共重合
体の分子量を増大させると、エポキシ樹脂との混合物の
貯蔵安定性が低下したり、また硬化速度が遅くなるため
に充分な強靭性を付与できなかった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点を解決するものである。従って、本発明の目
的は耐熱性および強靭性にすぐれたエポキシ樹脂組成物
を提供することである。
術の問題点を解決するものである。従って、本発明の目
的は耐熱性および強靭性にすぐれたエポキシ樹脂組成物
を提供することである。
【0008】
【問題点を解決するための手段】本発明は、エポキシ樹
脂(A) と化1で示される構造単位(a) 10〜9
0モル%および化2で示される構造単位(b) 10〜
90モル%(ただし、構造単位(a) および(b)
の合計は100モル%である)からなる共重合体(B)
とを含有してなるエポキシ樹脂組成物に関するもので
ある。
脂(A) と化1で示される構造単位(a) 10〜9
0モル%および化2で示される構造単位(b) 10〜
90モル%(ただし、構造単位(a) および(b)
の合計は100モル%である)からなる共重合体(B)
とを含有してなるエポキシ樹脂組成物に関するもので
ある。
【0009】
【化1】
【0010】
【化2】
【0011】
【作用】本発明に使用されるエポキシ樹脂(A) とし
ては、特に制限なく、例えばエピコート828、エピコ
ート1001(油化シェルエポキシ社製)、AER−3
31(旭化成社製)のごとき液状あるいは固形のビスフ
ェノールA型エポキシ樹脂、ELM434(住友化学工
業社製)、YH−434(東都化成社製)、MY−72
0(チバ・ガイギー社製)のごときグリシジルアミン型
エポキシ樹脂、エピクロン830(大日本インキ化学工
業社製)のごときビスフェノールF型エポキシ樹脂、エ
ピコート152、エピコート154(油化シェルエポキ
シ社製)のごときフェノールノボラック型エポキシ樹脂
、エピクロン152(大日本インキ化学工業社製)のご
ときブロム化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ESC
M−220(住友化学工業社製)のごときクレゾールノ
ボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ
樹脂、脂環式エポキシ樹脂などが挙げられる。
ては、特に制限なく、例えばエピコート828、エピコ
ート1001(油化シェルエポキシ社製)、AER−3
31(旭化成社製)のごとき液状あるいは固形のビスフ
ェノールA型エポキシ樹脂、ELM434(住友化学工
業社製)、YH−434(東都化成社製)、MY−72
0(チバ・ガイギー社製)のごときグリシジルアミン型
エポキシ樹脂、エピクロン830(大日本インキ化学工
業社製)のごときビスフェノールF型エポキシ樹脂、エ
ピコート152、エピコート154(油化シェルエポキ
シ社製)のごときフェノールノボラック型エポキシ樹脂
、エピクロン152(大日本インキ化学工業社製)のご
ときブロム化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ESC
M−220(住友化学工業社製)のごときクレゾールノ
ボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ
樹脂、脂環式エポキシ樹脂などが挙げられる。
【0012】これらのエポキシ樹脂は、単独あるいは2
種以上の混合物として使用することができる。なお、共
重合体(B) と混合して用いる際の混合の容易さを考
慮すれば、低粘度液状の例えばエピコート828やAE
R−331のようなビスフェノールA型エポキシ樹脂が
好ましい。
種以上の混合物として使用することができる。なお、共
重合体(B) と混合して用いる際の混合の容易さを考
慮すれば、低粘度液状の例えばエピコート828やAE
R−331のようなビスフェノールA型エポキシ樹脂が
好ましい。
【0013】本発明に使用される共重合体(B) は、
前記した化1で示される構造単位(a) と化2で示さ
れる構造単位(b) とを有するものである。このよう
な共重合体(B) の製造方法としては、特に制限なく
、例えば重合により構造単位(a) を与える単量体(
I)と構造単位(b) を与える単量体(II)とをラ
ジカル共重合することにより製造することができる。ま
