JPH0390088A - ニトロ化された窒素―含有複素環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なニトロ化された窒素−含有複素環式化
合物、それらの製造方法、および有害生物防除剤中での
、特に殺昆虫剤としての、それらの使用に関するもので
ある。

ある種のピリミジノーチアジン類、例えば７−エチル−
９−二トロー３．４，７．８−テトラヒドロ−（２Ｈ，
６Ｈ）−ピリミジノー［４，３−ｂ］−１゜３−チアジ
ン、が殺昆虫性を有することはすでに公知である（米国
特許明細書４．０３ｉ、０８７）。

式（、Ｉ） 〔式中、 Ａは、 直鎖状のアルカンジイルを表わし、 Ｈｅｔは、未置換のもしくは置換されたピリジルまたは
未置換のもしくは置換されたチアゾリルを表わし、そし
て ２は、直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わす
か、或いは基 −Ｙ−−Ｙ−Ａ’−または−Ｙ−Ａ２−Ｙ−を表わし、
ここで Ｙは、未置換のまたはアルキル−置換されたシクロアル
カンジイルを表わし、 ＡＩは、直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わ
し、そして Ａ２は直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＮＨ
−または直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わ
すか、或いは基 を表わす］ の新規なニトロ化された窒素−含有復素環式化合物およ
びそれの酸付加塩類を今見いだした。

さらに、式ＣＩ）のニトロ化された窒素−含有複素環式
化合物およびそれの酸付加塩類は、式（ＩＩ） ０２穀／Ｈ ［式中、 Ａおよび）ｌｅｔは、上記の意味を有する１のニトロメ
チレン誘導体類を、（１モルの式（ｆｆ）の化合物塵た
り）少なくとも２倍モル量のホルムアルデヒドの存在下
で、適宜酸触媒の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下
で、式（Ｉ［［）％式％（） ［式中、 Ｚは上記の意味を有する］ のジアミン類と反応させ、そして適宜生成した化合物に
酸を加゛えることにより得られることも見いだした。

驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のニトロ化され
た窒素−含有複素環式化合物は殺昆虫剤および殺外部寄
生虫剤としての優れた活性により特徴づけられる。

Ａの定義中のアルカンジイルは、炭素数が好適には２〜
４の、そして特に２もしくは３の直鎖状のアルカンジイ
ルを表わし、ＡｌおよびＡ２の定義中では、アルカンジ
イルは、炭素数が好適には１〜４の、そして特にｌもし
くは２の直鎖もしくは分校鎖状のアルカンジイルを表わ
し、そして２の定義中では、それは炭素数が好適には１
−１８の、特に１−１４のそして特別には１〜１２の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わす。下記の
アルカンジイル類が好適な例として挙げられる：メタン
ジイル、エタン−１，１−および−１，２−ジイル、プ
ロパン−１，１−−１，２−−２゜２−および−１，３
−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，５
−ジイル、ヘキサン−１゜６−ジイル、ヘプタン−１，
７−ジイル、オクタン−１，８−ジイル、ノナン−１，
９−ジイル、デカン−１，１０−ジイル、ウンデカン−
１，１１−ジイル、ドデカン−１，１２−ジイル、トリ
デカン−１，１５−ジイルおよびテトラデカン−１，１
４−ジイルおよびそれらの構造的異性同族体。

シクロアルカンジイルは、炭素数が３〜７の、特に４〜
６のそして持５Ｊ１には５もしくは６のシクロアルカン
ジイルを表わす。シクロアルカンジイル基は、１個以上
の炭素数が好適には１〜４の同一もしくは異なるアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル
並びにｎ　−ｉ　−５−およびｔ−ブチル、により置換
されていてもよい。

ハロゲンは、弗素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素
、を表わす。

本発明は好適には、 Ａが炭素数が２〜４の直鎖状のアルカンジイルを表わし
、 Ｈｅｔが未置換のもしくはハロゲン−置換されたピリジ
ルまたは未置換のもしくはハロゲン−置換されたチアゾ
リルを表わし、そして ２が炭素数が１−１８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカ
ンジイルを表わすか、或いは基−Ｙ−−Ｙ−Ａ’−また
は−Ｙ−Ａ”−Ｙ−を表わし、ここで Ｙが未置換のまたは炭素数が１〜４のアルキルにより置
換された炭素数が３〜７のシクロアルカンジイルを表わ
し、 ＡＩが炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカ
ンジイルを表わし、そして Ａ２が直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＮＨ
−または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアル
カンジイルを表わすか、或いは基を表わす、 式（Ｉ）の化合物およびそれらの酸付加塩類に関するも
のである。

