JPH04232089A - 感圧記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】感圧記録材料では一般に紙の上に存在する
色原体含有マイクロカプセルに圧力を加えることによっ
て発色剤が形成されている。この場合、色原体とアクセ
プターとの間の発色反応は溶剤の存在で起こる。

【０００２】今回、本発明によってロイコ染料の代りに
所望の染料の形成に適した出発成分およびベース材料（
支持体）の製造の過程で顕色剤がその中に配合されたベ
ース材料を使用して感圧記録材料が得られることが見い
だされた。

【０００３】すなわち、本発明は、１つの支持体上に、
（Ａ）　　下記式の多環式化合物

【０００４】

【化８】

【０００５】（式中、Ｘは単環式または多環式芳香族ま
たは複素芳香族基、Ｙは陰イオンとして脱離可能な置換
分、 Ｑ１　は−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｎ−Ｒまたは　＞Ｎ−ＮＨ
−Ｒ、Ｑ２　は　−ＣＨ２−、　−ＣＯ−　、　−ＣＳ
−　または　−ＳＯ２−を意味し、Ｒは水素、Ｃ１　−
Ｃ１２−アルキル、Ｃ５　−Ｃ１０−シクロアルキル、
アリールまたはアラールキルを意味する、そして環Ａは
６個の環原子を有する芳香族または複素環式基であり、
場合によっては融合された芳香環を有しておりそして該
環Ａも融合環も置換されていてもよい）と（Ｂ）　　有
機縮合成分とを含有するコーティング層を含み、かつ、 （Ｃ）　　該支持体内に配合された電子求引性の顕色成
分を含有している感圧記録材料を提供するものである。

【０００６】圧力が印加されと、成分（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）が互いに接触しそして支持体上に像が残る。この
ようにして生じる色の種類は成分（Ａ）と（Ｂ）の性質
に依存する。この２つの成分は電子供与体でありそして
色原体部分を構成する。発色は成分（Ｃ）によって誘起
される。したがって、各成分を適当に組合せることによ
って所望の色、たとえば、黄、オレンジ、赤、紫、青、
緑、グレイ、黒または混合色を発色させることができる
。さらにまた、成分（Ａ）と（Ｂ）を１種またはそれ以
上の下記のごとき公知常用の発色剤と一緒に使用するこ
ともできる。３，３−（ビスアミノフェニル）フタリド
たとえばＣＶＬ、３−インドリル−３−アミノフェニル
アザ−または−ジアザフタリド、（３，３−ビスインド
リル）−フタリド、３−アミノフルオラン、６−ジアル
キルアミノ−２−ジベンジルアミノフルオラン、６−ジ
アルキルアミノ−３−メチル−２−アリールアミノフル
オラン、３，６−ビスアルコキシフルオラン、３，６−
ビスジアリールアミノフルオラン、ロイコオーラミン、
スピロピラン、スピロジピラン、ベンゾオキサジン、ク
ロメノピラゾール、クロメノインドール、フェノキサジ
ン、フェノチアジン、キナゾリン、ローダミンラクタム
、カルバゾリルメタン、トリアリールメタンロイコ染料
。

【０００７】式（１）の化合物（成分（Ａ））はその構
造の一部として、たとえば、ラクトン、ラクトム、スル
トン、スルタムまたはフタランの基本骨格を含有する。 これら基本骨格は、成分（Ａ）と縮合成分（Ｂ）との反
応の前、中または後で、顕色剤（成分（Ｃ））と接触し
た時に開環または結合開裂反応を受ける。この反応は従
来技術の記録材料においても起こるものと考えられてい
る反応である。

【０００８】式（１）において複素芳香族基Ｘは複素環
の炭素原子を介してその多環式化合物の中心（メソ）炭
素原子に結合しているのが好ましい。

【０００９】ヘテロアリールＸの例はチエニル、アクリ
ジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ナフトチエ
ニルまたはフェノチアジニル、より好ましくはピロール
、インドリル、カルバゾリル、ジュロリジニル、カイロ
リニル、インドリニル、ジヒドロキノリニルまたはテト
ラヒドロキノリニルである。

【００１０】単環または多環式複素芳香族基はその環に
おいてモノ置換または多置換されていてもよい。適当な
炭素置換基の例はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニト
ロ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ
、低級アルコキシカルボニル、１乃至８個の炭素原子を
有するアシル、好ましくは低級アルキルカルボニル、ア
ミノ、低級アルキルアミノ、低級アルキルカルボニルア
ミノまたはジ（低級アルキル）アミノ、Ｃ５　−Ｃ６　
−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルでありそし
て適当な窒素置換基の例はＣ１　−Ｃ１２−アルキル、
Ｃ２　−Ｃ１２−アルケニル、Ｃ５　−Ｃ１０−シクロ
アルキル、Ｃ１　−Ｃ８−アシル、フェニル、ベンジル
、フェネチルまたはフェニルイソプロピルであり、これ
らはそれぞれさらにシアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロ
キシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルア
ミノまたは低級アルコキシカルボニルによって置換され
ていてもよい。

【００１１】アルキル基とアルケニル基は直鎖状または
分枝鎖状でありうる。代表的例としてはメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、イソ
アミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、イソオク
チル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブ
チル、ノニル、イソノニル、３−エチルヘプチル、デシ
ル、ｎ−ドデシル、ならびに、ビニル、アリル、２−メ
チルアリル、３−エチルアリル、２−ブテニル、オクテ
ニルなどである。

【００１２】アシルは特にホルミル、低級アルキルカル
ボニル、たとえば、アセチルまたはプロピオニル、また
はベンゾイルである。さらに適当なアシル基はメチルス
ルホニルまたはエチルスルホニルを代表例とする低級ア
ルキルスルホニルならびにフェニルスルホニルである。 ベンゾイルおよびフェニルスルホニルは場合によっては
ハロゲン、メチル、メトキシまたはエトキシによって置
換されていてもよい。

【００１３】低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
キルチオは１乃至６個、特に好ましくは１乃至３個の炭
素原子を有する基または基成分である。例示すればメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、　ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、イソ
アミル、ヘキシル；メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、アミルオキシ
；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ
などである。

【００１４】ハロゲンは、たとえば、フッ素、臭素また
は好ましくは塩素である。好ましい複素芳香族基は置換
された２−または３−ピロリル基または特に３−インド
リル基である。たとえば以下のものである。Ｎ−Ｃ１　
−Ｃ８　−アルキル−２−ピロリル、Ｎ−フェニル−３
−ピロリル、Ｎ−Ｃ１　−Ｃ８　−アルキル−２−メチ
ル−３−インドリル、Ｎ−Ｃ２　−Ｃ４　−アルカノイ
ル−２−メチル−３−インドリル、２−フェニル−３−
インドリル、Ｎ−Ｃ１　−Ｃ８　−アルキル−２−フェ
ニル−３−インドリル。

【００１５】アリール基のＸは未置換のフェニルまたは
ナフチルまたはハロゲン−、シアノ−、低級アルキル−
、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロアルキル−、Ｃ１　−Ｃ８　
−アシル−、Ｒ１Ｒ２Ｎ−、Ｒ３Ｏ−または　Ｒ３Ｓ−
　によって置換されたフェニルまたはナフチルでありう
る。

【００１６】Ｘが意味するアリール基は好ましくは下記
式のいずれかの置換フェニル基である。

【００１７】

【化９】

【００１８】上記各式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　は互
いに独立的に水素、未置換またはハロゲン−、ヒドロキ
シル−、シアノ−または低級アルコキシ−によって置換
された１２個より多くない炭素原子を有するアルキル、
１乃至８個の炭素原子を有するアシル、５乃至１０個の
炭素原子を有するシクロアルキルまたは未置換またはハ
ロゲン−、トリフルオロメチル−、シアノ−、低級アル
キル−、低級アルコキシ−、低級アルコキシカルボニル
−、Ｘ″Ｘ′Ｎ−または４−ＮＸ′Ｘ″−フェニルアミ
ノ−によって環置換されたフェニルアルキルまたはフェ
ニル（ここで、Ｘ′とＸ″は互いに独立的に水素、低級
アルキル、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニルで
ある）を意味するか、またはＲ１　とＲ２　はそれらが
結合している窒素原子と一緒で５員または６員の複素環
式基を意味する。

【００１９】Ｖは水素、ハロゲン、低級アルキル、Ｃ１
　−Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ１２−アシルオキ
シ、ベンジル、フェニル、ベンジルオキシ、フェニルオ
キシ、またはハロゲン−、シアノ−、低級アルキル−ま
たはアルコキシ−によって置換されたベンジルまたはベ
ンジルオキシを意味するか、または基　−ＮＴ１Ｔ２　
を意味する。ここで、Ｔ１　とＴ２　は互いに独立的に
水素、低級アルキル、Ｃ５　−Ｃ１０−シクロアルキル
、未置換またはハロゲン−、シアノ−、低級アルキル−
または低級アルコキシ−によって置換されたベンジルま
たは１乃至８個の炭素原子を有するアシルを意味するか
、あるいは、Ｔ１は未置換またはハロゲン−、シアノ−
、低級アルキル−または低級アルコキシ−によって置換
されたフェニルを意味する。ｍは１または２である。−
ＮＲ１Ｒ２および　−ＯＲ３　は好ましくは結合位置に
対してパラ位置に存在する。１つのＶは好ましくは結合
位置に対してオルト位置に存在する。

【００２０】Ｒ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　の意味するア
ルキルの例は上記においてアルキル基について例示した
置換基である。

【００２１】置換されたアルキルＲ１　、Ｒ２　、Ｒ３
の例は、特に、シアノアルキル、ハロゲンアルキル、ヒ
ドロキシアルキルまたはアルコキシアルキルであり、い
ずれも好ましくは全部で２乃至８個の炭素原子を有する
。すなわち、たとえば、２−シアノエチル、２−クロロ
エチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、
２−エトキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、
２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル、３−メトキシプ
ロピル、４−メトキシブチル、４−プロポキシブチルな
どである。

