JPH04210995A - ５−ｆｕ誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】本発明は、優れた抗腫瘍活性を有
する新規な５−フルオロウリジン（ＦＵＲ）および２゛
デオキシ−５−フルオロウリジン（２”−ＦＵＤＲ）誘
導体に関する。 ［０００２］

【従来の技術】５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）は、
Ｃ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇｅｒら［Ｃａｎｃｅｒ　Ｒｅ
ｓ、　、　２３．１２２６（１９６３）］によって初め
て合成され、その構造がウラシルと類似していることか
ら生体内でグリコジル化され、リン酸化されてチミジル
酸合成酵素を阻害することにより、制癌活性を示すこと
が報告されて以来、多くの研究が成され、５ＦＵ自体が
制癌剤として発売されているだけでなく、５ＦＵの誘導
体として、テガフール、カルモフール、テガフールウラ
シル、ドキシフルリジンなどが相次いで発売された（癌
と化学療法、１４．２２２８〜２２５６　（１９８７）
）。 ［０００３］　これらの薬剤はすべて５−ＦＵのプロド
ラッグであり、生体に投与された後に、化学的にあるい
は酵素的に分解されて５−ＦＵが生じ、抗腫瘍活性を示
すことが明らかにされている。一方、５−ＦＵのリポヌ
クレオシドであるＦＵＲあるいは５−ＦＵの２”−デオ
キシリボヌクレオシドである２”−ＦＵＤＲは、５−Ｆ
Ｕよりも低濃度でチミジル酸合成酵素を阻害することが
知られているＩＣ，Ｈｅｉｄｅｌ−ｂｅｒｇｅｒ　Ｐｒ
ｏｇｒｅｓｓ　ｉｎ　Ｎｕｃｌｅｉｃ　Ａｃｔｄ　Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ　Ｖｏｌ　４１　（１９６５）］。 ［０００４］　ＦＵＲおよび２”−ＦＵＤＲに存在する
水酸基をアシル化することにより、さらに抗腫瘍活性を
高める試みがなされている。５゛位の水酸基に脂肪族ア
シル基（Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌ　１．１９
８９年、３７巻、１２号、３４０５頁）、α−アミノカ
ルボン酸（日本特許公開公報　昭５７−９１９９７号お
よび昭５７−９１９９８号）、オリゴペプチジル基（日
本特許公開公報昭６１１３４３９７号）、Ｎ−アシル−
α−アミノカルボン酸（日本特許公開公報　昭５６−７
７２９８号）、αまたはω位にアジド基をもつ脂肪族ア
シル基（日本特許公開公報　昭５６−９２２９９号）な
どを導入したものが知られている。また、２”位、３゛
位や５“位に２つ以上の脂肪族アシル基や芳香族アシル
基（日本特許公開公報昭６０−４１９８号）、Ｎ−アシ
ル−アミノカルボン酸（日本特許公開公報　平３−２１
９３号、平成３年１月７日公開）などを導入したものも
知られている。このように、これらの５−ＦＵのヌクレ
オシドのプロトラック化の研究も数多くなされてきたが
、毒性が強いこと、経口投与では抗腫瘍活性が弱いこと
など、問題点があった。 ［０００５］

【発明の解決しようとする課題】本願発明者らは、鋭意
研究を重ねた結果、多くの薬物のプロドラッグ化の常法
である水酸基のアシル化を行う際にアシル基の末端に種
々の官能基を導入することにより、経口吸収性を改善で
きることを見出した。さらに、このようにして得られた
化合物は、優れた制癌活性を示し、しかも低毒性である
ことを見出して、本願発明を完成した。 ［０００６］

【課題を解決するための手段】本発明の新規な５−ＦＵ
誘導体は、一般式 ％式％］

【２】 ［０００８］を有する５−ＦＵ誘導体およびその薬理上
許容しうる塩である。 ［０００９］上記式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異な
って水酸基、−０ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は炭素数１乃
至２５個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を示す。）
、−〇Ｃｏ（ＣＨ２）　　ＯＲ”基（式中、ｎは１乃至
２５の整数を示し、Ｒ５は水素原子、炭素数１乃至２５
個の直鎖若しくは分枝鎖の脂肪族アシル基、無置換若し
くは１乃至３個のハロゲン原子で置換された炭素数１乃
至２５個の直鎖若しくは分枝鎖のアルコキシカルボニル
基または炭素数１乃至８個の直鎖若しくは分枝鎖のアル
キル基を有するトリアルキルシリル基を示す。）、−〇
ＣＯ（ＣＨ２）　　Ｓ　Ｒ６基（式中、ｎは前述したも
のと同意義を示し、Ｒ６は水素原子、炭素数１乃至２５
個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、炭素数１乃至２
５個の直鎖若しくは分枝鎖の脂肪族アシル基、炭素数１
乃至２５個の直鎖若しくは分枝鎖のアルコキシカルボニ
ル基、炭素数１乃至８個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキ
ル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数７乃至２０
個のアラルキル基、炭素数１乃至２５個の直鎖若しくは
分枝鎖のアルキルチオ基または炭素数７乃至２０個のア
ラルキルチオ基を示す。）、−０ＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ
Ｒ７Ｒ８基（式中、ｎは前述したものと同意義を示し、
Ｒ７およびＲ８は同一または異なって水素原子、炭素数
１乃至２５個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、無置
換若しくは１乃至３個のハロゲン原子で置換された炭素
数１乃至２５個の直鎖若しくは分枝鎖のアルコキシカル
ボニル基または炭素数１乃至８個の直鎖若しくは分枝鎖
のアルキル基を有するトリアルキルシリル基を示す。）
または−０ＣＯ（ＣＨ２）　Ｎ３基（式中、ｍは１乃至
２５の整数を示す。）を示し、Ｒ３は水素原子またはＲ
２と同一の基を示す。ただし、Ｒ１が一０ＣＯＣＨ２Ｎ
Ｈ２基、　０ＣＯ（ＣＨ２）　Ｎ３基（式中、ｍは前述
したものと同意義を示す。）または−０ＣＯＲ”基（式
中、Ｒ”は炭素数１乃至２２個のアルキル基を示す。）
であり、かつ、Ｒ２およびＲ３が水酸基である化合物、
ならびに、Ｒ１及びＲ２が、−０ＣＯＲ４’基（式中、
Ｒ４’は前述したものと同意義を示す。）であり、かつ
、Ｒ３が水素原子である化合物を除く。 ［００１０１前述したＲ４　、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の
アルキル基またはＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の無置換
若しくは置換されたアルコキシカルボニル基若しくはＲ
６のアルキルチオ基のアルキル部分は、たとえばメチル
、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１
ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル、２
．２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、
ｎ−ヘキシル、■−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、ｎヘプ
チル、■−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、５−
メチルヘキシル、３−エチルペンチル、ｎ−オクチル、
２−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、２エチルヘ
キシル、２−エチル−３−メチルペンチル、３−エチル
−２−メチルペンチル、ｎ−ノニル、２−メチルオクチ
ル、７−メチルオクチル、４−エチルヘプチル、３−エ
チル−２−メチルヘキシル、２−エチル−１メチルヘキ
シル、ｎ−デシル、２−メチルノニル、８メチルノニル
、５−エチルオクチル、３−エチル−２メチルヘプチル
、３，３−ジエチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、２−メ
チルデシル、９−メチルデシル、４エチルノニル、３，
５−ジメチルノニル、３−プロピルオクチル、５−エチ
ル−４−メチルオクチル、ｎ−ドデシル、１−メチルウ
ンデシル、１０−メチルウンデシル、３−エチルデシル
、５−プロピルノニル、３，５ジエチルオクチル、ｎ−
トリデシル、１１−メチルドデシル、７−エチルウンデ
シル、４−プロピルデシル、５エチル−３−メチルデシ
ル、３−ペンチルオクチル、ｎ−テトラデシル、１２−
メチルトリデシル、８−エチルドデシル、６−プロピル
ウンデシル、４−ブチルデシル、２−ペンチルノニル、
ｎ−ペンタデシル、１３−メチルテトラデシル、１０−
エチルトリデシル、７−プロピルドデシル、５−エチル
−３−メチルドデシル、４ペンチルデシル、ｎ−ヘキサ
デシル、１４−メチルペンタデシル、６−エチルテトラ
デシル、４−プロピルトリデシル、２−ブチルドデシル
、ｎ−ヘプタデシル、１５メチルヘキサデシル、７−エ
チルヘプタデシル、３プロピルテトラデシル、５−ペン
チルドデシル、ｎ−オクタデシル、１６−メチルヘプタ
デシル、５−プロピルペンタデシル、ｎ−ノナデシル、
１７−メチルオクタデシル、４−エチルヘプタデシル、
アイコシル、１８−メチルノナデシル、３−エチルオク
タデシル、ヘニコシル、ドコシニル、トリコシニル、テ
トラコシニル、ペンタコシニルなどがあげられる。これ
らの基のうち、好適には、Ｒ４のアルキル基については
、炭素数１乃至１９個のものが、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及び
Ｒ８のアルキル基またはアルキル部分については、炭素
数１乃至２０個のものがあげられ、さらに好適には、Ｒ
４については、炭素数５乃至１７個のものが、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７及びＲ８については炭素数１乃至４個のものが
あげられる。前述したＲ５およびＲ６のアシル基として
は、たとえばホルミルまたは前述したＲ４等の炭素数１
乃至２４個のアルキル部分を有する脂肪族アシル基があ
げられ、好適には、炭素数１乃至２０個のものがあげら
れ、さらに好適には、炭素数１乃至４個のものがあげら
れる。前述したＲ６のアラルキル基およびアラルキルチ
オ基のアラルキル部分としては、たとえばベンジル、フ
ェネチル、α−ナフチルメチル、ジフェニルメチルまた
はトリフェニルメチルがあげられ、好適には、炭素数７
乃至８個のアラルキル基があげられる。前述したＲ５　
、Ｒ７及びＲ８のアルコキシカルボニル基の置換基であ
るハロゲン原子としては、例えば弗素、塩素、臭素また
は沃素原子があげられ、好適には、弗素および塩素原子
があげられる。 ［００１１１前述したＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のトリ
アルキルシリル基のアルキル部分としては、たとえばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、■、
１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル
、２，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピ
ル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペ
ンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、ｎ
−ヘプチル、■−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル
、５−メチルヘキシル、３−エチルペンチル、ｎオクチ
ル、２−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、２−エ
チルヘキシル、２−エチル−３−メチルペンチル、３−
エチル−２−メチルペンチルがあげられ、好適には、炭
素数１乃至４個のアルキル基があげられる。 前述したｎ又はｍは、好適には、１乃至１９の整数であ
り、さらに好適には５乃至１７の整数である。 ［００１２］本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
の薬理上許容しうる塩としては例えば金属塩、アミノ酸
塩またはアミン塩である。金属塩としては例えばナトリ
ウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム、マ
グネシウムなどのアルカリ土類金属塩、およびアルミニ
ウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル塩およびコバル
ト塩などがあげられるが、この中、アルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩およびアルミニウム塩が好適であり、
さらにナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩および
アルミニウム塩が最も好適である。アミノ酸塩としては
例えばアルギニン、リジン、ヒスチジン、α、γ−ジア
ミノ酪酸、オルニチンなどの塩基性アミノ酸が好適であ
る。アミノ塩としては例えばｔ−オクチルアミン、ジベ
ンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン、
Ｄ−フェニルグリシンアルキルエステル、Ｄ−グルコサ
ミンなどが好適である。さらに例えば塩酸塩、臭化水素
酸塩、硫酸塩のような鉱酸の塩、メタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸のような有機スルホン酸塩、さらに酢
酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、カプロン酸塩のような
脂肪族カルボン酸塩、安息香酸塩のような芳香族カルボ
ン酸塩などがあげられる。 ［００１３］ 化合物（Ｉ）において、好適には、 １）Ｒ１及びＲ２は同一または異なって水酸基、−０Ｃ
ＯＲ４基（式中、Ｒ４は炭素数１乃至１９個の直鎖若し
くは分枝鎖のアルキル基を示す。）、−〇Ｃ０（ＣＨ２
）ＯＲ５基（式中、ｎは１乃至１９の整数を示し、Ｒ５
は水素原子、炭素数１乃至２０個の直鎖若しくは分枝鎖
の脂肪族アシル基、無置換若しくは１乃至３個のハロゲ
ン原子で置換された炭素数１乃至２０個の直鎖若しくは
分枝鎖のアルコキシカルボニル基または炭素数１乃至８
個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を有するトリアル
キルシリル基を示す。）、−０ＣＯ（ＣＨ２）　　ＳＲ
６基（式中、ｎは前述したものと同意義を示し、Ｒ６は
水素原子、炭素数１乃至２０個の直鎖若しくは分枝鎖の
脂肪族アシル基、炭素数１乃至２０個の直鎖若しくは分
枝鎖のアルキル基、炭素数１乃至８個の直鎖若しくは分
枝鎖のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素
数７乃至２０個のアラルキル基、炭素数１乃至２０個の
直鎖若しくは分枝鎖のアルコキシカルボニル基、炭素数
１乃至２０個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキルチオ基ま
たは炭素数７乃至２０個のアラルキルチオ基を示す。）
、−０ＣＯ（ＣＨ２）　　ＮＲ７Ｒ８基（式中、ｎは前
述したものと同意義を示し、Ｒ７およびＲ８は同一また
は異なって水素原子、炭素数１乃至２０個の直鎖若しく
は分枝鎖のアルキル基、炭素数１乃至８個の直鎖若しく
は分枝鎖のアルキル基を有するトリアルキルシリル基ま
たは無置換若しくは１乃至３個のハロゲン原子で置換さ
れた炭素数１乃至２０個の直鎖若しくは分枝鎖のアルコ
キシカルボニル基を示す。）または−０ＣＯ（ＣＨ２）
　Ｎ３基（式中、ｍは１乃至１９の整数を示す。）であ
る化合物、 ２）Ｒ１及びＲ２は同一または異なって水酸基、−０Ｃ
ＯＲ４基（式中、Ｒ４は炭素数１乃至１９個の直鎖若し
くは分枝鎖のアルキル基を示す。）　、０ＣＯ（ＣＨ２
）　ＯＲ５基（式中、ｎは１乃至１９の整数を示し、Ｒ
５は水素原子、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖
の脂肪族アシル基、無置換若しくは１乃至３個のハロゲ
ン原子で置換された炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分
枝鎖のアルコキシカルボニル基または炭素数１乃至８個
の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を有するトリアルキ
ルシリル基を示す。）、−０ＣＯ（ＣＨ２）　　ＳＲ６
基（式中、ｎは前述したものと同意義を示し、Ｒ６は水
素原子、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖の脂肪
族アシル基、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖の
アルキル基、炭素数１乃至８個の直鎖若しくは分枝鎖の
アルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数７乃
至２０個のアラルキル基、炭素数１乃至４個の直鎖若し
くは分枝鎖のアルコキシカルボニル基、炭素数１乃至４
個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキルチオ基または炭素数
７乃至２０個のアラルキルチオ基を示す。）、−ＯＣＯ
（ＣＨ２）ＮＲ７Ｒ８基（式中、ｎは前述したものと同
意義を示し、Ｒ７およびＲ８は同一または異なって水素
原子、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキ
ル基、炭素数１乃至８個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキ
ル基を有するトリアルキルシリル基または無置換若しく
は１乃至３個のハロゲン原子で置換された炭素数１乃至
４個の直鎖若しくは分枝鎖のアルコキシカルボニル基を
示す。）または−０ＣＯ（ＣＨ２）　Ｎ３基（式中、ｍ
は１乃至１９の整数を示す。）である化合物 ３）Ｒ１及びＲ２は同一または異なって水酸基、−０Ｃ
ＯＲ４基（１４は炭素数５乃至１７個の直鎖若しくは分
枝鎖のアルキル基を示す。）　、０ＣＯ（ＣＨ２）　Ｏ
Ｒ５基（式中、ｎは５乃至１７の整数を示し、Ｒ５は水
素原子、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖の脂肪
族アシル基、無置換若しくは１乃至３個のハロゲン原子
で置換された炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖の
アルコキシカルボニル基または炭素数１乃至４個の直鎖
若しくは分枝鎖のアルキル基を有するトリアルキルシリ
ル基を示す。）、０ＣＯ（ＣＨ２）　　ＳＲ６基（式中
、ｎは前述したものと同意義を示し、Ｒ６は水素原子、
炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖の脂肪族アシル
基、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル
基、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル
基を有するトリアルキルシリル基、炭素数７乃至８個の
アラルキル基、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖
のアルコキシカルボニル基、炭素数１乃至４個の直鎖若
しくは分枝鎖のアルキルチオ基または炭素数７乃至８個
のアラルキルチオ基を示す。）または−０ＣＯ（ＣＨ２
）　　ＮＲ７Ｒ”基（式中、ｎは前述したものと同意義
を示し、Ｒ７およびＲ８は同一または異なって水素原子
、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基
、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基
を有するトリアルキルシリル基または無置換若しくは１
乃至３個のハロゲン原子で置換された炭素数１乃至４個
の直鎖若しくは分枝鎖のアルコキシカルボニル基を示す
。）または−０ＣＯ（ＣＨ２）　Ｎ３基（式中、ｍは５
乃至１７の整数を示す。）である化合物をあげることが
できる。 ［００１４］また、他方、化合物（Ｉ）において、好適
には、 ４）Ｒ１が−０ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は炭素数１乃至
２５個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を示す。）ま
たはＯＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ　Ｒ２基（ｎは１乃至２５
の整数を示す。）である化合物 ５）Ｒ２及びＲ３が水酸基または一０ＣＯ（ＣＨ２）　
　Ｎ　Ｒ２基（ｎは１乃至２５の整数を示す。）である
化合物６）Ｒ１が−〇Ｃ０Ｒ４基（式中、Ｒ４は炭素数
１乃至２５個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を示す
。）であり、Ｒ２及びＲ３が一０ＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ
　Ｒ２基（ｎは１乃至２５の整数を示す。）である化合
物 ７）Ｒ１が一０ＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ　Ｒ２基（ｎは１
乃至２５の整数を示す。）であり、Ｒ２及びＲ３が水酸
基である化合物 ８）Ｒ１が−〇Ｃ０Ｒ４基（式中、Ｒ４は炭素数１乃至
１９個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を示す。）ま
たはＯＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ　Ｒ２基（ｎは１乃至１９
の整数を示す。）である化合物 ９）Ｒ２及びＲ３が水酸基または一０ＣＯ（ＣＨ２）　
　Ｎ　Ｒ２基（ｎは１乃至１９の整数を示す。）である
化合物１０）Ｒ１が一０ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は炭素
数１乃至１９個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を示
す。）であり、Ｒ２及びＲ３が一０ＣＯ（ＣＨ２）　　
Ｎ　Ｒ２基（ｎは１乃至１９の整数を示す。）である化
合物 １１）Ｒ１が一０ＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ　Ｒ２基（ｎは
１乃至１９の整数を示す。）であり、Ｒ２及びＲ３が水
酸基である化合物 １２）Ｒ１が一０ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は炭素数５乃
至１７個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を示す。）
である化合物 １３）Ｒ１が一０ＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ　Ｒ２基（ｎは
５乃至１７の整数を示す。）である化合物 １４）Ｒ２及びＲ３が水酸基である化合物１５）Ｒ２及
びＲ３が一０ＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ　Ｒ２基（ｎは５乃
至１７の整数を示す。）である化合物。 １６）Ｒ１が一０ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は炭素数５乃
至１７個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を示す。）
であり、Ｒ２及びＲ３が一０ＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ　Ｒ
２基（ｎは５乃至１７の整数を示す。）である化合物。 １７）Ｒ１が一０ＣＯ（ＣＨ２）　　Ｎ　Ｒ２基（ｎは
５乃至１７の整数を示す。）であり、Ｒ２及びＲ３が水
酸基である化合物 をあげることができる。 ［００１５］本発明の代表的化合物としては、第１表に
記載する化合物を挙げることができるが、本発明は、こ
れらの化合物に限定されるものではない。なお、第１表
において、Ｍｅはメチル基、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基、
Ｔｒｏｃはトリクロロエトキシカルボニル基、ＢＹはベ
ンジル基、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を示す。 ［００１６］

【表１】 Ｎｏ。 Ｒ１ Ｈ２Ｎ　（ＣＨａ）　ｔｃＯＯ Ｈ２Ｎ　（ＣＩ２）　ａｃＯｏ Ｈ２Ｎ　（Ｃ１１２）　＜ＣＯＯ 馬Ｎ　（ｃｏｇ）　５ＣＯＯ Ｈハ（”ｈ）　ｓｃｏ。 ＨＪ　（ＣＨ２）　７ＣＯＯ ＨＪ　ＣＨ２）　ａｃＯｏ Ｈ２Ｎ　ＣＨ２）　ｇＣＯＯ ＨＪ　ｆｆａ）　ｔｃＯｏ Ｈ２Ｎ　ＣＨａ＞　ａｃＯＯ ＨＪ　（ＧＨａ）　３ＣＯＯ Ｆ１２Ｎ　（Ｊ１２）　１４ｃＯＯ ＨＪ　（ＣＩ２）　ｒ　５ＣＯＯ １（ａＮ　（ＣＨ２）　６ｃｈ。 Ｈ２Ｎ　ＣＨ２１２ＣＯＯ ｆ１２Ｎ　（Ｇ山）３ＧＯＯ Ｂ、Ｎ　（Ｃ九）　４ＣＯＯ ＨａＮ　（ＣＨａ）　５ｃＯＯ ＨａＮ　（ＣＩ（２）　ｅｃｈ。 Ｈ２Ｎ　（ＣＨＪ　ＴＣＯＯ Ｈハ（ＣＩ（、）　、Ｃ００ 日−Ｎ（ＣＨ２１Ｑｃｏ。 Ｒｆｉ　＝　Ｒ３ Ｈ Ｂ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ＯＩ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ＯＩ（ Ｈ，Ｎ　ＣＨ２１２ｃｏ。 Ｈ２Ｎ　Ｃ＆）　ａｃＯＯ Ｈ２Ｎ　ＣＩ（１）　４ＣＯＯ Ｈ２Ｎ　［ＣＨ２）　５ｃＯＯ ＨＪ　ＣＨ２）　５ｃＯＯ ］（＋ＩＮ　Ｃｌ２）　ｖｃＯｏ Ｈ２Ｎ　（ＣＨａ）　８にＤ。 ＨＪ　（ＣＨＪ　９Ｇ；００ ［００１７Ｆ

【表２］ Ｎｏ、　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　
Ｒ”　＝Ｒ”２３　　　　　　　）１２Ｎ　［Ｃ１（２
）ｔ　、ＣＯＯＨＪ　（Ｃ）ＩＪ　ｔ　、ＣＯＯ２４ロ
２Ｎ（ＧＨＪ　ｔａｃＯＱ　　　　　　　　　　　　　
　Ｈ２Ｎ（Ｃ；＆］　１２ＣＯＯ２５Ｈａ（ＣＨＪ　ｓ
　３ＣＯＯＨ２Ｎ　（ＣＨａ）　ｔ　ａｃＯ０２６ＨＪ
　（ＣＨａ）　ｔ　４ＧＯＤ　　　　　　　　Ｈ３Ｎ　
（αＪ＋＜ｃｏ。 ２７　　　　　　　Ｈ２Ｎ　（ＣＩ２）　ｔ　５ＣＯＯ
ＨｚＮ　（ＣＨ２）ｔ　ｇｃＯ０２８）１２Ｎ　（ＣＨ
２）　Ｉ　６ＣＪＪＯＨ２Ｎ　ｆｃＨａ　）　ＩｇｃＩ
Ｊ。 ２９　　　　　　　　０）１　　　　　　　　　　　１
（−［Ｃｌ１２）　２ＣＯＯ３００ｔｌ　　　　　　　
　　　　　Ｈ２Ｎ　（ｃＨ，）　ａｃｏ。 ３１　　　　　　　　　０ＨＨ，Ｎ（ＣＨ２）４ＣＯＯ
３２０ＨＨ，Ｎ（ＣＨ之）　５ｃ００ ３３　　　　　　　　　　（ＭＩ　　　　　　　　　　
　　Ｈ２Ｎ　（ＣＨ２）　６ｃＯ０３４０ＨＨ−Ｎ　（
ＣＩ（ａ）　ｔｃＩＪ０３５０ＨＨ２Ｎ　（ｃＨｚ）　
ａｃｏ。 ３６　　　　　　　　０ＨＨａＮ　（（：Ｂ２）　５ｃ
Ｏ０３７０ＨＨ２Ｎ（ＣＨ，ｌｌ　ｒ□ＣＯＯ３８０Ｈ
ＢｏｃＨＮ　（（＆）　１□ＣＯＯ３９０ＨＨＪ　（Ｃ
Ｈ２）　ｌ　３ＣＯ０４００ＨＨＪ（ＣＨ２）　１４ｃ
Ｏ０ ４１０ＨＨ２Ｎ　（ＣＨ２）　ｔｓｃＯ０４２０ＨＨＪ
　（（Ｈａ）　、ａｃＯ０４３ＣＨａ　（ＣＨａ）　３
４ＣＯＯ］（２Ｎ　（ＣＢ２）　ｚｃＯ０４４ＣＨ３［
ＣＨａ）　１４ＣＯＯＨａＮ　（ＣＨ＋）　ａｃＯ０４
５ＣＨｔ　［（：Ｂ２）１４ＣＯＯロ２Ｎ（ＣＨａｌ　
４ＣＯＯ［００１８］ 【表３】 Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　　Ｒ２＝Ｒ’４６　　　　　　　ＣＨｉ　（ＣＨａ）
　１４ｃＯｏ　　　　　　　　Ｈ２Ｎ　（ＣＨｚ）　８
ｃＯ０４７ＣＨ３（ＣＨａ）　ｔ＜ＣＪ）ＯＢ、Ｎ　（
ＣＨａ）　５ｃＯ０４８ＣＨ−（ＣＮ　ｔ　４ＧＯＯＲ
１！Ｎ　（ＣＨ２）　？Ｃ００４’ｌ　　　　　　　　
ＣＨ３（Ｃも）　、４Ｇ００　　　　　　　　１１２Ｎ
　（ＣＬ）　ｇｃＯ０５０ＣＨａ　（Ｃｆｌａ）　１４
ＣＯＯＨ２Ｎ　（Ｃ）Ｊ＊）　９ＣＯ０５１ＣＬ　（Ｃ
；ＩＩ）　ｔ４Ｃｏｏ　　　　　　　　ＨａＮ（ＣＨＪ
　ｔ　ｔ（Ｘ）０５２　　　　　　　ＣＨＩｌ　（ＣＨ
ａ）　１４ＣＯＯＨＥＮ　（ＧＨｚ）　ｒ　ａｃＯ０５
３ＣＬ　（ＣＨａ）　、＜Ｃｏｏ　　　　　　　　九Ｎ
　（ｃＨ，）　１３Ｃ００５４ＧＨＱ　（ＣＨ２）　ｌ
　４ＣＯＤ　　　　　　　　ＨＪ　（ＣＨａ）　ｊ４Ｃ
Ｏ０５５ＣＨ３（ＣＨ２）　ｌ　４ＣＯＯＪ（２Ｎ　［
ＣＩ２）　ｌ　！Ｉ（ａ０５６　　　　　　　ＣＨ３（
ｃｕ、）　、４（：００　　　　　　　　Ｈ２Ｎ　（Ｃ
Ｉ（、）　ｌ　ａｃｏ。 ５７　　　　　　　ＣＨａ　（ＣＨＩ）　１７ＣＯＯＨ
２Ｎ　（ＣＨ３）　ｔ　８ｃＯ０５８ＣＨｓ　（ＣＨａ
）　］　ｅ（Ｊ）ＯＨａＮ　（ＣＨ２＞　ｌ　５ｃＯ０
５９ＣＨａ　（ｃｕＪ　１ＳＣＯＯＨＲＮ　（ａｕｇ）
□６ＣＯＯ６Ｇ　　　　　　　ＣＩ（ｓ　（ＣＨａ）　
＋　ａｃＯＯＨａＮ　（ＣＨＪ　ｌ　５ＣＯＯ６１ＣＨ
ｓ　（ＣＨａ）　ｒ□Ｃ００［１ａＮ（ＣＨｊ　ｕｓｃ
Ｏ０６２ＣＨａ　（ＣＨａ）　１＋ＣＯＯＨａＮ　（Ｇ
ｂ）　Ｉ　ＢＧＯ０６３Ｇ）１３　（ＣＨａ）　、。Ｃ
，Ｄｏ　　　　　　　　ＨａＮ　（ＣＨＪ　ｔ　５ＣＯ
０６４ＧＨ，ｌ　（Ｃ：１ｌａ）　９Ｃ圓　　　　　　
　　Ｈ２Ｎ　（ＣＩ２）　１ｇＧＯ０６５ＣＨａ　（Ｃ
ＨＪ　５ｃＯＯＨａＮ　（（Ｉ２１１ａｃ００Ｇ６　　
　　　　　ＣＨａ（ＣＨＪ７ＣＯＯ’　　　　１（２Ｎ
（ＣＨａｌ　ｔ８ＧＯ０６７Ｃ）ｌａ　（ＣＪＬｉ）　
ｑｃＯｏ　　　　　　　　　ＨａＮ　（ＣＨ２）　ｔ　
ｇｃＯ０６８ＣＨ３（ＣＨａ）　ａｃＯＯＷｚＮ　（Ｃ
Ｈ２）　１５ＣＯＯ［００１９］

