JPH04252255A - シリコーン系硬質被覆複合物とプライマー組成物を調製する方法 - Google Patents
シリコーン系硬質被覆複合物とプライマー組成物を調製する方法Info
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2369/00—Characterised by the use of polycarbonates; Derivatives of polycarbonates
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2433/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
-
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- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族系有機熱可塑性
基体を処理するために、プライマー組成物としてポリア
クリル樹脂の有機溶剤の混合物による溶液を使用するこ
とに関する。
基体を処理するために、プライマー組成物としてポリア
クリル樹脂の有機溶剤の混合物による溶液を使用するこ
とに関する。
【0002】更に詳しくは、本発明は、プライマーを塗
布した芳香族系熱可塑性基体にシリコーン系硬質被覆組
成物を塗布する方法とその方法に使用されるアクリル系
プライマー組成物に関する。
布した芳香族系熱可塑性基体にシリコーン系硬質被覆組
成物を塗布する方法とその方法に使用されるアクリル系
プライマー組成物に関する。
【0003】
【従来の技術】本発明以前には、ポリカーボネート基体
のような芳香族系熱可塑性基体上のシリコーン系硬質被
覆組成物の複合物は、米国特許第4,242,381号
と第4,284,685号(本明細書中に引用して含め
る)に示されている熱による乾燥、即ち焼き付けしたア
クリル系プライマーで熱可塑性基体の表面を前以てプラ
イマー塗布処理することにより調製された。一般に、紫
外線吸収剤を含有する熱硬化性アクリル樹脂有機溶剤溶
液あるいはエマルションを芳香族系熱可塑性基体に塗布
し、120乃至125℃で一時間焼き付ける。他の熱硬
化性アクリル系プライマー組成物は、米国特許第4,4
86,565号と第4,382,109号(本明細書中
に引用して含める)に示されている。代表的な方法では
、芳香族系熱可塑性基体上にプライマー塗布し、15分
間自然乾燥し、それから125℃で15乃至60分間焼
き付ける。処理した部分はその後、約15分間、室温へ
と冷却してからシリコーン系硬質被覆組成物を塗布する
。処理時間全体は2時間またはそれ以上になることがあ
り、熱的に焼き付けるプライマーによるこの場合は普通
、二回塗布工程の故に二セットの塗布室と複数の炉が必
要となる。
のような芳香族系熱可塑性基体上のシリコーン系硬質被
覆組成物の複合物は、米国特許第4,242,381号
と第4,284,685号(本明細書中に引用して含め
る)に示されている熱による乾燥、即ち焼き付けしたア
クリル系プライマーで熱可塑性基体の表面を前以てプラ
イマー塗布処理することにより調製された。一般に、紫
外線吸収剤を含有する熱硬化性アクリル樹脂有機溶剤溶
液あるいはエマルションを芳香族系熱可塑性基体に塗布
し、120乃至125℃で一時間焼き付ける。他の熱硬
化性アクリル系プライマー組成物は、米国特許第4,4
86,565号と第4,382,109号(本明細書中
に引用して含める)に示されている。代表的な方法では
、芳香族系熱可塑性基体上にプライマー塗布し、15分
間自然乾燥し、それから125℃で15乃至60分間焼
き付ける。処理した部分はその後、約15分間、室温へ
と冷却してからシリコーン系硬質被覆組成物を塗布する
。処理時間全体は2時間またはそれ以上になることがあ
り、熱的に焼き付けるプライマーによるこの場合は普通
、二回塗布工程の故に二セットの塗布室と複数の炉が必
要となる。
【0004】
【発明の目的】それ故に、芳香族系熱可塑性基体に耐摩
耗性シリコーン系硬質被覆組成物を塗布する他の処理方
法であって、プライマーに対して、冷却時間を伴う長っ
たらしい焼き付け、即ち硬化時間を必要としないものを
提供することは望ましいであろう。このような処理方法
は、シリコーン系硬質被覆−熱可塑性基体の複合物を調
製する全体の処理時間を相当低減するであろう。
耗性シリコーン系硬質被覆組成物を塗布する他の処理方
法であって、プライマーに対して、冷却時間を伴う長っ
たらしい焼き付け、即ち硬化時間を必要としないものを
提供することは望ましいであろう。このような処理方法
は、シリコーン系硬質被覆−熱可塑性基体の複合物を調
製する全体の処理時間を相当低減するであろう。
【0005】
【発明の概要】本発明は、ポリカーボネート基体のよう
な芳香族系熱可塑性基体が焼き付け工程なしに効果的に
プライマー処理され得るという発見に基づいている。そ
こでは、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステルおよ
び一般式(式中、YがH、メチルまたはエチルで、Rが
炭素原子数1乃至12個のアルキル基である)で示され
るモノマー類の共重合体のことをいうポリアクリル樹脂
の溶液が使用され得る。更に、そのポリアクリル樹脂は
熱可塑性あるいは熱硬化性であり得る。例えば、以後に
定義される例えばプロピレングリコールメチルエーテル
のような速く揮発する『弱い溶剤』と例えばダイアセト
ンアルコールのような前記より遅く揮発する『強い溶剤
』との溶剤混合物による例えばポリメチルメタクリレー
ト(PMMA)溶液が使用され得る。更に、本発明のこ
の『ウエット−オン−ウエット』プライマー被覆組成物
は、プライマーを塗布した焼き付け工程のない熱可塑性