【００２２】シクロアルキルＲ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３
、Ｔ１　、Ｔ２　の例はシクロペンチル、シクロヘプチ
ルそして好ましくはシクロヘキシルである。シクロアル
キルは１つまたはそれ以上のＣ１　−Ｃ４　−アルキル
基、好ましくはメチル基を含有することができ、そして
全部で５乃至１０個の炭素原子を有する。

【００２３】アラールキルおよびフェニルアルキルＲ、
Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　はフェネチル（フェニルエチル
）、フェニルイソプロピルまたは特にベンジルでありう
る。

【００２４】フェニルアルキルまたはフェニルＲに存在
しうる好ましい置換基の例はハロゲン、シアノ、メチル
、トリフルオロメチル、メトキシ、カルボメトキシなど
である。このような芳香脂肪族および芳香族基の例はメ
チルベンジル、２，４−または２，５−ジメチルベンジ
ル、クロロベンジル、ジクロロベンジル、シアノベンジ
ル、トリル、キシリル、クロロフェニル、メトキシフェ
ニル、２，６−ジメチルフェニル、トリフルオロメチル
フェニル、カルボメトキシフェニルなどである。

【００２５】Ｖの中のアシルオキシ基の例はホルミルオ
キシ、低級アルキルカルボニルオキシたとえばアセチル
オキシまたはプロピオニルオキシ、あるいはベンゾイル
オキシである。Ｃ１　−Ｃ１２−アルコキシのＶは直鎖
状または分枝状の基でありうる。例示すればメトキシ、
エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−
ブトキシ、アミルオキシ、１，１，３，３−テトラメチ
ルブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ
またはドデシルオキシなどである。

【００２６】対の置換基Ｒ１　とＲ２　が共有窒素原子
と一緒で複素環式基を形成する場合、それはたとえばピ
ロリジノ、ピペリジノ、ピペコリノ、モルホリノ、チオ
モルホリノ、ピペラジノ、Ｎ−アルキルピペラジノ、た
とえば、Ｎ−メチルピペラジノ、Ｎ−フェニルピペラジ
ノ、あるいはＮ−アルキルイミダゾリノでありうる。　
−ＮＲ１Ｒ２　が意味する好ましい飽和複素環式基はピ
ロリジノ、ピペラジノおよびモルホリノである。

【００２７】置換基Ｒ１　とＲ２　は、好ましくは、シ
クロヘキシル、ベンジル、フェネチル、シアノ（低級ア
ルキル）たとえばβ−シアノエチル、そして特に好まし
くは低級アルキル、たとえばメチル、エチルまたはｎ−
ブチルである。　−ＮＲ１Ｒ２　としてはピロリジニル
も好ましい。 Ｒ３　は低級アルキルまたはベンジルであるのが好まし
い。

【００２８】Ｖは、好ましくは、水素、ハロゲン、低級
アルキルたとえばメチル、ベンジルオキシ、Ｃ１　−Ｃ
８　−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、イソプロ
ポキシまたはｔｅｒｔ−−ブトキシのごとき低級アルコ
キシ、あるいは、基　−ＮＴ１Ｔ２　であり、この場合
、Ｔ１　とＴ２　の一方は好ましくはＣ１　−Ｃ８　−
アシルまたは低級アルキルそして他方は水素または低級
アルキルである。この場合のアシル基は特にアセチルま
たはプロピオニルのごとき低級アルキルカルボニルであ
る。好ましくは、Ｖはアセチルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、ベンジルオキシまたは特に低級アル
コキシとりわけエトキシ、あるいは水素を意味する。

【００２９】Ｙが意味する置換基は中心（メソ）炭素原
子上の容易に脱離可能な置換基であり、脱離されて陰イ
オンとなるものである。このような置換基は、たとえば
、ハロゲン原子、脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族、芳
香族または複素環式エーテル基たとえばアルコキシ、ヘ
テロアリールオキシ、アリールオキシ、シクロアルコキ
シまたはアラールオキシ、あるいは特に、たとえば、下
記式のアシルオキシ基である。 （１ｃ）　　　　　　　　　Ｒ′−　（ＮＨ−）　ｎ−
１　−Ｑ′−Ｏ−

【００３０】式中、Ｒ′は有機基、好
ましくは、置換または未置換のＣ１　　−Ｃ２２−アル
キル、シクロアルキル、アリール、アラールキルまたは
ヘテロアリール、Ｑ′は　−ＣＯ−　または　−ＳＯ２
−　　、ｎは１または２、好ましくは１である。アシル
オキシの例を示せば、アセチルオキシ、プロピオニルオ
キシ、クロロアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、メチ
ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、クロロ
エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニ
ルオキシ、２−クロロエチルスルホニルアセチルオキシ
、フェニルスルホニルオキシ、トリルスルホニルオキシ
、エチルアミノカルボニルオキシ、フェニルアミノカル
ボニルオキシなどである。

【００３１】好ましくは、Ｙは式　Ｒ″−ＣＯ−Ｏ−（
ここで、Ｒ″は低級アルキルまたはフェニルである）の
アシルオキシ基である。

【００３２】Ｑ１　は好ましくは酸素そしてＱ２　は好
ましくは　−ＳＯ２−または特に好ましくは　−ＣＯ−
　である。Ｑ１　が＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｎ−ＮＨ−Ｒであ
る場合、Ｒは好ましくは水素、メチルまたはフェニルで
ある。

【００３３】６員芳香環Ａは好ましくはベンゼン環であ
り、この環は場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ
、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、
低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、
アミノ、低級アルキルアミノ、ジ（低級アルキル）アミ
ノまたは低級アルキルカルボニルアミノによって置換さ
れていてもよい。６員複素環式環Ａは、特に、芳香族の
性質を有する窒素含有複素環、たとえば、ピリジン環ま
たはピラジン環である。環Ａは場合によってはさらに１
つの融合環、好ましくは、ベンゼン環を含有することが
できる。したがって、この場合は、たとえば、ナフタレ
ン環、キノリン環またはキノキサリン環を形成する。

【００３４】Ａが意味する好ましい６員芳香族または複
素環式基としては、２，３−ピリジノ、３，４−ピリジ
ノ、２，３−ピラジノ、２，３−キノキサリノ、１，２
−ナフタリノ、２，３−ナフタリノまたは１，２−ベン
ゾ基などが考慮される。これらの基はハロゲンたとえば
塩素または臭素、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキ
シ、低級アルキルチオまたは前記に例示した置換または
未置換アミノ基のいずれか１つによって置換されていて
もよい。特に好ましいのは未置換またはハロゲン置換、
特に塩素置換された１，２−ベンゾ基である。

【００３５】本発明の発色反応系のための特に重要な成
分（Ａ）は下記式で示される。

【００３６】

【化１０】

【００３７】式中、Ａ１　は未置換またはハロゲン−、
シアノ−、低級アルキル−、低級アルコキシ−またはジ
（低級アルキル）アミノ−によって置換されたベンゼン
またはピリジン環、Ｙ１　はハロゲンまたは好ましくは
アシルオキシ、あるいは特に低級アルキルカルボニルオ
キシまたはベンゾイルオキシ、Ｘ１　は下記式の３−イ
ンドリル基

【００３８】

【化１１】 または下記式のいずれかの置換フェニル基を意味する。

【００３９】

【化１２】

【００４０】式中、Ｗ１　は水素、未置換またはシアノ
−または低級アルコキシ−によって置換されたＣ１　−
Ｃ８　−アルキル、アセチル、プロピオニルまたはベン
ジル、Ｗ２　は水素、低級アルキル特にメチル、または
フェニルを意味し、Ｒ４　、Ｒ５　、Ｒ６　は互いに独
立的に未置換またはヒドロキシル−、シアノ−または低
級アルコキシ−によって置換された１２個より多くない
炭素原子を有するアルキル、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロア
ルキル、ベンジル、フェネチルまたはフェニルを意味す
るか、または（Ｒ５　とＲ６　）はそれらが結合してい
る窒素原子と一緒でピロリジノ、ピペリジノまたはモル
ホリノを意味する、Ｖ１　は水素、ハロゲン、低級アル
キル、Ｃ１　−Ｃ８　−アルコキシ、ベンジルオキシを
意味するか、または基　−ＮＴ３Ｔ４　を意味し、ここ
で、Ｔ３　とＴ４　は互いに独立的に水素、低級アルキ
ル、低級アルキルカルボニルまたは未置換またはハロゲ
ン−、メチル−またはメトキシ−によって置換されたベ
ンジルを意味する、そして環Ｂは場合によってはハロゲ
ン、低級アルキルたとえばメチルまたはイソプロピル、
またはジ（低級アルキル）アミノたとえばジメチルアミ
ノによって置換されていてもよい。

【００４１】式（２）の化合物の中でも好ましいものは
、Ｘ１　が式（２ａ）の３−インドリル基であり、その
式中のＷ１　がＣ１　−Ｃ８　−アルキルそしてＷ２　
がメチルまたはフェニルを意味し、そしてＹ１　が低級
アルキルカルボニルオキシ、特に、アセチルオキシであ
るラクトン化合物である。

【００４２】特に興味あるものは下記式のラクトン化合
物である。

【００４３】

【化１３】

【００４４】式中、環Ｄは未置換であるかまたは４個の
塩素原子によって置換されている、Ｙ２　はベンゾイル
オキシまたは特にアセチルオキシ、Ｗ３　はＣ１　−Ｃ
８　−アルキルたとえばエチル、ｎ−ブチルまたはｎ−
オクチルを意味する。

【００４５】特に好ましいのは下記式のラクトン化合物
である。

【００４６】

【化１４】 式中、ＤとＹ２　はそれぞれ式（３）について定義した
意味を有しそしてＲ７　、Ｒ８　、Ｒ９　はそれぞれ低
級アルキル特にメチルまたはｎ−ブチルを意味する。

