JPH04183395A - マンニトールの分離精製方法 - Google Patents
マンニトールの分離精製方法Info
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- JPH04183395A JPH04183395A JP30714790A JP30714790A JPH04183395A JP H04183395 A JPH04183395 A JP H04183395A JP 30714790 A JP30714790 A JP 30714790A JP 30714790 A JP30714790 A JP 30714790A JP H04183395 A JPH04183395 A JP H04183395A
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
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- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
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- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はマンニトールの分離精製方法にかかわるもので
、とくにマンニトール発酵法において副産物として得ら
れる酢酸および乳酸を同時にそれぞれ回収可能としたマ
ンニトールの分離精製方法に関するものである。
、とくにマンニトール発酵法において副産物として得ら
れる酢酸および乳酸を同時にそれぞれ回収可能としたマ
ンニトールの分離精製方法に関するものである。
［従来の技術］
マンニトール（マンニット）は、白色結晶あるいは粉末
状で、清涼な甘味を有し、おもに医薬品や製剤の希釈剤
あるいは賦形剤として用＜１１られている。
状で、清涼な甘味を有し、おもに医薬品や製剤の希釈剤
あるいは賦形剤として用＜１１られている。
こうしたマンニトールの生産方法として一般的には、海
藻成分のマンナンを熱エタノールにより抽出するなど天
然物から回収する方法や、フラクトースや蔗糖を接触還
元する工業的方法などがある。
藻成分のマンナンを熱エタノールにより抽出するなど天
然物から回収する方法や、フラクトースや蔗糖を接触還
元する工業的方法などがある。
一方、フラクトースあるいはフラクトース・グルコース
混合物を原料とし、乳酸面を用いてマンニトール発酵法
によりマンニトールを生産する方法がある。この方法は
、１９２０年、Ｗ、 Ｈ。
混合物を原料とし、乳酸面を用いてマンニトール発酵法
によりマンニトールを生産する方法がある。この方法は
、１９２０年、Ｗ、 Ｈ。
Ｐｅｔｅｒｓｏｎ等により指摘された。この発酵法では
、アルファ型のへテロ乳酸菌により、ヘキソースモノホ
フファート分路から導かれる還元型ピリジンヌクレオチ
ドにより、フラクトースが還元されてマンニトールを生
成するもので、一般につぎの式で反応が進むと考えられ
ている。すなわち、 ２フラクトース ＋ １グルコースあるいはフラクトー
ス → ２マンニトール ＋ 乳酸＋ 酢酸 十 二酸
化炭素 ＋ 水 である。
、アルファ型のへテロ乳酸菌により、ヘキソースモノホ
フファート分路から導かれる還元型ピリジンヌクレオチ
ドにより、フラクトースが還元されてマンニトールを生
成するもので、一般につぎの式で反応が進むと考えられ
ている。すなわち、 ２フラクトース ＋ １グルコースあるいはフラクトー
ス → ２マンニトール ＋ 乳酸＋ 酢酸 十 二酸
化炭素 ＋ 水 である。
こうした発酵時に生産されるマンニトールおょび乳酸、
Ｉｔ’ｓからマンニトールを納品として分離回収するこ
とが考えられるが、乳酸と酢酸とをそれぞれ分離するこ
とができる経済的な方法がなかった。
Ｉｔ’ｓからマンニトールを納品として分離回収するこ
とが考えられるが、乳酸と酢酸とをそれぞれ分離するこ
とができる経済的な方法がなかった。
すなわち分離精製の面から考えると、通常の方法ではマ
ンニトールを一部回収することはできるが、残液中に溶
解しているマンニトールおよび乳酸、酢酸はこれを晶析
分離することは田無である。
ンニトールを一部回収することはできるが、残液中に溶
