JPH04230334A - エチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
エチルベンゼンの製造方法Info
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- JPH04230334A JPH04230334A JP2414623A JP41462390A JPH04230334A JP H04230334 A JPH04230334 A JP H04230334A JP 2414623 A JP2414623 A JP 2414623A JP 41462390 A JP41462390 A JP 41462390A JP H04230334 A JPH04230334 A JP H04230334A
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- olefin
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルベンゼンの製
造方法に関するものである。
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アルキルベンゼンの製造方法として、固
体酸触媒を用いてベンゼンをオレフィンと反応してアル
キル化する方法が知られている（昭和４２年１２月１日
・（株）技報堂発行・“ゼオライトとその利用”編集委
員会編・ゼオライトとその利用）。この反応は、通常、
気相又は液相で行うものであり、固体酸触媒を充填した
アルキレータにベンゼンを塔底から流通しておき、下段
側壁からオレフィンガスを流入して、塔頂からアルキル
化油を抜き出す方法がとられている。ところが、本発明
者は、この方法の場合、ベンゼンに対するオレフィンガ
スの溶解が極めて小さいためアルキレータに充填されて
いる活性ある固体酸触媒にベンゼンに未溶解のオレフィ
ンが直接接触するため、固体酸触媒の表面でオレフィン
の一部が重合して触媒の細孔を閉塞させ反応性能を低下
させるとともに触媒の寿命を短縮させることをを見出し
た。
体酸触媒を用いてベンゼンをオレフィンと反応してアル
キル化する方法が知られている（昭和４２年１２月１日
・（株）技報堂発行・“ゼオライトとその利用”編集委
員会編・ゼオライトとその利用）。この反応は、通常、
気相又は液相で行うものであり、固体酸触媒を充填した
アルキレータにベンゼンを塔底から流通しておき、下段
側壁からオレフィンガスを流入して、塔頂からアルキル
化油を抜き出す方法がとられている。ところが、本発明
者は、この方法の場合、ベンゼンに対するオレフィンガ
スの溶解が極めて小さいためアルキレータに充填されて
いる活性ある固体酸触媒にベンゼンに未溶解のオレフィ
ンが直接接触するため、固体酸触媒の表面でオレフィン
の一部が重合して触媒の細孔を閉塞させ反応性能を低下
させるとともに触媒の寿命を短縮させることをを見出し
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、固体
酸触媒を用いてベンゼンとオレフィンとからアルキルベ
ンゼンを効率よく製造する方法を提供することにある。
酸触媒を用いてベンゼンとオレフィンとからアルキルベ
ンゼンを効率よく製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記のような
課題を解決するために種々検討した結果、ベンゼンとオ
レフィンとを分散板等の分散媒体を通過させて十分混合
してから反応させることによりることにより、反応の効
率がよくなることを見出して本発明を完成した。
課題を解決するために種々検討した結果、ベンゼンとオ
レフィンとを分散板等の分散媒体を通過させて十分混合
してから反応させることによりることにより、反応の効
率がよくなることを見出して本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、ベンゼン含有油とオ
レフィンとを分散媒体を通過させて混合してから固体酸
触媒を充填したアルキレータに流入してベンゼンをアル
キル化することを特徴とするアルキルベンゼンの製造方
法である。
レフィンとを分散媒体を通過させて混合してから固体酸
触媒を充填したアルキレータに流入してベンゼンをアル
キル化することを特徴とするアルキルベンゼンの製造方
法である。
【０００６】本発明で原料として用いるベンゼンには特
に限定はなく、例えば、石炭系又は石油系のものがあり
、石炭系としては、ガス軽油やタール軽油を精製して得
られるものがある。工業的なベンゼンの精製方法として
は、水添精製した原料油からスルホラン系溶剤により抽
出し、抽出液を蒸留してベンゼンを回収する方法がある
。また、本発明で用いるオレフィンには特に限定はない
が、本発明はエチレン又はプロピレンを用いる場合に好
適である。ベンゼンとオレフィンとの使用量は、目的と
するアルキルベンゼンの種類によってことなるが、モノ
アルキルベンゼンを選択的に得ようとする場合は、ベン
ゼン１０モルに対してオレフィン１〜４モルとするのが
よい。
に限定はなく、例えば、石炭系又は石油系のものがあり
、石炭系としては、ガス軽油やタール軽油を精製して得
られるものがある。工業的なベンゼンの精製方法として
は、水添精製した原料油からスルホラン系溶剤により抽
出し、抽出液を蒸留してベンゼンを回収する方法がある
。また、本発明で用いるオレフィンには特に限定はない
が、本発明はエチレン又はプロピレンを用いる場合に好
適である。ベンゼンとオレフィンとの使用量は、目的と
するアルキルベンゼンの種類によってことなるが、モノ
アルキルベンゼンを選択的に得ようとする場合は、ベン
ゼン１０モルに対してオレフィン１〜４モルとするのが
よい。
【０００７】固体酸触媒としてはアルミノけい酸塩があ
り、ゼオライトが代表的である。本発明では、固体酸触