【００４７】脱離可能な置換基Ｙがアシルオキシ基であ
る式（１）の化合物は式

【００４８】

【化１５】 （式中、Ａ、Ｑ１　、Ｑ２　、Ｘは前記の意味を有する
）のケト酸またはカルビノール化合物（ラクトール）を
アシル化剤と反応させて製造することができる。

【００４９】適当なアシル化剤は脂肪族、環式脂肪族ま
たは芳香族カルボン酸またはスルホン酸の反応性官能基
誘導体、特にカルボニルハロゲン化物またはカルボン酸
無水物である。例示すれば臭化アセチル、塩化アセチル
、塩化ベンゾイルまたは特に無水酢酸である。混合無水
物すなわち異なる２つの酸の無水物を使用することもで
きる。

【００５０】脱離可能な置換基Ｙがハロゲンである式（
１）の化合物は式（ｉ）のカルビノール化合物のヒドロ
キシル基をハロゲン化剤を使用してジメチルホルムアミ
ド、ジクロロベンゼン、ベンゼン、トルエンまたは二塩
化エンチレン中でハロゲン原子で置換することによって
製造することができる。ハロゲン化剤としては、たとえ
ば、塩化チオニル、ホスゲン、塩化ホスホリル、三塩化
リンまたは五塩化リンが使用される。ハロゲン化剤を過
剰に使用すれば溶剤を使用しないでハロゲン化を行なう
こともできる。

【００５１】Ｙがハロゲンまたはアシルオキシである式
（１）の化合物を脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族、芳
香族または複素環式ヒドロキシ化合物と反応させること
によってさらに脱離可能な置換基Ｙとしてエーテル基を
導入することができる。脱離可能な置換基Ｙがエーテル
基である式（１）の化合物はまた式（ｉ）の化合物をア
ルキル化剤またはアラールキル化剤でエーテル化するこ
とによっても得ることができる。

【００５２】適当なアルキル化剤はアルキルハロゲン化
物、たとえば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、塩化エチ
ルまたは硫酸ジアルキルたとえば硫酸ジメチルまたは硫
酸ジエチルなどである。適当なアラールキル化剤は特に
塩化ベンジルまたは対応する置換生成物、たとえば、４
−クロロベンジルクロライドであり、これはベンゼン、
トルエンまたはキシレンなどの非極性有機溶剤中で使用
するのが好ましい。

【００５３】上記した式（１）乃至（４）の化合物の具
体例は、特に、　Ｊ．Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．３
８（１９１６），２１０１−２１１９および　Ｈｅｌｖ
ｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｔａ　Ａｃｔａ　４２（１９５
９），１０８５−１１００に記載されている。たとえば
、以下のものである。

【００５４】３−（４′−ジエチルアミノ−２′−エト
キシフェニル）−３−アセチルオキシフタリド、３−（
４′−ジエチルアミノフェニル）−３−アセチルオキシ
フタリド、３−（１′−エチル−２′−メチルインドー
ル−３′−イル）−３−アセチルオキシフタリド、３−
（４′−ジメチルアミノフェニル）−３−アセチルオキ
シ−６−ジメチルアミノフタリド、３−（１′−ｎ−オ
クチル−２′−メチルインドール−３′−イル）−３−
アセチルオキシフタリド、３−（１′−エチル−２′−
メチルインドール−３′−イル）−３−アセチルオキシ
−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３−（１′
−エチル−２′−メチルインドール−３′−イル）−３
−アセチルオキシ−５，６−ジクロロフタリド、３−（
１′−ｎ−オクチル−２′−メチルインドール−３′−
イル）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド、３−（１′−ｎ−オクチル−２′−メ
チルインドール−３′−イル）−３−アセチルオキシ−
５，６−ジクロロフタリド、３−（１′−ｎ−オクチル
−２′−メチルインドール−３′−イル）−３−アセチ
ルオキシ−５−メチルフタリド、３−（１′−エチル−
２′−メチルインドール−３′−イル）−３−アセチル
オキシ−４−アザフタリド、３−（１′−ｎ−オクチル
−２′−メチルインドール−３′−イル）−３−アセチ
ルオキシ−４−アザフタリド、３−（１′−エチル−２
′−メチルインドール−３′−イル）−３−プロピオニ
ルオキシ−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３
−（１′−エチル−２′−メチルインドール−３′−イ
ル）−３−ベンゾイルオキシ−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド、３−（１′−エチル−２′−フェニル
インドール−３′−イル）−３−アセチルオキシ−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド、３−（１′−ｎ−
オクチル−２′−メチルインドール−３′−イル）−３
−アセチルオキシ−７−アザフタリド、３−（４′−ジ
エチルアミノ−２′−アセチルオキシフェニル）−３−
アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３−（４′−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミ
ノ−２′−エトキシフェニル）−３−アセチルオキシフ
タリド、３−（４′−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル
アミノ−２′−メトキシフェニル）−３−アセチルオキ
シ−４−アザフタリド、３−（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−
ｐ−トルイジノ−２′−メトキシフェニル）−３−アセ
チルオキシフタリド、３−（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソアミルアミノ−２′−メトキシフェニル）−３−アセ
チルオキシフタリド、３−（４′−ピロリジノ−２′−
メトキシフェニル）−３−アセチルオキシフタリド、３
−（４′−ジエチルアミノ−２′−エトキシフェニル）
−３−アセチルオキシ−４−アザフタリド、３−（４′
−ジメチルアミノ−５′−メチルフェニル）−３−アセ
チルオキシフタリド、３−（４′−ジエチルアミノ−５
′−メチルフェニル）−３−アセチルオキシフタリド、
３−（２′−アセチルオキシ−４′−ジメチルアミノ−
５′−メチルフェニル）−３−アセチルオキシフタリド
、３−（４′−ジ−ｎ−ブチルアミノ−２′−ｎ−ブト
キシフェニル）−３−アセチルオキシフタリド、３−（
４′−ジ−ｎ−ブチルアミノ−２′−エトキシフェニル
）−３−アセチルオキシフタリド、３−（４′−ジ−ｎ
−ペンチルアミノ−２′−エトキシフェニル）−３−ア
セチルオキシフタリド、３−（４′−ジ−エチルアミノ
−２′−ｎ−プロポキシフェニル）−３−アセチルオキ
シフタリド、３−（３′−メトキシフェニル）−３−ア
セチルオキシ−６−ジメチルアミノフタリド、３−（４
′−ジエチルアミノ−２′−エトキシフェニル）−３−
アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３−（４′−ジ−ｎ−ブチルアミノ−２′−エトキ
シフェニル）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−
テトラクロロフタリド、３−（４′−ジエチルアミノ−
２′−アセチルオキシフェニル）−３−アセチルオキシ
フタリド、３−（４′−ジエチルアミノ−５′−メチル
−２′−アセチルオキシフェニル）−３−アセチルオキ
シ−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３−（４
′−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−３−アセチルオ
キシフタリド、３−（４′−ジメチルアミノフェニル）
−３−アセチルオキシ−６−クロロフタリド、３−（４
′−ジ−２″−シクロヘキシルエチルアミノフェニル）
−３−アセチルオキシフタリド、３−（ジュロリジン−
６′−イル）−３−アセチルオキシフタリド、３−カイ
ロリニル−３−アセチルオキシフタリド、３−（２′，
４′−ビス−ジメチルアミノフェニル）−３−アセチル
オキシフタリド、３−（２′−アセチルアミノ−４′−
ジメチルアミノフェニル）−３−アセチルオキシフタリ
ド、３−（Ｎ−エチル−カルバゾル−（３′）−イル）
−３−アセチルオキシフタリド、３−（１′−エチル−
２′−メチルインドール（３′）−イル）−３−クロロ
フタリド、３−（１′−エチル−２′−メチルインドー
ル−（３′）−イル）−３−クロロベンゾオキサチオー
ル１，１−二酸化物、３−（１′−ｎ−オクチル−２′
−メチルインドール−（３′）−イル）−３−クロロベ
ンゾオキサチオール１，１−二酸化物、３−（４′−ジ
エチルアミノ−２′−エトキシフェニル）−３−クロロ
フタリド、３−（４′−ジエチルアミノフェニル）−３
−メトキシ−６−ジメチルアミノフタリド、３−（１′
−エチル−２′−メチルインドール−（３′）−イル）
−３−メトキシ−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３−（１′−エチル−２′−メチルインドール−（
３′）−イル）−３−ベンジルオキシ−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド、３−（２′−メチルインドー
ル−３′−イル）−３−メトキシフタリド、３−（１′
−ｎ−ブチル−２′−メチルインドール−３′−イル）
−３−メトキシフタリド、３−（２′−アセチルオキシ
−５′−ブロモフェニル）−３−アセチルオキシフタリ
ド、３−（３′−ジアセチルアミノ−４′−メチルフェ
ニル）−３−アセチルオキシフタリド、３−（４′−ク
ロロフェニル）−３−クロロフタリド、

【００５５】適当な縮合成分（成分（Ｂ））はアゾ化学
で通常のすべてのカップリング成分であり、たとえば、
　Ｈ．　Ｒ．　Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒの“Ｋｕｅｎｓｔｌ
ｉｃｈｅ　Ｏｒｇ．　Ｆａｒｂｓｔｏｆｆｅ　ｕｎｄ　
ｉｈｒｅ　Ｚｗｉｓｃｈｅｎｐｒｏｄｕｋｔｅ”（Ｓｐ
ｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ　社、１９６４年出版）　
，４２０頁などの関連技術文献から公知のカップリング
成分である。多くの使用可能な縮合成分から特に例をあ
げれば、ベンゼン系、ナフタレン系、開鎖活性メチレン
化合物および複素環式系の縮合成分である。

【００５６】縮合成分の例を以下に示す。Ｎ−置換アミ
ノフェニルエチレン化合物、Ｎ−置換アミノフェニルス
チレン化合物、アシルアセトアリールアミド類、一価ま
たは多価フェノール類、フェノールエーテル（フェネト
ール）類、３−アミノフェノールエーテル類、アニリン
類、ナフチルアミン類、チオナフテン類、ジアリールア
ミン類、アミノアニリン類、アニリンスルホンアニリド
類、アミノジアリールアミン類、ナフトール類、ナフト
ールカルボキシアニリド類、モルホリン類、ピロリジン
類、ピペリジン類、ピペラジン類、アミノピラゾール類
、ピラゾロン類，チオフェン類、アミノピリミジン類、
アクリジン類、アミノチアゾール類、ピリドン類、イン
ドール類、インドリジン類、キノロン類、ピリミドン類
、バルビツール酸類、カルバゾール類、ベンゾモルホリ
ン類、２−メチレンベンゾピラン類、ジヒドロキノリン
類、テトラヒドロキノリン類、インドリン類、カイロリ
ン類、ジュロリジン類。

