JPH04230248A - ９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノナン又は９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノン−２−エン - Google Patents

９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノナン又は９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノン−２−エン

Info

Publication number
JPH04230248A
JPH04230248A JP3147267A JP14726791A JPH04230248A JP H04230248 A JPH04230248 A JP H04230248A JP 3147267 A JP3147267 A JP 3147267A JP 14726791 A JP14726791 A JP 14726791A JP H04230248 A JPH04230248 A JP H04230248A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amino
phenylbicyclo
nonane
carbon atoms
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3147267A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2875062B2 (ja
Inventor
Rainer Schlecker
ライナー　シュレッカー
Hans P Hofmann
ハンス　ペーター　ホフマン
Laszlo Szabo
ラツロ　ツァボ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH04230248A publication Critical patent/JPH04230248A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2875062B2 publication Critical patent/JP2875062B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/39—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/41—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/46—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing nine carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は９−アミノ−２−フエニ
ルビシクロ〔３．３．１〕ノナン及び９−アミノ−２−
フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノン−２−エン及びこ
れらを含む薬剤に関する。
【０００２】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の課題は特に中
枢神経系の障害を治療するための新規薬剤を開発するこ
とにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】この課題は一般式Ｉ：
【
０００４】
【化２】
【０００５】〔式中Ｒ１及びＲ２は同一又は異なるもの
であり、それぞれ水素、ハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ジアルキルアミノ、トリフルオロメチル、ヒドロキ
シル、アルキルチオ、アルキルスルホニル又はニトロで
あり、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なるものであり、それ
ぞれ水素、炭素原子数１〜５のアルキル又は、炭素原子
数２〜５のアルケニル又はアルキニル、又はベンジルで
あり、Ｒ３及びＲ４は一緒になって炭素原子を３〜７個
含む飽和鎖を形成することもできまたフエニルによって
置換されていてもよく、−−−は単結合又は二重結合で
ある〕で示され、特に中枢神経系へのその作用において
有用な薬理特性を有する、９−アミノ−２−フエニルビ
シクロ〔３．３．１〕ノナン及び９−アミノ−２−フエ
ニルビシクロ〔３．３．１〕ノン−２−エンによつて解
決される。
【０００６】式Ｉの化合物はケトンＩＩ：
【０００７】
【化３】
【０００８】の還元アミノ化によって製造することがで
きる。
【０００９】この式中符号Ｒ１及びＲ２及び　−−−　
は式Ｉにおけると同じものを表す。ケトンの還元アミノ
化法は一般に公知であり、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌの「メトーデン・デア・オルガニッシェン・ヒェミー
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ）、４／１ｄ巻、３５５〜３６４
及び４／１ｃ、４２７〜４５７に記載されている。還元
