JPH04208291A - 新規ポリエーテル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１１本発明は、良好な貯蔵安定性を有する急速
硬化性のα−シアノアクリレートを基にした接着剤組成
物、特に木材及び他の多孔性の／酸性表面を有する基質
上での非常に急速な硬化時間を有する接着剤組成物に重
合触媒として含有されるに適した新規化合物に関するも
のである。 ［０００２］一般式 ％式％］

【２】 ［０００４］のα−シアノアクリレートは急速硬化性の
接着剤であり、それらは多数の物質の接着用に適してい
る。各部品は２〜３秒という非常に短かい時間で接合で
き、そしてこの方法で生じた接着剤による結合は良好な
機械的強度特性を有している。接着剤はほんの痕跡量の
非常に弱い塩基性活性化合物（ルイス塩基）、例えば水
又はメタノール、により開始されるアニオン性重合によ
り硬化される。 ［０００５］そのようなα−シアノアクリレート接着剤
を木材、皮革及び他の多孔性の／酸性表面上で使用する
ときには、重合を実際に助けるであろう高い水分含有微
にもかかわらすα−シアノアクリレートのアニオン性重
合は抑制されるという問題がある。その結果、接着剤の
硬化時間が実際の用途には長くなりすぎる。さらに、そ
のような接着剤は互いに接着させようとする表面の孔に
浸透し、その結果多孔性物質の場合には接着剤結合の強
度が長引く硬化時間のために損なわれてしまう。 ［０００６］Ｌかしながら、α−シアノアクリレートを
基にした接着剤の顕著な利点がそれらの短い硬化時間で
あるという理由のために、木材及び同様な物質上での硬
化時間を減じるための多くの方法が試みられている。こ
れらの方法の一つは、結合させようとする木材表面の一
方をプライマーで処理しそして他方をα−シアノアクリ
レート接着剤組成物で処理することを包含している。処
理された表面を一緒に接触させると重合が生じる。プラ
イマーを適用するという余分に必要な操作が、該方法の
重大な欠点である。他の方法は、α−シアノアクリレー
ト接着剤組成物の満足のいく貯蔵安定性を得るために存
在している酸安定剤の量を減じることを包含している。 しかしながら、これにより硬化時間は減少するが、その
ような接着剤組成物は貯蔵中に早期に硬化してしまう傾
向が高まる。 ［０００７］従って、−成分系中で使用するのに適して
おりそして貯蔵安定性を過度に損なうことなく該α−シ
アノアクリレート接着剤の硬化時間を減じるような重合
触媒が提唱されている。ドイツ公開明細書２，８１６，
８３６によると、接着剤組成物に約０．ｌｐｐｍ以上の
多環式ポリエーテル及びそれらの同族体の群からの多環
式ポリエーテルを加えることにより、α−シアノアクリ
レート接着剤の硬化時間が減少される。該促進剤の最も
大きな欠点はそれらの合成に関するものであり、それは
希釈原則を用いるときですら鎖を生成する分子内結合を
生じる傾向が多環を生成する分子内結合より大きいため
に希望する生成物を低収率でしか生成しない。さらに、
米国特許４，１７０，５８５は、約０．０００１〜２０
重量％の、少なくとも３の重合度を有するポリエチレン
グリコール又はポリエチレンオキシ含有量を有する非イ
オン性表面活性剤（これも少なくとも３の重合度）もし
くはそれらの混合物をα−シアノアクリレートを基にし
た接着剤組成物に加えることを教示している。しかしな
がら、これらの化合物は、除去するのが難かしくかつ化
合物ヲα−シアノアクリレートに加えたときに瞬間的に
重合を開始させるような水及び低分子量ポリエチレング
リコールを含有する傾向が高まるという欠点を有してい
る。 （０００８］上記の２種の明細書は、木材、皮革及び前
記の如き他の多孔性の／酸性表面上で使用するときに一
般的に附随する欠点も詳細に記している。 ［０００９］先行技術の重合触媒の前記の難点及び欠点
は、α−シアノアクリレートを基にした接着剤組成物中
に含有されている重合触媒として下記のある種の化合物
を使用することにより回避されるということを驚ろくべ
きことに今見出した。これらの化合物は高い収率及び純
度で容易に製造でき、重合開始物質を含んでおらず、生
成したα−シアノアクリレートを基にした接着剤組成物
中では限られた濃度だけを必要とし、そして木材及び他
の多孔性の／酸性表面上での硬化時間を大きく減少させ
る。水に対する敏感性は下記の適当な化合物の添加によ
りさらに減じられそれは該接着剤組成物の貯蔵安定性を
改良するということも見出された。 ［００１０１本発明は、重合触媒を含有しておりそして
明細書中及び特許請求の範囲中に記されている一般的添
加物も含有できるα−シアノアクリレートを基にした接
着剤組成物に関するものである。 ［００１１］本発明による接着剤組成物用の基礎として
作用する一般的に公知であるα−シアノアクリレートは
、一般式 ％式％］