【００５７】特に好ましい縮合成分は下記の化合物であ
る。アニリン類たとえばクレシジン、フェネチジンまた
はＮ，Ｎ−ジ（低級アルキル）アニリン、２−（低級ア
ルキル）インドール、３−（低級アルキル）インドール
、２−フェニルインドール、（それぞれＣ１　−Ｃ８　
−アルキルによってＮ−置換されていてもよい）、５−
ピラゾロン。

【００５８】さらに好ましいカップリング成分は、３−
（低級アルキル）−６−（低級アルコキシ）インドール
または３−（低級アルキル）−６−ジ（低級アルキル）
アミノインドール（それぞれＣ１　−Ｃ８　−アルキル
によってＮ−置換されていてもよい）である。

【００５９】縮合成分の特定例を示せば下記のものであ
る。２−アミノ−４−メトキシトルエン、３−アミノ−
４−メトキシトルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４
−イソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジベンジルアニリン、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアニリン、２−メチル−５−アセチ
ルオキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−エトキシジ
フェニルアミン、４−アミノジフェニルアミン、３−エ
トキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェネチジン、３
−エトキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，３−ビス
ジメチルアミノベンゼン、４−アミノトルエン−２−ス
ルホアニリド、４−アミノトルエン−２−（Ｎ−エチル
）スルホアニリド、３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−（ジ−２
′−シクロヘキシル）アミノベンゼン、１、１−（４′
−ジエチルアミノフェニル）エチレン、１−フェニル−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−フェニル−５−メチ
ル−３−ピラゾロン、１−（２′−クロロフェニル）−
５−メチル−３−ピラゾロン、Ｎ−エチルカルバゾル、
Ｎ−メチルピロール、２−メチルインドール、２−フェ
ニルインドール、１，２−ジメチルインドール、１−エ
チル−２−メチルインドール、１−ｎ−オクチル−２−
メチルインドール、１−メチル−２−フェニルインドー
ル、１−エチル−２−フェニルインドール、２−（４′
−メトキシフェニル）−５−メトキシインドール、３−
メチル−６−メトキシインドール、３−メチル−６−ジ
メチルアミノインドール、１−エチル−３−メチル−６
−メトキシインドール、１−エチル−３−メチル−６−
ジメチルアミノインドール、２−（４′−メトキシフェ
ニル）−５−メトキシインドール、α−ナフトール、β
−ナフトール、α−またはβ−ナフチルアミン、１−ア
ミノ−７−ナフトール、３−シアノアセチルアミノフェ
ノール、チオナフテン、３−メチル−５−アミノピラゾ
ール、ピリミジル−２−酢酸エチル、イミノジベンジル
、１−ベンジル−２−メチルインドリン、２，３，３−
トリメチルインドレニン、ベンゾチアゾール−２−イル
−アセトニトリル、１，３，３−トリメチル−２−メチ
レンインドリン、１−エチル−３−シアノ−４−メチル
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、３−フェニル−４−
メチルインドリジン、２，３−ジフェニルインドリジン
、１，１−ビス（１′−エチル−２′−メチルインドー
ル−３′−イル）エチレン、２−ジメチルアミノ−４−
メチルチアゾール、２−ジメチルアミノ−４−フェニル
チアゾール、２−メチレン−３−メチルベンゾピラン。

【００６０】好ましい成分（Ｂ）はまたフタリドおよび
、特に、フルオランであり、少なくとも１つの第一アミ
ノ基または低級アルキル−、シクロヘキシル−またはベ
ンジル−モノ置換アミノ基を含有しているものである。 これらのフタリドおよびフルオラン化合物は、たとえば
、フランス国特許公開第１５５３２９１号明細書、英国
特許公開第１２１１３９３号明細書、ドイツ国特許公開
第２１３８１７９号、同第２４２２８９９号各明細書、
欧州特許公開第１３８１７７号明細書に記載されている
。

【００６１】かかる成分（Ｂ）の特定例を下記に示す。 ２−アミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アミ
ノ−６−ジブチルアミノフルオラン、２−アミノ−３−
クロロ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−メチルア
ミノ−６−ジメチルアミノフルオラン、２−エチルアミ
ノ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−メチルアミノ
−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ｎ−ブチルアミ
ノ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ｎ−オクチル
アミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−　ｓｅｃ
−ブチルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−
ベンジルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、２，
３−ジメチル−６−エチルアミノフルオラン、２，３，
７−トリメチル−６−エチルアミノフルオラン、２，３
，７−トリメチル−６−エチルアミノ−５′（６′）−
ｔｅｒｔ−ブチルフルオラン、２−クロロ−３，７−ジ
メチル−６−エチルアミノ−５′（６′）−ｔｅｒｔ−
ブチルフルオラン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−エチル
アミノ−７−メチル−５′（６′）−ｔｅｒｔ−ブチル
フルオラン、３−クロロ−６−アミノフルオラン、３−
クロロ−６−シクロヘキシルアミノフルオラン、２，７
−ジメチル−３，６−ビスエチルアミノフルオラン、２
−（２′−クロロアニリノ）−６−エチルアミノ−７−
メチルフルオラン、３，３−ビス（４′−ジメチルアミ
ノフェニル）−６−アミノフタリド、３，３−ビス（４
′−エチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタ
リド。

【００６２】成分（Ａ）と成分（Ｂ）の使用比率は重要
ではない。しかし両者を等モル量使用するのが好ましい
。成分（Ａ）も成分（Ｂ）も本記録材料中に単独化合物
の形で使用することもできるし同種のものを２つまたは
それ以上組合せた形で使用することもできる。成分（Ｃ
）は記録材料に従来常用されている電子求引性である、
すなわち、電子受容体として働く無機または有機顕色剤
でありうる。

【００６３】無機顕色剤の代表例としては次のものが挙
げられる。活性粘土物質たとえばアタパルガス粘土、酸
性粘土、ベントナイト、モンモリロナイト、活性化粘土
たとえば酸活性化ベントナイトまたはモンモリロナイト
、さらには、ハロサイト、カオリン、ゼオライト、シリ
カ、二酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、硫酸アル
ミニウム、リン酸アルミニウムまたは硝酸亜鉛。

【００６４】好ましい無機顕色剤はルイス酸たとえば塩
化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄
（ＩＩＩ）、四塩化スズ、二塩化スズ、四臭化スズ、四
塩化チタン、三塩化ビスマス、二塩化テルル、五塩化ア
ンチモンなどである。

【００６５】使用される有機顕色剤の例としては固体カ
ルボン酸、好ましくは、脂肪族ジカルボン酸、たとえば
、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、クエン酸、シトラコ
ン酸、コハク酸等、ならびに、アルキルフェノール−ア
セチレン樹脂、マレイン酸／ロジン樹脂、カルボキシポ
リメチレンまたはマレイン酸とスチレン、エチレンまた
はビニルメチルエーテルとの、不完全または完全加水分
解された重合体などが考慮される。

【００６６】特に適当な顕色剤はフェノール水酸基を含
有している化合物である。この化合物は一価または多価
フェノールでありうる。これらフェノールは下記置換基
によって置換されていてもよい。ハロゲン原子、カルボ
キシル基、アルキル基、アラールキル基たとえばα−メ
チルベンジル、α，α−ジメチルベンジル、アリール基
、アシル基たとえばアリールスルホニル、あるいはアル
コキシカルボニル基またはアラールコキシカルボニル基
たとえばベンジルオキシカルボニル。

【００６７】成分（Ｃ）としては使用するのに適当なフ
ェノール類を以下に例示する。４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール、４−フェニルフェノール、メチレンビス（ｐ
−フェニルフェノール）、４−ヒドロキシジフェニルエ
ーテル、α−ナフトール、β−ナフトール、メチルまた
はベンジル４−ヒドロキシベンゾエート、メチル２，４
−ジヒドロキシベンゾエート、４−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン、４′−ヒドロキシ−４−メチルジフェニル
スルホン、４′−ヒドロキシ−４−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、４−ヒドロキシアセトフェノン、２，
４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロ
キシジフェニル、２，４−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、４，４′−シクロヘキシリデンジフェノール、４
，４′−イソプロピリデンジフェノール、４，４′−イ
ソプロピリデンビス（２−メチルフェノール）、４，４
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）吉草酸、レソルシノ
ール、ハイドロキノン、ピロガロール、フロログルシン
、ｐ−、ｍ−、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−
（α−メチルベンジル）サリチル酸、３，５−ジ−（α
，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、サリチロサリチ
ル酸、没食子酸アルキルエステル、没食子酸、ヒドロキ
シフタル酸、４−ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル
、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、アルキルフェノー
ルホルムアルデヒド重合体およびフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂（亜鉛で変性されていてもよい）。

【００６８】好ましいカルボン酸はサリチル酸誘導体で
あり、これは好ましくは亜鉛塩として使用される。特に
好ましいサリチル酸亜鉛は欧州特許公開第１８１２８３
号明細書またはドイツ国特許公開第２２４２２５０号明
細書に記載されているものである。

【００６９】同じく成分（Ｃ）として特に適当なものは
チオシアン酸亜鉛の有機錯化合物であり、より特定的に
は欧州特許公開第９７６２０号明細書に記載されている
ようなチオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯塩またはチオ
シアン酸亜鉛のピリジン錯塩である。

