JPH04243890A

JPH04243890A - ショ糖脂肪酸エステルの製造方法

Info

Publication number: JPH04243890A
Application number: JP537391A
Authority: JP
Inventors: Yukio Kasori; 加曽利　行雄; Yasushi Yamazaki; 康司山崎
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1991-01-21
Filing date: 1991-01-21
Publication date: 1992-08-31

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ショ糖脂肪酸エステル
（以下、ＳＥと略記する。）の製造方法に係わる。さら
に詳しくは、本発明は溶媒法によって製造された反応混
合物から、ＳＥと未反応ショ糖、溶媒、無機塩および／
または有機酸塩（以下、これらを合わせて塩と略すこと
がある。）を効率よく分離する方法に係わるものである
。

【０００２】

【従来の技術】ＳＥは可食性の分散剤、乳化剤或は洗浄
剤等として有用な非イオン性界面活性剤である。従来そ
の製造方法としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと略記する。）等の
溶媒中で、アルカリ触媒の存在下、ショ糖と脂肪酸メチ
ルのような脂肪酸エステルとのエステル交換反応による
方法（特公昭３５−１３１０２）等が知られている。

【０００３】上記方法によって得られた反応混合物は、
ＳＥの他に溶媒、未反応ショ糖およびアルカリ触媒など
を含有している。この混合物からＳＥを分離するには、
通常、反応混合物に酸を添加して触媒を中和失活させた
後、溶媒を部分的に蒸留し、次いでヘキサン、ブチルア
ルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンのような有機溶媒および水を用いて抽出処理し、主と
してＳＥを有機溶媒相中に、また主として未反応ショ糖
、反応溶媒、および塩を水相中にそれぞれ移行させて分
液し、主としてＳＥを含有する有機溶媒相から有機溶媒
を蒸留除去しＳＥを回収する方法が提案されている。（例えば特公昭４８−２１９２７、特公昭４８−３５０
４９、特開昭５０−２９４１７、特開昭５０−１３０７
１２）水相中に回収した未反応ショ糖および反応溶媒は
、水を蒸留除去した後、再びＳＥ製造原料として使用す
ることが工業的製造方法とよび経済的操業方法として重
要である。しかしながら水溶液中からショ糖を回収する
には多大な熱エネルギーが必要であり、経済的製造方法
として問題点の１つとなっている。更に、有機溶媒およ
び水を用いて行なう抽出処理操作工程において、良好な
分液性を得る為には有機酸塩等の塩析剤添加が必要であ
るので（特開昭５０−１３０７１２）、結果として水相
中に回収したショ糖には塩の蓄積があり、水を蒸留除去
して回収ショ糖を再びＳＥ製造原料として使用した場合
、エステル交換反応速度を遅延する等、当該方法は経済
的操業のための問題点となっている。

【０００４】上記問題点を一部解決する手段として、反
応混合物からＤＭＳＯを除去した後、ＳＥは溶解するが
ショ糖を溶解しないような析出溶媒を添加し、未反応シ
ョ糖を析出させて回収する方法が提案されている。たと
えば特開昭６３−２７４９７およびＵＳＰ３，２５１，
８２９には、析出溶媒としてメチルエチルケトンを使用
する発明が記載されている。また、特開平２−１５２９
８６にはメチルイソブチルケトンの例が記載されている
。これらの方法は、水溶液中からショ糖を回収する方法
に比して多大な熱エネルギーが不要となるので経済的に
は有利である。しかしながら、上記の方法ではショ糖と
共に塩も全量析出し、回収ショ糖中の塩を除去する手段
が依然として無いために、結果として回収ショ糖には塩
の蓄積が避けられない。塩が多量に蓄積した濃縮反応混
合物からは、未反応ショ糖を回収するためにケトンを混
合しても、ショ糖はペースト状態を呈し析出しないなど
、当該方法は工業的製造方法として問題があるものとな
っている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ＳＥ製造反
応混合物から多大な熱エネルギーを消費することなく、
かつ塩の蓄積の少ないショ糖を回収し、再びＳＥ製造原
料として使用する工業的製造方法および経済的操業方法
を提供するものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上述の問題
点を解決するため鋭意検討した結果、ＳＥ製造反応混合
物へ含水ケトンを添加して塩の混入の少ない未反応ショ
等を固体として回収した後、濾液から含水ケトンと反応
溶媒を回収して、ＳＥを得ることにより、その目的を達
成した。すなわち、本発明は、アルカリの存在下、ジメ
チルスルホキシドを反応溶媒として、ショ糖と脂肪酸低
級アルコールエステルを反応させてショ糖脂肪酸エステ
ルを製造する方法において、■　　反応混合物からジメ
チルスルホキシドを除去した濃縮反応混合物を、ケトン
及び水と混合し、次いでショ糖脂肪酸エステルと塩を含
む液相と、未反応ショ糖と塩を含む固相とに分離し、■
　　■で得た液相からケトン及びジメチルスルホキシド
を除去してショ糖脂肪酸エステルを回収し、■　　■で
得た固相を次の反応系に再使用することを特徴とするシ
ョ糖脂肪酸エステルの製造方法である。