はＮａＢＨ４又はＮａＢＨ３ＣＮのような錯金属水化物
を使用して、又はアミンＮＨＲ３Ｒ４の存在で接触水素
化によって実施することができる。ケトンＩＩは文献か
ら公知の方法によって製造される（エンド−ＩＩ：飽和
されまた二重結合を有する：コープ（Ａ．Ｃ．Ｃｏｐｅ
）その他著、“ＪＡＣＳ”、７２（１９５０）、３４０
５〜３４１０；エキソ−ＩＩ：飽和されまた二重結合を
有する：アップルトン（Ｒ．Ａ．Ａｐｐｌｅｔｏｎ）そ
の他の論文、“Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．”、（Ｃ）．１
９６８，２０３２〜２０３９）。
【００１０】一般に本発明による化合物は立体異性体の
混合物である。しかし本発明は分離されたエキソ−及び
エンド−フエニル異性体Ｉａ及びＩｂの双方及びその立
体異性体を包括する：
【００１１】
【化４】
【００１２】本発明による化合物Ｉａ及びＩｂは順次、
クロマトグラフィ又は再結晶によって単離することので
きるジアステレオマーの混合物である。純粋なジアステ
レオマーは常法で、例えばジベンゾイル酒石酸、ジトル
イル酒石酸又は樟脳−１０−スルホン酸のような光学活
性酸のジアステレオマー塩に転化し、これを結晶化によ
り単離することによって鏡像体に分別することができる
。鏡像体はまたキラル相でクロマトグラフィ処理するこ
とによって単離することもできる。
【００１３】本発明により得られる化合物は、所望の場
合には生理的に許容される酸でその塩に変えることがで
きる。適当な生理的に許容される有機及び無機酸の例は
塩酸、臭化水素酸、燐酸、硫酸、蓚酸、マレイン酸、フ
マル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸及び安息香酸である
。他は「フォルトシュリッテ・デァ・アルツナイミッテ
ルフォルシュンク」（Ｅｏｒｔｓｈｒｉｔｔｅ　　ｄｅ
ｒ　　Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ）
、第１０巻、２２４頁以降、ＢｉｒｋｈａｅｕｓｅｒＶ
ｅｒｌａｇ出版、Ｂａｓｅｌ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ在、
１９６６年に記載されているものである。
【００１４】酸付加塩は通常慣用法で遊離塩基又はその
溶液を適当な酸又はその溶液と有機溶剤例えばメタノー
ル、エタノール又はプロパノールのような低級アルコー
ル、メチルｔ−ブチルエーテルのようなエーテル、アセ
トン又はメチルエチルケトンのようなケトン、又は酢酸
エチルのようなエステル中で混合することによって製造
される。結晶化を改良するため前記の溶剤の混合物を使
用することもできる。更に本発明による化合物Ｉの酸付
加塩の、薬学的に許容可能の水溶液は、遊離塩基を水性
酸に溶解することによって製造することができる。
【００１５】本発明による化合物は中枢神経系の疾病を
制御するのに、特にその障害を治療するのに適している
。この化合物は常法で経口又は非経口的（皮下、静脈内
、筋肉内、腹腔内）に投与することができる。投与はま
た鼻咽頭間隙を介しての蒸発又はスプレーにより行うこ
とも可能である。
【００１６】投与量は患者の年令、状態及び体重、並び
に投与法に依る。一般に作用物質の１日当りの投与量は
経口投与の場合１患者１日当り約１０〜１，０００ｍｇ
また非経口投与の場合１患者１日当り約１〜５００ｍｇ
である。
【００１７】新規化合物は通常の固体又は液体医薬形、
例えば被覆加工されていない又はされた錠剤、カプセル
、粉末、顆粒、坐薬、溶液又はスプレーで使用すること
ができる。これらの医薬形は常法で製造される。活性物
質はこの目的のため錠剤結合剤、賦形剤、防腐剤、錠剤
膨化剤、流量調整剤、可塑剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤
、溶剤、遅延剤、酸化防止剤、及び／又は拠射薬のよう
な常用の製薬助剤と混合させることができる（ズッカー
（Ｈ．Ｓｕｃｋｅｒ）その他の論文、「ファーマツォィ
ティッシェ・テクノロギー」（Ｐｈａｒｍａｚｅｕｔｉ
ｓｃｈｅ　　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ）、Ｔｈｉｅｍｅ
−Ｖｅｒｌａｇ出版、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ在、１９７８
年）。得られる投与形は通常活性物質を１〜９９重量％
含む。
【００１８】
【実施例】例１ ９−アミノ−２−エンド（４−メトキシフエニル）ビス
シクロ〔３．３．１〕ノナン少量のメタノール中のＮａ
ＢＨ３ＣＮ１．０ｇの溶液を、無水メタノール６０ｍｌ
中の酢酸アンモニウム１９．４ｇ及び２−エンド（４−
メトキシフエニル）ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９
−オン５．１ｇに、氷中で冷却しながら滴下する。混合
物を１晩撹拌し、溶剤を蒸留して除去し、氷を残渣に加
える。混合物を１Ｎ　　ＨＣｌでｐＨ１に調整し、エタ
ノールで抽出し、１Ｎ　　ＮａＯＨでアルカリにする。 水性相をエーテルで抽出し、有機相を単離し、乾燥する
。エーテル性ＨＣｌを滴下した際、融点２３２℃の９−
アミノ−２−エンド（４−メトキシフエニル）−ビシク
