JPH04230639A - 脂肪族炭化水素の芳香族炭化水素への転換方法 - Google Patents
脂肪族炭化水素の芳香族炭化水素への転換方法Info
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- JPH04230639A JPH04230639A JP21824891A JP21824891A JPH04230639A JP H04230639 A JPH04230639 A JP H04230639A JP 21824891 A JP21824891 A JP 21824891A JP 21824891 A JP21824891 A JP 21824891A JP H04230639 A JPH04230639 A JP H04230639A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
-
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- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂肪族炭化水素の芳香
族炭化水素への転換方法に関する。
族炭化水素への転換方法に関する。
【０００２】より詳しくは、本発明は、軽質、例えばＣ
２〜Ｃ６、特にＣ３および／またはＣ４脂肪族炭化水素
を、（１） 高い純度を有し、かつ特に芳香族炭化水素
の痕跡しか含まない水素、および（２） 単独または混
合された軽質芳香族炭化水素（ＢＴＸ）に転換すること
を目指す。
２〜Ｃ６、特にＣ３および／またはＣ４脂肪族炭化水素
を、（１） 高い純度を有し、かつ特に芳香族炭化水素
の痕跡しか含まない水素、および（２） 単独または混
合された軽質芳香族炭化水素（ＢＴＸ）に転換すること
を目指す。
【０００３】
【従来技術および解決すべき課題】Ｃ２〜Ｃ６脂肪族炭
化水素の様々な転換方法であって、流出物が水素、軽質
特にＣ１〜Ｃ５脂肪族炭化水素、および軽質芳香族炭化
水素、特にベンゼン、トルエンおよび／またはキシレン
、またはそれらの混合物（ＢＴＸ）の混合物である方法
が知られている。これらの方法は、様々な方法で示され
ている。特に芳香族化方法または脱水素環化二量化方法
である。特にこの後者の方法において、軽質例えばＣ３
および／またはＣ４パラフィンまたはオレフィンを、ゼ
オライト触媒との接触下に、軽質芳香族炭化水素に転換
する。
化水素の様々な転換方法であって、流出物が水素、軽質
特にＣ１〜Ｃ５脂肪族炭化水素、および軽質芳香族炭化
水素、特にベンゼン、トルエンおよび／またはキシレン
、またはそれらの混合物（ＢＴＸ）の混合物である方法
が知られている。これらの方法は、様々な方法で示され
ている。特に芳香族化方法または脱水素環化二量化方法
である。特にこの後者の方法において、軽質例えばＣ３
および／またはＣ４パラフィンまたはオレフィンを、ゼ
オライト触媒との接触下に、軽質芳香族炭化水素に転換
する。
【０００４】脂肪族炭化水素の芳香族炭化水素への転換
は、例えばＵＳ ４，１３３，７４３、４，２１０，５
１９ 、４，２３３，２６８ 、および４，１７２，０
２７ に記載されている。
は、例えばＵＳ ４，１３３，７４３、４，２１０，５
１９ 、４，２３３，２６８ 、および４，１７２，０
２７ に記載されている。
【０００５】脂肪族炭化水素の芳香族炭化水素への芳香
族化はまた、例えばフランス特許２，６３４，１３９
および２，６３４，１４０ 、および特許ＵＳ ３，７
６１，３８９および４，１８０，６８９ にも記載され
ている。例えばＨ−ＺＳＭ −５型、ガリウムまたは亜
鉛の添加によって変性されたアルミノシリケート、また
はガロシリケート触媒を用いる。通常、温度５００ 〜
７５０ ℃、圧力０．５ 〜３０バール、および速度０
．１ 〜５ｖｏｌ．／ｖｏｌ．／ｈで操作が行なわれる
。
族化はまた、例えばフランス特許２，６３４，１３９
および２，６３４，１４０ 、および特許ＵＳ ３，７
６１，３８９および４，１８０，６８９ にも記載され
ている。例えばＨ−ＺＳＭ −５型、ガリウムまたは亜
鉛の添加によって変性されたアルミノシリケート、また
はガロシリケート触媒を用いる。通常、温度５００ 〜
７５０ ℃、圧力０．５ 〜３０バール、および速度０
．１ 〜５ｖｏｌ．／ｖｏｌ．／ｈで操作が行なわれる
。
【０００６】これらの方法の後で、かつ通常の方法で、
水素は高圧分離器で分離され、かつ炭化水素は一連の蒸
溜塔で分離される。
水素は高圧分離器で分離され、かつ炭化水素は一連の蒸
溜塔で分離される。
【０００７】同様に、炭化水素から水素を分離するため
の選択透過膜の使用も、例えばＵＳ４，１８０，３８８
、４，３９８，９２６ および４，６５４，０４７
において提案された。選択透過膜および分別塔の使用は
、ＵＳ ４，５４８，６１９に記載されている。 この後者の特許において、脱水素環化二量化装置の流出
物は、まず簡単に分別される。液体フラクションは、Ｂ
ＴＸを回収するために蒸溜され、気体フラクションは、
芳香族炭化水素によって、または外部起源のＣ７〜Ｃ１
０パラフィン系炭化水素によって圧縮され、ついで洗浄
される。
の選択透過膜の使用も、例えばＵＳ４，１８０，３８８
、４，３９８，９２６ および４，６５４，０４７
において提案された。選択透過膜および分別塔の使用は
、ＵＳ ４，５４８，６１９に記載されている。 この後者の特許において、脱水素環化二量化装置の流出
物は、まず簡単に分別される。液体フラクションは、Ｂ
ＴＸを回収するために蒸溜され、気体フラクションは、
芳香族炭化水素によって、または外部起源のＣ７〜Ｃ１
０パラフィン系炭化水素によって圧縮され、ついで洗浄
される。