媒を充填したアルキレータにベンゼンを流通しておき、
流通しているベンゼンにオレフィンガスを合流・混合し
て固体酸触媒に接触させる。アルキレータの運転条件の
好ましい範囲は、温度１５０〜３００℃、圧力２０〜５
０ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度５〜１５ｈｒ− １
程度である。
り、ゼオライトが代表的である。本発明では、固体酸触
媒を充填したアルキレータにベンゼンを流通しておき、
流通しているベンゼンにオレフィンガスを合流・混合し
て固体酸触媒に接触させる。アルキレータの運転条件の
好ましい範囲は、温度１５０〜３００℃、圧力２０〜５
０ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度５〜１５ｈｒ− １
程度である。
【０００８】本発明では、ベンゼンとオレフィンガスと
の混合流をアルキレータに充填している固体酸触媒と接
触させる前に分散媒体を流通させて十分混合することに
より、オレフィンガスの大部分が実質的に溶解した状態
で固体酸触媒と接触させるようにする。分散媒体として
は、各種分散板や、不活性充填材を充填した分散床があ
り、分散床の場合、ベンゼンとオレフィンガスとを事前
に混合してから通過させてもよいし、分散床にベンゼン
を流通させておき、ベンゼンが流通している分散床にオ
レフィンガスを流入してもよい。不活性充填材としては
、各種の無機系充填材や樹脂系充填材を使用できるが、
廃物利用の点から、不活性化した使用済の固体酸触媒等
の廃触媒を用いるのがよい。分散床を用いる場合、不活
性充填材の充填率をＬ／Ｄが０．１〜３程度となるよう
にし、ベンゼンとオレフィンとの混合流の滞留時間が０
．１〜１０分間程度となるようにするのがよい。
の混合流をアルキレータに充填している固体酸触媒と接
触させる前に分散媒体を流通させて十分混合することに
より、オレフィンガスの大部分が実質的に溶解した状態
で固体酸触媒と接触させるようにする。分散媒体として
は、各種分散板や、不活性充填材を充填した分散床があ
り、分散床の場合、ベンゼンとオレフィンガスとを事前
に混合してから通過させてもよいし、分散床にベンゼン
を流通させておき、ベンゼンが流通している分散床にオ
レフィンガスを流入してもよい。不活性充填材としては
、各種の無機系充填材や樹脂系充填材を使用できるが、
廃物利用の点から、不活性化した使用済の固体酸触媒等
の廃触媒を用いるのがよい。分散床を用いる場合、不活
性充填材の充填率をＬ／Ｄが０．１〜３程度となるよう
にし、ベンゼンとオレフィンとの混合流の滞留時間が０
．１〜１０分間程度となるようにするのがよい。
【０００９】次に、図１に示したフローチャートに準じ
て、本発明の好ましい態様を説明する。原料ベンゼンを
、管１により、アルキレータ２の塔底に設けた不活性充
填材を充填した分散床３を通して、固体酸触媒を充填し
たアルキレータ２を流通させる。一方、オレフィンガス
を管４から分散床３に流入して原料ベンゼンと混合する
。アルキレータ２の塔頂から管５によりアルキル化油を
抜き出して蒸留塔６に装入する。蒸留塔６の塔頂から管
７により未反応ベンゼンを主成分とする留分を抜き出し
、塔底から管８によりアルキル化留分を抜き出して蒸留
塔９に装入する。蒸留塔９の塔頂から管１０により目的
とするアルキルベンゼン類を回収し、塔底から管１１に
より重質留分を抜き出して蒸留塔１２に装入する。蒸留
塔１２の塔底から管１３により重質残さを除去し、塔頂
から管１４により目的とするアルキルベンゼン類よりも
重質のポリアルキルベンゼン類を主成分とする留分を抜
き出す。蒸留塔６の塔頂から管７により抜き出した未反
応ベンゼンを主成分とする留分と蒸留塔１２の塔頂から
管１４により抜き出したポリアルキルベンゼン類を主成
分とする留分とは、適宜の割合で混合して固体酸触媒を
充填したトランスアルキレータ１５に流通し、トランス
アルキル化反応させて目的とするアルキルベンゼン類を
生成させ、トランスアルキレータ１５の塔頂から管１６
により抜き出してアルキレータ２の塔頂から管５により
抜き出したアルキル化油と合流させる。
て、本発明の好ましい態様を説明する。原料ベンゼンを
、管１により、アルキレータ２の塔底に設けた不活性充
填材を充填した分散床３を通して、固体酸触媒を充填し
たアルキレータ２を流通させる。一方、オレフィンガス
を管４から分散床３に流入して原料ベンゼンと混合する
。アルキレータ２の塔頂から管５によりアルキル化油を
抜き出して蒸留塔６に装入する。蒸留塔６の塔頂から管
７により未反応ベンゼンを主成分とする留分を抜き出し
、塔底から管８によりアルキル化留分を抜き出して蒸留
塔９に装入する。蒸留塔９の塔頂から管１０により目的
とするアルキルベンゼン類を回収し、塔底から管１１に
より重質留分を抜き出して蒸留塔１２に装入する。蒸留
塔１２の塔底から管１３により重質残さを除去し、塔頂
から管１４により目的とするアルキルベンゼン類よりも
重質のポリアルキルベンゼン類を主成分とする留分を抜
き出す。蒸留塔６の塔頂から管７により抜き出した未反
応ベンゼンを主成分とする留分と蒸留塔１２の塔頂から
管１４により抜き出したポリアルキルベンゼン類を主成
分とする留分とは、適宜の割合で混合して固体酸触媒を
充填したトランスアルキレータ１５に流通し、トランス
アルキル化反応させて目的とするアルキルベンゼン類を
生成させ、トランスアルキレータ１５の塔頂から管１６
により抜き出してアルキレータ２の塔頂から管５により
抜き出したアルキル化油と合流させる。
【００１０】
【実施例】図１のフローチャートに示した設備でベンゼ
ン（ＪＩＳ−Ｋ８８５８）とエチレンとからエチルベン
ゼンを製造した。ベンゼン及びエチレンの使用量はベン
ゼン１０モルに対してエチレン３モルとした。また、固
体酸触媒としてはゼオライト触媒を用い、不活性充填材
としては不活性化した使用済のゼオライト触媒を用いて