た、変性によって構造単位(b) を形成することの可
能な前駆共重合体をラジカル共重合によって合成したの
ちイミド変性を行って共重合体(B) とする方法も採
用することができる。
前記した化1で示される構造単位(a) と化2で示さ
れる構造単位(b) とを有するものである。このよう
な共重合体(B) の製造方法としては、特に制限なく
、例えば重合により構造単位(a) を与える単量体(
I)と構造単位(b) を与える単量体(II)とをラ
ジカル共重合することにより製造することができる。ま
た、変性によって構造単位(b) を形成することの可
能な前駆共重合体をラジカル共重合によって合成したの
ちイミド変性を行って共重合体(B) とする方法も採
用することができる。
【0014】後者の方法で用いられる前駆共重合体とし
ては、例えばスチレン−無水マレイン酸共重合体のよう
な無水マレイン酸基含有共重合体が挙げられる。
ては、例えばスチレン−無水マレイン酸共重合体のよう
な無水マレイン酸基含有共重合体が挙げられる。
【0015】前者の方法で共重合体(B) を製造する
際に用いられる単量体(I)としては、例えばエチレン
、プロピレン、1−ブテン、イソブチレン、シクロペン
テン、シクロヘキセン等のオレフィン;塩化ビニル、塩
化ビニリデン等のハロゲノオレフィン;酢酸ビニル等の
脂肪酸ビニルエステル;スチレン、α−メチルスチレン
、ビニルトルエン、t−ブチルスチレン等の芳香族ビニ
ル化合物;ビニルエーテル;ブタジエン、イソプレン、
クロロプレン等の共役ジエン;メチルアクリレート、エ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、ヘキシルアク
リレート、シクロヘキシルアクリレート、デシルアクリ
レート、オクタデシルアクリレート、メトキシエチルア
クリレート等のアクリル酸エステル;メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、
ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、オクタデシルメタクリレート、メトキシエチルメタ
クリレート等のメタクリル酸エステル;アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル等の不飽和ニトリル化合物;ア
クリルアミド等を挙げることができ、これらの1種また
は2種以上を用いることができる。
際に用いられる単量体(I)としては、例えばエチレン
、プロピレン、1−ブテン、イソブチレン、シクロペン
テン、シクロヘキセン等のオレフィン;塩化ビニル、塩
化ビニリデン等のハロゲノオレフィン;酢酸ビニル等の
脂肪酸ビニルエステル;スチレン、α−メチルスチレン
、ビニルトルエン、t−ブチルスチレン等の芳香族ビニ
ル化合物;ビニルエーテル;ブタジエン、イソプレン、
クロロプレン等の共役ジエン;メチルアクリレート、エ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、ヘキシルアク
リレート、シクロヘキシルアクリレート、デシルアクリ
レート、オクタデシルアクリレート、メトキシエチルア
クリレート等のアクリル酸エステル;メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、
ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、オクタデシルメタクリレート、メトキシエチルメタ
クリレート等のメタクリル酸エステル;アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル等の不飽和ニトリル化合物;ア
クリルアミド等を挙げることができ、これらの1種また
は2種以上を用いることができる。
【0016】特に芳香族ビニル化合物は、得られる硬化
樹脂の吸水性を小さくすることができると共に耐熱性に
もすぐれたものとなるので好ましい。
樹脂の吸水性を小さくすることができると共に耐熱性に
もすぐれたものとなるので好ましい。
【0017】単量体(II)としては、前記構造単位(
b) を与える単量体が制限なく用いられ、例えばマレ
イミド、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド
、N−イソプロピルマレイミド、N−プロピルマレイミ