解しているマンニトールおよび乳酸、酢酸はこれを晶析
分離することは田無である。
また、炭酸塩型の強塩基性陰イオン交換樹脂（たとえば
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲＡ−４００）に上記有機酸
を吸着させ、マンニトールや糖類を溶出除去する方法で
選択的にマンニトールを回収することもできる。
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲＡ−４００）に上記有機酸
を吸着させ、マンニトールや糖類を溶出除去する方法で
選択的にマンニトールを回収することもできる。
しかしながら、糖であるマンニトールと有機酸である乳
酸や酢酸とを分離することはできても、乳酸とｓ′酸と
を互いに分離し、最終的にマンニトール、乳酸および酢
酸をそれぞれ分離回収する方法はなかった。
酸や酢酸とを分離することはできても、乳酸とｓ′酸と
を互いに分離し、最終的にマンニトール、乳酸および酢
酸をそれぞれ分離回収する方法はなかった。
要するに、上述のマンニトール発酵法は従来製造コスト
の面から不利であり、工業的に生産されている例はない
。
の面から不利であり、工業的に生産されている例はない
。
したがって、副産物として生産される乳酸および酢酸を
効率よく回収することができれば、マンニトール発酵法
はすぐれた生産法として評価することができる。
効率よく回収することができれば、マンニトール発酵法
はすぐれた生産法として評価することができる。
なお、本発明において使用する強酸性陽イオン交換樹脂
についても、従来は乳酸や酢酸などの有機酸の分離に使
用する例はなく、一般的には性情の大きく異なる有機酸
でないと分離は可能ではないと考えられていた。
についても、従来は乳酸や酢酸などの有機酸の分離に使
用する例はなく、一般的には性情の大きく異なる有機酸
でないと分離は可能ではないと考えられていた。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は以上のような諸問題にかんがみてなされたもの
で、マンニトール発酵法により副産物として生産される
乳酸および酢酸を工業的に分離する方法を鋭意検討し、
近年乳酸の消費量の増大にともない、上記マンニトール
発酵法により生産される良質な乳酸および酢酸を分離回
収することにより、発酵法によるマンニトール生産の製
造コストを下げることを目的とし、マンニトールの分離
精製方法を提供することをｍ題とする。
で、マンニトール発酵法により副産物として生産される
乳酸および酢酸を工業的に分離する方法を鋭意検討し、
近年乳酸の消費量の増大にともない、上記マンニトール
発酵法により生産される良質な乳酸および酢酸を分離回
収することにより、発酵法によるマンニトール生産の製
造コストを下げることを目的とし、マンニトールの分離
精製方法を提供することをｍ題とする。
［課題を解決するための手段］
すなわち本発明は、フラクトースあるいはフラクトース
・グルコース混合物を原料とし、乳酸菌によりマンニト
ールを発酵法により生産し、生産された酢酸と、乳酸と
、マンニトールとの混合液から酢酸と、乳酸と、マンニ
トールとをそれぞれ分離回収するマンニトールの分離精
製方法であって、強酸性陽イオン交換樹脂を用いて、酢
酸と、乳酸およびマンニトールとをクロマトグラフィー
により上記混合物から分画することを特徴とするマンニ
トールの分離精製方法である。
・グルコース混合物を原料とし、乳酸菌によりマンニト
ールを発酵法により生産し、生産された酢酸と、乳酸と
、マンニトールとの混合液から酢酸と、乳酸と、マンニ
トールとをそれぞれ分離回収するマンニトールの分離精
製方法であって、強酸性陽イオン交換樹脂を用いて、酢
酸と、乳酸およびマンニトールとをクロマトグラフィー
により上記混合物から分画することを特徴とするマンニ
トールの分離精製方法である。
なお、上記クロマトグラフィーに用いる上記強酸性陽イ
オン交換樹脂は、ナトリウム型あるいはカルシウム型で
あることが望ましい。
オン交換樹脂は、ナトリウム型あるいはカルシウム型で
あることが望ましい。
さらに、上記酢酸から分離したマンニトールおよび乳酸
の回収混合液から、水酸化カルシウム（消石灰）を用い
てマンニトールと乳酸とを分離 、回収することができ
る。
の回収混合液から、水酸化カルシウム（消石灰）を用い