特に好適な式（１）の化合物は、 Ａが炭素数が２〜４の直鎖状のアルカンジイルを表わし
、 Ｈｅｔが を表わし、そして ２が炭素数が１−１８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカ
ンジイルを表わすか、或いは基 を表わし、ここで Ｒゝ、Ｒ″、ＲゝおよびＲ４が互いに独立して水素を表
わすか、または炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、 Ａ１が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分校鎖状のアルカ
ンジイルを表わし、そして Ａ２が直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＮＨ
−または直鎖もしくは分校鎖状の炭素数が１〜４のアル
カンジイルを表わすか、或いは基を表わす、 ものである。

特別に好適な式（Ｉ）の化合物は、 Ａがエタン−１，２−ジイルまたはプロパン−１゜３−
ジイルを表わし、 Ｈｅｔが を表わし、そして Ｚがメタンジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン
−１，３−ジイル、プロパン１．２−ジイル、ブタン−
１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン
−ｌ、６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、オクタ
ン−１，８−ジイル、ノナン−１，９−ジイル、デカン
−１，１０−ジイル、ウンデカン−１，１１−ジイル、
ドデカン−１，１２−ジイル、トリデカン−１，１３−
ジイルまたはテトラデカン−１，１４−ジイルを表わす
か、或いは基 を表わし、ここで Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が互いに独立して水素、メ
チルまたはエチルを表わし、 Ａｌが炭素数がメタンジイル、エタン−１，１−ジイル
、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル
またはプロパン−２，２−ジイルを表わし、そして Ａ２が直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、メタン
ジイル、エタン−１，２−ジイルまたはプロパン−２，
２−ジイルを表わすか、或いは基を表わす、 ものである。

Ａ、ＨｅｔおよびＺがこれらの置換基に関して上記で好
適であると挙げられている意味を有する式（１）のニト
ロ化された窒素−含有複素環式化合物と酸との付加生成
物も本発明に従う好適な化合物である。

付加することのできる酸類には好適には、ハロゲン化水
素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、並び
に燐酸、硫酸、硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、琥珀
酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、メタン
スルホン酸、安息香酸、置換された安息香酸類、蟻酸、
クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、トリクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン酸、
ニコチン酸、クエン酸およびアスコルビン酸が包含され
る。

例えば３−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル
）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、ｎ−オクタ
ン−１，８−ジアミンおよびホルムアルデヒドを本発明
に従う方法用の出発物質として使用する場合には、対応
する反応は下記の反応式により表わすことができる： 式（ＩＩ）は、本発明に従う方法で出発物質として使用
されるニトロメチレン誘導体類の一般的定義を与えるも
のである。この式（ｎ）において、ＡおよびＨｅｔは好
適には、本発明に従う式（Ｉ）の物質の定義に関してＡ
およびＨｅｔに対して好適であるとすでに挙げられてい
る基を表わす。

式（Ｉ［）の化合物は、公知であるかおよび／または公
知の方法、例えばドイツ公開明細書２，５１４．４０２
、ヨーロッパ公開明細書１３６，６３６、ヨーロッパ公
開明細書１５４．１７８およびヨーロッパ公開明細書１
６３，８５５、により製造できる。

式１）は、これも本発明に従う方法で出発物質として使
用されるニトロメチレン誘導体類の一般的定義を与える
ものである。この式（■）において、２は好適には、本
発明に従う式（１）の物質の定義に関してこの置換基に
対して好適であるとすでに挙げられている基を表わす。

式（ＩＩ）のジアミン類は、一般的に公知の有機化学化
合物である。

式（Ｉ）の新規な化合物の製造のための本発明に従う方
法は、好適には希釈剤を用いて実施される。ここで使用
できる希釈剤は、水および反応において不活性である有
機溶媒である。これらには好適には、脂肪族および芳香
族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジク
ロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、
ジブチル−エーテル、クリコールジメチルエーテル、ジ
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ランおよ
びジオキサン、並びにアルコール類、例えばメタノール
、エタノール、ｎ−７”ロバノールおよびインプロパツ
ール、が含まれる。アルコール類と水との混合物が好適
に使用される。