ド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレ
イミド、N−オルソクロロフェニルマレイミド等があり
、これらを単独あるいは併用して使用することができる
。
b) を与える単量体が制限なく用いられ、例えばマレ
イミド、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド
、N−イソプロピルマレイミド、N−プロピルマレイミ
ド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレ
イミド、N−オルソクロロフェニルマレイミド等があり
、これらを単独あるいは併用して使用することができる
。
【0018】イミド基を有する構造単位(b) は、共
重合体(B) に耐熱性をあたえると共に、エポキシ樹
脂との相溶性を向上させる作用を発揮する。
重合体(B) に耐熱性をあたえると共に、エポキシ樹
脂との相溶性を向上させる作用を発揮する。
【0019】共重合体(B) 中の構造単位(a) お
よび構造単位(b) の割合は、構造単位(a) 10
〜90モル%で構造単位(b) 10〜90モル%の範
囲である。共重合体(B) 中の構造単位(a) の割
合が10モル%未満では、硬化樹脂の靭性が不十分とな
り、また90モル%を超えると、硬化樹脂の耐熱性が低
下して好ましくない。
よび構造単位(b) の割合は、構造単位(a) 10
〜90モル%で構造単位(b) 10〜90モル%の範
囲である。共重合体(B) 中の構造単位(a) の割
合が10モル%未満では、硬化樹脂の靭性が不十分とな
り、また90モル%を超えると、硬化樹脂の耐熱性が低
下して好ましくない。
【0020】本発明で用いられる共重合体(B) の平
均分子量は、1万〜100万の範囲が好ましい。共重合
体(B) の平均分子量が1万未満では硬化樹脂の靭性
が不充分となり、100万を超えるとエポキシ樹脂との
混合が難しくなり好ましくない。
均分子量は、1万〜100万の範囲が好ましい。共重合
体(B) の平均分子量が1万未満では硬化樹脂の靭性
が不充分となり、100万を超えるとエポキシ樹脂との
混合が難しくなり好ましくない。
【0021】また、共重合体(B) のガラス転移温度
は100℃以上であることが好ましい。100℃未満で
は得られる硬化樹脂の耐熱性が不充分となるので、ガラ
ス転移温度が100℃未満とならないように構造単位(
a) を与える単量体(I)を選択することが好ましい
。
は100℃以上であることが好ましい。100℃未満で
は得られる硬化樹脂の耐熱性が不充分となるので、ガラ
ス転移温度が100℃未満とならないように構造単位(
a) を与える単量体(I)を選択することが好ましい
。
【0022】本発明では、共重合体(B) を構成する
構造単位として前記した構造単位(a) および構造単
位(b) を特定の割合で含有する必要があるが、本発
明の効果を損なわない少量でそれ以外の構造単位が共重
合体(B) に含有されていてもよい。しかしながら、
酸無水物基のようなエポキシ樹脂中のエポキシ基と反応
しやすい官能基を有する構造単位では、硬化樹脂の強靭
性を高める効果を損なう可能性があるので、配合に注意
を要する。
構造単位として前記した構造単位(a) および構造単
位(b) を特定の割合で含有する必要があるが、本発
明の効果を損なわない少量でそれ以外の構造単位が共重
合体(B) に含有されていてもよい。しかしながら、
酸無水物基のようなエポキシ樹脂中のエポキシ基と反応
しやすい官能基を有する構造単位では、硬化樹脂の強靭
性を高める効果を損なう可能性があるので、配合に注意
を要する。
【0023】本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ
樹脂(A) と共重合体(B) とを含有してなるが、
これらの成分の配合割合としては、エポキシ樹脂(A)
70〜99重量%に対して共重合体(B) 1〜30
重量%の割合が好ましい。共重合体(B) の割合が1
重量%未満では、硬化樹脂の強靭性や耐熱性が不充分と
なる。また、共重合体(B) の割合が30重量%を超
える多量では、エポキシ樹脂組成物が相分離しやすくな
ったり硬化速度が遅くなったりして、硬化性や作業性に
問題の生じる場合があり、またエポキシ樹脂本来の機械
的あるいは電気的性質が硬化樹脂から損なわれたりして
好ましくない。
樹脂(A) と共重合体(B) とを含有してなるが、