【０００８】本発明は、水素、軽質脂肪族炭化水素、お
よび芳香族炭化水素を含む、得られた気体混合物の分別
を含む、Ｃ３および／またはＣ４脂肪族炭化水素の、エ
ネルギー面で経済的な芳香族化方法に関する。特に生成
物の分別のためのエネルギー需要が軽減される方法；同
様に、得られた水素が実質的に芳香族炭化水素を含まな
い方法；また、透過に付されるガスに芳香族炭化水素が
ほぼ不存在であるために、芳香族炭化水素に敏感な膜を
用いることができる方法にも関する。本発明の方法にお
いて、芳香族炭化水素の望ましくない結晶化が避けられ
る。
よび芳香族炭化水素を含む、得られた気体混合物の分別
を含む、Ｃ３および／またはＣ４脂肪族炭化水素の、エ
ネルギー面で経済的な芳香族化方法に関する。特に生成
物の分別のためのエネルギー需要が軽減される方法；同
様に、得られた水素が実質的に芳香族炭化水素を含まな
い方法；また、透過に付されるガスに芳香族炭化水素が
ほぼ不存在であるために、芳香族炭化水素に敏感な膜を
用いることができる方法にも関する。本発明の方法にお
いて、芳香族炭化水素の望ましくない結晶化が避けられ
る。
【０００９】この方法は、場合によってはＣ２またはＣ
５＋脂肪族炭化水素を用いて、特に単独または混合され
たプロパンおよびブタンに適用しうる。
５＋脂肪族炭化水素を用いて、特に単独または混合され
たプロパンおよびブタンに適用しうる。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、脂肪族炭化水
素の芳香族炭化水素への転換方法であって、３または４
個の炭素原子を有する少なくとも１つの炭化水素を含む
脂肪族炭化水素の新品の炭化水素仕込原料を、芳香族化
触媒との接触下に転換し、水素の透過および炭化水素の
蒸溜によって得られる生成物を分別する方法において、
（ａ） 芳香族化条件において、新品の炭化水素仕込原
料の第一部分を、芳香族化触媒との接触下に転換し、（
ｂ） （ａ） の流出物を冷却して、炭化水素の一部を
凝縮し、比較的芳香族プアな第一非凝縮気体フラクショ
ンと、比較的芳香族リッチな第一凝縮液体フラクション
とを分離し、 （ｃ） 新品の炭化水素仕込原料の前記第二部分の少な
くとも１つのフラクションの気化と、第一気体フラクシ
ョンの芳香族炭化水素の少なくとも一部の凝縮とを同時
に確実に行なう条件下で、第一気体フラクションと、液
体状態の新品の炭化水素仕込原料の第二部分とを直接接
触させ、かつ第二気体フラクションを、第二液体フラク
ションから分離し、 （ｄ） 第二気体フラクションを、少なくとも１つの水
素透過膜との接触下に流通させ、水素リッチになった気
体フラクションと、水素プアになった第三気体フラクシ
ョンを回収し、 （ｅ） 第三気体フラクションを冷却して、これを一部
凝縮するようにし、メタンリッチになった第四気体フラ
クションと、少なくとも１つのＣ３および／またはＣ４
炭化水素を含む第三液体フラクションとを回収し、（ｆ
） 第一、第二および第三液体フラクションを、共にま
たは別々に蒸溜し、かつ少なくとも１つのＣ３および／
またはＣ４炭化水素を含む少なくとも１つの第五気体フ
ラクションと、芳香族炭化水素を含む少なくとも１つの
第四液体フラクションとを回収し、 （ｇ） 第五気体フラクションの炭化水素の少なくとも
一部を凝縮し、このようにして得られた凝縮物を減圧し
、これを、第三気体フラクションとの間接熱交換に付し
て、それの少なくとも一部気化を引起こし、かつ（ｈ）
工程（ｇ） で得られた気化凝縮物の少なくとも一部
を、工程（ａ） の転換に送り、そこで新品の炭化水素
仕込原料の第一部分と混合して転換されるようにするこ
と、を特徴とする方法である。
素の芳香族炭化水素への転換方法であって、３または４
個の炭素原子を有する少なくとも１つの炭化水素を含む
脂肪族炭化水素の新品の炭化水素仕込原料を、芳香族化
触媒との接触下に転換し、水素の透過および炭化水素の
蒸溜によって得られる生成物を分別する方法において、
（ａ） 芳香族化条件において、新品の炭化水素仕込原
料の第一部分を、芳香族化触媒との接触下に転換し、（
ｂ） （ａ） の流出物を冷却して、炭化水素の一部を
凝縮し、比較的芳香族プアな第一非凝縮気体フラクショ
ンと、比較的芳香族リッチな第一凝縮液体フラクション
とを分離し、 （ｃ） 新品の炭化水素仕込原料の前記第二部分の少な
くとも１つのフラクションの気化と、第一気体フラクシ
ョンの芳香族炭化水素の少なくとも一部の凝縮とを同時
に確実に行なう条件下で、第一気体フラクションと、液
体状態の新品の炭化水素仕込原料の第二部分とを直接接
触させ、かつ第二気体フラクションを、第二液体フラク
ションから分離し、 （ｄ） 第二気体フラクションを、少なくとも１つの水
素透過膜との接触下に流通させ、水素リッチになった気
体フラクションと、水素プアになった第三気体フラクシ
ョンを回収し、 （ｅ） 第三気体フラクションを冷却して、これを一部
凝縮するようにし、メタンリッチになった第四気体フラ
クションと、少なくとも１つのＣ３および／またはＣ４
炭化水素を含む第三液体フラクションとを回収し、（ｆ
） 第一、第二および第三液体フラクションを、共にま
たは別々に蒸溜し、かつ少なくとも１つのＣ３および／
またはＣ４炭化水素を含む少なくとも１つの第五気体フ
ラクションと、芳香族炭化水素を含む少なくとも１つの
第四液体フラクションとを回収し、 （ｇ） 第五気体フラクションの炭化水素の少なくとも
一部を凝縮し、このようにして得られた凝縮物を減圧し
、これを、第三気体フラクションとの間接熱交換に付し
て、それの少なくとも一部気化を引起こし、かつ（ｈ）
工程（ｇ） で得られた気化凝縮物の少なくとも一部
を、工程（ａ） の転換に送り、そこで新品の炭化水素
仕込原料の第一部分と混合して転換されるようにするこ