【表４】 Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　　Ｒ２＝Ｒ８６９ＣＨｓＣＨｚＣＯＯＨＪ　（Ｃ）１
２）　Ｉ　５ｃｏ０７０　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨａ
）　１７ＧＯＯＨ２Ｎ（ＣＩ２１　、ｓｃＯＯ７１ＣＨ
ｓ　（ＣＨ２）　ｔ　６ｃＯｏ　　　　　　　　Ｈ２Ｎ
　（ＣＩ２）　ｔ　ｔｃＯ０７２ＣＨ＠（ＣＨａ）　１
ｌｌｉ（Ｊ）ＯＨａＮ　（ＣＩ（ａ）　ｔ　ＩＣｏ。 ７３　　　　　　　（：Ｈｓ　（ＣＨａ）　ｔ　３ＣＯ
ＯＨ２Ｎ　（Ｃｕｔ）　ｔ　ｔｃＯ０７４ＣＨａ　（Ｃ
Ｈａ）　、ａに００　　　　　　　　ＨａＮ　（ＣＨ２
）　ｓ　Ｉ　ＣＯＯ７５ＣＨａ　（Ｃ）ｌａ）　１ｔｃ
Ｏｏ　　　　　　　　１（２Ｎ　［ＣＪｂ）　ｔ　ｔ（
ＪＩＯ７６ＣＨ３（ＣＩ２）　ｓ。Ｃｏｏ　　　　　　
　　ＨｌＩＮ（ＣＨ２）　ｔ　ｓｃＯＯ７７ＣＨａ　［
ＣＩＬ＋）　ｇｃＯｏ　　　　　　　　Ｈ２Ｎ　（Ｃ；
Ｈ２）　ｔ　、ＣＯＯ７８、ＣＨｓ（ＣＨａ）ｓｃＯＯ
）１２Ｎ（Ｃ＆）ＩＩｃｏ０７９　　　　　　　ｃｕｂ
ｓ　（ｃｕａｌ　７ＣＯＯＨ２Ｎ　（ｃｏ２）□□ＣＯ
Ｏ８（ｌ　　　　　　　ＣＨｓ　（ＣＨａ）　６ＣＯＯ
Ｈハ（ＣＩ（Ｊ　１　ｔｃＯ０８１Ｃｌ５（ＣＨａ）　
３ＣＯＯＨ２Ｎ　（Ｃ：Ｈｚ）　ｒ　＋ＣＯＤ＆２　　
　　　　　Ｃ：１（ａｃｌ（ａｃＯｏ　　　　　　　　
　　ＨＪ　（ＣＨＪ　＞　ｔＣ００８３ＣＨａ　（ＣＨ
！Ｉ）ｔフＣＯＯロ’Ｊ（ＣＨＪ　ＦＩＣＯＯ８４ＣＨ
３（ＣＨ２）　ｒ　５ｃＯ０１（２Ｎ　（ＣＨ２）　６
ω０８５　　　　　　　ＣＨ，（引＊）　ｔｓｃＯＯＨ
Ｊ（Ｃ１２）　−Ｃ００８６Ｃｌ５（Ｇ：Ｉ（ｇｌ　ｔ
ａｃＯＯＨＪ（ＣＨＪ　ｒ、Ｃ（：）０８７　　　　　
　　Ｇｌ（３（ＧＨｚ）　ｔ　２ＣＯＯ）ｆ２Ｎ（ＣＨ
３Ｉ）　、、Ｃ００８８ＧＨｓ　（ＧＬ＋）　ｌ　１ｃ
ＯＯＨＪ　（ＣＨＪ　５ｃＯ０８９ＣＨ８（ＧＨａ）　
ｔ　ｏｃＯＯ’　　　）１２Ｎ　［Ｃ：１（２）　ｓｃ
ＯＯ９（ｌ　　　　　　　ＣＨ−（ＣＨａ）　、（Ｄｏ
　　　　　　　　　Ｈ−Ｎ　（ＣＨｔ）　５ｃＯ０９１
（Ｊｌａ　（ＧＨＪ　ｓｃ：００　　　　　　　　　Ｈ
Ｊ　（ＣＨａ）　５ｃＯ０［００２０Ｆ

【表５］ Ｎｏ、　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　
　Ｒ”　＝Ｒ”９２　　　　　　　ＣＨａ　（ＣＨ−ａ
）　７ＧＯＯＢＩＮ　（Ｃ；Ｈ２）　５ＣＯＯ９３ＣＨ
ａ　（ＣＨ２）　ｇｃＯＯＨ２Ｎ　（Ｃ）１２）　ｇ（
Ｊ）０９４　　　　　　　Ｃ：Ｈ３（ＣＨａ）　５ＣＯ
ｏ　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ　（ＣＨ２）　ｑｃＯ０９
Ｅ＋　　　　　　　　Ｃｌ５Ｃ８２ＣＯＯＨ２Ｎ　［Ｃ
Ｈｚ）　５ｃＯ０９６Ｃｔｌａ　（ＣＨｚ）□７ＣＯＯ
１（２Ｎ　（（Ｊ）ｔｃＯ０９７ＣＨａ　（ＣＨｓ）　
ｔｇｃＯｏ　　　　　　　　ＨａＮ（Ｃ１，）　ｇｃＯ
０９８ＣＩ（３（ＣＨａ）　１ｇｃＯＯ）１２Ｎ　（１
１；Ｉ（Ｊ　２ｃＯ０９９ＣＨａ　（ＣＨａ）　１ｚｃ
Ｏｏ　　　　　　　　ＨａＮ　（（ＪＬ）　ＪＩＪ）０
１００　　　　　　　ＣＨａ　（ＣＨａ）　１２ＣＯＯ
Ｈ２Ｎ　（ＣＨ２）　ａｃＯｏｌｏｌ　　　　　　　　
ＣＨ３（ＣＨａ）　ｔ　＋ＣＯＯ［２Ｎ　（ＣＨａｌ　
２ＧＯ０１０２ＣＨ３（ＣＨ２）　ｒ。ＣＯＯ１１，Ｎ
　（ＣＨ２）　、ＣＯＯ１０３（Ｊｌａ　（Ｃｉｌｚ）
　９ＣＯＤ　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ　（ＣＨ２）　２
ｃｏ（）１０４　　　　　　　ＣＨａ　（ＣＨＪ　５（
１）ＯＨ２Ｎ　（ＣＨ２）　、ＣＯＯ１０５ＣＨ３（Ｃ
ｔｌｌｌ）　７ＣＯＯＨＪ　（ＣＨａ）　ａｃＯ０１０
６ＣＨａ　（ＣＩ、１）６ＣＯＯＨａＮ　（ＣＨＪ　２
ＧＯ０１０７ＣＩ（、（ＣＨっ）ａｃＯＯＨａＮ（ＣＩ
（Ｊ　ａ６００１０８　　　　　　　ＣＨ，ＣＦ１２Ｃ
ＯＯ］（２Ｎ　（Ｃ１（２）　２（１；００１（１９Ｈ
，Ｎ　（ｃｕａ＞　ｚｃＯＯＣＨ３（にＨ２）　、、Ｃ
００１１０ＨＪ　（ＣＨａ）　５（Ｘ）ＯＣ）Ｉａ　（
ＣＨ２）　１４ＣＯＯ１１１Ｈ２Ｎ　（ＣＨ２）　４Ｃ
ＯＯＣＨ３（ＣＨ２＞　１４ＣＯΩ１１２　　　　　　
１（２Ｎ（Ｃ：［１）６（ａ　　　　　　　　　ＣＨｊ
（ＣＨａ＞１４Ｃ［）Ｄ１１３　　　　　　　ＨｚＮ（
（ＪＪ　、ＣＯＯＣＨａ　（ＣＩｌ＋）　１４ＣＯＤ１
１４　　　　　　　Ｈハ（ＣＨ２）　−ＣＯＤ　　　　
　　　　　Ｃ）Ｉ３ｆｃＨａ）　１４ＣＯＯ［００２１
１ 【表６］ Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　　Ｒ”　＝Ｒ”１１５Ｈ２Ｎ　（ＣＨｔ）　ａｃＯｏ
　　　　　　　　　ＣＨＩ　（ＣＨＩ）　１４ＣＯＯ１
１６ｔ１２Ｎ（ＣＨａ）　、ＣＯＯにＨ３（ＣＨａ）　
ｔ　４ｃＯ０１１７）ＩＪ（ｃＨＪ　ｔ　＋ＧＯＤ　　
　　　　　　Ｃ）ｌｓ　（ＣＨＪ　ｔ４■０１１８　　
　　　　　）１２Ｎ　（ｃｍ、）　Ｉ□ＣＯＯＣＨ３Ｃ
ＣＨ２）　１４ｃＯ０１１９Ｈ２Ｎ　（ＣＨ２）　１３
ＣＯＯＣＨ３［ＣＨ２）　ｔ４Ｃ００１２０ＨａＮ　（
ＣＩ乏＞１４ＣＯＯＣＨａ　［Ｃ＆）　、４ＣＯ０１２
１Ｈ２Ｎ　（ＣＨ２）　□５ｃＯＯＣＨａ　（Ｃ：Ｈ２
）　１４ＣＯＯ１２２Ｈ２Ｎ　（ＣＨ２）　ｌ　８ＣＯ
ＯＣ）ｌｚ　（ＣＨｚ）　Ｉ　４ＣＯＯ１２３ＢｙＳＳ
　（ＣＩ（２）　２ＧＯＯ０Ｈ１２４ＢｙＳＳ　（ＧＨ
ｌｌ）　２ＣＯＯ（Ｊｌｇ　（（］（ｇ）　ｘ　４ｃＯ
Ｏ１２５ＢｙＳＳ　（ＣＨｚ）　ｚ　ｇｃＯｏ　　　　
　　　　　　０Ｈ１２６Ｈ３ｃＳＳ　（Ｃ１１２）　ｔ
　５ＧＯｏ　　　　　　　　　０１１１２７　　　　　
　　Ｉｓ　（ＧＨｚ）　Ｉ　５ＣＯＯ０Ｈ１２８ＨＤ（
Ｃ）Ｉａ）　ｔｇｃＯｏ　　　　　　　　　　　０Ｈ１
２９ＴｒｏｃＯ（ｃｕ、）　ｔ　ｇｃＯｏ　　　　　　
　　　　０Ｈ１３０ＨＯ（ＣＨ２）　ｔ　ｔＧ■　　　
　　　　　　　０Ｈ１３１ＴｒｏｃＯ（ＣＨｉ）　ｔ　
ｔｃＯｏ　　　　　　　　　　０Ｈ１３２Ｄｏ　［Ｃ）
１２）　５ｃＯｏ　　　　　　　　　　　　ｏｎ１３３
　　　　　　　ＨＯ［（：Ｈ，）　、Ｃ，０００１（１
３４ＨＯ（［８−）　５０００　　　　　　　　　　０
Ｂ１３５　　　　　　　ＴｒｏｃＯ（ＣＨａｌ　ｇｃＯ
ｏ　　　　　　　　　　０Ｈ１３６ＨＯＵ−）　３ｃＯ
ｏ　　　　　　　　　　　０Ｈ１３７ＢｏｃＨＮ　（Ｃ
Ｉ２）　２ＣＯＯＢｏｃＨＮ（ＣＨｚ）　２ＣＯ０［０
０２２］ 【表７】 Ｎｏ−Ｒ’　　　　　　　　　　　Ｒ”　＝Ｒ”１３１
１　　　　　　　ＣＨ３Ｃ０ＮＨ（ＣＨ２）　２ｃｏｏ
　　　　Ｃ）Ｉ惠甜（ＣＩ（ａ）　−（４）０１３９　
　　　　　　　　　　　　Ｃ１，Ｃ）１２ｃＯＮｌ（（
ＣＩＡ）　４ｃＯＯＨａＣＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２１４
ＣＯＤ１４０　　　　　　　ＢｏｃＨＮ　（ＣＨ２）　
５ｃＯＯＢｏｃＨＮ　（（、Ｈ１！＞　５Ｃ；００１４
１　　　　　　Ｈ，Ｃ（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ［ＣＨ，）
、ＣＯＯＨｚＣ（ＣＨ２）ａ（：０ＦＪＨ（ＣＬ）ＪＩ
Ｊ）０１４２　　　　　１３Ｃ（ＣＨ２）、（：０ＮＥ
（（ＣＨａ）７ＣＯＯ）１．Ｃ（ＣＨ，）、Ｃ０ＮＨ（
Ｃ１ｌり、ＣＯＯ１４３ＨａＣ（ＣＨ２）　４ＧＯ■ｆ
ｃｔ１２）ｓｃＯＯＨａＣ（ＣＨ２）４ＣＯ■（ＣＨ，
）　、ｃｏ。 １４４　　　　　　ＴｒｏｃＨＮ　（ＣＨ２）　ＱＣＤ
ＯＴｒｏｃＨＮ　（ＣＨａ）　ｔ＋ｃＯ０１４５Ｂｏｃ
ＨＮ　（ＣＩ２）ｌ　ｌＣＯＯＢｏｃＨＮ　［ＣＨａ）
　＋　５ｃＯ０１４６ＢｙＳＳ　（ＣＨ２）　ｔｃＯｏ
　　　　　　　ＢｏｃｌＮ　（ＣＨＪ　ｒ□ω０１４７
　　　　　　ＢＩＹＳＳ　（Ｃ１ｏｔ　）　２ＧＯＤ　
　　　　　Ｈ２Ｎ　ＬＣＨ２）　ｌ　Ｉ　ＣＯＯ１４８
ＴｒｏｃＨＮ（ＣＨ２）１４ＣＯＯＴｒａｃＨＩ’ｉ　
（ＣＨＪ　ｌ４ＣＯＤ１４９　　　　　　ＢｏｃＨＮ　
（ＧＨｚ）　ｒ　５ＣｏＯＢｏｃＨＮ　（ＧＩＪ　１−
、Ｃ０ＩＪ１５０　　　　　　　　　　　　Ｔｒｏｃ［
Ｎ（ＣＨａ）ｒａｃＯｏ　　　　　　　　　　　Ｔｒｏ
ｃＨＮ（ＣＨＪ　１ｇＧＯ（１１６１ＣＨｓ　（ＣＨａ
）　１７ＣＯＯＢｏｃＨＮ　（ＣＨ３１，１ＩＣＯＯ１
５２ＣＨ３（ＣＩ（９）　ｌ　８ＣＯＯＴｒｏｃＨＮ　
［ＣＨ２１１５ｃ００１５３　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ
２１ｔ　ｌ、ＧＯｏ　　　　　　　ＣＨ３（ＸＩＮＨ（
ＣＨＪ　ｇｃｆ）０１５４　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）　、−Ｃｏｏ　　　　　　　Ｂｏｃｌ（Ｎ　（ＣＨａ
）　ｔ　１ｃＯ０１５５ｃＨｉ　（ＣＨ２）　、＊ｃｏ
ｏ　　　　　　ＨａＣ（ＩｃＨＪ　２ｃＯＮＨ（ｃｎ、
）　、、にＯ。 １５６　　　　　　ＣＩＡ　（ＣＬ）　１２ＧＯＯｎ３
Ｃ（ＣＨ２）　ａｃＤＮＨ（ＣＬ）　、ｓｃｏ。 １５７　　　　　　Ｃｔｌａ　（ＣＨ２）　、ｔＧＯＯ
ＢｏｃＨＮ　（Ｃ；［１２）　ｓ　＝、ＣＩＪＤＩＳ８
　　　　　０１３　（（：）Ｉｓ＞　１゜ＣＯＯｎ３Ｃ
（（：Ｔｏ）　４にＯ闇（Ｃ）Ｉｓ）＋ｓ印０１５９　
　　　　　ＣＨｓ　（ＣＨ２）　９Ｇ００　　　　　　
　Ｈ−Ｃ（Ｃ１，）　５ＣＯＮＨ（Ｃｕｔ＞　ｚ　５ｃ
Ｏ０１６０ＣＨａ　［ＣＪｌｓ）　ａｃＯＯＢｏｃＨＮ
　（圀２）１．印０［００２３］

【表８】 Ｎｏ、　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　
　Ｒ”　＝Ｒ８１６１ＣＨ３（ＣＨａ）テＣＯＤ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ，Ｃ（Ｃ）Ｊ、］　
　ｅｃｏＮｎ（ｃｏ、）、！５ＣＯＯ１６２ＣＨｓ　（
ＣＨａ　）　ｇｃＯｏ　　　　　　　　ＨｓＣ（ＣＨａ
）　ｙｃＯＮＨ（ＣＨａ　）　、５ｃＯ０１Ｇ３　　　
　　　ＣＨａ　（ＣＨ２）ｓＣＯＯＬＣ（ＣＩ’１２）
ＢＧＯＮｎ　（Ｇｌｄ□、ω０１６４　　　　　　ＣＨ
ａＣＨｇＣＤＯＢｏｃＨＮ　（ｃｕ、）　、５ｃＯ０１
６５（Ｊｌａ　（１；Ｈ，）　ｔ　ｖｃＯＯＨａＣＣＯ
ＮＨ（ＣＬ）　ｔ　、ＣＯＯ１６６ＣＨａ　（ＣＨ２）
　Ｉ　５ｃＯＯＨａＣＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＩ（２）　ｒ
　１ＣＯＯ１６７Ｃ）Ｉｓ　（Ｃ１（ａ）　ｒ　ｔｉｃ
Ｏｏ　　　　　　　１（３Ｃ（ＣＨＪ　＊Ｃ０ＮＨ（Ｃ
１，）　ｒ　ｒ　ＣＯＯ１６８ＣＨ３（ＣＢ２）　１４
ＣＯＯＥｋ）ＣＨＮ　（ＣＨａ）　＋　５ｃＫ）０１６
９Ｃ■、！（ＣＨ２＋　ｔ　ａｃＯｏ　　　　　　　Ｈ
２Ｃ：　（ＣＨＪ　ａｃＯＮＨ（（ＨＪ　１ｔｃＯ０１
７０ＣＨａ（ＣＩ２）　、２（ＪＯ）３ａＧ（開２）４
ω庸（Ｃ）Ｉａ）　ｓ　ｒω０１７１　　　　　　ｃｏ
８（ＣＨ２）　Ｉ　３ＣＯＯ）１３ｃ（Ｃ１２）　−Ｃ
ＯＮＨ（Ｃ１ｌｓ）　Ｉ　ＩＧＯ０１７２ＣＩ（＆　（
ＧＨｚ）　、ｏｏｏｏ　　　　　　　ＢｏｃＨＮ　（Ｃ
Ｉ（２）　１、Ｃ０Ｄ１７３　　　　　　ＣＨａ　（Ｃ
Ｈａ）　ｅに００　　　　　　　　ＨａＣ（ＣＨａ）　
５ｃＯＮＨ（ＣＨａ）　＋　ｔｃＯ０１７４（Ｊｌｓ　
（ＣＨａ）　ａｃＯＯＨｓＣ［ＣＨ２１７ＣＯＮＨ（Ｇ
Ｈｚ）　ｒ　ｔｃＯ０１７５ＣＨ３（ＣＨｔ）　７ＣＯ
ＯＨ３Ｃ（（：１（２１１０ＧＯＩＩＪＨ（ＣＨａｌ　
ｌ　ｌに００１７６　　　　　　ＣＨｚ　（ＣＨ２）　
ｑｃＯｏ　　　　　　　　Ｂａｃｆｍ　（ＣＨａ）　Ｉ
　ＩＣ；００１７７　　　　　　ＣＨａ（Ｃ）ＩＪ３Ｃ
ＯＯ’　　ＴｒｏｃＨＮ（ＣＨｇ）ｕｃＯ０１７８Ｃ）
ｌａｃＨ，ＣＯＯＢｏｅ）ＩＮ　ＣＣＨ２）　１１ＣＯ
Ｏ１７９ＣＨａ　（ＣＨａ）　ｒ　、ＧＯｏ　　　　　
　　ＴｒｏｃＨＮ　（ＣＨ２）　！Ｉｃ０Ｏ１８０ＣＨ
ａ　（ＣＨ２）　＋ａ（＃０　　　　　　、　　Ｈ３Ｃ
［ＣＢ２＞　ｔ４ｃＯＮＨ（ＣＨａ）　ＢＥ；００１８
１　　　　　　（ｌＪｌａ　（（：）１２）　１＠ＣＯ
ＯＨ２Ｃ（（：Ｈｚ）　２゜（１，０ＮＨ（ＣＨ２）　
ｕｃＯ０１８２ＣＨｓ　（ＣＢ２）　１４ＣＯＯＢＯＣ
ＨＮ　（Ｃ；［２）　５ｃＯ０１８３ＣＨａ　（Ｃｆ（
２）　ｔａＧＯｏ　　　　　　　−（：　（ＣＨ２）　
ｓｌ；ＯＮＨ（ＣＨａ）　ｌＣＯＯ［００２４］

【表９】 Ｎｏ、　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　　
　　Ｒ”　：Ｒ８１８４ＣＨｓ　（ＣＨ２）　１２ＣＯ
ＯＢｏｃＨＮ　（ＣＨ２）　！Ｉｃ０Ｏ１δＳ　　　　
　　ＣＨ３（Ｃ：Ｈ２１□ｔ　ＣＯＯＨａＧ　（ＣＨＪ
　８ＣＯＮＨ（ＣＨ２）　ｔ＋０００１８６　　　　　
　ＣＨ３（ＣＨ９）　１１ｃｏｏ　　　　　　　Ｃ３（
１；　（Ｇ）１２）　ａＣＯＮＨ（ｃｎａ）　５ｃＯＤ
１８７　　　　　　ＣＨ３（ＣＨＪ　９ＣＯＯＢｏｃＨ
Ｎ　（ＣＨ２）　ｇｃＯ０１８８ＧＨｚ　（ＣＩ（ａ）
　ａｃＯｏ　　　　　　　ＨａＣ（ＣＨ２）　Ｉ　（Ｉ
ｃＯＮＨ［ＣＨＩＩ）　ｓＱ］０１８９　　　　　　　
　　　　　　　にＨ３（ＣＨ，）フＣ００ＨａＣ（ＣＩ
２）ｒ　２ＣＯＮｔｌ　（ＣＬ９）ＢＣＯＯ１９０ＣＨ
ａ　（ＣＨ２）　５ｃＯｏ　　　　　　　ＨａＣ（Ｃも
＞　５ｃＯＮＨ（ＣＨａ）　ｇｃＯ０１９１ＣＬ　（Ｃ
Ｉ（２）　ａｃＯｏ　　　　　　　　ＢｏｃＨＮ　（ｃ
ｎ２）　ｇ０００１９２　　　　　　ＣＨ３ＣＨｉ　Ｃ
ＯＯＴｒｏｃＨＮ　（ＣＬ　）　５ＣＯＯ１９３ＣＨ８
（ＣＨＪ　１ｙＧＯＯＨｓＣωＮＨ（Ｉ２）２印０１９
４　　　　　　（ｌＪＩ３　（ＣＨ２）　ｔ　ｌＩｃ０
ＯＨｓＣ（Ｃ）Ｉ２）２ＣＯＮＨ（ＣＨａ）　２１１）
０１９５　　　　　　ＣＩ（ａ　（ＣＬ　）　１５ＣＯ
Ｏｌ１３ＣＣＨ，Ｃ０ＮＨ（ＣＨｚ　）　ａｃＯ０１９
６ＧＨｓ　（（１；Ｈａ）　１４ＣＯＯＢｏｃＨＮ（Ｃ
ＪＩｇ）　２ＣＯＯ１９７ＣＩ（ａ　（ＣＨａ）　、ａ
ｃＯＯＢｏｃｌｌＮ　（（：１（ａ）　ａ（Ｊ）０１９
８　　　　　ＣＨａ　（ＣＨａ）　ｔ　ａｃＯＯＨａＣ
（ＣＨＪ　ａ■間（ｃａｗ）ｚα℃１９９　　　　　　
ＧＨｚ　（Ｇ：＆）　ｒ　ｔｃＯＯ（ＨａＣ）　ａｃｃ
Ｏ■（Ｃ九）３Ｃ叩２００　　　　　　ＣＨａ　（ＣＨ
ｚ）　ＩｏｃＯＯＨａＣＣ）ＩｃＯＮＨ（ＣＨ２）　２
ＣＯ０２０１ＣＨ３［ＣＩ（ｚ）　９ＣＯＯｌ（、Ｃ（
ＣＨｌｌ　、Ｃ０Ｎ１１　（Ｃｊｌａ）　２ＣＯＯ２０
２ＣＨａ　［ｃｎ、ｌ　ａｃｏＯＢｏｃＨＮ（ＣＨＪ　
ａｃＯｏ２０３　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）　ｙｃＯ
ＯＨａＣ（Ｃ；Ｈ２）　＋Ｃ０Ｎ１１（ＣＪｌｚ　）　
ｚｃＯ０２０４ＣＩ（ａ（ＣＨ２）ｇｃＯＯ’　　Ｈ５
Ｃ（（Ｊｌｔ）７ｃＯＮＨ（Ｃ１ｌａ）ｚｃＯ０２０５
ＣＨ８（Ｃ１，）　ａｃＯＯＢｏｃＨＮ　（ＣＨ２）　
２ＣＯ０２０６ＧＨａＣ＆ＧＯＯＬＣ（ＣＨ２）　ｔ　
ｓｃＯ■（Ｃ九）２（３）［００２５］