これらの成分の配合割合としては、エポキシ樹脂(A)
70〜99重量%に対して共重合体(B) 1〜30
重量%の割合が好ましい。共重合体(B) の割合が1
重量%未満では、硬化樹脂の強靭性や耐熱性が不充分と
なる。また、共重合体(B) の割合が30重量%を超
える多量では、エポキシ樹脂組成物が相分離しやすくな
ったり硬化速度が遅くなったりして、硬化性や作業性に
問題の生じる場合があり、またエポキシ樹脂本来の機械
的あるいは電気的性質が硬化樹脂から損なわれたりして
好ましくない。
【0024】本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A
) および共重合体(B) を必須成分とするものであ
るが、必要に応じて公知のエポキシ樹脂硬化剤や硬化促
進剤、充填剤、難燃剤、補強剤、表面処理剤、顔料など
を併用することができる。
) および共重合体(B) を必須成分とするものであ
るが、必要に応じて公知のエポキシ樹脂硬化剤や硬化促
進剤、充填剤、難燃剤、補強剤、表面処理剤、顔料など
を併用することができる。
【0025】公知のエポキシ樹脂硬化剤としては、メタ
キシレンジアミン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳
香族アミンやジエチレントリアミン等の脂肪族アミンな
どのアミン系硬化剤、酸無水物、ジシアンジアシド、ヒ
ドラジド化合物、ポリフェノール、ポリメルカプタン等
が挙げられる。
キシレンジアミン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳
香族アミンやジエチレントリアミン等の脂肪族アミンな
どのアミン系硬化剤、酸無水物、ジシアンジアシド、ヒ
ドラジド化合物、ポリフェノール、ポリメルカプタン等
が挙げられる。
【0026】本発明における各成分の混合方法は特に制
限なく、各成分の性状や目的とする組成物の混合状態に
応じて適宜好ましい方法を選択することができる。
限なく、各成分の性状や目的とする組成物の混合状態に
応じて適宜好ましい方法を選択することができる。
【0027】混合方法の一例としては、各成分が溶解す
る溶媒を使用して均一溶液とする方法があり、また溶媒
を用いずにエポキシ樹脂(A) と共重合体(B) を
比較的高温で溶解させた後に温度を下げ硬化剤を添加す
る方法などがある。
る溶媒を使用して均一溶液とする方法があり、また溶媒
を用いずにエポキシ樹脂(A) と共重合体(B) を
比較的高温で溶解させた後に温度を下げ硬化剤を添加す
る方法などがある。
【0028】このように各成分を混合して得られた本発
明のエポキシ樹脂組成物は、従来公知のエポキシ樹脂と
同様の硬化方法により硬化樹脂とすることができる。例
えば本発明の樹脂組成物を繊維状基材からなるシート状
強化材に含浸したのち必要により溶剤を除去してプリプ
レグを調製し、これを加熱加圧して積層板に成形する方
法などを採用することができる。
明のエポキシ樹脂組成物は、従来公知のエポキシ樹脂と
同様の硬化方法により硬化樹脂とすることができる。例
えば本発明の樹脂組成物を繊維状基材からなるシート状
強化材に含浸したのち必要により溶剤を除去してプリプ
レグを調製し、これを加熱加圧して積層板に成形する方
法などを採用することができる。
【0029】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。
が、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。
【0030】
【参考例1】撹拌装置、冷却管および温度計を取付けた
三つ口フラスコにN−フェニルマレイミド200g、ス
チレン100gおよびベンゼン3000gを仕込み、次
いで重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3.
5gを添加して窒素置換後60℃で3時間重合反応を継
続した。反応終了後、反応溶液をN,N−ジメチルホル
ムアミドに溶解させた後、メタノール中に再沈澱させ、
50℃で減圧乾燥することによって、共重合体(1)
を得た。
三つ口フラスコにN−フェニルマレイミド200g、ス
チレン100gおよびベンゼン3000gを仕込み、次
いで重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3.