【３】 （００１３］　　［式中、Ｒは直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキ
シルなど、並びにハロゲン原子又はアルコキシ基、置換
されたアルキル、例えば２−クロロエチル、３−クロロ
プロピル、２−クロロブチル、トリフルオロエチル、２
−メトキシエチル、３−メトキシブチル、２−エトキシ
エチル基など；直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル基、
例えばアリル、メタリル、クロチルなど；直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキニル基、例えばプロパルギルなど；シ
クロアルキル基；例えばシクロヘキシルなど；アリール
基、ベンジ：ζル、フェニルなど；又はアラルキル基、
例えばクレシルなどである］のものである。さらに、ド
イツ公開明細書２．８１６，８３６は多数のα−シアノ
アクリレートを記述しており、それらはここでは参照と
じて記しておく。 本発明による接着剤組成物はさらに、普遍的な添加物、
例えば重合抑制剤、濃化剤、可塑剤、香料、染料、顔料
など、も含有できる。これらの添加物は一般的に公知で
あり、先行技術の一部を形成しており、そしてそれらの
例は上記の参考文献中に記されている。 ［００１４］本発明による接着剤組成物中で重合触媒と
して有用であると見出された当該化合物はそれぞれが給
体原子を含有している多腕を有する開鎖状の化合物であ
る。このような重合触媒として有用な多腕を有する開鎖
状化合物は一般にボダンド　（Ｐｏｄａｎｄ）と称され
ている。以下本明細書ではこのような化合物を“ボダン
ド°。 と称することがある。該ボダンドは、下記の一般式の化
合物の群から選択された化合物である：［００１５］