基体に直接シリコーン系硬質被覆が塗布され得るので、
芳香族系熱可塑性基体へのそのシリコーン系硬質被覆の
満足すべき初期付着と長期付着を提供し得るということ
が発見された。
な芳香族系熱可塑性基体が焼き付け工程なしに効果的に
プライマー処理され得るという発見に基づいている。そ
こでは、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステルおよ
び一般式(式中、YがH、メチルまたはエチルで、Rが
炭素原子数1乃至12個のアルキル基である)で示され
るモノマー類の共重合体のことをいうポリアクリル樹脂
の溶液が使用され得る。更に、そのポリアクリル樹脂は
熱可塑性あるいは熱硬化性であり得る。例えば、以後に
定義される例えばプロピレングリコールメチルエーテル
のような速く揮発する『弱い溶剤』と例えばダイアセト
ンアルコールのような前記より遅く揮発する『強い溶剤
』との溶剤混合物による例えばポリメチルメタクリレー
ト(PMMA)溶液が使用され得る。更に、本発明のこ
の『ウエット−オン−ウエット』プライマー被覆組成物
は、プライマーを塗布した焼き付け工程のない熱可塑性
基体に直接シリコーン系硬質被覆が塗布され得るので、
芳香族系熱可塑性基体へのそのシリコーン系硬質被覆の
満足すべき初期付着と長期付着を提供し得るということ
が発見された。
【0006】ある特定の溶剤の『強さ』に関して、以後
に定義される特定の溶剤の中へのポリアクリル樹脂の溶
解性の関係は、米国薬局方によって使用される標準に従
って次のように定義される: 米国薬
局方による溶解性の区分 溶 解 性
溶質1部
に対して必要な溶剤の部 非常によく溶ける
1
未満 よく溶ける
1乃至10
溶ける
10乃至30 幾らか
溶ける
30乃至100 少し溶ける
100乃至1,000 ほんの少し溶ける
1,000乃至1
0,000 実質的に溶けない或は不溶
10,000超本発明により、(
A)ポリアクリル樹脂および(B)重量比で(A)の1
部当たり90乃至99部の有機溶剤混合物であって(i
)周囲条件下で150乃至200℃の沸点を持ち(A)
がよく溶解する強い溶剤5乃至25%と(ii)周囲条
件下で90乃至150℃の沸点を持ち(A)が溶解する
比較的弱い溶剤75乃至95%から構成される有機溶剤
混合物から成る熱可塑性プライマー組成物が提供される
。
に定義される特定の溶剤の中へのポリアクリル樹脂の溶
解性の関係は、米国薬局方によって使用される標準に従
って次のように定義される: 米国薬
局方による溶解性の区分 溶 解 性
溶質1部
に対して必要な溶剤の部 非常によく溶ける
1
未満 よく溶ける
1乃至10
溶ける
10乃至30 幾らか
溶ける
30乃至100 少し溶ける
100乃至1,000 ほんの少し溶ける
1,000乃至1
0,000 実質的に溶けない或は不溶
10,000超本発明により、(
A)ポリアクリル樹脂および(B)重量比で(A)の1
部当たり90乃至99部の有機溶剤混合物であって(i
)周囲条件下で150乃至200℃の沸点を持ち(A)
がよく溶解する強い溶剤5乃至25%と(ii)周囲条
件下で90乃至150℃の沸点を持ち(A)が溶解する
比較的弱い溶剤75乃至95%から構成される有機溶剤
混合物から成る熱可塑性プライマー組成物が提供される
。
【0007】本発明の更に別の面では、下記の工程より
成る芳香族熱可塑性基体とシリコーン系硬質被覆との複
合物を調製する方法が提供される。即ち(C)周囲条件
下で芳香族熱可塑性基体の表面をプライマー組成物で処
理し、 (D)処理された芳香族熱可塑性基体を周囲条件下で乾
燥し、 (E)プライマーを塗布された芳香族熱可塑性基体を、
コロイダルシリカを配合したシリコーン系硬質被覆組成
物で処理しシリコーン系硬質被覆と芳香族熱可塑性基体
とのウエット−オン−ウエット複合物を調製し、(F)
(E)の複合物を周囲条件下で乾燥し、そして(G)(
F)の複合物を90乃至150℃の温度で焼き付けして
シリコーン系硬質被覆と芳香族熱可塑性との複合物を調
製する。但し、ここで、(C)のプライマー組成物が(
A)ポリアクリル樹脂および(B)重量比で(A)の1
部当たり90乃至99部の有機溶剤混合物であって(i
)周囲条件下で150乃至200℃の沸点を持ち(A)
がよく溶解する強い溶剤5乃至25%と(ii)周囲条
件下で90乃至150℃の沸点を持ち(A)が溶解する
比較的弱い溶剤75乃至95%から構成される有機溶剤
混合物から成る。(E)のシリコーン系硬質被覆組成物
は約7.1乃至約7.8のpHを持ち、水/アルコール
溶液に分散した固形物を重量で約10乃至50%含有し
ている(但し、その固形物はコロイダルシリカ10乃至
70%と、これに加えて、R1 が炭素原子数1乃至3
のアルキル基でR2 が同一または異種の炭素原子数1
乃至8のアルキル基から選ばれる場合に式R1 Si(
OR2 )3 で示されるオルガノトリアルコキシシラ
ンの部分縮合物30乃至90%から成る)。
成る芳香族熱可塑性基体とシリコーン系硬質被覆との複
合物を調製する方法が提供される。即ち(C)周囲条件
下で芳香族熱可塑性基体の表面をプライマー組成物で処
理し、 (D)処理された芳香族熱可塑性基体を周囲条件下で乾
燥し、 (E)プライマーを塗布された芳香族熱可塑性基体を、
コロイダルシリカを配合したシリコーン系硬質被覆組成
物で処理しシリコーン系硬質被覆と芳香族熱可塑性基体
とのウエット−オン−ウエット複合物を調製し、(F)
(E)の複合物を周囲条件下で乾燥し、そして(G)(
F)の複合物を90乃至150℃の温度で焼き付けして
シリコーン系硬質被覆と芳香族熱可塑性との複合物を調
製する。但し、ここで、(C)のプライマー組成物が(
A)ポリアクリル樹脂および(B)重量比で(A)の1
部当たり90乃至99部の有機溶剤混合物であって(i