5gを添加して窒素置換後60℃で3時間重合反応を継
続した。反応終了後、反応溶液をN,N−ジメチルホル
ムアミドに溶解させた後、メタノール中に再沈澱させ、
50℃で減圧乾燥することによって、共重合体(1)
を得た。
【0031】共重合体(1) の組成を元素分析により
求めたところ、スチレン単位46モル%でN−フェニル
マレイミド単位54モル%であった。また、共重合体(
1) の平均分子量をポリスチレンを標準としてゲルパ
ーミエイションクロマトグラフ分析により求めたところ
50万であった。
求めたところ、スチレン単位46モル%でN−フェニル
マレイミド単位54モル%であった。また、共重合体(
1) の平均分子量をポリスチレンを標準としてゲルパ
ーミエイションクロマトグラフ分析により求めたところ
50万であった。
【0032】
【参考例2】参考例1における単量体に代えてブチルア
クリレート194g、ビニルベンジルグリシジルエーテ
ル82.5gおよびスチレン23.5gとする以外は、
参考例1の操作を繰返し共重合体(2) を得た。
クリレート194g、ビニルベンジルグリシジルエーテ
ル82.5gおよびスチレン23.5gとする以外は、
参考例1の操作を繰返し共重合体(2) を得た。
【0033】得られた共重合体(2) の組成はブチル
アクリレート/ビニルベンジルグリシジルエーテル/ス
チレン=62/22/16(モル%)であり、平均分子
量は17万であった。
アクリレート/ビニルベンジルグリシジルエーテル/ス
チレン=62/22/16(モル%)であり、平均分子
量は17万であった。
【0034】
【実施例1】エポキシ樹脂AER−331(旭化成社製
)83.7gを140℃に加熱し、これに参考例1で得
られた共重合体(1) を9.3g加えて80分間撹拌
し、共重合体(1) をエポキシ樹脂に溶解させて、本
発明のエポキシ樹脂組成物(1)を得た。
)83.7gを140℃に加熱し、これに参考例1で得
られた共重合体(1) を9.3g加えて80分間撹拌
し、共重合体(1) をエポキシ樹脂に溶解させて、本
発明のエポキシ樹脂組成物(1)を得た。
【0035】得られたエポキシ樹脂組成物(1) を1
20℃に調整したのち硬化剤としてP,P′−ジアミノ
ジフェニルスルホン(DDS)27.0gを加えて70
分間撹拌した。DDSが溶解した後、あらかじめ110
℃に加熱しておいたシリコン樹脂製の型に注入し、12
0℃で1時間さらに180℃で5時間加熱して、硬化樹
脂を得た。
20℃に調整したのち硬化剤としてP,P′−ジアミノ
ジフェニルスルホン(DDS)27.0gを加えて70
分間撹拌した。DDSが溶解した後、あらかじめ110
℃に加熱しておいたシリコン樹脂製の型に注入し、12
0℃で1時間さらに180℃で5時間加熱して、硬化樹
脂を得た。
【0036】得られた硬化樹脂はサンドペーパーで成形
し、曲げ試験および破壊靭性試験を行なうと共に、ガラ
ス転移温度を測定した。得られた結果を表1に示す。な
お、各種物性の測定方法は次の通りである。
し、曲げ試験および破壊靭性試験を行なうと共に、ガラ
ス転移温度を測定した。得られた結果を表1に示す。な
お、各種物性の測定方法は次の通りである。
【0037】(1) 曲げ試験
曲げ試験は、JIS K7203に準じて、三点曲げ
試験片(4×10×80mm)を用いて、クロスヘッド
スピード2mm/分で行った。
試験片(4×10×80mm)を用いて、クロスヘッド
スピード2mm/分で行った。
【0038】(2) 破壊靭性試験
破壊靭性試験は、ASTEM E399に準じて、三
点曲げ試験片(6.8×13.6×83.0mm)を用
いて、クロスヘッドスピード1mm/分で行った。試験
片に、ダイヤモンドカッターを用いて切り欠きを入れ、
これをオーブンで60℃、3時間乾燥した。次に切り欠
きの底に厚さ0.25mmのカッターの歯を当て、木槌
で数回叩きクラックを入れた。
点曲げ試験片(6.8×13.6×83.0mm)を用
いて、クロスヘッドスピード1mm/分で行った。試験
片に、ダイヤモンドカッターを用いて切り欠きを入れ、
これをオーブンで60℃、3時間乾燥した。次に切り欠
きの底に厚さ0.25mmのカッターの歯を当て、木槌
で数回叩きクラックを入れた。
【0039】(3) ガラス転移温度
(株)島津製作所製DSC41Mを用い、加熱速度10
℃/分で示差走査熱量分析により求めた。
℃/分で示差走査熱量分析により求めた。
【0040】
【実施例2】配合組成を表1に示すように変更した以外
は、実施例1と同様の操作を繰返して、本発明のエポキ
シ樹脂組成物(2) を得た。このエポキシ樹脂組成物
(2) を用いて実施例1と同様にして評価を行い、そ
の結果を表1に示した。
は、実施例1と同様の操作を繰返して、本発明のエポキ
シ樹脂組成物(2) を得た。このエポキシ樹脂組成物
(2) を用いて実施例1と同様にして評価を行い、そ
の結果を表1に示した。
【0041】
【比較例1】実施例1で用いた共重合体(1) の代わ
りに参考例2で得られた共重合体(2) を9.3g用
いた以外は、実施例1と同様の操作を繰返して、比較樹
脂組成物(1)を得た。この比較樹脂組成物(1) を
