JPH04264043A - Ｋａオイルの回収 - Google Patents
Ｋａオイルの回収Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/60—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in six-membered rings
-
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-
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- C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オレフィン系不飽和化
合物（例えば、プロピレン）とシクロアルキルヒドロペ
ルオキシドから成るシクロアルカン酸化剤との反応から
得られるエポキシ化混合物からシクロアルカノール／シ
クロアルカノン副産物を回収することに関する。特に、
本発明は、エポキシ化および／または分離方法の間に形
成されるケタール化合物を加水分解することによる、改
良されたシクロアルカノール／シクロアルカノンの回収
に関する。
合物（例えば、プロピレン）とシクロアルキルヒドロペ
ルオキシドから成るシクロアルカン酸化剤との反応から
得られるエポキシ化混合物からシクロアルカノール／シ
クロアルカノン副産物を回収することに関する。特に、
本発明は、エポキシ化および／または分離方法の間に形
成されるケタール化合物を加水分解することによる、改
良されたシクロアルカノール／シクロアルカノンの回収
に関する。
【０００２】
【従来の技術】シクロヘキシルヒドロペルオキシド（Ｃ
ＨＨＰ）を含む生成物を形成するためのシクロヘキサン
の酸化は既知反応である。
ＨＨＰ）を含む生成物を形成するためのシクロヘキサン
の酸化は既知反応である。
【０００３】米国特許第３９２７１１５号は、ＣＨＨＰ
、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンを形成す
るための分子状酸素によるシクロヘキサンの酸化を開示
しており、改良点は第三炭素含有アルカン（例えば、イ
ソブタン）の存在下で酸化を行うことにある。
、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンを形成す
るための分子状酸素によるシクロヘキサンの酸化を開示
しており、改良点は第三炭素含有アルカン（例えば、イ
ソブタン）の存在下で酸化を行うことにある。
【０００４】米国特許第３９４９００３号および同第３
９８７１１５号は、シクロヘキサンを第三アルコールと
第三ヒドロペルオキシドの存在下で酸化して、ＣＨＨＰ
、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンを製造す
ることを開示している。
９８７１１５号は、シクロヘキサンを第三アルコールと
第三ヒドロペルオキシドの存在下で酸化して、ＣＨＨＰ
、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンを製造す
ることを開示している。
【０００５】米国特許第３９４９００４号は、シクロヘ
キサンを水またはｔ−ブチルアルコールのような安定剤
の存在下で酸化して、ＣＨＨＰ、シクロヘキサノールお
よびシクロヘキサノンを製造することを開示している。
キサンを水またはｔ−ブチルアルコールのような安定剤
の存在下で酸化して、ＣＨＨＰ、シクロヘキサノールお
よびシクロヘキサノンを製造することを開示している。
【０００６】米国特許第４０８０３８７号は、ＣＨＨＰ
、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンから成る
生成物の混合物へのシクロヘキサンの酸化、並びに蒸留
法によるＣＨＨＰの濃縮に関するものである。
、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンから成る
生成物の混合物へのシクロヘキサンの酸化、並びに蒸留
法によるＣＨＨＰの濃縮に関するものである。
【０００７】米国特許第２６７５４０７号は、ｔ−ブチ
ルアルコールに溶解したシクロアルカンの酸化を開示し
ている。
ルアルコールに溶解したシクロアルカンの酸化を開示し
ている。
【０００８】米国特許第２８５１４９６号は、生成物混