)周囲条件下で150乃至200℃の沸点を持ち(A)
がよく溶解する強い溶剤5乃至25%と(ii)周囲条
件下で90乃至150℃の沸点を持ち(A)が溶解する
比較的弱い溶剤75乃至95%から構成される有機溶剤
混合物から成る。(E)のシリコーン系硬質被覆組成物
は約7.1乃至約7.8のpHを持ち、水/アルコール
溶液に分散した固形物を重量で約10乃至50%含有し
ている(但し、その固形物はコロイダルシリカ10乃至
70%と、これに加えて、R1 が炭素原子数1乃至3
のアルキル基でR2 が同一または異種の炭素原子数1
乃至8のアルキル基から選ばれる場合に式R1 Si(
OR2 )3 で示されるオルガノトリアルコキシシラ
ンの部分縮合物30乃至90%から成る)。
【0008】プライマー組成物の一部として本発明の実
施に当たって使用し得る強くて揮発が遅い側の溶剤は、
例えば、ダイアセトンアルコール、ジイソブチルケトン
、ジイソアミルケトン、イソホロン、ジプロピレンおよ
びジエチレングリコールメチルエーテル(ダワノール(
Dowanol )DPMおよびユニオン・カーバイド
社のメチルカルビトール)およびこれらの混合物であり
、周囲条件下で150乃至200℃の沸点を持つ。
施に当たって使用し得る強くて揮発が遅い側の溶剤は、
例えば、ダイアセトンアルコール、ジイソブチルケトン
、ジイソアミルケトン、イソホロン、ジプロピレンおよ
びジエチレングリコールメチルエーテル(ダワノール(
Dowanol )DPMおよびユニオン・カーバイド
社のメチルカルビトール)およびこれらの混合物であり
、周囲条件下で150乃至200℃の沸点を持つ。
【0009】プライマー組成物の一部として本発明の実
施に当たって使用し得るもので90乃至150℃の沸点
を持つより揮発性で弱い側の溶剤およびその混合物はプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコールモノプロピルエーテル(ダウケミカル社のダワ
ノール(Dowanol )PM)、エチレングリコー
ルエチルエーテル(セロソルブ)、エチレングリコール
メチルエーテル(メチルセロソルブ)およびプロピレン
グリコールモノプロピルエーテル(ユニオン・カーバイ
ド社のプロポゾール(Proposol)P)である。
施に当たって使用し得るもので90乃至150℃の沸点
を持つより揮発性で弱い側の溶剤およびその混合物はプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコールモノプロピルエーテル(ダウケミカル社のダワ
ノール(Dowanol )PM)、エチレングリコー
ルエチルエーテル(セロソルブ)、エチレングリコール
メチルエーテル(メチルセロソルブ)およびプロピレン
グリコールモノプロピルエーテル(ユニオン・カーバイ
ド社のプロポゾール(Proposol)P)である。
【0010】適当な程度の揮発性と溶解力を持ち任意に
使用してよい他の溶剤の例として、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエ
ーテルアセテートがある。
使用してよい他の溶剤の例として、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエ
ーテルアセテートがある。
【0011】シリコーン系硬質被覆−芳香族熱可塑性基
体の複合物を調製するために本発明の実施に当たって使
用し得る芳香族熱可塑性基体は、ゼネラル・エレクトリ
ック社のレキサン(Lexan )ポリカーボネートの
ような、好ましくは芳香族ポリカーボネートである。こ
の外に、ポリフェニレンエーテルとポリスチレンのブレ
ンド、ポリエーテルイミド、ポリエステルおよびポリス
ルホンのような他の芳香族熱可塑性基体も使用し得る。
体の複合物を調製するために本発明の実施に当たって使
用し得る芳香族熱可塑性基体は、ゼネラル・エレクトリ
ック社のレキサン(Lexan )ポリカーボネートの
ような、好ましくは芳香族ポリカーボネートである。こ
の外に、ポリフェニレンエーテルとポリスチレンのブレ
ンド、ポリエーテルイミド、ポリエステルおよびポリス
ルホンのような他の芳香族熱可塑性基体も使用し得る。
【0012】本発明の実施に当たって使用し得るシリコ
ーン系硬質被覆組成物は、米国特許第4,624,87
0号(本明細書中に引用して含める)に記載されている
好ましくはコロイダルシリカを配合したシリコーン系組
成物である。これらのシリコーン系硬質被覆物の耐候性
はAshby 等に付与された米国特許第4,278,
804号、第4,374,674号と第4,419,4
05号、Fryeに付与された米国特許第4,299,
746号およびAnthony に付与された米国特許
第4,495,360号と第4,525,426号(本
明細書中に引用して含める)に記載されている紫外線吸
収剤を使用することによって改良され得る。更に、米国
特許第4,863,520号に記載されているように、
そのシリコーン系硬質被覆組成物はテトラ−n−ブチル
アンモニウムアセテート(TBAA)を触媒として加え
てその上塗りとしての硬化時間を短くすることができる
。プライマー組成物に使用し得る紫外線吸収剤は、例え
ば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒド
ロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ
−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4
−ドデシロキシベンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジターシャ
リーブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、エチル−2
−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−エチ
ルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレ
ートおよび4−(2−アクリロキシエトキシ)−2−ヒ
ドロキシベンゾフェノンの重合体である。プライマー組
成物は、酸化防止剤、ヒンダードアミン、染料あるいは
コロイド状の無機質充填剤のようなその他の添加剤や安
定剤を含んでよい。
ーン系硬質被覆組成物は、米国特許第4,624,87
0号(本明細書中に引用して含める)に記載されている
好ましくはコロイダルシリカを配合したシリコーン系組
成物である。これらのシリコーン系硬質被覆物の耐候性
はAshby 等に付与された米国特許第4,278,
804号、第4,374,674号と第4,419,4
05号、Fryeに付与された米国特許第4,299,
746号およびAnthony に付与された米国特許
第4,495,360号と第4,525,426号(本
明細書中に引用して含める)に記載されている紫外線吸
収剤を使用することによって改良され得る。更に、米国
特許第4,863,520号に記載されているように、
そのシリコーン系硬質被覆組成物はテトラ−n−ブチル
アンモニウムアセテート(TBAA)を触媒として加え
てその上塗りとしての硬化時間を短くすることができる
。プライマー組成物に使用し得る紫外線吸収剤は、例え
ば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒド
ロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ
−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4
−ドデシロキシベンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジターシャ
リーブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、エチル−2
−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−エチ
ルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレ
ートおよび4−(2−アクリロキシエトキシ)−2−ヒ
ドロキシベンゾフェノンの重合体である。プライマー組
成物は、酸化防止剤、ヒンダードアミン、染料あるいは
コロイド状の無機質充填剤のようなその他の添加剤や安
定剤を含んでよい。
【0013】また、シリコーン系硬質被覆組成物は、4
−[ガンマ−{トリ−(メトキシ/エトキシ)シリル}
プロポキシ]−2−ヒドロキシベンゾフェノンのような
シリル化された紫外線吸収剤を含むこともできる。
−[ガンマ−{トリ−(メトキシ/エトキシ)シリル}
プロポキシ]−2−ヒドロキシベンゾフェノンのような
シリル化された紫外線吸収剤を含むこともできる。
【0014】プライマー組成物に使用し得るポリアクリ
ル樹脂のその他の例は、高分子科学と技術の百科字典、
第一巻、インターサイエンス出版、John Wile
y & Sons 社(1964)、246ページに示
されている。その他のアクリル酸エステル系モノマーは
、例えば、メチルアクリレート、イソプロピルアクリレ
ート、n−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレ
ート、イソブチルアクリレート、sec −ブチルアク
リレート、2−エチルヘキシルアクリレート等である。 代表的なメタクリル酸エステル系モノマーは、例えば、
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブ
チルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ヘキ
シルメタクリレート等である。
ル樹脂のその他の例は、高分子科学と技術の百科字典、
第一巻、インターサイエンス出版、John Wile
y & Sons 社(1964)、246ページに示
されている。その他のアクリル酸エステル系モノマーは
、例えば、メチルアクリレート、イソプロピルアクリレ
ート、n−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレ
ート、イソブチルアクリレート、sec −ブチルアク
リレート、2−エチルヘキシルアクリレート等である。 代表的なメタクリル酸エステル系モノマーは、例えば、
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブ
チルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ヘキ
シルメタクリレート等である。
【0015】上記アクリル酸エステルおよび/またはメ
タクリル酸エステル系モノマーの共重合体もまた、以後
の『熱可塑性アクリル系重合体』という言葉に含まれる
。本発明の実施に当たって有用な熱可塑性ポリアクリル
樹脂を提供するモノマー状態のアクリル酸エステルとメ
タクリル酸エステルの重合は、任意の周知の重合技術に
よって行ってよい。熱可塑性ポリアクリル樹脂は、最低
で約15,000の分子量を持ち得、本発明の実施に当
たって一般に好まれる。
タクリル酸エステル系モノマーの共重合体もまた、以後
の『熱可塑性アクリル系重合体』という言葉に含まれる
。本発明の実施に当たって有用な熱可塑性ポリアクリル
樹脂を提供するモノマー状態のアクリル酸エステルとメ
タクリル酸エステルの重合は、任意の周知の重合技術に