【００７０】特に好ましい成分（Ｃ）は活性化粘土また
はサリチル酸亜鉛、たとえば、３，５−ビス（α−メチ
ルベンジル）サリチル酸亜鉛などである。

【００７１】成分（Ａ）と（Ｂ）のみならず、特に成分
（Ｃ）はさらに付加的に、本来的に不活性またはほとん
ど不活性の顔料と混合してあるいはその他助剤、たとえ
ば、保持助剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ　ａｉｄ）、シリカ
ゲルあるいは紫外線吸収剤たとえば２−（２′−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、
シアノアクリレートまたはフェニルサリチル酸エステル
を配合して使用することもできる。適当な顔料の例を示
せば、タルク、二酸化チタン、酸化アルミニウム、水酸
化アルミニウム、酸化亜鉛、チョーク、炭酸マグネシウ
ム、粘土たとえばカオリン、有機顔料たとえば尿素／ホ
ルムアルデヒド縮合物（ＢＥＴ表面積２乃至７５ｍ２／
ｇ）あるいはメラミン／ホルムアルデヒド縮合生成物な
どである。

【００７２】成分（Ａ）と（Ｂ）に対する成分（Ｃ）の
比はこれら３つの成分の性質、色の種類、発色反応温度
によりそして、もちろん、所望の色濃度により決定され
る。通常、成分（Ａ）と（Ｂ）の合計の１重量部に対し
て顕色成分（Ｃ）を０．１、有利には０．５乃至１００
重量部、好ましくは１乃至２０重量部の量で使用して満
足すべき結果が得られる。

【００７３】感圧記録材料を製造するためには、成分（
Ａ）ならびに成分（Ｂ）を一緒にまたは別々に有機溶剤
に溶解しそして得られた溶液をマイクロカプセル化の方
法でカプセル封入するのが好ましい。マイクロカプセル
化の方法としては、たとえば、米国特許第２７１２５０
７号、同第２８００４５７号、同第３０１６３０８号、
同第３４２９８２７号、同第３５７８６０５号、同第４
１００１０３号各明細書または英国特許第９８９２６４
号、同第１１５６７２５号、同第１３０１０５２号また
は同第１３５５１２４号各明細書に記載されている方法
が使用できる。また、界面重合によって形成されたマイ
クロカプセルも適当である。たとえば、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリスルホンアミド、ポリスルホナ
ート、ただし好ましくは、ポリアミド、ポリ尿素または
ポリウレタンから形成されたマイクロカプセルが使用し
うる。場合によっては、成分（Ａ）のみをカプセル封入
するだけで十分である。マイクロカプセル化は早まって
発色が起きてしまうのを防止するために通常必要である
。この目的は成分（Ａ）と（Ｂ）をフォーム構造体、海
綿構造体またはハネーカム構造体の中に入れることによ
っても達成することができる。

【００７４】適当な溶剤は好ましくは非揮発性のもので
あり、例示すれば次のものである。ハロゲン化ベンゼン
、ジフェニルまたはパラフィン、たとえば、クロロパラ
フィン、トリクロロベンゼン、モノクロロジフェニル、
ジクロロジフェニルまたはトリクロロジフェニル；エス
テルたとえばジブチルアジピエート、ジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ブチルベンジルアジピエー
ト、トリクロロエチルホスフェート、トリオクチルホス
フェート、トリクレシルホスフェート；芳香族エーテル
たとえばベンジルフェニルエーテル；炭化水素油たとえ
ばパラフィン油またはケロシン、芳香族炭化水素たとえ
ばベンゼン、ジフェニル、ナフタレンまたはターフェニ
ルのイソプロピル、イソブチル、　ｓｅｃ−ブチルまた
はｔｅｒｔ−ブチル誘導体のごときアルキル化誘導体、
ジベンジルトルエン、不完全水素化ターフェニル、モノ
乃至テトラＣ１　−Ｃ３−アルキル化ジフェニルアルカ
ン、ドデシルベンゼン、ベンジル化キシレン、フェニル
キシリルエタンあるいはその他の塩素化または水素化縮
合芳香族炭化水素類。発色剤の最適溶解度を得るため、
迅速かつ鮮明な発色を得るため、かつまたマイクロカプ
セル化のために有利な粘度を得るため、しばしば、異種
溶剤の混合物、特に、パラフィン油またはケロシンとジ
イソプロピルナフタレンまたは不完全水素化ターフェニ
ルとの混合物が使用される。

【００７５】本発明の感圧記録材料を製造するためには
、成分（Ａ）と（Ｂ）を含有しているマイクロカプセル
が支持体（ベース材料）の表面に付与されそして好まし
くはこの表面に結合剤で接着される。結合剤は支持体に
マイクロカプセルを固定させうる量で使用される。紙が
好ましい支持体であるから、結合剤は主として紙塗工剤
であり、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシメチルセルロース、カゼイン、カルボキ
シメチルセルロース、デキストリン、デンプンまたはデ
ンプン誘導体または重合体ラテックスまたはそれらの混
合物である。重合体ラテックスは、たとえば、ブタジエ
ン／スチレン共重合体またはアクリルホモ重合体または
共重合体である。カルボキシル化されたラテックスを使
用するのが好ましい。

【００７６】紙としてはセルロース繊維からなる普通紙
のみならず、セルロース繊維が（部分的または完全に）
合成繊維によって代替されているような紙も使用するこ
とができる。支持体は、また、プラスチックフィルムで
あってもよい。

【００７７】支持体は一般に結合剤ならびに発色反応成
分（Ａ）と（Ｂ）を含有している塗工組成物でコーティ
ングされる。コーティングのための組成物は水性系また
は非水性系の形態、すなわち、有機溶剤に溶解した系ま
たは高温溶融ワックスに分散させた系でありうる。複写
紙の製造過程および取扱い過程でカプセルが事前に破壊
されてしまうを防止するために、コーティング組成物に
カプセルを保護するための隔離物質を配合しておくのが
好ましい。使用される隔離物質はセルロース粉末および
／または不溶性小麦デンプンである。セルロース粉末と
デンプンの混合物も使用されうる。

【００７８】所望の色を得るために、成分（Ａ）と（Ｂ
）を含有するカプセル材料をさらに従来公知の発色剤を
含有するカプセル材料と混合することができる。成分（
Ａ）と（Ｂ）を従来公知の発色剤の１つまたはそれ以上
と一緒にカプセル化する化しても同様な結果が得られる
。

【００７９】成分（Ｃ）として使用される顕色剤はコー
ティングの形で紙の表面に塗布されるのではなく、紙の
製造工程中でその材料の内に配合される。これによって
、顕色剤は支持体の厚さ全体にわたって、または、その
一部にわたって分散される。顕色剤は、好ましくは、亜
硫酸パルプ懸濁液に添加される。このあとその懸濁液を
常用のサイジング剤と公知の保持助剤、たとえば、Ｓｅ
ｐａｒａｎ　ＰＧ５　のごときポリアクリルアミドを加
えて、顕色剤を含有する紙に加工するのである。

【００８０】成分（Ａ）と（Ｂ）を含有するマイクロカ
プセルは顕色剤含有紙シートの片面のみに塗布してもよ
いし、両面に塗布してもよい。片面塗布の場合は、その
１つの塗布面のみに書込みまたは印刷が可能である。両
面塗布の場合は、そのシートはそれ自体に書込みするた
めに使用することができると共に、その下にある別のシ
ートに所望の像の複写を作成するための転写シートとし
て使用することもできる。

【００８１】しかし、また、成分（Ａ）と（Ｂ）を転写
複写系の要素として使用することもできる。この場合、
各成分は油性溶剤に溶解または分散してそれぞれ単独で
または一緒にマイクロカプセル化されそして１つのコー
ティング層として転写シートの裏面に付与される。マイ
クロカプセルが破壊された時に成分（Ａ）と（Ｂ）は顕
色剤を含有しているシートに転移される。そして、マイ
クロカプセルが破壊されそして成分（Ａ）と（Ｂ）が転
移された領域に所望の画像（マーキング）が出現する。

【００８２】以下、本発明を製造例および使用例によっ
てさらに説明する。これら実施例中の部およびパーセン
トは特に別途記載のない限り重量部および重量パーセン
トである。

【００８３】製造方法 方法Ａ：３−（１′−エチル−２′−メチルインドール
−３′−イル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド（または対応するケト酸の互変異性
体）の１９．３ｇを無水酢酸２０ｍｌ中に２５℃におい
て撹拌しながら加える。この混合物を１１７℃まで加熱
し、この温度を２時間半保持し、次に氷酢酸１５ｍｌを
添加する。生成物を８０℃において濾過する。残留物を
石油エーテルで洗い、減圧乾燥する。しかして下記式の
ラクトールエステル１２．４ｇを得る。

【００８４】

【化１６】 本生成物は白色結晶の形状を呈する。トルエン／無水酢
酸から再結晶して融点が１８７乃至１８８℃（分解をと
もなう）の純粋な生成物を得る。この生成物のＩＲスペ
クトル分析は１７７０ｃｍ−１においてアセテートＣＯ
吸収帯、そして１７９０ｃｍ−１においてラクトンＣＯ
吸収帯を示す。

【００８５】方法Ｂ：方法Ａに記載した操作をくり返し
実施した。ただし、今回無水酢酸の代りに無水プロピオ
ン酸２５ｍｌを使用し、そして温度を１１０℃に３時間
保持した。トルエンから再結晶して下記式のラクトール
エステルの３．８ｇを得た。

【００８６】

【化１７】 融点１９７乃至１９８℃。

【００８７】方法Ｃ：３−（１′−ｎ−オクチル−２′
−メチルインドール−３′−イル）−３−ヒドロキシ−
４，５，６，７−テトラクロロフタリド（または対応す
るケト酸の互変異性体）の２６．５ｇを無水酢酸３０ｍ
ｌ中に入れて８０乃至８５℃に加熱し、この温度におい
て３時間撹拌する。溶液となるので、この溶液から冷却
して生成物を沈殿させ、濾過分離する。残留物を氷酢酸
と石油エーテルとで洗う。トルエンから再結晶して下記
式のラクトールエステル１７．２ｇを得る。