合物をペルオキシド分解触媒の存在下で反応させてＣＨ
ＨＰ含有量を低下させることを含むシクロヘキサンの酸
化を開示している。
合物をペルオキシド分解触媒の存在下で反応させてＣＨ
ＨＰ含有量を低下させることを含むシクロヘキサンの酸
化を開示している。
【０００９】米国特許第３３６５４９０号は、シクロヘ
キサンを酸化し、反応混合物を分離すると共に未反応シ
クロヘキサンを再循環させ、その後シクロヘキサノール
およびシクロヘキサノンを硝酸で酸化することから成る
アジピン酸の製造に関するものである。
キサンを酸化し、反応混合物を分離すると共に未反応シ
クロヘキサンを再循環させ、その後シクロヘキサノール
およびシクロヘキサノンを硝酸で酸化することから成る
アジピン酸の製造に関するものである。
【００１０】米国特許第３３６５４９０号は、ヒドロペ
ルオキシドへのシクロアルカンの酸化に関し、再循環シ
クロアルカンの塩基処理を包含する。
ルオキシドへのシクロアルカンの酸化に関し、再循環シ
クロアルカンの塩基処理を包含する。
【００１１】米国特許第３６９４５１１号は、触媒の寿
命と活性を保つのに効果的な条件下でのペルオキシドに
よるシクロアルカンの水素化を開示している。
命と活性を保つのに効果的な条件下でのペルオキシドに
よるシクロアルカンの水素化を開示している。
【００１２】米国特許第３７１９７０６号は、水洗浄に
よってシクロヘキシルヒドロペルオキシドから副生物を
分離している。
よってシクロヘキシルヒドロペルオキシドから副生物を
分離している。
【００１３】米国特許第３９２３８９５号は、シクロヘ
キサノンとシクロヘキサノールを得るために、クロム触
媒の存在下でシクロアルカン中のヒドロペルオキシド含
有溶液を加熱することを教示している。
キサノンとシクロヘキサノールを得るために、クロム触
媒の存在下でシクロアルカン中のヒドロペルオキシド含
有溶液を加熱することを教示している。
【００１４】米国特許第３９２７１０８号は、特定の触
媒の存在下でのシクロヘキシルヒドロペルオキシドの水
素化に関するものである。
媒の存在下でのシクロヘキシルヒドロペルオキシドの水
素化に関するものである。
【００１５】米国特許第３９５７８７６号は、コバルト
触媒を含むシクロヘキサンを特別に区画した酸化反応器
内で酸化することによるＣＨＨＰの製造を開示している
。
触媒を含むシクロヘキサンを特別に区画した酸化反応器
内で酸化することによるＣＨＨＰの製造を開示している
。
【００１６】米国特許第４３２６０８４号は、シクロヘ
キサンを酸化してＣＨＨＰを含む混合物を製造し、後者
の物質を特定の指定触媒で分解することを開示している
。
キサンを酸化してＣＨＨＰを含む混合物を製造し、後者
の物質を特定の指定触媒で分解することを開示している
。
【００１７】米国特許第４３４１９０７号は、特定の重
金属化合物触媒の存在下でのシクロヘキサンの酸化を開
示している。
金属化合物触媒の存在下でのシクロヘキサンの酸化を開
示している。
【００１８】米国特許第４４６５８６１号は、特殊な触
媒の組合わせを用いたＣＨＨＰを含む反応混合物の分解
を開示している。
媒の組合わせを用いたＣＨＨＰを含む反応混合物の分解
を開示している。
【００１９】米国特許第４４８２７４６号は、同様に、
特殊な触媒成分の組合わせを用いたＣＨＨＰの分解を開
示している。
特殊な触媒成分の組合わせを用いたＣＨＨＰの分解を開
示している。
【００２０】米国特許第４４９９３０５号は、同じく、
特殊な触媒によるＣＨＨＰの分解を開示している。
特殊な触媒によるＣＨＨＰの分解を開示している。
【００２１】米国特許第４５０３２５７号は、担体上の
ある種の金属から成る触媒を用いてＣＨＨＰを分解して
いる。
ある種の金属から成る触媒を用いてＣＨＨＰを分解して
いる。
【００２２】米国特許第４７２０５９２号は、シクロヘ
キサン酸化混合物を水で抽出し、その後ＣＨＨＰを転換
すべく水素化することを開示している。
キサン酸化混合物を水で抽出し、その後ＣＨＨＰを転換
すべく水素化することを開示している。
【００２３】米国特許第３９１７７０８号は、重金属塩
触媒を用いたシクロヘキサンの酸化を開示している。
触媒を用いたシクロヘキサンの酸化を開示している。
【００２４】米国特許第４１６３０２７号は、アルカリ
金属化合物含有溶液で処理することによるシクロヘキサ
ン酸化混合物の後処理方法を開示している。
金属化合物含有溶液で処理することによるシクロヘキサ