よって行ってよい。熱可塑性ポリアクリル樹脂は、最低
で約15,000の分子量を持ち得、本発明の実施に当
たって一般に好まれる。
【0016】熱可塑性プライマー組成物は例えば、スプ
レー、浸漬、ロール塗装など任意の周知の方法で芳香族
熱可塑性基体に塗布し得る。約0.002ミル乃至約1
ミルの厚みを提供するに十分なプライマー組成物を使用
すべきである。
レー、浸漬、ロール塗装など任意の周知の方法で芳香族
熱可塑性基体に塗布し得る。約0.002ミル乃至約1
ミルの厚みを提供するに十分なプライマー組成物を使用
すべきである。
【0017】プライマーを塗布した熱可塑性基体を、更
に約0.1ミル乃至約0.5ミル、好ましくは0.15
ミル乃至約0.4ミルの厚みの硬質被覆を提供すべくシ
リコーン系硬質被覆組成物で処理し得る。
に約0.1ミル乃至約0.5ミル、好ましくは0.15
ミル乃至約0.4ミルの厚みの硬質被覆を提供すべくシ
リコーン系硬質被覆組成物で処理し得る。
【0018】本発明に従って調製されたシリコーン系硬
質被覆複合物は、風よけガラス、ランプ外包および安全
ガラスのような各種の用途に使用し得る。
質被覆複合物は、風よけガラス、ランプ外包および安全
ガラスのような各種の用途に使用し得る。
【0019】以下の実施例は、同業者が本発明をよりよ
く実施できるようにするために説明として提供されるも
ので、制限としてではない。各部はすべて重量部である
。
く実施できるようにするために説明として提供されるも
ので、制限としてではない。各部はすべて重量部である
。
【0020】
【実施例の記載】(実施例1)
プロピレングリコールメチルエーテル85部とダイアセ
トンアルコール15部から成る溶剤混合物に熱可塑性ア
クリル樹脂1乃至2部を溶解してウエット−オン−ウエ
ット型プライマー組成物各種を調製した。その混合物各
種は70℃へ約2時間かけて加熱しポリアクリル樹脂を
完全に溶解した。溶液各々には、2,4−ジヒドロキシ
ベンゾフェノン(DHBP)、シアノアクリレートおよ
びアルキルメタクリレートとベンゾフェノンメタクリル
酸の共重合体のような各種の紫外線遮蔽剤を添加した。 A,B,C,D,E,FおよびGと呼ぶことにしたウエ
ット−オン−ウエット型プライマー組成物各種は表1に
示されている。
トンアルコール15部から成る溶剤混合物に熱可塑性ア
クリル樹脂1乃至2部を溶解してウエット−オン−ウエ
ット型プライマー組成物各種を調製した。その混合物各
種は70℃へ約2時間かけて加熱しポリアクリル樹脂を
完全に溶解した。溶液各々には、2,4−ジヒドロキシ
ベンゾフェノン(DHBP)、シアノアクリレートおよ
びアルキルメタクリレートとベンゾフェノンメタクリル
酸の共重合体のような各種の紫外線遮蔽剤を添加した。 A,B,C,D,E,FおよびGと呼ぶことにしたウエ
ット−オン−ウエット型プライマー組成物各種は表1に
示されている。
【0021】
【表1】
表1
ウエット−オン−ウエット型プライマー組成物
(すべて重量部)
A B
C D E F Gエルバ
サイト(R) 20411 1
2 2 1 2.3 −
1 エルバサイト(R) 20422
− − − − −
1 −ユビナル(R) −4003
2 2 0.5
− − 2 −ユビナル(R
) N−5394 − −
− 0.25 − − −コ
ポリマー(R) 78−61215 − −
− − 0.7 −
−ダワノール(R) PM6
85 85 85 85
85 85 85ダイアセトンアルコール
15 15 15
15 15 15 15 1.イー・エス・デュポン・デ・ニモアス社のアクリル
樹脂である高分子量ポリメチルメタクリレート(PMM
A) 2.イー・エス・デュポン・デ・ニモアス社のアクリル
樹脂である高分子量ポリエチルメタクリレート(PEM
A) 3.紫外線吸収剤でBASF社の2,4ジヒドロキシベ
ンゾフェノン 4.紫外線吸収剤でBASF社のシアノアクリレート5
.ポリマー状紫外線吸収剤でナショナル・スターチ・ア
ンド・ケミカル社のアルキルメタクリレートとベンゾフ
ェノンメタクリル酸の1:1重量共重合体6.溶剤でダ
ウケミカル社のプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルレキサン(Lexan )ポリカーボネート板(6イ
ンチ×12インチ×1/8インチ)に上記のプライマー
組成物A,D,FおよびGを流し塗りし、15分間自然
乾燥した。次にプライマーを塗布した板に流し塗りする
シリコーン系硬質被覆組成物として、商業的に得られコ
ロイダルシリカを配合したメチルポリシロキサンを使用
した。この硬質被覆物は以下のように調製した:メチル
トリメトキシシラン203gと氷酢酸1.25gを混合
した。脱イオン水41.5gをルドックス(Ludox
)AS(アンモニウムで安定化されたコロイダルシリ
カゾルで40%SiO2 のシリカ粒子の直径は約22
ミリミクロンでpHは9.2)125.5gに添加しS
iO2 レベルを30重量%に下げた。その希釈したシ
リカゾルを次に攪拌しつつ酸性化したメチルトリメトキ
シシランに添加した。こうして調製した溶液を次に室温
で更に16乃至18時間攪拌し、それから重量比で1:
1のイソプロパノール/n−ブタノール溶剤混合物37
0gと紫外線吸収剤19gを添加した。その混合物を室
温で約2週間攪拌した。こうして調合した組成物は固形
分20%を持ち、計算上の固形分を基準にして重量で1
1%の紫外線吸収剤を含有した。
表1
ウエット−オン−ウエット型プライマー組成物
(すべて重量部)
A B
C D E F Gエルバ
サイト(R) 20411 1
2 2 1 2.3 −
1 エルバサイト(R) 20422
− − − − −
1 −ユビナル(R) −4003
2 2 0.5
− − 2 −ユビナル(R
) N−5394 − −
− 0.25 − − −コ