ロ〔３．３．１〕ノナン塩酸塩４．０ｇが得られる。
【００１９】例２ ９−アリルアミノ−２−エンド（４−メチルフエニル）
ビシクロ〔３．３．１〕ノナン少量のメタノール中のＮ
ａＢＨ３ＣＮ１．０ｇの溶液を、無水メタノール５０ｍ
ｌ中の酢酸アリルアンモニウム２２．１ｇ及び２−エン
ド（４−メチルフエニル）ビシクロ〔３．３．１〕ノナ
ン−９−オン４．８ｇに滴下する。混合物を１晩撹拌し
、次いで例１に記載したようにして処理した。融点２０
２℃の９−アリルアミノ−２−エンド（４−メチルフエ
ニル）ビシクロ〔３．３．１〕ノナン塩酸塩４．３ｇが
得られた。
【００２０】特に本発明により次の化合物を適当なケト
ンから出発して同様の方法で製造した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】例５４ ９−アミノ−２−エンドフエニルビシクロ〔３．３．１
〕ノナンジアステレオマーの単離例４からの生成物５０
ｇを水から３回再結晶させる。融点２１０〜２１２℃の
９−シン−アミノ−２−エンド−フエニルビシクロ〔３
．３．１〕ノナン１５ｇが得られる。
【００２４】水性母液を合し、１Ｎ　　ＮａＯＨでアル
カリ性にし、エタノール性ＨＣｌを加える。結晶を吸引
濾別し、イソプロパノールから３回再結晶する。融点２
７８℃の９−アンチ−アミノ−２−エンド−フエニルビ
シクロ〔３．３．１〕ノナン３ｇが得られる。相対配置
の認定は物質の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに基づいた。
【００２５】新規物質の作用は次のようにして確認した
： 実験１．　　急性脳酸素不足に対する保護体重２２〜２
８ｇの雌のマウスを個々に直径６ｃｍのガラス管に配置
し、これに酸素３．５部及び窒素９６．５部からなる混
合物を供給した。偽薬処理した対照試験動物はこの酸素
不足条件下に平均１２９〜１４７秒間生き延びた。線形
回帰分析により、その腹腔内投与後動物の生存時間を対
照試験動物と比較して３３％延ばした試験物質の各投与
量をＥＤ３３％として確認した。
【００２６】実験２．　　球抗脳虚血に対する保護体重
２４〜２７ｇの雌のマウスに、試験物質を腹腔内投与し
た後、ＭｇＣｌ２・６Ｈ２Ｏの８０％（Ｇ／Ｖ）溶液０
．１ｍｌを静脈内に注射した。心拍停止後球状虚血のこ
の条件下に、偽薬−前処理した対照試験動物は平均２２
〜２５秒間生存した。線形回帰分析により、動物の生存
時間を対照試験動物に比べて３３％延ばす試験物質の各
投与量をＥＤ３３％として確認した。
【００２７】実験３ 体重２２〜２９ｇの雌のマウスで、腹腔内に１回投与し
た後動物の半数を死に致らしめる、試験物質の各投与量
を指針的に平均致死量（ＬＤ５０）として確認した。
【００２８】
【表３】
【００２９】
【表４】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式Ｉ： 【化１】 〔式中Ｒ１及びＲ２は同一又は異なるものであり、それ
    ぞれ水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキ
    ルアミノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、アルキ
    ルチオ、アルキルスルホニル又はニトロであり、Ｒ３及
    びＲ４は同一又は異なるものであり、それぞれ水素、炭
    素原子数１〜５のアルキル又は、炭素原子数２〜５のア
    ルケニル又はアルキニル、又はベンジルであり、Ｒ３及
    びＲ４は一緒になって炭素原子を３〜７個含む飽和鎖を
    形成することもできまたフエニルによって置換されてい
    てもよく、−−−は単結合又は二重結合である〕で示さ
    れる９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕
    ノナン又は９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３
    ．１〕ノン−２−エン。
JP3147267A 1990-06-21 1991-06-19 ９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノナン又は９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノン−２−エン Expired - Lifetime JP2875062B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4019782A DE4019782A1 (de) 1990-06-21 1990-06-21 9-amino-2-phenylbicyclo (3.3.1.) und 9-amino-2-phenylbicyclo (3.3.1.) non-2-ene und diese enthaltende therapeutische mittel
DE4019782.4 1990-06-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04230248A true JPH04230248A (ja) 1992-08-19
JP2875062B2 JP2875062B2 (ja) 1999-03-24