【化４】 ［００１６］化合物ＩＩ及びＩＩＩに関しては、Ｂは四
価のすなわち四結形成中心原子、好適には炭素原子又は
けい素原子、である中心の化学的部分を表わし、Ｒ“は
水素原子又は短鎖アルキル基を表わし、Ｒ２はそれぞれ
独立して短鎖アルキル基から選択される。一般に、Ｒｏ
及び／又はＲ２がアルキルであるときには、各基は４個
より多くない炭素原子を含有していることが好ましく、
例えばそれぞれは独立してメチル、エチル、プロピル、
イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチルなどから選択
できる。更に、Ｂが炭素のときはＲｏは水素又はアルキ
ルが好ましく、Ｂがけい素のときはＲｏはアルキルが好
ましい、Ｂが当該ボダンドの中心の化学的部分であると
きには該ボダンドの各Ｘ及びＹは酸素を表わす。中心の
四価結合原子Ｂは好適には炭素又はけい素原子である。 従って、好適なオルトエステルポダンドＩＩ及び１１１
１は、オルト蟻酸、オルト酢酸、オルト炭酸、オルトメ
チルシリコン酸（ｏｒｔｈｏｍｅｔｈｙｌ　　５ｉｌｉ
ｃｏｎｉｃ　　ａｃｉ　ｄ）及びオルトけい酸エステル
並びにそれらの混合物である。 ［００１７］ポダンド化合物Ｉ、■■及びＩＩＩは、ポ
リアルキレン基、例えばそれと連結された酸素を有する
エチレン、から生成されそして好適にはポリエチレング
リコール鎖である腕を有することができる。各類の鎖長
は広く変化できる。本発明の接着剤組成物の硬化時間は
ボダンド鎖長により影響され、ｎ、　ｍ、　ｐ及びｑに
より定義されているポダンド鎖中の例えば酸化エチレン
単位の如き単位の数が増大するにつれて硬化時間は減少
する。しかしながら、各鏡上の給体原子の数が約５０を
越えるなら、木材又は他の多孔性の／酸性物質に対する
α−シアノアクレートの接着をもはや実質的に促進させ
なくなる。 ［００１８］ポダンド■、ＩＩ及びＩＩＩを定義するた
めに上記で用いられている記号ｎ、　ｍ、　ｐ及びｑは
それぞれ独立して３〜２０の間の、完全数である。ｎ及
びｍに関しては、化合物Ｉに対してはそれらはｎ＋ｍ＋
４が５〜１００の間の、好適には５〜５０の間の、値を
有するような完全整数であることができる。 ［００１９１本発明による重合触媒を含有している接着
剤組成物の使用により、木材及び他の多孔性の／酸性表
面を有する基質上で使用されるときにはそうでないとき
に生じるようなα−シアノアクレートの重合の抑制を防
止するということが予期せぬことだが見出された。ここ
に記されている重合触媒の有利な作用のために、例えば
優れた機械的強度を有する結合された木材結合を得るに
は、　（接着剤組成物の全重量を基にして）０．０１〜
１０重量％、好適には０．０１〜５重量％、という少量
をα−シアノアクレート接着剤に加えることだけが必要
である。全ての接着剤による結合を室温で行ないそして
２４時間貯蔵する場合には、引張り剪断強度試験中に木
材中で試料物質の破面が生じる。 ［００２０１さらに、組成物が本発明による重合触媒を
含有しているときにはα−シアノアクレート接着剤組成
物の貯蔵安定性が強化されることも予期されなかったこ
とだが見出された。α−シアノアクレートを基にした接
着剤は早期重合をうけそして多少程度集塊化する傾向が
あることは良く知られている。この作動は接着剤を７０
℃において標準化促進剤試験を受けたときに特に明白で
ある。しかしながら、当該ポダンドを含有しているα−
シアノアクレートを基にした接着剤は標準的な促進試験
（７０℃において５日間）を受けても集塊を生成しない
か又は粘度や接着性が改変しないということが見出され
た。 ［００２１１本発明によるオルトエステルポダンドの別
の予期されていなかった非常に望ましい利点は、容易に
合成できることである。これは安価な低分子量の出発物
質から高収率で生成され、そして望ましくない副生物を
容易に除去できる点で特に経済的なものとなる。ドイツ
公開明細書２．０６２．０３４及び米国特許３，９０３
，００６は、水硬流体の成分として使用するための、オ
ルト蟻酸の低分子量ポリエチレングリコールモノエーテ
ルエステル及びそれらの同族体の合成を記している。 ［００２２１本発明のオルト炭酸、オルトけい酸及びア
ルキルシリコン酸のポリエチレングリコールモノエーテ
ルエステルは新規な化合物である。 ［００２３］これらの新規化合物の合成は公知の方法段
階を用いて実施できる。オルト炭酸エステルの合成は、
低級アルキルエステル（メチル、エチルエステルなど）
、関連するオルト酸の酸触媒反応により実施でき、適当
な担体（例えばベンゼン、トルエン）により生成された
低級アルコールの共沸蒸留を行なう。対応するクロロシ
ランはポリアルキレングリコール、例えばポリエチレン
グリコールモノエーテルと反応して、アルキルシリコン
酸エステル及びオルトけい酸エステルを製造できる。 ［００２４］有利には、重合触媒として使用される多腕
のポダンドを本発明による接着剤組成物中に、有機溶媒
を用いて製造された溶液の形で加えることができる。例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの如き無水の
芳香族炭化水素が適当な溶媒である。塩素化された炭化
水素類例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭
素を貯蔵安定性に悪影響を与えずに使用することができ
る。他の特に適当な有機溶媒は下記のフラン誘導体であ
る。 ［００２５］本発明による接着剤組成物の性質は、フラ
ン誘導体の添加によりさらに改良できる。適当なフラン
誘導体は、下記の一般式に従う２，５−ジヒドロ−５−
アルコキシフラン−２−オン及び２，５−ジアルコキシ
−２，５−ジヒドロフランである： ［００２６］