てマンニトールと乳酸とを分離 、回収することができ
る。
以下、本発明をより具体的に説明する。
本発明者らは、強酸性陽イオン交換樹脂を用いてクロマ
トグラフィーによる分離を行うことにより、ｅｌｌがま
ず溶出し、つぎにマンニトールと乳酸とがほぼ同時に溶
出することを見いだし、ついでマンニトールおよび乳酸
の分画を晶析法によりそれぞれ分離することによって、
酢酸、乳酸、マンニトールのそれぞれを分離回収する方
法を完成した。
トグラフィーによる分離を行うことにより、ｅｌｌがま
ず溶出し、つぎにマンニトールと乳酸とがほぼ同時に溶
出することを見いだし、ついでマンニトールおよび乳酸
の分画を晶析法によりそれぞれ分離することによって、
酢酸、乳酸、マンニトールのそれぞれを分離回収する方
法を完成した。
イオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィー分離とは、
原料中に含まれる２以上の成分をイオン交換樹脂との吸
着性能の差を利用して分離する方法であり、固定床式お
よび移動式が知られている。
原料中に含まれる２以上の成分をイオン交換樹脂との吸
着性能の差を利用して分離する方法であり、固定床式お
よび移動式が知られている。
強酸性陽イオン交換樹脂としては、たとえばＤｕｏｌｉ
ｔｅ製ＬＥＳ−２００のようなスチレンジビニルベンゼ
ンの共重合高分子を母体としてスルホン基を導入した樹
脂その他を用いることができる。
ｔｅ製ＬＥＳ−２００のようなスチレンジビニルベンゼ
ンの共重合高分子を母体としてスルホン基を導入した樹
脂その他を用いることができる。
なお、クロマトグラフィーによる分画に先立つ上流側の
マンニトール発酵工程において苛性ソーダ（ＮａＯＨ）
を用いてＰＨ１１整を行うため、当該強酸性陽イオン交
換樹脂の交換基はナトリウム型を用いるのが一般的であ
るが、カルシウム型を用いても良い。
マンニトール発酵工程において苛性ソーダ（ＮａＯＨ）
を用いてＰＨ１１整を行うため、当該強酸性陽イオン交
換樹脂の交換基はナトリウム型を用いるのが一般的であ
るが、カルシウム型を用いても良い。
分離自体はカルシウム型の場合、乳酸がナトリウム型に
比較して遅く溶出する傾向が見られるが、他の成分は同
じ時間に溶出する。
比較して遅く溶出する傾向が見られるが、他の成分は同
じ時間に溶出する。
［作用コ
本発明によるマンニトールの分離精製方法においては、
マンニトール発酵生産工程において得られるマンニトー
ル、乳酸、および酢酸の混合液は、まず予備的な濃縮結
晶化により、生産されたマンニトールを一部分別した液
を原液として用いる。
マンニトール発酵生産工程において得られるマンニトー
ル、乳酸、および酢酸の混合液は、まず予備的な濃縮結
晶化により、生産されたマンニトールを一部分別した液
を原液として用いる。
この原液を、強酸性陽イオン交換樹脂を充填しである充
填塔に注入し、水を溶離液として溶出すれば、強酸性陽
イオン交換樹脂との吸着性能の差により、最初培地中の
低分子塩類が溶出する。
填塔に注入し、水を溶離液として溶出すれば、強酸性陽
イオン交換樹脂との吸着性能の差により、最初培地中の
低分子塩類が溶出する。
ついで、まず酢酸が溶出しくＩｆｆ：酸分画）、最後に
マンニトールおよび乳酸が溶出する（マンニトール乳酸
分画）。
マンニトールおよび乳酸が溶出する（マンニトール乳酸
分画）。
酢酸分画は、濃縮結晶化により＃ＦＩ塩としてこれを回
収する。
収する。
マンニトール乳酸分画については、同様に濃縮結晶化す
ることにより、まずマンニトールを結晶として回収した
のち、ろ液に水酸化カルシウムを添加して乳酸カルシウ
ムとして回収する。
ることにより、まずマンニトールを結晶として回収した
のち、ろ液に水酸化カルシウムを添加して乳酸カルシウ
ムとして回収する。
［実施例］
つぎに本発明によるマンニトールの分離精製方法の実施
例を説明する。
例を説明する。
（実施例１）
乳酸菌を用いて発酵させたマンニトール生産液をろ通抜
、濃縮し、マンニトール結晶を除去した上澄み液（混合
液）５００ミリリツトル中にマンニトール１００ ｇ、
乳Ｉｌｌ ＯＯｇ、酢酸７０ｇが含まれている。
、濃縮し、マンニトール結晶を除去した上澄み液（混合
液）５００ミリリツトル中にマンニトール１００ ｇ、
乳Ｉｌｌ ＯＯｇ、酢酸７０ｇが含まれている。
この混合液５００ミリリツトルを、ナトリウム型強酸性