適宜、本発明に従う方法は酸性の非酸化性触媒の存在下
で実施される。ハロゲン化水素酸類、例えば塩酸および
臭化水素酸、燐酸並びに低級カルボン酸類、例えば酢酸
およびプロピオン酸、が特に適していることがわかって
いる。

本発明に従う方法を実施する時の反応温度は、実質的な
範囲内で変えることができる。一般に該反応は、−２０
°Ｃ〜＋１２０°Ｃの間の温度、好適には０℃〜＋８０
’Ｃの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法は、一般的には大気圧において実施さ
れる。しかしながら、該方法を加圧下または減圧下で実
施することもできる。

本発明に従う方法を実施するには、１モルの式（ＩＩ）
のニトロメチレン誘導体当たり０．５〜０゜７５モルの
、好適には０．５〜０．６モルの式（ＩＩ［）のジアミ
ン類および２〜４モルの、好適には２〜３モルのホルム
アルデヒドが使用される。

適宜、式（ＩＩ［）のジアミン類は、水溶液状で使用す
ることもできる。気体状の式（ＩＩＩ）のジアミン類を
使用する場合には、これらの化合物を希釈剤、式（Ｉ［
）の化合物およびホルムアルデヒドの混合物中に通すこ
とができる。本発明に従う方法には、水溶液状のホルム
アルデヒドが使用される。

反応は、一般的に適当な希釈剤中で実施され、そして反
応混合物を特定の要求温度において５．６時間撹拌する
。本発明に従う方法の処理は、各場合とも一般的な方法
で行われる。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩類は、簡単な方法で、一般
的な塩生成方法により、例えば式ＣＩ）の化合物を適当
な不活性溶媒中に溶解させ、そして例えば塩酸の如き酸
を加えることにより、得られ、そしてそれらを公知の方
法で、例えば濾過により、単離でき、そして適宜不活性
有機溶媒を用いる洗浄により精製できる。

生理学的に許容される酸付加塩類が好適である。

一般式（Ｉ）の活性化合物は農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物類、特に昆虫類および線虫類、の防除
用に適しており、そして良好な植物耐性および温血動物
に対する好ましい低毒性を有している。それらは通常の
感受性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段
階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）およびボルセリオ・スカバー（Ｐ　ｏｒｃａｌｌｉ
ｏ　　５ｃａｂａｒ）Ｈ倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐ。

ｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（
Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チ
ロボダ目（Ｃｈｉｌ。

ｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルボフア
グス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）
およびスカチゲラ（Ｓ　ｃｕｔ　ｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ
→；シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙ　ｌａ）のもの、例
えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒ
ｅｌｌａ　　ｉｎ＋ｍａｃｕｌａｔａ）Ｈシミ目（Ｔ　
ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サツカリ
ナ（Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；　トビム
シ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウ
ルス・アルマラス（ＯｎｙｃｈｉｕｒｕｓａｒｍａＬｕ
ｓ）　；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔｔａ　　ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ゛工
０マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａａａ　　ｍａｄｅｒａ
ｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）％アチータ・ドメスチクス（Ａｃ
ｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙ
ｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌ
　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・シフエレンチ
アリス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉ
ａｌｉｓ）およびシストセル力・グレガリア（Ｓ　ｃｈ
ｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミム
シ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフ
イキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａ　　
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｒｃｅｓ　　ｓｐｐ→ニジラミ目（Ａ　ｎ
ｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリ
クス（Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ
）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　　５ｐｐ−）
およびヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎ
ｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍ
ａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ、）およびケモノホソジラミ（
Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ。

）；ハジラミ目（Ｍ　ａ　１１　ｏｐｈａｇａ）のもの
、例えばケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ
　　ｓｐｐ、）およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ
　　ｓｐｐ、）；アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎ。

ｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅ
ｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およ
びネギアザミウマ（Ｔ　ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）
；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔａｒａ）のもの、例えばチ
ャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　５ｐｐ−
）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒ
ｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエースマ・クワド
ラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、テンキンム
シ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニ
ウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘ
ｕｓ）およびトリアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐ
ｐ、）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
アレウロデスーブラシカヱ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓ
ｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリ
オルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａ
ｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇ
ｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃ
ｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス
・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、
ドラリス・７アバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）
、ドラリス・ポミ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、
リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ
）、モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　
　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍ
ａｃｒ。

ｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈ
ｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラム
シ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメ
ヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ユース
セリス・ビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｑｉｌｏ
ｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔ
ｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガ
ラムシ（Ｌ　ｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリー
ブカタ力イガラムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅ
ａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　
５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌ
ａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガ
ラムシ（Ａｏｎｉｄｉａｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）
、シロマルカイガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　
ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、）およびキジラミ（Ｐｓｙｌ
ｌａｓｐｐ、）；鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｔｅｌｌａ）、ブバルス・ビニア
リウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、
ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　
ｂｒｕｍａｔａ）リソコレチス・プランカルアラ（Ｌ　
１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｓｌｌ
ａ）、ヒボノミュウタ・バプラ（ＨｙｐｏｎｏｍｅｕＬ
ａ　　ｐａｄｅｌｆａ）、コナガ（Ｐ　ｌｕｔｅｌｌａ
ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍ　ａｌａ
ｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒ　ｉａ）、クワノキンム
ケシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔ　ｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈ
ｏｅａ）、マイマイが（Ｌ　ｙｍａｎ−ｔｒｉａ　　ｓ
ｐｐ、）、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　ｕ
ｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、
ミカンハモグリガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉ
ｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ→、
ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐｐ→、７エルチア（
Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ニアリアス・インスラ
ナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョ
トウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ａｘｉｇｕａ）、ヨトウム
シ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノ
リス・７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆ　ｌａｍｍａａ）、
ハスモンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　ｌ　１ｔｕｒ
ａ）、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐ
ｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉ
ａ　　ｎｉ）、カルボカブサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃ
ａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅ　ｌ　ｌａ）、アオムシ（Ｐ
　１ｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉ
ｌｓ　　５ｐｐ−）、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕｓＬ
ａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（
Ｅ　ｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチ
ミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）
、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔ　
１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイ
ラ・シュードスプレテラ（Ｈｏ　ｆ　ｍａｎｎｏｐｈ　
ｉ　１ａｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシ
ア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カ
ブア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔ　１ｃｕｌａ
ｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓ
ｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア
ーアンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎ　ｉ　ｍ
ａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔ　ｏｒｔｒｔｘ
　　ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏ
ｂｉｕＩｌｌｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ
ムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）
、プルキジウス・オブテクツス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕ
ｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ
　ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔａｃｔｕｓ
）、ヒロトルペス◆バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ
　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチ力・アル；（Ａｇｅ
ｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、レブチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Ｌ　ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐ　
ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒ　１ａｅ）、ジアブ
ロチ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）、プシ
リオデス・クリソセフアラ（Ｐ　ｓｙ　ｌ　１１ｏｄｅ
ｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテン
トウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）
、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ノ
コギリヒラタムシ（○ｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕ
ｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏ
ｎｏｔｎｕｓ　　５ｐｐ−）、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・スル
カラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕ
ｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔａｓ　
　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンウス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌ
ｌｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ（）（ｙｐｅｒａｐｏｓｔ
ｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　
Ｓｐｐ→、トロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　
ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓ
ｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇｓｎｕｓｓｐｐ、
）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　　ｓｐｐ、）、
メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａ
ｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　
ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　
ｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌスト
モドキ（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　　Ｓｐｐ、）、チャイ
ロコメノゴミムシダマシ（Ｔ　ｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏ
ｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒ　１ｏｔａｓ　
　ｓｐｐ→、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ
。

）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　
ｍｅｌｏｌ。

ｎｔｈａ）、７ムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍ
ｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏｌｓｔｉｖｉａｌｉｓ）お
よびコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒ
ａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉ
ｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ
ｐａ　　ｓｐｐ、）、ランウス（Ｌ　ａｓ　ｉｕｓ　　
ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍ。

ｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｒ＋ｉｓ）およびスズノバチ
（Ｖ　ｅｓｐａ　　ｓｐｐ　。

）；双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ
（Ａｅｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａ　ｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ　　ｓｐｐ、）、イ工カ（Ｃｕｌｅｘ　　ｓ
ｐｐ、）、キイロショウジョウバｘ　（Ｉ）　ｒｏｓｏ
ｐｈｉｌａ　　ＩＩＩｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエ
バエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ。

）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、クロ
バエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　　ａ
ｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｎ＋
ｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ
　　ｓｐｐ、）、ウマバエ（ＧａｓＬｒｏｐｈｉｌｕｓ
　　ｓｐｐ、）、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ
　　ｓｐｐ、）、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　　５
ｐｐ−）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、）
、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　３１）ｐ、）、ア
ブ（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔ　ａｎ
ｎｉａ　　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏ
ｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏ５ｃｉｎ
ｅｌｌａ　　ｆｒｔｔ）、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｂ
ｉａ　　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇ
ｏｎｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キ
ャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ
）、ミバエオレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）お
よびガガンボ・バルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕ
ｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔａｒａ）の
もの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌ
ｌａｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐ
ｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、）；脚形網（Ａ　ｒａｃｈｎ　
１ｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ　ｃ
ｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス０
マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎ
ｓ）。