【表１０】 Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　　Ｒ２＝Ｒ’２０７　　　　　　ＢｏｃＨＮ　（ＣＨ
２）　２０００　　　　　　ＣＨａ　（ＣＨ２）　ｔ　
４（，００２０８ＴｒｏｃＨＮ（ＣＨ２）ａｃＯＯＣＨ
ａ　（１；１１２）ｔ　４ＣＯＯ２０９亀ｃｃｏＮＨ（
ｃｎ、ン４に００　　　　　　　　　　　　　Ｇ）１３
　（ＣＨ２＞　１４ＧＯＯ２１０ＢｏｃＨＮ　［ＣＨａ
）　５ｃＯｏ　　　　　　　ＣＪＩｓ　（ＣＨａ）　、
４ＣＯＯ２１１１）１３Ｇ（Ｃ１（Ｊ　５ｃＯ鉗（Ｃ１
，）　６ＣＯＯＧＨｚ　（ＣＨＪ　１４ＣＤ０２１２　
　　　　　［ＨａＣ）　ａｃｃｏ■ｆｃ１（、）　、印
０　　　αａ　［ＣＨｇ）　ｔ４ｃＯ０２１３Ｔｒｏｃ
ＨＮ　（ＣＩＬＩ）　ａｃＯＯＣＨａ　（ＣＨａ）　１
４ＣＯＯ２１４１（＆ｃ（ＣＨａ）ｔｏｃＯＮＨ（ＣＩ
２）ｓＣＯＯＣＨａ（ＧＨｚ）＋４ＣＯＯ２１５Ｂｏｃ
ＨＮ（ＣＨ２）　Ｉ　ＩＣ；００　　　　　　Ｇ（ｓ　
（（Ｊｌ＠）　＋４ｃ００２１６　　　　　　（ＨａＣ
）　２ｃＨｃＯ闇〔Ｃ亀）　ｔ　ｚＣｏｏＣＨ−（ＣＨ
−）　、ａω０２１７　　　　　　ＨａＣ（：ＤＮＨ（
Ｃ；Ｈ，）　１５（Ｘ）　　　　　ＣＨｓ　（Ｃ）１．
）　１４ＣＯＯ２１８ＨａＣ（ＣＨ２）ａｃＯＮＨ（Ｃ
Ｈ２）ｔ＋（Ｊ）ＯＣ）Ｉ３（ＣＨＪ＋４ＣＯＯ２１９
Ｔｒｏｃ）ｌｆｌＪ　（ＣＨ２）　Ｉ　ＦＩｃＯＯＣ；
Ｉ３　（Ｃ１（２）　ｌ　４ＣＯ０２２０ｆＬ＋ｃ（Ｃ
Ｉ（＊）ｇｃＯＮＨ（ＣＨ２）ｔａｏｏ（］　　ＣＨａ
（ＣＨ２）１＋ｏｏ０２２１　　　　　　　　Ｎａ　（
ＣＨ２）　２ｃＯ００Ｈ２２２１’ｔａ　（ＧＨａ）　
５ｃＯ００１（２２３Ｎ、　（ｃｎ、）　ｎｃｏｏ　　
　　　　　　　　０Ｈ２２４Ｎ３［Ｃ）Ｉｔ）　ａｃＯ
ｏ　　　　　　　　　　０Ｈ２２５Ｎ３　（にＨ２）　
６ｃｈｏ　　　　　　　　　０Ｈ２２６Ｎａ　（Ｃ１（
＋）　ｙｏｏｏ　　　　　　　　　０Ｈ２２７Ｎ５（Ｃ
Ｈ，Ｉ１８ＣＯＤ　　　　　　’　　　　ＤＨ２２８Ｎ
ａ　（ＣＨＪ　ｅｏｏｏ　　　　　　　　　０Ｈ２２９
Ｎｓ　（ＣＨ２）　］□に００　　　　　　　　０Ｈ［
００２６］

【表１１】 Ｎｏ、　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　
　Ｒ”　＝Ｒ”２３０　　　　　　　　Ｎｓ　（ＣＨ，
１）　ｌ　ｚＤＯｏ　　　　　　　　　０Ｈ２３１Ｎ５
（ＣＨ２）　、　３ＣＯＯ０）１２３２　　　　　　　
　Ｎｓ　（ＣＨｌＩ）　１４ＧＯＯ０）１２３３　　　
　　　　　Ｎ、ｓ　（ＣＨＪ　ｒ　ａｃＯｏ　　　　　
　　　　０Ｈ２３４Ｎｓ　（ＣＨＪ　ｌ１１ｃｈｏ　　
　　　　　　　０）１２３５Ｎａ　（ｃＨ２）　ａｃＯ
ｏ　　　　　　　Ｎ３　［Ｃｌ２）　ａｃＯ０２３６Ｎ
ａ　（ＣＢ＋１）　、ｃＯＯＮａ　（ＣＨＪ　ａｃＯ０
２３７Ｎｓ　（ＣＨｚ）　４Ｇｏｏ　　　　　　　Ｎ３
　（ＣＨｌａ）　４ＣＯ０２３８Ｎａ　（ＣＨ２１ｓｃ
：００　　　　　　　Ｎｓ　（にＨ＋＋）　５ｃＩＪ０
２３９　　　　　　　　Ｎａ　［；ＨＪ　ｇｃＯＯＮｓ
　（ＣＨＪ　ａｃａ０２４０　　　　　　　　Ｎ３　（
ＣＨ，）　ｔｃｏｏ　　　　　　　Ｎａ　（ＣＨ２）　
ｔｃｏ。 ２４１　　　　　　　　Ｎ３　（ＣＨ２）　５ＧＯＯＮ
８（ＣＬ）　２１ＧＯ０２４２Ｎ３　（ＣＨａ）　９Ｇ
ＯＯＮ３　（ＣＨ２）　ｇｅｔ。 ２４３　　　　　　　Ｎａ　（Ｃ）１２）　ｌ　Ｉｃ；
００　　　　　　Ｎ５（ＣＨｚ）　ｔ　＋ＧＯ０２４４
Ｎ３　（Ｃｔ１２）　ｔ　＊ＣＯＯＮ３　（ＣＨａｌ　
、＊ＣＯＯ２４Ｅｉ　　　　　　　　Ｎ３　（ＣＪＪ　
ｔ　ａｃＯｏ　　　　　　　Ｎａ　（ＣＨＪ　ｔ　５ｃ
ＩＪ０２４６　　　　　　　　Ｎ５（（Ｊｈ）　ｔ　４
ＣＯＯＮｓ　（Ｃ）Ｉｓ）　Ｉ　４ＣＯ０２４７Ｎａ　
（ＣＨ２）　ｌ　５ｃＯＯＮａ　（Ｃ１ｌｚ）　ｔ　５
ｃＯ０２４８Ｎａ　［（２）２）　１６ＣＯＯＮｓ　（
ＣＨ２）　ｒ　５ｃＯ０２４９０口　　　　　　　　　
　　　　　　　　島（Ｃ，Ｈ−）２Ｃ；Ｄ。 ２６０　　　　　　　　　　０ＨＮ３　［蔀ＪａＣＯＯ
２５１０ＨＮ３　（Ｇ：Ｈａ）　４Ｃｏ０２６２　　　
　　　　　　　０ＨＮ３　（Ｇ）Ｉ２）　ａｃｏ。 ［００２７］

【表１２】 Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　　Ｒ”　＝Ｒ”２５３　　　　　　　　　０）Ｉ　　
　　　　　　　Ｎａ　（ｃｏ、）　、ＣＯＯ２５４０Ｈ
Ｎａ　（ＣＩ２）　７ＣＯＯ２５５０ＨＮａ　（Ｃ）ｆ
、八ｃ００ ２５＆　　　　　　　　　　　ＯＨＩ５（ＣＨ２）　９
ＣＯＯ２５７０ＨＩ５（ＣＨ２）　、　、（：０Ｏ２５
８０ＨＮ３　（ＣＩ（ａ）　１２ｃＤ。 ２５９　　　　　　　　　０ＨＮａ　（ＣＨａ）　１ａ
ｃＯ０２６（］　　　　　　　　　　ＯＨＮａ　（ＣＨ
Ｊ　ｔ４ｃＯ０２６１０ＨＮｓ　（（Ｉ２）□５Ｃ００
２６２０ＨＮｉ　（ＧＨ，）　、　８ＧＯ０２６３ＣＨ
３（ＣＩ（２）□、ＣＯＯＮ、　（ＣＨＩ）　２ＣＯ０
２６４ＣＨｓ　（ＣＨ２）　１４ＣＯＯＮｓ　（ＣＨ２
）　ａｃＯ０２６Ｆ１　　　　　　　ＣＨ３（ＣＩ２）
　１４ＣＯＯＮａ　［ＣＨ２）　に００２６６　　　　
　　　ＣＨａ　（Ｃ）１２ＩＩ　ｔ　４ＣＯＯＮａ　（
ＣＨａ）　ｂｃＯ０２６７６口８（ＣＨ，）、４ＣＯＯ
Ｎ３　（ＣＨ２）ｓｃＯ０２６８ＧＨｘ　（ＣＨａｌ　
ｌ　４α粗　　　　　　Ｎａ　（ｃｕｔ）　、ｃｏ。 ２６９　　　　　　　ＣＢ−（Ｃ）ｈ）　ｔ　４ｃＯＯ
Ｎｓ　（Ｃｕｔ）　５Ｃｏ０２７０　　　　　　　ＣＨ
−［Ｃ）１２）　１４ＣＯＯＩ５（ＣＨａ）　ｇｃＯＱ
２７１　　　　　　　　　　　ＣＨ３（Ｃｕｔ）ｔ４ｃ
Ｏｏ　　　　　　　　　　　　　Ｎ５ＣＣＨ２）ｔ１ｃ
Ｏ０２７２ＣＨ３（ＣＨＩ２）　ｌ　４ＣＯＯ、Ｎ３　
（１；Ｉ２）　Ｉ　２ＣＯ０２７３ＣＨｓ　（ｃ■ＩＩ
）　ｌ　４ｃｏｏ　　　　　　　Ｎｓ　（ＣＨ２）　ｌ
　３ｃＯ０２７４ＣＨ−（ＣＩ２）　、４ＣＯＯＮ−（
Ｃ；＃Ｌａ）　１−ＣＯＯ２７６Ｇ：＆　（ＣＨ２）□
４ＧＯＯＮ３　（ＧＨａ）□５ＣＯＯ［００２８］

【表１３】 Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　Ｒ”　＝Ｒ’２７６　　　　　　　Ｃ）ｌａ　（ＣＨ
２）　Ｉ４ＣＯＯＮａ　（ＧＨｚ）　ｔ　ｅｃｈ。 ２７７　　　　　　　Ｇ）１３　（ＣＩ（Ｊ　１４Ｃ０
０Ｎａ　（ＣＨＪ　ｔ　１ｃ００２７８　　　　　　　
ＣＨ３（ＣＨＪ　１７ＧＯＯＮ３　（ＣＨ２）　ｔ　ｑ
ｃＯ０２７９ＣＨ３（Ｃ，Ｉ２）　１１１ＣＤＯＮ３　
（ＣＨ２）　Ｉ　５ＣＯ０２８０ＣＨｓ　（ＣＨＪ　１
ｑｃＯＯＩ５（ＣＨＪ　、ｙｃ００２８１　　　　　　
　ＣＩ（ｓ　（ＣＨ２）　、ａｃＯＯＮ３　（ＣＩ（２
）　１＋５ＣＯＯ２８２ＣＨａ　（Ｃ；Ｉ２）　ｔ□Ｃ
ＯＯＮａ　（ＣＨＪ　１５ＣＯ０２８３ＣＨａ　（ＣＨ
ａ）　ｔ　、ωＯＮ３　（ＣＨ２）　１ｓｃＯ０２８４
ＣＨ３（ＣＨ２）　ｌ。ＧＯＯＮ、（ＣＩＩ２）　１５
ＣＯＯ２８５Ｃ）Ｉｓ　［ｃｕ２＞　、１ｃＯｏ　　　
　　　　　Ｎａ　（ＣＩ２）１６ＧＯ０２８６ＣＨａ　
（ＣＩ（２）　ａｃＯＯＮｓ　（Ｃ１ｌ−）　ｓ　８ｃ
Ｏ０２８７ＣＨ３（ＣＨ２）？ＣＯＯＮａ　（ＣＨ２）
　＋　ｑＣＪ）０２８８　　　　　　（Ｊｌａ　（Ｃ１
，）　＋１ＣｏＯＮａ　（ＣＨａ）　ｔ　＋ｊ；ＤＯ２
８９ＣＨａ　（Ｃ）Ｉ２１　ａｃＯｏ　　　　　　　　
Ｎｓ　（ＣＨｚ）　ｒ　５ｃＯ０２９０ＣＩ（８（ｌＪ
１２ｃＯｏ　　　　　　　　　Ｉ５（（Ｊａ）　＊　ｈ
ｃＯ０２９１ＣＨａ　（Ｃ：Ｉ２）１７ＣＯＯＮａ　（
ＣＨＪ　ｔ　１ＣＯ０２９２ＣＢ、　（Ｇ：馬）　ｓ　
ｅｃＯＯＮａ　（Ｃ；）１２）　１１ＣＯ０２９３ＣＨ
−（ＣＩ（２）　ｔ　ｓｃ：００　　　　　　　Ｎｓ　
（ＣＨＪ　ｔ　、ＣＯＯ２９４ＣＨ３（Ｑ（２）　１３
Ｃ；００　　　　　　　Ｎ３　（ｃＨａ）　、ｔｃｏ。 ２９ＥＩ　　　　　　Ｃ；Ｉ３（Ｃ市）　ｔ２ｃＯＯ’
　　Ｎａ　（ｃｎａ＞　ｓ□ＣＯＯ２９６ＣＩＩ　（Ｃ
Ｒ２）　１ｕｃＪ］ＯＮ３　（Ｇ：＆）□、Ｃ００２９
７ＣＨａ　（Ｃ）１９）　ｌ　ｏｃｏｏ　　　　　　　
Ｎ３　（Ｃ＆）　ｔ　１ｃＯ０２９８ＣＨｓ　（Ｃｆ１
２＞　ＱＣＯＯＮｓ　［ＣＨ２）ｔ　ｊＣＯＯ［００２
９］

【表１４】 Ｎｏ、　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　
　Ｒ”　＝Ｒａ２９９　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨＪ　
ａｃＯｏ　　　　　　　　Ｎ５（ＣＢ、）　ｔ　１ｃＯ
０３００ＣＨａ　（ＣＨＪ　ｙｃＯＯＮ３　（ＣＨａ）
　＊　ｔｃＯ０３０１ＣＨｓ　（Ｃ：Ｈａ）　６ＧＯＯ
Ｎｓ　（ＣＨ２）ｔ　５ｃＩＪ０３（１２ＣＨｓ　（Ｃ
１ｌａ）　ａｃＯＯＮ３　（ＣＨ２）　、ｔｃ００３０
３　　　　　　　Ｃｌ４３ＣＨ２ＣＯＯＮｓ　（ＣＩ２
）　ｌ　ｔ（：０Ｏ３０４（：Ｈａ　（ＣＨ２）　１７
ＣＯＯＮ３　（ＣＩ（２）　ａｃＯ０３０５ＣＨａ　（
ｃｕａ）　ｔ　ｔｓｃＯＯＮｊｌ　（ＣＨｚ）　ｌ１Ｃ
Ｏ。 ３０６　　　　　　　ＣＨａ　（ＣＨ２）　ｔ　−ＣＯ
ＯＮａ　（（ｌＪ１２）　ｔ、ＣＯＯ３０７ＣＨ３（ｃ
ｕｚｌ　ｌ　３ＣＯｏ　　　　　　　Ｎｓ　（Ｃ；Ｈａ
）　ｔ、Ｃ００３Ｇ８　　　　　　　Ｃ１１ａ　（ＣＨ
＋　＞　ｔ　ｗｃＪＪＯＮａ　（ＧＩＪ　６（１）０３
０９　　　　　　　ＣＥｓ　（ＣＩ２）　ｔ　＋　ＣＯ
ＯＮｓ　（ＣＨ２）　！、（ＩＪ）０３１０　　　　　
　　ＣＨ３（Ｃ１ｌａ）　１ｏｃＯｏ　　　　　　　Ｎ
−（ＣＬ）　ＦＩＣＯＯ３１１ＣＨａ　（ＣＨａ）　ｏ
ｃＯｏ　　　　　　　Ｎ３　（ＣＩ（ａ）　５ＣＯ０３
１２ＣＨａ　（Ｃ：Ｈａ）　ａｃＡｏ　　　　　　　Ｎ
３　（ＣＨ２）　６ＣＯＯ３１３ＣＨａ　（Ｃ）Ｉｓ）
　７ＣＯＯＮ８（ＣＨａ）　５Ｃ００３１４Ｇｌ（３（
ＣＨａ）　ａｃＯＱ　　　　　　　Ｎａ　（Ｃ）ｆＪ　
ａｃＯ０３１５Ｏｌｓ　（ＣＨｇ）　ｇｃｏｏ　　　　
　　　Ｎ３　（ＣＨｚ）　ｇｃＯ０３１Ｇ　　　　　　
　Ｃｆ１ａ　ｌ：ｃＨｘ）　ａｃＯＯＮａ　（ＣＨｚ）
　−Ｃ：０Ｏ３１７ＣＨａＣＨｚＣＯＯＮｓ　（ＣＨ２
）ｇｃＯ０３１８ＣＨ３（［８２）　ｔ　、ｃＯｏ　　
　　　　　Ｎ５（ＣＩ（ａ）　２ＣＤ０３１９　　　　
　　　Ｃｌ５（ＣＨａ）　１６Ｃ：００　　　　　　　
Ｎ−（ＣＨ２）２ＣＯ０３２０Ｃｌ５（ＣＢＪ　１　ｇ
ｃＯｏ　　　　　　　Ｎ３　（ＣＨａｌ　ａｃＯ０３２
１ＣＨａ　（にＨ２）　１３（１；００　　　　　　　
Ｎａ　（＋；Ｈ２＞　２ｃＯ０［００３０１

【表１５］ Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　　　Ｒ２＝Ｒ３３２２Ｃｌ１ａ　（ＣＨ２）　ｌ　、
１ＧＯＯＮｌｌ　（ＣＩ２）　２ＣＯ０３２３ＣＨ３（
ＣＨＪ　Ｉ　Ｉ　ＣＤＯＮｓ　（ＣＩ２）　２ＣＯＯ３
２４ＣＨａ　（ＣＬ）　１゜ＧＯＯＮ３　（ＣＨ２）　
２ＣＯＯ３２５Ｃ１（ｓ　（ＣＨ９）　９ＣＯＯＮａ　
（ＣＨ２）　２ｃＯ０３２６ＣＨｓ　（ＣＨ念＞８ｃｏ
ｏ　　　　　　　Ｎｓ　（ｃＨ，）　２ＣＯ０３２７Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）　ｔｃＯｏ　　　　　　　Ｎａ　（ＣＨ
ａ）　２ｃＯ０３２８ＣＨａ　（ＣＩ（＊）　１．ｃＯ
ｏ　　　　　　　Ｎａ　（ＣＨｌｌ）　２ＧＯ０３２９
ＣＤ３　（（：１Ｉ２）　３ＣＯＯＮｓ　（ＣＨ２）　
ｌＩ［Ｊ）０３３０　　　　　　　ＣＨＪＩ；ＨａＣＯ
ＯＮａ　（ＣＨ２）　ｚＧＯ０３３１Ｎ、　（ｃｏ２）
　、ＣＯＯｃＨｔ　（ｃＨ２）　、４ＣＯ０３３２Ｎａ
　（ＣＨｇ）　３ＣＯＯＣＨｓ　（Ｃ）１２）　１４ｃ
Ｏ０３３３Ｎｓ　（Ｃ）Ｉ２）４　ＣＯＯＣＪＩＢ　（
ＣＨ，Ｉ）　＋４ＣＯ０３３４Ｎｓ　（ＣＨ２）　！ｌ
　ＣＯＯＧＨｚ　（ＣＨａ）　ｒ　４Ｃ００３３５Ｎ５
（ＣＨａ）　ａ　ＣＯＯＣＨａ　（ＣＨ，ｌ）　ｔ　４
ＣＯＱ３３６　　　　　　　Ｎａ　（ＣＨ２）　７ＣＯ
ＯＣＨａ　（ＣＨａ）　１４Ｃ（ＪＯ３３７Ｎ５（Ｇ：
Ｉ２）　ａ　ＣＯＯＣＨｓ　（Ｃ［Ｊ□４Ｃ００３３８
Ｎａ　（ＣＩ２）　９　ＣＯＯＧＨｚ　（ＣＨ２）　＋
４ＣｔＪ０３３９　　　　　　　Ｎ５（ＣＩ２）　ＩＯ
Ｃ；００　　　　　　　Ｇ：）ｉｓ　（（１；Ｎｌｌ）
　、４ＣＯＯ３４０Ｎａ　（Ｃ：Ｉｈ）　１　ｔ（ＸＩ
ＯＧ）ｌｓ　（ＣＨ２）　１４ＣＯ０３４１Ｎａ（ＧＨ
ＪｔｚＣＯＯＣＨｓ（にＨａ）ｓ４ＣＯ０３４２Ｎ８　
（ＣＩ２）−澗　　　　　　Ｃａ、　（（１：）１２）
□４ＣＯＯ３４３Ｎａ　（Ｃ：Ｈ−）　、４（８）　　
　　　　ＧＨｓ　（ＣＨａ）　ｘ４Ｃ叩３４４　　　　
　　　Ｎｓ　（（Ｊ１２）　ｓ　ｔ、ＣＯＯＣ）１３　
［ＣＨａ）　ｔ　４ＣＤ０［００３１１ 【表１６］ Ｎｏ、　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　　
Ｒ２＝Ｒ”３４５　　　　　　　　Ｎｓ　（ＣＢ＝＋）
　＊　８（ＪＩＯＧＨａ　（ＣＩ（２）　１４ＣＯ０３
４６Ｍ出５ＩＮＨ（ＣＢ２）２Ｃ０００Ｈ３４７Ｍｅｓ
ＳｉＦＪＨ（ｃｎ、）　５Ｃｏ０　　　　　　　　０Ｂ
３０　　　　　　Ｍｅ３ＳｘＱ（ＣＨａ）　４に００　
　　　　　　　０Ｈ３４９Ｎ１ｅ３ＳｉＮＨ（ｃｎａ）
　５ｃＯｏ　　　　　　　　　０Ｈ３５０Ｍｅ３Ｓｉｌ
ｌｌ（（ＣＨＩ）ｓＣ（Ｘ）　　　　　　　　　ＤＩ（
３５１Ｍｅ３ＳｉＮＨ（Ｃ１１２）　−ＣＯＯ０Ｈ３５
２ＭｅａＳｔＮＨ（ＣＨ２）　−ＣＯＯ０１（３５３Ｍ
ｅ２ＳｘＮ）Ｉ　（ＣＨａｌ　９ＣＯ００■３５４　　
　　ｊ−ＢｌＩＭｅ＊５ＩＩｌｌ　（Ｃ）ＩＪ　ｒ　ｘ
　ＣＯＤ　　　　　　　　０Ｈ３５５ｔ−ＢｕＭｅ２Ｓ
ｉＮＩｌ　（ＣＴｏ）　１２ＣＯ００Ｈ３５６ｔ−Ｂｕ
Ｍｅ、５ｉＮＨ（ＣＨａ）　１３ＣＯ００■３５７　　
　　ｔ−ＢｕＭｅｚＳｉｆｌｌＨ（ＣＨ２）　＋　４Ｇ
００ＯＮ３５８　　　　ｔ−ＢｕＭｅ２ＳｉＮＨ（ＣＨ
ａ）　ｌ　！ｃｏｏ　　　　　　　　０Ｈ３５９ｔ−Ｂ
ｕｌｌｌｌｅａＳｉＮＨ（ｃｎａ）　Ｉ　ｇｃＯｏ　　
　　　　　　　０Ｈ３６０ｔ−ＢｕｌｌｌｌｅｚＳｔｌ
ｌｌ　（ｃｎ２）　２ＣＯＯｔ−Ｂｕｌｉｌｅδ１ＮＩ
ｌ　（ＣＨ２）　２ＣＯ０３６１ｔ−ＢｕｌｉｌｅｉＳ
ｉＮＨ（に８２）　５ｃＯＯｔ−ＢｕＭｅ２ＳｉＮＨ（
ＣＪｌｚ）　ａｃＯ０３６２ｔ−ＢｕＭｅ２ＳｉＮＨ（
Ｃｔｌｓ　）　４ＣＯＯｔ−ＢｕＭｅｚＳｉＮＨ（ＣＨ
２）　４ＣＯＯ３６３ｔ−ＢｕＭｅ、５ｉＮＨ（ＣＨ２
）　！Ｉｃ０Ｏｔ−ＢｕＮｌｅａＳｉＮＨ（ＣＩ−）　
５ｃＯ０３６４ｔ−ＢｕＭｅ２Ｓｉ間（ＣＨｚ）　５ｃ
ＯＯ、ｔ−ＢｕＭｅａＳｉＮＨ（ＣＨ２）　８に００３
６５　　　　ｔ　ＢｕＭｅａＳｉＮｌｌ　（ＣＡＬ）　
７ＣＤＯｔ−ＢｕＭ４ｅ２ＳｊＮＨ（ＣＨ＋１）　ｔＣ
ｌ）０３６６　　　　ｔ−ＢｕｌｌｌｅｚＳｉＮＩ　［
Ｃ）Ｉｓ）　ａｃＯｏ　　　　　ｔ−ＢｕｌｌｌｅｚＳ
ｉＮＩ（（ＣＨａｌ　５ｃＯ０３６７ｔ−ＢｕＭｅ２Ｓ
ｘＮＨ［ｃ）１２）　！ｌＣＯＯｔ−ＢｕＭｅａＳｉＮ
Ｈ［Ｃ）ｌｉ　）　５ｃＯ０［００３２ 【表１７］ Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｒ２：Ｒ”３６８　　　　　　ＭｅａＳｉＮ
Ｈ（ＣＤ２］　１．ＣＯＯＭｅａＳｉＮＨ（ＣＬ）　、
　、Ｃ：０Ｏ３６９ＭｅａＳｉＮＨ（ＣＨａ）　、ａｃ
ＯＯＭｅ３ＳｉＮＩ　（ＧＨｚ）　１２ＣＯ０３７０Ｍ
ｅａＳｉＮＨ（（＆）１３Ｃ００ＭｅａＳｉＮＨ（Ｃ）
１２）１３ＣＯ０３７１ＮＩｅｓＳｉＮＨ（ｃｌＩｌ）
　１４ＣＯＯＭｅａＳｉＮＨ（ｃｔｔ、）　Ｉ　４ＣＯ
０３７２Ｍｅ３ＳｉＮｌ（（ＣＨ２＞　ｌ　５ｃＯｏ　
　　　　　　Ｍｅ３ＳｉＮ）ｌ　（ＣＨ２）　１　！、
ＣＯＯ３７３ＭｅａＳｉＮＨ（ＣＬ）　１ｇ（：ＯＯ１
ｌｌｌｅ３ＳｉｌｌｉＨ（Ｃｕｔ）　１　ｇｃ００３７
４　　　　　　　　ＣＨａ　（ＣＨＩ）　ｌ　４ＣＯＯ
ＭｅａＳｉＮｌ（（（：Ｈｔ）　ａに００３７５　　　
　　　　　（ｍｓ　（ＣＨ２）　、４ＣＯＯＭｅａＳｉ
ＮＨ（ＣＨＪ　３ＣＯ０３７６ＣＨ３（ＣＩＩＪ　１４
ｃＯＯＭｅｓＳｉＮＨ（ＣＩ２）　４Ｃ００３７７ＣＨ
３（ＣＨＩ）　１４ＣＯＯＭｅｓＳｉ■（（Ｊａ）　−
１ｃＯＯ３７８Ｃｈｌｓ　（ＣＨ２）　Ｉ　４ＣＯＯＭ
ｅｓＳｉＮＨ（Ｃ）Ｉａ）　ａｃＯ０３７９ＣＩ（ａ　
（ＣＢ２）　１４ＣＯＯ１ｅ−３ｉＮＨ（ＣＨａ）　ｙ
ｃＯ０３８０（：Ｈａ　（ｃＨ，）　Ｉ　４ｃｏｏ　　
　　　　　ｌ１ｌｅａＳｉＮＨ（Ｃ１，）　ａｃｏ。 ３８１　　　　　　　　ＣＨａ　（Ｃ）Ｉ２）　ｒ　に
００　　　　　ｔ−ＢｕＭｅａＳｉｌ’ｆｆｌ　（ＣＢ
２）　ｓα迫３８２　　　　　　　　ＣＨ３（ＧＩＪ　
ｔ　４（：ＯＯｔ−ＢｕＭｅｓ　ｓｉ闇（（ＪＪ　ｔ　
１（：００３８３　　　　　　　１ｍａ　（Ｃｕｌｌ）
　１４ｃＯｏ　　　　　ｔ−ＢｕＭｅ２ＳｉＮＨ（Ｃ＃
１ａ）　ｔ　ａｃＯ０３８４ＧＨｓ　（ＣＬ）　Ｌ４１
ＣＯＯｔ−ＢｕＭｅａＳｉＮＨ（（１；Ｂ２）　ｔ　３
ＧＯ０３８５ＣＨ３（Ｃ：Ｈｚ）　１４ＣＯＯｔ−Ｂｕ
Ｍｅ２ＳｉＮＨ（ＣＨＪ　１４ＣＯＤ３８６　　　　　
　　　ＧＨｓ　（（ＪＪ　１４ＣＯＯｊ−ＢｕＭｅ２Ｓ
ＩＮＨ（ＣＨＪ　ｓ　ｅｃ００３８７　　　　　　　　
Ｇｔｌｓ　（ＣＨＪ　ｕ４ＣＯＯ、ｔ−ＢｕＭｅＪｉＮ
Ｈ（ＧＨｚ）　ｔａ印０３８８　　　　　　　　ＣＨ−
（Ｃｌａ）　、７ＧＯΩ　　　　ｔ−Ｂｕｌｌｅ２Ｓｉ
ｆ’Ｇｌ　（ＣＨ，）　＋　ｇｃＯ０３８９にＨ３（Ｃ
Ｈａ）　ｒ　５ｃＯＯｔ−ＢｕＭｅｇＳｉ正（ＣＨ，）
　ｒ　５ｃＤ０３９０　　　　　　　ＣＨ＝ｌ　［ＣＨ
Ｊ　ｔｓＧＯＯｔ−ＢｕＷｅｚＳｉＮＨ（ＣＨａ）　ｓ
　ｇｃ：Ｄ。 ［００３３］ 【表１８】 Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　　Ｒ”　＝Ｒ”３９１　　　　　　　　　　　　　　
　ＣＩ（３（ＣＨ３）ｒａｃＯｏ　　　　　　　　　　
ｔ−ＢｕＭｅ２ＳＩＮｌ（（Ｃ口＊）＋ｑＣＯ０３９２
ＣＨｇ　（（Ｊｌａｌ　ｌ　２ＣＯＯｔ−ＢｕＭｅ２Ｓ
ｉＮＨ（ＧＨＪ　ｔ　５ｏｎ０３９３　　　　　　　　
Ｇ）ｌａ　（（ＪＪ　ｔ　ｔＣＪ）Ｏｔ−ＢｕＭｅｔＳ
ｉＮＨ（ＣＨＪ　ｒ　５Ｑ）０３９４　　　　　　　　
ＣＨｓ　（ＣＨＪ　ｔ　ｏｃＯＯｔ−ＢｕｌｌｌｅｔＳ
ｉＮＨ（ＣＨ２）　ｔ　ｓ　ＣＯＯ３９５ＣＨａ　（Ｃ
Ｈ２）　ａｃＯｏ　　　　　　ｔ−Ｂｕｌｌａｅ２Ｓｉ
ＮＨ（ＣＨＪ　ｌ　６００゜３９６　　　　　　　　Ｃ
）Ｉａ　（ＧＨｚ）　ｅｃｈｏ　　　　　　ｔ　Ｂ繭２
ＳｉＮＨ（ＣＩ−１，）　０．Ｃ，ＤＯ３９７（Ｊｓ　
ｌ：ｃｌ（ｇ）　？ＣＯＯｔ−ＢｕｌｌｌｌｅａＳｉＮ
Ｈ（ＣＨａ）　１１ｃＯ０３９８ＣＨ３（Ｃ１，）　ｇ
ｃｏｏ　　　　　　ｔ−ＢｕＭｅ２ＳｉＮＩ　（ＣＨＩ
）　、　ａｃＯ０３９９ＣＨ３（ＣＨＪ　ａｃＯＯｔ−
Ｂｕｌ１４ｅ２ＳｉＦｊＨ（ＣＨＪ　ｓ　ｓｃω４００
　　　　　　　　ｃａ３ｃｎａｃ圓　　　　　　ｔ−Ｍ
〜ｓｊ層（ＣＨａ）＋ｓ■Ｄ［００３４］