【化５】 ［００２７］　　［式中、各Ｒ３は直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキルもしくはアルケニル基、シクロアルキル基
、フェニル基、ベンジル基又はアセチル基を示し、そし
てＲ２及びＲ５は互いに独立して水素、直鎖及び分枝鎖
状のアルキル及びアルケニル基、シクロアルキル基、フ
ェニル基、ベンジル基、アセチル基及びハロゲンを示す
］。該アルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニ
ル又はベンジル基は、ポダンド化合物に関して上記され
ているものである。好適には、Ｒ３はメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル、オクチル、ドデシル又はシクロヘキシル基を
示し、そしてＲ４及びＲ５は互いに独立して水素、塩素
、臭素、メチル基又はフェニル基を示すことができる。 これらのフラン誘導体の製造は文献から公知であり、そ
して標準的な技術を用いて実施できる。本発明の接着剤
組成物は、接着剤組成物の全重量を基にして約１　ｐｐ
ｍ〜２０Ｍ量％の、好適には１０ｐｐｍ〜１０重量％の
、これらのフラン誘導体を含有できる。 ［００２８］上記のフラン誘導体の作用は、α−シアノ
アクリレート接着剤組成物の水に対する敏感性をさらに
相当減じさせることからなっており、貯蔵安定性の改良
及び／又は貯蔵の簡単化をもたらすことが予期されなか
ったことが見出された。多くの基質、特にポリ塩化ビニ
ル（ＰＶＣ）、エチレン−プロピレン−ジエン（ＥＰＤ
Ｍ）及びエチレン−ブタンゴム（Ｓ　Ｂ　Ｒ）に対する
これらのフラン誘導体の添加が接着性付与作用を有する
ことも見出された。従って、フラン共触媒の添加を包含
している接着剤による結合を行なうときには、基質上で
の直後の固着により接着剤の泳動けさらに防止される。 最後に、共触媒の利用は、共触媒が完全に満足のいく生
成物を生成するように、非最適仕込みをその後に訂正す
るための能力を与える。 ［００２９］下記の実施例は説明目的だけのために示さ
れており、本発明を特許請求の範囲以外に限定しようと
する意図は有さない。全ての部数及び％は他に指示のな
い限り重量による。

【０Ｏ３０】

【実施例１（参照例）】ポダンド化合物■ジオキサン中
でポリエチレングリコール４００を金属ナトリウムと反
応させそして生成したニナトリウム塩をヨウ化メチルを
用いてアルキル化することによりポリエチレングリコー
ル−４００−ジメチルエーテルを合成した。 ［００３１１この目的用には、５３ｇのナトリウム（２
゜３０モル）を５００ｍ１の無水１．４−ジオキサン中
で沸騰くさせ、そして融解されたナトリウムの急速撹拌
により微細分散させた。４００ｇのポリエチレングリコ
ール４００を沸騰熱中の分散液に３０分以内に滴々添加
した。その後３１／２時間還流させると、ナトリウムは
ほとんど完全にこのようにして生成した混合物と反応し
た。３５５ｇのヨウ化メチル（２，５モル）を撹拌しな
がら３０分以内に滴々添加し、次に１時間還流させた。 冷却後に、沈殿したヨウ化ナトリウムを吸引により除去
しそして１．４−ジオキサンを蒸留除去した。４１９ｇ
の粗製ポリエチレングリコール−４００−ジメチルエー
テルが残渣として残った（黄色油、理論値の９８％）。 ［００３２１３４７ｇの純粋なポリエチレングリコール
−４００−ジメチルエーテルが１０−３ミリバールにお
ける高真空分子蒸留により得られた（無色の油、理論値
の８１％）。 ［００３３］　１９．６ｇのメチル−２−シアノアクリ
レート（８，７重量％のポリメチルメタクリレートで濃
化されそして１０ｐｐｍのポリりん酸で安定化されてい
る）及び０．４ｇのポリエチレングリコール−４００−
ジメチルエーテルの無水トルエン中５０％混合物から接
着剤組成物を製造した。比較的目的用に、重合促進剤を
加えずに混合物を製造した。 ［００３４］上記の組成物を用いて、異なる木材種から
なる試験片上で重複接着結合物を製造した。硬化時間は
、手による引張り試験において部品のはっきりした結合
がみられた値であると考えられている。得られた結果を
表１に示す。 ［００３５］

【表１】 各試験片を室温で２４時間貯蔵した後に標準的な引張り
試験をしたときには、物質の破面が木材中に生じた。こ
の行動は軟らかい木材を試験したときに特に目立ったが
、硬い木材（西洋ブナ、オーク）でもあられれた。 ［００３６］

【実施例２（参照例）】ポダンドの各腕中の給体原子の
数に対しての硬化時間の依存度を下記の実施例により説
明する。 ［００３７］異なる鎖長のボダンドを合成した。各場合
とも１重量％のポダンドを重合促進剤として含有してい
る上記の実施例１に記されているα−シアノアクリレー
トを基にした接着剤組成物の硬化時間をリンパ上で測定
した。 ［００３８］