と、を特徴とする方法である。
【００１１】以下、本発明について詳しく説明する。
【００１２】本発明の方法において、少なくとも１つの
Ｃ３よび／またはＣ４脂肪族炭化水素を含む新品の炭化
水素仕込原料の第一部分を、芳香族化触媒との接触下に
、芳香族化条件下で転換する。水素、軽質脂肪族炭化水
素、および軽質芳香族炭化水素を含む炭化水素転換帯域
の気体流出物は、ついで、炭化水素の一部の凝縮を可能
にする温度に冷却される。比較的芳香族プアな第一非凝
縮気体フラクションと、比較的芳香族リッチな第一液体
フラクションとを分離する。
Ｃ３よび／またはＣ４脂肪族炭化水素を含む新品の炭化
水素仕込原料の第一部分を、芳香族化触媒との接触下に
、芳香族化条件下で転換する。水素、軽質脂肪族炭化水
素、および軽質芳香族炭化水素を含む炭化水素転換帯域
の気体流出物は、ついで、炭化水素の一部の凝縮を可能
にする温度に冷却される。比較的芳香族プアな第一非凝
縮気体フラクションと、比較的芳香族リッチな第一液体
フラクションとを分離する。
【００１３】好ましい実施態様において、少なくとも１
つのＣ３および／またはＣ４炭化水素を含む炭化水素仕
込原料が液体状態であり、この仕込原料の第一部分は減
圧され、かつ転換反応器の流出物との間接熱交換に付さ
れる。このことによって、前記第一部分の気化、および
前記流出物の冷却および一部凝縮を引起こす。このこと
は、この方法の経済性に効果的に寄与する。
つのＣ３および／またはＣ４炭化水素を含む炭化水素仕
込原料が液体状態であり、この仕込原料の第一部分は減
圧され、かつ転換反応器の流出物との間接熱交換に付さ
れる。このことによって、前記第一部分の気化、および
前記流出物の冷却および一部凝縮を引起こす。このこと
は、この方法の経済性に効果的に寄与する。
【００１４】第一気体フラクションと、液体状態の新品
の炭化水素仕込原料の第二部分とを、接触帯域において
、新品の炭化水素仕込原料の前記第二部分の少なくとも
１つのフラクション、例えば少なくとも５０％（好まし
くは６０〜９５％）の気化と、第一気体フラクションの
芳香族炭化水素の少なくとも一部の凝縮とを同時に確実
に行なう条件下に接触させる。前記凝縮は、少なくとも
一部、脂肪族炭化水素の前記気化による冷却によって引
起こされる。脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素とを含む
第二液体フラクションから、第二気体フラクションを分
離する。
の炭化水素仕込原料の第二部分とを、接触帯域において
、新品の炭化水素仕込原料の前記第二部分の少なくとも
１つのフラクション、例えば少なくとも５０％（好まし
くは６０〜９５％）の気化と、第一気体フラクションの
芳香族炭化水素の少なくとも一部の凝縮とを同時に確実
に行なう条件下に接触させる。前記凝縮は、少なくとも
一部、脂肪族炭化水素の前記気化による冷却によって引
起こされる。脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素とを含む
第二液体フラクションから、第二気体フラクションを分
離する。
【００１５】必要であれば、第二気体フラクションを、
その露点以上にするために、これを処理し、少なくとも
１つの水素透過膜との接触下にこれを流通させ、水素リ
ッチになった気体フラクションと、水素プアになった第
三気体フラクションとを回収する。第三気体フラクショ
ンを冷却して、これを一部凝縮するようにし、メタンリ
ッチな第四気体フラクション（これは、”ｆｕｅｌ−ｇ
ａｓ”（燃料ガス）を構成しうる）と、少なくとも１つ
のＣ３および／またはＣ４炭化水素を含む第三液体フラ
クションとを回収する。
その露点以上にするために、これを処理し、少なくとも
１つの水素透過膜との接触下にこれを流通させ、水素リ
ッチになった気体フラクションと、水素プアになった第
三気体フラクションとを回収する。第三気体フラクショ
ンを冷却して、これを一部凝縮するようにし、メタンリ
ッチな第四気体フラクション（これは、”ｆｕｅｌ−ｇ
ａｓ”（燃料ガス）を構成しうる）と、少なくとも１つ
のＣ３および／またはＣ４炭化水素を含む第三液体フラ
クションとを回収する。
【００１６】第一、第二および第三液体フラクションを
、１つまたは複数の工程において、共にまたは別々に蒸
溜に付し、頂部において、少なくとも１つのＣ３および
／またはＣ４炭化水素を含む少なくとも１つの第五気体
フラクションと、底部において、所望の芳香族炭化水素
フラクションをなす少なくとも１つの第四液体フラクシ
ョンとを回収する。第五気体フラクションの炭化水素の
少なくとも一部が凝縮され、得られた凝縮物が減圧され
て、第三気体フラクションと間接熱交換接触される。 この凝縮物の気化によって、第三気体フラクションを冷
却することができ、これは大部分、その液化に寄与する
ことができる。このことはこの方法の主な利点である。 このようにして気化された凝縮物は、最終的に炭化水素
の転換帯域に送られ、この帯域の炭化水素仕込原料の一
部をなす。これはまた、前記のように新品の炭化水素仕
込原料の第一部分を受ける。
、１つまたは複数の工程において、共にまたは別々に蒸
溜に付し、頂部において、少なくとも１つのＣ３および
／またはＣ４炭化水素を含む少なくとも１つの第五気体
フラクションと、底部において、所望の芳香族炭化水素
フラクションをなす少なくとも１つの第四液体フラクシ
ョンとを回収する。第五気体フラクションの炭化水素の
少なくとも一部が凝縮され、得られた凝縮物が減圧され
て、第三気体フラクションと間接熱交換接触される。 この凝縮物の気化によって、第三気体フラクションを冷
却することができ、これは大部分、その液化に寄与する
ことができる。このことはこの方法の主な利点である。 このようにして気化された凝縮物は、最終的に炭化水素