【表１９】 Ｎｏ−Ｒ’　　　　　　　　　　　　　Ｒ２＝ＲＡ４０
１　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨａ）　ｔ　ｔＧＯＯｔ
−Ｂｕｌｉ！ｅδｉＮＨ（Ｃｔ１２）　１．Ｃ０Ｄ４０
２　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）　１６ＣＯＯｔ−
ＢｕＭｅｚＳＩＮＨ（ＣＨ２）　ｔ　ｔｃＯ０４０３Ｃ
Ｈ３［ＣＬ）　ｓ　５ｃＯｏ　　　　　　ｔ−ＢｕＭｅ
ｚＳｉＮＨ（ＣＨ２）　ｔ　＋Ｃ００４０４ＣＨ３（Ｃ
１，）　ｒ　ａ（：００　　　　　ｔ−Ｂｕ１４ｅ２Ｓ
ｉＮＨ（ＣＨ２）　Ｉ　Ｉ　Ｃｏ０４Ｂ５　　　　　　
　　　　　　　　　Ｃ）ｉｓ　（ＣＨ２１ｔａｃＯｏ　
　　　　　　　　　ｔ−ＢｕＭｅ＋５ｉＮｌ（［Ｇｌ（
ａ）ｔ　ｔｃＯ０４０６６Ｈｓ（ＣＨａ）＋＋ＣＯＯｔ
−ＢｕＭｅａＳｉＮＨ（ＣＨ２）ＬＩＧＯ０４０７ＣＨ
ｓ　（ＣＪｌａ）　ｒ　ｏｃＯｏ　　　　　ｔ−ＢｕＭ
ｅｔＳｉＮＨ（ＣＩ２）　ｌ　ＩＣＪ）０４０８　　　
　　　　０Ｈｓ　（ＣＨａ）　、ＣＯＯｔ−ＢｕＭｅａ
ＳｉＮ）ｌ　（ｃｎ２）　ｌ　Ｉ　ｃｏ。 ４０９　　　　　　　　ＣＨ３［ＣＨｚ）　ａｃＯＯｔ
　ＢｕＭｅａＳｉＮｌｌ　（ＣＩ（ａ）　、ｔｃＯ０４
１０ＣＬ　（ＣＨＪ　ｖｃＯｏ　　　　　ｔ　ＢｕＭｅ
ａＳｉＮＨ（ｃｏ、）　ｌ　ｌＣｏ。 ４１１　　　　　　　　ＣＩ−（Ｇｌ２）ａｃＯＯｔ−
ＢｕＭｅａＳｉＮＨ（ＣＨ２）ＩＬＧＯ０４１２Ｇ）１
Ｂ（Ｇｌ２）ａｃＯＯｔ−Ｂｕｌａｅ２ＳｉＮＨ（ＣＨ
２）１．ＧＯ０４１３ＧＨ８ＣＩ（ａｃＯＯｔ−ＢｕＭ
ｅａＳｉＮ）ｔ　（ｃｎ、）　Ｉ　ｔｃ００４１４　　
　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）　ＩｔｃＯＯｔ−ＢｕＭ
ｅａＳｉＮＨ（ＣＨａ）　５ｃＯ０４１５ＣＨ３（Ｃｔ
ｌａ）　、６ｃｈｏ　　　　　ｔ−ＢｕＭｅｇＳｉＮＨ
（ＣＩ（＊ｌ　５ｃ００４１６　　　　　　　ＣＩ（ａ
　（ＣＨ２）　＋　５ｃｏＯｔ　ＢｕＭｅａＳｉＮＨ（
ｃｎ２）　ｉ、ＧＯ０４１７ＣＩ（−（ＣＨａ）　幽３
ＣＯＯｔ−Ｂ７ｅａＳｉＮＨ（Ｃ）Ｉ　２）ｓ（ＡＯ４
１８ＣＨａ　（ＧＨｚ）　Ｉ　ルＯＯｔ−ＢｕＭｅａＳ
ｉＮＨ（（、）１．）　ｓｃ：００４１９　　　　　　
　ＣＨａ　（ＧＨｚ）　１＋ＣＯＯｔ−ＢｕＭｅｚＳｉ
ＮＨ（Ｃ：Ｈ２）　＊ＣＤ０４２０　　　　　　　Ｃｋ
１３（ＧＨｚ）ｔｏｃＯＯ、ｔ−ＢｕＭｅ２ＳＩＮＨ（
ＣＨａ＞５ＣＯＤ４２１　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨａ
）　９Ｃ；００　　　　　　ｔ−Ｂ澁２ＳｉＮＨ（ＣＨ
ａ）　！Ｉｃ圓４２２　　　　　　　Ｃ）１．　（Ｃ１
，）　、ＧＯＯｔ−Ｂ蘭、Ｓｉ洲（ＣＨａ）ａω０４２
３　　　　　　　ＣＨｓ　（Ｃ，）Ｉａ）　ｔＧＯＯｔ
−ＢｕＭｅｇＳｉＮＨ（ＣＨａ）　５ｃＯ０［００３５
］

【表２０】 Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　
　Ｒ”　＝Ｒ”４２４　　　　　　ＣＨ，（Ｃ１２）　
＋ｘＣＯＯｔ−ＢｕＭｅ２ＳｉＮＩ（（ＣＨ，）　！ｌ
ｃ、００４２５　　　　　　ＣＩ（ｓ　（ＣＨ２）　５
ｃＯｏ　　　　　　ｔ−ＢｕＭｅｚＳｉＮＨ（ＣＨＪ　
、ｌｏｌ。 ４２６　　　　　　Ｃｔ１３ＣＨ２ＣＯＯｔ−ＢｕＭｅ
ｚＳｉＮ）ｌ　（ｃｎ、）　ｇｃＯ０４２ン　　　　　
　　　　　ＣＨｓ　（ＣＴｏ）　、７ｃＯｏ　　　　　
　　　　　　　　１ｌｔｅａｓｉＮＨ（ＣＩりｇｃＯ０
４２８ＣＨａ　（ＣＩ２）　□−Ｃ００１ｉｇｅ−３ｉ
ＮＨ（ＣＨ２）　＊ＧＯ０４２９ＣＨ３（Ｃ；）１１！
１　、！ＩＣ０（）　　　　　　　ＭｅａＳｉＮｌ（（
ＣＩ（ｇ）　ｚｃＯ０４３０ＧＨａ　（ＣＨａ）　１ｚ
ＣＯＯＭｅａＳｉＮＨ（Ｃ１ｉ２）　ａ印０４３１　　
　　　　　ＣＨａ　（ＣＩ（２）　１２ｃＯｏ　　　　
　　　１１１ｅａｓｉＮＨ（ＣＨ２）　ａｃＯ０４３２
ＣＨａ　（ＣＨａｌ　、＋Ｇ：００　　　　　　　Ｍｅ
ａＳｉＮＨ（ＣＩ２）　ｓ■０４３３　　　　　　　Ｇ
）Ｉ３　（ＣＨａ　）　ｔ　ｏｃＯｏ　　　　　　　Ｍ
ｅｘＳｉＮＨ（（Ｊａ）　ａｃＯ０４３４ＣＨａ　（Ｃ
Ｈｇ）　！ｌＣＯＯＮｌｅ、５ｉＮ）ｌ　（ＣＤ、）　
２ＣＯＯ４３５にＨ３（ＣＨａ）　ａｃＯｏ　　　　　
　　１ｉ１ｅ３ｓｉＮＨ（ｃｎ２）　２ｃＯ０４３６に
ｔ１３　（じＩ２）７ＣＯＯＭｅ３ＳｉＮＨ（Ｃ；Ｈａ
）ｚｃＯＱ４３７　　　　　　　ＣＨ３［（：Ｉ２）　
１ｃＯｏ　　　　　　　ＭｅａＳｉＮＨ（ｃｎａ）　２
ＣＯＯ４３８ＣＪ１３１：ｃＨｓ）　３ＣＯＯＭｅａＳ
ｉＮＨ（（：Ｈａ）　２ＧＯ０４３９ＣＨ：１ＧＨ２Ｇ
ＯＯＭｅＪｉＮＨ（ＣＨ２）　２ＣＯ０４４Ｇ　　　　
ｔ−ＢｕＭｅ−５ｉＯ（ＣＨ２）　ｔ　ｇｃＯｏ　　　
　　　　　　　　　０Ｈ４４１ｔ−ＢｕＭｅ＊ＳｔＯ［
ＣｔＬ＋）　＞　ｔｃＯｏ　　　　　　　　　　　　０
Ｈ４４２ｔ　Ｂｕｌ１４ｅｚＳｉＯ（ＣＨｉ）　９ＣＯ
００１（４４３ＭｅａＳｔＯ（ｃｎ２）　ｅｃｈｏ　　
　　　　　　　　　　　　　０１（４４４ＮＩｅｓＳｉ
Ｏ（ＣＩ（ｚ）　５ｃＯ００Ｈ４４５Ｎ１ｅａＳｉＯ（
ｃＨ，）　３ｃｏｏ　　　　　　　　　　　　　　０Ｈ
４４６Ｊｉｏ（Ｃ＆）＋、ＣＯＯ８０（Ｃ）ＩＪ□を圓
［００３６］

【表２１】 Ｎｏ、　　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　
　　Ｒ”　＝Ｒ”４４７　　　　　８０　（ＣＨ２）　
、ａｃＯｏ　　　　　　　　　　ＨＯ（ＣＨｚ）　１３
ＣＯ０４４８ＨＯ（Ｃ：Ｈ２１ｔ＋ｃＯｏ　　　　　　
　　　　ＨＯ（Ｇ：Ｈ２）　ｔｔｃＯ０４４９ＨＯ（Ｃ
Ｈ２）　９に００　　　　　　　　　　８０　［ＧＨｇ
）　ｑｃｌＪ０４５［Ｉ　　　　　　ＨＯ（ＣＨ２）　
８ＣＯ０１−１０（ＣＨＩ）　ａｃＯ０４５１１（０（
ＣＩ（２）７ｃＯＯＨＯ（ＣＨ２）　Ｊｎ０４５２　　
　　　　ＨＯ（ＣＩ２）　ｇｃＯＯＨＯ（ＣＨ２）　ａ
ｃＯ０４５３ＨＯ（Ｃ：）１２）　ｇｃＯＯＨＯ（ＣＨ
ａ）　５ｃＯ０４５４ＨＯ（Ｃ１，）　、Ｃ００ロ０　
（ＣＨ，）　、ＣＯＯ４５！ｉ　　　　　　ＨＯ（ＧＨ
ａ］　２ｃＯＯ圓（ｃＨ，）　、ｃｏ。 Ｎｏ、　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｒ２Ｒ３４５６ｆ４２Ｎ（ＣＩ２）２ＣＯＯＨ２Ｎ
（Ｃ１１２＞２ＣＯＯＨ４５７Ｈ２Ｎ　（ＣＨｚ）　５
ｃＯＯＨＥＮ　［ＣＨ２）　３ＣＯＯＨ４５８ＨａＮ（
Ｃ）１２）４ＣＯＯＨ２Ｎ（ＣＨ２）４ＣＯＯＨ４６９
ＨａＮ（Ｃ１１２）ｓｃＯｏ　　　　　　　　　　Ｈ２
Ｎ（ＣＨ２）、ＣＯＯＩ（４６０Ｈ２Ｎ（（Ｊ２）６Ｃ
ＯＯＨ３Ｎ（ＣＨａ）６Ｃ００Ｈ４６１ＨｔＮ　［（Ｊ
ｉｌｔ）　７ＣＯＯｎ２Ｎ　（ＣＨ２）　？ＣＯＯＨＪ
６２　　　　ＨａＮ　（Ｃ１１２）　５ｃＯｏ　　　　
　　　　　　Ｈ２Ｎ　（ＣＨ，）　８Ｃ（ＸＪ　　　　
　　Ｈ４６３Ｈ２Ｎ　（（ｌＪｉ２）　９ＣＯＯＨ２Ｎ
　（ＣＨＪ　９ＣＯＤ　　　　　　Ｈ［００３７］

【表２２】 Ｎｏ、　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　
Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ３４６４ＢｏｃＨＮ　（ＣＨ
２）　１　＋ＣＯＯＢｏｃＨＮ　（ＣＨａ）　ＩｔＣｏ
ｏ　　　　Ｈ４６５ｔｌａＮ　［ＣＨ２）　ｒ　＊ＣＯ
ＯＨ２Ｎ　（ＣＨ２）　１＋ＣＯＯＨ４６６Ｈ２Ｎ　（
ＣＩ２）　、ａｌ；００　　　　　　　　　ＨｚＮ　（
ＣＨ２）　１３ＣＯＯＨ４６７）Ｌ＋Ｎ　（ＣＨａ）１
４ＣＯＯＨ２Ｎ　（ＣＨａ）　ｌ　４ＣＯＯＨ４６８Ｈ
２Ｎ　（ＣＩ２）　１　！、Ｇｏｏ　　　　　　　　　
ｎ、Ｎ　（Ｃ）１２）　Ｉ　ｌ５ｃＯｏ　　　　　　Ｈ
４６９Ｈ諸（ＣＨｚ）　ｌ　［１ＧＯＤ　　　　　　　
　　Ｈ２Ｎ　［Ｃ）１２）　ｒ　ａｃＯＯＨ４７０Ｂｏ
ｃＨＮ　（ＣＨ２）　ｚｃ：ｏｏ　　　　　　　　ＣＨ
３（Ｇｔｉａ）　ｔ　４ＣＯＯＨ４７１ＦＩＮ　（ＣＨ
２）　２ＣＯＯＣＨ３［ＣＨｓ＋）□、ＣＯＯＨ４７２
１（２Ｎ　（ＣＷａ）　４ＣＤＯＣＨ３（ＣＨ２）　１
４ｃＯＯＨ４７３ＢｏｃＨＮ　（ＣＨＪ　ｇｃＯＯＣ１
（，３（ＣＨ２）　ｌ４ｃＯｏ　　　　　　Ｈ４７４Ｈ
Ｊ　（ＣＨＩＩ）ｓｃＯｏ　　　　　　　　　ＣＨａ　
（ＣＬ）　１４ｃＯｏ　　　　　）Ｈ４７５ＨＪ　（Ｃ
Ｈ２）　？ＧＯＯｃ口。（０口２）１４ＣＯＯロ４７６
　　　　ＨＪ　（ＣＨａ）　８ＣＯｏ　　　　　　　　
　Ｃ１（ａ　（ＣＨＪ　ｒ　４ＧＯＯＨ４７７Ｈ２Ｎ　
（ＣＨ２）　５ｃＯｏ　　　　　　　　　Ｃ：）１８（
ＧＨｚ）　ｌ　４ＣＯＯＨ４７８Ｂｏｃ）ＩＮ　（ＣＩ
２）　１１（：ＯＯＣＨａ　（ＣＨａ）　ｌ　４ＣＯＯ
Ｈ４７９ｋｉＪ　［ＣＨ２）　ｌ　Ｉ　Ｃｏｏ　　　　
　　　　　ＣＨ３ＬＣＪｉ２）　１４ＣＯＯＨ４８０Ｈ
２Ｎ　（ＣＨｌｌ）ｔ　ａｃＯｏ　　　　　　　　　Ｃ
Ｈａ　（ＣＩ＋）　１４Ｃ（Ｘ）　　　　　Ｈ４８１Ｈ
ＱＮＣＣＨ１）１４ＣＩＸ）　　　　　　　　　ＣＨ，
（Ｃ１，）１４ω０Ｒ４８２Ｈ２Ｎ（Ｃ）１２１１Ｋｃ
Ｏｏ　　　　　　　　　Ｃ）１．［ｃｌ（２）、、ＣＯ
ＯＨ４８３Ｈ２Ｎ　（Ｃ）ＩＪ　１ｓｃＯＯＣＨａ　（
ＧＨｚ）　１４ＣＯ０１（４８４ＣＨｓ　（Ｃ：Ｈ２）
　、７Ｃｏｏ　　　　　　　　　ｆｆＪ　（ＣＨ２）　
ｑｃＯＯＨ４８５ＣＨＩ（ＣＨ２）、、ＣＯＯ１（２Ｎ
（Ｃｕｌｔ）ｌＩＣＯＯＨ４８６ＣＨａ　（ＧＨｚ）　
１５ＣＯＯ１（ａＮ　（ＣＨ２１１ｃＯＯＨ［００３８
］

【表２３】 Ｎｏ、　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　
　Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ”４８７　　　　Ｃ；）Ｉ
ｓ　（ＣＨＩ）　、３ｃＯＯＨＪ　（ＣＢ２）　ａｃＯ
ｏ　　　　　　Ｈ４８８ＣＨ，（ＣＨ２＞、（１，００
Ｈ２Ｎ（ＣＩ２）５ＧＯＯＨ４８９Ｃ■３（Ｃ［２）、
＋Ｃ：００　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨＪ＋ｓ（：
圓　　　　　Ｈ４９０ＧＨｚ　（ＣＨｚ）　、乙卯　　
　　　　　　１（Ｊ　（Ｃｔ１２）　５ｃＯｏ　　　　
　　Ｈ４９１Ｃ１ｂ　（ＣＨａ）　９ＣＯＯＨ２Ｎ　（
ＣＨ２）　６ＣＯＯＨ４９２ＣＩ（ａ　（ＣＩ２）　ａ
ｃＯｏ　　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ　（ＣＨＪ　ａＧＯ
ＯＨ４９３ＣＨｓ　（Ｃ；１（ｔ）　ｔｃＯＯＨｚＮ　
（ＣＨ２）　ａｃＯＯＨ４９４ＧＨｚ（ＣＩ２）　５Ｇ
Ｏｏ　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ　（ＣＬ）　６ＣＯＯＨ
４９６ＣＨ３（（：Ｈ，）、０００　　　　　　　　　
Ｈ，Ｎ（ＣＨ，）５Ｃ００Ｈ４％　　　　ＣＩ（３Ｃ）
Ｉ２Ｃ：００　　　　　　　　　　　Ｈ，Ｎ（（ＪＪ、
）託叩　　　　　Ｈ４９７Ｎａ　（ＣＨ２）　２Ｃｏｏ
　　　　　　　　　Ｎａ　（ＣＨＪ　２ＣＯＯＨ４９８
Ｎ３［Ｃ）ＩＪ　３（１；００　　　　　　　　　　Ｎ
ａ　（ＣＨ２）　ａｃＯＯＨ４９９Ｎａ　（ＣＨ２）　
４ＣＯＯＮａ　（ＣＨ２）　４ＧＯｃＪ　　　　　　Ｈ
５Ｏロ　　　　　　　　ＮＳ　（Ｃｕｌり６ＣＯＯＨ５
（ＣＨａ）ａｃＯｏ　　　　　　　　　　　）１５０１
　　　　　Ｎ３　（ＣＨＪ　ｌＩｃ０ｏ　　　　　　　
　　　Ｎ３　（ＣＨａ）　ｅｃｈｏ　　　　　　Ｈ３Ｏ
２Ｎａ　（Ｇ：Ｂ２）ｔｃＯＯＮ３　（ＣＨＪ）ＣＯＯ
Ｈ３Ｏ３Ｎ３　（ＣＩ２）　ｇｃＯＯＮａ　（Ｃ）Ｉ＊
）　ａｃＯＯＨ３Ｏ４Ｎｓ　［Ｃ）ｌａ）　９ＣＯＯＮ
ａ　（ＣＨｉ）　５ｃＯｏ　　　　　　Ｈ３Ｏ５Ｎｓ　
（ＣＨ２）　ｒ　ｔｃＯＯＮｓ　（Ｃｔｂ）　１ｔｃＯ
ｏ　　　　　１（５０６Ｈ５（ＣＨＩ）＋ａＯ００’　
　Ｈ５（ＣＨ２）＋ｚＣＯＯＨ３Ｏ７Ｎａ　（Ｃ；Ｂ２
）　Ｉ　４ＣＯＯＮｓ　（ＣＨ２）　ｌ　４ＣＯＯＨ３
Ｏ８ＮＳ　（ＣＨ２）　１ｓｃＯＯＮｓ　（ＣＨａ）　
ｔ　！ｌＣＯＯＨ３Ｏ９Ｎ３　（Ｇ：ＨＪ　１ｓ（：０
０　　　　　　　　　　Ｈ５（ＣＢ２）　ｒ　６ｃＯＯ
Ｈ［００３９］

【表２４】 Ｎｏ、　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　
　Ｒ２Ｒ”５１０　　　　　Ｎ３　ｔｅｌ（ａ）　２Ｃ
ＯＯＣＨａ　［Ｃ）１２）　１４ＣＯＯＨ５１１ＮＳＩ
　［Ｃ）３２１４Ｇ００　　　　　　　　　　ＣＨ３（
ＣＨ２）　１４ＣＯ０１（５１２Ｎ５（Ｃ１１２）ちＣ
：００　　　　　　　　　　にＨａ　（ＧＨｚ　）　ｒ
　４ｃＯｏ　　　　　ｆＩ５１３　　　　　Ｎ−（ＣＨ
ｇ）　ｔｃＯＯＣＨ−（ＣＨ２）　１４ＣＯＯＨ５１４
Ｎａ　（ｃｎ、）　ａ（１：Ｄｏ　　　　　　　　　　
ｃＨｓ　（ｃｎ、）　、４ＣＯＯ１（Ｆ１１６　　　　
　Ｎ３　［ＣＩ（１１＞　ＢＣＯＯＣＬ　［ＣＨ２）　
ｓ　４ＣＯＯＨ５１６ＮＳ　（ＧＨｚ）　ｈ　ｌＣＯＯ
ＣＲ３（（：Ｈａ）　１４ｃＯｏ　　　　　Ｈ５１７Ｎ
Ｓ　（Ｃ：ＨＪ　ｌ　３ＣＯＯＣＨ３［（Ｊ１２）　、
４Ｃｏｏ　　　　　Ｈ５１８Ｎａ（Ｃ）１２）１４ＣＯ
ＯＣｆ（３（ＣＨ２）、、ω０Ｈ５１９Ｎ−（ＣＨＪ　
Ｉ　ＦＩＣＯＯＣＨｚ　（ＣＨｚ）□４ω０Ｈ５２０Ｎ
５（ＣＬ）＋ａＣＯＯＣＨｓ（ＣＨ２）１４ｃＯＯＥ１
５２１　　　　　Ｃ）ｌａ　（ＧＨｚ）　ｒ　ｖｃＯＯ
Ｎａ　（ＣＨ２）　ｇｃＯＯＨ５２２ＣＨａ　（ＣＨＩ
）　ｌ　ａＧＯＯＮａ　（ＣＨＪ　［ｌＣＯＯＨ５２３
ＣＨ３（ＣＨａ）　１ｇｃＯｏ　　　　　　　　　　Ｎ
ａ　（Ｃ；Ｈａ）　６ＣＯＯＨ６２４ＣＨ３［ＣＨＪｔ
ａＣＯＯＮ５（ＣＩ（２）、ｔｃＯＯＨ５２５ＣＨａ　
（ＣＨ２）　ｔ　ｚｃＩＪＯＮ５（ＣＨａｌ　１ｌｃＯ
ＯＨ５２ｆｌｉ　　　　　ＣＨａ　（ＣＨ−）　、ｔｃ
Ｏｏ　　　　　　　　　　Ｎａ　（ＣＨ２）　ｇＧＯＧ
　　　　　　Ｈ５２７ＣＪｌａ　（Ｃ）ｌ−）　ｔ　ｏ
ｃＤｏ　　　　　　　　　　Ｎａ　（ＧＨｚ）　−Ｃｏ
ｏ　　　　　　Ｈ５２８ＣＨ３［ＣＨ２）　９ＣＯＯＮ
３　（（：ＨＪ　５ＣＯＤ　　　　　　ＨＦ１２９　　
　　　ＣＨ３［ＣＨ２）　ａｃＯＯもｔｃｕ２＞　、ｃ
ｏｏ　　　　　ｎ５３０　　　　　ＣＨ３（ＣＬ）　ｖ
ｃＯＯＮｓ　［ＣＨ２）　ＩＣ０Ｏ−Ｈ５３１Ｃ１（ｓ
　（ＣＩ＠）　５ｃＯｏ　　　　　　　　　　　Ｎ３　
（ＣＩ２）　ｑｃＯＯＨ５３２ＣＨａ　（ＣＩ２）　ａ
ｃＯＯＮａ　（Ｃ）Ｉａ）　５ＣｏＯＨ［００４０１