Family

ID=6408803

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3147267A Expired - Lifetime JP2875062B2 (ja) 1990-06-21 1991-06-19 ９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノナン又は９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノン−２−エン

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5153228A (ja)
EP (1) EP0462468B1 (ja)
JP (1) JP2875062B2 (ja)
AT (1) ATE112256T1 (ja)
CA (1) CA2045048A1 (ja)
DE (2) DE4019782A1 (ja)
DK (1) DK0462468T3 (ja)
MX (1) MX9203518A (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1817032A2 (en) * 2004-11-29 2007-08-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of muscarinic receptors
EP1863490A2 (en) * 2005-03-28 2007-12-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Muscarinic modulators

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1201338B (de) * 1959-08-01 1965-09-23 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung analeptisch wirksamer N-substituierter Aminobicyclo-heptanderivate bzw. von deren Saeureadditions-salzen und quaternaeren Ammonium-verbindungen
US3742055A (en) * 1969-07-31 1973-06-26 Colgate Palmolive Co 3-amino-bicyclo{8 2.2.2{9 octan-2-ols
GB1549174A (en) * 1975-05-08 1979-08-01 Lilly Industries Ltd Amine derivatives
US4215074A (en) * 1978-07-15 1980-07-29 Lilly Industries Limited Process for preparing cis-bicyclooctylamines

Also Published As

Publication number Publication date
EP0462468A3 (en) 1992-05-13
MX9203518A (es) 1992-08-01
DE4019782A1 (de) 1992-01-02
CA2045048A1 (en) 1991-12-22
DE59103080D1 (de) 1994-11-03
JP2875062B2 (ja) 1999-03-24
US5153228A (en) 1992-10-06
EP0462468B1 (de) 1994-09-28
ATE112256T1 (de) 1994-10-15
DK0462468T3 (da) 1994-10-24
EP0462468A2 (de) 1991-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5331691B2 (ja) Ｂｃｌタンパク質と結合パートナーとの相互作用を阻害する化合物および方法
US3813384A (en) Basically substituted benzyl phthalazone derivatives,acid salts thereof and process for the production thereof
US20220409555A1 (en) Arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders
EP2167083B1 (en) 1- heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, methods for their preparation and their use as medicaments
JP2017516819A (ja) 疼痛に対する多様な活性を有する１−オキサ−４，９−ジアザスピロウンデカン化合物のアルキルおよびアリール誘導体
CA3008776A1 (en) Indane derivatives and the use thereof as soluble guanylate cyclase activators
US7217729B2 (en) Substituted indoles, process for the production thereof and use thereof for combatting pain
RU2179553C2 (ru) Замещенные бензиламины и содержащая их фармацевтическая композиция для лечения депрессии
PL165842B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych pochodnych heksahydroazepiny PL PL PL PL PL PL
NL8001981A (nl) Benzoxepinederivaat en farmaceutische preparaten op basis daarvan.
JPH04230248A (ja) ９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノナン又は９−アミノ−２−フエニルビシクロ〔３．３．１〕ノン−２−エン
JPS5826332B2 (ja) テトラロ−ルカゴウブツ ノ セイゾウホウ
DE4219973A1 (de) N-substituierte Azabicycloheptan-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
US3338916A (en) Benzimidazolone derviatives
JP2012505166A (ja) １‐ブチル‐２‐ヒドロキシアラルキルピペラジン誘導体およびその抗鬱剤としての使用
JP2020537648A (ja) （ｒ）−９−（２，５−ジフルオロフェネチル）−４−エチル−２−メチル−１−オキサ−４，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−オンの塩
HU178147B (en) Process for producing hexahydro-1,4-oxazepines
JP2008001596A (ja) ナトリウムチャネル阻害剤
US5508401A (en) Substituted dibenzo[a,d]cycloheptene NMDA antagonists
JPS582226B2 (ja) ベンジルアミン誘導体の製法
KR100498823B1 (ko) 치환된벤질아민및이를우울증의치료에사용한방법
EP1105388B1 (de) N-substituierte azabicycloheptan-derivate, ihre herstellung und verwendung
HUT64344A (en) Methods for producing pyrido-benzo-indole derivatives and pharmaceutical preparatives containing them
EP0278265A1 (en) 1- [(4-Morpholinyl) alkyl] -1H-indoles useful as analgesics and preparation thereof
JPH09268162A (ja) イソプレン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 19981208