【０００７】本発明において濃縮反応混合物と混合され
るケトン及び水の割合はショ糖の回収率および回収ショ
糖中の塩の含有量から定められる。すなわちケトンに対
して水が少量すぎる場合、ショ糖と塩の固相への分配率
は高くなる傾向を示すが、塩の蓄積によりショ糖の析出
が不調となり、ショ糖はペースト状態を呈す。一方、ケ
トンに対して水分量を増加させると固相中のショ糖と塩
の分配率はいずれも低下する傾向を示す。更に水分量が
多くなると、例えば、水との共沸組成になる程の場合、
ショ糖と塩は均一溶液となって析出しない。上記より、
水分量は、ケトンと水の合計量に対して、通常０．５〜
１０重量％、好ましくは１〜５重量％が採用される。本
発明によれば通常、ショ糖のほぼ全量と、塩の約１／２
量が固相に析出する。従って、析出工程で回収したショ
糖中への塩の蓄積は従来法に比して約半分に減少し、さ
らに反応工程で消費したショ糖を新ショ糖として補給す
ることが必要なので、結局として回収した未反応ショ糖
中の塩濃度は低濃度に収束する。

【０００８】本発明における脂肪酸低級アルコールエス
テルとしては、炭素数６〜３０、好ましくは１２〜２２
の飽和または不飽和脂肪酸（例えばカプロン酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、ベヘニン酸などの飽和脂肪酸；リノール酸、
オレイン酸、リノレイン酸、エルカ酸、リシノール酸な
どの不飽和脂肪酸など）と炭素数１〜６の低級アルコー
ル（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノールなど）とのエステルが挙げられる。かかる低級
アルコールエステルは、２種以上の混合物として用いて
もよい。脂肪酸低級アルコールエステルは、ショ糖１モ
ルに対して通常０．１〜２０モル、好ましくは０．２〜
８モル使用する。

【０００９】本発明における反応溶媒としては、熱的安
定性、ショ糖に対する溶解性および安全性の点からして
、ジメチルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと略記する）が
用いられる。溶媒の使用量は、ショ糖と脂肪酸低級アル
コールエステルとの合計仕込量に対して、通常２０〜１
５０重量％、好ましくは５０〜８０重量％である。本発
明におけるアルカリ触媒としては、アルカリ金属水素化
物、アルカリ金属水酸化物、弱酸のアルカリ金属塩等が
有効であり、特に炭酸アルカリ金属塩（例えば炭酸カリ
ウムなど）が好ましい。

【００１０】本発明における触媒の中和失活に用いられ
る酸としては、硝酸、硫酸、塩酸、リン酸などの無機酸
、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸、安
息香酸、クエン酸、乳酸、さらに炭素数８〜２２の高級
脂肪酸などの有機酸などがあげられる。これらの中、装
置材質への腐食性、水への溶解性、食品用添加物として
の安全性の点から、クエン酸または乳酸が特に好ましい
。

【００１１】本発明におけるショ糖析出用のケトンとし
てメチルエチルケトン（以下ＭＥＫと略記する）、ジエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどがあげられる
。これらは、抽出・精製用溶媒として、ＳＥを良好に溶
解するものであり、いずれも使用可能である。ＳＥをさ
らに精製する場合は、ケトンを水と共に再度使用してＳ
Ｅを抽出するが、両工程とも同一種のケトンを使用する
方が工業的製造方法としては好ましい。これらのケトン
のうち、ＭＥＫが特に好ましく用いられる。