ポリマー(R) 78−61215 − −
− − 0.7 −
−ダワノール(R) PM6
85 85 85 85
85 85 85ダイアセトンアルコール
15 15 15
15 15 15 15 1.イー・エス・デュポン・デ・ニモアス社のアクリル
樹脂である高分子量ポリメチルメタクリレート(PMM
A) 2.イー・エス・デュポン・デ・ニモアス社のアクリル
樹脂である高分子量ポリエチルメタクリレート(PEM
A) 3.紫外線吸収剤でBASF社の2,4ジヒドロキシベ
ンゾフェノン 4.紫外線吸収剤でBASF社のシアノアクリレート5
.ポリマー状紫外線吸収剤でナショナル・スターチ・ア
ンド・ケミカル社のアルキルメタクリレートとベンゾフ
ェノンメタクリル酸の1:1重量共重合体6.溶剤でダ
ウケミカル社のプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルレキサン(Lexan )ポリカーボネート板(6イ
ンチ×12インチ×1/8インチ)に上記のプライマー
組成物A,D,FおよびGを流し塗りし、15分間自然
乾燥した。次にプライマーを塗布した板に流し塗りする
シリコーン系硬質被覆組成物として、商業的に得られコ
ロイダルシリカを配合したメチルポリシロキサンを使用
した。この硬質被覆物は以下のように調製した:メチル
トリメトキシシラン203gと氷酢酸1.25gを混合
した。脱イオン水41.5gをルドックス(Ludox
)AS(アンモニウムで安定化されたコロイダルシリ
カゾルで40%SiO2 のシリカ粒子の直径は約22
ミリミクロンでpHは9.2)125.5gに添加しS
iO2 レベルを30重量%に下げた。その希釈したシ
リカゾルを次に攪拌しつつ酸性化したメチルトリメトキ
シシランに添加した。こうして調製した溶液を次に室温
で更に16乃至18時間攪拌し、それから重量比で1:
1のイソプロパノール/n−ブタノール溶剤混合物37
0gと紫外線吸収剤19gを添加した。その混合物を室
温で約2週間攪拌した。こうして調合した組成物は固形
分20%を持ち、計算上の固形分を基準にして重量で1
1%の紫外線吸収剤を含有した。
【0022】処理した板それぞれを、その後、15分間
自然乾燥し128℃で60分間硬化させた。対照として
の板も、同じ処理方法で調製した。ただし、市販のプラ
イマーとして熱による焼き付け型ポリエチルメタクリレ
ート(PEMA)(米国特許第4,382,109号に
記載されている)を使用した。この場合、前記のシリコ
ーン系硬質被覆組成物の塗布に先立って128℃で15
分間の焼き付け工程と約15分間の冷却時間とを必要と
した。乾燥したプライマーの厚みは約0.1乃至2ミク
ロンであり、硬質被覆の厚みは約3乃至20ミクロンで
あった。
自然乾燥し128℃で60分間硬化させた。対照として
の板も、同じ処理方法で調製した。ただし、市販のプラ
イマーとして熱による焼き付け型ポリエチルメタクリレ
ート(PEMA)(米国特許第4,382,109号に
記載されている)を使用した。この場合、前記のシリコ
ーン系硬質被覆組成物の塗布に先立って128℃で15
分間の焼き付け工程と約15分間の冷却時間とを必要と
した。乾燥したプライマーの厚みは約0.1乃至2ミク
ロンであり、硬質被覆の厚みは約3乃至20ミクロンで
あった。
【0023】シリコーン系硬質被覆複合物はそれぞれ6
5℃の水に7日間浸漬してシリコーン系硬質被覆の付着
を評価した。付着試験の結果は下の表2に示されていて
、ここでLHP−100は熱による焼き付け型で市販の
プライマーであり、DHBPは2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンである。
5℃の水に7日間浸漬してシリコーン系硬質被覆の付着
を評価した。付着試験の結果は下の表2に示されていて
、ここでLHP−100は熱による焼き付け型で市販の
プライマーであり、DHBPは2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンである。
【0024】
【表2】
表2
各種のプライマー上のシリコーン系硬質被覆の性質
プライ
アクリル樹脂/
耐摩耗性1 水浸漬試験2 マー
紫外線遮蔽剤 塗布方法
(%ぼけ) (日)
A PMMA/2,4 DHBP ウエット−
オン−ウエット 5.7 >7 D
PMMA/シアノ アクリレート ウエット−オン
−ウエット 4.7 >7 F
PEMA/2,4 DHBP ウエット−オン−ウエ
ット 6.5 1 G PM
MA/無し ウエット−オン−ウエット
3.5 >7市販品 PEMA/2,4
DHBP 熱による焼き付け 5
.3 >7市販品 PEMA/2,4 D
HBP ウエット−オン−ウエット 5.8
11.テーバ式摩耗試験(500サイクル
)2.水に浸漬後に切り込み部に付着喪失が発生するま
での時間(65℃で試験)上の結果はウエット−オン−
ウエット型プライマー組成物A,DおよびGは、7日の
浸漬期間をすぎても切り込み部の付着喪失に対して優れ
た抵抗性を発揮し、それは熱によって焼き付けた市販の
プライマーを用いる複合物とほぼ匹敵することを示して
いる。
表2
各種のプライマー上のシリコーン系硬質被覆の性質
プライ
アクリル樹脂/
耐摩耗性1 水浸漬試験2 マー
紫外線遮蔽剤 塗布方法
(%ぼけ) (日)
A PMMA/2,4 DHBP ウエット−
オン−ウエット 5.7 >7 D
PMMA/シアノ アクリレート ウエット−オン
−ウエット 4.7 >7 F
PEMA/2,4 DHBP ウエット−オン−ウエ
ット 6.5 1 G PM
MA/無し ウエット−オン−ウエット
3.5 >7市販品 PEMA/2,4
DHBP 熱による焼き付け 5
.3 >7市販品 PEMA/2,4 D
HBP ウエット−オン−ウエット 5.8
11.テーバ式摩耗試験(500サイクル