本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、顕著な殺昆虫活
性により特徴づけられている。特に葉の殺昆虫剤として
使用した時には、それらはコガネムシの幼虫、例えばフ
ェドン・コクレアリア（Ｐ　ｈａｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅ
ａｒｉａｅ）、に対する顕著な活性を示す。

本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物はさらに例えばアク
イス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）のカキアブ
ラムシ類に対する根浸透活性も示す。

本発明に従う活性化合物は、さらに体外寄生虫、例えば
ルシリナ・クプリナ（Ｌｕｓｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ
）幼虫およびシトフィルス・グラナリウス（Ｓ　１ｔｏ
ｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）の防除用にも非常
に適している。

この新規な化合物は、葉の昆虫および体外寄生虫の防除
用の使用に特に適している。

該活性化合物は、通常の調合物、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中
の極小カプセル、種子用のコーティング組成物および燃
焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用毎および燻蒸
用コイルと共に使用される調合物、並びにＵＬＶ冷ミス
ミストび温ミスト調合物に転化させることができる。

これらの調合物は、公知の方法で、例えば活性化合物を
伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希
釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造することができる。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒とし
て、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪
族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
、塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキ
サン、またはパラフィン類、例えば鉱油留分、アルコー
ル類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに
水が適している。液化した気体の希釈剤または担体とは
、常温および常圧では気体である液体を意味し、例えば
ハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒
素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤である。

固体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アクパル
ジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、並びに合
成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよび
シリケートが適している。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のび
されり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしから、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適してい
る。乳化剤および／または発泡剤として、非イオン性お
よび陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルスル７エトート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している。分散剤としては例えばリグニンスルファイ
ト廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、および合戊燐脂質類、を組成物
に用いることができる。鉱油類および植物油類も他の添
加物として使用できる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザ
リン染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を
用いることができる。

調合物は、一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．
５〜９０重量％、の活性化合物を含有する。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能
な型の調合物中およびこれらの調合物から製造された使
用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤
、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真曹、生長調節用物
質または除草剤との混合物として存在することもできる
。殺昆虫剤には、例え゛ばホスフェート類、カルバミメ
ート類、カルボキシレート類、塩素化された炭化水素類
、フェニル尿素類および微生物により製造された物質が
包含される。

該活性化合物は、さらにそれらの商業的に入手可能な調
合物中およびこれらの調合物から製造された使用形態中
で、共力剤との混合物として存在することもできる。共
力剤とは、加えられる共力剤自身は活性である必要はな
いが、活性化合物の活性を増強させる化合物である。

商業的に入手可能なタイプの調合物から製造された使用
形態の活性化合物含有量は、広範囲にわたって変化させ
ることができる。使用形態の活性化合物含有量は、ｏ、
ｏｏｏｏｏｏｔ〜９５重量％の、好ましくは０．０００
１〜１重量％の、活性化合物である。

適用は使用形態に適する通常の方法で実施できる。

衛生上の有害生物類または貯蔵製品の有害生物類に対し
て使用するときには、活性化合物は木材および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。

本発明で使用できる活性化合物は、動物飼育および牛飼
育分野における昆虫類、小昆虫類、蚊類などの防除用に
も適しており、該有害生物類の防除により例えばより多
い牛乳生産量、より重い体重、より魅力的な動物毛皮、
より長い寿命などの良好な結果が得られる。

特に殺体外寄生虫剤として使用する時には、それらは例
えばルチリア・クブリナ（Ｌｕｔｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉ
ｎａ＞ｆ）如！’クロバエ・ニクバエの幼虫に対して優
れた活性を示す。

本発明に従う活性化合物の適用はこの分野においては公
知の方法で、例えば浸漬、噴霧、注ぎ、滴下および粉剤
散布の形状での体外適用により行われる。

本発明に従う化合物の生物学的活性を下記の実施例を参
照しながら説明する。

匙圭衷厘遺 実施例１ １．５　ｍ＜１（０，０２モル）の３７％強度ホルムア
ルデヒド水溶液を９０ｍＱのエタノール中の２．５４ｇ
（０，０１モル）の３−（２−クロロピリジン−５−イ
ル−メチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジンお
よび０．７２　ｇ（０，００５モル）のｎ−オクタン−
１，８−ジアミンの混合物に室温で加え、そして混合物
を還流下で１２時間加熱した。