ン酸化混合物の後処理方法を開示している。
【００２５】米国特許第４５４３４２７号は、担持コバ
ルト触媒によるＣＨＨＰの分解を開示している。
ルト触媒によるＣＨＨＰの分解を開示している。
【００２６】米国特許第４７０４４７６号は、アルカリ
水溶液によるシクロヘキサン酸化混合物の後処理を開示
している。
水溶液によるシクロヘキサン酸化混合物の後処理を開示
している。
【００２７】米国特許第４８１４５１１号は、ある種の
指定触媒の存在下でシクロオレフィンと反応させ、生成
した酸化物をシクロアルカノールへ最終的に水素化する
ことによるシクロヘキサン酸化混合物の後処理を開示し
ている。
指定触媒の存在下でシクロオレフィンと反応させ、生成
した酸化物をシクロアルカノールへ最終的に水素化する
ことによるシクロヘキサン酸化混合物の後処理を開示し
ている。
【００２８】ＣＨＨＰはオレフィン系不飽和化合物（例
えば、プロピレン）を接触エポキシ化して対応するオキ
シラン化合物を形成させるためのエポキシ化反応剤とし
て知られている。例えば、米国特許第３９８３１４３号
、同第３８７０７２９号、および欧州特許第０１２９８
１４号の各明細書を参照されたい。
えば、プロピレン）を接触エポキシ化して対応するオキ
シラン化合物を形成させるためのエポキシ化反応剤とし
て知られている。例えば、米国特許第３９８３１４３号
、同第３８７０７２９号、および欧州特許第０１２９８
１４号の各明細書を参照されたい。
【００２９】このような方法において、シクロアルカン
から誘導される副産物はシクロアルカノン／シクロアル
カノール（ＫＡオイル）混合物であり、これ自体かなり
の価値を有する。例えば、この種の混合物は公知の酸化
方法によって対応する二塩基酸（例．アジピン酸）に簡
単に転換できる。
から誘導される副産物はシクロアルカノン／シクロアル
カノール（ＫＡオイル）混合物であり、これ自体かなり
の価値を有する。例えば、この種の混合物は公知の酸化
方法によって対応する二塩基酸（例．アジピン酸）に簡
単に転換できる。
【００３０】これらの技術において考慮すべき重要な事
柄は、ＫＡオイルが重要で価値ある副産物であることか
ら、最大量のＫＡオイル成分を回収することであった。
柄は、ＫＡオイルが重要で価値ある副産物であることか
ら、最大量のＫＡオイル成分を回収することであった。
【００３１】
【発明が解決しようとする課題】この度、シクロアルキ
ルヒドロペルオキシド、特にシクロアルカン酸化からの
混合物中のシクロアルキルヒドロペルオキシド、をオレ
フィン化合物のエポキシ化に使用する場合、エポキシ化
および／または回収方法の間に、シクロアルカノンとオ
キシラン生成物のグリコール誘導体との反応により望ま
しくないケタール副生物が形成されることを見いだした
。これらのケタール副生物は副産物ＫＡオイルから分離
するのが難しく、価値あるＫＡオイルとグリコールの実
質的な収量低下をもたらす。
ルヒドロペルオキシド、特にシクロアルカン酸化からの
混合物中のシクロアルキルヒドロペルオキシド、をオレ
フィン化合物のエポキシ化に使用する場合、エポキシ化
および／または回収方法の間に、シクロアルカノンとオ
キシラン生成物のグリコール誘導体との反応により望ま
しくないケタール副生物が形成されることを見いだした
。これらのケタール副生物は副産物ＫＡオイルから分離
するのが難しく、価値あるＫＡオイルとグリコールの実
質的な収量低下をもたらす。
【００３２】本発明によれば、ケタール含有ＫＡオイル
混合物が、ケタール不純物をシクロアルカノンとグリコ
ールに転換するのに効果的な条件下で、加水分解反応に
付される。増大した収量のシクロアルカノンを含むＫＡ
オイル混合物はその後容易に回収することができる。
混合物が、ケタール不純物をシクロアルカノンとグリコ
ールに転換するのに効果的な条件下で、加水分解反応に
付される。増大した収量のシクロアルカノンを含むＫＡ
オイル混合物はその後容易に回収することができる。
【００３３】
【課題を解決するための手段】本発明に従って処理され
る混合物は炭素原子数５−１２のシクロアルカンから誘
導される。シクロヘキサンが最も有用である；他のシク
ロアルカンの例はシクロペンタン、シクロオクタンおよ
びシクロドデカンである。
る混合物は炭素原子数５−１２のシクロアルカンから誘
導される。シクロヘキサンが最も有用である；他のシク
ロアルカンの例はシクロペンタン、シクロオクタンおよ
びシクロドデカンである。