【表２５］ Ｎｏ、　　　　Ｒ１Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ”５３３
　　　　　Ｃ）ＩａＣＨｔＣＯＯＮａ　（ＣＨｔ）　ｓ
ｃｌ］ｏ　　　　　　Ｈ５３４１１１ｅｓＳｉＮＨ（Ｃ
Ｂ２）２ＣＯ０１ＪｅｓＳｉＮＨ（Ｃ：Ｈａ）ｉｃＯＯ
Ｈ５３５ＭｅｓＳｉＮＨ（ＣＨ２）ル叩！ｉ！ｅ、１ｓ
ｉＮＨ（ＧＨｓ＋）ａＣＪｏＯＨ５３６ＭｅｓＳｉＮｌ
　（Ｃ）ｌ−）　４’ＣＯ０１１１ｅｓｓＩＮＨＬＣＨ
２）　４ω０Ｈ５３７Ｍｅ３ＳｉＮ）ｌ（ＣＨ２）ｔ、
（：００　　　　　　　　　ＭｅｓＳｉＮＨ（ＣＨ，）
、ｘＣＯＯＨ５３８ｆｌｌｅｘｓｉｒＧｌ　（ＣＢ２）
　ｅｃｆｌＤ　　　　　　　　　閘ｅａＳｉＮＨ（ＣＬ
）　５ｃＯＯＨ５３９ｔｌｌｅ３ｓＪＨ（ＣＨｌｌ）　
７ＣＯＯＭｅ３ＳＩＮＨ（ＣＨ２）　？（Ｊ）ＯＨ５４
０ＭｅｓＳｉＮＨ（ｃｏ、）　ｇｃＯｏ　　　　　　　
　　ＭｅａＳｘＮｌ（（ＣＬ）　ａｃＯｏ　　　Ｈ５４
１ｔ−Ｂｕ）ｌｌｅｇｓｉＮＢ　（ＣＨＪ　９Ｃ；００
　　　　　　ｔ　ＢｕＭｅａＳｉｌ’ｉｌ　（ｃｎ、）
　＊（Ｊ）ＯＨ５４２ｔ−ＢｕＭｅ２ＳｉＮＨ（Ｃ：Ｂ
２）＋ｔＣＯＯｔ−ＢｕＭｅｇＳｉＮＨ（ＣＨｇ）ｔｔ
ｃＯＯＨ５４３ｔ　ＢｕＭｅａＳＩＮＨ（ＣＢ、＞　ｒ
　３ＣＯＯｔ　ＢｕＭｅ２ＳｉＮＨ［ｃｕ、］　１３ｃ
ｏｏ　　　Ｈ５４４ｔＢｕｌｌｌｅａｓｉＮＨｌ：ＧＨ
ｚ）１４ｃＯＯｔ−Ｂｕｌｌｊｅ＊Ｓ、１ＮＨ（ＣＨＪ
ｔ４ＣＯＯＨ５４５ｔ−ＢｕＭｅｘＳｉＮＨ［ＣＨ＋）
ｔｅｃＯｏ　　　　　　ｔＢｃＪｌｅ２ｓｉＮ１１（Ｃ
Ｈｓ）＋５ＣＪ）０　　　■５４６　　　　　ｔ−Ｂｕ
ｌｉｌｅｊＳｔＮＨ（ＣＨｚｌｕＣＯＯｔＢｕＭｅａｓ
ｉＮＨ（ＣＨａ）＋ｅＣＯＯ）１５４７　　　　　Ｍｅ
ｓＳｉＮＩ（（Ｃ）ｌａ）ｚｃＯｏ　　　　　　　　Ｍ
ｅ３ＳｉＭ（（ＣＨ＋１ｔ４ＣＯＯＨ５４８ＭｅｓＳｉ
Ｎｔ（（ＣＨｚ）４ＣＯｎ　　　　　　　　ＭｅａＳｉ
ＮＨ（ＧＨＪ＋４ＣＯＯＨ５４９ＭｅｇＳＩＮＨ（ＣＨ
−）　＊ＣＯＯｆ１５ｅｘｓｘＮＨ（ＧＨｚ）　ｌ　４
ＣＯＯ’ｄ５５０　　　　Ｍｅ３ＳｉＮＨ（Ｃ）１２）
　ＴＧＯＯＮ１ｅａＳｉＮｌｌ　（ＣＨ２）　＋４ω０
Ｈ５５１ｔ−ＢｕＮ１ｅ２ＳｉＮＨ（Ｃ１ｉｚ）ａ印Ｏ
Ｃ１（３［ＣＨＪ　１−ω０Ｈ５５２ｔ　ＢｕＭｅ２Ｓ
ｉＮｉ（［Ｃ１１ｇ）　９ω０Ｇｌａ　（ＣＨＪ　ｌ　
４ＣＯＯＨ５５３ｔＢｕｔｌｌｅ＊５ｉＮＨ（ＣＨ＋ｌ
＋＋ＣＯＯＣ１１３（ＣＨ２）＋４ＣＯ０１（５５４ｔ
Ｂｕ％１ｅ２ｓｉＮＨ（ＣＩ（ａ）＊ａ（ｊ）０　　　
　　　　　　　（：Ｉ（３（ＣＨａ）ｔ４ｃＯＯＨ５５
５ｔ−ＢｕＭｅ２ＳｉＱ（ＣＨｚ）１４Ｃ００ＣＨａ（
ＣＨＪ＋４ＣＯＯＨ［００４１１ 【表２６］ Ｎｏ、　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　
　Ｒ２Ｒ３５ｂ６　　　ｔ−ＢｕＭｅδｉＮＨ（ＣＨａ
）　ｔ　ｓＣ叩　　　　　　　　　Ｃ，Ｈ，（ＣＨ２）
　１４ｃＯＯＨ５５７ｔＢｕＭｅ２ｓｉｌ’ｎ１（ＧＨ
ｚ）＋に００　　　　　　　　　　ＣＨ３（Ｃ１（ａｌ
ｔ４ＣＯＯＨ５５８ＣＨａ（Ｃ：Ｈａ）、ｔｃＯＯＭｅ
ａＳｉＮＨ（ＣＪ］Ｊｑ（１４０）Ｉ５５９　　　　　
ＣＨａ　（Ｃ）Ｉ２）ｒ　５ｃＯＯＭｅ３ＳｉＮＨ（Ｃ
Ｈａ）　５ｃＯＯＴａ２０５　　　　　ＣＨ，、（ＣＨ
２）　Ｉ　！５ｃ００　　　　　　　　　　Ｍｅ３Ｓｉ
ｌｌ　（ＣＨＪ　ａｃＯｏ　　　Ｈ５６１ＣＨａ（Ｃ１
（ｚ）□ａ（：００　　　　　　　　　　ＭｅａＳｉＮ
Ｈ（ＧＨｚ）ａｃＯＯ１％２　　　　　ＣＬ（ＣＨａ）
ｔａｃＯＯＭｅａＳｉＮＨ（Ｇｔｌａ）ｌ、ｃｏＤ　　
　Ｈ５６３ＣＨ３（ＣＩａｌ　１１ｃＯＯＮ１ｅａＳｉ
Ｎｔｌ　（Ｃ）１２）　５ＣＯＯＨ５６４ＣＬ　（ＣＨ
２）　１ｏＣ００Ｍｅ３ＳｉＮＨ（Ｃ；Ｈａ）　ＩＩ、
Ｃ；００　　　Ｈ５６５ＣＨｌ、（ＣＨａ）　、、ＩＣ
Ｃｌ０　　　　　　　　　１）Ｉｅ３ＳｉＮＢ　（ＣＨ
２）　！１（Ｊ）ＯＨ５６６ＣＨａ　（ＣＨ２）　ａｃ
Ｏｏ　　　　　　　　　　　Ｎｌｅ、５ｉＮＨ（Ｃ）１
２）　ａｃＯＯＨ５６７ＣＨａ　（Ｃ）１２）　ｙｃＯ
ｏ　　　　　　　　　　　Ｎｌｅ、５ｉｒＧｌ　（ＣＨ
２）　５ｃＯｏ　　　Ｅ１５６８　　　　　ＣＨｓ　Ｃ
ＣＨ２）　ｆ、ｃＯｏ　　　　　　　　　　　ＭｅｓＳ
ｔａ　（ｃＨｓ）　ｅｃｈｏ　　　Ｈ５６９Ｃ１，＆（
ＣＨ２）ａＣＯＯＭｅａＳｉＮＨ（ＣＨａ）ｓｃＯＯＨ
５７０Ｃ１（ａｃＨ２ＧＯＯＭｅａＳｉＮＨ（ＣＨ２）
　５１Ｊ］Ｏｎ５７１Ｆ１２Ｎ　（ＣＨ２）　ａＣＯｏ
　　　　　　　　　　　　　　　　０ＨＨ５７２Ｈ２Ｎ
　［Ｃｌ１２）　＊ＣＯＤ　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｏ）ｌ　　　　　ＨＥｔ７３　　　　　）１２Ｎ
　（０口２）４ＣＯＯＯＨ）１５７４　　　　　ＬＮ　
（ＣＨｚｌ　ｒ、ＣＯＯ（ＩＨＨ５７５Ｈ２Ｎ　（ＣＨ
２）　ｅ（：００　　　　　　　　　　　　　　０ＨＨ
５７６Ｈ２Ｎ　ＣＣＨ２）　７ｃＯ００ＨＥ１５７７Ｈ
ハ（ＣＨａ）ａｃＯｏ　　　　　　　　　　　　　　　
ＯＨＨ５７８）１２Ｎ（Ｃｆ（２）ｇＧＯｏ　　　　　
　　　　　　　　　　０Ｈ１４［００４２］ 【表２７】 Ｎ　ｏ、　　　　　ＲＩ　　　　　　　　　　　　　Ｒ
２Ｒ＠５７９　　　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）１．ｃＯｏ　
　　　　　　　　　　　　　ＯＨＨ５８０Ｈ２Ｎ（ＣＨ
２）　＞　ｚｅｒｏ　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ
ＨＨ５８１）１２Ｎ　［ＯＨ２）　ｒ　３ｃＯ００ＨＨ
５８２Ｈ２Ｎ　［ＣＨ２）　１４ｃＯ００ＨＨ５８３Ｈ
２Ｎ　（ＣＬｌａ）　　−ｑＣｏｏ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
Ｈ）１５８４　　　　　Ｈ２Ｎ　（ＣＨＪ　ｔ　ａωＱ
　　　　　　　　　　　　　　ＯＨＨ５８５ｔｌＯ（Ｃ
Ｈａ）　２ｃｏｏ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ
ＨＨ５８６ＨＯ（Ｃ１，）　３ＣＯ００Ｉ（Ｈ５８７Ｈ
Ｏ（Ｃ）１２：ｌ　４ＣＯ００ＨＨ５８８ＨＯ（ＣＨａ
）−ＣＯＯ０日　　　　　　　　　Ｈ５８９ＨＯ（ＣＨ
２）ａｃＯｏ　　　　　　　　　　　　　　　　０１（
Ｈ５９０ＨＯ（ＣＨａ）　７ＣＯ００ＨＨ５９１ＨＯ（
ＣＩ（２）ａｔｃＯｏ　　　０１口５９２　　　　　Ｈ
Ｏ（ＣＨ２）　９ＣＯ００１（Ｈ５９３ＨＯ（ＣＨａ）
ｔ＋ｃＯ００）Ｉ　　　　　Ｈ５９４ＨＯ（ＣＪｌａ）
　１ａｃＯｏ　　　　　　　　　　　　　　　　ＯＨＨ
５９５ＨＯ（ＣＨ２ｆ　ｔ　３ＣＯＯＯＨＨ５９６５（
０（ＧＨｚ）　ｔ４（Ｘ）ＯＯＨＨ５９７ＨＯ（ＣＩ２
）　ｔ　５（ＡＯＯＨＨ５９８］（０（にＨ２）　＋　
ａα后　　　　　　　　　　　　　　ＯＨ）１５９９　
　　　　Ｎａ　（ＣＨ２）　＊ＣＯＯＯＨ）Ｈ６００Ｎ
ａ　（ＩＪ２）３ｃＯ００ＨＨ６０１Ｎａ　［ＣＨ２）
　４（刀０　　　　　　　　　　　　　　　０ＨＨ［０
０４３］

【表２８】 Ｎｏ、　　　　Ｒ・　　　　　　　　　Ｒ″　　　　　
Ｒ゛−一―□■１習評■−■１−習一■１■――ｊ−■
−Ｐ−■―□■−）。 ６０２　　　　Ｎａ　（ＣＨ２）ＩｓｃＯＯＯＨｌｌ６
０３　　　　Ｎ、　（ＣＩ玉２）　５ｃＯｏ　　　　　
　　　　　　　ＯＨＨ６０４８３［ＣＨｓ＋）　７ＣＯ
ＯＯｔｌ　　　　Ｈ６０５Ｎａ　（四）、ＣＯｏ　　　
　　　　　　　　　０）Ｉ　　　　Ｈ６０６Ｎ３　（Ｃ
Ｉ２）９ｃ００　　　　　　　　　　０Ｈ［（６０７Ｎ
ａ　（ＣＨｚ）　１ｔｃＯ００Ｈｋ＋６０８　　　　Ｎ
３　（ＣＨ，）　＋　ａｃＯｏ　　　　　　　　　　　
０１（Ｈ６０９Ｎａ　（ＣＪｌａ）　ｒ　ａｃＯｏ　　
　　　　　　　　　ＯＨＨ６１０Ｎ！！　（ＣＩ（ａ）
　、４ｃＯｏ　　　　　　　　　　　Ｏｔｌ　　　　Ｈ
６１１Ｎ３　［ＣＨ２）、刊０　　　　　　　　　　０
ＨＨ６１２Ｎｓ　（ＣＨ２）　ｔ　６ｃＯｏ　　　　　
　　　　　　　ＯＨＨ［００４４］上記、例示化合物の
うち、好適なる化合物としては、 １、　　２、　　３、　　４、　　５、　　６、　　７
、　　８、　　９．１０、　１１、　１２、　１３、　
１４、　１５、　１６、　１８、　２０．２２、　２３
、　２５、　２７、　２９、　３０、　３２、　３３、
　３５．３７、　３８、　３９、　４１、　４３、　４
４、　４５、　４６、　４７．４８、　４９、　５０、
　５１、　５２、　５３、　５４、　５５、　５６．５
７、　５８、　５９、　６０、　６１、　６２、　６３
、　６４、　６５．６６、　６７、　６８、　６９、　
７０、　７１、　７２、　７３、　７４．７５、　７６
、　７７、　７８、　７９、　８０、　８１、　８２、
　８４．８５、　８６、　８７、　８８、　８９、　９
０、　９１、　９６、　９７．９８、　９９．１００．
１０１．１０２．１０３．１０７．１０９．１１０．１
１１．１１２．１１３．１１４．１１５．１１７．１２
３．１２４．１２５．１２６．１２７．１２８．１２９
．１３０．１３１．１３２．１３３．１３４．１３５．
１３６．１３７．１４０．１４５．１４６．１４７．１
４８．１４９．１５２．１５４．１６４．１６８．１７
７．１７８．１８２．１８４．１９２．１９６．１９７
．２０７．２０８．２１０．２１３．２１５．２１９．
２３８．２３９．２４０．２４１．２４２．２４３．２
４４．２５２．２５３．２５４．２５５．２５６．２５
７．２５８．２６６．２６７．２６８．２６９．２７０
．２７１．２７２．３３４．３３５．３３６．３３７．
３３８．３３９．３４０．３５０．３５１．３５２．３
５３．３５４．３５５．３５６．３５７．３５８．３５
９．３６４．３６５．３６６．３６７．３７８．３７９
．３８０．３８１．３８２．３８３．３８４．４４０．
４４１．４４２．４４３．４４４．４４５．４４６．４
４７．４４９．４５０．４５４．４５５．４５７．４５
８．４５９．４６０．４６１．４６２．４６４．４６５
．４６６．４６８．４７０．４７１．４７２．４７３．
４７４．４７５．４７６．４７８．４７９．４８０．４
８６、４８７．４８８．４８９．４９０．５０１．５０
２．５０３．５０４．５０５．５３８．５３９．５４０
．５４１．５４２．５４３．５４４．５５６．５５７．
５５８．５５９．５６０、および　５６１　があげられ
る。 ［００４５］ 上記、例示化合物のうち、さらに好適なる化合物として
は、　　　１、　４．９、　１３、　１５、　１８、　
２３、２７、２９、３２、３７．３８、４１、４３、４
６、　５１、５５、６０、６７、６８．６９、７１、７
２、７３、　７４、７５、７８、８０、８５．８６、８
７、８８、９６、　９７、９９．１００．１０２．１０
７．１０９．１１２．１１７．１２３．１２４．１２８
．１２９．１３０．１３１．１３４．１３５．１３７．
１４０．１４５．１４６．１４７．１６８．１８２．１
９７．２０８．２１０．２４０．２４１．２４２．２４
３．２４４．２５５．２５６．２５７．２６７．２６８
．２６９．２７０．２７１．３３６．３３７．３３８．
３５１．３５２．３５３．３５６．３５７．３５８．３
５９．３６５．３６６．３８０．３８１．４４０．４４
１．４４２．４４３．４４４．４４５．４４６．４４９
．４５０．４６５．４６６．４６８．４７１．４７４．
４７９．４８０．５０２．５０３．５０４．５３９．５
４０．５４１．５４２．５５７．５５８、および　５５
９　があげられる。 ［００４６］ 上記、例示化合物のうち、さらにより好適なる化合物と
しては、１、　　９．１３、２３、３２、３７、　３８
、４１、　５１、　５５、６０．７１、７２、７３、７
４、　７５、８０、８５、８６、８７．８８．１０９．
１１７．１２３．１２４．１２８．１３０．１３１．１
３７．１４７．１６８．１８２．２４２．２４３．２５
６．２５７．２６９．２７０．２７１．３３７．３３８
．３５６．３５７．３５８．３５９．３８０．３８１．
４４０．４４１．４４６．４６５．４６６．４６８．４
７４．４７９．４８０．５０３．５０４．５４２．５５
７、および　５５８　があげられる。 ［００４７］上記、例示化合物のうち、最も好適なる化
合物としては、　　　　１、　　９．１３、　５１、　
７１、　７４．１０９．１２３．１３０．１３１．１４
７．１６８、および　１８２　があげられる。化合物（
Ｉ）は、５−フルオロウリジン（１）　　（ＦＵＲ）ま
たは５−フルオロ−２“−デオキシウリジン（１５）（
２’−ＦＵＤＲ）を原料として次の反応式に従って合成
することができる。 ［００４８］化合物（２）および（６）は、公知の化合
物（１）を用いて、公知の方法によって合成することが
できる（Ｗ、Ｗｅｒｎｅｒ　ｚｏｒｂａｃｈ　＆　Ｒ，
５ｔｕａｒｔ　Ｔｉｐｓｏｎ編、５ｙｎｔｈｅｔｉｃ　
Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ　ｉｎ　Ｎｕｃｌｅｉｃ　Ａｃ１
ｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ↓、４３１頁、４４１頁）。 ［００４９］

【化３】 経路 Ｉ ［００５０１

【化４］ 経路■ ［００５１】

【化５】 経路■ ［００５２］

【化６】 経路■ 経路■ ［００５３］

【化７】 経路■

【００５４】

【化８】 経路■ ［００５５］

【化９】 ［００５６］

【化１０】 経路■ 経路 １χ ［００５７］経路■〜ＩＸ中、Ｒは、Ｒ４Ｃｏ基（式中
、Ｒ４は前述したものと同意義を示す。）または　Ｎ５
（ＣＨ２）　　Ｃｏ基（式中、ｍは前述したものと同意
義を示す。）を示し、Ｒは、Ｒ５０（ＣＨ２）Ｃｏ基（
Ｒ５は、前述したＲ５のうち、水素原子以外の基を示し
、ｎは、前述したものと同意義を示す。）、Ｒ６５（Ｃ
Ｈ２）Ｃｏ基（Ｒ６は、前述したＲ６のうち、水素原子
以外の基を示し、ｎは、前述したものと同意義を示す。 ）、またはＲ７Ｒ”　Ｎ（ＣＨ２）Ｃｏ基（式中、ｎは
前述したものと同意義を示し、Ｒ７およびＲ８は前述し
たＲ７およびＲ８と同意義を示すが、Ｒ７およびＲ８が
同時には水素原子ではない。）を示し、Ｒは、前述と同
意義のＲまたはＲを示し、Ｒは、ＨＸ’（ＣＨ２）Ｃｏ
−基（式中、ｎは前述したものと同意義を示し、Ｘ′は
酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を示す。）を示し、Ｒ
は、前述と同意義のＲ，ＲまたはＲを示し、Ｒは、前述
と同意義のＲまたはＲを示す。 ［００５８］また、Ｒには水酸基、チオール基またはア
ミノ基の保護基が含まれ、それらの保護基は、水酸基に
ついては、２．２．２、−トリハロゲノエトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニルまたはトリアルキルシリ
ル基であり、チオール基については、ｔ−ブトキシカル
ボニル、トリアルキルシリルまたは１乃至３個のフェニ
ルを有するメチル基であり、アミノ基については、２．
２．２、−トリハロゲノエトキシカルボニル、ｔブトキ
シカルボニルまたはトリアルキルシリル基である。 ［００５９］経路■〜ＩＸ中、Ｔｒは、トリチル基を示
し、Ｔｒｏは、トリハロゲノエトキシカルボニル基を示
す。 ［００６０１ １）エステル化工程（第１．　３．　５．　９．　１０
．　１４゜１７．２１，２７．３０工程） この工程は、相当するアルコール化合物（２）、（６）
、（８）、（１）、（１５）、（１８）、（２７）また
はく２０）と相当するカルボン酸の反応性誘導体、即ち
、酸無水物ＲＯＲＣ式中、Ｒは前述のものと同意義を示
す。）、ＲＯＲ（式中、Ｒは前述のものと同意義を示す
。）若しくはＲ’ＯＲ’（式中、Ｒ′は前述のものと同
意義を示す。）又は酸ハライドＲＨａｌ　（式中、Ｒは
前述のものと同意義を示し、Ｈａｌは塩素、臭素または
ヨウ素原子を示す。）、ＲＨａｌ（式中、ＲおよびＨａ
ｌは前述のものと同意義を示す。）若しくはＲ’Ｈａｌ
（式中、Ｒ′およびＨａｌは前述のものと同意義を示す
。）を脱酸剤の存在下に反応させるか、または前述のア
ルコールと相当するカルボン酸Ｒ０Ｈ１（式中、Ｒは前
述のものと同意義を示す。）、ＲＯＨ（式中、Ｒは前述
のものと同意義を示す。）及びＲ’ＯＨ（式中、Ｒ′は
前述のものと同意義を示す。）を縮合剤の存在下に反応
させることにより、エステルを製造する工程である。こ
の工程で用いられる縮合剤としては、好適にはＤＣＣ（
ジシクロへキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ　　（Ｎ、
Ｎ”−カルボニルジイミダゾール）　、ＤＰＰＡ　（ジ
フェニルホスホリルアジド）、ＨＯＢＴ　（１−ヒドロ
キシベンゾトリアゾール）　、ＨＯＮＢ（Ｎ−ヒドロキ
シ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド）
またはＥＤＡＰＣ（１−エチル−３（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド）などをあげることができ
る。 ［００６１１用いられる脱酸剤としては、好適にはピリ
ジン、ジメチルアミノピリジン、ピロリジノピリジンの
ような有機アミンをあげることができる。また、上述の
縮合剤を用いる場合、このアミンを使用すると反応はよ
り早く進行する。 ［００６２］用いられる反応溶媒としては特に限定はな
いが、通常は、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロル
エタンのようなハロゲン化炭化水素類や、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類が好適である
。 ［００６３］反応温皮は０℃乃至１００℃のいずれでも
よいが、通常は室温である。 ［００６４］反応時間は反応温度によって１０分から４
８時間まで変るが、室温の場合には約３時間で反応は完
了する。 ［００６５］目的化合物は種々の方法を適宜組合わせる
ことによって採取、分離、精製することができる。例え
ば反応液を水に注ぎ、水と混和しない溶剤、例えばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチルなどを加え、不溶物があれ
ば、適宜、ろ去し、抽出液を分離後、希塩酸および炭酸
水素ナトリウム等で洗浄し、溶剤を留去することによっ
て得られる。このようにして得られた目的化合物は必要
ならば更に、例えば活性炭、シリカゲル等の各種担体を
用いる吸着またはイオン交換クロマト、あるいはセファ
デックスカラムによるゲル濾過、エーテル、酢酸エチル
、クロロホルムなどの有機溶剤を用いての再結晶などに
より行なわれる。 ｉｉ）保護基の除去工程（第４．６．８．１１．１２．
１３．１５．１８．２２．２４．２６．２８．２９．３
２．３４工程） Ａ）　　ｔ−ブトキシカルボニル基、ジフェニルメチル
基又はトリフェニルメチル基保護基を有する相当する化
合物を酸と、不活性溶媒中、処理することによって、除
去反応が行なわれる。 ［００６６］使用される酸としては、通常ブレンステッ
ド酸として使用されるものであれば特に限定はなく、好
適には、塩酸、硫酸のような無機酸又は酢酸、ｐ−トル
エンスルホン酸のような有機酸であるが、ダウエックス
５０Ｗのような強酸性の陽イオン交換樹脂も使用するこ
とができる。 ［００６７］使用される溶媒としては、本反応に関与し
ないものであれば特に限定はないが、メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類；テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類又はこれらの有機溶媒と水
との混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は、
出発物質及び用いる酸の種類等により異なるが、通常は
０乃至５０℃で、１０分乃至１８時間である。 ［００６８］目的化合物は種々の方法を適宜組合わせる
ことによって採取、分離、精製することができる。例え
ば反応液を水に注ぎ、炭酸水素ナトリウム等で微酸性に
し、水と混和しない溶剤、例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチルなどを加え、不溶物があれば、適宜、ろ去し
、抽出液を分離後、溶剤を留去することによって得られ
る。このようにして得られた目的化合物は必要ならば更
に、例えば活性炭、シリカゲル等の各種担体を用いる吸
着またはイオン交換クロマト、逆相クロマト、あるいは
セファデックスカラムによるゲル濾過、水またはエーテ
ル、酢酸エチル、クロロホルムなどの有機溶剤を用いて
の再結晶などにより行なわれる。 ［００６９］ Ｂ）２．２．２−トリハロゲノエトキシカルボニル基保
護基を有する相当する化合物を、不活性溶媒中、除去試
薬と処理することによって、除去反応が行なわれる。 用いられる試薬としてはトリハロゲノエトキシカルボニ
ル基を除去出来るものであれば特に限定はないが、亜鉛
末を用いるのが好適である。