の転換帯域に送られ、この帯域の炭化水素仕込原料の一
部をなす。これはまた、前記のように新品の炭化水素仕
込原料の第一部分を受ける。
【００１７】好ましい実施態様において、比較的直接的
に、転換反応器に送られる炭化水素仕込原料の第一部分
、および第一気体フラクションとの接触帯域に送られる
が、前記の一連の分離器を通過した後、転換反応器に少
なくとも一部戻る炭化水素仕込原料の第二部分は、各々
、総炭化水素仕込原料の５０〜９５％および５〜５０％
を示す。
に、転換反応器に送られる炭化水素仕込原料の第一部分
、および第一気体フラクションとの接触帯域に送られる
が、前記の一連の分離器を通過した後、転換反応器に少
なくとも一部戻る炭化水素仕込原料の第二部分は、各々
、総炭化水素仕込原料の５０〜９５％および５〜５０％
を示す。
【００１８】炭化水素仕込原料の２つのフラクションは
、必ずしも同じ組成ではなく、同じ起源でもない。従っ
て、第一部分は第二部分のものより比較的軽質な炭化水
素、例えば大部分、第一部分についてはＣ３またはＣ３
〜Ｃ４、第二部分についてはＣ５またはＣ４〜Ｃ５炭化
水素からなってもよい。
、必ずしも同じ組成ではなく、同じ起源でもない。従っ
て、第一部分は第二部分のものより比較的軽質な炭化水
素、例えば大部分、第一部分についてはＣ３またはＣ３
〜Ｃ４、第二部分についてはＣ５またはＣ４〜Ｃ５炭化
水素からなってもよい。
【００１９】有利には、第一部分の少なくとも一部を、
第三気体フラクションとの接触下にこれを冷却するため
に気化してもよい。
第三気体フラクションとの接触下にこれを冷却するため
に気化してもよい。
【００２０】炭化水素の転換反応器は、例えば、触媒と
してゼオライト、特にフランス特許２，６３４，１３９
号または２，６３４，１４０ 号に記載されたゼオラ
イトを用いて、Ｃ２〜Ｃ５、特にＣ３および／またはＣ
４軽質炭化水素の芳香族化用反応器であってもよい。
してゼオライト、特にフランス特許２，６３４，１３９
号または２，６３４，１４０ 号に記載されたゼオラ
イトを用いて、Ｃ２〜Ｃ５、特にＣ３および／またはＣ
４軽質炭化水素の芳香族化用反応器であってもよい。
【００２１】反応器の出口の圧力は、例えば１．５ 〜
１０バール、一般には２〜５バールである。温度が高い
場合には、例えば約１０〜６０℃、好ましくは３０〜５
０℃にこれを下げて、反応器の気体流出物の一部を凝縮
し、かつ芳香族炭化水素の少なくとも一部を回収するよ
うにする。所望であれば、圧力を変えて芳香族炭化水素
の凝縮を促進してもよい。
１０バール、一般には２〜５バールである。温度が高い
場合には、例えば約１０〜６０℃、好ましくは３０〜５
０℃にこれを下げて、反応器の気体流出物の一部を凝縮
し、かつ芳香族炭化水素の少なくとも一部を回収するよ
うにする。所望であれば、圧力を変えて芳香族炭化水素
の凝縮を促進してもよい。
【００２２】次に、第一気体フラクションは、例えば１
５〜４０バール、好ましくは２０〜３０バールまで圧縮
されてもよい。必要であれば、これを冷却して、温度を
約−１０〜＋５５℃、好ましくは５〜３５℃にし、かつ
芳香族を含む少なくとも１つの第二液体フラクションを
凝縮してもよい。この液体フラクションを、前記圧力下
に、第二気体フラクションから分離する。単一の圧縮段
階、ついで冷却および分別段階の代わりに、いくつかの
圧縮段階、ついで各々一部凝縮および分別段階を用いる
ことができる。
５〜４０バール、好ましくは２０〜３０バールまで圧縮
されてもよい。必要であれば、これを冷却して、温度を
約−１０〜＋５５℃、好ましくは５〜３５℃にし、かつ
芳香族を含む少なくとも１つの第二液体フラクションを
凝縮してもよい。この液体フラクションを、前記圧力下
に、第二気体フラクションから分離する。単一の圧縮段
階、ついで冷却および分別段階の代わりに、いくつかの
圧縮段階、ついで各々一部凝縮および分別段階を用いる
ことができる。
【００２３】次にこれと、少なくとも１つのＣ３および
／またはＣ４炭化水素を含む、液体状態の新品の炭化水
素仕込原料の第二部分とを接触させる。この第二部分の
炭化水素の少なくとも５０％の気化は、残留芳香族炭化
水素の少なくとも一部の凝縮を引起こす。温度は例えば
−１０〜＋４０℃、好ましくは５〜３５℃である。頂部
では、温度は例えば−１０〜＋３０℃、好ましくは０〜
２０℃である。 底部では、温度は例えば５〜４０℃、好ましくは１０〜
２５℃である。圧力は１５〜４０バール、好ましくは２
０〜３０バールである。重量表示で、液体状態の炭化水
素仕込原料の第二部分の量は、例えば第一気体フラクシ
ョンの量の５〜３５％、好ましくは１０〜２５％であっ
てもよい。
／またはＣ４炭化水素を含む、液体状態の新品の炭化水
素仕込原料の第二部分とを接触させる。この第二部分の
炭化水素の少なくとも５０％の気化は、残留芳香族炭化
水素の少なくとも一部の凝縮を引起こす。温度は例えば
−１０〜＋４０℃、好ましくは５〜３５℃である。頂部
では、温度は例えば−１０〜＋３０℃、好ましくは０〜
２０℃である。 底部では、温度は例えば５〜４０℃、好ましくは１０〜
２５℃である。圧力は１５〜４０バール、好ましくは２
０〜３０バールである。重量表示で、液体状態の炭化水
素仕込原料の第二部分の量は、例えば第一気体フラクシ
ョンの量の５〜３５％、好ましくは１０〜２５％であっ
てもよい。
【００２４】ある場合には、特に第一気体フラクション
が、Ｃ３〜Ｃ４に非常に富む時、液体状態の炭化水素仕
込原料の第二部分がさらに、ある割合の非芳香族Ｃ５炭
化水素を含むのが有利であることもあろう。
が、Ｃ３〜Ｃ４に非常に富む時、液体状態の炭化水素仕
込原料の第二部分がさらに、ある割合の非芳香族Ｃ５炭
化水素を含むのが有利であることもあろう。