【００３４】シクロアルカンをシクロアルキルヒドロペ
ルオキシド含有混合物へ酸化するためには、先に挙げた
技術により例示されるような、一般的に知られた方法が
採用される。
ルオキシド含有混合物へ酸化するためには、先に挙げた
技術により例示されるような、一般的に知られた方法が
採用される。
【００３５】シクロアルカンは、シクロアルキルヒドロ
ペルオキシド、シクロアルカノールおよびシクロアルカ
ノンを含む酸化生成物を形成させる反応条件下で、分子
状酸素含有気体と接触させることにより酸化される。酸
化条件は、先に引用した従来技術により示されるように
、一般的によく知られている。通常、約８０−２００℃
の範囲の温度が使用され、またシクロアルカンを液相中
に維持するのに十分な反応圧力が用いられる。好適な温
度は１３０−１７０℃であり、特に１４５−１５５℃が
有利である。圧力は大気圧から３００ｐｓｉまたはそれ
以上でありうるが、１００−２５０ｐｓｉが好適である
。
ペルオキシド、シクロアルカノールおよびシクロアルカ
ノンを含む酸化生成物を形成させる反応条件下で、分子
状酸素含有気体と接触させることにより酸化される。酸
化条件は、先に引用した従来技術により示されるように
、一般的によく知られている。通常、約８０−２００℃
の範囲の温度が使用され、またシクロアルカンを液相中
に維持するのに十分な反応圧力が用いられる。好適な温
度は１３０−１７０℃であり、特に１４５−１５５℃が
有利である。圧力は大気圧から３００ｐｓｉまたはそれ
以上でありうるが、１００−２５０ｐｓｉが好適である
。
【００３６】ヒドロペルオキシドの形成を増加させるた
めに、従来技術で使用された種々の安定剤やその他の添
加剤を使用することができる。
めに、従来技術で使用された種々の安定剤やその他の添
加剤を使用することができる。
【００３７】分子状酸素酸化剤は純酸素であってもよい
が、好ましくは１種以上の不活性気体と混合した酸素で
ある。空気が最適である。
が、好ましくは１種以上の不活性気体と混合した酸素で
ある。空気が最適である。
【００３８】特に好適な実施態様では、シクロアルカン
酸化は、米国特許第３９４９００４号（この特許の技術
内容は参照によりここに引用するものとする）に記載さ
れるように、安定剤、特にｔ−ブチルアルコールの存在
下で実施される。酸化混合物は米国特許第４０８０３８
７号に記載されるように濃縮することができる。
酸化は、米国特許第３９４９００４号（この特許の技術
内容は参照によりここに引用するものとする）に記載さ
れるように、安定剤、特にｔ−ブチルアルコールの存在
下で実施される。酸化混合物は米国特許第４０８０３８
７号に記載されるように濃縮することができる。
【００３９】シクロアルキルヒドロペルオキシドによる
オレフィン系不飽和化合物の接触エポキシ化も既知反応
である。米国特許第３９８３１４３号はこの反応を実施
するための特に好適な方法を開示している。
オレフィン系不飽和化合物の接触エポキシ化も既知反応
である。米国特許第３９８３１４３号はこの反応を実施
するための特に好適な方法を開示している。
【００４０】特に好適な実施態様では、プロピレンをプ
ロピレンオキシドに転換する。しかしながら、本発明は
プロピレンの転換に限定されない；オレフィン系の物質
は大体において反応させることができる。本発明は、最
も有利には、Ｃ２ −Ｃ２０アルファオレフィンのエポ
キシ化から得られる混合物に適用される。
ロピレンオキシドに転換する。しかしながら、本発明は
プロピレンの転換に限定されない；オレフィン系の物質
は大体において反応させることができる。本発明は、最
も有利には、Ｃ２ −Ｃ２０アルファオレフィンのエポ
キシ化から得られる混合物に適用される。
【００４１】エポキシ化反応混合物は、米国特許第３８
８１９９６号、同第３８４３４８８号、同第３９０９３
６６号および同第４１４０５８８号に記載されるような
方法を使って、都合よく分離される。シクロアルカン酸
化や（シクロアルキルヒドロペルオキシドの転換により
）エポキシ化の間に形成されたシクロアルカノールとシ
クロアルカノンから成るＫＡオイル混合物が分離され、
本発明に従って処理されるものはこのＫＡオイル混合物
である。これらの混合物は、シクロアルカノールとシク
ロアルカノンのほかに、シクロアルカノンと少量のグリ
コールとの反応により形成されたケタール（エポキシ化
および／または分離中に形成される）を多量含むことが
見いだされた。