【００１２】本発明におけるＳＥ製造反応混合物から未
反応ショ糖を回収する工程において、まず最初に反応溶
媒として使用したＤＭＳＯの除去を行う。これはショ糖
回収率の点およびケトンの使用量削減の点から必要であ
る。ＤＭＳＯの除去量はできるだけ多い方が好ましいが
、反応混合物の粘度が上昇するなど取り扱いに不便をき
たすので、通常は反応混合物中のＤＭＳＯ濃度として５
〜６０重量％、好ましくは１５〜４０重量％まで濃縮・
除去する。ケトンは濃縮反応混合物に対して、通常１〜
２０重量倍、好ましくは２〜８重量倍添加・混合すれば
よい。ケトンは濃縮反応混合物中に添加してもよいが、
逆にケトン中に濃縮反応混合物を添加する方が未反応シ
ョ糖の回収率および未反応ショ糖と塩の分離の点から好
ましい。ケトンと水との関係を述べれば、あらかじめ所
定量の水をケトン中に溶解させて含水ケトンとして使用
するのが簡便で好ましいが、濃縮反応混合物中に（無水
）ケトンと水を別々に添加することもできる。濃縮反応
混合物の添加方法は一括、間欠および連続添加から任意
に選択されるが、未反応ショ糖の回収率および未反応シ
ョ糖と塩の分離の点から連続添加が好ましい。ケトンの
添加温度は通常大気圧下でケトンの沸点以下の温度から
選択され、たとえば濃縮反応混合物の粘度および未反応
ショ糖の回収率と未反応ショ糖と塩の分離の点から通常
２０〜８０℃、好ましくは４０〜７０℃が選ばれる。

【００１３】本発明における固液分離、すなわち未反応
ショ糖を含む固相とＳＥを含む液相の分離は、濾過器、
ストレナーなどを用いて行う濾過、プレスを利用する圧
搾および遠心分離などから任意に選択される。当該工程
で回収した固相はその主成分が未反応ショ糖であるので
、これは、ＳＥ製造原料として再使用される。一方、液
相はケトンおよび残存するＤＭＳＯを溶媒とするＳＥ含
有溶液であるので、まず、低沸点側のケトンを通常１０
重量％以下、好ましくは３重量％まで濃縮回収し、次に
ＤＭＳＯ回収工程に移行する。

【００１４】ケトン回収は通常の蒸留濃縮により容易に
行われるが、ＤＭＳＯ回収は、処理温度が高くなるとＳ
Ｅが分解しやすいので、減圧下で行われる。好ましくは
例えば特開昭５８−４０３８に示されたような横型薄膜
蒸発器を使用して、ＤＭＳＯを回収することがＳＥの安
定性およびＤＭＳＯ回収率の点から好ましく、横型薄膜
蒸発器出口から排出するＳＥ中のＤＭＳＯ濃度は通常５
重量％以下、好ましくは１重量％以下とする。

【００１５】かくして得られたＳＥはそのまま一般的使
用に供される。しかし、食品添加物としての用途向けに
は更に高度に精製することが好ましく、上述ＳＥは更に
精製される。すなわち、水および水と２液相を形成する
有機溶媒と混合して、微量に含有される未反応ショ糖、
ＤＭＳＯ、塩等を水相中に、ＳＥを有機溶媒中にそれぞ
れ液−液抽出する。

【００１６】本発明における液−液抽出は二相の比重差
を利用する塔式向流接触装置、あるいはこれに機械的撹
拌とか脈動を与える方式などのほかに、遠心力を利用し
て混合と分離を行うポトビルニヤク遠心式抽出機などの
向流方式、オリフィス塔、エゼクターなどの並流式から
選択される。通常、向流方式が採用され、分配効率およ
び水の使用量の点からして向流多段抽出法が工業的精製
方法として好ましい。抽出に使用する有機溶媒としては
、未反応ショ糖の析出工程に使用したケトンと同一のケ
トンを使用することが好ましい。液−液抽出は塩析剤を
添加しなくてもよいが、安定操業上添加することが好ま
しい。添加する塩析剤は触媒の中和失活時に生成するも
のと同種が好ましく、食品添加物としての安定性および
抽出時の界面形成の点からクエン酸塩または乳酸塩が好
ましい。