【００８８】

【化１８】 本生成物の融点は１４６乃至１４８℃（分解をともなう
）である。

【００８９】方法Ｄ：方法Ａに記載した操作をくり返し
た。ただし、今回はフタリドを３−（１′−メチル−２
′−フェニルインドール−３′−イル）−３−ヒドロキ
シ−４，５，６，７−テトラクロロフタリドの２４．６
ｇに変更した。トルエンから再結晶して下記式のラクト
ールエステル１４．３ｇを得た。

【００９０】

【化１９】 融点は２２０乃至２２１℃（分解）。

【００９１】方法Ｅ：２−（２′−エトキシ−４′−ジ
メチルアミノベンゾイル）−３，４，５，６−テトラク
ロロ安息香酸の４．５ｇを４５℃の温度において無水酢
酸３０ｇに溶解し、そして６５乃至７０℃に７時間保持
する。冷却により生成物が結晶析出する。これを２０℃
において濾過分離する。乾燥後に、下記式のラクトール
エステルの３ｇを得る。

【００９２】

【化２０】 石油エーテルで精製後の本生成物の融点は１８５乃至１
８６℃（分解をともなう）である。

【００９３】方法Ｆ：方法Ａの式（５）のラクトールエ
ーテルの４．８ｇをメタノールの１００ｍｌ中において
撹拌しながら１時間還流加熱する。この混合物を冷却し
、濾過して、下記式のフタリド化合物４ｇを得る。

【００９４】

【化２１】 トルエンとメタノールとから再結晶した後のこの生成物
の融点は１８４乃至１８５℃である。

【００９５】方法Ｇ：方法Ｆに記載した操作をくり返し
実施した。ただし、今回はメタノールの代りにベンジル
アルコールの５０ｍｌを使用した。下記式のフタリド化
合物を得た。

【００９６】

【化２２】 融点：１８３−１８４℃。

【００９７】方法Ｈ：方法Ｃに記載した操作をくり返し
実施した。ただし、今回は無水酢酸の代りに無水プロピ
オン酸３０ｍｌを使用し、反応温度を７５乃至７８℃に
２時間半保持し、そして濾過前にこの混合物を無水プロ
ピオン酸１０ｍｌで希釈した。乾燥して下記式のラクト
ールエステルの１８．８ｇを得た。

【００９８】

【化２３】 融点：１５４−１５５．５℃（分解）。

【００９９】方法Ｉ：２−（４′−ジブチルアミノ−２
′−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸３６．９ｇをアセ
トン２４０ｍｌと硫酸ジエチル４０ｍｌとの混合物中に
３５℃において懸濁する。水５０ｍｌ中の水酸化カリウ
ム１６．８ｇの溶液を３５℃（±２℃）において４時間
かけて滴下し、この混合物をこの温度において２０時間
反応させる。さらにこのあと、水５０ｍｌ中の水酸化カ
リウム１１．２ｇの溶液を添加する。アセトンのすべて
を共沸的にカラムのベース温度９６℃まで加熱して除去
する。 このあとさらに９０乃至９５℃において２時間撹拌する
。この混合物を１０℃まで冷却した後に、濃塩酸１８ｍ
ｌを滴下により添加する。生成物が沈殿する。この混合
物を１５乃至２０℃において１６時間撹拌し、濾過する
。生成物を水洗し、乾燥する。下記式の化合物３９．２
ｇが残る。

【０１００】

【化２４】 融点：１６６−１６８℃。 式（ｉｉ）　の化合物の１１．９ｇを無水酢酸３６ｍｌ
中に懸濁し、加熱し、６５乃至７０℃に３０分間保持す
る。生じた溶液を、激しく撹拌しながらトルエン１５０
ｍｌと１５％炭酸ナトリウム溶液３６０ｍｌとの混合物
に注入する。水性相を分離除去し、トルエン相を水洗し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下において濃縮
する。下記式の化合物１３ｇを得る。

【０１０１】

【化２５】 本生成物はオレンジ色油の形状を呈する。

【０１０２】方法Ｋ：２−（４′−ジエチルアミノ−２
′−エトキシベンゾイル）安息香酸１７ｇを無水酢酸６
０ｍｌ中に懸濁し、６５乃至７０℃において４５分間撹
拌する。オレンジ色の溶液となる。この溶液を、良く撹
拌しながらトルエン２５０ｍｌと１５％炭酸ナトリウム
溶液６００ｍｌとの混合物に注入する。アルカリ性の水
性相を分離除去し、トルエン相を水洗し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして乾燥体まで濃縮する。この残留物を
１：１トルエン／石油エーテル混合物から再結晶して乾
燥する。しかして、下記式の化合物１３．２ｇを得る。

【０１０３】

【化２６】 融点：９５−９７℃（分解）

【０１０４】方法Ｌ：無水安息香酸４５．２ｇを５０℃
において溶融する。この温度において３−（１′−エチ
ル−２′−メチルインドール−３′−イル）−３−ヒド
ロキシ−４，５，６，７−テトラクロロフタリド（また
は対応するケト酸の互変異性体）の８．９ｇを添加する
。温度を１００℃まで上げ、そしてこの温度に３時間保
持する。この混合物を５０℃まで冷却し、メチルエチル
ケトンの２５ｍｌと石油エーテル１０ｍｌとを添加する
。 この混合物を２０℃に２時間放置して結晶させる。これ
を濾過し、乾燥して、下記式の化合物２．９ｇを得る。

【０１０５】

【化２７】 メチルエチルケトンから再結晶して精製したこの生成物
の融点は１２９乃至１３１℃である。

【０１０６】実施例１ ３−（１′−エチル−２′−メチルインドール−３′−
イル）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリドの１．７ｇと２−フェニルインドールの
０．６ｇとをジイソプロピルナフタレンの９７．７ｇに
溶解し、そしてゼラチンとカルボキシメチルセルースと
を使用してコアセルベーションによって通常の方法でマ
イクロカプセル化した。得られたマイクロカプセルをデ
ンプン溶液およびセルロース粉末と混合し、そして坪量
５０ｇ／ｍ２の紙に塗布した。この紙質には、欧州特許
第Ａ−１８１２８９号明細書の実施例１記載のサリチル
酸亜鉛５ｇ／ｍ２があらかじめ配合されていた。塗布量
は、完全乾燥量として７ｇ／ｍ２であった。この紙にペ
ンまたはタイプライターで圧力を印加したところ耐光堅
牢性の良好な青色像が発色した。本実施例１において使
用された３−（１′−エチル−２′−メチルインドール
−３′−イル）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７
−テトラクロロフタリドは前記方法Ａによって製造され
た。

【０１０７】実施例２ ３−（１′−エチル−２′−メチルインドール−３′−
イル）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリドの１．７ｇと１−ｎ−オクチル−２−メ
チルインドールの０．６ｇとを１−フェニル−１−キシ
リルエタンの９７．７ｇに溶解し、そしてゼラチンとカ
ルボキシメチルセルースとを使用してコアセルベーショ
ンによって通常の方法でマイクロカプセル化した。得ら
れたマイクロカプセルをデンプン溶液およびセルロース
粉末と混合し、そして坪量５０ｇ／ｍ２の紙に塗布した
。 この紙質には３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル
酸亜鉛５ｇ／ｍ２があらかじめ配合されていた。塗布量
は完全乾燥量として７ｇ／ｍ２であった。この紙にペン
またはタイプライターで圧力を印加したところ耐光堅牢
性の良好な青色像が発色した。

【０１０８】実施例３ ３−（４′−ジエチルアミノ−２′−エトキシフェニル
）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリドの２．６ｇと１−ｎ−オクチル−２−メチル
インドールの１．３ｇとをイソプロピルビフェニルの９
６．１ｇに溶解し、そしてゼラチンとカルボキシメチル
セルースとを使用してコアセルベーションによって通常
の方法でマイクロカプセル化した。得られたマイクロカ
プセルをデンプン溶液およびセルロース粉末と混合し、
そして坪量５０ｇ／ｍ２の紙に塗布した。この紙質には
製紙過程において活性白土５ｇ／ｍ２があらかじめ配合
されていた。塗布量は完全乾燥量として７ｇ／ｍ２であ
った。この紙にペンまたはタイプライターで圧力を印加
したところ耐光堅牢性の良好な青色像が発色した。本実
施例において使用された３−（４′−ジエチルアミノ−
２′−エトキシフェニル）−３−アセチルオキシ−４，
５，６，７−テトラクロロフタリドは前記方法Ｅによっ
て製造された。

【０１０９】実施例４ ３−（１′−エチル−２′−メチルインドール−３′−
イル）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリドの３．４ｇをジイソプロピルナフタレン
の９６．６ｇに溶解し、そしてゼラチンとカルボキシメ
チルセルロースとを使用してコアセルベーションによっ
て通常の方法でマイクロカプセル化した。２−フェニル
インドールの１．１ｇをジイソプロピルナフタレンの９
８．９ｇに溶解して同じくマイクロカプセル化した。両
方のマイクロカプセルを１：１の比で混合し、そしてそ
の混合物にデンプン溶液およびセルロース粉末を混合し
てコーティング組成物を製造した。この組成物を坪量５
０ｇ／ｍ２の紙に塗布した。この紙質には活性白土が５
ｇ／ｍ２の量であらかじめ配合されていた。塗布量は完
全乾燥量として７ｇ／ｍ２であった。この紙にペンまた
はタイプライターで圧力を印加したところ耐光堅牢性の
良好な青色像が発色した。

【０１１０】実施例５ ３−（４′−ジエチルアミノ−２′−エトキシフェニル
）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリドの２．６ｇをジイソプロピルナフタレンの９
７．４ｇに溶解し、そしてゼラチンとカルボキシメチル
セルースとを使用してコアセルベーションによって通常
の方法でマイクロカプセル化した。１−ｎ−オクチル−
２−メチルインドールの１．３ｇをジイソプロピルナフ
タレンの９８．７ｇに溶解して同じくマイクロカプセル
化した。両方のマイクロカプセルを１：１の比で混合し
、そしてその混合物にデンプン溶液およびセルロース粉
末を混合してコーティング組成物を製造した。この組成
物を坪量５０ｇ／ｍ２の紙に塗布した。この紙質には３
，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸亜鉛が５ｇ／
ｍ２の量であらかじめ配合されていた。塗布量は完全乾
燥量として７ｇ／ｍ２であった。この紙にペンまたはタ
イプライターで圧力を印加したところ耐光堅牢性の良好
な青色像が発色した。