)2.水に浸漬後に切り込み部に付着喪失が発生するま
での時間(65℃で試験)上の結果はウエット−オン−
ウエット型プライマー組成物A,DおよびGは、7日の
浸漬期間をすぎても切り込み部の付着喪失に対して優れ
た抵抗性を発揮し、それは熱によって焼き付けた市販の
プライマーを用いる複合物とほぼ匹敵することを示して
いる。
【0025】プライマーおよび上塗りの切り込み部の付
着は、ゴバン目テープ試験で評価した。被膜は1ミリの
大きさの100個の正方形のゴバン目に切り、付着は3
M−610スコッチテープを張り付け急速に剥がすこと
によって検査した。被覆のどの正方形が除去されても付
着不良と見なされる。
着は、ゴバン目テープ試験で評価した。被膜は1ミリの
大きさの100個の正方形のゴバン目に切り、付着は3
M−610スコッチテープを張り付け急速に剥がすこと
によって検査した。被覆のどの正方形が除去されても付
着不良と見なされる。
【0026】前記のようにレキサン板をプライマー組成
物A,B,C,DおよびFで処理し、周囲条件下、約3
5%相対湿度、75°Fで5分間自然乾燥することによ
り、シリコーン系硬質被覆と熱可塑性基体との複合物の
ウエット−オン−ウエット調製方法を更に評価した。次
に、プライマーを塗布した板に、テトラ−n−ブチルア
ンモニウムアセテート0.2重量%(固形分を基準にし
て)の触媒を添加した市販のシリコーン系硬質被覆用樹
脂を流し塗りした。処理した板はそれぞれ、その後、1
5分間自然乾燥し128℃で15分間硬化させた。全処
理時間は、前に述べた90分に比較して35分であった
。すべての被覆は光学的に透明で89.5%の光透過率
を示し、約0.1乃至0.2%という低いぼけ率を持っ
ていた。対照としての板は、前記のシリコーン系硬質被
覆組成物の塗布に先立って128℃で15分間焼き付け
て約10乃至15分間の室温冷却をする熱による焼き付
け型市販プライマーを使用して調製した。次の結果が得
られた。
物A,B,C,DおよびFで処理し、周囲条件下、約3
5%相対湿度、75°Fで5分間自然乾燥することによ
り、シリコーン系硬質被覆と熱可塑性基体との複合物の
ウエット−オン−ウエット調製方法を更に評価した。次
に、プライマーを塗布した板に、テトラ−n−ブチルア
ンモニウムアセテート0.2重量%(固形分を基準にし
て)の触媒を添加した市販のシリコーン系硬質被覆用樹
脂を流し塗りした。処理した板はそれぞれ、その後、1
5分間自然乾燥し128℃で15分間硬化させた。全処
理時間は、前に述べた90分に比較して35分であった
。すべての被覆は光学的に透明で89.5%の光透過率
を示し、約0.1乃至0.2%という低いぼけ率を持っ
ていた。対照としての板は、前記のシリコーン系硬質被
覆組成物の塗布に先立って128℃で15分間焼き付け
て約10乃至15分間の室温冷却をする熱による焼き付
け型市販プライマーを使用して調製した。次の結果が得
られた。
【0027】
【表3】
表3
各種のプライマー上のシリコーン系硬質被覆の性質プラ
イ アクリル樹脂/
耐摩耗性1 水浸漬試験2
マー 紫外線遮蔽剤 塗布方法
(%ぼけ) (日
) A PMMA/2,4 DHBP ウエ
ット−オン−ウエット 7.3 >20
B PMMA/2,4 DHBP ウエット
−オン−ウエット 6.3 >20 C
PMMA/2,4 DHBP ウエット−オ
ン−ウエット 6.0 >20 D
PMMA/シアノ アクリレート ウエット−オン
−ウエット 5.5 >20 F
PEMA/2,4 DHBP ウエット−オン−ウ
エット 10.1 切り込み部
に初期付着
不良市
販品 PEMA/2,4 DHBP 熱による焼き
付け 6.2
9市販品 PEMA/2,4 DHBP ウエット
−オン−ウエット 11.5 切り込み部
に初期付着
不良1.テーバ式摩耗試験(500サイクル)2.
水に浸漬後に切り込み部に付着喪失が発生するまでの時
間(65℃で試験)上の結果は、プライマーA,B,C
およびDを利用するシリコーン系硬質被覆−ポリカーボ
ネート複合物のすべてが、65℃の水への20日間の浸
漬結果で、より優れているすなわちより耐久性があると
判明したことを示している。また、これらのシリコーン
系硬質被覆−ポリカーボネート複合物は、良好なテーバ
ー摩耗抵抗性を示した。更に、その被膜はまた、湿度、
紫外線および熱的サイクル応力に対する抵抗性を実証し
て、優れた耐候性を示した。耐候性はQUV促進ウエザ
オメーター(Q−パネル社)で測定し、その場合、風化
サイクルは70℃でのUV−B蛍光FS−40ランプに
よる紫外線への暴露8時間と50℃の暗がりでの結露4
時間から成っていた。二つのウエット−オン−ウエット
型プライマーDおよびEの上でのシリコーン系硬質被覆
(TBAA触媒0.4%を添加し130℃で15分間硬
化)は優れた耐候性能を発揮し、微細ひび割れ、即ち、
ぼけが先行して発生することなく、約4350時間後に
層間剥離が現れて破壊した。
表3
各種のプライマー上のシリコーン系硬質被覆の性質プラ
イ アクリル樹脂/
耐摩耗性1 水浸漬試験2
マー 紫外線遮蔽剤 塗布方法
(%ぼけ) (日
) A PMMA/2,4 DHBP ウエ
ット−オン−ウエット 7.3 >20
B PMMA/2,4 DHBP ウエット
−オン−ウエット 6.3 >20 C
PMMA/2,4 DHBP ウエット−オ
ン−ウエット 6.0 >20 D
PMMA/シアノ アクリレート ウエット−オン
−ウエット 5.5 >20 F
PEMA/2,4 DHBP ウエット−オン−ウ
エット 10.1 切り込み部
に初期付着
不良市
販品 PEMA/2,4 DHBP 熱による焼き
付け 6.2
9市販品 PEMA/2,4 DHBP ウエット
−オン−ウエット 11.5 切り込み部
に初期付着
不良1.テーバ式摩耗試験(500サイクル)2.