充填率はＬ／Ｄが０．５となるように分散床３に充填し
た。分散床３の運転条件は温度２００℃、圧力４０ｋｇ
／ｃｍ２ 、エチレンの滞留時間０．２分とし、アルキ
レータ２の運転条件は、温度２１２℃、圧力を３８ｋｇ
／ｃｍ２ 、ガス空間速度１０ｈｒ− １ とし、トラ
ンスアルキレータ１５の運転条件は、温度２２０℃、圧
力を３０ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度８ｈｒ−１とし
た。なお、蒸留塔１２の塔頂から管１４により抜き出し
た処理済のポリエチルベンゼンを主成分とする留分と蒸
留塔６の塔頂から管７により抜き出した未反応ベンゼン
を主成分とする留分とは、ポリエチルベンゼンを主成分
とする留分中のエチル基の総数が、該留分中のベンゼン
環の総数とベンゼンを主成分とする留分中のベンゼン環
の総数との和の９％となるように合流した。アルキレー
タ２に充填した固体酸触媒の寿命は約５０ヶ月であった
。これに対して、分散床３を設けなかった場合には約３
０ヶ月であった。
ン（ＪＩＳ−Ｋ８８５８）とエチレンとからエチルベン
ゼンを製造した。ベンゼン及びエチレンの使用量はベン
ゼン１０モルに対してエチレン３モルとした。また、固
体酸触媒としてはゼオライト触媒を用い、不活性充填材
としては不活性化した使用済のゼオライト触媒を用いて
充填率はＬ／Ｄが０．５となるように分散床３に充填し
た。分散床３の運転条件は温度２００℃、圧力４０ｋｇ
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レータ２の運転条件は、温度２１２℃、圧力を３８ｋｇ
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力を３０ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度８ｈｒ−１とし
た。なお、蒸留塔１２の塔頂から管１４により抜き出し
た処理済のポリエチルベンゼンを主成分とする留分と蒸
留塔６の塔頂から管７により抜き出した未反応ベンゼン
を主成分とする留分とは、ポリエチルベンゼンを主成分
とする留分中のエチル基の総数が、該留分中のベンゼン
環の総数とベンゼンを主成分とする留分中のベンゼン環
の総数との和の９％となるように合流した。アルキレー
タ２に充填した固体酸触媒の寿命は約５０ヶ月であった
。これに対して、分散床３を設けなかった場合には約３
０ヶ月であった。
【００１１】
【発明の効果】本発明によれば、固体酸触媒を用いてベ
ンゼンのアルキル化を収率よく行えるとともに固体酸触
媒の寿命が長くなるので、アルキルベンゼンを効率よく
製造することができる。
ンゼンのアルキル化を収率よく行えるとともに固体酸触
媒の寿命が長くなるので、アルキルベンゼンを効率よく
製造することができる。
【図１】図１は本発明の実施例のフローチャートである
。
。
２ アルキレータ
３ 分散床
Claims (1)
- 【請求項１】 固体酸触媒を用いてベンゼンとオレフ
ィンとからアルキルベンゼンを製造する方法において、
ベンゼン含有油とオレフィンとを分散媒体を通過させて
混合してから固体酸触媒を充填したアルキレータに流入
してベンゼンをアルキル化することを特徴とするアルキ
ルベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2414623A JPH0784395B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | エチルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2414623A JPH0784395B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | エチルベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230334A true JPH04230334A (ja) | 1992-08-19 |
| JPH0784395B2 JPH0784395B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=18523079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2414623A Expired - Lifetime JPH0784395B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | エチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784395B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5011890A (ja) * | 1973-05-21 | 1975-02-06 |
-
1990
- 1990-12-27 JP JP2414623A patent/JPH0784395B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5011890A (ja) * | 1973-05-21 | 1975-02-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0784395B2 (ja) | 1995-09-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19960326 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
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