【００７０】使用される反応溶媒としては特に限定はな
いが、メタノール、エタノールのようなアルコール類、
水を含んだギ酸、酢酸などの有機酸類、ｐＨが１〜８に
調節された水溶液とテトラヒドロフラン、アセトン、ジ
オキサン、酢酸エチルなどの有機溶媒との混合物を用い
ることが出来る。 ［００７１］反応温度及び反応時間は０℃乃至１００℃
及び１０分から５０時間まで反応溶媒によって異なるが
、反応溶媒としてｐＨ４，２のリン酸緩衝液とテトラヒ
ドロフランの混合液を用いる場合には室温で３時間撹拌
するのが好適である。 ［００７２］目的化合物は種々の方法を適宜組合わせる
ことによって採取、分離、精製することができる。例え
ば反応液を水に注ぎ、希炭酸水素ナトリウム水を加えて
撹拌し、亜鉛末を除去し、炭酸水素ナトリウム等で微酸
性とし、水と混和しない溶剤、例えばベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチルなどを加え、不溶物があれば、適宜、ろ
去し、抽出液を分離後、希塩酸および炭酸水素ナトリウ
ム等で洗浄し、溶剤を留去することによって得られる。 このようにして得られた目的化合物は必要ならば更に、
例えば活性炭、シリカゲル等の各種担体を用いる吸着ま
たはイオン交換クロマト、逆相クロマトあるいはセファ
デックスカラムによるゲル濾過、エーテル、酢酸エチル
、クロロホルムなどの有機溶剤を用いての再結晶などに
より行なわれる。 ［００７３］ Ｃ）トリアルキルシリル基 通常、保護基を有する相当する化合物を、不活性溶剤中
、弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素アニオン
を生成する化合物で処理することにより除去される。 ［００７４］反応溶媒は、反応を阻害しないものであれ
ば特に限定はないが、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類が好適である。 ［００７５］反応温度及び反応時間は特に限定はないが
、通常室温で１０乃至１８時間反応させる。 ［００７６］目的化合物は種々の方法を適宜組合わせる
ことによって採取、分離、精製することができる。例え
ば反応液を水に注ぎ、微酸性にし、水と混和しない溶剤
、例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチルなどを加え、
不溶物があれば、適宜、ろ去し、抽出液を分離後、溶剤
を留去することによって得られる。このようにして得ら
れた目的化合物は必要ならば更に、例えば活性炭、シリ
カゲル等の各種担体を用いる吸着またはイオン交換クロ
マト、逆相クロマト、あるいはセファデックスカラムに
よるゲル濾過、水またはエーテル、酢酸エチル、クロロ
ホルムなどの有機溶剤を用いての再結晶などにより行な
われる。 ［００７７］ Ｄ）ベンジル基 通常、保護基を有する相当する化合物を不活性溶媒中、
還元剤と接触させることにより除去され、触媒存在下に
、接触還元を行ない、除去する方法が好適である。 ［００７８］接触還元による除去において使用される溶
媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限定
はないが、メタノール、エタノール、イソプロパツール
のようなアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、トルエン、
ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類、ヘキサ
ン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、酢酸エ
チル、酢酸プロピルのようなエステル類、酢酸のような
脂肪酸類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適
である。 ［００７９］使用される触媒としては、通常、接触還元
反応に使用されるものであれば、特に限定はないが、好
適には、パラジウム炭素、ラネーニッケル、酸化白金、
白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホ
スフィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムが
用いられる。 ［００８０１圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれる。 ［００８１］反応温度は、出発物質及び触媒の種類等に
より異なるが、通常、０乃至１００℃で、好適には室温
付近であり、反応時間は５分乃至２４時間である。 ［００８２］目的化合物は種々の方法を適宜組合わせる
ことによって採取、分離、精製することができる。例え
ば触媒を除去し、溶剤を留去し、水と混和しない溶剤、
例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチルなどを加え、不
溶物があれば、適宜、ろ去し、抽出液を分離後、希塩酸
および炭酸水素ナトリウム等で洗浄し、溶剤を留去する
ことによって得られる。このようにして得られた目的化
合物は必要ならば更に、例えば活性炭、シリカゲル等の
各種担体を用いる吸着またはイオン交換クロマト、逆相
クロマト、あるいはセファデックスカラムによるゲル濾
過、エーテル、酢酸エチル、クロロホルムなどの有機溶
剤を用いての再結晶などにより行なわれる。 ［００８３］ １ｉｉ）脱イソプロピリデン化の工程（第２．７エ程）
この工程は２”、３”位にイソプロピリデン基を有する
ＦＵＲ誘導体を不活性溶媒中、酸で処理することにより
イソプロピリデン基を除去する工程である。使用される
酸としては特に限定はないが、塩酸、硫酸、硝酸、リン
酸のような鉱酸類や、メタンスルホン酸、トルエンスル
ホン酸のような有機スルホン酸、トリフロロ酢酸、酢酸
、モノクロル酢酸のような有機カルボン酸をあげること
が出来る。また反応に使用される溶媒としては特に限定
しないが、水及び酢酸やトリフロロ酢酸のような水と混
和し得る溶媒との混合溶媒が好適である。反応温度は用
いる酸によって異なり、酢酸のような弱酸を用いる場合
は０〜１００℃、トリフロロ酢酸や鉱酸のような強酸を
用いる場合には一３０℃〜１００℃であるが、特に好ま
しくは前者で酢酸の沸点、後者では、０℃乃至室温がよ
い。反応時間は、反応温度や用いる酸の種類によって異
なるが通常は１〜５０時間である。 ［００８４］目的化合物は種々の方法を適宜組合わせる
ことによって採取、分離、精製することができる。例え
ば反応液を水に注ぎ、炭酸水素ナトリウム等で微酸性と
し、水と混和しない溶剤、例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチルなどを加え、不溶物があれば、適宜、ろ去し
、抽出液を分離後、希塩酸および炭酸水素ナトリウム等
で洗浄し、溶剤を留去することによって得られる。この
ようにして得られた目的化合物は必要ならば更に、例え
ば活性炭、シリカゲル等の各種担体を用いる吸着または
イオン交換クロマト、逆相クロマトあるいはセファデッ
クスカラムによるゲル濾過、エーテル、酢酸エチル、ク
ロロホルムなどの有機溶剤を用いての再結晶などにより
行なわれる。 ［００８５］ ｉｖ）　）リチル化工程（第２０工程）この工程は、５
−ＦＵＤＲの５′位の水酸基のみを特異的にトリフェニ
ルメチル基で保護する工程であり、相当するヒドロキシ
化合物を、ピリジンのような塩基性溶媒中または例えば
トリエチルアミンのような有機アミンの存在下での中性
溶媒中、トリフェニルメチルクロリドのようなトリメチ
ルハライドと反応させることによって行なわれる。使用
される中性溶媒としては、好適には、ベンゼン、酢酸エ
チル、エーテルである。反応温度は０℃乃至１００℃で
特に制限はなく、反応時間は３０分乃至１０時間である
。このようにして得られた目的化合物は種々の方法を適
宜組み合わせることによって採取、分離、精製すること
ができる。例えば反応液を水に注ぎ、水と混和しない溶
剤、たとえばベンゼン、エーテル、酢酸エチルなどで抽
出し、抽出液より溶剤を留去することによって得られる
。このようにして得られた化合物は、必要ならば更に、
例えば活性炭、シリカゲルなどの各種担体を用いる吸着
またはイオン交換クロマト、あるいはセファデックスカ
ラムによるゲル濾過、エーテル、酢酸エチル、クロロホ
ルムなどの有機溶剤を用いての再結晶などにより行なわ
れる。 ［００８６］ ■）トリハロゲノエトキシカルボニル化工程（第２５工
程） この工程は、相当するアルコール体をトリハロゲノエト
キシカルボニルハライドと、不活性溶媒中、ピリジン、
ジメチルアミノピリジン、ピロリジノピリジン等の塩基
の存在下に反応させることにより、トリハロゲノエトキ
シカルボニル化する工程である。使用される反応溶媒と
しては特に限定はないが、通常は、塩化メチレン、クロ
ロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素
類や、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類が好適である。反応温度は０℃乃至１００℃のい
ずれでもよいが、通常は室温である。反応時間は反応温
度によって１０分から４８時間まで変るが、室温の場合
には約３時間で反応は完了する。 ［００８７］目的化合物は種々の方法を適宜組合わせる
ことによって採取、分離、精製することができる。例え
ば反応液を水に注ぎ、水と混和しない溶剤、例えばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチルなどを加え、炭酸水素ナト
リウム水等で洗浄し、不溶物があれば、適宜、ろ去し、
抽出液を分離後、溶剤を留去することによって得られる
。このようにして得られた目的化合物は必要ならば更に
、例えば活性炭、シリカゲル等の各種担体を用いる吸着
またはイオン交換クロマト、あるいはセファデックスカ
ラムによるゲル濾過、エーテル、酢酸エチル、クロロホ
ルムなどの有機溶剤を用いての再結晶などにより行なわ
れる。 ［００８８］以下に、実施例をあげて本発明を更に具体
的に説明する。 ［００８９］

【実施例】

（実施例１） ５”−〇−（１２−アミノドデカノイル）−５−フルオ
ロウリジン・塩酸塩 ５”−〇−（１２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノドデ
カノイル）−２”、３”−イソプロピリデン−５−フル
オロウリジン７．２　ｇ　（カラメル状）にトリフルオ
ロ酢酸：水（８０：　２０）２０ｍｌを加え、溶解し、
室温にて約３時間撹拌した。溶媒を留去した。水５０ｍ
１を加え、ＤＯＷＥＸＩ−Ｘ２　（Ｃ１型）のカラムを
用いて、イオン交換した。溶出液を凍結乾燥した後、本
釣１５ｍ１にとかし、ＲＰ−８カラムに付した。水を流
し、不純物を溶出後、アセトニトリル：水（３：　５）
にて目的物を溶出した。溶出液を凍結乾燥し、目的物を
白色粉末として２．３ｇを得た。’Ｈ−ＮＭＲ（２７０
ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６−ＤＭＳＯ）　　：　７．９３（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７、３Ｈｚ）、５．７２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ
＝４．４，１．５Ｈｚ）　、５．５１（ＬＨ，ｂｓ）　
、５゜３１（ＬＨ，ｂｓ）　、４．２５（２Ｈ，ｄ、　
Ｊ＝３．９Ｈｚ）、３．９４〜４．０８　（３Ｈ，ｍ）
、２、７４（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．３３
（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１．４８〜１．５３
（４Ｈ，ｍ）、１．２４（１４Ｈ，Ｓ）。 ［００９０１ （実施例２） ５”−〇−（３−アミノプロピオニル）−５−フルオロ
ウリジン・塩酸塩 ５”−０−（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピ
オニル）−２”、３”−Ｏ−イソプロピリデン−５−フ
ルオロウリジン１．６８　ｇを用い、実施例１と同様に
して、目的化合物１．０４ｇを得た。’ＨＮＭＲ（２７
０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｓ　ＤＭＳＯ）：　７．７５〜８．
３０（２Ｈ，ｂｓ）　、７．９６（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６
．８Ｈｚ）、５．７２（ＬＨ，ｄｄ、　、Ｔ＝１．５．
２．９Ｈｚ）　、５．５２（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ）、５．３３　（ＩＨ，ｂｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）　、
４．２３〜４．４３（２Ｈ，ｍ）、４．１２　（ＬＨ，
（１）、３．９２〜４、０６　（２Ｈ，ｍ）、３．０３
（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．７３（２Ｈ，ｔ
、　Ｊ＝７．３Ｈ２）。 ［００９１］ （実施例３） ５’−〇−（６−アミノヘキサノイル）−５−フルオロ
ウリジン・塩酸塩 ５”−〇−（６−ｔ−ブトキシカルボニルアミノヘキサ
ノイル）−２’、３′−〇−イソプロピリデンー５−フ
ルオロウリジン５２８ｍｇを用い、実施例１と同様にし
て、目的化合物４００■を得た。’Ｈ−ＮＭＲ（２７０
ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　　：１１．８９（ＬＨ
，ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）　、７．９５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
６．８Ｈｚ）、５、７１〜５．７４　（ＬＨ，ｍ）、４
．６１〜４．７１　（ＬＨ，ｂｓ）　、４．２４〜４．
２７（ＬＨ，ｍ）、３．９３〜４．１１　（３Ｈ，ｍ）
、２．７０〜２．７８　（２Ｈ，ｍ）、２．３３〜２．
３８　（２Ｈ，ｍ）、１．４５〜１．６１　（６Ｈ，ｍ
）。 ［００９２］ （実施例４） ５”−Ｏ−［１２−（トリクロロエトキシカルボニルオ
キシ）ドデカノイル］−５−フルオロウリジン２′、３
“−〇−イソプロピリデンー５“−〇−［１２（トリク
ロロエトキシカルボニルオキシ）ドデカノイル］−５−
フルオロウリジン２．９２ｇを、水冷した８０％トリフ
ルオロ酢酸３０ｍ１に加えて、室温で３時間放置後、溶
媒を留去した。酢酸エチルに溶かし、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 濾液を濃縮してシリカゲルクロマトを行った。５％メタ
ノール−塩化メチレンで展開し、主ピークを集め濃縮し
、目的物を１．８３　ｇ得た。’Ｈ−ＮＭＲ（２７０Ｍ
Ｈｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）ガ、　９０　（ＬＨ，ｄ
、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、５．７２　（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ
＝１．７，４．８Ｈｚ）、４．９１（２Ｈ，ｓ）、４．
２４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝３．９Ｈ７）、生１８（２Ｈ，
ｔ、　Ｊ＝５．９Ｈｚ）、４．０８（ＬＨ，ｂｄｊ＝４
．８Ｈｚ）　、３．９１〜４．０５（２Ｈ，ｍ）、１．
１０〜２．４０　（２０Ｈ）。 ［００９３］ （実施例５） ５”−〇−（１２−ヒドロキシドデカノイル）−５−フ
ルオロウリジン 実施例４の化合物１．３２ｇをアセトン２００ｍ１に溶
かし、ＩＭ−リン酸第−ナトリウム水溶液１００ｍ１を
加え、撹拌下に亜鉛末７ｇを加えた。４時間、亜鉛末を
濾去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾
液を濃縮してシリカゲルクロマトを行った。５％メタノ
ール−塩化メチレンで展開した。主ピークを集め濃縮し
、ベンゼンを用い、結晶化し、目的物を５９０ｍｇ得た
。’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）
　　：　７．９２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．８Ｈ７）、５．
７２　（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１．４．４．３Ｈｚ）　、
４．２５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝６．３Ｈｚ）、４．０７（
ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４゜８Ｈｚ）、３．９２〜３．９９　
（２Ｈ，ｍ）、３．３５（２Ｈ，ｂｓ）　、２．３３（
２Ｈ，ｔ。 Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２３〜１．５５（１８Ｈ，ｍ）
。 ［００９４］ （実施例６） ５”−〇−（１６−ヒドロキシバルミトイル）−５−フ
ルオロウリジン ５′−〇−［１６−（）リクロロエトキシ力ルポニルオ
キシ）バルミトイル］−５−フルオロウリジン１．９ｇ
を用い、実施例５と同様にして、目的化合物６７３　ｍ
ｇを得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０１）ＩＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）
　：１１．８（ＬＨ，ｂｓ）　、７．９２（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝７゜３Ｈｚ）、５．７２　（ＬＨ，ｄｄ、　、Ｔ＝
２゜０．４．４Ｈｚ）、５．４８　（ＩＨ，ｄｊ＝５．
４Ｈｚ）　、５．２６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）
　、４．２４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ）　、３．
９２〜４．１０（３Ｈ，ｍ）、３．３１〜３．３９　（
２Ｈ，ｍ）、２．３３（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．４Ｈｚ）
、１．５０〜１．５５　（２Ｈ。 ｍ）、１．３７〜１．４２　（２Ｈ，ｍ）、１．２３（
２２Ｈ，ｂｓ）。 ［００９５］ （実施例７） ５”−〇−（３−ベンジルジチオプロピオニル）−５フ
ルオロウリジン ５”−〇−（３−ベンジルジチオプロピオニル）２′、
３′−〇−イソプロピリデンー５−フルオロウリジン１
．Ｏｇをトリフルオロ酢酸：水（８０：２０）１０ｍｌ
にとかし、室温にて４．５時間撹拌した。溶媒を留去後
、残渣を酢酸エチル２００ｍ１にとかし、少量の炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗った後、無水硫酸
マグネシウムを用いて乾燥した。溶媒を留去し、残渣を
メタノール：塩化メチレン（５：　９５）の混合溶媒１
５ｍ１にとかし、シリカゲルカラムに付した。同混液で
目的物を溶出し、溶媒を留去後、ベンゼンに懸濁させて
、凍結乾燥し、目的物５５０■を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　　
ニア、　９０　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．
２５〜７．３６　（５Ｈ，ｍ）、５．７３（ＩＨ，ｄｄ
、　Ｊ＝１．７．４．６Ｈｚ）　、４．２５〜４．２８
（２Ｈ，ｍ）、４．０８　（ＬＨ，ｔ　、　Ｊ＝４．９
Ｈ２）、３．９３〜４．０１　（２Ｈ，ｍ）、３．９６
（２Ｈ，ｓ）、２．６５〜２．７４（４Ｈ。 ■）。 ［００９６］ （実施例８） ５”−０−（３−ベンジルジチオプロピオニル）２”、
３”−ジーＯ−バルミトイルー５−フルオロウリジン 実施例７の化合物３００■を無水トルエン中に懸濁させ
た後、バルミトイルクロライド０．７８ｍ１、ピリジン
０．２１ｍ１．４−ジメチルアミノピリジン７８ｍｇを
水冷下加えた。室温にて３時間撹拌した後、氷水１５ｍ
１を加え、約３０分間撹拌した。酢酸エチルを加え、抽
出した。水層を分離し、有機層を０．０５規定塩酸、飽
和食塩水で洗った後、無水硫酸マグネシウムを用い、乾
燥した。溶媒を留去し、塩化メチレン７ｍｌに溶かし、
シリカゲルクロマトに付した。メタノール：塩化メチレ
ン（１：９９）の混合溶媒で目的物を溶出した。溶媒を
留去後、ベンゼンより凍結乾燥を行い、４９４■を得た
。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　　
ニア、　５２　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝５．９Ｈｚ）、７．
２６〜７．３３　（５Ｈ，ｍ）、６．０２（ＩＨ，ｄｄ
、　Ｊｌ、５，３．３Ｈｚ）　、５．２６〜５．３２（
２Ｈ，ｍ）、４．３１〜４．４５（３Ｈ，ｍ）、３、８
９　（ＬＨ，ｓ）、２．５８〜２．７３　（４Ｈ，ｍ）
、２．３０〜２．３８　（４Ｈ，ｍ）、１゜５６〜１．
６２　（４Ｈ，ｍ）、１．２６（２４Ｈ，ｂｓ）、０１
羽（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。 ［００９７］ （実施例９） ２′、３“−ジー〇−（３−アミノプロピオニル）−５
フルオロウリジン・二塩酸塩 ５”−０−トリチル−５−フルオロウリジン１．０８ｇ
　（２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン６０ｍ１に溶かし、３
−（ｔ−ブトキシカルボニルアミカプロピオン酸１．５
１ｇ　（８ｍｍｏｌ）を加えて撹拌しながら溶解した。 次にジシクロへキシルカルボジイミド１．６４ｇ　（８
ｍｍｏｌ）　、４−ピロリジノピリジン２９■（０，２
ｍｍｏｌ）の順に加えて室温で１７時間撹拌下に放置し
た。不溶物を濾去し、濾液を０．１規定塩酸、５％食塩
水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、各３０ｍ１で洗っ
て、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
溶媒を留去して、１．９８ｇの残渣を得た。これをシリ
カゲルローバーカラムを用いて、シクロヘキサンと酢酸
エチル（２：１）の混合溶媒を用いて溶出させ、ＵＶ吸
収性の主ピークを集めて、減圧下に濃縮乾固し、９５４
ｍｇの無色カラメル状物質を得た。このカラメル７５４
■（０，９２ｍｍｏ　ｌ）をアニソール４ｍｌに溶かし
、トリフルオロ酢酸５ｍｌ、水１ｍｌを加えて室温で１
時間放置し、減圧下に溶媒を留去した。残渣を水及び酢
酸エチル各２０ｍ１を加えて溶かし、分液後、水層をさ
らに酢酸エチル２０ｍ１で洗った。水層をイオン交換樹
脂Ｄｏｗｅｘ　１−１−Ｘ２（ＣＩ−）５０をつめたカ
ラムに通し、水１２０ｍ１で洗い、流出液を合せて凍結
乾燥し、白色粉末として目的化合物３１１ｍｇを得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０１１Ｇ（ｚ　ｉｎ　（ｋ　ＤＭＳＯ
）　　ニア、　０〜１０．０（６Ｈ，ｂｓ）　、８．２
５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．０４〜６．０
８（ＩＨ，ｍ）、５．３３〜５．４０　（２Ｈ，ｍ）、
４．２７（ＬＨ，ｂｓ）　、３．６８（２Ｈ，ｂＳ）　
、２．９０〜３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．７０〜２．９
０　（２Ｈ，ｍ）。 ［００９８］ （実施例１０） ２”、３”−ジー〇−（６−アミノヘキサノイル）−５
フルオロウリジン・二塩酸塩 ２”、３”−ジー０−［６−（ｔ−ブトキシ力ルポニル
アミ力ヘキサノイル］−５”−トリフェニルメチル５−
フルオロウリジン１．８３　ｇを用い、実施例９と同様
にして、目的化合物７９０■を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０１）ＩＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）
　　：８、２６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．７Ｈｚ）、５
．９９　（ＩＨ，ｍ）、５．３５〜５．３８（２Ｈ，ｍ
）、４、１６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝２．０Ｈｚ）、３．
４６〜３．６８　（２Ｈ，ｍ）、２．７４（４Ｈ，ｄ）
、１、２５〜２．４１　（１６Ｈ，ｍ）。 ［００９９］ （実施例１１） ２′、３′−ジー０−（１２−アミノドデカノイル）５
−フルオロウリジン・二塩酸塩 ２”、３”−ジー０−　［１２−（ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミ力　ドデカノイル］−５“−トリフェニルメチ
ル５−フルオロウリジン７．６ｇを用い、実施例９と同
様にして、目的化合物２．３４■を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０１）ｉＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）
　　：１１、９４（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．４Ｈｚ）　、
８．２７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．４Ｈｚ）、５．９９（
ＬＨ。 ｑ）、５．５９〜５．６２　（ＬＨ，ｍ）、５．３２〜
５．３７　（２Ｈ，ｍ）、４．１４〜４．１５（ＬＨ，
ｍ）、３．６４〜３．６７　（ＬＨ，ｍ）、２．７２〜
２．７７　（４Ｈ，ｍ）、２．２４〜２、３９　（４Ｈ
，ｍ）、１．４８〜１．５６　（４Ｈ，ｍ）、１．１５
〜１．２５　（１４Ｈ，ｍ）。 ［０１００１ （実施例１２） ２”、３”、５”−トリー〇−［１２−（ｔ−ブトキシ
カルボニルアミ力　ドデカノイルロー５−フルオロウリ
ジン ５−フルオロウリジン２．６２　ｇをＮ、　Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１００ｍ１に溶かし、１２−（ｔ−ブト
キシカルボニルアミカドデカン酸１８．９ｇ、ジシクロ
へキシルカルボジイミド１２．３ｇ、４−ピロリジノピ
リジン１４６■の順に加えた。３時間撹拌後、水を加え
、撹拌し、留去した。酢酸エチルに溶かし、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾液を濃
縮して、アルミナクロマトを行った。１０％メタノール
・塩化メチレンで展開し、主ピークを集め、濃縮した。 ヘキサン：酢酸エチル＝１＝１より結晶化し、目的物を
９．０９ｇ得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　　
：８、０５　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．８
６（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝２．７Ｈｚ）、５．４５（ＬＨ，
ｔ。 Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５．３２　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．
６Ｈｚ）、４．２６〜４．３１　（２Ｈ，ｍ）、４゜２
３（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝２．７Ｈｚ）、２．８６　（６Ｈ
，ｍ）、２．２７〜２．３４（６Ｈ，ｍ）、１゜１２〜
１．５９　（４５Ｈ，ｍ）。 ［０１０１］ （実施例１３） ２”、３”、５’　−トリー〇−（１２−アミノドデカ
ノイル）−５−フルオロウリジン・三基酸塩実施例１２
の化合物４．０４ｇを８０％トリフルオロ酢酸１８ｍ１
に溶かして、室温にて４時間放置後、トリフルオロ酢酸
を留去した。水に溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂（
Ｄｏｗｅｘ　１−Ｘ２Ｃ１−）をつめたカラムに通し、
流出液を凍結乾燥し、２．７７ｇの目的物を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　　
：８、０９　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．８
７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．４５（ＬＨ
，ｔ。 Ｊ＝５．９Ｈｚ）、５．３２（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６
Ｈｚ）、４．２７〜４．３５　（２Ｈ，ｍ）、４゜２４
（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝２．４Ｈ２）、２．６８〜２．８０
　（６Ｈ，ｍ）、２．２７〜２．３６（６Ｈ。 ｍ）、１．２３〜１．５４　（５４Ｈ，ｍ）。 ［０１０２］ （実施例１４） ２′、３“、５“−トリー〇−［３−（ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミカプロピオニル］−５−フルオロウリジン 実施例１２と同様にして、２６２ｍｇの５−フルオロウ
リジンから、目的化合物６２０ｍｇを得た。’　Ｈ−Ｎ
ＭＲ（２７０ＭＨｚｉｎ　ｄ６−ＤＭＳＯ）　　： １１、９８　（ＬＨ，ｂｓ）、８．０８（ＬＨ，ｄ、　
Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．７５〜６．９１　（３Ｈ，ｂＳ
）　、５．８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．４
２（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５．３２（ＬＨ，
ｂｔ、　Ｊ＝５．４Ｈｚ）　、４．２０〜４．４０　（
２Ｈ，ｍ）、３．１０〜３．２５（６Ｈ。 ｍ）、２．３５〜２．５８　（６Ｈ，ｎｘ）、１．３６
（２７Ｈ，ｂｓ）。 ［０１０３］ （実施例１５） ２’、３’、５”−トリー〇−（３−アミノプロピオニ
ル）−５−フロロウリジン・塩酸塩 実施例１４の化合物４２０■を用い、実施例１３と同様
にして白色粉末として、目的化合物２２１■を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　　
：８、１５　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．８
５　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．４４（ＩＨ
，ｂｔ、　Ｊ＝５．９Ｈｚ）　、５．３５（ＬＨ，ｂｔ
、　Ｊ＝５．６Ｈｚ）　、４．２８〜４．４０（２Ｈ。 ｍ）、４．２２　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝２．４Ｈｚ）、２
．８５〜３．２０　（６Ｈ，ｍ）、２．７２〜２゜９４
　（６Ｈ，ｍ）。 ［０１０４］ （実施例１６） ２’、３’、５”−トリー〇−［６−（ｔ−ブトキシ力
ルポニルアミ力ヘキサノイル］−５−フルオロウリジン ５−フルオロウリジン２．６２ｇ及び、３−（ｔ−ブト
キシ力ルポニルアミ力ヘキサン酸１３．８７　ｇを用い
、実施例１２と同様にして、目的化合物５．８ｇを得た
。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　　
：８．０６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、５．８
７　（ＩＨ，ｔ　、　Ｊ＝２．４Ｈｚ）、５．４５（Ｉ
Ｈ，ｔ。 Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５．３２　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．
６Ｈｚ）、４．２４〜４．３５　（３Ｈ，ｍ）、２゜８
７　（６Ｈ，ｍ）、２．２８〜２．３６　（６Ｈ，ｍ）
、１．１２〜１．５９　（４５Ｈ，ｎｘ）。 ［０１０５］ （実施例１７） ２”、３′、５”−トリー〇−（６−アミノヘキサノイ
ル〕−５−フルオロウリジン・三基酸塩実施例１６の化
合物３．３ｇを用い、実施例１３と同様にして、目的化
合物２．２ｇを得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０１１Ｇ（ｚ　ｉｎ　（ｋ　ＤＭＳＯ
）　　：８、０８　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
５．８６（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝４．４Ｈｚ　）　、５．４
６（ＬＨ。 ｔ、　Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５．３４（ＩＨ，ｍ）　４．
４１〜４．１６（３Ｈ，ｍ）、２．８１（６Ｈ。 ｍ）、１．２５〜２．３９　（２４Ｈ，ｍ）。 ［０１０６］ （実施例１８） ２”、３′、５”−トリー〇−［３−（アセチルアミカ
プロピオニル］−５−フルオロウリジン実施例１５の化
合物４１０■を無水アセトニトリル５ｍｌに懸濁し、ト
リエチルアミンＯ，１ｍｌ　を加えて、室温にて、３０
分撹拌した。次に、無水酢酸１ｍｌ及びピリジン１ｍｌ
　　を加えて、室温にて１８時間放置した。溶媒を留去
し、酢酸エチルを加えて、濾去し、濾液を０．１規定塩
酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し
、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。 １０％メタノール−塩化メチレンで展開し、主ピークを
集め、濃縮乾固した。ベンゼンより、凍結乾燥して、目
的化合物２６２■を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０Ｍ［（ｚ　ｉｎ　（ｋ　ＤＭＳＯ）
　　：１１、７７　（ＬＨ，ｂｓ）、７．９６（ＬＨ，
ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）　、６．７０〜６．９５（３Ｈ
。 ｂｓ）　、５．８７（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）、
５．４２（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５．３５（Ｌ
Ｈ，ｂｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）　、４．２０〜４．４２（
２Ｈ，ｍ）、３．１０〜３．２６　（６Ｈ。 ｍ）、２．３３〜２．６０　（６Ｈ，ｍ）、１．９６（
４Ｈ，ｓ）、１．９０　（２Ｈ，ｓ）。 ［０１０７］ （実施例１９） ２′、３”−ジー０−　［１２−（ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ）ドデカノイル］　−５’　−０−バルミト
イル５−フルオロウリジン 無水条件下で５”−Ｏ−バルミトイル−５−フルオロウ
リジン１．５ｇをトルエン５０ｍ１に懸濁させ、室温で
、１２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミカドデカン酸３
．７９ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミド２．４７　
ｇ、４−ピロリジノピリジン４４■の順に加えた。２時
間撹拌後、水冷し、水を加え撹拌し、不溶物を濾去した
。濾液を０．５規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。濾液を濃縮乾固した。ヘキ
サン：酢酸エチル＝３＝１に溶解し、シリカゲルクロマ
トを行った。主ピークを集め、濃縮し、ベンゼンを用い
、凍結乾燥を行って、目的物を１．０９５　ｇ得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０１）ｉＨｚ　ｉｎ　ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）　　：８、０５　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）
、５．８６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝３．１Ｈｚ）、５．４
４（ＬＨ，ｔ。 Ｊ＝５．９Ｈｚ）、５．３３（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６
Ｈｚ）、４．２６〜４．３３　（２Ｈ，ｍ）、４゜２２
　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．４Ｈ２）、２．８７　（６Ｈ
，ｍ）、２．２３〜２．３８（６Ｈ，ｍ）、０゜８２〜
１．５９　（８３Ｈ，ｍ）。 ［０１０８］ （実施例２０） ２′、３”−ジー０−（１２−アミノドデカノイル）５
”−〇−バルミトイルー５−フルオロウリジン・二塩酸
塩 実施例１９で得られた化合物７００■を８０％トリフル
オロ酢酸３ｍｌに溶解して、４時間撹拌後、溶媒留去し
た。水に溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂（Ｄｏｗｅ
ｘ　ＩＸ２　（Ｃ１−））をつめたカラムを通し、流出
液を、凍結乾燥し、５９８■の目的物を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　　
：８、０６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５１羽
（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．３Ｈｚ）、５．４５（ＬＨ，ｔ
。 Ｊ＝５．８Ｈｚ）、５．３２（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６
Ｈｚ）、４．２８〜４．３４（２Ｈ，ｍ）、４゜２４（
ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．４Ｈ２）、２．７３（４Ｈ，ｔ、
　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．２３〜２．３９　（６Ｈ，ｍ
）、０．８２〜１．５２　（６５Ｈ，ａｔ）。 ［０１０９］ （実施例２１） ２′、３“−ジー０−　［３−（ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミカプロピオニル］　−５”　−０−バルミトイル
−５フルオロウリジン ５′−〇−バルミトイルー５−フルオロウリジン１．５
０ｇを用い、実施例１９と同様にして目的化合物１．３
３ｇを白色粉末として得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　　：１１、９０　（ＩＨ，ｂｓ）、７．９５（ＬＨ，
ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．７５〜６．９１　（２Ｈ
，ｂＳ）　、５．８６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、
５．４４（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５．３１（
ＬＨ，ｂｔ、　Ｊ＝５．４Ｈｚ）　、４．２２〜４．４
４（２Ｈ，ｍ）、３．０６〜３．２５（４Ｈ。 ■）、２．３５〜２．６０　（４Ｈ，ｍ）、０．８２〜
１．６０　（３１Ｈ，ｍ）。