【００１７】本発明における液−液抽出操作温度は通常
、大気圧下におけるケトンの沸点以下で行われ、好まし
くは４０〜８０℃である。ケトンと水の使用割合は、通
常ケトン１重量部に対して、０．０５〜１０重量部、好
ましくは０．２〜２重量部である。本発明における液−
液抽出では、水相に抽出されたショ糖、ＤＭＳＯ、塩等
は系外に排出することが好ましい。すなわち、排出する
ことで触媒の中和失活時に生成した塩の約１／２量と液
−液抽出時に添加した塩析剤のほとんど全てが系外に除
去されることになる。一方、ＳＥとケトンの混合物であ
る有機溶媒相は濃縮して有機溶媒を回収した後、水蒸気
処理することにより微量の有機溶媒を除去することが好
ましい。次いで、ＳＥ水溶液は濃縮・乾固することによ
り、精製されたＳＥが製造できる。

【００１８】

【実施例】以下に実施例を挙げて詳述するが、本発明は
その要旨を超えない限りこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。

【００１９】参考例　　（新ショ糖使用例）反応・濃縮
工程充分に乾燥させた撹拌機付きの３０リットル容量の反応
器に、ショ糖３７４３ｇ、および溶媒としてＤＭＳＯ１
１．５ｋｇを仕込み、２０ｍｍＨｇの圧力下で溶媒を沸
騰させ、その溶媒蒸気を冷却して擬縮・還流させ、かつ
２０分後からの溶媒の一部を留去させて系内を脱水した
。ＤＭＳＯの留出量が１ｋｇに達した点でその留去を止
め、系内液の水分量を測定したところ、その含水量は、
０．０６重量％であった。

【００２０】次いで、これにパルミチン酸メチル５２９
．９ｇ、ステアリン酸メチル２２７．１ｇ及び触媒とし
て無水炭酸カリウム１２ｇを添加し、２０ｍｍＨｇでＤ
ＭＳＯを沸騰させながら、その蒸気を冷却し、凝縮させ
て還流するとともに、生成するメタノールを反応系外に
留出させながら３時間反応させた。反応温度は平均９０
℃であった。反応終了後乳酸の５０％水溶液３２ｇを添
加し、触媒を失活させた。

【００２１】反応混合物をゲルパーミエーションクロマ
トグラフィーで分析したところ、ＳＥの組成は、モノエ
ステル８０．７％、ジエステル１７．０％、トリエステ
ル２．３％（面積百分率）であり、ガスクロマトグラフ
ィーで分析したパルミチン酸メチルおよびステアリン酸
メチルの残存量から算出した脂肪酸メチルの転換率は９
９．６％であることが認められた。反応器からとりだし
た反応混合物の組成は、未反応ショ糖１９．９重量％、
ＳＥ９．７重量％、塩（乳酸カリウム）０．１５重量％
、ＤＭＳＯ７０．２重量％であった。

【００２２】反応器からとりだした反応混合物１５ｋｇ
は、横形薄膜蒸発機（伝熱面積０．１ｍ２　、株式会社
日立製作所製）を使用し、加熱部スチーム温度１１０℃
、圧力１０ｍｍＨｇの条件下、７ｋｇ／毎時の供給速度
で通液したところ、排出液量は５．４ｋｇであった。濃
縮反応混合物の組成分析の結果、ショ糖４９．５重量％
、ＳＥ２４．１重量％、塩０．４重量％およびＤＭＳＯ
２６．０重量％であった。

【００２３】析出・濾過工程撹拌機付きの５０リットル容量の析出槽に３重量％含水
ＭＥＫ２７ｋｇを仕込み６０℃まで昇温し、前記濃縮反
応混合物５．４ｋｇを約８０℃に保ち、２５分間で全量
を含水ＭＥＫ中に連続的に供給した。撹拌は供給完了後
１５分間続行した。保留粒子径１μｍの濾紙を備えた１
０リットル容量の加圧濾過器を使用して、析出槽内の固
形物を４回に分けて加圧濾過した。加圧は窒素ガスを使
用して０．５ｋｇ／ｃｍ２　ゲージ下で行った。

【００２４】固相の組成分析値は、ＳＥ０．９重量％、
ＤＭＳＯ２．５重量％、塩０．４重量％、ショ糖９６．
１重量％で、回収ショ糖量は２．６ｋｇであった。液相
の組成分析値（ケトンおよび水を除く）は、ＳＥ４８重
量％、ＤＭＳＯ５０重量％、塩０．４重量％、ショ糖１
重量％で、回収ＳＥ量は１．３ｋｇであった。