用いて実施例1と同様にして評価を行い、その結果を表
1に示した。
りに参考例2で得られた共重合体(2) を9.3g用
いた以外は、実施例1と同様の操作を繰返して、比較樹
脂組成物(1)を得た。この比較樹脂組成物(1) を
用いて実施例1と同様にして評価を行い、その結果を表
1に示した。
【0042】
【比較例2】実施例1における共重合体(1) を添加
しない以外は、実施例1と同様の操作を繰返して、比較
樹脂組成物(2) を得た。この比較樹脂組成物(2)
を用いて実施例1と同様にして評価を行い、その結果
を表1に示した。
しない以外は、実施例1と同様の操作を繰返して、比較
樹脂組成物(2) を得た。この比較樹脂組成物(2)
を用いて実施例1と同様にして評価を行い、その結果
を表1に示した。
【0043】
【表1】
【0044】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、高い耐
熱性と従来にない極めて高い靭性とを併せもつ硬化樹脂
を与えるので、積層板や成形材料用として工業的価値の
高いものである。
熱性と従来にない極めて高い靭性とを併せもつ硬化樹脂
を与えるので、積層板や成形材料用として工業的価値の
高いものである。
Claims (3)
- 【請求項1】 エポキシ樹脂(A) と化1で示され
る構造単位(a) 10〜90モル%および化2で示さ
れる構造単位(b) 10〜90モル%(ただし、構造
単位(a) および(b) の合計は100モル%であ
る)からなる共重合体(B) とを含有してなるエポキ
シ樹脂組成物。 【化1】 【化2】 - 【請求項2】 共重合体(B) が、該共重合体(B
) を構成する構造単位(a) として芳香族ビニル化
合物から導かれる構造単位を含んでなり且つ1万〜10
0万の範囲の平均分子量を有するものである請求項1記
載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項3】 エポキシ樹脂(A) と共重合体(B
) の割合が、エポキシ樹脂(A) 70〜99重量%
に対して共重合体(B) 1〜30重量%の割合である
請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2645791A JP3073033B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
JP2645791A JP3073033B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | エポキシ樹脂組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04266960A true JPH04266960A (ja) | 1992-09-22 |
JP3073033B2 JP3073033B2 (ja) | 2000-08-07 |
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ID=12194039
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP2645791A Expired - Fee Related JP3073033B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | エポキシ樹脂組成物 |
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Country | Link |
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JP (1) | JP3073033B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8026310B2 (en) | 2005-03-10 | 2011-09-27 | Alpha Coating Technologies, Inc | Coating powder of epoxy resin, styrene-maleimide curing agent and a second curing agent |
-
1991
- 1991-02-20 JP JP2645791A patent/JP3073033B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US8026310B2 (en) | 2005-03-10 | 2011-09-27 | Alpha Coating Technologies, Inc | Coating powder of epoxy resin, styrene-maleimide curing agent and a second curing agent |
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---|---|
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