【０１１０】 （実施例２２） ２”、３”−ジー０−（３−アミノプロピオニル）５”
−〇−バルミトイルー５−フルオロウリジン・二塩酸塩 実施例２１で得られた化合物１．０２ｇを用い、実施例
２０と同様にして目的化合物１．０３ｇを白色粉末とし
て得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０１１１Ｈｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳ
Ｏ）　　ニア、　９０〜９．５０（６Ｈ，ｂｓ）　、８
．１３（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．９６（Ｌ
Ｈ，ｄ。 Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．４９（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝６．４
Ｈ７）、５．３５　（ＩＨ，ｂ　ｔ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ
）、４．２０〜４．４８（３Ｈ，ｍ）、２．９３〜３．
１３　（４Ｈ，ｍ）、２．７２〜２．９３（４Ｈ，ｍ）
、２．３２（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

【０１１１】 （実施例２３） ２”、３”−ジー０−　［６−（ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）ヘキサノイル］−５“−〇−バルミトイルー
５フルオロウリジン ５”−Ｏ−バルミトイル−５−フルオロウリジン２．０
ｇ及び、６−（ｔ−ブトキシ力ルポニルアミ力ヘキサン
酸３．７ｇを用い実施例１９と同様にして、目的化合物
２゜２２ｇを得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０１）ＩＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）
　　：８、０６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５
．８７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．８Ｈｚ）、５．４５（
ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝５．８Ｈｚ）、５．４９　（ＩＨ，ｔ、　、Ｔ＝６
．４Ｈｚ）、５．３３（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６Ｈｚ）
、４．３（２Ｈ，ｍ）　、４．２５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４
．９Ｈｚ）、２．８７（４Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．３Ｈ２）
、２．２８〜２．３５（６Ｈ，ｍ　）、０．８２〜１．
５７（５９Ｈ，ｍ）。 ［０１１２］ （実施例２４） ２’、３’−ジー〇−（６−アミノヘキサノイル）５”
−Ｏ−バルミトイル−５−フルオロウリジン・二塩酸塩 実施例２３で得られた化合物１．３ｇを用い、実施例２
０と同様にして、目的化合物９４０■を得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０１）ｉＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳ
Ｏ）　　：８、０９　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）
、５．８９　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．４
６（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝５．８Ｈｚ）、５．３３　（ＬＨ，ｔ、　、Ｔ＝５
．４Ｈｚ）、４．２６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．４Ｈｚ
）、４、３２　（２Ｈ，ｍ）、２．７４（４Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝４．３Ｈｚ　’）　、２．１５〜２．５１（９Ｈ。 ｍ）、１．１７〜１．５７　（４２Ｈ，ｍ）。 ［０１１３］ （実施例２５） ５”−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミカプロピオ
ニル］−２”、３”−ジーＯ−バルミトイルー５−フル
オロウリジン ２′、３“−ジー０−バルミトイル−５−フルオロウリ
ジン１．０６ｇとＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−β−ア
ラニン５６７ｍｇを無水トルエン５０ｍ１に溶けるだけ
溶かし、ジシクロへキシルカルボジイミド７４１■、４
−ピロリジノピリジン２２■を加えて、室温で湿気を断
って２時間撹拌した。水１０ｍ１を加えて、１５分間撹
拌後、不溶性の結晶を濾過して除き、濾液を０．５規定
塩酸３０ｍ１で一回、飽和食塩水３０ｍ１で３回洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥した。濾液を濃縮乾固して、無
色透明なカラメル状物質を得た。これをシリカゲルロー
バーカラムを用いて、１％メタノール−塩化メチレンで
溶出し、主ピークを集めて、濃縮後、ベンゼンより凍結
乾燥し、９７６ｍｇの目的化合物を得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　　：１１、９８　（ＬＨ，ｂｓ）、８．１０　（ＬＨ
，ｄ、　、Ｔ＝６．８Ｈｚ）、６．８３　（ＬＨ，ｍ）
、５．８６（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．３４
〜５．４８　（２Ｈ，ｍ）、４．２３〜４．３２　（２
Ｈ。 ｍ）、３．１６〜３．１８　（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜
２．５１　（２Ｈ，ｍ）、２．２８〜２．３３（４Ｈ，
ｍ）、１．４９〜１．５４　（４Ｈ，ｍ）、１．３６　
（９Ｈ，ｓ）、１．２３　（４８Ｈ，Ｓ）、０．８２〜
０．８７（６Ｈ，ｍ）。 （０１１４］　　（実施例２６） ５”−０−（３−アミノプロピオニル）−２”、３”ジ
ー０−バルミトイル−５−フルオロウリジン・塩酸塩実
施例２５の化合物６９１■をトルエン２０ｍ１に溶かし
て、トルフルオロ酢酸５ｍｌを加えて、室温で一時間放
置した。減圧下に溶媒を留去した。残渣を５０％のメタ
ノールを含む水に溶かしてＤｏｗｅｘｌ−Ｘ２　（ＣＩ
型）３０ｍｌをつめたカラムを通し、５０％メタノール
水２００ｍ１を流して、流出液を減圧下に濃縮し、メタ
ノールがほとんど留去された時点で凍結乾燥し、白色粉
末として目的化合物６１２■を得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　　：１２、００（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）　、
８．１４（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、８．叶（Ｉ
Ｈ２ｂｓ）　、５．８６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝４．４Ｈｚ
）、５．３６〜５．４７　（２Ｈ，ｍ）、４．２７〜４
、３９　（２Ｈ，ｍ）、３．０２〜３．０４　（２Ｈ，
ｍ）、２．７０〜２．７５（２Ｈ，ｍ）、２゜３０〜２
．３４　（２Ｈ，ｍ）、１．４７〜１．５１　（２Ｈ，
ｍ）、１．２３（４８Ｈ，ｓ）　、０゜８２〜０．８７
　（６Ｈ，ｍ）。 ［０１１５］ （実施例２７） ５’　−０−［６−（ｔ−ブトキシ力ルポニルアミ力ヘ
キサノイル］−２’、３”−ジーＯ−バルミトイルー５
フルオロウリジン ２”、３“−ジーＯ−バルミトイルー５−フルオロウリ
ジン２．２１ｇ及び、６−（ｔ−ブトキシ力ルポニルア
ミ力ヘキサン酸１．３８ｇを用い、実施例２５の方法と
同様にして、目的化合物２．３８ｇを得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０１１１Ｈｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳ
Ｏ）　　：８、０５　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈ２）
、５．８６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝５．４Ｈｚ）、５．４
４（ＬＨ，ｔ。 Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５．３２　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．
６Ｈｚ）、４．２６〜４．３４（２Ｈ，ｍ）、４゜２２
（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝２．４Ｈｚ）、２．８７　（２Ｈ，
ｍ）、２．２７〜２．３６（６Ｈ，ｍ）、０゜８２〜１
．５７　（７３Ｈ，ｍ）。 ［０１１６］ （実施例２８） ５”−〇−（６−アミノヘキサノイル）−２”、３”ジ
ーＯ−バルミトイルー５−フルオロウリジン・塩酸塩実
施例２７で得られた化合物１．０ｇを用い、実施例２６
の方法と同様にして、目的化合物８３０■を得た。 ［０１１７］ ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）８、
０９　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．８７　（
ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．４６（ＬＨ，ｔ。 Ｊ＝５．９Ｈｚ）、５．３３　（ＩＨ，ｍ）、４．２９
〜４．３６　（２Ｈ，ｍ）、４．２５（ＬＨ，ｔ。 Ｊ＝５．１Ｈｚ）、２．７４　（２Ｈ，ｍ）、２．２７
〜２．３９　（６Ｈ，ｍ）、０．８２〜１．５９（６４
Ｈ，ｍ） （実施例２９） ５”−〇−［１２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミカド
デカノイル−２“、３”−ジー０−バルミトイル−５フ
ルオロウリジン ２”、３゛−ジーＯ−バルミトイルー５−フルオロウリ
ジン２．２１　ｇ及び、１２−（ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミ力　ドデカン酸１．９ｇを用い、実施例２５の方
法と同様にして、目的化合物２．２１４　ｇを得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　ニア、　９８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝６．９Ｈｚ）、５
．８６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝５．４Ｈｚ）、５．４４（
ＬＨ，ｔ。 Ｊ＝５．４Ｈｚ）、５．３３（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６
Ｈｚ）、４．２０〜４．３３　（２Ｈ，ｍ）、４゜１６
　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝１．５Ｈｚ）、２．８６　（２Ｈ
，ｍ）、２．１９〜２．３１（６Ｈ，ｍ）、０゜８２〜
１．９０　（８５Ｈ，ｍ）。 ［０１１８］ （実施例３０） ５”−０−（１２−アミノドデカノイル）−２’、３’
ジーＯ−バルミトイル−５−フルオロウリジン　塩酸塩 実施例２９で得られた化合物２．０ｇを用い、実施例２
６の方法と同様にして、目的化合物１．５７ｇを得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨ７ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　：８
、０７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．８７　
（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．４５（ＩＨ，ｔ
。 Ｊ＝５．９Ｈｚ）、５．３３　（ＬＨ，ｍ、　）　、４
．２７〜４．３４（２Ｈ，ｍ）、４．２３　（ＬＨ。 ｔ、　Ｊ＝２．７Ｈ７）、２．７４　（２Ｈ，ｍ）、２
．２７〜２．３４（６Ｈ，ｍ）、０．８２〜１゜５２　
（７６Ｈ，ｍ）。 ［０１１９］ （実施例３１） ５”−〇−［３−（ｔ−ブトキシ力ルポニルアミハプロ
ピオニル］−２”−デオキシ−３”−Ｏ−バルミトイル
−５−フルオロウリジン 無水トルエンに、２“−デオキシ−３−バルミトイル５
−フルオロウリジン１．４５　ｇ、３−（ｔ−ブトキシ
カルボニルアミカプロピオン酸１．１４ｇ、ジシクロへ
キシルカルボジイミド１．２４ｇ、及び４−ピロリジノ
ピリジン２２ｍｇを加え、窒素気流中、２時間撹拌した
。不溶物を濾去し、０．１規定塩酸、５％炭酸水素ナト
リウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシクロヘキ
サンと酢酸エチルの混液（３：　１）に溶解し、シリカ
ゲルクロマトに付した。同混液（３：　１）で洗浄後、
同混液（１：　１）で溶出した。溶出液を留去し、ベン
ゼンに溶解し、凍結乾燥を行い、目的化合物８３０■を
得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　ニ
ア、　６０　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝５．９Ｈｚ）、６．２
６（ＩＨ，ｂｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）　、５．２２（ＬＨ
。 ｄｔ、Ｊ＝２．４，６．６Ｈｚ）　、５．０１（ＩＨ，
ｂｓ）　、４．４４（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝３．６，１２、
１Ｈｚ）、４．３２　（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝３．３．１
２．　ＩＨｚ）、４．２４（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝３゜３
．６．２Ｈｚ）　、３．４２（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）、２．４５〜２．６５　（ＬＨ，ｍ）、２゜５８（
２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．２Ｈｚ）、２．１１〜２．１９　
（ＬＨ，ｍ）、０．８０〜２．７０（４０Ｈ，ｍ）。 ［０１２０１ （実施例３２） ５”−０−（３−アミノプロピオニル）−２”−デオキ
シ−３“−〇−バルミトイルー５−フルオロウリジン・
塩酸塩 実施例３１で得られた化合物５７０ｍｇをトリフルオロ
酢酸５ｍｌ及びアニソール５ｍｌに溶解し、室温にて３
時間放置した。溶媒を留去し、水５０ｍ１に溶解し、陰
イオン交換樹脂（Ｄｏｗｅｘｌ−Ｘ２　（Ｃ１−型））
にて塩交換を行い、溶出液を凍結乾燥して、目的化合物
４２０■を得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　：１１、９２　（ＬＨ，ｂｓ）、７．９９　（ＬＨ，
ｄ、　、Ｔ＝６．８Ｈｚ）、７．９６（３Ｈ，ｂｓ）　
、６゜１３（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝６．５Ｈ７）、５．１５
〜５．２５　（ＩＨ，ｍ）、生３２　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ
−土６Ｈｚ）、生１２〜４．２０　（ＩＨ，ｍ）、３．
０３（２Ｈ，ｂｓ）　、２．７２（２Ｈ，ｔ、　Ｊ６、
３Ｈｚ）、２．２０〜２．４０　（２Ｈ，ｍ）、０．８
０〜２．４０　（３１Ｈ，ｍ）。 ［０１２１］ （実施例３３） ５”−〇−［６−（ｔ−ブトキシ力ルポニルアミ力ヘキ
サノイル］−２”−デオキシ−３”−Ｏ−バルミトイル
−５−フルオロウリジン ２°−デオキシ−３′−〇−バルミトイルー５−フルオ
ロウリジン１．４５　ｇ及び６−（ｔ−ブトキシ力ルポ
ニルアミ力ヘキサン酸１．７２ｇを用い、実施例３１の
方法と同様にして、目的化合物９２０■を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　ニ
ア、　６２　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．０Ｈｚ）、６．２
８（ＬＨ，ｂｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）　、５．２２（ＬＨ
。 ｄｔ、Ｊ＝２．５，６．６Ｈｚ）　、４．４７（ＩＨ，
ｂｓ）　、４．２２〜４．４４（３Ｈ，ｍ）、３、０５
〜３．１２　（２Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６０　（Ｌ
Ｈ，ｍ）、２．３２〜２．３９（４Ｈ。 ｍ）、２．１０〜２．１７　（ＬＨ，ｍ）、０．８０〜
１．８０　（４４Ｈ，ｍ）。 ［０１２２］ （実施例３４） ５’　−０−（６−アミノヘキサノイル）−２′−デオ
キシ−３”−〇−バルミトイルー５−フルオロウリジン
・塩酸塩 実施例３３で得られた化合物５５０ｍｇを用い、実施例
３２の方法と同様にして、目的化合物３５０■を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　ニ
ア、　９４（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．１３
（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ）、５．１５〜５．２２
（ＬＨ，ｍ）、４．３４（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４．６Ｈｚ
）、４．１３〜４．１８　（ＬＨ，ｍ）、２．７０〜２
．７８　（２Ｈ，ｍ）、２．４５〜２．５１　（２Ｈ，
ｍ）、２．３０〜２．３６（４Ｈ，ｍ）、０、８５〜１
．５５　（３５Ｈ，ｍ）。 ［０１２３］ （実施例３５） ５′−〇−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミカドデ
カノイル］−２”−デオキシ−３”−０−バルミトイル
−５−フルオロウリジン ２′−デオキシ−３−０−バルミトイル−５−フルオロ
ウリジン１．４５ｇ及び１２−（ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミ力　ドデカン酸４．０１ｇを用い、実施例３１の
方法と同様にして、目的化合物１．５０ｇを得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０１ｉ１ｚ　ｉｎ　ＣＤＣ１３）　
　ニア、　６７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．２Ｈｚ）、６
．２９　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．２１　
（ＬＨ，ｄ。 Ｊ＝６．２Ｈｚ）、４．４６〜４．４７（ＬＨ，ｂｓ）
　、４．２６〜４．４２（３Ｈ，ｍ）、３゜０７〜３．
１１　（２Ｈ，ｍ）、２．４９〜２．５２（ＬＨ，ｍ）
、２．３２〜２．３９　（４Ｈ。 ｍ）、２．１１〜２．１９　（ＬＨ，ｍ）、１．６０〜
１．６７　（４Ｈ，ｍ）、１．４５　（９Ｈ，ｓ）　、
１．２６（４０Ｈ，ｓ）。 ［０１２４］ （実施例３６） ５’−〇−（１２−アミノドデカノイル）−２′−デオ
キシ−３”−Ｏ−バルミトイル−５−フルオロウリジン
・塩酸塩 実施例３５で得られた化合物６００ｍｇを用い、実施例
３２の方法と同様にして、目的化合物５６０■を得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　：７、９４　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．
１３　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝６．７Ｈｚ）、５．１７〜５
．１９（ＬＨ，ｍ）、４．２５〜４．２８　（２Ｈ，ｍ
）、４．１３〜４．１４（ＩＨ，ｍ）、２．７１〜２、
７７　（２Ｈ，ｍ）、２．４５〜２．５１　（２Ｈ，ｍ
）、２．３１〜２．３６　（４Ｈ，ｍ）、１゜５０〜１
．５２　（４Ｈ，ｍ）、１．２３（４０Ｈ，Ｓ）、０．
８５（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）。 ［０１２５］ （実施例３７］ ３”　　５°−ジー０−　［１２−（ｔ−ブトキシカル
ボニルアミ力　ドデカノイル］−２゛−デオキシ−５−
フルオロウリジン 無水条件下で２“−デオキシウリジン２．４６ｇをＮ、
　Ｎジメチルホルムアミド８０ｍ１に溶かし、１２−（
ｔ−ブトキシカルボニルアミカドデカン酸１２．６３　
ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミド８．２３　ｇ、４
−ピロリジノピリジン１４６ｍｇの順に加えた。３時間
撹拌後、水を加え２時間３０分撹拌後、溶媒を留去して
、酢酸エチルに溶かし、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。濾液を留去して、シクロヘキサン
：酢酸エチル１：１に溶かし、アルミナカラムに付した
。１０％メタノール−塩化メチレンで展開し、主ピーク
を集め、濃縮した。シクロヘキサンを用い結晶化し、目
的物５．８３　ｇを得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　：
１１、８９（ＬＨ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）　、７．９４（Ｉ
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．７０（２Ｈ，ｔ。 Ｊ＝５．３Ｈｚ　）　、６．１３（ＬＨ，ｄｄ）　、５
．１５〜５．２０（ＬＨ，ｍ）、４．２４〜４、２７　
（２Ｈ，ｍ）、４．１０〜４．１５　（ＬＨ，ｍ）、２
．８４〜２．９１　（４Ｈ，ｍ）、２゜２３〜２．３９
（６Ｈ，ｍ　’）　、１．１２〜１．５９（５４Ｈ，ｍ
）。 ［０１２６］ （実施例３８） ３′、５′−ジー０−（１２−アミノドデカノイル）２
”−デオキシ−５−フルオロウリジン・二基酸塩実施例
３８で得られた化合物３．０ｇを８０％トリフルオロ酢
酸１５ｍ１に溶かし、室温で４時間放置後、トリフルオ
ロ酢酸を留去した。強塩基性陰イオン交換樹脂（Ｄｏｗ
ｅｘｌ−Ｘ２（ＣＩ−）　）をつめたカラムを通し、流
出液を凍結乾燥して、目的１．９７　ｇを得た。’Ｈ−
ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６−ＤＭＳＯ）　ニ ア、　８３　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．１
４（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝６．８Ｈ２）、５．１７（ＬＨ，
ｔ。 Ｊ＝３．　ＩＨｚ）、生２０〜４．３２　（２Ｈ，ｍ）
、４．１０〜４．１５（ＩＨ，ｍ）、２．７１（４Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ　）　、２．１３〜２．４３（６Ｈ
，ｍ　）　、１．５０（４Ｈ，ｔ、Ｊ６、５Ｈｚ　）　
、１．２２〜１．２５（３２Ｈ，ｍ）。 ［０１２７］ （実施例３９） ５”−０−（３−ベンジルジチオプロピオニル）２′、
３′−ジー０−　［１２−（ｔ−ブトキシカルボニルア
ミカドデカノイル］−５−フルオロウリジン２”　３”
−［１２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミ力　ドデカノ
イルヨー５−フルオロウリジン２．０ｇおよび３−ベン
ジルジチオプロピオン酸１．０６ｇを酢酸エチルに溶か
した後、ジシクロへキシルカルボジイミド１．９２ｇ、
４−ピロリジノピリジン２８ｍｇを加えた。室温にて３
時間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を０．１規定塩
酸、飽和食塩水で洗った。無水硫酸マグルシウムで乾燥
し、溶媒を留去した。残渣に塩化メチレン１０ｍ１を加
え不溶物を濾去し、シリカゲルカラムに付した。メタノ
ール：塩化メチレン（１：　９９）の混合溶媒にて溶出
した。溶媒を留去し、目的物２．０ｇを得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　ニ
ア、　５１　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝５．９Ｈｚ）、７．２
６〜７．３３　（５Ｈ，ｍ）、６．０４（ＩＨ，ｄ、　
Ｊ＝３、７Ｈｚ）、５．２６〜５．３２　（２Ｈ，ｍ）
、４．５５（ＬＨ，ｂｓ）　、４．３０〜４．４５（３
Ｈ，ｍ）、３．８９　（２Ｈ，ｓ）、３．１０　（４Ｈ
，ｑ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．５８〜２．７３（４Ｈ
，ｍ）、２．３０〜２．３８　（４Ｈ，ｍ）、１．５６
〜１．６８　（４Ｈ，ｍ）、１．４５（１８Ｈ，ｓ）　
、１．２７（３２Ｈ，ｓ）。 ［０１２８］ （実施例４０） ５”−〇−ベンジルジチオプロピオニルー２”、３゛ジ
ー０−（１２−アミノドデカノイル）−５−フルオロウ
リジン・二塩酸塩 実施例３９で得られた化合物４２７■を酢酸エチル８ｍ
ｌにとかし、８規定塩酸−エタノール溶液０．５ｍｌを
加え、室温にて１．５時間撹拌した後、冷蔵庫に一夜放
置した。 析出している結晶を濾取し、減圧乾燥して、目的物２９
７■を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　：
８、１２　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．９９
（４Ｈ，ｂｓ）　、７．２６〜７゜３３（５Ｈ。 ｍ）、５．８７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．４Ｈｚ）、５
．４７（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．９Ｈｚ）、５．３１〜５
、３６　（ＩＨ，ｍ）、４．２３〜４．３９　（３Ｈ，
ｍ）、３．９６　（２Ｈ，ｓ）、２．６４〜２゜７６　
（８Ｈ，ｍ）、２．２７〜２．３７　（４Ｈ，ｍ）、１
．４９〜１．５４（８Ｈ，ａｔ）、１．２５（２８Ｈ，
ｓ）。 ［０１２９］ （実施例４１） ２”、３”−ジー０−　［１２−（ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミ力　ドデカノイルヨー５−フルオロウリジン２
′、３“−イソプロピリデン−５−フルオロウリジン１
５．１ｇをトルエン２５０ｍ１に懸濁させ、クロルギ酸
２゜２．２−トリクロロエチル４２．４ｇを加えた。ピ
リジン８２ｍ１を滴下した。室温にて約４時間撹拌した
後、クロルギ酸２．　２．　２−トリクロロエチル２１
．２ｇを追加し、１時間撹拌した。不溶物を濾去後、溶
媒を留去した。酢酸エチルを加え、０．５規定塩酸で洗
い、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、２”−３”−
イソプロピリデン−５”−〇−トリクロロエトキシカル
ボニル−５−フルオロウリジン２９．３ｇを得た。得ら
れた化合物２９．３ｇを８０％トリフルオロ酢酸１５０
ｍ１に溶かし、室温にて一夜放置した。溶媒を留去し、
５−Ｏ−トリクロロエトキシカルボニル−５−フルオロ
ウリジン２５．５４ｇを得た。この化合物８．７５ｇを
ＤＭＦ　５００ｍｌに溶かし、１２−（ｔブトキシカル
ボニルアミ力　ドデカン酸２５．２３　ｇｘ　ＤＣＣ１
６，５０ｇ、４−ピロリジノピリジン２９６ｍｇを加え
、室温にて２時間撹拌し、−夜装置した。不溶物を濾去
し、溶媒を留去した。ジエチルエーテルを加え、再び不
溶物を濾去し、濾液を、■規定塩酸で洗い水洗を２回行
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。シ
リカゲルクロマトグラフィーにより精製し、２”、３”
０−ジー［１２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミカドデ
カノイル］　−５’　−０−トリクロロエトキシカルボ
ニル−５−フルオロウリジン３．３８ｇを得た。この化
合物１２．２１　ｇをＴＨＦ　２００ｍｌにとかし１Ｍ
リン酸−ナトリウム水溶液２００ｍ１を加え、次に亜鉛
末１５．５ｇを加え、室温にて４時間激しく撹拌した。 反応液を濾過し、濾液を分液し、有機層の溶媒を留去し
た。酢酸エチルを加え、０．１規定塩酸で洗浄後、水洗
を行い、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより流出
溶媒として３％メタノール／塩化メチレンを用いて精製
し、２”、３”−ジ０−　［１２−（ｔ−ブトキシカル
ボニルアミ力　ドデカノイル］−５−フルオロウリジン
４．１ｇを得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨ７ｉｎ　ＣＤＣ１３）　：８
、０８　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．２Ｈｚ）、６．１６〜
６．１９（ＬＨ，ｄｄ）　、５．４８（ＬＨ，ｄｄ、　
Ｊ＝２．２．５．５Ｈｚ）　、５．４０〜５．４４（Ｌ
Ｈ，ｍ）、４．２１〜４．２２　（ＬＨ。 ｍ）、３．８６〜４．叶（２Ｈ，ｍ）、３．１０　（４
Ｈ，ｑ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．２９〜２、４１（４
Ｈ，ｍ）　、１．５５〜１．７０（４Ｈ，ｍ）、１．４
４（１８Ｈ，ｓ）　、１．２１〜１．２７　（３２Ｈ，
ｍ）。 ［０１３０１ （実施例４２） ２”、３”、５”−トリー０−（１６−ハイドロキシヘ
キサデカノイル）−５−フルオロウリジンＦＵＲ０，５
２ｇを、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶
解し、水冷し、トリクロロエトキシカルボニルヘキサデ
カン酸６．７１　ｇを加え、ＤＣＣ３，０９ｇ、４−ピ
ロリジノピリジン２９．６■を加えた、室温にて５．５
時間撹拌後、水冷し、水３ｍｌを加え３０分間後、反応
液を濃縮した。 酢酸エチルに溶解し、０．５規定塩酸５０ｍ１、飽和食
塩水５０ｍ１で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し冷蔵庫に放置した。濾過して乾燥剤を除き濾液を濃
縮して、シリカゲルクロマトを行った。シクロヘキサン
：酢酸エチル−３：１の混合溶媒で展開し、主ピークを
集めて、２”、３”、５”−トリー〇−（１６−）リク
ロロエトキシ力ルポニルオキシヘキサデカノイル）−５
−フルオロウリジンをカラメル状物質として５．３２ｇ
得た。このカラメル状物質をアセトン２００ｍ１に溶解
し、８０％酢酸４００ｍ１を加え撹拌下に亜鉛末１５．
３６　ｇ加え４時間後、反応液を留去、塩化メチレンを
炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、飽和食塩水で洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾液を濃縮して、
シリカゲルクロマトを行った。シクロヘキサン：酢酸エ
チル＝１＝１の混合溶媒で展開し、主ピークを集め、濃
縮した。ｎ−ヘキサンとシクロヘキサンより結晶化し目
的物を０．８ｇを得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０１ｉｉＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ
）　：８、０７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、５
．８６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．４５（
ＬＨ，ｔ。 Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５．３２　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．
９Ｈｚ）、４．２２〜４．３２　（３Ｈ，ｍ）、３゜３
３〜３．３８　（６Ｈ，ｍ）、２．２７〜２．３５　（
６Ｈ，ｎｘ）、１．２３〜１．５２（７８Ｈ。 ｍ）。 ［０１３１］ （実施例４３） ２”、３”−ジー０−［１２−（ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ　ドデカノイル］−５”−Ｏ−ステアロイル
５−フルオロウリジン ２′、３”−ジー０−（１２−アミノドデカノイル）５
”−Ｏ−ステアロイル−５−フルオロウリジン・二塩酸
塩１０２ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに溶かし、トリエチルアミ
ン０゜０２ｍ　ｌを加えてから、ｔ−ブチルジメチルシ
リルクロリド１５０ｍｇを加えた。イミダゾール６８ｍ
ｇを加えて、窒素雰囲気下に８０℃で６時間撹拌した。 溶媒を減圧下に留去して得た残渣を塩化メチレンに溶か
し不溶物を濾去した。分取用シリカゲルプレートを用い
て、メタノール：塩化メチレン−１：９で展開して、目
的のバンドを切り出して、メタノール：塩化メチレン＝
１＝１で抽出して、溶媒を留去して、ガラス状物質とし
て目的物５６ｍｇを得た。’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　
ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　：　　８．０８（ＬＨ，ｄ。 Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．８７　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝３．
９Ｈｚ）、５．４５（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５
、３３（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．１〜４．
４（３Ｈ，ｍ）、１．１〜１．９　（６６Ｈ。 ｍ）、０．８４〜０．８７　（２１Ｈ，ｍ）　、０．０
８　（１２Ｈ，ｓ）。 ［０１３２］ （実施例４４） ２”、３”、５”−トリー〇−［１２−（ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシ）ドデカノイル］−５−フルオロウ
リジン ５−フルオロウリジン５２０■をジメチルホルムアミド
５０ｍ１に溶解し、撹拌子水冷し、１２−（ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシ）ドデカン酸３．９６ｇ、　ＤＣ
Ｃ３，０９ｇ及びピロリジノピリジン３０ｍｇを加えて
室温で６時間半撹拌した。水５ｍｌを加えてさらに３０
分撹拌した後、減圧下に溶媒を留去して残渣を酢酸エチ
ル３０ｍ１に溶かし不溶物を濾去した。濾液を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に
濃縮乾固した。残渣をシリカゲルカラムによって、流出
液を酢酸エチルとシクロヘキサン１：１９の混合溶媒を
用いて精製し、主ピークを集めて濃縮乾固して、目的化
合物３００■を得た。 ［０１３３］　’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ
６ＤＭＳＯ）　：　　８．０５（ＬＨ。 ｄ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、５．８８　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ
＝４．４Ｈｚ）、５．４５（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６Ｈ
２）、５．３４（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．
２１〜４．３１　（３Ｈ，ｍ）、３．５３〜３゜５９　
（６Ｈ，ｍ）、１．１〜１．３５（４８Ｈ，ｍ）　、０
．０８（１２Ｈ，Ｓ）。 ［０１３４］ （実施例４５） ５”−〇−（１６−アジトヘキサデカノイル）−５−フ
ルオロウリジン ２”、３”−イソプロピリデン−５−フルオロウリジン
３．０２　ｇ及び１６−アジトヘキサデカン酸５．６５
　ｇを酢酸エチル２００ｍ１に懸濁させ、ＤＣＣ６，１
９ｇ、４−ピロリジノピリジン１４８■を加え、室温に
て４時間撹拌した。 水５０ｍ１を加え撹拌した後、不溶物を濾去し、濾液を
０゜１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精
製し、２”、３”−イソプロピリデン−５”−〇−（１
６アジドヘキサデカノイル）−５−フルオロウリジン３
゜３７ｇを得た。この化合物１．１９ｇに水冷下８０％
トリフルオロ酢酸１２ｍ１を加えて溶かし、室温にて３
時間放置後溶媒を留去した。アセトン、トルエンを加え
、留去をくり返し、残渣にジエチルエーテル２０ｍ１を
加え結晶を濾取した。結晶をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより精製し、目的化合物５１７■を得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　：１１、８８（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ）　、７
．９２（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．７２（Ｌ
Ｈ。 ｄｄ、　Ｊ＝１．５，４．４Ｈ７）　、５．４７（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ＝５．４Ｈｚ）、５．２５（ＬＨ，ｄ、　Ｊ
＝５、佃２）、４．２４　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４．４Ｈ
ｚ）、３．９０〜４．１１　（３Ｈ，ｍ）、３．３０（
２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、２．３３　（２Ｈ，ｔ
、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４７〜１．５４　（４Ｈ。 ｍ）、１．２３（２２Ｈ，ｂｓ　）。 ［０１３５］ （実施例４６） ５′−０−（１６−アミノヘキサデカノイル）−５−フ
ルオロウリジン・塩酸 塩　２”、３”−イソプロピリデン−５−フルオロウリ
ジン２．５６ｇ及び１５−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノヘキサデカン酸６．０ｇを酢酸エチル２００ｍ１に懸
濁させ、ＤＣＣ５，２４ｇ、４−ピロリジノピリジン１
２６ｍｇを加え、室温にて７時間撹拌後、−夜装置した
。水５０ｍ１を加え撹拌し、不溶物を濾去した。濾液を
０．１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、２”
、３”−イソプロピリデン−５”−〇−（１６−ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノヘキサデカノイル）−５−フル
オロウリジン２．６５ｇを得た。この化合物２．０ｇを
ジオキサン２２．８ｍｌに溶かし、４規定塩酸−ジオキ
サン７．６ｍｌ及び水０．２８ｍ１を加え、室温にて２
．５時間撹拌した。析出した結晶を濾取し減圧乾燥した
。この結晶を水に溶かして凍結乾燥した後、水７３ｍ１
を加えて溶かし、結晶の種を加え、冷蔵庫に一夜放置し
た。析出した結晶を濾取し、減圧乾燥し、目的化合物１
．１６ｇを得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　：
１１、８９　（ＬＨ，ｂｓ）、７．９３　（ＬＨ，ｄ、
　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．８４（２Ｈ，ｂｓ）　、５゜
７２（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１．５，４．４Ｈｚ）　、５
．５０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５．４Ｈｚ）、５．２８（Ｌ
Ｈ，ｄ、　、Ｔ＝５．４Ｈｚ）、４．２５（２Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝３．９Ｈｚ）、３．９２〜４．１１（３Ｈ。 ｍ）、２．７２〜２．７８　（２Ｈ，ｍ）、２．３３（
２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．５０〜１゜５５　
（４Ｈ，ｍ）、１．２３　（２２Ｈ）。 ［０１３６］ （実施例４７） ２′、３′−ジー０−（１２−アミノドデカノイル）５
”−〇−ペンタデカノイルー５−フルオロウリジン・二
塩酸塩 実施例４１の化合物１．９７ｇをピリジン３０ｍ１に溶
かし、ＤＣＣｌ、０４ｇ、４−ピロリジノピリジン３４
ｍｇを加えた後、ペンタデカン酸１．１１ｇを加えた。 室温で４時間撹拌した後、水３ｍｌを加えて３０分間撹
拌した。溶媒を減圧下に留去し、酢酸エチル５０ｍ１を
加えて溶かし、不溶物を濾去した。濾液を飽和食塩水３
０ｍ１．１規定塩酸３０ｍ１、飽和食塩水３０ｍ１で３
回洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾
過して除き、濾液を減圧下に濃縮乾固して得た残渣をシ
リカゲルカラムを用いて流出液として塩化メチレンから
３％メタノール・塩化メチレンを用いて精製し、再クロ
マト塩化メチレンから１％メタノール・塩化メチレンで
展開し、２”、３”−ジー０（１２−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノドデカノイル’）　−５’　−〇−ペンタ
デカノイルー５−フルオロウリジン１．６２　ｇ得た。 これを酢酸エチルに溶解して水冷し、８Ｎ−塩酸エタノ
ールを加え冷蔵庫に放置、目的物を結晶として５１０■
得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　：
８、０８　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８４Ｈｚ）　、５．
８７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝３．９Ｈｚ）、５．４５（Ｌ
Ｈ。 ｔ、　Ｊ＝５．８６Ｈｚ）　、５．３３（ＬＨ，ｔ、　
Ｊ＝５．６１Ｈｚ）　、４．２３〜４．３２（３Ｈ。 ｍ）、２．７１〜２．７４　（４Ｈ，ｍ）、２．２７〜
２．３６　（６Ｈ，ｍ）、１．１７〜１．５２（６０Ｈ
，ｍ）　、０．８３〜０．８８（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．
３４Ｈｚ）。 ［０１３７］ （実施例４８） ２′、３”−ジー０−（１２−アミノドデカノイル）５
”−Ｏ−テトラデカノイル−５−フルオロウリジン・二
塩酸塩 実施例４１の化合物１．９７ｇをピリジン３０ｍ１に溶
かし、ＤＣＣｌ、０４ｇ、４−ピロリジノピリジン３４
ｍｇを加えた後、ミリスチン酸１．０５ｇを加えた。室
温で５時間撹拌した後、水３ｍｌを加えて３０分間撹拌
した。溶媒を減圧下に留去し、酢酸エチル５０ｍ１を加
えて溶かし、不溶物を濾去した。濾液を飽和食塩水３０
ｍ１．１規定塩酸３０ｍ１、飽和食塩水３０ｍ１で３回
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾過
して除き、濾液を減圧下に濃縮乾固して得た残渣をシリ
カゲルカラムを用いて流出液として塩化メチレンから１
％メタノール・塩化メチレンを用いて精製し、２”、３
“−ジー０−（１２−ｔブトキシカルボニルアミノドデ
カノイル）−５′−〇テトラデカノイルー５−フルオロ
ウリジン１．９ｇを得た。これを酢酸エチルに溶解し、
水冷し、８Ｎ−塩酸エタノールを加え冷蔵庫に放置した
。目的物を結晶として６２０■得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　：
８、０８（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．３２Ｈｚ）　、５．８
（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、５．４５（ＬＨ。 ｔ、　Ｊ＝５．８６Ｈｚ）　、５．３３（ＬＨ，ｔ、　
Ｊ＝５．６１Ｈｚ）　、生２３〜４．３２　（３Ｈ。 ｍ）、２．７４　（４Ｈ，ｓ）、２．２６〜２．３６　
（６Ｈ，ｍ）、１．１４〜１．５２　（５８Ｈ。 ｍ）　、０．８３〜０．８８（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．３
４Ｈｚ）。 ［０１３８］ （実施例４９） ２′、３”−ジー０−（１２−アミノドデカノイル）５
”−〇−ヘプタデカノイルー５−フルオロウリジン・二
塩酸塩 実施例４１の化合物１．９７　ｇをピリジン３０ｍ１に
溶かし、ＤＣＣｌ、０４ｇ、４−ピロリジノピリジン３
４ｍｇを加えた後、ヘプタデカン酸１．２４ｇを加えた
。室温で４．５時間撹拌した後、水３ｍｌを加えて３０
分間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、酢酸エチル５０
ｍ１を加えて溶かし、不溶物を濾去した。濾液を飽和食
塩水３０ｍ１．１規定塩酸３０ｍ１、飽和食塩水３０ｍ
１で３回洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥
剤を濾過して除き、濾液を減圧下に濃縮乾固して得た残
渣をシリカゲルカラムを用いて流出液として塩化メチレ
ンから１％メタノール−塩化メチレンを用いて精製し、
２゛、３”−ジー０−（１２−ｔブトキシカルボニルア
ミノドデカノイル）−５−フルオロウリジン１．９７ｇ
得た。これを酢酸エチルに溶解し、水冷し、８Ｎ−塩酸
エタノールを加えて冷蔵庫に放置し、目的物の結晶とし
て７４６■を得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　：８、０７（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８４Ｈｚ）　、５
．８６（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝５．３７Ｈｚ）　、５．４５
（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．６１Ｈｚ）　、５．３３（ＬＨ
，ｔ、　Ｊ＝５．３７Ｈｚ）　、４．２３〜４．３２（
３Ｈ，ｍ）、２．７１〜２．８９　（４Ｈ，ＤＩ）、２
．２５〜２．３６　（６Ｈ，ｍ）、１．１３〜１゜５２
（６４Ｈ，ｍ）　、０．８３〜０．８８（３Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝６．３４Ｈｚ）。 ［０１３９］ （実施例５０） ２”、３”−０−ジー（１２−アミノドデカノイル）５
”−Ｏ−ペンタノイル−５−フルオロウリジン・二塩酸
塩 実施例４１の化合物１．９７　ｇ及びｎ−ペンタン酸０
．５ｍｌをピリジン３０ｍ１にとかし、ＤＣＣｌ、０４
ｇ、４−ピロリジノピリジン３４ｍｇを加え、室温にて
４．５時間撹拌した後、水２０ｍ１を加え撹拌した。溶
媒を留去し、酢酸エチルを５０ｍ１加え、不溶物を濾去
した。濾液を飽和食塩水３０ｍ１、■規定塩酸３０ｍ１
、飽和食塩水３０ｍ１で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーにて流出液として２％メタノール／塩化メ
チレンを用いて精製し、２′、３”−〇−ジー［１２−
（ｔ−ブトキシカルボニルアミ力　ドデカノイル］−５
“−〇−ペンタノイル５−フルオロウリジンをカラメル
状物質として１．１ｇ得た。この化合物１．１ｇを酢酸
エチル１５ｍ１に溶かし、８規定塩酸−エタノール０．
５ｍｌを加えた後、室温にて１．５時間放置した。冷蔵
庫に一夜放置し、析出物を濾取し、減圧乾燥した。目的
物を３５０ｍ１得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　：１１、９９（ＬＨ，ｂｓ）、８．０９（ＬＨ，ｄ、
　Ｊ＝６．８４Ｈｚ）　、７．９６（２Ｈ，ｂｓ）、５
、８７　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝４．３９Ｈｚ）、５．４６
（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．８６Ｈｚ）　、５．３１〜５、
３５　（ＩＨ，ｍ）、４．２２〜４．３６　（３Ｈ，ｍ
）、２．６８〜２．８０（４Ｈ）、２．２４〜２．３６
　（６Ｈ，ｍ）、１．４６〜１．６０（ＩＯＨ，ｍ）　
、１．１５〜１．３３（３０Ｈ。 ｍ）　、０．８４〜０．８９（３Ｈ，ｍ）。 ［０１４０１ （実施例５１） ２”、３”−ジー０−（１２−アミノドデカノイル）５
”−Ｏ−オクタノイル−５−フルオロウリジン・二塩酸
塩 実施例４１の化合物１．９７　ｇを酢酸エチル４０ｍ１
に溶かし、ＤＣＣｌ、０４ｇ、４−ピロリジノピリジン
３４■を加えた後、ｎ−オクタン酸０．７３ｍ１を加え
た。以下、実施例５０と同様に行い、目的化合物を７０
４■得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ　ＤＭＳＯ）　
：８、０９（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．３２Ｈｚ）　、５．
８８（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝０．９８．５．３７Ｈｚ）、
５、４４〜５．４８　（ＬＨ，ｍ）、５．３３〜５．３
５　（ＩＨ，ｍ）、４．２５〜４．３２　（３Ｈ，ｍ）
　、２．７３（４Ｈ，ｔ、　、Ｔ＝７．８Ｈｚ）、２．
２７〜２．３５　（６Ｈ，ｍ）、１．４２〜１．６０（
ＩＯＨ，ｍ）　、１．１７〜１．３２（３６Ｈ，ｍ）　
、０．８２〜０．８７（３Ｈ。 ｍ）。 ［０１４１］ （実施例５２） ２”、３”−Ｏ−ジー（１２−アミノドデカノイル）５
”−Ｏ−デカノイル−５−フルオロウリジン・二塩酸塩 実施例４１の化合物１．９７　ｇ及びｎ−デカン酸０．
７９ｇを用い、実施例５１と同様に行い、目的化合物５
４０■を得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　：
８、０７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．８７
　（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１．０．５．４Ｈｚ）　、５．
４３〜５．４７　（ＬＨ，ｍ）、５．３０〜５．３５　
（ＬＨ，ｍ）、４．２４〜４．３２　（３Ｈ，ｍ）、２
．７１〜２．７７（２Ｈ，ｍ）、２．２６〜２．３７　
（６Ｈ，ｍ）、１．４２〜１．６０（ＩＯＨ，ｍ）　、
１．１８〜１．３３（４０Ｈ，ｍ）　、０．８３〜０．
８７（３Ｈ，ｍ）。 ［０１４２］ （実施例５３） ２”、３”−〇−ジー（１２−アミノドデカノイル）５
゛−ドデカノイル−５−フルオロウリジン・二基酸塩実
施例４１の化合物１．９７　ｇ及びｎ−ドデカン酸０．
９２ｇを用い、実施例５１と同様に行い、目的化合物１
８７ｍｇを得た。 ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄ６ＤＭＳＯ）　：
８、０９　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．９４
（４Ｈ，ｂｓ）　、５．羽（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１゜０
．５．４Ｈｚ）　、５．４６（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）、５．３１〜５．３５　（ＩＨ，ｍ）、４．２３〜
４．３５（３Ｈ，ｍ）、２．７１〜２．７６　（４Ｈ，
ｍ）、２．２６〜２．３７（６Ｈ，ｍ）、１．４２〜１
．６０（ＩＯＨ，ｍ）　、１．１８〜１．３２（４４Ｈ
，ｍ）　、０゜８３〜０．８８　（３Ｈ，ｍ）。 ［０１４３］ （実施例５４） ２”、３”−ジー０−（１２−アミノドデカノイル）５
”−Ｏ−ステアリイル−５−フルオロウリジン・二塩酸
塩 実施例４１の化合物１．９７　ｇをピリジン３０ｍ１に
溶かし、ＤＣＣｌ、０４ｇ、４−ピロリジノピリジン３
４ｍｇを加えた後、ステアリン酸１．３ｇを加えた。室
温で５．５時間撹拌した後、水３ｍｌを加えて３０分間
撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、酢酸エチルを５０ｍ
１加えて溶かし、不溶物を濾去した。濾液を飽和食塩水
３０ｍ１．１規定塩酸３０ｍ１、飽和食塩水３０ｍ１で
３回洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を
濾過して除き、濾液を減圧下に濃縮乾固して得た残渣を
シリカゲルカラムを用いて流出液として塩化メチレンか
ら３％メタノール・塩化メチレンを用いて精製し、２”
、３”−ジー０−（１２−タージャリールブトキシカル
ボニルアミノドデカノイル）５−フルオロウリジンを２
．３３　ｇ得た。これを酢酸エチルに溶解し、水冷し、
８Ｎ−塩酸−エタノールを加え冷蔵庫に放置して、目的
物を結晶として１．０９　ｇ得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　ｉｎ　ｄｅ−ＤＭＳＯ）
　：８、０８　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．
８８　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝３．９Ｈ２）、５．４５（Ｌ
Ｈ，ｔ。 Ｊ＝５．８６Ｈ７）　、５．３３（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５
．６Ｈｚ）、４．２１〜４．３５（３Ｈ，ｍ）、２、７
０〜２．７６　（４Ｈ，ｍ）、２．２１〜２．４０　（
６Ｈ，ｍ）、１．１２〜１．５２　（７０Ｈ，ｍ）　、
０．８３〜０．８８（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．３Ｈｚ）。 ［０１４４］　ｔ、　Ｊ＝５．６Ｈ２）、４．２１〜４
．３５　（３Ｈ，ｍ）、２．７０〜２゜７６　（４Ｈ，
ｍ）、２．２１〜２．４０　（６Ｈ，ｍ）、１．１２〜
１．５２（７０Ｈ，ｍ）　、０゜８３〜０．８８（３Ｈ
，ｔ、　Ｊ＝６．３Ｈｚ）。 ［０１４５］ （製剤例１）ハードカプセル剤 標準二分式ハードゼラチンカプセルの各々に、１００■
の粉末状の化合物、１５０■のラクトース、５０■のセ
ルロス及び６■のステアリン酸マグネシウムを充填する
ことにより、単位カプセルを製造し、洗浄後、乾燥した
。 （製剤例２）ソフトカプセル剤 消化性油状物、例えば、大豆油、綿実油又はオリーブ油
中に入れた、化合物の混合物を調製し、ポンプでゼラチ
ン中に注入して、１００■の活性成分を含有するソフト
カプセルを得、洗浄後、乾燥した。 （製剤例３）錠剤 常法に従って、１００■の化合物、０．２■のコロイド
性二酸化珪素、５■のステアリン酸マグネシウム、２７
５■の微結晶性セルロース、１１　ｍｇのデンプン及び
９８．８■のラクトースを用いて製造した。尚、所望に
より、剤皮を塗布した。 （製剤例４）注射剤 １．５重量％の化合物を、１０容量％のプロピレングリ
コル中で撹拌し、次いで、注射用水で一定容量にした後
、滅菌して製造した。 （製剤例５）懸濁剤 ５ｍｌ中に、１００■の微粉化した化合物、１００　ｍ
ｇのナトリウムカルボキシメチルセルロース、５■の安
息香酸ナトリウム、１．０ｇのソルビトール溶液（日本
薬局方）及び０．０２５ｍ１のバニリンを含有するよう
に製造した。 ［０１４６］