水に浸漬後に切り込み部に付着喪失が発生するまでの時
間(65℃で試験)上の結果は、プライマーA,B,C
およびDを利用するシリコーン系硬質被覆−ポリカーボ
ネート複合物のすべてが、65℃の水への20日間の浸
漬結果で、より優れているすなわちより耐久性があると
判明したことを示している。また、これらのシリコーン
系硬質被覆−ポリカーボネート複合物は、良好なテーバ
ー摩耗抵抗性を示した。更に、その被膜はまた、湿度、
紫外線および熱的サイクル応力に対する抵抗性を実証し
て、優れた耐候性を示した。耐候性はQUV促進ウエザ
オメーター(Q−パネル社)で測定し、その場合、風化
サイクルは70℃でのUV−B蛍光FS−40ランプに
よる紫外線への暴露8時間と50℃の暗がりでの結露4
時間から成っていた。二つのウエット−オン−ウエット
型プライマーDおよびEの上でのシリコーン系硬質被覆
(TBAA触媒0.4%を添加し130℃で15分間硬
化)は優れた耐候性能を発揮し、微細ひび割れ、即ち、
ぼけが先行して発生することなく、約4350時間後に
層間剥離が現れて破壊した。
【0028】上記の実施例は、本発明の方法の実施とプ
ライマー組成物の調製に使用され得る非常に多くの変形
の内のほんの少数に向けられているが、本発明は、ウエ
ット−オン−ウエット型プライマー組成物並びにシリコ
ーン系硬質被覆−芳香族熱可塑性基体の複合物調製法の
遥かに広範囲な種類に向けられていることが理解される
べきである。
ライマー組成物の調製に使用され得る非常に多くの変形
の内のほんの少数に向けられているが、本発明は、ウエ
ット−オン−ウエット型プライマー組成物並びにシリコ
ーン系硬質被覆−芳香族熱可塑性基体の複合物調製法の
遥かに広範囲な種類に向けられていることが理解される
べきである。
Claims (14)
- 【請求項1】 (A)ポリアクリル樹脂および(B)
重量比で(A)の1部当たり90乃至99部の有機溶剤
混合物であって(i)周囲条件下で150乃至200℃
の沸点を持ち(A)がよく溶解する強い溶剤5乃至25
%と(ii)周囲条件下で90乃至150℃の沸点を持
ち(A)が溶解する比較的弱い溶剤75乃至95%から
構成される有機溶剤混合物から成る熱可塑性プライマー
組成物。 - 【請求項2】 ポリアクリル樹脂がポリメチルメタク
リレートである請求項1記載の熱可塑性プライマー組成
物。 - 【請求項3】 ポリアクリル樹脂がポリエチルメタク
リレートである請求項1記載の熱可塑性プライマー組成
物。 - 【請求項4】 強い溶剤が150乃至200℃の沸点
を持ち、ダイアセトンアルコール、ジイソブチルケトン
、ジイソアミルケトン、イソホロン、ジプロピレングリ
コールメチルエーテルおよびこれらの混合物から成る群
より選ばれる請求項1記載の熱可塑性プライマー組成物
。 - 【請求項5】 弱い溶剤が90乃至150℃の沸点を
持ち、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリ
コールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエー
テルおよびこれらの混合物から成る群より選ばれる請求
項1記載の熱可塑性プライマー組成物。 - 【請求項6】 紫外線吸収剤を含有する請求項1記載
の熱可塑性プライマー組成物。 - 【請求項7】 下記の工程より成る芳香族熱可塑性基
体とシリコーン系硬質被覆との混合物を調製する方法:
(C)周囲条件下で芳香族熱可塑性基体の表面をプライ
マー組成物で処理し、 (D)処理された芳香族熱可塑性基体を周囲条件下で乾
燥し、 (E)プライマーを塗布された芳香族熱可塑性基体を、
コロイダルシリカを配合したシリコーン系硬質被覆組成
物で処理しシリコーン系硬質被覆と芳香族熱可塑性基体
とのウエット−オン−ウエット複合物を調製し、(F)
(E)の複合物を周囲条件下で乾燥し、そして(G)(
F)の複合物を90乃至150℃の温度で焼き付けして
シリコーン系硬質被覆と芳香族熱可塑性基体との複合物
を調製する。但し、ここで、(C)のプライマー組成物
が(A)ポリアクリル樹脂および(B)重量比で(A)
の1部当たり90乃至99部の有機溶剤混合物であって
(i)周囲条件下で150乃至200℃の沸点を持ち(
A)がよく溶解する強い溶剤5乃至25%と(ii)周
囲条件下で90乃至150℃の沸点を持ち(A)が溶解
する比較的弱い溶剤75乃至95%から構成される有機
溶剤混合物から成る。(E)のシリコーン系硬質被覆組
成物は約7.1乃至約7.8のpHを持ち、水/アルコ
ール溶液に分散した固形物を重量で約10乃至50%含
有している(但し、その固形物はコロイダルシリカ10
乃至70%と、これに加えて、R1 が炭素原子数1乃
至3のアルキル基でR2 が同一または異種の炭素原子
数1乃至8のアルキル基から選ばれる場合に式R1 S
i(OR2 )3 で示されるオルガノトリアルコキシ
シランの部分縮合物30乃至90%から成る)。 - 【請求項8】 芳香族熱可塑性基体がポリカーボネー
ト基体である請求項7記載の方法。 - 【請求項9】 ポリアクリル樹脂がポリメチルメタク
リレートである請求項7記載の方法。 - 【請求項10】 ポリアクリル樹脂がポリエチルメタ
クリレートである請求項7記載の方法。 - 【請求項11】 プライマー組成物とコロイダルシリ
カを配合した硬質被覆組成物が紫外線吸収剤を含有する
請求項7記載の方法。 - 【請求項12】 部分縮合物のオルガノトリアルコキ
シシランがメチルトリメトキシシランである請求項7記
載の方法。 - 【請求項13】 強い溶剤が150乃至200℃の沸
点を持ちダイアセトンアルコール、ジイソブチルケトン
、ジイソアミルケトン、イソホロン、ジプロピレングリ
コールメチルエーテルおよびこれらの混合物から成る群
より選ばれる請求項7記載の方法。 - 【請求項14】 弱い溶剤が90乃至150℃の沸点
を持ちプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリ
コールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエー
テルおよびこれらの混合物から成る群より選ばれる請求
項7記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US52187090A | 1990-05-11 | 1990-05-11 | |
US521,870 | 1990-05-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04252255A true JPH04252255A (ja) | 1992-09-08 |
Family
ID=24078484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3130333A Pending JPH04252255A (ja) | 1990-05-11 | 1991-05-07 | シリコーン系硬質被覆複合物とプライマー組成物を調製する方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0461377A3 (ja) |
JP (1) | JPH04252255A (ja) |
KR (1) | KR910020133A (ja) |
CA (1) | CA2039835A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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