室温に冷却した後に、溶媒を真空中で除去し、アセトン
を残分に加え、モして生成物を吸引濾別した。

２．１ｇ（理論値の％）の融点が１３５℃〜１４０℃の
１．８−ビス−【６．７−シヒドロー８−ニトロ−（５
Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）
−イミダゾリジノ−（２，３−ｆ）−ピリミジン−６−
イル］−ｎ−オクタンが得られ　Ｉこ　。

実施例１と同様にしてそして本発明に従う方法で、下表
１に示されている式（Ｉ）の化合物を製造できた。

φ 使用実施例 下記の使用実施例においては下記の化合物が比較物質と
して使用された： 米国特許明細書４，０３１，０８７からの７−エチル−
９−ニトロ−３，４，７，８−テトラヒドロ−（２）１
，６Ｈ）−ピリミジノー［４，３−ｂ］−１，３−チア
ジン。

実施例Ａ ７エドン（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶媒二　７重量
部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキル
アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。

キャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）の
葉を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬するこ
とにより処理し、そして葉ができるだけ湿っている間に
マスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）の幼虫を感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味する。０
％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味す
る。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術の化合物（Ａ）より高＜１００％の活性を示
した；２．３０．１０，８．４．３．６．１１．３７．
３８．１．１７．２３．５．３１．７．１２．１４．１
９．２１．２５．２０．１３．１６．４３．１８．４５
．２２．２４．２６．４９．９．３５．４１，４０，４
２．４４．４８．５０および５２゜ −〇 〇〇 ｏ。

０口 ０口 ｏ。

０ ０ ０　。

０口 Ｏｏ ｏ。

−〇 ００ ０ 一〇 〇〇 ｏ。

ｏ。

一〇 〇〇 のＯ ０ 一〇 〇〇 実施例Ｂ アフィス（Ａｐｈｉｓ）試験（浸透活性）試験昆虫：７
エドン・コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）幼虫 溶媒：　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適ぢな調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する湯度にし
た。

ブラック・ビーン・アフィド（アフィス・７アバエ（Ａ
ｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）がたくさん感染している豆植物
（ヴイシア・ファバ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ）のそれぞ
れに２０ｍＱの希望する濃度の活性化合物の調合物を、
活性化合物の調合物が枝を濡らさずに土壌中に浸透する
ような方法で液剤噴霧した。活性化合物は根により吸収
されそして枝に送られる。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのアフイドの死滅を意味する。０％はア
フイドが全く死滅しなかったことを意味する。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術の化合物（Ａ）より高＜１００までの活性を
示した：Ｉ０，８．６．１７．７．１９．２１，２５．
３５．４１．４０．４２．４４．４８．５０および５２
゜ ０ 列Ｃ リア・クプリナ（Ｌ　ｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）
抵抗性を用いる試験 剤：３５重量部のエチレンポリグリコールモノメチルエ
ーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル １化合物の適当な調合物を製造するために、置部の活性
化合物を７重量部の上記混合物とし、そしてこのように
して得られた濃厚物を希釈して希望する濃度にした。

２０匹のルシリア・クプリナ（Ｌ　ｕｃｉｌｉａ　ｃｕ
ｐ）抵抗性幼虫を約１ｃｍ３の馬肉および０．５活性化
合物調合物を含有している試験管中にた。２４時間後に
、死滅の程度を測定した。

の試験では例えば、下記の製造実施例からの物類が先行
技術の化合物（Ａ）より高＜１０の活性を示した：２．
３．４．５．６．７．９．１Ｏ１１１，１２，１３，１
４，１、ｌ１７．１８．１９．２１，２２．２３．２４
、２５．２６．２９．３０，３１，３７．３８．３９．
４２．４３．４４．４５．４７．４９．５１および５２
゜ 一 ０− 一 一 ｏｏｏｏ。

ｏｏｏ。

Ｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏ　ロ 一 実施例Ｄ シトフィルス・グラナリウス（Ｓ　１Ｌｏｐｈｉｌｕｓ
　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）を用いる試験 プラスチック皿中の円形濾紙（ｓｇ９ｃｍ、シュレイヘ
ル・ラント・ジュールＢＦ製）のそれぞれに２ｍＱの各
場合に希望する濃度の試験物質を含浸させた。