【００２５】必要であれば、生じた気体流（第二気体フ
ラクション）は、ついで例えば加熱または乾燥気体での
希釈によって、好ましくは過熱を確実に行なう補足圧縮
（一般に２〜７バールの増分で十分である）によって、
その露点以上にされる。これを次に、１つまたは複数の
段階において、少なくとも１つの選択透過膜と接触させ
る。過熱は好ましくは、膜内の水素の抜き出しの際に凝
縮がまったく生じないようなものである。このことは、
膜が液体炭化水素の存在に敏感であれば、有利である。
ラクション）は、ついで例えば加熱または乾燥気体での
希釈によって、好ましくは過熱を確実に行なう補足圧縮
（一般に２〜７バールの増分で十分である）によって、
その露点以上にされる。これを次に、１つまたは複数の
段階において、少なくとも１つの選択透過膜と接触させ
る。過熱は好ましくは、膜内の水素の抜き出しの際に凝
縮がまったく生じないようなものである。このことは、
膜が液体炭化水素の存在に敏感であれば、有利である。
【００２６】透過については、前記特許の１つを参照す
ることができ、好ましくはいくつかの段階において、段
階間のガスの再圧縮を用いて操作を行なう。透過膜は、
市販膜または先行技術の膜であってもよいので、ここで
詳細には記載しない。操作条件は膜に依存する。例えば
通常の膜を用いて、２０〜４０バールで約３０〜１５０
℃である。透過段階を終えると、通常Ｃ１〜Ｃ５炭化
水素を含む、水素プアになったガスのフラクション（第
三気体フラクション）は、Ｃ３〜Ｃ５炭化水素を含む液
相（第三液体フラクション）を凝縮するために冷却に付
される。 冷却は一部には、この方法の比較的冷たい流れ、例えば
第四気体フラクションの流れ、および一部には、液化ガ
ス流、例えば液体エタン、プロパンまたはブタン流を用
いてもよい。好ましくは後で示されるような液化Ｃ３〜
Ｃ４流を用いる。
ることができ、好ましくはいくつかの段階において、段
階間のガスの再圧縮を用いて操作を行なう。透過膜は、
市販膜または先行技術の膜であってもよいので、ここで
詳細には記載しない。操作条件は膜に依存する。例えば
通常の膜を用いて、２０〜４０バールで約３０〜１５０
℃である。透過段階を終えると、通常Ｃ１〜Ｃ５炭化
水素を含む、水素プアになったガスのフラクション（第
三気体フラクション）は、Ｃ３〜Ｃ５炭化水素を含む液
相（第三液体フラクション）を凝縮するために冷却に付
される。 冷却は一部には、この方法の比較的冷たい流れ、例えば
第四気体フラクションの流れ、および一部には、液化ガ
ス流、例えば液体エタン、プロパンまたはブタン流を用
いてもよい。好ましくは後で示されるような液化Ｃ３〜
Ｃ４流を用いる。
【００２７】（第一、第二、第三）液体フラクションの
蒸溜は、別々に、または２つあるいはそれ以上のフラク
ションの混合後に実施されてもよい。
蒸溜は、別々に、または２つあるいはそれ以上のフラク
ションの混合後に実施されてもよい。
【００２８】好ましくはこれら３つのフラクションを共
に蒸溜する。
に蒸溜する。
【００２９】好ましい実施態様によれば、接触帯域を出
た時に、第二気体フラクションは、透過帯域内の通過前
に圧縮される。その際圧縮機は、先行段階の圧縮機と一
直線になっていてもよい。この圧縮およびこの熱効果の
重要な利点は、気体混合物を、水素がない炭化水素の露
点以上にすることである。これらの炭化水素は、透過帯
域の出口で得られる。
た時に、第二気体フラクションは、透過帯域内の通過前
に圧縮される。その際圧縮機は、先行段階の圧縮機と一
直線になっていてもよい。この圧縮およびこの熱効果の
重要な利点は、気体混合物を、水素がない炭化水素の露
点以上にすることである。これらの炭化水素は、透過帯
域の出口で得られる。
【００３０】もう１つの実施態様によれば、第二気体フ
ラクション用の圧縮機は、第四気体フラクションの回路
上に配置された減圧器によって生じたエネルギー、好ま
しくは機械的エネルギーを受ける。この場合、好ましく
は各々ターボ圧縮器と、ターボ減圧器を用いる。変形例
によれば、第二気体フラクション用の圧縮段階はないが
、単純な加熱がある。ターボ減圧器は、そのエネルギー
を、第一気体フラクションの１つまたは複数の圧縮段階
に伝達する。
ラクション用の圧縮機は、第四気体フラクションの回路
上に配置された減圧器によって生じたエネルギー、好ま
しくは機械的エネルギーを受ける。この場合、好ましく
は各々ターボ圧縮器と、ターボ減圧器を用いる。変形例
によれば、第二気体フラクション用の圧縮段階はないが
、単純な加熱がある。ターボ減圧器は、そのエネルギー
を、第一気体フラクションの１つまたは複数の圧縮段階
に伝達する。
【００３１】もう１つの実施態様によれば、第五気体フ
ラクションは、一部凝縮に付される。ブタンおよびペン
タンリッチな凝縮物の少なくとも一部は、還流として塔
に再送される。ここで前記第五気体フラクションが、前
記第四液体フラクションから分離された。非凝縮部分は
、脱水素環化二量化反応器に再送される。
ラクションは、一部凝縮に付される。ブタンおよびペン
タンリッチな凝縮物の少なくとも一部は、還流として塔
に再送される。ここで前記第五気体フラクションが、前
記第四液体フラクションから分離された。非凝縮部分は
、脱水素環化二量化反応器に再送される。
【００３２】
【実施例】図１は、本発明の非限定的な実施態様を示す
。
。
【００３３】下記において、熱交換器はすべて、壁を通
って間接接触を行なう。
って間接接触を行なう。
【００３４】さらに、Ｃ２および／またはＣ５＋炭化水
素を含んでいてもよい、Ｃ３〜Ｃ４炭化水素の新品液体
仕込原料（１） が、２つの流れ（２） および（３
） に分割される。この流れ（２） は減圧され（３４
）、熱交換器（４） 、ついで熱交換器（５） を通り