８１９９６号、同第３８４３４８８号、同第３９０９３
６６号および同第４１４０５８８号に記載されるような
方法を使って、都合よく分離される。シクロアルカン酸
化や（シクロアルキルヒドロペルオキシドの転換により
）エポキシ化の間に形成されたシクロアルカノールとシ
クロアルカノンから成るＫＡオイル混合物が分離され、
本発明に従って処理されるものはこのＫＡオイル混合物
である。これらの混合物は、シクロアルカノールとシク
ロアルカノンのほかに、シクロアルカノンと少量のグリ
コールとの反応により形成されたケタール（エポキシ化
および／または分離中に形成される）を多量含むことが
見いだされた。
【００４２】本発明によれば、ケタール含有ＫＡオイル
混合物が、ケタール不純物をシクロアルカノンとグリコ
ールに転換するのに効果的な条件下で、加水分解される
。適当な反応条件には適度な昇温が含まれ、好ましくは
５０−１５０℃である。有機液相を少なくとも飽和させ
るために、十分量の水をＫＡオイル混合物と混和させる
。
混合物が、ケタール不純物をシクロアルカノンとグリコ
ールに転換するのに効果的な条件下で、加水分解される
。適当な反応条件には適度な昇温が含まれ、好ましくは
５０−１５０℃である。有機液相を少なくとも飽和させ
るために、十分量の水をＫＡオイル混合物と混和させる
。
【００４３】加水分解は、ケタール転換が平衡に近づく
ように、酸性条件下で実施すべきである。一般に、エポ
キシ化からのＫＡオイル混合物は加水分解を実施するの
に十分な酸度を備えている。無機酸を加えることもでき
るが、無機酸が特別の利点をもたらすとは考えられず、
実際望ましくない反応を触媒しがちである。
ように、酸性条件下で実施すべきである。一般に、エポ
キシ化からのＫＡオイル混合物は加水分解を実施するの
に十分な酸度を備えている。無機酸を加えることもでき
るが、無機酸が特別の利点をもたらすとは考えられず、
実際望ましくない反応を触媒しがちである。
【００４４】加水分解反応から、ケタール不純物が実質
的に減少してシクロアルカノンがかなり増加したＫＡオ
イル流が分離される。
的に減少してシクロアルカノンがかなり増加したＫＡオ
イル流が分離される。
【００４５】好適な実施態様において、ケタール加水分
解からのＫＡオイル流は、エステル（特にシクロアルカ
ノールエステル）を加水分解して、ＫＡオイルの収量を
さらに高めるために、カセイアルカリ水溶液で処理され
る。酸性ケタール加水分解はカセイアルカリ処理の前に
実施すべきであり、カセイアルカリ処理は酸性ケタール
加水分解から形成されたシクロアルカノンとグリコール
を安定化させるという更なる利点を有する。
解からのＫＡオイル流は、エステル（特にシクロアルカ
ノールエステル）を加水分解して、ＫＡオイルの収量を
さらに高めるために、カセイアルカリ水溶液で処理され
る。酸性ケタール加水分解はカセイアルカリ処理の前に
実施すべきであり、カセイアルカリ処理は酸性ケタール
加水分解から形成されたシクロアルカノンとグリコール
を安定化させるという更なる利点を有する。
【００４６】好ましくは、カセイアルカリで処理したＫ
Ａオイル流は、水で洗った後、添付図面に示した好適な
実施態様に関連して説明されるような、多数の分離・循
環工程にかける。
Ａオイル流は、水で洗った後、添付図面に示した好適な
実施態様に関連して説明されるような、多数の分離・循
環工程にかける。
【００４７】温和な酸加水分解とその後のカセイアルカ
リ処理の上記組合わせに代わる方法は、酸加水分解をか
なり厳しい条件で、例えば１５０−３５０℃の温度で液
相を維持するのに十分な圧力下に、実施する方法である
。このような条件では、より速いケタール加水分解と部
分エステル加水分解が１回の処理で達成される。さらに
、グリコールエーテル不純物をかなり減少させることが
できる。
リ処理の上記組合わせに代わる方法は、酸加水分解をか
なり厳しい条件で、例えば１５０−３５０℃の温度で液
相を維持するのに十分な圧力下に、実施する方法である
。このような条件では、より速いケタール加水分解と部
分エステル加水分解が１回の処理で達成される。さらに
、グリコールエーテル不純物をかなり減少させることが
できる。
【００４８】本発明をより明確に説明するために、本発
明の実施態様を例示してある添付図面を参照することに
する。
明の実施態様を例示してある添付図面を参照することに
する。
【００４９】図面を見ると、シクロアルキルヒドロペル
オキシドとの反応によりオレフィン（好ましくは、プロ