【０１１１】実施例６ ３−（１′−エチル−２′−メチルインドール−３′−
イル）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリドの４．９ｇを１−フェニル−１−キシリ
ルエタンの９５．１ｇに溶解し、そしてゼラチンとカル
ボキシメチルセルースとを使用してコアセルベーション
によって通常の方法でマイクロカプセル化した。１−ｎ
−オクチル−２−メチルインドールの１．８ｇを１−フ
ェニル−１−キシリルエタンの９８．２ｇに溶解して同
じくマイクロカプセル化した。両方のマイクロカプセル
を１：１の比で混合し、そしてその混合物にデンプン溶
液およびセルロース粉末を混合してコーティング組成物
を製造した。この組成物を坪量５０ｇ／ｍ２の紙に塗布
した。この紙質には欧州特許第１８１２８９号明細書の
実施例１記載のサリチル酸亜鉛５ｇ／ｍ２であらかじめ
製紙の過程で配合されていた。塗布量は完全乾燥量とし
て７ｇ／ｍ２であった。この紙にペンまたはタイプライ
ターで圧力を印加したところ耐光堅牢性の良好な青色像
が発色した。

【０１１２】実施例７ ３−（４′−ジエチルアミノ−２′−エトキシフェニル
）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリドの２．６ｇをジイソプロピルナフタレンの９
７．４ｇに溶解し、そしてゼラチンとカルボキシメチル
セルースとを使用してコアセルベーションによって通常
の方法でマイクロカプセル化した。１−ｎ−オクチル−
２−メチルインドールの１．３ｇをジイソプロピルナフ
タレンの９８．７ｇに溶解して同じくマイクロカプセル
化した。両方のマイクロカプセルを１：１の比で混合し
、そしてその混合物にデンプン溶液およびセルロース粉
末を混合してコーティング組成物を製造した。この組成
物を坪量５０ｇ／ｍ２の紙の裏面に完全乾燥ベースで塗
布量が７ｇ／ｍ２になるように塗布した。同時に、製紙
の段階において紙質に３，５−ジ−α−メチルベンジル
サリチル酸亜鉛が５ｇ／ｍ２の量であらかじめ配合され
た紙を製造した。両方の紙シートを相互に重ね合せ、そ
して裏面に塗布層を有する上側の紙シートにペンまたは
タイプライターで圧力を印加したところ顕色剤を含有し
ている下側の紙シートに紫色の像が発色した。

【０１１３】実施例８ ３−（１′−エチル−２′−メチルインドール−３′−
イル）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリドの３．４ｇをジイソプロピルナフタレン
の９６．６ｇに溶解し、そしてゼラチンとカルボキシメ
チルセルースとを使用してコアセルベーションによって
通常の方法でマイクロカプセル化した。２−フェニルイ
ンドールの１．１ｇをジイソプロピルナフタレンの９８
．９ｇに溶解して同じくマイクロカプセル化した。両方
のマイクロカプセルを１：１の比で混合し、そしてその
混合物にデンプン溶液およびセルロース粉末を混合して
コーティング組成物を製造した。この組成物を坪量５０
ｇ／ｍ２の紙の裏面に完全乾燥ベースで塗布量が７ｇ／
ｍ２になるように塗布した。同時に、製紙の段階におい
て紙質に活性白土が５ｇ／ｍ２の量であらかじめ配合さ
れた紙を製造した。両方の紙シートを相互に重ね合せ、
そして裏面に塗布層を有する上側の紙シートにペンまた
はタイプライターで圧力を印加したところ顕色剤を含有
している下側の紙シートに紫色の像が発色した。

【０１１４】実施例９ ３−（４′−ジエチルアミノ−２′−エトキシフェニル
）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリドの２．６ｇと１−ｎ−オクチル−２−メチル
インドールの１．３ｇとをイソプロピルビフェニル９６
．１ｇに溶解し、そしてゼラチンとカルボキシメチルセ
ルースとを使用してコアセルベーションによって通常の
方法でマイクロカプセル化した。このカプセルをデンプ
ン溶液およびセルロース粉末と混合し、そして１枚の紙
の裏面に完全乾燥ベースで塗布量が７ｇ／ｍ２になるよ
う塗布した。同時に、製紙の段階において紙質に３，５
−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸亜鉛が５ｇ／ｍ２
の量であらかじめ配合された紙を製造した。両方の紙シ
ートを相互に重ね合せ、そして裏面に塗布層を有する上
側の紙シートにペンまたはタイプライターで圧力を印加
したところ顕色剤を含有している下側の紙シートに紫色
の像が発色した。

【０１１５】実施例１０ ３−（１′−エチル−２′−メチルインドール−３′−
イル）−３−アセチルオキシ−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリドの１．７ｇと１−ｎ−オクチル−２−メ
チルインドールの０．６ｇとを１−フェニル−１−キシ
リルエタンの９７．７ｇに溶解し、そしてゼラチンとカ
ルボキシメチルセルースとを使用してコアセルベーショ
ンによって通常の方法でマイクロカプセル化した。得ら
れたマイクロカプセルをデンプン溶液およびセルロース
粉末と混合し、そして１枚の紙の裏面に完全乾燥ベース
で塗布量が７ｇ／ｍ２になるように塗布した。同時に、
製紙の段階において紙質に欧州特許第Ａ−１８１２８９
号明細書の実施例１記載のサリチル酸亜鉛５ｇ／ｍ２が
あらかじめ配合された紙を製造した。両方の紙シートを
相互に重ね合せそして裏面に塗布層を有する上側の紙シ
ートにペンまたはタイプライターで圧力を印加したとこ
ろ顕色剤を含有している下側の紙シートに紫色の像が発
色した。