陽イオン交換樹脂ＬＥＳ−２００（架橋度８％）を充填
した充填塔（ｌｏｃｍａＸ１ｍ長）に注入し、水で溶離
した。
陽イオン交換樹脂ＬＥＳ−２００（架橋度８％）を充填
した充填塔（ｌｏｃｍａＸ１ｍ長）に注入し、水で溶離
した。
流量７８ミリリツトル／ｍｉｎで溶離開始後４０〜５１
分の溶出液を酢酸分画として回収するとともに、６０〜
７６分をマンニトール乳酸分画として回取した。なお５
１〜６０分の溶出液は。
分の溶出液を酢酸分画として回収するとともに、６０〜
７６分をマンニトール乳酸分画として回取した。なお５
１〜６０分の溶出液は。
有機酸の重なりがあるため、こ汎を原液に戻した。
高速液体クロマトグラフィーを用いてこれら各分画の組
成を分析した結果を第１図に表１として示す。
成を分析した結果を第１図に表１として示す。
投入量に対して酢酸分画では、酢酸の８９％が回収され
、マンニトールは不純物として４％が回取された。乳酸
は含まれながった。一方、マンニトール乳酸分画では、
マンニトールの８８％、および乳酸の８９％が回取され
た。＃酸は含まれなかった。
、マンニトールは不純物として４％が回取された。乳酸
は含まれながった。一方、マンニトール乳酸分画では、
マンニトールの８８％、および乳酸の８９％が回取され
た。＃酸は含まれなかった。
マンニトールと乳酸との分離は、上記マンニトール乳酸
分画回！Ｉ２液を濃縮し、マンニトールを結晶として回
収したのち、ろ液に水酸化カルシウムを投入し、乳酸を
乳酸カルシウムとして沈澱させ、ろ液を濃縮することに
より、それぞれを回収した。
分画回！Ｉ２液を濃縮し、マンニトールを結晶として回
収したのち、ろ液に水酸化カルシウムを投入し、乳酸を
乳酸カルシウムとして沈澱させ、ろ液を濃縮することに
より、それぞれを回収した。
（実施例２）
実施例１と同様の原液を、カルシウム型の強酸性陽イオ
ン交換樹脂ＬＥＳ−２００を充填した充填塔に注入し、
水で溶離した。
ン交換樹脂ＬＥＳ−２００を充填した充填塔に注入し、
水で溶離した。
流量７８ミリリツトル／ｍｉｎで溶ｍ開始後、４０〜５
１分の溶出液を酢酸分画として回収するとともに、６０
〜８６分の溶出液をマンニトール乳酸分画として回収し
た。
１分の溶出液を酢酸分画として回収するとともに、６０
〜８６分の溶出液をマンニトール乳酸分画として回収し
た。
実施例１と同様に分析した結果を第２図に表２として示
した。
した。
［発明の効果］
以上のように本発明によれば、マンニトール発酵法を用
いてマンニトールを生産するにあたって、強酸性陽イオ
ン交換樹脂を用いて良質な乳酸および酢酸を同時にそれ
ぞれ回収可能とすることにより、生産するマンニトール
の製造コストを下げることができるとともに、副産物を
有効に利用することができる。
いてマンニトールを生産するにあたって、強酸性陽イオ
ン交換樹脂を用いて良質な乳酸および酢酸を同時にそれ
ぞれ回収可能とすることにより、生産するマンニトール
の製造コストを下げることができるとともに、副産物を
有効に利用することができる。
第１図は本発明によるマンニトールの分離精製方法の実
施例１の結果の表１を示し、第２図は実施例２の結果の
表２を示す説明図である。
施例１の結果の表１を示し、第２図は実施例２の結果の
表２を示す説明図である。
Claims (3)
- （１）フラクトースあるいはフラクトース・グルコース
混合物を原料とし、乳酸菌によりマンニトールを発酵法
により生産し、生産された酢酸と、乳酸と、マンニトー
ルとの混合液から酢酸と、乳酸と、マンニトールとをそ
れぞれ分離回収するマンニトールの分離精製方法であつ
て、 強酸性陽イオン交換樹脂を用いて、酢酸と、乳酸および
マンニトールとをクロマトグラフィーにより前記混合物
から分画することを特徴とするマンニトールの分離精製
方法。 - （２）前記クロマトグラフィーに用いる前記強酸性陽イ
オン交換樹脂が、ナトリウム型あるいはカルシウム型で
あることを特徴とする請求項（１）記載のマンニトール
の分離精製方法。 - （３）前記酢酸から分離したマンニトールおよび乳酸の
回収混合液から、水酸化カルシウムを用いてマンニトー
ルと乳酸とを分離回収することを特徴とする請求項（１
）記載のマンニトールの分離精製方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30714790A JPH04183395A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | マンニトールの分離精製方法 |