、管路（６） を経て反応器（７） に達する。この反
応器で、この流れは、芳香族化触媒、例えばガリウムが
添加されたアルミノシリケートと接触させられる。
素を含んでいてもよい、Ｃ３〜Ｃ４炭化水素の新品液体
仕込原料（１） が、２つの流れ（２） および（３
） に分割される。この流れ（２） は減圧され（３４
）、熱交換器（４） 、ついで熱交換器（５） を通り
、管路（６） を経て反応器（７） に達する。この反
応器で、この流れは、芳香族化触媒、例えばガリウムが
添加されたアルミノシリケートと接触させられる。
【００３５】反応器（７） の流出物は熱交換器（５）
を通り、ついで必要であれば熱交換器（８） を通る
。ついでこれは熱交換器（４） を通り、ここでこれは
炭化水素仕込原料の第一部分の気化に必要な熱を生じ、
管路（９） を経て塔（１０）に達する。頂部（１１）
の気体流出物は圧縮され（１２）、ついで冷却され（３
６）、接触塔（１３）内の炭化水素液体仕込原料の部分
と接触させられる（３） 。強度に芳香族の液体フラク
ションを回収する。
を通り、ついで必要であれば熱交換器（８） を通る
。ついでこれは熱交換器（４） を通り、ここでこれは
炭化水素仕込原料の第一部分の気化に必要な熱を生じ、
管路（９） を経て塔（１０）に達する。頂部（１１）
の気体流出物は圧縮され（１２）、ついで冷却され（３
６）、接触塔（１３）内の炭化水素液体仕込原料の部分
と接触させられる（３） 。強度に芳香族の液体フラク
ションを回収する。
【００３６】気相（１４）は過熱を受ける。これは例え
ば圧縮器（１５）内を通過した結果生じるものであり、
ついでこれは透過装置（１６）内を通る。
ば圧縮器（１５）内を通過した結果生じるものであり、
ついでこれは透過装置（１６）内を通る。
【００３７】精製水素は、管路（１７）を経て出る。残
留ガス（３５）は、例えば熱交換器（１８）（１９）お
よび（２０）において、冷却ガス流によって（１９）、
低温、例えば−３０〜−４０℃で減圧されたＣ３〜Ｃ４
液体流によって（２１）、および必要であれば補助冷却
器によって（２０）、冷却を受ける。 一部液化が生じ、塔（２２）の頂部において、管路（２
３）によってメタンリッチなガスを回収し、塔（２２）
の底部において液体流（２４）を回収する。該ケースの
場合、接触塔（１０）から抜出された液体流（２５）は
、塔（２６）に送られ、これはまた塔（１３）から抜出
される液体流（２７）と、塔（２２）から抜出される流
（２４）を受ける。芳香族炭化水素リッチな混合物は、
管路（２７）によって回収される。頂部において、Ｃ３
〜Ｃ４炭化水素リッチな蒸気（２８）は冷却され、一部
凝縮される（２９）。分離器（３０）において、例えば
Ｃ３−Ｃ４−Ｃ５液相が回収される。この相は、減圧器
（３３）、管路（２１）、熱交換器（１９）、熱交換器
（５） および管路（６） を通過した後、反応器（７
） に再送される。熱交換器（１９）において、気化熱
は、第三気体フラクションを冷却するために用いられる
。管路（３１）による還流が確実に行なわれる。気相（
３２）が残っているならば、この相は、脱水素環化二量
化用反応器に再送されるか、あるいはパージされてもよ
い。
留ガス（３５）は、例えば熱交換器（１８）（１９）お
よび（２０）において、冷却ガス流によって（１９）、
低温、例えば−３０〜−４０℃で減圧されたＣ３〜Ｃ４
液体流によって（２１）、および必要であれば補助冷却
器によって（２０）、冷却を受ける。 一部液化が生じ、塔（２２）の頂部において、管路（２
３）によってメタンリッチなガスを回収し、塔（２２）
の底部において液体流（２４）を回収する。該ケースの
場合、接触塔（１０）から抜出された液体流（２５）は
、塔（２６）に送られ、これはまた塔（１３）から抜出
される液体流（２７）と、塔（２２）から抜出される流
（２４）を受ける。芳香族炭化水素リッチな混合物は、
管路（２７）によって回収される。頂部において、Ｃ３
〜Ｃ４炭化水素リッチな蒸気（２８）は冷却され、一部
凝縮される（２９）。分離器（３０）において、例えば
Ｃ３−Ｃ４−Ｃ５液相が回収される。この相は、減圧器
（３３）、管路（２１）、熱交換器（１９）、熱交換器
（５） および管路（６） を通過した後、反応器（７
） に再送される。熱交換器（１９）において、気化熱
は、第三気体フラクションを冷却するために用いられる
。管路（３１）による還流が確実に行なわれる。気相（
３２）が残っているならば、この相は、脱水素環化二量
化用反応器に再送されるか、あるいはパージされてもよ
い。
【００３８】塔（２２）および（２６）のリボイラは、
各々（３７）および（３８）として示されている。
各々（３７）および（３８）として示されている。
【００３９】高純度の水素を得ることができ、かつ収率
を増すことができる好ましい実施態様において、圧縮器
（４０）内の場合による通過後、透過膜（１７）から来
る水素流を、例えばＰＳＡ 型の吸着による分離（３８
）に付す。精製水素を回収し（３９）、排出された炭化
水素を再循環してもよい（管路（４１））。
を増すことができる好ましい実施態様において、圧縮器
（４０）内の場合による通過後、透過膜（１７）から来
る水素流を、例えばＰＳＡ 型の吸着による分離（３８
）に付す。精製水素を回収し（３９）、排出された炭化
水素を再循環してもよい（管路（４１））。
【００４０】同様に液体が、ほぼＣ３またはＣ３−Ｃ４
炭化水素からのみなる時、管路（３） の液体に、Ｃ５
またはＣ５〜Ｃ６炭化水素（管路（４２））を添加して
もよい。
炭化水素からのみなる時、管路（３） の液体に、Ｃ５
またはＣ５〜Ｃ６炭化水素（管路（４２））を添加して
もよい。
【００４１】例えば（重量で）３．５ ％の水素、１０
．９％のＣ１〜Ｃ２、３６．２％のＣ３−Ｃ５、および