ピレン）のエポキシ化の結果として形成されたエポキシ
化反応混合物はライン１から蒸留ゾーン２に導入し、そ
こで未反応プロピレンのような低沸点物質を塔頂からラ
イン３を経て分離する。塔底物流はライン４から蒸留ゾ
ーン５へ送り、そこで粗製オキシラン生成物（例えば、
プロピレンオキシド）をライン６から分離する。塔底物
流をライン７から蒸留ゾーン８へ送り、そこで安定剤（
好ましくは、ｔ−ブチルアルコール）を塔頂よりライン
９を経て分離する。
オキシドとの反応によりオレフィン（好ましくは、プロ
ピレン）のエポキシ化の結果として形成されたエポキシ
化反応混合物はライン１から蒸留ゾーン２に導入し、そ
こで未反応プロピレンのような低沸点物質を塔頂からラ
イン３を経て分離する。塔底物流はライン４から蒸留ゾ
ーン５へ送り、そこで粗製オキシラン生成物（例えば、
プロピレンオキシド）をライン６から分離する。塔底物
流をライン７から蒸留ゾーン８へ送り、そこで安定剤（
好ましくは、ｔ−ブチルアルコール）を塔頂よりライン
９を経て分離する。
【００５０】ゾーン８からの塔底物流はこの方法の有用
なＫＡオイル副産物と前のエポキシ化および分離工程で
形成されたある種の不純物を含んでいる。増大した量の
価値あるＫＡオイル成分を回収するために本発明に従っ
て処理されるものはこの混合物である。この混合物をラ
イン１０から加水分解ゾーン１１に送り、そこで有機流
を少なくとも十分量の水（ライン１２から導入する）と
接触させて、有機溶液を飽和させる。最も好ましくは、
有機供給物中に含まれるケタールと生成物シクロアルカ
ノンおよびグリコールとの間に平衡反応が成立するよう
に、過剰の水を使用する。先に示したように、加水分解
ゾーン１１は所望の加水分解を達成するのに十分な条件
、すなわち酸性条件下で緩和な昇温と圧力、に維持され
る。
なＫＡオイル副産物と前のエポキシ化および分離工程で
形成されたある種の不純物を含んでいる。増大した量の
価値あるＫＡオイル成分を回収するために本発明に従っ
て処理されるものはこの混合物である。この混合物をラ
イン１０から加水分解ゾーン１１に送り、そこで有機流
を少なくとも十分量の水（ライン１２から導入する）と
接触させて、有機溶液を飽和させる。最も好ましくは、
有機供給物中に含まれるケタールと生成物シクロアルカ
ノンおよびグリコールとの間に平衡反応が成立するよう
に、過剰の水を使用する。先に示したように、加水分解
ゾーン１１は所望の加水分解を達成するのに十分な条件
、すなわち酸性条件下で緩和な昇温と圧力、に維持され
る。
【００５１】ゾーン１１からの混合物は、好適な実施態
様では、ライン１３からカセイアルカリ処理ゾーン１４
に送り、そこで酸を中和し且つ有機混合物に含まれるエ
ステルを加水分解するのに効果的な条件で有機流をカセ
イアルカリ水溶液と接触させる。カセイアルカリ水溶液
相はライン１５から除き、蒸気ストリッピングゾーン１
６へ送る。ストリッピング用蒸気をライン１７から導入
し、蒸気とストリッピングされた有機物質から成る塔頂
物をライン１８から蒸留ゾーン１９に送る。カセイアル
カリ水溶液流はゾーン１６からライン２０を経て取り出
す。カセイアルカリ処理ゾーン１４からの有機相はライ
ン２１から洗浄ゾーン２２へ送り、そこでライン２３か
ら導入された水で有機物質を洗浄してカセイアルカリ分
を除く。水性流はゾーン２２からライン２４を通してカ
セイアルカリ処理ゾーン１４へ戻す。
様では、ライン１３からカセイアルカリ処理ゾーン１４
に送り、そこで酸を中和し且つ有機混合物に含まれるエ
ステルを加水分解するのに効果的な条件で有機流をカセ
イアルカリ水溶液と接触させる。カセイアルカリ水溶液
相はライン１５から除き、蒸気ストリッピングゾーン１
６へ送る。ストリッピング用蒸気をライン１７から導入
し、蒸気とストリッピングされた有機物質から成る塔頂
物をライン１８から蒸留ゾーン１９に送る。カセイアル
カリ水溶液流はゾーン１６からライン２０を経て取り出
す。カセイアルカリ処理ゾーン１４からの有機相はライ
ン２１から洗浄ゾーン２２へ送り、そこでライン２３か
ら導入された水で有機物質を洗浄してカセイアルカリ分
を除く。水性流はゾーン２２からライン２４を通してカ
セイアルカリ処理ゾーン１４へ戻す。
【００５２】洗浄したＫＡオイル混合物はゾーン２２か
ら取り出し、ライン２５を経て蒸留ゾーン１９へ送る。 水と数種の低沸点有機物質（アルコールとエーテルを含