| EP91119453A EP0486024B1 (en) | 1990-11-15 | 1991-11-14 | Lactobacillus SP.B001 and method of producing mannitol |
| KR1019910020452A KR920009976A (ko) | 1990-11-15 | 1991-11-14 | 신규 유산균 락토바칠루스 sp.(LACTOBACILLUS SP.) BOO1과 만니톨(MANNITOL), 초산(ACETICACID) 및 유산(LACTIC ACID)의 제조방법 |
| EP95111207A EP0683152B1 (en) | 1990-11-15 | 1991-11-14 | Method of separating and purifying mannitol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30714790A JPH04183395A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | マンニトールの分離精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04183395A true JPH04183395A (ja) | 1992-06-30 |
Family
ID=17965598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30714790A Pending JPH04183395A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | マンニトールの分離精製方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0683152B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04183395A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI981615A0 (fi) | 1998-07-15 | 1998-07-15 | Xyrofin Oy | Mannitolin valmistusmenetelmä immobilisoituja mikro-organismeja käyttäen |
| CN107986956A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-04 | 九江科院生物化工有限公司 | 一种制备乳酸钙晶体的方法及通过乳酸钙晶体生产耐热级乳酸的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH388282A (fr) * | 1957-02-26 | 1965-02-28 | Melle Usines Sa | Procédé de séparation de mélange d'acide acétique, d'alcanol, d'ester acétique et d'eau résultant de l'hydrolyse d'esters acétiques d'alcanols |
| JPS62239995A (ja) | 1986-04-14 | 1987-10-20 | Ajinomoto Co Inc | マンニト−ルの製造法 |
-
1990
- 1990-11-15 JP JP30714790A patent/JPH04183395A/ja active Pending
-
1991
- 1991-11-14 EP EP95111207A patent/EP0683152B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0683152A1 (en) | 1995-11-22 |
| EP0683152B1 (en) | 1997-08-06 |
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