【００２５】尚、濾過残渣（固相）と液相の各成分の分
配を測定した結果は後記の表１に示すとおりであった。

【００２６】ＭＥＫ、ＤＭＳＯ回収工程前記析出・濾過
工程で製造したＳＥを含む液相２４．７ｋｇをフラッシ
ュエバポレーター（東京理科機械株式会社製、Ｆ−７０
型）を使用して、ジャケット温度６０℃、圧力３０ｍｍ
Ｈｇ下で通液してＭＥＫを回収し、ＤＭＳＯ含有ＳＥ１
．３ｋｇを得た。ＤＭＳＯ含有ＳＥの組成分析の結果、
ＳＥ４８重量％、ＤＭＳＯ５０重量％であることが認め
られた。

【００２７】次にＤＭＳＯ含有ＳＥは、反応・濃縮工程
で使用したのと同様の横形薄膜蒸発機を使用し、加熱部
スチーム温度１１０℃、圧力２ｍｍＨｇ、供給速度７ｋ
ｇ／毎時で通液したところ排出量は０．９ｋｇであった
。排出物の組成分析の結果、ＳＥ９６重量％、ＤＭＳＯ
１重量％、塩０．８重量％、ショ糖２．０重量％のＳＥ
であることが認められた。

【００２８】ＳＥ精製工程向流多段抽出器（株式会社　　蔵持科学器械製作所製　
　実段数６０段）を使用して、ＳＥの精製を次に示す条
件で行った。即ち、向流多段抽出器の上部から重液とし
て乳酸カリ（塩析剤）を１５００ｐｐｍ添加した水を、
下部から前記工程で得たＳＥをＭＥＫに溶解したもの（
ＳＥ濃度８重量％）をそれぞれ供給して抽出−精製し、
残留ＤＭＳＯ、ショ糖および塩を水相に分離・除去した
。

【００２９】抽出器上部から排出したＳＥ−ＭＥＫ溶液
をロータリーエバポレーターで濃縮してＭＥＫを回収し
た。次に水０．３ｋｇをＳＥに添加し、最高９０℃−１
ｍｍＨｇの条件まで減圧乾燥し、精製ＳＥを約０．９ｋ
ｇ取り出した。精製ＳＥの成分を測定したところＤＭＳ
Ｏ０．１ｐｐｍ以下、ＭＥＫ１０ｐｐｍ以下、硫酸灰分
としての強熱残留物０．２重量％、ショ糖０．２重量％
であった。

【００３０】実施例　　１〜４（回収ショ糖原料使用実施例）参考例
の析出・濾過工程で回収したショ糖２５００ｇを再使用
して、それに新ショ糖１２４３ｇを加えてショ糖原料と
した以外は参考例で示した各工程と同様に反応させた。以下同様に参考例の工程を繰り返し、つど回収ショ糖を
再使用してＳＥを製造し、脂肪酸メチル９９％転換率の
到達時間を測定した。その結果と参考例の結果を併記し
て後記の表２に示した。

【００３１】表２から、回収ショ糖を再使用して繰り返
し使用しても、回収ショ糖中の塩の蓄積は迎えられ、従
ってエステル交換反応を遅延することがなく、ＳＥ製造
が経済的に行われることが解る。

【００３２】比較例１〜５（含水ケトンの替りに有機溶
媒および水を用いる従来法）参考例の反応・濃縮工程に従い、同様に反応・濃縮を行
った後、濃縮液を１０％含水イソブチルアルコール１５
．５ｋｇに溶解させた。純水１５．５ｋｇでＳＥ−イソ
ブチルアルコール溶液中の未反応ショ糖とＤＭＳＯを、
２リットル分液ロートを繰り返し使用して水相側に抽出
した。２回目の抽出は塩析剤として乳酸カリ１５００ｐ
ｐｍを含む純水１５．５ｋｇでＳＥ−イソブチルアルコ
ール溶液中の微量残存してる未反応ショ糖とＤＭＳＯを
抽出した。

【００３３】水相側はフラッシュエバポレーターを使用
して水を回収し、未反応ショ糖−ＤＭＳＯ溶液を回収し
、再使用に供した。当該回収ショ糖（２０００ｇ）−Ｄ
ＭＳＯ溶液に新ショ糖を加えて上述の比較例の方法と同
様の工程を４回繰り返し、つど回収ショ糖−ＤＭＳＯ溶
液を再使用してＳＥを製造し、脂肪酸メチル９９％転換
率の到達時間を測定した。その結果を後記の表３に示し
た。