４９．４％のＢＴＸを含む仕込原料７７８９４ （重量
）部／時を処理する。（１０）における分離、２２バー
ルまでの（１２）における圧縮、および（３６）におけ
る５０℃での冷却後、塔（１３）は、７．０ 重量％の
ＢＴＸ流４９４１５ （重量）部／時を受ける。管路（
３） を経て、Ｃ３−Ｃ４−Ｃ５留分１２０２５ （重
量）部／時を送る。温度は頂部で３３℃、底部で４７℃
である。頂部流は０．４ 重量％のＢＴＸしか含まない
。底部流中のＢＴＸの濃度は６７重量％である。約４２
％のＣ３−Ｃ４−Ｃ５が、底部から出て行き、５８％が
頂部から出て行く。気体混合物の過熱度を２０℃増加さ
せる５バールの加圧後（総圧力Ｐ＝２７バール）、膜と
の接触下、８０％以上の水素を除去する。液体流の蒸溜
後（２４）（２５）（２７）、収支表を作成する。すな
わち純度９７．５％の水素２７７０（重量）部／時、可
燃性ガス１６６３９ （重量）部／時、再循環されるＣ
３−Ｃ４−Ｃ５留分４０６００ （重量）部／時、およ
びＢＴＸリッチな留分２９９１０ （重量）部／時が回
収された。
．９％のＣ１〜Ｃ２、３６．２％のＣ３−Ｃ５、および
４９．４％のＢＴＸを含む仕込原料７７８９４ （重量
）部／時を処理する。（１０）における分離、２２バー
ルまでの（１２）における圧縮、および（３６）におけ
る５０℃での冷却後、塔（１３）は、７．０ 重量％の
ＢＴＸ流４９４１５ （重量）部／時を受ける。管路（
３） を経て、Ｃ３−Ｃ４−Ｃ５留分１２０２５ （重
量）部／時を送る。温度は頂部で３３℃、底部で４７℃
である。頂部流は０．４ 重量％のＢＴＸしか含まない
。底部流中のＢＴＸの濃度は６７重量％である。約４２
％のＣ３−Ｃ４−Ｃ５が、底部から出て行き、５８％が
頂部から出て行く。気体混合物の過熱度を２０℃増加さ
せる５バールの加圧後（総圧力Ｐ＝２７バール）、膜と
の接触下、８０％以上の水素を除去する。液体流の蒸溜
後（２４）（２５）（２７）、収支表を作成する。すな
わち純度９７．５％の水素２７７０（重量）部／時、可
燃性ガス１６６３９ （重量）部／時、再循環されるＣ
３−Ｃ４−Ｃ５留分４０６００ （重量）部／時、およ
びＢＴＸリッチな留分２９９１０ （重量）部／時が回
収された。
【００４２】
【発明の効果】本発明の脂肪族炭化水素の芳香族炭化水
素への転換方法は、特に生成物の分別のためのエネルギ
ー需要が軽減され経済的であり、また、芳香族炭化水素
の望ましくない結晶化を避けることができる。
素への転換方法は、特に生成物の分別のためのエネルギ
ー需要が軽減され経済的であり、また、芳香族炭化水素
の望ましくない結晶化を避けることができる。
【図１】本発明の実施態様を示す工程図である。
（１） …脂肪族炭化水素の仕込原料
（４） （５） （８） （１８）（１９）…熱交換器
（７） …反応器 （１０）（１３）…接触塔 （１２）（１５）（４０）…圧縮器 （１６）…透過装置 （２１）…脂肪族炭化水素 （２２）（２６）…蒸溜塔 （２５）…液体流 （２７）…芳香族炭化水素 （２９）…凝縮器 （３０）…分離器 （３３）（３４）…減圧器 （３６）…冷却器 （３８）…吸着分離器
（７） …反応器 （１０）（１３）…接触塔 （１２）（１５）（４０）…圧縮器 （１６）…透過装置 （２１）…脂肪族炭化水素 （２２）（２６）…蒸溜塔 （２５）…液体流 （２７）…芳香族炭化水素 （２９）…凝縮器 （３０）…分離器 （３３）（３４）…減圧器 （３６）…冷却器 （３８）…吸着分離器
Claims (10)
- 【請求項１】 脂肪族炭化水素の芳香族炭化水素への
転換方法であって、３または４個の炭素原子を有する少
なくとも１つの炭化水素を含む脂肪族炭化水素の新品の
炭化水素仕込原料を、芳香族化触媒との接触下に転換し
、水素の透過および炭化水素の蒸溜によって得られる生
成物を分別する方法において、 （ａ） 芳香族化条件において、新品の炭化水素仕込原
料の第一部分を、芳香族化触媒との接触下に転換し、（
ｂ） （ａ） の流出物を冷却して、炭化水素の一部を
凝縮し、比較的芳香族プアな第一非凝縮気体フラクショ
ンと、比較的芳香族リッチな第一凝縮液体フラクション
とを分離し、 （ｃ） 新品の炭化水素仕込原料の前記第二部分の少な
くとも１つのフラクションの気化と、第一気体フラクシ
ョンの芳香族炭化水素の少なくとも一部の凝縮とを同時
に確実に行なう条件下で、第一気体フラクションと、液
体状態の新品の炭化水素仕込原料の第二部分とを直接接
触させ、かつ第二気体フラクションを、第二液体フラク
ションから分離し、 （ｄ） 第二気体フラクションを、少なくとも１つの水
素透過膜との接触下に流通させ、水素リッチになった気
体フラクションと、水素プアになった第三気体フラクシ
ョンを回収し、 （ｅ） 第三気体フラクションを冷却して、これを一部
凝縮するようにし、メタンリッチになった第四気体フラ
クションと、少なくとも１つのＣ３および／またはＣ４
炭化水素を含む第三液体フラクションとを回収し、（ｆ
） 第一、第二および第三液体フラクションを、共にま
たは別々に蒸溜し、かつ少なくとも１つのＣ３および／
またはＣ４炭化水素を含む少なくとも１つの第五気体フ
ラクションと、芳香族炭化水素を含む少なくとも１つの
第四液体フラクションとを回収し、 （ｇ） 第五気体フラクションの炭化水素の少なくとも
一部を凝縮し、このようにして得られた凝縮物を減圧し
、これを、第三気体フラクションとの間接熱交換に付し
て、それの少なくとも一部気化を引起こし、かつ（ｈ）
工程（ｇ） で得られた気化凝縮物の少なくとも一部
を、工程（ａ） の転換に送り、そこで新品の炭化水素
仕込原料の第一部分と混合して転換されるようにするこ
と、を特徴とする方法。 - 【請求項２】 工程（ｂ） は１．５ 〜１０バール