む）から成る塔頂軽質物流はゾーン１９からライン２６
を経て取り出し、凝縮させ、デカントする（図示せず）
。水相はゾーン１１に酸性加水分解物質を供給するため
にライン２６Ａおよび１２を通して循環させる。少量の
有機物質がパージされる。ＫＡオイル流はゾーン１９か
らライン２７を経て取り出し、蒸留ゾーン２８へ送る。 重質生成物流をライン２９から取り出し、増大した量の
ＫＡオイルを含む精製ＫＡオイル流はライン３０によっ
て分離する。本発明の実施により、ＫＡオイルの収量が
実質的に増加する。
ら取り出し、ライン２５を経て蒸留ゾーン１９へ送る。 水と数種の低沸点有機物質（アルコールとエーテルを含
む）から成る塔頂軽質物流はゾーン１９からライン２６
を経て取り出し、凝縮させ、デカントする（図示せず）
。水相はゾーン１１に酸性加水分解物質を供給するため
にライン２６Ａおよび１２を通して循環させる。少量の
有機物質がパージされる。ＫＡオイル流はゾーン１９か
らライン２７を経て取り出し、蒸留ゾーン２８へ送る。 重質生成物流をライン２９から取り出し、増大した量の
ＫＡオイルを含む精製ＫＡオイル流はライン３０によっ
て分離する。本発明の実施により、ＫＡオイルの収量が
実質的に増加する。
【００５３】
【実施例】シクロヘキシルヒドロペルオキシドによるプ
ロピレンのエポキシ化から得られたエポキシ化反応混合
物はライン１から蒸留ゾーン２へ送った。Ｃ３ 炭化水
素流を５１℃、３０６ｐｓｉａで塔頂から分離し、塔底
物流をライン４から蒸留ゾーン５へ送った。塔頂粗製プ
ロピレンオキシド生成物流は４４℃、２０ｐｓｉａでラ
イン６から分離した。塔底物流をライン７から蒸留ゾー
ン８へ送り、そこでｔ−ブチルアルコール安定剤を５２
℃、２００ｍｍＨｇで塔頂からライン９により分離した
。
ロピレンのエポキシ化から得られたエポキシ化反応混合
物はライン１から蒸留ゾーン２へ送った。Ｃ３ 炭化水
素流を５１℃、３０６ｐｓｉａで塔頂から分離し、塔底
物流をライン４から蒸留ゾーン５へ送った。塔頂粗製プ
ロピレンオキシド生成物流は４４℃、２０ｐｓｉａでラ
イン６から分離した。塔底物流をライン７から蒸留ゾー
ン８へ送り、そこでｔ−ブチルアルコール安定剤を５２
℃、２００ｍｍＨｇで塔頂からライン９により分離した
。
【００５４】ゾーン８からの塔底物流はライン１０から
加水分解ゾーン１１に送り、そこでケタールをシクロヘ
キサノンとプロピレングリコールに加水分解した。水を
ライン１２からゾーン１１に導入し、ゾーン１１の加水
分解条件を９８℃、１５ｐｓｉａとした。
加水分解ゾーン１１に送り、そこでケタールをシクロヘ
キサノンとプロピレングリコールに加水分解した。水を
ライン１２からゾーン１１に導入し、ゾーン１１の加水
分解条件を９８℃、１５ｐｓｉａとした。
【００５５】ゾーン１１からの加水分解混合物はカセイ
アルカリ処理ゾーン１４へ送り、そこでこの混合物をカ
セイアルカリ水溶液と１０５℃、１５ｐｓｉａで接触さ
せた。カセイアルカリはライン３１から導入し、水は洗
浄ゾーン２２からライン２４を通して導入した。
アルカリ処理ゾーン１４へ送り、そこでこの混合物をカ
セイアルカリ水溶液と１０５℃、１５ｐｓｉａで接触さ
せた。カセイアルカリはライン３１から導入し、水は洗
浄ゾーン２２からライン２４を通して導入した。
【００５６】カセイアルカリ水溶液相はゾーン１４から
ライン１５を経て取り出し、蒸気ストリッピングゾーン
１６へ送った。回収されたＫＡオイルと軽質有機物質は
塔頂から９９℃、７６０ｍｍＨｇで取り出し、蒸留ゾー
ン１９へ送った。カセイアルカリ廃液はライン２０から
焼却炉へ送った。
ライン１５を経て取り出し、蒸気ストリッピングゾーン
１６へ送った。回収されたＫＡオイルと軽質有機物質は
塔頂から９９℃、７６０ｍｍＨｇで取り出し、蒸留ゾー
ン１９へ送った。カセイアルカリ廃液はライン２０から
焼却炉へ送った。
【００５７】ゾーン１４からの有機相はライン２１から
水洗浄ゾーン２２へ送り、通常の向流抽出装置内でライ
ン２３から導入された水と均質接触させた。水相をライ
ン２４からゾーン１４へ戻し、洗浄済みの有機相をライ
ン２５から蒸留ゾーン１９へ送った。
水洗浄ゾーン２２へ送り、通常の向流抽出装置内でライ
ン２３から導入された水と均質接触させた。水相をライ
ン２４からゾーン１４へ戻し、洗浄済みの有機相をライ
ン２５から蒸留ゾーン１９へ送った。
【００５８】塔頂軽質物流は７２℃、３００ｍｍＨｇで
ライン２６から分離し、この流れを凝縮させ、デカント