【００３４】表３から、反応工程と抽出・精製工程で存
在する塩のほとんど全てがショ糖とともに水相に抽出さ
れ、回収されている。従って、同様に水相に抽出された
回収ショ糖−ＤＭＳＯ中には、ケトンを用いて分離した
回収ショ糖の場合に比して、より多くの塩の混入があり
、繰り返し回収ショ糖を使用することにより、塩の蓄積
によってエステル交換反応が大きく遅延されていること
が解る。当該反応速度遅延の理由は明確となっていない
が、塩析効果によりＤＭＳＯ溶媒への触媒の溶解度低下
によるものと考えられる。また、水相からのショ糖とＤ
ＭＳＯの回収には多大な熱エネルギーが必要であり、本
発明の方法と比して、経済的にも劣るものである。

【００３５】比較例６（析出工程において無水ケトンを
使用した場合）比較例４と同様の操作で得た濃縮反応液３００ｇ（ＤＭ
ＳＯ２７．８重量％及び乳酸カリ５．８重量％含む）と
工業用ＭＥＫ（水分０．１重量％以下）９００ｇを内容
積１リットルの卓上ニーダー（入江商会製　　ＰＮＶ−
１型）中で温度６０℃、３０分混合した。その結果、未
反応ショ糖の析出は観察されず、ペースト状態となって
ニーダー内壁に付着してることが認められた。

【００３６】実施例５〜６ＭＥＫ中の水分濃度を変えた以外は比較例６と同様に行
い、固相と液相への回収ショ糖と塩の分配率を測定した
。その結果を比較例６の結果と併記して後記の表４に示
した。表４から、含水ケトンを使用した場合はショ糖の
ほぼ全量と、塩の約１／２量が析出するが、無水ケトン
を使用すると塩の蓄積により、比較例６のごとくショ糖
の析出がおこらない。塩の蓄積した濃縮反応液の析出に
は、ケトン中の水分が必須であることが解る。

【００３７】

【表１】

【００３８】

【表２】

【００３９】

【表３】

【００４０】

【表４】

【００４１】

【発明の効果】本発明の方法によれば、反応混合物中か
ら高純度の未反応ショ糖を分離・回収して、反応に再使
用し、繰り返し使用することにより経済的に効率よくシ
ョ糖脂肪酸エステルを製造することができ、再使用して
もエステル交換反応を遅延させることが無い。また、工
程中に、多量の水を使用しない為、未反応ショ糖回収に
おいて低エネルギーコストである。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、本発明の工程の一例を示す簡単なフロ
ー図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　アルカリの存在下、ジメチルスルホキ
シドを反応溶媒として、ショ糖と脂肪酸低級アルコール
エステルを反応させてショ糖脂肪酸エステルを製造する
方法において、■　　反応混合物からジメチルスルホキ
シドを除去した濃縮反応混合物を、ケトン及び水と混合
し、次いでショ糖脂肪酸エステルと塩を含む液相と、未
反応ショ糖と塩を含む固相とに分離し、■　　■で得た
液相からケトン及びジメチルスルホキシドを除去してシ
ョ糖脂肪酸エステルを回収し、■　　■で得た固相を次
の反応系に再使用することを特徴とするショ糖脂肪酸エ
ステルの製造方法。
【請求項２】　　■で得たショ糖脂肪酸エステルにケト
ンと水を添加し混合した後、ジメチルスルホキシド、シ
ョ糖および塩を含有する水相と、ショ糖脂肪酸エステル
を含むケトン相とに分離し、ケトン相よりケトンを除去
して精製されたショ糖脂肪酸エステルを回収することを
特徴とする請求項１記載の製造方法。
【請求項３】　　濃縮反応混合物と混合されるケトン及
び水において、水分量が０．５〜１０重量％である請求
項１記載の製造方法。
【請求項４】　　ショ糖脂肪酸エステルと混合されるケ
トン及び水において、ケトン１重量部に対して、水を０
．０５〜１０重量部使用することを特徴とする請求項２
記載の製造方法。
【請求項５】　　ケトンが、メチルエチルケトン、ジエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンから選ばれる請求
項１ないし２記載の製造方法。