フィルターの乾燥後に、皿にふたをし、そして挿入から
２４時間後に各場合とも１０匹のＣＯｌで麻酔をかけた
シトフィルス・グラナリウス（Ｓ　１Ｌｏｐｈｉｌｕｓ
　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）を加えた。

シトフィルス・グラナリウスの添加後の特定時間（シト
フィルス・グラナリウスの添加後５−３６０分またはｌ
−７日）において活性を記録した。

試験節足動物のいわゆる無動力状態（生存兆候なし）の
到達を活性開始の基準として使用した。

１００％は全てのシトフィルス・グラナリウスの死滅を
意味する。０％はシトフィルス・グラナリウスが全く死
滅しなかったことを意味する。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が１１００ｐｐの例示濃度において１００％の死滅の程
度を示した＝２．３．４．５．６．７．８．９．１０，
１２．１３．１４．１，１６．１７．１８．２Ｌ２２．
２４．２５．２６．２９．３０．３５．３７．３８．３
９．４０．４１．４２．４３．４４．４５．４７．４９
．５０．５１および５２゜ ｏｏｏ。

ｏＯの ｏｏｏ口 ０Ｌｎ ００口Ｏ ｏｏ　ｌ／） ｏｏｏ。

Ｏｏの 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、式（１） １式中、 Ａは、直鎖状のアルカンジイルを表わし、Ｈｅｔは、未
置換のもしくは置換されたピリジルまたは未置換のもし
くは置換されたチアゾリルを表わし、そして Ｚは、直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わす
か、或いは基 −Ｙ−−Ｙ−Ａ’−または−Ｙ−Ａ”−Ｙ−を表わし、
ここで Ｙは、未置換のまたはアルキル−置換されたシクロアル
カンジイルを表わし、 Ａ１は、直鎖もしくは分校鎖状のアルカンジイルを表わ
し、そして Ａ２は、直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−Ｎ
Ｈ−または直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表
わすか、或いは基を表わす］ の窒素−含有複素環式化合物およびそれの酸付加塩類。

２、Ａが炭素数が２〜４の直鎖状のアルカンジイルを表
わし、 Ｈｅｔが未置換のもしくはハロゲン−置換されたピリジ
ルまたは未置換のもしくはハロゲン−置換きれたチアゾ
リルを表わし、そして ２が炭素数がｌ〜１８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカ
ンジイルを表わすか、或いは基−Ｙ−−Ｙ−Ａ’−また
は−Ｙ−Ａ”−Ｙ−を表わし、ここで Ｙが未置換のまたは炭素数が１〜４のアルキルにより置
換された炭素数が３〜７のシクロアルカンジイルを表わ
し、 ＡＩが炭素数が１〜４の直鎖もしくは分校鎖状のアルカ
ンジイル Ａ２が直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＮＨ
−または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアル
カンジイルを表わすか、或いは基を表わす、 上記ｌの式（Ｉ）の化合物およびそれらの酸付加塩類。

３、Ａが炭素数が２〜４の直鎖状のアルカンジイルを表
わし、 Ｈｅｔが を表わし、そして ２が炭素数が１−１８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカ
ンジイルを表わすか、或いは基 を表わし、ここで Ｒ１、ＲＳ、ＲＳおよびＲ４が互いに独立して水素を表
わすか、または炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、 ＡＩが炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカ
ンジイルを表わし、そして ＡＩが直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＮＨ
−または直鎖もしくは分校鎖状の炭素数が・１〜４のア
ルカンジイルを表わすか、或いは基を表わす、 上記ｌの式ＣＩ） の化合物。