した（図示せず）。水相は分離して、ライン２６Ａおよ
び１２から加水分解ゾーン１１へ送った。
ライン２６から分離し、この流れを凝縮させ、デカント
した（図示せず）。水相は分離して、ライン２６Ａおよ
び１２から加水分解ゾーン１１へ送った。
【００５９】ゾーン１９からの塔底物はライン２７から
蒸留ゾーン２８へ送った。ＫＡオイル生成物流を１３２
℃、３００ｍｍＨｇで塔頂からライン３０を経て分離し
た。重質の生成物はライン２９から取り出した。
蒸留ゾーン２８へ送った。ＫＡオイル生成物流を１３２
℃、３００ｍｍＨｇで塔頂からライン３０を経て分離し
た。重質の生成物はライン２９から取り出した。
【００６０】以下の表には、１８５００万ポンド／年の
精製ＫＡオイルの年産高に基づいた本方法における種々
の地点での種々の流れの量および組成が示してある。
精製ＫＡオイルの年産高に基づいた本方法における種々
の地点での種々の流れの量および組成が示してある。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】
【００６３】
【表３】
【００６４】
【表４】
【００６５】
【表５】
【００６６】
【表６】
【００６７】
【表７】
図１は、本発明の実施を示す説明図である。
２、５、８、１９、および２８ 蒸留ゾーン１１
加水分解ゾーン １４ カセイアルカリ処理ゾーン １６ 蒸気ストリッピングゾーン ２２ 洗浄ゾーン
加水分解ゾーン １４ カセイアルカリ処理ゾーン １６ 蒸気ストリッピングゾーン ２２ 洗浄ゾーン
Claims (5)
- 【請求項１】 シクロアルキルヒドロペルオキシドに
よるオレフィン化合物のエポキシ化から得られるケター
ル含有シクロアルカノン／シクロアルカノール混合物を
処理する方法であって、前記ケタールを加水分解するの
に効果的な条件下で前記混合物を水と反応させることか
ら成る方法。 - 【請求項２】 シクロヘキシルヒドロペルオキシドに
よるオレフィン化合物のエポキシ化から得られるケター
ル含有シクロヘキサノン／シクロヘキサノール混合物を
処理する方法であって、前記ケタールを加水分解するの
に効果的な条件下で前記混合物を水と反応させることか
ら成る方法。 - 【請求項３】 オレフィン化合物はＣ２ −Ｃ２０ア
ルファオレフィンである、請求項１の方法。 - 【請求項４】 オレフィン化合物はプロピレンである
、請求項２の方法。 - 【請求項５】 シクロヘキシルヒドロペルオキシドは
シクロヘキサンを分子状酸素で酸化することにより形成
される、請求項２の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/600,032 US5126505A (en) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Ka oil recovery |
| US07/600032 | 1990-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04264043A true JPH04264043A (ja) | 1992-09-18 |
Family
ID=24402099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3289452A Pending JPH04264043A (ja) | 1990-10-18 | 1991-10-09 | Ｋａオイルの回収 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5126505A (ja) |
| EP (1) | EP0481780A3 (ja) |
| JP (1) | JPH04264043A (ja) |
| KR (1) | KR920007969A (ja) |
| AU (1) | AU636096B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5892122A (en) * | 1997-08-25 | 1999-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for making cyclohexanol and cyclohexanone |
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