【発明の効果】本発明のＦＵＲ及び２“−ＦＵＤＲ誘導
体は、マウスに移植したＰ３８８細胞等に対して、強い
抗腫瘍作用を示した。また、経口吸収性もよく、低毒性
であり、下痢等の副作用も緩和であった。従って、新し
い５−ＦＵヌクレオシド系の制がん剤として、腫瘍性疾
患の治療又は予防に大変有用である。本発明のＦＵＲ及
び２”−ＦＵＤＲ誘導体は、人を含む温血動物に対して
使用される。その投与形態としては、静脈内注射、皮下
注射、筋肉内注射、半割などによる非経口投与法、ある
いは錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤などによる経口投
与法があげられる。その成人に対する投与量は対象疾患
、投与経路および投与回数、期間などによって異なるが
、通常は１日０．叶乃至５ｇを１回または数回に分けて
投与する。また、他の制癌剤、例えばＡＣＮＵ、　ＢＣ
ＮＵ等のニトロソウレア系薬剤、シスプラチン、ダウノ
マイシン、アドリアマイシン、マイトマイシンＣまたは
エトポシドなどと併用してもよい。更にＦＵＲ及び２’
　−ＦＵＤＲ誘導体は任意慣用の方法で投与用に調製す
ることができる。従って、本発明は医薬として好適なＦ
ＵＲ及び２”ＦＵＤＲ誘導体を含有する製剤、組成物を
も包含するものである。　注射用組成物は単位投与量ア
ンプル、あるいは多投分量容器中に提供される。組成物
は懸濁化剤、安定化剤、分散剤のような添加剤を含んで
いてもよく、通常は使用する前に適当な溶媒、例えば、
発熱物質を含まない滅菌水性媒体で再溶解せしめる粉末
であってもよい。このような製剤は例えばＦＵＲ又は２
”−ＦＵＤＲ誘導体をアセトンに溶解してバイアルに分
注し、水を加えて凍結乾燥することによって調製される
。さらに経口用組成物は投与に適当な量のＦＵＲ又は２
”−ＦＵＤＲ誘導体を含有する錠剤、カプセル剤、散剤
、顆粒剤、シロップ剤などによって提供される。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【１】 ［式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なって水酸基、０
   ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は炭素数１乃至２５個の直鎖若
   しくは分枝鎖のアルキル基を示す。）　、０ＣＯ（ＣＨ
   ２）　ＯＲ”基（式中、ｎは１乃至２５の整数を示し、
   Ｒ５は水素原子、炭素数１乃至２５個の直鎖若しくは分
   枝鎖の脂肪族アシル基、無置換若しくは１乃至３個のハ
   ロゲン原子で置換された炭素数１乃至２５個の直鎖若し
   くは分枝鎖のアルコキシカルボニル基または炭素数１乃
   至８個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を有するトリ
   アルキルシリル基を示す。）、　０ＣＯ（ＣＨ２）　　
   ＳＲ６基（式中、ｎは前述したものと同意義を示し、Ｒ
   ６は水素原子、炭素数１乃至２５個の直鎖若しくは分枝
   鎖のアルキル基、炭素数１乃至２５個の直鎖若しくは分
   枝鎖の脂肪族アシル基、炭素数１乃至２５個の直鎖若し
   くは分枝鎖のアルコキシカルボニル基、炭素数１乃至８
   個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を有するトリアル
   キルシリル基、炭素数７乃至２０個のアラルキル基、炭
   素数１乃至２５個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキルチオ
   基または炭素数７乃至２０個のアラルキルチオ基を示す
   。）　、−０ＣＯ（ＣＨ２）　　ＮＲ７Ｒ８基（式中、
   ｎは前述したものと同意義を示し、Ｒ７およびＲ８は同
   一または異なって水素原子、炭素数１乃至２５個の直鎖
   若しくは分枝鎖のアルキル基、無置換若しくは１乃至３
   個のハロゲン原子で置換された炭素数１乃至２５個の直
   鎖若しくは分枝鎖のアルコキシカルボニル基または炭素
   数１乃至８個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を有す
   るトリアルキルシリル基を示す。）または−０ＣＯ（Ｃ
   Ｈ２）　Ｎ３基（式中、ｍは１乃至２５の整数を示す。 ）を示し、Ｒ３は水素原子またはＲ２と同一の基を示す
   。ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水酸基である化合物
   、Ｒ１およびＲ２が水酸基であり、かつ、Ｒ３が水素原
   子である化合物、Ｒ１が一０ＣＯＣＨ２ＮＨ２基、−〇
   Ｃ０（ＣＨ２）　Ｎｓ基（式中、ｍは前述したものと同
   意義を示す。）または−〇Ｃ０Ｒ４”基（式中、Ｒ”は
   炭素数１乃至２２個のアルキル基を示す。）であり、か
   つ、Ｒ２およびＲ３が水酸基である化合物、ならびに、
   Ｒ１及びＲ２が、−０ＣＯＲ４’基（式中、Ｒ”は前述
   したものと同意義を示す。）であり、かつ、Ｒ３が水素
   原子である化合物を除く］で表わされる化合物およびそ
   の薬理上許容しつる塩。