Claims (28)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　基質上に （Ａ）　　式 【化１】 （式中、Ｘは単環式又は多環式芳香族または複素芳香族
   基、Ｙは陰イオンとして脱離可能な置換分、Ｑ１　は−
   Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｎ−Ｒ又は　＞Ｎ−ＮＨ−Ｒ、Ｑ２　
   は　−ＣＨ２−、　−ＣＯ−　、　−ＣＳ−　又は　−
   ＳＯ２−を意味し、Ｒは水素、Ｃ１　−Ｃ１２−アルキ
   ル、Ｃ５　−Ｃ１０−シクロアルキル、アリール又はア
   ラールキルを意味する、そして環Ａは６個の環原子を有
   する芳香族又は複素環式基であり、場合によっては融合
   された芳香環を有しておりそして該環Ａも融合環も置換
   されていてもよい）の多環式化合物と （Ｂ）　　有機縮合成分 とを含有するコーティング層を含み、かつ、（Ｃ）　　
   基質内に配合された電子求引性の顕色成分を含有してい
   る感圧記録材料。
2. 【請求項２】　　式（１）中のＸがピロリル基、チエニ
   ル基、インドリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基
   、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ナフトチエニ
   ル基、フェノチアジニル基、インドリジニル基、ジュロ
   ジニル基、カイロリニル基、ジヒドロキノリニル基又は
   テトラヒドロキノリニル基である請求項１記載の記録材
   料。
3. 【請求項３】　　式（１）中のＸがピロリル基、インド
   リル基、カルバゾリル基、インドリニル基、ジュロジニ
   ル基、カイロリニル基、ジヒドロキノリニル基又はテト
   ラヒドロキノリニル基である請求項１記載の記録材料。
4. 【請求項４】　　式（１）中のＸが置換された２−ピロ
   リル基、３−ピロリル基又は３−インドリル基である請
   求項１記載の記録材料。
5. 【請求項５】　　式（１）中のＸがＮ−Ｃ１　−Ｃ８　
   −アルキル−２−メチルインドール−３−イル、Ｎ−Ｃ
   ２　−Ｃ４　−アルカノイル−２−メチルインドール−
   ３−イル、２−フェニルインドール−３−イル、Ｎ−Ｃ
   １　−Ｃ８　−アルキル−２−フェニルインドール−３
   −イルのいずれかの基である請求項１記載の記録材料。 。
6. 【請求項６】　　式（１）中のＸが未置換又はハロゲン
   −、シアノ−、低級アルキル−、Ｃ５　−Ｃ６　−シク
   ロアルキル−、Ｃ１　−Ｃ８　−アシル−、Ｒ２Ｒ１Ｎ
   −、Ｒ３Ｏ−又はＲ３Ｓ−置換のフェニル又はナフチル
   である〔ここで、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　に互いに独立
   的に水素、未置換又はハロゲン−、ヒドロキシル−、シ
   アノ−又は低級アルコキシ−置換の１２個より多くない
   炭素原子を有するアルキル、１乃至８個の炭素原子を有
   するアシル、５乃至１０個の炭素原子を有するシクロア
   ルキル又は未置換又はハロゲン−、シアノ−、低級アル
   キル−、低級アルコキシ−、低級アルコキシカルボニル
   −、Ｘ″Ｘ′Ｎ−又は４−ＮＸ′Ｘ″−フェニルアミノ
   −環置換のフェニルアルキル又はフェニル（Ｘ′とＸ″
   は互いに独立的に水素、低級アルキル、シクロヘキシル
   、ベンジル又はフェニルである）を意味するか、又はＲ
   １　とＲ２　はそれらが結合している窒素原子と一緒で
   ５員又は６員の複素環式基を意味する〕請求項１記載の
   記録材料。
7. 【請求項７】　　式（１）中のＸが式 【化２】 〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　は互いに独立的に水素
   、未置換又はハロゲン−、ヒドロキシル−、シアノ−又
   は低級アルコキシ−置換の１２個より多くない炭素原子
   を有するアルキル、１乃至８個の炭素原子を有するアシ
   ル、５乃至１０個の炭素原子を有するシクロアルキル又
   は未置換又はハロゲン−、トリフルオロメチル−、シア
   ノ−、低級アルキル−、低級アルコキシ−、低級アルコ
   キシカルボニル−、Ｘ″Ｘ′Ｎ−又は４−ＮＸ′Ｘ″−
   フェニルアミノ−環置換のフェニルアルキル又はフェニ
   ル（ここで、Ｘ′とＸ″は互いに独立的に水素、低級ア
   ルキル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルである
   ）を意味するか、又はＲ１　とＲ２　はそれらが結合し
   ている窒素原子と一緒で５員又は６員の複素環式基を意
   味し、Ｖは水素、ハロゲン、低級アルキル、Ｃ１　−Ｃ
   １２−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ１２−アシルオキシ、ベ
   ンジル、フェニル、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、
   又はハロゲン−、シアノ−、低級アルキル−又はアルコ
   キシ−置換のベンジル又はベンジルオキシを意味するか
   、又は基　−ＮＴ１Ｔ２　を意味する（ここで、Ｔ１　
   とＴ２　は互いに独立的に水素、低級アルキル、Ｃ５　
   −Ｃ６　−シクロアルキル、未置換又はハロゲン−、シ
   アノ−、低級アルキル−又は低級アルコキシ−置換のベ
   ンジル又は１乃至８個の炭素原子を有するアシルを意味
   するか、あるいは、Ｔ１　は未置換又はハロゲン−、シ
   アノ−、低級アルキル−、又は低級アルコキシ−置換の
   フェニルを意味する）、そしてｍは１又は２である〕の
   置換フェニルである請求項１記載の記録材料。
8. 【請求項８】　　式（１）のＹがハロゲン、脂肪族、環
   式脂肪族、芳香脂肪族、芳香族又は複素環式エーテル基
   又はアシルオキシ基である請求項１記載の記録材料。
9. 【請求項９】　　式（１）のＹが式 （１ｃ）　　　　　　　　　Ｒ′−　（ＮＨ−）　ｎ−
   １　−Ｑ′−Ｏ−（式中、Ｒ′は置換又は未置換のＣ１
   　−Ｃ２２−アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
   ラールキル又はヘテロアリール、Ｑ′は　−ＣＯ−　又
   は　−ＳＯ２−　　、ｎは１又は２である）のアシルオ
   キシ基である請求項１記載の記録材料。
10. 【請求項１０】　　式（１）のＹが式　Ｒ″−ＣＯ−Ｏ
    −（ここで、Ｒ″は低級アルキル又はフェニルである）
    のアシルオキシ基である請求項１記載の記録材料。
11. 【請求項１１】　　式（１）のＱ１　が酸素そしてＱ２
    　が　−ＣＯ−　である請求項１記載の記録材料。
12. 【請求項１２】　　式（１）の環Ａが置換又は未置換の
    ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、
    キノキサリン環又はキノリン環である請求項１記載の記
    録材料。
13. 【請求項１３】　　式（１）の環Ａが未置換又はハロゲ
    ン置換されたベンゼン環である請求項１記載の記録材料
    。
14. 【請求項１４】　　成分（Ａ）が式 【化３】 〔式中、Ａ１　は未置換又はハロゲン−、シアノ−、低
    級アルキル−、低級アルコキシ−又はジ（低級アルキル
    ）アミノ−置換のベンゼン又はピリジン環、Ｙ１　はハ
    ロゲン、低級アルキルカルボニルオキシ又はベンゾイル
    オキシ、Ｘ１　は式 【化４】 の３−インドリル基又は式 【化５】 の置換フェニル基を意味する（式中、Ｗ１　は水素、未
    置換又はシアノ−または低級アルコキシ−置換のＣ１　
    −Ｃ８　−アルキル、アセチル、プロピオニル又はベン
    ジル、Ｗ２　は水素、低級アルキル又はフェニルを意味
    し、Ｒ４　、Ｒ５　、Ｒ６　は互いに独立的に未置換又
    はヒドロキシル−、シアノ−又は低級アルコキシ−置換
    の１２個より多くない炭素原子を有するアルキル、Ｃ５
    　−Ｃ６　−シクロアルキル、ベンジル、フェネチル又
    はフェニルを意味するか、又は（Ｒ５　とＲ６　）はそ
    れらが結合している窒素原子と一緒でピロリジノ、ピペ
    リジノ又はモルホリノを意味する、Ｖ１　は水素、ハロ
    ゲン、低級アルキル、Ｃ１　−Ｃ８　−アルコキシ、ベ
    ンジルオキシを意味するか、又は基　−ＮＴ３Ｔ４　を
    意味し、ここで、Ｔ３　とＴ４　は互いに独立的に水素
    、低級アルキル、低級アルキルカルボニル又は未置換又
    はハロゲン−、メチル−又はメトキシ−によって置換さ
    れたベンジルを意味する、そして環Ｂは未置換であるか
    又はハロゲン、低級アルキル又はジ（低級アルキル）ア
    ミノによって置換されている）〕のラクトンである請求
    項１記載の記録材料。
15. 【請求項１５】　　式（２）のＸ１　が式（２ａ）の３
    −インドリル基であり、その式中のＷ１　がＣ１　−Ｃ
    ８　−アルキル、Ｗ２　がメチル又はフェニルであり、
    かつその式中のＹ１　が低級アルキルカルボニルオキシ
    である請求項１４記載の記録材料。
16. 【請求項１６】　　成分（Ａ）が式 【化６】 （式中、環Ｄは未置換又は４個の塩素原子で置換されて
    おり、Ｙ２　はアセチルオキシ又はベンゾイルオキシで
    あり、Ｗ３　はＣ１　−Ｃ８　−アルキルである）のラ
    クトン化合物である請求項１記載の記録材料。
17. 【請求項１７】　　成分（Ａ）が式 【化７】 （式中、環Ｄは未置換又は４個の塩素原子で置換されて
    おり、Ｙ２　はアセチルオキシ又はベンゾイルオキシで
    あり、Ｒ７　、Ｒ８　、Ｒ９　はそれぞれ低級アルキル
    である）のラクトン化合物である請求項１記載の記録材
    料。
18. 【請求項１８】　　縮合成分（Ｂ）がＮ−置換アミノフ
    ェニルエチレン、Ｎ−置換アミノフェニルスチレン、ア
    シルアセトアリールアミド、一価又は多価フェノール、
    フェノールエーテル、３−アミノフェノールエーテル、
    アニリン、ナフチルアミノ、ジアリールアミン、ナフト
    ール、ナフトールカルボキシアニリド、アミノピラゾー
    ル、ピラゾロン、チオフェン、チオナフテン、アミノチ
    アゾール、アミノピリミジン、アクリジン、ピリドン、
    インドール、カルバゾール、カイロリン、インドリジン
    、ジュロリジン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン
    、ピペラジン、インドリン、キノロン、ピリミドン、バ
    ルビツール酸、ベンゾモルホリン、ジヒドロキノリン、
    テトラヒドロキノリン化合物からなる群から選択される
    請求項１乃至６のいずれかに記載の記録材料。
19. 【請求項１９】　　縮合成分（Ｂ）が５−ピラゾン化合
    物、クレシジン、フェネチジン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級アル
    キル）アニリン化合物、３−（低級アルキル）−６−ジ
    （低級アルキル）アミノインドール化合物、２−（低級
    アルキル）インドール、２−フェニルインドール、３−
    （低級アルキル）−６−（低級アルコキシ）インドール
    化合物、Ｎ−Ｃ１　−Ｃ８　−アルキル置換２−（低級
    アルキル）インドール、３−（低級アルキル）−６−（
    低級アルコキシ）インドール、３−（低級アルキル）−
    ６−（低級アルキル）アミノインドール化合物の化合物
    からなる群から選択される請求項１記載の記録材料。
20. 【請求項２０】　　縮合成分（Ｂ）が少なくとも１つの
    未置換又は低級アルキル−、シクロヘキシル−又はベン
    ジル−モノ置換のアミノ基を含有するフルオラン又はフ
    タリドである請求項１記載の記録材料。
21. 【請求項２１】　　顕色成分（Ｃ）がルイス酸、活性化
    粘土、固体カルボン酸及びフェノール水酸基を含有する
    化合物からなる群から選択される請求項１記載の記録材
    料。
22. 【請求項２２】　　顕色成分（Ｃ）が活性化粘土又はサ
    リチル酸亜鉛である請求項１記載の記録材料。
23. 【請求項２３】　　成分（Ａ）と（Ｂ）が有機溶剤に溶
    解されている請求項１記載の記録材料。
24. 【請求項２４】　　成分（Ａ）と（Ｂ）がマイクロカプ
    セルに封入されている請求項２３記載の記録材料。
25. 【請求項２５】　　成分（Ａ）と（Ｂ）が転写シートの
    裏側に１つ又は２つの層の形で存在しそして成分（Ｃ）
    が被転写シート内に配合されている請求項１記載の記録
    材料。
26. 【請求項２６】　　成分（Ａ）と（Ｂ）が顕色成分（Ｃ
    ）がその中に配合されている発像シートでもあるベース
    材料の表側に存在している請求項１記載の記録材料。
27. 【請求項２７】　　成分（Ａ）と（Ｂ）が１種又はそれ
    以上の公知常用の発色剤と一緒に存在している請求項１
    記載の記録材料。
28. 【請求項２８】　　該公知常用の発色剤が３，３−（ビ
    スアミノフェニル）フタリド、３−インドリル−３−ア
    ミノフェニルアザ−又は−ジアザフタリド、（３，３−
    ビスインドリル）フタリド、３−アミノフルオラン、６
    −ジアルキルアミノ−２−ジベンジルアミノフルオラン
    、６−ジアルキルアミノ−３−メチル−２−アリールア
    ミノフルオラン、３，６−ビスアルコキシフルオラン、
    ３，６−ビスジアリールアミノフルオラン、ロイコオー
    ラミン、スピロピラン、スピロジピラン、クロメノピラ
    ゾール、クロメノインドール、ベンゾオキサジン、フェ
    ノキサジン、フェノチアジン、キナゾリン、ローダミン
    ラクタム、カルバゾリルメタン、トリアリールメタンの
    群から選択される請求項２７記載の記録材料。