下、１０〜６０℃で実施され、工程（ｃ） は１．５
〜１０バール下、−１０℃〜＋４０℃までで実施される
ことを特徴とする、請求項１による方法。 - 【請求項３】 工程（ｂ） は１．５ 〜１０バール
下、３０〜５０℃で実施され、工程（ｃ） は１．５
〜１０バール下、５〜３５℃で実施され、工程（ｄ）
は２０〜４０バール下、３０〜１５０ ℃で実施される
ことを特徴とする、請求項２による方法。 - 【請求項４】 前記膜との接触下に炭化水素の凝縮を
生じないように、第二気体フラクションの温度を上昇さ
せて、これをその露点以上にすることを特徴とする、請
求項１〜３のうちの１つによる方法。 - 【請求項５】 工程（ｃ） において、新品の炭化水
素仕込原料の第二部分の脂肪族炭化水素の少なくとも５
０％を気化することを特徴とする、請求項１〜４のうち
の１つによる方法。 - 【請求項６】 工程（ｃ） において、新品の炭化水
素仕込原料の第二部分の脂肪族炭化水素の６０〜９５％
を気化することを特徴とする、請求項１〜５のうちの１
つによる方法。 - 【請求項７】 第一、第二および第三液体フラクショ
ンを共に蒸溜することを特徴とする、請求項１〜６のう
ちの１つによる方法。 - 【請求項８】 新品の炭化水素仕込原料は、当初液体
状態であり、前記炭化水素仕込原料の第一部分を減圧し
、ついでこれを工程（ａ） の転換に送る前に気化させ
、気化熱は、前記工程（ａ） の流出物との間接熱交換
によって取り去られることを特徴とする、請求項１〜７
のうちの１つによる方法。 - 【請求項９】 炭化水素仕込原料の第一および第二部
分は、各々、この仕込原料の５０〜９５％、および５〜
５０％であることを特徴とする、請求項１〜８のうちの
１つによる方法。 - 【請求項１０】 工程（ｄ） で回収された、水素リ
ッチになった気体フラクションを吸着によって精製して
水素の純度を増すようにし、排出された炭化水素を工程
（ａ） の転換に再循環することを特徴とする、請求項
１〜９のうちの１つによる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9010847A FR2666331B1 (fr) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | Procede de conversion d'hydrocarbures aliphatiques en hydrocarbures aromatiques. |
| FR9010847 | 1990-08-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230639A true JPH04230639A (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=9399978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21824891A Pending JPH04230639A (ja) | 1990-08-29 | 1991-08-29 | 脂肪族炭化水素の芳香族炭化水素への転換方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0473506B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04230639A (ja) |
| DE (1) | DE69115386T2 (ja) |
| FR (1) | FR2666331B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108017492A (zh) * | 2016-11-04 | 2018-05-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 混合轻烃芳构化制芳烃的方法 |
-
1990
- 1990-08-29 FR FR9010847A patent/FR2666331B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-08-26 EP EP19910402316 patent/EP0473506B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-26 DE DE1991615386 patent/DE69115386T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-29 JP JP21824891A patent/JPH04230639A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108017492A (zh) * | 2016-11-04 | 2018-05-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 混合轻烃芳构化制芳烃的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2666331B1 (fr) | 1992-10-16 |
| DE69115386T2 (de) | 1996-05-15 |
| EP0473506A1 (fr) | 1992-03-04 |
| FR2666331A1 (fr) | 1992-03-06 |
| DE69115386D1 (de) | 1996-01-25 |
| EP0473506B1 (fr) | 1995-12-13 |
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