【表２】 ［００３９］

【実施例３（参照例）】中心基Ａの影響を説明するため
に、異なる中心基を有するポダンドＩを一般的に公知の
方法により合成した。各場合とも１重量％のポダンドを
重合促進剤として含有している、エチル−２−シアノア
クリレートを基にしていること以外は実施例１に記され
ている如き接着剤組成物を製造し、そして硬化時間をリ
ンパ上で測定した。 ［００４０１

【表３］ ［００４１１ 【実施例４（参照例）】末端基Ｒの影響を説明するため
に、異なる末端基を有するポダンド■を合成した。各場
合とも１重量％の下表４に記されている特定のポダンド
を重合促進剤として含有している上記の実施例７に記載
のと同じα−シアノアクリレート接着剤組成物を用いて
リンパ上で硬化時間を測定した。 ［００４２］

【表４】 ［００４４］

【実施例５】ポダンドＩ１ １５、９ｇのオルト蟻酸トリメチル、１００ｇの無水テ
トラエチレングリコールモノメチルエーテル、０．１ｇ
の４−メチルベンゼンスルホン酸及び３００ｍ１の無水
トルエンを頂部が合っているバツクドカラムを用いて還
流させた。６４℃で沸騰する、メタノール及びトルエン
からなる共沸混合物を、全環流物に換えたときにトルエ
ンの沸点（１１０℃）でもはやしずくがなくなるまで蒸
留した。反応の終了時に、反応混合物を冷却し、得られ
たトルエン溶液をＮａＨＣＯコ水溶液と共に振ることに
より抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして溶媒を真空
中で蒸留除去した。９９．３ｇ（理論値の９７．６％）
の粗製のトリス−（テトラエチレングリコールモノメチ
ルエーテル）−オルトホルメート（無色の液体）が得ら
れた。 ［００４５１粗製生成物を高真空下で蒸留して未反応の
テトラエチレングリコールモノメチルエーテルを除去し
た。８　Ｘ　１０−５ミリバールの圧力及び１３０℃の
蒸発器温度において、最初に１１．８ｇの無色の液体を
蒸留除去した。残渣をｓ　Ｘ　１　ｏ−ｓミリバール／
ｓ５０〜２６０℃において蒸留除去すると、８４．９ｇ
（８９，３％）の純粋なトリス−（テトラエチレングリ
コールモノメチルエーテル）−オルトホルメートが得ら
れた。 ［００４６］　９．８ｇのエチル−２−シアノアクリレ
ート（８，７重量％のポリメチルメタクリレートで濃化
されそして１０ｐｐｍのポリりん酸、５０ｐｐｍの３０
２及び５００　ｐｐｍのヒドロキノンで安定化されてい
る）及び０．２ｇのトリス−（テトラエチレングリコー
ルモノメチルエーテル）−オルトホルメートの無水トル
１２２５０％溶液から接着剤組成物を製造した。比較的
目的用に、重合触ｌＪ 媒を添加せずに同じ混合物かを製造した。

【００４７】今製造した組成物を用いて、異なる木材片
から８０Ｘ２５Ｘ６ｍｍの寸法を有する試験片の接着剤
による重複結合を行なった。硬化時間とは、手による引
張り試験で部品がはっきり結合した値とみなされた。得
られた結果を下表５に示す。 ［００４８］

【表６】 全ての試験片の木材部分が、室温で２４時間貯蔵した後
の引張り試験における引張り及び剪断強度の測定時に破
面した。 ［００４９］貯蔵安定性を測定するために、本発明の接
着剤組成物の急速老化を７０℃で５日間にわたって行な
った。室温における約１年間の標準的貯蔵に相当するこ
の時間の最後に、重合促進剤を含有している接着剤組成
物は粘度の上昇や硬化時間の増加を示さなかった。 ［００５０１