４、Ａがエタン−１，２−ジイルまたはプロパン−１、
３−ジイルを表わし、 Ｈｅｔが を表わし、そして Ｚがメタンジイル、エタン−１．２−ジイル、プロパン
−１．３−ジイル、プロパン１．２−ジイル、ブタン−
１．４−ジイル、ペンタン−１．５−ジイル、ヘキサン
−１．６−ジイル、ヘプタン−１．７−ジイル、オクタ
ン−１，８−ジイル、ノナン−１、９−ジイル、デカン
−１．１０ージイル、ウンデカン−１．１１−ジイル、
ドデカン−１．１２−ジイル、トリデカン−１．１３−
ジイルまたはテトラデカン−１．１４−ジイルを表わす
か、或いは基 を表わし、ここで Ｒ　ＩＳＲ　！、Ｒ　３およびＲ４が互いに独立して水
素、メチルまたはエチルを表わし、 Ａ１が炭素数がメタンジイル、エタン−１，１−ジイル
、エタン−１．２−ジイル、プロパン−１．３−ジイル
またはプロパン−２．２−ジイルを表わし、そして ＡＩが直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、メタン
ジイル、エタン−１．２−ジイルまたはプロパン−２．
２−ジイルを表わすか、或いは基を表わす、 上記ｌの式（１） ５、式（Ｉ） ［式中、 Ａは、直鎖状のアルカンジイルを表わし、Ｈｅｔは、未
置換のもしくは置換されたピリジルまたは未置換のもし
くは置換されたチアゾリルを表わし、そして ２は、直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わす
か、或いは基 −Ｙ−−Ｙ−Ａ’−または−Ｙ−Ａ’−Ｙ−を表わし、
ここで Ｙは、未置換のまｔ；はアルキル−置換されたシクロア
ルカンジイルを表わし、 Ａ１は、直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わ
し、そして Ａ２は、直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−Ｎ
Ｈ−または直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表
わすか、或いは基を表わす］ の窒素−含有複素環式化合物およびそれの酸付加塩類の
製造方法において、式（ｆｆ） ０□Ｊ　／Ｈ 【式中、 ＡおよびＨｅｔは、上記の意味を有する］のニトロメチ
レン誘導体類を、（１モルの式（ｎ）の化合物型たり）
少なくとも２倍モル量のホルムアルデヒドの存在下で、
適宜酸触媒の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下で、
式（１）％式％） ［式中、 Ｚは上記の意味を有する］ のジアミン類と反応させ、そして適宜生成した化合物に
酸を加えることを特徴とする方法。

６、少なくとも１種の上記１〜５の式（Ｄの窒素−含有
複素環式化合物を含有していることを特徴とする、有害
生物防除剤。

７、有害生物類を防除するための、上記１〜５の式（Ｉ
）の窒素−含有複素環式化合物の使用。

８、上記１〜５の式（Ｉ）の窒素−含有複素環式化合物
を有害生物類および／またはそれらの環境に作用させる
ことを特徴とする、有害生物類の防除方法。

９、上記１〜５の式（１）の窒素−含有複素環式化合物
を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特
徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａは、直鎖状のアルカンジイルを表わし、 Ｈｅｔは、未置換のもしくは置換されたピリジルまたは
   未置換のもしくは置換されたチアゾリルを表わし、そし
   て Ｚは、直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わす
   か、或いは基 −Ｙ−、−Ｙ−Ａ＾１−または−Ｙ−Ａ＾２−Ｙ−を表
   わし、ここで Ｙは、未置換のまたはアルキル−置換されたシクロアル
   カンジイルを表わし、 Ａ＾１は、直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表
   わし、そして Ａ＾２は、直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−
   ＮＨ−または直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを
   表わすか、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす］ の窒素−含有複素環式化合物およびそれの酸付加塩類。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａは、直鎖状のアルカンジイルを表わし、 Ｈｅｔは、未置換のもしくは置換されたピリジルまたは
   未置換のもしくは置換されたチアゾリルを表わし、そし
   て Ｚは、直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わす
   か、或いは基 −Ｙ−、−Ｙ−Ａ＾１−または−Ｙ−Ａ＾２−Ｙ−を表
   わし、ここで Ｙは、未置換のまたはアルキル−置換されたシクロアル
   カンジイルを表わし、 Ａ＾１は、直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表
   わし、そして Ａ＾２は、直接結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−
   ＮＨ−または直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを
   表わすか、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす］ の窒素−含有複素環式化合物およびそれの酸付加塩類の
   製造方法において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 ＡおよびＨｅｔは、上記の意味を有する］ のニトロメチレン誘導体類を、（１モルの式（II）の化
   合物当たり）少なくとも２倍モル量のホルムアルデヒド
   の存在下で、適宜酸触媒の存在下で、そして適宜希釈剤
   の存在下で、式（III） Ｈ＿２Ｎ−Ｚ−ＮＨ＿２（III） ［式中、 Ｚは上記の意味を有する］ のジアミン類と反応させ、そして適宜生成した化合物に
   酸を加えることを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１および２項に
   記載の式（ I ）の窒素−含有複素環式化合物を含有し
   ていることを特徴とする、有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１および２項に記載の式（ I ）
   の窒素−含有複素環式化合物を有害生物類および／また
   はそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生
   物類の防除方法。