【実施例６（参照例）】ボダンドｌｌｌ３７、３ｇの無
水ポリエチレングリコール−３５０−モノメチルエーテ
ル、２．９ｇのテトラメチルオルトカーボネート、１５
０ｍ１の無水トルエン及び５０■の４−メチルベンゼン
スルホン酸を頂部の合っているバツクドカラムを用いて
還流させた。反応混合物の蒸留は上記の実施例１の如く
して行なわれた。３４．２ｇ（８９，２％）の粗製のテ
トラキス−（ポリエチレングリコール−３５０−モノメ
チルエーテル）−オルトカーボネートが得られた。 ［００５１１２Ｘ１０−５ミリバールの圧力及び１４０
℃の蒸発器温度における高真空蒸留により、９．０ｇの
蒸留物が得られ、それは本質的にポリエチレングリコー
ル−３５０−モノメチルエーテルからなっていた。蒸留
残渣は２４．１ｇの純粋なテトラキス−（ポリエチレン
グリコール−３５−モノメチルエーテル）−オルトカー
ボネートからなっていた。 ［００５２１２％の、テトラキス−（ポリエチレングリ
コール−３５０−モノメチルエーテル）−オルトカーボ
ネートの無水トル１２９５０％溶液を含有しているエチ
ル−２−シアノアクリレート接着剤組成物に関して、実
施例５の如くして硬化時間及び貯蔵安定性を測定した。 下記の値が得られた。 ［００５３］

【表７】 ７０℃における５日後の貯蔵安定性は変化しなかった。 実施例１の如くして２４時間後に試験された試験片の引
張り及び剪断強度は物質の破面を生じたが、生成した結
合はもとのままであった。 ［００５４］

【実施例７（参照例）１２８ｇの無水ポリエチレングリ
コール−３５０−モノメチルエーテルを容器中にいれ、
そして撹拌しながら３．４ｇの蒸留したてのテトラ−ク
ロロシランを５℃において５分以内に滴々添加した。反
応混合物を５℃でさらに１０分間撹拌し、次に室温で３
時間撹拌し、そして最後に８０℃でさらに４時間加熱し
た。得られた粗生成物（２８，６ｇ、１００％）から高
真空下で低沸点留分を除去した。 ［００５５］　２Ｘ１０−５ミリバールの圧力及び１７
０℃の蒸発器温度において、３．２ｇの無色の液体を蒸
留除去した。残渣は２４．１ｇ　（８４，６％）のテト
ラキス−（ポリエチレングリコール−３５０−モノメチ
ルエーテル）〜オルトシリケートからなっていた。 ［００５６］１％の、テトラキス−（ポリエチレングリ
コール−３５０−モノメチルエーテル）−オルトシリケ
ートの無水トル１２９５０％溶液を含有しているエチル
２−シアノアクリレート接着剤組成物は、木材上での硬
化時間に対して下記の値を与えた。 ［００５７］ 【表８】 室内気候条件下で貯蔵された試験片上での２３℃におけ
る接着剤組成物の硬化時間（秒）木材部　　重合促進剤
なし　　重合促進剤ありリンパ　　　５０−８０　　　
　　２−３西洋ブナ　１８０−２１０　　　　３−５モ
ミ　　　　約２４０　　　　　　５−６オーク　　　約
３６０　　　　　１０−１２７０℃における５日後の貯
蔵安定性は変化しなかった。実施例１と同じ方法で２４
時間後に試験片に対して引張り及び剪断強度を試験した
。各試料は木材中で破面したが生成した結合はもとのま
まであった。 ［００５８］

【実施例８（参照例）】ポリエチレン瓶中で貯蔵したと
きに気体室内で、集塊化する傾向を有するエチル−２−
シアノアクリレート内容物を８４７重量％のポリメチル
メタクリレートで濃化した。さら【−２重量％の、テト
ラキス−（ポリエチレングリコール−３５０−モノメチ
ルエーテル）−オルトカーボネートの５０重量％溶液を
この混合物部分に加えた。処理された及び未処理の両方
の接着剤組成物を７０℃において５日間貯蔵した。本発
明による重合促進剤を含有していない接着剤組成物は容
器壁に目立った集塊を生じたが、本発明による重合促進
剤を含有している接着剤組成物は全く集塊を含んでいな
かった。 ［００５９１本発明をある好適態様に関して記してきた
が、本発明を前記の特定形に限定しようとする意図はな
く、反対に特許請求の範囲により規定されているような
変法、改変及び同様な方法も包含しようとするものであ
る。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｂはけい素原子を表わし、Ｒ＾１は水素原子又
   は低級アルキルを表わし、Ｒ＾２はそれぞれ独立して低
   級アルキル基を表わし、そしてｍ、ｎ、及びｐはそれぞ
   れ独立して３〜２０の整数を表わす］を有する化合物。
2. 【請求項２】各Ｒ＾１及びＲ＾２基がメチル、エチル、
   ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチ
   ル及びｔ−ブチルよりなる群から独立して選択される特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。